KR100333171B1 - 에폭시수지용변성제로서유용한n-알킬-n'-아릴-p-페닐렌디아민 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 에폭시 수지와 성분 (b)의 총 중량을 기준으로, 2.5 내지 12.5중량%로 부가될때, 경화 후 에폭시 수지가 강도, 강성, 인성 및 가열/습윤 특성과 같은 물리적 특성면에서, 경화되었으나 비변성된 에폭시 수지의 특성에 비해 상당한 증가를 나타내는 N-알킬-N'-아릴-p-페닐렌디아민에 관한 것이다.

Description

에폭시 수지용 변성제로서 유용한 N-알킬-N'-아릴-p-페닐렌디아민
본 발명은 경화 변성된 수지로 제조되어 상당히 증진된 물리적 특성을 나타내는 에폭시 수지용 변성제로서의 N-알킬-N'-아릴-p-페닐렌디아민에 관한 것이다.
부수적으로 부서짐성을 증가시키지 않으면서 경화 에폭시 수지의 강도 및 탄성율과 같은 물리적 강도를 증진시키는 것이 오랫동안 에폭시 수지 분야에서의 목적이었다.
미합 중국 특허 제 4,480,082호에는 아민 경화된 에폭시 수지에서의 강화제로서 페닐 글리시딜 에테르 또는 비닐시클로헥센 디옥시드와 4-히드록시아세트아닐리드의 부가 생성물과 같은 모노- 또는 디-에폭시드와 방향족 아미드의 반응 생성물을 사용하는 것이 공지되어 있다.
미합중국 특허 제 4,739,028호에는 아민 경화된 에폭시 수지에서의 강화제로서 비닐시클로헥센 디옥시드와 레조르시놀과 같은, 하나의 옥시란 기가 또 다른 것보다 덜 반응적인 디에폭시드와 방향족 폴리히드록시 화합물의 반응 생성물의 용도가 기재되어 있다.
미합중국 특허 제 4,816,533호에는 아민 경화된 에폭시 수지용 강화제로서아닐린과 비닐시클로헥센과 같은 비대칭성 디에폭시드와 방향족 아민의 반응 생성물의 용도가 기재되어 있다.
미합중국 특허 제 4,851,484호에는 아민 경화된 에폭시 수지용 강화제로서 말레산과 같은 카르복시산, 나드 메틸 무수물과 같은 치환된 방향족 아민 및 카르복시산 무수물의 반응 생성물 및 m-아미노아세트아닐리드의 용도가 기재되어 있다.
미합중국 특허 제 4,767,809호에는 가교된 고무 조성물에서, 본 발명의 화합물 N-1,3-디메틸부틸-N'-페닐-p-페닐렌디아민과 같은 치환된 페닐렌 디아민 화합물을 사용하면 절상생장(cut growth)에 대해 고도의 내성이 부여된다고 기재되어 있다. 이러한 치환 페닐렌디아민 화합물이 아민 경화된 에폭시 수지에 대해 증진된 강도와 탄성율 특성을 제공한다는 것이 기재되어 있거나 제시되어 있지 않다.
N-알킬-N'-아릴-p-페닐렌디아민, 특히 N-이소프로필-N'-페닐-p-페닐렌디아민은 탄성 중합체, 고무 및 열가소성 중합체용 산화방지제, 오존균열방지제 및 안정화제로서 널리 사용되고 있다. 상기 변성제를 포함하는 경화된 에폭시 수지의 물리적 특성을 증진시키기 위한 변성제로서의 이들의 용도가 공지되어 있지 않다.
본 발명은 (a) 에폭시 수지; (b) 경화제의 유효량; 및 (c) 에폭시 수지와 성분 (b)의 총 중량을 기준으로, 하기식(I)의 화합물을 2.5 내지 12.5중량% 포함하는, 경화 후에 증진된 물리적 특성을 갖는 경화성 변성 에폭시 수지 조성물에 관한것이다:
상기식에서, E 및 T는 독립적으로 탄소 원자 5 내지 12의 알킬, 탄소 원자 5 내지 8의 시클로알킬, 탄소 원자 7 내지 15의 페닐알킬, 탄소 원자 6 내지 10의 아릴 또는 탄소 원자 1 내지 4의 알킬 1 또는 2로 치환된 아릴이다.
바람직하기로는, E는 탄소 원자 5 내지 12의 알킬 또는 탄소 원자 6 내지 10의 아릴이고; 가장 바람직하기로는 탄소 원자 6 내지 10의 아릴이며; 특히 페닐이다.
바람직하기로는, T는 탄소 원자 6 내지 12의 알킬; 탄소 원자 6 내지 8의 알킬이고; 특히 1,3-디메틸부틸 또는 1,4-디메틸펜틸이며; 더욱 특히 1,3-디메틸부틸이다.
바람직하기로는 성분(c)의 양은 에폭시 수지 및 성분 (b)의 총 중량 기준으로 4 내지 11중량%이고; 가장 바람직하기로는 5 내지 10중량%이다.
E 및 T가 알킬일때, 알킬은 직쇄 또는 측쇄알킬, 예컨대, n-아밀, 2차-아밀, 이소아밀, n-헥실, 2차-헥실, 이소헥실, 1,3-디메틸부틸, 1,4-디메틸펜틸, 헵틸, 2-에틸헥실, 이소옥틸, 3차-옥틸, 노닐, n-데실, 이소데실, 라우릴, 이소도데실 또는 3차 도데실일 수 있고; 시클로알킬일때, 이들은, 예컨대, 시클로펜틸, 시클로헥실, 시클로헵틸 또는 시클로옥틸이고; 페닐알킬일때, 이들은, 예컨대, 벤질, α-메틸벤질, α,α-디메틸벤질이며; 아릴 또는 치환될 아릴일때, 이들은, 예컨대, 페닐, 나프틸, 톨릴 또는 크실릴이다.
본 발명에서 성분(a)로서 유용한 에폭시 수지는 분자 당 에폭시기를 평균적으로 1이상 포함하는 종래 에폭시 수지, 예컨대 다가 페놀, 지방족 또는 시클로지방족 알코올, 예컨대 비스페놀 A, 비스페놀 F, 레조르시놀, 디히드록시디페닐, 4,4'-디히드록시디페닐 술폰, 디히드록시나프탈렌의 글리시딜 에테르 및 포름알데히드와 페놀 또는 크레졸과의 축합 생성물이다. 기타 에폭시 수지는 할로겐화된 모노-, 디- 또는 다핵 페놀의 글리시딜 에테르; 글리시딜화된 아민, 아미노페놀 및 아미드; 글리시딜화된 다가산; 및 시클로헥산 또는 시클로펜탄 고리에 부착된 에폭시기를 갖는 시클로지방족 에폭시 수지이다. 상기한 바와 같은 폴리에폭시드의 혼합물 및 모노에폭시드와 폴리에폭시드와의 혼합물도 또한 고려된다.
이러한 에폭시 수지의 일부 특정 예는 비스페놀 A의 디글리시딜 에테르, 비스페놀 F의 디글리시딜 에테르; 히드로퀴논, 레조르시놀, 카테콜, 2,5-디히드록시나프탈렌 또는 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌의 디글리시딜 에테르; 3,3,3',3'-테트라메틸-1,1'-스피로비스인단-5,5',6,6'-테트라올의 테트라글리시딜 에테르; 메틸렌디아닐린, m-페닐렌디아민, 1,4-디(α,α-디메틸-4-아미노벤질)벤젠, 1,4-디(α,α-디메틸-3-메틸-4-아미노벤질)벤젠 또는 3,3'-디에틸-4,4'-디아미노페닐메탄의 테트라글리시딜 유도체; 4-아미노페놀 또는 3-메틸-4-아미노페놀의 트리글리시딜 유도체; 아닐린의 디글리시딜 유도체; 디(2-글리시딜옥시-1-나프틸)메탄, 디(2,5-디글리시딜옥시-1-나프틸)메탄 또는 2-글리시딜옥시-1-나프틸-2',5'-디글리시딜옥시-1'-나프틸메탄의 글리시딜 유도체를 기제로 하는 에폭시 수지이다.
바람직한 에폭시 수지는 160 내지 200의 에폭시 당량을 갖는 비스페놀 A 및 비스페놀 F의 액성 폴리글리시딜 에테르이다.
성분(b)의 경화제는 지방족, 방향족 또는 시클로지방족 디- 또는 폴리아민, 예컨대 디에틸렌트리아민, N-아미노에틸피페라진, 4,4'-디아미노디시클로헥실메탄, 4,4'-디아미노디페닐 술폰, 디에틸디아미노톨루엔, 디시안디아미드 또는 구아니딘; 폴리카르복시산 무수물, 예컨대 프탈산 무수물 또는 트리멜리트산 무수물; 촉매적 경화제, 예컨대 3차아민, 이미다졸 또는 삼불화 붕소의 착물; 2관능성 및 다관능성 페놀, 예컨대 비스페놀 A, 테트라브로모비스페놀 A, 또는 페놀 또는 크레졸 노볼락 수지이다.
성분(b)의 일부 바람직한 구체예에는 3,3'-디아미노디페닐 술폰; 4,4'-디아미노디페닐 술폰; 4,4'-메틸렌디아닐린; 4,4'-메틸렌비스(2-클로로아닐린); 4,4'-메틸렌비스(2-메틸아닐린); m-페닐렌디아민; p-페닐렌디아민; 1,4-디(α,α-디메틸-4-아미노벤질)벤젠, 1,4-디(α,α-디메틸-3-메틸-4-아미노벤질)벤젠; 3,3'-디에틸-4,4'-디아미노디페닐메탄; 2,2'-디메틸-5,5'-디아미노디페닐 술폰; 1,8-디아미노나프탈렌; 4,4'-메틸렌비스(2,6-디에틸아닐린); 2,2-디메틸-2,3-디히드로피리미딘; 1-(4-아미노페닐)-1,3,3-트리메틸-5(6)-아미노인단; 트리메틸렌 비스(4-아미노벤조에이트), 디에틸렌트리아민, N-아미노에틸피페라진, 4,4'-디아미노디시클로헥실메탄, 2,4-디에틸-3,5-디아미노톨루엔, 프탈산 무수물, 트리멜리트산 무수물; 3차 아민, 이미다졸 또는 삼불화 붕소의 착물; 비스페놀 A; 테트라브로모비스페놀 A, 또는 페놀 또는 크레졸 노볼락 수지; 및 특히 3,3'-디아미노디페닐 술폰, 2,4-디에틸-3,5-디아미노톨루엔, 3,3'-디아미노디페닐 술폰 및 3,4-에폭시-시클로헥실메틸 3,4-에폭시시클로헥산 카르복실레이트의 부가 생성물, 디에틸렌트리아민, 3,3'-디메틸-4,4'-디아미노디시클로헥산 또는 이미다졸 촉매 3-(2-메틸이미다졸-1-일)프로피온산; 더욱 특히 2,4-디에틸-3,5-디아미노톨루엔이 있다.
촉매적 경화제를 제외하면, 성분(b)의 모든 경화제는 활성 수소 및 에폭시기의 비가 1:1인 화학이론적량 50 내지 150%의 양으로 사용된다. 따라서, 성분(b)의 경화제 유효량은 각 에폭시 잔기 당량당 -NH- 0.5 내지 1.5당량이다.
촉매적 경화제는 성분(a)의 중량을 기준으로 0.5 내지 15%의 양으로 사용된다.
일반식(I)의 본 화합물에 의해 변성된 에폭시 수지는 특히 합성물, 접착제, 성형 화합물, 주형봉입재료, 피복제의 제조 및 에폭시 수지가 특히 적합한 기타 다양한 용도에서 유용하다. 본 발명의 조성물은 필라멘트 권취 등에 포함되는 합성물 제조의 자동화 공정용 매트릭스 수지를 제조하는데 특히 효과적이다.
일반식(I)의 변성제를 상기 에폭시 수지에 혼입시키면 경화된 에폭시 수지는 물리적 특성, 특히 탄성율, 강도 및 연신면에 있어서 증진된 특성을 갖는다. 이러한 특성은, 인성(toughness)이 80%까지 증가되는 것과 함께 10 내지 30%로 증가된다. 탄성율의 증가는 연신 및 인성의 감소를 통상 수반하므로 이러한 현상은 특이한 것이다. 고온/습윤 조건하에서 탄성율 및 강도특성의 보유성도 향상된다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물의 공정 특성은 이들의 저점도(60℃에서 약50cps) 및 반응성에 기인하여 일반식(I)의 변성제에 의해서도 향상된다.
일반식(I)의 화합물은 공지된 화합물이다. 일부는 N-1,3-디메틸부틸-N'-페닐-p-페닐렌디아민(FLEXZONE?7L, Uniroyal Chemical)과 같이 시판된다. 일반식(I)의 기타 화합물을 시판되는 출발 물질로부터 종래 방법에 의해 제조할 수 있다.
하기 실시예는 본 발명을 예증하기 위한 목적으로 제시될 뿐이며 본 발명의 범위 또는 성질을 제한하려는 것은 아니다.
본 발명의 에폭시 수지 조성물의 제조에는 50 내지 120℃의 온도에서 3 성분(a), (b) 및 (c)을 간단히 혼합하는 것이 포함된다.
실시예에서 사용되는 시험방법은 하기와 같다:
기계적 특성- ASTM D790 및 ASTM D638 각각에 대해 요곡 및 인장 시편을 시험한다. 브레이크에 대한 에너지 Eb를 하중/이동 곡선 아래의 면적으로 계산한다. 인장 및 요곡시험에 대한 인성은 Eb/(L x b x a) 와 같이 계산한다(식에서, b x a는 시험편의 단면이고 L은 인장 시험의 게이지 길이이며 스팬은 3-포인트 벤딩이다). ASTM STP410에 따라 스팬 2.54mm 및 노치 깊이 1.27mm의 3-포인트 노치 벤딩 시험을 수행하여 파괴인성(Fracture toughness)을 측정한다.
동적 기계 분석(DMA) - 3mm x 12.5mm x 30mm의 크기를 갖는 시편을 10℃/분의 가열 속도로 30˚ 내지 225℃의 온도 범위에서 진동하는 2중 클램프 빔 모드에서 시험한다.
습식 특성 - 요곡 및 DMA 시험에 대한 쌤플을 끓는 물에 침지시킨 지 48시간 후에 즉시 측정한다.
실시예 1
에폭시 당량이 185인 비스페놀 A의 디글리시딜 에테르인 에폭시 수지를, 에폭시 수지 대 아민 경화제의 비를 1:1로 하여, 경화제 2,4-디에틸-3,5-디아미노톨루엔으로 경화시키고 경화 싸이클을 120℃에서 1시간으로 한 다음, 150℃에서 1시간으로 하고 최종적으로 180℃에서 2시간으로 하여 에폭시 수지 및 경화제의 총 중량을 기준으로, N-1,3-디메틸부틸-N'-페닐-p-페닐렌디아민 10중량%로 변성된 점을 제외하고는 동일한 조성물과 비교한다.
경화된 2 수지의 물리적 특성은 하기의 표와 같다.
경화된 변성 에폭시 수지는 경화된 비변성 대조 에폭시 수지에 비해 훨씬 우수한 물리적 특성을 나타낸다는 것이 명확하다.
실시예 2
에폭시 당량이 160인 비스페놀 F의 디글리시딜 에테르인 에폭시 수지를, 에폭시 수지 대 아민 경화제의 비를 1:1.2로 하여, 2,4-디에틸-3,5-디아미노톨루엔으로 경화시키고 경화 싸이클을 120℃에서 1시간으로 한 다음, 150℃에서 1시간으로 하고 최종적으로 180℃에서 2시간으로 하여 에폭시 수지 및 경화제의 총 중량을 기준으로, N-1,3-디메틸부틸-N'-페닐-p-페닐렌디아민 10중량%로 변성된 점을 제외하고는 동일한 조성물과 비교한다.
경화된 2 수지의 물리적 특성은 하기의 표와 같다.
경화된 변성 에폭시 수지는 경화된 비변성 대조 에폭시 수지에 비해 훨씬 우수한 물리적 특성을 나타내는 것이 분명하다.
실시예 3
에폭시 당량이 185인 비스페놀 A의 디글리시딜 에테르인 에폭시 수지를, 에폭시 수지 대 아민 경화제의 비를 1:0.87로 하여, 3,3'-디아미노디페닐 술폰 및 3,4-에폭시시클로헥실메틸 3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트의 부가 생성물인 경화제로 경화시키고 경화 싸이클을 180℃에서 4시간으로 하여 에폭시 수지 및 경화제의 총 중량을 기준으로, N-1,3-디메틸부틸-N'-페닐-p-페닐렌디아민 10중량%로 변성된 점을 제외하고는 동일한 조성물과 비교한다.
경화된 2 수지의 물리적 특성은 하기의 표와 같다.
경화된 변성 에폭시 수지는 경화된 비변성 대조 에폭시 수지에 비해 훨씬 우수한 물리적 특성을 나타낸다는 것이 명확하다.
실시예 4
실시예 3에 기재되어 있는 에폭시계를 사용할때, 성분(c), N-1,3-디메틸부틸-N'-페닐-p-페닐렌디아민의 양을 에폭시 수지 및 경화제의 총 중량을 기준으로 0 내지 20 중량%로 변화시킨다. 요곡탄성률, 강도와 습식 및 건식의Tg간에 관한 결과가 하기 표에 주어져 있다.
이러한 데이타들로부터 보면, 특성들을 최대로 향상시키기 위해서는, 본 발명의 조성물 성분 (c)의 적정량이 에폭시 수지 및 경화제의 총 중량을 기준으로 약 10중량%이다.
실시예 5
에폭시 당량이 185인 비스페놀 A의 디글리시딜 에테르인 에폭시 수지를, 에폭시 수지 대 아민 경화제의 비를 1:1로 하여, 경화제 디에틸렌트리아민으로 경화시키고 경화 싸이클을 상온에서 24시간으로 한 다음, 80℃에서 2시간으로 하고 최종적으로 100℃에서 2시간으로 하여 에폭시 수지 및 경화제의 총 중량을 기준으로, N-1,3-디메틸부틸-N'-페닐-p-페닐렌디아민 10중량%로 변성된 점을 제외하고는 동일한 조성물과 비교한다.
경화된 2 수지의 물리적 특성은 하기의 표와 같다.
경화된 변성 에폭시 수지는 경화된 비변성 대조 에폭시 수지에 비해 훨씬 우수한 물리적 특성을 나타내는 것이 분명하다.
실시예 6
에폭시 당량이 185인 비스페놀 A의 디글리시딜 에테르인 에폭시 수지를, 에폭시 수지 대 아민 경화제의 비를 1:1로 하여, 경화제 3,3'-디메틸-4,4'-디아미노시클로헥산으로 경화시키고 경화 싸이클을 80℃에서 1시간으로 한 다음, 100℃에서 1시간으로 하고 최종적으로 150℃에서 4시간으로 하여, 에폭시 수지 및 경화제의 총 중량을 기준으로, N-1,3-디메틸부틸-N'-페닐-p-페닐렌디아민 10중량%로 변성된 점을 제외하고는 동일한 조성물과 비교한다.
경화된 2 수지의 물리적 특성은 하기의 표와 같다.
경화된 변성 에폭시 수지는 경화된 비변성 대조 에폭시 수지에 비해 훨씬 우수한 물리적 특성을 나타내는 것이 분명하다.
실시예 7
에폭시 당량이 185인 비스페놀 A의 디글리시딜 에테르인 에폭시 수지를 3-(2-메틸이미다졸-1-일)-프로피온산인 이미다졸 촉매로 경화시킨다. 촉매를 50중량%농도인 트리에탄올아민에 용해시키고 용액의 5중량부를 에폭시 수지의 100중량부당 사용한다. 경화 사이클은 130℃에서 30분이다. 에폭시 수지 및 경화제의 총 중량을 기준으로, N-1,3-디메틸부틸-N'-페닐-p-페닐렌디아민 10중량%로 변성된 점을 제외하고는 동일한 조성물과 경화된 수지의 특성을 비교한다.
경화된 2 수지의 물리적 특성은 하기의 표와 같다.
경화된 변성 에폭시 수지는 경화된 비변성 대조 에폭시 수지에 비해 훨씬 우수한 물리적 특성을 나타내는 것이 분명하다.
실시예 8
에폭시 당량이 185인 비스페놀 A의 디글리시딜 에테르인 에폭시 수지를, 에폭시 수지 대 아민 경화제의 비를 1:1로 하여, 경화제 2,4-디에틸-3,5-디아미노톨루엔으로 경화시키고 경화 싸이클을 120℃에서 1시간으로 한 다음, 150℃에서 1시간으로 하고 최종적으로 180℃에서 2시간으로 하여, 에폭시 수지 및 경화제의 총 중량을 기준으로, N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌디아민 10중량%로 변성된 점을 제외하고는 동일한 조성물과 비교한다.
경화된 2 수지의 물리적 특성은 하기의 표와 같다.
경화된 변성 에폭시 수지는 경화된 비변성 대조 에폭시 수지에 비해 훨씬 우수한 물리적 특성을 나타내는 것이 분명하다.
실시예 9
에폭시 당량이 125인 N,N,N',N'-테트라글리시딜-3,3'-디에틸-4,4'-디아미노디페닐메탄 25중량%, 에폭시 당량이 160인 비스페놀 F의 디글리시딜 에테르 75중량%를 포함하는 에폭시 수지 혼합물을, 아미노기 대 에폭시기의 비를 0.87:1로 하여, 3,3'-디아미노디페닐 술폰으로 경화시키고, 경화 사이클을 180℃에서 4시간으로 하여 에폭시 수지 및 경화제의 총 중량을 기준으로, N-1,3-디메틸부틸-N'-페닐-p-페닐렌디아민 10중량%로 변성된 점을 제외하고는 동일한 조성물과 비교한다.
경화된 2 수지의 물리적 특성은 하기의 표와 같다.
경화된 변성 에폭시 수지는 경화된 비변성 대조 에폭시 수지에 비해 훨씬 우수한 물리적 특성을 나타내는 것이 분명하다. 이러한 변성으로 인해 매우 바람직한 특성인 가열/습윤 탄성율과 파괴인성(대조용의 2배)이 동시에 증가하게 되는 독특한 효과가 나타난다.
실시예 10
에폭시 당량이 125인 N,N,N',N'-테트라글리시딜-3,3'-디에틸-4,4'-디아미노디페닐메탄 25중량% 및 에폭시 당량이 160인 비스페놀 F의 디글리시딜 에테르 75중량%를 포함하는 에폭시 수지 혼합물을, 아미노기 대 에폭시기의 비를 0.87:1로 하여, 3,3'-디아미노디페닐 술폰으로 경화시키고, 경화 사이클을 180℃에서 4시간으로 하여 에폭시 수지 및 경화제의 총 중량을 기준으로, N-1,3-디메틸부틸-N'-페닐-p-페닐렌디아민 5중량%로 변성된 점을 제외하고는 동일한 조성물과 비교한다.
경화된 2 수지의 물리적 특성은 하기의 표와 같다.
경화된 변성 에폭시 수지는 경화된 비변성 대조 에폭시 수지에 비해 훨씬 우수한 물리적 특성을 나타내는 것이 분명하다. 이러한 변성으로 인해 매우 바람직한 특성인 가열/습윤 탄성율 및 파괴인성(대조용의 2배)이 모두 동시에 증가하게 되는 독특한 효과가 나타난다.
실시예 1 내지 10에 주어진 결과는 N-1,3-디메틸부틸-N'-페닐-p-페닐렌디아민 또는 관련 변성제의 에폭시 중량을 기준으로 5 내지 10중량%를 포함하는 에폭시 수지에 의해 수지 트랜스퍼 성형용 터프 매트릭스 수지를 포함하여 다양한 실시 범위에 적합한 수지가 되도록 고강도, 인성 및 가열/습윤 수행 특성을 모두 갖는 경화 제품이 제조된다. 이때 경화 수지에서 고도의 인성과 저 수지 점도를 함께 갖는 것이 낮은 항복응력을 갖는 조성물이 크래킹없이 응력 제거처리를 향상시켜 주는 반도체의 캡슐화와 같은 전자 패키징과 전기적 실시, 성형 용구, 피복액, 접착제 및 라미네이팅에 필요하다. 다층 인쇄 회로판에서, 강화 효과(toughening effect)에 의해 천공성이 향상된다.

Claims (19)

  1. (a) 에폭시 수지; (b) 경화제 유효량; 및 (c) 에폭시 수지 중량을 기준으로, 하기 식(I)의 화합물을 2.5 내지 12.5중량% 포함하는, 경화 후에 증진된 물리적 특성을 갖는 경화성 변성 에폭시 수지 조성물;
    상기식에서, E 및 T는 독립적으로 탄소 원자 5 내지 12의 알킬, 탄소 원자 5 내지 8의 시클로알킬, 탄소 원자 7 내지 15의 페닐알킬, 탄소 원자 6 내지 10의 아릴 또는 탄소 원자 1 내지 4의 알킬 1 또는 2로 치환된 아릴이다.
  2. 제 1항에 있어서, 성분(a)의 에폭시 수지가 다가 페놀, 지방족 및 시클로지방족 알코올, 4,4'-디히드록시디페닐 술폰, 디히드록시나프탈렌의 글리시딜 에테르; 포름알데히드와 페놀 및 크레졸과의 축합 생성물; 할로겐화된 모노-, 디- 및 다핵 페놀의 글리시딜 에테르; 글리시딜화된 아민, 아미노페놀 및 아미드; 글리시딜화된 다가산; 시클로헥산 및 시클로펜탄 고리에 부착된 에폭시기를 갖는 시클로지방족 에폭시 수지; 및 그의 혼합물로 이루어진 군으로부터 선정되는 조성물.
  3. 제 1항에 있어서, 성분(a)의 에폭시 수지가 비스페놀 A의 디글리시딜 에테르, 비스페놀 F의 디글리시딜 에테르, 히드로퀴논, 레조르시놀, 카테콜, 2,5-디히드록시나프탈렌 또는 9,9-비스(4-히드록시페닐)플루오렌의 디글리시딜 에테르; 3,3,3',3'-테트라메틸-1,1'-스피로비스인단-5,5',6,6'-테트라올의 테트라글리시딜 에테르; 메틸렌디아닐린, m-페닐렌디아민, 1,4-디(α,α-디메틸-4-아미노벤질)벤젠, 1,4-디(α,α-디메틸-3-메틸-4-아미노벤질)벤젠 또는 3,3'-디에틸-4,4'-디아미노페닐메탄의 테트라글리시딜 유도체; 4-아미노페놀 또는 3-메틸-4-아미노페놀의 트리글리시딜 유도체; 아닐린의 디글리시딜 유도체; 디(2-글리시딜옥시-1-나프틸)메탄, 디(2,5-디글리시딜옥시-1-나프틸)메탄 또는 2-글리시딜옥시-1-나프틸-2',5'-디글리시딜옥시-1'-나프틸메탄인 조성물.
  4. 제 3항에 있어서, 성분(a)의 에폭시 수지가 비스페놀 A의 디글리시딜 에테르, 비스페놀 F의 디글리시딜 에테르, 3,3'-디에틸-4,4'-디아미노디페닐메탄의 테트라글리시딜 유도체 또는 그의 혼합물인 조성물.
  5. 제 1항에 있어서, 성분(b)가 지방족, 방향족 또는 시클로지방족 디- 또는 폴리아민; 디시안디아미드; 구아니딘; 폴리카르복시산 무수물; 촉매적 경화제; 또는 2관능성 또는 다관능성 페놀인 조성물.
  6. 제 1항에 있어서, 성분(b)가 3,3'-디아미노디페닐 술폰; 4,4'-디아미노디페닐 술폰; 4,4'-메틸렌디아닐린; 4,4'-메틸렌비스(2-클로로아닐린); 4,4'-메틸렌비스(2-메틸아닐린); m-페닐렌디아민; p-페닐렌디아민; 1,4-디(α,α-디메틸-4-아미노벤질)벤젠, 1,4-디(α,α-디메틸-3-메틸-4-아미노벤질)벤젠; 3,3'-디에틸-4,4'-디아미노디페닐메탄; 2,2'-디메틸-5,5'-디아미노디페닐 술폰; 1,8-디아미노나프탈렌; 4,4'-메틸렌비스(2,6-디에틸아닐린); 2,2-디메틸-2,3'-디히드로피리미딘; 1-(4-아미노페닐)-1,3,3-트리메틸-5(6)-아미노인단; 트리메틸렌 비스(4-아미노벤조에이트), 디에틸렌트리아민, N-아미노에틸피페라진, 4,4'-디아미노디시클로헥실메탄, 2,4-디에틸-3,5-디아미노톨루엔, 프탈산 무수물, 트리멜리트산 무수물; 3차 아민, 이미다졸 또는 삼불화 붕소의 착물; 비스페놀 A, 테트라브로모비스페놀 A, 또는 페놀 또는 크레졸 노볼락 수지인 조성물.
  7. 제 1항에 있어서, 성분(b)가 3,3'-디아미노디페닐 술폰, 2,4-디에틸-3,5-디아미노톨루엔, 3,3'-디아미노디페닐 술폰 및 3,4-에폭시-시클로헥실메틸 3,4-에폭시시클로헥산카르복실레이트의 부가 생성물, 디에틸렌트리아민, 3,3'-디메틸-4,4'-디아미노디시클로헥산 또는 3-(2-메틸이미다졸-1-일)프로피온산인 조성물.
  8. 제 7항에 있어서, 성분(b)가 2,4-디에틸-3,5-디아미노톨루엔인 조성물.
  9. 제 1항에 있어서, 성분(c)의 일반식(I)의 화합물에서, E가 탄소 원자 5 내지 12의 알킬 또는 탄소 원자 6 내지 10의 아릴인 조성물.
  10. 제 9항에 있어서, E가 탄소 원자 6 내지 10의 아릴인 조성물.
  11. 제 10항에 있어서, E가 페닐인 조성물.
  12. 제 1항에 있어서, 성분(c)의 일반식(I)의 화합물에서, T가 탄소 원자 6 내지 12의 알킬인 조성물.
  13. 제 12항에 있어서, T가 탄소 원자 6 내지 8의 알킬인 조성물.
  14. 제 13항에 있어서, T가 1,3-디메틸부틸 또는 1,4-디메틸펜틸인 조성물.
  15. 제 1항에 있어서, 성분(c)가 N-1,3-디메틸부틸-N'-페닐-p-페닐렌디아민 또는 N,N'-비스(1,4-디메틸펜틸)-p-페닐렌디아민인 조성물.
  16. 제 1항에 있어서, 성분(c)의 양이 에폭시 수지 및 성분 (b)의 총 중량 기준으로 4 내지 11중량%인 조성물.
  17. 제 16항에 있어서, 성분(c)의 양이 에폭시 수지 및 성분 (b)의 충 중량 기준으로 5 내지 10중량%인 조성물.
  18. 50 내지 120℃의 온도에서 성분(a), (b) 및 (c)을 혼합하는 것을 포함하는 제 1항에 따른 조성물의 제조 방법.
  19. 제 1항에 따른 조성물로부터 제조되는 합성물, 라미네이트, 접착제, 캡슐화된 장치, 성형 제품 또는 피복제.
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