JPH03190884A - 異節環式有機金属化合物 - Google Patents
異節環式有機金属化合物Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23C—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL BY DIFFUSION INTO THE SURFACE, BY CHEMICAL CONVERSION OR SUBSTITUTION; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL
- C23C16/00—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes
- C23C16/22—Chemical coating by decomposition of gaseous compounds, without leaving reaction products of surface material in the coating, i.e. chemical vapour deposition [CVD] processes characterised by the deposition of inorganic material, other than metallic material
- C23C16/30—Deposition of compounds, mixtures or solid solutions, e.g. borides, carbides, nitrides
- C23C16/301—AIII BV compounds, where A is Al, Ga, In or Tl and B is N, P, As, Sb or Bi
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/06—Aluminium compounds
- C07F5/061—Aluminium compounds with C-aluminium linkage
- C07F5/066—Aluminium compounds with C-aluminium linkage compounds with Al linked to an element other than Al, C, H or halogen (this includes Al-cyanide linkage)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
ラムを金属として含有する異部環式有機金属化合物、お
よび気相堆積で生成する薄膜またはエピタキシャル層の
製造におけるその使用法に関する。
よび気相堆積で生成する薄膜またはエピタキシャル層の
製造におけるその使用法に関する。
(従来の技術)
例えば第3族の純粋な元素またはヒ化ガリウムまたはリ
ン化インジウムまたはリン化ガリウムといった他の元素
との組合せ化合物から作られた、堆積層は、電気的、誘
電的、電子的、光学的およびオプトエレクトロニク的構
造および回路要素1、化合物半導体およびレーザーの 製造に使用可能である。これ等の層の堆積は気相から行
われている。
ン化インジウムまたはリン化ガリウムといった他の元素
との組合せ化合物から作られた、堆積層は、電気的、誘
電的、電子的、光学的およびオプトエレクトロニク的構
造および回路要素1、化合物半導体およびレーザーの 製造に使用可能である。これ等の層の堆積は気相から行
われている。
これ等の薄膜の性質は堆積条件と堆積薄膜の化学組成に
よって左右される。
よって左右される。
気相から堆積物を得るには、金属・有機化合物蒸気堆積
法(MOCVD) 、金属・有機分子線エピタキシャル
法(MOMBE)、物質が紫外線の照射によって分解す
る光学的金属・有機物蒸気相法(光学的N0VP) 、
レーザー化学的蒸気堆積法(レーザーCVD)、または
金属・有機マグネること、および常圧もしくは低圧条件
で行えることから来る取扱の簡単さと生産のしやすさで
ある。
法(MOCVD) 、金属・有機分子線エピタキシャル
法(MOMBE)、物質が紫外線の照射によって分解す
る光学的金属・有機物蒸気相法(光学的N0VP) 、
レーザー化学的蒸気堆積法(レーザーCVD)、または
金属・有機マグネること、および常圧もしくは低圧条件
で行えることから来る取扱の簡単さと生産のしやすさで
ある。
MOCVD法では、1100℃より低い温度で分解して
金属を堆積する有機金属化合物が使用される。MOCV
D用の現行の代表的設備は、有機金属化合物成分を供給
する[ハ゛ブラー(気泡供給器)」、被覆する基体を保
有する反応室、および有機金属化合物に非活性であるべ
きキャリヤガス源を備えている。「へ′ブラー」は有機
金属化合物の融点よりは高いが、その分解温度よりはず
っと低い一定で比較的低い温度に保っておく。反応室ま
たは分解室は1100℃よりは低いが、ずっと高い温度
に保持することが望ましく、これによって、有機金属化
合物は完全に分解して金属が堆積する。有機金属化合物
はキャリアガスによって蒸気状に変換され、ロックを通
ってキャリアガスと共に分解室に入る。蒸気の質量流速
の制御は容易であり、従って薄膜層の成長の制御も可能
である。
金属を堆積する有機金属化合物が使用される。MOCV
D用の現行の代表的設備は、有機金属化合物成分を供給
する[ハ゛ブラー(気泡供給器)」、被覆する基体を保
有する反応室、および有機金属化合物に非活性であるべ
きキャリヤガス源を備えている。「へ′ブラー」は有機
金属化合物の融点よりは高いが、その分解温度よりはず
っと低い一定で比較的低い温度に保っておく。反応室ま
たは分解室は1100℃よりは低いが、ずっと高い温度
に保持することが望ましく、これによって、有機金属化
合物は完全に分解して金属が堆積する。有機金属化合物
はキャリアガスによって蒸気状に変換され、ロックを通
ってキャリアガスと共に分解室に入る。蒸気の質量流速
の制御は容易であり、従って薄膜層の成長の制御も可能
である。
従来は、気相堆積には例えばトリメチルガリウム、トリ
メチルアルミニウムまたはトリメチルインジウムの様な
アルキル化金属を使用していた。
メチルアルミニウムまたはトリメチルインジウムの様な
アルキル化金属を使用していた。
併しこうした化合物は極めて空気に敏感であって、自然
発火し易く場合によっては室温でも分解する。従ってこ
うした化合物の生産、輸送、貯蔵や使用に際しては、忠
犬すな安全対策をとらねばならない。若干の多少は安定
性の高い、例えばトリンチルアミンやトリフェニルアミ
ンの様なルイス塩基とアルキル化金属とのアダクトも知
られている(例えば英国特許2,123,422、EP
−A 108,469またはEP−A 1.76.53
7)が蒸気圧が低いために限られた範囲の気相堆積用に
しか適合できない。
発火し易く場合によっては室温でも分解する。従ってこ
うした化合物の生産、輸送、貯蔵や使用に際しては、忠
犬すな安全対策をとらねばならない。若干の多少は安定
性の高い、例えばトリンチルアミンやトリフェニルアミ
ンの様なルイス塩基とアルキル化金属とのアダクトも知
られている(例えば英国特許2,123,422、EP
−A 108,469またはEP−A 1.76.53
7)が蒸気圧が低いために限られた範囲の気相堆積用に
しか適合できない。
MOCVD技術用に好適な有機金属化合物はドイツ公開
特許3.631469に記載されているが、ここでの記
載には、第■族と第V族の元素の化合物、即ちアクセプ
タ原子とドナー原子とが共有結合したものは含まれてい
ない。
特許3.631469に記載されているが、ここでの記
載には、第■族と第V族の元素の化合物、即ちアクセプ
タ原子とドナー原子とが共有結合したものは含まれてい
ない。
(発明が解決しようとする課題)
従って、本発明の目的は、取扱いが容易であり室温で安
定であり、蒸気圧が充分に高く気相から分解を可能とす
る、即ち気相分解の色々な方法に好適である有機金属化
合物を見出すことである。
定であり、蒸気圧が充分に高く気相から分解を可能とす
る、即ち気相分解の色々な方法に好適である有機金属化
合物を見出すことである。
(課題を解決するための手段)
さて第■族のアクセプタ原子と第V族のドナー原子2個
を環状構造に持ち、ドナー原子のうち1個は共有結合し
、他の1個はドナー・アクセプタ相互作用でアクセプタ
原子に連結しているか、またはドナー原子の両方がアク
セプタ原子と共有結合している有機金属化合物が気相堆
積に極めて好適であることが判明した。
を環状構造に持ち、ドナー原子のうち1個は共有結合し
、他の1個はドナー・アクセプタ相互作用でアクセプタ
原子に連結しているか、またはドナー原子の両方がアク
セプタ原子と共有結合している有機金属化合物が気相堆
積に極めて好適であることが判明した。
従来使用され且つ既知である有機金属化合物と比較した
場合、これらの異部環状有機金属化合物には、分子内付
加安定化がドナー原子から電子不足アクセプタ原子への
e電子の移動によってもたらされるという決定的な利点
がある。少くとも2個のドナー原子の存在がこの安定性
の増大の原因である。
場合、これらの異部環状有機金属化合物には、分子内付
加安定化がドナー原子から電子不足アクセプタ原子への
e電子の移動によってもたらされるという決定的な利点
がある。少くとも2個のドナー原子の存在がこの安定性
の増大の原因である。
驚くべきことは、こうして安定性が増したにも拘らず、
本発明の化合物は蒸気圧が充分に高く気相からの分解が
可能である。従って本発明は式(I)の異部環状有機金
属化合物に関する。
本発明の化合物は蒸気圧が充分に高く気相からの分解が
可能である。従って本発明は式(I)の異部環状有機金
属化合物に関する。
(R’)k
ここでMはアルミニウム、ガリウム、またはインジウム
、YおよびYoはそれぞれ窒素、リンまたはヒ素、nは
それぞれ2,3または4、mは○または1.0はOまた
は1、m+o=1、℃は1または2、Aは℃=1ならば
YoとM間の共有結合、もしβ=2ならばY“とM間の
ドナー・アクセプター相互作用であり、kはOllまた
は2であるが次の条件が作用する。fl=1で0=1φ
ならばに=o、fi=2でo=t$ならばに=1.A=
1で0=0ならばはに=1.A=2で0=0ならばに=
2゜XはR” 、 −(CHR5)P−Zであるがp=
1.2,3.4または5であり、Z=Fまたはパーフル
オロアルキル、o−(CH2)r−CsH+−(CH2
)*−Z 、 1.2−(CH2)、−C,H,0−(
CH2)、−Z、1.2− (CH2) 。
、YおよびYoはそれぞれ窒素、リンまたはヒ素、nは
それぞれ2,3または4、mは○または1.0はOまた
は1、m+o=1、℃は1または2、Aは℃=1ならば
YoとM間の共有結合、もしβ=2ならばY“とM間の
ドナー・アクセプター相互作用であり、kはOllまた
は2であるが次の条件が作用する。fl=1で0=1φ
ならばに=o、fi=2でo=t$ならばに=1.A=
1で0=0ならばはに=1.A=2で0=0ならばに=
2゜XはR” 、 −(CHR5)P−Zであるがp=
1.2,3.4または5であり、Z=Fまたはパーフル
オロアルキル、o−(CH2)r−CsH+−(CH2
)*−Z 、 1.2−(CH2)、−C,H,0−(
CH2)、−Z、1.2− (CH2) 。
C5Hs−(CH2) 、−Z、1.2− (CH2)
r−CaHa−(CH2) S−Z、 l、 2(C
Hi) r−CsHs−1c:Hd s−Z、 l、
2− (CH2) r−C5H8−((:Hz)lI−
Z、1 、2− (CH2)1.−CsH4−(CH2
) s−Z す養廿1 、2− (CH2) r−C4
H8−(c)+2) s−Zの場合、PがOであること
も可能である。Zは−NR’ R2、−PR’R”、−
AsR’R2、−Fまたは炭素原子数7以下のパーフル
オロアルキル基、rおよびSはそれぞれ独立にOll、
2、または3であり、R’、R”、R”およびR4は互
に独立にそれぞれ水素、炭素原子数8個以下のアルキル
またはアルケニル基であり(これ等の基は一部または全
部がフッ素化されていても良く)、3〜8個の炭素原子
を持つシクロアルキルもしくはシクロアルケニル基、ま
たはアリール基であり、R5は水素またはアルキル基(
炭素原子数4以下φで、その一部または全部がフッ素化
されていてもよい)である。
r−CaHa−(CH2) S−Z、 l、 2(C
Hi) r−CsHs−1c:Hd s−Z、 l、
2− (CH2) r−C5H8−((:Hz)lI−
Z、1 、2− (CH2)1.−CsH4−(CH2
) s−Z す養廿1 、2− (CH2) r−C4
H8−(c)+2) s−Zの場合、PがOであること
も可能である。Zは−NR’ R2、−PR’R”、−
AsR’R2、−Fまたは炭素原子数7以下のパーフル
オロアルキル基、rおよびSはそれぞれ独立にOll、
2、または3であり、R’、R”、R”およびR4は互
に独立にそれぞれ水素、炭素原子数8個以下のアルキル
またはアルケニル基であり(これ等の基は一部または全
部がフッ素化されていても良く)、3〜8個の炭素原子
を持つシクロアルキルもしくはシクロアルケニル基、ま
たはアリール基であり、R5は水素またはアルキル基(
炭素原子数4以下φで、その一部または全部がフッ素化
されていてもよい)である。
またM=ニアルミニウムβ=1.X=R”の場合、R3
はメチル、円コ噌月【O炭素原子3〜8個を持つアルキ
ルもしくはアルケニル基(これらの基は一部または全部
フッ素化されていても良い)または炭素原子数3〜8個
のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル基またはア
リール基である。
はメチル、円コ噌月【O炭素原子3〜8個を持つアルキ
ルもしくはアルケニル基(これらの基は一部または全部
フッ素化されていても良い)または炭素原子数3〜8個
のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル基またはア
リール基である。
本発明のもう一つの主題は式(I)の化合物を気相堆積
による薄膜またはエビクキシャル層の製造の原料に使用
すること、また式(I)の化合物が有機金属化合物とし
て使用される有機金属化合物の気相堆積による薄膜また
はエピタキシャル層の製造方法である。本発明の方法の
堆積工程の間に、反応条件下で気体であるヒ素、アンチ
モンまたはリンの1種類以上の化合物を供給することも
本発明の主題である。
による薄膜またはエビクキシャル層の製造の原料に使用
すること、また式(I)の化合物が有機金属化合物とし
て使用される有機金属化合物の気相堆積による薄膜また
はエピタキシャル層の製造方法である。本発明の方法の
堆積工程の間に、反応条件下で気体であるヒ素、アンチ
モンまたはリンの1種類以上の化合物を供給することも
本発明の主題である。
これ等の化合物の分子内安定性が2倍以上であるために
、本発明の化合物は空気と酸素に対する安定性が良い。
、本発明の化合物は空気と酸素に対する安定性が良い。
自然発火はしないので取扱いが容易である。
併しながら、本発明の化合物は気相においては容易に分
解して金属を堆積する。式(I)および(n)の化合物
は安定かつ容易に脱離する基を持っているので炭素の取
り込み(Lncorporatton)が少ないという
結果を生ずるが、これは最終製品の品質の上では大きな
利点である。
解して金属を堆積する。式(I)および(n)の化合物
は安定かつ容易に脱離する基を持っているので炭素の取
り込み(Lncorporatton)が少ないという
結果を生ずるが、これは最終製品の品質の上では大きな
利点である。
堆積した薄膜は、工程変数によって、純粋な第1111
B族元素または第V族元素もしくは他の元素との組合わ
せから、如何なる基体の上にでも生成することが出来る
。基体と堆積技術の種類によっては、そこがエビクキシ
ャル性を持つことが出来る。
B族元素または第V族元素もしくは他の元素との組合わ
せから、如何なる基体の上にでも生成することが出来る
。基体と堆積技術の種類によっては、そこがエビクキシ
ャル性を持つことが出来る。
式(I)の化合物の蒸気圧はMOCVD技術に好適なの
で、出発材料とするのに極めてふされしい。
で、出発材料とするのに極めてふされしい。
式(1)の化合物は式(Ia)(β=1の場合)および
(Ib)(I2=2の場合)の相異なる化合物群から成
っている。
(Ib)(I2=2の場合)の相異なる化合物群から成
っている。
補助式(I a)
(ここでR’、m、n、Y、Y’、o、に、MおよびX
は既述のとおり)は、アクセプタ原子Mが共有結合によ
って2個のドナー原子と連結している化合物を包含する
。
は既述のとおり)は、アクセプタ原子Mが共有結合によ
って2個のドナー原子と連結している化合物を包含する
。
式(丁a)は、式(I)のAがβ=1であるので共有結
合である場合である。
合である場合である。
之に対して補助式(I b)は
1
2
おり)β=2、即ち2個の基Xが金属原子とくつついて
いるのでドナーとアクセプタの相互作用がY゛とMの間
で起って、ドナー原子Yの1個だけが共有的に連結して
いる化合物を包含する。併しながら、ここでもまた、1
個のアクセプタ原子と2個のドナー原子を持つ環状の配
列が生成している。この様に式(Ib)では、AはY゛
とMとの間でのドナーとアクセプタの相互作用に対応し
ている。
いるのでドナーとアクセプタの相互作用がY゛とMの間
で起って、ドナー原子Yの1個だけが共有的に連結して
いる化合物を包含する。併しながら、ここでもまた、1
個のアクセプタ原子と2個のドナー原子を持つ環状の配
列が生成している。この様に式(Ib)では、AはY゛
とMとの間でのドナーとアクセプタの相互作用に対応し
ている。
式(I)、(Ia)および(I b)において、Mはア
ルミニウム(An、l)、ガリウム(Ga)またはイン
ジウム(In)であるがGaまたはInがより望ましい
。
ルミニウム(An、l)、ガリウム(Ga)またはイン
ジウム(In)であるがGaまたはInがより望ましい
。
これらの式のYおよびY゛は同じでも違っていても良い
。好ましくは同じであって窒素、リンまたはヒ素であり
、窒素が最も好ましい。
。好ましくは同じであって窒素、リンまたはヒ素であり
、窒素が最も好ましい。
ρが2であれば、2個のX基もまた、同じでも異ってい
てもよい。
てもよい。
式(I)、(Ia)、(Ib)におけるR1.R2゜R
3およびR4は炭素原子1〜8個、より好ましくは1〜
5個を持つ線状または分岐アルキル基が望ましい。アル
キル基は線状が好ましく、好ましい例は、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチルであるが、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、イソプロピル、第2級ブチル、第
3級ブチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル
またば2−オクチルも好ましい。アルキル基は一部また
は全部がフッ化されていてもよく、例えば−フッ化メチ
ル、三フッ化メチル、ニフッ化エチル、三フッ化エチル
、五フッ化エチル、六フッ化イソプロピルまたは三フッ
化プロピルである。
3およびR4は炭素原子1〜8個、より好ましくは1〜
5個を持つ線状または分岐アルキル基が望ましい。アル
キル基は線状が好ましく、好ましい例は、メチル、エチ
ル、プロピル、ブチル、ペンチルであるが、ヘキシル、
ヘプチル、オクチル、イソプロピル、第2級ブチル、第
3級ブチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル
またば2−オクチルも好ましい。アルキル基は一部また
は全部がフッ化されていてもよく、例えば−フッ化メチ
ル、三フッ化メチル、ニフッ化エチル、三フッ化エチル
、五フッ化エチル、六フッ化イソプロピルまたは三フッ
化プロピルである。
R1,R2,R2および/またはR4が炭素原子数3〜
8を持つシクロアルキルまたはシクロアルケニル基であ
れば、好ましいものは、シクロプロピル、シクロブチル
、シクロペンデル、シクロペンテニル、シクロヘキシル
、シクロへキセニル、シクロへキサジェニル、シクロヘ
プチル、シクロへブテニル、シクロへブタジェニル、シ
クロオクチル、シクロオクテニル、シクロオクタジェル
またはシクロオクタテトラエニルである。
8を持つシクロアルキルまたはシクロアルケニル基であ
れば、好ましいものは、シクロプロピル、シクロブチル
、シクロペンデル、シクロペンテニル、シクロヘキシル
、シクロへキセニル、シクロへキサジェニル、シクロヘ
プチル、シクロへブテニル、シクロへブタジェニル、シ
クロオクチル、シクロオクテニル、シクロオクタジェル
またはシクロオクタテトラエニルである。
R’、R2,R”および/またはR4はまた3〜8個の
炭素原子を持つアルケニル基であることが望ましい。従
って好ましくはプロペニル、ブテニル、ペンテニルであ
り、またへキセニル、ヘプテニルまたはオクテニル基で
もよい。
炭素原子を持つアルケニル基であることが望ましい。従
って好ましくはプロペニル、ブテニル、ペンテニルであ
り、またへキセニル、ヘプテニルまたはオクテニル基で
もよい。
更に好ましい化合物としては、上式においてR1,R2
,R3および/またはR4がアリール基であるものであ
る。この場合の禰1#アリール基はフェニル基と類義語
である。このフェニル基はまた置換されていてもよい。
,R3および/またはR4がアリール基であるものであ
る。この場合の禰1#アリール基はフェニル基と類義語
である。このフェニル基はまた置換されていてもよい。
これらの置換基は所望の最終用途に影響は認められない
から、分解反応を妨げない様な置換体はどれでも使用す
ることが出来る式(I)、(Ia)、(Ib)の2つの
R4基は、同一または異なったものであってもよい。
から、分解反応を妨げない様な置換体はどれでも使用す
ることが出来る式(I)、(Ia)、(Ib)の2つの
R4基は、同一または異なったものであってもよい。
nは2.3または4、好ましくは2または3であり、m
と0はそれぞれOまたは1、m+oは1である。
と0はそれぞれOまたは1、m+oは1である。
M=ニアルミニウムρ=1、X=R3の場合、R3は好
ましくは炭素原子数3〜8個のアルキルまたはアルケニ
ル基(これ等の基は一部または全部がフッ素化していて
も良い。)、炭素原子数3〜8個のアルキルもしくはシ
クロアルケニル基またはアリール基であり、前記した定
義は、上記の基のすべてに適用される。
ましくは炭素原子数3〜8個のアルキルまたはアルケニ
ル基(これ等の基は一部または全部がフッ素化していて
も良い。)、炭素原子数3〜8個のアルキルもしくはシ
クロアルケニル基またはアリール基であり、前記した定
義は、上記の基のすべてに適用される。
式(I)、(Ia)、(Ib)のXは好ましくはR3に
対して示された好ましい定義をもつR3、または−(C
HR1′)、−Zテある。ココ”Q pは2.3または
4が望ましい。Zがフッ素またはパーフルオロアルキル
基であれば、pはまたOであっても良い。
対して示された好ましい定義をもつR3、または−(C
HR1′)、−Zテある。ココ”Q pは2.3または
4が望ましい。Zがフッ素またはパーフルオロアルキル
基であれば、pはまたOであっても良い。
R′′は水素原子または、一部もしくは全部がフッ素化
されていても良い炭素原子数4以下のアルキル基である
。従ってR5は好ましくは水素、メチ 5 ル、エチル、プロピル、ブチル、三フッ化メチル、五フ
ッ化エチル、フッ化メチル、またはニフルオロメチルで
ある。
されていても良い炭素原子数4以下のアルキル基である
。従ってR5は好ましくは水素、メチ 5 ル、エチル、プロピル、ブチル、三フッ化メチル、五フ
ッ化エチル、フッ化メチル、またはニフルオロメチルで
ある。
好ましくは、p>1であれば、R5基の一つだけがここ
に記述した望ましい定義に従ったアルキル基である。そ
の場合、併存するその他のR′′はHであることが望ま
しい。
に記述した望ましい定義に従ったアルキル基である。そ
の場合、併存するその他のR′′はHであることが望ま
しい。
Xとして好ましいものには、0−((1:R2) r−
CHH4−(C:L)−−Z、 1.2−(CH2)−
C6H+。−(CH2)s−Z、1.2−(CH2)
r−C,H,−(CH2) 、−Zまたは1.2’−(
CH2)r−C,H,−(Ct12)s−zもあり、r
およびSはそれぞれ0,1または2、 基本的に云ってZは−NR’R”、Fまたは4個以下の
炭素原子数の過フッ化アルキル、好ましくは三フッ化メ
チル、五フッ化エチル、七フッ化プロピル、七フッ化イ
ソプロピルまたは九フッ化ブチルであることが望ましい
。
CHH4−(C:L)−−Z、 1.2−(CH2)−
C6H+。−(CH2)s−Z、1.2−(CH2)
r−C,H,−(CH2) 、−Zまたは1.2’−(
CH2)r−C,H,−(Ct12)s−zもあり、r
およびSはそれぞれ0,1または2、 基本的に云ってZは−NR’R”、Fまたは4個以下の
炭素原子数の過フッ化アルキル、好ましくは三フッ化メ
チル、五フッ化エチル、七フッ化プロピル、七フッ化イ
ソプロピルまたは九フッ化ブチルであることが望ましい
。
第2の選択としては、Zは−PR’R2または−AsR
R”である。本発明の化合物には分子中に3または4個
のドナー原子が含まれるものがあり得 6 るのである。この場合のR’、R2の意味は、前記どお
りである。
R”である。本発明の化合物には分子中に3または4個
のドナー原子が含まれるものがあり得 6 るのである。この場合のR’、R2の意味は、前記どお
りである。
従って、Xについては(1)ないしく17)の分類に属
するものが特に好ましい。
するものが特に好ましい。
(1)アルキル、(2)フェニル、(3)シクロヘキシ
ル、(4)フッ素、(5)過フッ化アルキル、(6)
−(cH*)−Z 、 (7)−(CH−)−NR’
R”2 XにZ基が入っていれば、電子伝達が窒素、リン、フッ
素またはヒ素jから元素Mに向って起こるので分子内安
定化が更に起る。
ル、(4)フッ素、(5)過フッ化アルキル、(6)
−(cH*)−Z 、 (7)−(CH−)−NR’
R”2 XにZ基が入っていれば、電子伝達が窒素、リン、フッ
素またはヒ素jから元素Mに向って起こるので分子内安
定化が更に起る。
例えば式(Ia)は下記の補助式Iaa〜Iaqを包含
するがこれらは特に好ましいものである。
するがこれらは特に好ましいものである。
1ky1
【
1ky1
0
2
下記の式■ba〜よりI2は式(I b)の特に好
ましい代表例である。
3
↓
(R)2
4
1ky1
(a 1ky1 )2
式(I)の化合物は、高温で分解して対応する金属を放
出するので、MOCVDエピタキシャルまたはMOCV
D非うに好適である。これらはまたフォトMOVP、レ
ーザCVDまたはMOMSの様な、気相堆積の他の方法
にも適している。
出するので、MOCVDエピタキシャルまたはMOCV
D非うに好適である。これらはまたフォトMOVP、レ
ーザCVDまたはMOMSの様な、気相堆積の他の方法
にも適している。
式(I)の化合物は、文献(例えばG、ベールおよびP
、ブルバ、有機化学方法論、第13巻4、ゲオルク、チ
ーメ出版社、スツットガルト(1970))の様な既知
の方法によって、特に既知の、前述した反応に適した反
応条件で作ることが出来る。之に関しては、それ自体既
知であるが本発明には詳述していない別イl、4%物を
用いることも可能である。
、ブルバ、有機化学方法論、第13巻4、ゲオルク、チ
ーメ出版社、スツットガルト(1970))の様な既知
の方法によって、特に既知の、前述した反応に適した反
応条件で作ることが出来る。之に関しては、それ自体既
知であるが本発明には詳述していない別イl、4%物を
用いることも可能である。
かくして、式(1)の化合物は一般的には、対応する金
属ハロゲン化物誘導体と所望のルイス塩基のアルカリ金
属オルガニールとの反応、または不活性溶剤中でグリニ
ヤ化合物との反応によって作ることが出来る。
属ハロゲン化物誘導体と所望のルイス塩基のアルカリ金
属オルガニールとの反応、または不活性溶剤中でグリニ
ヤ化合物との反応によって作ることが出来る。
反応は不活性溶剤中で行うことが望ましい。この点で好
適な溶剤は反応を乱したりその行程を妨げたすしないも
のなら何でも良い。反応条件は文献において同様な化合
物の調製に関して既知の反応条件と基本的に対応するも
のである。
適な溶剤は反応を乱したりその行程を妨げたすしないも
のなら何でも良い。反応条件は文献において同様な化合
物の調製に関して既知の反応条件と基本的に対応するも
のである。
所望の基体上に薄膜やエピタキシ層を作るための本発明
の方法に於ては式(1)の安定化した有機金属系アダク
ト化合物を、有機金属化合物の既知の気相堆積工程にお
ける出発物質として使用する。反応条件については、文
献により既知であり、また業界の専門家には熟知の値を
用いて類推によって選択することが出来る。
の方法に於ては式(1)の安定化した有機金属系アダク
ト化合物を、有機金属化合物の既知の気相堆積工程にお
ける出発物質として使用する。反応条件については、文
献により既知であり、また業界の専門家には熟知の値を
用いて類推によって選択することが出来る。
化合物半導体、電気的、誘電的、電子的、光学的および
オプトエレクトロニック的系を生産するには、ヒ素、ア
ンチモンまたはリンの、反応条件下では気体である 例
えばAsH3,As (CL) 3. PHaまたはS
n2といった1種以上の化合物を、本発明の方法におけ
る分解室での堆積工程中で更に追加することができる。
オプトエレクトロニック的系を生産するには、ヒ素、ア
ンチモンまたはリンの、反応条件下では気体である 例
えばAsH3,As (CL) 3. PHaまたはS
n2といった1種以上の化合物を、本発明の方法におけ
る分解室での堆積工程中で更に追加することができる。
本発明の方法の一つの変形は、式(I)の本発明の有機
金属性アダクトの他に、ドーピング剤を堆積工程に於て
添加する方法である。これに関しては、鉄、マグネシウ
ム、亜鉛ま 7 たはクロムの揮発性有機金属化合物をドーピング剤とし
て使用する。例えばZn(CHs)z、Mg(CH3)
2または、Fe(C5H,)よはこの場合、好ましい化
合物である。
金属性アダクトの他に、ドーピング剤を堆積工程に於て
添加する方法である。これに関しては、鉄、マグネシウ
ム、亜鉛ま 7 たはクロムの揮発性有機金属化合物をドーピング剤とし
て使用する。例えばZn(CHs)z、Mg(CH3)
2または、Fe(C5H,)よはこの場合、好ましい化
合物である。
他の有機金属化合物の堆積工程の間に、式(I)の化合
物をドーピング剤として加えることも可能である。
物をドーピング剤として加えることも可能である。
本発明の方法で製造した層は、電気的、誘電的、電子的
、光学的および回路要素、化合物半導体またはレーザー
の製造に使用が可能である。
、光学的および回路要素、化合物半導体またはレーザー
の製造に使用が可能である。
現在使用されているエピタキシ系においては、熱力学的
な理由から遊離金属アルキル化物の約1ないし10%だ
けが、基体上にエピタキシ層として堆積するに過ぎない
ので、極端に敏感なので回収出来ない、過剰の金属アル
キル化物の破壊が大きな問題である。之に対して本発明
の式(I)の化合物は、その高価値のmB化合物の安全
な−10ス央埜回収の新しい可能性を開くものである。
な理由から遊離金属アルキル化物の約1ないし10%だ
けが、基体上にエピタキシ層として堆積するに過ぎない
ので、極端に敏感なので回収出来ない、過剰の金属アル
キル化物の破壊が大きな問題である。之に対して本発明
の式(I)の化合物は、その高価値のmB化合物の安全
な−10ス央埜回収の新しい可能性を開くものである。
(実施例)
下記の実施例は本発明を更に詳細に説明するも 8
のであるが、之により限定するものではない。温度の数
字は摂氏またはケルビンで記されている。
字は摂氏またはケルビンで記されている。
m、p、は融点を、β、p、は沸点を表す。
火凰廻ユ
100 ++lのn−ヘキサン中の二塩化エチルガリウ
ム25.5g (0,15モル)を−206でn−ヘ
キサン300mn中の14.6g (0,15モル)
のジリチウム・N、N’・ジメチルエチレンジアミドに
加える。この混合液を室温で2時間撹拌、濾過し、濾液
を濃縮する。浴温220°と10−1ミリバールの真空
における昇華にj:って、大気中で安定な無色の固体2
.5−ジメチル−1−エチル−2,5−ジアザ−1−ガ
ラシクロペンタンが得られる。
ム25.5g (0,15モル)を−206でn−ヘ
キサン300mn中の14.6g (0,15モル)
のジリチウム・N、N’・ジメチルエチレンジアミドに
加える。この混合液を室温で2時間撹拌、濾過し、濾液
を濃縮する。浴温220°と10−1ミリバールの真空
における昇華にj:って、大気中で安定な無色の固体2
.5−ジメチル−1−エチル−2,5−ジアザ−1−ガ
ラシクロペンタンが得られる。
CI(分析
しI′+3
調製した同族化合物を以下に示す。
■2.5−ジメチルー1−メチルー2,5−ジアザ−1
−ガラシクロペンタン ■2,5−ジメチルー1−プロピル−2,5−ジアザ−
1−ガラシクロペンタン ■2.5−ジエチルー1−エチルー2,5−ジアザ−1
−ガラシクロペンタン ■2,5−ジエチルー1−ブチルー2,5−ジアザ−1
−ガラシクロペンタン ■2,5−ジエチル=1−メチルー2,5−ジアザ−1
−ガラシクロヘキサン ■2,5−ジメチルー1−エチルー2,5−ジアザ−1
−ガラシクロヘキサン ■25−ジメチルー1−エチルー2.5−ジアザ−1−
インダシクロヘキサン ■2.5−ジメチルー1−エチルー2,5−ジアザ−1
−インダシクロペンクン ■2,5−ジエチルー1−エチルー2.5−ジアザ−1
−インダシクロヘキサン @12.5−ジエチル=l−エチル−2,5−ジアザ−
1−インダシクロペンクン 02.5−ジメチル−1−プロピル−2,5−ジアザ−
1−インダシクロヘキサン 02.5−ジプロピル−1−メチル−2,5−ジアザ−
1−インダシクロヘキサン [相]2.5−ジメチルー1−フェニル−2,5−ジア
ザ−1−ガラシクロヘキサン ■2,5−ジメチルー1−メチルー2,5−ジアザ−1
−アルミナシクロヘキサン ■2.5−ジメチルー1−メチルー2,5−ジアザ−1
−アルミナシクロペンタン 02.5−ジエチル−1−ペンチル−2,5−ジアザ−
1−アルミナシクロペンクン 02.5−ジエチル十ペンチルー2,5−ジアザ−1−
アルミナシクロヘキサン (!3)2.’%杉エニルートメチルー2,5−ジアザ
+ガラクロヘキサン 02.5−ジメチル−1−エチル−2,5−ジアザ−1
−イン1 ダシクロへブタン 02.5−ジエチル+メチルー2,5−ジアザ−1−η
゛ラシクロブタン 夫五烈ス フ5nlのTHF中の3−ジメチルアミノプロピル−ガ
リウム−ジクロリド(3−ジメチルアミノプロピル−1
−マグネシウム−クロリドと三塩化ガリウムとの反応で
得られる) 16.8g(0,075モル)を、−20
℃で、150m、2のTHF中のジリチウムN、N−ジ
メチルエチレンジアミド7.4g (0,075モル)
に加える。
−ガラシクロペンタン ■2,5−ジメチルー1−プロピル−2,5−ジアザ−
1−ガラシクロペンタン ■2.5−ジエチルー1−エチルー2,5−ジアザ−1
−ガラシクロペンタン ■2,5−ジエチルー1−ブチルー2,5−ジアザ−1
−ガラシクロペンタン ■2,5−ジエチル=1−メチルー2,5−ジアザ−1
−ガラシクロヘキサン ■2,5−ジメチルー1−エチルー2,5−ジアザ−1
−ガラシクロヘキサン ■25−ジメチルー1−エチルー2.5−ジアザ−1−
インダシクロヘキサン ■2.5−ジメチルー1−エチルー2,5−ジアザ−1
−インダシクロペンクン ■2,5−ジエチルー1−エチルー2.5−ジアザ−1
−インダシクロヘキサン @12.5−ジエチル=l−エチル−2,5−ジアザ−
1−インダシクロペンクン 02.5−ジメチル−1−プロピル−2,5−ジアザ−
1−インダシクロヘキサン 02.5−ジプロピル−1−メチル−2,5−ジアザ−
1−インダシクロヘキサン [相]2.5−ジメチルー1−フェニル−2,5−ジア
ザ−1−ガラシクロヘキサン ■2,5−ジメチルー1−メチルー2,5−ジアザ−1
−アルミナシクロヘキサン ■2.5−ジメチルー1−メチルー2,5−ジアザ−1
−アルミナシクロペンタン 02.5−ジエチル−1−ペンチル−2,5−ジアザ−
1−アルミナシクロペンクン 02.5−ジエチル十ペンチルー2,5−ジアザ−1−
アルミナシクロヘキサン (!3)2.’%杉エニルートメチルー2,5−ジアザ
+ガラクロヘキサン 02.5−ジメチル−1−エチル−2,5−ジアザ−1
−イン1 ダシクロへブタン 02.5−ジエチル+メチルー2,5−ジアザ−1−η
゛ラシクロブタン 夫五烈ス フ5nlのTHF中の3−ジメチルアミノプロピル−ガ
リウム−ジクロリド(3−ジメチルアミノプロピル−1
−マグネシウム−クロリドと三塩化ガリウムとの反応で
得られる) 16.8g(0,075モル)を、−20
℃で、150m、2のTHF中のジリチウムN、N−ジ
メチルエチレンジアミド7.4g (0,075モル)
に加える。
混合液を更に1時間撹拌し一晩を室温で放置し濃縮して
2分の1量とし、之に100m℃のn−ヘキサンを加え
、混合液を濾過し溶剤は真空で除去する。10″□′ミ
リバーの真空中、浴温220℃で昇華させると2,5−
ジメチル−1−(3−ジメチル−アミノプロピル)−2
,5−ジアザ−ガラシクロペンクンが得られる。
2分の1量とし、之に100m℃のn−ヘキサンを加え
、混合液を濾過し溶剤は真空で除去する。10″□′ミ
リバーの真空中、浴温220℃で昇華させると2,5−
ジメチル−1−(3−ジメチル−アミノプロピル)−2
,5−ジアザ−ガラシクロペンクンが得られる。
調製した同族化合物を以下に列記する。
(31)2.5−ジメチル−1−(3−ジメチルアミノ
プロピル − ル)−2,5−ジアザ51ラシクロヘキサン(32)
2.5−ジメチル−1〜(3−ジメチル−アミノプロピ
ル)−2,5−ジアザ51ラシクロへブタン(’34)
2.5−ジメチル−1−(3−ジエチル−アミノプロピ
ル)−2,5−ジアザ−1ラシクロヘキサンル) −2
,5− ジアザ輸うシクロヘキサン (41)2.5−ジエチル−1−(4−ジメチルーアミ
ノブチ(42ノ2−エチル−5−プロピル−1−(4−
ジメチル−アミツブデル)−2,5−ジアザ−1−ガラ
シクロヘキサン (43)2−エチル−5−プロピル−1−(4−ジメチ
ル−アミノブチル)−2,5−ジアザ−1−ガラシクロ
ペンタン (4す2−エチル−5−プロピル−1−(4−ジメチル
−アミツブデル)−2,5−ジアザ−1−ガラシクロへ
ブタン (45)2.5−ジメチル−1−(3−ジフェニル−ア
ミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−ガラシクロヘキ
サン(:46)2.5−ジメチル−1−(3−ジフェニ
ル−アミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−ガラシク
ロペンタン(4’Q2.5−ジメチル−1−(3−ジフ
ェニル−アミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−ガラ
シクロへブタン(48)2.5−ジメチル−1−(3−
ジメチル−アミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−ア
ルミナシクロベンクン(49)2.5−ジメチル−1−
(3−ジメチル−アミノプロピル)−2,5−ジアザ−
1−アルミナシクロヘキサン(50)2.5−ジメチル
−1−(3−ジメチル−アミノプロピル)−2,5−ジ
アザ−1−アルミナシクロへブタン(51)2.5−ジ
メチル−1−(3−ジエチル−アミノプロピル)−2,
5−ジアザ−1−アルミナシクロベンクン(52)2.
5−ジメチル−1−(3−ジエチル−アミノプロピル)
−2,5−ジアザ−1−アルミナシクロヘキサン(53
72,5−ジメチル−1−(3−ジエチルーアミノブロ
ビル)−2,5−ジアザ−1−アルミナシクロへブタン
(5す2,5−ジエチル−1−(3−ジメチル−アミノ
プロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナシクロヘキ
サン(’55,12.5−ジエチルー1−(3−ジメチ
ル−アミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナ
シクロベンクン(5B)2.5−ジエチル−1−(3−
ジメチル−アミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−ア
ルミナシクロへブタン(57)2.5−ジエチル−1−
(4−ジメチル−アミノブチル)−2,5−ジアザ−1
−アルミナシクロヘキサン(58)2.5−ジエチル−
1−(4−ジメチル−アミノブチル)−2,5−ジアザ
−1−アルミナシクロベンクン(59) 2.5−ジエ
チル−1−(4−ジメチル−アミノブチル)−2,5−
ジアザ−1−アルミナシクロへブタン 5 (so)2−エチル−5−プロピル−1−(4−ジメチ
ル−アミノブチル)−2,5−ジアザ−1−アルミナシ
クロヘキサン (61)2−エチル−5−プロピル−1−(4−ジメチ
ル−アミノブチル)−2,5−ジアザ−1−アルミナシ
クロベンクン (62)2−エチル−5−プロピル−1−(4−ジメチ
ル−アミノブチル)−2,5−ジアザ−1−アルミナシ
クロへブタン (63)2,5−ジメチル−1−(3−ジフェニル−ア
ミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナシクロ
ヘキサン (64) 2.5−ジメチル+(3−ジフェニル−アミ
ノプロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナシクロペ
ンタン (65,)2.5−ジメチル−1−(3−ジフェニル−
アミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナシク
ロへブタン (66J2,5−ジメチル十(3−ジメチル−アミノプ
ロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナインダシクロ
ベ 6 ブタン (67)2.5−ジメチル−1−(3−ジメチル−アミ
ノプロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナインダシ
クロヘキサン (6g、)2.5−ジメチル−1−(3−ジメチル−ア
ミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナインダ
シクロへブタン (169,)2.5−ジメチル−1−(3−ジエチル−
アミノプロピル)、−2,5−ジアザ−1−アルミナイ
ンダシクロベンクン (70,)2.5−ジメチル十(3−ジエチル−アミノ
プロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナインダシク
ロヘキサン (,71)2.5−ジメチル−1−(3−ジエチル−ア
ミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナインダ
シクロへブタン (72)2.5−ジメチル−1−(3−ジメチル−アミ
ノプロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナインダシ
クロヘキサン (”13)2.5−ジエチル−1−(3−ジメチルーア
ミノプロビル)−2,5−ジアザ−1−wインダシクロ
ペンクン (711>2.5−ジエチル+(3−ジメチル−アミノ
プロピル)−2,5−ジアザ−1−”−#Fξデインダ
シクロへブタン (75)2.5−ジエチル−1−(3−ジメチル−アミ
ノブチル)−2,5−ジアザ−1−#Eニー1’インダ
シクロヘキサン (76)2.5−ジエチル−1−(3−ジメチル−アミ
ノブチル)−2,5−ジアザ−1−砕に)−沖かインダ
シクロペンクン (7す2,5−ジエチル−1−(3−ジメチル−アミノ
ブチル)−2,5−ジアザ−1ぺ芥安キチインダシクロ
へブタン (78)2−エチル−5−プロピル−1−(4−ジメチ
ル−アミノブチル)−2,5−ジアザ−1−インダシク
ロヘキサン (79)2−エチル−5−プロピル−1−(4−ジメチ
ル−アミノブチル)−2,5−ジアザ−1−インダシク
ロペンタン (80)2−エチル−5−プロピル−1−(4−ジメチ
ル−アミノブチル)−2,5−ジアザ−1−インダシク
ロへブタン (8]J2.5−ジメチル−1−(3−ジフェニル−ア
ミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−インダシクロヘ
キサン(82)2.5−ジメチル−1−(3−ジフェニ
ル−アミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−インダシ
クロペンタン1、.83)2.5−ジメチル−1−(3
−ジフェニル−アミノプロピル)−2,5−ジアザ−1
−インダシクロへブタンラム−クロリドを室温、アルゴ
ン気中でn−ヘキサン100 mj2中の9.7gの
リチウムN、N、N’−トリメチルエチレンアミドにゆ
っ(つと加える。反応が終了したら、塩化リチウムを濾
別し、n−ヘキサンで3回洗浄し、次いで濾液を真空中
で分別黒潮する。溶剤を除去すると、ジエチルガリウム
−2−ジメチルアミノエチルメチルアミドが0.4ミリ
バ一ル126℃で溜出する。
プロピル − ル)−2,5−ジアザ51ラシクロヘキサン(32)
2.5−ジメチル−1〜(3−ジメチル−アミノプロピ
ル)−2,5−ジアザ51ラシクロへブタン(’34)
2.5−ジメチル−1−(3−ジエチル−アミノプロピ
ル)−2,5−ジアザ−1ラシクロヘキサンル) −2
,5− ジアザ輸うシクロヘキサン (41)2.5−ジエチル−1−(4−ジメチルーアミ
ノブチ(42ノ2−エチル−5−プロピル−1−(4−
ジメチル−アミツブデル)−2,5−ジアザ−1−ガラ
シクロヘキサン (43)2−エチル−5−プロピル−1−(4−ジメチ
ル−アミノブチル)−2,5−ジアザ−1−ガラシクロ
ペンタン (4す2−エチル−5−プロピル−1−(4−ジメチル
−アミツブデル)−2,5−ジアザ−1−ガラシクロへ
ブタン (45)2.5−ジメチル−1−(3−ジフェニル−ア
ミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−ガラシクロヘキ
サン(:46)2.5−ジメチル−1−(3−ジフェニ
ル−アミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−ガラシク
ロペンタン(4’Q2.5−ジメチル−1−(3−ジフ
ェニル−アミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−ガラ
シクロへブタン(48)2.5−ジメチル−1−(3−
ジメチル−アミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−ア
ルミナシクロベンクン(49)2.5−ジメチル−1−
(3−ジメチル−アミノプロピル)−2,5−ジアザ−
1−アルミナシクロヘキサン(50)2.5−ジメチル
−1−(3−ジメチル−アミノプロピル)−2,5−ジ
アザ−1−アルミナシクロへブタン(51)2.5−ジ
メチル−1−(3−ジエチル−アミノプロピル)−2,
5−ジアザ−1−アルミナシクロベンクン(52)2.
5−ジメチル−1−(3−ジエチル−アミノプロピル)
−2,5−ジアザ−1−アルミナシクロヘキサン(53
72,5−ジメチル−1−(3−ジエチルーアミノブロ
ビル)−2,5−ジアザ−1−アルミナシクロへブタン
(5す2,5−ジエチル−1−(3−ジメチル−アミノ
プロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナシクロヘキ
サン(’55,12.5−ジエチルー1−(3−ジメチ
ル−アミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナ
シクロベンクン(5B)2.5−ジエチル−1−(3−
ジメチル−アミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−ア
ルミナシクロへブタン(57)2.5−ジエチル−1−
(4−ジメチル−アミノブチル)−2,5−ジアザ−1
−アルミナシクロヘキサン(58)2.5−ジエチル−
1−(4−ジメチル−アミノブチル)−2,5−ジアザ
−1−アルミナシクロベンクン(59) 2.5−ジエ
チル−1−(4−ジメチル−アミノブチル)−2,5−
ジアザ−1−アルミナシクロへブタン 5 (so)2−エチル−5−プロピル−1−(4−ジメチ
ル−アミノブチル)−2,5−ジアザ−1−アルミナシ
クロヘキサン (61)2−エチル−5−プロピル−1−(4−ジメチ
ル−アミノブチル)−2,5−ジアザ−1−アルミナシ
クロベンクン (62)2−エチル−5−プロピル−1−(4−ジメチ
ル−アミノブチル)−2,5−ジアザ−1−アルミナシ
クロへブタン (63)2,5−ジメチル−1−(3−ジフェニル−ア
ミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナシクロ
ヘキサン (64) 2.5−ジメチル+(3−ジフェニル−アミ
ノプロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナシクロペ
ンタン (65,)2.5−ジメチル−1−(3−ジフェニル−
アミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナシク
ロへブタン (66J2,5−ジメチル十(3−ジメチル−アミノプ
ロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナインダシクロ
ベ 6 ブタン (67)2.5−ジメチル−1−(3−ジメチル−アミ
ノプロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナインダシ
クロヘキサン (6g、)2.5−ジメチル−1−(3−ジメチル−ア
ミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナインダ
シクロへブタン (169,)2.5−ジメチル−1−(3−ジエチル−
アミノプロピル)、−2,5−ジアザ−1−アルミナイ
ンダシクロベンクン (70,)2.5−ジメチル十(3−ジエチル−アミノ
プロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナインダシク
ロヘキサン (,71)2.5−ジメチル−1−(3−ジエチル−ア
ミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナインダ
シクロへブタン (72)2.5−ジメチル−1−(3−ジメチル−アミ
ノプロピル)−2,5−ジアザ−1−アルミナインダシ
クロヘキサン (”13)2.5−ジエチル−1−(3−ジメチルーア
ミノプロビル)−2,5−ジアザ−1−wインダシクロ
ペンクン (711>2.5−ジエチル+(3−ジメチル−アミノ
プロピル)−2,5−ジアザ−1−”−#Fξデインダ
シクロへブタン (75)2.5−ジエチル−1−(3−ジメチル−アミ
ノブチル)−2,5−ジアザ−1−#Eニー1’インダ
シクロヘキサン (76)2.5−ジエチル−1−(3−ジメチル−アミ
ノブチル)−2,5−ジアザ−1−砕に)−沖かインダ
シクロペンクン (7す2,5−ジエチル−1−(3−ジメチル−アミノ
ブチル)−2,5−ジアザ−1ぺ芥安キチインダシクロ
へブタン (78)2−エチル−5−プロピル−1−(4−ジメチ
ル−アミノブチル)−2,5−ジアザ−1−インダシク
ロヘキサン (79)2−エチル−5−プロピル−1−(4−ジメチ
ル−アミノブチル)−2,5−ジアザ−1−インダシク
ロペンタン (80)2−エチル−5−プロピル−1−(4−ジメチ
ル−アミノブチル)−2,5−ジアザ−1−インダシク
ロへブタン (8]J2.5−ジメチル−1−(3−ジフェニル−ア
ミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−インダシクロヘ
キサン(82)2.5−ジメチル−1−(3−ジフェニ
ル−アミノプロピル)−2,5−ジアザ−1−インダシ
クロペンタン1、.83)2.5−ジメチル−1−(3
−ジフェニル−アミノプロピル)−2,5−ジアザ−1
−インダシクロへブタンラム−クロリドを室温、アルゴ
ン気中でn−ヘキサン100 mj2中の9.7gの
リチウムN、N、N’−トリメチルエチレンアミドにゆ
っ(つと加える。反応が終了したら、塩化リチウムを濾
別し、n−ヘキサンで3回洗浄し、次いで濾液を真空中
で分別黒潮する。溶剤を除去すると、ジエチルガリウム
−2−ジメチルアミノエチルメチルアミドが0.4ミリ
バ一ル126℃で溜出する。
調製した同族化合物を以下に列記する。
9
(91)ジメチルガリウム2−ジメチルアミノエチルメ
チルアミド (92)ジメチルガリウム2−ジエチルアミノエチルメ
チルアミド (93)ジエチルガリウム2−ジエチルアミノエチルメ
チルアミド (94)ジエチルガリウム2−ジメチルアミノエチルエ
チルアミド (95,1ジプロピルガリウム2−ジメチルアミノエチ
ルメチルアミド (9リジメチルガリウム3−ジメチルアミノプロピルメ
チルアミド (97)ジメチルアルミニウム2−ジメチルアミノエチ
ルメチルアミド (98)ジエチルアルミニウム2−ジエチルアミノエチ
ルメチルアミド (99)ジエチルアルミニウム2−ジメチルアミノエチ
ルプロビルアミド (100)ジメチルアルミニウム3−ジメチルアミノプ
ロピルメチルアミド 0 (7101,)ジフェニルアルミニウム2−ジエチルア
ミノエチルメチルアミド (102)メチル3−ジエチルアミノブロビルアルミニ
ウミド (104)ジメチルインジウム2−ジメチルアミノエチ
ルメチルアミド (10リジエチルインジウム3−ジエチルアミノプロビ
ルメチルアミド (106)ジフェニルインジウム2−ジエチルアミノエ
チルメチルアミド (107)ジプロピルインジウム2−ジメチルアミノエ
チルメチルアミド
チルアミド (92)ジメチルガリウム2−ジエチルアミノエチルメ
チルアミド (93)ジエチルガリウム2−ジエチルアミノエチルメ
チルアミド (94)ジエチルガリウム2−ジメチルアミノエチルエ
チルアミド (95,1ジプロピルガリウム2−ジメチルアミノエチ
ルメチルアミド (9リジメチルガリウム3−ジメチルアミノプロピルメ
チルアミド (97)ジメチルアルミニウム2−ジメチルアミノエチ
ルメチルアミド (98)ジエチルアルミニウム2−ジエチルアミノエチ
ルメチルアミド (99)ジエチルアルミニウム2−ジメチルアミノエチ
ルプロビルアミド (100)ジメチルアルミニウム3−ジメチルアミノプ
ロピルメチルアミド 0 (7101,)ジフェニルアルミニウム2−ジエチルア
ミノエチルメチルアミド (102)メチル3−ジエチルアミノブロビルアルミニ
ウミド (104)ジメチルインジウム2−ジメチルアミノエチ
ルメチルアミド (10リジエチルインジウム3−ジエチルアミノプロビ
ルメチルアミド (106)ジフェニルインジウム2−ジエチルアミノエ
チルメチルアミド (107)ジプロピルインジウム2−ジメチルアミノエ
チルメチルアミド
Claims (7)
- 1.式( I )によって代表される異節環式有機金属化
合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼( I ) [Mはアルミニウム、ガリウム、またはインジウム、Y
およびY’はそれぞれ窒素、リンまたはヒ素、nは2,
3または4、mは0または1、0は0または1、m+o
=1、lは1または2、Aはl=1ならばY’とMとを
結ぶ共有結合であり、l=2ならばY’とMとの間には
たらくドナー・アクセプター相互作用であり、kは0、
1または2であるが、l=1でo=1の場合はk=0,
1=2でo=1の場合はk=1,l=1でo=0の場合
はk=1,l=2でo=0の場合はk=2である。Xは
R^3、−(CHR^5)_p−Zであるがp=1,2
,3,4または5であり、またZ=Fまたはパーフルオ
ロアルキルである場合はp=0であることもある。また
Xは、o−(CH_2)_r−C_6H_4−(CH_
2)_s−Z、1,2−(CH_2)_r−C_6H_
1_0−(CH_2)s−Z、1,2−(CH_2)_
r−C_6H_8−(CH_2)_s−Z、1,2−(
CH_2)_r−C_6H_6−(CH_2)_s−Z
、1,2−(CH_2)_r−C_5H_8−(CH_
2)_s−Z、1,2−(CH_2)_r−C_5H_
6−(CH_2)_s−Z、1,2−(CH_2)_r
−C_5H_4−(CH_2)_s−Zまたは1,2−
(CH_2)_r−C_4H_8−(CH_2)_s−
Zであり、Zは−NR′R^2、−PR′R^2、−A
sR′R^2、−Fまたは炭素原子数7以下のパーフル
オロアルキル、nおよびsはそれぞれ独立に0、1、2
、または3であり、R^1,R^2,R^3,R^4は
それぞれ独立にH、炭素原子数8以下のアルキルもしく
はアルケニル(これらの基は一部または傘部がフッ素化
されていても良い)、3〜8個の原子炭素数を持つシク
ロアルキルもしくはシクロアルケニル基、またはアリー
ル基であり、R^5は水素または炭素原子数4以下のア
ルキル基であるがこれは一部または全部がフッ素化され
ていても良い。但しM=アルミニウム、l=1,X=R
^3の場合、R^3はメチル、3〜8個の炭素原子数の
アルキルまたはアルケニル基(これらの基は一部または
全部フッ素化されていても良い)、炭素原子数3〜8個
のシクロアルキルもしくはシクロアルケニル基、または
アリール基である。] - 2.請求項1記載の式( I )の化合物を用いる基体上
への気相堆積層形成方法。 - 3.請求項1記載の式( I )の化合物を用いるエピタ
キシャル成長層の堆積方法。 - 4.請求項1記載の式( I )の化合物を有機金属化合
物として使用する基板上の薄膜を有機金属化合物から気
相堆積により製造する方法。 - 5.反応条件下において気体であるヒ素、アンチモン、
またはリンの1種類以上の化合物を、その堆積工程中に
供給して、電気的、誘電的、電子的、光学的およびオプ
トエレクトロニク的系を製造することを特徴とする請求
項4記載の方法。 - 6.堆積工程中に、式( I )の有機金属化合物の外に
、ドープ剤(ドーパント)を添加することを特徴とする
請求項4記載の方法。 - 7.他の有機金属化合物の有機化合物の堆積工程の間に
、請求項1記載( I )の化合物をドープ剤(ドーパン
ト)として添加することを特徴とする請求項4記載の方
法。
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ATE162957T1 (de) * | 1992-12-01 | 1998-02-15 | Merck Patent Gmbh | Koordinations-katalysatorsysteme |
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DE3800935A1 (de) * | 1988-01-15 | 1989-07-27 | Reich Maschf Gmbh Karl | Ritzvorrichtung |
-
1990
- 1990-03-23 DE DE4009394A patent/DE4009394A1/de not_active Withdrawn
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- 1990-11-28 EP EP90122718A patent/EP0432574B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1990-11-30 JP JP2330815A patent/JPH03190884A/ja active Pending
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- 1990-12-12 US US07/626,054 patent/US5235078A/en not_active Expired - Fee Related
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JP2008115160A (ja) * | 2006-07-31 | 2008-05-22 | Rohm & Haas Electronic Materials Llc | 有機金属化合物 |
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DE59010508D1 (de) | 1996-10-24 |
EP0432574A3 (en) | 1991-12-04 |
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