KR20010002083A - 알파-엘-아스파틸-엘-페닐알라닌 메틸에스테르의 제조방법 - Google Patents

알파-엘-아스파틸-엘-페닐알라닌 메틸에스테르의 제조방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 알파-아스파탐 염산염을 함유하는 용액을 염기로 중화하여 알파-아스파탐 결정을 석출하는 방법에 있어서, 다음 단계:(1) 상기 알파-아스파탐 염산염을 함유하는 용액을 이온교환막 셀을 포함하는 전기투석장치를 이용하여 전기투석을 행하므로써 용액 중의 염과 산의 일부 또는 전부를 제거하는 단계;(2) 상기 단계 (1)에서 얻어진 용액에 염기를 첨가하여 중화하는 단계; 및(3) 용액으로부터 알파-아스파탐 결정을 석출하는 단계를 포함하는 방법을 제공한다. 본 발명의 방법에 의해 보다 효율적으로 염 또는 산을 제거하여 고순도의 알파-아스파탐을 회수하는 것이 가능하다.

Description

알파-엘-아스파틸-엘-페닐알라닌 메틸에스테르의 제조방법 {A method for producing α-L-aspartyl-L-phenylalanine methylester}
본 발명은 감미료로서 매우 유용한 알파-아스파탐의 제조방법에 관한 것이며, 구체적으로는 알파-아스파탐의 제조과정 중 알파-아스파탐 산첨가염 용액을 중화하기 전에 전기투석을 통하여 이 용액으로부터 염과 산을 제거해 줌으로써 알파-아스파탐의 품질을 향상시키고 이의 생산에 소요되는 설비와 시간 및 경비를 절감하는 방법에 관한 것이다.
알파-아스파탐은 설탕의 약 200배에 달하는 감미도를 가진 디펩티드 감미료로서 이의 우수한 풍미와 낮은 칼로리 때문에 다이어트 감미료로서 중요한 상업적 가치를 지니고 있으며 이에 대한 수요는 매년 증가하여 2000년에는 전 세계적으로 약 15,000톤에 이를 것으로 예상된다.
알파-아스파탐을 산업적으로 생산하는 방법은 여러 가지가 있다. 첫 번째 방법은 N-치환된 엘-아스파트산 무수물과 엘-페닐알라닌 메칠에스테르를 유기용매하에서 반응시켜 N-치환된-엘-알파-아스파탐을 생산한 후 N-치환기를 제거하여 알파-아스파탐을 생산하는 것이다.(US 3,786,039) 두 번째 방법으로는 물과 메탄올 그리고 염산이 혼합된 용매하에서 알파-엘-아스파틸-엘-페닐알라닌을 메칠에스테르화 하여 알파-아스파탐 산첨가염을 얻은 다음 이를 중화하여 알파-아스파탐을 생산한다.(JP 53-82752) 세 번째 방법은 N-치환된-엘-아스파트산과 엘-페닐알라닌 메칠에스테르를 효소를 이용해 중합한 후 N-치환기를 제거함으로써 알파-아스파탐을 생산하는 것이다.(US 4,284,721)
현재 산업적인 알파-아스파탐 생산방법으로는 낮은 생산비로 높은 생산성을 갖는 화학적 합성법이 일반적으로 사용되고 있다. 화학적 합성법에서는 알파-아스파탐과 함께 베타-이성체와 같은 부산물들이 생산될 수 있고 이들 불순물로부터 알파-아스파탐을 효과적으로 분리해 내기 위해 일차적으로 알파-아스파탐 염산염과 같은 산첨가염의 형태로 생산된다. 알파-아스파탐 산첨가염으로부터 알파-아스파탐을 얻기 위해서는 알파-아스파탐 산첨가염 용액에 가성소다나 암모니아와 같은 염기성 용액을 첨가하여 알파-아스파탐의 등전점까지 중화시킨 후 알파-아스파탐 결정으로 석출시키는 방법이 사용되고 있다. 중화과정에서 사용된 산이나 염기의 종류에 따라 다양한 염들이 생성될 수 있으며 이 때 생성된 염들은 그 종류에 관계없이 알파-아스파탐 결정의 성장을 방해하는 심각한 불순물로서 작용하여 탈수공정과 결정의 품질에 악영향을 미친다.
중화과정 중 생성된 염을 제거하기 위한 방법으로는 재결정 방법, 역삼투압막 이용법 등이 있다.(US 5,266,719) 재결정 방법은 1차결정을 바로 뜨거운 수용액으로 만든 후 다시 냉각하여 결정화하는 것으로 염과 타불순물들을 선택적으로 제거하는데 효과적이지만 생산성 면에서 떨어지는 단점이 있다. 그래서 재결정 방법대신 알파-아스파탐 산첨가염 용액의 중화과정 중이나 중화 후에 높은 순도의 알파-아스파탐 용액이나 결정을 첨가함으로써 알파-아스파탐에 대한 염의 상대적 농도를 감소시키는 방법이 사용되기도 한다. 역삼투압막 이용법은 중화액 중에 존재하는 염의 50%이상을 제거하는 효과가 있는 것으로 보고되고 있으나 등전점에서 알파-아스파탐의 낮은 용해도와 고온에서의 분해도 때문에 저농도의 알파-아스파탐 용액에만 적용할 수 있어서 결정수율과 생산성이 떨어지는 문제점이 있다.
본 발명에서는 알파-아스파탐 염산염 용액에 존재하는 염산을 제거하는 방법으로 중화액 중 염의 농도를 낮춤과 동시에 생산성을 높여 이러한 문제점들을 해결하였다.
본 발명은 알파-아스파탐을 제조하는 공정에서 알파-아스파탐 염산염 용액을 중화하면서 생성되는 많은 양의 염이 결정의 성장을 방해하여 결정의 여과성 및 품질에 악영향을 미치는 것에 대해 전기투석을 통해 이 문제점을 해결하고자 하였다. 즉, 본 발명은 알파-아스파탐 염산염 용액을 중화하기 전에 낮은 pH에서 전기투석을 통해 용액 내의 염과 산을 제거해 줌으로써 고농도의 알파-아스파탐 염산염 용액을 처리할 수 있고 이에 따라 알파-아스파탐의 손실없이 생산성을 높일 수 있다.
본 발명은 알파-아스파탐 염산염을 함유하는 용액을 염기로 중화함으로써 알파-아스파탐 결정을 석출하는 방법에 있어서, 다음 단계:
(1) 상기 알파-아스파탐 염산염을 함유하는 용액을 이온교환막 셀을 포함하는 전기투석장치를 이용하여 전기투석을 행하므로써 용액 중의 염과 산의 일부 또는 전부를 제거하는 단계;
(2) 상기 단계 (1)에서 얻어진 용액에 염기를 첨가하여 중화하는 단계; 및
(3) 용액으로부터 알파-아스파탐 결정을 석출하는 단계를 포함하는 방법을 제공한다.
본 발명은 또한 알파-아스파탐 염산염을 함유하는 용액을 이온교환막 셀을 포함하는 전기투석장치를 이용하여 전기투석을 행하므로써 용액 중의 염과 산의 일부 또는 전부를 제거하는 방법을 제공한다.
도 1은 양이온교환막과 음이온교환막을 이용한 전기투석장치를 설명한 것이다. 도 1에서 C는 양이온교환막을, A는 음이온교환막을, C+는 양이온을, A-는 음이온을, C1∼C3는 농축부를, 그리고 D1∼D3는 희석부를 각각 의미한다.
도 2는 양극막(bipolar membrane)과 음이온교환막을 이용한 WSED의 전기투석장치를 설명한 것이다. 도 2에서 aBc는 양극막을, A는 음이온교환막을, A-는 음이온을, C1∼C3는 농축부를, 그리고 D1∼D3는 희석부를 각각 의미한다.
이하 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
출발물질인 알파-아스파탐 염산염은 위에서 언급한대로 알파-아스파탐을 생산하기 위한 중간체로서 만들어진 것이다. 알파-아스파탐 염산염의 결정액을 원심분리한 후 얻어지는 여과모액에는 리터당 2-5몰의 염산이 존재하고 알파-아스파탐 염산염에도 염산이 알파-아스파탐보다 많은 당량으로 존재한다.
전기투석은 이온에 대한 선택성을 가지고 있는 막과 직류전원의 전위차를 이용한 전기화학적 분리공정으로 수용액 상태의 이온물질을 분리한다. 도1에서 보는 바와 같이 전기투석은 양이온 교환막과 음이온 교환막이 교대로 나열되어 있으며 음이온 교환막과 양이온 교환막이 하나의 단위구조인 셀을 형성한다. 이와 같이 전기투석은 수용액 상태의 이온이 희석이 되는 희석부와 농축이 되는 농축부로 이루어져 있다. 이온물질을 포함하고 있는 수용액을 펌프로 이송하고 양극과 음극사이에 직류전원을 이용하여 전기를 공급하면 전위차가 생기게 된다. 전기장하에서 양이온은 음극을 향하여 이동하게 되고 음이온은 양극으로 이동하게 된다. 따라서 전하를 가진 이온들은 농축부에서 계속 농축이 되고 희석부에서 희석이 된다.
본 발명의 방법은 도 1에서 도시된 것과 같이 양이온 교환막과 음이온 교환막이 교대로 나열된 전기투석장치 이외에도, 양이온 교환막 대신에 양극막(bipolar membrane)이 설치된 WSED의 전기투석 장치(도 2)를 이용하여 실시할 수 있다. 양극막은 양이온 교환막과 음이온 교환막이 서로 붙어 있어서 확산된 물이 수소이온과 수산화이온으로 나누어진다. 수소이온은 양극막의 음극쪽에서 생성되고 수산화이온은 양극막의 양극쪽에서 생성된다.
본 발명의 방법을 실시하는데 적용될 수 있는 이온교환막 또는 양극막으로는 Tokuyama사의 NeoseptaRBP-1, CMB, CM-1, CMX, AMX, AM-1과 Asahi Glass사의 SelemionRCMV 등을 예시할 수 있다.
전기투석의 운전은 5-80℃에서 이루어지며, 출발물질로 사용되는 알파-아스파탐 염산염 용액의 농도는 알파-아스파탐을 기준으로 1-20% 범위에 있다. 용액의 온도와 알파-아스파탐의 농도는 매우 밀접한 관계가 있다. 전기투석이 진행되면서 알파-아스파탐 염산염 용액 내의 염과 산이 제거되기 때문에 용액의 pH는 상승하게된다. 따라서 용액의 온도가 낮으면 그 온도에 대한 결정화 pH에 빠르게 도달하게 되어 고농도의 알파-아스파탐 염산염 용액을 처리하거나 용액으로부터 많은 양의 염과 산을 제거하기 어렵게 된다. 용액의 온도가 높으면 고농도의 알파-아스파탐 염산염 용액을 처리할 수 있고 용액으로부터 많은 양의 염과 산을 높은 속도로 제거할 수 있지만 알파-아스파탐이 알파-엘-아스파틸-엘-페닐알라닌으로 가수분해 되거나 디케토피페라진 화합물로 변환될 염려가 있고 사용하는 이온교환막의 안정성에도 좋지 않은 영향을 미친다. 전기투석의 종료시점은 알파-아스파탐 염산염 용액내의 알파-아스파탐의 농도와 용액의 온도에 따라 다르며 용액의 온도가 5-80℃, 바람직하게는 20-40℃, 알파-아스파탐의 농도가 1-20중량%일 때, 바람직하게는 약 1-5중량%일 때, pH 2.0-4.8, 바람직하게는 pH 2.8-3.7의 범위에서 전기투석을 종료한다. 이때 알파-아스파탐 염산염 용액내의 염화물은 초기 농도의 10% 이상, 바람직하게는 60%이상이 제거된다.
위 전기투석에 의해 염과 산이 제거된 알파-아스파탐 염산염 용액은 알려진 방법대로 가성소다나 암모니아 같은 염기를 이용해 pH 4.8까지 중화하여 결정화할 수 있다. 결정화 과정에 적용된 온도는 5-65℃ 범위였으며 이때 사용된 염기의 양은 전기투석 이전의 약 10-90% 수준이었다.
이하, 실시예를 통해 본 발명을 좀 더 상세히 설명하지만, 본 발명이 이들 실시예로만 국한되는 것은 아니다.
실시예 1
합성과정을 통해 생산된 알파-아스파탐 염산염 44.2g을 3리터의 증류수에 용해하여 알파-아스파탐의 농도가 무게비 1.28% 되도록 용액을 조제하였다. 이 용액을 양극막인 BP-1을 사용한 WSED방법으로 전기투석을 실시하였고 용액의 온도는 20-25℃의 상온을 유지하였다.
전기투석 조건
이온교환막 : BP-1/AMX
막면적/짝 : 0.02M2
셀 : 5짝
총 막면적 : 0.1M2
통액 유속 : 1.6L/min
전극액 : 1N NaOH
염농축액: 0.5% NaCl
전기투석의 결과는 표1에 나타나 있다.
전기투석 전 전기투석 후
알파-아스파탐(%) 1.28 1.31
pH 2.11 3.83
전도도(mS/cm) 9.1 0.6
염화이온(N) 0.07 0.016
전기투석을 통해 위의 알파-아스파탐 염산염 용액 3리터를 처리하는데 종료시점까지 20분이 소요되었고 처리속도는 90 LMH였다. 또 용액내의 염소이온 농도를 측정한 결과 전기투석 전에 비해 약 77%의 염소이온이 제거된 상태였고 알파-아스파탐의 손실은 거의 없었다.
실시예 2
실시예 1과 같은 전기투석 조건에서 알파-아스파탐의 농도가 4.4%인 알파-아스파탐 염산염 용액을 30-40℃ 범위에서 유지하며 전기투석을 실시하였다. 전기투석의 결과는 표2와 같다.
전기투석 전 전기투석 후
알파-아스파탐(%) 4.4 4.41
pH 1.67 3.26
전도도(mS/cm) 20.5 5.6
염화이온(N) 0.24 0.09
전기투석 결과 알파-아스파탐의 손실은 거의 없었고 약 70 LMH의 속도로 61%의 염소가 제거되었다.
[실시예 3]
실시예 1과 같은 조건에서 양극막인 BP-1 대신 양이온 교환막인 CMB를 사용한 일반적인 전기투석방법을 이용하여 알파-아스파탐 2.49%를 함유한 알파-아스파탐염산염 용액으로부터 염산을 제거하였다. 용액의 온도는 20-25℃의 범위에서 유지하였다. 전기투석 결과는 표 3과 같다.
전기투석 전 전기투석 후
알파-아스파탐(%) 2.49 2.47
pH 1.94 3.42
전도도(mS/cm) 14.1 3.1
염화이온(N) 0.14 0.05
위의 표3에서 보듯이 전기투석 후 알파-아스파탐 염산염 용액조 내의 알파-아스파탐의 손실이 거의 없는 것으로 나타나 이는 알파-아스파탐이 양이온 교환막인 CMB를 통과하지 못하고 대신 수소이온이 이동하는 것으로 보인다. 알파-아스파탐염산염 용액 3리터를 전기투석을 통해 종료시점까지 처리하는데 소요된 시간은 21분이었고 이때 제거된 염산은 초기 농도의 약 63%였다.
[실시예 4]
알파-아스파탐의 농도가 4.43%인 알파-아스파탐 염산염 용액을 30-40℃로 유지하며 전기투석을 실시하였다. 전기투석의 조건은 실시예 3과 동일하고, 결과는 표 4와 같다.
전기투석 전 전기투석 후
알파-아스파탐(%) 4.43 4.41
pH 1.56 3.29
전도도(mS/cm) 19.7 4.6
염화이온(N) 0.22 0.07
알파-아스파탐 염산염 용액으로부터 전기투석을 통해 약 68%의 염산을 제거할 수 있었고 이에 대한 처리속도는 78 LMH였다.
[실시예 5]
0.97%의 알파-아스파탐과 0.07N의 염화암모니움을 함유한 알파-아스파탐 결정모액 70%와 증류수 30%의 혼합액에 알파-아스파탐 염산염을 용해하여 알파-아스파탐의 농도가 4.63%인 용액을 조제하였다. 이 용액을 30-40℃로 유지하며 실시예 3의 조건으로 전기투석을 실시하였고 그 결과는 표5와 같다.
전기투석 전 전기투석 후
알파-아스파탐(%) 4.63 4.61
pH 2.17 3.14
전도도(mS/cm) 16.8 6.0
염소(N) 0.26 0.04
위의 용액 3리터를 종료시점까지 처리하는데 소요된 시간은 23분이었다.
[실시예 6]
실시예 2와 실시예 5에서 얻어진 탈염·탈산된 알파-아스파탐 염산염 용액 1.5리터를 60℃까지 가열하면서 28% 암모니아수를 이용해 pH 4.8로 조절한 후 5℃에서 2시간 동안 교반없이 정치하여 결정화하였다. 대조구로서 전기투석을 하지 않은 알파-아스파탐 염산염 용액 1.5리터를 같은 방법으로 결정화하였다. 결정 슬러리는 Whatman No.2 여과지를 이용해 진공여과하였다. 결정화에 대한 결과는 다음의 표 6에 제시하였다.
대조구 실시예 2 결정 실시예 5 결정
초기 pH 1.78 3.26 3.14
결정화 pH 4.8 4.8 4.8
암모니아수 사용량(ml) 22 9 8.7
결정함습량*(%) 44.1 36.3 30.8
* : 50℃에서 48시간 건조 후 함습량 조사
본 발명은 알파-아스파탐을 제조하는 공정에서 알파-아스파탐 염산염 용액을 중화하기 전에 낮은 pH에서 전기투석을 통해 용액 내의 염과 산을 제거해 주는 방법으로 고농도의 알파-아스파탐 염산염 용액을 처리할 수 있고 이에 따라 알파-아스파탐의 손실없이 생산성을 높일 수 있다. 본 발명은 결정화하기 이전에 염과 산을 제거해 주기 때문에 중화를 위해 사용되는 염기의 양이 처리하기 이전의 90% 이하로 감소하였고 이때 생산되는 염 또한 적은 양으로 생산된다. 따라서 결정액 내의 염농도 감소에 따른 결정품질의 향상과 이에 따른 여과성의 향상 및 건조시간 단축, 건조결정의 품질향상을 기대할 수 있다. 또 회수염산의 재사용, 중화제의 사용량 감소, 폐액의 농도 감소 및 설비의 효율적 운용에 따라 생산비가 절감된다.

Claims (11)

  1. 알파-아스파탐 염산염을 함유하는 용액을 염기로 중화하여 알파-아스파탐 결정을 석출하는 방법에 있어서, 다음 단계:
    (1) 상기 알파-아스파탐 염산염을 함유하는 용액을 이온교환막 셀을 포함하는 전기투석장치를 이용하여 전기투석을 행하므로써 용액 중의 염과 산의 일부 또는 전부를 제거하는 단계;
    (2) 상기 단계 (1)에서 얻어진 용액에 염기를 첨가하여 중화하는 단계; 및
    (3) 용액으로부터 알파-아스파탐 결정을 석출하는 단계를 포함하는 방법.
  2. 제1항에 있어서, 상기 단계 (1)의 용액은 알파-아스파탐을 1-20중량%의 농도로 함유하고, 상기 용액의 온도는 5-80℃로 유지되는 것을 특징으로 하는 방법.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 이온교환막은 양이온교환막/음이온교환막 셀 또는 양극막(bipolar membrane)/음이온교환막 셀임을 특징으로 하는 방법.
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 단계 (1)의 전기투석후 용액의 pH는 약 2.0 - 4.8임을 특징으로 하는 방법.
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서, 상기 단계 (1)의 전기투석에 사용하는 전극액은 약 0.5N Na2SO4 또는 약 1N NaOH임을 특징으로 하는 방법.
  6. 알파-아스파탐 염산염을 함유하는 용액을 이온교환막 셀을 포함하는 전기투석장치를 이용하여 전기투석하므로써 용액 중의 염과 산의 일부 또는 전부를 제거하는 방법.
  7. 제6항에 있어서, 상기 용액 중의 염과 산을 10%이상 제거함을 특징으로 하는 방법.
  8. 제6항에 있어서, 상기 단계 (1)의 용액은 알파-아스파탐을 1-20중량%의 농도로 함유하고, 상기 용액의 온도는 5-80℃로 유지되는 것을 특징으로 하는 방법.
  9. 제6항 또는 제9항에 있어서, 상기 이온교환막은 양이온교환막/음이온교환막 셀 또는 양극막(bipolar membrane)/음이온교환막 셀임을 특징으로 하는 방법.
  10. 제6항 또는 제9항에 있어서, 상기 전기투석 후 용액의 pH는 약 2.0 - 4.8임을 특징으로 하는 방법.
  11. 제6항 또는 제9항에 있어서, 상기 전기투석에 사용하는 전극액은 약 0.5N Na2SO4 또는 약 1N NaOH임을 특징으로 하는 방법.
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KR1019990021688A KR20010002083A (ko) 1999-06-11 1999-06-11 알파-엘-아스파틸-엘-페닐알라닌 메틸에스테르의 제조방법

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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62153298A (ja) * 1985-12-26 1987-07-08 Toyo Soda Mfg Co Ltd アルパルテ−ムの精製方法
KR910000787A (ko) * 1989-06-14 1991-01-30 사와무라 하루오 α-L- 아스파르틸-L- 페닐알라닌메틸 에스테르의 제조방법
EP0600521A1 (en) * 1992-12-07 1994-06-08 Ajinomoto Co., Inc. Method for preparing alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine
KR940014789A (ko) * 1992-12-15 1994-07-19 유영학 엘(l)-페닐알라닌의 회수방법
KR940014923A (ko) * 1992-12-02 1994-07-19 유영학 전기투석에 의한 전해질 제거방법

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS62153298A (ja) * 1985-12-26 1987-07-08 Toyo Soda Mfg Co Ltd アルパルテ−ムの精製方法
KR910000787A (ko) * 1989-06-14 1991-01-30 사와무라 하루오 α-L- 아스파르틸-L- 페닐알라닌메틸 에스테르의 제조방법
KR940014923A (ko) * 1992-12-02 1994-07-19 유영학 전기투석에 의한 전해질 제거방법
EP0600521A1 (en) * 1992-12-07 1994-06-08 Ajinomoto Co., Inc. Method for preparing alpha-L-aspartyl-L-phenylalanine
JPH06172382A (ja) * 1992-12-07 1994-06-21 Ajinomoto Co Inc α−Ｌ−アスパルチル−Ｌ−フェニルアラニンの製造法
KR940014789A (ko) * 1992-12-15 1994-07-19 유영학 엘(l)-페닐알라닌의 회수방법

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