KR100278576B1 - 리코펜의 추출방법과 그를 함유한 추출물 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 토마토(Lycopersicum esculentum), 및 유사종의 전체과일 또는 식품산업 공정의 부산물로서 얻어질 수 있는 그들의 일부 부분으로부터 순수한 리코펜(Lycopen) 또는 그를 함유한 친유성 추출물의 제조방법에 관한 것이다.
부분적으로 탈수된 신선한 재료를 계면활성제 및 안정화제로서 인지질 존재하 지방족 또는 방향족탄화수소 또는 수불혼화성 용매로 추출하고, 추출물을 기름상이 될 때까지 농축시키고 목적하는 리코펜 농도가 되도록 분획시키는 것이다.
Description
[발명의 명칭]
리코펜(Lycopene)의 추출방법과 그를 함유한 추출물
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 리코펜(Lycopene)의 추출방법과 그를 함유한 추출물에 관한 것이다.
리코펜(Lycopene)은 고친유성 푸로카로티노이드로서 주로 토마토층 식물(Lycopersicum)에 존재하며 다른 야채나 조류(algae)종 식물에 소량 존재한다. 리코펜은 토마토중에 30 내지 100ppm, 평균 50ppm 농도로 존재한다. 이는 항상 포유동물중에 2차 대사산물로서 존재하며 항산화제로서 및 자유 라디칼 식세포로서 비타민 E, 비타민 C 및 다른 화합물과 같은 타기질과 함께 중용한 역할을 한다.
혈장치에 있어서, 리코펜은 콜레스테롤 및 다른 지질의 산화를 감소시키는 저밀도 지질단백질과 협력하는 것이 입증되었고 따라서 혈관의 손상을 방지하고; 나아가 혈액중 리코펜 수치와 전립선 암사이의 역상관 관계가 최근 입증된 바 있다. 그러므로 인체에 대한 리코펜의 투여는 암이나 동맥경화의 위험을 줄이는데 중요하다; 이러한 연유로 인체에 대한 예방적 만성치료를 위하여 리코펜을 함유한 안정한 제제가 필요하게 되었다.
본 발명은 순수한 리코펜의 제조방법과 그를 함유한 친유성 추출물에 관한 것으로, 주로 토마토(Lycopersicum esculentum)와 그 유사종 식물의 전체과일 또는 식품산업 공정중 부산물로서 얻을 수 있는 그들의 일부 부분으로부터 출발한다. 부분적으로 탈수시킨 신선한 재료를 방향족 또는/및 지방적 탄화수소, 주로 n-헥산으로, 또는 염소화된 용매 또는 지방족 에스텔, 특히 메틸렌 클로라이드로, 푸로카로티노이드를 위한 계면활성제 및 안정화제로서 콩레시틴 또는 기타 인지질 존재하, 발효덩어리(biomass)중에 리코펜이 고갈될 때까지 추출한다.
본 발명에 따라 토마토속(Lycopersicum sp.) 식물의 과일을 나이프밀(knife mill)로 균질화시키고 얻어진 반액체 덩어리를 흐르는 스팀으로 70° 내지 100℃, 바람직하게는 90℃ 내지 95℃의 온도에서 3시간 동안 예비가열한 후, 온도를 유지하면서 15 내지 60분간, 통상 30분간 저어준다.
가열하는 동안 침전물이 풍부히 형성되며, 여기에는 발효덩어리(biomass)에 존재하는 모든 리코펜을 함유한다. 현탁액을 무균 배지상태를 유지하며 60℃로 냉각시키고, 다음 빠른 경사로 원심분리후 압력여과기를 이용하여 여과한다.
원심분리 또는 여과잔사는, 약 20%의 수분잔류량을 함유하며, 저어주면서 또는 연속적으로 탄화수소로 즉시 추출할 수 있으며, 또는 추출할때까지 보존이 되도록 냉각시킬 수 있다.
추출후 즉시 압착잔사를 하기 실시예에 기재된 방법에 따라 0.01 내지 0.1% 바람직하게는 0.02%의 농도로 콩 레시틴을 포함하는 선택된 용매, 통상 n-헥산 약 10배 체적중에 현탁화시킨다. 이와같은 조건에서 사용되는 용매는 발효덩어리(biomass) 중 베타카로틴과 같은 다른 카로티노이드를 제거하면서, 높은 선택방법으로, 최초 추출에서 일반적으로 용액에 들어 있는 리코펜을 추출한다. 용매가 완전히 제거될때까지 추출물을 농축시켜 최고 10%까지 리코펜을 함유하는 기름잔사를 얻는다.
리코펜의 제조시 경제적으로 가치가 있는 재료는 성숙과일의 과피 및 녹색이 없는 섬유부분과 같은 보존식품산업분야의 부산물이다. 이들 재료는 임의로 통상 존재하는 씨를 제거한 후 빨리 건조될 수 있고 또는 동결시키기에 더 좋다.
야채재료인 경우 추출하는 순간에 동결시키고, 발효덩어리(biomass)를 균질화되도록 -25°내지 -10℃, 바람직하게는 -15℃이하의 온도범위에서 분말화하지 않으면 안된다; 다음 잔사를 전체과일을 처리하는 기재된 방법에 따라 추출한다; 야채재료가 건조된다면, 추출전 미세하게 분말화하고 세포 용해를 일으키도록 물의 량의 약 반분으로 처리하여 추출을 촉진시킨다; 다음 습한 야채재료는 전체과일을 처리하는 방법에 기재된 바와같은 지방족 탄화수소 또는 다른 용매로 추출한다. 적당량의 인지질은 추출을 돕고 리코펜의 산화성 분해를 피하기 위하여 첨가된다. 발효덩어리에서 역시 추출용매를 증발시킨후, 리코펜이 1 내지 10% 함유된 지질 추출물을 얻는다. 순수한 리코펜은 산성 알루미나컬럼을 이용하여 생성물을 에틸아세테이트/헥산혼합물로 가변구배(variable gradient)적으로 용출시키는, 클로마토그라피를 행하여 이들 추출물로부터 정제될 수 있다.
또한, 리코펜은 다단계 컬럼을 사용하는 초임계 조건(supercritical conditions)에서 CO2로 분배농축방법으로 추출물에서 용매를 농축시켜 얻어진 친유성 추출물을 추출하여 얻을 수 있다; 예를들면, 리코펜을 3단계 분배컬럼을 이용하여 정제시키고; 압력을 150 내지 200바(bar), 바람직하게는 180바의 정압과 35° 내지 65℃의 분열온도를 유지한다. 이와같은 초임계 조건에서 추출물을 대체적으로 정제하고 분획하는 동안 증류되지 않은 잔사를 결정화시켜 리코펜을 회수하여 얻을 수 있다. 본 발명에 따라 제조된 생산물은 경질 또는 연질젤라틴캅셀, 그리고 일반적인 정제 및 위저항정 정제(gastro-resistant tablets)와 같은 제형으로 제제화될 수 있으며, 동맥경화 예방 또는 암예방을 위한 인체에 적용될 수 있는 영양제제에 있어, 리코펜은 포도(Vitis vinifera) 및 동백차(Camellia sinesis)에서 제조된 것과 같은 푸로시아니돌 폴리페놀(procyanidole polyphenols)과 조합하는 것이 유익하다. 생체에 유용한 제제를 위한 리코펜를 대체로 순수한 형태로 사용할 때에는 안정화제 및 유화제로서 인지질의 첨가가 편리하다. 정제되지 않은 추출물에서, 인지질은 추출공정중에서 첨가되어 이미 존재하고 있다.
다음의 실시예를 들어 본 발명을 보다 구체화한다.
[실시예 Ⅰ]
[토마토(Lycopersicum esculentum)로 부터 리코펜이 풍부한 친유성 추출물의 제조]
성숙한 토마토(Lycopersicum esculentum var. Sanmarzano) 10kg을 반-유체성 덩어리(semifluid mass)가 되도록 나이프밀로 균질화시킨다; 유체성 슬러리를 95℃에서 흐르는 스팀으로 3시간동안 가열시키고 약 30분간 천천히 저어주면서 같은 온도조건에서 방치하였다. 가열하는 동안 즉시 침전하려하는 변성된 야채세포구조로 구성된 붉은 응결물(flocculate)을 분리하였다. 현탁액을 60℃로 냉각시키고 원심분리하였다; 리코펜을 함유하지 않은 상등액을 경사시켜 제거하고 잔사를 불필요한 물질을 제거하기 위하여 물을 가하고 원심분리기에서 세척하였다. 약 50%의 물을 아직 포함하고 있는 발효덩어리(biomass)를 강하게 저어주면서 3시간 동안 0.01%콩레시틴을 함유한 n-헥산 2.51로 온화한 환류조건하에서 추출하였다; 용매를 분리한후 잔사를 첫번째 추출에서와 같은 동일한 조작조건하에서 n-헥산 21로 재추출하였다.
여과 및 완전한 경사후 추출용매를 용매가 완전히 제거될 때까지 진공하에서 농축시켰다. 리코펜 0.52g을 함유한 광채나는 적색의 기름상 잔사 11g을 얻었다. 이 추출물은 인체용 제제용에 그대로 사용될 수 있다.
[실시예 Ⅱ]
[토마토(Lycopersicum esculentum)의 건조된 과피로부터 리코펜이 풍부한 추출물의 제조]
성숙 토마토(Lycopersicum esculentum var. Sanmarzano) 10kg을 거칠게 분쇄하고 과피와 씨를 분리할 수 있는 격자(grid)를 통하여 압착시켜 여과한다. 압착찬사를 공기흐름으로 빨리 탈수시킨다. 광채나고 색상있는 물질 150g을 씨에서 분리하고 미세하게 갈아 얻었다. 같은 잔사를 물 150ml로 혼합기중에서 처리하고 약 1시간동안 방치시켜, 야채재료를 팽윤시키고 세포와 막공극을 분쇄시켰다. 젖은 덩어리(wet mass)를 온화한 환류조건하 저어주면서 0.01% 콩레시틴이 함유된 n-헥산 800ml로 추출하였다; 3시간후 용매를 제거하고 야채잔사를 n-헥산으로 400ml씩 2회에 걸쳐 다시 추출하였다. 추출물을 합하여 여과하고, 경사하며, 용매가 완전히 제거될때까지 진공하에서 농축시켰다. 리코펜 4.6%를 함유한 광채나는 적색의 기름상 잔사 5.2g을 얻었다. 이 추출물은 인체용 제제중에 그대로 사용될 수 있다.
[실시예 Ⅲ]
[토마토(Lycopersicum esculentum)의 건조되지 않은 과피로부터 리코펜이 풍부한 친유성 추출물의 제조]
신선한 토마토의 공업적 압착잔사를, 실시예 Ⅱ에 기재된 것과 유사한 조건으로, 쥬스로부터 분리시키고, 물로 세척한후, 가능한 많이 잔류하는 물을 제거하기 위하여 압착시키고 동결시켰다. 추출을 위해 동결된 덩어리(frozen mass)를 -20℃의 온도에서 갈고 다음 실시예 Ⅱ의 공정에 따라 추출하였다. 동결된 발효덩어리 (biomass) 250g에서 리코펜 5.6%를 함유한 광채나는 적색의 기름상잔사 4.2g 얻었다. 이 추출물은 인체용 제제중에 그대로 사용될 수 있다.
[실시예 Ⅳ]
[강화된 친유성 추출물로부터 추출에 의한 순수한 리코펜의 제조]
실시예 1에 따라 제조된 리코펜기름 0.5kg을, 상이한 온도(50°,40°,34℃)와 압력 180바하에서 실시되는 3단계 컬럼을 사용하여, 초임계 조건으로 이산화탄소로 역류로 추출하였다. 이와같은 조건에서 추출물을 정제하고, 분획하는 동안 증류되지 않은 잔사를 결정화시켜 리코펜을 회수하였다. 리코펜과 같은 화학-물리적 및 분광학적 특성을 갖는 순수한 제품 24g을 얻었다.
[실시예 Ⅴ]
[리코펜이 강화된 친유성 추출물을 함유한 피복된 정제의 조성]
리코펜이 강화된 친유성 추출물 10.00㎎
유당 50.60㎎
전-젤라틴화 전분(pre-gelatinized starch) 73.60㎎
미세결정성 셀룰로스 49.80㎎
가교연결된 소디움카복시메틸 셀룰로스 19.00㎎
콜로이드성 실리카 19.00㎎
하이드록시푸로필 셀룰로스 5.00㎎
수소화된 야채유 2.00㎎
콩 레시틴 1.00㎎
하이드록시푸로필 메틸셀룰로스 6.07㎎
탈크 3.96㎎
트리아세틴 1.21㎎
이산화티탄 0.40㎎
적산화철(red iron oxide) 0.24㎎
폴리에틸렌 글리콜 6000 0.12㎎
[실시예 Ⅵ]
[리코펜이 강화된 친유성 추출물을 함유한 경질젤라틴캅셀제의 조성]
리코펜이 강화된 친유성 추출물 10.00㎎
유당 50.60㎎
전-젤라틴화 전분(pre-gelatinized starch) 73.60㎎
미세결정성 셀룰로스 49.80㎎
가교연결된 소디움 카복시메틸셀룰로스 19.00㎎
콜로이드성 실리카 19.00㎎
하이드록시푸로필 셀룰로스 5.00㎎
수소화된 야채유 2.00㎎
콩 레시틴 1.00㎎
[실시예 Ⅶ]
[리코펜을 함유한 경질젤라틴캅셀제의 조성]
리코펜 5.00㎎
유당 40.00㎎
전-젤라틴화 전분(pre-gelatinized starch) 53.00㎎
미세결정 셀룰로스 30.00㎎
콜로이드성 실리카 5.00㎎
수소화된 야채유 2.00㎎
가교연결된 소디움 카복시메틸셀룰로스 19.00㎎
하이드록시푸로필 셀룰로스 5.00㎎
[실시예 Ⅷ]
[리코펜이 함유한 친유성 추출물을 함유하는 연질젤라틴캅셀제의 조성]
리코펜이 강화된 친유성 추출물 10.00㎎
땅콩유 151.00㎎
부분적으로 수소화된 야채유 80.00㎎
콩 레시틴 1.00㎎
[피복]
젤라틴 82.00㎎
글리세롤 40.10㎎
글리신 1.87㎎
적 산화철(red iron oxide) 1.42㎎
Claims (17)
- 토마토(Lycopersicum esculentum)의 전체과일 또는 과피를 0.01 내지 0.1%w/v농도의 인지질 또는 콩레시틴 존재하 지방족탄화수소류로 추출하는 리코펜의 추출방법.
- 제1항에 있어서, 추출은 n-헥산으로 수행되는 방법.
- 제1항 내지 제2항중 어느 한 항에 있어서, 콩레시틴 존재하 수행되는 방법.
- 제1항 내지 제2항중 어느 한 항에 있어서, 토마토(Lycopersicum escul entum)의 과일 또는 일부분을 흐르는 스팀으로 70°~100℃의 온도에서 3시간 동안 예비가열시키는 방법.
- 제3항에 있어서, 토마토(Lycopersicum esculentum)의 과일 또는 일부분을 흐르는 스팀으로 70°~100℃의 온도에서 3시간 동안 예비가열시키는 방법.
- 제3항에 있어서, 얻어진 추출물을 추가로 산성 알루미나 칼럼을 통하여 에틸아세테이트/헥산 혼합물로 가변구배(variable gradient)적으로 용출시키는 클로마토그라피를 행하여 정제하는 방법.
- 제4항에 있어서, 얻어진 추출물을 추가로 산성 알루미나 칼럼을 통하여 에틸아세테이트/헥산 혼합물로 가변구배(variable gradient)적으로 용출시키는 클로마토그라피를 행하여 정제하는 방법.
- 제1항 내지 제2항중 어느 한 항에 있어서, 얻어진 지질추출물을 추가로 초임계 조건에서 CO2로 추출하여 정제시키는 방법.
- 제3항에 있어서, 얻어진 지질추출물을 추가로 초임계 조건에서 CO2로 추출하여 정제시키는 방법.
- 제4항에 있어서, 얻어진 지질추출물을 추가로 초임계 조건에서 CO2로 추출하여 정제시키는 방법.
- 제5항에 있어서, 얻어진 지질추출물을 추가로 초임계 조건에서 CO2로 추출하여 정제시키는 방법.
- 제1항 내지 제2항의 방법에 따라 얻을 수 있는 리코펜 1 내지 10%를 포함하는 친유성 추출물.
- 제3항의 방법에 따라 얻을 수 있는 리코펜 1 내지 10%를 포함하는 친유성 추출물.
- 제12항의 추출물을 함유한 영양식품 또는 식품 조성물.
- 제13항의 추출물을 함유한 영양식품 또는 식품 조성물.
- 제12항의 추출물을 함유한 화장품 조성물.
- 제13항의 추출물을 함유한 화장품 조성물.
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