KR100196356B1 - 당뇨병 치료제 - Google Patents

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히데아끼 사또
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마사히로 미야께
기요히꼬 마가다
히데히로 요시다
야쓰노리 우에야먀
다까오 니시
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오스카 아끼히꼬
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Abstract

1. 청구범위에 기재된 발명이 속한 기술분야
본 발명은 당뇨병 치료제에 관한 것이다.
2. 발명이 해결하려고 하는 기술적 과제
본 발명은 당뇨병 및 당뇨병성 혈관장애, 당뇨병성 망막증, 당뇨병성신증 등의 당뇨병성 합병증등의 치료제를 제공하기 위한 것이다.
3. 발명의 해결방법의 요지
본 발명의 당뇨병치료제는 퀴녹살린 유도체 및 그 염을 유효성분으로서 함유하는 것이다.
4. 발명의 중요한 용도
본 발명은 당뇨병성 합병증등의 치료제를 제공하기 위한 것이다.

Description

[발명의 명칭]
당뇨병 치료제
[발명의 상세한 설명]
본 발명은 당뇨병 치료제에 관한 것으로 퀴녹살린 유도체 또는 그 염을 유효
성분으로 함유하는 당뇨병 치료제에 관한 것이다.
종래, 여러 가지 퀴녹살린 유도체가 알려져 있다. 예를 들면, BE-764998(=JP-A-46-4377)에서는 다음의 설포닐우레아가 저혈당제로서 유용하다고 발표했다.
여기서 R은 다음과 같은 형태의 기이다:
그리고 R2는 알킬, 알케닐, 사이클로알킬등이다.
기술한 화합물들은 기본 구조에 있어서 본 발명의 화합물과 유사하다.
그러나, 약리 작용에 있어서는 페닐링내의 치환체중-CONR3R4치환체가 퀴녹살린 환의 2-위치에 있는 본 발명의 화합물들과는 구별된다.
DD-273254-A 에서는 다음 식의 퀴녹살린-디-N-산화물 유도체의 선택적 환원을 밝혔다:
여기서, R1은 H, Cl, 메틸, 또는 메톡시, 그리고 R2는 OH, 알콕시 또는 β-히드록시에틸아미노로 제약 및 살충제의 중간 생성물로서 유용한 해당 N-4-모노사이드를 만든다.
DT-2410852(=JP-A-50-29583)에서는 다음 식의 N-테트라졸릴-퀴녹살린-2-카르복스아미드를 밝혔다:
여기서 A는 -N=CR2- 등, R2는 H, 할로겐, 알킬, OR3, NR4R5, 등, 그리고 R6및 R7은 H, 할로겐, 알킬, OR3,NR4R5, 등, 이는 천식, 고초열, 담마진, 습진 또는 과민성 피부염과 같은 질환의 치료에 유용하다.
EP-23785에서는 다음 식의 치환된 알콕시-페녹시-퀴녹살린, N-산화물에 관해 밝혔다:
여기서 A,B,D,E,J,U 및 V는 H, 할로겐, 니트로, CN, 아미노, 모노- 또는 디-치환된 아미노, 알킬, 알콕시, 카르바모일, 등 ; Y 및 X는 O 또는 S; R1및 R2는 H, 알킬, 알케닐, 등; 그리고 W는 CN, CSNH2등, 이는 전- 및 후-모상체 선택적 제초제로서 유용하다. EP-26622에서는 또한 유사한 퀴녹살리닐-이마노-페녹시알카노산을 밝혔는데 이는 전- 및 후- 모체상 선택적 제초제로서 유용하다.
헤테로사이클, Vol. 26, No.3, 1987, pp.699-711에서는 다음 식에서 치환된 2-퀴녹살린카르복스아미드 및 그 N-산화물을 밝혔다:
여기서 R은 H 또는 메틸, n은 0 또는 1 내지 4의 어떤 정수, 1과 m은 0 또는 1이다. 그러나, 이러한 화합물의 약리 작용은 언급되어 있지 않다.
J.Chem.Eng.Data, vol. 29. No. 2 pp.229-231(1984)에서는 다음 식의 퀴녹살린 화합물을 밝혔다:
여기서 1과 m은 0 또는 1, 그리고 R은 2-이미다졸릴, 30인돌릴, 등. 이는 항균 작용을 한다.
DD-284585-A는 다음 식의 퀴녹살린-1.4-디-N-산화물을 밝혔다:
여기서 R1은 H 또는 임의로 치환된 알킬, 그리고 R2는 H 또는 임의로 치환된 알킬, 또는 히드록시에틸카르바모일, 이는 돼지의 위장 질환을 방지하기 위한 의약 가축사료로 사용된다.
BE-721725는 다음식의 3-카르복스아미도퀴녹살린-디-N-(1,4)-산화물을 밝혔다:
여기서 R1은 H, 알킬, 알콕시, 또는 Cl; R2및 R3는 H, 임의로 치환된 알킬, 또는 5-또는 6-원환 헤테로 사이클링; X는 0또는 S; 그리고 R4는 임의로 치환된 알킬 또는 임의로 치환된 페닐, 이는 살균작용을 한다.
유사한 화합물들은 또한 BE-721726, BE-721728, BE-738246, BE-742970,DT-2012743, NL-7305048, BE-846532, GB-1308370, JP-B-46-23264, JP-B-45-24988, 그리고 JP-B-45-24989와 같은 많은 문헌에 밝혀져 있다.
NL-7206031에서는 다음식의 2-포르밀-3-카르바모일-퀴녹살린 1.4-이산화물을 밝혔다:
여기서 R1및 R2는 H, 임의로 치환된 지방족 또는 사이클로지방족, 또는 임의로 0 또는 S, Z를 포함하는 5- 내지 7- 원환 링 형태로 Z는 NOH 또는 NNHC(Y)R3이다. 이는 살균작용을 한다.
유사한 화합물들이 또한 BE-856771, DT-2639429, DT-2656783, EP-1618, EP-73390, DB-3230273-A, BE-824065, DT-2501492, BE-828745, US-3948911, US-4039540, DD-268127, DD-268942-A, JP-A-62-120371, JP-A-62-123178, EP-288628-A, JP-A-60-120815, BE-856771, BE- 및 BE-753582와 같은 많은 문헌에서 밝혀져 있다.
DE-3324908-A는 다음식의 2-(N-(2-히드록시에틸)카르바모일)-3-메틸퀴녹살린 1,4-디-N-산화물을 밝혔다:
이는 동물 성장 촉진제로서 유용하다. 유사한 화물들이 또한 EP-142093-A, DT-=2907174, JP-A-50-082217, GB-2038224, JP-A-62-174061 및 JP-A-50-082217 와 같은 다른 많은 문헌에서도 밝혀져 있다.
NL-720661에서는 다음식의 2,3-이치환된 퀴녹살린-1.4-이산화물을 밝혔다:
여기서 R1은 임의로 알킬, 알콕시, 할로겐 또는 CF3로 치환된 페닐이다. 그리고 R2는 -CONR3R4이고 여기서 R3와 R4는 H 또는 알킬 또는 임의로 0,S,N 헤테로 원자를 포함하는 알켄으로 구성된다. 이는 살균제 및 아메바 구제약으로서 유용하다.
유사한 화합물들이 BE-763377, DT-2228802 및 BE-904482 에도 나타나있다.
EP-12725에서는 다음 식의 퀴녹살린 디-N-산화물을 밝혔다:
여기서 R1은 H 또는 알킬이다: R2및 R3는 알킬 또는 NR2R3이며 임의로 알킬에 의해 치환된 4-5환 헤테로사이클링을 형성한다. 그리고 R4는 H, 메톡시, 메틸티오, OH, F, Cl, Br 또는 CN이다. 이는 광-스펙트럼 살균제 특히 수의학제 그리고 동물 성장 촉진제로서 유용하다.
유사한 화합물들이 DT-2701707에도 나타나 있다.
CH-619456에서는 다음식의 6-페닐티오-퀴녹살린-1.4-이산화물 유도체를 밝혔다:
여기서, A와 B중 하나는 메틸이고 나머지 하나는 -CONHCH2CH2OH이며 동물 성장 흥분제로서 유용하다. 유사한 화합물들이 CH-619457 과 CH-630908에도 나타나 있다.
DT-2052359에서는 다음식의 퀴녹살린 1.4-이산화물을 밝혔다:
여기서 R1과 R2는 각각 H, 알킬 EH는 알콕시이거나 또는 다함께 메틸렌디옥시로 구성된다.
R3는 H, 임으로 불포화 지방 잔류기(임의로 CN, COOH, 카르바모일, 알킬아미노 등이 치환된), 5-또는 6-환 사이클로지방 잔류기(임의로 알킬이 치환된), 아릴알킬 또는 프로프릴; R4는 H 또는 NR3R4는 임의로 알킬이 치환된 불포화 5- 또는 6- 원환 헤테로사이클 링 ; 그리고 R5는 임의로 치환된 그리고 임으로 불포화 지방, 사이클로지방, araliphatic 방향 또는 헤테로사이클 잔류기로 이는 항원층 및 살균작용을 한다. 유사한 화합물들이 DT-2052279에도 나타나 있다.
DT-2120501에서는 다음식의 3-치환 퀴녹살린-2-카르복스아미도-1.4-이산화물을 밝혔다:
여기서 X는 H, 메틸, 메톡시, CF3, F, Cl 또는 Br; Y는 알킬티오, 알킬설피닐 또는 알킬설포닐: R1은 H 또는 알킬; 그리고 R11는 H 또는 임의로 아마노, 알킬 아미노, 디알킬아미노, 피롤리디노, 피페리디노등이 치환된 알킬이며 이는 광스펙트럼 살균제, 특별히 돼지 및 가금에 대한 성장 흥분제로서 유용하다. 유사한 화합물들이 BE-764088, BE-773396 및 DT-2212932 에도 나타나 있다.
US-3185688에서는 다음식의 퀴녹살린 유도체를 밝혔다:
여기서 Z는 NR(CH2)n0 알킬, NR(CH2)nS알킬; X와 R은 H 또는 알킬; R1과 R2는 알킬 또는 NR1R2는 모르포리노, 피페리디노, 피롤리디노; 그리고 n은 2-4이며 이는 정온약으로서 유용하다. 유사한 화합물들이 US-3192212와 FR-2211006에도 나타나 있다.
[발명의 명세]
본 발명의 당뇨병치료제는 최소한 (1)식의 퀴녹살린 유도체중 하나를 작용성분으로 포함한다;
식중 R1은 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 아미노기 및 치환기로서 저급 알킬기를 갖는 아미노카르보닐기를 나타낸다. R2는 수소원자, 할로겐치환기를 갖는 저급알킬기, 페닐기, 모르폴리노치환저급알킬기, 이미다졸릴치환저급알킬기이다.
여기서 n과 m은 0 또는 1, r은 1또는 2 R3및 R4는 동일하거나 다르고 각각 a)수소원자; b)저급알킬기; c) 페닐-저급알콕시카르보닐기; d) 저급알카노일옥시치환저급알킬기; e) 저급알카노일기; f) 저급알콕시카르보닐기; g) 저급알콕시저급알킬기; h) 페녹시카르보닐기; i) 저급 알카노일치환저급알킬기; j) 저급카르보닐옥시치환저급알킬기; k) 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 벤조일치환저급알킬기; 및 일반식 -=E-N(R52)(R52) [여기서 R52, R53은 동일하거나 다르고 각각 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 또는 페닐기, 또한 R52및 R53은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐서 또는 거치는 일이 없이 5원환의 또는 6원환의 포화헤테로사이클기를 형성하도록 질소원자와 결합할 수 있고 E는 저급알킬렌기, 및 기, -CO-기, 또는 -CO-A-기(여기서 A는 저급알킬렌기)]; 및 일반식.
(여기서 R54는 수소원자, 또는 저급알킬기, A는 저급알킬렌기를 나타낸다);n) 또는 일반식,
[A는 저급알킬렌기를 나타낸다. p는 1-3의 정수, R5는 수소, 저급 알콕시치환 저급알콕시기, 저급알콕시기, 저급알킬기치환아미노기, 할로겐원자, 니트로기, 히드록시기, 히드록시치환저급알킬기, 저급알케닐옥시기, 카르복시치환저급알콕시기, 저급알콕시카르보닐치환저급알콕시기, 저급알콕시카르보닐기, 할로겐치환저급알콕시기, 히드록시치환저급알콕시기 페닐고리상에 치환기로서 저급알킬기 및 저급알콕시기로 된 군으로부터 선택된 기를 갖는 페닐저급알콕시기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 1,3-디옥소라닐기, 저급알카노일기, 모르폴리노치환저급알콕시기, 모르폴리노치환저급알킬기, 모르폴리노카로보닐기, 또는 다음의 기, -Y-A1-CONR6R7(A1은 저급알킬렌기, Y는 -0-기 또는 -NH기를 나타낸다. R6및 R7은 동일하거나 다르고 수소원자, 히드록시 치환체를 갖는 저급알킬기, 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 페닐저급알킬기, 푸릴치환저급알킬기 또는 저급알콕시치환 저급알킬기 또는 R6및 R7은 인접질소원자 하나로 결합하여 질소원자 또는 산소원자가 거치거나 거치지 않는 5~6 원환의 포화헤테로사이클기를 형성한다. 그 헤테로사이클에는 치환기로서 히드록시기, 저급알킬기 및 페닐저급알킬기로된 군으로부터 선택된 기를 1-3개 갖는다.)]; 0) 테트라졸고리상에 치환기로서 저급 알카노일기, 페닐저급알케닐카르보닐기, 저급알콕시치환 저급알콕시기, 저급 알킬치환기, 히드록시기를 갖는 테트라졸릴기를 갖는 저급알콕시기, 할로겐원자, 아미노기로부터 선택된 기를 갖는 페닐 저급알케닐기, 및 다음의 기,
(여기서 A4는 저급알킬렌기, R40및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며 또한 R40및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자가 끼어있거나, 끼어있지않는 5~6 원환의 포화 헤테로 사이클기를 형성해도된다.) 저급 알케닐옥시기, 니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 저급알킬기; p) 알케닐기; q)사이클로알킬 저급 알킬기 ; r)나프틸 저급알킬기, s) 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐티오치환저급알킬기; t)페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐설피닐치환저급알킬기; u) 페닐고리상에 저급 알콕시치환기를 갖는 페닐설피닐치환저급알킬기; u) 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐술포닐치환 저급알킬기; v)페녹시치환저급알킬기; w)또 다음의 기,
(여기서 q는 1~3의 정수를 나타낸다.
또 다음의 기
은 질소원자, 산소원자, 및 황원자로 된 군으로부터 선택된 헤테로원자를 1-4 개 갖는 5-14 원환의 단원환 또는 2원환 3원환의 포화 또는 불포화 헤테로사이클치환 저급 알킬기를 나타낸다. R8은 수소원자, 옥소기, 치환기로 히드록시기를 갖는 저급알킬기, 할로겐원자, 니트로기, 저급알콕시기, 시아노기, 저급 알콕시카르보닐기, 페닐고리상에 치환기로서 저급 알카노일기를 갖는 아미노기를 갖는 페닐저급알콕시기, 카르복시치환 저급알콕시기, 카르복시기, 저급 알콕시카르보닐 치환 저급 알콕시기, 히드록시기, 저급알콕시치환저급알콕시기, 카르복시기, 저급알콕시카르보닐치환저급알콕시기, 히드록시기, 저급알콕시치환저급알콕시기, 저급알케닐옥시기, 저급알카노일옥시치환저급알킬기, 할로겐원자치환저급알킬기, 저급알카노일기, 페닐고리상에 치환기로 저급알킬기, 저급알콕시치환저급알콕시기, 히드록시기, 할로겐 원자 및 저급알콕시기로 된 군에서 선택된 기를 갖는 페닐기, 저급알케닐기, 모르폴리노카르보닐저급알콕시기, 저급알킬설피닐기, 치환기로 저급알킬술포닐기 및 저급알카노일기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 아미노기치환저급알킬기, 저급알킬티오기, 저급알킬술포닐기, 저급알카노일옥시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 1,3-디옥소라닐-치환 저급 알킬기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 임의로 저급 알킨 치환체를 갖는 아미노카르보닐-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐-치환 저급 알케닐기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐-치환 저급 알케닐기, 벤조일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 다음식의 기:
(여기서 s는 1내지 3의 정수, 다음 식의 기는 :
질소 원자, 산소 원자, 황 원자로부터 선택된 1내지 4개의 헤테로 원자를 갖는 5-또는 6-원환 포화 또는 불포화 헤테로사이클기, R45는 상기 헤테로사이클기에 결합되어 있고 수소 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시-치환 저급 알킬기, 페닐기 또는 옥소기), 다음 식의 기;
(여기서 t는 1내지 3의 정수, 다음식의 기:
는 질소 원자, 산소원자, 황 원자 5-6 원환 포화 또는 불포화 헤테로사이클기로 치환된 저분자량 알킬기, R46은 상기 헤테로 사이클기에 결합되어 있는 수소 원자, 저분자 알킬기 또는 옥소기), 또는 다음식의 기: -(C=0)lNR9R10(여기서, l은 0 또는 1, R9와 R10은 같거나 다르고 각각 수소 원자, 저급 알카노일기, 저급 알킬기, 모르포리노카르보닐-저급 알킬기, 사이클로알킬카르보닐기, 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알킬설포닐기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기, 페닐 부분상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 페닐설포닐기, 페닐-저급 알케닐기, 임의로 할로겐 원자로부터 선택된 1-3개 치환체를 갖는 벤조일기, 저급 알콕시기, 임의로 저급 알카노일 치환체를 갖는 아미노기 및 페닐 성분상의 히드록시기, 임의로 저급 알카노일 치환체를 갖는 아미노-치환 저급 알카노일기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노-치환 설포닐기, 페닐-저급 알킬기, 페닐기 또는 임의로 저급 알카노일 치환체를 갖는 아미노기 또는 R9와 R10은 인접 질소 원자와 상호 결합하여 다른 질소 원자 또는 산소원자가 개입되어 있거나 또는 있지 않은 5- 또는 6-원환 포화 헤테로사이클기를 형성할 수 있다)); x)다음식의 기: -A5-CR42R43R44(여기서 A5는 저급 알킬렌기, R42및 R43은 상호 결합하여 다음식의 기를 형성한다:=O또는 =N-OH 또는 저급 알킬렌디옥시기 그리고 R44는 페닐 부분상에 저급 알콕시 치환체를 임의로 갖는 페닐기); y)임의로 옥소기, 히드록시기로부터 선택된 치환체를 갖는 2,3-디히드로-lH-인데닐-치환 저급 알킬기 그리고 2,3-디히드로-lH-인데닐링상에 지급 알킬 치환체를 갖는 시릴옥시기; 또는 z)다음식의 기
(식중 u는 1-3의 정수, 다음식의 기;
는 질소 원자, 산소 원자 및 황원자로부터 선택된 헤테로 원자를 1-4개 갖는 5-14원환 포화 또는 불포화 헤테로 모노사이클, 헤테로 바이사이클 또는 헤테로트리사이클기로 치환된 알케닐기, R47은 상기 헤테로 사이클기에 연결되어 있고 R47은 수소 원자, 저급 알콕시기, 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 카르복실기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기, 임의로 저급 알카노일 치환체를 갖는 아미노기, 임의로 저급 알콕시기로부터 선택된 치환체를 갖는 페닐기 및 페닐 부분상의 할로겐 원자 또는 다음식의 기;
(식중 A6, R45와 s는 상기에 정의한 것과 같다.)
또는 R3과 R4는 인접 질소 원자와 상호 결합아여 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴기를 형성할 수 있다. 상기 임으로 지급 알콕시 치환체를 갖는 헤터로사이클기 또는 그 염.
본 발명은 상기 서술한 대로 식(1)의 새로운 퀴녹살린 유도체를 제공한다.
여기서 모든 표시는 n이 0인 것과 R5기가 수소 원자를 포함하지 않는 것을 제외하고는 상기 정의한 것과 같다. 그리고 더 나아가 R1은 수소 원자, R2는 메틸기, R3는 수소원자 그리고 m은 0, R4는 2-(이미다족-2-일)에틸이 아니고 2-(인돌-3-일)에틸 또는 sec-부틸, 그리고 그 염.
WHO의 질병분류에 따르면, 당뇨병은 인슐린의 절대량 부족에 의해 발생하며 급성 또는 아급성으로 발생한다. 그리고 인슐린 치료를 필요로 하는 인슐린 의존성 당뇨병(IDDM), 인슐린 치료를 항상 필요로 하지는 않는 인슐린 비의존선 당뇨병(NIDDM), 영양불량-관련성 당뇨병(MRDM) 및 기타 합병증이 수반된다. 그 중에서 IDDM의 발생은 자기 면역계에 의한 췌장 β-세포의 파괴가 그 원인으로 추측된다. 췌장 β-세포의 파괴 원인으로는 HLA 항원, 시토킨 바이러스등이 관여한다고 추정되고 있다(고지 나카니시, 데쯔로 고바야시, 미쯔루 하라; 『도뇨뵤가꾸』(당뇨병학), 1989: 미끼노리 고사까, 야쓰오 아까누마편저, 진단과 치료사, 1989, p226-24)
한편, NIDDM의 발생은 (i)췌장에 선천적인 이상, 즉 인슐린 수요의 증대에 대한 적응 능력의 이상 (ii)노화, 비만, 스트레스등과 같은 여러 가지 요인에 의해 발생한 인슐린 작용 장해등이 원인이 될 수 있다(히루 이무라; 『도뇨뵤가꾸-노 - 신뽀』(당뇨병학의 진보), 1989, 23호 일본당뇨병학회 편저, 진단과 치료사, 1989, p1-12)
그러나, 당뇨병의 발생은 단순하지 않고 유전 요인, 환경요인 및 아직 밝혀지지 않은 요인들이 복합적으로 작용하여 발생한다.
INDDM의 조직을 보면, 과혈당증의 주요원인이 말초 조직 특히 근육 조직에서의 당(glucose) 흡수 능력의 저하 및 간에서의 당의 분비 증가라고 볼 수 있다. 현재, 가장 일반적으로 행해지는 약물 요법은 인귤린 또는 설포닐우레아제(인슐린 분비 촉진제) 치료료서 이는 모두 인귤린의 보충에 근거하고 있다. 그러나, 이러한 치료는 엄격한 혈당량 조절이 곤란하고 간혹 고인귤린혈장이나 저혈당증을 유발하기도 한다. 따라서, 인슐린 분비를 촉진하지 않고 근육 조직에서 당의 흡수를 촉진하는 화합물이 고인슐린혈장이나 저혈당증을 유발함이 없이 당뇨병을 치료할 수 있는 신제품이 될 수 있을 것이다.
상기 식(1)의 퀴녹살린 유도체와 그 염(이하 『본 발명 화합물로 표기』)은 쥐 횡문근(근육세포)의 셀 라인에 있는 L6 세포에 대한 2-데옥시글루코즈(2DG)의 흡수를 촉진하고 글루코즈의 소비를 촉진함으로써 혈당 저하 작용을 일으킨다. 본 발명 화합물은 특별히 당뇨 동물 모델(L.Herberg, L.L.Colemna: 『Metabolism』(대사), 26권, 1호, 1977, p59-99)인 db/db생쥐와 KK-Ay 생쥐의 저 혈당 작용을 보여준다. 본 발명 화합물의 근육 조직에서의 당 흡수를 증진하고 인슐린 분비에 영향을 미치지 않으며 간장에서 글루코즈를 방출함으로써 급격한 저혈당증을 일으키지 않고 OGTT(Oral glucose tolerance test)에도 영향을 주지 않는다.따라서, 본 발명 당뇨병 치료제는 당뇨병 치료 및 당뇨병성 혈관 장해, 당뇨병성 망막증, 당뇨병성 신장병증, 당뇨병성 노이로파티등과 같은 합볍증 치료에도 효과적이다.
상기 (1)식에서의 각 기는 구체적으로 다음 기를 의미한다.
저급 알킬기는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, tert-부틸, 펜틸, 헥실 등과 같은 1-6 개의 탄소 원자를 갖는 또는 곧은 사슬 가지달린 사슬 알킬기를 포함한다.
할로겐 원자는 불소 원자, 염소 원자, 브롬 원자 및 요오드 원자이다.
본 발명은 특별히 다음의 화합물을 포함한다.
(1) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수수 원자이고 R2,R3,R4,m,n은 상기 정의한 것과 같거나 또는 그 염.
(2) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자이고, R2,R3,R4,m,n은 상기 정의한 것과 같거나 또는 그 염.
(3) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알킬기이고, R2,R3,R4,m,n은 상기 정의한 것과 같거나 또는 그 염.
(4) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R2은 수소 원자이고, R1,R3,R4,m,n은 상기 정의한 것과 같거나 또는 그 염.
(5) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R2은 임의로 할로겐 치환체를 갖는 저급 알킬기이고, R1,R3,R4,m,n 및 r은 상기 정의한 것과 같거나 또는 그 염.
(6) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R2은 페닐기이고, R1,R3,R4,m,n 및 r은 상기 정의한 것과 같거나 또는 그 염.
(7) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R2은 모르포리노-치환 저급 알킬기이고, R1,R3,R4,m,n은 및 r은 상기 정의한 것과 같거나 또는 그 염.
(8) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R2은 이미다졸릴-치환 저급 알킬기이고, R1,R3,R4,m,n은 및 r은 상기 정의한 것과 같거나 또는 그 염.
(9) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 수소 원자이고, R4는다음 식의 기:
(여기서 A, R5및 p는 상기 정의한 것과 같다.)그리고 R1,R2및 r은 상기 정의한 것과 같거나 또는 그 염.
(10) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3는 저급 알킬기고 R4는 다음 식의 기:
(여기서 A, R5및 p는 상기 정의한 것과 같다.) 그리고 R1,R2및 r은 상기 정의한 것과 같거나 또는 그 염.
(11) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3는 수소 원자이고 R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 상에 저급 알킬 치환체를 갖는 테트라 졸릴기, 히드록시기, 다음식의 기:-O-A4-CO-NR40R41(식 중 A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 페닐-저급 알케닐기이며, R1,R2, m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(12) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3는 저급 알킬기이고 R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 아미노기 및 페닐-저급알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 상에 저급 알킬 치환체를 갖는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중 A4,R40및 R41은 상기와 같은), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 페닐-저급 알케닐기이며, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(13) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R4는 수소원자이고 R4는 저급 알케닐기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(14) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R4는 저급 알킬기이고 R4는 저급 알케닐기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(15) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R4는 수소 원자이고 R4는 사이클로 알킬 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(16) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R4는 저급 알킬기이고 R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(17) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R4는 수소원자이고, R4는 나프틸-저급알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(18) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R4는 저급 알킬기이고 R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(19) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R4는 수소원자이고 R4는 저급 알케닐기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(20) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3는 저급 알킬기이고 R4는 페닐 부분상에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기이며, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(21) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3는 수소원자이고, R4는 페닐 부분상에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기이며, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(22) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3는 저급 알킬기이고 R4는 페닐 부분상에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기이며, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(23) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3는 수소원자이고 R4는 페닐 부분상에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기이며, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(24) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3는 저급 알킬기이고 R4는 페닐 부분상에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기이며, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(25) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3는 수소 원자이고 R4는 페녹시-치환 저급 알킬기이며, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(26) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3는 저급 알킬기이고 R4는 페녹시-치환 저급 알킬기이며, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(27) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3는 수소 원자이고 R4는 다음식의 기:
(여기서, 기호는 상기와 같음), R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(28) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3는 저급 알킬기이고 R4는 다음식의 기:
(여기서, 기호는 상기와 같음), R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(29) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3는 수소 원자이고 R4는 다음식의 기:
:-A5-CR42R43R44(A5R42R43및 R43은 상기와 같음), R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(30) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3는 저급 알킬기이고 R4는 다음식의 기: A5-CR42R43R44(A5R42R43및 R44은 상기와 같음), R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(31)식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3는 수소 원자이고 R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 그리고 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(32) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3는 저급 알킬기, R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(33) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3는 수소 원자이고 R4는 다음식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(34) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3는 저급 알킬기이고 R4는 다음식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(35) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3와 R4는 질소 원자와 상호 결합하여 임의로 저급 알콕시기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴기를 형성하고, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(35) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 수소원자, R3는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중, A, R5와 p는 상기와 같음) 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(37) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소 원자 또는 저급 알케닐 기이고 R2는 수소 원자, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라 졸릴기, 히드록시기, 디음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(38) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 수소 원자, R3는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(39) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 수소 원자, R3는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 사이클로 알킬-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(40) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 수소 원자, R3는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(41) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 수소 원자, R3는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(42) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 수소 원자, R3는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(43) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 수소 원자, R3는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(44) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 수소 원자, R3는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐포피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(45) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 수소 원자, R3는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(46) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 수소 원자, R3는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(47) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 수소 원자, R3는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42R43및 R44은 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(48) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 수소 원자, R3는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 그리고 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(49) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 수소 원자, R3는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(50) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 수소 원자, R3와 R4는 질소 원자와 상호 결합하여 임의로 저급 알콕시기를 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라 히드로이소퀴놀기를 형성하며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그염.
(51) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖는 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 A,R5및 p는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(52) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 할로겐 치환체를 임의로 가질수 있는 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(53) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 임의로 할로겐 치환체를 임의로 가질수 있는 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(54) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 할로겐 치환체를 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 사이클로알킬-저급알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(55) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 할로겐 치환체를 임의로 가질수 있는 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 나프틸-저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(56) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 할로겐 치환체를 임의로 가질수 있는 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분상에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(57) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 할로겐 치환체를 임의로 가질수 있는 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분상에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(58) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 할로겐 치환체를 임의로 가질수 있는 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분상에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(59) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 할로겐 치환체를 임의로 가질수 있는 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(60) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 할로겐 치환체를 임의로 가질수 있는 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(61) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 할로겐 치환체를 임의로 가질수 있는 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(62) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 할로겐 치환체를 임의로 가질수 있는 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(63) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 할로겐 치환체를 임의로 가질수 있는 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(64) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 할로겐 치환체를 임의로 가질수 있는 저급 알킬기, R4와 R4는 질소 원자와 상호 결합하여 저급 알콕시기를 임의로 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴기를 형성하며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(65) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 페닐기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 A, R5및 p는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(66) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 페닐기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-NR40R41(식 중, A4, R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(67) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 페닐기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(68) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 페닐기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 사이클로알킬 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(69) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 페닐기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(70) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 페닐기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(71) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 페닐기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피실-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(72) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 페닐기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(73) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 페닐기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(74) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 페닐기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(75) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 페닐기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(76) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 페닐기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(77) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 페닐기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(78) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 페닐기, R4와 R4는 질소 원자와 상호 결합하여 저급 알콕시기를 임의로 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴기를 형성하며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(79) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R4는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 A,R5및 p는 상기와 같음) 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(80) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R4는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기 : -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4, R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(81) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R4는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(82) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R4는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(83) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R4는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(84) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R4는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(85) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R4는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(86) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R4는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(87) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R4는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(88) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R4는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(89) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R4는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:-A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음) m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(90) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R4는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(91) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R4는 수소원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(92) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R4와 R4는 질소원자와 상호 결합하여 저급 알콕시기를 임의로 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴기를 형성하며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(93) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 A, R5및 p는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(94) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4, R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(95) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(96) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(97) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(98) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분상에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(99) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분상에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(100) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분상에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(101) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(102) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(103) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(104) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(105) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R4는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(106) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기이고 R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R4와 R4는 질소원자와 상호 결합하여 저급 알콕시기를 임의로 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀일기를 형성하며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(107) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소 원자, R3는 수소 원자, R4는 다음 식의 기:
(식 중 A,R5및 p는 상기와 같음) 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(108) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자 R3는 저급 아릴기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 A,R5및 p는 상기와 같음) 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(109) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 수소원자, R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(110) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(111) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 수소 원자, R4는 저급 알케닐기, 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(112) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 저급 알킬기, R4는 저급 알케닐기, 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(113) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 수소 원자, R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(114) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 저급 알케닐기, R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(115) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 수소 원자, R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(116) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 저급 알킬기, R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(117) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 수소 원자, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(118) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(119) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 수소 원자, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(120) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(121) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 수소 원자, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(122) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(123) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 수소 원자, R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(124) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 저급 알킬기, R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(125) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 수소 원자, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(126) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(127) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 수소원자, R4는 다음 식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44은 상기와 같음) 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(128) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고, R3는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44은 상기와 같음) 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(129) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 수소원자, R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(130) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소원자이고 R3는 저급 알킬기, R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(131) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소 원자, R3는 수소원자, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(132) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소 원자, R3는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(133) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소 원자, R3와 R4는 질소원자와 상호 결합하여 저급 알콕시기를 임의로 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴기를 형성하며,그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(134) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기이고 R2,R3,R4,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(135) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기이고 R2,R3,R4,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(136) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기이고 R2,R3,R4,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(137) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3는 페닐-저급 알콕시카르보닐기이고, R4는 다음 식의 기:
(식 중 A,R5및 p는 상기와 같음), 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(138) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기이고, R4는 다음 식의 기:
(식 중 A,R5및 p는 상기와 같음), 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(139) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐-저급 알콕시카르보닐기이고, R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중 A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐 옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(140) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기 그리고, R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중 A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐 옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(141) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐-저급 알콕시카르보닐기이고, R4는 저급 알케닐기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(142) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기이고, R4는 저급 알케닐기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(143) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐-저급 알콕시카르보닐기이고, R4는 저급 사이클로알킬-저급 알킬기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(144) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 알카노일옥시-치환 저급 알킬기이고, R4는 저급 사이클로알킬-저급 알킬기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(145) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐-저급 알콕시카르보닐기이고, R4는 나프틸-저급 알킬기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(146) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기이고, R4는 나프틸-저급 알킬기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(147) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐-저급 알콕시카르보닐기이고, R4는 페닐 링상에 저급 알콕시 치환체를 갖는 페닐티오-치환 저급 알킬기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(148) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기이고, R4는 페닐 링상에 저급 알콕시 치환체를 갖는 페닐티오-치환 저급 알킬기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(149) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐-저급 알콕시카르보닐기이고, R4는 페닐 링상에 저급 알콕시 치환체를 갖는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(150) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, R4는 페닐 링상에 저급 알콕시 치환체를 갖는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(151) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐-저급 알콕시카르보닐기이고, R4는 페닐 링상에 저급 알콕시 치환체를 갖는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(152) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일옥시-치환 저급 알칼기이고, R4는 페닐 링상에 저급 알콕시 치환체를 갖는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(153) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐-저급 알콕시카르보닐기이고, R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(154) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(155) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐-저급 알콕시카르보닐기이고, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(156) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(157) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐-저급 알콕시카르보닐기, R4는 다음 식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(158) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(159) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐-저급 알콕시카르보닐기, R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(160) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(161) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐-저급 알콕시카르보닐기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(162) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일옥시-치환 저급 알칼기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(163) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 A, R5및 P는 상기와 같음), 그리고 R1,R2및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(164) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(165) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일기, 그리고 R4는페닐부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중 A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 R1,R3,R4,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(166) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐기, 그리고 R4는페닐부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중 A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 R1,R3,R4,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(167) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일기이고, R4는 저급 알케닐기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(168) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐기이고 ,R4는 저급 알케닐기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(169) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일기이고, R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(170) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐기이고, R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(171) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일기이고, R4는 나프틸-저급 알킬기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(172) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐기이고, R4는 나프틸-저급 알킬기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(173) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일기이고, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(174) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐기이고, R4는 페닐티오-치환 저급 알킬기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(175) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일기이고, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(176) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐기이고, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(177) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일기이고, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(178) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐기이고, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(179) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일기이고, R4는 페녹시-치환 저급 알킬기,그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(180) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐기이고, R4는 페녹시-치환 저급 알킬기,그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(181) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(182) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R3,R4,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(183) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일기, R4는 다음 식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(184) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐기, R4는 다음 식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(185) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일기, R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(186) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐기, R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(187) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(188) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(189) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시-저급 알킬기, R4는 다음의 기:
(식 중 A,R5는 p 기호는 상기와 같음), 그리고 R1, R2및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(190) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페녹시카르보닐기, R4는 다음식의 기:
(식 중 A,R5는 p 기호는 상기와 같음), 그리고 R1, R2및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(191) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시-저급 알킬기, R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 R1,R3,R4,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(192) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페녹시카르보닐기, R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 R1,R3,R4,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(193) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시-저급 알킬기이고 R4는 저급 알케닐기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(194) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페녹시 카르보닐기이고 R4는 저급 알케닐기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(195) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시-저급 알킬기이고 R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(196) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페녹시카르보닐기이고 R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(197) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시-저급 알킬기이고 R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(198) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페녹시카르보닐기이고 R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(199) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시-저급 알킬기이고 R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(200) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페녹시카르보닐기이고 R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(201) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시-저급 알킬기이고 R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(202) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페녹시카르보닐기이고 R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(203) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시-저급 알킬기이고 R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(204) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페녹시카르보닐기이고 R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(205) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시-저급 알킬기이고 R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(206) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페녹시카르보닐기이고 R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(207) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시-저급 알킬기이고 R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(208) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페녹시카르보닐기 R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(209) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시-저급 알킬기이고 R4는 다음 식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(210) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페녹시카르보닐기, R4는 다음 식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(211) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시-저급 알킬기이고 R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(212) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페녹시카르보닐기 R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(213) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시-저급 알킬기이고 R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(214) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페녹시카르보닐기 R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(215) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 A,R5는 p기호는 상기와 같음) 그리고 R1,R2및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
나 또는 그 염.
(216) 식(1)의 퀴속살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 A,R5는 p기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(217) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트나졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기 그리고 R1,R3,R4,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(218) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐옥시-치환저급 알킬기, R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐 카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음, 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기 그리고 R1,R3,R4,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(219) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, R4는 저급 알케닐기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(220) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, R4는 저급 알케닐기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(221) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, R4는 사이클로알킬-저급로서 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(222) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(223) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(224) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(225) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(226) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(227) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(228) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(229) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(230) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(231) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(232) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(233) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기 :
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(234) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기 :
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(235) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(236) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(237) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(238) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(239) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기 :
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(240) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(241) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 가질 수 있는 벤조일-치환 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기 :
(식 중 A,R5는 p기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(242) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기: -E-NR52R53(식중 E,R52및 R53은 상기와 같음),R4는 다음 식의 기:
(식 중 A,R5는 p기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(243) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 가질 수 있는 벤조일-치환 저급 알킬기, R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 R1,R3,R4,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(244) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기: -E-NR52R53(식중 E,R52및 R53은 상기와 같음), R4는페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 R1,R3,R4,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(245) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐 링 상에 임의로 할로겐 치환체를 가질 수 있는 벤조일-치환 저급 알킬기, R4는 저급 알케닐기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(246) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기: -E-NR52R53(식중 E,R52및 R53은 상기와 같음), R4는 저급 알케닐기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(247) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐 링 상에 임의로 할로겐 치환체를 가질 수 있는 벤조일-치환 저급 알킬기, R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(248) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기: -E-NR52R53(식중 E,R52및 R53은 상기와 같음), R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(249) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 가질 수 있는 벤조일-치환 저급 알킬기, R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(250) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기: -E-NR52R53(식중 E,R52및 R53은 상기와 같음), R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(251) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 가질 수 있는 벤조일-치환 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(252) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기: -E-NR52R53(식중 E,R52및 R53은 상기와 같음), R4는 페닐 부분에 임의로 알콕시 치환체를 기질 수 있는 페닐티오-치환-저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(253) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 가질 수 있는 벤조일-치환 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(254) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기: -E-NR52R53(식중 E,R52및 R53은 상기와 같음), R4는 페닐 부분에 임의로 알콕시 치환체를 기질 수 있는 페닐설피닐-치환-저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(255) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 가질 수 있는 벤조일-치환 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(256) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기: -E-NR52R53(식중 E,R52및 R53은 상기와 같음), R4는 페닐 부분에 임의로 알콕시 치환체를 기질 수 있는 페닐설포닐-치환-저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(257) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 가질 수 있는 벤조일-치환 저급 알킬기, R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(258) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기: -E-NR52R53(식중 E,R52및 R53은 상기와 같음), R4는 페녹시-치환-저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(259) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 가질 수 있는 벤조일-치환 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기 :
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(260) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기: -E-NR52R53(식중 E,R52및 R53은 상기와 같음), R4는 다음 식의 기 :
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(261) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐 링에 임의로 할로겐 치환체를 가질 수 있는 벤조일-치환 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(262) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기: -E-NR52R53(식중 E,R52및 R53은 상기와 같음), R4는 다음 식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(263) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 가질 수 있는 벤조일-치환 저급 알킬기, R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(264) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기: -E-NR52R53(식중 E,R52및 R53은 상기와 같음), R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(265) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 가질 수 있는 벤조일-치환 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(266) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기: -E-NR52R53(식중 E,R52및 R53은 상기와 같음), R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(267) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기 :
(식 중 A 및 R54기호는 상기와 같음), 그리고 R4는 다음 식의 기:
(식 중 A, R5는 p기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(268) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기 :
(식 중 A 및 R54기호는 상기와 같음), 그리고 R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 R1,R3,R4,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(269) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기 :
(식 중 A, R5는 상기와 같음), R4는 저급 알케닐기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(270) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기 :
(식 중 A, R5는 상기와 같음), R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(271) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기 :
(식 중 A, R5는 상기와 같음), R4는 니프틸-저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(272) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기 :
(식 중 A, R5는 상기와 같음), R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(273) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기 :
(식 중 A, R54는 상기와 같음), R4는 페닐 부분에 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(274) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기 :
(식 중 A, R5는 상기와 같음), R4는 페닐 부분에 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(275) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기 :
(식 중 A, R5는 상기와 같음), R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(276) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기 :
(식 중 A, R5는 상기와 같음), R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(277) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기 :
(식 중 A, R5는 상기와 같음), R4는 다음 식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(278) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기 :
(식 중 A, R5는 상기와 같음), R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(279) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R3은 다음 식의 기 :
(식 중 A, R5는 상기와 같음), R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 R1,R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(280) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기, R2는 수소 원자,
R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 A, R5및 p는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(281) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, R2는 수소 원자,
R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(282) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기, R2는 수소 원자, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R3은저급 알케닐기 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(283) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기, R2는 수소 원자, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R3는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(284) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기, R2는 수소 원자, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기 R3는 나프틸-저급 알킬기 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(285) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기, R2는 수소 원자, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기 R3는 나프틸-저급 알킬기 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(286) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기, R2는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R3는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(287) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기, R2는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R3는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(288) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기, R2는 수소 원자 R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(289) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기, R2는 수소 원자 R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페녹시-치환 저급 알킬기 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(290) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기, R2는 수소 원자 R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음) 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(291) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기, R2는 수소 원자 R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(292) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기, R2는 수소 원자 R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(293) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기, R2는 수소 원자 R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기;
(식 중 기호는 상기와 같음) 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(294) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기, R2는 수소 원자, R4와 R4는 질소 원자와 상호 결합하여 저급 알콕시기를 임의로 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴기를 형성하며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(295) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기, R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 A,R5및 p는 상기와 같음) 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(296) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기, -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(297) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(298) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(299) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 니프틸-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(300) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐티오-치환-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(301) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피설-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(302) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(303) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(304) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(305) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(306) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기 R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(307) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(308) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R4와 R4는 질소 원자와 상호 결합하여 저급 알콕시기를 임의로 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀일기를 형성하며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(309) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 페닐기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기 R4는 다음 식의 기:
(식 중 A,R5및 p는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(310) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 R2는 페닐기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기 R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(311) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 페닐기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기 R4는 저급 알케닐기 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(312) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 페닐기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기 R4는 사이클로알킬-저급 알킬기 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(313) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 페닐기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기 R4는 나프틸-저급 알킬기 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(314) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 페닐기, R3는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(315) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 페닐기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기 R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(316) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 페닐기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기 R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(317) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 페닐기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기 R4는 페녹시-치환 저급 알킬기 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(318) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 페닐기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기 R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(319) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 페닐기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기 R4는 다음 식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(320) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 페닐기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기 R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(321) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 페닐기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기 R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(322) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 페닐기, R4와 R4는 질소 원자와 상호 결합하여 저급 알콕시기를 임의로 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀일기를 형성하며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(323) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 A,R5및 p는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(324) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(325) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(326) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(327) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(328) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(329) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(330) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 가질 수 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(331) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(332) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음)그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(333) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:-A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(334) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 ,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(335) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, 페닐기 R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음)그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(336) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R4와 R4는 질소 원자와 상호 결합하여 저급 알콕시기를 임의로 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴기를 형성하며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(337) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 다음 식의 기:
(식 중 A,R5및 p는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(338) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기,R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(339) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(340) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(341) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(342) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 갖는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(343) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 갖는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(344) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 갖는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(345) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기, R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(346) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기,R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(347) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기,R4는 다음 식의 기: -A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(348) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기,R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(349) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 수소 원자 또는 저급 알킬기,R4는 다음 식의 기:
(식 중 기호는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(350) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R4와 R4는 질소 원자와 상호 결합하여 저급 알콕시기를 임의로 가질 수 있는 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴릴기를 형성하며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(351) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소 원자: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기,페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R2는 다음 식의 기:
(식 중, R47및 u는 상기와 같음), 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(352) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소 원자: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53)
(식 중R52는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
(식 중 A,R5및 p는 상기와 같음), 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(353) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소 원자: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R2는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 R52,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(354) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소 원자: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 저급 알케닐기:그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(355) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소 원자: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 사이클로알킬-저급 알킬기:그리고 R52,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(356) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소 원자: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 나프틸-저급 알킬기:그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(357) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소 원자: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시로서 치환체를 갖는 페닐티오-치환-저급 알킬기:그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(358) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소 원자: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시치환체를 갖는 페닐설피닐-치환-저급 알킬기:그리고 R52,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(359) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소 원자: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시로서 치환체를 갖는 페닐설포닐-치환-저급 알킬기:그리고 R52,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(360) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소 원자: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페녹시-치환-저급 알킬기:그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(361) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소 원자: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
(식 중, R8는 및 q는 상기와 같음):그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(362) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소 원자: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
-A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음) 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(363) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 수소 원자: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 R2,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(364) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 수소 원자: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
(식 중, R8및 u는 상기와 같음),그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(365) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 수소 원자, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음); R4는 다음 식의 기:
(식 중 A,R8및 p는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(366) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 수소 원자, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(367) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 수소 원자, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(368) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 수소 원자, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(369) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 수소 원자, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(370) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 수소 원자, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시-치환체를 갖는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(371) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 수소 원자, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시-치환체를 갖는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(372) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 수소 원자, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시-치환체를 갖는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(373) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 수소 원자, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(374) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 수소 원자, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
(식 중, R8및 u는 상기와 같음),그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(375) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 수소 원자, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
-A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(376) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 수소 원자, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(377) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
(식 중, R47및 u는 상기와 같음),그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(378) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
(식 중 A,R5및 p는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(379) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(380) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(381) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(382) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(383) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분 상에 임의로 저급 알콕시 치환체를 갖고 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(384) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분 상에 임의로 저급 알콕시 치환체를 갖는 페닐설피닐-치환-지급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(385) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분 상에 임의로 저급 알콕시 치환체를 갖는 페닐설포닐-치환-지급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(386) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페녹시-치환-지급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(387) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐 -저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
(식 중, R8및 q는 상기와 같음),그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(388) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
-A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(389) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염, 다음 식의 기:
(390) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
(식 중, R47및 u는 상기와 같음),그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(391) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
식 중 A,R5및 p는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(392) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(393) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(394) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 페닐기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(395) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 페닐기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 나프틸-저급 알킬닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(396) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 페닐기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시-치환체를 갖고 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(397) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 페닐기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시-치환체를 갖고 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(398) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 페닐기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분에 임의로 지급 알콕시-치환체를 갖고 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(399) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 페닐기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(400) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 페닐기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
(식 중, R8및 q는 상기와 같음),그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(401) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 페닐기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
-A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(402) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 페닐기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염. 다음식의 기:
(403) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
(식 중, R47및 u는 상기와 같음),그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(404) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
(식 중 A,R5및 p는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(405) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(406) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(407) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(408) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(409) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시-치환체를 갖고 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(410) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시-치환체를 갖고 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(411) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시-치환체를 갖고 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(412) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(413) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
(식 중,R8및 q는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(414) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
-A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(415) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염. 다음 식의 기
(416) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
(식 중, R47및 u는 상기와 같음),그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(417) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
(식 중 A,R5및 p는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(418) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(419) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 저급 알케닐기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(420) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(421) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 나프틸-저급 알킬기 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(422) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시-치환체를 갖고 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(423) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시-치환체를 갖고 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(424) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시-치환체를 갖고 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(425) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(426) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
(식 중, R8및 q는 상기와 같음),그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(427) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
-A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(428) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염. 다음 식의 기:
(429) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R2는 수소 원자, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
(식 중, R47및 u는 상기와 같음),그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(430) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 수소 원자, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 다음 식의 기:
(식 중 A,R5및 p는 상기와 같음), 그리고 m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(431) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 수소 원자, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 ,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(432) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 수소 원자, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음): R4는 저급 알케닐기, 그리고 ,m,n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(433) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기 R2는 수소 원자, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52)(R53) (식 중 E, R52및 R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(434) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환제를 갖고 있는 아미노카르보닐기:
R2는 수소 원자: : R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기,페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음의 식의 기:-E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음): R4는 나프틸- 저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(435) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 알콕시카르보닐기: R2는 수소 원자: R3는 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시- 저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일 치환 저급 알칼기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음): R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시-치환체를 갖고 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 m, n및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(436) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 알콕시카르보닐기: R2는 수소원자: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시- 저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일- 치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 활로겐 치환체를 갖는 벤조일- 치환 저급 알킬기, 다음의 식의 기:-E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R⁴는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시-치환체를 갖고 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염,
(437) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기: R2는 수소 원자; R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일 치환 저급 알킬기, 다음의 식의 기:-E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 갖고 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(438) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 알콕시카르보닐기: R2는 수소원자; R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기,페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기:-E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R⁴는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r은 상기와 같거나 또는 그 염.
(439) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R22는 수소원자; R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기:-E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 다음식의 기:
(식 중, R8및 q는 상기와 같음) 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(440) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 알콕시카르보닐기: R2는 수소원자; R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보일기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기,페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기:-E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 다음 식의 기:-A5CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음) 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(441) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 수소원자; R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기:-E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 2-3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로 부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2, 3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(442) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기,다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 다음 식의 기:
(식 중,R47및, u는 상기와 같음) 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(443) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 임의로 알킬 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기: R3은 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 다음 식의 기:
(식 중 A, R8및, p는 상기와 같음) 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(444) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페닐 부분 상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-Co-NR40R41( 식 중, A4,R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 잇는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(445) 식 (1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 저급 알케닐기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(446) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(447) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기. R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(448) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기. R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페닐 부분의 임의로 저급 알콕시 치환체를 갖는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(449) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 갖는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(450) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기. R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페닐부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 갖는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(451) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖는 저급 알킬기. R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페녹시-치환 저급 알킬기. 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(452) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기. R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 다음 식의 기:
(식 중, R8및 q는 상기와 같음). 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(453) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기. R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 다음 식의 기:
-A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음.)그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(454) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖는 저급 알킬기. 할로겐 원자 또는 저급 알킬기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 2, 3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2, 3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염. 다음 식의 기:
(455) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기. R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 다음 식의 기:
(식 중, R47및 u는 상기와 같음), 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(456) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 페닐기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 다음 식의 기:
(식 중 A, R8및 p는 상기와 같음), 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(457) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 페닐기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4,R40및 R41는 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬리로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(458) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 페닐기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 저급 알케닐기. 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(459) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 페닐기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 사이클로알킬-저급 알킬기. 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(460) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 페닐기, R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(461) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 페닐기. R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시-치환체를 갖는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(462) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 페닐기. R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시-치환체를 갖는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(463) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 페닐기. R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시-치환체를 갖는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(464) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 페닐기. R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페녹시-치환 저급 알킬기. 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(465) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 페닐기. R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 다음 식의 기:
(식 중, R8및 q는 상기와 같음), 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(466) 식(1) 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 페닐기. R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 다음 식의 기:
-A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(467) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 페닐기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2, 3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(468) 식(1) 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보일기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 다음식의 기
(식중, R47및 u는 상기와 같음.), , 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(469) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 모르포리노 치환 저급 알킬기 ; R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 다음 식의 기:
(식 중 A, R5및 p는 상기와 같음), , 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(470) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-지급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4, R40, 및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(471) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 저급 알케닐기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(472) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(473) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(467) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 갖고 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(475) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 갖고 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(476) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 갖고 있는 페닐설포닐-치환 저급- 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(477) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(478) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 다음 식의 기:
(식 중, R8및 q는 상기와 같음.) , 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(479) 식(1) 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 다음 식의 기:
-A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(480) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 모르포리노-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상의 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(481) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 아미다졸릴-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 다음 식의 기:
(식 중, R47및 u는 상기와 같음), 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(482) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 아미다졸릴-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 다음 식의 기:
( 식 중 A, R8및 p는 상기와 같음), 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(483) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 아미다졸릴-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페닐 부분상에 저급 알콕시기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(식 중, A4, R40및 R41은 상기와 같음). 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖고 있는 저급 알킬기로부터 선택한 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(484) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 아미다졸릴-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 저급 알케닐기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(485) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 아미다졸릴-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 사이클로알킬-저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(486) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 아미다졸릴-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 나프틸-저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(487) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 아미다졸릴-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시-치환체를 갖는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(488) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 아미다졸릴-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페닐 부분에 임의로 알콕시 치환체를 갖는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(489) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 아미다졸릴-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페닐 부분에 임의로 저급 알콕시 치환체를 갖는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(490) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 페녹시-치환 저급 알킬기, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(491) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖고 있는 아미노카르보닐기: R2는 아미다졸릴-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 다음 식의 기:
(식 중, R 및 q는 상기와 같음.), 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(492) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 페닐기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 다음 식의 기:
-A5-CR42R43R44(A5,R42,R43및 R44는 상기와 같음), 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
(493) 식(1)의 퀴녹살린 유도체에서 R1은 저급 알콕시, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노기, 또는 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 아미노카르보닐기: R2는 아미다졸릴-치환 저급 알킬기: R3는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐- 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-N(R52))(R53)(식중E, R52및R53은 상기와 같음), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음); R4는 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상의 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 및 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2,3-디히드로-1H-인데닐기-치환 저급 알킬기이며, 그리고 m, n 및 r 은 상기와 같거나 또는 그 염.
본 발명 화합물은 식(1)의 화합물을 포함한다. 여기서 m과 n은 동시에 1이거나 또는 m은 1이고 n은 0이거나 m과 n이 동시에 0이 된다. 그러나 보다 적합한 화합물은 식(1)에서 m이 1이고 n이 0인 화합물이다.
다음과 같이 나타낸 헤테로사이클기는 다음 예의 화합물들을 포함한다.
피리딜, 티아조일, 푸릴, 벤지미다졸릴, 벤조티아졸릴, 옥사졸릴, 퀴놀릴, 인돌릴, 1, 4-벤조디옥사닐, 3, 4-디히드로푸로[2, 3-g]퀴놀릴, 1, 2, 3, 4-테트라히드로푸로[2, 3-g]퀴놀릴, 푸로[3, 2-c]피리딜, 푸로[2, 3-g]퀴놀릴, 벤조푸릴, 벤조티에닐, 2, 3-디히드로벤조푸릴, 피히드로벤조푸릴, 이미다졸릴, 1, 2, 3, 4-테트라졸릴, 이미다조[1, 2-a]피리딜, 등등
다음과 같이 나타낸 헤테로사이클기는 다음 예의 화합물들을 포함한다.
1, 2, 3, 4-테트라졸릴, 티아졸릴, 피리딜, 옥사졸릴, 1,2, 3, 5-옥사티아디아졸릴, 1, 3, 4-트리아졸릴, 1, 2, 4-옥사디아졸릴, 1, 2, 4-트리아지닐, 이미다졸릴, 1, 3, 4-옥사디아 졸릴, 피리미디닐, 1,2, 3, 4-테트라졸릴, 3, 4-디히드로푸로[2, 3-g]퀴놀릴, 1, 2, 3, 4-테트라히드로푸로[2, 3-g]퀴놀릴, 나푸토[2, 1-b]푸릴, 옥사졸릴, 푸로[2, 3-g]퀴놀릴, 등등
다음과 같이 나타낸 헤테로사이클기는 다음 예의 화합물들을 포하만다.
티아졸릴, 1, 2, 3, 4-테트라졸릴, 티아졸리디닐, 등등.
다음과 같이 나타낸 헤테로 사이클기는다음 예의 화합물들을 포함 한다.
벤조푸릴, 벤조티아졸릴, 카르보스티릴, 3, 4-디히드로카르보스티릴, 푸로[3, 2-c]피리딜, 벤조티에닐, 등등.
식 (1)의 본 발명 화합물들은 여러 가지 공정에 의해 제조 될 수 있으나, 보다 적합하게는 다음 공정에 의해 제조된다.
[여기서 R1, R2, R3, R4,r , m은 상기와 같다.]
화합물(2) 와 화합물(3)의 반응은 기존의 아미도 결합 합성 반응에 의해 수행된다. 예를 들면, (a) 혼합산 무수물 공정, 즉 혼합산 무수물을 형성하기 위하여 카르복실산 화합물(2)와 알킬 할로카르보네이트를 반응시키고 그 생성물을 아민 화합물(3)과 반응 시키는 공정.
(b) 할성 에스테르 공정, 즉 카르복실산 화합물(2)를 p-니트로페닐 에스테르, N-히드록시석신이미드 에스테르, 1-히드록시벤조트리아졸 에스테르등과 같은 할성 에스테르로 전환하고 그 생성물을 아민 화합물(3)과 반응 시키는 공정
(c) 카르보디이미드 공정, 즉 디사이클로헥실카르보디이미드, 카르보닐디이미다졸 등과 같은 활성화제 존재하에 카르복실산 화합물(2)와 아민 화합물(3)를 측합하는 공정
(d) 기타 공정들, 즉 카르복실한 화합물(2)를 아세틱 무수물과 같은 탈수제와 반응시켜서 카르복실 무수물로 전환하고 그 생성물을 아민 화합물(3)과 반응시키는 공정; 카르복실산 화합물(2) 에스테르와 저급 알콜 및 아민 화합물(3)을 반응시키는 공정과 카르복실산 화합물(2)의 산 할로겐 화합물 즉 카르복실산 할로겐물과 아민 화합물(3)을 반응시키는 공정; 카르복실산 (2)와 트리페닐포스핀, 디에틸클로로포스페이트 등과 같은 인산 화합물을 반응시키는 공정; 카르복실산 화합물(2)를 포스겐 또는 클로로포름산 트리클로로메틸 에스테르와 반응시켜 N-카르복시아미노 무수물로 변화시키고 그 생성물을 아민 화합물(3)과 반응시키는 공정; 카르복실산 화합물(2)를 트리메틸시릴에톡시아세틸렌과 같은 화합물로 활성화시키고 그 생성물을 아민 화합물과 반응시키는 공정, 등등.
상기 혼합산 무수물 공정(1)에 사용되는 혼합산 무수물은 알려져 있는 Schotten-Baumann 반응에 의해 얻어진다. 그리고 그 반응 생성물은 본 발명의 목표하는 화합물(1)을 얻기 위하여 아민 화합물(3)과 반응한 반응 혼합물로부터 분리하지 않고 사용한다. Schotten-Baumann 반응은 대개 염기성 화합물 존재 하에 수행된다. 그 염기성 화합물은 Schotten-Baumann 반응에 사용되는 기존의 화합물로 예를 들면, 트리에틸아민, 트리메틸아민, 피리딘, 디메틸아닐린, N-메틸모르포린, 4-디메틸아미노피리딘,1, 5-디아자바이사이클로[4. 3. 0]노넨-5[DBN], 1, 8-디아자바이사이클로[5. 4. 0]운덴센-7(DBN), 1, 4-디아자바이사이클로[2. 2. 2]옥탄(DABCO)등을 포함한다. 그리고 무기 염기성 화합물은 탄산 칼륨, 탄산 나트륨, 탄산수소 칼륨, 탄산수소 나트륨 등이 있다. 반응은 대개 약 20-100℃, 보다 적합하게는 0-50℃의 온도에서 약 5분-10시간, 보다 적합하게는 약 5분-2시간동안 수행한다.
이렇게 얻어진 혼합산 무수물과 아민 화합물(3)간의 반응은 대개 20-150℃, 보다 적합하게는 10-50℃에서 5분10시간동안 수행한다. 혼합산 무수물 공정은 대개 용매 하에 또는 용매 없이 수행한다. 그리고 용매는 혼합산 무수물 공정에 일반적으로 사용하는 기존의 용매를 사용할 수 있다. 예를 들면, 할로겐화 탄화수소(예: 염화 메틸렌, 클로로포름, 디클로로에탄,등), 방향족 탄화 수소(예: 벤젠, 톨루엔, 크실렌등), 에테르(예: 디에틸에테르, 디옥산, 디이소프로필, 테트라히드로푸란, 디메톡시에탄등), 에스테르(예:아세트산 메틸, 아세트산 에틸등), 비양성자성 극성 용매(예: 1, 1, 3, 3-테트라메탈우레아, N, N-디메틸포름아미드, 디메틸설폭시드, 헥사메틸인산 트리아미드등), 또는 이러한 용매들의 혼합물.
혼합산 무수물 공정에 사용하는 할로카르본산 알킬은 예를 들면, 클로로포름산 메틸, 브로모포름산 메탈, 클로로포름산 에틸, 브로모포름산 에틸, 클로로포름산 이소부틸등을 포함한다. 상기 공정에서, 카르복실산 화합물(2), 할로카르본산 알킬 에스테르 및 아민 화합물(3)은 대개 각각 등몰량 사용된다. 그러나 보다 적합하게는 카르복실산 화합물(2) 약 1몰당 할로카르본산 알킬 에스테르 및 아민 화합물(3)을 각각 1-1.5몰 넣는다.
활성 에스테르 공정(b)는 예를 들면 N-히드록시호박산이미드 에스테르를 사용한 공정은 염기성 화합물 존재 또는 부재하에 반응에 영향을 미치지 않는 적당한 용매하에 수행한다. 그 밖에 그 반응은 디사이클로 헥실 카르보디이미드, 카르보닐디이미다졸, 1-에틸-3-(3'-디메틸아미노프로필)카르 보디이미드 등과 같은 축합제를 첨가하여 수행 할 수 있다.
염기성 화합물은 상기 Schotten-Baumann반응에서 사용한 어떤 화합물도 될 수 있다. 그리고 카르복실산 알칼리 금속(예: 아세트산 나트륨, 안식향산 나트륨, 포름산 나트륨, 아세트산 칼륨, 안식향산리튬, 아세트산 세슘등), 알칼리 금속 할로겐화물(예:플로로화 칼륨, 플로로화 세슘등) 등등. 용매는 예를 들면, 할로겐화 탄화 수소(예:염화 메틸렌, 클로로포름, 디클로로에탄등), 방향족 탄화수소(예:벤젠, 롤루엔, 크실렌등), 에테르(예:디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 디메톡시에탄등), 에스테르(예: 아세트산 메틸, 아세트산, 에틸등), 비양자성 극성 용매(예:N, N-디메틸포름아미드, 디메틸설폭시드, 헥사메틸인산 트리아미드등) 또는 이러한 용매들의 혼합물. 반응은 0-150 ℃의 온도, 보다 적합하게는 10-100℃ 에서 5-30시간 수행한다. 아민 화합물(3)과 N-히드록시호박산 이미드에스테르는 최소한 등몰량 보다 적합하게는 카르복실산 화합물(2) 1몰에 각각 1, 2몰 사용한다.
그 밖에 반응식 1에서 아미도 결합 생성 반응은 인산 화합물(트리페닐포스핀, 트리페닐포스핀-2, 2'-디피리딜디설파이드, 클로로인산 디에틸, 염화 디페닐포스피닐, 클로라이드산 페닐- N-페닐포스포아미드, 시아노인산 디에틸, 염화 비스(2-옥소-3-옥사졸리디닐)포스핀 등)과 같은 축합제 존재하에서 카르복실산 화합물(2)과 아민 화합물(3)을 반응시킴으로써 수행할 수 있다. 반응은 대개 용매와 염기성 화합물 존재 하에 수행된다. 염기성 화합물은 상기 언급된 Schotten-Baumann반응에 사용한 염기성 화합물 외에 수산화 나트륨, 수산화 칼륨등을 포함한다. 용매는 혼합산 무수물 공정(a) 에 사용된 용매외에 예를 들면, 피리딘, 아세톤, 아세토니트릴 또는 상기 2-3가지 용매의 혼합물을 포함한다. 반응은 대개 약 20℃-150℃, 보다 적합하게는 0-100℃에서 5분-30시간 수행한다. 축합제 및 아민 화합물(3)은 최소한 등몰량이고 보다 적합하게는 카르복실산 화합물(2) 1몰에 각각 1, 2몰이다.
아미도 결합 생성 반응은 축합제 존재하에 아민 화합물(3)과 카르 복실산을 반응시킴으로써 수행한다. 반응은 촉매 존재 또는 부재하에 적당한 용매하에 수행한다. 용매는 예를 들면, 할로겐화 탄화 수소(예:디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소등), 아세토니트릴, 디메틸포름아미드등을 포함한다. 촉매는 예를 들면, 디메틸아미노피리딘, 4-피페리디노피리딘 등과 같은 유기물 염기, 토실산 피리듐과 같은 염, 캄포설폰산, 산화 수은등을 포함한다. 축합제는 예를 들면, 트리메틸실일에톡시아세틸렌등 같은 아세틸렌 화합물등을 포함하여 첨가량은 아민 화합물(3) 1몰당 1-10몰, 보다 적합하게는 2-6몰 사용한다. 카르복실산 화합물(2)는 대개 최소한 등몰량, 보다 적합하게는 아민 화합물 1몰당 1-2몰 넣는다. 반응은 대개 0-150℃, 보다 적합하게는 실온에서 약150℃하에서 1-10시간 수행한다.
기타 공정(d) 중, 아민 화합물(3)과 카르복실산 할로겐물과의 반응 공정의 경우에 반응은 대개 적당한 용매내에서 탈수소 할로겐화제의 존재하에 수행한다. 탈수소 할로겐화제는 일반적인 염기성 화합물이고 상기 언급된 Schotten-Baumann반응에 사용된 염기성 화합물외 예를 들면, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수소화나트륨, 수소화칼륨등을 포함한다. 용매는 혼합산 무수물 공정에 사용된 용매외에 알코올(예:메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 3-메톨시-1-부탄올, 에틸셀로솔브, 메틸셀로소브등), 피리딘, 아세톤, 아세토니트릴 또는 이 용매들의 2-3가지 혼합물등을 포함한다. 아민 화합물(3)과 카르복실산 할로겐화물의 첨가량은 중요하지 않다. 그러나, 아민 화합물(3)은 대개 최소한 카르복실산 할로겐화물 1몰에 등몰량 보다 적합하게는 약 1-5몰 넣는다. 반응은 대개 온도 약 20-180℃, 보다 적합하게는 0-150℃에서 약 5분-30시간 수행한다.
상기 반응에 사용한 카르복실산 할로겐화물은 카르복실산 화합물(2)를 용매 존재 또는 부재하에 할로겐화제와 반응시킴으로써 제조할 수 있다. 용매는 반응에 영향을 미치지 않는 것으로 예를 들면, 방향족 탄화수소 (예:벤젠, 톨루엔, 크실렌등), 할로겐화 탄화수소(예:클로로포름, 염화 메틸렌, 사염화탄소등), 에테르(예: 디옥산, 테트라히드로푸란, 디에틸에테르등), 디메틸 포름아미드, 디메틸설폭사이드등이 될 수 있다. 할로겐화제는 카르복시기내에 히드록시기를 할로겐으로 전환시키는 일반적인 시약으로 예를 들면, 염화티오닐, 옥시염화인산. 옥시브롬화인산, 펜타염화인산, 펜타브롬 화인산등이 될 수 있다, 카르복실산 화합물(2)과 할로겐화제의 첨가량은 중요하지 않다. 그러나, 할로겐화제는 대개 반응을 용매없이 수행시에는 과량 사용하고 용매 하에서 반응을 수행할 때는 카르복실산 화합물 1몰과 최소한 등몰량, 보다 적합하게는 2-4몰 사용한다. 반응 온도 및 반응 시간은 반드시 특정하지는 않으나, 대개 실온내지 약 100℃, 보다 적합하게는 50-80℃ 온도하에서 30분 내지 약 6시간동안 수행한다.
아민 화합물(3)과 카르복실산 에스테르 화합물(2)및 저급 알코올을 반응시키는 공정에서 반응은 적당한 용매하에 또는 용매 없이 수행된다. 용매는 상기 언급된 카르복실산할로겐화물 및 아민 화합물(3)에 사용된 어떤 용매도 될 수 있다. 아민 화합물(3)은 대개 카르복실산 에스테르 화합물(2) 및 저급 알코일 1몰에 최소한 등몰량 보다 적합하게는 1-15몰 사용한다. 반응은 대개 실온 내지 150℃, 보다 적합하게는 실온 내지 120℃이하에서 1-20시간동안 수행한다.
[여기서, R1, R2, r, m 및 n은 상기와 같고 X는 할로겐 원자, R3a는 수소 원자, 저급 알킬기, 페놀-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일옥시-치환저급 알킬기, e)저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 페녹시카르보닐기, 저급 알카노일-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환제를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -E-NR52R53(식중E, R52및R53은 같거나 다르고 각각 수소 원자, 저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐기 또는 R52및R53은은 질소 원자와 상호 결합하여 다른 질소 원자 또는 산소원자가 개입되거나 되지 않는 5-6원환 포화 헤테로사이클기를 형성하며, E는 저급 알킬렌기, 다음 식의 기:-CO, 또는 다음 식의 기:
-CO-A-(식중 A는 저급 알킬렌기)), 또는 다음 식의 기:
(식 중 R54는 수소원자 또는 저급 알킬기이고 A 는 상기와 같음), 다음 식의 기:
(식중 A, R5및 p는 상기와 같음), 알콕시기, 할로겐 원자, 페닐-저급 알케닐카르보닐기 및 저급 알카노일기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬치환체를 갖는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-COONR40R41(식중 A4, R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 임의로 할로겐 치환체를 갖는 저급 알킬기, 알케닐기: 사이클로알킬-저급 알킬기, 나프틸-저급알킬기, 페닐 부분상에 임의로 저급 알콕시 치환체를 갖는 페닐티오-치환 저급 알킬기, 페닐 부분상 임의로 저급 알콕시 치환체를 갖는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 페닐 부분상 임의로 저급 알콕시 치환체를 갖는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기, 페녹시-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기:
(식중 다음 식의 기:, R8및 p는 상기와 같음), 다음식의 기: -A5-CR42R43R44(식중 A5, R42, R43, R44는 상기와 같음), 2,3-디히드로-1H-인데닐링상에 옥소기, 히드록시기및 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기로 부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 2,3-디히드로-1H-인데닐-치환 저급 알킬기, 또는 다음 식의 기:
( 식중 다음 식의 기:, R47및 u는 상기와 같음, R3b수소 원자를 제외하고는 상기 언급된 R3a와 같은 기, 그리고 R3c및 R3d는 각각 수소원자 또는 저급 알킬기)
(1a) 화합물의 (4a) 화합물의 반응은 대개 적당한 비활성 용매 내에서 염기성 화합물 존재 또는 부재하에 수행한다. 비활성 용매는 예를 들면, 방향족 탄화수소(예: 벤젠, 톨루엔, 크실렌등), 에테르(예:테트라히드로푸란, 디옥산, 디에틸렌글리콜디메틸 에테르등), 알코올(예: 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올 등), 아세트산 에틸, 아세톤, 에세토니트릴, 디메틸설폭사이드, 디메틸포름아미드, 헥사메틸인산 트리아미드 또는 이러한 용매들의 혼합물을 포함한다. 염기성 화합물은 예를 들면, 탄산알칼리금속(예:탄산나트룸, 탄산칼륨 탄산수소나트륨, 탄산수소칼륨등), 수소화나트륨 칼륨 나트륨 나트륨아미드, 알코올산알칼리금속(예:메틸산나트륨, 에틸산나트륨등), 유기 염기화합물(예:피리딘, N-에틸디이소프로필아민, 디메틸아미노피리딘, 트리에틸아민, DBN, DBU, DABCO등)을 포함한다. (1a)화합물과 (4a)화합물의 첨가량은 중요하지는 않으나, (4a)화합물은 (1a)화합물 1몰에 최소한 등몰량 보다 적합하게는 1-10몰 첨가한다. 반응은 대개 0-200℃, 보다 적합하게는 약 0-170℃외 온도에서 30분-30시간 동안 수행한다. 반응은 요오드화나트륨, 요오드화칼륨등과 같은 알칼리금속 할로겐 화합물을 반응계에 첨가함으로써 수행한다. 더 나아가서 반응은 요오드화 테트라-n-부틸암모늄, 브롬화 테트라-n-부틸암모늄, 요오드화 n-부틸트리에틸암모늄, 요오드화 테트라에틸암모늄, 요오드화 트리-n-부틸메틸암모늄등을 반응계에 첨가함으로써 수행한다.
(1a) 화합물과 (4b) 화합물의 반응은 대개 적당한 용매내에서 또는 용매 없이 환원제 존재 하에 수행된다. 용매는 예를 들면, 물, 알코올(예:메탄올, 에탄올, 이소프로판올, 부탄올등), 아세토니트릴, 포름산 아세트산, 에테르(예:디옥산, 디에틸 에테르, 디글림, 테트라히드로푸란등), 방향족 탄화수소(예: 벤젠, 톨루엔, 크실렌등), 또는 이러한 용매들의 혼합물을 포함한다. 환원제는 예를 들면, 포름산, 지방산의 알칼리금속염(예:포름산나트륨등), 할로겐화-환원제(예:보로수소화나트륨, 시아노보로수소산나트륨, 수소산알루미늄리튬 등), 촉매 환원제(예:팔라듐-불랙, 팔라듐-카본, 산화백금, 백금블랙, Ranney-니켈등)을 포함한다.
포름산이 환원제로 사용될 때, 반응은 대개 실온 내지 200℃, 보다 적합하게는 50-150℃에서 약 1-10시간 동안 수행한다. 포름산은 (1a) 화합물에 과량 사용한다.
할로겐화제가 사용될 때, 반응은 대개 약 30-100℃, 보다 적합하게는 0-70℃에서 30분-15시간동안 수행한다. 환원제는 (1a)화합물 1몰에 1-20몰, 보다 적합하게는 1-6몰 사용한다. 수소화알루미늄리튬을 환원제로 사용할 때, 용매는 보다 적합하게는 에테르(예:디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 디글림등) 그리고 방향족 탄화수소(예:벤젠, 톨루엔, 크실렌등)
촉매 환원제를 사용할 때, 반응은 대개 대기압 또는 수소 기체의 20기압 하에서 보다 적합하게는 대기압 또는 수소 기체의 10기압 하에서 또는 포름산, 포름산 암모늄, 사이클로헥센, 포수히드라진등과 같은 수소급체 존재 하에서 약 30-100℃ 온도로, 보다 적합하게는 0-60℃로 1-12시간동안 수행한다. 촉매 환원제는 대개 0.1-40중량% 첨가한다.
(4b)화합물은 대개 최소한 (1a)화합물 1몰에 등몰량 보다 적합하게는 1몰-과량 넣는다.
[여기서, R1, R2, R3, R4, r, m 및 n은 상기와 같음]
(1c)화합물을 (1d)화합물로 전환시키는 반응 및 (1e)화합물을 (1f) 화합물로 전환시키는 반응은 적당한 용매 내에서 산화제 존재 하에 수행한다. 용매는 물, 유기산(예: 포름산, 아세트산, 트리플로로아세트산등), 알코올(예: 메탄올, 에탄올등), 할로겐화 탄화수소(예: 클로로포름, 디클로로메탄등) 또는 이 용매들의 혼합물을 포함한다. 산화제는 예를 들면, 과산(예:과포름산, 과아세트산, 과트리플로로아세트산, 과안식향산, m-클로로-과안식향산, p-카르복시안식향산등), 과산화수소, 메타과요오드산나트륨, 디크롬산, 디크롬산염(예:디크롬산나트륨, 디크롬산칼륨등), 과망간산, 과망간산염(예: 과망간산칼륨, 과망간산나트륨등), 납염(예:테트라아세트산납등), 등. 산화제는 대개 출발 화합물 1몰에 최소한 등몰량 보다 적합하게는 1-2몰 사용한다. 상기 반응은 대개 10-40℃ 온도 보다 적합하게는 10℃- 실온에서 1-100시간 수행한다.
[여기서, R1, R2, R3a, R8, 다음 식의 기:, r, m, n, X 및 I는 상기와 같음, R9a는 수소 원자, 저급 알카노일기, 저급 알킬기, 모르포리노카르보닐-저급 알킬기, 사이클로알킬카르보닐기, 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 저급 알킬설포닐기, 저급 알킬 치환체를 임의로 갖는 아민노카르보닐기, 페닐 부분에 저급 알킬 치환체를 임의로 갖는 페닐설포닐기, 페닐-저급 알케닐기, 페닐 부분에 할로겐 원자, 저급 알콕시기, 저급 알카노일 치환체를 임의로 갖는 아미노기 및 히드록시기, 임의로 저급 알카노일 치환체를 가질 수 있는 아미노-치환 저급 알카노일기, 저급 알킬 치환체를 임의로 갖는 아미노-치환 설포닐기, 페닐-저급 알킬기, 페닐기 및 임의로 저급 알카노일 치환체를 가질 수 있는 아미노기로 부터 선택된 치환체를 임의로 1-3개 가질 수 있는 벤조일기, R10a는 저급 알카노일기, 사이클로알킬카르보닐기, 페닐-저급 알케닐카르보닐기, 페닐 부분상에 할로겐 원자, 저급 알콕시기, 임의로 저급 알카노일 치환체를 갖는 아미노기 및 히드록시기 그리고 임의로 저급 알카노일 치환체를 가질 수 있는 아미노-치환 저급 알카노일기로 부터 선택된 치환체를 임의로 1-3개 가질 수 있는 벤조일기, R10b는 저급 알킬기, 모르포리노카르보닐-저급 알킬기, 저급 알케닐설포닐기, 임의로 저급 알킬 치환체를 가질 수 있는 아미노카르보닐기, 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 페닐설포닐기, 페닐-저급 알케닐기, 임의로 저급 알킬 치환체를 가질 수 있는 아미노-치환 설포닐기, 또는 페닐-저급 알킬기, q'은 1 또는 2, R10c및 R10d는 각각 수소 원자 또는 저급 알킬기]
(1g) 화합물 및 (5)화합물의 반응은 상기 반응식 1에서 (2)화합물과 (3)화합물의 반응과 동일한 조건하에서 수행한다. R10a가 저급 알카노일기인 (1h)화합물은 알카노일화를 낮추기 위하여 다음 식의 기:(R11)O2(7) 또는 R11X(8)을 사용하여 (1g) 화합물을 종속시킴으로써 (1g) 화합물로부터 유도할 수 있다. (식 중 R11은 저급 알카노일기이고 X는 상기와 같음) 저급 알카노일화 반응은 염기성 화합물의 존재 또는 부재 하에 수행된다. 염기성 화합물은 예를 들면, 알칼리금속(예: 나트륨, 칼륨등), 수산화물, 탄산염 및 이들 알칼리금속의 탄산수소염, 또는 유기염기 화합물(예:N,N-디메틸아미노피리딘, 피리딘, 피페리딘)등을 포함한다. 반응은 용매 내에서 또는 용매 없이 수행한다. 용매는 예를 들면, 케톤(예: 아세톤, 메틸에틸케톤등), 에테르(예: 디에틸에테르, 디옥산 등), 방향족 탄화수소(예: 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등), 물, 피리딘 등을 포함한다. (7)화합물 또는 (8)화합물은 출발 화합물(1g) 1몰에 대해 최소한 동몰량 보다 적합하게는 1-과량 사용한다. 반응은 0-200℃, 보다 적합하게는 0-150℃에서 약 5분-5일간 수행한다.
(1g)화합물과 (6a)화합물 또는 (6b)화합물의 반응은 상기 반응식 2 에서 (1a)화합물 및 (4a)화합물 또는 (4b)화합물에서와 동일한 조건하에서 수행한다.
[여기서 R1, R2, R8, R3a, m, n, q', R9, R10, r 및 다음 식의 기:는 상기와 같음, 그리고 R12는 지급 알킬기]
(1j)화합물의 가수분해는 적당한 용매 내에서 또는 용매 없이 산 또는 염기 화합물 존재 하에 수행한다. 용매는 물, 저급 알코올(예: 메탄올, 에탄올, 이소프로판올 등), 케톤(예: 아세톤, 메틸에틸케론 등), 에테르(예: 디옥산, 테트라히드로푸란, 에틸렌글리콜디메틸에테르 등), 지방산(예: 아세트산, 포름산 등), 디메틸포름아미드 또는 이러한 용매들의 혼합물을 포함한다. 산은 예를 들면, 무기산(예: 염산, 황산, 브롬화수소산 등), 그리고 유기산(예: 포름산, 아세트산, 방향족 설폰산 등)을 포함한다. 염기성 화합물은 예를 들면, 알칼리 금속염(예: 탄산나트륨, 탄산칼륨 등), 알칼리 금속 또는 알칼리토류 금속수산화물(예: 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘 등)을 포함한다. 반응은 대개 실온-약 200℃ 보다 적합하게는 실온-약 150℃에서 10분-25시간동안 수행한다. 화합물(1k) 및 화합물(9)는 상기 반응식 1에서 (2)화합물과 (3)화합물의 반응과 동일한 조건하에서 수행한다.
[여기서 R1, R2, R3a, R8, m, n, q, X 및 다음 식의 기:은 상기와 같음, R13은 저급 알킬기, 페닐 부분 상에 임의로 저급 알카노일 치환체를 갖는 페닐-저급 알킬기, 저급 알콕시-치환 저급 알킬기, 저급 알케닐기, 저급 알카노일기 또는 모르포리노카르보닐-저급 알킬기, R14는 저급 알콕시기, 페닐 부분 상에 임의로 저급 알카노일 치환체를 갖는 아미노 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알콕실기, 저급 알카노일옥시기 또는 알콕시-치환 저급 알콕시기]
(1o)화합물을 (1m)화합물로 전환하는 반응은 R14가 페닐-저급 알콕시기일때 (1o)화합물을 환원시킴으로써 수행한다. 환원 반응은 적당한 용매 내에서 촉매 존재하에 (1m)화합물을 촉매 수소화함으로써 수행한다. 용매는 예를 들면 물, 아세트산, 알코올(예: 메탄올, 에탄올, 이소프로판올등), 탄화수소(예: 헥산, 사이클로헥산 등), 에테르(예: 디옥산, 테트라히드로푸란, 디에틸에테르, 에틸렌글리콜디메틸에테르 등), 에스테르(예: 에틸아세테이트, 메틸아세테이트등), 비양자성 극성 용매(예: 디메틸포름아미드등) 또는 이러한 용매들의 혼합물을 포함한다. 촉매는 예를 들면, 팔라듐, 팔라듐-블랙, 팔라듐-탄소, 백금, 산화백금, 아크롬산구리, Raney-니켈 등을 포함하여 (7)화합물 단위 무게당 무게로 0.02-1part 첨가한다. 반응은 대개 20-100℃, 보다 적합하게는 0-80℃의 온도에서 수소 기체 1-10기압 하에서 0.5-20시간동안 수행한다.
(1o)화합물을 (1m)화합물로 전환하는 반응은 R14가 저급 알콕시기 또는 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기일때 (1o)화합물을 가수분해시킴으로써 수행한다. 가수분해는 적당한 용매 내에서 산 존재 하에 수행한다. 용매는 예를 들면 물, 저급 알코올(예: 메탄올, 에탄올, 이소프로판올등), 에테르(예: 디옥산, 테트라히드로푸란등), 할로겐화 탄화수소(예: 디클로로메탄, 클로로포름, 사염화탄소등), 극성 용매(예: 아세토니트릴등) 또는 이러한 용매들의 혼합물을 포함한다. 산은 예를 들면 무기산(예: 염산, 황산, 브롬화수소산등), 지방산(예: 포름산, 아세트산등), Lewis산(예: 삼불화붕소, 염화알루미늄, 삼브롬화붕소등), 요오드화물(예: 요오드화 나트륨, 요오드화칼륨등), 상기 Lewis 산과 요오드화물의 혼합물 등을 포함한다. 반응은 대개 0-150℃ 보다 적합하게는 실온 -100℃에서 0.5-50시간 동안 수행한다.
(1o)화합물을 (1m)화합물로 전환하는 반응은 상기 반응식 5에서 R14가 지급 알카노일옥시기일때 (1j)화합물 가수분해와 동일한 방법으로 수행한다.
(1m)화합물을 (1o)화합물로 전환하는 반응은 상기 반응식 4에서 (1g)화합물과 (6) 화합물의 반응과 동일한 조건하에서 수행한다. R13이 저급 알카노일기일때 (1n)화합물은 상기 반응식 4에서 (7)화합물 및(1g)화합물의 반응과 동일한 조건하에서 (1m)화합물과 (7)화합물을 반응시킴으로써 제조한다.
[여기서 R1, R2, R3a, R5, R8, m, n, q', A, X, r 및 다음 식의 기:는 상기와 같음, 그리고 p' 는 1 또는 2]
(1p)화합물 또는 (1E)화합물의 할로겐화 반응은 기존의 할로겐화제 존재하에 수행한다. 할로겐화제는 어떠한 기존의 것들 예를 들면, 할로겐 원자(예: 브롬, 염소 등) 또는 요오드, 단일염소, 염화설퓨릴, N-할로겐석신이미드(예:N-브롬숙신이미드, N-클로로석신이미드등)이 될 수 있다., 할로겐화제는 (1p)화합물 또는 (1E)화합물 1몰에 대해 최소한 동몰량 보다 적합하게는 1-1.5 몰 첨가한다. 용매는 예를 들면, 할로겐화 탄화수소(예: 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소등), 아세트산, 프로피온산, 물 또는 이러한 용매들의 혼합물을 포함한다. 반응은 사용하는 용매의 0℃-끓는점, 보다 적합하게는 0-100℃의 온도에서 1-10시간 동안 수행한다.
[여기서 R1, R2, R3a, R8, m, n, r 및 다음 식의 기:는 상기와 같음, R15는 히드록시 치환체를 갖는 저급 알킬기, R16은 저급 알칼노일기, R17및 R18은 각각 저급 알킬기, R19는 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, R18a는 수소원자 또는 저급 알킬기, R18c는 페닐기 그리고 R18b는 저급 알킬기]
(1r)화합물을 (1s)화합물로 전환하는 반응은 적당한 용매 내에서 산화제 존재하에 수행한다. 산화제는 예를 들면, 크롬산피리디늄염(예: 크롬산피리디늄, 디크롬산피리디늄등), 염화디메틸설폭시드-옥사졸릴, 이산화망간, DDQ, 크롬산, 아크롬산염(예:크롬산나트륨, 크롬산칼륨등), 과망간산, 과망간산염(예: 과망간산칼륨, 과망간산나트륨등)등을 포함한다. 용매는 예를 들면 물, 유기산(포름산, 아세트산, 삼볼화아세트산등), 알코올(예: 메탄올, 에탄올등), 할로겐화 탄화수소(예: 클로로포름, 디클로로메탄등), 에테르(예: 테트라히드로푸란, 디에틸에테르, 디옥산등), 디메틸설폭시드, 디메틸설포름아미드 또는 이러한 용매들의 혼합물을 포함한다. 산화제는 대개 출발 원료 1몰당 최소한 등몰량 또는 1-30몰 넣는다. 반응은 0-150℃, 보다 적합하게는 0-100℃에서 1-10시간동안 수행한다.
(1r)화합물을 (1s)화합물로 전환하는 반응은 적당한 용매 내에서 조산화제 존재 하에 (1r)화합물을 산화제와 반응시킴으로써 수행한다. 용매는 피리딘, 에테르(예: 디옥산, 테트라히드로푸란, 디에틸에테르등), 방향족 탄화수소(예: 벤젠, 톨루엔, 크실렌등), 할로겐화 탄화수소(예: 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소등), 에스테르(예: 아세트산에틸등), 물, 알코올(예: 메탄올, 에탄올, 이소프로판올, t-부탄올등) 또는 이러한 용매들이 혼합물을 포함한다. 여기에 사용되는 조산화제는 예를 들면, 피리딘-N-산화물, N-에틸이소프로필아민 N-산화물, N-메틸모르포린 N-산화물, 트리메틸아민 N-산화물등을 포함한다. 산화제는 예를 들면 과루텐산테트라(n-프로필)암모늄등을 포함한다. 조산화제는 출발 원료 1몰당 최소한 등몰량 보다 적합하게는 1-5몰을 사용한다. 산화제는 촉매량만큼 사용한다. 반응은 -20-150℃ 보다 적합하게는 0-100℃에서 1-20시간 동안 수행한다. 반응은 반응계에 분자체를 첨가함으로써 보다 유리하게 진행시킬 수 있다. (1s)화합물을 (1r)화합물로 전환하는 반응은 수소화제를 사용하여 환원반응을 수행한다. 수소화제는 예를 들면, 수소산알루미늄리튬, 디보란, 수소산디이소부틸알루미늄, 보로수소산나트륨, 보로수소산리튬, 보로수소산테트라부틸암모늄, 보로수소산칼슘, 수소산알루미늄등을 포함하고 출발원료 1몰당 최소한 0.1몰 보다 적합하게는 0.1-15 몰 사용한다. 환원 반응은 대개 적당한 용매 예를 들면 물, 저급 알코올(예: 메탄올, 에탄올, 이소프로판올등), 에테르(예: 테트라히드로푸란, 디에틸에테르, 디이소프로필에테르, 디글림등), 방향족 탄화수소(예: 벤젠, 톨루엔, 크실렌등) 또는 이러한 용매들의 혼합물과 같은 적당한 용매 내에서 -60-150℃ 보다 적합하게는 -30-100℃에서 약 10분-20시간동안 수행한다.
(1s)화합물과 (11)화합물의 반응은 적당한 용매내 에서 수행한다. 용매는 Grignard반응에 사용되는 용매는 모두 가능하며 보다 적합한 용매는 예를 들면 에테르(예: 디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란등), 방향족 탄화수소(예: 벤젠, 톨루엔등)등을 포함한다 (11)화합물은 대개 (1s)화합물 1몰당 최소한 등몰량 보다 적합하게는 1-2몰 넣는다. 반응은 -70-100℃보다 적합하게는 -30-약 70℃에서 1-약 50시간 동안 수행한다.
(1r)화합물을 (1u)화합물로 전환하는 반응은 상기 반응식 4에서 (1h)화합물과 (7)화합물 또는 (8)화합물의 반응과 동일한 조건하에서 (1r)화합물을 (7)화합물 또는 (8)화합물과 반응시킴으로써 수행한다.
(1u)화합물을 (1r)화합물로 전환하는 반응은 상기 반응식 5에서 (1j)화합물의 가수분해와 동일한 조건하에서 수행한다.
(1s)화합물과 (11a)화합물의 반응은 적당한 용매 내에서 염기성 화합물 존재 하에 수행한다. 염기성 용매는 예를 들면 나트륨금속, 칼륨금속, 수소화나트륨, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨와 같은 무기 염기, 알코올산알칼리금속염(예:메틸산나트륨, 에틸산나트륨, t-부톡시드칼륨등), 알킬리튬, 아릴리튬 또는 리튬아미드(예: 메틸리튬, n-부틸리튬, 페닐리튬, 리튬디이소프로필아미드등), 피리딘, 피레리딘, 퀴놀린, 트리에틸아민, N, N-디메틸아닐린등과 같은 유기 염기를 포함한다. 용매는 반응에 영향을 미치지 않는 어떤 용매도 가능하다. 예를 들면 에테르(예:디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 모노글림, 디글림 등), 방향족 탄화수소(예:벤젠, 톨루엔, 크실렌등), 지방족 탄화수소(예:n-헥산, 헵탄, 사이클로헥산등), 아민(예:피리딘, N, N-디메틸아닐린등), 비양자성 극성 용매(예:N, N-디메틸포름아미드, 디메틸설폭시드, 헥사메틸인산트리아미드 등), 알코올(예: 메탄올, 에탄올, 이소프로판올등) 또는 이러한 용매들의 혼합물 등. 반응은 대개 80-150℃, 보다 적합하게는 80-120℃에서 0.5-15시간 동안 수행한다. (11a)화합물은 (1s)화합물 1몰에 대해 최소한 등몰량 보다 적합하게는 1-10몰 넣는다.
[여기서 R1, R2, R3a, R5, m, n, p', A, r 및 X는 상기와 같음, R20은 저급 알킬기, 저급 알콕시-치환 저급 알킬기,저급 알케닐기, 저급 알콕시카르보닐-치환 저급 알킬기, 히드록시-치환 저급 알킬기, 카르복시-치환 저급 알킬기, 페닐 부분상에 저급 알콕시기와 저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알킬기, 모르포리노-치환 저급 알킬기 또는 다음 식의 기:-A1-CO-NR6R7(식중 A1, R6및 R7은 상기와 같음), 그리고 R21은 저급 알콕시기, 저급 알콕시기-치환 저급 알콕시기, 또는 페닐 부분 상에 저급 알킬기 및 저급 알콕시기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알콕시기이다]
(1X)화합물을 (1X')화합물로 전환하는 반응은 상기 반응식 6에서 (1o)화합물을 (1m)화합물로 전환하는 반응과 같은 조건하에서 수행한다.
(1X')와 (12)화합물의 반응은 상기 반응식 6에서 (1m)화합물과 (10)화합물의 반응과 동일한 조건하에서 수행한다.
[여기서 R1, R3a, R8, m, n, p', r 및 다음 식의 기:는 상기와 같음, R22는 저급 알콕시카르보닐-치환 저급 알킬기, R23은 카르복시-치환 저급 알킬기, R24는 모르포리노카르보닐- 저급 알콕시기, R25는 다음 식의 기: -O-A1-CO-NR6R7(식중 A1, R6, 및 R7은 상기와 같음)]
(1y)화합물을 (1z)화합물로 전환하고 (1B)화합물을 (1C)화합물로 전환하는 반응은 상기 반응식 5에서 (1j)화합물의 가수분해와 동일한 조건하에서 수행한다.
(1z)화합물과 (13)화합물의 반응 및(1C)화합물과 (14)화합물의 반응은 상기 반응식 1에서 (2)화합물과 (3)화합물의 반응과 동일한 조건하에서 수행한다.
[여기서 R1, R2, R8, R3a, m, n, q', R12, R5, p, A, r및 다음 식의 기:는 상기와 같음)
(1j)화합물을 (1G)화합물로 전환하는 반응 및 (1H)화합물을 (1j)화합물로 전환하는 반응은 상기 반응식 8에서 (1s)화합물을 (1r)화합물로 전환하는 반응과 동일한 조건하에서 수행한다.
[여기서 R1, R2, R3a, R5, A, m, n, p',R12, r 및 X 는 상기와 같고 B는 저급 알킬렌기]
(1J)화합물을 (1K)화합물로 전환하는 반응은 상기 반응식 8에서 (1s)화합물 (1r)화합물로 전환하는 반응과 동일한 조건하에서 수행한다.
(1K)화합물을 (1L)화합물로 전환하는 반응은 적당한 용매 하에서 또는 용매 없이 (1K)화합물을 할로겐화제와 반응시킴으로써 수행한다. 할로겐화제는 예를 들면, 무기산(예: 염산, 브롬화수소산등), N, N-디에틸-1, 2, 2-트리클로로비닐아미드, 오염화인, 오브롬화인, 옥시염화인, 염화티오닐, 염화메실, 염화토실등 그리고 염기성 화합물, 사염화탄소 또는 사브롬화탄소 및 트리페닐포스핀등을 포함한다. 염기성 화합물은 상기 반응식 1에서 아민 화합물과 카르복실 할로겐화물의 반응에서 언급된 염기성 화합물과 동일한 것을 사용할 수 있다. 용매는 예를 들면, 에테르(예:디옥산, 테트라히드로푸란등), 할로겐화 탄화수소(예: 클로로포름, 염화메틸렌, 사염화탄소등), 방향족 탄화수소(예: 벤젠, 톨루엔, 크실렌등)등을 포함한다., 할로겐화 페닐-저급 알킬(예: 염화토실등) 및 염기성 화합물을 할로겐화제로 사용할 때, 할로겐화제는 (1K)화합물 1몰당 최소한 등몰량 보다 적합하게는 1-2몰 넣는다. 다른 할로겐화제를 사용할 때는 할로겐화제는 (1K)화합물 1몰당 최소한 등몰량 보다 적합하게는 과량 넣는다. 반응은 대개 실온-150℃, 보다 적합하게는 실온 -80℃의 온도에서 1시간 내지 약 80시간동안 수행한다.
(1L)화합물과 (13)화합물의 반응은 상기 반응식 2에선 (4a)화합물과 (1a)화합물의 반응에서와 동일한 조건하에 수행한다.
[여기서 R1, R2, R3a, r, m 및 n은 상기와 같음, R26은 페닐 부분 상에 저급 알콕시 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐티오-치환 저급 알킬기, R27은 페닐 부분 상에 저급 알콕시 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기, 그리고 R28은 페닐 부분 상에 저급 알콕시 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기]
(1N)화합물을 (10)화합물로 전환하는 반응 및 (10)화합물을 (1P)화합물로 전환하는 반응은 상기 반응식 3에서 (1c)화합물을 (1d)화합물로 전환하는 반응과 동일한 조건하에서 수행한다.
(1N)화합물을 (1P)화합물로 전환하는 반응은 산화제를 (1N)화합물 1몰당 최소한 2몰보다 적합하게는 2-4몰 사용하는 것을 제외하고는 (1N)화합물을 (10)화합물로 전환하는 반응과 동일한 조건하에서 수행한다.
[여기서 R1, R2, R3a, m, n, p', X, A, Aㅣ, r 및 Y는 상기와 같음, R6a는 수소원자, 히드록시 치환체를 임의로 가질 수 있는 저급 알킬기, 페닐 부분 상에 저급 알콕시 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알킬기, 푸릴-저급 알킬기, 또는 저급 알콕시-치환 저급 알킬기, R6b는 수소 원자를 제외하고는 상기 R6a와 같은 기, R6c및 R6d는 각각 수소원자 또는 저급 알킬기, R29는 수소원자 또는 저급 알킬기, R30은 저급 알킬기 또는 다음 식의 기: -A1-CONR6R7(식중 A1,R6및 R7은 상기와 같음), 만약 R30이 다음 식의 기:-A1CONR6R7, R29가 수소원자라면 R30a및 R30b는 각각 수소원자 또는 저급 알킬기]
(1Q)화합물 및 (15a)화합물과 (1S)화합물 및 (16a)화합물의 반응은 각각 상기 반응식 2에서 (1a)화합물과 (4a)화합물의 반응과 동일한 조건하에서 수행한다.
출발 화합물(2) 또는 (3)은 다음 공정에 의해 제조할 수 있다.
[여기서 R3b는 만일 (3a)화합물에서 다음 식의 기: R3bCH2- 의 비고리 부분의 총탄소수가 6개를 넘지 않는다면 상기와 같음]
(17)화합물을 (3a)화합물로 전환하는 반응은 (17)화합물을 적당한 용매 하에서 히드라진과 반응시키거나 또는 (17)화합물을 가수분해함으로써 수행한다. (17)화합물과 히드라진의 반응에 사용하는 용매는 예를 들면 물 외에 상기 반응식 1에서 (2)화합물과 (3)화합물의 반응에서와 동일한 용매를 사용할 수 있다. 반응은 대개 실온-약 120℃ 보다 적합하게는 실온-약100℃의 온도에서 0.5-약 10시간 동안 수행한다. 히드라진은 (17)화합물 1몰당 최소한 등몰량 보다 적합하게는 1-5몰 넣는다.
가수분해는 적당한 용매 내에서 또는 용매 없이 산 또는 염기 화합물 존재하에 수행한다. 용매는 예를 들면 물, 저급 알코올(예: 메탄올, 에탄올, 이소프로판올등), 케톤(예: 아세톤, 메틸에틸케론등), 에테르(예: 디옥산. 테트라히드로푸란, 에틸렌글리콜디메틸에테르등), 지방산(예: 아세트산, 포름산등) 또는 이러한 용매들의 혼합물을 포함한다. 산은 예를 들면 무기산(예: 염산, 황산, 브롬화수소산등), 유기산(예: 포름산, 아세트산, 방향족 설폰산등)등을 포함한다. 염기성 화합물은 예를 들면 알칼리금속 탄산염(예: 탄산나트륨, 탄산칼륨등), 알칼리금속 또는 알칼리토류금속 수산화물(예: 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘등)등을 포함한다. 반응은 대개 실온-약 200℃ 보다 적합하게는 실온-약 150℃에서 10분-약 25시간동안 수행한다.
[여기서 R31은 수소 원자, 저급 알킬기 또는 저급 알킬렌기, R3e는 수소 원자, 저급 알킬기, 다음 식의 기: -(D)r'-R23(D)는 저급 알킬렌기, r'은 0 또는 1, R33은 다음 식의 기:(R5및 p는 상기와 같음), 저급 알카노일옥시-치환 저급 알킬기, 저급 알콕시-저급 알킬기, 저급 알콕시카르보닐옥시-치환 저급 알킬기, 페닐 링상에 임의로 할로겐 치환체를 갖는 벤조일-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기:-E-N(R52)(R53)(식중 R52및R53은 상기와 같고 E는 저급 알킬렌기), 다음 식의 기:
[만일 R3c가 저급 알콕시기, 할로겐 원자로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐기, 페닐-저급 알케닐카르보닐기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 일상에 저급 알킬 치환체를 임의로 갖는 테트라 졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기:-O-A4-CO-NR40R41(A4, R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐 옥시기, 니트로기 및 페닐 링상에 할로겐 치환체를 임의로 갖는 저급 알킬기 또는 다음 식의 기:이고, R31은 저급 알케닐기이고 이때(3b)화합물에서 (R3c)(R3d)CH- 식의 비고리 부분의 총탄소수가 6을 넘지 않으며 R32가 저급 알카노일옥시기라면, 식중 R54는 수소 원자 또는 저급 알킬기이고 A는 상기와 같음), 사이클로알킬기: 나프틸기: 다음 식의 기:(R8및 q는 상기와 같음, 다음 식의 기:는 질소 원자, 산소원자 및 황원자로부터 선택된 1-4개 헤테로원자를 갖는 5-14원환 포화 또는 불포화 헤테로모노사이클, 헤테로바이사이클 또는 헤테로트리사이클); 저급 알콕시기, 할로겐 원자로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐기, 저급 알카노일기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기로부터 선택된 치환체를 임의로 갖는 아미노기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 임의로 저급 알킬 치환체를 갖는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기: -O-A4-CO-NR40R41(A4, R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 페닐 링상에 할로겐 치환체를 임의로 갖는 저급 알킬기: 저급 알콕시기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 페닐-저급 알케닐기, 할로겐 원자, 저급 알카노일기 및 페닐-저급 알케닐카르보닐기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 아미노기, 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기, 테트라졸 링상에 저급 알킬 치환체를 임의로 갖는 테트라졸릴기, 히드록시기, 다음 식의 기:-O-A4-CO-NR40R41(A4, R40및 R41은 상기와 같음), 저급 알케닐옥시기, 니트로기 및 페닐 링상에 할로겐 치환체를 임의로 갖는 저급 알킬기: 페닐 링상에 저급 알콕시 치환체를 임의로 갖는 페닐티오-치환 저급 알킬기: 페닐 링상에 저급 알콕시 치환체를 임의로 갖는 페닐설피닐-치환 저급 알킬기: 페닐 링상에 저급 알콕시 치환체를 임의로 갖는 페닐설포닐-치환 저급 알킬기: 페녹시-치환 저급 알킬기, 다음 식의 기: -A5-CR42R43R44(A5, R42, R43및 R44는 상기와 같음); 2,3-디히드로-1H-인데닐 링상에 저급 알킬 치환체를 갖는 실리옥시기 또는 히드록시기, 옥소기로부터 선택된 치환체를 임의로 가질 수 있는 2, 3-디히드로-1H-인데닐-치환 저급 알킬기: 다음 식의 기:(, R47및 u는 상기와 같음, 다음 식의 기:(R47및 u는 상기와 같음, 다음 식의 기:는 질소 원자, 산소 원자 및 황 원자로부터 선택된 헤테로원자를 1-4개 갖는 5-14원환 헤테로모노사이클, 헤테로바이사이클 또는 헤테로트리사이클기]
(18)화합물과 (19)화합물(2)의 반응은 상기 반응식 2에서 (1a)화합물과 (4b)화합물의 반응과 동일한 조건하에서 수행한다. 출발 화합물(17)은 다음 공정에 의해 제조된다.
[식중 R3b, R12및 X 는 상기와 같고 M은 (17)화합물에서 -CH2R3b식의 비고리 부분의 총탄소수가 6을 넘지 않는다는 전제하에서 칼륨, 나트륨 등과 같은 알칼리 금속]
(20)화합물을 (21)화합물로 전환하는 반응은 상기 반응식 7에서 (1p)화합물의 할로겐화 반응과 동일한 방법으로 수행한다. 그러나 보다 적합한 것은 2-(4-바이페닐)-5-페닐옥사졸, 아조비스이소부티로니트릴 과벤조산등과 같은 라디칼 개시제 및 적당한 물(예:3몰%)를 반응계에 첨가함으로써 수행한다.
(21)화합물과 (22a)화합물의 반응은 상기 반응식 2에서 (4a)화합물과 (1a)화합물의 반응과 동일한 조건하에서 수행한다.
(23)화합물을 (24)화합물로 전환하는 반응은 상기 반응식 8에서 (1s)화합물을 (1r)화합물로 전환하는 반응과 동일한 조건하에서 수행한다.
(24)화합물 및 (22b)화합물의 반응은 아조디카르복실산디알킬(예: 아조디카르복실산디에틸, 아조디카르복실산디부틸등) 그리고 디알킬아조디카르복실아미드(예: 1, 1-아조디카르보닐디피페리딘등)과 같은 아조디카르복실산 유도체, 그리고 트리알킬포스핀(예: 트리메틸포스핀등), 트리아릴포스핀(예: 트리페닐포스핀등)과 같은 인산 화합물 존재하에 적당한 용매 내에서 수행한다. 용매는 알코올을 제외하고는 상기 반응식 2에서 (1a)화합물과 (4a)화합물의 반응에 사용한 용매와 같은 용매를 사용할 수 있다. 아조디카르복실산 유도체, 인산 화합물 및(22)화합물은 (24)화합물 1몰당 최소한 등몰량 보다 적합하게는 1-1.5 몰 넣는다. 반응은 대개 0-100℃ 보다 적합하게는 0-70℃에서 1-15시간 동안 수행한다.
(25)화합물을 (24)화합물로 전환하는 반응은 상기 반응식 8에서 (1s)화합물을 (1r)화합물로 전환하는 반응과 동일한 조건하에서 수행한다.
(26)화합물과 (22a)화합물의 반응은 포름알데히드와 산 존재 하에 적당한 용매 내에서 수행한다. 용매는 예를 들면 할로겐화 탄화수소(예: 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소등), 물, 알코올(예: 메탄올, 에탄올, 이소프로판올등), 알카노산(예: 아세트산, 프로피온산등), 산무수물(예: 아세트산 무수물등), 극성 용매(예: 아세톤, 디메틸포름아미드등) 또는 이러한 용매들의 화합물을 포함한다.
산은 예를 들면 염화수소가스, 염산, 브롬화수소산등과 같은 무기산을 포함한다. 포름알데히드는 예를 들면 20-40wt% 수용성 포름알데히드용액, 포름알데히드 트리머, 파라-포름알데히드와 같은 폴리알데히드 폴리머를 포함한다. (22a)화합물은 대개 (26)화합물 1몰당 최소한 등몰량 보다 적합하게는 1-2몰 사용한다. 포름알데히드는 대개(26)화합물 1몰당 최소한 등몰량 보다 적합하게는 과량 넣는다. 반응은 0-200℃ 보다 적합하게는 실온-150℃에서 0.5-약 24시간 수행한다.
[여기서 R3b는 상기와 같음]
(27)화합물을 (3c)화합물로 전환하는 반응은 상기 반응식 8에서 (1s)화합물을 (1r)화합물로 전환하는 반응과 동일한 조건하에서 수행한다.
[여기서 R34는 다음 식의 기:
또는 다음 식의 기: -NR36R37(식중 R36및 R37은 각각 페닐-저급 알킬기), R35는 페닐 링상에 임의로 저급 알콕시 치환체를 갖는 페닐티오기, 그리고 A는 상기와 같음]
(28)화합물 및 (29)화합물은 상기 반응식 2에서 (4a)화합물 및 (1a)화합물의 반응과 동일한 조건하에서 수행한다.
(30)화합물을 (3d)화합물로 전환하는 반응은 상기 반응식 15에서 (17)화합물을 (3a)화합물로 전환하는 반응과 동일한 조건하에서 수행한다.
여기서 (30)화합물의 R34는 다음 식의 기;
(30)화합물의 R34가 -NR36R37식의 기일때, (30)화합물을 (3d)화합물로 전환하는 반응은 상기 반응식 6에서 (1o)화합물을 (1m)화합물로 환원하는 반응과 동일한 조건하에서 수행한다. 여기서 R14는 페닐-저급 알콕시기.
[여기서 R1, R2, R12및 r은 상기와 같음]
(31)화합물 및 (32)화합물의 반응은 염기성 화합물 존재하에서 수행한다. 염기성 화합물은 상기 반응식 2에서 (1a)화합물 및 (4a)화합물의 반응에 사용한 것과 동일한 염기성 화합물을 포함한다. 반응은 대개 0-100℃보다 적합하게는 0-70℃에서 1시간-약 5일 수행한다.
(33a)화합물을 (33b) 화합물로 전환하는 반응은 적당한 용매 내에서 삼브롬화인산, 삼염화인산등과 같은 할로겐화 인산 화합물 존재하에서 수행한다. 용매는 예를 들면 에테르(예: 디옥산, 테트라히드로푸란등), 할로겐화탄화수소(예: 클로로포름, 염화 메틸렌, 사염화탄소등)등을 포함한다. 할로겐화 인산화합물은 (33a)화합물 1몰당 1-2몰 넣는다. 반응은 대개 0-100℃ 보다 적합하게는 0-70℃에서 0.5-5시간동안 수행한다.
(33a)화합물을 (33c)화합물로 전환하는 반응은 적당한 용매 내에서 산 존재하에 (33a)화합물을 히드로황산나트륨과 반응시킴으로써 수행한다. 용매는 예를 들면 알코올(예: 메탄올, 에탄올, 프로판올, 부탄올, 3-메톡시-1-부탄올, 에틸셀로솔브, 메틸셀로솔브), 물 등을 포함한다. 산은 예를 들면 염산과 같은 황산을 포함한다. 히드로황산나트륨은 (33a)화합물 1몰당 최소한 등몰량 보다 적합하게는 1-5몰 넣는다. 반응은 대개 0-100℃보다 적합하게는 0-70℃에서 1-10 시간 동안 수행한다.
(33c)화합물을 (33d)화합물로 전환하는 반응은 할로겐화 인산 화합물 대신에 아인산트리메틸과 같은 아인산트리알킬을 사용하는 것을 제외하고는 (33a)화합물을 (33d)화합물로 전환하는 상기 반응과 동일한 조건하에서 수행한다. 이때 사용하는 용매는 1-프로판올등과 같은 알코올이 될 수 있고 반응은 0-150℃ 보다 적합하게는 0-100℃에서 수행한다.
[여기서 R1, R2, R12, R, m 및 n은 상기와 같음]
(33)화합물의 가수분해는 상기 반응식 5에서 (1j)화합물의 가수분해와 동일한 조건하에서 수행한다.
(2)화합물의 에스테르화는 무기산(예: 염산, 황산등) 및 염화티오닐, 옥시염화인산, 오염화인산, 삼염화인산등과 같은 할로겐화제 존재하에 0-150℃ 보다 적합하게는 50-100℃에서 5분-약10시간 동안 출발 화합물을 알코올(예: 메탄올, 에탄올, 이소프로판올등) 과 함께 반응시킴으로써 수행한다.
(24a) 중간 생성물은 다음 반응식 22에 의해 제조된다.
[여기서 R8, q', R12는 상기와 같음]
(20a)화합물을 (20b)화합물로 전환하는 반응은 적당한 용매 내에서 산화제 존재하에 수행한다. 이때 사용하는 용매 및 산화제는 상기 반응식 3에서 (1c)화합물을 (1d)화합물로 전환하는 반응에 사용한 것과 동일하다. 산화제는 대개 (20a)화합물에 대해 과량 넣는다. 반응은 대개 실온-150℃ 보다 적합하게는 실온-120℃에서 1-20시간 동안 수행한다.
(20b)화합물을 (20c)화합물로 전환하는 반응은 실온-약150℃ 보다 적합하게는 실온-150℃에서 1-10시간동안 R12COOCOR(R12는 상기와 같음)화합물 존재 하에 (20b)화합물을 가열함으로써 수행한다.
(20c)화합물을 (24a)화합물로 전환하는 반응은 상기 반응식 5에서 (1j)화합물의 가수분해 반응과 동일한 조건하에서 수행한다.
R5또는 R6이 아미노기인 (1)화합물 R5또는 R8이 니트로기인 당해(1)화합물을 환원함으로써 제조된다.
환원 반응은 예를 들면 (a)적당한 용매 내에서 촉매를 사용함으로써 또는 (b)금속 또는 산 금속염의 혼합물, 금속 또는 금속염의 혼합물 및 수산화알칼리금속, 아황산알칼리금속 도는 알칼리금속암모늄염 환원제로 사용하여 적당한 용매 내에서 수행한다.
상기(a)를 채택할 때, 용매는 예를 들면 물, 아세트산, 알코올(예: 메탄올, 에탄올, 이소프로판올등), 탄화수소(예: 헥산, 사이클로헥산등), 에테르(예: 디옥산, 테트라히드로푸란, 디에틸에테르, 디에틸렌클리콜디메틸에테르등), 에스테르(예: 아세트산에틸, 아세트산메틸등), 비양자성 극성 용매(예: N, N-디메틸포름아미드 등) 또는 이러한 용매들의 혼합물을 포함한다. 촉매는 예를 들면, 팔라듐, 팔라듐-블랙, 팔라듐-탄소, 백금, 산화백금, 크롬산구리, Raney-니켈 등을 포함한다. 촉매는 출발 화합물 1몰당 0.02-1몰 넣는다. 반응은 -20-150℃ 보다 적합하게는 0-100℃에서 수소기체 1-10기압 하에 0.5-10시간동안 수행한다. 산(예: 염산)은 반응계에 첨가될 수 있다.
방법(b)를 채택할 때, 철, 아연, 주석혼합물, 또는 염화제일주석 및 광산(예: 염산, 황산등) 또는 철, 혼합물, 황화철, 아연 또는 주석 그리고 수산화알칼리금속(예: 수산화나트륨등), 황화물(예: 황화암모늄등), 수용성 암모니아, 암모늄염(예: 염화암모늄등)등을 환원제로 사용한다. 비활성 용매는 예를 들면 물, 메탄올, 에탄올, 디옥산, 아세트산 등을 포함한다. 환원 조건은 사용한 물을 환원제로 사용할 때 반응은 0℃-실온에서 0.5-약10시간 동안 수행한다. 환원제는 출발 화합물 1몰당 최소한 등몰량, 대개 1-5몰 사용할 수 있다.
[여기서 R1, R2, R3a, R8, R39, m, n, q', D, r, r' 및 다음 식의 기;는 상기와 같음, R48은 저급 알콕시기, R49는 저급 알콕시카르보닐기, 그리고 R50및 R51은 같거나 다르고 각각 수소 원자 또는 저급 알킬기]
(1U)화합물 및 (34)화합물의 반응은 적당한 용매 내에서 염기성 화합물 존재 하에 수행한다. 염기성 화합물은 예를 들면 무기염기(예: 나트륨금속, 칼륨금속, 수소화나트륨, 나트륨아미드, 수산화나트륨, 수산화칼륨, 탄산나트륨, 탄산칼륨, 탄산수소나트륨등), 알코올산알칼리금속과 같은 유기 염기(예: 메틸산나트륨, 에틸산나트륨, 칼륨, t-부톡시드등), 리튬알킬, 리튬아릴 또는 리튬아미드(예: 리튬메틸, 리튬 n-부틸, 리튬페닐, 리튬디이소프로필아미드등), 피리딘, 피페리딘, 퀴놀인, 트리에틸아민, N, N-디메틸아닐린등을 포함한다. 용매는 반응에 영향을 주지 않는 어떤 용매도 사용할 수 있다. 예를 들면, 에테르(예:디에틸에테르, 디옥산, 테트라히드로푸란, 모노글림, 디글림등), 방향족 탄화수소(예: 벤젠, 톨루엔, 크실렌등), 지빙족 탄화수소(예: n-헥산, 헵탄, 사이클로헥산등), 아민(예:피리딘, N, N-디메틸아닐린등), 비양자성 극성용매(예: N, N-디메틸포름아미드, 디메틸설폭시드 헥사메틸인산트리아미드등), 알코올(예: 메탄올, 에탄올, 이소프로판올등) 등을 들 수 있다. 반응은 대개 80-150℃ 보다 적합하게는 80-약120℃에서 0.5-15시간 동안 수행한다.
(1V)화합물을 (1W)화합물로 전환하는 반응은 상기 반응식 5에서 (1j)화합물의 가수분해 반응과 동일한 조건하에서 수행한다.
(1W)화합물 및 (35)화합물의 반응은 상기 반응식 1에서 (3)화합물 및 (2)화합물의 반응과 동일한 조건하에서 수행한다.
[여기서 R1, R2, m, n, r 및 R3a는 상기와 같음, R3c'은 페닐-저급 알콕시카르보닐기, 저급 알카노일기, 저급 알콕시카르보닐기, 페녹시카르보닐기 또는 다음식의 기: -CO-A-NR52R53(식중 A, R52, R53은 상기와 같음) (1a)화합물 및 (38)화합물의 반응은 반응식 1에서 (2)화합물과 (3)화합물의 반응과 동일한 조건하에서 수행한다. 상기 반응에서 (38)화합물이 산무수물의 형태로 사용될 때, 카르복실산무수물과 아민 화합물의 반응은 활성화 에스테르 방법이 채택될 때, (2)화합물과 (3)화합물의 반응과 동일한 조건 즉 0-150℃ 보다 적합하게는 10-100℃에서 5-30시간 동안 적당한 용매 내에서 염기성 화합물 존재하에 수행한다. 카르복실산 무수물 화합물 (1a)화합물 1몰당 최소한 등몰량 보다 적합하게는 1-2몰 넣는다.
R8이 저급 알카노일기인 (1)화합물은 R8이 시아노기인 (1)화합물을 R17MgX(11)(여기서 R17및 X는 상기와 같음)화합물과 반응시키고 이어서 그 반응 생성물을 가수분해함으로써 제조한다. (1)화합물 및 (11)화합물의 반응은 상기 반응식 8에서 (1s)화합물 및 (11)화합물의 반응과 동일한 조건하에서 수행한다. 그 다음의 가수분해는 상기 반응식 5에서 (1j)화합물의 가수분해와 동일한 조건하에서 수행한다. 반응은 산 존재하에서 보다 적합하게 수행할 수 있다.
R5가 저급 알킬 치환체를 임의로 갖는 1,3-디옥소라닐기 또는 R8이 저급 알킬 치환체를 임의로 갖는 1, 3-디옥소라닐-치환 저급 알킬기인 (1) 화합물은 R5가 저급 알카노일기 또는 R8이 저급 알카노일-치환 저급 알킬기인 (1)화합물을 다음 식의 기와 반응시킴으로써 제조한다.
(여기서 R38은 저급 알킬기, v는 0또는 1내지 3의 정수). 반응은 적당한 용매내에서 산 존재하에 수행한다. 용매는 상기 반응식 2의 (1a)화합물과 (4a)화합물의 반응에서와 동일한 용매외에 할로겐화 탄화수소(예:염화메틸렌, 디클로로에탄, 클로로포름등)를 포함한다. 산은 예를 들면 광산(염산, 황산, 브롬화수소산등), 유기산(예:p-톨루엔황산등)을 포함한다. (36)화합물은 출발 원료 1몰당 최소한 등몰량 보다 적합하게는 1-10몰 사용한다. 반응은 대개 실온-150℃ 보다 적합하게는 실온-100℃에서 1-24시간 동안 수행한다.
R5가 저급 알카노일기 또는 R8이 저급 알카노일-치환 저급 알킬기인(1)화합물은 R5가 저급 알킬 치환체를 임의로 갖는 1,3-디옥소라닐기 또는 R8은 저급 알킬 치환체를 임의로 갖는 1,3-디옥소라닐-치환 저급 알킬기인 (1)화합물의 가수분해에 의해 제조된다. 가수분해는 적당한 용매내에서 산 존재하에 수행한다. 용매는 예를 들면 물, 저급 알코올(예 : 메탄올, 에탄올, 이소프로판올등), 케톤(예: 아세톤, 메틸에틸케톤 등), 할로겐화 탄화수소(예 : 디클로로메탄, 디클로로에탄, 클로로포름, 사염화탄소 등) 또는 이러한 용매들의 혼합물을 포함한다. 산은 예를 들면 무기산(예 : 염산, 황산, 브롬화수소산등) 및 유기산(예 : p-톨루엔황산등)을 포함한다. 반응은 0-70℃보다 적합하게는 0℃-실온에서 1-약10시간 동안 수행한다.
R8이 저급 알킬기 및 저급 알콕시-저급 알킬기로부터 선택된 치환체를 갖는 테트라졸릴기인 (1)화합물은 R8이 테트라졸릴기인 (1)화합물을 R39X(37)(식중 R39는 저급 알킬기 또는 저급 알콕시-저급 알킬기 그리고 X는 상기와 같음)기 화합물과 상기 반응식 2에서 (4a)화합물과 (10)화합물의 반응과 동일한 방법으로 반응시킴으로써 수행한다.
R8이 비치환 테트라졸릴기인 (1)화합물은 R8이 저급 알콕시-저급 알킬 치환체를 갖는 테트라졸릴기인 (1)화합물을 상기 반응식 6에서 R14가 저급 알콕시-치환 저급 알콕시기인 (1o)화합물의 가수분해와 동일한 방법으로 가수분해함으로써 제조한다.
R2가 모르포리노-치환 저급 알킬기 또는 이미다졸릴-치환 저급 알킬기인 (1)화합물은 상기 반응식 2에서 (1a)화합물과 (4a)화합물의 반응과 동일한 방법으로 R2가 할로겐 치환체를 갖는 저급 알킬기인 (1)화합물을 모르포린 또는 이미다졸과 반응시킴으로써 제조한다.
R2가 할로겐-치환 메틸기인 (1)화합물은 상기 반응식 17에서 (20)화합물을 (21)화합물로 전환하는 반응과 동일한 방법으로 R2가 메틸기인 (1)화합물과 반응시킴으로써 제조한다. 더 나아가 R2가 할로겐-치환 메틸기(식중 할로겐 원자는 불소 원자)인 R2가 할로겐-치환 메틸기(식중 할로겐 원자는 불소외 원자)인 (1)화합물을 불화은과 반응시킴으로써 제조한다.
본 발명의 목표 화합물(1)중에서 염기성 기를 갖는 화합물은 염을 첨가하고 그것을 제약학적으로 허용할 수 있는 산으로 처리함으로써 쉽게 산으로 전환할 수 있다. 산은 예를 들면 무기산(예 : 염산, 황산, 인산, 브롬화 수소산등)그리고 유기산(예: 옥살한, 아세트산, 호박산, 말론산, 메탄설폰산, 말레인산, 푸마르산, 능금산, 타르타르산, 구연산, 안식향산등)을 포함한다. 이러한 염들은 유리화합물과 마찬가지로 우수한 당뇨병 치료 작용을 나타낸다.
이 외에 본 발명의 목표 화합물(1)중에서 산성 기를 갖는 화합물은 제약학적으로 수용 가능한 염기성 화합물과 반응시킴으로써 염으로 쉽게 전환한다. 염기성 화합물은 예를 들면 수산화나트륨, 수산화칼륨, 수산화칼슘, 탄산나트륨, 탄산수소칼륨 등을 포함한다.
각 공정의 목표 화합물은 기존의 분리법에 의해 쉽게 분리, 정제된다. 분리법은 예를 들면 용매 추출, 희석법, 재결정법, 컬럼 크로마토그래피, 조제 박층크로마토그래피 등을 포함한다.
이 외에도 본 발명의 (1)화합물은 입체이성질체 및 광학이성질체를 포함하며 그리고 또한 이들 이성질체는 당뇨병치료제로서 유용하다.
본 발명의 목표 화합물(1) 및 염은 당뇨병치료제로서 유용하고 기존의 약제 제조의 형태로 사용한다. 제조는 기존의 희석제 또는 충진제, 경화제, 결합제, 습윤제, 팽화제, 계면활성제, 윤활제 등과 같은 운반체를 사용하여 제조한다. 약제 제조는 원하는 용도에 따라 다양한 형태 중에서 선택할 수 있다. 그리고 대표적인 형태는 정제, 알약, 분말, 용액, 현탁액, 에멀젼액, 캡슐, 좌약, 주사액(용액, 현탄액)등이 있다. 정제 형태로 하기 위해서는 기초제(예 : 락토오즈, 백설탕, 염화나트륨, 글루코오즈, 우레아, 녹말, 탄산칼슘, 카올린, 결정성셀룰로오즈, 실리신산 등), 결합제 (예 : 물, 에탄올, 프로판올, 간단한 시럽, 글루코오즈용액, 녹말용액, 젤라틴용액, 카르복시메틸셀룰로오즈, 셀락, 메틸셀룰로오즈, 인산칼륨, 폴리비닐피롤리돈 등), 팽화제(예 : 건조 녹말, 알긴산나트륨, 한천분말, 다시마분말,탄산수소나트륨, 탄산칼슘, 폴리옥시에틸렌솔비탄 지방에스테르, 라우릴황산나트륨, 스테아린모노글리세리드, 녹말, 락토오즈 등), 팽화억제제(예 : 백설탕, 스테아린, 카카오 버터, 수소화 오일 등), 흡수 촉진제(예 : 4가 암모늄염기, 라우릴황산나트륨 등), 습윤제(예 : 글리세린, 녹말 등), 흡착제(예 : 녹말, 락토오즈, 카올린, 벤토나이트, 콜로이드 실리카 등), 윤활제(예: 정제 활석, 스테아르산, 보린산분말, 폴리에틸렌글리콜 등)와 같은 운반체를 사용한다. 또한, 정제는 설탕-코팅정제, 젤라틴-코팅정제, 장용피 정제, 필름코팅 정제 또는 이중 또는 다중층 정제와 같은 기존의 코팅정제 형태일 수도 있다. 알약 제조에 있어서 운반체는 기존의 것이 될 수 있다. 예를 들면, 기초제(예 : 글루코오즈, 락토오즈, 녹말, 카카오 버터, 수소화 식물성오일, 카올린, 활석 등), 결합제(예 : 아라비아고무 분말, 트라가칸트분말, 젤라틴, 에탄올 등), 팽화제(예 : 다시마, 한천 등)등을 포함한다. 좌약 제조에 있어서 운반체는 기존의 것이 될 수 있다. 예를 들면 폴리에틸렌글리콜, 카카오 버터, 고급 알코올, 고급 알코올에스테르, 젤라틴, 반(半)합성 글리세리드등을 포함한다. 캡슐은 본 발명화합물의 혼합물 및 상기 운반체를 통상적인 방법대로 연질 캡슐 또는 경질 젤라틴 캡슐에 넣어 제조한다. 주사액 제조에 있어서, 용액, 에멀젼액, 현탁액은 소독되고 보다 적합하게는 혈액과 등장성으로 제조된다. 이러한 용액 제조에 있어서 에멀젼 및 현탁액은 희석제로서 물, 에탄올, 마크로골, 프로필렌글리콜, 에톡실화이소스테아릴알코올, 폴리옥실화이소스테아릴알코올, 폴리옥시에틸렌솔비탄지방산에스테르 등과 같은 기존의 것을 사용한다. 이러한 경우에 약제 제조는 등장성으로 만들기 위하여 염화나트륨, 글루코오즈 또는 글리세린을 충분한 양으로 혼입할 수 있고 기존의 용해제, 완충제, 마취제 등을 혼입할 수 있다. 이외에 약제 제조는 염료, 방부제, 향료, 향미, 감미료 필요하면 기타의 것도 임의로 혼입할 수 있다.
본 발명 목표 화합물의 약조제시 혼입 양은 정해져 있지 않고 넓은 범위에서 선택할 수 있다. 그러나, 대개 1-70wt%가 적합하다.
본 발명 화합물(1) 또는 그 염을 활성 성분으로서 함유하는 본 발명의 약조제는 어떤 방법으로도 투여할 수 있다. 그리고 적당한 투여 방법은 약의 다양한 제조형태, 나이, 성 및 기타 환자의 조건, 병의 심한 정도등에 따라 결정할 수 있다. 예를 들면 정제, 알약, 용액, 현탁액, 에멀젼액, 과립 및 캡슐은 먹는 방법으로 복용한다. 주사는 정맥주사 단독, 또는 기존의 보조액(예 : 글루코오즈, 아미노산용액)과 함께 투여한다. 그리고 필요에 따라 근육내, 피내, 피하 또는 복강내로 임의로 투여할 수 있다.
본 발명의 약조제시 1회 복용량은 용도, 나이, 성별 및 기타 환자상태, 병의 심한 정도등에 따라 결정할 수 있다. 그러나, 대개 환자 체중 1kg 당 본 발명화합물의 1일 복용량은 약 0,2-200mg 범위이다.
[발명 실시예의 최적 방식]
본 발명은 다음과 같은 당뇨병제의 제조, 본 발명화합물을 제조하기 위해 사용되는 출발화합물을 제조하는 공정, 발명화합물의 제조 공정, 본 발명화합물의 작용 실험 등에 의해 보다 자세하게 설명하였다.
[제조 1]
정제는 다음 조성에 의해 제조한다.
기존의 방법에 의해 상기 조성의 정제를 제조한다.
[제조 2]
필름 코팅정제는 다음 조성에 의해 제조한다.
본 발명화합물은 아비셀, 옥수수 녹말 및 스테아린산마그네슘을 혼합, 혼련하여 그 혼합물을 설탕 코팅을 위해 기존의 파운더(R10mm)를 사용하여 정제화한다. 이렇게 제조된 정제는 히드록시프로필메틸셀룰로오즈, 폴리에틸렌글리콜-6000, 피마자유 및 메탄올로 구성된 필름코팅제로 코팅한다.
[참고예 1]
2-에톡시카르보닐-3-메틸벤조푸란(5.0g)의 무수물 디에틸에테르(10ml)을 수소화알루미늄리튬(0.93g)의 디에틸에테르(30ml)현탁액에 얼음-냉각하에서 한방울씩 적가한다. 그리고 혼합물은 실온에서 30분 동안 교반 후 냉각하고 포화황산나트륨수용액으로 분해하여 세라이트를 통해 여과한 후 무수황화나트륨으로 건조시킨다. 용매를 증발시키고 남은 잔류물은 백색 분말로서 2-히드록시메틸-3-메틸벤조푸란(3.7g)이다.
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm: 1.82(1H,t,J=6Hz), 2.27(3H,s), 4.76(2H,d,J=6Hz), 7.20-7.55(4H,m)
[참고예 2]
2-히트록시메틸-3-메틸벤조푸란(3.7g),트리페닐포시핀(6.6g) 및 프탈이미드(3.7g)을 테트라히드로푸란(40ml)용액에 현탁시키고 냉각하에 아조디카르복실산디에틸용액(4.4g)을 테트라히드로푸란(10ml)에 적가한다. 혼합물은 실온에서 하룻밤 교반 후 용매는 증발시키고 남은 잔류물을 실리카겔 크로마토그래피로 정제후 디에틸에테르를 가해 결정화한다. 결정은 여과에 의해 수집 후 건조하여 백색분말인 3-메틸-2-프탈이미도메틸벤조푸란(4.6g)을 얻는다.
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm: 2.40(3H,s), 4.97(2H,s), 7.10-7.30(2H,m), 7.40(1H,d,J=7Hz0, 7.48(1H,d,J=7Hz), 7.65-7.75(2H,m), 7.80-7.90(2H,m)
[참고예 3]
3-메틸-2-프탈이미도메틸벤조푸란(4.6g)을 메탄올(80ml)에 첨가하고 히드리진수화물(1.2g)을 가해 3시간 동안 환류시킨다. 용매를 증발시킨 후 잔류물은 수산화나트륨 수용액으로 희석하고 혼합물은 클로로포름으로 추출한다. 클로로포름층을 포화식염수로 세정후 무수황산나트륨으로 건조시킨다. 용매를 증발시킨 후 남은 잔류물을 무색투명한 액체로서 2-아미노메틸-3-메틸벤조푸란(3.0g)이다.
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm: 1.55(2H, brs), 2.21(3H, s), 3.93(2H, s), 7.15-7.30(2H,m), 7.35-7.50(2H,m)
[참고예 4]
2-메틸벤조티오펜(4.0g),N-브롬숙신이미드(4.8g) 및 아조비스이소부티로니트릴(0.3g)을 사염화탄소(50ml)에 첨가한 후 5시간동안 환류한다. 냉각후 불용성 물질은 여과에 의해 제거한 후 농축하여 갈색 분말인 2-브로모메틸벤조티오펜(6.7g)을 얻는다.
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm : 4.79(2H, s), 7.30-7.45(2H, m), 7.36(1H, s), 7.70-7.85(2H, m)
[참고예 5]
2-브로모메틸베조티오펜(6.7g)을 디메틸포름아미드(40ml)에 용해시키고 프탈이미드칼륨(5.0g)을 첨가한 후 60℃에서 2시간 동안 교반한다. 디메틸포름아미드를 증발시켜 제거한 후 잔류물은 클로로포름으로 추출한다. 추출물은 물과 포화 식염수로 세정한 후 무수황산나트퓸으로 건조하고 용매는 증발시켜 제거한다.
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm : 5.10(2H, s), 7.20-7.40(3H, m), 7.70-7.80(4H, m), 7.80-7.95(2H, m)
[참고예 6]
3-포름벤조푸란(4.3g)을 메탄올(50ml)에 용해시키고 냉각하에 수소화보로나트륨을 과립으로 첨가한다. 동일한 온도에서 1시간 동안 교반 후 메탄올을 증발시키고 잔류물은 클로로포름으로 추출시킨다. 추출물은 물로 세정 후 무수황산나트륨으로 건조한다. 용매를 증발에 의해 제거하여 담황색액체인 3-히드록시메틸벤조푸란(4.1g)을 얻는다.
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm : 1.62(1H, t, J=5Hz), 4.85(2H, d, J=5Hz), 7.20-7.45(2H, m), 7.53(1H, d, J=8Hz), 7.62(1H, s), 7.68(1H, d, J=8Hz)
[참고예 7]
2-벤조푸란아크릴산에틸(3.40g)의 무수톨루엔 용액을 -50℃로 냉각한 후 수소화디이소부틸알루미늄(1M 톨루엔 용액, 37ml)을 적가한다. -20℃에서 1시간 동안 교반한 후 메탄올(30ml)을 첨가하고 실온에서 하룻밤 교반한다. 침전물은 여과, 농축시킨다. 잔류물을 아세트산에틸에 용해시키고 플로리실(활성화 규산마그네슘)을 통해서 여과한 후 농축하여 무색액체인 2-(3-히드록시-1-프로페닐)벤조푸란(2.6g)을 얻는다.
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm: 4.39(2H, brs), 6.60(3H, m), 7.17-7.32(2H, m), 7.43(1H, d, J=7Hz), 7.52(1H, d, J=7Hz)
[참고예 8]
벤조티오펜(13.4g) 및 37%포름알데히드 수용액(15ml)의 혼합물에 냉각하에서 약 20-30분간 염화수소 가스를 흘려준다. 혼합물은 2시간 동안 실온에서 교반한다. 반응 혼합물을 얼음물에 붓고 디에틸에테르로 추출한다. 추출물을 포화 탄산수소나트륨 수용액으로 세정한 후 무수황산나트륨으로 건조한다. 용맬를 증발시키고 잔류물과 프탈이미드 칼륨을 디메틸포름아미드(100ml)에 용해시킨다. 혼합물은 1.5시간 동안 60℃에서 가열하고 냉각한 후 얼음물속으로 붓는다. 석출결정은 여과에 의해 수집한 후 디이소프로필에테르로 세정하여 연갈색 결정의 3-프탈이미도메틸벤조티오펜(13.4g)을 얻는다.
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm : 5.08(2H, s), 7.3-7.5(2H, m), 7.61(1H, s), 7.6-7.9(5H, m),, 8.15(1H, d, J=8Hz)
[참고예 9]
2-아세틸벤조푸란(3.2g)을 메탄올(60ml)에 용해시키고 아세트산암모늄(15g) 및 시아노보로히드리드(1.26g)을 첨가한다. 혼합물은 실온에서 하룻밤 교반하고 희석된 염산수용액을 첨가하여 산성용액을 만든다. 혼합물은 아세트산에틸로 세정후 수용액층은 수산화나트륨으로 염기성화시키고 클로로포름으로 추출한다. 클로로포름층은 물로 세정하고 무수황산나트륨으로 건조한 후 클로로포름을 증발시켜 무색 액체인 2-(1-아미노에틸)벤조푸란(1.8g)을 얻는다.
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm : 1.52(3H, d, J=6Hz), 1.83(2H, brs), 4.20(1H, q, J=6Hz), 6.50(1H, s), 7.15-7.30(2H, m), 7.43(1H, d, J=8Hz), 7.51(1H, d, J=8Hz), 7.52(1H, d, J=7Hz)
[참고예 10]
5-에틸-2-메틸피리딘(25g)을 아세트산(200ml)에 용해시키고 30%과산화수소수용액(25ml)을 첨가한 후 100℃까지 가열한다. 4시간후에 30% 과산화수소수용액(25ml)을 첨가하고 같은 온도에서 14시간 동안 교반하며 가열한다. 냉각후 물을 첨가하여 여러번 농축한다. 마지막 잔류물은 탄산칼륨수용액으로 중화시키고 클로로포름으로 추출한다. 추출물은 무수탄산칼륨으로 건조시키고 용매를 증발시켜 제거한다. 그 잔류물을 무수초산(200ml)에 용해시킨 후 120℃에서 4시간 동안 가열한다. 용매는 증발시켜 제거한 후 포화 탄산수소나트륨수용액을 첨가하고 아세트산에틸로 추출한다. 추출물을 무수황산나트륨으로 건조한 후 용매는 증발시켜 제거한다. 잔류물은 메탄올(200ml)에 용해시키고 여기에 탄산칼륨(57g)을 첨가한 후 12시간 동안 실온에서 교반한다. 용매를 증발시켜 제거한 후 물을 첨가한다. 혼합물은 클로로포름으로 추출하고 무사탄산칼륨으로 건조한다. 용매를 증발시켜 제거한 후 잔류물을 실리카겔 컬럼 크로마토그래피(용출용매 : 아세트산에틸 : n-헥산 = 1:4)로 정제하여 연갈색 액체의 5-에틸=2-히드로메틸피리딘(20.4g)을 얻는다.
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm : 1.26(3H, t, J=8Hz), 2.66(2H, q, J=8Hz), 3.67(1H, br), 4.73(2H, s), 7.18(1H, d, J=8Hz), 7.52(1H, d, J=8Hz), 8.41(1H, s)
[참고예 11]
4-(2-메틸-1,3-디옥소란-2-일)벤조니트릴(1.9g)을 디에틸에테르(20ml)에 용해시키고 0℃에서 수소화알루미늄리튬(400mg)을 첨가한다. 혼합물을 실온에서 14시간동안 반응시키고 물(1ml)과 8M 수산화나트륨수용액(3ml)을 첨가한다. 여기에 황산마그네슘을 첨가한 후 불용성 물질은 여과에 의해 제거한다. 여과액은 농축하여 무색오일인 [4-(2-메틸-1, 3-디옥소란-2-일)벤질]아민(2.1g)을 얻는다.
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm : 7.45(2H, d, J=8Hz), 7.29(2H, d, J=8Hz), 4.04(2H, m), 3.87(2H, s), 3.77(2H, m), 1.77(2H, br), 1.65(3H, s)
[참고예 12]
N-브로모에틸프탈이미드(13g)과 p-메톡시티오페놀(7.9g)을 디메틸포름아미드(70ml)에 용해시키고 탄산칼륨(10g)을 첨가한다. 혼합물은 하룻밤 70℃에서 교반한 후 용매는 증발시켜 제거한다. 잔류물은 디에틸에테르로 추출하고 물로 세정 후 무수황산나트륨으로 건조한다. 잔류물은 증발시켜 디에틸에테르를 제거하고 n-헥산으로 결정화한다. 결정은 여과에 의해 수집한 후 건조하여 백색 분말인 [4-메톡시페닐티오)에틸]프탈이미드(13.9g)을 얻는다.
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm : 3.14(2H, t, J=7Hz), 3.75(3H, s), 3.89(2H, t, J=7Hz), 6.80(2H, d, J=8Hz), 7.42(2H, d, J=8Hz), 7.65-7.75(2H, m), 7.75-7.90(2H, m)
[참고예 13]
N-(2-클로로에틸)디벤질아민·염산염(25g) 및 페놀(8.0g)을 디메틸포름아미드(100ml)에 용해시키고 탄산칼륨(30g)을 첨가한다. 혼합물은 70℃에서 6시간 동안 교반한 후 증발시켜 디메틸포름아미드를 제거한다. 잔류물을 디에틸에테르로 추출하고 추출물은 물로 세정후 무수황산나트륨으로 건조한다. 잔류물은 증발시켜 디에틸에테르를 제거한 후 무색오일인 N-(2-페녹시에틸)디벤질아민 (25.5g)을 얻는다.
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm : 2.90(2H, t, J=6Hz), 3.72(4H, s), 4.03(2H, t, J=6Hz), 6.80(2H, d, J=8Hz), 6.85-7.00(1H, m), 7.15-7.45(12H, m)
[참고예 14]
N-(2-페녹시에틸)디벤질아민(25.5g)을 에탄올(500ml)에 용해시키고 10% 팔라듐-탄소(3.0g)을 첨가한다. 혼합물은 수소기체 1기압하에 50℃에서 수소화한다. 촉매를 여과에 의해 제거한후 여액은 에탄올을 증발시켜 무색오일인 2-페녹시에틸아민(11.0g)을 얻는다.
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm : 1.47(2H, brs). 3.08(2H, t, J=5Hz), 4.01(2H, t, J=5Hz), 6.85-7.00(3H, m), 7.25-7.35(2H, m)
[참고예 15]
벤조푸록산(216g) 및 아세토아세트산에틸(207g)을 트리에틸아민에 첨가하고 4일동안 실온에서 교반한다. 석출결정은 여과에 의해 수집하고 물로 세정한 후 건조하고 아세트산에틸로 결정화하여 담황색 침상의 2-에톡시카로보닐-3-메틸퀴녹살린-1, 4-이산화물(115g)을 얻는다.
녹는점 : 137-138℃
[참고예 16]
2-에톡시카르보닐-3-메틸퀴놀살린-1,4-이산화물(77g)을 에탄올(3.6L) 및 진한연산(200ml)에 용해시키고 실온에서 교반을 수행하면서 물(1L)에 히드로아황산나트륨(200g)을 용해시킨 수용액을 적가한다. 혼합물은 같은 온도에서 4시간 동안 교반하고 탄산수소나트륨으로 중화시킨 후 에탄올은 증발시켜 제거한다. 잔류물에 물을 첨가하고 석출결정은 여과에 의해 수집한다. 물로 세정 후 건조하고 n-펜탄으로부터 재결정화하여 무색침상인 2-에톡시카르보닐-3-메틸퀴녹살린(67g)을 얻는다.
녹는점 : 74-75℃
[참고예 17]
2-에톡시카르보닐-3-메틸퀴녹살린(64)g을 염화메틸렌(700ml)에 용해시키고 얼음-냉각하에 과림 m-클로로과벤조산(700g)을 첨가한다. 혼합물은 실온에서 하룻밤 교반한 후 이어서 반응용액은 희석된 티오황산나트륨수용액, 포화 탄산수소나트륨 수용액 및 물로 세정하고 무수황산나트륨으로 건조한다. 반응물은 증발시켜 용매를 제거 하고 잔류물에 n-헥산을 첨가한다. 석출결정은 여과에 의해 수집하고 건조 후 n-헥산/디에틸에테르로부터 재결정화하여 무색 침상의 2-에톡시카르보닐-3-메톡시퀴녹살린-4-산화물(45g)을 얻는다.
녹는점 : 91-93℃
[참고예 18]
2-에톡시카르보닐-3-메틸퀴녹살린-1, 4-이산화물(105g)을 클로로포름(500ml)에 용해시키고 얼음-냉각하에 과립 삼브롬화인산(44ml)에 적가한다. 혼합물은 실온에서 1시간 동안 교반하고 용매는 증발시켜 제거한다. 잔류물은 얼음물에 붓소 탄산칼륨으로 중화시킨다. 혼합물은 클로로포름으로 추출하고 물로 세정후 무수황산나트륨으로 건조한다. 용매는 증발시켜 제거하고 잔류물은 실리카겔크로마토그래피(용출용매 : n-헥산: 아세트산에틸 = 2: 1)에 의해 정제한 후 아세트산에틸/n-헥산으로부터 재결정화하여 무색 프리즘상인 2-에톡시카르보닐-3-미틸퀴녹살린-1-산화물(35g)을 얻는다.
녹는점 : 85-87℃
[참고예 19]
2-에톡시카르보닐-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(4.0g)을 메탄올(80ml) 및 5N 수산화나트륨 수용액(10ml)에 현탁시키고 실온에서 3시간 동안 교반한다. 용매는 증발시켜 제거하고 잔류물은 물에 용해시킨다. 수용액층은 아세트산 에틸로 세정하고 염산으로 산성화한다. 석출결정은 여과에 의해 수집하고 물로 세정한 후 건조하여 백색 분말의 2-카르복시-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(3.2g)을 얻는다.
녹는점 : 143-145℃(분해)
[참고예 20]
2-카르복시퀴녹살린(2.0g)을 메탄올(20ml)에 용해시키고 얼음-냉각하에 염화티오닐(1.3ml)에 적가한다. 혼합물은 15분 동안 환류시키고 용매는 증발시켜 제거한다. 잔류물은 클로로포름으로 추출하고 추추물은 포화탄산수소나트륨 수용액으로 세정한 후 무수황산나트륨으로 건조한다. 잔류물은 증발시켜 용매를 제거하고 그 결과 남은 2-메톡시카르보닐퀴녹살린은 염화메틸렌(40ml)에 용해시킨다. 실온에서 교반을 수행하면서 m-클로로벤조산(2.9g)을 혼합물에 첨가하고 혼합물은 실온에서 하룻밤 교반한다. 반응용액을 희석한 티오황산나트륨수용액 및 포화탄산수소나트륨 수용액으로 세정한 후 무수황산나트륨으로 건조한다. 용매는 증발시켜 제거하고 잔류물에는 n-헥산을 첨가한다. 석출결정은 여과에 의해 수집한 후 건조하여 황색 분말의 2-메톡시카르보닐퀴녹살린-4-산화물(2.0g)을 얻는다.
녹는점:154-155℃
[참고예 21]
2-에톡시카르보닐-3-메틸퀴녹살린(2.2g)을 사염화탄소(40ml)에 용해시키고 여기에 N-브롬숙신이미드(2.7g) 및 과벤조산(0.2g)을 첨가한 후 8시간 동안 환류시킨다. 용매는 증발시켜 제거하고 물을 첨가한다. 혼합물을 디클로로메탄으로 추출하고 추출물은 무수황산나트륨으로 건조하고 증발시킨다. 잔류물을 이소프로판올(50ml)에 용해시킨 후 이미다졸(2.8g)을 첨가한다. 혼합물은 10시간 동안 환류하고 용매는 증발시켜 제거한다. 잔류물에 물을 첨가하고 혼합물은 클로로포름으로 추출한 후 무수황산나트륨으로 건조한다. 용매는 증발시켜 제거하고 잔류물은 실리카겔크로마토그래피(용출용매 : 디클로로메탄:메탄올 = 16:1)로 정제하여 황색 분말인 2-에톡시카르보닐-3-(1-이미다졸릴)메틸퀴녹살린(1.33g)을 얻는다.
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm : 1.47(3H, t, J=7Hz), 4.55(2H, q, J=7Hz), 5.82(2H, s), 7.04(2H, d, J=5Hz), 7.70(1H, s), 7.8-8.0(2H, m), 8.0-8.1(1H, m), 8.2-8.3(1H, m)
적당한 출발원료를 사용함으로써 참고예 3,9,11 및 14와 동일한 방법으로 표 1에 기재된 다음 화합물을 제조한다.
[실시예 1]
질소분위기하에서 2-에톡시카르보닐-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(1.5g) 및 3-아미노메틸벤조프란(1.9g)을 혼합하여 60℃에서 하룻밤 교반하였다. 반응물을 실리카겔크로마토그래피(용출용매 : n-핵산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여 에탄올에 의해 재결정화시켜 무색 침상결정의 2-[(3-벤조프라닐)메틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(1.3g)을 얻었다.
녹는점: 143~144℃
[실시예 2]
2-카르복시-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(0.8g) 및 2-아미노메틸-5-디메틸아미노벤조프란(0.9g)을 디메틸포름아미드(10ml)에 용해시켜 얼음-냉각하에 시아노인신디에틸(0.8g)과 이어서 트리에틸아민(0.8g)을 적가하였다. 실온에서 하룻반 교반후 아세트산에틸로 추출하여 세정 후 무수황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류제거하고 잔류물을 실리카겔크로마토그래피(용출용매 : n-헥산:아세트산에틸=1:1)로 정제하여 아세트니트릴로 재결정시켜 황색 판산결정의 2-[(5-디메틸아미노-2-벤조프라닐(메틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(0.6g)을 얻었다.
녹는점: 155~157℃
[실시예 3]
2-퀴녹살린카르복시산(0.5g)을 디클로로메탄(10ml)에 용해시켜 디시클로헥실카르보디이미드(0.7g)을 첨가하여 30분간 교반후 2-아미노메틸벤조프란(0.5g)을 첨가해서 하룻밤 교반했다. 불용물을 여과제거하고 유기층을 포화탄산나트륨수용액 및 물로 세정하여 무수황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류제거후 잔류물을 실리카겔크로마토그래피(용출용매 : n-헥산:아세트산에틸=3:1)로 정제하여 n-헥산-아세트산으로 재결정시켜 무색 편상결정의 2-[(2-벤조프라닐)메틸아미노카르보닐]퀴녹살린(0.43g)을 얻었다.
녹는점: 155~156℃
[실시예 4]
2-[(4-모르폴리노카르보닐메톡시벤질)아미노카르보닐]-메틸퀴녹살린(2.2g)을 염화메틸렌(30ml)에 용해시켜 실온하에서 m-클로로과벤조산(1.3g)을 첨가하여 1일 교반했다. 클로로포름을 첨가하여 유기층을 티오황산나트륨, 포화탄산나트륨수용액, 물의 순서로 세정하고 무수황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류제거하고 잔류물을 실리카겔크로마토그래피(용출용매 : 아세트산에틸)로 정제후 아세트니트릴로 재결정화시켜 무색침상 결정의 2-[(4-모르폴리노카르보닐메톡시벤질)아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(1.5g)을 얻었다.
녹는점: 142~143℃
적당한 출발원료를 사용하여 실시예4와 같이해서 하기의 실시예, 28-103, 125, 126, 128, 130-135, 137, 138, 141, 143-146, 148, 150, 152, 154-157, 159, 161, 163, 165, 167, 169, 171, 173, 175, 177-184, 187-189, 191, 192, 194, 196-201, 203-205, 207, 209-213, 216, 219, 220, 224, 226, 228-230, 233, 235, 236, 239, 240, 435-440, 442-479, 484-487화합물을 얻었다.
[실시예 5]
2-시나밀아미노카르보닐-3-메틸퀴녹살린(1.0g)을 디메틸포름아미드(15ml)에 용해시켜 얼음-냉각하에 수소화나트륨(160mg)을 첨가했다. 동일온도에서 30분간 교반후 요오드메틸(0.52g)을 첨가하여 실온에서 2시간 교반했다. 얼음물에 넣고 디에틸에테르로 추출하여 세정후 무수황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류제거하고 잔류물을 실리카겔크로마토그래피(용출용매: n-핵산:아세트산에틸=2:1)로 정제하여 담황색 액체의 2-(N-시나밀-N-메틸아미노카르보닐)-3-메틸퀴녹살린(0.8g)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm : 2.78, 2.79(3H, s), 2.92, 3.24(3H, s), 3.98, 4,43(2H, d, J=6Hz), 6.10-6.40(1H, m), 6.40, 6.70(1H, d, J=16Hz), 7.20-7.50(5H, m), 7.70-7.85(2H, m) 8.00-8.15(2H, m)
적당한 출발원료를 사용하여 실시예 5와 같이 해서 하기 실시예 44,66,107,110,135,150,151,152,153,175,176,178,186,187,191,192의 화합물을 얻었다.
[실시예 6]
2-[(5-아미노벤조프란-2-일)메틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(0.4g)을 피리딘(6ml)에 현탁하여 얼음-냉각하에 무수아세트산(0.26g)을 적가하였다. 실온에서 1일 교반후 얼음물에 넣고 석출결정을 여과체취하여 수세했다. 조결정을 아세트니트릴로 재결정화시켜 담황색 침상결정으로의 2-[(5-아세틸아미노벤조프란-2-일)메틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹산-4-산화물(0.4g)을 얻었다.
녹는점 : 183~184℃
적당한 출발원료를 사용하여 실시예6와 동일한 방법으로 하기 실시예 84 및 85의 화합물을 얻었다.
[실시예 7]
2-[(5-아미노벤조프란-2-일)메틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(0.8g)을 디메틸 포름아미드(15ml)에 용해시켜 탄산칼륨(0.5g) 및 N-클로로아세틸모르폴린(0.37g)을 첨가하여 70℃에서 4시간 교반했다. 용매를 증류제거하고 잔류물에 물을 첨가하여 클로로포름으로 추출하여 수세후 무수황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류제거후 잔류물을 실리카겔크로마토그래피(용출용매 : 아세트산에틸)로 정제해서 옥살산염으로 에탄올에 의해 재결정화시켜 담갈색 과립상의 2-[(5-모르폴리노카르보닐메틸아미노벤조프란-2-일)메틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(40mg)을 얻었다.
녹는점: 159~167℃(분해)
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm : 3.09(3H, s), 3.40-3.55(2H, m), 3.55-3.85(6H, m), 3.90(2H, s), 4.78(2H, d, J=16Hz), 6.60(1H, s), 6.65(1H, d, J=7Hz), 6.67(1H, s), 7.28(1H, d, J=7Hz), 7.75-7.85(2H, m), 8.05-8.15(1H, m), 8.47(1H, brs), 8.50-8.60(1H, m)
[실시예 8]
2-[(5-에톡시카르보닐벤조프란-2-일)메틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(4.2g)을 메탄올(50ml) 및 물(14ml)에 수산화나트륨(1.4g)을 용해시킨 용액에 첨가하여 하룻밤 실온에서 교반했다. 메탄올을 증류제거하고 잔류물을 물을 첨가하여 염산으로 산성화하고 석출결정을 여과채취, 수세, 건조시켜 백색분말로서 2-[(5-카르복시벤조프란-2-일)메틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(3.8g)을 얻었다.
녹는점:251~252℃(분해)
[실시예 9]
2-[(6-메톡시메톡시-3-메틸벤조프란-2-일)메틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(2.1g)을 테트라히드로프란(20ml) 및 메탄올(20ml)에 용해시켜 6N 염산 10ml를 첨가하고 1시간 환류시켰다. 용매를 증류제거하고 잔류물을 클로로포름으로 추출하고 포화탄산나트륨수용액, 물, 포화식염수로 세정후 무수황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류제거하고 잔류물을 디메틸포름아미드-물에 의해 재결정화시켜서 황색 침상결정의 2-[(6-히드록시-3-메틸벤조프란-2-일)메틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(1.6g)을 얻었다.
녹는점: 222~223℃(분해)
[실시예 10]
2-[(4-히드록시-3-메틸벤조프란-2-일)메틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(0.55g)을 디메틸포름아미드(4ml)에 용해시켜 탄산칼륨(0.41g) 및 요오드메틸(0.19ml)을 첨가하여 60℃에서 4시간 교반했다. 물을 첨가하여 석출결정을 여과채취, 수세했다. 조결정을 아세트산에틸-n-헥산에 의해 재결정화시키고 황색프리즘상결정의 2-[(4-메톡시-3-메틸벤조프란-2-일)메틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(0.41g)을 얻었다.
녹는점 : 196~197℃
[실시예 11]
2-[(벤조프란-2-일)메틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(0.8g)을 클로로포름(10ml)에 용해시켜 N-브롬숙신이미드(0.47g)를 첨가하여 7시간 환류시켰다. 용매를 증류제거하고 잔류물을 실리카겔크로마토그래피(용출용매: n-헥산:아세트산에틸=2:1)로 정제하여 아세트산에틸/n-헥산으로 재결정화시켜 무색침상결정의 2-[(3-브로모벤조프란-2-일)메틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(0.44g)을 얻었다.
녹는점:170~171℃
적당한 출발원료를 사용하여 실시예 11과 동일한 방법으로 하기 실시예, 31,34,38,88,91,98,119,124,125,131 및 139의 화합물을 얻었다.
[실시예 12]
2-[(4-메톡시벤질)메틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린(10.5g)을 무수염화메틸렌(150ml)에 용해시키고 얼음-냉각하에 3브롬화봉소의 염화메틸렌용액(1M 용액) 105ml를 적가하였다. 실온에서 2일간 교반후 냉각시키고 메탄올로 분해시켜 용매를 증류제거했다. 잔류물에 물을 첨가하고 탄산수소나트륨을 첨가해서 중화후 석출결정을 여과채취하여 수세 건조시켰다. 에탄올에 의해 재결정화시키고 무색 침상결정의 2-[(4-히드록시벤질)아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린(10.0g)을 얻었다.
녹는점 : 211~214℃
[실시예 13]
2-{(5-아세틸옥시에틸)벤조프란-2-일]메틸아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(4.5g)을 메탄올(90ml)에 용해시켜 탄산칼륨(1.8g)을 첨가하여 하룻밤 실온에서 교반했다. 용매를 증류제거하고 잔류물에 물을 첨가하고 클로로포름으로 추출하여 수세후 무수황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류제거후 조결정을 아세트산에틸/n-헥산으로 재결정화시켜 무색과립상결정의 2-{[5-(1-히드록시에틸)벤조프란-2-일]메틸아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(3.4g)을 얻었다.
녹는점: 112~114℃
[실시예 14]
2-{[5-(1-히드록시에틸)벤조프란-2-일]메틸아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(0.8g)을 클로로포름 30ml에 용해시켜 2산화망간 3.6g을 첨가하여 6시간 환류시켰다. 반응액을 셀라이트여과후 농축시켰다. 잔류물을 아세트산에틸-n-헥산으로 재결정화시켜 담황색과립상 결정의 2-{[5-아세틸벤조프란-2-일)메틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(0.5g)을 얻었다.
녹는점: 205~206℃
[실시예 15]
2-[(5-아세틸벤조프란-2-일)메틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(0.7g)을 무수테트라히드로프란(20ml)에 용해시켜 얼음-냉각하에 브롬화메틸마그네슘의 디에틸에테르용액(1M용액)2.5ml를 적가하였다. 실온에서 3시간 교반후 얼음-염화암모늄수에 넣고 클로로포름으로 추출하여 물, 포화식염수로 세정하고 무수황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류제거하고 잔류물을 실리카겔크로마토그래피(용출용매: n-헥산:아세트산에틸=1:1)로 정제 후 n-헥산/아세트산에틸로 재결정화시켜 담황색 프리즘상결정의 2-{[5-(1-히드록시-1-메틸에틸)벤조프란-2-일]메틸아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(0.1g)을 얻었다.
녹는점: 147~150℃
[실시예 16]
2-{[5-(5-테트라졸릴)벤조프란-2-일]메틸아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(1.4g)을 디메틸포름아미드(15ml)에 용해시켜 탄산칼륨(0.97g), 요오드메틸(0.44g)을 첨가하여 실온에서 4시간 교반했다. 반응액을 얼음물에 넣고 석출결정을 여과채취하여 메틸포름아미드-에탄올에 의해 재결정화시켜서 백색분말상의 2-{[5-(2-메틸-5-테트라졸릴)벤조프란-2-일]메틸아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(0.48g)을 얻었다.
녹는점: 206~209℃
적당한 출발원료를 사용하여 실시예16과 동일한 방법으로 하기 실시예 36 및 161-164의 화합물을 얻었다.
[실시예 17]
2-[(4-메톡시카르보닐메톡시벤질)아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린(3.65g)을 메탄올(50ml)에 용해시켜 2N 수산화나트륨(6ml)를 첨가하여 실온에서 2시간 교반했다. 용매를 증류제거하고 물을 첨가하여 염산으로 산성화해서 석출결정을 여과채취하여 수세건조시켜서 백색분말의 2-[(4-카르복시메톡시벤질)아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린(3.40g)을 얻었다.
1H-NMR(DMSO-d6)δ
ppm : 2.83(3H, s), 4.48(2H, d, J=6Hz), 4.66(2H, s), 6.91(2H, d, J=9Hz), 7.33(2H, d, J=9Hz), 7.8-8.0(2H, m), 8.0-8.2(2H, m), 9.33(1H, t, J=6Hz)
적당한 출발원료를 사용하여 실시예17과 동일한 방법으로 하여 하기의 실시예 49를 얻었다.
[실시예 18]
2-[(4-카르복시메톡시벤질)아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린(1.05g)을 디메틸포름아미드(10ml)에 용해시켜 프루프릴아민(0.35g)을 첨가하여 얼음-냉각하에서 시아노인산디에틸(0.6g) 및 트리에틸아민(0.6g)을 순차 적가시켰다. 실온에서 하룻밤 교반후 얼음물을 넣고 석출결정을 여과채취했다. 아세톤/n=헥산에 의해 재결정화시켜서 백색분말의 2-[(4-프루프릴아미노카르보닐)메톡시벤질아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린(0.92g)을 얻었다.
녹는점: 175~176℃
[실시예 19]
2-[(4-메톡시카르복시메톡시벤질)아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린(0.73g) 및 2-메톡시에틸아민(1.1ml)을 톨루엔(10ml)에 용해시켜 3시간 환류시켰다. 용매를 증류제거한후 잔류물을 아세트산에틸에 의해 재결정화시켜서 백색분말의 2-{[4-(2-메톡시에틸아미노카르보닐메톡시)벤질]아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린(0.95g)을 얻었다.
녹는점: 138~140℃
적당한 출발원료를 사용하여 상기한 실시예 18 또는 19와 동일한 방법으로 하기 실시예, 46,47,66,82,83,109,110,127,138,146-153,157-159,161-170,173-175,186,187,191-193,195 및 196의 화합물을 얻었다.
[실시예 20]
2-[(4-히드록시벤질)아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린(1.8g)을 아세트산(30ml) 및 클로로포름(150ml)에 용해시켜 브롬(0.32ml)의 아세트산(5ml)용액을 실온하에 적가시키고 동일온도로 3시간 교반했다. 반응액을 포화탄산나트륨수용액으로 세정하고 무수황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류제거한후 황색분말의 2-[(3-브르모-4-히드록시벤질)아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린(1.0g)을 얻었다. 이것을 실시예 10과 같은 방법으로 N-클로로아세틸모르폴린과 반응시킨 후 아세트에틸-n-헥산에 의해 재결정화시켜서 무색침상 결정의 2-[(3-브로모-4-모르폴리노카르보닐메톡시벤질)아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린(0.6g)을 얻었다.
녹는점: 142~143℃
적당한 출발원료를 사용하여 상기한 실시예 10 또는 20과 동일한 방법으로 하기의 실시예, 45,56,58-60,64-66,78,79,82-83,87,106,108,110,116,117,120,121,123,126,127,138,140-142,144,146-153,156-164,167-177,182,185-193,195,196,202,207,210-212,222-224,230-234 및 241의 화합물을 얻었다.
[실시예 21]
2-[(4-메톡시카르보닐벤질)아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린(0.75g)을 테트라히드로프란(40ml)에 용해시켜 얼음-냉각하에 수소화알루미늄리튬(0.17g)을 서서히 첨가했다. 동일온도에서 3시간 교반후 10%의 수산화나트륨 수용액(0.3ml) 및 물(0.3ml)를 순차적으로 첨가해서 분해 후 세라이트 여과하여부수황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류제거후 황색분말의 2-[(4-히드록시메틸벤질)아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린(0.44g)을 얻었다/
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm : 1.75(1H, t, J=6Hz), 4.70(4H, d, J=6Hz), 7.3-7.5(4H, m), 7.7-7.9(2H, m), 8.0-8.1(2H, m), 8.39(1H, brs)
[실시예 22]
수소화알루미늄리튬(1.9g)을 테트라히드로프란(100ml)에 현탁시켜 얼음-냉각하에서 2-[(4-메톡시카르보닐메톡시벤질)아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린(9.5g)의 테트라히드로프란(50ml) 용액을 서서히 적가시켰다. 적가 종료후 동일온도에서 30분간 교반하고 이어서 실온에서 2시간 반응시켰다. 반응 종료후 얼음-냉각하에서 아세트산에틸을 첨가하고 이어서 포화염화암모늄수용액을 첨가했다. 불용물을 여과제거후 아세트산에틸로 추출하고 무수황산 나트륨으로 건조시켰다. 용매증류제거후 잔류물을 실리카겔크로마토그래피(용출용매: 아세트산에틸:n-헥산=1:4)에 부여하여 황색액체의 2-{[4-(2-히드록시에톡시)벤질]아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린(1.0g)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm : 2.25(1H, br), 3.17(3H, s), 3.9-4.1(4H, m), 4.63(2H, d, J=6Hz), 6.92(2H, d, J=7Hz), 7.34(2H, d, J=7Hz), 7.7-7.9(2H, m), 8.0-8.1(2H, m), 8.34(1H, br)
[실시예 23]
2-{[4-(2-히드록시에톡시)벤질]아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린(0.2g) 및 트리페닐포스핀(0.17g)를 4염화탄소(10ml)에 용해시켜 1.5시간 가열환류시켰다. 반응종료후 용매를 증류제거하고 잔류물을 실리카겔크로마토 그래피(용출용매: 아세트산에틸:n-헥산=1:2)에 부여하고 황색액체의 2-{[4-(클로로에톡시)벤질]아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린(0.10g)을 얻었다.
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm : 3.17(3H, s), 3.82(2H, t, J=6Hz), 4.24(2H, t, J=6Hz), 4.64(2H, d, J=6H), 6.93(2H, d, J=9Hz), 7.35(2H, d, J=9Hz), 7.7-7.9(2H, m), 8.0-8.1(2H, m), 8.33(1H, br)
[실시예 24]
2-{[4-(클로로에톡시)벤질]아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린(100mg)와 모르폴린(0,21ml)와를 디메틸포름아미드(10ml)에 용해시키고 이어서 요오드화나트륨(1.2g) 및 탄산칼륨(300mg)을 첨가하여 60℃에서 7.5시간 가열했다. 반응종료후 얼음물에 넣고 아세트산에틸로 추출했다. 유기층을 물 및 포화식염수로 세정후 무수황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류제거후 잔류물을 실리카겔크로마토그래피(용출용매: 아세트산에틸:n-헥산 = 2:3)에 부여하여 황색액체를 얻었다. 이어서 에탄올로 용해시켜 에탄올-염산용액을 첨가하여 건조고화 시켰다. 얻어진 결정을 에틴올-디에틸에테르에의해 재결정화시켜서 황색분말의 2-{[4-(모르폴리노에톡시)벤질]아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린염(70mg)을 얻었다.
녹는점: 155~258℃(분해)
적당한 출발원료를 사용하여 실시예 24와 동일한 방법으로 하기 실시예 203의 화합물을 얻었다.
[실시예 25]
2-{[4-(2-메틸-1,3-디옥솔란-2-일)벤질]아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물 1.3g을 아세톤(20ml) 및 디클로로메탄(10ml)에 용해시켜 p-톨루엔술폰산(60mg)을 첨가하여 실온에서 5시간 교반했다. 용매를 증류제거하고 잔류물을 아세트산에틸로 추출하고 포화탄산나트륨수용액으로 세정후 무수황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류제거한 후 잔류물을 에탄올에 의해 재결정화시켜서 담황색침상결정으로서 1.0g의 2-[(4-아세틸벤진)아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물을 얻었다.
녹는점: 165~167℃
[실시예 26]
2-[2-(4-메톡시페닐티오)에틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(2.4g)을 염화메틸렌(40ml)에 용해시키고 얼음-냉각하에서 m-클로로과벤조산(1.4g)을 서서히 첨가하고 동일 온도에서 1시간 교반했다. 반응액을 티오황산나트륨수용액, 포화탄산나트륨수용액, 물로 세정하고 무수황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류제거후 잔류물을 실리카겔크로마토그래피(용출용매: 아세트산에틸)로 정제하여 에탄올에 의해 재결정화시켜서 무색침상결정의 2-[2-(4-메톡시페닐설피닐)에틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린(1.8g)을 얻었다.
녹는점: 156~157℃
적당한 출발원료를 사용하여 실시예26과 동일한 방법으로 하기 실시예 212 및 217-220의 화합물을 얻었다.
[실시예 27]
2-[2-(4-메톡시페닐티오)에틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(2.4g)을 염화에틸렌(40ml)에 용해시키고 얼음-냉각하에서 m-클로로과벤조산(2.8g)을 서서히 첨가하고 동일온도에서 1시간 반응시켰다. 반응액을 티오황산나트륨수용액, 포화탄산나트륨수용액, 물로 세정하고 무수황산나트륨으로 건조시켰다. 용매를 증류제거후 잔류물을 에탄올에 의해 재결정화시켜서 무색침상결정의 2-[2-(4-메톡시페닐술포닐)에틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(2.1g)을 얻었다.
녹는점:148∼150℃
적당한 출발원료를 사용하여 실시예 27와 동일한 방법으로 하여 하기 실시예 218 및 220의 화합물을 얻었다.
또한 적당한 출발원료를 사용하여 상기한 실시예 1,2 또는 3과 동일한 방법으로 하여 하기 표 22∼표 80에 기재된 화합물을 얻었다.
적당한 출발물질을 사용해서 참고예 15-21에서와 동일한 방법으로 표 2에 기재된 화합물을 얻는다.
적당한 출발물질을 사용해서, 참고예 3,9,11 및 14에서와 동일한 방법으로 표 3에 기재된 화합물을 얻는다.
적당한 출발물질을 사용해서, 참고예 15-21에서와 동일한 방법을 표 4에 기재된 화합물을 얻는다.
적당한 출발물질을 사용해서 예 1-4에서와 동일한 방법으로 표 6에 기재된 화합물을 얻는다.
[실시예 480]
2-{[3-메틸-3-(벤조푸란-2-일)-2-프로페닐]아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(0.6g)을 염화메틸렌(40㎖)에 용해시키고, 4-디메틸아미노피딘(0.5g) 및 디-t-부틸-디카르보네이트(0.6g)을 첨가한다. 혼합물은 실온에서 하루동안 교반한다. 반응 용액은 희석한 염산 및 식염수로 세정하고 무수황산나트륨으로 건조한다. 반응물을 증발시켜 용매를 건조하고 잔류물은 실리카겔크로마토그래피(용출용매 : n-헥산:아세트산에틸 = 3:1)로 정제한 후 n-헥산/디에틸에테르로부터 재결정화하여 백색분말의 2-{N-t-부톡시카르보닐-N-[3-(벤조푸란-2-일)-2-프로페닐]아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(0.6g)을 얻는다.
녹는점 : 119-121℃
적당한 출발원료를 사용하여 실시예480과 동일한 방법으로 하여 실시예 443, 444, 451-453의 화합물을 얻었다.
[실시예 481]
아르곤가스분위기하에서 2-{[3-메틸-3-(벤조프란-2-일)-2-프로페닐]아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(1.0g)를 (50㎖)의 테트라히드로푸란에 넣고 나트륨수소화물(180㎖)를 첨가했다. 이 혼합물을 실온에서 40분간 교반했다. 혼합물에 얼음-냉각하에서 에틸클로로포름(440㎎)을 적가시키고 실온에서 하룻밤 교반했다. 반응액을 얼음물에 넣고 디클로로메탄으로 추출했다. 추출물을 물과 포화식염수용액으로 세정하고 무수황산나트륨으로 건조시켰다. 잔류물의 용매를 증류제거하고 실리카겔크로마토그래피(염화메틸렌:메탄올=400:1)로 정제하여 디에틸에테르로 재결정화시켜서 담황색형상의 2-{N-에톡시카르보닐-N-[3-메틸-3-(벤조프란-2-일)-2-프로페닐]아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물 0.77g을 얻었다.
녹는점 : 124-125℃
적당한 출발원료를 사용해서 실시예481과 동일한 방법으로 하여 하기의 예 443, 444, 451, 452 및 454의 화합물을 얻었다.
[실시예 482]
얼음-냉각하에서 2-{[3-메틸-3-(벤조프란-2-일)-2-프로페닐]아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물 1.0g을 디메틸포름아미드 10㎖에 넣고 수소화나트륨 180㎎을 첨가하고, 실온에서 15분간 교반했다. 얼음-냉각하에서 혼합물에 염화메톡시메틸 320㎎를 적가시키고 실온에서 하룻밤 교반했다. 반응물을 얼음물에 넣고 아세트산에틸로 추출했다. 추출물을 물과 식염수용액으로 세정하고 무수황산나트륨으로 건조시켰다. 잔류물의 용매를 증류제거하고 실리카겔크로마토그래피(용출용매:n-헥산:아세트산에틸=4:1)로 정제하여 디에틸에테르로 재결정화시켜서 담황색분말상의 0.23g을 얻었다.
녹는점 : 122-124℃
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm; 1.70, 2.20(3H,s), 2.66(3H,s), 3.22, 3.55(3H,s), 4.19, 4.58(2H,d,J=7Hz), 4.68, 5.12(2H,s), 6.43, 6.51(1H,t,J=7Hz), 6.55, 6.70(1H,s), 7.13-7.30(2H,m), 7.40-7.60(2H,m), 7.70-7.85(2H,m), 8.10(1H,m), 8.60(1H,m)
적당한 출발원료를 사용해서 실시예 482와 동일한 방법으로 하여 하기의 예 443, 444, 451-455, 457 및 479의 화합물을 얻었다.
[실시예 483]
디메틸포름아미드 20㎖에 수소화나트륨 92㎎을 넣은 혼합물을 2-{[3-메틸-3-(벤조프란-2-일)-2-프로페닐]아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물 746㎎을 첨가하고 실온에서 30분간 교반했다. 피발린산 클로로메틸 322μl와 촉매로서 테트라-n-부틸암모늄 요오드화물을 첨가하고 1시간 교반했다. 반응물을 물에 넣고 아세트산에틸로 추출했다.
추출물을 물과 식염수로 세정하여 건조시켰다. 용매를 증류제거하고 실리카겔크로마토그래피로 정제하고 디에틸에테르/n-헥산으로 재결정화시켜 담황색 분말상의 2-{N-피발로일록시메틸-N-[3-메틸-3-(벤조프란-2-일)-2-프로페닐]아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물(300mg)을 얻었다.
녹는점 : 127-129℃
1H-NMR(CDCl3)δ
ppm:1.14,1.29(9H,s),1.66,2.20(3H,brs),2.62,2.66(3H,s),4.28,4.59(2H,d,J=7.2Hz), 5.45, 5.73(2H,s), 6.38, 6.52(1H,t,J=7.2Hz), 6.57, 6.71(1H,s), 7.15-7.35(2H,m), 7.40-7.50(1H,m), 7.50-7.60(1H,m), 7.76-7.87(2H,m), 8.05-8.15(1H,m), 8.55-8.65(1H,m)
적당한 출발원료를 사용해서 실시예1-4와 동일한 방법으로하여 하기의 표7에 기재된 화합물을 얻었다.
[약리시험방법]
실험 : L6세포에 의한 당섭취시험
L6 세포(쥐의횡문근유래)를 MEM/10% FCS로 전배양한후 48웰플레이트에 4X10-4개씩 살포하여 2% FCS 하에서 배양하여 근육세포로 분화시킨다.
6일째에 시험화합물을 첨가했다. 7일째에 배양액을 제거한후 [3H]2-디옥시글루코오스를 첨가하고 37℃에서 10분간 반응시켰다. 반응후 냉인산완충식염수로 2회 세정하고 0.1% 나트륨도데실황산염으로 세포를 용해시켜 그방사활성을 측정했다. 당섭취%는 시험화합물의 웰의 방사활성과 시험화합물이 없는 웰의 방사활성을 비교하므로써 산출했다.
결과를 표 8에 나타냈다.

Claims (33)

  1. 일반식
    식중 R1은 수소원자, 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 아미노기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 아미노카르보닐기를 나타낸다. R2는 수소원자, 할로겐치환기를 갖는 저급알킬기, 페닐기, 모르폴리노치환저급알킬기, 이미다졸릴치환저급알킬기이다. 여기서 n 은 0 또는, m은 0 또는 1, r은 1 또는 2
    R3 및 R4는 동일하거나 다르고 각각 a) 수소원자; b) 저급알킬기; c) 페닐-저급알콕시카르보닐기; d) 저급알카노일옥시치환저급알킬기; e)저급알카노일기; f)저급알콕시카르보닐기; g)저급알콕시저급알킬기; h)페녹시카르보닐기; i)저급 알카노일치환저급알킬기; j)저급카르보닐옥시치환저급알킬기; k)페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 벤조일치환저급알킬기; 및 일반식
    -E-N(R52)(R52)
    [여기서, R52, R53은 동일하거나 다르고 각가 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 또는 페닐기, 또한 R52 및R53은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는산소원자를 거쳐서 또는 거치는 일이 없이 5원환의 또는 6원환의 포화헤테로사이클기를 형성하도록 질소원자와 결합할 수 있고 E는 저급알킬렌기, 및 기, -CO-기, 또는 -CO-A-기(여기서 A는 저급알킬렌기)]; 및 일반식,
    (여기서, R54는 수소원자, 또는 저급알킬기, A는 저급알킬렌기를 나타낸다.);n)또는 일반식,
    [A는 저급알킬렌기를 나타낸다. p는 1-3의 정수, R5는 수소, 저급알콕시치환 저급 알콕시기, 저급알콕시기, 저급알킬기치환아미노가, 할로겐원자, 니트로기, 히드록시기, 히드록시치환저급알킬기, 저급알케닐옥시기, 카르복시치환저급알콕시기, 저급알콕시카르보닐치환저급알콕시기, 저급알콕시카르보닐기, 할로겐치환저급알콕시기, 히드록시치환저급알콕시기 페닐고리상에 치환기로서 저급알킬기, 및 저급 알콕시기로 된 군으로부터 선택된 기를 갖는 페닐저급알콕시기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 1,3-디옥소라닐기, 저급알카노일기, 모르폴리노치환저급알콕시기, 모르폴리노치환저급알킬기, 모르폴리노카르보닐기, 또는 다음의 기,
    -Y-A1-CONR6R7
    (상기 식에서 A1은 저급알킬렌기, Y는 -O-기 또는 -NH기를 나타낸다. R6 및 R7은 동일하거나 다르고 수소원자, 히드록시 치환체를 갖는 저급알킬기, 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 페닐저급알킬기, 푸릴치환저급알킬기 또는 저급알콕시치환 저급알킬기 또는 R6 및 R7은 인접질소원자 하나로 결합하여 질소원자 또는 산소원자가 거치거나 거치지 않는 5∼6원환의 포화헤테로사이클기를 형성한다. 그 헤테로사이클에는 치환기로서 히드록시기, 저급알킬기 및 페닐저급알킬기로 된 군으로부터 선택된 기를 1-3개 갖는다.)];0) 테트라졸고리상에 치환기로서 저급 알카노일기, 페닐저급알케닐카르보닐기, 저급알콕시치환 저급알콕시기, 저급 알킬치환기, 히드록시기를 갖는 테트라졸릴기를 갖는 저급알콕시기, 할로게원자, 아미노기로부터 선택된 기를 갖는 페닐저급알케닐기, 및 다음의 기
    -O-A4-NR40R41
    (여기서 A4는 저급알킬렌기, R40 및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며 또한 R40 및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자가 끼어있거나, 끼어있지 않는 5∼6원환의 포화 헤테로사이클기를 형성해도된다.) 저급 알케닐옥시기, 니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 저급 알킬기;p) 알케닐기; q)사이클로알킬 저급 알킬기; r)나프틸 저급알킬기; s)페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐티오치환저급알킬기; t)페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐설피닐치환저급알킬기; u)페닐고리상에 저급 알콕시 치환기를 갖는 페닐술포닐치환 저급알킬기; v)페녹시치환저급알킬기; w)또 다음의 기
    (여기서 q는 1∼3의 정수를 나타낸다. 또 다음의 기,
    은 질소원자, 산소원자, 및 황원자로 된 군으로부터 선택된 헤테로원자를 1-4개 갖는 5-14원환의 단원환 또는 2원환 3원환의 포화 또는 불포화 헤테로사이클 치환 저급 알킬기를 나타낸다. R8은 수소원자, 옥소기, 치환기로서 히드록시기를 갖는 저급알킬기, 할로겐원자, 니트로기, 저급알콕시기, 시아노기, 저급 알콕시카르보닐기, 페닐고리상에 치환기로서 저급 알카노일기를 갖는 아미노기를 갖는 페닐저급 알콕시기, 카르복시치환 저급알콕시기, 카르복시기, 저급 알콕시카르보닐 치환 저급 알콕시기, 히드록시기, 저급 알콕시 치환저급알콕시기, 카르복시기, 저급알콕시카르보닐치환 저급알콕시기, 히드록시기, 저급알콕시치환 저급알콕시기, 저급알케닐옥시기, 저급알카노일옥시치환 저급알킬기, 할로겐원자치환 저급알킬기, 저급 알카노일기, 페닐고리상에 치환기로서 저급알킬기, 저급알콕시치환 저급알콕시기, 히드록시기, 할로겐원자 및 저급알콕시기로 된 군으로부터 선택된 기를 갖는 페닐기, 저급알케닐기, 모르폴리노카르보닐저급알콕시기, 저급알킬설피닐기, 치환기로서 저급알킬술포닐기 및 저급알카노일기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 아미노기치환저급알킬기, 저급알킬티오기, 저급알킬술포닐기, 저급알카노일옥시기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 1,3-디옥솔라닐치환저급알킬기, 저급알카노일치환저급알킬기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 아미노카르보닐치환저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기치환 저급알케닐기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 아미노카르보닐치환 저급알케닐기, 카르복시기치환저급알케닐기, 벤조일기, 저급알콕시저급알킬기 및 다음의 기,
    (식중 s는 1∼3의 정수를 나타낸다.
    는 질소원자, 산소원자 및 황원자로된 군으로부터 선택된 헤테로원자를 1∼4개갖는 5-6원환의 포화 또는 불포화헤테로사이클기를 나타낸다. R45는 상기한 헤테로사이클기상에 치환되고 R45는 저급알킬기, 저급알콕시저급알킬기, 페닐기 또는 옥소기를 나타낸다.)또 다음의 기,
    (식중 t는 1∼3의 정수를 나타낸다.
    는 질소원자, 산소원자 및 황원자로된 군으로부터 선택된 헤테로원자를 1∼4개갖는 5-6원환의 포화 또는 불포화헤테로사이클기치환저급알킬기를 나타낸다. R46는 상기한 헤테로사이클기상에 치환되고 R46는 저급알킬기, 또는 옥소기를 나타낸다.)또는 다음의 기,
    -(C=0)1R9R10
    (여기서 1은 0 또는 1을 나타낸다. R9 및 R10은 동일하거나 다르고 수소원자, 저급알카노일기, 저급알킬기, 모르폴리노카르보닐저급알킬기, 사이클로알킬카르보닐기, 페닐저급알케닐카르보닐기, 저급알킬술포닐기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 아미노카르보닐기, 페닐고리상에 치환기로서 저급알킬기를 갖는 페닐술포닐기, 페닐저급알케닐기, 페닐고리상에 치환기로서 할로겐원자, 저급알콕시기, 치환기로서 저급알카노일기를 갖는 아미노기 및 히드록시기로 된 군으로부터 선택된 기를 1∼3개 갖는 벤조일기, 치환기로서 저급알카노일기를 갖는 야미노기치환 저급알카노일기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 아미노기치환 술포닐기, 페닐저급알킬기, 페닐기 또는 치환기로서 저급알카닐기를 갖는 아미노기를 나타낸다.
    또 R9 및 R10은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 다른 질소원자 혹은 산소원자를 거쳐서 또는 거치지 않고 상호 결합해서 5원환 또는 6원환의 포화헤테로사이클기를 형성해도 된다.)를 나타낸다.];x) 또 다음의 기,
    -A5-CR42R43R44
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42 및 R43은 함께 결합되어서 =0기, =N-OH기 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것을 나타낸다. R44는 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 페닐기를 나타낸다.); y)2,3-디히드로-1H-인데닐고리상에 치환기로서 옥소기, 히드록시기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 2,3-디히드로-1H-인데닐기치환저급알킬기; 또는 z) 다음의 기,
    (식중 u는 1∼3의 정수를 나타낸다.
    는 질소원자, 산소원자 및 황원자로 된 군으로부터 선택된 헤테로원자를 1∼4개 갖는 5∼14원환의 단원환, 2원환 및 3원환의 포화 또는 불포화헤테로사이클기치환 저급 알케닐기를 나타낸다.
    R47은 상기한 헤테로사이클기 상에 치환되고 R47은 할로겐원자치환 저급알킬기, 옥소기, 할로겐원자, 저급알콕시기, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 카르복시기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 아미노카르보닐기, 치환기로서 저급알카노일기를 갖는 아미노기, 치환기로서 페닐고리상에 저급알콕시기 및 할로겐원자로부터 선택된 기를 갖는 페닐기, 또는 다음의 기,
    (상기식 중, R45 및 s는 상기한 바와 같다.)]
    또한 R3 및 R4는 인접하는 질소원자와 함께 결합해서 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴기를 형성할 수 있다.
    또 헤테로사이클기에는 치환기로서 저급알콕시기를 갖을 수 있으며, R1이 수소원자일때는 R2는 메틸기, R3은 수소원자, m은 0, R4는 2- 이미다조-2-일)에틸,2-(인돌-3-일) 에틸 또는 sec-부틸이 아니고 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  2. 제1항에 있어서, m이 1또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  3. 제1항에 있어서, m이 0 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  4. 제1항에 있어서, R1이 수소원자 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  5. 제1항에 있어서, R1이 치환기로서 저급알킬기를 갖는 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 아미노기이며 치환기로서 저급알킬기를 갖는 아미노카르보닐기 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  6. 제4항에 있어서, R2가 치환기로서 할로겐원자를 갖는 저급알킬기 또는 그 염인 것을 특징으로하는 퀴녹살린 유도체.
  7. 제4항에 있어서, R2가 수소원자, 페닐기, 모르폴리노치환 저급알킬기, 이미다졸릴치환 저급알킬기, 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  8. 제5항에 있어서, R2가 치환기로서 할로겐원자를 갖는 저급알킬기, 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  9. 제5항에 있어서, R2가 수소원자, 페닐기, 모르폴리노치환 저급알킬기, 이미다졸릴치환 저급알킬기 또는 그 염인 것읕 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  10. 제6항에 있어서, R3이 수소원자, 저급알카노일옥시치환 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 저급알콕시카르보닐옥시치환 저급알킬기이며, R4가 다음의 기,
    (여기서 기, R8 및 q는 청구항 1과 같다.)
    또는 다음의 기,
    (여기서,R47 및 u는 청구항 1과같다.) 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  11. 제6항에 있어서, R3은 수소원자, 저급알킬기, 저급알카노일옥시치환 저급알킬기, 저급알콕시카로보닐기 또는 저급알콕시카르보닐옥시치환 저급알킬기; 및 R4는 다음의 기,
    (여기서, A, R5는 청구항 1과 같다.); 저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 페닐저급알케닐기, 할로겐원자, 저급알카노일기 페닐저급알케닐카르보닐기로부터 선택된 치환기를 갖는 아미노기, 저급알콕시치환저급알콕시기, 테트라졸고리 상에 치환기로서 저급알킬기를 갖는 테트라졸릴기, 히드록시기 및 다음의 기,
    O-A4-CO-NR40R41
    (위의 식에서 A4는 저급 알킬렌기, R40 및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급알킬기를 나타내고 또한 R40 및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는산소원자를 거치거나 또는 거치지 않고 5원환 또는 6원환의 포화헤테로사이클기를 형성해도 된다.) 저급알케닐옥시기, 니트로기, 페닐고리 상에 할로겐 치환기를 갖는 저급 알킬기, 알케닐기 ; 시클로알킬저급알킬기; 나프틸저급알킬기, 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐티오치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐설피닐치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐술포닐치환 저급알킬기; 페녹시치환저급알킬기; 또 다음의 기,
    -A5-CR42R43R44
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42 및 R43은 함께 결합되어서 =0기, R=N-OH기 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것으로 한다. R44는 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 페닐기를 나타낸다.); 2,3-디히드로-1H-인데닐고리 상에 치환기로서 옥소기, 히드록시기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 2,3-디히드로-1H-인데닐기치환저급알킬기 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  12. 제6항에 있어서, R3은 페닐저급알콕시카르보닐기, 저급알카노일기, 저급알콕시저급알킬기; 페녹시카르보닐기; 저급알카노일치환저급알킬기; 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 벤조일치환저급알킬기; 및 기,
    -E-N(R52)(R53)
    [상기의 식에서 R52, R53은 동일하거나 다르고 각각 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기 또는 페닐기 또한 R52 및 R53은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거치거나 거치지 않고 5원환 또는 6원환의 포화헤테로사이클기를 형성하도록 질소원자와 결합할 수 있고 E는 저급알킬렌기 및 -CO-기, 또는 -CO-A-기, (여기서 A는 저급알킬렌기)]; 및 다음의 기,
    (여기서, R54는 수소원자 또는 저급알킬기, A는 저급알킬렌기); 또 R4는 일반식,
    (여기서, A는 저급알킬렌기, R5는 상기한 바와 같다). 저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 페닐저급알케닐기, 할로겐원자, 저급알카노일기, 페닐저급알케닐카르보닐기로부터 선택된 치환기를 갖는 아미노기, 저급 알콕시치환 저급알콕시기, 테트라졸고리 상에 치환기로서 저급알킬기를 갖는 테트라졸릴기, 히드록시기 및 다음의 기,
    -O-A4-CO-NR40R41
    (여기서 A4는 저급알킬렌기, R40 및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며, R40 및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거치거나 거치지 않고 5원환 또는 6원환의 포화헤테로사이클기를 형성해도된다.) 저급알케닐옥시기, 니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 저급알킬기, 알케닐기; 시클로알킬저급알킬기; 나프틸저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐티오치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐설피닐치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐술포닐치환저급알킬기; 페녹시치환저급알킬기 또 다음의 기,
    (여기서 기및 R8 및 q는 청구항 1과같다.)
    또 다음의 기,
    -A5-CR42R43R44
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42 및R43은 함께 결합되어서 =0기, =N-OH기 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것으로 한다. R44는 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 페닐기를 나타낸다.);2,3-디히드로-1H-인데닐고리 상에 치환기로서 옥시기, 히드록시기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 2,3-디히드로-1H-인데닐기치환저급알킬기 또는 다음의 기,
    (식중 기,및 u는 청구항 1과같다.) 및 그 염으로 된 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  13. 제6항에 있어서, R3 및 R4는 이들이 결합하는 질소원자와 함께 결합해서 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴기를 형성하고, 또 헤테로사이클기에는 치환기로서 저급알콕시 또는 그 염으로 된 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  14. 제7항에 있어서, R3이 수소원자, 저급알카노일옥시치환저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 저급알콕시카르보닐옥시치환저급알킬기이며, R4가 다음의 기,
    (여기서 기,R8 및 q는 청구항 1과 같다.)
    또는 기,
    (여기서, R47 및 u는 청구항 1과 같다.) 또는 그 염인 것을 특징으로하는 퀴녹살린 유도체.
  15. 제7항에 있어서, 여기서 R3은 수소원자, 저급알킬기, 저급알카노일옥시치환저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 또는 저급알콕시카르보닐옥시치환저급알킬기; 또 R4는 다음의 기,
    (여기서 A, R5는 상기한 바와 같다.)
    저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 페닐저급알케닐기, 할로겐원자, 저급알카노일기, 페닐저급알케닐카르보닐기, 저급알콕시치환저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 아미노기, 테트라졸고리상에 치환기로서 저급알킬기를 갖는 테트라졸릴기, 히드록시기, 및 다음의 기,
    -O-A4-CO-NR40R41
    (여기서 A4는 저급알킬렌기, R40 및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며 또한 R40 및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거치거나 거치지 않고 5원환 또는 6원환의 포화헤테로사이클기를 형성해도 된다.) 저급알케닐옥시기, 니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 저급알킬기, 알케닐기; 시클로알킬저급알킬기; 나프틸저급알킬기, 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐티오치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐술포닐치환 저급알킬기; 페녹시치환저급알킬기, 또 다음의 기,
    -A5-CR42R43R44
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42 및 R43은 함께 결합되어서 =0기, =N-OH기 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것으로 한다. R44는 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 페닐기를 나타낸다.); 2,3-디히드로-1H-인데닐고리상에 치환기로서 옥소기, 히드록시기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 2,3-디히드로-1H-인데닐기치환저급알킬기 및 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  16. 제7항에 있어서, R3는 페닐저급알콕시카르보닐기, 저급알카노일기, 저급알콕시저급알킬기; 페녹시카르보닐기; 저급알카노일치환저급알킬기; 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 벤조일치환저급알킬기; 및 다음의 기,
    -E-N(R52)(R53)
    [여기서 R52R53은 동일하거나 다르고 각각 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 또는 페닐기, 또한 R52 및 R53은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거치거나 거치지 않고 5원환 또는 6원환의 포화헤테로사이클기를 형성하도록 질소원자와 결합할 수 있고 E는 저급알킬렌기, 및 -CO-기, 또는 -CO-A-기 (여기서 A는 저급알킬렌기)]; 및 다음의 기,
    (여기서 R54는 수소원자, 또는 저급알킬기, A는 상기한 바와 같다.); 또 R4는 일반식,
    (여기서 A, R5는 청구항 1과 같다.)
    저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 페닐저급알케닐기, 할로겐원자, 저급알카노일기, 페닐저급알케닐카르보닐기, 저급알콕시치환저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 아미노기, 테트라졸고리상에 치환기로서 저급알킬기를 갖는 테트라졸릴기, 히드록시기 및 다음의 기,
    -O-A4-CO-NR40-R41
    (여기서 A4는 저급알킬렌기, R40 및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며 또한 R40 및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거치거나 거치지 않고 5 또는 6원환의 포화헤테로사이클기를 형성해도 된다.) 저급알케닐옥시기, 니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 저급알킬기, 알케닐기; 시클로알킬저급알킬기; 나프틸저급알킬기, 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐티오치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐설피닐치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐술포닐치환 저급알킬기; 페녹시치환저급알킬기 또 다음의 기,
    (여기서 기, 및 R8 및 q는 청구항 1과 같다.)
    또 다음의 기,
    -A5-CR42-R43-R44
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42 및 R43은 함께 결합되어서 =0기, =N-OH기 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것으로 한다. R44는 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 페닐기를 나타낸다,); 2,3-디히드로-1H-인데닐고리상에 치환기로서 옥소기, 히드록시기, 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 2,3-디히드로-1H-인데닐기치환저급알킬기, 또는 다음의 기,
    (식중,기, R47 및 u는 청구항 1과 같다.) 및 그 염으로 된 것을 특징으로하는 퀴녹살린 유도체.
  17. 제7항에 있어서, R3 및 R4는 이들이 결합하는 질소원자와 함께 결합해서 1,2,3,4-테트라히드로 이소퀴놀릴기를 형성하고, 또 헤테로사이클기에는 치환기로서 저급알콕시기 또는 그 염으로된 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  18. 제8항에 있어서, R3이 수소원자, 저급알카노일옥시치환저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 저급알콕시카르보닐옥시치환 저급알킬기이며, R4가 다음의 기,
    (여기서 기, R8 및 q는 청구항 1과 같다.)
    또는 기,
    (여기서, R47 및 u는 청구항 1과 같다.) 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  19. 제8항에 있어서, 여기서 R3은 수소원자, 저급알킬기, 저급알카노일옥시치환저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기 또는 저급알콕시카르보닐옥시치환저급알킬기; 또 R4는 다음의 기,
    (여기서 A, R5는 상기한 바와 같다.)
    저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 페닐저급알케닐기, 할로겐원자, 저급알카오일기, 페닐저급알케닐카르보닐기, 저급알콕시치환저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 테트라 졸릴기, 히드록시기 및 다음의 기,
    -O-A4-CO-NR40R41
    (여기서 A4는 저급알킬렌기, R40 및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며 또한 R40 및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐 또는 거치는 일이 없이 5원환 또는 6원환의 포화헤테로사이클기를 형성해도 된다.) 저급알케닐옥시기니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 저급알킬기, 알케닐기; 시클로알킬저급알킬기; 나프틸저급알킬기, 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐설피닐치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐술포닐치환 저급알킬기; 페녹시치환저급알킬기, 또 다음의 기,
    -A5-CR42R43R44
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42 및 R43은 함께 결합되어서 기=0, 기=N-OH 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것으로 한다. R44는 페닐 고리상자에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 페닐기를 나타낸다.); 2,3-디히드로-1H-인데닐고리상에 치환기로서 옥소기, 히드록시기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 2,3-디히드로-1H-인데닐기치환저급알킬기 및 그염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  20. 제8항에 있어서, R3는 페닐저급알콕시카르보닐기, 저급알카노일기, 저급알콕시저급알킬기; 페녹시카르보닐기; 저급알카노일치환저급알킬기; 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 벤조일치환저급알킬기; 및 다음의 기,
    -E-N(R52)(R53)
    여기서 R52 및 R53은 동일하거나 다르고 각각 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 또는 페닐기 또한 R52 및 R53은 이들이 결합하는 질소원자와 함게 질소원자 또는 산소원자를 거치거나 거치지 않고 5원환 또는 6원환의 포화헤테로사이클기를 형성하도록 질소원자와 결합할 수 있고, E는 저급알킬렌기 및 -CO-기; 또는 -CO-A-기(여기서 ASMS 저급알킬렌기)]; 및 다음의 기,
    [여기서, R54는 수소원자 또는 저급알킬기, A는 상기한 바와 같다.); 또 R4는 일반식,
    (여기서 A, R5는 청구항 1과 같다.)
    저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 페닐저급알케닐기, 할로겐원자, 저급알카노일기, 페닐저급알케닐카르보닐기, 저급알콕시치환저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 아미노기, 테트라졸고리상에 치환기로서 저급알킬기를 갖는 테트라졸릴기, 히드록시기 및 다음의 기,
    -O-A4-CO-NR40R41
    (여기서 A4는 저급알킬렌기, R40 및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급 알킬기이며, 또 R40 및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거치거나 거치지않고 5원환 또는 6원환의 포화헤테로사이클기를 형성해도된다.) 저급알케닐기옥시기, 니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 저급알킬기, 알케닐기,; 사이클로알킬저급알킬기; 나프틸저급알킬기, 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐티오치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐설피닐치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐술포닐 치환 저급알킬기; 페녹시치환저급알킬기 또 다음의 기,
    (여기서 기및 R8 및 q는 청구항 1과 같다.)
    또 다음의 기,
    -A5-CR42R43R44
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42 및R43은 함께 결여되어서 =O기, =N-OH기 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것으로 한다. R44는 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 페닐기를 나타낸다.); 2,3-디히드로-1H-인데닐고리상에 치환기로서 옥소기, 히드록시기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 2,3-디히드로-1H-인데닐기치환저급알킬기 또는 다음의 기,
    (식중 기,R47 및 u는 청구항 1과 같다.) 및 그 염으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  21. 제8항에 있어서, R3 및 R4는 이들이 결합하는 질소원자와 함께 결합해서 1,2,34-테트라히드로이소퀴놀릴기를 형성하고, 또 헤테로사이클긱에는 치환기로서 저급알콕시기 또는 그 염으로 이루어지는 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  22. 제9항에 있어서, R3이 수소원자, 저급알카노일옥시치환저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 저급알콕시카르보닐옥시치환저급알킬기이며, R4가 다음의 기,
    (여기서, 기R8 및 q는 청구항 1과 같다.)
    또는 다음의 기,
    (여기서 A4는 저급알킬렌기, R40 및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며 또한 R40 및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거치거나 거치지않고 5원환 또는 6원환의 포화헤테로사이클기를 형성할 수 있다.) 저급알케닐옥시기, 니트로기, 페닐고리 상에 할로겐치환기를 갖는 저급알킬기, 알케닐기; 시클로 알킬저급알킬기; 나프틸저급알킬기, 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐티오치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐설피닐치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐술포닐치환 저급알킬기; 페녹시치환저급알킬기 또는 다음의 기,
    (여기서기 및 R8 및 q는 청구항 1과 같다.) 또 다음의 기,
    -A5-CR42R43R44
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42 및 R43은 함께 결여되어서 =0기, =N-OH기 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것으로 한다. R44는 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 페닐기를 나타낸다.); 2,3-디히드로-1H-인데닐고리상에 치환기로서 옥소기, 히드록시기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 2,3-디히드로-1H-인데닐기치환저급알킬기 또는 다음의 기,
    (여기서, R47 및 u는 청구항 1과 같다.) 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  23. 제9항에 있어서, 여기서 R3은 수소원자, 저급알킬기, 저급알카노일옥시치환저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기 또는 저급알콕시카르보닐옥시치환저급알킬기; 또 R4는 다음의 기,
    (여기서 A, R5는 상기한 바와 같다.)
    저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 페닐저급알케닐기, 할로겐원자, 저급알카노일기, 페닐저급알케닐카르보닐기, 저급알콕시치환저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 아미노기, 테트라졸고리상에 치환기로서 저급알킬기를 갖는 테트라 졸릴기, 히드록시기 및 다음의 기,
    -O-A4-NR40R41
    (여기서, A4는 저급알킬렌기, R40 및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며, R40 및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐 또는 거치는 일이 없이 5원환 또는 6원환의 포화헤테로사이클기를 형성해도된다.) 저급알케닐옥시기, 니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 저급알킬기, 알케닐기; 시클로알킬저급알킬기; 나프틸저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐티오치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐설피닐치환저급알킬기' 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐술포닐치환저급알킬기; 페녹시치환저급알킬기 또 다음의 기,
    -A5-CR42R43R44
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42 및 R43은 함께 결합되어서 =0기, =N-OH기 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것으로 한다. R44는 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 페닐기를 나타낸다.); 2,3-디히드로-1H-인데닐고리상에 치환기로서 옥소기, 히드록시기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 2,3-디히드로-1H-인데닐기치환저급알킬기 및 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  24. 제9항에 있어서, R3은 페닐저급알콕시카르보닐기, 저급알카노일기, 저급알콕시저급알킬기; 페녹시카르보닐기; 저급알카노일치환저급알킬기; 페닐고리상에 할로겐 치환기를 갖는 벤조일치환저급알킬기; 및 다음의 기,
    -E-N(R52)(R53)
    [여기서 R52,R53은 동일하거나 다르고 각각 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기 또는 페닐기 또한 R52 및R53은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거쳐서 또는 거치는 일이 없이 5원환 또는 6원환의 포화헤테로사이클기를 형성하도록 질소원자와 결합할 수 있고, E는 저급알킬렌기 및 -CO-기-CO-A-기, (여기서 A는 저급알킬렌기)]; 및 다음의 기,
    (여기서 R54는 수소원자 또는 저급알킬기이며, A는 상기한 바와 같다.); 또 R4는 다음의 일반식,
    (여기서 A, R5는 청구항 1과 같다.)
    저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 페닐저급알케닐기, 할로겐원자, 저급알카노일기, 페닐저급알케닐카르보닐기, 저급알콕시치환저급알콕시기로부터 선택된 치환기를 갖는 아미노기, 테트라졸고리상에 치환기로서 저급알킬기를 갖는 테트라졸릴기, 히드록시기 및 다음의 기;
    -O-A4-CO-NR40R41
    (여기서 A4는 저급알킬렌기, R40 및 R41은 동일히거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며 또한 R40 및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거치거나 거치지 않고 5-6원환의 포화헤테로사이클기를 형성해도 된다.) 저급알케닐옥시기, 니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 저급알킬기, 알케닐기; 시클로알킬저급알킬기; 나프틸저급알킬기, 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐티오치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐설피닐치환저급알킬기; 페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐술포닐치환 저급알킬기; 페녹시치환저급알킬기 또 다음의 기,
    (여기서 기및, R8 및 q는 청구항 1과 같다.) 또 다음의 기,
    -A5-CR42R43R44
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42 및 R43은 함께 결합되어서 =O기, =N-OH기 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것으로한다. R44는 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시리를 갖는 페닐기를 나타낸다.); 2,3-디히드로-1H-인데닐고상에 치환기로서 옥소기, 히드록시기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시리로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 2,3-디히드로-1H-인데닐기치환저급알킬기, 또는 다음의 기,
    (식중 기및 u는 청구항 1과같다.) 및 그 염으로 된 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  25. 제9항에 있어서, R3 및 R4는 이들이 결합하는 질소원자와 함께 결합해서 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴기를 형성하고, 또 헤테로사이클기에는 치환기로서 저급알콕시기 또는 그 염으로 된 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  26. 제10항에 있어서, 다음의 기,
    식중기로 표시되는 포화 또는 불포화 헤테로사이클기 또는 5-14원환으로 치환된 저급알킬기중의 포화 또는 불포화 헤테로사이클기가 벤조프릴, 벤조티에닐, 인돌린, 2,3-디히드로벤조프릴, 퍼히드로벤조프릴, 퀴놀린, 벤즈이디다졸릴, 이미다조[1,2-a]피리딜, 1,4-디옥사닐, 프로[3,2-c]피리딜, 1,2,3,4-테트라히드로프로[2,3-g]퀴놀릴, 프로[2,3-g], 3,4-디히드로프로[2,3-g]퀴놀릴, 타이졸릴, 피리딜, 프릴, 이미다졸린, 1,2,3,4-테트라졸릴 및 옥사졸릴로 구성된 군으로부터 선택된 원환 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  27. 제26항에 있어서, 다음의 기
    로 표시되는 포화 또는 불포화헤테로사이클기가 5-14원환으로 치환된 저급알킬기중의 포화 또는 불포화헤테로사이클기가 벤조프릴 또는 옥사졸릴 및 그염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  28. 제10항에 있어서, 다음의 기,
    식중기로 표시되는 포화 또는 불포화헤테로사이클기 또는 5-14원환으로 치환된 저급알킬기중의 포화 또는 불포화헤테로사이클기가 벤조푸릴, 벤조티에닐, 카르보스티릴, 3,4디히드로-카르보스티릴, 벤조티에닐, 푸로[3,2-c]피리딜, 푸로[2,3-g]퀴놀릴, 3,4-디히드로프로[2,3-g]퀴놀릴, 1,2,3,4-테트라히드로프로[2,3-g]퀴놀릴, 나프토[2,1-b]프릴, 및 옥사졸릴로 구성된 군으로부터 선택된 원환 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  29. 제28항에 있어서, 다음의 기로 표현된 5-14원환 포화 또는 불포화헤테로사이클기로 치환된 저급 알케닐기에서 포화 또는 불포화헤테로사이클기는 벤조푸릴 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  30. 제1항에 있어서, 2-[3-(벤조프란-2-일)-2-부테닐아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물, 2-[(3-메틸-7-트리플루오프-메틸벤조프란-2-일)메틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물, 2-[(2-페닐-5-메틸옥사졸-4-일)메틸아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물, 2-[5-(2,5-디메틸티아졸-4-일)벤조프란-3-일]메틸아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물, 2-{3-[5-(2-메틸-1,2,3,4-테트라졸-5-일)벤조프란-2-일]-2-부테닐아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물, 2-[5-(벤조프란-2-일)-2,4-헥사디에닐아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물, 2-{3-[5-(2,5-디메틸티아졸-4-일)벤조프란-2-일]-2-부테닐아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물, 2-{3-[5-(티아졸-2-일)벤조프란-2-일]-2-부테닐아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물, 2-[3-(5,7-디플루오프벤조프란-2-일)-2-부테닐아미노카르보닐]-3-메틸퀴녹살린-4-산화물, 2-{N-[3-(벤조프란-2-일)-2-부테닐]-N-메톡시카르보닐아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물, 2-{N-[3-(벤조프란-2-일)-2-부테닐]-N-프로판오일옥시메틸아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물, 2-{N-[3-벤조프란-3-일)-2-부테닐]-N-아세틸옥시메틸아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물, 2-{N-[3-벤조프란-2-일)-2-부테닐]-N-에톡시카르보닐옥시메틸아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물, 2-{N-[3-메틸-7-트리플루오르메틸벤조프란-2-일)메틸]-N-아세톡시메틸아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물, 및 2-{N-[2-페닐-5-메틸옥사졸-4-일)메틸]-N-아세톡시메틸아미노카르보닐}-3-메틸퀴녹살린-4-산화물로 구성된 군으로부터 선택된 원환 또는 그 염인 것을 특징으로 하는 퀴녹살린 유도체.
  31. 제1항에 기재된 활성성분화합물로 구성된 당료병치료제.
  32. 일반식,
    식중 R1은 수소원자, 치환기로서 저급알킬리기를 갖는 할로겐원자, 저급알킬기, 저급알콕시기, 아미노기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 아미노카르보닐기를 나타낸다. R2는 수소원자, 할로겐치환기를 갖는 저급알킬기, 페닐기, 모르폴리노치환저급알킬기, 이미다졸릴치환저급알킬기이다. 여기서 n 은 0, m은 0 또는 1, r은 1 또는 2, R3 및 R4는 동일하거나 다르고 각각 a) 수소원자; b) 저급알킬기; c) 페닐저급알콕시카르보닐기; d) 저급알카노일옥시치환저급알킬기; e)저급알카노일기; f)저급알콕시카르보닐기; g)저급알콕시저급알킬기; h)페녹시카르보닐기; i)저급 알카노일치환저급알킬기; j)저급카르보닐옥시치환저급알킬기; k)페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 벤조일치환저급알킬기; 1) 및 다음의 일반식
    -E-N(R52)(R52)
    [여기서, R52, R53은 동일하거나 다르고 각가 수소원자, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 또는 페닐기, 또한 R52 및R53은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거치거나 거치는 일없이 5원환 또는 6원환의 포화헤테로사이클기를 형성하도록 질소원자와 결합할 수 있고 E는 저급알킬렌기, 및 -CO-기, 또는 -CO-A-기(여기서 A는 저급알킬렌기)]; m) 일반식
    (여기서, R54는 수소원자, 또는 저급알킬기, A는 저급알킬렌기);n)또는 일반식,
    [여기서 A는 저급알킬렌기 p는 1-3의 정수, R5는 저급알콕시치환 저급 알콕시기, 저급알콕시기, 저급알킬기치환아미노기, 할로겐원자, 니트로기, 히드록시기, 히드록시치환저급알킬기, 저급알케닐옥시기, 카르복시치환저급알콕시기, 저급알콕시카르보닐치환저급알콕시기, 저급알콕시카르보닐기, 할로겐치환저급알콕시기, 히드록시치환저급알콕시기, 페닐고리상에 치환기로서 저급알킬기, 및 저급 알콕시기로 된 군으로부터 선택된 기를 갖는 페닐저급알콕시기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 1,3-디옥소라닐기, 저급알카노일기, 모르폴리노치환저급알콕시기, 모르폴리노치환저급알킬기, 모르폴리노카르보닐기,
    또는 다음의 기,
    -Y-A1-CONR6R7
    (여기서 A1은 저급알킬렌기, Y는 -O-기 또는 -NH기를 나타낸다. R6 및 R7은 동일하거나 다르고 수소원자, 치환기로서 히드록시를 갖는 저급알킬기, 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 페닐저급알킬기, 푸릴치환저급알킬기 저급알콕시치환 저급알킬기, 또 R6 과 R7은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거치거나 거치지 않는 5원환 또는 6원환의 포화헤테로사이클기를 형성해도 된다. 그 헤테로사이클에는 치환기로서 히드록시기, 저급알킬기 및 페닐저급알킬기로 된 군으로부터 선택된 기를 1-3개 갖고 있어도 된다.)];0) 테트라졸고리상에 치환기로서 저급 알카노일기, 페닐저급알케닐카르보닐기, 저급알콕시치환 저급알콕시기, 저급 알킬치환기, 히드록시기를 갖는 테트라졸릴기를 갖는 저급알콕시기, 할로게원자, 아미노기로부터 선택된 기를 갖는 페닐저급알케닐기, 및 다음의 기
    -O-A4-CO-NR40R41
    (여기서 A4는 저급알킬렌기, R40 및 R41은 동일하거나 다르고 각각 수소원자 또는 저급알킬기이며 또한 R40 및 R41은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 질소원자 또는 산소원자를 거지처나 거치지 않고 5원환 또는 6원환의 포화 헤테로사이클기를 형성해도된다.) 저급 알케닐옥시기, 니트로기, 페닐고리상에 할로겐치환기를 갖는 저급 알킬기;p) 알케닐기; q)사이클로알킬 저급 알킬기; r)나프틸 저급알킬기; s)페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐티오치환저급알킬기; t)페닐고리상에 저급알콕시치환기를 갖는 페닐설피닐치환저급알킬기; u)페닐고리상에 저급 알콕시 치환기를 갖는 페닐술포닐치환 저급알킬기; v)페녹시치환저급알킬기; w)또 다음의 기,
    (여기서 q는 1∼3의 정수를 나타낸다.
    또 다음의 기,
    은 질소원자, 산소원자, 및 황원자로 된 군으로부터 선택된 헤테로원자를 1-4개 갖는 5-14원환의 1원환 또는 2원환, 3원환의 포화 또는 불포화 헤테로사이클기치환저급알킬기를 나타낸다. R8은 수소원자, 옥소기, 치환기로서 히드록시기를 갖는 저급알킬기, 할로겐원자, 니트로기, 저급알콕시기, 시아노기, 저급 알콕시카르보닐기, 페닐고리상에 치환기로서 저급 알카노일기를 갖는 아미노기를 갖는 페닐저급 알콕시기, 카르복시치환 저급알콕시기, 카르복시기, 저급 알콕시카르보닐 치환 저급 알콕시기, 히드록시기, 저급 알콕시 치환저급알콕시기, 저급알케닐옥시기, 저급알카노일옥시치환 저급알킬기, 할로겐원자치환 저급알킬기, 저급 알카노일기, 페닐고리상에 치환기로서 저급알킬기, 저급알콕시치환 저급알콕시기, 히드록시기, 할로겐원자 및 저급알콕시기로 된 군으로부터 선택된 기를 갖는 페닐기, 저급알케닐기, 모르폴리노카르보닐저급알콕시기, 저급알킬설피닐기, 치환기로서 저급알킬술포닐기 및 저급알카노일기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 아미노기치환저급알킬기, 저급알킬티오기, 저급알킬술포닐기, 저급알카노일옥시기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 1,3-디옥솔라닐치환저급알킬기, 저급알카노일치환저급알킬기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 아미노카르보닐치환저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기치환 저급알케닐기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 아미노카르보닐치환 저급알케닐기, 카르복시기치환저급알케닐기, 벤조일기, 저급알콕시저급알킬기 및 다음의 기,
    (식중 s는 1∼3의 정수를 나타낸다.
    는 질소원자, 산소원자 및 황원자로된 군으로부터 선택된 헤테로원자를 1∼4개갖는 5-6원환의 포화 또는 불포화헤테로사이클기를 나타낸다. R45는 상기한 헤테로사이클기상에 치환되고 R45는 저급알킬기, 저급알콕시저급알킬기, 페닐기 또는 옥소기를 나타낸다.)또 다음의 기,
    (식중 t는 1∼3의 정수를 나타낸다.
    는 질소원자, 산소원자 및 황원자로된 군으로부터 선택된 헤테로원자를 1∼4개갖는 5-6원환의 포화 또는 불포화헤테로사이클기치환저급알킬기를 나타낸다. R46는 상기한 헤테로사이클기상에 치환되고 R46는 저급알킬기, 또는 옥소기를 나타낸다.)또는 다음의 기,
    -(C=0)1R9R10
    (여기서 1은 0 또는 1을 나타낸다. R9 및 R10은 동일하거나 다르고 수소원자, 저급알카노일기, 저급알킬기, 모르폴리노카르보닐저급알킬기, 사이클로알킬카르보닐기, 페닐저급알케닐카르보닐기, 저급알킬술포닐기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 아미노카르보닐기, 페닐고리상에 치환기로서 저급알킬기를 갖는 페닐술포닐기, 페닐저급알케닐기, 페닐고리상에 치환기로서 할로겐원자, 저급알콕시기, 치환기로서 저급알카노일기를 갖는 아미노기 및 히드록시기로 된 군으로부터 선택된 기를 1∼3개 갖는 벤조일기, 치환기로서 저급알카노일기를 갖는 야미노기치환 저급알카노일기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 아미노기치환 술포닐기, 페닐저급알킬기, 페닐기 또는 치환기로서 저급알카닐기를 갖는 아미노기를 나타낸다. 또 R9 및 R10은 이들이 결합하는 질소원자와 함께 다른 질소원자 혹은 산소원자를 거치거나 또는 거치지 않고 상호 결합해서 5원환 또는 6원환의 포화헤테로사이클기를 형성해도 된다.)를 나타낸다.];x) 또 다음의 기,
    -A5-CR42R43R44
    (식중 A5는 저급알킬렌기를 나타낸다. R42 및 R43은 함께 결합되어서 =0기, =N-OH기 또는 저급알킬렌디옥시기를 형성하는 것을 나타낸다 R44는 페닐고리상에 치환기로서 저급알콕시기를 갖는 페닐기를 나타낸다.); y)2,3-디히드로-1H-인데닐고리상에 치환기로서 옥소기, 히드록시기 및 치환기로서 저급알킬기를 갖는 실릴옥시기로된 군으로부터 선택된 기를 갖는 2,3-디히드로-1H-인데닐기치환저급알킬기; 또는 z) 다음의 기,
    (식중 u는 1∼3의 정수를 나타낸다.
    는 질소원자, 산소원자 및 황원자로 된 군으로부터 선택된 헤테로원자를 1∼4개 갖는 5∼14원환의 1원환, 2원환 또는 3원환의 포화 또는 불포화헤테로사이클기치환 저급 알케닐기를 나타낸다.
    R47은 상기한 헤테로사이클기 상에 치환되고 R47은 할로겐원자치환 저급알킬기, 옥소기, 할로겐원자, 저급알콕시기, 저급알킬기, 저급알콕시카르보닐기, 카르복시기, 치환기로서 저급알킬기를 갖는 아미노카르보닐기, 치환기로서 저급알카노일기를 갖는 아미노기, 치환기로서 페닐고리상에 저급알콕시기 및 할로겐원자로부터 선택된 기를 갖는 페닐기, 또는 다음의 기,
    (여기서,R45 및 s는 상기한 바와 같다.)]
    또한, R3 및 R4는 이들이 결합하는 질소원자와 함께 결합해서 1,2,3,4-테트라히드로이소퀴놀릴기를 형성해도 되고, 헤테로사이클기에는 치환기로서 저급알콕시기를 갖으며, 약리적으로 수용할수 있는 염을 퀴녹살린유도체의 활성성분으로서 함유하고 있는 당뇨병 치료제.
  33. 다음 반응식에 의해 카르복실산 화합물을 NHR3R4식의 아민과 아미노 결합합성반응에 의해 반응시켜 청구항 1에 기재된 퀴녹살린유도체의 제조방법.
    (식중 R1, R2, m, n 및 r는 청구항 1과 같다.)
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Families Citing this family (35)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
BR9509760A (pt) * 1994-11-23 1998-06-30 Neurogen Corp Composto
WO1998055454A2 (en) * 1997-06-05 1998-12-10 Takeda Chemical Industries, Ltd. Benzofurans and benzothophenes as suppressors of neurodegeneration
US6207665B1 (en) 1997-06-12 2001-03-27 Schering Aktiengesellschaft Piperazine derivatives and their use as anti-inflammatory agents
ES2131020B1 (es) * 1997-10-13 2000-03-01 Lacer Sa Derivados de benzofurano, dihidrobenzofunaro, dihidrobenzopirano y benzopirano como agentes antidepresivos.
US6429207B1 (en) 1997-11-21 2002-08-06 Nps Pharmaceuticals, Inc. Metabotropic glutamate receptor antagonists and their use for treating central nervous system diseases
SK287338B6 (sk) 1999-01-11 2010-07-07 Agouron Pharmaceuticals, Inc. Tricyklická zlúčenina, jej použitie a farmaceutická kompozícia s jej obsahom
ECSP003637A (es) 1999-08-31 2002-03-25 Agouron Pharma Inhibidores triciclicos de poli (adp-ribosa) polimerasas
US6969730B2 (en) * 2001-03-16 2005-11-29 Abbott Laboratories Amines as histamine-3 receptor ligands and their therapeutic applications
FR2822463B1 (fr) 2001-03-21 2004-07-30 Lipha Derives bicycliques de guanidines et leurs applications en therapeutique
MXPA03000966A (es) * 2002-02-28 2003-09-04 Pfizer Prod Inc Agentes antidiabeticos.
US7153889B2 (en) 2002-11-12 2006-12-26 Abbott Laboratories Bicyclic-substituted amines as histamine-3 receptor ligands
CN1901917A (zh) * 2004-01-06 2007-01-24 詹森药业有限公司 作为糖原磷酸化酶抑制剂用于治疗糖尿病和肥胖症的(3－氧代－3，4－二氢－喹喔啉－2－基－氨基)－苯甲酰胺衍生物和相关化合物
ES2468741T3 (es) 2004-02-25 2014-06-16 Eli Lilly And Company 2,3,4,5-Tetrahidro-1H-benzo[d]azepinas 6-sustituidas como agonistas del receptor 5-HT2C
US7098222B2 (en) 2004-05-12 2006-08-29 Abbott Laboratories Bicyclic-substituted amines having cyclic-substituted monocyclic substituents
US7145005B2 (en) 2004-05-12 2006-12-05 Abbott Laboratories 2-(6-{2-[(2R)-2-Methyl-1-pyrrolidin-1-yl]-ethyl}-2-naphthalen-2-yl)-2H-pyridazin-3-one salts and their preparation
US7205316B2 (en) 2004-05-12 2007-04-17 Abbott Laboratories Tri- and bi-cyclic heteroaryl histamine-3 receptor ligands
WO2006019833A1 (en) * 2004-07-26 2006-02-23 Eli Lilly And Company Oxazole derivatives as histamine h3 receptor agents, preparation and therapeutic uses
EP1741708A1 (en) 2005-06-28 2007-01-10 Sanofi-Aventis Deutschland GmbH Heteroaryl-substituted amides comprising an unsaturated or cyclic linker group, and their use as pharmaceuticals
TWI385169B (zh) 2005-10-31 2013-02-11 Eisai R&D Man Co Ltd 經雜環取代之吡啶衍生物及含有彼之抗真菌劑
WO2008016123A1 (fr) 2006-08-03 2008-02-07 Takeda Pharmaceutical Company Limited INHIBITEUR DE LA GSK-3β
EP2065377B1 (en) 2006-09-21 2011-11-23 Eisai R&D Management Co., Ltd. Pyridine derivative substituted by heteroaryl ring, and antifungal agent comprising the same
CN100460397C (zh) * 2006-11-07 2009-02-11 浙江大学 含硫喹喔啉二氧化物及其制备和在制备低氧选择性抗肿瘤药物中的应用
CA2669915C (en) 2006-11-17 2012-02-07 Pfizer Inc. Substituted bicyclocarboxyamide compounds
CN101622251B (zh) 2007-04-27 2012-07-04 卫材R&D管理有限公司 杂环取代吡啶衍生物的盐或其结晶
TW200841879A (en) 2007-04-27 2008-11-01 Eisai R&D Man Co Ltd Pyridine derivatives substituted by heterocyclic ring and phosphonoamino group, and anti-fungal agent containing same
US8513287B2 (en) 2007-12-27 2013-08-20 Eisai R&D Management Co., Ltd. Heterocyclic ring and phosphonoxymethyl group substituted pyridine derivatives and antifungal agent containing same
WO2010042998A1 (en) 2008-10-17 2010-04-22 Akaal Pharma Pty Ltd S1p receptors modulators
CA2740484C (en) 2008-10-17 2021-09-21 Akaal Pharma Pty Ltd S1p receptors modulators and their use thereof
US8188119B2 (en) 2008-10-24 2012-05-29 Eisai R&D Management Co., Ltd Pyridine derivatives substituted with heterocyclic ring and γ-glutamylamino group, and antifungal agents containing same
US8501804B2 (en) 2008-10-27 2013-08-06 Takeda Pharmaceutical Company Limited Bicyclic compound
KR102581373B1 (ko) 2013-07-03 2023-09-20 카리오팜 쎄라퓨틱스, 인코포레이티드 치환된 벤조퓨라닐 및 벤즈옥사졸릴 화합물 및 이의 용도
CN104086491B (zh) * 2014-07-09 2016-04-06 广西师范大学 2,3-二取代喹喔啉衍生物的制备方法
US10858347B2 (en) * 2015-12-31 2020-12-08 Karyopharm Therapeutics Inc. Multicyclic compounds and uses thereof
US20240109899A1 (en) * 2021-02-04 2024-04-04 Bristol-Myers Squibb Company Benzofuran compounds as sting agonists
EP4334298A1 (en) 2021-06-14 2024-03-13 Scorpion Therapeutics, Inc. Urea derivatives which can be used to treat cancer

Family Cites Families (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR3717M (fr) * 1964-04-17 1965-11-29 Rhone Poulenc Sa Nouveaux dérivés de la quinoxaline et médicaments les contenant.
US3819633A (en) * 1970-04-01 1974-06-25 Erba Carlo Spa (iso)quinolyl sulfonylureas having antidiabetic activity
IL39384A0 (en) * 1971-05-17 1972-07-26 Ciba Geigy Ag New quinoxaline derivatives,their manufacture and pharmaceutical compositions containing them
SE405853B (sv) * 1972-05-01 1979-01-08 Pfizer Forfarande for framstellning av 2-kinoxalinkarboxamid-1,4-dioxider
AU9049391A (en) * 1990-12-20 1992-07-22 Warner-Lambert Company 2-acylamido derivatives of 3,4-dihydro-3-oxo-quinoxaline having pharmaceutical activity
ATE161530T1 (de) * 1992-09-04 1998-01-15 Takeda Chemical Industries Ltd Kondensierte heterozyklische verbindungen, deren herstellung und verwendung

Also Published As

Publication number Publication date
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