KR100393134B1 - 고전도성 및 고투명성을 갖는 전도성 고분자의 제조방법 - Google Patents

고전도성 및 고투명성을 갖는 전도성 고분자의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 유기용매, 설포네이트계 화합물, 실리카졸 용액 하에서 전도성 고분자를 제조하는 방법을 제공하기 위한 것이다.
본 발명의 방법으로 제조된 전도성 고분자 액을 유리나 합성수지위에 코팅하면 막 경도, 투명성 및 전도성이 우수한 전자파차폐 및 대전방지용 재료를 얻을 수 있다.
본 발명에서 제조한 전도성 고분자는 TV브라운관 유리표면, 컴퓨터 모니터 화면 표면 및 보안경 표면, CPP 및 폴리에틸렌테레프탈레이트 필름, 폴리카보네이트 및 아크릴산수지 판넬 표면, 휴대폰 하우징 등에 이용될 수 있다.

Description

고전도성 및 고투명성을 갖는 전도성 고분자의 제조방법
본 발명은 고전도성 및 고투명성을 갖는 전도성 고분자의 제조방법에 관한 것이다. 더욱 상세하게는 유기용매, 설포네이트계 화합물 및 실리카졸 용액 하에서 제조되며, 유리나 합성수지 등에 코팅할 경우 전자파 차폐 및 대전 방지용 재료로서 적합한 우수한 막 경도와 고전도성 및 고투명성을 갖는 전도성 고분자를 제조하는 방법에 관한 것이다.
전기를 전도할 수 있는 성질은 금속만 있는 것으로 알려져 있으나 1977년 요오드가 도핑된 폴리아세틸렌의 전기 전도도가 103S/cm로 금속의 전도도와 유사하다는 사실이 확인된 이후 다양한 전도성 고분자에 대한 연구가 진행되어 왔다.
현재 널리 연구되고 있는 전도성 고분자 화합물로서는 폴리아닐린(polyaniline), 폴리피롤(polypyrrol), 폴리티오펜(polythiophene) 등으로서 , 이들 화합물들은 중합이 쉽고, 우수한 전도성과 산화 안정성을 가지므로 이차전지의 전극, 전자파 차폐용 소재, 유연성을 가지는 전극, 대전방지용 소재, 부식방지용 코팅 재료 등에 연구되고 있다.
특히, 최근 컴퓨터, 무선전화기, 자동차, 의료 기기, 멀티미디어 등의 가정용, 사무용, 산업용 전자제품으로부터 발생되는 전기파의 차폐규격이 강화되면서 전도성 고분자는 그 중에서도 컴퓨터 모니터 화면유리 또는 보안경, TV브라운관, 플라스틱 하우징 등에 적용 가능한 전자파 차폐용 코팅재료로서 주목받기 시작하였다.
미국 특허 제 5,035,926호와 제 5,391,472호에는 전도성 및 투명성이 우수한 수용성 폴리에틸렌디옥시티오펜(polyethylene dioxythiophene : PEDT)에 대한 내용이 기재되어 있다. 이러한 기존의 수용성 폴리에틸렌디옥시티오펜(PEDT) 전도성 고분자는 전도성이 우수하여 전자파차폐 및 대전방지 코팅재로 사용할 수 있는 장점은 있지만 합성수지, 유리, 금속 등의 소재표면에 코팅 시 형성된 막의 경도가 매우 약하여 약간의 접촉에도 쉽게 코팅막이 떨어져 나가거나 스크래치(Scratch)현상이 발생되는 등 실용화에 문제점이 있었다.
또한, 기존의 전도성 고분자는 자체 고유의 색을 가지고 있어서, 투명 기질표면에 사용할 때 어려움이 있었다. 이것을 극복하기 위해서 얇은 박막으로 코팅하지만 이 경우 막 경도가 문제되었다.
최근, 얇은 박막 코팅에 의해서 투명도와 경도가 요구되는 전자파 차폐 및 대전 방지 코팅 적용 분야로는 주로 외부로 노출된 부위인 컴퓨터 및 TV 브라운관 유리 표면, 또는 보안경 표면, 크린룸 벽, 전자공장 내 핸드 캐리어 표면, 기타 특수한 목적의 CPP(casting polypropylene), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름 표면 코팅 등이 있다.
기존의 전도성 고분자 화합물들을 이용하여 유리표면(예를 들어, 컴퓨터 화면, TV 브라운관), 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 및 폴리프로필렌(PP) 등 합성수지 필름 표면에 코팅하여 전자파 차폐 및 대전 방지 기능을 부여하고자 할 때, 기존의 전도성 고분자 단독 또는 전도성 고분자 및 유기바인더 혼합물들을 용매에 녹여 제조한 코팅 액을 코팅하였다.
이 경우 열로 소성하여 완성된 도막은 경도가 매우 약하여 외부의 약한 접촉 및 충격에도 쉽게 스크래치 및 손상이 일어나는 등 문제점이 대두되었다. 특히 투명성을 요구하는 경우 전도성 고분자의 착색성 때문에 코팅막을 최대한 얇게 해야하므로 막 경도 문제는 매우 중요하였다. 또한 대부분의 전도성 고분자가 수용성이므로 코팅 후 저온 소성 시 다소 시간이 지연되는 단점이 있었다.
본 발명자들은 짧은 시간에 저온 소성에 의해 최대한 얇게 코팅하여도 투명도가 확보된 상태에서 경도가 우수한 코팅막을 제조하기 위하여 장기간 노력한 결과, 유기용매 및 실리카졸 용액 하에서 전도성 고분자를 제조할 경우 종래와 같은 문제점을 해결할 수 있음을 알게 되어 본 발명에 이르게 되었다.
본 발명의 방법에 따라 제조된 전도성 고분자는 박막으로 제조될 때 특히 경도가 우수할 뿐만 아니라, 전도성 고분자 용액 및 실리카졸 용액을 단순히 물리적으로 블랜드하여 제조되는 코팅액 보다 상호 혼합성이 매우 우수하여 막 경도 및 투명도가 훨씬 우수한 전도성 유기-무기 하이브리드 코팅막을 제조할 수 있다.
이와 같은 본 발명의 목적은 유기용매 및 실리카졸 용액 하에서 술폰산기를 함유한 모노머, 또는 고분자산을 도판트겸 입체구조 안정제로 사용하여 고투명성및 고전도성을 갖는 고분자를 제조하는 방법을 제공하는데 있다.
본 발명의 다른 목적은 유리나 합성수지 위에 코팅하여 막 경도, 투명성 및 전도성이 우수한 전자파 차폐 및 대전방지용 재료로서 적합한 전도성 고분자를 제조하는 방법을 제공하는데 있다.
본 발명은 고투명성 및 고전도성을 갖는 전도성 고분자를 제조하는 방법에 대한 것으로 상기 전도성 고분자는 술포네이트계 도판트를 유기용매 하에서 용해시킨 후 전도성 고분자의 단량체인 에틸렌디옥시티오펜(EDT)을 혼합하고, 여기에 실리카졸 용액을 혼합한 후 산화제를 침적하여 실온에서 약 24시간 동안 반응시켜서 제조한다.
본 발명에서 사용하는 유기 용매로서는 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 또는 부탄올과 같은 알콜류와 클로로포름, 디클로로메탄, 에틸렌디클로라이드와 같은 할로겐 함유 탄화수소류를 하나 또는 그 이상 혼합하여 사용할 수 있다. 유기 용매 사용량은 고형분함량이 0.1 중량부 내지 10 중량부 되게 한다. 바람직하게는 0.2 중량부 내지 5.0 중량부이다. 여기서, 고형분 함량이 0.1 중량부 미만일 경우 전도도가 낮아지게 되며, 10 중량부를 초과할 경우에는 상업적으로 이용하는데 다소 문제가 있게 된다.
추가로, 상기 알콜류 또는 탄화수소류 용매에 상기 전도성 고분자의 전도성을 증가하기 위하여 디메틸포름아마이드(dimethylformamide : DMF), N-메틸피롤리돈(N-methylpyrrolidone : NMP), 포름아마이드(formamide) 등의 용매를 단독 혹은혼합하여 사용할 수 있다.
본 발명에서 사용되는 실리카졸 용액은 일반적으로 잘 알려진 실란 화합물로서 테트라에톡시실란(TEOS) 또는 메톡시트리에톡시실란(MTES), 용매로는 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 또는 부탄올과 같은 알콜 및 디메틸포름아마이드(DMF), 반응개시제로는 물, 촉매로는 염산, 질산, 또는 황산과 같은 무기산으로 구성된다. 이 물질들을 혼합하여 용액의 pH를 1 내지 2로 조정한 후 상온에서 교반하여 실리카졸을 제조한다.
상기 실리카졸 용액의 사용량은 테트라에톡시실란(TEOS) 고형분 함량이 0.1 내지 5.0 중량부, 바람직하게는 0.3 내지 1.0 중량부가 되게 한다. 실리카졸의 사용량이 0.1 중량부 미만일 경우 연필경도가 4H 이하가 되며, 5.0 중량부를 초과할 경우에는 코팅면의 점도가 높아져 균일한 코팅을 기대하기가 어렵다.
본 발명에서 사용되는 산화제는 상기 에틸렌옥시티오펜(EDT)에 대하여 1.2 당량으로 첨가한다. 산화제의 종류에는 염화제 2철, 과황산 암모늄, 과황산 칼륨 또는 p-톨루엔황산철 등이 있다.
본 발명에서는 술폰산기를 함유한 모노머, 또는 고분자산을 도판트겸 입체구조 안정제로 사용하는 바, 술포네이트계 도판트로는 에틸렌디옥시티오펜(EDT)에 대하여 0.5 내지 2.0 몰비로 첨가하는 것이 바람직하다. 상기 도판트로는 폴리스티렌술폰산, p-톨루엔술폰산, 도데실벤젠술폰산, 1,5-안트라퀴논디술폰산, 2,6-안트라퀴논디술폰산, 안트라퀴논술폰산, 4-히드록시벤젠술폰산, 메틸술폰산 또는 니트로벤젠술폰산 등이 사용될 수 있다.
상기한 바와 같은 방법으로 제조된 용액은 이온교환수지를 사용하여 정제한후 용액상태로 보관된다.
본 발명에서 제조된 전도성 고분자는 고투명성 및 고전도성을 갖는 고분자 하드 코팅막의 제조에 사용될 수 있다. 즉, 유리, CPP 필름, 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET)필름, 폴리카보네이트(PC) 및 메타아크릴수지(PMMA) 패널, 플라스틱 하우징과 같은 기질 표면 위에 본 발명의 전도성 고분자액을 균일하게 도포한 후, 100 내지 200℃의 온도의 건조 오븐에서 약 1 내지 2시간 정도 건조시킨다.
이렇게 하여 제조된 전도성 고분자 하드코팅막은 전자파 차폐 및 대전 방지 효과를 나타낼 수 있다. 구체적으로는 TV브라운관 유리표면, 컴퓨터 모니터 화면표면 및 보안경 표면, CPP 및 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름, 폴리카보네이트(PC) 및 메타아크릴 수지(PMMA) 패널 표면에 사용할 수 있다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거하여 더욱 구체적으로 설명하면 다음과 같으며, 본 발명의 실시예는 단지 예시하기 위한 것으로 반드시 다음의 실시예에 국한되는 것은 아니다.
실시예
실시예 1
A : 실리카졸 용액 제조
테트라에톡시실란 4g, 메탄올 20g, 에탄올 60g, 이소프로판올 l0g, 디메틸포름아마이드 6g을 반응기에 넣고 교반하면서 물 4g을 첨가한 후 용액의 pH를 1 내지 2로 조정한 후 실온에서 2시간 교반하여 실리카졸 용액을 제조하였다.
B : 전도성 고분자 폴리에틸렌디옥시티오펜의 제조
메탄올 75g, 실리카졸 용액 25g, P-톨루엔술폰산 일수화물 0.l3g, 에틸렌디옥시티오펜 0.1g(0.7 mmol)을 반응기에 넣고 교반하였다. 염화 제 2철 0.11g을 메탄올 100g에 용해시킨 후 1시간에 걸쳐 반응기에 주입하였다. 주입이 완료된 후 실온에서 24시간 동안 교반하여 반응을 종료시켰다. 반응액은 양이온 교환수지를 사용하여 정제하였다.
C : 물성 평가
상기에서 제조된 전도성 고분자액을 깨끗이 세척한 후 건조된 유리 표면 위에 스핀코팅하여 150℃ 오븐에서 약 1시간 동안 건조하였다. 이때 건조된 도막의 두께는 모두 lμ이하이다. 물성 평가 중에서 전기 전도도는 오옴(ohm)메타기를 사용하여 표면저항으로 평가하였으며, 투과도는 UV-가시 분광계를 사용하여 550nm의 투과도로서 평가하였고, 막 경도는 연필경도로서 평가하여 다음 표1에 나타내었다.
비교예 1
바이어(Bayer)사 바이트론 피[Baytron P(PEDT/PSS)]를 유리표면에 위에 스핀 코팅하여 150℃ 오븐에서 약 1시간 건조한 후 물성 평가를 하여 다음 표 1에 나타내었다.
실시예 2
에탄올 75g, 실리카졸 용액 25g, 폴리스티렌술폰산 0.4g, 에틸렌디옥시티오펜 0.1g(0.7mmol)을 반응기에 넣고 교반하였다. 염화 제 2철 0.11g을 에탄올 100g에 용해한 후 1시간에 걸쳐 반응기에 주입하였다. 주입이 완료된 후 실온에서 24시간 교반하여 반응을 종료시켰다. 반응액은 양이온 교환수지를 사용하여 정제한후 물성평가한 결과는 다음 표 1과 같다.
실시예 3
에탄올 75g, 실리카졸 용액 25g, 도데실벤젠술폰산 0.2g, 에틸렌디옥시티오펜 0.1g(0.7mmol)을 반응기에 넣고 교반하였다. p-톨루엔황산철 0.6g을 에탄올 100g에 용해한 후 1시간에 걸쳐 반응기에 주입하였다. 주입이 완료된 후 실온에서 24시간 교반하여 반응을 종료시켰다. 반응액은 양이온 교환수지를 사용하여 정제한 후 물성 평가한 결과는 다음 표 1과 같다.
본 발명의 방법에 따라 제조된 전도성 고분자는 박막으로 제조될 때 특히 경도가 우수할 뿐만 아니라, 전도성 고분자 용액 및 실리카졸 용액을 단순히 물리적으로 블랜드하여 제조되는 코팅액 보다 상호 혼합성이 매우 우수하여 막경도 및 투명도가 훨씬 우수한 전도성 유기-무기 하이브리드 코팅막을 제조할 수 있다.
본 발명에 따른 전도성 고분자 하드코팅막은 전자파 차폐 및 대전 방지효과를 나타낼 수 있으며, TV브라운관 유리표면, 컴퓨터 모니터 화면 표면 및 보안경 표면, CPP 및 폴리에틸렌테레프탈레이트(PET) 필름, 폴리카보네이트(PC) 및 메타아크릴 수지(PMMA) 패널 표면에 사용할 수 있다.

Claims (6)

  1. 전도성 고분자를 제조하는 방법에 있어서, 술포네이트계 도판트를 유기용매하에서 용해시킨 후 전도성 고분자의 단량체인 에틸렌디옥시티오펜을 혼합하고, 여기에 실리카졸 용액을 혼합한 후 산화제를 첨적하여 실온에서 약 24시간 동안 반응시켜서 됨을 특징으로 하는 고투명성 및 고전도성을 갖는 전도성 고분자의 제조방법.
  2. 제 1항에 있어서, 상기 유기용매로는 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올과 같은 알콜류, 또는 클로로포름, 디클로로메탄, 에틸렌디클로라이드와 같은 할로겐 함유 탄화수소류 중에서 하나 또는 그 이상을 선택하여서 됨을 특징으로 하는 고투명성 및 고전도성을 갖는 고분자의 제조방법.
  3. 제 2항에 있어서, 상기 유기용매에 디메틸포름아마이드, N-메틸피롤리돈, 포름아마이드를 단독 혹은 혼합하여 추가로 사용하여서 됨을 특징으로 하는 고투명성 및 고전도성을 갖는 고분자의 제조방법.
  4. 제 1항에 있어서, 상기 실리카졸 용액은 테트라에톡시실란(TEOS) 또는 메톡시트리에톡시실란(MTES), 용매로는 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 또는 부탄올과 같은 알콜 및 디메틸포름아마이드(DMF), 반응 개시제로는 물, 촉매로는 염산, 질산, 또는 황산과 같은 무기산을 혼합하여 용액의 pH를 1 내지 2로 조정한 후 상온에서 교반하여서 제조됨을 특징으로 하는 고투명성 및 고전도성을 갖는 전도성 고분자의 제조방법.
  5. 제 1항에 있어서, 상기 산화제로는 염화제 2철, 과황산 암모늄, 과황산 칼륨 또는 p-톨루엔황산철을 사용하여서 됨을 특징으로 하는 고투명성 및 고전도성을 갖는 전도성 고분자의 제조방법.
  6. 제 1항에 있어서, 상기 술포네이트계 도판트로는 에틸렌디옥시티오펜(EDT)에 대하여 0.5 내지 2.0 몰비로 첨가하되 폴리스티렌술폰산, p-톨루엔술폰산, 도데실벤젠술폰산, 1,5-안트라퀴논디술폰산, 2,6-안트라퀴논디술폰산, 안트라퀴논술폰산, 4-히드록시벤젠술폰산, 메틸술폰산 또는 니트로벤젠술폰산 중에서 선택하여서 됨을 특징으로 하는 고투명성 및 고전도성을 갖는 전도성 고분자의 제조방법.
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