KR0137268B1 - 방출 조절형 겜피브로질 조성물 - Google Patents

방출 조절형 겜피브로질 조성물

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KR0137268B1 KR1019900001170A KR900001170A KR0137268B1 KR 0137268 B1 KR0137268 B1 KR 0137268B1 KR 1019900001170 A KR1019900001170 A KR 1019900001170A KR 900001170 A KR900001170 A KR 900001170A KR 0137268 B1 KR0137268 B1 KR 0137268B1
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Abstract

없음

Description

방출 조절형 겜피브로질 조성물
본 발명은 겜피브로질(Gemfibrozil)의 방출 조절형 조성물에 관한 것이다. 겜피브로질, 즉 5-(2,5-디메틸페녹시)-2,2-디메틸펜탄산은 널리 사용되는 과지방단백질 억제제이다. 명백히 위장관 전체를 통해 흡수되지만, 최대 흡수는 위장관의 상부에서 일어나며, 산성 pH에서 약물의 낮은 용해도에도 불구하고 이것은 사실이다.
예컨대, 저장 용기 시스템과 같은 지속 방출형 제형을 개발하려는 종전의 시도들은 큰 성공을 거두지 못하고, 단지 부적절한 생체 내 이용률 또는 불합리한 방출 양상을 가진 것만 제공하였다. 역설적으로 지속 방출형 제형은 위에서 붕해 및 침식을 요하게 될 것이다. 영국 특허 출원 제2,179,254호는 메타크릴-아크릴계 공중합체로 피복시키고, 이어서 메타크릴산 에스테르 공중합체로 피복시킨 다음, 마지막으로 폴리소르베이트 80 및 히드록시프로필메틸셀룰로오스의 혼합물로 피복시킨 진통제 프로피온산 유도체(예, 이부프로펜)를 개시하고 있다.
유럽 특허 공개 제EPO-A 8600802호는 폴리에틸렌글리콜 및 양쪽 친화성 화합물을 함유하는 지속 방출형 조성물을 개시하고 있다. 프랑스공화국 특허 출원 제2,554,717호는 매트릭스서 비닐피롤리돈-비닐아세티이트 공중합체 및 폴리알릴 수크로오스와 가교시킨 아크릴산 중합체를 사용한 지속 방출형 조성물을 개시하고 있다.(또한 벨기에왕국 특허 출원 제 901007호 참조). 미합중국 특허 제4,132,753호는 분말 약물이 미분 왁스 물질에 가라앉도록 가열된 방출 제어형 과립을 개시하고 있다. 미합중국 특허 제4,195,084호는 과콜레스테롤혈증을 치료하는데 사용하기 위한 미분 털유(tall oil) 시토스테롤의 현탁액제를 개시하고 있다. 미합중국 특허 제4,263,272호는 서서히 또는 두 단계로 방출하는 담즙산의 3성분계 제형을 개시하고 있다. 미합중국 특허 제4,291,016호는 히드록시프로필메틸셀룰로오스로 피복시킨 매트릭스 코어를 갖는 제약 조성물을 개시하고 있다.
미합중국 특허 제4,533,562호는 피막 형성 중합체 (예, 히드록시프로필메틸셀룰로오스) 및 액상 가소제 (예, 폴리에틸렌글리콜)로 피복시킨 정제를 개시하고 있다. 미합중국 특허 제4,661,162호는 장용성 중합제[예, 에틸(메틸)아크릴산/메타크릴레이트 공중합체] 및 다가 음이온계 중합체(예, 알긴산 및 그의 염)의 혼합물을 함유한 장용성 조성물을 개시하고 있다. 본 발명은 즉시 방출 및 지속 방출 모두를 제공하는 겜피브로질의 붕해성 제형에 관한 것이다. 구체적으로, 본 발명은 (i) 하기하는 바와 같은 제 1 과립, (ii)하기하는 바와 같은 제2 과립 및 (iii)위에서 정제의 부분적 또는 완전한 붕해를 가능케 하는 붕해 부형제를 압축하여 만든 정제에 관한 것이다. 제 1과립은 적어도 1종의 결합제(예, 셀룰로오스 유도체, 슈가, 또는 폴리비닐피롤리돈)로 과립화시킨 순수 겜피브로질의 미분 입자 또는 겜피브로질과 부형제의 분말 블렌드로 이루어진다. 적합한 셀룰로오스 유도체는 미세 결정형 셀룰로오스, 수용성 히드록시알킬셀룰로오스(예, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 및 히드록시프로필메틸셀룰로오스)를 포함한다. 셀룰로오스 유도체의 혼합물이 특히 바람직하다.
제2 과립은 제약상 허용되는 수용성 또는 수불용성 중합체로 과립화시키고 이어서 상기 제1 과립과 혼합시키기에 앞서 제약상 허용되는 지속성 물질[예, (메트)아크릴레이트 에스테르 공중합체 및(또는) 에틸셀룰로오스]로 균질하게 피복시킨 순수 겜피브로질의 미분 입자 또는 겜피브로질과 부형제와의 분말 블렌드로 이루어진다. 제2 과립화에 사용된 지속성 중합체 성분은 적어도 1종의 수불용성 중합체[예, (메트)아크릴계 공중합체]를 함유한다. 괄호 안의 접두사로서 메트를 사용한 것은 사용은 중합체 분자가 아크릴계 및 케타크릴계 중의 하나 또는 모두로부터 유도되었음을 나타낸다. 따라서, 공중합체는 메틸 및 에틸 아크릴레이트와 메틸 및 에틸메타크릴레이트로부터 유도될 수 있다. 본 발명의 시스템 중에서 공중합체의 유용성을 떨어뜨리지 않는 다른 통상적인 코모노머를 공중합체 내에 함유시켜도 좋다. 특히 유용한 것은 폴리(메트)아크릴산 에스테르 기재의 중성이고 평균 분자량이 약 800,000인 공중합체의 풀리머 분산물인 유드라기트(Eudragit)E30D이다. 기타 유용한 중합체는 에틸셀룰로오스 및 셀룰로오스아세테이트[Aquacoat 및 Surelease의 상품명으로 시판되는 수용성 분산물]와 같은 낮은 수 용해도를 갖는 셀룰로오스 유도체를 포함한다. 제 1 및 제2 성분의 과립화는 별도로 수행된다. 각각의 경우에 있어서, 소량의 물 및 계면활성제를 사용하는 습식 과립 기술을 사용한다. 이어서, 제2 과립은 상기한 형태의 (메트)아크릴계 공중합체와 같은 수불용성 중합체 단독으로 또는 에틸셀룰로오스와 같은 다른 중합체와 혼합하여 피복시킨다. 이어서, 제1 및 제2 과립을 각각에 대해 약 10:1 내지 1:10의 비율로 혼합한다. 이하에서 알 수 있는 바와 같이, 이 비율은 목적하는 방출 양상을 얻기 위해 변화시킬 수 있다. 이들은 정제가 위에서 부분적으로 또는 완전히 분산되도록 작동 가능한 1종 이상의 붕해 부형제와 혼합된다. 부분적 붕해란 계속해서 붕해되거나 또는 그렇지 않으면 유효 성분인 겜피브로질을 계속해서 방출하는 인지 가능한 기질을 남기면서 정제의 성분들이 부분적으로 분리되거나 또는 정제가 침식되는 것을 의미한다. 적합한 붕해 및 침식 부형제는 1종 이상의 수분산성 셀룰로오스 유도체(예, 미세 결정형 셀룰로오스) 및 수용성 히드록시알킬셀룰로오스 (예, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스), 소듐 크로스카멜로오스, 폴리에틸렌글리콜, 당 및 폴리비닐피롤리돈을 포함한다. 이어서, 혼합된 과립과 붕해성 부형제를 압착하여 정제로 타정한다. 가공 보조제(예, 분리제, 가소제, 안정화제, 윤활제 등)를 비교적 적은 양으로 첨가시킬 수 있다. 유용한 분리제 또는 접착 방지제는 카올린, 탈크, 삼규산마그네슘, 이산화규소, 탄산칼슘, 스테아르산아연, 교질 이산화규소, 스테아르산 및 폴리에틸렌글리콜을 포함한 윤활제가 또한 제제화에 도움이 된다. 별법으로, 독립적으로 제조된 두 과립을 압축 펀치를 사용하여 2층 정제로 압착 타정한다. 제1 과립 으로 구성된 제1층을 먼저 압착시킨 후 이어서 제2 과립으로 구성된 제2층을 제1층에 압착시킨다. 이어서, 정제를 피복시킨다. 피복물질은 입에서는 불용성이나 위의 위액의 산성 조건하에서는 용이하게 용해되는 용해도 특성을 갖는 것을 사용한다. 취급 및 포장 목적으로 사용되는 피복물질은 본질적으로 중합체인 것이 바람직하다. 그러나, 다른 형태의 피복물질로 중합체 피복의 일부 또는 전부를 대체할 수 있다. 하기 실시예는 본 발명의 요지를 더욱 구체적으로 예시하지만, 본 발명의 범위를 제한하는 것으로 해석되어서는 안되며, 본 발명의 범위는 단지 첨부된 특허 청구범위로 한정되는 것이다.
실시예 1
제1 과립
제1 과립은 하기 성분으로부터 제조하였다.
성 분 중량부
겜피브로질 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 255.5
미세 결정형 셀룰로오스 ‥‥‥‥‥‥‥ 25.5
히드록시프로필셀룰로오스 ‥‥‥‥‥‥ 6.4
폴리소르베이트 80 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 2.6
정제수 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 20.0
상기 성분들을 혼합한 후 과립화하였다.
제2 과립
독립적으로, 하기 성분으로부터 제2 과립을 제조하였다.
성 분 중량부
겜피브로질 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 344.5
유드라기트 E30D ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 137.8
폴리소르베이트 80 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 2.8
정제수 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 6.0
이 과립을 하기 조성물로 피복시켰다.
성 분 중량부
유드라기트 E30D ‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 349.70
에틸셀룰로오스(30% 수용성 분산액) ‥ 103.40
이어서, 상기 과립들을 혼합하여 하기 조성을 갖는 3개의 다른 제형을 제조하였다.
성 분 중량부
.(I) (II) (III)
과립 1 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 290.0 149.9 60.0
과립 2 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 524.6 712.4 833.0
미세 결정형 셀룰로오스 ‥‥‥ 219.4 171.7 141.0
소듐 크로스카멜로오스 ‥‥‥ 50.0 50.0 50.0
탈크 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 8.0 8.0 8.0
스테아르산칼슘 ‥‥‥‥‥‥‥ 8.0 8.0 8.0
상기 3개의 제형에 대하여 생체 내 방출 분석을 수행한 결과, 다음과 같은 방출 양상을 나타냈다.
시간 (시간) 방출%
.조성물 (I) (II) (III)
1 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 66.0 50.9 38.5
2 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 79.1 68.2 57.8
4 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 89.6 85.1 77.1
6 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 94.6 90.4 85.7
8 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ 97.2 95.3 90.9
10 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥ ‥99.1 98.2 94.3
12 ‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥‥100.0 100.0 96.7

Claims (11)

  1. (i)제1 과립, (ii) 제2 과립 및 (iii) 위에서 부분적으로 또는 완전히 붕해되도록 작용하는 붕해 부형제의 혼합물로부터 압착 타정한 정제로 이루어지고, 상기 제1 및 제2 과립은 각각에 대하여 약 10:1 내지 약 1:10의 비율로 존재하고, 상기 제1 과립은 1종 이상의 셀룰로오스 유도체로 과립화시킨 순수 겜피브로질의 미분 입자로 이루어지며, 상기 제2 과립은 제약상 허용되는 수용성 또는 수불용성 중합체로 과립화시킨 순수 겜피브로질의 미분 입자로 이루어지고, 상기 제2 과립은 상기 제1 과립과 혼합시키기에 앞서 수불용성 물질로 균질하게 피복된 것을 특정으로 하는, 즉각 방출 및 지속 방출을 모두 제공하는 겜피브로질의 붕해성 제제.
  2. 제1항에 있어서, 상기 제1 과립의 상기 셀룰로오스 유도체가 1종 이상의 미세 결정형 셀룰로오스, 수용성 히드록시알킬셀룰로오스 및 소듐 크로스카멜로오스를 포함하는 것인 겜피브로질의 붕해성 제제.
  3. 제2항에 있어서, 수용성 히드록시알킬셀룰로오스가 히드록시엘틸셀룰로오스, 히드록시프로필셀룰로오스 및 히드록시프로필메틸셀룰로오스인 겜피브로질의 붕해성 제제.
  4. 제1항에 있어서, 상기 제1 과립의 셀룰로오스 유도체가 미세 결정형 셀룰로오스 및 히드록시프로필셀룰로오스를 포함하는 것인 겜피브로질의 붕해성 제제.
  5. 제1항에 있어서, 상기 제2 과립의 제약상 허용되는 수용성 또는 수불용성 중합체가 제약상 허용되는 (메트)아크릴레이트 공중합체인 겜피브로질의 붕해성 제제.
  6. 제5항에 있어서, 상기(메트)아크릴레이트 공중합체가 평균 분자량 약 800,000의 메틸 및 에틸 아크릴레이트와 메틸 및 에틸 메타크릴레이트로부터 유도된 공중합체인 겜피브로질의 붕해성 제제.
  7. 제6항에 있어서, 상기 제2 과립이 제약상 허용되는 (메트)아크릴레이트 공중합체로 피복된 것인 겜피브로질의 붕해성 제제.
  8. 제7항에 있어서, 상기 (메트)아크릴레이트 공중합체가 메틸 및 에틸 아크릴레이트와 메틸 및 에틸 메타크릴레이트로부터 유도되고 평균 분자량이 약 800,000인 것인 겜피브로질의 붕해성 제제.
  9. 제1항에 있어서, 상기 붕해 부형제가 1종 이상의 수분산성 셀룰로오스 유도체를 포함하는 것인 겜피브로질의 붕해성 제제.
  10. 제9항에 있어서, 상기 붕해 부형제가 미세 결정형 셀룰로오스, 히드록시에틸셀룰로오스, 히드록시프로필 셀룰로오스, 히드록시프로필메틸셀룰로오스 및 크로스카멜로오스로 이루어진 군으로부터 선택된 것인 겜피브로질의 붕해성 제제.
  11. 제10항에 있어서, 상기 붕해 부형제가 미세 결정형 셀룰로오스 및 소듐 크로스카멜로오스인 겜피브로질의 붕해성 제제.
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Families Citing this family (32)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5331756A (en) * 1988-05-04 1994-07-26 Rehrig International, Inc. Basket wall with placard display assembly
EP0462066A1 (en) * 1990-06-15 1991-12-18 Warner-Lambert Company Amorphous gemfibrozil
EP0462067A1 (en) * 1990-06-15 1991-12-18 Warner-Lambert Company Gemfibrozil formulations
EP0475894A1 (en) * 1990-08-27 1992-03-18 Warner-Lambert Company Gemfibrozil formulations
US5102668A (en) * 1990-10-05 1992-04-07 Kingaform Technology, Inc. Sustained release pharmaceutical preparation using diffusion barriers whose permeabilities change in response to changing pH
CZ286723B6 (cs) * 1991-01-30 2000-06-14 The Wellcome Foundation Limited Tablety dispergovatelné ve vodě
US5629016A (en) * 1991-01-30 1997-05-13 Glaxo Wellcome Inc. Water-dispersible tablets
US5358723A (en) * 1991-11-26 1994-10-25 Warner-Lambert Company Process and composition for the development of controlled release gemfibrozil dosage form
EP0614358A1 (en) * 1991-11-26 1994-09-14 Warner-Lambert Company Process and composition for the development of controlled release gemfibrozil dosage form
US5492700A (en) * 1991-11-26 1996-02-20 Warner-Lambert Company Process and composition for the development of controlled release gemfibrozil dosage form
GB9215908D0 (en) * 1992-07-27 1992-09-09 Wellcome Found Water dispersible tablets
US5698226A (en) * 1993-07-13 1997-12-16 Glaxo Wellcome Inc. Water-dispersible tablets
DE4333190C2 (de) * 1993-09-29 1996-05-30 Korsatko Werner Univ Prof Dr E Zerbeißtablette mit verzögerter Wirkstoff-Freisetzung
US5451409A (en) * 1993-11-22 1995-09-19 Rencher; William F. Sustained release matrix system using hydroxyethyl cellulose and hydroxypropyl cellulose polymer blends
US6103262A (en) * 1994-01-27 2000-08-15 G. D. Searle & Company Modified-release metronidazole compositions and methods for making and using same
HU212428B (en) * 1994-05-13 1996-06-28 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar Process to prepare pharmaceutical compositions containing gemfibrozyl
ES2262174T3 (es) * 1996-09-30 2006-11-16 Alza Corporation Forma de dosificacion y procedimiento de administracion de medicamentos.
EP1690531A3 (en) * 1996-09-30 2010-01-20 Alza Corporation Dosage form and method for administering drug
US6919373B1 (en) 1996-11-12 2005-07-19 Alza Corporation Methods and devices for providing prolonged drug therapy
FR2758459B1 (fr) * 1997-01-17 1999-05-07 Pharma Pass Composition pharmaceutique de fenofibrate presentant une biodisponibilite elevee et son procede de preparation
US6838091B2 (en) * 1998-12-18 2005-01-04 Abbott Laboratories Formulations comprising lipid-regulating agents
US7014864B1 (en) 1998-12-18 2006-03-21 Abbott Laboratories Formulations comprising lipid-regulating agents
US6814977B1 (en) 1998-12-18 2004-11-09 Abbott Laboratories Formulations comprising lipid-regulating agents
US6719999B2 (en) 1999-03-31 2004-04-13 Abbott Laboratories Formulations comprising lipid-regulating agents
US6465011B2 (en) 1999-05-29 2002-10-15 Abbott Laboratories Formulations comprising lipid-regulating agents
US6372251B2 (en) 1999-06-11 2002-04-16 Abbott Laboratories Formulations comprising lipid-regulating agents
TW200404544A (en) * 2002-06-17 2004-04-01 Kowa Co Controlled release pharmaceutical composition
US20050265955A1 (en) * 2004-05-28 2005-12-01 Mallinckrodt Inc. Sustained release preparations
US20070212416A1 (en) * 2004-06-10 2007-09-13 Glatt Air Techniques, Inc. Controlled Release Matrix Pharmaceutical Dosage Formulation
FI125478B (fi) * 2010-03-30 2015-10-30 Pertti Neuvonen Farmaseuttinen koostumus, joka sisältää gemfibrotsiiliä ja CYP2C8- ja/tai OATP-substraattilääkettä
JP6364509B2 (ja) * 2014-09-22 2018-07-25 アンフェノール インターコン システムズ、インコーポレイテッド インターポーザ・アセンブリ及び方法
US11529310B2 (en) 2020-12-08 2022-12-20 Ruminant Biotech Corp Limited Devices and methods for delivery of substances to animals

Family Cites Families (16)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4132753A (en) * 1965-02-12 1979-01-02 American Cyanamid Company Process for preparing oral sustained release granules
US4291016A (en) * 1976-07-27 1981-09-22 Sandoz Ltd. Enteric coated mixture of 4-(2-hydroxy-3-isopropylamino-propoxy) indole and sodium lauryl sulphate
US4195084A (en) * 1977-01-07 1980-03-25 Eli Lilly And Company Taste-stable aqueous pharmaceutical suspension of tall oil sitosterols and a method for the preparation thereof
IT1101649B (it) * 1978-12-15 1985-10-07 Lehner Ag Composizione farmaceutica ad azione prolungata contenente acidi biliari
JPS57171428A (en) * 1981-04-13 1982-10-22 Sankyo Co Ltd Preparation of coated solid preparation
JPS59193831A (ja) * 1983-04-18 1984-11-02 Sankyo Co Ltd 腸溶性製剤の製造法
HU190619B (en) * 1983-11-11 1986-09-29 Bezzegh,Denes,Hu Process for producing tablets with controlled dissolution of active ingredients
CH658188A5 (de) * 1984-03-23 1986-10-31 Ciba Geigy Ag Lagerstabile schnellzerfallende pharmazeutische presslinge.
JPS6144811A (ja) * 1984-08-10 1986-03-04 Ss Pharmaceut Co Ltd 徐放性ジクロフエナクナトリウム製剤
EP0212747B1 (en) * 1985-08-16 1991-04-10 The Procter & Gamble Company Drug particles having constant release and immediate release
US4778676A (en) * 1985-12-20 1988-10-18 Warner-Lambert Company Confectionery delivery system for actives
US4716033A (en) * 1986-03-27 1987-12-29 Warner-Lambert Company Medicament adsorbates with surfactant and their preparation
US4816264A (en) * 1986-06-06 1989-03-28 Warner-Lambert Company Sustained release formulations
IT1200178B (it) * 1986-07-23 1989-01-05 Alfa Farmaceutici Spa Formulazioni galeniche a cessione programmata contenenti farmaci ad attivita' antiflogistica
US4814354A (en) * 1986-09-26 1989-03-21 Warner-Lambert Company Lipid regulating agents
AU1422388A (en) * 1987-01-27 1988-08-10 Warner-Lambert Company Lipid regulating compositions

Also Published As

Publication number Publication date
CN1053744A (zh) 1991-08-14
ES2055177T3 (es) 1994-08-16
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IL92994A0 (en) 1990-09-17
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CA2009135A1 (en) 1990-08-02
HU204192B (en) 1991-12-30
IL92994A (en) 1994-04-12
PH26317A (en) 1992-04-29
EP0381219B1 (en) 1993-05-05
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DK0381219T3 (da) 1993-06-01
HUT52950A (en) 1990-09-28
AU622751B2 (en) 1992-04-16
AU4899290A (en) 1990-08-09
NO900484L (no) 1990-08-03
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NO900484D0 (no) 1990-02-01

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