KR0180731B1 - 농약 조성물의 분해를 방지하는 방법 - Google Patents

농약 조성물의 분해를 방지하는 방법 Download PDF

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Abstract

본 발명은 (A) 일반식(Ⅰ)의 헤테로사이클릭 화합물과 (B) 유기 인 화합물의 혼합물을 활성 성분으로서 포함하며 (C) 폴리에틸렌글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 쇄 또는 에틸렌글리콜-프로필렌글리콜 공중합체성 쇄를 갖는 하나 이상의 화합물 또는 이들 화합물의 혼합물을 안정화제로서 추가로 함유함을 특징으로 하는 안정화된 농약 조성물에 관한 것이다.
상기식에서,
X, Y, Z, m 및 R 은 제1항에서 정의한 바와 같다.

Description

농약 조성물의 분해를 방지하는 방법
본 발명은 신규한 안정화된 농약 조성물, 이의 제조방법 및 용도에 관한 것이다.
일반식(Ⅰ)의 화합물과 유기 인 화합물의 혼합물을 활성 성분으로서 함유하는 혼합 약제가 농업 및 원예에 사용하기 위한 살충제로서 효과적인 것으로 공지되어 있다[참조: 일본국 특허원 제56408/1987호, 제45209/1988호 및 제126810/1988호].
또한, 일본국 특허원 제99312/1987호, 제68507/1988호 및 제150205/1988호에 농업 및 원예용 살충제 뿐만 아니라 살균제로서도 효과적인 혼합 약제가 기술되어 있다.
이들 일본국 특허 명세서에는 이러한 혼합 약제가 개개의 성분들의 각각의 활성보다 우수한 협동작용과 상승작용을 나타낼 수 있는 것으로 기술되어 있다.
그러나, 본 출원인은 일반식(Ⅰ)의 화합물과 유기 인 화합물을 혼합함으로써 혼합 약제를 제조하는 경우, 혼합 약제에 함유된 두 가지 활성 성분들이 서로 상호작용하여 각각의 성분들의 분해가 촉진되기 때문에 혼합된 약제는 다소 불안정하며 장기간 저장할 수 없음을 알아내었다. 따라서, 혼합 약제에 함유된 각각의 성분의 분해속도는 단일 활성 성분 제제에 함유된 각각의 성분의 분해속도보다 훨씬 빠르다.
따라서, 혼합 약제의 안정성을 실질적으로 향상시키는 것이 매우 바람직하다.
따라서, 본 발명은
일반식(Ⅰ)의 헤테로사이클릭 화합물(A)과
유기 인 화합물(B)의 혼합물을 활성 성분으로서 함유하며, 폴리에틸렌 글리콜 또는 폴리프로필렌 글리콜 쇄 또는 에틸렌 글리콜-프로필렌 글리콜 공중합체성 쇄를 갖는 하나 이상의 화합물 또는 이들 화합물의 혼합물을 추가로 함유함을 특징으로 하는 안정화된 농약 조성물에 관한 것이다.
위의 일반식(Ⅰ)에서,
X는 S, CH2또는 N-R2(여기서, R2는 수소원자 또는 알킬카보닐 그룹이다)이고,
R1은 할로겐 원자 및 알킬 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된 피리딜 그룹, 또는 할로겐 원자 및 알킬 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 임의로 치환된 티아졸릴 그룹이고,
m은 2 또는 3이고,
Y는 N 또는 CH이고,
Z는 NO2또는 CN이다.
또한, 본 발명은 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 쇄 또는 에틸렌 글리콜-프리필렌 글리콜 공중합체성 쇄를 갖는 하나 이상의 화합물 또는 이들 화합물의 혼합물을 첨가함으로써 조성물을 안정화시킴을 특징으로 하여, 일반식(Ⅰ)의 헤테로사이클릭 화합물과 유기 인 화합물의 혼합물을 활성 성분으로서 함유하는 안정화된 농약 조성물을 제조하는 방법에 관한 것이다.
본 발명에 따르는 농약 조성물은 각종 농업 및 원예분야에서 사용할 수 있다.
놀랍게도, 일반식(Ⅰ)의 헤테로사이클릭 화합물과 유기 인 화합물의 혼합물을 활성 성분으로서 함유하는 본 발명의 조성물 중에 폴리에틸렌 글리콜 또는 폴리프로필렌 글리콜 쇄 또는 에틸렌 글리콜-프로필렌 글리콜 공중합체성 쇄를 갖는 하나 이상의 화합물 또는 이들 화합물의 혼합물을 첨가하면 제제의 물리적 특성에 어떠한 악영향도 미치지 않으면서 활성 성분들을 안정화시킬 수 있는 것으로 밝혀졌다. 이러한 사실을 근거로 하여 본 발명이 완성된다.
결과적으로, 본 발명에 따르는 안정화된 농약 조성물은 농업 화학물질의 제조산업에 우수한 기술을 제공하며 산업적 유용성에서 매우 우수한 기술적 진보로서 가치있다.
본 발명에 따르는 안정화된 농약 조성물에서 일반식(Ⅰ)의 헤테로사이클릭 화합물이 사용된다. 본 발명의 조성물의 성분으로서 유용한 헤테로사이클릭 화합물의 예는 다음과 같다:
1-(3-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘,
1-(2-메틸-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘,
1-(2-메틸-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘,
1-(2-메톡시-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘,
1-(2-메톡시-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘,
1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘,
1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘,
1-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘,
1-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘,
1-(2-브로모-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘,
1-(2-브로모-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘,
1-(5-클로로-2-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘,
1-(5-클로로-2-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘,
1-(2,4-디클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘,
1-(2,4-디브로모-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘,
1-(2,3-디클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘,
1-(3-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘 하이드로클로라이드,
1-(2-메틸-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘 p-톨루엔설포네이트,
1-(2-메톡시-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘 석시네이트,
1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘 하이드로클로라이드,
1-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘-큐프릭 아세테이트,
1-(2-브로모-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘 석시네이트,
1-(2,4-디클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘 p-톨루엔설포네이트,
3-(3-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)티아졸리딘,
3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)티아졸리딘,
3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로-2H-1,3-티아진,
3-(2-브로모-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)티아졸리딘,
3-(2-브로모-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로-2H-1,3-티아진,
3-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)티아졸리딘,
3-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로-2H-1,3-티아진,
3-(2,4-디클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로-2H-1,3-티아진,
3-(2-메틸-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)티아졸리딘,
3-(2-메틸-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로-2H-1,3-티아진,
3-(2-메톡시-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로-2H-1,3-티아진,
1-(3-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘,
1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘,
1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)테트라하이드로피리미딘,
1-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘,
1-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)테트라하이드로피리미딘,
1-(2-브로모-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘,
1-(2,3-디클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘,
1-(2-메틸-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘,
1-(2-메틸-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)테트라하이드로피리미딘,
1-(2-클로로-5-티아졸릴메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘,
1-(2-클로로-5-티아졸릴메틸)-2-(니트로이미노)테트라하이드로피리미딘,
1-(2-플루오로-5-티아졸릴메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘,
1-(2-메틸-5-티아졸릴메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘,
1-(2-메틸-5-티아졸릴메틸)-2-(니트로이미노)테트라하이드로피리미딘,
1-아세틸-3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘,
1-아세틸-3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)테트라하이드로피리미딘,
1-부티릴-3-(2-클로로-4-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘,
3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)티아졸리딘,
3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)테트라하이드로-2H-1,3-티아진,
3-(2-플루오로-5-피리딜)-2-(니트로이미노)티아졸리딘,
1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)피롤리딘,
1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)피페리딘,
1-(2-브리모-5-피리딜)-2-(니트로이미노)피롤리딘,
1-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)피롤리딘,
1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(시아노이미노)이미다졸리딘,
1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(시아노이미노)테트라하이드로피리미딘,
1-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(시아노이미노)이미다졸리딘,
1-(2-브로모-5-피리딜메틸)-2-(시아노이미노)이미다졸리딘,
1-(2-메틸-5-피리딜메틸)-2-(시아노이미노)이미다졸리딘,
1-(2-메틸-5-피리딜메틸)-2-(시아노이미노)테트라하이드로피리미딘,
1-(2-클로로-5-티아졸릴메틸)-2-(시아노이미노)이미다졸리딘,
1-(2-클로로-5-티아졸릴메틸)-2-(시아노이미노)테트라하이드로피리미딘,
1-(2-플루오로-5-티아졸릴메틸)-2-(시아노이미노)테트라하이드로피리미딘,
1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(시아노이미노)티아졸리딘,
1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(시아노이미노)테트라하이드로-2H-1,3-티아진,
1-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(시아노이미노)티아졸리딘,
1-(2-클로로-5-티아졸릴메틸)-2-(시아노이미노)티아졸리딘,
1-(2-클로로-5-티아졸릴메틸)-2-(시아노이미노)테트라하이드로-2H-1,3-티아진 등.
안정화된 농약 조성물은 두가지 활성 성분 중의 하나로서 유기 인 화합물을 함유한다. 용어 유기 인 화합물은 식물 보호 분야에서 통상적으로 사용할 수 있는 활성 화합물을 의미한다. 이들 화합물은 바람직하게는 살충제, 살균제 등이다.
이러한 유형의 활성 유기 인 화합물의 예는 다음과 같다 :
0-에틸 S,S-디페닐 포스포로디티오에이트[에디펜포스(Edifenphos)],
S-벤질 0,0-디이소프로필 포스포로디티오에이트[아이비피(IBP)],
0,0-디메틸 0-4-메틸티오-m-톨릴 포스포로티오에이트[펜티온(Fenthion)],
0,0-디메틸 0-4-니트로-m-톨릴 포스포로티오에이트[페니트로티온(Fenitrothion)],
0,0-디메틸 0-3,5,6-트리클로로-2-피리딜 포스포로티오에이트[클로르피리포스-메틸(Chlorpyrifos-methyl)],
S-1,2-비스(에톡시카보닐)에틸 0,0-디메틸 포스포로디티오에이트[말라톤(Malathon)],
S-α-에톡시카보닐벤질 0,0-디메틸 포스포로디티오에이트[펜토에이트(Phenthoate)],
디메틸 2,2,2-트리클로로-1-하이드록시에틸 포스포네이트[트리클로폰(Trichlofon],
0-2,4-디클로로페닐 0-에틸 S-프로필 포스포로디티오에이트[프로티오포스(Prothiofos)],
0-에틸-4-메틸티오페닐 S-프로필 포스포로디티오에이트[설프로포스(Sulprofos)],
S-2-에틸설피닐-1-메틸에틸 0,0-디메틸 포스포로티오에이트[옥시데프로포스(Oxydeprofos)],
0,0-디메틸 S-2-에틸티오에틸 포스포로디티오에이트[디설포톤(Disulfoton)],
2,2-디클로로비닐 디메틸 포스페이트[디클로르보스(Dichlorvos)],
(Z)-2-클로로-1-(2,4,5-트리클로로페닐)비닐 디메틸 포스페이트[테트라클로르빈포스(Tetrachlorvinphos)],
0,0-디에틸 0-2-이소프로필-6-메틸피리미딘-4-일 포스포로티오에이트[디아지논(Diazinon)],
2,3-디하이드로-3-옥소-2-페닐-6-피리다지닐 디에틸 포스포로티오에이트[피리다펜티온(Pyridaphenthion)] 및
0-에틸 0-2-이소프로폭시카보닐페닐-이소프로필 포스포로아미도티오에이트[이소펜포스(Isofenphos)].
본 발명의 농약 조성물용 안정화제로서, 폴리에틸렌 글리콜 쇄, 폴리프로필렌 글리콜 쇄 또는 에틸렌 글리콜-프로필렌 글리콜 공중합체성 쇄를 갖는 특정 부류의 화합물을 언급할 수 있으며, 예를 들면, 폴리옥시에틸렌-알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌-알킬아릴 에테르, 폴리옥시프로필렌-알킬 에테르, 폴리옥시프로필렌-알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블럭 중합체, 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 등이다.
본 발명에 따라 안정화제로서 사용되는 폴리에틸렌 글리콜, 폴리프로필렌 글리콜 또는 에틸렌 글리콜-프로필렌 글리콜 공중합체성 쇄를 갖는 화합물은 제제의 물리적 특성에 악영향을 미치지 않으면서 본 발명의 노약 조성물에 함유된 활성 성분의 혼합물에 만족스런 안정화 효과를 나타낸다.
본 발명의 농약 조성물은 혼합 활성 성분을 폴리에틸렌 글리콜 또는 폴리프로필렌 글리콜 쇄 또는 에틸렌 글리콜-프로필렌 글리콜 공중합체성 쇄를 갖는 하나 이상의 화합물, 고체 담체 및 임의로 계면활성제와 농업 화학물질의 생산에 통상적으로 사용되는 계면활성제를 통상적인 방법으로 혼합하는 방법으로 제조할 수 있다. 본 발명에 따르는 조성물은 각종 제제로 전환시킬 수 있다.
고체 희석제로서 식물의 분말 및 과립; 점토(예: 고령토, 몬모릴로나이트 및 애터펄자이트), 활석, 피로필라이트, 운모, 방해석, 질석, 백운석, 인회석 및 규조토 등의 분말 광물; 합성 무기물질(예: 합성 알루미나); 합성 수지(예: 페놀 수지, 우레아 수지, 폴리비닐 클로라이드) 등을 사용할 수 있다.
계면활성제로서는 알킬 설페이트(예: 나트륨 라우릴 설페이트), 아릴 설포네이트(예: 알킬 아릴 설포네이트 및 나트륨 알킬 나프탈렌 설포네이트) 및 폴리카복실레이트 염(예: 말레산-올레핀 공중합체의 나트륨 염) 등의 음이온성 계면활성제; 다가 알코올의 에스테르, 예를 들면, 글리세롤의 지방산 에스테르, 소르비탄의 지방산 에스테르 등의 비이온성 계면활성제를 사용할 수 있다.
본 발명에 따르는 조성물에서, 카복시메틸 셀룰로즈와 천연 및 합성 중합체(예: 아라비아 고무, 폴리비닐 알코올, 폴리 비닐 아세테이트 등)와 같은 접착제를 사용할 수도 있다.
무기 안료, 예를 들면, 산화철, 산화티탄 및 프러시안 블루(Prussian Blue) 등과 같은 착색제; 예를 들면, 알리자린 염료, 아조 염료 및 금속 프탈로시아닌 염료와 같은 유기 염료; 및 철, 망간, 붕소, 구리, 코발트, 몰리브덴 및 아연 등과 같은 미량 원소를 사용할 수 있다.
상술한 바와 같이, 본 발명에 따르는 안정화된 농약 조성물은 분말 제제, 습윤성 분말 제제, 과립제 등의 제제로 전환시킬 수 있다.
일반적으로, 제제는 활성 화합물을 0.05 내지 95중량%, 바람직하게는 0.1 내지 80중량% 함유한다.
폴리에틸렌 글리콜 또는 폴리프로필렌 글리콜 쇄 또는 에틸렌 글리콜-프로필렌 글리콜 공중합체성 쇄를 갖는 화합물은, 제제가 통상적인 제제 형태로 사용되는 경우, 본 발명의 조성물에 0.1 내지 30중량%, 바람직하게는 0.5 내지 15중량%의 양으로 첨가될 수 있다. 예를 들면, 분말 제제의 경우, 0.1 내지 20중량%, 바람직하게는 0.5 내지 10중량%의 양이며, 습윤성 분말 제제의 경우에는 0.1 내지 30중량%, 바람직하게는 1.0 내지 15중량%이고, 과립제의 경우에는 0.1 내지 30중량%, 바람직하게는 0.5 내지 15중량%이다.
본 발명에 따르는 농약 조성물에서 살진균제, 살균제, 살충제, 살비제, 제초제, 조류 기피제, 성장 조절제, 비료 및/또는 토양 개질제 등의 기타 공지된 성분을 임의로 사용하는 것도 가능하다. 기타 살충제의 예는 카바메이트 화합물, 카복실레이트 화합물, 염소화 탄화수소 화합물 및 미생물성 살충제이다.
본 발명은 하기 실시예를 참조하여 추가로 기술된다. 그러나, 본 발명의 영역이 이들 실시예들에만 한정되는 것이 아님을 주의해야 한다.
[실시예]
시험되는 활성 성분
일반식(Ⅰ)의 헤테로사이클릭 화합물:
1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)-이미다졸리딘[이미다클로프리드]
유기 인 화합물:
O-에틸 S,S-디페닐 포스포로디티오에이트[에디펜포스]; 및
O,O-디메틸 O-4-메틸티오-m-톨릴 포스포로티오에이트[펜티온]
[실시예 1]
[비교실시예 1]
[실시예 2]
[비교실시예 2]
각각의 실시예에서, 이들 성분들을 분쇄하고 서로 혼합하여 목적하는 분말제제를 형성한다.
[시험 1]
분말 제제의 안정성 시험 :
제조된 제제를 유리 용기에 넣고 40℃의 암실에서 60일 동안 저장한다. 그후, 제제에 함유된 활성 성분의 분해율을 측정한다.
시험 결과는 표 1에 기재되어 있다.
[실시예 3]
[비교실시예 3]
[실시예 4]
[비교실시예 4]
각각의 실시예에서, 성분들을 분쇄하고 서로 혼합하여 목적하는 제제를 형성한다.
[시험 2]
습윤성 분말 제제의 안정성 시험 :
제조된 습윤성 분말 제제를 유리 용기에 넣고 40℃의 암실에서 60일 동안 저장한다. 결과는 표 2에 기재되어 있다.
[실시예 5]
[비교실시예 5]
각각의 실시예에서, 성분들을 혼합하고 서로 혼련하여 생성된 혼합물을 과립형태로 압출시켜 과립 제제를 제조한다.
[시험 3]
과립 제제의 안정성 시험 :
제조된 과립 제제를 유리 용기에 넣고 40℃의 암실에서 60일 동안 저장한다. 그후에 활성 성분의 분해율을 측정한다. 결과는 표 3에 기재되어 있다.
또한, 하기의 각각의 일반식(Ⅰ)의 활성 화합물의 경우에서, 일반식(Ⅰ)의 화합물과 에디펜포스, 펜티온, 클로르피리포스-메틸, 프로티오포스, 설프로포스, 디설포톤, 테트라클로르빈포스 및 피리다펜티온 중에서 선택된 활성 유기 인 화합물과의 혼합물을 본 발명에 따라 만족스런 안정성을 지닌 조성물로 제형화할 수 있다.
1-(2-메틸-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘,
1-(2-메톡시-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘,
1-(2-브로모-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘,
1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘,
1-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘,
3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)티아졸리딘,
3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로-2H-1,3-티아진,
1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)테트라하이드로피리미딘,
1-(2-클로로-5-티아졸릴메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘,
1-아세틸-3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘,
3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)티아졸리딘,
1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)피페리딘 및
1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(시아노이미노)이미다졸리딘.

Claims (6)

  1. 일반식(Ⅰ)의 헤테로사이클릭 화합물(A)과 유기 인 화합물(B)의 혼합물을 활성 성분으로서 포함하는 농약 조성물에 폴리옥시에틸렌-알킬 에테르, 폴리옥시에틸렌-알킬아릴 에테르, 폴리옥시프로필렌-알킬 에테르, 폴리옥시프로필렌-알킬아릴 에테르, 폴리옥시에틸렌-폴리옥시프로필렌 블럭 중합체, 폴리에틸렌 글리콜 및 폴리프로필렌 글리콜로 이루어진 그룹으로부터 선택된 안정화제 성분(C)을 0.1 내지 30중량%의 양으로 첨가함으로써 농약 조성물의 분해를 방지하는 방법.
    위의 일반식(Ⅰ)에서, X는 S, CH2또는 N-R2(여기서, R2는 수소원자 또는 알킬카보닐 그룹이다)이고, R1은 할로겐 원자 및 알킬 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 피리딜 그룹, 또는 할로겐 원자 및 알킬 그룹 중에서 선택된 하나 이상의 치환체로 치환될 수 있는 티아졸릴 그룹이고, m은 2 또는 3이고, Y는 N 또는 CH이고, Z는 NO2또는 CN이다.
  2. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 헤테로사이클릭 화합물이, 1-(3-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘, 1-(2-메틸-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘, 1-(2-메틸-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘, 1-(2-메톡시-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘, 1-(2-메톡시-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘, 1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘, 1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘, 1-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘, 1-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘, 1-(2-브로모-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘, 1-(2-브로모-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘, 1-(5-클로로-2-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘, 1-(5-클로로-2-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘, 1-(2,4-디클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘, 1-(2,4-디브로모-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘, 1-(2,3-디클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘, 1-(3-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘 하이드로클로라이드, 1-(2-메틸-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘 p-톨루엔설포네이트, 1-(2-메톡시-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘 석시네이트, 1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘 하이드로클로라이드, 1-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘-큐프릭 아세테이트, 1-(2-브로모-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)이미다졸리딘 석시네이트, 1-(2,4-디클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로피리미딘 p-톨루엔설포네이트, 3-(3-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)티아졸리딘, 3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)티아졸리딘, 3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로-2H-1,3-티아진, 3-(2-브로모-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)티아졸리딘, 3-(2-브로모-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로-2H-1,3-티아진, 3-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)티아졸리딘, 3-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로-2H-1,3-티아진, 3-(2,4-디클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로-2H-1,3-티아진, 3-(2-메틸-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)티아졸리딘, 3-(2-메틸-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로-2H-1,3-티아진, 3-(2-메톡시-5-피리딜메틸)-2-(니트로메틸렌)테트라하이드로-2H-1,3-티아진, 1-(3-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘, 1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘, 1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)테트라하이드로피리미딘, 1-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘, 1-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)테트라하이드로피리미딘, 1-(2-브로모-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘, 1-(2,3-디클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘, 1-(2-메틸-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)테트라하이드로피리미딘, 1-(2-클로로-5-티아졸릴메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘, 1-(2-클로로-S-티아졸릴메틸)-2-(니트로이미노)테트라하이드로피리미딘, 1-(2-플루오로-5-티아졸릴메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘, 1-(2-메틸-5-티아졸릴메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘, 1-(2-메틸-5-티아졸릴메틸)-2-(니트로이미노)테트라하이드로피리미딘, 1-아세틸-3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘, 1-아세틸-3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)테트라하이드로피리미딘, 1-부티릴-3-(2-클로로-4-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)이미다졸리딘, 3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)티아졸리딘, 3-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)테트라하이드로-2H-1,3-티아진, 3-(2-플루오로-5-피리딜)-2-(니트로이미노)티아졸리딘, 1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)피롤리딘, 1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)피페리딘, 1-(2-브로모-5-피리딜)-2-(니트로이미노)피롤리딘, 1-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(니트로이미노)피롤리딘, 1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(시아노이미노)이미다졸리딘, 1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(시아노이미노)테트라하이드로피리미딘, 1-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(시아노이미노)이미다졸리딘, 1-(2-브로모-5-피리딜메틸)-2-(시아노이미노)이미다졸리딘, 1-(2-메틸-5-피리딜메틸)-2-(시아노이미노)이미다졸리딘, 1-(2-메틸-5-피리딜메틸)-2-(시아노이미노)테트라하이드로피리미딘, 1-(2-클로로-5-티아졸릴메틸)-2-(시아노이미노)이미다졸리딘, 1-(2-클로로-5-티아졸릴메틸)-2-(시아노이미노)테트라하이드로피리미딘, 1-(2-플루오로-5-티아졸릴메틸)-2-(시아노이미노)테트라하이드로피리미딘, 1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(시아노이미노)티아졸리딘, 1-(2-클로로-5-피리딜메틸)-2-(시아노이미노)테트라하이드로-2H-1,3-티아진, 1-(2-플루오로-5-피리딜메틸)-2-(시아노이미노)티아졸리딘, 1-(2-클로로-5-티아졸릴메틸)-2-(시아노이미노)티아졸리딘 및 1-(2-클로로-5-티아졸릴메틸)-2-(시아노이미노)테트라하이드로-2H-1,3-티아진으로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 방법.
  3. 제1항에 있어서, 유기 인 화합물이, 0-에틸 S,S-디페닐 포스포로디티오에이트[에디펜포스(Edifenphos)], S-벤질 0,0-디이소프로필 포스포로티오에이트[아이비피(IBP)], 0,0-디메틸 0-4-메틸티오-m-톨릴 포스포로티오에이트[펜티온(Fenthion)], 0,0-디메틸 0-4-니트로-m-톨릴 포스포로티오에이트[페니트로키온(Fenitrothion)], 0,0-디메틸 0-3,5,6-트리클로로-2-피리딜 포스포로티오에이트[클로르피리포스-메틸(Chlorpyrifos-methyl)], S-1,2-비스(에톡시카보닐)에틸 0,0-디메틸 포스포로디티오에이트[말라톤(Malathon)], S-α-에톡시카보닐벤질 0,0-디메틸 포스포로디티오에이트[펜토에이트(Phenthoate)], 디메틸 2,2,2-트리클로로-1-하이드록시에틸 포스포네이트[트리클로폰(Trichlofon], 0-2,4-디클로로페닐 0-에틸 S-프로필 포스포로디티오에이트[프로티오포스(Prothiofos)], 0-에틸- 0-4-메틸티오페닐 S-프로필 포스포로디티오에이트[설프로포스(Sulprofos)], S-2-에틸설피닐-1-메틸에틸 0,0-디메틸 포스포로티오에이트[옥시데프로포스(Oxydeprofos)], 0,0-디메틸 S-2-에틸티오에틸 포스포로디티오에이트[디설포톤(Disulfoton)], 2,2-디클로로비닐 디메틸 포스페이트[디클로르보스(Dichlorvos)], (Z)-2-클로로-1-(2,4,5-트리클로로페닐)비닐 디메틸 포스페이트[테트라클로르빈포스(Tetrachlorvinphos)], 0,0-디에틸 0-2-이소프로필-6-메틸피리미딘-4-일 포스포로티오에이트[디아지논(Diazinon)], 2,3-디하이드로-3-옥소-2-페닐-6-피리다지닐 디에틸 포스포로티오에이트[피리다펜티온(Pyridaphenthion)] 및 0-에틸 0-2-이소프로폭시카보닐페닐-이소프로필 포스포로아미도티오에이트[이소펜포스(Isofenphos)]로 이루어진 그룹 중에서 선택되는 방법.
  4. 제1항에 있어서, 활성 화합물(A) 및 (B)가 0.05 내지 95중량%의 양으로 존재하는 방법.
  5. 제1항에 있어서, 활성 화합물(A) 및 (B)가 0.1 내지 80중량%의 양으로 존재하는 방법.
  6. 제1항에 있어서, 안정화제(C)가 0.5 내지 15중량%의 양으로 존재하는 방법.
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