KR0163071B1 - 난연성이 우수한 광경화형 할로겐화 우레탄 아크릴레이트 올리고머 - Google Patents

난연성이 우수한 광경화형 할로겐화 우레탄 아크릴레이트 올리고머 Download PDF

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본 발명은 난연성 및 벤딩성이 우수하여 건축물의 내·외장재 및 바닥재에 이용가능한 난연성이 우수한 광경화형 할로겐 우레탄 아크릴레이트 올리고머에 관한 것으로, 할로겐화 글리콜과 할로겐화 폴리에스터 폴리올을 하나 또는 그 혼합물과 지방족, 환상의 지방족 또는 이를 화합물의 올리고머의 이소시아네이트 일부 관능기(NCO)와 반응시킨 다음, 미반응 이소시아네이트를 하이드록시기 함유 아크릴레이트와 부가반응시켜 제조하며, 일반식( 1)과 같이 표시된다.
여기서, R1은 수소 또는 메틸기, R2는 (CH2)n,n은 2∼6 사이의 정수, R3는 지방족, 환상의 지방족, 방향족 화합물 또는 이들 화합물의 올리고머, Y는 할로겐화 글리콜이나 할로겐화 폴리에스터 폴리올이고, n은 1∼20의 정수이다.

Description

난연성이 우수한 광경화형 할로겐화 우레탄 아크릴레이트 올리고머
본 발명은 난연성이 우수한 광경화형 할로겐화 우레탄 아크릴레이트 모노머에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 난연성 및 벤딩성이 우수하여 건축물의 내·외장재 및 바닥재에 이용가능한 난연성이 우수한 광경화형 할로겐화 우레탄 아크릴레이트 올리고머에 관한 것이다.
일반적인 건축물 내·외장재와 염화비닐 바닥재는 난연성이 우수해야 하며, 특히 내·외장재의 경우에는 벤딩성이 요구된다.
따라서, 이들 건축재료는 그 표면을 코팅하게 되는데, 표면 코팅에 사용되는 도막으로는 종래에는 일반적인 자외선 경화형 올리고머를 함유하는 도료 조성물을 사용하였는 바, 구체적인 예로는 대한민국 특허 제73,183호와 제74,985호, 미국 특허 제3,782,961호, 제3,829,531호, 제3,850,770호, 제3,874,905호, 제3,864,113호, 제3,891,523호, 제3,895,171호, 제3,899,611호, 제3,907,574호, 제3,912,516호, 제3,932,356호 및 제4,301,209호에 개시된 것등이 있다.
그러나, 상기 개시된 바와 같은 도막조성물 또한 난연성 및 벤딩성이 우수하지는 못하였다.
본 발명의 목적은 종래 건축물 내·외장재 및 염화비닐 바닥재 등에 난연성이나 벤딩성을 향상시키기 위해 코팅되는 도료조성물의 문제점을 해결하기 위한 것으로서, 건축물의 내·외장재 및 바닥재에 이용시 난연성 및 벤딩성을 향상시킬 수 있는 자외선 경화형 도료조성물에 유용한 할로겐화 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 제공하는 데 있다.
이와같은 목적을 달성하기 위한 본 발명의 난연성이 우수한 광경화형 할로겐화 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 다음 화학식 2로 표시되는 할로겐화 글리콜 또는 다음 화학식 3으로 표시되는 할로겐화 폴리에스터 폴리올 중에서 선택된 단독 또는 이들의 혼합물의 수산기와 지방족, 환상의 지방족 또는 이들 화합물 올리고머의 이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트 관능기를 다음 화학식 4로 표시되는 하이드록시기 함유 아크릴레이트와 부가반응시켜 제조된 것임에 그 특징이 있다.
상기 식에서, R1은 수소원자 또는 메틸기이고, R2는 (CH2)1(여기서, 1은 2∼6의 정수)이고, R3는 지방족, 환상의 지방족, 방향족 화합물 또는 이들 화합물의 올리고머이며, Y는 할로겐화 클리콜 또는 할로겐화 폴리에스터 폴리올이고, n은 1∼19의 정수이다.
상기 식에서, P는 탄소원자수 1∼50인 에틸렌기이고, X는 플루오린, 클로린, 브로민, 요오딘 원자이며, m은 1∼4의 정수이다.
상기식에서, P, X 및 m은 상기한 바와 같고, R4는 탄소원자수 2∼10인 지방족 또는 방향족 화합물이며, q는 1∼8의 정수이다.
상기 식에서, R1은 상기한 바와 같고, r은 2∼6의 정수이다.
이와같은 본 발명을 더욱 상세하게 설명하면 다음과 같다.
본 발명의 난연성이 우수한 광경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 제조하는 데 있어서 출발물질인 상기 화학식 2로 표시되는 할로겐화 글리콜의 구체적인 예로는 디브로모 네오펜틸 글리콜, 디브로모 프로필렌 글리콜, 디브로모 에틸렌 글리콜, 디브로모 부틸렌 글리콜, 디브로모 헥산디올, 디클로로 네오펜틸 글리콜, 디클로로 프로필렌 글리콜, 디클로로 에틸렌 글리콜, 디클로로 부틸렌 글리콜, 디클로로 헥산디올, 글리세롤 베타 모노클로로히드린 등이 있다.
그리고, 상기 화학식 3으로 표시되는 할로겐화 폴리에스테르 폴리올은 카르복실기가 2개인 산과 하이드록실기가 2개인 할로겐화 글리콜과의 축합반응을 통해 얻어진 것으로서, 이때 카르복실기가 2개인 산의 구체적인 예로는 옥살산, 말론산, 숙살산, 글루탈산, 아디프산, 프탈산, 말레이산 또는 테레프탈산 등이다.
본 발명에서 사용되는 할로겐화 폴리에스테르 폴리올은 경화도막의 유연성과 도료의 점도 등을 고려하여 수산기가가 30∼500이고, 분자량이 200∼4000인 것을 사용하는 것이 바람직하다.
상기와 같은 할로겐화 글리콜과 할로겐화 폴리에스터 폴리올 중에서 선택하여 단독 또는 혼합물과 이소시아네이트 화합물을 반응시키는 바, 이때 할로겐화 글리콜과 할로겐화 폴리에스터 폴리올과의 혼합시 그 당량비는 1:9∼9:1이 적당하다.
만일, 그 혼합비가 상기 범위를 벗어날 때는 도막의 유연성 및 기타 물리적 성질이 불량한 바, 구체적으로는 할로겐화 글리콜의 함량이 적을 때는 내열성 및 내마모성이 불량하고, 할로겐화 폴리에스터 폴리올이 적을 때는 부착성 및 벤딩성이 불량하다.
이같은 점을 고려하고 벤딩성, 부착성 및 난연성 등을 고려하면 그 당량비는 1:3∼3:1인 것이 바람직하다.
아울러, 상기와 같은 할로겐화 글리콜 또는 할로겐화 폴리에스터 폴리올과 이소시아네이트 화합물과의 반응당량비는 1:9∼9:1이 적당하며, 반응당량비가 1:9 미만이면 경화성이 불량하고, 9:1 초과면 이를 이용한 제품의 난연성, 내마모성, 도막경도 및 벤딩성이 불량해진다. 이같은 점을 고려하여 볼 때 가장 바람직한 반응당량비는 1:3∼3:1이다.
상기와 같이 할로겐화 글리콜이나 할로겐화 폴리에스터 폴리올의 수산기를 이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트 관능기와 부가반응시켜 중간체를 얻고, 미반응된 나머지 이소시아네이트 관능기와 상기 화학식 4로 표시되는 하이드록시기 함유 아크릴레이트와 부가반응시켜 공지의 방법으로 본 발명의 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 얻는다.
이때, 상기 화학식 4로 표시되는 하이드록시기 함유 아크릴레이트로는 하이드록시 에틸 아크릴레이트, 하이드록시 에틸 메타크릴레이트, 하이드록시 프로필 아크릴레이트, 하이드록시 프로필 메타크릴레이트, 하이드록시 부틸 아크릴레이트, 하이드록시 부틸 메타크릴레이트, 하이드록시 펜틸 아크릴레이트, 하이드록시 펜틸 메타크릴레이트, 하이드록시 헥실 아크릴레이트 또는 하이드록시 헥실 메타크릴레이트 등이 있다.
본 발명에서 사용할 수 있는 이소시아네이트 화합물로는 지방족, 지환족, 방향족 및 이들의 올리고머로서 구체적인 예로는 이소포론 디이소시아네이트, 4,4-디사이클로헥실 메탄 디이소시아네이트, 트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸-1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 옥타데실렌 디이소시아네이트, 1,4-사이클로헥실렌 디이소시아네이트, 2,4-톨루엔 디이소시아네이트, 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 및 이들 화합물의 올리고머 등이 있다.
특히, 이소시아네이트 화합물의 올리고머로는 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트나 트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트의 바이우렛(biuret), 이소시아누레이트(isocyanurate) 구조의 3관능 트리이소시아네이트나 이들의 복합 구조물 등이 사용될 수 있다.
이와같은 본 발명의 난연성이 우수한 광경화형 할로겐화 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 할로겐화 화합물에 의해서 난연효과를 갖고, 선팽창계수가 낮아서 열에 의한 변형이 적은 바, 구체적인 제조방법은 다음과 같다.
온도계가 장착된 4구 둥근바닥 플라스크에 이소시아네이트 화합물을 평량하여 합성장치에 부착한 다음, 할로겐화 글리콜 또는 할로겐화 폴리에스터 폴리올과 적당량의 촉매를 적가튜부에 평량하여 플라스크에 장착하는 단계; 반응온도를 50∼60℃로 유지하면서 30∼60분 동안 적가튜브 내에 혼합물을 일정하게 투입시켜 반응시키는 단계; 규정 이소시아네이트 함량을 확인한 후 적가튜브에 하이드록시기 함유 아크릴레이트와 필요에 따라 적당량의 중합금지제를 평량하여 플라스크에 장착시키는 단계; 반응온도를 50∼70℃로 유지하면서 60∼120분 동안 적가튜브 내에 혼합물을 일정하게 투입시켜 반응시키는 단계; 및 최종 이소시아네이트기의 함량을 확인하여 0%가 되었을 때 반응을 종결시키는 단계를 거쳐 우레탄 아크릴레이트 올리고머가 제조된다.
이하, 본 발명을 실시예에 의거 상세하게 설명하면 다음과 같은 바, 본 발명이 실시예에 의해 한정되는 것은 아니다.
실시예에서 본 발명의 올리고머는 성분을 달리하여 제조한 후, 공지 방법을 이용하여 도료를 제조하고, 이를 알루미늄 내장재에 코팅하여 종래의 것과 비교하기로 한다.
[실시예 1]
이소포론 디이오시아네이트 2당량에 아디프산과 디브로모 네오펜틸 글리콜을 축합반응시켜 생성된 할로겐화 폴리에스터 폴리올 1당량, 하이드록시 에틸 아크릴레이트 1당량을 사용하여 상기 방법에 따라 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 제조하였다.
[실시예 2]
할로겐화 폴리에스터 폴리올 대신에 디브로모 펜틸글리콜 1당량을 사용한 것 이외에는 상기 실시예 1과 같은 조성, 함량 및 방법으로 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 제조하였다.
[실시예 3]
할로겐화 폴리에스터 폴리올 대신에 할로겐화 폴리에스터 폴리올 0.6당량과 폴리프로필렌 글리콜(한국 폴리올社, 제품명 P,P-1000, 수산기가 107∼117, 분자량 950∼1050) 0.4당량을 사용한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 제조하였다.
[비교예 1]
할로겐화 폴리에스터 폴리올 대신에 공지의 폴리프로필렌글리콜(한국폴리올社, 제품명 P,P-1000)을 사용한 것 이외에는 상기 실시예 1과 동일한 방법으로 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 제조하였다.
[실험예]
상기 실시예 및 비교예에 따라 제조된 우레탄 아크릴레이트 올리고머 60 중량부, 1,6-헥산디올 디아크릴레이트 20g, 트리프로필렌 글리콜디아크릴레이트 10g, 트리메틸올 프로판 트리아크릴레이트 5g, 페닐-2-하이드록시-2-프로필케톤 4.5g, 실리콘 폴리아크릴레이트(UCB사, 제품명 에베크릴(Ebecryl) 350) 0.5g을 사용하여 25℃에서 점도가 300∼700cps인 도료를 제조하고, 이를 알루미늄 내장재에 코팅한 다음 내열성, 부착성, 벤딩성 및 난연성을 측정하여 그 결과를 다음 표 1에 나타내었다.
내열성, 부착성 및 벤딩성 시험에서는 시편의 코팅 두께가 80∼100㎛인 것을 사용하였으며, 내열성은 200℃ 오븐 내에서 황변되는 시간을 측정한 값이고, 부착성은 JIS D 202 시험기로 측정한 것이다.
아울러 벤딩성은 벤딩 후 오븐에 방치하여 도막에 균열이 발생하는 시간을 측정한 것이고, 난연성은 ASTM ANSI/UL94-1985에 의거 기재는 난연 94-VO인 에폭시 적층판, 필름 두께는 30㎛인 것을 사용하여 시편 5개로 시편 1개에 10초간 두 번씩 불꽃 시험하여 전체 시간을 표시한 것으로서, 비교예 1에서 제조된 종래의 것은 400초 후 코팅필름의 일부가 떨어져 나갔다.
상기 표 1의 결과로부터 본 발명에 따른 우레탄 아크릴레이트 올리고머를 사용한 도료조성물의 경우 벤딩성 및 난연성을 비롯한 전반적인 물성이 우수함을 알 수 있으며, 특히 실시예 1의 도료조성물이 가장 우수함을 알 수 있다.
이상에서 상세히 설명한 바와 같이, 본 발명에서와 같이 할로겐화 글리콜 또는 할로겐화 폴리에스터 폴리올과 이소시아네이트 화합물을 부가반응시킨 다음, 여기에 하이드록시기 함유 아크릴레이트를 첨가하고 부가반응하여 얻어진 광경화형 할로겐화 우레탄 아크릴레이트 올리고머는 이를 도료조성물에 적용하여 건축 내·외장재 및 바닥재 등에 도포시 난연성 및 벤딩성을 향상시킬 수 있다.

Claims (8)

  1. 다음 화학식 2로 표시되는 할로겐화 글리콜 또는 다음 화학식 3으로 표시되는 할로겐화 폴리에스터 폴리올 중에서 선택된 단독 또는 이들의 혼합물의 수산기와 지방족, 환상의 지방족 또는 이들 화합물 올리고머의 이소시아네이트 화합물의 이소시아네이트 관능기 일부와 반응시킨 다음 미반응으로된 나머지 이소시아네이트 관능기를 다음 화학식 4로 표시되는 하이드록시기 함유 아크릴레이트와 부가 반응시켜 제조된 난연성이 우수한 광경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머.
    상기 식에서, R1은 수소원자 또는 메틸기이고, R2는 (CH2)1(여기서, 1은 2∼6의 정수)이고, R3는 지방족, 환상의 지방족, 방향족 화합물 또는 이들 화합물의 올리고머이며, Y는 할로겐화 클리콜 또는 할로겐화 폴리에스터 폴리올이고, n은 1∼19의 정수이다.
    상기 식에서, P는 탄소원자수 1∼50인 에틸렌기이고, X는 플루오린, 클로린, 브로민, 요오딘 원자이며, m은 1∼4의 정수이다.
    상기식에서, P, X 및 m은 상기한 바와 같고, R4는 탄소원자수 2∼10인 지방족 또는 방향족 화합물이며, q는 1∼8의 정수이다.
    상기 식에서, R1은 상기한 바와 같고, r은 2∼6의 정수이다.
  2. 제1항에 있어서, 상기 화학식 2로 표시되는 할로겐화 글리콜은 디브로모네오펜틸 글리콜, 디브로모 프로필렌 글리콜, 디브로모 에틸렌 글리콜, 디브로모 부틸렌 글리콜, 디브로모 헥산디올, 디클로로 네오펜틸 글리콜, 디클로로 프로필렌 글리콜, 디클로로 에틸렌 글리콜, 디클로로 부틸렌 글리콜, 디클로로 헥산디올 및 글리세롤 베타 모노클로로히드린으로 구성된 그룹으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 난연성이우수한 광경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머.
  3. 제1항에 있어서, 상기 화학식 3으로 표시되는 할로겐화 폴리에스터 폴리올은 수산기가가 30∼500이고, 분자량 200∼4000인 것임을 특징으로 하는 난연성이 우수한 광경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머.
  4. 제1항에 있어서, 상기 이소시아네이트 화합물은 이소포론 디이소시아네이트, 4,4-디사이클로헥실 메탄 디이소시아네이트, 트리메틸 헥사메틸렌 디이소시아네이트, 1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 2,4,4-트리메틸-1,6-헥사메틸렌 디이소시아네이트, 옥타데실렌 디이소시아네이트, 1,4-사이클로헥실렌 디이소시아네이트, 2,4-톨루엔 디이소시아네이트, 2,6-톨루엔 디이소시아네이트 및 이들 화합물의 올리고머로 구성된 그룹으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 난연성이 우수한 광경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머.
  5. 제1항에 있어서, 상기 이소시아네이트 화합물과 할로겐화 글리콜 또는 할로겐화 폴리에스터 폴리올의 반응 당량비는 1:9∼9:1인 것임을 특징으로 하는 난연성이 우수한 광경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머.
  6. 제1항에 있어서, 상기 할로겐화 글리콜과 할로겐화 폴리에스터 폴리올 혼합시 몰비가 1:9∼9:1인 것임을 특징으로 하는 난연성이 우수한 광경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머.
  7. 제1항에 있어서, 상기 하이드록시기 함유 하이드록시 에틸 아크릴레이트, 하이드록시 에틸 메타크릴레이트, 하이드록시 프로필 아크릴레이트, 하이드록시 프로필 메타크릴레이트, 하이드록시 부틸 아크릴레이트, 하이드록시 부틸 메타크릴레이트, 하이드록시 펜틸 아크릴레이트, 하이드록시 펜틸 메타크릴레이트, 하이드록시 헥실 아크릴레이트 및 하이드록시 헥실 메타크릴레이트로 구성된 그룹으로부터 선택된 것임을 특징으로 하는 난연성이 우수한 광경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머.
  8. 제1항에 있어서, 상기 이소시아네이트 화합물과 하이드록시기 함유 아크릴레이트의 당량비는 1:9∼9:1인 것임을 특징으로 하는 난연성이 우수한 광경화형 우레탄 아크릴레이트 올리고머.
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