DE3841643C2 - Metallorganische Verbindungen und deren Verwendung - Google Patents
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Description
Die Erfindung betrifft metallorganische Verbindungen, die Aluminium, Gallium oder Indium als Metalle
enthalten, sowie die Verwendung dieser Verbindungen für die Herstellung dünner Filme oder epitaktischer
Schichten durch Gasphasenabscheidung.
Die Abscheidung solcher Schichten aus entweder reinen Elementen der dritten Gruppe oder aus Kombinatio
nen mit anderen Elementen, wie z. B. Galliumarsenid, Indiumphosphid oder Galliumphosphid, kann zur Herstel
lung von elektronischen und optoelektronischen Schaltelementen, Verbindungshalbleitern und Lasern verwen
det werden. Die Abscheidung dieser Schichten erfolgt aus der Gasphase.
Die Eigenschaften dieser Filme hängen von den Abscheidungsbedingungen und der chemischen Zusammen
setzung des abgeschiedenen Films ab.
Für die Abscheidung aus der Gasphase kommen alle bekannten Methoden wie die Metal-Organic Chemical
Vapour Deposition (MOCVD) Methode, die Photo-Metal-Organic Vapour Phase (Photo-MOVP) Methode, bei
welcher die Substanzen durch UV-Bestrahlung zersetzt werden, die Laser-Chemical Vapour Deposition (Laser
CVD) Methode oder die Metal-Organic Magnetron Scattering (MOMS) Methode in Frage. Die Vorteile gegen
über anderen Methoden sind ein kontrollierbares Schichtenwachstum, eine genaue Dotierungskontrolle sowie
eine aufgrund der Normal- oder Niederdruckbedingungen einfache Handhabung und Produktionsfreundlich
keit.
Bei der MOCVD-Methode werden metallorganische Verbindungen eingesetzt, die sich unter Abscheidung
des Metalls bei einer Temperatur unterhalb 1100°C zersetzen. Typische Apparaturen, die zur Zeit für MOCVD
benutzt werden, bestehen aus einem "bubbler" mit einer Zufuhr für die metallorganische Komponente, einer
Reaktionskammer, die das zu beschichtende Substrat enthält, sowie einer Quelle für ein Trägergas, das gegen die
metallorganische Komponente inert sein soll. Der "bubbler" wird auf einer konstanten, relativ niedrigen Tempe
ratur gehalten, die vorzugsweise über dem Schmelzpunkt der metallorganischen Verbindung, aber weit unter
halb der Zersetzungstemperatur liegt. Die Reaktions- oder Zersetzungskammer hat vorzugsweise eine sehr viel
höhere Temperatur, die unterhalb 1100°C liegt, bei welcher die metallorganische Verbindung sich vollständig
zersetzt und das Metall abgeschieden wird. Durch das Trägergas wird die metallorganische Verbindung in den
Dampfzustand gebracht und mit dem Trägergas in die Zersetzungskammer geschleust. Der Massenfluß des
Dampfes ist gut zu kontrollieren, und somit ist auch ein kontrolliertes Wachsen der dünnen Schichten möglich.
Bislang wurden für die Gasphasenabscheidung hauptsächlich Metallalkyle wie z. B. Trimethylgallium, Trime
thylaluminium oder Trimethylindium verwendet. Diese Verbindungen sind jedoch extrem luftempfindlich,
selbstentzündlich und teilweise bereits bei Raumtemperatur zersetzlich. Daher sind für die Herstellung, den
Transport, die Lagerung und die Anwendung dieser Verbindungen aufwendige Vorsichtsmaßnahmen notwen
dig. Es sind auch einige, etwas stabilere Addukte der Metallalkyle mit Lewisbasen wie z. B. Trimethylamin und
Triphenylphosphin bekannt (z. B. beschrieben in GB 21 23 422, EP-A 1 08 469 oder EP-A 1 76 537), die jedoch
aufgrund des geringen Dampfdruckes nur bedingt für die Gasphasenabscheidung geeignet sind.
Aufgabe der vorliegenden Erfindung war es nun, Metallalkylverbindungen zu finden, die einfach handhabbar
und bei Raumtemperatur stabil sind und die sich aus der Gasphase zersetzen lassen, also für die verschiedenen
Methoden der Gasphasenabscheidung geeignet sind.
Es wurde nun gefunden, daß sich metallorganische Verbindungen von Aluminium, Gallium und Indium, die
intramolekular stabilisiert sind, hervorragend für die Gasphasenabscheidung eignen.
Einige intramolekular stabilisierte Verbindungen dieser Art sind z. B. in der DE-OS 36 31 469 beschrieben. In
dieser Anmeldung werden jedoch neue metallorganische Verbindungen mit einer intramolekularen Stabilisie
rung über ein Stickstoff-, Phosphor-, Arsen- oder Antimon-Atom, oder auch mit einer intramolekularen Stabili
sierung über Fluoratome beschrieben. Alle diese intramolekular stabilisierten Verbindungen weisen eine hohe
Stabilität gegenüber Luft und Sauerstoff auf, daher sind sie einfach zu handhaben und eignen sich hervorragend
für die Gasphasenabscheidung.
Gegenstand der Erfindung sind somit die metallorganischen Verbindungen der Formel I
worin
M Aluminium, Indium oder Gallium,
Y-NR3R4, -PR3R4, -AsR3R4, -SbR3R4, -F oder eine Perfluoralkylgruppe mit 1-4 C-Atomen,
X im Falle Y = - F oder eine Perfluoralkylgruppe mit 1-4 C-Atomen:
M Aluminium, Indium oder Gallium,
Y-NR3R4, -PR3R4, -AsR3R4, -SbR3R4, -F oder eine Perfluoralkylgruppe mit 1-4 C-Atomen,
X im Falle Y = - F oder eine Perfluoralkylgruppe mit 1-4 C-Atomen:
-(CHR5)n mit n = 1, 2, 3, 4 oder 5,
o-(CH2)p-C6H4-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H10-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H4-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C4H6-(CH2)q-, oder eine Einfachbindung,
o-(CH2)p-C6H4-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H10-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H4-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C4H6-(CH2)q-, oder eine Einfachbindung,
im Falle Y= -NR3R4, -PR3R4, -AsR3R4oder -SbR3R4:
o-C6H4-,
1,2-C6H10-,
o-(CH2)r-C6H4-(CH2)s-,
1,2-CH2)r-C6H10-(CH2)s-,
1,2-(CH2)p-C6H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H4-(CH2)q- oder
1,2-(CH2)p-C4H6-(CH2)q-,
1,2-C6H10-,
o-(CH2)r-C6H4-(CH2)s-,
1,2-CH2)r-C6H10-(CH2)s-,
1,2-(CH2)p-C6H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H4-(CH2)q- oder
1,2-(CH2)p-C4H6-(CH2)q-,
r und s jeweils unabhängig voneinander 1, 2 oder 3,
p und q jeweils unabhängig voneinander 0, 1, 2 oder 3.
p und q jeweils unabhängig voneinander 0, 1, 2 oder 3.
In Formel I bedeutet M Aluminium (Al), Gallium (Ga) oder Indium (In), vorzugsweise Ga oder In.
Y bedeutet vorzugsweise F oder eine Perfluoralkylgruppe mit 1-4 C-Atomen und bedeutet demnach bevor
zugt Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl oder Nonafluorbutyl.
Des weiteren stellt Y bevorzugt eine -NR3R4-Gruppe, ferner bevorzugt auch eine -PR3R4- oder
-AsR3R4-Gruppe.
Teilformel Ia umfaßt die Verbindungen, die F oder eine Perfluoralkylgruppe enthalten. Diese Verbindungen
worin
M Al, In oder Ga,
Y F, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl oder Nonafluorbutyl,
M Al, In oder Ga,
Y F, Trifluormethyl, Pentafluorethyl, Heptafluorpropyl oder Nonafluorbutyl,
-(CHR5)n mit n = 1, 2, 3, 4 oder 5,
o-(CH2)p-C6H4-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H10-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H4-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C4H6-(CH2)q-, oder eine Einfachbindung,
o-(CH2)p-C6H4-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H10-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H4-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C4H6-(CH2)q-, oder eine Einfachbindung,
p und q jeweils unabhängig voneinander 0, 1, 2 oder 3,
R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe oder Alkenylgruppe mit bis zu 8 C-Atomen, wobei diese Gruppen teilweise oder vollständig fluoriert sein können, eine Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe mit 3-8 C-Atomen oder eine Phenylgruppe,
und
R5 jeweils H oder eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, die auch teilweise oder vollständig fluoriert sein kann,
bedeutet, sind besonders bevorzugt.
R1 und R2 jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe oder Alkenylgruppe mit bis zu 8 C-Atomen, wobei diese Gruppen teilweise oder vollständig fluoriert sein können, eine Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe mit 3-8 C-Atomen oder eine Phenylgruppe,
und
R5 jeweils H oder eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, die auch teilweise oder vollständig fluoriert sein kann,
bedeutet, sind besonders bevorzugt.
Ferner sind die Verbindungen der Teilformel Ib bevorzugt, die als Y eine -NR3R4-, -PR3R4-, -AsR3R4-
oder - SbR3R4-Gruppe enthalten,
worin
M Al, In oder Ga,
Y -NR3R4, -PR3R4, -AsR3R4 oder -SbR3R4,
M Al, In oder Ga,
Y -NR3R4, -PR3R4, -AsR3R4 oder -SbR3R4,
Xo-C6H4-,
1,2-C6H10-,
o-(CH2)r-C6H4-(CH2)s-,
1,2-(CH2)r-C6H10-(CH2)s-,
1,2-(CH2)p- C6H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H6-(CH2)q-
1,2-(CH2)p-C5H4-(CH2)q- oder
1,2-(CH2)p-C4H6-(CH2)q-,
1,2-C6H10-,
o-(CH2)r-C6H4-(CH2)s-,
1,2-(CH2)r-C6H10-(CH2)s-,
1,2-(CH2)p- C6H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H6-(CH2)q-
1,2-(CH2)p-C5H4-(CH2)q- oder
1,2-(CH2)p-C4H6-(CH2)q-,
r und s jeweils unabhängig voneinander 1, 2 oder 3,
p und q jeweils unabhängig voneinander 0, 1, 2 oder 3 und
R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe oder Alkenylgruppe mit bis zu 8 C-Atomen, wobei diese Gruppen teilweise oder vollständig fluoriert sein können, eine Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe mit 3-8 C-Atomen oder eine Phenylgruppe,
bedeutet.
p und q jeweils unabhängig voneinander 0, 1, 2 oder 3 und
R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe oder Alkenylgruppe mit bis zu 8 C-Atomen, wobei diese Gruppen teilweise oder vollständig fluoriert sein können, eine Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe mit 3-8 C-Atomen oder eine Phenylgruppe,
bedeutet.
Ganz besonders bevorzugt sind unter den Verbindungen der Formel Ib diejenigen, in welchen Y = -NR3R4
oder -PR3R4 bedeutet.
In Formel I und Ia bedeutet X -(CHR5)n mit n = 1, 2, 3, 4 oder 5, vorzugsweise ist n = 3 oder 4. R5 stellt
entweder ein H-Atom oder eine Alkylgruppe dar, die auch teilweise oder vollständig fluoriert sein kann, mit bis
zu 4 C-Atomen und bedeutet demnach vorzugsweise Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl, Trifluormethyl, Tetrafluoret
hyl, Pentafluorethyl oder Heptafluorpropyl. Falls R5 eine Alkyl- oder teilweise oder vollständig fluorierte
Alkylgruppe ist, so ist vorzugsweise nur ein R5 in -(CHR5)n- eine Alkylgruppe, die anderen, eventuell
vorhandenen R5 bedeuten dann H.
In Formel I und Ib bedeutet X vorzugsweise
o-C6H4-, 1,2-C6H10- oder auch o-(CH2)r-C6H4-(CH2)s- oder 1,2-(CH2)r- C6H10-(CH2)s-,
wobei r und s jeweils unabhängig voneinander 1, 2 oder 3, vorzugsweise 1 oder 2 bedeuten.
o-C6H4-, 1,2-C6H10- oder auch o-(CH2)r-C6H4-(CH2)s- oder 1,2-(CH2)r- C6H10-(CH2)s-,
wobei r und s jeweils unabhängig voneinander 1, 2 oder 3, vorzugsweise 1 oder 2 bedeuten.
Für X in Formel Ia sind vor allem auch die Gruppen
o-(CH2)p-C6H4-(CH2)q und 1,2-(CH2)p-C6H10-(CH2)q
bevorzugt, worin p und q jeweils unabhängig voneinander 0, 1, 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2 bedeuten.
o-(CH2)p-C6H4-(CH2)q und 1,2-(CH2)p-C6H10-(CH2)q
bevorzugt, worin p und q jeweils unabhängig voneinander 0, 1, 2 oder 3, vorzugsweise 0, 1 oder 2 bedeuten.
Ganz besonders bevorzugt für X in Teilformel Ia ist die Einfachbindung.
In den Formeln I, Ia und Ib bedeutet X ferner auch bevorzugt eine der folgenden Gruppierungen (1)-(8) für
-X-Y.
In den Formeln (1), (2), (4) und (5) können die Doppelbindungen auch in allen anderen möglichen Positionen
stehen.
p und q in Formel I bedeuten vorzugsweise 1 oder 2. Dabei sind diejenigen Verbindungen bevorzugt, bei
denen eine der Gruppen p und q 0 ist und die andere 1 oder 2 bedeutet.
Die Reste R1, R2, R3 und R4 in Formel I können jeweils eine geradkettige oder verzweigte Alkylgruppe mit
1-8 C-Atomen, vorzugsweise mit 1-4 C-Atomen bedeuten. Sie sind vorzugsweise geradkettig und bedeuten
demnach bevorzugt Methyl, Ethyl, Propyl, Butyl ferner auch Pentyl, Hexyl, Heptyl, Octyl, iso-Propyl, sek.-Butyl,
tert.-Butyl, 2-Methylpentyl, 3-Methylpentyl oder 2-Octyl. Die Alkylreste können teilweise oder auch vollständig
fluoriert sein und z. B. Monofluormethyl, Trifluormethyl, Difluorethyl, Trifluorethyl, Pentafluorethyl oder Tri
fluorpropyl bedeuten.
Falls R1, R2, R3 und/oder R4 eine Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe mit 3-8 C-Atomen bedeuten, so
bedeuten sie vorzugsweise Cyclopropyl, Cyclobutyl, Cyclopentyl, Cyclopentenyl, Cyclohexyl, Cyclohexenyl,
Cyclohexadienyl, Cycloheptyl, Cycloheptenyl, Cycloheptadienyl, Cyclooctyl, Cyclooctenyl, Cyclooctadienyl, Cy
clooctatrienyl oder Cyclooctatetraenyl.
Vorzugsweise stellen R1, R2, R3 und/oder R4 auch Alkenylgruppen mit 3-8 C-Atomen, vorzugsweise mit 3-5
C-Atomen dar. Sie bedeuten demnach vorzugsweise Propenyl, Butenyl, Pentenyl, ferner Hexenyl, Heptenyl oder
Octenyl.
Weiterhin sind Verbindungen der Formel I bevorzugt, worin R1, R2, R3 und/oder R4 eine Phenylgruppe
bedeuten. Diese Phenylgruppe kann auch substituiert vorliegen. Da diese Substituenten keinen wesentlichen
Einfluß auf den angestrebten Verwendungszweck ausüben, sind alle Substituenten erlaubt, die keinen störenden
Einfluß auf die Zersetzungsreaktion haben.
Folgende Verbindungen der Formeln 7-16 stellen eine kleinere Gruppe von besonders bevorzugten Verbin
dungen der Formel I dar:
Die Verbindungen der Formeln I, Ia und Ib sind hervorragend für die MOCVD-Epitaxie bzw. MOCVD-Me
thode geeignet, da sie sich bei höheren Temperaturen unter Freisetzung des entsprechenden Metalles zersetzen.
Sie sind ebenfalls für die anderen Methoden der Gasphasenabscheidung wie Photo-MOVP, Laser-CVD oder
MOMS geeignet.
Die Verbindungen der Formeln I, Ia und Ib werden nach an sich bekannten Methoden hergestellt, wie sie in
der Literatur (z. B. G. Bähr, P. Burbar, Methoden der organischen Chemie, Band XIII/4, Georg Thieme Verlag,
Stuttgart (1970)) beschrieben sind, und zwar unter Reaktionsbedingungen, die für die genannten Umsetzungen
bekannt und geeignet sind. Dabei kann man auch von an sich bekannten, hier nicht näher erwähnten Varianten
Gebrauch machen.
So können Verbindungen der Formeln I, Ia und Ib z. B. hergestellt werden, indem man Metallalkylchloride mit
einem Alkalimetallorganyl der entsprechenden Lewisbase oder eine Grignard-Verbindung in einem inerten
Lösungsmittel umsetzt.
Analog werden hergestellt:
o-Trifluormethylphenyl-diethylgallium
o-Trifluormethylphenyl-dipropylgallium
o-Trifluormethylphenyl-dibutylgallium
o-Trifluormethylphenyl-dimethylaluminium
o-Trifluormethylphenyl-diethylaluminium
o-Trifluormethylphenyl-dipropylaluminium
o-Trifluormethylphenyl-di-iso-butylaluminium
o-Trifluormethylphenyl-dimethylindium
o-Trifluormethylphenyl-diethylindium
o-Trifluormethylphenyl-di-iso-propylindium
o-Trifluormethylphenyl-dibutylindium
o-Trifluormethylphenyl-dipropylgallium
o-Trifluormethylphenyl-dibutylgallium
o-Trifluormethylphenyl-dimethylaluminium
o-Trifluormethylphenyl-diethylaluminium
o-Trifluormethylphenyl-dipropylaluminium
o-Trifluormethylphenyl-di-iso-butylaluminium
o-Trifluormethylphenyl-dimethylindium
o-Trifluormethylphenyl-diethylindium
o-Trifluormethylphenyl-di-iso-propylindium
o-Trifluormethylphenyl-dibutylindium
3,3,3-Trifluorpropyl-dimethylgallium
3,3,3-Trifluorpropyl-diethylgallium
3,3,3-Trifluorpropyl-methylethylgallium
3,3,3-Trifluorpropyl-dipropylgallium
3,3,3-Trifluorpropyl-di-sek.-butylgallium
3,3,3-Trifluorpropyl-dipentylgallium
3,3,3-Trifluorpropyl-dimethylaluminium
3,3,3-Trifluorpropyl-dipropylaluminium
3,3,3-Trifluorpropyl-diethylindium
3,3,3-Trifluorpropyl-di-iso-propylindium
3,3,3-Trifluorpropyl-diethylgallium
3,3,3-Trifluorpropyl-methylethylgallium
3,3,3-Trifluorpropyl-dipropylgallium
3,3,3-Trifluorpropyl-di-sek.-butylgallium
3,3,3-Trifluorpropyl-dipentylgallium
3,3,3-Trifluorpropyl-dimethylaluminium
3,3,3-Trifluorpropyl-dipropylaluminium
3,3,3-Trifluorpropyl-diethylindium
3,3,3-Trifluorpropyl-di-iso-propylindium
3-Monofluorpropyl-dimethylgallium
3-Monofluorpropyl-dimethylaluminium
3-Monofluorpropyl-dimethylindium
3-Monofluorpropyl-diethylgallium
3-Monofluorpropyl-diethylaluminium
3-Monofluorpropyl-diethylindium
3-Monofluorpropyl-dimethylaluminium
3-Monofluorpropyl-dimethylindium
3-Monofluorpropyl-diethylgallium
3-Monofluorpropyl-diethylaluminium
3-Monofluorpropyl-diethylindium
2-Monofluorethyl-dimethylgallium
2-Monofluorethyl-diethylgallium
2-Monofluorethyl-dipropylgallium
2-Monofluorethyl-dimethylaluminium
2-Monofluorethyl-diethylaluminium
2-Monofluorethyl-di-tert.-butylaluminium
2-Monofluorethyl-diethylindium
2-Monofluorethyl-dipentylindium.
2-Monofluorethyl-diethylgallium
2-Monofluorethyl-dipropylgallium
2-Monofluorethyl-dimethylaluminium
2-Monofluorethyl-diethylaluminium
2-Monofluorethyl-di-tert.-butylaluminium
2-Monofluorethyl-diethylindium
2-Monofluorethyl-dipentylindium.
Zu 1,23 g (177 mmol) Lithium in 60 ml Ether gibt man 13,81 g (69 mmol) Bromdimethylanilin bei 100 ml Ether
und rührt 12 Stunden bei 20°. Anschließend erhitzt man 2 Stunden zum Sieden. Nach dem Abkühlen wird das
Lösungsmittel im Vakuum entfernt, Hexan zugegeben und das LiCl abfiltriert. Beim Kühlen auf -30° kristalli
siert die entsprechende Li-Verbindung aus, die isoliert und getrocknet wird.
Anschließend gibt man bei -40°4,6 g (34 mmol) Dimethylgalliumchlorid in 80 ml Pentan zu einer Suspension
von 4,8 g (37,8 mmol) dieser Li-Verbindung in Pentan. Danach rührt man 12 Stunden bei Raumtemperatur und
erhitzt noch 2 Stunden unter Rückfluß. Das LiCl wird abfiltriert, das Lösungsmittel im Vakuum abgezogen, der
Rückstand wird mit Pentan/Toluol (20/1) versetzt und auf -30° gekühlt. Dabei kristallisiert o-Dimethylamino
phenyldimethylgallium aus, welches nach Isolation einen Schmelzpunkt von 104° besitzt.
Analog werden hergestellt:
o-Dimethylaminophenyl-diethylgallium
o-Dimethylaminophenyl-dipropylgallium
o-Dimethylaminophenyl-dibutylgallium
o-Dimethylaminophenyl-dimethylindium
o-Dimethylaminophenyl-diethylindium
o-Dimethylaminophenyl-di-iso-propylindium
o-Dimethylaminophenyl-dibutylindium
o-Dimethylaminophenyl-dimethylaluminium
o-Dimethylaminophenyl-diethylaluminium
o-Dimethylaminophenyl-dipropylaluminium
o-Dimethylaminophenyl-di-tert.-butylaluminium
o-Dimethylaminophenyl-dipentylaluminium
o-Dimethylaminophenyl-dipropylgallium
o-Dimethylaminophenyl-dibutylgallium
o-Dimethylaminophenyl-dimethylindium
o-Dimethylaminophenyl-diethylindium
o-Dimethylaminophenyl-di-iso-propylindium
o-Dimethylaminophenyl-dibutylindium
o-Dimethylaminophenyl-dimethylaluminium
o-Dimethylaminophenyl-diethylaluminium
o-Dimethylaminophenyl-dipropylaluminium
o-Dimethylaminophenyl-di-tert.-butylaluminium
o-Dimethylaminophenyl-dipentylaluminium
o-Diethylaminophenyl-dimethylgallium
o-Diethylaminophenyl-diethylaluminium
o-Diethylaminophenyl-dipropylindium
o-Dipropylaminophenyl-dimethylindium
o-Dipropylaminophenyl-diethylgallium
o-Dipropylaminophenyl-di-iso-propylaluminium
o-Diethylaminophenyl-diethylaluminium
o-Diethylaminophenyl-dipropylindium
o-Dipropylaminophenyl-dimethylindium
o-Dipropylaminophenyl-diethylgallium
o-Dipropylaminophenyl-di-iso-propylaluminium
o-Dimethylaminomethylbenzyl-dimethylaluminium
o-Dimethylaminomethylbenzyl-diethylgallium
o-Dimethylaminomethylbenzyl-dipropylindium
o-Dimethylaminomethylbenzyl-diethylgallium
o-Dimethylaminomethylbenzyl-dipropylindium
1,2-Diethylaminomethylcyclohexylmethyl-dimethylgallium
1,2-Diethylaminomethylcyclohexylmethyl-diethylgallium
1,2-Diethylaminomethylcyclohexylmethyl-diethylaluminium
1,2-Diethylaminomethylcyclohexylmethyl-dipropylaluminium
1,2-Diethylaminomethylcyclohexylmethyl-dibutylindium
1,2-Diethylaminomethylcyclohexylmethyl-dimethylindium
1,2-Diethylaminomethylcyclohexylmethyl-diethylgallium
1,2-Diethylaminomethylcyclohexylmethyl-diethylaluminium
1,2-Diethylaminomethylcyclohexylmethyl-dipropylaluminium
1,2-Diethylaminomethylcyclohexylmethyl-dibutylindium
1,2-Diethylaminomethylcyclohexylmethyl-dimethylindium
1,2-Dimethylaminomethylcyclopentyl-dimethylgallium
1,2-Dimethylaminomethylcyclopentyl-diethylindium
1,2-Dimethylaminomethylcyclopentyl-dipropylaluminium.
1,2-Dimethylaminomethylcyclopentyl-diethylindium
1,2-Dimethylaminomethylcyclopentyl-dipropylaluminium.
Zu einem Gemisch aus 45 ml Ether/Hexan (2 : 1) und 14,7 ml (1,5 N = 22 mmol) n-Butyllithium gibt man bei
-50° 5,25 g (22 mmol) o-Trifluormethylbenzylbromid in 10 ml Ether/Hexan. Nach 15minütigem Rühren werden
2,1 g (16 mmol) Dimethylgalliumchlorid in 20 ml Hexan zugegeben. Anschließend läßt man das Reaktionsge
misch auf Raumtemperatur kommen, rührt 24 Stunden, filtriert das LiCl ab und entfernt das Lösungsmittel. Nach
Sublimation im Vakuum erhält man o-Trifluormethylbenzyl-dimethylgallium mit Fp. 35°-38°.
Analog werden hergestellt:
o-Trifluormethylbenzyl-diethylgallium
o-Trifluormethylbenzyl-dipropylgallium
o-Trifluormethylbenzyl-dibutylgallium
o-Trifluormethylbenzyl-dimethylaluminium
o-Trifluormethylbenzyl-diethylaluminium
o-Trifluormethylbenzyl-dipropylaluminium
o-Trifluormethylbenzyl-dibutylaluminium
o-Trifluormethylbenzyl-dipentylaluminium
o-Trifluormethylbenzyl-ethyl-propylaluminium
o-Trifluormethylbenzyl-dimethylindium
o-Trifluormethylbenzyl-diethylindium
o-Trifluormethylbenzyl-di-iso-propylindium
o-Trifluormethylbenzyl-dipropylgallium
o-Trifluormethylbenzyl-dibutylgallium
o-Trifluormethylbenzyl-dimethylaluminium
o-Trifluormethylbenzyl-diethylaluminium
o-Trifluormethylbenzyl-dipropylaluminium
o-Trifluormethylbenzyl-dibutylaluminium
o-Trifluormethylbenzyl-dipentylaluminium
o-Trifluormethylbenzyl-ethyl-propylaluminium
o-Trifluormethylbenzyl-dimethylindium
o-Trifluormethylbenzyl-diethylindium
o-Trifluormethylbenzyl-di-iso-propylindium
o-(2,2,2-Trifluorethyl)-benzyl-dimethylgallium
o-(2,2,2-Trifluorethyl)-benzyl-diethylgallium
o-(2,2,2-Trifluorethyl)-benzyl-diethylaluminium
o-(2,2,2-Trifluorethyl)-benzyl-methyl-ethylaluminium
o-(2,2,2-Trifluorethyl)-benzyl-dipropylindium
o-(2,2,2-Trifluorethyl)-benzyl-dimethylindium
o-(2,2,2-Trifluorethyl)-benzyl-diethylgallium
o-(2,2,2-Trifluorethyl)-benzyl-diethylaluminium
o-(2,2,2-Trifluorethyl)-benzyl-methyl-ethylaluminium
o-(2,2,2-Trifluorethyl)-benzyl-dipropylindium
o-(2,2,2-Trifluorethyl)-benzyl-dimethylindium
o-(2-Monofluorethyl)-benzyl-diethylgallium
o-(2-Monofluorethyl)-benzyl-dimethylindium
o-(2-Monofluorethyl)-benzyl-dipentylaluminium
o-(2-Monofluorethyl)-benzyl-dimethylindium
o-(2-Monofluorethyl)-benzyl-dipentylaluminium
o-(2-Monofluorethyl)-phenyl-dimethylgallium
o-(2-Monofluorethyl)-phenyl-di-iso-propylaluminium
o-(2-Monofluorethyl)-phenyl-diethylindium
o-(2-Monofluorethyl)-phenyl-di-iso-propylaluminium
o-(2-Monofluorethyl)-phenyl-diethylindium
o-(3-Monofluorpropyl)-phenyl-dimethylgallium
o-(3-Monofluorpropyl)-phenyl-methyl-ethylgallium
o-(3-Monofluorpropyl)-phenyl-diethylaluminium
o-(3-Monofluorpropyl)-phenyl-di-tert.-butylaluminium
o-(3-Monofluorpropyl)-phenyl-dipropylindium
o-(3-Monofluorpropyl)-phenyl-diethylindium
o-(3-Monofluorpropyl)-phenyl-methyl-ethylgallium
o-(3-Monofluorpropyl)-phenyl-diethylaluminium
o-(3-Monofluorpropyl)-phenyl-di-tert.-butylaluminium
o-(3-Monofluorpropyl)-phenyl-dipropylindium
o-(3-Monofluorpropyl)-phenyl-diethylindium
o-(3-Monofluorpropyl)-benzyl-dimethylgallium
o-(3-Monofluorpropyl)-benzyl-dimethylaluminium
o-(3-Monofluorprnpyi)-benzyl-dimethylindium
o-(3-Monofluorpropyl)-benzyl-diethylindium
o-(3-Monofluorpropyl)-benzyl-diethylaluminium
o-(3-Monofluorpropyl)-benzyl-dipropylgallium
o-(3-Monofluorpropyl)-benzyl-di-iso-propylgallium
o-(3-Monofluorpropyl)-benzyl-dibutylaluminium.
o-(3-Monofluorpropyl)-benzyl-dimethylaluminium
o-(3-Monofluorprnpyi)-benzyl-dimethylindium
o-(3-Monofluorpropyl)-benzyl-diethylindium
o-(3-Monofluorpropyl)-benzyl-diethylaluminium
o-(3-Monofluorpropyl)-benzyl-dipropylgallium
o-(3-Monofluorpropyl)-benzyl-di-iso-propylgallium
o-(3-Monofluorpropyl)-benzyl-dibutylaluminium.
Zu einem Gemisch aus 20 ml Benzol und 1 g (5,66 mmol) GaCl3 gibt man langsam bei -70°C 1,95 g
(8,48 mmol) (CF3)2 Cd.DME (DME = Dimethoxyethan) in 20 ml Benzol.
Nach Erwärmen auf Raumtemperatur erhält man durch fraktionierte Destillation das Tris-(trifluormethyl)gal
lium.
Analog werden hergestellt:
Tris-(pentafluorethyl)gallium
Tris-(trifluormethyl)indium
Tris-(pentafluorethyl)indium
Tris-(trifluormethyl)indium
Tris-(pentafluorethyl)indium
R1, R2, R3 und R4
jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe
oder Alkenylgruppe mit bis zu 8 C-Atomen, wobei
diese Gruppen teilweise oder vollständig fluo
riert sein können, eine Cycloalkyl- oder Cyclo
alkenylgruppe mit 3-8 C-Atomen oder eine
Phenylgruppe,
und
R5 jeweils H oder eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, die auch teilweise oder vollständig fluoriert sein kann,
bedeutet.
und
R5 jeweils H oder eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, die auch teilweise oder vollständig fluoriert sein kann,
bedeutet.
Ferner ist Gegenstand der Erfindung die Verwendung der
Verbindungen der Formel I zur Gasphasenabscheidung sowie
die Verwendung dünner Filme oder epitak
tischer Schichten durch Gasphasenabscheidung des Metalls
aus metallorganischen Verbindungen, bei welchem als
metallorganische Substanzen die Verbindungen der Formel I
eingesetzt werden.
Die Verbindungen der Formel I sind intramolekular stabi
lisiert durch Elektronenübertragung vom Stickstoff-,
Phosphor-, Arsen-, Antimon- oder Fluoratom auf das
elektronenarme III B-Element. Sie besitzen daher eine
hohe Stabilität gegenüber Luft und Sauerstoff. Sie sind
nicht mehr selbstentzündlich und damit einfach zu hand
haben. In der Gasphase jedoch lassen sich die erfindungs
gemäßen Verbindungen leicht unter Abscheidung des Metalls
zersetzen. Da die Verbindungen der Formel I stabile und
gut abspaltbare Abgangsgruppen enthalten, resultiert ein
geringerer Einbau an Kohlenstoff, was für die Qualität
der Endprodukte große Vorteile hat.
Die Umsetzungen erfolgen vorzugsweise in inerten Lösungs
mitteln. Als Lösungsmittel kommen dabei alle diejenigen
in Frage, die die Umsetzung nicht stören und nicht in das
Reaktionsgeschehen eingreifen. Die Reaktionstemperaturen
entsprechen im wesentlichen denen, die aus der Literatur
für die Herstellung ähnlicher Verbindungen bekannt sind.
Beim Verfahren zur Herstellung dünner
Filme oder epitaktischer Schichten auf beliebigen Sub
straten setzt man bei den an sich bekannten Gasphasen
abscheidungs-Prozessen von metallorganischen Verbindungen
als Ausgangsverbindungen die intramolekular stabilisier
ten, metallorganischen Verbindungen der Formel I ein.
Zur Herstellung von Verbindungshalbleitern, optischen und
optoelektronischen Bauteilen werden beim oben beschriebenen
Verfahren während des Abscheidungsprozesses in der Zer
setzungskammer eine oder mehrere unter den angewandten
Reaktionsbedingungen gasförmige Verbindungen des Arsens,
Antimons oder Phosphors, beispielsweise AsH3, As(CH3)3,
PH3 oder SbH3, zugesetzt. Eine weitere Variante des
Verfahrens besteht darin, daß man
während des Abscheidungsprozesses zusätzlich zu den
erfindungsgemäßen metallorganischen Verbindungen der
Formel I Dotierstoffe zusetzt. Als Dotierstoffe werden
dabei flüchtige metallorganische Verbindungen von Eisen,
Magnesium, Zink oder Chrom eingesetzt. Als bevorzugte
Verbindungen gelten dabei z. B. Zn(CH3)2, Mg(CH3)2 oder
Fe(C5H5)2.
Ferner ist es möglich, die Verbindungen der Formel I als
Dotierstoffe während des Abscheidungsprozesses anderer
metallorganischer Verbindungen zuzusetzen.
Die nach den Verfahren hergestellten
Schichten können verwendet werden für die Herstellung
von elektronischen und optoelektronischen Schaltelemen
ten, Verbindungshalbleitern oder Lasern.
Da bei den momentan im Einsatz befindlichen Epitaxie
anlagen aus thermodynamischen Gründen nur ca. 1-10% der
eingesetzten freien Metallalkyle als Epitaxieschicht
auf dem Substrat abgeschieden werden kann, stellt die
Vernichtung der überschüssigen Metallalkyle, die aufgrund
ihrer extremen Empfindlichkeit nicht zurückgewonnen
werden können, ein erhebliches Problem dar. Die erfin
dungsgemäßen Verbindungen der Formel I eröffnen dagegen
aufgrund ihrer hohen Stabilität neue Möglichkeiten zur
gefahrlosen Vernichtung oder zur Rückgewinnung der wert
vollen III B-Verbindungen.
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher
erläutern. Temperaturangaben erfolgen immer in Grad
Celsius. Fp. bedeutet Schmelzpunkt und Kp. Siedepunkt.
2,92 g (20 mmol) Trifluormethylbenzol und 13,3 ml
(1,5 N = 20 mmol) n-Butyllithium (in Hexan) werden in
einer Ether/Hexan-Lösung (50 ml/25 ml) ca. 8 Stunden
unter Rückfluß erhitzt. Man kühlt dann auf -40° und
gibt 1,62 g (12 mmol) Dimethylgalliumchlorid in 30 ml
Hexan zu.
Ausgefallenes Lithiumchlorid wird abfiltriert, das
Lösungsmittel abgedampft und der Rückstand im Vakuum
sublimiert. Man erhält o-Trifluormethylphenyl-dimethyl
gallium als weißen Feststoff, Fp. 32°.
Claims (7)
1. Metallorganische Verbindungen der Formel I
worin
M Aluminium, Indium oder Gallium,
Y -NR3R4, -PR3R4, -AsR3R4, -SbR3R4, -F oder eine Perfluoralkylgruppe mit 1-4 C-Atomen,
X im Falle Y = -F oder eine Perfluoralkylgruppe mit 1-4 C-Atomen:
-(CHR5)n mit n = 1, 2, 3, 4 oder 5,
o-(CH2)p-C6H4-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H10-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H4-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C4H6-(CH2)q-, oder eine Einfachbindung,
im Falle Y = -NR3R4,-PR3R4,-AsR3R4 oder - SbR3R4:
o-C6H4-,
1,2-C6H10-,
o-(CH2)r- C8H4-(CH2)s-,
1,2-(CH2)r-C6H10-(CH2)s-,
1,2-(CH2)p-C6H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H4-(CH2)q- oder
1,2-(CH2)p-C4H6-(CH2)q-,
r und s jeweils unabhängig voneinander 1, 2 oder 3,
p und q jeweils unabhängig voneinander 0, 1, 2 oder 3,
R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe oder Alkenylgruppe mit bis zu 8 C-Atomen, wobei diese Gruppen teilweise oder vollständig fluoriert sein können, eine Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe mit 3-8 C-Atomen oder eine Phenylgruppe,
und
R5 jeweils H oder eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, die auch teilweise oder vollständig fluoriert sein kann,
bedeutet.
worin
M Aluminium, Indium oder Gallium,
Y -NR3R4, -PR3R4, -AsR3R4, -SbR3R4, -F oder eine Perfluoralkylgruppe mit 1-4 C-Atomen,
X im Falle Y = -F oder eine Perfluoralkylgruppe mit 1-4 C-Atomen:
-(CHR5)n mit n = 1, 2, 3, 4 oder 5,
o-(CH2)p-C6H4-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H10-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H4-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C4H6-(CH2)q-, oder eine Einfachbindung,
im Falle Y = -NR3R4,-PR3R4,-AsR3R4 oder - SbR3R4:
o-C6H4-,
1,2-C6H10-,
o-(CH2)r- C8H4-(CH2)s-,
1,2-(CH2)r-C6H10-(CH2)s-,
1,2-(CH2)p-C6H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C6H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H8-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H6-(CH2)q-,
1,2-(CH2)p-C5H4-(CH2)q- oder
1,2-(CH2)p-C4H6-(CH2)q-,
r und s jeweils unabhängig voneinander 1, 2 oder 3,
p und q jeweils unabhängig voneinander 0, 1, 2 oder 3,
R1, R2, R3 und R4 jeweils unabhängig voneinander eine Alkylgruppe oder Alkenylgruppe mit bis zu 8 C-Atomen, wobei diese Gruppen teilweise oder vollständig fluoriert sein können, eine Cycloalkyl- oder Cycloalkenylgruppe mit 3-8 C-Atomen oder eine Phenylgruppe,
und
R5 jeweils H oder eine Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, die auch teilweise oder vollständig fluoriert sein kann,
bedeutet.
2. Verwendung der metallorganischen Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 zur Gasphasenabschei
dung des Metalls auf Substraten.
3. Verwendung der metallorganischen Verbindungen der Formel I nach Anspruch 1 zur Abscheidung
epitaktischer Schichten
4. Verwendung der metallorganischen Verbindungen der Formel
nach Anspruch 1, in einem Verfahren zur Herstellung dünner Filme
auf Substraten durch Gasphasenabscheidung des Metalls aus
den metallorganischen Verbindungen.
5. Verwendung gemäß Anspruch 4, in einem Verfahren zur
Herstellung von Verbindungshalbleitern, optischen und
optoelektronischen Bauteilen, wobei während des
Abscheidungsprozesses eine oder mehrere unter den
angewandten Reaktionsbedingungen gasförmige Verbindungen
des Arsens, Antimons oder Phosphors zugeführt werden.
6. Verwendung gemäß Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß
während des Abscheidungsprozesses Dotierstoffe zugesetzt
werden.
7. Verwendung der metallorganischen Verbindungen der Formel
nach Anspruch 1, als Dotierstoffe während des
Abscheidungsprozesses in einem Verfahren zur Herstellung
dünner Filme auf Substraten durch Gasphasenabscheidung des
Metalls aus anderen metallorganischen Verbindungen.
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Citations (1)
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Patent Citations (1)
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