KR0165037B1 - 로진변성 페놀수지 조성물의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 플러쉬드 칼라 조성물 - Google Patents

로진변성 페놀수지 조성물의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 플러쉬드 칼라 조성물 Download PDF

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Abstract

프로세스 잉크용 플러쉬드 칼라 제조시 사용되는 로진변성 페놀수지 조성물의 제조방법이 제공된다. 먼저 100 중량부의 로진류를 가열하여 용융시킨다.
이 용융물에 20-70 중량부의 구조식 OH-C6H4-CnH2n+1를 갖는 화합물에서 n=12인 페놀 화합물 단독, 또는 n=9 이하인 페놀 화합물과의 혼합물을 투입하여 냉각시킨다. 여기에 2-10 중량부의 α,β-불포화카르복실산을 첨가하여 레졸형 페놀-포름알데히드 초기축합물을 형성시킨다. 여기에 다가 알콜을 첨가하여 가열한다. 얻어지는 로진변성 페놀수지 조성물을 사용하여 플러쉬드 칼라를 제조하면 유기안료와의 웨팅력이 우수하고 각종 물성이 향상된다.

Description

로진변성 페놀수지 조성물의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 플러쉬드 칼라 조성물
본 발명은 로진변성 페놀수지 조성물의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 플러쉬드 칼라 조성물에 관한 것으로서, 상세하게는 내유화성이 우수하고 용제에 대한 용해도가 크며 웨팅력(wetting power)이 뛰어난 고농도의 맑고 밝은 옵셋인쇄 잉크용 플러쉬드 칼라(flushed color)를 제조하는데 사용되는 로진변성 페놀수지 조성물의 제조방법 및 이를 이용하여 제조된 플러쉬드 칼라 조성물에 관한 것이다.
플러쉬드 칼라는 인쇄잉크를 건조분말(dry power) 형태로 사용하여 작업할 때 분진 등으로 발생되는 환경공해를 억제시키는 장점이 있어 잉크 긴급 주문시 대체물로서 소량씩 제조되어 왔으나, 광택, 투명도 등의 잉크 물성이 충분히 향상된 것은 아니었다. 그러나, 최근에는 인쇄 속도가 더욱 고속화되어 가고 있으며, 내유화성, 광택, 저장안정성등의 일반 물성의 향상에 대한 요구 뿐만 아니라 고선명(high definition) 인쇄에 대한 요구가 점차 증가하고 있다.
일반적으로 고농도의 우수한 플러쉬드 칼라 제조시 요구되는 기본적 성질은 유기 안료와의 분산성이 우수하고, 웨트 케이크(wet cake) 내에 함유된 물을 단시간에 배출시킬 수 있으며 웨트 케이크 제조시 유화(emulsification) 현상이 적을 뿐만 아니라 맑고 투명한 색상을 가져야 한다.
이러한 성질을 만족시키도록 플러쉬 칼라 제조에 사용되는 수지는 극성기를 적당히 가지면서 내수성이 강해야 하고 연화점이 높을 뿐만 아니라 와니스(varnish) 점도가 높고 맑고 밝은 색조를 지녀야 한다.
종래에는 이러한 플러쉬드 칼라 제조용 수지로서 알킬치환페놀, 즉 OH-C0H4-CnH2n+1과 같은 구조식을 갖는 화합물에서 n=4∼8까지의 알킬기를 갖는 로진변성 페놀수지를 주로 사용하였다. 그러나 이러한 수지는 석유계 고비점 용제에 대한 용해력이 부족하여 유기 안료와의 웨팅력이 저하되고, 그 결과 인쇄 잉크의 광택, 내마모성, 습수폭, 저장안정성 등의 각종 물성이 떨어지는 문제점이 노출되었다. 또한 색상 및 망점 재현성(dot reproduction)의 부족으로 인해 고선명 인쇄가 어려울 뿐만 아니라 프로세스 칼라(process color)제조시에도 안료 농도가 30%를 넘도록 제조할 수 없었다.
본 발명의 목적은 상술한 종래의 n=4∼8 까지의 알킬기를 갖는 로진변성페놀수지 조성물이 가지고 있는 문제점을 감안하여, 내유화성이 우수하고 지방족 석유계 고비점 용제에 대한 용해도가 크며 웨팅력이 뛰어난 고농도의 맑고 밝은 플러쉬드 칼라 제조용 로진변성 페놀수지 조성물의 제조방법을 제공하는 것이다.
본 발명의 다른 목적은 상기한 방법에 따라 제조된 로진변성 페놀수지 조성물을 사용하여 우수한 특성을 갖는 플러쉬드 칼라 조성물을 제공하는 것이다.
상기한 본 발명의 목적을 달성하기 위하여, 100 중량부의 로진류를 가열하여 용융시키는 단계; 상기 용융물에 20-70 중량부의 구조식 OH-C6H4-CnH2n+1를 갖는 화합물에서 n=12인 페놀 화합물 단독, 또는 n=9이하인 페놀 화합물과의 혼합물을 투입하여 냉각시키는 단계; 2-10 중량부의 α,β-불포화카르복실산을 첨가하여 레졸형 페놀-포름알데히드 초기축합물을 형성시키는 단계; 및 다가 알콜을 첨가하여 가열하는 단계를 포함하는 로진변성 페놀수지 조성물의 제조방법을 제공한다.
상기 로진류로서는 검로진, 우드로진, 탈로진, 부분중합로진 및 부분수소화로진으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나가 바람직하게 사용되며, 상기 α,β-불포화카르복실산으로서는 아크릭산, 알레익산, 무수말레익산 및 퓨마릭산으로 이루어지는 군에서 선택된 적어도 하나가 바람직하게 사용될 수 있다. 또한 상기 다가알콜로서는 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨 및 디펜타에리트리톨로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나가 바람직하게 사용된다.
구조식 OH-C6H4-CnH2n+1를 갖는 페놀 화합물로서는 n=12인 페놀 화합물을 당량비로 50% 이상, n=9 이하인 페놀 화합물을 당량비로 50% 이하 혼합하여 사용할 수도 있다.
본 발명의 다른 목적은 상기한 방법에 따라 제조된 100 중량부의 로진변성 페놀수지 조성물 및 80 중량부 이상의 용제를 혼합한 후 가열하여 용융시켜 제조된 와니스와 80-250 중량부의 유기안료로 구성된 플러쉬드 칼라 조성물에 의하여 달성된다.
이하, 본 발명을 상세히 설명한다.
본 발명에 따른 수지는 로진류, 레졸형 페놀-포름알데히드 초기축합물 및 다가 알콜을 포함하여 구성된다. 필요에 따라 실리콘계 소포제를 소량 사용할 수도 있다.
본 발명에 사용되는 로진류로는 검로진, 우드로진, 탈로진 등을 들 수 있으며 부분 중합 로진과 부분 수소화 로진도 사용할 수 있다.
레졸형 페놀-포름알데히드 초기축합물로서는 알킬치환페놀 즉, OH-C6H4-CnH2n+1과 같은 구조식에서 n=12의 알킬기를 갖는 페놀을 단독 사용하거나 또는 50%이상 사용하고, 아크릴산, 말레인산, 무수말레인산, 푸마르산등의 α,β-불포화카르복실산을 로진 100중량부에 대해 2∼10중량부, 바람직하게는 4∼8중량부를 사용한다.
이들 α,β-불포화카르복실산을 2중량부 미만 사용할 경우에는 생성된 수지의 세트(set)건조 시간이 길어지며 연화점 및 잉크점도가 저하되어 잉크의 레올로지(rheology) 특성이 저하된다. 또한 10중량부를 초과하여 사용하는 경우에는 잉크의 저장안정성이 나빠지고 인쇄시 계면적 밸런스가 깨어질 뿐만 아니라 안료와의 웨팅력이 약화된다. 그 결과 플러쉬드 칼라의 제조시 안료와의 분산성이 떨어져 잉크의 광택, 투명도, 농도등의 물성이 저하되며, 고농도 플러쉬드 칼라의 제조를 어렵게 한다.
본 발명에서 사용하는 레졸형 페놀-포름알데히드 초기축합물은 페놀, 크레졸, 페닐페놀, 노닐페놀, 도데실페놀등의 페놀류를 알카리 촉매의 존재하에 포름알데히드와 축합하여 제조한다. 레졸형 페놀-포름알데히드 초기축합물은 실온에서는 액상물이며 로진류 100중량부에 대해 20∼70중량부, 바람직하게는 30∼60중량부를 사용한다. 사용량이 20중량부 미만일 경우에는 생성된 수지의 연화점, 잉크점도 및 탄성이 저하되어 세트시간이 길어지며, 인쇄시 쉽게 유화되어 고속인쇄 및 장통인쇄 적성이 불량해진다. 또한 70중량부를 초과하는 경우에는 레졸형 페놀-포름알데히드 초기축합물 자체의 축합이 주로 일어나므로 수지의 착색이 현저해지고, 잉크 제조시 점도가 너무 높아 저장 안정성이 불량하여 고농도 플러쉬드 칼라의 제조를 어렵게 한다.
다가 알콜로서는 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 펜타에리쓰리톨, 디펜타에리쓰리톨 등을 2종 이상 혼합 사용할 수 있으며, 3가 이상의 알콜을 사용하는 것이 더욱 바람직하다.
상술한 바와 같이 제조한 본 발명에 따른 로진변성 수지 조성물을 플러쉬드 칼라 제조용으로 사용하려면 먼저 와니스를 제조한다. 즉, 본 발명에 따른 로진변성 수지 조성물 100중량부에 아마인유, 동유등의 건성유 0∼200중량부, 지방족 석유계 고비점 용제 200∼0중량부 및 필요에 따라 겔화제(gelling agent)를 소량 첨가하여 가열 용해시켜 와니스를 제조한다. 이때 지방족 석유계 고비점 용제로서 식물유 또는 석유용제 1종 이상을 최소 80중량부 사용해야 한다. 이렇게 제조한 와니스에 유기 안료를 배합하여 니더믹서(kneader mixer) 내에서 특수한 제조 공법을 사용하여 고농도 플러쉬드 칼라를 제조한다. 이 때 사용되는 식물유는 건성유로서 아마인유, 동유등을 사용하며, 반건성유로서 대두유를 사용할 수 있다. 플러쉬드 칼라 제조시 사용되는 유기 안료로는 적색 시아이넘버(C.I. No.) 57-1, 황색 C.I. No. 12, 청색 C.I. No. 15-3을 들 수 있다. 석유계 고비점 용제로서는 지방족 탄화수소를 주제로한 비점 240∼300℃의 탄화수소 용제를 들 수 있다.
이하, 하기 실시예로서 본 발명을 구체적으로 기술하지만, 본 발명이 이에 의해서 제한되는 것은 아니다.
[로진 변성 페놀 수지의 제조]
[실시예 1]
교반기, 온도계, 환류기를 구비한 반응 케틀(kettle)에 검로진 65중량부를 넣고 질소가스 교류하에 165±5℃에서 1시간 이상 용융시킨 후 파라도데실페놀 (n=12) 21중량부를 투입한 후 냉각하였다. 이후 소량의 알칼리 촉매와 파라포름알데히드 5.5중량부, 무수말레인산 3중량부를 넣고 가압하에 레졸형 페놀류포름 알데히드 초기축합물을 형성시킨 다음 펜타에리쓰리톨을 투입하였다. 온도를 260±5℃로 고온 유지하여 원하는 산가, 점도, 용해성이 될 때까지 에스테르 반응을 시켰다. (n=12인 알킬기를 갖는 페놀 단독 사용)
[실시예 2]
실시예 1의 배합에서 파라도데실페놀 10.5중량부, 파라옥틸페놀(n=8) 8.3중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조성 및 공정으로 합성하였다. (n=12인 알킬기를 갖는 페놀 : n=8인 알킬기를 갖는 페놀의 몰비 = 50 : 50)
[비교예 1]
실시예 1의 배합에서 파라도데실페놀 21중량부 대신 파라도데실페놀 4.2중량부, 파라옥틸페놀 13.2중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조성 및 공정으로 합성하였다. (n=12인 알킬기를 갖는 페놀 : n=8인 알킬기를 갖는 페놀의 몰비 = 20:80)
[비교예 2]
실시예 1의 배합에서 파라도데실페놀 21중량부 대신 파라옥틸페놀 16.5중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조성 및 공정으로 합성하였다. (n=8인 알킬기를 갖는 페놀 단독 사용)
[비교예 3]
실시예 1의 배합에서 파라도데실페놀 21중량부 대신 파라옥틸페놀 8.3중량부, 파라터셔리부틸페놀 6중량부를 사용한 것을 제외하고는 실시예 1과 동일한 조성 및 공정으로 합성하였다. (n=8인 알킬기를 갖는 페놀 : n=4인알킬기를 갖는 페놀의 몰비 = 50:50)
이들 실시예 및 비교예에서 수득한 수지 조성물의 물성치를 표 1에 나타낸다.
a비점 : 277∼312℃, 아닐린점 70±2℃
상기 표로부터 본 발명에 따른 수지 조성물은 5호 솔벤트 용해력이 5배 이상이며 연화점이 155℃ 이상임을 알 수 있다.
이하, 상기한 실시예 및 비교예에 따라 제조된 수지를 이용하여 플러쉬드칼라를 제조하기로 한다. 먼저, 플러쉬드 칼라를 제조하기 전에 중간체인 와니스를 제조한다.
[합성예 1]
교반기, 온도계, 환류기를 구비한 2리터 4구 플라스크에 실시예 1에서 얻은 수지 40중량부, 아마인유 30중량부를 투입하고 승온하여 220℃에서 1시간동안 유지한 후 냉각시켰다. 여기에 5호 솔벤트 26∼35중량부와 겔화제를 소량 첨가하여 180℃에서 1시간동안 유지하면서 반응시켜 와니스를 제조하였다.
[합성예 2]
합성예 1의 배합에서, 실시예 1에서 얻은 수지 대신에 실시예 2의 수지를 40중량부 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 조성 및 공정으로 합성하였다.
[비교합성예 1]
합성예 1의 배합에서, 실시예 1에서 얻은 수지 대신에 비교예 1의 수지를 40중량부 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 조성 및 공정으로 합성하였다.
[비교 합성예 2]
합성예 1의 배합에서, 실시예 1에서 얻은 수지 대신에 비교예 2의 수지를 40중량부 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 조성 및 공정으로 합성하였다.
[비교 합성예 3]
합성예 1의 배합에서, 실시예 1에서 얻은 수지 대신에 비교예 3의 수지를 40중량부 사용한 것을 제외하고는, 합성예 1과 동일한 조성 및 공정으로 합성하였다.
[플러쉬드 칼라 조성물의 제조]
이하, 상기 합성예 및 비교 합성예를 통하여 제조한 와니스를 사용하여 플러쉬드 칼라를 제조하기로 한다.
[실시예 3]
실험실용 소형 니더 믹서(kneader mixer)에 C.I. No. 57-1 적색안료 웨트 케이크(wet cake) 35중량부 및 합성예 1에서 제조한 와니스 50중량부를 투입하고 연욕한 후에 5호 솔벤트 14.5 중량부와 첨가제 소량을 투입하여 고농도의 플러쉬드 칼라를 제조하였다.
[실시예 4]
실시예 3의 배합에서 합성예 1에서 제조한 와니스 대신 합성예 2에서 제조한 와니스를 50 중량부 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 조성 및 공정으로 고농도의 플러쉬드 칼라를 제조하였다.
[비교예 4]
실시예 3의 배합에서 합성예 1에서 제조한 와니스 대신 비교 합성예 1에서 제조한 와니스를 50 중량부 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 조성 및 공정으로 고농도의 플러쉬드 칼라를 제조하였다.
[비교예 5]
실시예 3의 배합에서 합성예 1에서 제조한 와니스 대신 배교 합성예 2에서 제조한 와니스를 50 중량부 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 조성 및 공정으로 고농도의 플러쉬드 칼라를 제조하였다.
[비교예 6]
실시예 3의 배합에서 합성예 1에서 제조한 와니스 대신 비교 합성예 3에서 제조한 와니스를 50 중량부 사용한 것을 제외하고는 실시예 3과 동일한 조성 및 공정으로 고농도의 플러쉬드 칼라를 제조하였다.
플러쉬드 칼라의 상세한 제조 공정을 표 2에 나타낸다.
상기한 방법에 따라 제조된 플러쉬드 칼라의 물성치를 표 3에 나타낸다.
상기 표로부터 본 발명의 방법에 따라 제조된 플러쉬드 칼라의 웨팅 속도가 월등히 빠르며 안료입자의 부유현상도 거의 없고 작업성도 우수함을 확인할 수 있다.
이하, 본 발명에 따라 제조된 플러쉬드 칼라를 사용하여 매엽인쇄잉크를 제조하였다.
[실험예 1]
회전수 1 : 3 : 9의 속도로 분산되는 3본 볼밑에 실시예 3에서 제조한 플러쉬드 칼라 52중량부, 상태조절용 와니스 70중량부, 건성유 35중량부, 5호 솔벤트 5중량부를 넣고, 잉크용 드라이어 1중량부 및 첨가제 소량을 넣어 혼합한 후 3회 통과시켜 매엽인쇄잉크를 제조하였다.
[실험예 2]
실시예 3에서 제조한 플러쉬드 칼라 52중량부 대신에 실시예 4에서 제조한 플러쉬드 칼라 52중량부를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 반응조건 및 방법으로 매엽인쇄잉크를 제조하였다.
[비교 실험예 1]
실시예 3에서 제조한 플러쉬드 칼라 52중량부 대신에 비교예 4에서 제조한 플러쉬드 칼라 52중량부를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 반응조건 및 방법으로 매엽인쇄잉크를 제조하였다.
[비교 실험예 2]
실시예 3에서 제조한 플러쉬드 칼라 52중량부 대신에 비교예 5에서 제조한 플러쉬드 칼라 52중량부를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 반응조건 및 방법으로 매엽인쇄잉크를 제조하였다.
[비교 실험예 3]
실시예 3에서 제조한 플러쉬드 칼라 52중량부 대신에 비교예 6에서 제조한 플러쉬드 칼라 52중량부를 사용한 것을 제외하고는 실험예 1과 동일한 반응조건 및 방법으로 매엽인쇄잉크를 제조하였다.
제조한 잉크의 물성치를 표 4에 나타낸다.
표 4에 나타난 결과로부터 본 발명에 따라 제조된 플러쉬드 칼라를 사용하여 제조된 잉크가 종래의 잉크에 비하여 우수한 물성을 갖는다는 것을 확인할 수 있다.
이상과 같은 방법에 따라 제조된 플러쉬드 칼라를 사용하여 제조된 잉크는 내유화성, 광택, 저장안정성 등과 같은 일반 물성이 우수한 것은 물론이고, 고정세 인쇄화에 적용될 수 있는 품질을 갖는 것이다.

Claims (13)

100 중량부의 로진류를 가열하여 용융시키는 단계; 상기 용융물에 20-70 중량부의 구조식 OH-C6H4-CnH2n+1를 갖는 화합물에서 n=12인 페놀 화합물 단독, 또는 n=9 이하인 페놀 화합물과의 혼합물을 투입하여 냉각시키는 단계; 2-10 중량부의 α,β-불포화카르복실산을 첨가하여 레졸형 페놀-포름알데히드 초기축합물을 형성시키는 단계; 및 다가 알콜을 첨가하여 가열하는 단계를 포함하는 로진변성 페놀수지 조성물의 제조방법.
제1항에 있어서, 상기 로진류가 검로진, 우드로진, 탈로진, 부분중합로진 및 부분수소화로진으로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 로진변성 페놀수지 조성물의 제조방법.
제1항에 있어서, 상기 α,β-불포화카르복실산이 아크릭산, 말레익산, 무수말레익산 및 퓨마릭산으로 이루어지는 군에서 선택된 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 로진변성 페놀수지 조성물의 제조방법.
제1항에 있어서, 상기 다가알콜이 에틸렌글리콜, 디에틸렌글리콜, 프로필렌글리콜, 글리세린, 트리메틸올에탄, 트리메틸올프로판, 펜타에리트리톨 및 디펜타에리트리톨로 이루어진 군에서 선택된 적어도 하나인 것을 특징으로 하는 로진변성 페놀수지 조성물의 제조방법.
제1항에 있어서, 상기 구조식 OH-C6H4-CnH2n+1를 갖는 화합물이 페놀, 크레졸, 페닐페놀, 노닐페놀, 도데실페놀을 포함하는 페놀류인 것을 특징으로 하는 로진변성 페놀수지 조성물의 제조방법.
제1항에 있어서, n=12인 페놀 화합물(파라도데실페놀)을 당량비로 50% 이상, n=9 이하인 페놀 화합물을 당량비로 50% 이하 혼합하여 사용하는 것을 특징으로 하는 페놀수지 조성물의 제조방법.
100 중량부의 청구항 1항의 방법에 따라 제조된 로진변성 페놀수지 조성물 및 80 중량부 이상의 용제를 혼합한 후 가열하여 용융시켜 수득한 와니스와 80-250 중량부의 유기안료를 혼합하여 구성된 플러쉬드 칼라 조성물.
제7항에 있어서, 상기 로진변성 페놀수지 조성물의 5호 솔벤트 용해력이 5배 이상이며, 산가가 10-30, 융점(softening point)이 155℃ 이상인 것을 특징으로 하는 플러쉬드 칼라 조성물.
제7항에 있어서, 상기 용제가 0-200 중량부의 식물유 및 200-0 중량부의 지방족석유계 용제로 이루어지는 것을 특징으로 하는 플러쉬드 칼라 조성물.
제9항에 있어서, 상기 식물유가 건성류 용제로서 아마인유, 동유 또는 이들의 혼합물인 것을 특징으로 하는 플러쉬드 칼라 조성물.
제9항에 있어서, 상기 식물유가 반건성류 용제로서 대두유인 것을 특징으로 하는 플러쉬드 칼라 조성물.
제9항에 있어서, 상기 지방족석유계 용제가 비점 240-300℃의 탄화수소 용제인 것을 특징으로 하는 플러쉬드 칼라 조성물.
제7항에 있어서, 상기 와니스는 겔화제를 더 첨가하여 제조된 것을 특징으로 하는 플러쉬드 칼라 조성물.
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