KR100449198B1 - 성형재료 - Google Patents
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Abstract
폴리에스테르 및 폴리카보네이트를 포함하는 플라스틱 혼합물은 증기, 열 및 화학약품에 대한 내성이 부족하다. 첨가제로서 이소시아네이트 및 비스(옥사졸린) 유도체를 기술하고 있는 본 발명을 이용하여, 상기한 단점을 극복할 수 있다.
Description
본 발명은 선형 열가소성 폴리에스테르 및 폴리카보네이트를 기본으로 하는 성형 재료에 관한 것이다.
폴리에스테르는, 예를 들면, 사출성형법 또는 압출성형법으로 가공할 수 있는 것으로 공지되고 입증된 구조재이다. 그러나, 이러한 방식으로 제조된 성형품은, 대부분의 경우 폴리에스테르가 구조재로서 부적합하게 되도록 빈번히 바람직하지 못하게 고도로 수축된다. 이러한 폴리에스테르의 공지된 단점을 개선시키기 위하여, 폴리에스테르와 폴리카보네이트의 혼합물을 사용하였다[참조예: AU 제55998/65호, WO-A 제80/972호, 독일 공개특허공보 제2,622,414호, BE 제827 693호 및 US 제3 218 372호]. 그러나, 폴리에스테르를 포함하는 성형 재료에 비하여, 이러한 폴리에스테르/폴리카보네이트 혼합물은 증기, 열 및 화학약품에 대한 내성이 적었다.
폴리에스테르 성형 재료는 비스옥사졸린을 함유할 수 있는 것으로 공지되어 있다[참조: 독일 공개특허공보 제3,150,957호]. 비스옥사졸린을 첨가함으로써 특정한 연쇄연장이 달성되며, 그 결과 가공 도중의 열분해를 보상받을 수 있다. 또한,가수분해에 대한 내성이 다소 개선될 수 있으나, 다수의 목적하는 용도(예: 광 도파관 또는 전선 절연체)로서는 여전히 불충분하다.
본 발명의 목적은 위에서 언급한 선행 기술분야의 단점을 갖지 않는 폴리에스테르/폴리카보네이트 혼합물을 제공하는 것이다.
본 발명의 목적은
선형 열가소성 폴리에스테르(A) 41 내지 99중량%와 폴리카보네이트(B) 1 내지 59중량%를 포함하며, 성분(A+B)의 총량을 기준으로 하여, 이소시아네이트(C) 0.02 내지 5중량%와, 성분(A+B)의 총량을 기준으로 하여, 화학식 1의 화합물(D) 0.02 내지 2중량%[여기서, 성분(C+D)의 총량은 0.04중량% 이상, 바람직하게는 0.2중량% 이상, 특히 바람직하게는 1.0중량% 이상이다]를 추가로 포함하는 성형 재료에 의해 달성된다.
[화학식 1]
상기 화학식 1에서,
R1및 R2는
를 나타내고,
R3내지 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소이거나 지방족 또는 지환족 C1-12라디칼을 나타내고,
X는 방향족 C6-12라디칼 또는 지환족 C3-12라디칼을 나타내고,
a는 0 내지 12를 나타내며,
b 및 c는 각각 0 또는 1을 나타낸다.
상기한 중량 퍼센트는 모든 경우에 성분 A 및 B의 총량을 기준으로 한다.
선형 폴리에스테르(성분 A)는 다음 화학식 2의 기본 구조를 갖는다 :
[화학식 2]
위의 화학식 2에서,
R은 탄소쇄의 탄소수가 2 내지 12, 바람직하게는 2 내지 8인 직쇄 또는 측쇄 2가 지방족 및/또는 지환족 라디칼이고,
R'는 탄소쇄의 탄소수가 6 내지 20, 바람직하게는 8 내지 12인 2가 방향족 라디칼이다.
에틸렌 글리콜, 트리메틸렌 글리콜, 테트라메틸렌 글리콜, 헥사메틸렌글리콜, 네오펜틸 글리콜, 사이클로헥산디메탄올 등을 디올의 예로서 언급할 수 있다.
상기한 디올의 25mol%까지는 이미 상기한 2급 디올 또는 다음의 화학식 3의 디올로 대체할 수 있다.
[화학식 3]
위의 화학식 3에서,
R"은 탄소수 2 내지 4의 2가 라디칼을 나타내고,
x는 2 내지 50의 수이다.
에틸렌 글리콜, 특히 테트라메틸렌 글리콜이 디올로서 바람직하게 사용된다.
적당한 디카복실산은, 예를 들면, 테레프탈산, 이소프탈산, 1,4-나프탈렌디카복실산, 1,5-나프탈렌디카복실산, 2,6-나프탈렌디카복실산 및 2,7-나프탈렌디카복실산, 디펜산 및 디페닐에테르-4,4-디카복실산이다. 테레프탈산이 바람직하다.
이들 디카복실산의 20mol%까지는, 예를 들면, 석신산, 말레산, 푸마르산, 세박산, 도데칸이산 등과 같은 지방족 디카복실산에 의하여 대체될 수 있다.
선형 결정성 폴리에스테르의 제조는 선행 기술분야에 해당한다[참조: German Laid-Open Applications 2,407,155 and 2,407,156; Ullmanns Encyclopadie der technischen Chemie, 4th Edition, Vol. 19, page 65 et seq.-Verlag Chemie GmbH, Weinheim, 1980; Sorensen and Campbell- Preparative Methods of Polymer Chemistry, Interscience Publ., New York (1961), Page 111 et seq.].
본 발명에 따라 사용되는 폴리에스테르의 점도수(J 값)는 80 내지 240㎤/g 범위내이다.
성분 A의 폴리에스테르는 본 발명에 따르는 특성을 방해하지 않는 한, 기타의 열가소성 수지를 40중량%까지 함유할 수 있다. 본원 명세서에서는 아크릴로니트릴/스티렌/부타디엔 공중합체[참조: Houben-Weyl. Methoden der organischen Chemie. Vol. 14/1, Georg Thieme Verlag Stuttgart, pages 393-406; Ullmanns Encyclopadie der technischen Chemie, 4th Edition, Vol. 19, Veralg Chemie Weinheim (1981), pages 279-284], 아크릴로니트릴/스티렌/아크릴레이트 공중합체[참조: Ullmanns Encyclopadie der technischen Chemie, 4th Edition, Vol. 19, Veralg Chemie Weinheim (1981), pages 277-295], 아크릴로니트릴/스티렌 공중합체[참조: Ullmanns Encyclopadie der technischen Chemie, 4th Edition, Vol. 19, Veralg Chemie Weinheim (1981), page 273 et seq.] 또는 폴리페닐렌 에테르[참조: 독일 공개특허공보 제3,224,691호 또는 독일 공개특허공보 제3,224,692호; 미국 특허 제3,306,874호, 미국 특허 제3,306,875호 및 미국 특허 제4,028,341호]가 특별히 언급될 수 있다.
필요하다면, 폴리에스테르를 강화시킬 수도 있다. 적절한 개질제는, 예를 들면, 에틸렌/프로필렌 또는 에틸렌/프로필렌/디엔 공중합체(EP A 제295 076호), 폴리펜테닐렌, 폴리옥테닐렌 또는 지방족 올레핀 또는 디엔과 알케닐방향족 화합물과의 랜덤 또는 블록 공중합체(EP A 제261 748호)이다. 유리전이온도(Tg)가 -10℃ 미만인 (메트)아크릴레이트, 부타디엔 또는 스티렌/부타디엔 고무의 인성 및 탄성을 갖는 코어/쉘 고무 등의 고무 내충격성 개질제를 또한 언급할 수 있는데, 이러한 코어는 가교결합될 수 있다. 쉘은 스티렌 및/또는 메틸 메타크릴레이트 및/또는 기타 불포화 단량체로 이루어질 수 있다(독일 공개특허공보 제2,144,528호 또는 독일 공개특허공보 제3,728,685호).
성분 B의 폴리카보네이트는 호모폴리카보네이트 또는 코폴리카보네이트일 수 있다. 바람직하게 사용되는 폴리카보네이트는 디페놀, 디(하이드록시페닐)알칸 및/또는 디(하이드록시페닐)에테르를 기본으로 하는 것들이다. 출발 성분의 특수한 예는 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판, 비스(4-하이드록시페닐)메탄, 4,4'-디하이드록시페닐 에테르, 4,4'-디하이드록시디페닐 설파이드, 4,4'-디하이드록시디페닐 설폰, 4,4'-디하이드록시-3,3',5,5'-테트라메틸디페닐 설폰, 4,4'-디하이드록시벤조페논, 4,4'-다하이드록시비페닐, 하이드로퀴논, 1,4-디하이드록시나프탈렌, 1,5-디하이드록시나프탈렌 및 2,6-디하이드록시나프탈렌이다. 2,2-비스(4-하이드록시페닐)프로판(비스페놀 A)을 기본으로 하는 폴리카보네이트가 바람직하게 사용된다.
폴리카보네이트 및 이의 제조방법은 공지되어 있다[참조: H. Schnell, Chemistry and Physics of Polycarbonates, Interscience Publ., New York(1981)].
본 발명에 따라 사용되는 폴리카보네이트의 용액 점도(점도수 J)는 20 내지 100㎤/g이다.
성형 재료는 선형 폴리에스테르 41 내지 99중량%, 바람직하게는 60 내지 80중량%와 폴리카보네이트 1 내지 59중량%, 바람직하게는 20 내지 40중량%를 포함한다.
하나 이상의 이소시아네이트 그룹을 갖는 화합물을 성분(C)로서 사용할 수 있다. 이러한 형태의 적절한 화합물은 특히 방향족 또는 지방족(지환족) 이소시아네이트(예: 1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 2,4-톨루일렌 디이소시아네이트, 2,6-톨루일렌 이소시아네이트, 1,5-나프틸렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 디페닐메탄 2,4-디이소시아네이트, 디페닐메탄 4,4'-디이소시아네이트, 디페닐메탄 2,2'-디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 1,4-테트라메틸렌 디이소시아네이트 및 1,12-도데칸디이소시아네이트)이다. 또 다른 예는 사이클로헥산 1,3-디이소시아네이트, 사이클로헥산 1,4-디이소시아네이트, 사이클로부탄, 1,3-디이소시아네이트, 2,4-헥사하이드로톨루일렌 디이소시아네이트, 2,6-헥사하이드로톨루일렌 디이소시아네이트, 헥사하이드로-1,3-페닐렌 디이소시아네이트, 헥사하이드로-1,4-페닐렌 디이소시아네이트, 노보난 디이소시아네이트, p-크실릴렌 디이소시아네이트 또는 m-크실릴렌 디이소시아네이트, 퍼하이드로-2,4-디페닐메탄 디이소시아네이트 및 퍼하이드로-4,4'-디페닐메탄 디이소시아네이트이다.
이소포론 디이소시아네이트와 이의 자체 반응 생성물 및 적당한 반응물(예: 탄소쇄의 탄소수가 2 내지 10인 α ,ω -디올)과의 반응 생성물이 성분(C)로서 특히 유용한 것으로 입증되었다.
바람직한 반응 생성물은, 예를 들면, 이소포론 디이소시아네이트 분자 2개 이상의 반응으로부터 수득되는데, 여기서 결합은, 각각의 경우, 2개의 이소시아네이트 그룹을 반응시켜 뷰렛 그룹을 형성시킴으로써 생성된다.
추가의 유용한 반응 생성물은, 예를 들면, 각각의 경우, 이소포론 디이소시아네이트 분자 2개와 디올 분자 1개를 반응시킴으로써 수득하는데, 각각의 경우, 이소포론 디이소시아네이트의 이소시아네이트 그룹은 디올의 하이드록실 그룹 중의 하나와 우레탄 결합을 형성한다. 특히 적절한 디올의 예는 부탄디올 및 디에틸렌글리콜이다.
2개 이상의 이소시아네이트 그룹을 포함하는 화합물을 또한 성분 C로서 사용할 수 있다. 이러한 형태의 적절한 화합물은, 예를 들면, 트리페닐메탄 4,4',4"-트리이소시아네이트, 및 위에서 추가로 언급한 디이소시아네이트의 반응 생성물, 특히 이러한 디이소시아네이트의 트리이소시아네이트(예를 들면, 각각의 경우, 3개의 헥사메틸렌 디이소시아네이트 분자의 반응으로부터 생성되는 트리이소시아네이트이다)이다. 각각의 경우에 3개의 이소포론 디이소시아네이트 분자가 반응하여 생성된 트리이소시아네이트가 특히 바람직하다.
성분(C)의 이소시아네이트 그룹은 블록킹된 형태로 존재할 수 있다. 이소시아네이트 그룹의 블로킹은 공지되어 있다[예: Paint Resin 58 (1988)5, 18-19]. 예를 들면, 이소시아네이트 그룹과 디올, 피라졸, 옥심, 특히 케톡심, 및 락탐, 특히 카프롤락탐의 반응에 의한 블로킹을 언급할 수 있다.
이소시아네이트는 개별적으로 사용하거나 혼합물로서 사용할 수 있다. 이들은 성형 재료 속에, 각각의 경우, 성분(A+B)의 총량을 기준으로 하여, 0.02 내지 5중량%, 바람직하게는 0.5 내지 2중량%의 양으로 존재한다.
성분(D)는 화학식 1의 화합물이다.
화학식 1
위의 화학식 1에서,
R1및 R2는
를 나타내며,
R3내지 R8은 수소이거나 지방족 또는 지환족 C1-12라디칼을 나타내고,
X는 방향족 C6-12라디칼 또는 지환족 C3-12라디칼을 나타내며,
a는 0 내지 12를 나타내고,
b 및 c는 각각 0 또는 1을 나타낸다.
각종 치환체 R 또는 X와 a, b 또는 c는 동일하거나 상이할 수 있다.
메틸렌비스(2-옥사졸린), 에틸렌비스(2-옥사졸린), 에틸렌비스(4-메틸-2-옥사졸린), 프로필렌비스(2-옥사졸린), 테트라메틸렌비스(2-옥사졸린), 헥사메틸렌비스(2-옥사졸린), 옥타메틸렌비스(2-옥사졸린), p-페닐렌비스(2-옥사졸린), p-페닐렌비스(4-메틸-2-옥사졸린), p-페닐렌비스(4,4-디메틸-2-옥사졸린), p-페닐렌비스(4-페닐-2-옥사졸린), m-페닐렌비스(2-옥사졸린), m-페닐렌비스(2-메틸-2-옥사졸린), m-페닐렌비스(4,4-디메틸-2-옥사졸린), m-페닐렌비스(4-페닐-2-옥사졸린), o-페닐렌비스(2-옥사졸린), 페닐렌비스(4-메틸-2-옥사졸린), 비스(2-옥사졸린), 비스(4-메틸-2-옥사졸린), 비스(4-에틸-2-옥사졸린) 및 비스(4-페닐-2-옥사졸린)이 본 발명에 따르는 비스옥사졸린의 예로서 언급될 수 있다.
m-페닐렌비스(2-옥사졸린) 및 p-페닐렌비스(2-옥사졸린)이 바람직하게 사용된다.
비스옥사졸린은 개별적으로 사용되거나 혼합물로서 사용될 수 있다. 이들은 성형 재료 속에 0.02 내지 2중량%, 바람직하게는 0.5 내지 1중량%(각각의 경우, 성분(A+B)의 총량을 기준으로 함)의 양으로 포함된다.
본 발명에 따르는 성형 재료의 제조는 용융물 상태로, 특히 바람직하게는 연속 혼련 장치(예: 이축 압출기) 속에서 수행하고, 이때 폴리에스테르 성분 및 폴리카보네이트 성분을, 바람직한 양의 성분(C) 및 성분(D)를 고전단율로 첨가하면서 200 내지 350℃의 온도에서 용융물 상태로 철저히 혼합한다.
조작 온도의 하한은 고융점 성분의 융점에 의하여 결정되고, 상한은 발생할 수 있는 임의의 분해 및 열화 반응에 의해 결정된다. 일반적으로, 용융물의 온도를 조작 온도의 상한에 근접하도록 유지시키는 것이 보다 유리한 것으로 입증되었다. 발생하는 휘발 생성물을 제거하기 위하여, 용융물을 감압하에 디볼러틸라이징(devolatilizing)하는 것이 유리하다.
성분(A) 내지 성분(D)는 원칙적으로 임의의 바람직한 순서로 계량도입할 수 있다. 성분(A) 및 성분(B)를 성분(C) 및 성분(D)와 함께 혼련기의 제1 공급 스트림으로 동시에 도입시키고, 함께 용융시키는 과정이 바람직하다. 또 다른 가능한 방법은 성분(A) 및 성분(B)를 혼련기의 제1 공급 스트림으로 동시에 계량도입하고, 성분(C)와 성분(D)를 제2 공급 스트림으로 계량도입하는 방법이다.
일반적인 보조제 및 부가제, 예를 들면, 내화제, 안정화제, 가공 조제, 점도 개선제, 충전재, 안료 등을 성형 재료에 첨가할 수 있다.
본 발명에 따르는 성형 재료는 본 발명에 따르는 첨가제를 포함하지 않는 성형 재료에 비해 가수분해에 대한 내성이 실질적으로 개선됨을 특징으로 한다. 또한, 성형 재료는 투명하며 폴리에스테르를 기본으로 하는 성형 재료만큼 양호한 내약품성을 갖는다. 일반적인 특성이 양호할 뿐만 아니라, 성형 재료로부터 생성된 성형품은 단지 매우 적은 수축률만을 나타낸다.
실시예에 기재된 결과는 다음의 측정법을 이용하여 측정하였다.
폴리에스테르, 폴리카보네이트 및 성형 재료의 용액 점도(점도수 J)는 DIN 53 728/ISO 1628-Part 3에 따라 25℃에서 0.5중량% 농도의 페놀/o-디클로로벤젠 용액(중량비 1 : 1) 속에서 측정하였다.
내가수분해성을 측정하기 위해, 시료(사출성형품, 예를 들면, 인장 시험 바)를 94%의 상대습도와 85℃의 온도에서 벨코어(Bellcore) 조건하에 가습 환경에 저장하였다. 적당한 시효 경화 시간(예: 7일, 14일, 21일,....)이 지난 후에, 시험 시료의 용액 점도를 DIN 53728-T3에 따라 측정하였다. 용액 점도의 급격한 감소는 가수분해에 대한 낮은 안정성을 나타낸다.
문자로 표기된 실험 실시예는 본 발명에 따르는 것이 아니다.
실시예
아래에 언급하는 성형 재료는 베르너 운트 플라이더러(Werner & Pfleiderer)가 제조한 ZSK 30 유형(type ZSK 30)의 이축 혼련기 속에서 제조한다. 공정 온도는 약 260℃이고, 처리량은 약 15kg/h이다. 모든 성분은 예비 건식 배합하고, 이어서 건식 배합물을 제1 공급 스트림으로 계량도입하였다.
실험 실시예 A
성형 재료의 조성:
A 호모폴리부틸렌 테레프탈레이트[J값: 165; 베스토두르(VESTODUR)
3000-휠스 아게(Huls AG)] 75중량부.
B 폴리카보네이트[비스페놀 A를 기준으로 함; J 값: 80; 마르카롤론(MAKRO LON)
3200-바이엘 아게(Bayer AG)] 25중량부.
(A + B)의 총량을 기준으로 하여, 가용화제 이르가녹스(IRGANOX)
1010[시바 가이기(Ciba Geigy)] 0.25중량부.
불투명 용융물; 불투명 성형품
실험 실시예 B
성형 재료의 조성:
A 호모폴리부틸렌 테레프탈레이트(J 값: 165; 베스토두르
3000-휠스 아게) 75중량부.
B 폴리카보네이트(비스페놀 A 기본; J 값: 80; 마르카롤론
3200-바이엘 아게) 25중량부.
(A + B)의 총량을 기준으로 하여, 가용화제 이르가녹스
1010 0.2중량부.
(A + B)의 총량을 기준으로 하여, m-페닐렌비스(2-옥사졸린) 1중량부.
불투명 용융물; 불투명 성형품
실험 실시예 1
성형 재료의 조성:
A 호모폴리부틸렌 테레프탈레이트(J 값: 165; 베스토두르
3000-휠스 아게) 75중량부.
B 폴리카보네이트(비스페놀 A 기본; J 값: 80; 마르카롤론
3200-바이엘 아게) 25중량부.
(A + B)의 총량을 기준으로 하여, 가용화제 이르가녹스
1010 0.2중량부.
(A + B)의 총량을 기준으로 하여, m-페닐렌비스(2-옥사졸린) 1중량부.
이소포론 디이소시아네이트 기본, 우렛디온/부탄디올부가물[베스타곤(VESTAGON)
BF 1540-휠스 아게] 1중량부.
투명한 용융물, 투명한 성형품
[표 1]
내가수분해성
본 발명에 따르는 성형 재료는 본 발명에 따르는 첨가제를 포함하지 않는 성형 재료에 비해 가수분해에 대한 내성이 실질적으로 개선됨을 특징으로 한다. 또한, 성형 재료는 투명하며 폴리에스테르를 기본으로 하는 성형 재료만큼 양호한 내약품성을 갖는다. 일반적인 특성이 양호할 뿐만 아니라, 성형 재료로부터 생성된 성형품은 단지 매우 적은 수축률만을 나타낸다.
Claims (8)
- 선형 열가소성 폴리에스테르(A) 41 내지 99중량%와 폴리카보네이트(B) 1 내지 59중량%를 포함하고, 성분(A + B)의 총량을 기준으로 하여, 이소시아네이트(C) 0.02 내지 5중량%와, 성분(A + B)의 총량을 기준으로 하여, 화학식 1의 화합물(D) 0.02 내지 2중량%를 추가로 포함하는 성형 재료.화학식 1
위의 화학식 1에서,R1및 R2는를 나타내고,
R3내지 R8은 동일하거나 상이할 수 있으며, 수소이거나 지방족 또는 지환족 C1-12라디칼을 나타내고.X는 방향족 C6-12라디칼 또는 지환족 C3-12라디칼을 나타내고,a는 0 내지 12를 나타내며,b 및 c는 각각 0 또는 1을 나타낸다. - 제1항에 있어서, 성분(A + B)의 총량을 기준으로 하여, 이소시아네이트를 0.5 내지 2중량% 포함하는 성형 재료.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분(C)가 2개 이상의 이소시아네이트 그룹을 갖는 화합물인 성형 재료.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분(C)가 이소포론 디이소시아네이트이거나 이를 자체적으로 반응시키거나 디올과 반응시킴으로써 유도되는 화합물인 성형 재료.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분(C)가 이소포론 디이소시아네이트로부터 유도되는 이소시아누레이트인 성형 재료.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분(C)에 함유된 화합물이 락탐으로 블록킹된 이소시아네이트 그룹을 갖는 성형 재료.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, 성분(A + B)의 총량을 기준으로 하여, 화학식 1의 화합물을 0.5 내지 1중량% 포함하는 성형 재료.
- 제1항 또는 제2항에 있어서, m-페닐렌비스(2-옥사졸린) 또는 p-페닐렌비스(2-옥사졸린)이 성분(D)로서 사용되는 성형 재료.
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