KR0144860B1 - 환식 유기 금속 화합물 - Google Patents
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Abstract
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Description
본 발명은 금속성분으로서, 알루미늄, 갈륨 또는 인듐을 함유하는 환식 유기금속 화합물 및 가스상 증착(deposition)에 의해 박막 또는 에피탁시얼 층을 제조하는데 사용하기 위한 이 화합물의 용도에 관한 것이다.
주기율표 제(III)족의 순수한 원소들로 구성되거나 또는 예를들면 갈륨 아르제니드, 인듐포스피드, 갈륨 포스피드와 같은 다른 원소들과의 결합물로 구성되는 이러한 층의 증착은 전자식 또는 광전자식 스위칭소자, 콤파운드 반도체와 레이저의 제조에 사용될 수 있다. 상기한 층은 가스상으로부터 증착된다.
이러한 박막의 성질은 증착 조건과 증착된 박막의 화학적 조성에 따라 달라진다.
금속-유기화학 증착법(MOCVD Method), 자외선 조사에 의해 물질이 분해되는 광금속-유기증기상법(Photo-MOVP Method), 레이저 화학 증착법(Laser CVD Method)또는 금속-유기마그네트론 스퍼터링 법(MOMS Method)과 같은 모든 공지된 방법들은 가스상으로부터 증착시키는데 적합하다. 다른 방법들에 비해 이들 방법들이 지니는 이점은 층의 성장을 조절할 수 있고, 정밀한 도핑조절이 가능하며, 통상압력 또는 저압조건을 이용하므로 제조가 간편하고 취급이 손쉬운데 있다.
MOCVD 법에 있어서는, 1100℃이하의 온도에서 분해하는 유기금속 화합물을 사용하여 금속을 증착시킨다. 현재 MOCVD법에서 사용되는 전형적인 장치는 유기금속 성분을 도입하기 위한 버블러, 코팅할 기판이 들어 있는 반응챔버, 그리고 유기금속 성분에 불활성인 담체 가스공급장치로 이루어진다. 버블러는 유기금속 화합물의 융점보다는 높고 이 화합물의 분해 온도보다는 휠씬 낮은 온도에서 일정하게 유지되는 것이 바람직하다. 반응 또는 분해 챔버는, 유기금속 화합물이 완전히 분해되고 금속이 증착되는, 1100℃ 이하의 고안이 바람직하다. 담체가스는 유기금속화합물을 증기상태로 전환시키고, 이 증기상태는 담체가스와 함께 분해챔버로 이송된다. 증기의 대량이동은 만족할만하게 조절할 수 있으며, 따라서 박층의 성장도 조절가능하다.
이제까지, 예를들면 트리메틸갈륨, 트리에틸알루미늄 또는 트리메틸인듐과 같은 금속 알킬류가 가스상 증착에 주로 사용되어 왔다. 그러나, 이 화합물들은 공기에 대단히 민감하고 자연 발화되기 쉬우며 어떤 경우에는, 실온하에서도 분해가 된다. 그러므로, 이들 화합물을 제조, 운반, 저장 및 사용하는데 있어서 세밀한 안전대책이 필요하다. 금속알킬과 루이스 염기, 예를들면 트리메틸아민과 트리페닐포스핀과의 몇가지 다소 안정한 부가물이 공지되어 있으나(예를들면 영국특허 명세서 제2,123,422호, EP-A 제 108,469 또는 동 제 176,537호), 이들도 낮은 증기압의 사용에 기인하여 가스상 증착에 대한 적합성이 한정되어 있을 뿐이다.
또한, 독일연방공화국 공개특허 제3,631,469호에 그와 유사한 화합물이 개시되어 있으나, 이들 화합물은 환중에 금속을 함유하는 환상구조를 갖고 있는 것은 아니다.
그러므로, 본 발명의 목적은 간단하게 취급할 수 있고 실온에서 안정하며, 가스상으로부터 분해될 수 있는 금속 알킬 화합물 즉, 다양한 가스상 증착방법에 적합한 화합물을 찾아내는데 있다.
본 발명자들은 놀라웁게도, 알루미늄, 갈륨, 인듐과 같은 금속의 환식 화합물이 공기 및 산소에 대한 안정성이 탁월하여 취급이 용이하고 가스상 증착에도 매우 적합하다는 것을 알게 되었다.
본 발명은 하기 일반식(I)의 환식 유기금속 화합물에 관한 것이다.
상기식에서,
M은 알루미늄, 갈륨 또는 인듐이고,
n은 1,2,3,4,5 또는 6이고,
X는 -(CHR⁴)m-(여기에서 m은 1,2,3,4 또는 5이다).
만약 Y가 -F, -CF3,-C2F5 ,-C2F7또는 -C4F9이면, 단일결합이고,
p 와 q는 각기 서로 독립하여, 0,1,2 또는 3 이고,
R¹, R², R³, R⁴는 각기 서로 독립하여 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고,
Y 는 NR5R6, -PR5R6, AsR5R6, -SbR5R6, -F , -CF3, -C2F5, -C2F7또는 -C2F9이고,
R5와 R6는 각기 서로 독립하여 알킬부위가 부분적 또는 전체적으로 불소화될 수 있는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이거나, 각 경우 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기 또는 알켄일기 또는 시클로알켄일기이거나 페닐기이다.
본 발명은 또한 가스상 중착에 사용하는 일반식(I)의 화합물의 용도 및 일반식(I)의 화합물이 유기금속물질로 사용되는 유기금속 화합물로부터 금속의 가스상 증착에 의해 박막 또는 에피탁시얼 층을 제조하는 방법에 관한 것이다.
일반식(I)의 화합물은 환식구조를 갖고 있으며, 질소, 인, 비소, 안티몬, 불소원자로부터 전자부족원소(IIIB)에 전자가 공여됨으로써 분자내적으로 안정화된다. 이제까지 사용된 금속 알킬과 비교해 보면, 이들은 공기와 산소에 대해 안정성이 높다. 이들은 자발적으로 발화되지 않으며, 결과적으로 간편하게 취급할 수 있다. 그러나, 본 발명에 따른 화합물들은 가스상에서는 금속이 쉽게 분해되어 금속의 증착이 가능하다.
일반식(I)에 있어서, M은 알루미늄(Al), 갈륨(Ga), 인듐(ln)이며, 이중 Ga 또는 In 이 바람직하다.
지수 n은 1,2,3,4,5 또는 6이고, 2,3 또는 4가 바람직하며, X는 m이 1,2,3,4 또는 5인 경우에 -(CHR⁴)m이 바람직하고, m이 2,3 또는 4인 경우가 더욱 바람직하다.
R¹, R², R³및 R⁴는 각기 서로 독립하여 수소원자 또는 메틸, 에틸, 프로필, 이소프로필, 부틸, 2급-부틸 또는 3급부틸이다. 바람직하게는, R¹, R², R³ 및 R⁴ 가 각각 수소인 경우이다. 만약 n 또는 m1이면 R³ 또는 R⁴기의 하나는 알킬기가 바람직하며, 다른 R³ 또는 R⁴ 기는 수소가 바람직하다. 그러므로, R³ 또는 R⁴ 기가 다수 존재할 때 이들은 동일하거나 다를 수 있다.
일반식(I)의 화합물에 있어서, X가
하기 일반식(I) 내지 (16)은 -X-Y의 바람직한 경우를 나타낸다. :
특히 Y가 -F, -CF3, -C2F5, -C3F7또는 -C4F9인 경우에는 X는 단일결합을 나타낼 수 있다.
일반식(I)중 Y가 -NR5R6, -PR5R6, 또는 AsR5R6, -SbR5R6인 경우 바람직하며, 특히 -NR5R6가 바람직하다.
일반식(I)의 화합물에서 Y가 -F, -CF3또는 -C2F5인 경우도 바람직하다.
일반식(I)의 R5와 R6기는 각각 탄소수 1 내지 8의 직쇄 또는 측쇄알킬기이며, 탄소수 1 내지 4인 경우가 바람직하다. 이들은 직쇄가 바람직하며, 따라서, 바람직하기는 메틸, 에틸, 프로필, 부틸 또한 펜틸, 헥실, 헵틸, 옥틸, 이소-프로필, 2급-부틸, 3급-부틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸 또는 2-옥틸이다. 이 알킬기는 부분적으로 또는 전체적으로 불소화될 수 있으며, 예를들면 모노플루오로메틸, 트리플루오로메틸, 디플루오로에틸, 트리플루오로에틸, 펜타플루오로에틸 또는 트리플루오로프로필이다.
만약 R5또는 R6가 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기 또는 시클로알켄기인 경우에는 시클로프로필, 시클로부틸, 시클로펜틸, 시클로펜텐일, 시클로헥실, 시클로헥센일, 시클로헥사디엔일, 시클로헵틸, 시클로헵텐일, 시클로헵타디엔일, 시클로옥틸, 시클로옥텐일, 시클로옥타디엔일, 시클로옥타트리엔일 또는 시클로옥타테트라엔일이 바람직하다.
R5및/ 또는 R6가 탄소수 3내지 8, 바람직하게는 탄소수 3 내지 5의 알켄기인 경우 바람직하다. 따라서 이들은 프로펜일, 부텐일, 펜텐일, 또한 헥센일, 헵텐일 또는 옥텐일이 바람직하다.
또한, 일반식(I)의 화합물은 R5및 / 또는 R6가 페닐기인 경우에 바람직하다. 상기 페닐기는 치환될 수도 있다. 이 치환제는 목적화합물에 아무런 영향을 끼치지 않으므로, 분해반응에 방해를 주지 않는한 모든 치환체가 가능하다.
하기 화합물은 일반식(I)의 특히 바람직한 화합물의 소그룹이다.
일반식(I)의 화합물은 송온하에서 분해하여 상응하는 금속을 방출하기 때문에 MOCVD 에피탁시 또는 MOCVD법에서 사용되기에 매우 적합하다. 이들 화합물은 Photo-MOVP, 레이저 CVD 또는 MOMS 법과 같은 가스상 증착법에도 적합하다.
일반식(I)의 화합물은 다음과 같은 문헌(예를들면 G. Bahr and p. Burba, Methoden der Organischen Chemie, Bd. X III/4, Georg Thieme Verlag Stuttgart(1970)), 특히, 상기한 반응에 적절하고 공지된 방응조건하에서 제조된다. 이와 동시에, 여기서는 언급하지 않았으나 , 다양하게 변형하여 이용할 수도 있다.
이와 같이, 일반식(I)의 화합물은 예를들면, 금속알킬 클로라이드를 상응하는 루이스염기 또는 그리냐드 화합물과 불활성 용매하에 반응시킴으로써 제조될 수 있다.
이 반응은 불활성 용매하에서 수행되는 것이 바람직하다. 이와 동시에 이 반응을 저해하지 않고 이 반응에 관여하지 않는한 모든 용매가 적합하다. 이때의 반응온도는 유사화합물을 제조하는데 있어서 문헌상에 공지되어 있는 온도와 같게 한다.
본 발명에 따라 원하는 기판에 박막 또는 에피탁시얼 층을 생성시키는 방법에 있어서, 공지된 유기금속 화합물의 가스상 증착공정시에 일반식(I)의 분자내적으로 안정화된 유기금속 화합물을 출발물질로 사용한다.
콤파운드 반도체를 제조하기 위하여, 사용된 반응 조건하에 기체상태의 비소, 안티몬, 인화합물중 1종이상의 화합물들을, 예를들면 AsH3, As(CH3)3, PH3또는 SbH3와 같은 형태로 증착공정을 통하여 분해챔버에 가한다.
본 발명의 방법중 변형방법으로는 본 발명에 따른 일반식(I)의 유기금속 화합물 이외에, 도판트를 적층공정중에 첨가하는 것이다. 이와 관련하여, 도판트로는 철, 마그네슘, 아연, 또는 크롬의 휘발성 유기금속 화합물이 사용된다. 이 목적에 바람직한 화합물로는 예를들면 Zn(CH3)2, Mg(CH3)2, Fe(C5H5)2등을 들 수 있다.
본 발명에 의하여 제조되는 층은 전자식 또는 광전자식 회로성분, 콤파운드 반도체 또는 레이저를 제조하는데 사용할 수 있다.
현재 사용에 있어 열역학적 이유 때문에, 에피탁시얼 플랜트내의 에피탁시얼층으로서 사용되는 유리금속 알킬중 단지 약 1 내지 10%만이 기판상에 증착될 수 있으며, 또한 과량의 금속알킬등이 그들의 과민성으로 인하여 회수되지 못하고 파괴되는 점이 실제적인 문제로 제기되고 있다.
본 발명에 따른 일반식(I)의 화합물들은 다른 한편으로는 그들의 높은 안정성 때문에, 가치있는 혼합물(IIIB)의 회수나 또는 안전한 파괴의 새로운 가능성을 보여주었다.
하기 실시예는 본 발명을 더욱 상세하게 설명하기 위한 것이다. 온도는 섭씨 또는 절대온도로 주어졌고 m. p는 융점, b. p는 비점을 뜻한다.
[실시예1]
0.64몰의 요오드에 의해 활성화한 마그네슘 조각을 디에틸에테르 200mℓ에 넣었다. 여기에 0.16몰의 1,4-디클로로부탄을 가한 후, 이 혼합물을 환류시키면서 3시간동안 가열하였다.
디에틸에테르 250mℓ에 3-디메틸아미노프로필갈륨 디클로라이드 0.15몰을 가한 혼합물을 상기 그리냐드 용액에 0˚에서 첨가하였다. 반응혼합물을 실온에서 1시간 더 교반하고 휘발성분을 200˚ 이하의 욕온도와 10-2밀리바 압력에서 증류하고, 이 증류물을 다시 분별 증류하여 공기중에서 안정한 맑은 액체로서 1-갈라-1-(디메틸아미노프로필)시클로펜탄을 얻었다.
다음 화합물들을 유사하게 제조하였다.
[실시예2]
요오드로 활성화한 0.25몰의 마그네슘 조각을 디에틸에테르 100mℓ에 넣었다. 실온에서 0.06몰의 1,5-디클로로펜탄을 첨가하고 이 혼합물을 3시간동안 환류하면서 가열하였다. 이 마그네슘으로부터 얻은 그리냐드 용액에 에테르 150mℓ에 용해시킨 3-디메틸아미노프로필갈륨 디클로라이드를 동시에 넣고 반응을 위해 격렬히 교반하였다.
반응 혼합물을 실온에서 교반한 다음, 휘발성분을 욕의 온도 180˚ 이하에서 그리고 압력을 10-2밀리바로 하여 에서 증류시키고, 다시 분별 증류시켜 공기중에서 안정한 투명액체로서 1-갈라-1-(3-디메틸아미노프로필)시클로헥산을 얻었다.
다음 화합물들을 유사하게 제조하였다.
하기에 박막을 제조하기 위한 실시예를 기술한다.
[실시예A]
버블러에 1-갈라-1-(3-디메틸아미노프로필)시클로헥산(실시예 2에 따라 제조됨)을 채우고, 불활성 가스도입을 위한 가스도입구 및 분해 챔버를 연결시켰다. 반응조내의 반응물의 분압에 따라 갈륨의 증착과 함께 약 700˚의 온도에서 분해가 시작되었다.
[실시예B]
에피탁시얼 성장은 낮은 압력의 MOCVD 플랜트(1000~2000Pa)에서 (3-디메틸아미노프로필)-1-갈라시클로헥산과 AsH3로 수행하였다. 성장온도는 850K 내지 1050K 이었다. 77K에서 에피탁시얼 GaAs 층내에서의 전자 이동도는 μ77= 51000cm2/Vs이고, 전하 캐리어 농도는 n77= 8×1014cm-3이었다. 질소의 혼입은 나타나지 않았다.
[실시예C]
에피탁시얼 성장은 낮은 압력의 MOCVD 플랜트(1000~2000Pa)에서 (3-디메틸아미노프로필)-1-알루미나시클로헥산과 Et3Ga 및 AsH3로 수행하였다. 성장온도는 850K 내지 1050K 이었다. 77K에서 에피탁시얼적으로 성장된 AlGaAs 층내에서의 전자 이동도는 μ77= 6900cm2/Vs이었다. 질소의 혼입은 나타나지 않았다.
Claims (3)
- 다음 일반식(I)의 환식 유기금속 화합물.
상기 식에서, M은 알루미늄, 갈륨 또는 인듐이고, n은 1,2,3,4,5 또는 6이고, X는 -(CHR⁴)m-(여기에서 m은 1,2,3,4 또는 5이다).
만약 Y가 -F, -CF3,-C2F5, -C2F7또는 -C4F9이면, 단일 결합이고, p 와 q는 각기 서로 독립하여, 0,1,2 또는 3 이고, R¹, R², R³, R⁴는 각기 서로 독립하여 수소 또는 탄소수 1 내지 4의 알킬기이고, Y 는 NR5R6, -PR5R6, AsR5R6, -SbR5R6, -F , -CF3, -C2F5, -C3F7또는 -C4F9이고, R5와 R6는 각기 서로 독립하여 알킬부위가 부분적 또는 전체적으로 불소화될 수 있는 탄소수 1 내지 8의 알킬기이거나, 각 경우 탄소수 3 내지 8의 시클로알킬기 또는 알켄일기 또는 시클로알켄일기이거나 페닐기이다. - 지판상에 금속의 가스-상 증착을 위하여 사용되는 제1항에 따른 일반식(I)의 환식 유기금속 화합물.
- 에피탁시얼 층의 증착을 위하여 사용되는 제1항에 따라 일반식(I)의 환식 유기금속 화합물.
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