KR100374155B1 - 2-아미노-2-아릴에탄올의제조방법및신규중간체 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 희석제 및 염기의 존재하에 라니 니켈 또는 라니 코발트를 사용하여 하기 일반식 (II) 의 α-히드록시케톡심을 촉매적으로 수소화 시킴을 특징으로 하는 하기 일반식 (I) 의 2-아미노-2-아릴에탄올의 신규 제조 방법, 및 신규의 2-아미노-2-아릴에탄올과 신규의 α-히드록시케톡심에 관한 것이다::
상기 식에서, Ar 은 각각 비치환되거나 동일 또는 상이하게 일치환 내지 오치환된 아릴 또는 헤트아릴을 나타내며, 여기에서 치환체는 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 할로게노알콕시, 비치환되거나 치환된 시클로알킬옥시 또는 비치환되거나 치환된 페닐일 수 있다.

Description

2-아미노-2-아릴에탄올의 제조 방법 및 신규 중간체{Process for the preparation of 2-amino-2-arylethanols and novel intermediates}
본 발명은 신규의 2-아미노-2-아릴에탄올의 신규 제조 방법 및 그를 제조하기 위한 신규 중간체에 관한 것이다.
2-아미노-2-아릴에탄올 및 그의 유도체는 상응하게 치환된 방향족 아미노산이나 그의 에스테르 또는 옥심 에테르나 히드록시옥심을 NaBH4/BF3또는 c, pages 251-252). 팔라듐 촉매도 광범위하게 사용할 수는 없는데, 그 이유는, 예컨대, 할로겐-치환 방향족 화합물로 부터 할로겐이 환원적으로 제거되기 때문이다.
(1) 본 발명은 희석제 및 염기의 존재하에서 라니 니켈 또는 라니 코발트를 사용하여 일반식(II)의 α-히드록시케톡심을 촉매적으로 수소화 시킴을 특징으로하여 하기 일반식 (I)의 2-아미노-2-아릴에탄올을 제조하는 방법에 관한 것이다;
상기 식에서, Ar 은 각각 비치환되거나 동일 또는 상이하게 일치환 내지 오치환된 아릴 또는 헤트아릴을 나타내며, 여기에서 치환체는 할로겐, 알킬, 할로게노알킬, 알콕시, 할로게노알콕시, 비치환되거나 치환된 시클로알킬옥시 또는 비치환되거나 치환된 페닐일 수 있다.
(2) 본 발명은 또한 하기 일반식 (Ia) 의 신규한 2-아미노-2-아릴에탄올에 관한 것이다:
상기 식에서, R 은 라디칼을 나타내며 ;
여기에서, X 는 할로겐, 알킬 또는 알콕시이고,
Y 는 할로게노알콕시 또는 할로겐-치환 시클로알킬옥시이며,
m 은 0, 1 또는 2 의 수이고,
n 은 1 또는 2 의 수이다.
(3) 또한 본 발명은 하기 일반식 (IIa) 의 신규한 α-히드록시케톡신에 관한 것이다:
매적 수소화 반응 및 백금 촉매나 라니 니켈 촉매의 사용시에는 히드록실아민이 생성되는 것으로 알려져 있기 때문이다[Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie [Methods of Organic Chemistry], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, Volume IV, 1c, page 251; JACS 59, 715 (1937) 및 Chem. Ber 88, 38 (1955)]. 상술한 일반식 ( I )의 2-아미노-2-아릴에탄올을 제조하기 위한 본 발명에 따르는 방법은 선행 기술에 비해 광범하게 적용될 수 있으며, 따라서 당업계의 유용한 기술적 발전을 제공한다.
본 발명의 방법에 의해, 일반식 ( I )의 화합물은 Ar 기가 하기인 경우에 바람직하게 제조된다:
Ar 은 각 경우에 동일 또는 상이하게 일치환 내지 오치환된 페닐 또는 각 경우에서 동일 또는 상이하게 일치환 내지 삼치환된 티에닐, 피리딜이나 피리미디닐이고, 치환체는 각 경우에서, 불소, 염소, 브롬, C1- C6알킬, C1- C6할로게노알킬, C1- C6알콕시, C1- C6할로게노알콕시, 비치환되거나 할로겐 또는 C1- C6알킬에 의해 치환된 C3- C6시클로알킬옥시, 및 비치환되거나 불소, 염소, 브롬, C1- C6알킬, C1- C6할로게노알킬, C1- C6알콕시, C1- C6할로게노알콕시, 또는 비치환되거나 할로겐 또는 C1- C6알킬에 의해 치환된 C3- C6시클로알킬옥시에 의해 동일 또는 상이하게 일치환 내지 오치환된 페닐기이다.
본 발명의 제조 방법에 의해, 일반식( I )의 화합물은 Ar 기가 하기인 경우에 특히 바람직하게 제조된다:
Ar 은 각 경우에서 동일 또는 상이하게 일치환 내지 삼치환된 페닐, 티에닐, 피리딜이나 피리미디닐이고, 여기에서 치환체는 불소, 염소, 브롬, C1- C4알킬, C1- C4할로게노알킬, C1- C4알콕시, C1- C4할로게노알콕시, 비치환되거나 할로겐에 의해 치환된 C3- C6시클로알킬옥시, 및 비치환되거나 불소, 염소, 브롬, C1- C4알킬, C1- C4할로게노알킬, C1- C4알콕시, C1- C4할로게노알콕시, 또는 비치환되거나 할로겐에 의해 치환된 C3- C6시클로알킬옥시에 의해 동일 또는 상이하게 일치환 내지 삼치환된 페닐기이다.
본 발명의 제조 방법에 의해, 일반식 ( I ) 의 화합물은 Ar 기가 하기인 경우에 매우 특히 바람직하게 제조된다:
Ar 은 동일 또는 상이하게 일치환 내지 이치환된 페닐기로서, 여기에서 치환체는 불소, 염소, 브롬, 비치환되거나 불소 및/또는 염소에 의해 치환된 C1- C4알킬, 비치환되거나 불소 및/또는 염소에 의해 치환된 C1- C4알콕시, 비치환되거나불소 및/또는 염소에 의해 일치환 또는 다치환된 C3- C6시클로알킬옥시, 및 비치환되거나 불소, 염소, 브롬, 비치환되거나 불소 및/또는 염소에 의해 치환된 C1- C4알킬, 비치환되거나 불소 및/또는 염소에 의해 치환된 C1- C4알콕시, 또는 비치환되거나 불소 및/또는 염소에 의해 일치환 또는 다치환된 C3- C6시클로알킬옥시에 의해 동일 또는 상이하게 일치환 내지 이치환된 페닐기이다.
상술한 바람직한 범위에 기재된 일반적인 라디칼 정의 또는 라디칼 정의는 일반식 ( I )의 최종 생산물 및 각 경우에서 이를 제조하기 위해 필요한 상응하는 출발 물질 및/또는 중간체에 적용한다.
상기 라디칼 정의들은 어떠한 방법으로도 함께 결합할 수 있으며, 이는 각각의 범위와 바람직한 범위 사이에 있다.
예컨대, 만일 출발 물질로서 4-디플루오로메톡시-ω-히드록시-아세토페논의 옥심, 촉매로서 라니 니켈과 수소를 사용한다면, 본 발명에 의한 방법의 반응 경로는 하기 식으로 표시할 수 있다:
( I ) 에 기재된 본 발명의 방법에서, 일반식 ( I )의 화합물을 제조하기 위한 출발 물질로서 사용한 α-히드록시케톡심은 통상 일반식 (II)에 의해 정의된다. 일반식 (II) 에서, Ar은 바람직하게는 또는 보다 바람직하게는 일반식( I ) 의 화합물의 설명에 관련되어 Ar 을 위해 바람직하거나 또는 보다 바람직한 의미로 이미 상술되어 있다.
페닐, 티에닐, 피리딜 또는 피리미디닐을 나타내며, 여기에서 치환체는 불소, 염소, 브롬, C2- C4알콕시, C1- C4할로게노알콕시, 비치환되거나 할로겐에 의해 치환된 C3- C6시클로알킬옥시, 및 불소, 염소, 브롬, C1- C4알킬, C1- C4알콕시, C1- C4할로게노알콕시, 또는 비치환되거나 할로겐에 의해 치환된 C3- C6시클로알킬옥시에 의해 동일 또는 상이하게 일치환 내지 삼치환된 페널기일 수 있다.
Ar1은 매우 특히 바람직하게는 동일 또는 상이하게 일치환 또는 이치환된 페닐을 나타내며, 여기에서 치환체는 불소, 염소, 브롬, C2- C4알콕시, 불소 및/또는 염소에 의해 치환된 C1- C4알콕시, 비치환되거나 불소 및/또는 염소에 의해 일치환 또는 다치환된 C3- C6시클로알킬옥시, 및 불소, 염소, 브롬, C1- C4알킬, 비치환거거나 불소 및/또는 염소에 의해 치환된 C1- C4알콕시, 또는 비치환되거나 불소 및/또는 염소에 의해 일치환 또는 다치환된 C3- C6시클로알킬옥시에 의해 동일 또는 상이하게 일치환 또는 이치환된 페닐기일 수 있다.
화합물 1-(4-메톡시페닐)-2-히드록시-에타논 옥심 및 1-(5-브로모-2-티에닐)-2-히드록시-에타논 옥심 화합물 (Khimiya i Tekhnol,Elementoorg. Polupro duktov i Polimerov, Volgograd (1984) 20-4, from: Ref. Zh., Khim, 1985, Abstr. No. 9Zh241; Huaxue Xuebao (1983), 41(4), 380-4, CODEN: HHHPA4; ISSN: 056 7-7351) 은 상기의 각각의 정의로 부터 제외된다.
일반식(II) 의 공지 및 신규 화합물은 상응하는 ω-히드록시케톤과 히드록실아민 염화수소화물로 부터 일반적으로 공지된 방법 및 통상적인 방법으로 수득할 수 있다 (참조 : 제조예).
ω-히드록시케톤은, 예컨대, 염화 알루미늄 존재하에 치환 벤젠과 염화 클로로아세틸의 프리델-크라프트 아실화 반응에 의해 차례로 수득할 수 있는 ω-클로로케톤을 포름산의 염과 반응시킴으로써 수득한다(참조 : 제조예).
(1) 에 기재된 방법은 라니 니켈 또는 라니 코발트의 존재하에 진행된다. 이들은 예컨대 Houben-Weyl, Methoden der Organischen Chemie[Methods of Organic Chemistry], Georg Thieme Verlag, Stuttgart, Volume 4/1c(환원) pp

Claims (10)

  1. 희석제 및 염기의 존재하에 라니 니켈 또는 라니 코발트를 사용하여 하기 일반식 (II)의 화합물을 촉매적으로 수소화시킴을 특징으로 하여 하기 일반식 (I)의 화합물을 제조하는 방법:
    상기 식에서
    Ar 은 동일 또는 상이하게 일치환 내지 오치환된 페닐을 나타내며, 여기에서 치환체는 불소, 염소, 브롬, C1-C6알킬, C1-C6할로게노알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로게노알콕시, 비치환되거나 할로겐 또는 C1-C6알킬에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬옥시, 및 비치환되거나 불소, 염소, 브롬, C1-C6알킬, C1-C6할로게노알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로게노알콕시 또는 비치환되거나 할로겐 또는 C1-C6알킬에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬옥시에 의해 동일 또는 상이하게 일치환 내지 오치환된 페닐일 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, Ar 이 동일 또는 상이하게 일치환 내지 삼치환된 페닐을 나타내며, 여기에서 치환체는 불소, 염소, 브롬, C1-C4알킬, C1-C4할로게노알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로게노알콕시, 비치환되거나 할로겐에의해 치환된 C3-C6시클로알킬옥시, 및 비치환되거나 불소, 염소, 브롬, C1-C4알킬, C1-C4할로게노알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로게노알콕시 또는 비치환되거나 할로겐에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬옥시에 의해 동일 또는 상이하게 일치환 내지 삼치환된 페닐일 수 있는 일반식 ( I )의 화합물을 제조하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, Ar 이 동일 또는 상이하게 일치환 또는 이치환된 페닐을 나타내며, 여기에서 치환체는 불소, 염소, 브롬, 비치환되거나 불소 및/또는 염소에 의해 치환된 C1-C4알킬, 비치환되거나 불소 및/또는 염소에 의해 치환된 C1-C4알콕시, 비치환되거나 불소 및/또는 염소에 의해 일치환 또는 다치환된 C3-C6시클로알킬옥시, 및 비치환되거나 불소, 염소, 브롬, 비치환되거나 불소 및/또는 염소에 의해 치환된 C1-C4알킬, 비치환되거나 불소 및/또는 염소에 의해 치환된 C1-C4알콕시, 또는 비치환되거나 불소 및/또는 염소에 의해 일치환 또는 다치환된 C3-C6시클로알킬옥시에 의해 동일 또는 상이하게 일치환 또는 이치환된 페닐일 수 있는 일반식 ( I )의 화합물을 제조하는 방법.
  4. 하기 일반식 (Ia)의 화합물 :
    상기 식에서,
    여기에서,
    X 는 불소, 염소, 브롬, C1-C4알킬 또는 C1-C4알콕시이고,
    Y 는 C1-C4할로게노알콕시 또는 할로겐-치환된 C3-C6시클로알콕시이며,
    m 은 0, 1 또는 2의 수이고,
    n 은 1 또는 2의 수이다.
  5. 제4항에 있어서,
    n 은 1 이고,
    m 은 0 또는 1 인 일반식 (Ia)의 화합물.
  6. 제4항에 있어서,
    여기에서,
    Y 는 불소- 및/또는 염소-치환된 C1-C4알콕시 또는 불소- 및/또는 염소-치환된 C3-C6시클로알콕시이며,
    n 은 1 인 일반식 (Ia)의 화합물.
  7. 제4항에 있어서,
    여기에서,
    Y 는 라디칼 -OCHF2, -OCClF2, -OCF2CHFCl, -OCF2CH2F, -OCF2CHF2, -OCF2CCl3,-OCF2CHFCF3,-OCH2CF3,-OCH2CF2CHF2,-OCH2CF2CF3,
    n 은 1 인 일반식 (Ia)의 화합물.
  8. 하기 일반식 (IIa)의 화합물:
    상기 식에서, Ar1은 동일 또는 상이하게 일치환 내지 오치환된 페닐을 나타내며, 여기에서 치환체는 불소, 염소, 브롬 C2-C6알콕시, C1-C6할로게노알콕시, 비치환되거나 할로겐 또는 C1-C6알킬에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬옥시, 및 비치환되거나 불소, 염소, 브롬, C1-C6알킬, C1-C6알콕시, C1-C6할로게노알콕시, 또는 비치환되거나 할로겐 또는 C1-C6알킬에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬옥시에 의해 동일 또는 상이하게 일치환 내지 오치환된 페닐일 수 있으며, 단, Ar1이 4-클로로페닐, 2-클로로페닐, 2-브로모페닐, 2,6-디클로페닐, 2-클로로-6-플루오로페닐 또는 펜타플루오로페닐인 화합물은 제외된다.
  9. 제8항에 있어서, Ar1이 동일 또는 상이하게 일치환 내지 삼치환된 페닐을 나타내며, 여기에서 치환체는 불소, 염소, 브롬, C2-C4알콕시, C1-C4할로게노알콕시, 비치환되거나 할로겐에 의해 치환된 C3-C6시클로알킬옥시, 및 불소, 염소, 브롬, C1-C4알킬, C1-C4알콕시, C1-C4할로게노알콕시, 또는 비치환되거나 할로겐에의해 치환된 C3-C6시클로알킬옥시에 의해 동일 또는 상이하게 일치환 내지 삼치환된 페닐일 수 있는 일반식(IIa)의 화합물.
  10. 제8항에 있어서, Ar1이 동일 또는 상이하게 일치환 또는 이치환된 페닐을 나타내며, 여기에서 치환체는 불소, 염소, 브롬, C2-C4알콕시, 불소 및/또는 염소에 의해 치환된 C1-C4알콕시, 비치환되거나 불소 및/또는 염소에 의해 일치환 또는 다치환된 C3-C6시클로알킬옥시, 및 불소, 염소, 브롬, C1-C4알킬, 비치환되거나 불소 및/또는 염소에 의해 치환된 C1-C4알콕시, 또는 비치환되거나 불소 및/또는 염소에 의해 일치환 또는 다치환된 C3-C6시클로알킬옥시에 의해 동일 또는 상이하게 일치환 또는 이치환된 페닐일 수 있는 일반식 (IIa)의 화합물.
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