KR0164962B1 - 포지티브형 포토레지스트 조성물 - Google Patents

포지티브형 포토레지스트 조성물 Download PDF

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Abstract

본 발명은 알카리 가용성 수지, 퀴논디아지드술폰산 에스테르 화합물 및 용제로 조성된 포지티브형 포토레지스트에 관한 것으로 퀴논디아지드술폰산 에스테르는 조성된 퀴논디아지드술폰산 할라이드와 다음의 일반식()로 표기되는 방향족 폴리히드록시 화합물을 에스테르화 반응으로 제조한다.
여기에서 R1과 R2는 수소, 할로겐, 알킬기 또는 알콕시기이며, R1과 R2는 각각 독립적이다. a는 1∼3의 정수이고, b는 1∼8의 정수이며, c는 1∼12의 정수이다. R3는 알킬기 또는 에테르기, 메르캅토기, 술폭시드기, 술폰기, 아릴기, 히드록시기를 포함하는 알킬기이다. R1또는 R2에서의 알킬기는 탄소수 1∼4의 직쇄 또는 축쇄 알킬기가 사용될 수 있으며, 이중에서도 메틸, 에틸, 이소프로필, t-부틸 등이 바람직하다. 또한 R1또는 R2에서의 알콕시기는 탄소수가 1∼4의 직쇄 또는 축쇄 알콕시기가 바람직하고, 이중에서도 메틸알콕시, 에틸알콕시, 이소프로필알콕시, t-부틸알콕시 등이 바람직하다.
본 발명의 포지티브형 포토레지스트 조성물은 반도체의 고집적화에 따른 고해상성, 고내열성, 넓은 초점범위 그리고 우수한 레지스트 패턴 프로파일을 갖는다.

Description

포지티브형 포토레지스트 조성물
본 발명은 반도체 제조에 사용되는 고감도, 고해상성의 포지티브형 포토레지스트 조성물에 관한 것이다.
반도체의 고집적화가 진행됨에 따라 0.5미크론(μ) 이하의 미세 패턴 형성이 요구되고 있다. 그 결과 포토레지스트 분야에서는 고해상성, 고내열성, 넓은 초점 범위, 그리고 우수한 레지스트 패턴 프로파일 등이 요구되어지고 있다. 특히 64M DRAM 이상의 경우 종래에 사용한 g-선(436nm)의 광원 대신에 해상성과 초점 심도가 우수한 i-선(365nm) 의 광원을 이용하는 것으로 바뀌어 가고 있다. 여기서 사용되는 포토레지스트 조성물로서는 피막 형성용 알카리 가용성 수지, 방향족 폴리히드록시 화합물의 퀴논디아지드술폰산 에스테르, 저분자첨가제, 염료 그리고 이들을 녹이는 용매 등으로 구성되어 있다. 특히 상기의 방향족 폴리히드록시 화합물로서는 지금까지 폴리히드록시벤조페논류가 많이 사용되었으나, 이들 화합물의 경우 300nm이상의 파장에서 많은 흡수가 있기 때문에 0.5미크론 이하의 우수한 레지스트 패턴 프로파일을 형성하기 어렵다. 이와 같은 문제를 해결하기 위해 최근 페놀류와 알데히드류를 축합시킨 화합물들이 많이 발표되어 있으나, 이들 화합물의 경우 고온에서 퀴논류로 산화되어 300nm 이상의 파장에서 흡수를 나타내고, 합성이 용이하지 않다는 단점이 있다.
본 발명은 방향족 폴리히드록시 화합물의 퀴논디아지드술폰산 에스테르, 알카리 가용성 수지, 용제 및 첨가제로 조성된 포지티브형 포토레지스트 조성물을 제공하는데 있다.
방향족 폴리히드록시 화합물은 방향족 히드록시기가 3개 이상 함유하는 페놀류가 좋다. 왜냐하면 방향족 히드록시기가 2개 이하의 경우 감광제의 본래의 목적인 용해억제효과가 저하될 수 있고, 제조후 보존시 겔이 생성되어 보존 안정성이 좋지 못하다.
본 발명에서는 방향족 히드록시가 4개 이상인 1,2-나프토퀴논디아지드술폰산 에스테르는 다음과 같은 방법으로 합성하였다. 4,4-비스(4-히드록시페닐)발러릭 산류 또는 4,4-비스(4-히드록시페닐)발러릭 산 에스테르류와 히드록 시기가 2개 이상인 알콜류를 에스테르화 반응으로 합성하였다. 알콜류로는 알킬 디올류, 글리세린, 펜타에리스리톨, 디펜타에리스리톨, 트리스(히드록시메틸)에탄 등의 폴리올을 들 수 있다. 에스테르화 반응은 일반적으로 산성 또는 염기성 그리고 디부틸틴 옥시드와 같이 기존의 에스테르화 반응에 사용되는 촉매를 사용하였다. 반응 용매는 사용할수도 있고 사용하지 않을 수도 있다.
에스테르화도는 방향족 폴리히드록시 화합물과 1,2-나프토퀴논지아드술폰닐 힐라이드의 몰비에 의해 비교적 용이하게 조절할 수 있다. 통상적으로 에스테르화도는 30∼90%의 범위의 것이 좋으며 유효하기로는 50∼80%가 좋다. 에스테르화도가 너무 높으면 용매에 대한 용해도가 저하되고 보존 안정성이 나빠질수 있으며 또한 감도가 저하되고 스컴(scum)이 증가되어 우수한 결과를 얻기 힘들다. 반면에 너무 낮으면 용해억제 효과가 저하되고 해상력이 떨어지는 단점이 있다. 사용량은 상기의 알카리 가용성 노블락 수지 100중량부에 대해 10∼100 중량부를 사용하는 것이 적당하다.
본 발명에서 퀴논지아드술폰산 에스테르는 1,2-나프토퀴논디아지드술폰산 할라이드 또는 1,2-벤조퀴논디아지드술폰산할라이드와 다음 일반식(Ⅰ)의 방향족 폴리히드록시 화합물중에서 선택된 1종 이상의 화합물을 아민류의 촉매하에서 에스테르화 반응으로 제조한다.
여기에서 R1과 R2는 수소, 할로겐, 알킬기 또는 알콕시기이며, R1과 R2는 각각 독립적이다. a는 1∼3의 정수이고, b는 1∼8의 정수이며, c는 1∼12의 정수이다. R3은 알킬기 또는 에테르기, 메르캅토기, 술폭시드기, 술폰기, 아릴기, 히드록시기를 포함하는 알킬기이다. R1또는 R2에서의 알킬기는 탄소수 1∼4의 직쇄 또는 축쇄 알킬기가 사용될 수 있으며, 이중에서도 메틸, 에밀, 이소프로필, t-부틸 등이 바람직하다. 또한 R1또는 R2에서의 알콕시기는 탄소수가 1∼4의 직쇄 또는 축쇄 알콕시기가 바람직하고, 이중에서도 메틸알콕시, 에틸알콕시, 이소프로필알콕시, t-부틸알콕시 등이 바람직하다.
상기 일반식 (Ⅰ)로 표시되는 방향족 폴리히드록시 화합물로서는 다음의 화합물들이 있다.
여기에서 e는 1∼12의 정수이다.
여기에서 e는 1∼12의 정수이다.
여기에서 e는 1∼12의 정수이다.
여기에서 e는 1∼12의 정수이다.
여기에서 f는 0∼12의 정수이다.
여기에서 f는 0∼12의 정수이다.
여기에서 f는 0∼12의 정수이다.
여기에서 f는 0∼12의 정수이다.
여기에서 g는 1∼12의 정수이고, A는 O, S, SO2, SO중의 어느하나이다.
여기에서 g는 1∼12의 정수이고, A는 O, S, SO2, SO중의 어느하나이다.
여기에서 g는 1∼12의 정수이고, A는 O, S, SO2, SO중의 어느하나이다.
여기에서 g는 1∼12의 정수이고, A는 O, S, SO2, SO중의 어느하나이다.
본 발명에서 사용하는 알카리 가용성 수지는 산촉매의 존재하에서 알데히드 화합물과 페놀 화합물의 혼합물과의 축합 반응에 의해 얻어진 노볼락 수지를 사용하였다. 페놀 화합물로는 o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 2.5-크실레놀, 3.5-크실레놀, 3.4-크실레놀, 2,3,5-트리메틸페놀, 2-t-부틸페놀, 3-t-부틸페놀, 4-t-부틸페놀, 2-에틸페놀, 3-에틸페놀, 4-에틸페놀, 2-클로로페놀, 3-클로로페놀, 4-클로로페놀 등을 들수 있다. 알데히드 화합물로서는 포름알데히드, 파라포름알데히드, 아세트알데히드, 프로필알데히드, 벤즈알데히드, 페닐알데히드 등을 들수 있다. 산촉매로는 옥살산, 포름산, 파라톨루엔술폰산, 염산, 황산, 인산, 과염소산, 아세트산아연, 아세트산마그네슘 등이 있다.
여기서 생성된 노볼락 수지는 공지된 분별방법에 의해 폴리스티렌 환산 분자량이 900이하인 화합물과 미반응 원료 물질은 대부분 제거하였다. 일반적으로 고해상성과 넓은 초점범위를 가지기 위해서는 폴리스티렌 환산 분자량이 2000∼12000인 것을 사용하는 것이 유리하다.
저분자 첨가제로는 분자량이 900 전후인 알카리 가용성 화합물을 사용한다. 방향족 폴리히드록시 화합물로서는 340nm 내지 375nm에서 흡수 피크가 거의 나타나지 않는 것이 바람직하다. 특히 방향족 히드록시기가 3개 이상이면서 분자량이 600전후인 것이 바람직하다. 상기 일반식(Ⅰ)로 표시되는 화합물중에서 선택하여 사용하여도 무방하다. 저분자 첨가제의 사용량은 총 고형 성분기준으로 5∼35 중량부 사용하는 것이 바람직하다.
기타 첨가제로는 필요에 따라 염료, 증감제, 계면활성제, 안정화제 그리고 접착성 개선제 등을 사용할수 있다. 증감제로는 머캅토옥사졸, 머캅토벤조키사졸, 머캅토옥사졸린, 머캅토벤조치아졸, 벤조키사졸리논, 머캅토벤조이미졸, 벤조치아졸론, 우라졸, 치오우라실, 머캅토피리딘, 이미다졸론 또는 이들의 유도체 등을 들 수 있다.
본 발명에서의 포토레지스트 조성물은 통상적으로 적당한 용매에 용해시켜 사용한다. 용매는 균일하고 평탄한 도포막을 얻기위해서는 용매가 적당한 점성과 증발속도를 가져야 한다. 이러한 물성을 가진 용매로는 에틸셀로솔브 아세테이트, 프로필렌글리콜 모노메틸에테르 아세테이트, 에틸피루베이트, n-아밀 아세테이트, 에틸 락테이트, 2-헵탄온, 감마-부티로락톤, 시클로헥사논 등이 있다. 경우에 따라서는 이들 단독 또는 2종 이상의 혼합 용매 형태로 사용하거나, 디메틸포름아미드, N-메틸피롤리론 등과 같은 고극성 용매와 혼합하여 사용할 수 있다. 용매의 사용량은 용매의 물성 즉 휘발성, 점도 등에 따라 적당량 사용하여 웨이퍼 상에 균일하게 형성될수 있도록 조절한다.
본 발명의 포토레지스트 조성물은 공지의 방법에 의해 기판에 도포, 소정량으로 노광한 후 현상함에 의해 패턴을 형성시킬 수 있다. 포토레지스트 현상액으로서는 수산화 나트륨, 수산화 칼륨, 암모니아 등의 수용액, 무기 알카리류, 디에틸아민, 디-n-프로필아민 등의 2급 아민류, 트리메틸아민 등의 3급 아민류, 그리고 테트라메틸 암모늄히드록시드 등의 4급 암모늄염의 수용액 또는 이들 수용액에 계면 활성제 등을 첨가한 것을 사용할 수 있다.
본 발명은 하기 합성예와 실시예로써 구체적으로 설명한다. 그러나 본 발명이 이들 합성예와 실시예로써 한정되는 것은 아니다.
[폴리히드록시 화합물의 제조]
[합성예 1]
1000ml 플라스크에 4,4-비스(4-히드록시페닐)발러릭 산 100g, 1, 4-부탄디올 15.4g, 디부틸틴 옥사이드 1.7g, 그리고 테트라린(tetralin) 100ml를 넣고 교반하면서 190℃로 서서히 승온하고, 반응기내의 압력을 70mmHg로 감압하여 6시간동안 반응시켜 부생성물로 발생하는 물을 제거한다. 6시간 동안 반응시킨후 반응기내에 남아 있는 테트라린을 제거하기 위해 반응기 내부를 20mmHg 까지 감압시켜 3시간에 걸쳐 용매를 완전히 제거한다. 반응이 끝난 후 반응기 내부 온도를 80℃로 하여 0.9g의 옥살산과 300ml의 에탄올을 첨가한후 완전히 녹여 여과한다.
여액은 냉각하여 결정화시켜 여과, 건조하여 다음 구조식(A)의 흰색 분말인 방향족 폴리히드록시 화합물 89g 얻었다.
[합성예 2]
합성예 1에서 4,4-비스(4-히드록시페닐)발러릭 산 100g 대신에 4,4-비스(4-히드록시페닐)발러릭 산 메틸 에스테르 105.2g을 사용한 것외에는 합성예 1과 동일한 방법으로 합성하여 상기의 구조식(A)의 화합물 94g 얻었다.
[합성예 3]
합성예 2에서 1,4-부탄디올 15.4g 대신에 1,6-헥산디올 20.0g을 사용한 것외에는 합성예 2와 동일한 방법으로 합성하여 다음 구조식(B)의 화합물 91g 얻었다.
[합성예 4]
합성예 2에서 1,4-부탄디올 15.4g 대신에 1,8-옥탄디올 24.8g을 사용한 것외에는 합성예 2와 동일한 방법으로 합성하여 다음 구조식(C)의 화합물 105g 얻었다.
[알칼리 가용성 노볼락수지의 합성]
[합성예 5]
투입 조성비가 m-크레졸:p-크레졸:디메틸페놀류 = 55:35:10 이고, 산촉매하에서 포르말린 등의 알데히드류와 축합반응으로 노볼락 수지를 얻는 공지의 방법에 의해 폴리스틸렌환산 평균분자량이 7,500이고, 훽스트사 AZ 300MIF 현상액에 침지 현상 하였을 때 용해 속도가 100Å/초인 알칼리 가용성 노볼락 수지를 합성하였다.
[1,2-나프토퀴논디아지드술폰산 에스테르의 제조]
[합성예 6]
합성예 1의 구조식(A)의 화합물 10.0g과 1,2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰닐 크로라이드 3.6g을 50ml의 1,4-디옥산에 넣고 상온에서 교반하면서 트리에틸아민 1.6g을 서서히 첨가한다. 첨가가 끝난후 같은 온도에서 1시간 동안 반응시킨후 반응물을 증류수 500ml에 서서히 첨가하면 생성물은 침전된다. 이 침전물을 여과하여 건조시켜 12.2g의 감광성 1,2-나프토퀴논디아지드술폰산 에스테르 혼합물을 얻었다. 이는 에스테르화도가 다른 화합물의 혼합물이다. 이를 혼합물 E라 한다.
[합성예 7]
합성예 6에서 1,2-나프토퀴논-2-디아지드-5-술폰산 크로라이드 3.6g대신에 이를 3.1g 사용한 것 이외는 동일한 방법으로 합성하여 감광성 1,2-나프토퀴논디아지드술폰산 에스테르 혼합물 11.6g 얻었다. 이는 에스테르화도가 다른 화합물의 혼합물이다. 이를 혼합물 F라 한다.
[합성예 8]
합성예 1의 화합물 A 10.0g 대신에 합성예 3의 화합물 B 10.5g을 사용한 것 외에는 합성예 6과 동일한 방법으로 합성하여 감광성 1,2-나프토퀴논디아지드술폰산 에스테르 혼합물 11.6g 얻었다. 이를 혼합물 F라 한다.
[합성예 9]
합성예 1의 구조식(A)의 화합물 10.0g 대신에 합성예 4의 구조식(C)의 화합물 10.9g을 사용한 것 외에는 합성예 6과 동일한 방법으로 합성하여 감광성 1,2-나프토퀴논디아지드술폰산 에스테르 혼합물 13.2g 얻었다. 이를 혼합물 H라 한다.
[실시예 1]
합성예 5에서 합성한 알칼리 가용성 노볼락 수지 10중량부와 합성예 6의 감광성 퀴논디아지드 혼합물 E 3.5중량부와 합성예 1의 구조식(A)화합물 1.2중량부를 에틸셀로솔브아세테이트에 용해시켜 레지스트액을 조제하였다. 이 용액을 포아사이즈(pore size) 0.2㎛ 두께로 균일하게 도포하여 핫플레이트(hot plate)로 90℃에서 60초간 열처리하였다. 노광은 NA(Numerical Aperture) 0.4인 니콘 스텝퍼로 소정량 노광한 후 훽스트사의 AZ 300MIF 현상액에서 60초간 침지현상하여 레지스트 패턴을 얻었다.
한편 같은 방법으로 실리콘웨이퍼에 균일하게 도포하고 열처리한 후 DRM(Development Rate Monitor)용 마스크(미국 Perkin-Elmer사 제품)를 사용하여 자외선(ultraviolet) 노광기(미국 Quinte사 제품)로 노광한 후 DRM 테스트 방법에 따라 시뮬레이션하였다. 그 결과를 표 1에 기재하였다.
[실시예 2]
합성예 5의 알칼리 가용성 수지 10중량부와 합성예 7의 감광성 퀴논디아지드 혼합물 F 4.0중량부와 합성예 2의 구조식(A) 화합물 1.0중량부를 사용하여 레지스트액을 조제한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 3]
합성예 6의 감광성 퀴논디아지드 혼합물 E 대신에 합성예 8의 감광성 퀴논디아지드 혼합물 G를 사용하여 레지스트액을 조제한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
[실시예 4]
합성예 6의 감광성 퀴논디아지드 혼합물 E 대신에 합성예 9의 감광성 퀴논디아지드 혼합물 H를 사용하여 레지스트액을 조제한 것 이외에는 실시예 1과 동일하게 실시하였다.
1) 미국 Perkin-Elmer사의 DRM을 사용하여 소정의 마스크를 통해 노광, 현상하여 패턴 시뮬레이션하였다.
조건 : 초기노광량 : 10초(Quintel UV 노광기 사용)
마스크 투과율 : 1-60%, 15스텝
가상 노광기 : NA 0.57 인 i선용 스텝퍼 입력
현상 : 훽스트사 AZ 300MIF(TMAH 2.38wt%)/300초
2) 패턴 테스트는 NA 0.40인 i선용 니콘 스텝퍼를 사용하였다.

Claims (7)

  1. 퀴논디아지드 화합물을 감광성 물질로하는 포지티브형 포토레지스트 조성물에 있어서, 알카리 가용성 수지 100중량부에 대하여, 퀴논디아지드술폰산 에스테르 10∼100중량부, 첨가제 5∼50중량부 및 용제로 조성된 포지티브형 포토레지스트 조성물. 여기에서 퀴논디아지드술폰산 에스테르는 1,2-나프토퀴논디아지드 술폰닐 할라이드 또는 1,2-벤조퀴논디아지드술폰닐 할라이드와 하가의 일반식(Ⅰ)의 방향족 히드록시 화합물의 에스테르이다.
    여기에서 R1과 R2는 수소, 할로겐, 알킬기 또는 알콕시기를 나타내며 R1과 R2는 각각 독립적이다. a는 1∼3의 정수이고, b는 1∼8의 정수이며, c는 1∼12의 정수이다. R3는 알킬기 또는 에테르기, 메르캅토기, 술폭시드기, 술폰기, 아릴기, 그리고 히드록시기를 포함하는 알킬기이다.
  2. 제1항에 있어서, 퀴논디아지드술폰산 에스테르는 일반식 (Ⅰ) 화합물의 적어도 1개 이상의 히드록시기가 1,2-나프토퀴논디아지드술폰닐기 또는 1,2-벤조퀴논디아지드술폰닐기로 치환된 화합물의 혼합물이고 그 혼합물의 에스테르 화도가 50∼80%인 포지티브형 포토레지스트 조성물.
  3. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물이 다음 일반식(Ⅰ)-1∼(Ⅰ)-32중에서 선택된 것인 포지티브형 포토레지스트 조성물.
    여기에서 e는 1∼12의 정수이다.
    여기에서 e는 1∼12의 정수이다.
    여기에서 e는 1∼12의 정수이다.
    여기에서 e는 1∼12의 정수이다.
    여기에서 f는 0∼12의 정수이다.
    여기에서 f는 0∼12의 정수이다.
    여기에서 f는 0∼12의 정수이다.
    여기에서 f는 0∼12의 정수이다.
    여기에서 g는 1∼12의 정수이고, A는 O, S, SO2, SO중의 어느하나이다.
    여기에서 g는 1∼12의 정수이고, A는 O, S, SO2, SO중의 어느하나이다.
    여기에서 g는 1∼12의 정수이고, A는 O, S, SO2, SO중의 어느하나이다.
    여기에서 g는 1∼12의 정수이고, A는 O, S, SO2, SO중의 어느하나이다.
  4. 제1항에 있어서, 일반식(Ⅰ)의 화합물 1종 이상을 저분자 첨가제로 사용하는 포지티브형 포토레지스트의 조성물.
  5. 제1항에 있어서, 알카리 가용성 수지가 o-크레졸, m-크레졸, p-크레졸, 2,5-크실레놀, 3,5-크실레놀, 3,4-크실레놀, 2,3,5-트리메틸페놀, 2-t-부틸페놀, 3-t-부틸페놀, 4-t-부틸페놀, 2-에틸페놀, 3-에틸페놀, 4-에틸페놀, 2-클로로페놀, 3-클로로페놀, 4-클로로페놀에서 선택된 1종 이상의 페놀화합물과 포름알데히드, 파라포름알데히드, 아세트알데히드, 프로필알데히드, 벤즈알데히드, 페닐알데히드에서 선택된 1종 이상의 알데히드화합물의 축합 반응으로 얻어진 것인 포지티브형 포레지스트의 조성물.
  6. 제5항에 있어서, 알카리 가용성 수지가 옥살산, 포름산, 파라톨루엔술폰산, 염산, 황산, 인산, 과염소산, 아세트산아연, 아세트마그네슘에서 선택된 1종 이상의 화합물을 축합 촉매로 사용하여서 제조된 것인 포지티브형 포토레지스트의 조성물.
  7. 제1항에 있어서, 알칼리 가용성 수지가 폴리스틸렌 환산 중량 평균 분자량이 2000∼12000인 것인 포지티브형 포토레지스트의 조성물.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210083180A (ko) * 2019-12-26 2021-07-06 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 유기막 형성 재료, 유기막의 형성 방법, 패턴 형성 방법 및 화합물

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR0164963B1 (ko) * 1995-10-14 1999-01-15 김흥기 3성분계 화학증폭형 포토레지스트 조성물
US5853954A (en) * 1996-12-18 1998-12-29 Clariant Finance (Bvi) Limited Fractionated novolak resin and photoresist composition therefrom
JPH1124271A (ja) * 1997-06-30 1999-01-29 Kurarianto Japan Kk 高耐熱性放射線感応性レジスト組成物
KR20020092726A (ko) * 2001-06-05 2002-12-12 주식회사 동진쎄미켐 포지티브 포토레지스트 조성물
JP2004361554A (ja) * 2003-06-03 2004-12-24 Tokyo Ohka Kogyo Co Ltd １つの基板上に集積回路と液晶ディスプレイ部分が形成された基板製造用ポジ型ホトレジスト組成物およびレジストパターンの形成方法
JP5493246B2 (ja) * 2007-03-08 2014-05-14 Ｄｉｃ株式会社 フェノール系樹脂組成物、エポキシ樹脂組成物、それらの硬化物、水性塗料、新規フェノール系樹脂、及び新規エポキシ樹脂

Family Cites Families (14)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS5763526A (en) * 1980-10-04 1982-04-17 Ricoh Co Ltd Photosensitive material
JPS60146234A (ja) * 1984-01-10 1985-08-01 Japan Synthetic Rubber Co Ltd ポジ型感光性樹脂組成物
US5248582A (en) * 1988-09-07 1993-09-28 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive-type photoresist composition
JP2700918B2 (ja) * 1989-04-26 1998-01-21 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フオトレジスト組成物
US5219714A (en) * 1989-10-30 1993-06-15 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Selected trihydroxybenzophenone compounds and their use in photoactive compounds and radiation sensitive mixtures
JP2761822B2 (ja) * 1992-02-12 1998-06-04 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フオトレジスト組成物
JP3466218B2 (ja) * 1992-06-04 2003-11-10 住友化学工業株式会社 ポジ型レジスト組成物
JPH05341511A (ja) * 1992-06-11 1993-12-24 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型フオトレジスト組成物
US5554481A (en) * 1993-09-20 1996-09-10 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive working photoresist composition
US5609982A (en) * 1993-12-17 1997-03-11 Fuji Photo Film Co., Ltd. Positive-working photoresist composition
JP3224115B2 (ja) * 1994-03-17 2001-10-29 富士写真フイルム株式会社 ポジ型フオトレジスト組成物
JPH07281428A (ja) * 1994-04-07 1995-10-27 Fuji Photo Film Co Ltd ポジ型フオトレジスト組成物
KR0145552B1 (ko) * 1994-10-27 1998-08-01 김흥기 포지형 포토레지스트 조성물
US5541033A (en) * 1995-02-01 1996-07-30 Ocg Microelectronic Materials, Inc. Selected o-quinonediazide sulfonic acid esters of phenolic compounds and their use in radiation-sensitive compositions

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR20210083180A (ko) * 2019-12-26 2021-07-06 신에쓰 가가꾸 고교 가부시끼가이샤 유기막 형성 재료, 유기막의 형성 방법, 패턴 형성 방법 및 화합물

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