SK279154B6 - Kompozitný materiál, spôsob jeho výroby a kompozíc - Google Patents
Kompozitný materiál, spôsob jeho výroby a kompozíc Download PDFInfo
- Publication number
- SK279154B6 SK279154B6 SK1593-94A SK159394A SK279154B6 SK 279154 B6 SK279154 B6 SK 279154B6 SK 159394 A SK159394 A SK 159394A SK 279154 B6 SK279154 B6 SK 279154B6
- Authority
- SK
- Slovakia
- Prior art keywords
- mixture
- parts
- composite material
- range
- weight
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 59
- 239000002131 composite material Substances 0.000 title claims abstract description 26
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims abstract description 11
- 238000000034 method Methods 0.000 title description 11
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims abstract description 18
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims abstract description 17
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 16
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 claims abstract description 15
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 claims abstract description 14
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims abstract description 13
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 claims abstract description 13
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 claims abstract description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims abstract description 8
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 5
- 229920006337 unsaturated polyester resin Polymers 0.000 claims description 16
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 7
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 6
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 6
- 229920006305 unsaturated polyester Polymers 0.000 claims description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 5
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 4
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 4
- 239000012763 reinforcing filler Substances 0.000 claims description 4
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 abstract description 5
- 229920001225 polyester resin Polymers 0.000 abstract description 5
- 239000004645 polyester resin Substances 0.000 abstract description 5
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 21
- -1 aliphatic diamines Chemical class 0.000 description 19
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 11
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 11
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 10
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 10
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 9
- 239000000463 material Substances 0.000 description 9
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 7
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 6
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N (+/-)-1,3-Butanediol Chemical compound CC(O)CCO PUPZLCDOIYMWBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 5
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-aminopropoxy)propoxy]propoxy]propan-2-amine Chemical compound CC(N)COCC(C)OCC(C)OCC(C)N WTFAGPBUAGFMQX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229920002396 Polyurea Polymers 0.000 description 4
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N dipropylene glycol Chemical compound OCCCOCCCO SZXQTJUDPRGNJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001746 injection moulding Methods 0.000 description 4
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 4
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940117969 neopentyl glycol Drugs 0.000 description 4
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 4
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000011135 tin Substances 0.000 description 4
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N N-Methylmorpholine Chemical compound CN1CCOCC1 SJRJJKPEHAURKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N Tetraethylene glycol, Natural products OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 3
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 3
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 3
- FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N maleic anhydride Chemical class O=C1OC(=O)C=C1 FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 3
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 3
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 3
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-hydroxypropoxy)propoxy]propan-1-ol Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)CO LCZVSXRMYJUNFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C)CC(O)=O WXUAQHNMJWJLTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical compound C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N Heptanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCCC(O)=O WLJVNTCWHIRURA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N Molybdenum Chemical compound [Mo] ZOKXTWBITQBERF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylaniline Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1 JLTDJTHDQAWBAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021626 Tin(II) chloride Inorganic materials 0.000 description 2
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 2
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052788 barium Inorganic materials 0.000 description 2
- DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N barium atom Chemical compound [Ba] DSAJWYNOEDNPEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 229910052797 bismuth Inorganic materials 0.000 description 2
- JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N bismuth atom Chemical compound [Bi] JCXGWMGPZLAOME-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019437 butane-1,3-diol Nutrition 0.000 description 2
- 229910052804 chromium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011651 chromium Substances 0.000 description 2
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 2
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 description 2
- ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N cyclopentadiene Chemical compound C1C=CC=C1 ZSWFCLXCOIISFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K iron trichloride Chemical compound Cl[Fe](Cl)Cl RBTARNINKXHZNM-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 238000006317 isomerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 2
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical class 0.000 description 2
- 229910052750 molybdenum Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011733 molybdenum Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N n-Decanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910017464 nitrogen compound Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002830 nitrogen compounds Chemical class 0.000 description 2
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N p-methoxyphenol Chemical compound COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N pentane-1,1-diol Chemical compound CCCCC(O)O UWJJYHHHVWZFEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004707 phenolate Chemical class 0.000 description 2
- YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-diol Chemical compound OCCCO YPFDHNVEDLHUCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 2
- SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N salicylaldehyde Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=O SMQUZDBALVYZAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 235000011150 stannous chloride Nutrition 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 description 2
- WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N tert-butyl 2-ethylhexaneperoxoate Chemical compound CCCCC(CC)C(=O)OOC(C)(C)C WYKYCHHWIJXDAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 2
- AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L tin(II) chloride (anhydrous) Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Sn+2] AXZWODMDQAVCJE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N (2-fluorophenyl)-phenylmethanol Chemical compound C=1C=CC=C(F)C=1C(O)C1=CC=CC=C1 HFVMEOPYDLEHBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N (4e)-hexa-1,4-diene Chemical compound C\C=C\CC=C PRBHEGAFLDMLAL-GQCTYLIASA-N 0.000 description 1
- KAKVFSYQVNHFBS-UHFFFAOYSA-N (5-hydroxycyclopenten-1-yl)-phenylmethanone Chemical compound OC1CCC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 KAKVFSYQVNHFBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N (E)-1,3-pentadiene Chemical compound C\C=C\C=C PMJHHCWVYXUKFD-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 1
- QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N (z)-octadec-9-enoic acid;tin Chemical compound [Sn].CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(O)=O QMTFKWDCWOTPGJ-KVVVOXFISA-N 0.000 description 1
- SHXHPUAKLCCLDV-UHFFFAOYSA-N 1,1,1-trifluoropentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C(F)(F)F SHXHPUAKLCCLDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4,6-pentaoxepane-5,7-dione Chemical compound O=C1OOOOC(=O)O1 BEQKKZICTDFVMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940058015 1,3-butylene glycol Drugs 0.000 description 1
- OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobutane Chemical compound O=C=NCCCCN=C=O OVBFMUAFNIIQAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 1,5-Hexadiene Natural products CC=CCC=C PRBHEGAFLDMLAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 1,5-cyclooctadiene Chemical compound C1CC=CCCC=C1 VYXHVRARDIDEHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004912 1,5-cyclooctadiene Substances 0.000 description 1
- NBIYKOUEZOEMMC-UHFFFAOYSA-N 1-(2-methylpropyl)pyrrole-2,5-dione Chemical compound CC(C)CN1C(=O)C=CC1=O NBIYKOUEZOEMMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1CC1=CC=CC=C1 MKRBAPNEJMFMHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JNPCNDJVEUEFBO-UHFFFAOYSA-N 1-butylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCN1C(=O)C=CC1=O JNPCNDJVEUEFBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 1-cyclohexylpyrrole-2,5-dione Chemical compound O=C1C=CC(=O)N1C1CCCCC1 BQTPKSBXMONSJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIKBJYQCJJXCBZ-UHFFFAOYSA-N 1-octylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CCCCCCCCN1C(=O)C=CC1=O KIKBJYQCJJXCBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 1-phenylbutane-1,3-dione Chemical compound CC(=O)CC(=O)C1=CC=CC=C1 CVBUKMMMRLOKQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQDOCLXQTQYUDH-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CC(C)N1C(=O)C=CC1=O NQDOCLXQTQYUDH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEKDUBMGZZTUDY-UHFFFAOYSA-N 1-tert-butylpyrrole-2,5-dione Chemical compound CC(C)(C)N1C(=O)C=CC1=O YEKDUBMGZZTUDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSCFFEYYQKSRSV-UHFFFAOYSA-N 1L-O1-methyl-muco-inositol Natural products COC1C(O)C(O)C(O)C(O)C1O DSCFFEYYQKSRSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 2,2,4-trimethylpentane-1,3-diol Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)CO JCTXKRPTIMZBJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGYUBHGXADMAQU-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triethylbenzene-1,3-diamine Chemical compound CCC1=CC(CC)=C(N)C(CC)=C1N JGYUBHGXADMAQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AFTBJQDQENGCPC-UHFFFAOYSA-N 2,5-ditert-butyl-4-methylphenol Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C=C1C(C)(C)C AFTBJQDQENGCPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SKIIKRJAQOSWFT-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[1-(2,2-difluoroethyl)piperidin-4-yl]oxy-4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]pyrazol-1-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound FC(CN1CCC(CC1)OC1=NN(C=C1C=1C=NC(=NC=1)NC1CC2=CC=CC=C2C1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2)F SKIIKRJAQOSWFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HTMDCUGCURLILS-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-tert-butylperoxyoctanoic acid Chemical compound CCCCCCC(CCCC)(OOC(C)(C)C)C(O)=O HTMDCUGCURLILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(C)(CO)CO VNAWKNVDKFZFSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-(2-hydroperoxybutan-2-ylperoxy)butane Chemical compound CCC(C)(OO)OOC(C)(CC)OO WFUGQJXVXHBTEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrabromophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Br)C(Br)=C(Br)C(Br)=C1C(O)=O XIRDTMSOGDWMOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 3,4,5,6-tetrachlorophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=C(Cl)C(Cl)=C(Cl)C(Cl)=C1C(O)=O WZHHYIOUKQNLQM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUZFRUHVDNDVJI-UHFFFAOYSA-N 3-acetylpentane-2,4-dione Chemical compound CC(=O)C(C(C)=O)C(C)=O AUZFRUHVDNDVJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 3-butylbenzene-1,2-diol Chemical compound CCCCC1=CC=CC(O)=C1O BJEMXPVDXFSROA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 3-methylbut-2-enoic acid Chemical class CC(C)=CC(O)=O YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVKNKYUEMVWBOK-UHFFFAOYSA-N 3-propan-2-ylidene-1,2,7,7a-tetrahydroindene Chemical compound C1C=CC=C2C(=C(C)C)CCC21 MVKNKYUEMVWBOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFERIGCCDYCZLN-UHFFFAOYSA-N 3a,4,7,7a-tetrahydro-1h-indene Chemical compound C1C=CCC2CC=CC21 UFERIGCCDYCZLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 4-hydroxydiphenylamine Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1NC1=CC=CC=C1 JTTMYKSFKOOQLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 1
- PUPIOTUSVHMXSI-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCC1=C(OP(O)O)C=CC(CC(CC)CCCC)=C1CC(CC)CCCC Chemical compound CCCCCCCCC1=C(OP(O)O)C=CC(CC(CC)CCCC)=C1CC(CC)CCCC PUPIOTUSVHMXSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004970 Chain extender Substances 0.000 description 1
- 239000009261 D 400 Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004606 Fillers/Extenders Substances 0.000 description 1
- 239000005057 Hexamethylene diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229910021578 Iron(III) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006957 Michael reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001730 Moisture cure polyurethane Polymers 0.000 description 1
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHAZCVNUKKZTLG-UHFFFAOYSA-N N-ethyl-succinimide Natural products CCN1C(=O)CCC1=O GHAZCVNUKKZTLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N N-ethylmaleimide Chemical compound CCN1C(=O)C=CC1=O HDFGOPSGAURCEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N PPG n4 Chemical compound CC(O)COC(C)COC(C)COC(C)CO QVHMSMOUDQXMRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Propanedioic acid Natural products OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100030852 Run domain Beclin-1-interacting and cysteine-rich domain-containing protein Human genes 0.000 description 1
- 101710179516 Run domain Beclin-1-interacting and cysteine-rich domain-containing protein Proteins 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N [4-(aminomethyl)phenyl]methanamine Chemical compound NCC1=CC=C(CN)C=C1 ISKQADXMHQSTHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L [acetyloxy(dibutyl)stannyl] acetate Chemical compound CC([O-])=O.CC([O-])=O.CCCC[Sn+2]CCCC JJLKTTCRRLHVGL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N [diisocyanato(phenyl)methyl]benzene Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(N=C=O)(N=C=O)C1=CC=CC=C1 LNWBFIVSTXCJJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 description 1
- 125000002009 alkene group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005250 alkyl acrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 1
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052787 antimony Inorganic materials 0.000 description 1
- WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N antimony atom Chemical compound [Sb] WATWJIUSRGPENY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K antimony trichloride Chemical compound Cl[Sb](Cl)Cl FAPDDOBMIUGHIN-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 150000004984 aromatic diamines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000005452 bending Methods 0.000 description 1
- PPABCIZFQNHUIH-UHFFFAOYSA-N bicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene Chemical compound C1=CC2CCC1C=C2 PPABCIZFQNHUIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K bismuth chloride Chemical compound Cl[Bi](Cl)Cl JHXKRIRFYBPWGE-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 238000009529 body temperature measurement Methods 0.000 description 1
- CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N butane-1,1-diol Chemical compound CCCC(O)O CDQSJQSWAWPGKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 1
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N cis-4-Hydroxy-L-proline Chemical compound O[C@@H]1CN[C@H](C(O)=O)C1 PMMYEEVYMWASQN-IMJSIDKUSA-N 0.000 description 1
- HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N citraconic acid Chemical compound OC(=O)C(/C)=C\C(O)=O HNEGQIOMVPPMNR-IHWYPQMZSA-N 0.000 description 1
- 229940018557 citraconic acid Drugs 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000011243 crosslinked material Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- NLDGJRWPPOSWLC-UHFFFAOYSA-N deca-1,9-diene Chemical compound C=CCCCCCCC=C NLDGJRWPPOSWLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004386 diacrylate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 1
- AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N dibutyltin Chemical compound CCCC[Sn]CCCC AYOHIQLKSOJJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IUUKFCJLQLNQHN-UHFFFAOYSA-L dibutyltin(2+);6-(methylamino)hexanoate Chemical compound CCCC[Sn+2]CCCC.CNCCCCCC([O-])=O.CNCCCCCC([O-])=O IUUKFCJLQLNQHN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N diethylhydroxylamine Chemical compound CCN(O)CC FVCOIAYSJZGECG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N ethenyl propanoate Chemical compound CCC(=O)OC=C UIWXSTHGICQLQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N hexa-1,5-diene Chemical compound C=CCCC=C PYGSKMBEVAICCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N hydron;methyl 4-methoxypyridine-2-carboxylate;chloride Chemical compound Cl.COC(=O)C1=CC(OC)=CC=N1 RXPAJWPEYBDXOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000009863 impact test Methods 0.000 description 1
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 229910052748 manganese Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011572 manganese Substances 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229960003505 mequinol Drugs 0.000 description 1
- CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M methylene blue Chemical compound [Cl-].C1=CC(N(C)C)=CC2=[S+]C3=CC(N(C)C)=CC=C3N=C21 CXKWCBBOMKCUKX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000907 methylthioninium chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 150000002825 nitriles Chemical class 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000002524 organometallic group Chemical group 0.000 description 1
- QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-diene Chemical compound C=CCC=C QYZLKGVUSQXAMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 150000003003 phosphines Chemical group 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L phthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=CC=C1C([O-])=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N phthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N piperylene Natural products CC=CC=C PMJHHCWVYXUKFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000162 poly(ureaurethane) Polymers 0.000 description 1
- 229920005906 polyester polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 239000002685 polymerization catalyst Substances 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001451 polypropylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 description 1
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 description 1
- XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N prenderol Chemical compound CCC(CC)(CO)CO XRVCFZPJAHWYTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229950006800 prenderol Drugs 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GHJOIQFPDMIKHT-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-triol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.OCC(O)CO GHJOIQFPDMIKHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N pyridine N-oxide Chemical compound [O-][N+]1=CC=CC=C1 ILVXOBCQQYKLDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002787 reinforcement Effects 0.000 description 1
- 102220047090 rs6152 Human genes 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 239000007790 solid phase Substances 0.000 description 1
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N tert-butyl octaneperoxoate Chemical compound CCCCCCCC(=O)OOC(C)(C)C BWSZXUOMATYHHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 1
- KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L tin(ii) 2-ethylhexanoate Chemical compound [Sn+2].CCCCC(CC)C([O-])=O.CCCCC(CC)C([O-])=O KSBAEPSJVUENNK-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J triacetyloxystannyl acetate Chemical compound [Sn+4].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O YJGJRYWNNHUESM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052720 vanadium Inorganic materials 0.000 description 1
- GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N vanadium Chemical compound [V]#[V] GPPXJZIENCGNKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006163 vinyl copolymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001567 vinyl ester resin Polymers 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/68—Unsaturated polyesters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/46—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/42—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain
- C08G18/46—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/4615—Polycondensates having carboxylic or carbonic ester groups in the main chain having heteroatoms other than oxygen containing nitrogen
- C08G18/4669—Addition products of unsaturated polyesters with amino compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
- C08G18/5024—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen containing primary and/or secondary amino groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/63—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers
- C08G18/637—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers characterised by the in situ polymerisation of the compounds having carbon-to-carbon double bonds in a reaction mixture of saturated polymers and isocyanates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L75/00—Compositions of polyureas or polyurethanes; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L75/04—Polyurethanes
- C08L75/06—Polyurethanes from polyesters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Macromonomer-Based Addition Polymer (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Structures Or Materials For Encapsulating Or Coating Semiconductor Devices Or Solid State Devices (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
Description
Oblasť techniky
Vynález sa týka nových žiaruvzdorných vysokomodulových materiálov, spôsobu ich výroby a kompozícii používaných na ich výrobu a tiež výrobkov, ktoré možno z takýchto materiálov získať. Reaktívne vstrekovanie (RIM) je rýchly polymerizačný proces, ktorý' sa bežne používa na výrobu polyuretánov a polymočovín elastomémeho až tuhého charakteru. Táto technológia sa používa na výrobu automobilových súčastí, napríklad nárazníkov a ochranných krytov. V uvedenom procese sú pod tlakom, napríklad 80 až 200 bar, zmiešané dva vysoko reaktívne prúdy chemických zlúčenín v zmiešavacej komore s malými rozmermi, kde sú tieto prúdy vstrekované priamo do seba. Zmiešaný materiál okamžite prechádza do formy, kde reakcia pokračuje a kde dochádza k sieťovaniu lisovanej súčasti. Jeden z prúdov obsahuje poly-izokyanát, zatiaľ čo druhý prúd obsahuje polymér, ktorý má vysokú molekulovú hmotnosť a je reaktívny s izokyanátom, a predlžovač reťazca.
Doterajší stav techniky
Vysokomodulové polyméry, získané procesom reaktívneho vstrekovania, môžu nahradiť oceľové automobilové panely, pokiaľ sú schopné odolávať dokončovacím operáciám na výrobných linkách, kde prevládajú vysoké teploty. Z patentu US-A 4 880 872 je známy kompozitný materiál, ktorý sa získava takýmto procesom z prvej zmesi aromatického polyizokyanátu a sieťovacieho činidla a druhej zmesi, ktorá zahrnuje :
a) aspoň 5 % hmont. etylenicky nenasýtenej zložky, ob- sahujúcej aspoň jeden etylenicky nenasýtený monomér, napríklad styrén, a aspoň jeden etylenicky nenasýtený polymér, napríklad polyester,
b) 30 až 75 % hmont. polyoxyalkalénamínu s molekulo- vou hmotnosťou 190 až 3000 a
c) 5 až 40 % hmont. predlžovača reťazca vybraného z
Cj _ j § alifatických diamínov, Cg.ig cykloalifatických diamínov a aromatických diamínov s aspoň jedným alkylovým substituentom v orto polohe ku každej aminoskupine.
Takýto materiál má ohybový modul nad 700 MPa a dosahujúci v niektorých prípadoch až 1400 MPa a zvýšenú žiaruvzdomosť podľa konkrétnej meracej metódy, opísanej v tomto patente.
V skutočnosti má kompozitný materiál opísaný v uvedenom dokumente mnoho nevýhod : jednak je dosiahnutý pri podobných materiáloch neobsahujúcich polyoxyalkylénamín, ako je demonštrované v uvedenom porovnávacom príklade. Na druhej strane , ak nie je žiaruvzdomosť stanovovaná len konkrétnou metódou podľa tohto patentu, ale je určená obvyklejšími meraniami teploty deformácie, zisťuje sa, že nepresahuje približne 50 °C, čo je pre mnohé aplikácie produktu nepostačujúce.
Úloha, ktorá má byť vyriešená týmto vynálezom, je stanoviť materiál, ktorý môže byť získaný predovšetkým procesom reaktívneho vstrekovania a ktorý súčasne kombinuje vysoký ohybový modul, vysokú teplotu deformácie a vysokú rázovú húževnatosť, teda kompromis, ktorý nie je dosiahnutý podľa patentu US-A 4 880 872 ani podľa doterajšieho stavu techniky.
Na druhej strane opisuje prihláška vynálezu FR-A 2 667 602 lisovaciu kompozíciu na báze polyesterpolyuretánu, obsahujúcu prvú mäkkú fázu polymočoviny v druhej pevnejšej fáze polyesterpolyuretánu, vytvorenú reakciou :
- zložky A obsahujúcej polyfunkčnú izokyanátovú zlú- čeninu a katalyzátor radikálovej polymerizácie a zložky B obsahujúcej zmes (i) roztoku etylenicky nenasýteného monoméru, v ktorom je rozpustených asi 40 až 90 % hmont. nenasýteného polyesterpolyolu, v podstate bez vody, obsahujúceho aspoň jednu dikarboxylovú alkénovú skupinu a majúceho číslo kyslosti nižšie než 5, a (ii) polyfunkčné dusíkaté zlúčeniny, obsahujúce aspoň jeden aktívny atóm vodíka na každom z aspoň dvoch atómov dusíka v každej molekule, ktorá po reakcii so zložkou A má dostatočnú molekulovú hmotnosť na vytvorenie prvej mäkkej fázy polymočoviny, kde pomer aktívnych skupín NCO izokyanátu ku skupinám NH dusíkatej zlúčeniny je v rozmedzí asi 3 : 1 až asi 100 : 1, pomer aktívnych skupín NCO k aktívnym skupinám OH v polyesterpolyole je v rozmedzí asi 0,5 : 1 až asi 6 : 1 tak, že stechiometrický index NCO : (NH+OH) je v rozmedzí asi 0,5 až asi 20.
Podstata vynálezu
Na vyriešenie uvedených problémov navrhuje tento vynález kompozitný materiál získaný zo zmesi A na báze polyizokyanátu a zo zmesi B obsahujúcej aspoň jeden etylenicky nenasýtený monomér, aspoň jeden polyoxyalkylénpolyamín a etylenicky nenasýtený polymér a katalyzátor sieťovania, ktorého podstata spočíva v tom, že :
- zmes A obsahuje aspoň jeden polyizokyanát a aspoň jeden katalyzátor reakcie izokyanátových skupín s etylenicky nenasýteným polymérom zmesi B a
- zmes B obsahuje na 100 hmotn. dielov :
až 50 hmotn. dielov aspoň jedného etylenicky nenasýteného monoméru, až 75 hmotn. dielov amínovanej nenasýtenej polyesterovej živice, ktorá je produktom reakcie medzi (a) nenasýteným prepolymérom polyesterpolyolu a (b) polyoxyalkylénamínom, vybraným z polyoxyalkylénmonoamínov a -polyamínov, pričom hmotn. pomer (a) / (b) sa rovná aspoň 0,8 a do 4 hmotn. dielov aspoň jedného katalyzátora sieťovania, pričom vzájomný pomer zmesi A a B je taký, že celkový pomer izokyanátových a hydroxylových funkčných skupín je 0,8 až 1,2.
Zmes B môže prípadne ďalej obsahovať aspoň jednu z týchto zložiek:
- aspoň jeden urýchľovač sieťovania,
- aspoň jedno práškové plnivo,
- aspoň jedno vláknité výstužné plnivo.
Zmes A môže prípadne ďalej obsahovať aspoň jeden etylenicky nenasýtený monomér, ktorý môže alebo nemusí byť identický s monomérom použitým v zmesi B, ale ktorý je s ním výhodne miešateľný.
Kompozitný materiál podľa vynálezu má odlišnú štruktúru od lisovacej kompozície podľa prihlášky vynálezu FR-A 2 667 602 a na rozdiel od nej môže byť lisovaný s veľmi krátkymi časmi lisovania, obvykle neprekračujúcimi 5 min.
Všeobecne je v rozsahu vynálezu „ etylenicky nenasýteným monomérom „ myslená zlúčenina vybraná z nasledujúcich zlúčenín : styrén, vinyltoluén, divinylbenzén, estery akrylovej kyseliny a metakrylovej kyseliny, dialylftalát, dialylmaleát, dialylfumarát, trialylkyanurát, vinylacetát, vinylkrotonát, vinylpropionát, divinyléter, konjungované diény, napríklad 1,3-butadién, izoprén, 1,3-pentadién, 1,4-pentadién, 1,4-hexadién, 1,5-hexadién, 1,9-dekadién, 5-metylén-2-norbomén, 5-vinyl-2-norbomén, 2-alkyl-2,5-norbomadiény, 5-etyliden-2-norbomén, 5-(2-propenyl)-2-norbomén, 5-(5-hexenyl)-2-norbomén, 1,5-cyklooktadién, bicyklo [ 2,2,2] okta-2,5-dién, cyklopentadién, 4, 7, 8, 9 -tetrahydroindén a izopropylidén, tetrahydroindén a nenasýtené nitrily, napríklad akrylonitrily a metakrylonitrily. Estery akrylových a metakrylových kyselín, ktoré môžu byť použité, sú napríklad : alkyl(mct)akryláty, ktorých alkylová skupina má 1 až 8 atómov uhlíka, tiež polyol(met)akryláty, napríklad diakryláty a dimeta akryláty etylénglykolu, propylénglykolu, 1,3-butándiolu, 1,4-butándiolu, 1,6-hexándiolu, neopentylglykolu, 1,4-cyklohexándiolu, 1,4-cyklohexándimetanolu,
2,2,4-trimetyl-l,3-pentándiolu, 2-etyl-2-metyl-l,3-propándiolu, 2,2-dietyl-l,3-propándiolu, dietylénglykolu, dipropylénglykolu, trietylénglykolu, tripropylénglykolu, tetraetylénglykolu, tetrapropylénglykolu, trimetyloletánu, trimetylopropánu, glycerolu, pentaerytritolu, tríalkryláty a trimetylakryláty trimetyloletánu, trimetylolpropánu, glycerolu, pentaerytritolu, tetraakryláty a tetrametakryláty pentaerytritolu, di(met)akryláty až hexa(met)akryláty dipentaerytritolu, poly(met)akryláty monoetoxylátových a polyetoxylátových alebo monopropoxylátových alebo polypropoxylátových polyolov, ako je napríklad triakrylát a trimetylakrylát trietoxylátového trimetylopropánu, tripropoxylátového trimetylolpropánu, triakrylát a trimetylkarylát, tripropoxylátoveho glycerolu, triakrylát, trimetykrylát, tetraakrylát a tetramet akrylát tetraetoxylátového pentaerytritolu.
Nenasýtené prepolyméry polyolpolyesteru (a) sú známe a pripravujú sa reakciou polykarboxylových kyselín alebo ich anhydridov s viacmocnými alkoholmi alebo alkylénoxidmi. Sú predovšetkým lineárne a všeobecne majú molekulárnu hmotnosť v rozmedzí asi 400 až 4000. Môžu mať tiež laterálne reťazce, pokiaľ sa použijú polykarboxylové polyoly alebo kyseliny, ktoré majú viac ako dve funkčné skupiny. Výhodne sú pripravené z a, β-etylénových nenasýtených dikarboxylových kyselín, ako je napríklad maleínová kyselina, fumárová kyselina, citrakónová kyselina, metakónová kyselina, itakónová kyselina, tetrakónová kyselina, alebo im podobné, pokiaľ je to dostupné, zo zodpovedajúcich anhydridov a pokiaľ je to žiaduce z nasýtených kyselín, ako je napríklad ortoftalová, izoftalová, tereftalová, tetrabrómoftalová, tetrachlórftalová, adipová, sebaková, glutarová, pimelová, jantárová a metyljantárová kyselina alebo ich anhydridy.
Keď sa polyméry (a) pripravujú z anhydridov maleínovej kyseliny, je výhodné, ak je pri príprave prítomný morfolín, aby sa zväčšila rýchlosť izomerácie z funkcií maleátu na funkcie fumarátu. Množstvo morfolínu použitého v tomto prípade môže byť až 1 hmotn. percento a je výhodne v rozmedzí 0,1 až 0,5 hmotn. percent polyméru (a) polyesteru.
Všeobecne sú polyhydrické alkoholy, ktoré sa používajú na prípravu uvedených prepolymérov (a), výhodne nasýtené alifatickými diolmi, ako je napríklad etylénglykol, propylénglykol, butylénglykol, dietylénglykol, dipropylén glykol, trietylénglykol, tetraetylénglykol, butándiol, pentándiol, hexándiol a neopentylglykol. Bisfenol A a jeho alkoxylované deriváty, a tiež ďalšie aromatické polyoly môžu byť taktiež použité. Prepolyméry (a) polyesteru môžu obsahovať koncové hydroxylové alebo karboxylové skupiny, alebo môžu byť zakončené vinylesterovými skupinami, pri prídavnej kondenzácii uvedených živíc, so zlúčeninami, ako sú napríklad glycidyl (alkyl) akryláty, hydroxylalkyl (alkyl) akryláty, vynilacetáty a N-substituované maleinimidy.
Hydroxylovanými alkylalakrylátmi sa rozumejú zlúčeniny všeobecného vzorca
R / H2C=C
X
C-O-R' ,
H O kde R je vybraný zo skupiny zahŕňajúcej atóm vodíka, alkylové skupiny výhodne s 1 až 4 atómami uhlíka, R' je uhlíková skupina výhodne alkylová skupina nesúca aspoň jednu hydroxylovú funkčnú skupinu umiestnenú výhodne na konci reťazca. Ako príklady takýchto zlúčenín je možné uviesť najmä hydroxyalkylakryláty, -metakryláty, -etakryláty, napríklad 2-hydroxyetyl(met)akryláty a hydroxypropyl(met)akryláty, parciálne akrylové alebo metakrylové estery di- alebo polyhydroxylovaných zlúčenín, ako je etylénglykolmono(met)akrylát, 1,2-alebo 1,3-propylénglykolmono(met)akrylát, 1,4-butylénglykolmono(met)akrylát, 1,6-hexametylénglykolmono(met)akrylát, dietylénglykolmono(met)akrylát, trietylénglykolmono(met)akrylát, dipropylénglykolmono(mct)akrylát, mono(met)akrylát-glycerolu, mono(met)akrylát pentaerytriolu atď.
Ako príklady N-substituovaného maleinidu je možné uviesť najmä N-etylmaleinimid, N-izopropylmaleinimid, N-n-butylmaleinimid, N-izobutylmaleinimid, N-terebutylmaleinimid, N-n-oktylmaleinimid, N-cyklohexylmaleinimid, N-benzylmaleinimid a N-fenylmaleinimid.
Príprava prepolyméru (a) môže byť uskutočňovaná za prítomnosti účinného množstva aspoň jedného inhibítora sieťovania.
Príklady použiteľných inhibítorov zahŕňajú predovšetkým fenotiazín, hydrochinónmetyléter, N, N-dietylhydroxyamín, nitrobenzén, diterc. butylkatechol, hydrochinón, p-anilínofenol, di-(2-etylhexyI)-oktylfenyl fosfit, 2,5-diterc.butyl-4-hydroxytoluen, metylénovú modrú, a ich zmesi v akýchkoľvek pomeroch. Účinné množstvo inhibítora sieťovania sa obvykle pohybuje v rozmedzí 0,01 až 0,2 hmotn. percent prepolyméru (a).
Prepolyméry polyolpolyesteru (a), ktoré môžu byť podľa vynálezu použité, majú index alkoholu približne v rozmedzí 100 až 450, výhodne v rozmedzí približne 150 až 350, a index kyslosti nepresahuje 10, výhodne nepresahuje
5. Obsah vody nesmie prekročiť asi 3000 ppm, výhodne neprekračuje 1000 ppm.
Polyoxyalkylénamíny (b) zahŕňajú predovšetkým polyamíny, ktoré sú známe najmä z amerických patentov US A-4 296 020 a A-3 666 788. Majú aspoň dve skupiny, ktoré sú reaktívne s funkciami izokyanátu a majú molekulárnu hmotnosť približne v rozmedzí 200 až 6000. Sú uvedené príkladné zlúčeniny, ktoré majú nasledujúce vzorce :
(c) H3ir-CKX-CH2-[OCH2-CHUn-NH2, (d> HjH-CHX-CHj- tOCHj-CHY],- K>CE2-CH2) t- tOCH2-CHT] c-HHj, <o> H2K-CO-NH-CHX-CH2-[OCH2-CHX]n-KH-CO-NH2, a
-{OCH2-CHX1 x-nh2 (f) A <^7—--[OCH2-CHX]y-NHj [OCBj-CHXl.-NHj kde X je vybrané z atómu vodíka a alkylových skupín s 1 až 18 atómami uhlíka,
A a Y sú vybrané z alkylových skupín s 1 až 10 atómami uhlíka, n je číslo v rozmedzí 2 až 70, b je číslo v rozmedzí 8 až 90, a a c sú také čísla, že ich celkový súčet je v rozmedzí 1 až 4, x, y a z sú čísla v rozmedzí 2 až 40.
Polyoxyalkylén amíny (b), ktoré môžu byť použité podľa vynálezu, môžu byť tiež monoamíny s len jednou skupinou, ktorá reaguje s funkciami izokyanátu a ktorá má molekulárnu hmotnosť v rozmedzí približne 80 až 2100. Sú uvedené príkladné zlúčeniny, ktoré majú nasledujúce vzorce:
(g) R- [ OCH2-CHR']p - [ OCH2-CH-(CH3)]q - CH2-CH(CH3)-NH2, kde R je vybrané z atómu vodíka a alkylových skupín s 1 až 10 atómami uhlíka,
R 'je alkylová skupina s 1 až 10 atómami uhlíka, p a q sú čísla od 0 do 40.
Polyozokyanát použitý podľa vynálezu môže byť bifunkčný, trifunkčný až hexafunkčný. Môže byť alifatický, cykloalifatický a/alebo aromatický. Príkladne sú uvedené najmä 4,4'-difenylmetándiizokyanát, 2,4- a 2,6-toluéndiizokyanát, izoforóndiizokyanát, tetrametyléndiizokyanát, hexametyléndiizokyanát, 4,4'-dicyklohexylmetándiizokyanát a polymetylénpolyfenylizokyanát. Polyizokyanát môže byť podľa vynálezu použitý tiež vo forme prepolymérov typu polymočoviny alebo polyuretánu s nízkou molekulovou hmotnosťou, tzn. získaných reakciou jedného z uvedených polyizokyanátov s nízkomolekulámym polyamínom alebo polyolom. V poslednom uvedenom prípade je výhodné použiť alkylénglykol, napríklad dipropylénglykol, tripropylénglykol, dietylénglykol, trietylénglykol, tetraetylénglykol, neopentylglykol, 1,2- a 1,3- butylénglykol. Podľa vynálezu môže byť polyizokyanát ďalej použitý vo forme uretoninímu zahrievaním uvedených polyizokyanátov na zvýšenú teplotu za prítomnosti fosforového katalyzátora za vzniku polykarbodiimidu, ktorý potom reaguje s ďalšou izokyanátovou skupinou, ako je opísané napríklad v patente US-A 4 014 935.
Katalyzátorom sieťovania, ktorý je prítomný v zmesi B, je výhodne organický peroxid, napríklad benzoylperoxid, 2,5- dimetyl-2,5-bis(2-etylhexolperoxy)hexán alebo metyletylketónperoxid, peroxydikarbonát, peroxyester, napríklad terc, butylpcroxybenzoát, terc, butylperoxyoktoát, terc, amylperoxyoktoát alebo 2,5-diperoxyoktoát, alebo aj
2,4-pentándiónperoxid.
Medzi urýchľovače sieťovania, ktoré môžu byť použité v kombinácii s katalyzátorom, patria predovšetkým roztoky alkalických soli alebo solí kovov alkalických zemín prechodových kovov, ako je vanád, chróm, mangán, železo, kobalt, nikel, meď, zinok, molybdén a olovo alebo ďalej amíny, ako je dimetylanilín alebo Ν,Ν-dimetyl p-toluidín.
Ako katalyzátory reakcie izokyanátových funkčných skupín s amínovou nenasýtenou polyesterovou živicou môžu byť uvedené nasledujúce :
a) terciáme amíny, napríklad bis(dimetylaminoetyl)éter, trimetylamín, trietylamin, N-metylmorfolin, N-etylmorfolín, Ν,Ν-dimetylbenzylamin, N,N-dimetyletanolamín, N,N,N', N '-tetrametyl-1,3-butándiamín,trietylanolamín,
1,4-diazo-bicyklo [ 2, 2,2 ] oktán a pyridínoxid,
b) terciálne fosfíny, napríklad trialkylfosfíny a dialkylbenzylfosfíny,
c) silné zásady, napríklad hydroxidy, alkoholáty a fenoláty alkalických kovov a kovov alkalických zemín,
d) soli kovov zo silných kyselín, napríklad chlorid železitý, chlorid cíničitý, chlorid cinatý a chlorid bizmutitý, chlorid antimonitý a dusičnan bizmútu,
e) cheláty napríklad také, ktoré môžu byť získané z acetylacetónu, benzoylacetónu, trifluoracetylacetónu, etylacetoacetátu, salicylaldehydu, cyklopentanón-2-karboxylátu, acetylacetoimín, bis-acetylacetón-alkelendiímínov, salicylaldehydimínu, a z kovov, napríklad berýlia, horčíka, zinku, kadmia, olova, titánu, zirkónu, arzénu, bizmútu, chrómu, molybdénu, mangánu, železa, kobaltu a niklu.
f) alkoholy a fenoláty kovov, napríklad Ti(OR)4> Sn(OR)4, Sn(OR)2 a Al(0R)3, kde R je alkylová alebo arylová skupina,
g) soli organických kyselín a kovov, ako sú napríklad alkalické kovy a kovy alkalických zemín, hliník, cín, olovo, mangán, kobalt, nikel a meď, napríklad acetát sodíka, laurát draslíka, hexonoát vápnika, acetát cinatý, oktoát cinatý a oleát cinatý, oktoát olova, naňenáty kobaltu a mangánu a
h) karbonyly kovov železa a kobaltu a organokovové deriváty štvormocného cínu, trojmocného a päťmocného arzénu, antimónu a bizmútu, obzvlášť výhodné sú soli dialkylcínkarboxylových kyselín, napríklad dibutylcíndiacetát, dibutylcíndilaurát, dibutylcínmaleát, dilaurylcíndiacetát, dioktylcíndiacetát, dibutylcín-bis-(4-metylaminobenzoát), dibutylcín-bis-(6-metylaminokaproát), trialkylcínhydroxidy, dialkycínoxidy, dialkylcindialkoxidy a dialkylcíndichloridy.
Uvedený katalyzátor sa obvykle používa v dávka 0,01 až 2 hmotn. percentá polyizokyanátu, ktorý je prítomný v zmesi A.
Na vytvorenie amínovanej nasýtenej polyesterovej živice, ktorá je prítomná v zmesi B sa prepolymér (a) a polyxyalkylénamín (b) výhodne použijú v hmotnostnom pomere (a) / (b) nepresahujúcom 50.
Na vyriešenie úloh podľa vynálezu, teda dosiahnutie očakávaných vlastností kompozitného materiálu sa zmes A a zmes B zmieša v takom pomere, že molámy pomer funkcií izokyanátu a funkcií hydroxylu je v rozmedzí asi 0,8 až 1,2, výhodne 0,95 až 1,05. Keď je zmes A a zmes B zmiešaná, vytvorí reakciou medzi funkciami izokyanátu a funkciami hydroxylu amínovanej nenasýtenej polyesterovej živice, nový samotný polymér a nie tak ako je to podľa patentu US A-4 880 872 zmes dvoch v podstate nezávislých polymérov, z ktorých prvý je vinylkopolymér a druhý polymočovina.
Práškovité plnidlá, ktoré môžu byť včlenené do zmesi B sú predovšetkým uhličitan vápenatý, aluminohydrát, kaolín, mastenec, v dávke asi 70 hmotn. percent vzhľadom na zmes B, alebo až do 50 hmotn. percent vzhľadom na kompozitný materiál.
Vláknité výstužné plnidlá, ktoré môžu byť včlenené do zmesi B sú predovšetkým sklenené vlákna, buď vo forme drvených vlákien v dávke približne do 35 hmotn. percent kompozitného materiálu alebo môžu byť vo forme sklene
SK 279154 Β6 nej rohože v dávke približne 70 hmotn. percent kompozitného materiálu.
S cieľom získať kompozitný materiál podľa vynálezu je zmes A zmiešaná so zmesou B za teploty najlepšie v rozmedzí 20 až 50°C, pričom výsledná zmes je potom zohriata na teplotu najlepšie v rozmedzí 30 až 150°C a na dostatočne dlhý čas na zavedenie sieťovania etylénovo nenasýteného monoméru. Po ukončení tohto štádia môže byť sieťovaný materiál ďalej podrobený dosieťovacej fáze pri teplote najlepšie v rozmedzí približne 100 až 180 °C na dobu najlepšie v rozmedzí 10 až 120 minút.
Výroba kompozitného materiálu podľa vynálezu sa môže uskutočniť vo forme buď procesom reaktívneho vstrekovania, ako bolo opísané, alebo technológiou pretláčania živice. Môže byť tiež uskutočnená nasledujúcim spôsobom :
- liatie (príprava živicového betónu),
- kontaktný proces (pomocou kefy alebo valčeka),
- súčasné vrhanie pomocou striekacej pištole, ktorá je prípadne vybavená nožom na rezanie skla,
- vinutie vláknitej výstuže.
Výrobky, získané prípravou kompozitného materiálu vo forme, sa vyznačujú teplotou deformácie rovnou aspoň 65 °C, ohybovým modulom rovným aspoň 2 000 MPa a rázovou húževnatosťou zistenou skúškou na tyči podľa Charpyho rovnou aspoň 45 kJ/nA Je výhodné, ak teplota deformácie je v rozmedzí 65 až 80 °C a rázová húževnatosť podľa Charpyho aspoň 70 kJ/m2.
Predmetom vynálezu je tiež kompozícia na výrobu kompozitných materiálov, tvorená zmesou B, ktorá na 100 hmotn. dielov obsahuje:
až 50 hmotn. dielov aspoň jedného ctylcnicky nenasýteného monoméru, až 75 hmotn. dielov amínovanej nenasýtenej polyesterovej živice, ktorá je produktom reakcie medzi (a) nenasýteným prepolymérom polyesterpolyolu a (b) polyoxyalkylénamínom, pričom hmotn. pomer (a) / (b) sa rovná aspoň 0,8 a až 4 hmotn. diely aspoň jedného katalyzátora sieťovania.
Ako medziprodukt na výrobu tejto kompozície je možné použiť amínovanú nenasýtenú polyesterovú živicu, ktorá je produktom reakcie medzi (a) nenasýteným prepolymérom polyesterpolyolu a (b) polyoxyalkylénamínom, pričom hmotnostný pomer (a) / (b) sa rovná aspoň 0,8. Nenasýtený monomér, nenasýtený polyolpolyesterový prepolymér, polyoxyalkylenamín a katalyzátor sieťovania, ktoré sa používajú v tejto kompozícii a/alebo v tejto živici, už boli podrobne opísané.
Uvedená kompozícia môže pripadne zahŕňať aspoň jednu z nasledujúcich zložiek :
- aspoň jeden urýchľovač sieťovania,
- aspoň jedno práškové plnivo a
- aspoň jedno vláknité výstužné plnivo, ako bolo podrobne opísané.
Príklady uskutočnenia vynálezu
Uvedené príklady ilustrujú, ale nijako neobmedzujú rozsah ochrany vynálezu.
Príklad 1 (porovnávací)
Nasledujúce zložky sú privedené do reaktora a zmiešavané až do dosiahnutia homogenity :
31,39 hmotn. dielov polypropylénoxidtriamínu s molekulovou hmotnosťou 3 000, predávaného firmou TEXACO pod názvom JEFFAMINE T-3000,
- 9,26 hmotn. dielov l,3,5-trietyl-2,6-diaminobenzénu, 17,05 hmotn. dielov styrénu a
14,48 hmotn. dielov polypropylénglykolmaleátpolyesterovej živice.
Vzniknutá zmes sa potom prenesie do nádoby so zložkou B v stroji na reaktívne vstrekovanie podľa patentu USA 4189 070, kde sa jej teplota udržuje na 60 °C.
Podobným spôsobom sa potom v reaktore zmiešavajú nasledujúce komponenty:
26,84 hmotn. dielov kvapalného prepolyméru 4,4'-difenylmetándiizokyanátu modifikovaného glykolom, ktorý predáva spoločnosť RUBICON CHEMICAL pod názvom RUBINATE LF-179, a 0,99 hmotn. dielov terc, butylperoxy-2-hexylhexanoátu, ktorý predáva spoločnosť AKZO pod názvom TRIGONOX 21 S ako sieťovacieho činidla, a vzniknutá zmes sa prenesie do nádoby so zložkou A v uvedenom vstrekovacom stroji, kde je jej teplota udržiavaná na 40 °C.
Zložky A a B sa potom vstrekujú pod tlakom 100 bar do oceľovej formy s rozmermi 12 x 22 x 0,3 cm, ktorá je predohriata na 100 °C. Vytvorená súčasť sa potom po 5 min. z formy vyberie a ponechá sa dosieťovať počas 1 h v peci pri 140 °C. Po ochladení na teplotu okolia boli na vyrobenej súčasti namerané nasledujúce vlastnosti:
ohybový moment: 960 MPa,
- napätie v ťahu pri lome 18 MPa,
- teplota deformácie žiarom 48 °C,
- rázová húževnatosť zisťovaná skúškou na tyči podľa
Charpyho nemôže byť zmeraná (skúšobná vzorka je príliš pružná).
Príklad 2
Nasledujúce zložky sú privedené do reaktora : 225 hmotn. dielov maleínanhydrydu, 145 hmotn. dielov neopentylglykolu, 105 hmotn. dielov propylén glykolu, 195 hmotn. dielov dietylénglykolu, 3,3 hmotn. dielov morfolínu a 0,2 hmotn. dielov hydrochinónu. Reaktor, ktorý je udržovaný pod nízkym tokom dusíka, sa zohreje na 75 °C s cieľom spojiť dve tuhé zložky. Potom sa aktivuje miešacie zariadenie a reaktor sa zohreje na 220 °C a na tejto teplote sa udržuje 7 hodín. Koniec reakcie je urýchlený aktiváciou vákuovej vývevy a reakcia je ukončená, keď číslo kyslosti klesne pod 5. Analýza konečného produktu ukazuje, že 97 % funkcií maleátu sa izomerizovalo na funkcie fumarátu.
Príklady 3 až 15
Nenasýtená polyesterová živica pripravená podľa príkladu 2 sa ochladí z jej prípravnej teploty (220 °C) na teplotu T ], vyznačenú v tabuľke I, potom sa pridá x i hmotn. dielov polyoxyalkylénpolyamínu do reaktora na 100 dielov polyesterovej živice a umožní sa pokračovanie Michaelovej reakcie na čas t (vyjadrené v minútach) vyznačený v tabuľke I. Po ukončení Michaelovej reakcie ukáže analýza amínovanej nenasýtenej živice izomeráciu vo fumarátových zvyškoch z aspoň 99 % . Použité polyoxyalkylénpolyamíny predáva spoločnosť TEXACO pod obchodnou
SK 279154 Β6 známkou 1EFFAMINE a ide o nasledujúce značky :
- D-400 pre príklady 3 až 5,
T - 403 pre príklad 6,
D - 230 pre príklad 7,
BD - 600 pre príklad 8,
BD - 605 pre príklad 9,
- D - 2000 pre príklad 10,
- T-3000 pre príklady 11 až 13,
D - 4000 pre príklad 14 a
T - 5000 pre príklad 15.
| Tabuľka I | ||||||
| Príklad | 3 | 4 5 | 6 | 7 | 8 | 9 |
| X1 | 5,3 | 8,5 11,1 | 6, 0 | 4/4 | 11.1 | 11,1 |
| Ti | 120 | 120 180 | 120 | 120 | 120 | 120 |
| t | 30 | 30 20 | 30 | 30 | 30 | 30 |
| Tabuľka I (pokračovanie) | ||||||
| Príklad 10 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | |
| «2 56,8 | 11,1 | 56,8 | 56,8 | 21,1 | 94,7 | |
| Tj, 12 0 | 120 | 120 | 50 | 120 | 120 | |
| t 30 | 30 | 30 | 60 | 30 | 30 |
Príklady 16 až 32
Najskôr sa pripraví prvá zmes, ktorá obsahuje Y] hmotn. dielov difenylmetyléndiizokyanátu, ktorý predáva firma DOW CHEMICAL pod značkou M 143, a Y2 hmotn. dielov benzoylperoxidu, ktorý predáva AKZO pod obchodným názvom LUCIDOL CH. 50. Ďalej sa pripraví druhá zmes, ktorá obsahuje X2 hmotn. dielov nenasýtenej živice získanej podľa jedného z predchádzajúcich príkladov ( daný príklad je identifikovaný v tabuľke II pod „heslom živica ex“), 100 - Χ2 hmotn. dielov styrénu, 0,4 hmotn. dielov dibutylcíndilaurátu, ktorý predáva AL-DRICH a W hmotn. dielov dimetylanilínu. Takto pripravené dve zmesi sa potom súčasne zavedú do toho istého reaktora a rýchlo sa zmiešajú pri teplote okolia. Získaná zmes sa potom okamžite preloží do štvorcovej formy, ktorá má teplotu 90 °C (s výnimkou príkladu 19 : 60 °C ) a tam sa uchováva 1 minútu ( s výnimkou príkladu 19 : 3 minúty) a potom je podrobená poretikulačnej fáze pri 180 °C na 15 minút. Okrem hodnoty Yj, Y2, Χ2 a W sa povahy amínovanej nenasýtenej polyesterovej živice znázorňuje tabuľka II ku každému príkladu hodnoty nasledujúcich vlastností nameraných na vyrobenom materiáli:
- ťahová sila MT, vyjadrená v MPa a určená podľa štan- dardu NFT 51-034, ťahová sila pri lome RR, vyjadrená v MPa a určená podľa štandardu NFT 51-034,
- pomerné predĺženie pri pretrhnutí AR, vyjadrené v % a určené podľa štandardu NFT 51-034, rázová húževnatosť zisťovaná skúškou na tyči podľa Charpyho RC, vyjadrená v kJ/m^ a určená podľa štandardu NFT 51-035,
- teplota deformácie žiarom HDT, vyjadrená v stupňoch
Celzia a určená podľa štandardu NFT ISO 75.
Príklad 16 používa neamínovú nenasýtenú polyesterovú živicu a je uvedený ako porovnávací príklad.
Tabuľka II
| Príklad | 15 | 17 | 18 | 19 | 20 | 21 | 22 | 23 |
| 53,7 | 54,2 | 62,5 | 62,5 | 62,5 | 53,7 | 60,8 | 63,7 | |
| 1.0 | 1,4 | 1,2 | 1,2 | 0,6 | 0,6 | 1,2 | 1,4 | |
| *2 | 58 | 67,5 | 67,5 | 67,5 | 67,5 | 58 | 67,5 | 67,5 |
| W | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0 | 0 | 0,2 | 0,2 |
| živica ex | 2 | 3 | 4 | 4 | 4 | 4 | 5 | 6 |
| MT | 3300 | 3000 | 3100 | 3100 | 3200 | 3300 | 3300 | 3100 |
| RR | 65 | 79 | 81 | «0 | 83 | 85 | 80 | 88 |
| AR | 3,3 | 5,2 | 7,1 | 6,5 | S,5 | 2,5 | 5,4 | 7,9 |
| RC | 35 | 46 | 52 | SO | 51 | 45 | 53 | 49 |
| HDT | 122 | 110 | 105 | 110 | 110 | 120 | 100 | 112 |
| Tabuľka II (pokračovanie) |
| Príklad | 24 | 25 | 26 | 27 | 28 | 29 | 30 | 31 | 32 |
| Y1 | 64,7 | 60,8 | 60,8 | 60,8 | 43,1 | 43,1 | 60,8 | 31,5 | 43,1 |
| Y2 | 1,4 | 1,2 | 1,2 | 1,2 | 1,0 | 1,0 | 1,2 | 0, 9 | 1.0 |
| *2 | 67,5 | 67,5 | 67,5 | 67,5 | 74,4 | 74,4 | 67,5 | 78,3 | 74,4 |
| W | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 | 0,2 |
| ZíVjcJ ex | 7 | 8 | 9 | 11 | 12 | 13 | 14 | 15 | 10 |
| MT | 3200 | 3000 | 3100 | 3100 | 2300 | 2600 | 2900 | a.d. | 2400 |
| RR | 79 | 75 | 79 | 84 | n.d. | n.d. | 79 | a.d. | n.d. |
| AR | 4,9 | 4,2 | 5,0 | 5,3 | 9,6 | 8,4 | 6,C | 10,5 | 8,6 |
| RC | 45 | 48 | 47 | 47 | 54 | 63 | 55 | 100 | 54 |
| HDT | 105 | 112 | 110 | 109 | 91 | 88 | 111 | 75 | 92 |
n. d. = neurčené
Príklad 33
Ďalšia nenasýtená polyesterová živica sa pripraví podľa príkladu 2 tak, že do reaktora sa privedie 294 hmotn. dielov maleínanhydridu, 296 hmotn. dielov izoftalovej kyseliny, 312 hmotn. dielov propylénglykolu, 424 hmotn. dielov dietylénglykolu a 0,05 hmotn. dielov hydrochinónu. Analýza konečného produktu ukazuje, že 77 % funkcií maleátu sa izomerizovalo na funkcie fumarátu.
Príklad 34
Ďalšia nenasýtená polyesterová živica sa pripraví podľa príkladu 33, ale do reaktora sa zavedie 3,3 hmotn. dielov morfolínu vo chvíli, keď reakcia začne. Analýza konečného produktu ukazuje, že 97 % funkcií maleátu sa izomerizovalo na funkcie fumarátu.
Príklady 35 až 38
Na základe živíc z príkladov 33 a 34 sa pripravia amínované nenasýtené polyesterové živice postupom podľa príkladov 3 až 15.
Použité polyoxyalkylény sú:
- JEFFAMINE D - 400 pre príklady 35 až 3 7 a
- JEFFAMINE T-3000 pre príklad 38.
Pre každý príklad je T] = 120 °C a t = 30 minút.
Tabuľka III uvádza hodnotu xl pre každý príklad a tiež povahu pôvodnej polyesterovej živice.
Tabuľka III
| Príklad | 35 | 36 | 37 | 38 |
| xl živice | 8,5 ex 33 | 8,5 ex 34 | 2,6 ex 34 | 11,1 ex 34 |
Príklady 39 až 42
Podľa procedúry z príkladu 16 sa pripravia kompozitné materiály a zmeria sa ich rázová húževnatosť zisťovaná skúškou na tyči podľa Charpyho RC a teplota deformácie žiarom HDT ako už bolo opísané. Tabuľka IV uvádza vzhľadom na každý prípad okrem hodnoty Y j a povahy amínovanej nenasýtenej polyesterovej živice tiež hodnoty nameraných vlastností :
vo všetkých príkladoch je Y2 = 1, Χ2 = 61, Z = 0,4 a W = = 0,2.
Tabuľka IV
| Príklad | *1 | živica ex | RC | HDT |
| 39 | 50.2 | 35 | 83 | 85 |
| 40 | 50,2 | 36 | 85 | 85 |
| 41 | 53,1 | 37 | 71 | 90 |
| 42 | 50,2 | 38 | 70 | 90 |
Ďalej vzhľadom na materiál z príkladu 42 je MT = = 3100 MPa, RR = 80 MPa a AR = 7,4 %.
Príklad 43
Ďalšia nenasýtená polyesterová živica sa pripraví podľa príkladu 2 tak, že do reaktora sa zavedie 348 hmotn. dielov kyseliny fumarovej, 296 hmotn. dielov kyseliny izoftalovej, 312 hmotn. dielov neopentylglykolu, 229 hmotn. dielov propylénglykolu, 424 hmotn. dietylénglykolu a 0,05 dielov hydrochinónu.
Príklady 44 až 47
Na základe živice z príkladu 43 sa podľa príkladov 3 až 15 vyrobia amínované nenasýtené polyesterové živice. Použité polyoxyalkylénpolyamíny sú:
JEFFAMINE D - 400 pre príklady 44 a 45 a
- JEFFAMINE T - 3000 pre príklady 46 a 47. Pre každý príklad je TI = 180 °C a t = 30 minút.
Uvedená tabuľka ukazuje hodnoty xj Podľa procesu z príkladu 16 sa potom pripravia kompozitné materiály a zmeria sa ich rázová húževnatosť zisťovaná skúškou na tyči podľa Charpyho RC a teplota deformácie žiarom HDT, ako už bolo opísané. Tabuľka V uvádza okrem množstva Y] polyizokyanátu M 143 a Y 2 TRIGONOX 21 S, tiež hodnoty nameraných vlastností:
Vo všetkých príkladoch je X2 = 61, Z = 0,4 a W = 0. Ďalej vzhľadom na materiál z príkladu 46 je MT = 3100 MPa, RP = 81MPaaAR =7,5%.
Tabuľka V
| Príklad | X1 | *1 | Ά | RC | HDT |
| 44 | B,5 | 51,4 | 1/0 | 82 | 85 |
| 45 | 11,1 | 50,2 | 1/0 | 86 | 83 |
| 46 | 11/1 | 50,2 | 1,0 | 68 | 90 |
| 47 | 56,8 | 35/6 | 0,7 | 100 | 70 |
Claims (10)
- PATENTOVÉ NÁROKY1. Kompozitný materiál získaný zo zmesi A na báze polyizokyanátu a zo zmesi B obsahujúcej aspoň jeden etylenicky nenasýtený monomér, aspoň jeden polyoxyalkylénpolyamín a etylenicky nenasýtený polymér a katalyzátor sieťovania, vyznačujúci sa tým, že:- zmes A obsahuje aspoň jeden polyizokyanát a aspoň jeden katalyzátor reakcie izokyanátových skupín s etylenicky nenasýteným polymérom zmesi B a- zmes B obsahuje na 100 hmotn. dielov :25 až 50 hmotn. dielov aspoň jedného etylenicky nenasýteného monoméru, 50 až 75 hmotn. dielov aminovanej nenasýtenej polyesterovej živice, ktorá je produktom reakcie medzi (a) nenasýteným prepolymérom polyesterpolyolu a (b) polyoxyalkylénamínom, vybraným z polyoxyalkylénmonoamínov a polyamínov, pričom hmotn. pomer (a)/(b) sa rovná aspoň 0,8 a do 4 hmotn. dielov aspoň jedného katalyzátora sieťovania, pričom vzájomný pomer zmesí A a B je taký, že celkový pomer izokyanátových a hydroxylových skupín je 0,8 až 1,2.
- 2. Kompozitný materiál podľa nároku 1, vyznačujúci sa tým, že polyoxyalkylénamín je vybraný z monoamínov s molekulovou hmotnosťou v rozmedzí 80 až 2100 a polyamínov s molekulovou hmotnosťou v rozmedzí 200 až 6000.
- 3. Kompozitný materiál podľa jedného z nárokov 1 a 2, vyznačujúci sa tým, že polyoxyalkylénamín je vybraný zo zlúčenín vzorca (g) R - [ OCH2-CHR']p [ OCH2-CH(CH3)]q -CH2-CH(CH3)-NH2, kde symbol R je vybraný zo súboru zahrnujúceho atóm vodíka a alkylové skupiny s 1 až 10 atómami uhlíka, R' je alkylová skupina s 1 až 10 atómami uhlíka a p a q sú čísla od 0 do 40.
- 4. Kompozitný materiál podľa jedného z nárokov 1 a 2, vyznačujúci sa tým, že polyoxyalkylénamín je vybraný zo zlúčenín vzorcov :(c) H2N-CHX-CH2-tOCH2-CHX]n-NH2, (d) HjN-CHX-CHj- tOCHj-emr] ,- IOCH2-CH2lb- fOCH2-CHY] = -NH2, (e) H2N-CO-NE-CHX-CH2-[OCHj-CHXJ^-NH-CO-NHj a (0CH2 -CHX1 x-NH2 (f) ---[OCH2-CHX]y-NH2 [ OCHj - CHX1 , -nh2 kde symbol X vybraný zo súboru zahŕňajúceho atóm vodíka a alkylové skupiny s 1 až 18 atómami uhlíka, symboly A a Y sú vybrané z alkylových skupín s 1 až 10 atómami uhlíka, n je číslo v rozmedzí 2 až 70, b je číslo v rozmedzí 8 až 90, a a c sú také čísla, že ich celkový súčet je v rozmedzí 1 až 4, a x, y a z sú čísla v rozmedzí 2 až 40.
- 5. Kompozitný materiál podľa jedného z nárokov 1 až4, vyznačujúci sa tým, že zmes B ďalej obsahuje urýchľovač sieťovania.
- 6. Kompozitný materiál podľa jedného z nárokov 1 až5, vyznačujúci sa tým, že zmes B ďalej obsahuje aspoň jedno práškové plnivo.
- 7. Kompozitný materiál podľa jedného z nárokov 1 až6, vyznačujúci sa tým, že zmes B ďalej obsahuje aspoň jedno vláknité výstužné plnivo.
- 8. Kompozitný materiál podľa jedného z nárokov 1 až7, vyznačujúci sa tým, že prepolymér (a) a polyoxyalkylénamín (b) sú použité v hmotn. pomere (a)/(b) nepresahujúcom 50.
- 9. Spôsob výroby kompozitného materiálu podľa nároku 1,vyznačujúci sa tým, že sa zmes A zmieša so zmesou B pri teplote v rozmedzí 15 až 50 °C, načo sa vzniknutá zmes udržuje na teplote v rozmedzí 30 až 150 °C v rozmedzí 30 s až 6 min.
- 10. Kompozícia na výrobu kompozitných materiálov, tvorená zmesou B podľa nároku 1,vyznačujúca sa tým, že na 100 hmotn. dielov obsahuje : 25 až 50 hmotn. dielov aspoň jedného etylenicky nenasýteného monoméru, 50 až 75 hmotn. dielov aminovanej nenasýtenej polyesterovej živice, ktorá je produktom reakcie medzi (a) nenasýteným prepolymérom polyesterpolyolu a (b) polyoxyalkylénamínom, pričom hmotn. pomer (a)/(b) sa rovná aspoň 0,8 a až 4 hmotn. diely aspoň jedného katalyzátora sieťovania.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR9207879A FR2692901B1 (fr) | 1992-06-26 | 1992-06-26 | Résines et compositions pour la fabrication de matériaux de haut module résistants à la chaleur et articles moulés obtenus à partir de ces matériaux. |
| PCT/FR1993/000630 WO1994000503A1 (fr) | 1992-06-26 | 1993-06-24 | Resines et compositions pour la fabrication de materiaux de haut module resistants a la chaleur et articles moules obtenus a partir de ces materiaux |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| SK159394A3 SK159394A3 (en) | 1995-06-07 |
| SK279154B6 true SK279154B6 (sk) | 1998-07-08 |
Family
ID=9431238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| SK1593-94A SK279154B6 (sk) | 1992-06-26 | 1993-06-24 | Kompozitný materiál, spôsob jeho výroby a kompozíc |
Country Status (19)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5554687A (sk) |
| EP (1) | EP0648236B1 (sk) |
| JP (1) | JP3348852B2 (sk) |
| KR (1) | KR100267785B1 (sk) |
| AT (1) | ATE152462T1 (sk) |
| BR (1) | BR9306528A (sk) |
| CA (1) | CA2139219C (sk) |
| CZ (1) | CZ281538B6 (sk) |
| DE (2) | DE69310364T2 (sk) |
| DK (1) | DK0648236T3 (sk) |
| ES (1) | ES2102656T3 (sk) |
| FR (1) | FR2692901B1 (sk) |
| GR (2) | GR950300062T1 (sk) |
| HR (1) | HRP930998B1 (sk) |
| MX (1) | MX9303789A (sk) |
| SI (1) | SI9300348A (sk) |
| SK (1) | SK279154B6 (sk) |
| WO (1) | WO1994000503A1 (sk) |
| ZA (1) | ZA934601B (sk) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB9305641D0 (en) * | 1993-03-18 | 1993-05-05 | Merck Sharp & Dohme | Therapeutic agents |
| US6541106B1 (en) * | 2000-09-12 | 2003-04-01 | The United States Of America As Represented By The Secretary Of The Interior | Hydrophilic polyurethane impregnated rubber for sealing water leaks |
| US8742054B2 (en) * | 2005-08-23 | 2014-06-03 | Ccp Composites Us | Polyester-polyurethane hybrid resin molding compositions comprising polyurethane with units derived from aliphatic isocyanates |
| US7691311B2 (en) * | 2007-04-27 | 2010-04-06 | Vec Industries, L.L.C. | Method for manufacturing a glass fiber reinforced article, and a glass fiber reinforced article |
| US20110172359A1 (en) * | 2008-09-29 | 2011-07-14 | Scott Bader Company Limited | Crosslinkable Moulding Composition |
| US9376602B2 (en) * | 2010-06-29 | 2016-06-28 | Construction Research & Technology Gmbh | Process for preparing a thixotroping agent and use thereof |
| CA2859566A1 (en) * | 2011-12-20 | 2013-06-27 | Bayer Intellectual Property Gmbh | Hydroxy-aminopolymers and method for producing same |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3300156A1 (de) * | 1983-01-05 | 1984-07-05 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Neue additionsprodukte, verfahren zu deren herstellung analog der michael-reaktion und deren verwendung als zusatzmittel zur herstellung von polyurethangruppen enthaltenden polyisocyanuratschaumstoffen |
| DE3342177A1 (de) * | 1983-11-23 | 1985-05-30 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Kristallitsuspensionen aus kristallinen, ethylenisch ungesaettigten polyestern und polyhydroxylverbindungen, verfahren zu deren herstellung und deren verwendung zur herstellung von polyurethan- oder polyurethangruppen enthaltenden polyisocyanurat-kunststoffen |
| US4880872A (en) * | 1986-04-03 | 1989-11-14 | Ici Americas Inc. | Heat resistant high modulus reaction injection molding (RIM) polymers, blends used in the production thereof and a process for producing the same |
| DE3643788A1 (de) * | 1986-12-20 | 1988-06-30 | Bayer Ag | Amino- und amidgruppen enthaltende polyesterpolyole und daraus hergestellte poly(harnstoff)urethane |
| US4758604A (en) * | 1987-04-07 | 1988-07-19 | The Dow Chemical Company | Polyurea rim systems having improved processibility |
| US4868267A (en) * | 1988-01-11 | 1989-09-19 | Owens-Corning Fiberglas Corporation | Aminated hydroxylated polyester polyol resin and molding compositions comprised thereof |
| GB8825814D0 (en) * | 1988-11-04 | 1988-12-07 | Ici Plc | Polyester polymers & aqueous dispersions thereof |
| US5248742A (en) * | 1992-04-27 | 1993-09-28 | Gencorp Inc. | Unsaturated polyester-epoxy resin network composition |
-
1992
- 1992-06-26 FR FR9207879A patent/FR2692901B1/fr not_active Expired - Lifetime
-
1993
- 1993-06-24 BR BR9306528A patent/BR9306528A/pt not_active IP Right Cessation
- 1993-06-24 DE DE69310364T patent/DE69310364T2/de not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-24 MX MX9303789A patent/MX9303789A/es not_active IP Right Cessation
- 1993-06-24 DE DE0648236T patent/DE648236T1/de active Pending
- 1993-06-24 ES ES93913183T patent/ES2102656T3/es not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-24 SK SK1593-94A patent/SK279154B6/sk unknown
- 1993-06-24 WO PCT/FR1993/000630 patent/WO1994000503A1/fr active IP Right Grant
- 1993-06-24 JP JP50210494A patent/JP3348852B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-24 DK DK93913183.5T patent/DK0648236T3/da active
- 1993-06-24 AT AT93913183T patent/ATE152462T1/de not_active IP Right Cessation
- 1993-06-24 KR KR1019940704102A patent/KR100267785B1/ko not_active IP Right Cessation
- 1993-06-24 SI SI9300348A patent/SI9300348A/sl unknown
- 1993-06-24 EP EP93913183A patent/EP0648236B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-24 CZ CZ943281A patent/CZ281538B6/cs not_active IP Right Cessation
- 1993-06-24 CA CA002139219A patent/CA2139219C/fr not_active Expired - Fee Related
- 1993-06-24 US US08/362,416 patent/US5554687A/en not_active Expired - Lifetime
- 1993-06-25 HR HR9207879A patent/HRP930998B1/xx not_active IP Right Cessation
- 1993-06-25 ZA ZA934601A patent/ZA934601B/xx unknown
-
1995
- 1995-12-31 GR GR950300062T patent/GR950300062T1/el unknown
-
1997
- 1997-06-30 GR GR970401595T patent/GR3023947T3/el unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| HRP930998A2 (en) | 1996-08-31 |
| FR2692901A1 (fr) | 1993-12-31 |
| DK0648236T3 (da) | 1997-12-08 |
| WO1994000503A1 (fr) | 1994-01-06 |
| JPH07508302A (ja) | 1995-09-14 |
| DE69310364T2 (de) | 1997-11-13 |
| MX9303789A (es) | 1994-02-28 |
| ATE152462T1 (de) | 1997-05-15 |
| GR3023947T3 (en) | 1997-09-30 |
| FR2692901B1 (fr) | 1994-08-19 |
| ZA934601B (en) | 1993-12-21 |
| SI9300348A (en) | 1994-03-31 |
| CA2139219A1 (fr) | 1994-01-06 |
| GR950300062T1 (en) | 1995-12-31 |
| CZ281538B6 (cs) | 1996-10-16 |
| US5554687A (en) | 1996-09-10 |
| HRP930998B1 (en) | 1998-10-31 |
| EP0648236A1 (fr) | 1995-04-19 |
| DE69310364D1 (de) | 1997-06-05 |
| EP0648236B1 (fr) | 1997-05-02 |
| CZ328194A3 (en) | 1995-06-14 |
| BR9306528A (pt) | 1998-09-15 |
| KR100267785B1 (ko) | 2000-10-16 |
| KR950701655A (ko) | 1995-04-28 |
| ES2102656T3 (es) | 1997-08-01 |
| DE648236T1 (de) | 1996-03-14 |
| JP3348852B2 (ja) | 2002-11-20 |
| SK159394A3 (en) | 1995-06-07 |
| CA2139219C (fr) | 2005-09-06 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0051476B1 (en) | Modified polyurethane liquid polymer compositions and their preparation | |
| JPH01101322A (ja) | 濃密成形材料 | |
| AU2007201505A1 (en) | Composite parts comprising sprayed polyurethaneureas | |
| CA2117739C (en) | Novel polyisocyanate based upon 4,4'- and 2,4'- diphenylmethane diisocyanates and use thereof in a rim process | |
| EP0348491B1 (en) | Aminated hydroxylated polyester polyol resin and molding compositions comprised thereof | |
| US5596021A (en) | Crosslinkable polyester/isocyanate compositions suitable for preparing composite manufactured articles, in particular by means of injection processes, process for preparing them and their use | |
| US4874837A (en) | Aminated hydroxylated polyester polyol resin and molding compositions comprised thereof | |
| JPH0210168B2 (sk) | ||
| SK279154B6 (sk) | Kompozitný materiál, spôsob jeho výroby a kompozíc | |
| US4880872A (en) | Heat resistant high modulus reaction injection molding (RIM) polymers, blends used in the production thereof and a process for producing the same | |
| US5585452A (en) | Polyisocyanate based upon 4,4'-and 2,4'-diphenyl-methane dllsocyanates and use thereof in a rim process | |
| SE437664B (sv) | Sampolymeriserbara pressmassor pa basis av omettade polyuretaner och sett att framstella desamma | |
| EP1174452B1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Polyurethan-Schaumstoffen unter Verwendung von Polyacrylatpolyolen | |
| US4233205A (en) | Modified polyurethane liquid polymer compositions | |
| US4544730A (en) | Modified polyurethane liquid polymer compositions | |
| US4522969A (en) | Modified polyurethane liquid polymer compositions | |
| AU606472B2 (en) | Polyisocyanate compositions containing rigid moities | |
| US4552917A (en) | Modified polyurethane liquid polymer compositions | |
| US4463158A (en) | Modified polyurethane liquid polymer compositions | |
| US4533717A (en) | Modified polyurethane liquid polymer compositions | |
| EP0076126B1 (en) | Modified polyurethane liquid polymer compositions | |
| SI9200362A (en) | Improved unsaturated polyester resin compositions for moulding | |
| JPH06298896A (ja) | スプレー硬化用低粘度組成物 | |
| JP2956351B2 (ja) | ポリオール組成物 | |
| JP3008669B2 (ja) | ポリオール組成物 |