JPWO2020090950A1 - グリシジル基を有するアリーレン化合物との重合生成物を含む薬液耐性保護膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
このような場合、該レジスト下層膜は基板に対する保護膜として用いられることになる。さらに、ウェットエッチング後に不要な該保護膜をドライエッチングで除去する場合、該保護膜は下地基板にダメージが生じないように、ドライエッチングで速やかに除去できるようなエッチング速度の速い(高エッチングレート)保護膜が求められている。
さらには、いわゆる段差基板に対しても被覆性が良好で、埋め込み後の膜厚差が小さく、平坦な膜を形成し得る保護膜形成組成物も求められている。
従来、ウェットエッチング薬液の一種であるSC−1(アンモニア−過酸化水素溶液)に対する耐性を発現させるためには、低分子化合物(例えばガリック酸)を添加剤として適用する手法が用いられていたが、上記の課題を解決するには限界があった。
本発明の目的は、上記の課題を解決することである。
[1]
ジエポキシ化合物(A)と2官能以上のプロトン発生化合物(B)との反応によって得られる開環重合物(C)と、溶剤とを含む、
半導体用ウエットエッチング液に対する保護膜形成組成物。
[2]
前記開環重合物(C)が、下記式(A−1)の単位構造で表される、[1]に記載の保護膜形成組成物。
(式(A−1)中、Qはジエポキシ化合物(A)の開環重合によって生じる2価の有機基を表し、Tは2官能以上のプロトン発生化合物(B)に由来する2価の有機基を表す。)
[3]
前記式(A−1)中、Qが下記式(A−2)で表される、[2]に記載の保護膜形成組成物。
(式(A−2)中、Arは2価のアリーレン基を表し、n1及びn2は各々独立に0または1の整数を表す。)
[4]
前記式(A−2)中のArが、下記式(A−3)、下記式(A−4)及び下記式(A−5)のいずれかで表される、[3]に記載の保護膜形成組成物。
(式(A−3)〜式(A−5)中、X1、X2、X3及びX4は各々独立に炭素原子数1乃至6のアルキル基を表し、−W−は直接結合、−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−CO−、−O−、−S−又は−SO2−のいずれかを表す。n3、n5及びn6は各々独立に0乃至4の整数を表し、n4は0乃至6の整数を表す。)
[5]
前記式(A−1)中、Tが下記式(A−6)又は下記式(A−7)で表される、[2]に記載の保護膜形成組成物。
(式(A−6)又は式(A−7)中、R1、R2、R3、R4及びR5は各々独立に水素原子、置換されてもよい炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数2乃至6のアルケニル基、水酸基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、R2とR4が互いに結合して環を形成してもよい。−Y1−及び−Y2−は各々独立に−O−、−S−又は−COO−を表す。Zは直接結合又は2価の有機基を表す。n7及びn8は各々独立に0乃至5の整数を表し、n9及びn10は各々独立に0又は1の整数を表し、n11は0乃至4の整数を表す。)
[6]
前記式(A−6)中、Zで表される2価の有機基が、下記式(A−8)で表される、[5]に記載の保護膜形成組成物。
(式(A−8)中、−V1−は、−O−、−S−、−S−S−、−CR10=CR11−、−C(=CR12R13)―又は−C≡C−を表し、R10、R11、R12及びR13は水素原子又はメチル基を表す。−V2−は、−O−又は−S−を表し、R8及びR9はそれぞれ水素原子、置換されてもよい炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数2乃至6のアルケニル基、水酸基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。n12は1乃至3の整数を表し、n13は0乃至2の整数を表す。)
[7]
前記式(A−2)中、Arが前記式(A−3)で表される、[4]に記載の保護膜形成組成物。
[8]
前記式(A−3)のn3が0である、[7]に記載の保護膜形成組成物。
[9]
前記式(A−1)中、−T−が前記式(A−6)で表される、[5]に記載の保護膜形成組成物。
[10]
前記式(A−6)の−Y1−及び−Y2−が、−COO−である、[9]に記載の保護膜形成組成物。
[11]
架橋酸触媒をさらに含む、[1]乃至[10]のいずれか1に記載の保護膜形成組成物。
[12]
架橋剤をさらに含む、[1]乃至[11]のいずれか1に記載の保護膜形成組成物。
[13]
界面活性剤をさらに含む、[1]乃至[12]のいずれか1に記載の保護膜形成組成物。
[14]
[1]から[13]のいずれか1に記載の保護膜形成組成物からなる塗布膜の焼成物であることを特徴とする保護膜。
[15]
[1]から[13]のいずれか1項に記載の保護膜組成物を半導体基板上に塗布し焼成してレジスト下層膜としての保護膜を形成する工程、該保護膜上にレジスト膜を形成し、次いで露光、現像してレジストパターンを形成する工程を含み、半導体の製造に用いることを特徴とするレジストパターン付き基板の製造方法。
[16]
表面に無機膜が形成されていてもよい半導体基板上に、[1]乃至[13]のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物を用いて保護膜を形成し、前記保護膜上にレジストパターンを形成し、前記レジストパターンをマスクとして前記保護膜をドライエッチングし前記無機膜又は前記半導体基板の表面を露出させ、ドライエッチング後の前記保護膜をマスクとして、半導体用ウエットエッチング液を用いて前記無機膜又は前記半導体基板をウエットエッチング及び洗浄する工程を含む半導体装置の製造方法。
本願の保護膜形成組成物は、ジエポキシ化合物(A)と2官能以上のプロトン発生化合物(B)との反応によって得られる開環重合物(C)を含む。
(式(A−1)中、Qはジエポキシ化合物(A)の開環重合によって生じる2価の有機基を表し、Tは2官能以上のプロトン発生化合物(B)に由来する2価の有機基を表す。)
(式(A−3)〜式(A−5)中、X1、X2、X3及びX4は各々独立に炭素原子数1乃至6のアルキル基を表し、−W−は直接結合、−CH2−、−C(CH3)2−、−C(CF3)2−、−CO−、−O−、−S−又は−SO2−のいずれかを表す。n3、n5及びn6は各々独立に0乃至4の整数を表し、n4は0乃至6の整数を表す。)
(式(A−6)又は式(A−7)中、R1、R2、R3、R4及びR5は各々独立に水素原子、置換されてもよい炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数2乃至6のアルケニル基、水酸基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、R2とR4が互いに結合して環を形成してもよい。−Y1−及び−Y2−は各々独立に−O−、−S−又は−COO−を表す。−Z−は直接結合又は2価の有機基を表すが、好ましい2価の有機基としては、−O−、−S−、−S−S−、−CR10=CR11−、−C(=CR12R13)―又は−C≡C−を表し、R10、R11、R12及びR13は水素原子又はメチル基を表す。n7及びn8は各々独立に0乃至5の整数を表し、n9及びn10は各々独立に0又は1の整数を表し、n11は0乃至4の整数を表す。)
(式(A−8)中、−V1−は、−O−、−S−、−S−S−、−CR10=CR11−、−C(=CR12R13)―又は−C≡C−を表し、R10、R11、R12及びR13は水素原子又はメチル基を表す。−V2−は、−O−又は−S−を表し、R8及びR9はそれぞれ水素原子、置換されてもよい炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数2乃至6のアルケニル基、水酸基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。n12は1乃至3の整数を表し、n13は0乃至2の整数を表す。)
本発明の保護膜形成組成物は、上記各成分を、有機溶剤に溶解させることによって調製でき、均一な溶液状態で用いられる。
本発明の保護膜形成組成物は、任意成分として、架橋反応を促進させるために、架橋触媒を含有することができる。当該架橋触媒としては、酸性化合物に加え、熱により酸又は塩基が発生する化合物を用いることができる。酸性化合物としては、スルホン酸化合物又はカルボン酸化合物を用いることができ、熱により酸が発生する化合物としては、熱酸発生剤を用いることができる。
アミン化合物として、例えば、トリエタノールアミン、トリブタノールアミン、トリメチルアミン、トリエチルアミン、トリノルマルプロピルアミン、トリイソプロピルアミン、トリノルマルブチルアミン、トリ−tert−ブチルアミン、トリノルマルオクチルアミン、トリイソプロパノールアミン、フェニルジエタノールアミン、ステアリルジエタノールアミン、及びジアザビシクロオクタン等の第3級アミン、ピリジン及び4−ジメチルアミノピリジン等の芳香族アミンが挙げられる。また、ベンジルアミン及びノルマルブチルアミン等の第1級アミン、ジエチルアミン及びジノルマルブチルアミン等の第2級アミンもアミン化合物として挙げられる。これらのアミン化合物は、単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。
水酸化アンモニウム化合物としては、例えば、水酸化テトラメチルアンモニウム、水酸化テトラエチルアンモニウム、水酸化テトラプロピルアンモニウム、水酸化テトラブチルアンモニウム、水酸化ベンジルトリメチルアンモニウム、水酸化ベンジルトリエチルアンモニウム、水酸化セチルトリメチルアンモニウム、水酸化フェニルトリメチルアンモニウム、水酸化フェニルトリエチルアンモニウムが挙げられる。
また、熱により塩基が発生する化合物としては、例えば、アミド基、ウレタン基又はアジリジン基のような熱不安定性基を有し、加熱することでアミンを生成する化合物を使用することができる。その他、尿素、ベンジルトリメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド、ベンジルジメチルフェニルアンモニウムクロリド、ベンジルドデシルジメチルアンモニウムクロリド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロリド、コリンクロリドも熱により塩基が発生する化合物として挙げられる。
前記保護膜形成組成物が架橋触媒を含む場合、その含有量は、保護膜形成組成物の全固形分に対して、0.0001乃至20重量%、好ましくは0.01乃至15重量%、さらに好ましくは0.1乃至10質量%である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は架橋剤成分を含むことができる。その架橋剤としては、メラミン系、置換尿素系、またはそれらのポリマー系等が挙げられる。好ましくは、少なくとも2個の架橋形成置換基を有する架橋剤であり、メトキシメチル化グリコールウリル、ブトキシメチル化グリコールウリル、メトキシメチル化メラミン、ブトキシメチル化メラミン、メトキシメチル化ベンゾグワナミン、ブトキシメチル化ベンゾグワナミン、メトキシメチル化尿素、ブトキシメチル化尿素、メトキシメチル化チオ尿素、またはメトキシメチル化チオ尿素等の化合物である。また、これらの化合物の縮合体も使用することができる。
本発明の保護膜形成組成物は、任意成分として、半導体基板に対する塗布性を向上させるために界面活性剤を含有することができる。前記界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップ〔登録商標〕EF301、同EF303、同EF352(三菱マテリアル電子化成株式会社製)、メガファック〔登録商標〕F171、同F173、同R−30、同R−30N、同R−40、同R−40−LM(DIC株式会社製)、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム株式会社製)、アサヒガード〔登録商標〕AG710、サーフロン〔登録商標〕S−382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子株式会社製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業株式会社製)を挙げることができる。これらの界面活性剤は、単独で又は二種以上を組み合わせて用いることができる。前記保護膜形成組成物が界面活性剤を含む場合、その含有量は、保護膜形成組成物の全固形分に対して、0.0001乃至10重量%、好ましくは0.01乃至5重量%である。
本発明の保護膜形成組成物には、吸光剤、レオロジー調整剤、接着補助剤などを添加することができる。レオロジー調整剤は、保護膜形成組成物の流動性を向上させるのに有効である。接着補助剤は、半導体基板またはレジストと下層膜の密着性を向上させるのに有効である。
本発明に係る保護膜形成組成物の固形分は通常0.1乃至70質量%、好ましくは0.1乃至60質量%とする。固形分は保護膜形成組成物から溶媒を除いた全成分の含有割合である。固形分中における開環重合物の割合は、1乃至100質量%、1乃至99.9質量%、50乃至99.9質量%、50乃至95質量%、50乃至90質量%の順で好ましい。
以下、本発明に係る保護膜形成組成物を用いた製造される保護膜、レジストパターン付き基板の製造方法、及び半導体装置の製造方法について説明する。
半導体用ウエットエッチング液としては、半導体用ウエハをエッチング加工するための一般的な薬液を使用することが出来、例えば酸性を示す物質、塩基性を示す物質何れも使用することができる。
装置:東ソー株式会社製HLC−8320GPC
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕・Asahipak〔登録商標〕(昭和電工(株))
カラム温度:40℃
流量:0.35mL/分
溶離液:テトラヒドロフラン(THF)
標準試料:ポリスチレン(東ソー株式会社)
テレフタル酸ジグリシジルエステル(製品名:デナコールEX−711、ナガセケムテックス株式会社製)10.00g、3,3’−ジチオプロピオン酸8.70g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.31g、プロピレングリコールモノメチルエーテル107.76gを加えた反応フラスコを窒素雰囲気下、100℃で24時間加熱撹拌した。得られた反応生成物は式(B−1)に相当し、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは3200であった。
前記式(B−1)に相当する反応生成物の溶液(固形分は16.2重量%)4.04gに、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業株式会社製)0.13g、架橋触媒としてピリジニウム−4−ヒドロキシベンゼンスルホナート0.01g、界面活性剤としてフッ素系界面活性剤(製品名:メガファックR−40、DIC株式会社製)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.89g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.92gを加え、保護膜形成組成物の溶液を調製した。
テレフタル酸ジグリシジルエステル(製品名:デナコールEX−711、ナガセケムテックス株式会社製)10.00g、2,2’−チオジグリコール酸6.21g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.64g、プロピレングリコールモノメチルエーテル67.42gを加えた反応フラスコを窒素雰囲気下、100℃で23時間加熱撹拌した。得られた反応生成物は式(B−2)に相当し、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2700であった。
前記式(B−2)に相当する反応生成物の溶液(固形分は16.7重量%)3.93gに、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業株式会社製)0.13g、架橋触媒としてピリジニウム−4−ヒドロキシベンゼンスルホナート0.01g、界面活性剤としてフッ素系界面活性剤(製品名:メガファックR−40、DIC株式会社製)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル14.00g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.92gを加え、保護膜形成組成物の溶液を調製した。
テレフタル酸ジグリシジルエステル(製品名:デナコールEX−711、ナガセケムテックス株式会社製)10.00g、マロン酸3.77g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.64g、プロピレングリコールモノメチルエーテル14.41gを加えた反応フラスコを窒素雰囲気下、100℃で24時間加熱撹拌後、プロピレングリコールモノメチルエーテル43.23gを加えて希釈した。得られた反応生成物は式(B−3)に相当し、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2600であった。
前記式(B−3)に相当する反応生成物の溶液(固形分は17.3重量%)3.79gに、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業株式会社製)0.13g、架橋触媒としてピリジニウム−4−ヒドロキシベンゼンスルホナート0.01g、界面活性剤としてフッ素系界面活性剤(製品名:メガファックR−40、DIC株式会社製)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル14.15g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.92gを加え、保護膜形成組成物の溶液を調製した。
テレフタル酸ジグリシジルエステル(製品名:デナコールEX−711、ナガセケムテックス株式会社製)10.00g、コハク酸4.89g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.64g、プロピレングリコールモノメチルエーテル62.11gを加えた反応フラスコを窒素雰囲気下、100℃で23時間加熱撹拌した。得られた反応生成物は式(B−4)に相当し、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは3100であった。
前記式(B−4)に相当する反応生成物の溶液(固形分は16.3重量%)4.03gに、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業株式会社製)0.13g、架橋触媒としてピリジニウム−4−ヒドロキシベンゼンスルホナート0.01g、界面活性剤としてフッ素系界面活性剤(製品名:メガファックR−40、DIC株式会社製)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.91g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.92gを加え、保護膜形成組成物の溶液を調製した。
テレフタル酸ジグリシジルエステル(製品名:デナコールEX−711、ナガセケムテックス株式会社製)10.00g、イタコン酸5.38g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.64g、ヒドロキノン0.02g、プロピレングリコールモノメチルエーテル64.10gを加えた反応フラスコを窒素雰囲気下、100℃で27時間加熱撹拌した。得られた反応生成物は式(B−5)に相当し、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2000であった。
前記式(B−5)に相当する反応生成物の溶液(固形分は17.6重量%)3.73gに、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業株式会社製)0.13g、架橋触媒としてピリジニウム−4−ヒドロキシベンゼンスルホナート0.01g、界面活性剤としてフッ素系界面活性剤(製品名:メガファックR−40、DIC株式会社製)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル14.21g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.92gを加え、保護膜形成組成物の溶液を調製した。
テレフタル酸ジグリシジルエステル(製品名:デナコールEX−711、ナガセケムテックス株式会社製)10.00g、酒石酸6.21g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.64g、プロピレングリコールモノメチルエーテル67.41gを加えた反応フラスコを窒素雰囲気下、100℃で18時間加熱撹拌した。得られた反応生成物は式(B−6)に相当し、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2600であった。
前記式(B−6)に相当する反応生成物の溶液(固形分は18.6重量%)3.52gに、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業株式会社製)0.13g、架橋触媒としてピリジニウム−4−ヒドロキシフェニルベンゼン0.01g、界面活性剤としてフッ素系界面活性剤(製品名:メガファックR−40、DIC株式会社製)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル14.41g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.92gを加え、保護膜形成組成物の溶液を調製した。
フタル酸ジグリシジルエステル(製品名:デナコールEX−721、ナガセケムテックス株式会社製)10.00g、コハク酸4.62g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.61g、プロピレングリコールモノメチルエーテル60.91gを加えた反応フラスコを窒素雰囲気下、100℃で27時間加熱撹拌した。得られた反応生成物は式(B−7)に相当し、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1900であった。
前記式(B−7)に相当する反応生成物の溶液(固形分は16.1重量%)4.07gに、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業株式会社製)0.13g、架橋触媒としてピリジニウム−4−ヒドロキシベンゼンスルホナート0.01g、界面活性剤としてフッ素系界面活性剤(製品名:メガファックR−40、DIC株式会社製)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.87g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.92gを加え、保護膜形成組成物の溶液を調製した。
フタル酸ジグリシジルエステル(製品名:デナコールEX−721、ナガセケムテックス株式会社製)10.00g、イタコン酸5.09g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.61g、ヒドロキノン0.02g、プロピレングリコールモノメチルエーテル36.63gを加えた反応フラスコを窒素雰囲気下、100℃で27時間加熱撹拌し、プロピレングリコールモノメチルエーテル18.31gを加えて希釈した。得られた反応生成物は式(B−8)に相当し、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1500であった。
前記式(B−8)に相当する反応生成物の溶液(固形分は18.2重量%)3.59gに、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業株式会社製)0.13g、架橋触媒としてピリジニウム−4−ヒドロキシベンゼンスルホナート0.01g、界面活性剤としてフッ素系界面活性剤(製品名:メガファックR−40、DIC株式会社製)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル14.31g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.92gを加え、保護膜形成組成物の溶液を調製した。
フタル酸ジグリシジルエステル(製品名:デナコールEX−721、ナガセケムテックス株式会社製)10.00g、フマル酸4.54g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.61g、ヒドロキノン0.02g、プロピレングリコールモノメチルエーテル60.59gを加えた反応フラスコを窒素雰囲気下、100℃で26時間加熱撹拌した。得られた反応生成物は式(B−9)に相当し、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは3500であった。
前記式(B−9)に相当する反応生成物の溶液(固形分は16.8重量%)4.16gに、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業株式会社製)0.13g、架橋触媒としてピリジニウム−4−ヒドロキシベンゼンスルホナート0.01g、界面活性剤としてフッ素系界面活性剤(製品名:メガファックR−40、DIC株式会社製)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.78g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.92gを加え、保護膜形成組成物の溶液を調製した。
レソルシノールジグリシジルエーテル(製品名:デナコールEX−201−IM、ナガセケムテックス株式会社製)10.00g、コハク酸6.09g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.80g、プロピレングリコールモノメチルエーテル67.55gを加えた反応フラスコを窒素雰囲気下、100℃で27時間加熱撹拌した。得られた反応生成物は式(B−10)に相当し、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは3000であった。
前記式(B−10)に相当する反応生成物の溶液(固形分は16.7重量%)3.93gに、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業株式会社製)0.13g、架橋触媒としてピリジニウム−4−ヒドロキシベンゼンスルホナート0.01g、界面活性剤としてフッ素系界面活性剤(製品名:メガファックR−40、DIC株式会社製)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.94g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.92gを加え、保護膜形成組成物の溶液を調製した。
レソルシノールジグリシジルエーテル(製品名:デナコールEX−201−IM、ナガセケムテックス株式会社製)10.00g、イタコン酸6.71g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.80g、ヒドロキノン0.03g、プロピレングリコールモノメチルエーテル70.03gを加えた反応フラスコを窒素雰囲気下、100℃で25時間加熱撹拌した。得られた反応生成物は式(B−11)に相当し、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1700であった。
前記式(B−11)に相当する反応生成物の溶液(固形分は18.2重量%)3.60gに、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業株式会社製)0.13g、架橋触媒としてピリジニウム−4−ヒドロキシベンゼンスルホナート0.01g、界面活性剤としてフッ素系界面活性剤(製品名:メガファックR−40、DIC株式会社製)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル14.34g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.92gを加え、保護膜形成組成物の溶液を調製した。
レソルシノールジグリシジルエーテル(製品名:デナコールEX−201−IM、ナガセケムテックス株式会社製)10.00g、フマル酸5.99g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.80g、ヒドロキノン0.03g、プロピレングリコールモノメチルエーテル67.14gを加えた反応フラスコを窒素雰囲気下、100℃で26時間加熱撹拌した。得られた反応生成物は式(B−12)に相当し、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは4500であった。
前記式(B−12)に相当する反応生成物の溶液(固形分は16.7重量%)3.92gに、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業株式会社製)0.13g、架橋触媒としてピリジニウム−4−ヒドロキシベンゼンスルホナート0.01g、界面活性剤としてフッ素系界面活性剤(製品名:メガファックR−40、DIC株式会社製)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル14.01g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.92gを加え、保護膜形成組成物の溶液を調製した。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:MA−DGICA、四国化成工業株式会社製)10.00g、3,3’−ジチオプロピオン酸8.96g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.66g、プロピレングリコールモノメチルエーテル78.47gを加えた反応フラスコを窒素雰囲気下、100℃で23時間加熱撹拌した。得られた反応生成物は式(C−1)に相当し、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2800であった。
前記式(C−1)に相当する反応生成物の溶液(固形分は16.5重量%)3.97gに、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業株式会社製)0.13g、架橋触媒としてピリジニウム−4−ヒドロキシベンゼンスルホナート0.01g、界面活性剤としてフッ素系界面活性剤(製品名:メガファックR−40、DIC株式会社製)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.96g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.92gを加え、保護膜形成組成物の溶液を調製した。
モノメチルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:Me−DGICA、四国化成工業株式会社製、50重量%プロピレングリコールモノメチルエーテル溶液)20.00g、3,3’−ジチオプロピオン酸9.90g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.73g、プロピレングリコールモノメチルエーテル72.51gを加えた反応フラスコを窒素雰囲気下、100℃で22時間加熱撹拌した。得られた反応生成物は式(C−2)に相当し、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1900であった。
前記式(C−2)に相当する反応生成物の溶液(固形分は16.1重量%)4.08g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業株式会社製)0.13g、架橋触媒としてピリジニウム−4−ヒドロキシベンゼンスルホナート0.01g、界面活性剤としてフッ素系界面活性剤(製品名:メガファックR−40、DIC株式会社製)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.86g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.92gを加え、保護膜形成組成物の溶液を調製した。
モノアリルジグリシジルイソシアヌル酸(製品名:MA−DGICA、四国化成工業株式会社製)10.00g、コハク酸5.03g、エチルトリフェニルホスホニウムブロミド0.66g、プロピレングリコールモノメチルエーテル62.76gを加えた反応フラスコを窒素雰囲気下、100℃で23時間加熱撹拌した。得られた反応生成物は式(C−3)に相当し、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは4400であった。
前記式(C−3)に相当する反応生成物の溶液(固形分は17.2重量%)3.81g、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業株式会社製)0.13g、架橋触媒としてピリジニウム−4−ヒドロキシベンゼンスルホナート0.01g、界面活性剤としてフッ素系界面活性剤(製品名:メガファックR−40、DIC株式会社製)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル14.12g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.92gを加え、保護膜形成組成物の溶液を調製した。
グリシジルメタクリレート5.00g、5−ビニルベンゾ[d][1,3]ジオキソール(Cool Pharm LTD.製)5.21g、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)0.58g、プロピレングリコールモノメチルエーテル34.53gの溶液を滴下ロートに加え、プロピレングリコールモノメチルエーテル8.63gを加えた反応フラスコ中に窒素雰囲気下、100℃で滴下させ、20時間加熱撹拌した。得られた反応生成物は式(C−4)に相当し、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは9000であった。
前記式(C−4)に相当する反応生成物の溶液(固形分は16.1重量%)4.06gに、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業株式会社製)0.13g、架橋触媒としてピリジニウム−4−ヒドロキシベンゼンスルホナート0.01g、界面活性剤としてフッ素系界面活性剤(製品名:メガファックR−40、DIC株式会社製)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル13.87g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.92gを加え、保護膜形成組成物の溶液を調製した。
グリシジルメタクリレート16.00g、2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)4.53g、プロピレングリコールモノメチルエーテル65.68gの溶液を滴下ロートに加え、プロピレングリコールモノメチルエーテル16.48gを加えた反応フラスコ中に窒素雰囲気下、100℃で滴下させ、13時間加熱撹拌した。得られた溶液30.00g(エポキシ価676g/eq)に、3,4−ジヒドロキシ安息香酸5.31g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.20g、プロピレングリコールモノメチルエーテル17.89gを加え、窒素雰囲気下、20時間加熱還流撹拌した。得られた反応生成物は式(C−5)に相当し、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは24400であった。
前記式(C−5)に相当する反応生成物の溶液(固形分は19.5重量%)3.36gに、架橋剤として3,3’,5,5’−テトラキス(メトキシメチル)−4,4’−ジヒドロキシビフェニル(製品名:TMOM−BP、本州化学工業株式会社製)0.13g、架橋触媒としてピリジニウム−4−ヒドロキシベンゼンスルホナート0.01g、界面活性剤としてフッ素系界面活性剤(製品名:メガファックR−40、DIC株式会社製)0.001g、プロピレングリコールモノメチルエーテル14.58g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート1.92gを加え、保護膜形成組成物の溶液を調製した。
実施例1乃至実施例12及び比較例1乃至比較例5で調製された保護膜形成組成物のそれぞれをスピンコーターにてシリコンウェハー上に塗布(スピンコート)した。塗布後のシリコンウェハーをホットプレート上で250℃、1分間加熱し、膜厚100nmの被膜(保護膜)を形成した。次に、保護膜のレジスト溶剤耐性を確認するため、保護膜形成後のシリコンウェハーを、プロピレングリコールモノメチルエーテルとプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートとを重量比7対3で混合した溶剤に1分間浸漬し、スピンドライ後に100℃、30秒間ベークした。混合溶剤を浸漬する前後の保護膜の膜厚を光干渉膜厚計(製品名:ナノスペック6100、ナノメトリクス・ジャパン株式会社製)で測定した。
塩基性過酸化水素水への耐性評価として、実施例1乃至実施例12及び比較例1乃至比較例5で調製された保護膜形成組成物のそれぞれを50nm膜厚のTiN蒸着基板に塗布し、250℃、1分間加熱することで、膜厚100nmとなるように保護膜を成膜した。次に、28%アンモニア水、33%過酸化水素、水をそれぞれ重量比1対1対2となるように混合し、塩基性過酸化水素水を調製した。前記の保護膜形成組成物を塗布したTiN蒸着基板を50℃に加温したこの塩基性過酸化水素水中に浸漬し、浸漬直後から保護膜が基板から剥離するまでの時間(剥離時間)を測定した。塩基性過酸化水素水への耐性試験の結果を表2に示す。尚、剥離時間が長くなるほど、塩基性過酸化水素水を用いたウェットエッチング液への耐性が高いと言える。
酸性過酸化水素水への耐性評価として、実施例1乃至実施例12及び比較例1乃至比較例5で調製された保護膜形成組成物のそれぞれを50nm膜厚のTiN蒸着基板に塗布し、250℃、1分間加熱することで、膜厚100nmとなるように保護膜を成膜した。次に、85%リン酸、水をそれぞれ重量比1対1となるように混合し、酸性過酸化水素水を調製した。前記の保護膜形成組成物を塗布したTiN蒸着基板を60℃に加温したこの酸性過酸化水素水中に浸漬し、浸漬直後から保護膜が基板から剥離するまでの時間(剥離時間)を測定した。酸性過酸化水素水への耐性試験の結果を表2に示す。尚、剥離時間が長くなるほど、酸性過酸化水素水を用いたウェットエッチング液への耐性が高いと言える。
エッチング選択比の評価として、前記の実施例1乃至実施例12及び比較例4乃至5で調製された保護膜形成組成物のそれぞれをシリコンウェハー上に塗布し、250℃、1分間加熱することで、膜厚100nmとなるように保護膜を成膜した。次に、成膜した保護膜と半導体リソグラフィー用レジスト下層膜(製品名:ARC(登録商標)29A、日産化学株式会社製)をドライエッチング装置(製品名:RIE−10NR、サムコ株式会社製)を用い、窒素ガスによるドライエッチングを行うことで、保護膜のドライエッチング速度の比(ドライエッチング速度の選択比)を測定した。エッチング選択比の測定結果を表3に示す。尚、エッチング選択比が大きくなるほど、ドライエッチング速度が速いと言える。
パターン基板上での平坦化性試験として、膜厚5nmでTiNを蒸着した深さ200nm、トレンチ幅50nmを有するシリコン基板に、実施例1乃至実施例12及び比較例4乃至比較例5で調製された保護膜形成組成物を塗布し、250℃、1分間加熱した。尚、保護膜形成組成物はシリコンウェハー上で250℃、1分間加熱した際に膜厚100nmとなるように調製した。パターン基板上に保護膜を成膜後、ピッチ100nmのデンスパターンエリアとパターンが形成されていないオープンエリアにおける膜厚を走査型電子顕微鏡(製品名:S−4800、日立ハイテクノロジーズ社製)を用いて観察し、デンスエリアとオープンエリアの膜厚の差(膜厚バイアス)を測定した。膜厚バイアスの測定結果を表3に示す。尚、膜厚バイアスが小さくなるほど、デンスエリアとオープンエリアの膜厚差が小さくなるため、パターンを有する下地基板上でより高平坦に塗布できると言える。
Claims (16)
- ジエポキシ化合物(A)と2官能以上のプロトン発生化合物(B)との反応によって得られる開環重合物(C)と、溶剤とを含む、
半導体用ウエットエッチング液に対する保護膜形成組成物。 - 前記式(A−1)中、Tが下記式(A−6)又は下記式(A−7)で表される、請求項2に記載の保護膜形成組成物。
(式(A−6)又は式(A−7)中、R1、R2、R3、R4及びR5は各々独立に水素原子、置換されてもよい炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数2乃至6のアルケニル基、水酸基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子を表し、R2とR4が互いに結合して環を形成してもよい。−Y1−及び−Y2−は各々独立に−O−、−S−、−OCO−又は−COO−を表す。Zは直接結合又は2価の有機基を表す。n7及びn8は各々独立に0乃至5の整数を表し、n9及びn10は各々独立に0又は1の整数を表し、n11は0乃至4の整数を表す。) - 前記式(A−6)中、Zで表される2価の有機基が、下記式(A−8)で表される、請求項5に記載の保護膜形成組成物。
(式(A−8)中、−V1−は、−O−、−S−、−S−S−、−CR10=CR11−、−C(=CR12R13)―又は−C≡C−を表し、R10、R11、R12及びR13は各々独立に水素原子又はメチル基を表す。−V2−は、−O−又は−S−を表し、R8及びR9はそれぞれ独立に水素原子、置換されてもよい炭素原子数1乃至6のアルキル基、炭素原子数2乃至6のアルケニル基、水酸基、炭素原子数1乃至6のアルコキシ基、シアノ基又はハロゲン原子を表す。n12は1乃至3の整数を表し、n13は0乃至2の整数を表す。) - 前記式(A−2)中、Arが前記式(A−3)で表される、請求項4に記載の保護膜形成組成物。
- 前記式(A−3)のn3が0である、請求項7に記載の保護膜形成組成物。
- 前記式(A−1)中、−T−が前記式(A−6)で表される、請求項5に記載の保護膜形成組成物。
- 前記式(A−6)の−Y1−及び−Y2−が、−COO−である、請求項9に記載の保護膜形成組成物。
- 架橋触媒をさらに含む、請求項1乃至請求項10のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物。
- 架橋剤をさらに含む、請求項1乃至請求項11のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物。
- 界面活性剤をさらに含む、請求項1乃至請求項12のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物。
- 請求項1から請求項13のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物からなる塗布膜の焼成物であることを特徴とする保護膜。
- 請求項1から請求項13のいずれか1項に記載の保護膜組成物を半導体基板上に塗布し焼成してレジスト下層膜としての保護膜を形成する工程、及び該保護膜上にレジスト膜を形成し、次いで露光、現像してレジストパターンを形成する工程を含み、半導体の製造に用いることを特徴とするレジストパターン付き基板の製造方法。
- 表面に無機膜が形成されていてもよい半導体基板上に、請求項1乃至請求項13のいずれか1項に記載の保護膜形成組成物を用いて保護膜を形成し、前記保護膜上にレジストパターンを形成し、前記レジストパターンをマスクとして前記保護膜をドライエッチングし前記無機膜又は前記半導体基板の表面を露出させ、ドライエッチング後の前記保護膜をマスクとして、半導体用ウエットエッチング液を用いて前記無機膜又は前記半導体基板をウエットエッチング及び洗浄する工程を含む半導体装置の製造方法。
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