KR100369953B1 - 니트로-치환된아릴아민류의제조방법 - Google Patents

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Abstract

니트로-치환된 방향족 화합물은 단순한 염기 및 산소의 존재하에 아민으로 직접 아민화될 수 있다.

Description

니트로-치환된 아릴아민류의 제조 방법
본 발명은 염기의 존재하에 니트로 방향족 화합물, 아민류 및 산소로부터의 니트로-치환된 아릴아민류의 제조 방법에 관한 것이다.
방향족 아민은 염료, 식물보호제, 약제의 생산 및 사진 산업을 위한 중요한 중간체이다.
방향족 아민류의 산업적으로 중요한 제조 방법은 용이하게 입수할 수 있는 니트로 방향족 화합물에서 니트로기를 환원시키거나 또는 할로겐 방향족 화합물을 암모니아 또는 아민과 반응시키는 것이다. 비록 이들 방법이 산업적으로 널리 사용되고 있다 할지라도, 다단계 반응이기 때문에 종종 불만족한 결과를 가져온다. DMSO에서 염기의 존재하에 니트로 벤젠을 아세트아닐리드로 직접 아민화하는 방법이 또한 공지되었는데, 주생성물로는 p-니트로소디페닐아민이 형성된다(Tetrahedron Lett. 1990, 22, 3217-3220). 나아가, 염기 및 양성자-함유 물질의 존재하에 니트벤젠을 지방족 아민과 반응시켜 N-지방족 치환된 p-페닐렌-디아민류를 제조하는 방법이 기재되어 있다 (미합중국 특허 제5,252,737호). 그 밖에, p-니트로 방향족 아미드 및 아민의 제조 방법이 공지되어 있는데, 이 방법은테트라알킬암모늄 히드록시드와 같은 특정 염기 및 양성자-함유 물질의 존재하에서 산화제없이 니트로벤젠을 아미드 또는 아민과 반응시키는 것이다 (국제 출원 공개 제93/24447호, 미합중국 특허 제5,117,063호 및 J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 9237). 이들 방법들은 특정 조건 또는 염기를 요하며 (또는) 수율이 항상 만족스러운 것도 아니다.
놀랍게도, 단순한 염기 및 산소의 존재하에 니트로-치환된 방향족 화합물을 아민으로 직접 아민화하기 위한 일반적으로 적용될 수 있는 방법이 현재 발견되었다. 이 반응으로부터 상응하는 아민이 양호한 수율로 얻어진다.
본 발명은 극성 용매에서 염기 및 산소의 존재하에 하기 식 (II)의 니트로 방향족 화합물을 하기 식(III)의 아민과 반응시켜 하기 식(I)의 방향족 아민을 제조하는 방법에 관한 것이다.
상기 식에서,
Ar은 C4내지 C16이며 또한 N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 2개 함유할 수 있는 모노- 또는 폴리시클릭, 바람직하게는 모노- 또는 비시클릭 방향족 라디칼이고,
R1은 탄소 원자 및 임의로 N, O 및 S의 군에서 선택된 최대 3개의 헤테로 원자로 구성되어 있는 5 내지 16원 모노- 또는 폴리시클릭, 바람직하게는 모노- 또는 비시클릭 방향족 라디칼이고,
R2는 수소, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C3-C7-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴을 나타내며, 이들 치환체들은 할로겐, C1-C4-알킬, 아미노 및(또는) C1-C4-알콕시로 1 내지 3회 치환될 수 있고,
X는 할로겐, 시아노, C1-C4-알킬, 할로겐화 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 할로겐화 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬메르캅토, 할로겐화 C1-6-알킬메르캅토, C1-C4-알킨술포닐, 카르복실 또는 니트로이고,
n은 0, 1, 2 또는 3, 바람직하게는 0, 1 또는 2이며, n>1이면 치환체 X는 다를 수 있다.
바람직한 방향족 C4-C16-라디칼 Ar에는 예를 들면, 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 퀴놀린 및 티오펜 라디칼, 바람직하게는 벤젠 및 나프탈렌 라디칼이 있다.
5 내지 16원 방향족 라디칼 R1에는 예를 들면, 피라졸, 이미다졸, 1,2,4-트리아졸, 티아졸, 벤젠, 나프탈렌, 피리딘, 퀴놀린, 피리미딘 및 티오펜 라디칼이 있다.
"C1-C8-알킬" 및 "C1-C4-알킬"에는 메틸, 에틸, 이소프로필 및 n-, 2급- 및 3급-부틸과 같은 직선형 및 분지형 라디칼이 있다.
"C2-C8-알케닐"에는 비닐 및 아릴이 있다.
"C3-C7-시클로알킬"에는 시클로프로필, 시클로펜틸 및 시클로헥실이 있다.
"C6-C14-아릴"은 할로겐, C1-C6-알킨, 니트로, 아미노, C1-C6-알콕시, C1-C6-알킬티오, 술포산, 히드록실, 포르밀, 벤조일, 카르복실, 시아노, 페닐 및 페닐-C1-C6-알킬로 1회 이상 치환될 수 있는, 페닐 또는 나프틸과 같은 치환된 또는 비치환된 아릴 라디칼이다.
"할로겐"은 브롬 또는 요오드, 바람직하게는 불소 및 염소이다.
"할로겐화 C1-C4-알킬"은 예를 들면, 트리플루오로메틸 및 디클로로플루오로메틸이다.
"C1-C4-알콕시"는 바람직하게는 메톡시이고, "할로겐화 C1-C4-알콕시"는 바람직하게는 트리플루오로메톡시이다.
"C1-C4-알킬메르캅토"는 바람직하게는 메틸메르캅토이고, "할로겐화 C1-C4-알킬메르캅토"는 바람직하게는 트리플루오로메틸메르캅토이다.
"C1-C4-알킬술포닐"은 바람직하게는 메틸술포닐이다.
바람직한 니트로 방향족 화합물(II)에는 예를 들면, 니트로벤젠, m-클로로니트로벤젠, m-니트로벤조니트릴, m-트리플루오로메틸니트로벤젠, 3-플루오로-니트로벤젠, 3-니트로톨루엔, 3-트리플루오로메톡시니트로벤젠, 3-트리플루오로메틸티오-니트로벤젠, 3,5-디클로로니트로벤젠, 2-니트로벤조니트릴, 2-니트로벤조산, 1-니트로나프탈렌, 2-니트로나프탈렌, 2-니트로티오펜, 3-니트로티오펜, 2-니트로푸란, N-알킬화 및 N-아릴화 2- 및 3-니트로피롤, 2-, 3- 및 4-니트로피리딘, 4-에톡시-3-니트로피리딘 및 5-, 6- 및 8-니트로퀴놀린이 있다.
바람직한 식 (III)의 아민에는 예를 들면, 아닐린, N-메틸아닐린, N-부틸아닐린, N-이소부틸아닐린, 디페닐아민, 2-클로로아닐린, 2,4-디클로로아닐린, 2,6-디클로로아닐린, 2,4,6-트리클로로아닐린, 3-니트로아닐린, 4-니트로아닐린, N-시클로헥실-4-니트로아닐린, 4-클로로-2-니트로아닐린, 2,6-디클로로-4-니트로아닐린, 2-브로모-4-니트로아닐린, 3-메틸아닐린, 4-클로로-2-트리플루오로메틸아닐린, 3-트리플루오로메틸아닐린, N-부틸-3-메틸아닐린, 3,5-디메틸아닐린, 3,5-비스-트리플루오로메틸-아닐린, 4-아미노비페닐, 1-나프틸아민, 1-아미노피렌, 3-아미노디벤조푸란, 2-아미노피리린, 2-아미노-4,6-디메틸피리미딘, 2-아미노-4-메톡시-6-메틸피리미딘, 2-아미노-4,6-디메틸-1,3,5-트리아진, 1-아미노-1,3,4-트리아졸, 2-아미노티아졸, 5-아미노-3-페닐-1,2,4-티아디아졸이 있다.
적절한 염기는 유기 및 무기 염기 모두이나, 무기 염기가 바람직하고 예를들면, 알칼리금속 히드록시드, 알칼리금속 아미드, 알칼리금속 알콕시드 또는 알칼리금속 히드리드가 있다. 알칼리 금속 히드록시드가 특히 바람직하며 예를 들면, 리튬 히드록시드, 나트륨 히드록시드, 칼륨 히드록시드, 칼슘 히드록시드 및 칼륨 3급-부톡시드가 있다. 염기는 바람직하게는 분말 또는 미세 과립(미세 알약)의 형태로 사용된다.
산소는 순수 기체 또는 특히 바람직하게는 다른 기체와의 혼합물, 예를 들면 공기의 형태로 사용될 수 있다.
본 발명에 따른 화합물 (I)을 제조하기에 적절한 용매에는 유기 및 무기 용매가 있다. 바람직한 유기 용매는 비양성지성 극성 용매, 예를 들면 디메틸 술폭시드, 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리돈, 피리딘, 디옥산, THF, 아세토니트릴, 술포란, 디메틸 술폰 및 그들의 혼합물이다. 바람직한 무기 용매는 예를 들면, 액체 암모니아이다. 소량, 즉 총 용매를 기준으로 중량비로 최대 10 %의 양성자-함유 용매, 예를 들면 물이 허용될 수 있다. 바람직한 용매는 디메틸 술폭시드이다.
반응은 광범위의 온도에서 행해질 수 있다. 일반적으로, -35 ℃ 와 120 ℃, 바람직하게는 20 ℃ 와 100 ℃, 더 바람직하게는 20℃ 와 80℃ 사이의 온도에서 행해진다.
본 발명에 따른 방법을 행할때, 일반적으로 정상 압력하에서 행해지나 가압 또는 감압하에서 행하는 것도 또한 가능하다.
본 발명에 따른 방법을 행할 때, 일반적으로 식 (II)의 니트로 방향족 화합물 1 몰에 대하여 식 (III)의 아민 0.5 내지 10 몰, 바람직하게는 0.7 내지 2 몰및 또한 염기 1 내지 10 당량, 바람직하게는 2 내지 6 당량이 사용된다. 산소는 바람직하게는 희석되지 않은 또는 과량의 희석된 상태로 통과된다.
3-니트로벤조트리플루오리드, 아닐린 및 공기가 출발 물질로 사용되고 수산화나트륨이 염기로 사용되는 경우, 니트로-치환된 아민의 제조 방법의 공정은 다음 식으로 나타내어질 수 있다.
식 (II) 및 (III)의 출발 물질은 공지되었거나 또는 공지된 방법에 의해 제조될 수 있다.
정제는 통상적인 방법에 의해 수행될 수 있다. 일반적으로 반응 혼합물을 과량의 물로 희석하고 침전된 반응 생성물을 분리하여 단리하는 방법, 또는 혼합물을 물로 희석하고 물과 잘 섞이지 않는 유기 용매로 추출하는 방법이 사용된다. 생성물은 건조되고 농축된 후 유기상으로부터 단리된다.
실시예
실시예 1
2-(4-니트로-2-트리플루오로메틸페닐-아미노)-피리딘
3-니트로벤조트리플루오리드 1.91 g(10 밀리몰), 2-아미노피리딘 1.88 g(20밀리몰) 및 미세 비드 형태의 수산화나트륨 1.2 g(30 밀리몰)을 50 ℃에서 건조 공기를 통과시키면서 순수 DMSO 30 ml에서 6h 시간 동안 가열하였다. 냉각시킨 후, 혼합물을 에틸 아세테이트로 희석하고 흔들어서 물로 여러번 추출하였다. 유기 용매를 건조하여 제거한 후, 조 생성물 3.8 g을 얻었고 이를 석유 에테르 및 에틸 아세테이트(용적비 1:1)를 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다. 그 결과 2-(4-니트로-2-트리플루오로메틸페닐아미노)-피리딘 2.3 g(8.1 밀리몰, 81 %)을 수득하였다 (융점 83∼84 ℃).
실시예 2
1-(4-클로로-2-트리플루오로메틸페닐)-아미노-4-니트로-2-트리플루오로메틸벤젠
3-니트로벤조트리플루오리드 1.91 g(10 밀리몰), 4-클로로-2-트리플루오로메틸아닐린 1.96 g(10 밀리몰) 및 NaOH 미세 정제 1.2 g(30 밀리몰)을 50 ℃에서 건조 공기를 통과시키면서 순수 DMSO 30 ml에서 24시간 동안 가열하였다. 에틸아세테이트 및 탄산나트륨 포화수용액을 사용하여 정제하여 상기 생성물 3.8 g (10 밀리몰, 100%)을 얻었고, 이를 석유 에테르/에틸 아세테이트 (용적비 10:1)를 사용하여 실리카겔 상에서 크로마토그래피하여 정제하였다 (융점 84∼85 ℃).
실시예 3
N-메틸-N-(4-니트로-2-트리플루오로메틸페닐)-아닐린
3-니트로벤조트리플루오리드 1.91 g (10 밀리몰), N-메틸아닐린 1.09 g(10 밀리몰) 및 NaOH 미세 정제 1.2 g(30 밀리몰)을 -40 ℃에서 액체 암모니아 40 ml에첨가하였다. 이어서 건조 공기를 통과시키고 혼합물을 NH3환류하에 4시간 동안 교반시켰다. 암모니아를 증발시킨 후, 잔류물을 탄산나트륨 포화 수용액으로 희석하고 흔들어서 에틸 아세테이트로 여러번 추출하였다. 용매를 건조하여 제거한 후 유기상으로 부터 조생성물 3.0 g을 얻었다. 석유 에테르/에틸 아세테이트(용적비 9:1)를 사용하여 실리카겔상에서 크로마토그래피하여 N-메틸-N-(4-니트로-2-트리플루오로메틸페닐)-아닐린 1.2 g(4.1 밀리몰, 41%)을 단리하였다.
다음 화합물들은 실시예 1 내지 3에 따라 제조되었다.

Claims (5)

  1. 극성 용매에서 염기 및 산소의 존재하에 하기 식(II)의 니트로 방향족 화합물을 하기 식(III)의 아민과 반응시키는 것을 특징으로 하는 하기 식(I)의 화합물의 제조 방법.
    상기 식에서,
    Ar은 C4 내지 C16이며 또한 N, O 및 S로 이루어진 군에서 선택된 헤테로 원자를 1 내지 2개 함유할 수 있는 모노- 또는 폴리시클릭 방향족 라디칼이고,
    R1은 탄소 원자 및 임의로 N, O 및 S의 군에서 선택된 최대 3개의 헤테로 원자로 구성되어 있는 5 내지 16원 모노- 또는 폴리시클릭 방향족 라디칼이고,
    R2는 수소, C1-C8-알킬, C2-C8-알케닐, C3-C7-시클로알킬 또는 C6-C14-아릴을 나타내며, 이들 치환체들은 할로겐, C1-C4-알킬, 아미노 및(또는) C1-C4-알콕시로 1 내지 3회 치환될 수 있고,
    X는 할로겐, 시아노, C1-6-알킬, 할로겐화 C1-C4-알킬, C1-C4-알콕시, 할로겐화 C1-C4-알콕시, C1-C4-알킬메르캅토, 할로겐화 C1-C4-알킬메르캅토, C1-C4-알킬술포닐, 카르복실 또는 니트로이고,
    n은 0, 1, 2 또는 3이며, n>1이면 치환체 X는 다를 수 있다.
  2. 제1항에 있어서, 염기가 알칼리 히드록시드, 알칼리 아미드, 알칼리 알콕시드 및 알칼리 히드리드로부터 구성된 군으로부터 선택되는 것이 특징인 방법.
  3. 제1항에 있어서, 용매가 비양성자성 극성 유기 용매 또는 암모니아 중 어느 하나인 것이 특징인 방법.
  4. 제1항에 있어서, 반응 온도는 -35 내지 120 ℃의 범위내인 것이 특징인 방법.
  5. 제1항에 있어서, 니트로 방향족 화합물(II) 1 몰당 아민(III) 0.5 내지 10 몰이 사용되는 것이 특징인 방법.
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