KR100269321B1 - Arf 단층 레지스트용 조성물 - Google Patents

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Abstract

T형 레지스터 패턴의 발생을 억제시키고 동시에 레지스트의 해상도를 증가시킬 수 있는 ArF용 단층 레지스트 조성물이 개시되어 있다. 하기 화학식 1로 표시되는 터폴리머와 PAG를 포함하는 화학 증폭형 레지스트의 조성물에 있어서, 상기 조성물은, 산기 발산 억제제인 하기 화학식 2로 표시되는 t-알킬 아민을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 화학 증폭형 레지스트 조성물이 제공된다.
[화학식 1]
[화학식 2]
단 R, R′, R″는 알킬이다.

Description

ARF 단층 레지스트용 조성물
본 발명은 포토리소그래피에 관한 것으로서, 보다 상세하게는 ArF(193㎚)영역에서 이용되는 단층 레지스트용 조성물에 관한 것이다.
반도체 소자가 고집적화됨에 따라 리소그래피 공정에서 서브쿼터 마이크론(subquarter-micron)급의 미세한 패턴의 형성이 필수적으로 요구되고 있다.
화학 증폭형 레지스트(Chemically Amplified Resist)는 양자 수율이 100% 보다 큰 레지스트를 말하며, 노광에 의하여 광산기 발생제(이하 PAG : Photo Acid Generator)로부터 발생된 산기(H+)가 촉매로 작용하여 레지스트의 조성물 내의 베이스 수지에 일부 도입된 용해 억제제를 상기 베이스 수지로부터 분해되도록 하여 베이스 수지의 현상액에 대한 용해도를 변화시킬 수 있는 포토 레지스트의 일종이다.
상기 화학 증폭형 레지스트를 리소그래피 공정에 이용할 때의 제단계는 크게, 프리 베이크 단계, 노광 단계, 노광 후 베이크 단계가 있다.
상세히 설명하면, 목적하는 웨이퍼상에 포토 레지스트를 코딩시킨 후, 포토 레지스트의 용매를 제거하여 포토 레지스트를 안정화시킨다(프리베이크 단계). 이어서, 베이스 수지의 일부에 도입된 용해 억제 그룹을 베이스 수지로부터 분해시킬 수 있는 산기를 PAG로부터 발생되도록 포토 마스크를 통하여 포토 레지스트의 소정부를 광원에 노출시킨다(노광 단계). 이후, 포토 레지스트막 내의 잔여 파장에 의하여 PAG로부터 노광이 끝난 후에도 산기가 계속하여 발생하는 것을 완화시키고, 포토 레지스트 내의 잔존 용매를 제거하며, 레지스트 패턴의 수직적인 구조(vertical profile)를 개선시킬 목적으로 베이크한다(노광 후 베이크 단계). 마지막으로 레지스트의 비노광부를 제거하여 레지스트 패턴을 형성하는 현상 단계를 진행한다.
이때, 상기 노광 후 베이크 단계에서는 상기 노광 단계에서 발생된 산기가 레지스트 내부로 확산되면서 연속적으로 용해 억제 그룹을 베이스 수지로부터 분해시켜 고투명도를 지속적으로 유지하면서 레지스트 패턴을 형성할 수 있어야 한다.
그러나, 종래의 화학 증폭형 레지스트를 이용한 포토리소그래피 공정의 진행시, 노광에 의해 PAG로부터 발생된 산기가 노광 후에 진행되는 공정의 경과에 따라 레지스트 내에서 그 외부로 발산되는 문제가 발생한다. 이는 구체적으로 레지스트 내에서 발생된 산기가 레지스트 외부의 알칼리 화학종에 의하여 레지스트 표면에서 중화되어 소멸되거나, 이들이 레지스트 표면을 통하여 그 외부로 증발됨으로써 일어나는 현상이다.
이러한 현상에 의한 레지스트 내의 산기 농도의 감소는 노광 단계 이후부터 현상 단계에 이르는 동안의 시간, 즉 지연 시간(delay time) 동안에 베이스 수지로부터 용해 억제 그룹을 분해시킬 수 있는 탈보호(deprotection) 반응이 연속적이며 균일하게 진행되는 것을 방해한다.
이와 같이, 노광에 의해 발생된 산기가 상기와 같은 발산 현상에 의하여 그 농도가 감소하게 되면, 레지스트의 베이스 수지로부터 용해 억제 그룹을 분해시키는 반응이 원활히 진행되지 못하고, 따라서 레지스트 패턴이 형성된 후, 소정부에서 현상액에 대한 난용해층이 형성되며, 이로 인하여 현상 단계를 거친 레지스트 패턴에는 T 형의 기형 구조 또는 언더컷(undercut)과 같은 불량 패턴이 초래된다. 레지스트 패턴에 불량 패턴이 형성되면, 이를 마스크로 이용하여 후속 형성되는 반도체 소자의 패턴에 불량이 초래되고, 결국 고감광성(high sensitivity)과 고해상도(high resolution)의 미세 패턴이 요구되는 반도체 소자의 고집적화와 조화를 이룰 수 없는 문제가 발생된다.
이를 해결하기 위하여 KrF용 단층 레지스트의 경우에는, 상기 발산 억제제로서 M-메틸피롤리돈(NMP)이나 방향족 아민을 주로 사용하였다. 그러나, ArF용 레지스트의 경우에는 노광에 의해 발생되는 산의 양이 KrF 레지스트의 경우보다 훨씬 많아 염기도가 낮은 NMP는 적합하지 못하다. 또한, 방향족 아민의 경우에는 193nm에서 광의 흡수가 커서 적합하지 못하다.
본 발명은 이루고자 하는 기술적 과제는 상기 문제점을 해결하여 특히 ArF영역의 포토 리소그래피 공정에서 노광에 의하여 발생한 산기가 레지스트 내부로부터 외부로 발산되는 것을 방지하는 화학증폭형 레지스트 조성물을 제공하는 것이다.
제1도는 본 발명에 따른 포토레지스트 패턴의 VSEM사진이다.
제2도는 종래 기술에 따른 포토레지스트 패턴의 VSEM 사진이다.
상기 과제를 이루기 위하여 본 발명은, 하기 화학식 1로 표시되는 터폴리머와 PAG를 포함하는 증폭형 레지스트의 조성물에 있어서, 상기 조성물은, 산기 발산 억제제인 하기 화학식 2로 표시되는 t-알킬 아민을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 화학 증폭형 레지스트 조성물이 제공된다.
단 R, R′, R″는 알킬이다.
상기 t-알킬 아민은 바람직하기로는 트리이소부틸아민이고, 상기 PAG에 대하여 1내지 50 몰％의 함량을 갖는다.
본 발명에서는 산기 발산 억제제로서 염기도가 큰 비방향족 아민(non-aromatic amine)을 사용함으로써, T형의 기형 패턴의 발생을 억제시키고 동시에 레지스트의 해상도를 향상시킬 수 있다.
이하, 본 발명의 바람직한 실시예를 첨부한 도면들을 참조하여 상세히 설명하기로 한다. 그러나, 본 발명의 실시예는 다른 형태로 변형될 수 있으며, 본 발명의 범위가 아래에서 상술하는 실시예들에 한정되는 것으로 해석되어져서는 안된다. 본 발명의 실시예들은 당업계에서 평균적인 지식을 가진 자에게 본 발명을 보다 완전하게 설명하기 위해서 제공되어지는 것이다.
[실시예]
본 실험에 사용된 ArF용 단층 레지스트의 베이스 수지는 하기 화학식 1에 표시된 바와 같이 노르보드넨메탄올: 무수 밀레산: t-부틸메타크릴레이트 = 4 : 4 : 3의 티폴리머이다.
상기 베이스 수지 0.5g과 PAG 2중량％(상기 수지에 대하여) 및 본 발명에 따른 상기 발산 억제제인 트리이소부틸아민 20몰％(PAG에 대하여)를 에틸 락테이트 3㎖에 용해시켜 24시간 동안 교반하였다. 상기 결과물을 웨이퍼에 0.5㎛의 두께로 도포한 후 140℃에서 90초간 소프트 베이킹한 후 ArF 스템퍼로 노광하였다.
노광 직후, 140℃에서 90초간 베이킹하고 2.38％의 TMAH용액으로 현상하여 패턴을 수직 SEM으로 찍어 그 결과를 제1도에 도시하였다.
[비교예 1]
상기 발산 억제제로서 트리이소부틸아민 대신 하기 화학식 3으로 표시되는 구조식을 가지는 N-메틸 피롤리돈을 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 같은 방법으로 화학 증폭형 레지스트를 제조하였다. 상기 결과물을 웨이퍼에 0.5㎛의 두께로 도포한 후 140℃에서 90초간 소프트 베이킹한 후 ARF 스텝퍼로 노광하였다.
노광 직ㅎ, 140℃에서 90초간 베이킹하고 2.38％의 TMAH(tetramethylammoniumhydroxide) 용액으로 현상하여 패턴을 수직 SEM으로 찍어 그 결과 제2도에 도시하였다.
[비교예 2]
상기 발산 억제제로서 트리이소부틸아민 대신 하기 화학식 4으로 표시되는 p-아미노페놀울 사용하는 것을 제외하고는, 실시예 1과 같은 방법으로 화학 증폭형 레지스트를 제조하였다.
제1도 및 제2도에서 알 수 있듯이, 상기 실시예에 의하여 트리이소부틸아민을 조성물에 첨가한 경우에 T형 패턴이 관찰되지 않으며 해상력도 증가하여 140㎚의 패턴이 해상됨을 볼 수 있는 반면, 비교예와 같이 방향족 아민을 조성물에 첨가한 경우에는 T-형 패턴이 형성되며 해상력도 180㎚밖에 되지 않음을 알 수 있다.
상기 비교예의 방향족 아민에서, N-메틸 피콜리돈은 염기되가 낮아서 KrF보다 훨씬 많은 양의 산을 발생시키는 ArF영역에서 사용되는 단층 레지스트용 상기 발산 억제제로서는 적합하지 않다. 또한, p-아미노페놀은 염기도는 높으나, ArF의 파장 영역(193㎚)에서 흡수가 큰 방향족 그룹을 가지고 있어 적합하지 않다.
상기 실시예의 비방향족 아민, 바람직하기로는 t-알킬아민, 특히 t-이소부틸아민의 경우는 염기도(pKa)가 10~11로서 193㎚에서 흡수가 적은 지방족 화합물로 이루어져 있어 ArF영역에서 사용되는 단층 레지스트용 상기 발산 억제제로서 적합하다.
이상에서 살펴본 바와 같이, 본 발명에 따른 화학 증폭형 레지스트 조성물을 이용하여 레지스트 패턴을 형성하면, ArF영역에서 노광 후 발생하는 다량의 산기를 균일하게 유지할 수 있도록 한다. 또한 193㎚의 영역에서 흡수가 적은 지방족 화합물로 이루어져 있어 고해상도의 패턴을 형성할 수 있다.

Claims (4)

  1. 하기 화학식1로 표시되는 터폴리머와 APG(Photo Acid Generator)를 포함하는 화학 증폭형 레지스트의 조성물에 있어서, 상기 조성물은, 노광에 의하여 PAG로부터 발생된 산기가 외부로 발산되는 것을 방지하기 위한 산기 발산 억제제인 하기 화학식 2로 표시되는 t-알킬 아민을 더 포함하는 것을 특징으로 하는 화학 증폭형 레지스트 조성물.
    [화학식 1]
    [화학식 2]
    단 R, R′, R″는 알킬이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 t-알킬 아민은 상기 PAG에 대하여 1내지 50몰％의 함량을 갖는 것을 특징으로 하는 화학 증폭형 레지스트 조성물.
  3. 제2항에 있어서, 상기 t-알킬 아민은 트리이소부틸아민인 것을 특징으로 하는 화학 증폭형 레지스트 조성물.
  4. 제1항에 있어서, 상기 PAG는 트리아릴설포늄염, 디아릴요도늄염 및 설포네이트로 이루어진 군에서 선택된 어느 하나인 것을 특징으로 하는 화학 증폭형 레지스트 조성물.
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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