KR100428232B1 - 1-아릴피라졸또는1-헤테로아릴피라졸을통한군생곤충군집의억제방법 - Google Patents

Abstract

본 발명은, 미끼 및 1-페닐 피라졸형 화합물, 특히 1-(2,6-Cl₂CF₃페닐)3-CN 4-(SO-CF₃)5-NH₂피라졸을 포함하는 조성물의 유효량을 군집의 작은 부분에 접종하는 것을 통해 개미, 말벌 또는 바퀴벌레와 같은 군생곤충의 군집을 억제하는 방법에 관한 것이다.

Description

1-아릴피라졸 또는 1-헤테로아릴피라졸을 통한 군생곤충 군집의 억제 방법 {METHOD FOR CONTROLLING A POPULATION OF SOCIAL INSECTS USING 1-ARYLPYRAZOLES OR 1-HETEROARYLPYRAZOLES}

본 발명은 군생곤충, 특히 개미, 말벌 및 바퀴벌레 (또는 Blatta 종) 군집을 억제하는 방법에 관한 것이다.

종종, 개미 또는 말벌 또는 바퀴벌레 (또는 Blatta 종) 과 같은 군생(群生)곤충의 군집에 의해 초래되는 해로움을 없애는 것이 매우 바람직하며, 특히 개미 군집의 경우에 그러하다. 군생곤충은, 큰 조직사회, 또는 수많은 군생곤충 또는 동종의 곤충으로 이루어진 군생에서 서식하는 곤충이다.

예를들어, 개미의 경우, 일반적으로 이러한 해로움은, 정원 또는 마당과 같은 서식지역 또는 이의 바로 인접한 지역에서 개미 집단의 존재 또는 통로에 의해 야기되는 사람에 대한 불편함으로부터 유래된다. 개인 집 근처 잔디밭상에서 위와같은 개미 집단의 통로는, 특정의 종들에 의해 가해지는 물어뜯기로 인해 상기 잔디밭상에서 스트레칭을 통해 피로를 풀기 원하는 주민에게 특히 불쾌감을 줄 수 있다.

또한, 개미의 억제는 과일나무 및/또는 관상나무의 재배에 관해서도 바람직하다. 그 이유는 개미의 특정 종들은, 진딧물을 그들의 포식자에 대해서 방어하는 역할을 제공하며, 그로인해 관련 나무들의 좋은 건강상태 및/또는 과일 수율에해로운 진딧물의 고군집을 유지케 하는 방향으로 기여하기 때문이다.

개미의 특정 종들은, 때때로 훨씬 커다란 불편함을 초래한다. 따라서, 파라오 개미 (Monomorium pharaonis) 는, 심지어 서식지역의 내부에 개미탑을 만들 수 있는데, 이는 아파트 블록 및 특히 병원의 경우에 위생 문제를 발생시킨다.

현재, 개미 또는 말벌 또는 바퀴벌레 (또는 Blatta 종), 그리고 바람직하게는 개미 또는 바퀴벌레 (또는 Blatta 종) 와 같은 군생곤충에 의해 야기되는 불편함 및/또는 손해는, 때때로 이러한 곤충의 군집이 달성할 수 있는 엄청난 대규모 수에, 예를들어 개미의 경우 하나의 개미탑 군집내 개체들의 엄청난 대규모 수에, 직접 비례한다.

살충 화합물을 사용한 개미 또는 말벌 또는 바퀴벌레 (또는 Blatta 종) 의 억제 방법이 공지되어 있다. 그러나, 상기 방법은 항상 만족스러운 것은 아니다. 그 이유는 살충제가 종종 관련 군집의 작은 일부만, 예를 들면, 개미의 경우 개미탑 외부에서 식량을 수집하는 역할을 갖는 일개미 부분만을 박멸하기 때문이다. 그러나, 이러한 군집 범주의 박멸은 개미로 인한 해로움을 극복하기에 충분한 것은 아니다. 사실상, 개미의 광범위한 증식 능력 및 개미탑의 필요에 기초한 분화는 군집 내에 새로운 증가를 야기함으로써 이러한 박멸을 신속하게 보상할 수 있다.

더군다나, 상기 공지된 방법은 개미와 관련해서, 개미탑이 일반적으로 지표면 아래 수십 cm 깊이에 위치하기 때문에 접근이 거의 불가능하므로 군집의 개체 전체를 처리하는 것이 매우 어렵다는 결점을 갖는다.

본 발명의 목적의 하나는 이러한 결점을 극복하는 것이다.

본 발명의 또다른 목적은 개미탑, 또는 더욱 일반적으로 상기 군생곤충의 은거지 또는 거주지에 존재하는 유생의 박멸을 확실하게 하는 것이다.

본 발명의 또다른 목적은 개미탑, 또는 더욱 일반적으로 상기 군생곤충의 은거지 또는 거주지에 존재하는 알을 낳는 암컷의 박멸을 확실하게 하는 것이다.

본 발명의 또다른 목적은 개미 또는 말벌 또는 바퀴벌레 (또는 Blatta 종), 바람직하게는 개미 또는 바퀴벌레 (또는 Blatta 종) 와 같은 군생곤충 군집의 완전히 또는 실질적으로 완전히 확실하게 박멸하는 방법을 제안하는 것이다.

이러한 목적은 하기에 기재되는 본 발명에 따른 억제 방법에 의해 완전하게 또는 부분적으로 성취될 수 있음이 발견되었다.

따라서, 본 발명의 요지는 조성물의 유효량이 미끼 및 하기 화학식 (I) 의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 개미 또는 말벌 또는 바퀴벌레 (또는 Blatta 종) 와 같은 군생곤충의 군집을 억제하는 방법이다:

상기 식에서, R₁은 할로겐 원자 또는 CN 또는 메틸기이며; R₂는 S(O)_nR₃이며; R₃은 알킬 또는 할로알킬이며; R₄는 수소 또는 할로겐 원자; 또는 라디칼NR₅R₆, S(O)_mR₇, C(O)R₇또는 C(O)O-R₇, 알킬, 할로알킬 또는 OR₈또는 라디칼 -N=C(R₉)(R₁₀) 을 나타내며; R₅및 R₆은 독립적으로 수소 원자 또는 알킬, 할로알킬, C(O)알킬 또는 S(O)_rCF₃라디칼을 나타내며; 또는 R₅및 R₆은 함께 산소 또는 황과 같은 하나 또는 두개의 2가 헤테로 원자에 의해 차단될 수 있는 2가 알킬렌 라디칼을 형성할 수 있으며; R₇은 알킬 또는 할로알킬 라디칼을 나타내며; R₈은 알킬 또는 할로알킬 라디칼 또는 수소 원자를 나타내며; R₉는 알킬 라디칼 또는 수소 원자를 나타내며; R₁₀은 하나 이상의 할로겐 원자 또는 OH, -O-알킬, -S-알킬, 시아노 또는 알킬기에 의해 임의치환되는 페닐 또는 헤테로아릴기를 나타내며; R₁₁및 R₁₂는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐 원자를 나타내며; R₁₃은 할로겐 원자 또는 할로알킬, 할로알콕시, S(O)_qCF₃또는 SF₅기를 나타내며; m, n, q 및 r 은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2 의 정수를 나타내며; X 는 3가 질소 원자, 또는 탄소 원자의 다른 3 개의 원자가 위치가 방향족 고리의 일부를 형성하는 라디칼 C-R₁₂를 나타내며; 단, R₁이 메틸이면, R₃은 할로알킬, R₄는 NH₂, R₁₁은 Cl, R₁₃은 CF₃, 그리고 X 는 N 이다.

화학식 (I) 의 정의에 있어 알킬 라디칼은 통상적으로 탄소수가 1 내지 6 이다. R₅및 R₆가 결합된 질소 원자 뿐만 아니라, R₅및 R₆을 나타내는 2가 알킬렌라디칼에 의해 형성된 고리는, 통상적으로 5-, 6- 또는 7-원 고리이다.

화학식 (I) 화합물의 바람직한 종류에는 R₁이 CN 이고/또는 R₃가 할로알킬이고/또는 R₄가 NH₂이고/또는 R₁₁및 R₁₂가 각각 독립적으로 할로겐 원자이고/또는 R₁₃은 할로알킬인 화합물이 포함된다.

본 발명에 따른 방법을 사용하여 억제될 수 있는 군생곤충의 군집중에서 개미 군집이 보다 특히 바람직하다.

본 발명의 의미에 있어서, 개미, 말벌 또는 바퀴벌레와 같은 군생곤충의 군집의 억제는 상기 곤충의 억제를 의미하고, 보다 구체적으로는 상기 군집의 완전한 박멸 또는 실질적으로 완전한 박멸, 즉, 상기 군집의 60% 이상, 바람직하게는 70% 이상, 보다 더 바람직하게는 95% 내지 100% 의 박멸을 의미한다.

본 발명에 따른 방법에 사용되는 조성물의 유효량은, 개미 또는 말벌 또는 바퀴벌레 (또는 Blatta 종) 의 군집과 같은 군생곤충의 전체 군집을 억제할 수 있는 양을 의미한다.

보다 구체적으로는, 본 발명은 개미, 바퀴벌레 또는 말벌과 같은 군생곤충을 화학식 (I) 의 활성 물질의 유효량으로 처리하는 방법에 관한 것으로, 이러한 조성물의 유효량은 2 내지 30 일, 바람직하게는 2 내지 7 일간의 기간내, 상기 조성물이 적용된 군생곤충 군집의 작은 부분의 90% 이상을 박멸하는데 필요한 양과 동일하게 사용되는 양이다. 종종 작은 부분은 실제적으로 통상의 거주지 또는 은거지 외부에 서식하거나 순회하는 군집에 해당한다.

본 발명의 보다 바람직한 변형에 따라, 군생곤충의 군집이 개미의 군집인 경우, 본 발명에 따른 방법을 위해 사용되는 조성물의 유효량은, 통상적으로 화학식 (I) 화합물의 양이 처리된 개미탑당 0.05 내지 50 mg, 바람직하게는 0.1 내지 20 mg 가 되는 정도이다. 이 유효량은, 억제하고자 하는 개미 군집의 종에 따라, 또한 상기 종의 성질에 따라 변할 수 있는 개미탑의 크기 및 범위에 따라 체계적인 시험으로 상기 범위내에서 좀더 정확하게 결정할 수 있다.

또한, 본 발명은 그 동종의 실질적 군집과 함께 서식하는 공동 거주지 또는 은거지를 갖는 개미, 말벌 또는 바퀴벌레 (바람직하게는, 바퀴벌레 또는 Blatta 종) 와 같은 군생곤충을 억제하는 방법에 관한 것으로, 상기 방법은 상기 군생곤충 (바람직하게는 바퀴벌레) 이 자주찾거나 또는 자주찾을 것으로 추정되는 하나 이상의지역 100m²당 유효량, 바람직하게는 0.0001 내지 20 g 의 양으로 처리하는 것으로 구성되며, 상기 지역은 상기 공동 거주지의 외부, 그러나 바퀴벌레가 순회하거나 순회할 것으로 추정되는 지역이다.

본 발명에 따른 방법을 이용하여 억제할 수 있는 개미는 특히 하기와 같다:

-Lasius속 개미, 예컨대 블랙 개미(Lasius niger);

- 페이브먼트 개미 (Tetramorium caespitum);

- 파라오 개미 (Monomorium pharaonis);

- 아르겐틴 개미 (Iridomyrmex humilis);

-Solenopsis속에 속하는 불개미;

-Acromyrmex(예컨대 카사바 개미) 속의 개미 및Atta속의 개미와 같은 곰팡이 개미.

본 발명의 방법으로 처리할 수 있는 바퀴벌레는 주로Blatella germanica,Blatella orientalis, Periplaneta americana, Periplaneta fuliginosa이다.

화학식 (I) 화합물은 특허 출원 WO 87/3781, 93/6089, 94/21606 및 EP 제 295,117 호에 기재된 방법중의 하나 또는 이와는 달리 화합물 합성관련 기술분야의 숙련가의 통상적 경험내의 다른 방법으로 제조할 수 있다. 또한 이 화합물은 활성 물질이라는 용어로 본 명세서의 나머지 부분에서 언급된다.

본 발명에 따른 방법에 사용되는 조성물에서 사용하는 미끼는, 이것을 먹는 개미 또는 말벌 또는 바퀴벌레 (또는 Blatta 종) 와 같은 군생곤충을 자극하기 위해 충분하게 구미를 당기는 제품이다. 개미의 경우에서는, 이 미끼는, 예컨대, 동물 및/또는 식물성 단백질, 또는 이와는 달리 동물 및/또는 식물 기원의 지방, 또는 심지어 모노-, 올리고- 또는 폴리유기당류, 특히 수크로오스, 락토오스, 프룩토오스, 덱스트로오스, 글루코오스 또는 심지어 당밀 또는 꿀로부터 선택되지만, 이것이 유일한 것은 아니다.

본 발명의 특히 유익한 변형에 따라, 본 발명에서 사용된 화학식 (I) 화합물은 5-아미노-3-시아노-1-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-4-[(트리플루오로메틸)술피닐]-1H-피라졸이다.

본 발명에 따른 방법에 사용되는 조성물이 적용되는 군집의 작은 부분은 통상 전체 군집의 1 내지 50 %, 바람직하게는 2 내지 20 % 이다.

본 발명의 바람직한 변형에 따라, 본 발명에 따른 방법을 사용해서 억제될 수 있는 개미의 군집은 동일한 개미탑에 서식하는 개미의 군집이다. 이러한 경우에, 조성물이 적용되는 군집의 작은 부분은 통상 개미탑 외부로부터 먹이를 수집하는 역할을 하는 일개미로 구성되며, 이들은 개미탑의 수확 일개미로서 공지되어 있다.

본 발명의 다른 바람직한 변형에 따라, 본 발명에 따른 방법에 의해 억제될 수 있는 개미 또는 바퀴벌레 군집은, 바퀴벌레의 동일한 공동 거주지에 살고 있는 바퀴벌레의 군집이다.

사용된 조성물 중 화학식 (I) 화합물의 양은 0.0005 내지 0.5 %, 바람직하게는 0.001 내지 0.2 % 이다. 본 명세서에서, 양에 상응하는 백분율은 달리 언급되지 않으면 중량/중량 백분율이다.

사용된 조성물 중 미끼의 양은 통상 1 내지 99 %, 바람직하게는 30 내지 99 % 이다. 사용된 조성물은 또한 활성 물질용 용매, 향미료, 방부제, 염료 또는 고미제(苦味劑)와 같은 다른 부가물을 포함할 수 있다.

본 발명에 따른 방법의 특히 유익한 변형에 따라, 조성물을 상기 곤충이 발견될 것 같은 지역에, 크기로 인해, 개미 또는 Blatta 종, 또는 유사한 크기의 곤충에 독점적으로 사용하기 위해 준비해둔 구멍을 갖는 폐쇄된 미끼-운반체 상자 내에 위치시켜서 조성물을 적용하는 것이 바람직하다. 이 지역은 특히 거주지, 또는 이와는 달리 발코니, 마당, 정원 또는 들판과 같은 공공 또는 사유지역이 될 수 있다. 이러한 변형이 안전하게 개선된 것은, 애완동물 또는 어린이에 의한 우연한 접촉 또는 섭취의 경우에 위험이 존재하기 쉬은 활성 물질에 관계하는 것이기 때문이다.

본 적용에 기재되어 있는 바와 같이 본 발명은 또한 흰개미에 적용되지만, 개미, 바퀴벌레 및 말벌이 바람직하다.

실시예에서, 사용된 화학식 (I) 의 화합물은, 화합물 A 로 언급되는 5-아미노-3-시아노-1-[2,6-디클로로-4-(트리플루오로메틸)페닐]-4-[(트리플루오로메틸)술피닐]-1H-피라졸이다.

실시예 1

화합물 A 의 0.05 % 분산이 들어있는 꿀의 10 g을 함유하는 관찰 유리를 활성 개미탑 입구로부터 20 cm 에 위치시킨다. 개미는Lasius niger종인데, 이들에서 먹이를 수집하는 역할의 일개미의 정도는 전체 군집의 약 10 % 이다. 전체 군집은 미처리 개미탑 (대조군이라 칭함) 상에서 수행된 카운트에 의해 추정되는데, 개체수가 10,000 이다.

첫 번째 2 일 동안에, 개미는 일렬로 개미탑에서 관찰 유리로 향하고, 흩어짐을 멈춘 다음, 개미탑으로 되돌아간다.

15 일 후, 개미탑 주위에서 더 이상의 표면 활동은 관찰되지 않는다. 그 다음, 굴착으로 하기의 최신정보를 얻는다.

소멸율은 99 % 초과이다.

특히, 모든 애벌레는 박멸되었다.

실시예 2

크기가 36 × 24 ×14 cm 인 상자내의Blatella Germanica바퀴벌레에 대해 시험을 수행한다. 이 상자는 물의 공급원, 쌓인 판지 조각으로 이루어진 은신처, 그리고 비스켓 조각의 추가 먹이로 구성된다.

15 마리의 바퀴벌레가 미끼없는 상자에 도입된다.

24 시간 후, 화학식 (I) 의 생성물 1.35 mg 을 갖는 2.7 g 펠릿 미끼가 상자에 도입된다.

다시 8 시간 후, 미끼와 추가 먹이를 제거하고 15 마리의 새로운 건강한 바퀴벌레를 도입한다.

미끼의 도입 후 64 시간 (즉, 미끼를 제거하고 새로운 바퀴벌레를 도입한 후 56 시간) 후, 98.6 % 의 바퀴벌레가 죽는다. 88 시간 후는 100 % 이다.

Claims (21)

1. 조성물의 유효량이 미끼 및 하기 화학식 (I) 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는, 개미 또는 말벌 또는 바퀴벌레와 같은 군생곤충 군집의 억제 방법:

   상기 식에서, R₁은 할로겐 원자 또는 CN 또는 메틸기이며; R₂는 S(O)_nR₃이며; R₃은 알킬 또는 할로알킬이며; R₄는 수소 또는 할로겐 원자; 또는 라디칼 NR₅R₆, S(O)_mR₇, C(O)R₇또는 C(O)O-R₇, 알킬, 할로알킬 또는 OR₈또는 라디칼 -N=C(R₉)(R₁₀) 을 나타내며; R₅및 R₆은 독립적으로 수소 원자 또는 알킬, 할로알킬, C(O)알킬 또는 S(O)_rCF₃라디칼을 나타내며; 또는 R₅및 R₆은 함께 산소 또는 황과 같은 하나 또는 둘의 2가 헤테로 원자에 의해 차단될 수 있는 2가 알킬렌 라디칼을 형성할 수 있으며; R₇은 알킬 또는 할로알킬 라디칼을 나타내며; R₈은 알킬 또는 할로알킬 라디칼 또는 수소 원자를 나타내며; R₉는 알킬 라디칼 또는 수소 원자를 나타내며; R₁₀은 하나 이상의 할로겐 원자 또는 OH, -O-알킬, -S-알킬, 시아노 또는 알킬과 같은 기에 의해 임의치환되는 페닐 또는 헤테로아릴기를 나타내며; R₁₁및 R₁₂는 각각 독립적으로 수소 또는 할로겐 원자를 나타내며; R₁₃은 할로겐 원자 또는 할로알킬, 할로알콕시, S(O)_qCF₃또는 SF₅기를 나타내며; m, n, q 및 r 은 각각 독립적으로 0, 1 또는 2 의 정수를 나타내며; X 는 3가 질소 원자, 또는 탄소 원자의 다른 3 개의 원자가 위치가 방향족 고리의 일부를 형성하는 라디칼 C-R₁₂를 나타내며; 단, R₁이 메틸이면, R₃은 할로알킬, R₄는 NH₂, R₁₁은 Cl, R₁₃은 CF₃, 그리고 X 는 N 이다.
2. 제 1 항에 있어서, 상기 군생곤충의 억제된 군집이 개미 군집인 것을 특징으로 하는 방법.
3. 제 1 항에 있어서, 상기 군생곤충의 억제된 군집이 바퀴벌레 군집인 것을 특징으로 하는 방법.
4. 동종의 군집과 함께 서식하는 공동 거주지 또는 은거지를 갖는 개미, 말벌 또는 바퀴벌레와 같은 군생곤충을 억제하는 방법에 있어서, 상기 군생곤충이 자주찾거나 또는 자주찾을 것으로 추정되는 하나 이상의 지역의 100m²당 유효량으로 처리하되, 상기 지역은 상기 공동 거주지의 외부, 그러나 바퀴벌레가 순회하거나 순회할 것으로 추정되는 지역인 억제 방법.
5. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서, 본 발명에 따른 방법에 사용된 조성물의 유효량은, 화학식 (I) 화합물의 양이 처리되는 개미탑 당 0.05 내지 50 mg 인 것을 특징으로 하는 방법.
6. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서, 본 발명에 따른 방법에 사용된 조성물의 유효량은, 화학식 (I) 화합물의 양이 100 m²당 0.0001 내지 20 g인 것을 특징으로 하는 방법.
7. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서, 사용된 미끼가, 동물성, 식물성 또는 동물성 및 식물성 단백질, 또는 이와는 달리 동물, 식물 또는 동물 및 식물 기원의 지방, 또는 모노-, 올리고- 또는 폴리유기당류로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
8. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서, 사용된 화학식 (I) 화합물의 치환기 R₁이 시아노, R₂가 (트리플루오로메틸)술피닐, R₄가 아미노, R₁₁및 R₁₂가 각각 클로로, X 가 C-F 인 화합물, 즉, 5-아미노-3-시아노-1-[2,6-디클로로-4-플루오로-페닐]-4-[(트리플루오로메틸)술피닐]-1H-피라졸인 것을 특징으로 하는 방법.
9. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서, 조성물을 전체 군집의 1 내지 40 % 인 군집 부분에 적용하는 것을 특징으로 하는 방법.
10. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서, 개미의 억제된 군집이 동일한 개미탑내에 서식하는 개미 군집인 것을 특징으로 하는 방법.
11. 제 8 항에 있어서, 조성물이 적용되는 군집의 작은 부분이, 개미탑 유래 수확 일개미로 이루어진 것을 특징으로 하는 방법.
12. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서, 조성물내 화학식 (I) 화합물 양이, 0.0005 내지 0.5 % 인 것을 특징으로 하는 방법.
13. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서, 조성물내 미끼의 양이, 1 내지 99 % 인 것을 특징으로 하는 방법.
14. 제 1 항 내지 제 4 항중 어느 한 항에 있어서, 상기 곤충이 발견될 것 같은 지역에, 크기로 인해, 개미 또는 Blatta 종에 대해 독점적으로 사용하기 위해 준비해둔 구멍을 갖는 폐쇄된 미끼-운반체 상자에 조성물을 위치시켜서 조성물을 적용하는 것을 특징으로 하는 방법.
15. 제 14 항에 있어서, 상기 지역은 거주지, 또는 이와는 달리 발코니, 마당, 정원 또는 들판과 같은 공공 또는 사유지역인 것을 특징으로 하는 방법.
16. 제 5 항에 있어서, 본 발명에 따른 방법에 사용된 조성물의 유효량은, 화학식 (I) 화합물의 양이 처리되는 개미탑 당 0.1 내지 20 mg 인 것을 특징으로 하는 방법.
17. 제 7 항에 있어서, 모노-, 올리고- 또는 폴리유기당류가, 수크로오스, 락토오스, 프룩토오스, 덱스트로오스, 글루코오스 또는 심지어 당밀 또는 꿀로부터 선택되는 것을 특징으로 하는 방법.
18. 제 9 항에 있어서, 조성물을 전체 군집의 2 내지 20 % 인 군집 부분에 적용하는 것을 특징으로 하는 방법.
19. 제 12 항에 있어서, 조성물내 화학식 (I) 화합물 양이, 0.001 내지 0.2 %인 것을 특징으로 하는 방법.
20. 제 13 항에 있어서, 조성물내 미끼의 양이, 30 내지 99 %인 것을 특징으로 하는 방법.
21. 제 4 항에 있어서, 상기 방법은 100m²당 0.0001 내지 20 g 의 양으로 처리하는 것을 특징으로 하는 방법.