KR100236993B1 - 실라시클로헥산 화합물, 그 제조방법 및 이를 함유하는 액정조성물 - Google Patents
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- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
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Abstract
점도의 저감 및 굴절율이방성의 감소에 효과가 있으며, 분자구조중에 규소원자를 함유한 실라시클로헥산환을 가지 액정화합물을 제공한다.
하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 실라시클로헥산 화합물,
식중에 있어서, R은 탄소수 1~10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 1~10의 모노 또는 디플루오로알킬기, 탄소수 3~8 의 분지쇄상 알킬기, 탄소수 2~7의 알콕시알킬기 또는 탄소수 2~8의 알케닐기,
및
는 어느것이나 R과 (B)또는 (A)와 X의 치환기에 대하여 입체배치가 트랜스체로, 또한 적어도 어느 한쪽은 1 또는 4위치의 규소가 H,F,Cl또는 CH3의 치환기를 갖는 1-실라-1,4-시클로헥실렌 또는 4-실라-1,4-시클로헥실렌기로, 다른쪽은 트렌스-1,4-시클로헥실렌기, X는 적도결합위치의 치환기로, CN 또는 탄소수 1~10의 직쇄상 알킬기, 말단트리 플루오로메틸치환알킬기, 알콕시기, 알카노일옥시기, 알콕시카르보닐기 또는 탄소수 2~7의 알콕시알킬기를 나타내며, Y는 축방향 위치의 치환기로 수소 또는 CN을 나타낸다.
Description
[발명의 명칭]
실라시클로헥산 화합물, 그 제조방법 및 이를 함유하는 액정조성물
[발명의 상세한 설명]
[산업상의 이용분야]
본 발명은 신규인 실라시클로헥산 화합물 및 그 제조방법, 또 이를 함유하는 액정 조성물 및 그 액정조성물을 함유하는 액정표시소자에 관한 것이다.
[종래의 기술]
액정표시소자는 액정물질이 갖는 광학이방성 및 유전이방성을 이용한 것이고, 그 표시 방식에 따라 TN형(비틀림 네마틱형), STN형(초비틀림 네마틱형), SBE형(초복굴절형), DS형(동적산란형),게스트ㆍ호스트형, DAP형(정열상의 변형형) 및 OMI형 (광학적 모드 간섭형)등 각종의 방식이 있다. 가장 일반적인 디스플레이-디바이스는 셔트-헬프리히 효과에 의거하여, 비틀림 네마틱 구조를 갖는 것이다.
이들의 액정표시소자에 사용되는 액정조성물에 요구도는 성질은 그 표시방식에 따라 약간 다르지만, 액정온도범위가 넓은 것, 수분, 공기, 빛, 열, 전계등에 대하여 안정할 것등은 어느 표시방식에 있어서도 공통으로 요구된다. 더욱 액정재료는 낮은 점도일 것 및 셀중에 있어서 짧은 애드레스시간, 낮은 역치전압 및 콘트라스트를 부여하는 것이 요망된다.
현재, 단일 화합물로 이들의 요구를 모두 만족시키는 물질은 없고, 실제로는, 여러종류~10수종의 액정화합물·잠재 액정화합물을 혼합하여 얻어지는 액정성 혼합물이 사용되고 있다.그러므로, 액정조성물의 구성성분이 서로 용이하게 혼화할 수 있는 것이 중요한 특성으로 한다.
이들 구성성분으로 될 수 있는 액정화합물 중에서, 중간정도의 플러스의 유전율이방성을 가지며, 또한 굴절율의 이방성 △n 이 작은 화합물로서, 종래의 이하의 (1)에 나타낸것과 같은 비시클로헥실환 구조를 가진 화합물이 알려져 있다.
또 유전율이방성은 제로 전후이나,△n 이 작고 또한 점도가 낮은 화합물로서 이하의 (2)~(4)에 도시한 바와같은 비시클로헥실환 구조를 가진 화합물을 알려져 있다.
[발명이 해결하고자 하는 과제]
근년, 액정 디스플레이의 용도가 확대됨에 따라, 액정재료에 요구되는 특성도 점점 고도하고 엄격한 것으로 되어가는 경향이 있다.특히 응답속도의 고속화, 시야각의 광각화등에 의해, 고성능인 특성에 대한 요구가 높아졌다.
응답속도의 고속화를 도모하는데는 액정조성물의 저점도화가 필요하다.또, 시야각의 광각화를 위해서는 리타데이션(retardation)의 퍼스트 미니멈(first minimum)이 적합한 것, 즉 액정조성물의 굴절율이방성을 작게한 것이 요구된다.
이와같은 관점에서 본 발명은, 액정조성물의 구성성분으로서 점도의 저감 및 굴절율 이방성의 감소에 효과가 있으며, 또한 종래의 비시클로헥실환 구조를 가지는 화합물과는 전혀 다른 분자구조중에 규소원자를 포함한 실라시클로헥산을 가지는 액정화합물을 제공하는 것을 목적으로 하는 것이다.
[과제를 해결하기 위한 수단]
즉, 본 발명은 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 실라시클로헥산 화합물이다.
식중에 있어서, R은 탄소수 1~10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 1~10의 모노 또는 디플루오로알킬기, 탄소수 3~8의 분지쇄상 알킬기, 탄소수 2~7의 알콕시알킬기 또는 탄소수 2~8의 알케닐기,
및
는 어느것이나 R과 (B) 또는 (A)와 X의 치환기에 대하여 입체배치가 트랜스체로 또한 적어도 어느 한쪽은 1또는 4 위치의 규소가 H, F, Cl또는 CH3의 치환기를 갖는 1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 4-실라-1,4-시클로헥실렌기로, 다른 편은 1,4-시클로헥실렌기, X는 적도결합위치의 치환기로, CN 또는 탄소수 1~10의 직쇄상 알킬기, 말단트리 플루오로메틸치환알킬기, 알콕시기, 알카노일옥시기, 알콕시카르보닐기 또는 탄소수 2내지7의 알콕시알킬기를 나타낸다. Y는 축방향 위치의 치환기로 수소 또는 CN을 나타낸다.
또 본 발명은 유기금속시약
R-M
(M은 MgP(P는 할로겐원자),ZnP 또는 Li를 나타낸다.)와
(Q는 할로겐원자, 알콕시기, 메탄술포닐기, 벤젠술포닐기 또는 p-톨루엔술포닐기를 나타낸다.)와의 탄소-탄소 결합형성반응 또는 탄소-규소 결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 실라시클로헥산 화합물의 제조방법이다.
또 본 발명은 유기금속시약
와
와의 탄소-탄소 결합형성반응 또는 탄소-규소 결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 실라시클로헥산 화합물의 제조방법이다.
또 본 발명은 유기금속시약
와
와의 탄소 -탄소 결합형성반응 또는 탄소-규소 결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 실라시클로헥산 화합물의 제조방법이다.
더욱 본 발명은, 상기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 실라시클로헥산 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정조성물 및 이 액정조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자이다.
일반식(Ⅰ)으로 표시되는 신규의 화합물은, 구체적으로는 이하에 표시하는 (Ⅰ-1)~(Ⅰ~7)의 환구조를 갖는 실라시클로헥산 화합물이다.
식중, R은 이하의 (a)~(e)의 어느것인가를 나타낸다.
(a) 탄소수 1~10의 직쇄상 알킬기, 즉,메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기,n-헥실기,n-헵틸기,n-옥틸기, n-노닐기 또는 n-데실기.
(b) 탄소수 1~10의 모노 또는 디플루오토알킬기, 즉 , 플루오로메틸기, 1-플루오로에틸기, 1-플루오로프로필기, 1-플루오로부틸기, 1-플루오로펜틸기, 1-플루오로헥실기, 1-플루오로헵틸기, 1-플루오로옥틸기, 1-플루오로노닐기, 1-플루오로데실기, 2-플루오로에틸기, 2-플루오로프로필기, 2-플루오로부틸기, 2-플루오로펜틸기, 2-플루오로헥실기, 2-플루오로헵틸기, 2-플루오로옥틸기, 2-플루오로노닐기, 2-플루오로데실기, 3-플루오로프로필기, 3-플루오로부틸기, 3-플루오로펜틸기, 3-플루오로헥실기, 3-플루오로헵틸기, 3-플루오로옥틸기, 3-플루오로노닐기, 3-플루오로데실기, 4-플루오로부틸기, 4-플루오로펜틸기, 4-플루오로헥실기, 4-플루오로헵틸기, 4-플루오로옥틸기, 4-플루오로노닐기, 4-플루오로데실기, 5-플루오로펜틸기, 5-플루오로헥실기, 5-플루오로헵틸기, 5-플루오로옥틸기, 5-플루오로노닐기, 5-플루오로데실기, 6-플루오로헥실기, 6-플루오로헵틸기, 6-플루오로옥틸기, 6-플루오로노닐기, 6-플루오로데실기, 7-플루오로헥실기, 7-플루오로헵틸기, 7-플루오로옥틸기, 7-플루오로노닐기, 7-플루오로데실기, 8-플루오로옥틸기, 8-플루오로노닐기, 8-플루오로데실기, 9-플루오로노닐기, 9-플루오로데실기, 10-플루오로데실기, 디플루오로메틸기, 1,1-디플루오로에틸기, 1,1-디플루오로프로필기, 1,1-디플루오로부틸기, 1,1-디플루오로펜틸기, 1,1-디플루오로헥실기, 1,1-디플루오로헵틸기, 1,1-디플루오로옥틸기, 1,1-디플루오로노닐기, 1,1-디플루오로데실기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2-디플루오로프로필기, 2,2-디플루오로부틸기, 2,2-디플루오로펜틸기, 2,2-디플루오로헥실기, 2,2-디플루오로헵틸기, 2,2-디플루오로옥틸기, 2,2-디플루오로노닐기, 2,2-디플루오로데실기, 3,3-디플루오로프로필기, 3,3-디플루오로부틸기, 3,3-디플루오로펜틸기, 3,3-디플루오로헥실기, 3,3-디플루오로헵틸기, 3,3-디플루오로옥틸기, 3,3-디플루오로노닐기, 3,3-디플루오로데실기, 4,4-디플루오로부틸기, 4,4-디플루오로펜틸기, 4,4-디플루오로헥실기, 4,4-디플루오로헵틸기, 4,4-디플루오로옥틸기, 4,4-디플루오로노닐기, 4,4-디플루오로데실기, 5,5-디플루오로펜틸기, 5,5-디플루오로헥실기, 5,5-디플루오로헵틸기, 5,5-디플루오로옥틸기, 5,5-디플루오로노닐기, 5,5-디플루오로데실기, 6,6-디플루오로헥실기, 6,6-디플루오로헵틸기, 6,6-디플루오로옥틸기, 6,6-디플루오로노닐기, 6,6-디플루오로데실기, 7,7-디플루오로헵틸기, 7,7-디플루오로옥틸기, 7,7-디플루오로노닐기, 7,7-디플루오로데실기, 8,8-디플루오로옥틸기, 8,8-디플루오로노닐기, 8,8-디플루오로데실기, 9,9-디플루오로노닐기, 9,9-디플루오로데실기 또는 10,10-디플루오로데실기.
(c)탄소소 3~8의 분지쇄상 알킬기, 즉,이소프로필기, sec-부틸기, 이소부틸기 , 1-메틸부틸기, 2-메틸부틸기, 3-메틸부틸기, 1-메틸펜틸기, 2-메틸펜티기, 3-메틸펜틸기, 1-에틸펜틸기, 1-메틸헥실기, 2-메틸헥실기, 3-메틸헥실기, 2-에틸헥실기, 3-에틸헥실기, 1-메틸헵틸기, 2-메틸헵틸기 또는 3-메틸헵틸기,
(d)탄소수 2~7의 알콕시알킬기, 즉, 메톡시메틸기,에톡시메틸기, 프로폭시메틸기, 부록시메틸기, 펜톡시메틸기, 헥실옥시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기,프로폭시에틸기, 부톡시에틸기, 펜톡시에틸기, 메톡시프로필기, 에톡시프로필기, 프로폭시프로필기, 부톡시프로필기, 메톡시부틸기, 에톡시부틸기, 메톡시펜틸기, 메톡시헥실기 또는 에톡시펜틸기.
(e)탄소수 3~8의 알케닐기, 즉, 비닐기, 1-프로페닐기, 알릴기, 1-부테닐기, 3-부테닐기,이소프레닐기, 1-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 디메틸알릴기, 1-헥세닐기, 3-헥사닐기, 5-헥세닐기, 1-헵테닐기, 3-헵테닐기, 6-헵테닐기 또는 7-옥테닐기.
W,W1,W2는 각각 서로 독립하여 H, F, Cl 또는 CH3를 나타낸다.
X는 적도결합위치의 치환기로 CN(환구조가 (Ⅰ-1)~(Ⅰ-3) 및 (Ⅰ-5)의 경우에만) 또는 이하의 (f)~(k)의 어느 것인가를 나타냄.
(f)탄소수 1~10의 직쇄상 알킬기, 즉, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기, n-헵틸기, n-옥틸기, n-노닐기 또는 n-데실기.
(g)탄소수 1~10의 말단트리플루오로메틸치환알킬기,즉,트리플루오로메틸기, 트리플루오로메틸메틸기, 트리플루오로메틸에틸기, 프로플루오로메틸프로필기, 트리플루오로메틸부틸기, 트리플루오로메틸펜틸기, 트리플루오로메틸헥실기, 트리플루오로헵틸기, 트리플루오로메틸옥틸기 또는 트리플루오로메틸노닐기.
(h)탄소수 1 내지 10 의 직쇄상 알콕시기, 즉,메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, n-부톡시기, n-펜톡시기, n-헥실옥시기, n-헵틸옥시기, n-옥틸옥시기,n-노닐옥시기 또는 n-데실옥시기.
(i) 탄소수 2~10의 직쇄상 알카노일옥시기( 환구조가 (Ⅰ-1)~(Ⅰ-3) 및 (Ⅰ-5)의 경우에만) 즉, 아세톡시기, 프로피오닐옥시기, 부틸옥식, 펜타노일옥시기, 헥사노일옥시기, 헵타노일옥시기, 옥타노일옥시기, 노나노일옥시기 또는 데카노일옥시기.
(j)탄소수 1~10의 알콕시카르보닐기, 즉,메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기,프로폭시카르보닐기,부톡시카르보닐기,펜톡시카르보닐기,헥실시카르보닐기,헵틸옥시카르보닐기,옥틸옥시카르보닐기 또는 노닐옥시카르보닐기,
(k)탄소수 2~7의 알콜알킬기, 즉, 메톡시메틸기,에톡시메틸기, 프로폭시메틸기, 부록시메틸기, 펜톡시메틸기, 헥실옥시메틸기, 메톡시에틸기, 에톡시에틸기,프로폭시에틸기, 부톡시에틸기, 펜톡시에틸기, 메톡시프로필기, 에톡시프로필기, 프로폭시프로필기, 부톡시프로필기, 메톡시부틸기, 에톡시부틸기, 메톡시펜틸기, 메톡시헥실기 또는 에톡시펜틸기.
Y는 축방향 위치의 치환기로 수소 또는 CN을 나타냄.단, X 및 Y가 동시에 CN인 경우는 제외한다.
이들중, 환구조에 대하여는 (Ⅰ-1),(Ⅰ-4),(Ⅰ-6)의 화합물이 실용상 바람직하다.
R에 대하여는, 이하의 (1)~(p)의 어느것인가가 바람직하다.
(1)탄소수 3~7의 직쇄상 알킬기, 즉, n-프로필기, n-부틸기, n-펜틸기, n-헥실기 또는 n-헵틸기.
(m)탄소수 1~10의 모노 또는 디플루오로알킬기중,2-플루오로에틸기, 2-플루오로프로필기, 2-플루오로부틸기, 2-플루오로펜틸기, 2-플루오로헥실기, 2-플루오로헵틸기, 4-플루오로부틸기, 4-플루오로펜틸기, 4-플루오로헥실기, 4-플루오로헵틸기, 5-플루오로펜틸기, 5-플루오로헥실기, 5-플루오로헵틸기, 6-플루오로헥실기, 6-플루오로헵틸기, 7-플루오로헵틸기, 2,2-디플루오로에틸기, 2,2-디플루오로프로필기, 2,2-디플루오로부틸기, 2,2-디플루오로펜틸기, 2,2-디플루오로헥실기, 2,2-디플루오로헵틸기, 4,4-디플루오로부틸기, 4,4-디플루오로펜틸기, 4,4-디플루오로헥실기, 5,5-디플루오로펜틸기, 5,5-디플루오로헥실기, 5,5-디플루오로헵틸기, 5,5-디플루오로옥틸기, 6,6-디플루오로헵틸기, 6,6-디플루오로옥틸기, 또는 7,7-디플루오로옥틸기.
(n)분지쇄상 알킬기중,이소프로필기, 1-메틸프로필기, 2-메틸프로필기, 1-메틸부틸기, 3-메틸부틸기,1-메틸펜틸기, 2-메틸펜틸기 또는 2-에틸헥실기.
(o)탄소수 2~6의 알콕시알킬기, 즉, 메톡시메틸기, 메톡시에틸기,메톡시프로필기,메톡시펜틸기, 에톡시부틸기, 에톡시에틸기,프로폭시메틸기 또는 펜톡시메틸기.
(p)알케닐기중, 비닐기, 1-프로페닐기, 3-부테닐기, 1-펜테닐기, 3-펜테닐기, 4-펜테닐기, 1-헥세닐기, 5-헥세닐기, 6-헵테닐기 또는 7-옥테닐기.
W,W1,W2에 대하여는 H, F, 또는 CH3를 나타낸다.
적도결합위치의 치환기X에 대하여는, CN 또는 이하의 (q)~(s)의 어느 것인가가 바람직하다.
(q)탄소수 1~5의 직쇄상 알킬기, 말단트리플루오로메틸치환알킬기 또는 알콕시지, 즉, 메틸기, 에틸기, n-프로필기, n-펜틸기, 트리플루오로메틸기, 트리플루오로메틸메틸기,트리플루오로메틸에틸기,트리플루오로메틸프로필기,트리플루오로메틸부틸기, 메톡시기, 에톡시기, n-프로폭시기, n-부록시기 또는 n-펜톡시기.
(r)탄소수 2~5의 직쇄상 알카노일옥시기 또는 알콕시카르보닐기, 즉, 아세톡시기, 프로피오닐옥시기, 부틸옥시기, 펜타노일옥시기, 메톡시카르보닐기, 에톡시카르보닐기, 프로폭시카르보닐기 또는 부톡시카르보닐기.
(s)탄소수 2~6의 알콕시알킬기, 즉,메톡시메틸기, 메톡시에틸기, 메톡시프로필기, 메톡시펜틸기, 에톡시메틸기, 에톡시에틸기, 프로폭시메틸기 또는 펜톡시메틸기.
축방향 위치의 치환기 Y에 대하여는 H또는 CN이 바람직하다. 단, X 및 Y가 동시에 CN인 경우는 제외한다.
이하에 이들의 제조방법을 나타낸다.
이들의 화합물은 유기금속시약과 할로겐원자, 알콕시기, 메탄술포닐기, 벤젠술포닐기, p-톨루엔술포닐기 등의 탈리기를 갖는 화합물과는 탄소-탄소결합형성반응 또는 탄소-규소 결합형성반응에 의하여 제조된다. 이하, 상세히 설명한다.
유기금속 시약
R-M
(M은 MgP(P는 할로겐원자를 나타냄.),ZnP 또는 Li를 나타냄.)와
(Q는 할로겐원자, 알콕시기, 메탄술포닐기, 벤젠술포닐기 또는 p-톨루엔술포닐기를 나타냄) 와의 반응에 있어서
이
(W 는 H,F,Cl 또는 CH3기를 나타낸다.)인 경우, Q로서 할로겐원자, 알콕시기를 열거 할수 있고, 특히 F,Cl, Br, OCH3기, OCH2CH3기이면, 이 탄소-규소 결합형성반응이 용이하게 진행하여 높은 수율고 목적물을 부여한다.
또
이
또는
인 경우에는 , 탄소-탄소 결합형성 반응은 촉매량의 구리염의 존재하에서 행해진다.Q는 할로겐원자, 메탄술포닐기, 벤젠술포닐기 또는 p-톨루엔술포닐기를 열거할 수 있지만, 특히 Br,I가 높은 수율로 목적물을 부여하기 때문에 바람직하다.또, 유기금속시약
와
와의 반응에 있어서
이
인 경우, Q로서는 할로겐원자, 알콕시기를 들 수 있으며, 특히 F,Cl,Br, OCH3기 또는 OCH2CH3이면, 높은 수율로 타소-규소 결합형성반응이 진행한다.
더욱이
이
또는
인 경우, 이 탄소-탄소 결합형성반응은 촉매량의 구리염의 존재하에서 행해진다.
Q로서는 할로겐원자, 메탄술포닐기, 벤젠술포닐기, p-톨루엔술포닐기를 들 수 있으며, 특히 Br 또는 I가 바람직하게 예시될 수 있다.
또, 유기금속시약
와
와의 반응에 있어서
이
인 경우, Q는 할로겐 원자 또는 알콕시기이며, 특히, F,Cl,Br, OCH3기 또는 OCH2CH3이라면, 높은 수율로 타소-규소 결합형성반응이 진행한다.
이
또는
인 경우, 이 탄소-탄소 결합형성반응은 촉매량의 구리염의 존재하에서 행해진다.
Q로서는 할로겐원자, 메탄술포닐기, 벤젠술포닐기, p-톨루엔술포닐기인 화합물을 사용할 수 있지만,특히 Br, I이라면 높은 수율로 목적을 부여하다.
이상과 같이하여 합성한 화합물은 그의 실라시클로헥산환 또는 시클로헥산환의 입체 배치에 있어서 트랜스체와 시스체의 혼합물로 되어 있으므로, 크로마토그래피 또는 재결정 등의 통상방법의 정제수단에 의하여 트랜스체를 분리정제하과, 본 발명의 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 실라시클로헥산 화합물을 얻는다.
본 발명의 실라시클로헥산화합물은 기지의 화합물과 혼합하여 액저조성물을 얻을수가 있다. 본 발명의 실라시클로헥산화합물과 혼합하여 형성하기 위해 사용 되는 화합물은 이하의(Ⅲ) 및 (Ⅳ)에서 표시한 기지의 화합물에서 선택할 수가 있다.
(Ⅲ) 및 (Ⅳ)에 있어서, (M) 및 (N) 은 이하의 ①~⑤의 어느것인가를 나타낸다.
① 무치환 또는 치환기로서 1개 또는 2개이상의 F, Cl,Br,CN, 알킬기를 갖는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기
② 시클로헥산환중의 1개 도는 인접하고 있지 않은 2개의 CH2기가 O,S로 치환되어 있는 트랜스-1,4-시클로헥실렌기
③ 1,4-시클로헥세닐렌기
④ 무치환 또는 치환기로서 1개 또는 2개의 F, Cl,CH3또는 CN기를 갖는 1,4-페닐렌기
⑤ 환중의 1개 또는 2개의 CH기가 N원자에 의하여 치환되어 있는 1,4-페닐렌기 Z1및 Z2는, -CH2CH2-, -CH=CH-,-C≡C, -CO2-, -OCO-, -CH2O, -OCH2- 또는 단일결합을 나타낸다.
l(엘) 및 m은 0,1,2,(단, 1 + m = 1, 2,3), n은 0, 1, 2 이다.
R은 수소, 탄소수 1~10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 1~10의 모노 또는 디플루오로알킬기, 탄소수 3~8의 분지쇄상 알킬기, 탄소수 2~7의 알콕시알킬기 또는 탄소수 2~8의 알케닐기이다.
X는 CN, F, Cl, CF3,CH2Cl,CHFCl, OCF3,OCHF2,OCF2Cl, OCHFCl,탄소수 1~10의 직쇄상, 알킬기, 알콕시기 또는 알카노일옥시기, Y는 H 또는 F,Z 는 H또는 F를 나타낸다.
더욱, 상기에 있어서 l(엘) 및 n 이 2인 경우에는 (M)중에, m이 2인 경우에는 (N)중에 각각 이종환을 포함하다라도 좋다.
액정상에 있어서 본 발명의 실라실클로헥산 화합물의 비율은 그 1종 또는 2종이상을 1~50％, 바람직하게는 5~30％ 함유한다. 또 액정조성물에는 착색 게스트- 호스트계를 생성하기 위한 다색성 염료, 혹은 유전이방성, 점도, 네마틱상의 배향을 변경하기 위한 첨가제를 포함할 수가 이TEk.
이와 같이 하여 형성된 액정상은 소망형상의 전극을 갖는 투명기판간에 봉입하여 액정표시소자로서 사용된다. 이소자는, 필요에 따라 각종 언더코드, 배향제어용 오버코드, 편광판, 필터, 반사층 등을 갖고 있어도 좋다. 또 다층셀로 하거나, 다른 표시소자와 조합시키거나, 반도체기판을 사용하거나, 혹은 광원을 사용하거나 하는 여러 가지가 사용된다.
액정표시소자의 구동방법으로서는 다이나믹스캐터링(DSM)방식, 트위스트네마틱(TM)방식, 수퍼트위스트네마탁(STN)방식, 게스트호스트(GH)방식, 고분자분해액정(PDLC)방식 등, 액정표시소장의 업계에서 공지의 방식을 채용할 수가 이TEk.
[실시예]
[실시예 1]
[트랜스, 트랜스-4-(4-메톡시시클로헥실)-1-n-프로필 -1- 실라시클로헥산의 제조]
n-프로필마그네슘클로라이드의 테트라히드로푸란용액 1.0M 100㎖를 1- 클로로- 4-(트랜스-4-메톡시시클로헥실)-1-실라시클로헥사 23.0g(93.2m㏖)과 테트라히드로푸란 100㎖의 혼합물에 적하였다.생긴 목적물은 통상의 후처리후에 실리카켈컬럼 크로마토그래피로 정제하여, 트랜스, 트랜스체 17.1g(수율 72％)을 얻었다.
IR υmax : 2928, 2856, 2820, 2098, 1452, 1130, 989, 887, 843, 820㎝-1(액막법) m.p. (융점) : ＜ -60℃ c.p(투명점) : -41.0℃
실시예 1과 동일하게 하여 이하의 실시예 2~6의 화합물을 얻었다.
[실시예 2]
트랜스, 트랜스-4-n-부틸 -1-(4-시아노시클로헥실)-1-메틸-1-실라시클로헥산
[실시예 3]
트랜스, 트랜스-4-(4-에톡시시클로헥실)-1-(3-부테필) -1- 실라시클로헥산
[실시예 4]
트랜스, 트랜스-4-(4-에톡시시클로헥실)-1-(3-펜테닐) -1- 실라시클로헥산
[실시예 5]
트랜스, 트랜스-4-(4-n-프로필--4-실라실리클로헥실)-1-n-펜틸 -1- 실라시클로헥산
[실시예 6]
트랜스, 트랜스-4-[(n-펜틸옥시카르보닐)실라시클로헥실]-1-n-프로필 -1- 실라시클로헥산
[실시예 7]
[트랜스, 트랜스-4-(4-n-프로필옥시시클로헥실)-1-n-프로필 -1- 실라시클로헥산의 제조]
4-프로필-4-실라시클로헥실마그슘 브로마이드의 테트라히드로푸란 용액 1.0M50㎖를 4-브로모시클로헥실 n-프로필에테르 12.0g(54.3m㏖)과 요오드화구리(Ⅰ) 100㎎ 과 트리에틸 포스파이트 200㎎과 테트라히드푸란 50㎖의 혼합물에 적하하였다.생긴 목적물은 후처리후, 실리카겔컬럼 크로마토그래피로 정제하여 크랜스, 트랜스체 9.6g(수율 68％)을 얻었다.
IR υmax : 2929, 2856, 2098, 1452,1109, 987, 887, 843, 820㎝-1(액막법)
m.p. (융점) : ＜ -6.3℃ c.p(투명점) : -7.3℃
실시예 7과 동일하게 이하의 실시예 8 내지 12의 화합물을 얻었다.
[실시예 8]
트랜스, 트랜스-1-n-부틸 -4-(4-시아노시클로헥실)-1-실라시클로헥산
[실시예 9]
트랜스, 트랜스-4-(4-시아노시클로헥실)-1-펜틸-1-실라시클로헥산
[실시예 10]
트랜스, 트랜스-4-(4-헥사노일시시클로헥실)-1-n-프로필-1-실라시클로헥산
[실시예 11]
트랜스, 트랜스-1-플루오로-4-(4-n-프로필옥시시클로헥실)-1-n-프로필-1-실라시클로헥산
[실시예 12]
트랜스-1-n-부틸 -4-(τ-4-시아노- 트랜스-4-n-프로필시클로헥실)-1-실라시클로헥산
[실시예 13]
[트랜스, 트랜스-4-(4-메톡시시클로헥실)-1-n-펜틸-1-실라시클로헥산의 제조]
4-메톡시시클로헥실 마그네슘브로마이드 2.0M 50㎖의 데이라히드로푸란용액을 4-요오도-1-n-펜틸-실라시클로헥산 28.0g(94.5m㏖)과 영화구리 (Ⅰ) 100㎎과 테트라이히드로푸란 80㎖의 혼합물에 적하하였다. 생긴 목적물은 통상의 후처리후, 실리카겔컬럼 크로마토 그래피로 정제하여 트랜스, 트랜스체 18.9g(수율 71％)을 얻었다.
실시예 13과 동일하게하여 이하의 실시예 14 내지 17의 화합물을 얻었다.
[실시예 14]
트랜스, 트랜스-1-메톡시메틸-4-(4-n-프로필시클로헥실)-1-실라시클로헥산
[실시예 15]
트랜스, 트랜스-1-이소펜틸-4-(4-메톡시시클로헥실)-1-실라시클로헥산
[실시예 16]
트랜스, 트랜스-4-[4-(3,3,3,-프리플루오로프로필)시클로헥실]-1-n-프로필-1-실라시클로헥산
[실시예 17]
트랜스, 트랜스-4-[4-(3-메톡시프로필)시클로헥실]-1-n-펜틸-1-실라시클로헥산
[실시예 18]
[액정조성물의 실시예]
4-(트랜스-4-n-에틸시클로헥실)-3′,4′-디플루오로비페닐 25wt％, 4-(trans-4-n-프로필시클로헥실)-3′,4′-디플루오로비페닐 25wt％ 및4-(trans-4-n-펜틸시클로헥실)-3′,4′- 디플루오로비페닐 50wt％ 로 이루어진 액정조성물은 20℃에서 점도가 32.5mPa·s이며, 25％에서 굴절율 이방성이 0.1405를 나타낸다.
상기의 혼합물 85wt％와 실시예 4에서 얻어진 트랜스,트랜스-4-(4-n-프로필옥시시클로헥실-1-n-프로필-1-실라시클로헥산 15wt％로 이루어진 액정혼합물은 20％에서 점도가 27.5mPa·s이며, 25℃에서 굴절율이방성이 0.1230을 나타낸다.
[발명의 효과]
이상 설명한 바와 같이 본 발명에 의하면 규소원자를 실라시클로헥산화으로서 도입한 실라시클로헥산화합물을 제공할 수가 있다.이 실라시클로헥산화합물은 굴절율이방성 및 점도를 감소시키는 효과를 가짐으로 이 화합물을 구성성분으로 하는 액정조성물을 사용한 액정표시소자를 시약각의 광각화 및 응답속도의 고속화를 도모할 수가 있다. 또 일반식(Ⅰ)에서 Y가 CN인 것은 유전 율이방제가 마이너스의 성질을 갖는다.
Claims (6)
- 하기 일반식(Ⅰ)으로 표시되는 실라시클로헥산 화합물.식중에 있어서, R은 탄소수 1~10의 직쇄상 알킬기, 탄소수 1~10의 모노 또는 디플루오로알킬기, 탄소수 3~8의 분지쇄상 알킬기, 탄소수 2~7의 알콕시알킬기 또는 탄소수 2~8의 알케닐기,및는 어느것이나 R과 (B) 또는 (A)와 X의 치환기에 대하여 입체배치가 트랜스체로 또한 적어도 어느 한쪽은 1또는 4 위치의 규소가 H, F, Cl또는 CH3의 치환기를 갖는 1-실라-1,4-시클로헥실렌기 또는 4-실라-1,4-시클로헥실렌기로, 다른 편은 1,4-시클로헥실렌기, X는 적도결합위치의 치환기로, CN 또는 탄소수 1~10의 직쇄상 알킬기, 말단트리 플루오로메틸치환알킬기, 알콕시기, 알카노일옥시기, 알콕시카르보닐기 또는 탄소수 2내지7의 알콕시알킬기를 나타내고, Y는 축방향 위치의 치환기로 수소 또는 CN을 나타낸다.
- 유기금속 시약R-M(M은 MgP(P는 할로겐원자),ZnP 또는 Li를 나타냄)와(Q는 할로겐원자, 알콕시기, 메탄술포닐기, 벤젠술포닐기 또는 p-톨루엔술포닐기를 나타냄) 와의 탄소-탄소 결합형성반응 또는 탄소-규소 결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 제1항 기재의 실라시클로헥산 화합물의 제조방법.
- 유기금속시약와와의 탄소-탄소 결합형성반응 또는 탄소-규소 결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 제1항 기재의 실라시클로헥산 화합물의 제조방법.
- 유기금속시약와와의 탄소-탄소 결합형성반응 또는 탄소-규소 결합형성반응에 의한 것을 특징으로 하는 제1항 기재의 실라시클로헥산 화합물의 제조방법.
- 제1항 기재의 실라시클로헥산 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정조성물.
- 제5항 기재의 액정조성물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정표시소자.
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