KR100347670B1 - 알파-엘-아스파틸-엘-페닐알라닌 메틸에스테르의 제조방법 - Google Patents

알파-엘-아스파틸-엘-페닐알라닌 메틸에스테르의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 알파-아스파탐 염산염을 함유하는 용액을 염기로 중화하여 알파-아스파탐 결정을 석출하는 단계 및 이 결정의 석출 후에 남는 결정 모액을 재순환시키는 단계를 포함하는 알파-아스파탐의 제조방법으로서, 상기 알파-아스파탐 염산염 용액 및 결정 모액은 액중에 염과 산을 함유하고 있고, 상기 용액 또는 모액중 어느 하나 또는 둘다에 대해 이온교환막 셀을 포함하는 전기투석장치를 이용한 전기투석을 행하여 액중의 염과 산의 일부 또는 전부를 제거하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 알파-아스파탐의 제조방법을 제공한다. 본 발명의 방법에 의해 보다 효율적으로 염 또는 산을 제거하여 고품질의 알파-아스파탐을 생산하는 것이 가능하다.

Description

알파-엘-아스파틸-엘-페닐알라닌 메틸에스테르의 제조방법{A method for producing alpha-L-aspartyl-phenylalanine methylester}
본 발명은 산업적으로 유용한 감미료인 알파-아스파탐의 제조방법에 관한 것이며 구체적으로는 알파-아스파탐 제조과정 중 알파-아스파탐 염산염 용액과 이의 중화를 통해 발생되는 결정모액을 전기투석을 통해 이 용액으로부터 염과 산을 제거해 줌으로써 알파-아스파탐의 품질을 향상시키고 설비의 효율성을 증대시키는 방법에 관한 것이다.
현재 산업적인 알파-아스파탐 생산방법으로는 낮은 생산비로 높은 생산성을갖는 화학적 합성법이 일반적으로 사용되고 있다. 이 방법은 N-치환된-엘-알파-아스파탐을 생산한 후 N-치환기를 제거하여 알파-아스파탐을 생산하는 것이다(USP 3,786,039). 화학적 합성법에서는 알파-아스파탐과 함께 베타-이성체와 같은 부산물들이 생산될 수 있고 이들 불순물로부터 알파-아스파탐을 효과적으로 분리해 내기위해 일차적으로 알파-아스파탐을 염산염과 같은 산 첨가염의 형태로 전환시키는 공정이 채택되고 있다. 알파-아스파탐산 첨가염으로부터 알파-아스파탐을 얻기 위해서는 알파-아스파탐산 첨가염 용액에 가성소다 또는 암모니아와 같은 염기성 용액을 첨가하여 알파-아스파탐의 등전점까지 중화시킨 후 알파-아스파탐 결정으로 석출시키는 방법이 사용되고 있다.
이 과정에서, 알파-아스파탐 첨가염의 중화를 위해 사용된 산이나 염기의 종류에 따라 다양한 염들이 생성될 수 있으며, 이때 생성된 염들은 그 종류에 관계없이 알파-아스파탐 결정의 성장을 방해하는 심각한 불순물로서 작용하여 탈수공정의 효율성과 결정의 품질에 악영향을 미친다. 중화과정 중 생성된 염을 제거하기 위한 방법으로는 재결정 방법, 역삼투압막 이용법 등이 있다(USP 5,266,719).
재결정 방법은 1차결정을 바로 뜨거운 수용액으로 만든 후 다시 냉각하여 결정화 하는 것으로 염과 타 불순물들을 선택적으로 제거하는데 효과적이지만 생산성 면에서 떨어지는 단점이 있다. 그래서 재결정 방법대신 알파-아스파탐산 첨가염 용액의 중화과정 중이나 중화 후에 높은 순도의 알파-아스파탐 용액이나 결정을 첨가함으로써 알파-아스파탐에 대한 염의 상대적 농도를 감소시키는 방법이 사용되기도 한다. 역삼투압막 이용법은 중화액 중에 존재하는 염의 50% 이상을 제거하는 효과가 있는 것으로 보고되고 있다. 그러나, 알파-아스파탐이 등전점에서 낮은 용해도를 나타내고 또 고온에서 잘 분해되기 때문에 역삼투압막 방법은 저농도의 알파-아스파탐용액에만 적용할 수 있어서 결정수율과 생산성이 떨어지는 문제점이 있다.
본 발명에서는 알파-아스파탐 염산염 용액 및 이 용액의 중화, 결정을 통해 발생되는 결정모액에 존재하는 염과 산을 제거하므로써 중화액 중 염의 농도를 낮춤과 동시에 생산성 및 설비의 효율성을 높혀 종래 기술의 문제점을 해결하였다.
본 발명은 알파-아스파탐을 제조하는 공정에서 알파-아스파탐 염산염 용액을 중화하면서 생성되는 많은 양의 염이 결정의 성장을 방해하여 결정의 여과성 및 품질에 악영향을 미치는 것에 대해 전기투석을 통해 이 문제점을 해결하고자 하였다.
본 발명은 알파-아스파탐 염산염을 함유하는 용액을 염기로 중화하여 알파-아스파탐 결정을 석출하는 단계 및 이 결정의 석출 후에 남는 결정 모액을 재순환시키는 단계를 포함하고, 또 상기 알파-아스파탐 염산염 용액 및 결정 모액은 액중에 염과 산을 함유하고 있는, 알파-아스파탐의 제조방법에 있어서, 상기 용액 또는 모액에 대해 이온교환막 셀을 포함하는 전기투석장치를 이용한 전기투석을 행하여 액중의 염과 산의 일부 또는 전부를 제거하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 알파-아스파탐의 제조방법을 제공한다.
본 발명의 방법에 따르면 상기 전기투석공정은 알파-아스파탐 염산염 용액 또는 결정 모액의 어느 하나에 대해서만 실시하거나 또는 모두에 대해 다 실시할 수 있다.
도 1은 알파-아스파탐 회수공정 중 전기투석장치를 중화공정 이전에 설치하는 공정을 설명한 것이다. 도 1에서 E/D는 전기투석을 의미한다.
도 2는 결정 모액 내의 염을 제거하는데 전기투석장치를 설치하는 알파-아스파탐 회수공정을 설명한 것이다. 도 2에서 E/D는 전기투석을 의미한다.
도 3은 전기투석장치를 중화공정 이전과 결정모액을 탈염하는데 각각 설치하는 공정을 설명한 것이다. 도 3에서 E/D1과 E/D2는 각각 전기투석을 의미한다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
먼저 본 발명에서 사용된 용어들을 설명한다. 합성공정을 통해 얻어진 알파-아스파탐 염산염을 함유하는 용액은 '알파-아스파탐 염산염 용액' 또는 '용액'으로 단순화하여 표기하였고, 이 용액을 중화 및 결정화시켜 알파-아스파탐 결정을 회수하고 남은 여액은 '결정 모액' 또는 '모액'으로 단순화하여 표기하였다.
이 결정 모액은 결정화단계에서 석출되지 않은 잔존 알파-아스파탐 염산염, 중화공정중에 발생된 염과 산을 포함하고 있으며, 잔존 알파-아스파탐 염산염의 회수를 위하여 상기 알파-아스파탐 염산염 용액에 재순환된다.
본 발명에 따르면, 알파-아스파탐 염산염 용액은 알파-아스파탐을 1-10중량%의 농도를 함유하고 있고, 결정 모액은 알파-아스파탐을 0.5-1.5중량%의 농도를 함유한다.
전기투석은 이온에 대한 선택성을 가지고 있는 막과 직류전원의 전위차를 이용한 전기화학적 분리공정으로 수용액 상태의 이온물질을 분리한다. 본 발명의 방법을 실시하는 데 적용될 수 있는 이온교환막으로는 Tokuyama사의 NeoseptaR CMB, CM-1, CMX, AMX, AM-1과 Asahi Glass사의 SelemionR CMV, AMV 등을 예시할 수 있다.
본 발명의 방법에 따르면, 알파-아스파탐의 회수공정에 전기투석을 적용할 수 있는 방법은 세 가지가 있다. 첫번째 방법은 도2에 나타낸 바와 같이, 결정 모액의 탈염이다. 이 방법은 알파-아스파탐 염산염 용액의 중화과정에서 발생하는 염을 결정모액의 단계에서 제거하는 것으로서 적용 방법과 운전조건이 비교적 간단하다. 모액의 온도는 4-50℃로 유지된다.
두 번째 방법은 중화공정 이전에 알파-아스파탐 염산염 용액 내의 염과 산을 제거해 주므로써 알파-아스파탐 염산염 용액의 중화과정에서의 염의 발생량을 근본적으로 줄이는 것으로서, 도 1에 이 방법을 도식적으로 표시하였다. 이때 용액의 온도는 10-50℃로 유지된다.
본 발명에 채택할 수 있는 세번째 방법은 도3에 나타낸 바와 같이, 전기투석 장치를 알파-아스파탐 염산염 용액의 중화공정 이전과 결정모액의 탈염공정에 각각 설치함으로써 전기투석 장치가 중화공정 이전에 단독으로 설치되었을 경우에 비해 우수한 효과를 달성할 수 있다. 즉 이 세번째 방법을 채택하면, 고농도 염의 존재 시 알파-아스파탐 염산염의 용해도 감소, 탈염 및 탈산과정 중 발생될 수 있는 불량한 결정화, 고농도의 알파-아스파탐 염산염 용액을 처리할 때 막이 고온에 노출되는 것 등을 완화시킬 수 있는 동시에 설비의 효율적인 이용을 통해 생산성 향상과 알파-아스파탐의 품질을 향상시킬 수 있다.
용액 및/또는 모액의 전기투석에 의해 달성되는 탈염·탈산 효율은 각각의 단계에서 10% 이상에 달한다. 용액의 경우 전기 투석후의 염화이온의 농도는 0.5% 이하, 바람직하게는 0.35% 이하로 된다. 또한 결정모액의 전기 투석에 의해서는 10%이상, 특히 30% 이상의 탈염률, 바람직하게는 80% 이상의 탈염률이 달성되고, 염화이온의 농도는 0.05% 이하를 나타낸다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 좀 더 상세히 설명하지만 본 발명이 이들 실시예로만 국한되는 것은 아니다.
[실시예 1]
합성공정을 통해 생산된 알파-아스파탐 염산염 200g을 비탈염 모액 80%와 증류수 20%의 혼합액에 용해하여 알파-아스파탐의 농도가 무게비 4.40% 되도록 용액을 조제하였다. 이 용액을 양이온 교환막인 CMB와 음이온 교환막인 AMV를 이용해 전기투석을 실시하였고 사용한 막들은 30회 이상 재생공정 없이 운전되어 왔다. 전기투석 운전 온도는 37℃를 유지하였다.
전기투석 조건
이온교환막 : CMB/AMV
막면적/짝 : 0.02M2
셀 : 5짝
총 막면적 : 0.1M2
통액 유속 : 1.6L/min
전극액 : 1N NaOH
염농축액: 0.1% HCl
전기투석의 결과는 표1에 나타나 있다.
전기 투석 전 전기 투석 후
알파-아스파탐(%) 4.40 4.51
pH 2.83 3.06
전도도(mS/cm) 19.8 9.2
염화이온(%) 0.925 0.427
전기투석의 종료점은 희석부에서 결정이 생성되기 직전인 pH 3.06으로 하였고, 위의 알파-아스파탐 염산염 용액 3리터를 처리하는 데 73분이 소요되어 처리속도는 24.6 LMH였다. 전기투석 후 용액 내의 알파-아스파탐의 손실은 거의 없었고 염화이온은 0.427%의 농도로 잔존하였다.
[실시예 2]
알파-아스파탐 염산염 230g을 비탈염 모액 80%와 증류수 20%의 용액에 혼합한 후 35% 염산 20ml를 첨가하여 알파-아스파탐 염산염을 완전히 용해시켰다. 알파-아스파탐의 농도가 무게비 4.81%, pH 2.17인 이 용액을 실시예 1과 같은 전기투석 조건에서 37℃를 유지하며 전기투석하였다. 전기투석의 종료시점은 pH 3.1로 하였다. 전기투석의 결과는 표2와 같다.
전기 투석 전 전기 투석 후
알파-아스파탐(%) 4.81 4.85
pH 2.17 3.10
전도도(mS/cm) 24.4 7.9
염화이온(%) 1.16 0.371
전기투석 결과 염화이온은 0.371%로 잔존해 있었고 탈산 및 탈염속도는 17.6 LMH로 나타났으며 알파-아스파탐의 손실은 거의 없었다.
[실시예 3]
도3의 ED1에 대한 실시로서 230g의 알파-아스파탐 염산염을 ED2를 통해 탈염한 모액 2.4리터에 용해한 후 증류수를 첨가하여 3리터의 시료용액을 조제하였다. 이 용액을 실시예 1과 같은 조건에서 전기투석을 실시하였고 결과는 표3과 같다.
전기 투석 전 전기 투석 후
알파-아스파탐(%) 4.89 4.91
pH 2.25 3.10
전도도(mS/cm) 16.1 7.6
염화이온(%) 0.7 0.35
위 표3에서 보듯이 시료용액 내의 알파-아스파탐의 농도는 4.89%였고 전기투석 후 종료시점인 pH 3.1까지 소요되는 시간은 54분으로 33.3 LMH의 처리속도를 보였다. 이 때 전기투석 후 용액에 존재하는 염화이온의 농도는 0.35%였다.
[실시예 4]
도2에 나타난 ED에 대한 실시로서 실시예 1과 같은 조건에서 전기투석용 양이온 교환막으로서 CMB 대신 CMV를 사용하여 아래 표 4에 나타낸 것과 같은 조건의 결정모액에 대한 탈염을 실시하였다. 결정 모액의 온도는 32℃를 유지하였다. 전기투석의 결과는 표4와 같다.
전기 투석 전 전기 투석 후
알파-아스파탐(%) 0.675 0.705
pH 4.61 4.59
전도도(mS/cm) 22.0 3.4
염화이온(%) 0.69 0.04
전기투석의 종료시기는 시료용액 내의 염화이온 농도가 0.05% 이하가 되는 시점인 전도도 3.5 mS/cm을 기준으로 하였고 시료용액 3리터를 이 시점까지 처리하는 데 소요되는 시간은 65분, 처리속도는 27.7 LMH로 나타났다.
[실시예 5]
도3의 ED2에 대한 실시로서 ED1을 통해 탈산 및 탈염한 용액의 결정모액을실시예 4와 같은 조건에서 전기투석하였다. 용액의 온도는 32℃를 유지하였다. 전기투석의 결과는 표5와 같다.
전기 투석 전 전기 투석 후
알파-아스파탐(%) 0.75 0.77
pH 4.65 4.58
전도도(mS/cm) 10.4 3.5
염화이온(%) 0.31 0.04
결정모액을 전기투석을 통해 탈염한 결과 탈염 종료시점인 전도도 3.5 mS/cm까지 32분이 소요되었고 이 때 용액의 처리속도는 56.2 LMH를 보였다.
본 발명은 알파-아스파탐을 제조하는 공정에서 전기투석 장치를 알파-아스파탐 염산염 용액의 중화공정 이전과 결정모액의 탈염공정중 어느 하나 또는 양쪽 모두에 각각 설치하여 사용함으로써, 알파-아스파탐 결정의 품질향상과 이에 따른 여과성의 향상 및 건조시간 단축, 건조결정의 품질향상을 기대할 수 있다. 또 회수염산의 재사용, 중화제의 사용량 감소, 폐액의 농도 감소 및 설비의 효율적 운용에 따라 생산비가 절감된다.

Claims (7)

  1. 알파-아스파탐 염산염을 함유하는 용액을 염기로 중화하여 알파-아스파탐 결정을 석출하는 단계 및 이 결정의 석출 후에 남는 결정 모액을 재순환시키는 단계를 포함하는 알파-아스파탐의 제조방법으로서,
    상기 알파-아스파탐 염산염 용액 및 결정 모액은 액중에 염과 산을 함유하고 있고,
    상기 용액 또는 모액중 어느 하나 또는 둘다에 대해 이온교환막 셀을 포함하는 전기투석장치를 이용한 전기투석을 행하여 액중의 염과 산의 일부 또는 전부를 제거하는 단계를 포함하는 것을 특징으로 하는 알파-아스파탐의 제조방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 전기투석은 상기 용액을 중화하는 단계 이전에만 실시하는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 상기 전기투석은 상기 결정 모액에 대해서만 실시하는 것을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 상기 전기투석은 상기 용액의 중화단계 이전에, 그리고 상기 결정 모액에 대해 모두 실시하는 것을 특징으로 하는 방법.
  5. 제2항 또는 제4항에 있어서, 상기 용액은 알파-아스파탐을 1-10중량%의 농도를 함유하고, 상기 용액의 온도는 10-50℃로 유지되는 것을 특징으로 하는 방법.
  6. 제3항 또는 제4항에 있어서, 상기 결정 모액은 알파-아스파탐을 0.5-1.5중량%의 농도를 함유하고, 상기 모액의 온도는 4-50℃로 유지되는 것을 특징으로 하는 방법.
  7. 제1항에 있어서, 상기 용액 또는 결정 모액 중에 존재하는 염과 산의 10% 이상이 각각 제거됨을 특징으로 하는 방법.
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