KR100267785B1 - 내열성 고탄성모듈 재료의 제조를 위한 수지와 조성물, 또한 이재료로 얻은 성형물품 - Google Patents
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Abstract
제 1 폴리이소시아네이트 기초 혼합물과, 하나이상의 에틸렌형 불포화 단량체, 하나이상의 폴리옥시알킬렌 폴리아민, 한개의 에틸렌형 불포화 고분자로 구성된 제 2 혼합물과, 교차결합 촉매로부터 합성물질을 제조한다. 제 1 혼합물은 이소시아네이트 작용기를 제 2 혼합물의 에틸렌형 불포화 고분자와 반응시킬 하나이상의 촉매, 하나이상의 폴리이소시아네이트를 포함하고 제 2 혼합물은 100중량비당 25 내지 50중량비의 에틸렌형 불포화 단량체, (a) 불포화 폴리올 폴리에스테르 예비고분자와 (b) 폴리옥시 알킬렌아민의 반응생성물로서, (a)/(b)의 중량비가 0.8 이상인 50 내지 75중량비의 불포화 아민 폴리에스테르수지, 또한 4중량비까지의 촉매를 포함한다. 내열성 고탄성모듈 성형품 제조에 응용한다.
Description
본 발명은 새로운 내열성 고탄성모듈러스 재료, 이것의 제조에 사용되는 조성물 및 상기 재료를 써서 수득할 수 있는 완제품에 관계한다. 탄성 폴리우레탄 및 폴리우레아 제조에 널리 쓰이는 신속한 중합반응 공정은 반응-사출성형법이다. 이 기술은 범퍼나 펜더 같은 자동차 부품제조에 쓰인다. 상기 공정에서, 두 종류의 고반응성 컴파운드 흐름이 고압, 예컨대 80 내지 200 바아의 압력하에서 이들 흐름이 서로에 대해 직접 주입되는 소형 혼합 챔버속에서 혼합된다. 혼합된 재료는 화학반응이 계속 일어나고 성형부품이 가교결합되는 주형속으로 즉시 공급된다. 유체흐름중 하나는 폴리이소시아네이트를 함유하고 다른 하나는 분자량이 크고 이소시아네이트와 반응하는 고분자 및 사슬 확장제를 함유한다.
반응-사출성형법으로 얻은 고모듈러스 고분자는 고온을 발생하는 생산라인에서 마무리공정을 견딜 수가 있으면 철강 자동차 패널을 대체할 수 있다. US 특허 A-4 880 872 에 방향족 폴리오소시아네이트와 가교결합제조된 제 1 혼합물과 또한 다음의 성분으로된 제 2 혼합물로 부터 수득되는 복합재료가 발표된다:
a) 스티렌 같은 하나 이상의 에틸렌형 불포화 단량체와 폴리에스테르 같은 하나 이상의 에틸렌형 불포화 고분자를 함유한 5중량% 이상의 에틸렌형 불포화 컴파운드,
b) 190 내지 3000의 분자량을 가진 30 내지 75중량% 폴리옥시알킬렌 폴리아민과,
c) 아민기의 오르토 위치에 하나이상의 알킬 치환체를 가진 C1-C18고리형 지방족 디아민, C6-C16지방족 디아민 또한 방향족 디아민중 선택된 5 내지 40질량%의 사슬확장제.
이러한 재료는 상기의 언급된 특허에 설명된 독특한 측정방법에 따라 더 향상된 내열성과 또한 700MPa 내지 1400MPa 까지의 굴곡 모듈러스를 가진다.
실제로 상기 문헌에서 언급한 복합재료는 다수의 단점을 가진다: 한편으로 굴곡모듈러스는 하기의 비교 실시예에서 보는 바와 같이 폴리옥시알킬렌 폴리아미드를 함유하지 않는 유사재료로 수득될 수 있는 굴곡모듈러스에 비해 매우 낮다. 다른 한편으로는, 상기 재료의 내열성이 상기 특허의 특별한 방법 뿐만 아니라 더 일반적인 열왜곡 온도측정법을 써서 측정할 경우 상기의 열왜곡 온도는 50℃를 넘지 않으므로 대부분의 응용분야에서 불만족스러운 것이다.
따라서, 본 발명에서 극복할 기술적인 문제는 반응-사출성형법으로 얻을 수 있고, US 특허 A-4 880 872 나 다른 공지기술로는 달성할 수 없는 고 굴곡모듈러스와 고 열왜곡 온도 및 고 내충격성 조합을 가능케 하는 재료를 제공하는 것이다.
다른 한편 특허출원 FR-A-2 667 602 에서는 폴리에스테르-폴리우레탄 기초 성형조성물을 발표하고 이것은:
- 다가(polyfunctional) 이소시아네이트 화합물과 라디칼 중합반응 촉매로된 성분 A 과,
- (i) 디카르복실산 알켄기를 함유하고 산가가 5 미만인 40 내지 90 중량%의 무수, 불포화 폴리에스테르-폴리올이 용해된 에틸렌형 불포화 단량체 용액과, (ii) 성분 A 과 반응할 때 제 1 연성 폴리우레아상을 형성하기에 충분한 분자량을 가지며 각 분자속에 2개 이상의 질소원자를 함유한 질소첨가된 다가 화합물로된 혼합물인 성분 B 의 반응으로 형성된 제 2 의 폴리에스테르-폴리우레탄 강성상(rigid phase)내에 제 1 의 폴리우레아 연성상을 포함하고, 한편 이소시아네이트의 활성 NCO가 대 질소첨가된 화합물의 NH기의 비율이 약 3:1 내지 100:1 이고 활성 NCo가 대 폴리에스테르폴리올내 활성 OH기 비율은 약 0.5:1 내지 약 6:1 이고 화학량론적 지수 NOC:(NH+OH)는 약 0.5 내지 약 2.0인 것을 특징으로 하는 것이다.
상술한 문제를 해결하기 위해, 본 발명은 폴리이소시아네이트 베이스를 갖는 제 1 혼합물, 에틸렌형 불포화단량체, 하나 이상의 폴리옥시알킬렌 폴리아민 및 에틸렌형 불포화 고분자를 포함한 제 2 혼합물, 또한 가교결합 촉매로 수득되는 복합 재료를 제시하는데,
- 제 1 혼합물이 제 2 혼합물의 에틸렌형 불포화 고분자와 이소시아네이트 작용기의 반응을 위해 하나 이상의 촉매 및 폴리이소시아네이트를 포함하며,
- 제 2 혼합물은 100중량부당:
- 약 25 내지 50 중량부의 하나 이상의 에틸렌형 불포화 단량체,
- (a) 불포화 폴리올 폴리에스테르 프리폴리머와
(b) 하나 이상의 폴리옥시알킬렌아민간의 반응생성물인 약 50 내지 75 중량부의 아민화 불포화 폴리에스테르수지로서 (a) 대 (b)의 질량비가 약 0.8 이상인 수지, 또한
- 4중량부 까지의 가교결합 촉매로 구성됨을 특징으로 한다.
제 2 혼합물은 보조적으로
- 하나 이상의 가교결합 가속제,
- 하나 이상의 분말형 충진제,
- 하나 이상의 섬유형 보강 충진제를 포함할 수도 있다.
제 1 혼합물은 제 2 혼합물에 사용된 것과 동일 또는 상이하지만 함께 혼합될 수 있는 적어도 하나의 에틸렌형 불포화 단량체도 선택적으로 포함할 수 있다.
일반적으로, 본 발명의 범위에서 "에틸렌형 불포화 단량체"란 스티렌, 비닐 톨루엔, 디비닐 벤젠, 아크릴산 에스테르와 메타크릴산 에스테르, 디알릴 프탈레이트, 디알릴 말레이트, 디알릴 푸마레이트, 트리알릴 시아누레이트, 비닐아세테이트, 비닐 크로토네이트 및 비닐 프로피오네이트, 디비닐에테르 또한 1,3-부타디엔, 이소프렌, 1,3-펜타디엔, 1,4-펜타디엔, 1,4-헥사디엔, 1,5-헥사디엔, 1,9-데카디엔, 5-메틸렌-2-노르보넨, 5-비닐-2-노르보넨, 2-알킬-2,5-노르보나디엔, 5-에틸리덴-2-노르보넨, 5-(2-프로페닐)-2-노르보넨, 5-(5-헥세닐)-2-노르보넨, 1,5-시클로-옥타디엔, 비시클로[2,2,2]옥타-2,5-디엔, 시클로펜타디엔, 4,7,8,9-테트라-히드로인덴과 이소프로필리덴 테트라-히드로인덴 같은 공액 디엔, 또한 아크릴로니트릴 및 메타크릴로니트릴 같은 불포화 니트릴중 선택된 화합물을 뜻한다. 사용되는 아크릴산 및 메타크릴산 에스테르는 예컨대 1 내지 8 탄소원자를 가진 알킬기를 갖는 알킬(메타)아크릴레이트와 폴리올(메타)아크릴레이트 즉, 에틸렌글리콜, 프로필렌 글리콜, 1,3-부탄디올, 1,4-부탄디올, 1,6-헥산디올, 네오펜틸글리콜, 1,4-시클로헥산디올, 1,4-시클로헥산 디메타놀, 2,2,4-트리메틸-1,3-펜탄디올, 2-에틸-2-메틸-1,3-프로판디올, 2-2-디에틸-1,3-프로판디올, 디에틸렌 글리콜, 디프로필렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 테트라프로필렌 글리콜, 트리메틸올에탄, 트리에틸올 프로판, 글리세롤, 펜타에리트리톨의 디아크릴레이트와 디메타크릴레이트; 또한 트리메틸올에탄, 트리메틸올 프로판, 글리세롤, 펜타에리트리톨의 트리아크릴레이트와 트리메타크릴레이트; 펜타에리트리톨의 테트라아크릴레이트와 테트라메타크릴레이트; 디펜타에리트리톨의 디(메타)아크릴레이트 내지 헥사(메타)아크릴레이트; 모노에톡실화나 폴리에톡실화 혹은 모노프로폭실화나 폴리프로폭실화 폴리올의 폴리(메타)아크릴레이트, 예컨대, 트리에톡실화 트리메틸올 프로판, 트리프로폭실화 트리메틸올 프로판의 트리아크릴레이트와 트리메타 크릴레이트; 트리프로폭실화 글리세롤의 트리아크릴레이트와 트리메타크릴레이트; 테트라에톡실화 펜타데리트리톨의 트리아크릴레이트, 트리메타크릴레이트, 또한 테트라-아크릴레이트와 테트라메타크릴레이트 같은 물질이 있다.
불포화 폴리올 폴리에스테르 프리폴리머(a)는 공지이며 폴리카르복실산 또는 그 무수물을 다가알코올 또는 알킬렌 산화물과 반응시켜 제조한다. 이들은 주로 직쇄형이고 일반적으로 400 내지 4000의 분자량을 갖는다. 이들은 또한 2개 이상의 작용기를 갖는 폴리카르복실산 또는 폴리올을 사용할때 측쇄를 함유할 수 있다. 이들은 말레인산, 푸마르산, 시트락콘산, 메타콘산, 이타콘산, 테트라콘산 등의 α,β-에틸렌형 불포화 중카르복실산 또는 이들의 무수물과 그외에도 필요하다면 오르토프탈산, 이소프탈산, 테레프탈산, 테트라브로모프탈산, 테트라클로로프탈산, 아디프산, 세바스산, 글루타르산, 피멜산, 숙신산(호박산)과 메틸숙신산 같은 포화산이나 이들의 무수물로 부터 제조한다.
프리폴리머(a)를 말레인산 무수물로 제조할 때 말레이트 작용기를 푸마레이트 작용기로 이성질화 하는 속도를 증가시키기 위해서 모르폴린 존재하에서 제조가 되는 것이 유리하다. 모르폴린 양은 이때 폴리에스테르 프리폴리머(a)의 중량에 대해 1중량% 이하, 특히 0.1 내지 0.5중량% 이다.
보통, 프리폴리머(a) 제조에 사용되는 다가알코올은 바람직하게는 에틸렌 글리콜, 프로필렌글리콜, 부틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 디프로필렌글리콜, 트리에틸렌글리콜, 테트라에틸렌글리콜, 부탄디올, 펜탄디올, 헥산디올과 네오펜틸글리콜 같은 포화지방족 디올이다. 비소페놀 A 와 그의 알콕시화 유도체 또한 다른 방향족 폴리올도 사용할 수 있다. 폴리에스테르프리폴리머(a)는 말단수산기나 카르복실기를 포함하거나 글리시딜(알킬)아크릴레이트, 히드록시알킬(알킬)아크릴레이트, 비닐모노아세테이트나 말레이미드류 같은 화합물과 상기의 수지를 축합반응시켜 비닐에스테르기를 말단에 가질 수도 있다.
프리플리머(a) 제조는 하나 이상의 가교결합 억제제 유효량 존재하에서 실행될 수도 있다. 사용가능한 가교결합 억제제는 페노티아진, 히드로퀴논 메틸 에테르, N,N-디에틸 히드록시아민, 니트로벤젠, 디-tert-부틸 카테콜, 히드로퀴논, p-아닐리노페놀, 디-(2-에틸헥실)-옥틸페닐 포스파이트, 2,5-디-tert-부틸-4-히드록시 톨루엔, 메틸렌 블루와 그 혼합물을 적절한 비율로 함유한다. 가교결합 억제제의 유효량은 프리폴리머(a)에 대해 0.01 내지 0.2중량%이다.
본 발명에서 사용되는 폴리올 폴리에스테르 프리폴리머(a)는 100 내지 450, 특히 150 내지 350의 알코올 지수와 또한 10을 초과하지 않는, 특히 5를 초과하지 않는 산가를 갖는다. 수분함량은 3000ppm 미만, 특히 1000ppm 미만이 되어야 한다.
폴리옥시알킬렌 아민(b)은 무엇보다도 US 특허 A-4 296 020 과 A-3 666 788 에서 공지된 폴리아민을 포함한다. 이들은 이소시아네이트 작용기와 반응하는 두 개 이상의 작용기를 갖고 분자량은 200 내지 6000 정도이다. 예컨대 다음 식의 화합물이 있다:
p.9
(c) H2N-CHX-CH2-[OCH2-CHX]n-NH2;
(d) H2N-CHX-CH2-[OCH2-CHX]a-[OCH2-CH2]b-[OCH2-CHY]n-NH2;
(e) H2N-CO-NH-CHX-CH2-[OCH2-CHX]n-NH-CO-NH2과
(f) [OCH2-CHY]x-NH2
[OCH2-CHY]y-NH2
[OCH2-CHY]z-NH2
여기서 X는 수소원자와 1 내지 18 탄소원자 함유 알킬기중 선택한다.
A 와 Y 는 1 내지 10탄소원자 함유 알킬기중 선택한다.
n 은 2 내지 70 의 정수이다.
b 는 8 내지 90 의 정수이다.
a 와 c 는 이들의 합이 1 내지 4인 정수이다.
x, y 와 z는 2 내지 40의 정수이다.
본 발명에서 사용되는 폴리옥시알킬렌 아민(b)은 이소시아네이트 작용기와 작용하는 한 개의 기만을 갖고 또한 분자량이 80 내지 2100인 모노아민도 될 수 있다. 다음 구조식의 화합물이 예로서 주어진다.
p.10
(g) R-[OCH2-CHR]p-[OCH2-CH(CH3)]4-CH2-CH(CH3)-NH2
여기서 R은 1 내지 10 탄소원자를 갖는 알킬기와 수소원자중 선택하고,
R' 는 1 내지 10 탄소원자를 갖는 알킬기이고,
p 와 q 는 0 내지 40 의 정수이다.
본 발명에서 사용되는 폴리이소시아네이트는 2작용기, 3작용기 및 최고 6작용기를 갖는다. 이것은 지방족, 고리지방족 또는 방향족 물질일 수 있다. 예컨대, 4,4'-디페닐메탄디이소시아네이트, 2,4-와 2,6-톨루엔 디이소시아네이트, 이소포론 디이소시아네이트, 테트라메틸렌 디이소시아네이트, 펜타메틸렌 디이소시아네이트, 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 4,4'-디시클로헥실메탄 디이소시아네이트와 폴리메틸렌 폴리페닐이소시아네이트 등이 있다. 폴리이소시아네이트는 저분자량의 폴리우레아나 폴리우레탄 프리폴리머 형태로 사용될 수 있다. 즉, 상술한 폴리이소시아네이트가 저분자량의 폴리아민이나 폴리올과 반응한다. 이때는, 디프로필렌 글리콜, 트리프로필렌 글리콜, 디에틸렌 글리콜, 트리에틸렌 글리콜, 테트라에틸렌 글리콜, 네오펜틸 글리콜, 1,2-와 1,3-부틸렌 글리콜 같은 알킬렌 글리콜을 사용하는 것이 바람직하다. 본 발명에서, 폴리이소시아네이트는 상기의 열거된 것중 하나의 폴리이소시아네이트를 인촉매가 있는 곳에서 고온까지 가열하여 폴리카르보디이미드를 형성하고 이것을 US 특허 A-4 014 935 에서 언급한 또다른 이소시아네이트기와 반응시켜 우레토니닌 형태로 사용할 수 있다.
제 2 혼합물에 존재하는 가교결합 촉매는 벤조일 퍼옥사이드, 2,5-디메틸-2,5-비스(2-에틸헥솔퍼옥시)헥산 또는 메틸 에틸케톤 퍼옥사이드, 퍼옥시 다크보네이트, t-부틸 퍼옥시벤조에이트, t-부틸 퍼옥시옥토에이트, t-아밀 퍼옥시옥토에이트나 2,5-디퍼옥시옥토에이트 같은 퍼옥시 에스테르 혹은 2,4-펜탄디온 퍼옥사이드 같은 유기 과산화물이다.
이 촉매와 조합으로 사용될 수 있는 가교결합 가속제는 특히 알칼리염 또는 바나듐, 크롬, 망간, 철, 코발트, 니켈, 구리, 아연, 몰리브덴과 납 같은 알카리토금속 전이금속 또는 디메틸 아닐린이나 N,N-디메틸파라톨루이딘 같은 아민 용액을 포함한다.
이소시아네이트 작용기와 아민화 불포화 폴리에스테르 수지를 반응시키기 위한 촉매로서:
(a) 비스(디메틸아미노에틸)에테르, 트리메틸아민, 트리에틸아민, N-에틸 모르폴린, N-에틸 모르폴린, N,N-디메틸 벤질아민, N,N-디메틸 에탄올아민, N,N,N',N'-테트라메틸-1,3-부탄디아민, 트리에틸아놀 아민, 1,4-디아자비시클로[2,2,2]옥탄과 피리딘 산화물 같은 3차 아민,
(b) 트리알킬 포스핀과 디알킬벤질 포스핀같은 3차 포스핀,
(c) 알칼리금속과 알칼리토금속의 수산화물, 알코올염과 페놀염 같은 강염기,
(d) 염화철, 염화제1주석, 염화제2주석, 또한 염화비스무트, 3염화안티몬, 질산비스무트 같은 강산의 금속염,
(e) 아세틸아세톤, 벤조일아세톤, 트리플루오르아세틸아세톤, 에틸아세토아세테이트, 살리실알데히드, 시클로펜타논-2-카르복실레이트, 아세틸아세토이민, 비스-아세틸 아세톤 알킬렌 디이민, 살리실알데히드 이민과 또한 베릴륨, 마그네슘, 아연, 카드뮴, 납, 티타늄, 지르코늄, 주석, 비소, 비스무트, 크롬, 몰리브덴, 망간, 철, 코발트와 니켈 같은 금속에서 얻을 수 있는 킬레이트,
(f) Ti(OR)4, Sn(OR)4, Sn(OR)2, 또한 Al(OR)3같은 알코올염과 페놀염(R은 알킬 또는 아릴),
(g) 알칼리금속과 알칼리토금속인 알루미늄, 주석, 납, 망간, 코발트, 니켈과 구리와 유기산의 염, 예컨대, 아세트산 나트륨, 라우르산 칼륨, 칼슘 헥사노에이트, 아세트산 주석, 주석 옥토에이트, 올레산 주석, 납 옥토에이트, 나프텐산 망간과 코발트,
(h) 4가 주석, 3가 및 5가 비소, 안티몬과 비스무트의 유기금속 유도체와 철 및 코발트 금속 카르보닐 유도체: 특히 바람직한 것은 디부틸틴 디아세테이트, 디부틸틴 디라우레이트, 디부틸틴 말레이트, 디라우릴틴 디아세테이트, 디옥틸틴 디아세테이트, 디부틸틴 비스(6-메틸아미노 벤조에이트), 디부틸틴 비스(6-메틸아미노 카프로에이트), 트리알킬틴 하이드록사이드, 디알킬틴 옥사이드, 디알킬틴 디알콕사이드와 디알킬틴 디클로라이드등의 카르복실산 디알킬 주석염이다.
상기 촉매는 제 1 혼합물에 들어있는 폴리이소시아네이트에 대해 0.01 내지 2중량%의 비율로 사용된다.
제 2 혼합물에 있는 아민화 불포화 폴리에스테르수지의 제조에서, 프리폴리머(a)와 폴리옥시알킬렌 아민(b)은 (a)/(b)의 중량비가 50을 초과하지 않는 범위에서 사용하는 것이 바람직하다.
본 발명의 목적에 따라 예견된 성능의 복합재료를 수득하기 위해서 혼합물과 제 2 혼합물은 히드록실 작용기에 대한 이소시아네이트 작용기의 몰비율이 약 0.8 내지 1.2, 특히 0.95 내지 1.05가 되도록 하는 비율로 혼합된다. 혼합후 이소시아네이트 작용기와 아민화 불포화 폴리에스테르수지의 히드록실기간 반응을 통해 제 1 및 2 혼합물은 새로운 단일 고분자를 형성하며 그것은 US 특허 A-4 880 872 에서 발표된 두 독립적인 고분자의 혼합물 즉, 하나는 비닐 공중합체이고 다른 하나는 폴리우레아인 혼합물은 아니다.
제 2 혼합물에 포함될 수 있는 분말 충진제는 특히 탄산칼슘, 알루미나 수화물, 카올린, 활석등이며 이들은 제 2 혼합물에 대해 70중량% 까지 혹은 복합재료에 대해 50중량% 까지의 비율로 존재한다.
제 2 혼합물에 함유될 수 있는 섬유형 보강 충진제는 특히 제 2 혼합물에 대해 35중량%, 혹은 복합재료에 대해 25중량% 까지 비율로 분쇄된 섬유형태나 복합재료에 대해 최대 70질량%의 비율로 유리매트 형태로된 유리섬유이다.
본 발명에 따른 복합재료를 수득하기 위하여, 제 1 혼합물은 약 20 내지 50℃ 온도에서 제 2 혼합물과 함께 혼합되고, 결과의 혼합물은 적당한 기간동안 약 30 내지 150℃의 온도에 놓아두어 에틸렌형 불포화 단량체에 의해 가교결합된다. 이 단계가 끝나면 가교결합된 재료는 10 내지 120분간, 약 100 내지 180℃의 온도에서 후-가교결합 단계를 받는다.
본 발명에 따른 복합재료 제조는 상술한 바처럼 반응-사출성형법 또는 수지 전달식 성형법을 써서 주형내에서 실행한다. 다음의 방법을 따라 실행한다:
- 주조(수지 콘크리트 제조),
- 접촉공정(브러쉬나 로울러를 써서),
- 유리절단기가 보조적으로 설비된 분무총을 사용한 동시 주입,
- 필라멘트 와인딩.
본 발명의 또다른 목적은 주형에서 복합재료를 제조함으로써 수득되는 성형품이다. 이들 물품은 65℃ 이상, 특히 80℃ 이상의 열왜곡온도, 2000MPa 이상의 굴곡 모듈러스, 45kJ/㎡ 이상의 비-노치 사르피(charpy) 충격강도를 특징으로 한다. 열왜곡온도는 65 내지 80℃일 때 비-노치 사르피 충격강도는 70kJ/㎡ 이상이다.
본 발명의 또다른 목적은 상술한 바와 같은 복합물질 및 성형품 제조를 위한 조성물로서 100중량부당 다음 성분을 포함한다:
- 25 내지 50중량부의 하나 이상의 에틸렌형 불포화 단량체,
- (a) 불포화 폴리올 폴리에스테르 프리폴리머와 (b) 폴리옥시알킬렌 아민간의 반응생성물로 (a)/(b) 중량비가 약 0.8 이상인 50 내지 75중량부의 아민화 불포화 폴리에스테르 수지와,
- 4중량부 미만의 가교결합 촉매.
마지막으로, 본 발명의 목적은 조성물, 복합재료 및 성형품 제조시 중간생성물로서, (a) 불포화 폴리올 폴리에스테르 프리폴리머와 (b) 폴리옥시알킬렌아민의 반응으로 수득한 아민화 불포화 폴리에스테르 수지로서 (a)/(b)의 중량비는 약 0.8 이상인 수지이다. 상기의 조성물 또는 중간생성물에 사용되는 불포화 단량체, 불포화 폴리올 폴리에스테르 프리폴리머, 폴리옥시알킬렌아민과 또한 가교결합 촉매등은 상술한 바와 같다.
혹은, 상기 조성물은 다음 성분을 포함할 수 있다.
- 하나이상의 가교결합 가속제,
- 하나이상의 분말충진제와,
- 하나이상의 섬유 보강 충진제.
하기의 실시예가 비제한적으로 본 발명을 보여준다.
[실시예 1](비교예)
반응기속에 다음의 물질을 넣고 균질하게 혼합한다.
- TEXACO 사의 상표 JEFFAMINE T-3000 으로 시판중인 3000 분자량의 31.39 중량부의 폴리프로필렌 옥사이트 트리아민,
- 9.26 중량부의 1,3,6-트리에틸-2,6-디아미노벤젠,
- 17.05 중량부의 스티렌과,
- 14.48 중량부의 폴리프로필렌 글리콜 말레이트 폴리에스테르 수지.
수득한 혼합물은 US 특허 A-4 189 070 에 따른 반응-사출성형 장치의 성분 B 용기에 전달되며 그 온도는 60℃로 유지된다.
유사한 방식으로, 다음 성분을 반응기에서 혼합한다: RUBICON CHEMICAL 사의 상표 RUBINATE LF-179 로 시판하는 글리콜로 변성된 26.84 중량부의 액상 4,4'-디페닐 메탄 디이소시아네이트 프리폴리머, 가교결합제로서 AKZO 사의 상표 TRIGONOX 21 S 로 시판하는 0.99중량부의 t-부틸-퍼옥시-2-헥실헥사노에이트를 수득한 혼합물은 온도를 40℃로 유지한 성형장치 내 성분 A 의 용기에 전달한다.
성분 A와 B는 100 바아의 압력에서 12x22x0.3cm 크기의 강철 주형속으로 사출되며 주형은 100℃로 예열시킨다. 성형품은 5분후 주형에서 꺼내어 1시간동안 140℃ 온도로 후-가교결합 단계를 거친다. 실온냉각후, 성형품은 다음 성질을 가진다:
- 굴곡 모듈러스: 360MPa
- 인장파괴응력: 18MPa
- 열왜곡온도: 48℃
- 비-노치 사르피(Charpy) 충격테스트에 대한 내성: 측정할 수 없음(시편이 너무 신축성임).
다음 물질을 반응기에 넣는다: 225중량부 말레인산 무수물, 145중량부 네오펜틸 글리콜, 105중량부의 프로필렌 글리콜, 195중량부의 디에틸렌 글리콜, 3.3중량부의 모르폴린과 0.2중량부의 히드로퀴논, 질소가 느리게 흐르는 반응기를 75℃로 가열하여 두 고체성분을 용융시킨다. 그후 교반기를 사용하고 반응기를 220℃로 가열한 후 이 온도에서 7시간동안 유지한다. 반응 종료는 감압펌프를 작동시켜 가속되며 수지의 산가가 5 이하로 떨어질때 반응이 종료된다. 최종 생성물을 분석하면 97%의 말레이트 작용기가 푸마레이트 작용기로 이성질화한 것을 볼 수 있다.
[실시예 3 내지 15]
실시예 2에 따라 제조한 불포화 폴리에스테르 수지는 제조온도(220℃)로 부터 표 1 에서 표시된 T1온도로 냉각되며 그후 X1중량부의 폴리옥시알킬렌 폴리아민을 반응기속의 100중량부의 폴리에스테르수지에 대해 첨가하고 표 1 에 표시된 t동안(분) 마이캘(Michael) 반응을 실행한다. 마이캘 반응완료후, 아민화 불포화 폴리에스테르수지를 분석하면 99% 이상의 푸마레이트기로 이성질화한 것을 알 수 있다. 사용한 폴리옥시알킬렌 폴리아민은 TEXACO 사의 상표 JEFFAMINE 로 시판하고 다음의 부호를 부여하고 있다.
- 실시예 3 내지 5는 D-400
- 실시예 6 은 T-403
- 실시예 7은 D-230
- 실시예 8은 BD-600
- 실시예 9는 BD-605
- 실시예 10은 D-2000
- 실시예 11 내지 13은 T-3000
- 실시예 14는 D-4000
- 실시예 15는 T-5000
[실시예 16 내지 32]
제 1 단계로서 제 1 혼합물을 제조하며 이 혼합물은 DOW CHEMICAL 사의 상표 M-140 로 시판하는 Y1중량부의 디페닐 메틸렌 디이소시아네이트, 또한 AKZO 사의 상표 LUCIDOL CH.50 로 시판하는 Y2중량부의 벤조일 퍼옥사이드로 구성된 것이다. 다른 한편 제 2 혼합물을 제조하며 이 혼합물은 상술한 실시예의 하나(실시에는 하기 표 2의 "수지 실시예"로 표시된 부분이다)에 따른 X2중량부의 불포화수지, 100-X2중량부의 스티렌, ALDRICH 사의 0.4 중량부의 디부틸 틴 디라우레이트 또한 W 중량부의 디메틸아닐린으로 구성된다. 제조된 두 혼합물은 같은 반응기에 동시에 도입되고 실온에서 신속히 혼합된다. 수득한 혼합물은 90℃ 온도의 사각 주형에 즉시 전달되어(실시예 19는 60℃) 여기서 1분간 유지하고(실시예 19는 3분) 그 다음 180℃에서 15분간 후-가교결합 단계를 받는다. Y1, Y2, X2와 W의 값과 아민화 불포화 폴리에스테르 수지의 성질에 추가적으로 표 2는 각 실시예에서 성형물질에 대해 측정된 다음의 성질을 나타낸다.
- NFT 51-034 표준법으로 측정된 MPa 단위의 인장강도 MT.
- NFT 51-034 표준법으로 측정된 MPa 단위의 인장파괴응력 RR.
- NFT 51-034 표준법으로 측정된 % 단위의 파단 신장 AR.
- NFT 51-034 표준법으로 측정된 kJ/㎡ 단위의 비-노치 Charpy 충격시험 내성 RC.
- NFT 51-034 표준법으로 측정된 ℃ 단위의 열왜곡온도 HDT.
실시예 16은 비-아민화 불포화 폴리에스테르수지를 사용하며 비교 실시예로 주어진다.
[실시예 33]
반응기에 294중량부의 말레인산 무수물, 296중량부의 이소프탈산, 312중량부의 네오펜틸 글리콜, 229증량부의 프로필렌 글리콜, 424중량부의 디에틸렌 글리콜과 또한 0.05중량부의 히드로퀴논을 도입함으로써 실시예 2 의 방법에 따라 불포화 폴리에스테르수지를 제조한다. 최종 생성물 분석결과 77%의 말레이트 작용기가 푸마레이트 작용기로 이성질화 되었다.
[실시예 34]
3.3중량부의 모르폴린을 반응개시 순간 반응기에 공급하는 것 이외 실시예 33의 방법에 따라 불포화 폴리에스테르수지를 제조한다. 최종 생성물 분석결과 97%의 말레이트 작용기가 푸마레이트 작용기로 이성질화 되었다.
[실시예 35 내지 38]
실시예 33과 34의 수지를 기초하여, 아민화 불포화 폴리에스테르 수지가 실시예 3 내지 15의 방법대로 제조된다. 사용한 폴리옥시알킬렌폴리아민은 다음과 같다:
- 실시예 35 내지 37은 JEFFAMINE D-400
- 실시예 38 은 JEFFAMINE T-3000
각 실시예에서 T1= 120℃ 이고 t= 30분이다.
표 3 에서는 각 실시예에 대해 X1의 값과 본래의 폴리에스테르수지 성질을 보여준다.
[실시예 39 내지 42]
실시예 16 의 절차 이후에 복합재료가 제조되며 비-노치 Charpy 충격시험에 대한 내성 RC와 열왜곡온도 HDT를 상술한 바와 같이 측정한다. 표 4는 각 실시예에서, Y1값과 아민화 불포화 폴리에스테르수지 성질 이외에도 측정된 성질을 보여준다.
모든 실시예에서 Y2= 1, X2= 61, Z=0.4이고 W=0.2 이다.
또한 실시예 42의 재료에서 MT=3100 MPa, RR=80MPa 이고 AR=7.4% 이었다.
[실시예 43]
반응기에 348중량부의 푸마르산, 296중량부의 이소프탈산, 312중량부의 네오펜틸 글리콜, 229중량부의 프로필렌 글리콜, 424중량부의 디에틸렌 글리콜과 0.052중량부의 히드로퀴논을 공급하여 실시예 2에 따라 불포화 폴리에스테르수지를 제조한다.
[실시예 44 내지 47]
실시예 43의 수지를 기초하여, 아민화 불포화 폴리에스테르 수지를 실시예 3 내지 15의 방법에 따라 제조한다. 사용한 폴리옥시 알킬렌 폴리아민은 다음과 같다:
- 실시예 44 내지 46 에 있어서 JEFFAMINE D-400
- 실시예 46 내지 47 에 있어서 JEFFAMINE T-3000
각 실시예에서 T1=180℃이고 t=30분이다.
하기의 표에서 X1값을 보여준다. 실시예 16의 절차 이후에 복합재료가 제조되고 비-노치 Charpy 충격 시험에 대한 내성 RC와 열왜곡온도 HDT을 상술한 것같이측정한다. 표 V는 각 실시예에 있어서 폴리이소시아네이트 M 143와 Y1과 TRIGONOX 21 S 의 Y2양 이외에도 측정된 성질도 포함한다. 모든 실시예에서, X2=61, Z=0.4, 또한 W=O이다. 덧붙여서, 실시예 46의 재료의 경우 MT=3100MPa, RR=81MPa 이고 AR=7.5%이다.
Claims (12)
- 폴리이소시아네이트 기초의 제 1 혼합물; 하나이상의 에틸렌형 불포화 단량체, 하나이상의 폴리옥시알킬렌 폴리아민 및 에틸렌형 고분자로된 제 2 혼합물; 또한 가교결합 촉매로 부터 수득되는 복합재료에 있어서,i) 제 1 혼합물이 제 2 혼합물의 에틸렌형 불포화 고분자와 이소시아네이트 작용기와의 반응을 위한 하나이상의 촉매와 하나이상의 폴리이소시아네이트로 구성되며,ii) 제 2 혼합물은 100중량부당:- 약 25 내지 50 중량부의 하나이상의 에틸렌형 불포화 단량체,- (a) 불포화 폴리올 폴리에스테르 프리폴리머와(b) 하나이상의 폴리옥시알킬렌아민간의 반응생성물로서,(a)/(b)의 중량비가 0.8 이상인 50 내지 75 중량부의 아민화 불포화 폴리에스테르수지, 또한- 4 중량부 미만의 가교결합 촉매로 구성되는 것을 특징으로 하는 복합재료.
- 제1항에 있어서, 폴리옥시알킬렌아민을 80 내지 2100 분자량의 모노아민과 200 내지 6000 분자량의 폴리아민중에서 선택하는 것을 특징으로 하는 복합재료.
- 제1항 또는 2항에 있어서, 폴리옥시알킬렌아민을 다음식의 화합물 중에서 선택하는 것을 특징으로 하는 복합재료.(g) R-[OCH2-CHR]p-[OCH2-CH(CH3)]4-CH2-CH(CH3)-NH2여기서 R은 1 내지 10탄소원자를 갖는 알킬기와 수소원자중에서 선택되고,R' 는 1 내지 10 탄소원자를 갖는 알킬기이고,p와 q는 0 내지 40의 정수이다.
- 제1항 또는 2항에 있어서, 폴리옥시알킬렌아민을 다음식의 화합물중에서 선택하는 것을 특징으로 하는 복합재료.(c) H2N-CHX-CH2-[OCH2-CHX]n-NH2;(d) H2N-CHX-CH2-[OCH2-CHX]a-[OCH2-CH2]b-[OCH2-CHY]n-NH2;(e) H2N-CO-NH-CHX-CH2-[OCH2-CHX]n-NH-CO-NH2과(f) [OCH2-CHY]x-NH2[OCH2-CHY]y-NH2[OCH2-CHY]z-NH2여기서 X는 수소원자와 1 내지 18탄소원자 함유 알킬기중 선택하고,A와 Y는 1 내지 20 탄소원자 함유 알킬기중 선택하고,n은 2 내지 70의 정수이고,b는 8 내지 90의 정수이고,a와 c는 이들의 합이 1 내지 4인 정수이고,x, y와 z는 2 내지 40의 정수이다.
- 제1항 또는 2항에 있어서, 제 2 혼합물이 또한 하나이상의 가교결합 가속제를 포함하는 것을 특징으로 하는 복합재료.
- 제1항 또는 2항에 있어서, 제 2 혼합물이 또한 하나이상의 분말 충진제를 포함하는 것을 특징으로 하는 복합재료.
- 제1항 또는 2항에 있어서, 제 2 혼합물이 또한 하나이상의 섬유 보강 충진제를 포함하는 것을 특징으로 하는 복합재료.
- 제1항 또는 2항에 있어서, 프리폴리머(a)와 폴리옥시알킬렌아민(b)의 중량비 (a)/(b)가 50을 초과하지 않음을 특징으로 하는 복합재료.
- 제 1 혼합물을 20 내지 50℃의 온도에서 제 2 혼합물과 섞고 그 결과로 수득한 혼합물을 30 내지 150℃의 온도로 에틸렌형 불포화 단량체에 의해 가교결합반응이 일어나기에 충분한 시간동안 유지하는 것을 특징으로 하는 제1항의 복합재료를 수득하는 방법.
- 100중량부당 25 내지 50중량부의 하나이상의 에틸렌형 불포화 단량체, (a) 불포화 폴리올 폴리에스테르 프리폴리머와 (b) 폴리옥시알킬렌아민의 반응생성물로서, (a)/(b)의 중량비가 0.8 이상인 50 내지 75 중량부의 아민화 불포화 폴리에스테르수지, 또한 4중량부 미만의 가교결합 촉매로 구성된 제1항의 복합재료 제조용 조성물.
- (a) 불포화 폴리올 폴리에스테르 프리폴리머와 (b) 폴리옥시알킬렌아민 중량비 (a)/(b)를 0.8 이상으로 하여 반응시킴으로써 수득되는 제1항의 복합재료 제조용 아민화 불포화 폴리에스테르 수지.
- 열왜곡 온도가 65℃ 이상이고 굴곡 모듈러스가 2000MPa 이상이고 비-노치 Charpy 충격시험에 대한 내성이 45kJ/㎡ 이상임을 특징으로 하는 제1항에 따른 복합재료를 몰드에서 제조함으로써 수득되는 성형품.
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|---|---|---|---|---|
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Cited By (2)
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|---|---|---|---|---|
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