KR100277524B1 - 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제 - Google Patents
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Abstract
본 발명은 말단에 이소시아네이트(NCO)기를 가지는, 다가 알코올과 과량의 폴리이소시아네이트의 반응 생성물인 우레탄 예비중합체를 함유하는 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제에 접착제 전체 중량에 대하여 0.01 내지 5중량%의 겔화제를 첨가하고, 임의로 열가소성 우레탄 다중블록 공중합체 수지 및 친수성 콜로이드 실리카와 폴리실록산-폴리옥시알킬렌 공중합체로 이루어진 군에서 선택된 틱소트로픽제를 첨가하는 것으로 이루어진 개선에 관한 것이다. 본 발명의 접착제는 자동차 창 유리에 도포시 유리의 플로트 또는 미끄러짐을 방지할 수 있다.
Description
본 발명은 일부(한 팩) 수분을 건조하는 우레탄 접착제에 관한 것으로, 더욱 상세하게는 예를들면 자동차 창 유리에 접착에 사용할 수 있는 정상온도에서의 초기 접착력을 개선하여 자동차 생산라인에서 유리의 플로트 또는 미끄러짐을 방지할 수 있는 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제에 관한 것이다.
자동차의 창 유리 접착에는 예를들면 그 말단에 이소시아네이트기를 가지는, 다가 알코올과 과량의 폴리이소시아네이트의 반응생성물인 우레탄 예비중합체를 함유하는 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제가 사용되어 왔다. 창 유리의 주변부에 상기 접착제를 도포한후, 창 유리를 압력에 의하여 자동차 몸체의 플랜지에 접착시킨다. 그러나, 상기 접착제는 정상온도에서 충분한 초기 접착력을 가지지 않으므로 문을 열거나 닫을때 주어지는 압력에 의하여 플로트나 미끄러짐을 일으키는 경항이 있어서 생산라인에 나쁜 영향을 미쳐왔다.
이에 본 발명자들은 상기한 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제의 초기 접착력을 개선하기 위해 예의 연구한 결과, 점도의 온도감수성을 강화하고 접착제를 50 내지 100℃의 온도에서 사용되는 소위 "고온 도포"형으로 제조하기 위하여 특정량의 겔화제(gelling agent)를 접착제에 첨가하고, 임의로 다작용 고리와 활성 수소를 함유하는 화합물과 2가 알코올 또는 3가 알코올 화합물을 동량 또는 과량의 폴리이소시아네이트 화합물과 반응시켜 제조되는 열가소성 우레탄 다중블록 공중합체 수지를 첨가하여 목적하는 초기 접착력을 얻을 수 있음을 발견하였다.
본 발명의 목적은 말단에 이소시아네이트(NCO)기를 가지는, 다가 알코올과 과량의 폴리이소시아네이트의 반응 생성물인 우레탄 예비중합체를 함유하는 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제에 접착제 전체 중량에 대하여 0.01 내지 5중량%의 겔화제를 첨가하는 것으로 이루어진 개선을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 말단에 이소시아네이트(NCO)기를 가지는, 다가 알코올과 과량의 폴리이소시아네이트의 반응 생성물인 우레탄 예비중합체를 함유하는 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제에 접착제 전체 중량에 대하여 0.01 내지 5중량%의 겔화제; 및 다작용 고리와 활성 수소를 함유하는 화합물과 2가 알코올 또는 3가 알코올 화합물을 동량 또는 과량의 폴리이소시아네이트 화합물과 반응시켜 제조되는 열가소성 우레탄 다중블록 공중합체 수지를 첨가하는 것으로 이루어진 개선을 제공하는 것이다.
본 발명의 또다른 목적은 말단에 이소시아네이트(NCO)기를 가지는, 다가 알코올과 과량의 폴리이소시아네이트의 반응 생성물인 우레탄 예비중합체를 함유하는 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제에 접착제 전체 중량에 대하여 0.01 내지 5중량%의 겔화제 ; 다작용 고리와 활성 수소를 함유하는 화합물과 2가 알코올 또는 3가 알코올 화합물을 동량 또는 과량의 폴리이소시아네이트 화합물과 반응시켜 제조되는 열가소성 우레탄 다중블록 공중합체 수지 ; 및 친수성 콜로이드 실리카와 폴리실록산-폴리옥시알킬렌 공중합체로 이루어진 군에서 선택된 틱소트로피제를 첨가하는 것으로 이루어진 개선을 제공하는 것이다.
본 발명의 상기한 목적과 기타 목적 및 이점은 이하에서 본 발명의 분야에 숙련된 사람들에게 명백해질 것이다.
이하, 본 발명을 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명은 말단에 이소시아네이트기를 가지는, 다가 알코올과 과량의 폴리이소시아네이트의 반응 생성물인 우레탄 예비중합체를 함유하는 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제에 접착제 전체 중량에 대하여 0.01 내지 5중량%의 겔화제를 첨가하고 임의로 다작용 고리와 활성 수소를 함유하는 화합물과 2가 알코올 또는 3가 알코올 화합물을 동량 또는 과량의 폴리시소시아네이트 화합물과 반응시켜 제조되는 열가소성 우레탄 다중블록 공중합체 수지를 첨가하는 것을 특징으로 하는 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제인 것이다.
이하, 본 발명을 더욱 상세히 설명하면 다음과 같다.
본 발명에 따르면, 본 발명의 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제는 주성분으로 겔화제를 보충한 우레탄 예비중합체를 함유한다.
본 발명의 접착제에 사용되는 우레탄 예비중합체는 다가 알코올과 과량의 폴리이소시아네이트의 반응 생성물이며 말단에 NCO기를 1 내지 10%(중량%, 이하 동일)를 함유한다.
우레탄 예비중합체를 제조하는데 사용되는 다가 알코올로는 폴리에테르 다가 알코올, 폴리에스테르 다가 알코올, 폴리부타디엔 다가 알코올, 이소프렌 다가 알코올, 경화된 이소프렌 다가 알코올, 아크릴 다가 알코올, 피마자유 유도체, 토올유 유도체 등이 있다.
우레탄 예비중합체를 제조하는데 사용되는 폴리이소시아네이트로는 트리메틸렌 디이소시아네이트, 테트라메틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 펜타메틸렌 디이소시아네이트, 2,4,4- 또는 2,2,4-트리메틸헥사메틸렌 디이소시아네이트, 도데카메틸렌 디이소시아네이트, 1,3-시클로펜탈 디이소시아네이트, 1,4-시클로헥산 디이소시아네이트, 1,3-시클로헥산 디이소시아네이트, 4,4'-메틸렌 비스(시클로헥실 이소시아네이트), 메틸 2,4-시클로헥산 디이소시아네이트, 메틸 2,6-시클로헥산 디이소시아네이트, 1,4-비스(이소시아네이트 메틸) 시클로헥산, 1,3-비스(이소시아네이트 메틸) 시클로헥산, m-페닐렌 디이소시아네이트, p-페닐렌 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐 디이소시아네이트, 1,5-나트탈렌 디이소시아네이트, 4,4'-디페닐 메탄 디이소시아네이트(MDI), 정제되지 않은 디페닐메탄 디이소시아네이트, 2,4- 또는 2,6-톨릴렌 디이소시아네이트, 4,4'-톨루이딘 디이소시아네이트, 디아니딘 디이소시아네이트, 4,4'- 디페닐에테르 디이소시아네이트, 1,3- 또는 1,4-크실렌 디이소시아네이트, ω, ω'-디이소시아네이트-1,4-디에틸벤젠 등이다.
다가 알코올과 과량의 폴리이소시아네이트 화합물의 반응은, 예를들면 다가 알코올로 폴리에테르 다가 알코올을 사용할 경우, 일반적인 조건하에서 폴리에테르 다가 알코올과 폴리이소시아네이트의 혼합물을 70 내지 90℃에서 0.5 내지 5시간동안 가열하여 실시된다.
본 발명의 접착제에 사용되는 겔화제는 우레탄 예비중합체 점도의 온도감수성을 강화하는 어떠한 겔화제도 사용할 수 있다. 겔화제는 다음식으로 표시되는 N-라우로일-L-글루타민산-,-디-n-부틸아미드가 바람직하다 :
이러한 적당한 겔화제는 시중에서 구입할 수 있는데, 예를들면 아지노모토 주식회사의 상품명 "GP-1"이 있다.
상기 접착제에 사용되는 겔화제의 양은 접착제 총량에 대하여 0.01 내지 5%, 바람작하기로는 0.05 내지 1.0%의 범위이다. 겔화제가 0.01% 이하로 사용되면 초기 접착력이 강화되지 않고, 그 양이 5% 이상이면 보관 안정성이 감소된다.
또한, 본 발명에 따르면, 본 발명의 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제는 주성분으로 겔화제를 보충한 우레탄 예비중합체와 열가소성 우레탄 다중블록 공중합체 수지를 함유한다. 본 발명의 접착제에 사용되는 열가소성 우레탄 다중블록 공중합체 수지는 다작용 고리와 활성 수소를 함유하는 화합물 및 2가 알코올 또는 3가 알코올 화합물을 동량 또는 과량의 폴리이소시아네이트 화합물과 반응시켜 제조된다.
다작용 고리를 함유하고 활성 수소를 함유하는 화합물은 일반적으로 무게 평균분자량이 100 내지 4,000, 바람직하기로는 400 내지 2,000인 것으로, 예를들면 비스페놀 수지, 테르펜 수지, 쿠마론 수지, 크실렌 수지, 로진 수지, 로진 에스테르 수지, 스티렌 수지, 페놀 수지, 테트펜 페놀 수지, 폴리에스테르 수지 등이 있다. 2가 알코올 화합물로는 에틸렌 글리콜, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 1,8-옥탄디올, 폴리카르보네이트 디올, 폴리테트라메틸렌 글리콜, 경화된 부타디엔디올, 폴리아크릴디올, 폴리옥시알킬렌 에테르 디올, 폴리옥시알킬렌-어덕트 비스페놀 및, 기타 활성 수소를 함유하는 화합물이 있다. 3가 알코올 화합물로는 트리메틸올프로판, 글리세린, 트리에틸렌 트리올, 폴리옥시알킬렌 에테르 트리올 등이 있다. 폴리이소시아네이트 화합물은 상기한 모든 화합물일 수 있으나, 우레탄의 응집 에너지를 증가시키는 측면, 특히 안정성 및 비용면에서 MDI가 가장 바람직하다.
이렇게 제조된 열가소성 우레탄 다중블록 공중합체 수지는 시중에서 구입할 수 있는데, 예를 들면 K.K 토요 케미칼 리서치 인스티튜트에서 제조한 융점이 70 내지 100℃인 상품명 "Thermo-plastic Resin Toyo Ace U-B"가 있다.
열가소성 우레탄 다중블록 공중합체 수지는 접착제의 초기 접착력을 나타내는데 효과적이다. 또한, 이 공중합체는 분자중에 우레탄 결합과 고리 화합물 잔기를 가지는데 이들에 의하여 응집 에너지가 나타나고 열가소성 특성을 나타낼수 있다. 뿐만 아니라, 이 공중합체 수지는 고리 화합물 잔기와 우레탄 결합때문에 극성을 가지므로 상기한 우레탄 예비중합체와 우수한 상용성을 나타낼수 있다.
본 발명의 또다른 구현예에서 본 발명의 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제는 주성분으로 겔화제를 보충한 우레탄 예비중합체, 열가소성 우레탄 다중블록 공중합체 수지 및 친수성 콜로이드 실리카와 폴리실록산-폴리옥시 알킬렌 공중합체로 이루어진 군에서 선택된 틱소트로픽제를 함유한다.
본 발명에서 사용되는 친수성 콜로이드 실리카로는 표면에 CH3기를 가지는 소수성인 것은 제외된다. 친수성 콜로이드 실리카는 시중에서 구입할수 있는데, 예를 들면 니혼 에어로실 주식회사의 제품인 상품명 "U-200" 및 "U-300"이 있다.
폴리실록산-폴리옥시알킬렌 공중합체는 예를들면 다음식으로 표시되는 공지의 화합물이다 :
상기에서 R1, R2, R3및 R4는 같거나 다를수 있고, 각각 메틸 또는 페닐기이고 ;
p는 0 내지 70, 바람직하기로는 10 내지 30의 정수이고 ;
X와 Z중 어느 하나는 다음식으로 표시되는 폴리옥시알킬렌을 함유하는 기이고,
-(CH2)q-O-{(C3H6O)a(C2H4O)b}-R5[a]
(상기에서, q는 1 내지 4의 정수, 바람직하게는 2 또는 3이고 ; a는 0 내지 50, 바람직하기로는 0 내지 10의 정수이고 ; b는 10 내지 100, 바람직하기로는 20 내지 50의 정수이고 ; R5는 수소원자, 1 내지 8개의 탄소원자를 가지는 알킬기(예를들면, 메틸, 에틸, 프로필, 부틸, 펜틸기 등) 또는 1 내지 18개의 탄소원자를 가지는 알킬카르보닐기(예를들면, 아세틸, 프로피오닐, 부티로일기 등) 이고 ; a가 적어도 1일때, C3H6O기와 C2H4O기는 어떤 순서로든 서로 결합할수 있다) ; 또다른 X와 Z는 메틸, 페닐, 또는 상기 구조식 [a]를 가지는 폴리옥시알킬렌을 함유하는 기이고 ;
Y1과 Y2는 같거나 다를수 있고, 각각이 메틸, 페닐 또는 상기 구조식[a]를 가지는 폴리옥시알킬렌을 함유하는 기이며, p가 2이상일때, Y1과 Y2는 각 반복단위중에서 서로 다른 기일수 있다.
폴리실록산-폴리옥시알킬렌 공중합체는 일반적으로 약 500 내지 30,000의 분자량을 가지며 시중에서 구입가능한데, 예를들면 "Formate"(Takeda Chemical Industries, Ltd., Japan)라는 상품이 있다.
우레탄 예비중합체, 겔화제 및 열가소성 우레탄 다중블록 공중합체이외에도, 본 발명의 접착제는 임의로 가소제[예를들면, 디옥틸 프탈레이트(DOP), 트리옥틸 트리멜리테이트(TOTM), 디옥틸 아디페이트, 디부틸 세바케이트, 트리스클로로에틸 포스페이트, 클로로파리핀 등], 충전제[예를들면, 카본블랙, 탄산칼슘, 탈크, 황산바륨 등], 건조 촉매[예를들면, 디부틸 틴 디라우레이트(DBTDL), 틴 옥토에이트, 리드 옥토에이트 등], 착색제, 틱소트로픽제[예를들면, 실리카 미세분말 등], 안정제 등을 포함할 수 있다. 이 경우, 겔화제는 60 내지 120℃에서 가열하여 가소제에 용해하는 것이 바람직하고, 얻어진 용액(일반적으로 겔화제 0.2 내지 5% 함유)을 첨가한다.
접착제 총중량에 대하여 가소제는 30중량%, 충전제는 60중량%까지 함유될수 있다. 건조 촉매, 착색제, 안정제 등의 기타 첨가제는 접착제 총중량에 대하여 10중량%까지 함유될수 있다.
본 발명의 접착제는 겔화제를 첨가하였으므로 고온 도포형 접착제로 사용될 수 있는데, 즉 접착제를 50 내지 100℃의 온도에서 도포하면 접착제가 냉각되면서 접착제의 점도를 증가시켜 바람직한 초기 접착력을 나타내게 된다. 이 접착제는 자동차 창 유리의 접착제로 사용하여 유리의 플로트 또는 미끄러짐을 방지할 수 있다.
이하, 본 발명을 제한하지 않는 다음 실시예와 참고예에 의하여 본 발명을 상세히 설명한다.
[실시예 1]
(1) 겔화제 용액의 제조
DOP 30부(중량부, 이하 동일)에 겔화제(GP-1) 0.6부를 첨가하고, 이 혼합물을 80 내지 100℃에서 30분동안 교반하여 겔화제 용액을 제조하였다.
(2) 우레탄 예비중합체의 합성
폴리옥시프로필렌 트리올(MW 7000 ; 3000 g)에 MDI(350g)를 첨가하고 80℃에서 질소기류하에 3시간동안 반응에 실시하여 유리(遊離) NCO 함량이 2.3이고 점도가 38,000cps(20℃)인 우레탄 예비중합체를 제조하였다.
(3) 접착제의 제조
상기 단계(2)에서 제조된 우레탄 예비중합체 100부에 상기 단계(1)에서 제조된 겔화제 용액 30.6부, TOTM 20부, 건조한 카본블랙 100부, 탄산칼슘 30부 및 DBTDL 0.1부를 첨가하고 이 혼합물을 감압하에서 교반하여 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제를 제조하였다(접착제 총중량중 겔화제의 양은 0.21%이다).
[실시예 2]
실시예 1의 단계(2)에서 제조된 우레탄 예비중합체 100부에 실시예 1의 단계(1)에서 제조된 겔화제 용액 30.6부, 열가소성 우레탄 다중블록 공중합체 수지(Thermoplastic Resin Toyo Ace U-B) 15부, TOTM 20부, 건조한 카본 블랙 100부, 탄산칼슘 30부 및 DBTDL 0.1부를 첨가하고 이 혼합물을 감압하에서 교반하여 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제를 제조하였다.
[실시예 3]
실시예 1의 단계(2)에서 제조된 우레탄 예비중합체 100부에 실시예 1의 단계(1)에서 제조된 겔화제 용액 30.6부, 열가소성 우레탄 다중블록 공중합체 수지(Thermoplastic Resin Toyo Ace U-B) 15부, 틱소트로픽제(Formate ST) 1.5부, TOTM 20부, 건조한 카본블랙 100부, 탄산칼슘 30부 및 DBTDL 0.1부를 첨가하고 이 혼합물을 감압하에서 교반하여 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제를 제조하였다.
[참고예 1]
겔화제(GP-1)를 제외한 실시예 1과 동일한 성분을 사용하여 실시예 1의 방법을 반복하여 접착제를 제조하였다.
[실험결과]
실시예 1 내지 3과 참고예 1의 접착제에 대하여 측정된 60℃에서의 점도, 택 유리 시간(T.F.T)(20℃, 65% RH) 및 초기 전단 접착력(인장속도 50mm/분)을 다음 표1에 기재하였다.
[표 1]
Claims (7)
- 말단에 이소시아네이트기를 가지는, 다가 알코올과 과량의 폴리이소시아네이트의 반응 생성물인 우레탄 예비중합체를 함유하는 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제에 있어서, 상기 접착제에 접착제 전체 중량에 대하여 0.01 내지 5중량%의 겔화제를 첨가하고 임의로 다작용 고리화 활성 수소를 함유하는 화합물과 2가 알코올 또는 3가 알코올 화합물을 동량 또는 과량의 폴리이소시아네이트 화합물과 반응시켜 제조되는 열가소성 우레탄 다중블록 공중합체 수지를 첨가하는 것을 특징으로 하는 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제.
- 제1항에 있어서, 상기 겔화제는 N-라우로일-L-글루타민산-,-디-n-부틸 아미드인 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제.
- 제1항에 있어서, 우레탄 예비 중합체 20 내지 60중량%, 겔화제 0.01 내지 5중량% 및 열가소성 우레탄 다중블록 공중합체 수지를 20중량% 이내로 함유하는 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제.
- 제1항 내지 제3항 중 어느 하나의 항에 있어서, 틱소트로픽제를 추가로 함유하는 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제.
- 제4항에 있어서, 상기 틱소트로픽제는 친수성 콜로이드 실리카와 폴리실록산-폴리옥시알킬렌 공중합체로 이루어진 군에서 선택되는 것인 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제.
- 제4항에 있어서, 상기 틱소트로픽제를 5중량% 이내로 함유하는 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제.
- 제1항에 있어서, 가소제, 충전제 및 건조 촉매를 함유하는 것인 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제.
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Applications Claiming Priority (1)
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| KR1019940001560A KR100277524B1 (ko) | 1994-01-28 | 1994-01-28 | 일부 수분을 건조하는 우레탄 접착제 |
Publications (2)
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|---|---|
| KR950023693A KR950023693A (ko) | 1995-08-18 |
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Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0665250A1 (en) * | 1992-08-03 | 1995-08-02 | Sunstar Giken Kabushiki Kaisha | One-part moisture-curing urethane adhesive |
-
1994
- 1994-01-28 KR KR1019940001560A patent/KR100277524B1/ko not_active IP Right Cessation
Patent Citations (1)
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| EP0665250A1 (en) * | 1992-08-03 | 1995-08-02 | Sunstar Giken Kabushiki Kaisha | One-part moisture-curing urethane adhesive |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| KR950023693A (ko) | 1995-08-18 |
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| E902 | Notification of reason for refusal | ||
| E701 | Decision to grant or registration of patent right | ||
| GRNT | Written decision to grant | ||
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Payment date: 20080828 Year of fee payment: 9 |
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| LAPS | Lapse due to unpaid annual fee |