JPWO2020080206A1 - ポリアミック酸エステル樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
この問題を解決する手段として、特許文献1には、ポリイミド前駆体における側鎖の一部にエチレングリコール構造を有する炭素数5〜30の脂肪族基を導入することにより、ポリイミド前駆体を含むポリアミック酸エステル組成物を形成したときの透明性が向上し、さらに熱硬化後に硬化膜のヤング率が向上するポリアミック酸エステル組成物が開示されている。
[1] (A)下記一般式(1):
[式中、X1は、4価の有機基であり、Y1は、2価の有機基であり、R1及びR2は、それぞれ独立に、1価の有機基である。]で表される単位構造を有するポリイミド前駆体;
及び
(B)下記一般式(30):
[式中、Z1及びZ2は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、カルボキシ基、シアノ基、ホルミル基、ハロホルミル基、スルホ基、ニトロ基、ニトロソ基、オキソ基、チオキシ基、
置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル、アルコキシ、もしくはアルキルスルファニル基、
置換されていてもよい炭素原子数2〜10のアルケニル、アルキニル、もしくはアルコキシカルボニル基、又は
置換されていてもよいアミノ、イミノ、もしくはカルバモイル基を表し、
Z1及びZ2は、相互に結合して、ヘテロ原子を含んでもよく、置換基を有していてもよく、縮合していてもよい環を形成してもよく、当該環が芳香族環であるとき、
はHOOCがCOOHに対してオルト位にある共役二重結合を示し、当該環が芳香族環であるとき以外の場合、
はHOOCとCOOHについてのシス型二重結合を示す。]
で表されるカルボン酸化合物又はその無水物
を含み、
任意選択的に(P)前記ポリイミド前駆体(A)以外の高分子化合物を含み、
前記カルボン酸化合物又はその無水物(B)はZ1又はZ2を介して前記ポリイミド前駆体(A)及び/又は前記ポリイミド前駆体(A)以外の高分子化合物(P)に化学結合していてもよい、
ポリアミック酸エステル樹脂組成物。
[2] 前記一般式(30)のZ1及びZ2が、水素原子又は置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基である、[1]に記載の樹脂組成物。
[3] 前記カルボン酸化合物又はその無水物(B)が、下記一般式(31):
[式中、R33〜R36は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、カルボキシ基、シアノ基、ホルミル基、ハロホルミル基、
スルホ基、ニトロ基、ニトロソ基、オキソ基、チオキシ基、
置換されていてもよい炭素原子数1〜6のアルキル、アルコキシ、もしくはアルキルスルファニル基、
置換されていてもよい炭素原子数2〜6のアルケニル、アルキニル、もしくはアルコキシカルボニル基、又は
置換されていてもよいアミノ、イミノ、もしくはカルバモイル基を表し、
R33とR34、R34とR35、もしくはR35とR36は、相互に結合して、ヘテロ原子を含んでもよく、置換基を有していてもよく、縮合していてもよい環を形成してもよい。]
で表されるカルボン酸化合物又はその無水物である、[1]に記載の樹脂組成物。
[4] 前記ポリイミド前駆体(A)100質量部に対し、前記カルボン酸化合物又はその無水物(B)を0.1質量部〜10重量部含む、[1]〜[3]のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
[5] 前記ポリイミド前駆体(A)100質量部に対し、更に(C)架橋性化合物を1質量部〜50質量部含む、[1]〜[4]のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
[6] [1]〜[5]の何れか1項に記載のポリアミック酸エステル樹脂組成物の塗布膜の焼成物であることを特徴とする樹脂膜。
[7] 以下の工程:
(1)[1]〜[5]のいずれか1項に記載のポリアミック酸エステル樹脂組成物を基板上に塗布して、ポリアミック酸エステル樹脂層を該基板上に形成する工程と、
(2)該ポリアミック酸エステル樹脂層を露光する工程と、
(3)該露光後のポリアミック酸エステル樹脂層を現像して、レリーフパターンを形成する工程と、
(4)該レリーフパターンを加熱処理して、硬化レリーフパターンを形成する工程と
を含む硬化レリーフパターン付き基板の製造方法。
[8] [7]に記載の方法により製造された硬化レリーフパターン付き基板。
[9] 半導体素子と、該半導体素子の上部又は下部に設けられた硬化膜とを備える半導体装置であって、該硬化膜は、[8]に記載の硬化レリーフパターンである、半導体装置。
本発明のポリアミック酸エステル樹脂組成物は、(A)ポリイミド前駆体、(B)カルボン酸化合物又はその無水物、所望により、(C)架橋性化合物、(P)前記ポリイミド前駆体(A)以外の高分子化合物、及びその他の成分を含む。各成分を以下に順に説明する。
(A)ポリイミド前駆体は、ポリアミック酸エステル樹脂組成物に含まれる樹脂成分であり、下記一般式(1)で表される単位構造を有する。
で表されることが好ましい。
で表される1価の有機基が含まれていてもよい。
Z2は炭素原子数1〜14のアルキル基であり、
Z3は炭素原子数1〜14のアルキル基であり、
但し、Z1、Z2及びZ3は相互に同じでも異なってもよく、
Z1、Z2及びZ3の炭素原子数の合計が4以上である。)で表されるものであることが好ましい。
Z1、Z2及びZ3は炭素原子数2〜12のアルキル基であることが好ましく、炭素原子数2〜10のアルキル基であることが好ましい。
Z1、Z2及びZ3の炭素原子数の合計は5以上であることが好ましく、6以上であることが好ましく、10以上であることが好ましく、12以上であることが好ましく、14以上であることが好ましく、15以上であることが好ましく、16以上であることが好ましい。
Z1、Z2及びZ3の炭素原子数の合計は6以上20以下であることが好ましい。
Z1、Z2及びZ3の炭素原子数の合計の上限は28であることが好ましい。
[(A)ポリイミド前駆体の調製方法]
本実施形態における上記一般式(1)で表されるポリイミド前駆体は、例えば、前述の炭素数6〜40の4価の有機基X1を含むテトラカルボン酸二無水物と、(a)上記一般式(2)で表される1価の有機基と水酸基とが結合して成るアルコール類、及び(b)上記一般式(3)で表される1価の有機基と水酸基とが結合して成るアルコール類を反応させて、部分的にエステル化したテトラカルボン酸(以下、アシッド/エステル体ともいう)を調製し、続いて前述の炭素数6〜40の2価の有機基Y1を含むジアミン類と重縮合させることにより得られる。
本実施形態において、炭素数6〜40の4価の有機基X1を含むテトラカルボン酸二無水物としては、例えば、無水ピロメリット酸、ジフェニルエーテル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物(=4,4’−オキシジフタル酸二無水物)、ベンゾフェノン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ビフェニル−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ジフェニルスルホン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、ジフェニルメタン−3,3’,4,4’−テトラカルボン酸二無水物、2,2−ビス(3,4−無水フタル酸)プロパン、2,2−ビス(3,4−無水フタル酸)−1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロパン等を挙げることができる。
また、下記式(5−1−a)〜式(5−7−a)で表されるテトラカルボン酸二無水物も例示される。
以下の市販品を使用してもよい。
式(3−1)の構造を含むアルコール類:ファインオキソコール(登録商標)180(日産化学株式会社製)、
式(3−2)の構造を含むアルコール類:ファインオキソコール(登録商標)2000(日産化学株式会社製)、
式(3−3)の構造を含むアルコール類:ファインオキソコール(登録商標)180N(日産化学株式会社製)、
式(3−4)又は式(3−5)の構造を含むアルコール類:ファインオキソコール(登録商標)180T(日産化学株式会社製)、
式(3−6)の構造を含むアルコール類:ファインオキソコール(登録商標)1600K(日産化学株式会社製)。
これらのアルコール類として、上記式(3−1)〜式(3−6)の構造を有するアルコール類を使用することが好ましい。
上記アシッド/エステル体(典型的には上記反応溶媒中の溶液)に、氷冷下、既知の脱水縮合剤、例えば、ジシクロヘキシルカルボジイミド、1−エトキシカルボニル−2−エトキシ−1,2−ジヒドロキノリン、1,1−カルボニルジオキシ−ジ−1,2,3−ベンゾトリアゾール、N,N’−ジスクシンイミジルカーボネート等を投入混合してアシッド/エステル体をポリ酸無水物とした後、これに、炭素数6〜40の2価の有機基Y1を含むジアミン類を別途溶媒に溶解又は分散させたものを滴下投入し、重縮合させることにより、実施の形態で用いることができるポリイミド前駆体を得ることができる。
また、下記式(8−1)で表されるジアミン類も挙げられる。
本発明のポリアミック酸エステル樹脂組成物は、下記一般式(30)で表される(B)カルボン酸化合物又はその無水物を含む。
[式中、Z1及びZ2は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、カルボキシ基、シアノ基、ホルミル基、ハロホルミル基、スルホ基、ニトロ基、ニトロソ基、オキソ基、チオキシ基、
置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル、アルコキシ、もしくはアルキルスルファニル基、
置換されていてもよい炭素原子数2〜10のアルケニル、アルキニル、もしくはアルコキシカルボニル基、又は
置換されていてもよいアミノ、イミノ、もしくはカルバモイル基を表し、
Z1及びZ2は、相互に結合して、ヘテロ原子を含んでもよく、置換基を有していてもよく、縮合していてもよい環を形成してもよく、当該環が芳香族環であるとき、
はHOOCがCOOHに対してオルト位にある共役二重結合を示し、当該環が芳香族環であるとき以外の場合、
はHOOCとCOOHについてのシス型二重結合を示す。]
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、カルボキシ基、シアノ基、ホルミル基、ハロホルミル基、
スルホ基、ニトロ基、ニトロソ基、オキソ基、チオキシ基、
置換されていてもよい炭素原子数1〜6のアルキル、アルコキシ、もしくはアルキルスルファニル基、
置換されていてもよい炭素原子数2〜6のアルケニル、アルキニル、もしくはアルコキシカルボニル基、又は
置換されていてもよいアミノ、イミノ、もしくはカルバモイル基を表し、
R33とR34、R34とR35、もしくはR35とR36は、相互に結合して、ヘテロ原子を含んでもよく、置換基を有していてもよく、縮合していてもよい環を形成してもよい。]
実施の形態では、レリーフパターンの解像性を向上させるために、光重合性の不飽和結合を有するモノマー(架橋性化合物)を任意にポリアミック酸エステル樹脂組成物に配合することができる。このような架橋性化合物としては、光重合開始剤によりラジカル重合反応する(メタ)アクリル化合物が好ましく、特に以下に限定するものではないが、ジエチレングリコールジメタクリレート、テトラエチレングリコールジメタクリレートをはじめとする、エチレングリコール又はポリエチレングリコールのモノ又はジアクリレート及びメタクリレート、プロピレングリコール又はポリプロピレングリコールのモノ又はジアクリレート及びメタクリレート、グリセロールのモノ、ジ又はトリアクリレート及びメタクリレート、シクロヘキサンジアクリレート及びジメタクリレート、1,4−ブタンジオールのジアクリレート及びジメタクリレート、1,6−ヘキサンジオールのジアクリレート及びジメタクリレート、ネオペンチルグリコールのジアクリレート及びジメタクリレート、ビスフェノールAのモノ又はジアクリレート及びメタクリレート、ベンゼントリメタクリレート、イソボルニルアクリレート及びメタクリレート、アクリルアミド及びその誘導体、メタクリルアミド及びその誘導体、トリメチロールプロパントリアクリレート及びメタクリレート、グリセロールのジ又はトリアクリレート及びメタクリレート、ペンタエリスリトールのジ、トリ、又はテトラアクリレート及びメタクリレート、並びにこれら化合物のエチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド付加物等の化合物を挙げることができる。
[式中、R23は水素原子又はメチル基を表し、R24は、置換基を有してもよく、酸素原子によって中断されていてもよい炭素原子数1乃至5のアルキレン基を表し、R25は、イソシアネート基又はブロックイソシアネート基を表す。]
ブロック剤としては、例えば、メタノール、エタノール、イソプロパノール、n−ブタノール、2−エトキシヘキサノール、2−N,N−ジメチルアミノエタノール、2−エトキシエタノール、シクロヘキサノール等のアルコール類、フェノール、o−ニトロフェノール、p−クロロフェノール、o−クレゾール、m−クレゾール、p−クレゾール等のフェノール類、ε−カプロラクタム等のラクタム類、アセトンオキシム、メチルエチルケトンオキシム、メチルイソブチルケトンオキシム、シクロヘキサノンオキシム、アセトフェノンオキシム、ベンゾフェノンオキシム等のオキシム類、アミン類、アミド類、ピラゾール、3,5−ジメチルピラゾール、3−メチルピラゾール等の窒素含有ヘテロアリール化合物、ドデカンチオール、ベンゼンチオール等のチオール類、マロン酸ジエステル、アセト酢酸エステル、マロン酸ジニトリル、アセチルアセトン、メチレンジスルホン、ジベンゾイルメタン、ジピバロイルメタン、アセトンジカルボン酸ジエステル等の活性メチレン化合物類、ヒドロキサム酸エステル等が挙げられる。
ブロック剤は揮発性を有し、脱離後に組成物から蒸発するものが有利である。
[式中、Aは、アルコール、アミン、アミド、活性メチレン化合物、窒素含有ヘテロアリール化合物、オキシム、ケトオキシム、及びヒドロキサム酸エステルからなる群より選択されるイソシアネートブロック用化合物の残基を表す。]
で表される。
カレンズAOI(昭和電工株式会社製2−イソシアナトエチルアクリラート、登録商標)、
カレンズAOI−VM(昭和電工株式会社製2−イソシアナトエチルアクリラート、登録商標)、
カレンズMOI(昭和電工株式会社製2−イソシアナトエチルメタクリレート、登録商標)、
カレンズMOI−BM(昭和電工株式会社製メタクリル酸2−(O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチル、登録商標)、
カレンズMOI−BP(昭和電工株式会社製2−[(3,5−ジメチルピラゾリル)カルボニルアミノ]エチルメタクリレート、登録商標)、
カレンズMOI−EG(昭和電工株式会社製、登録商標)、
カレンズBEI(昭和電工株式会社製1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート、登録商標)、
カレンズAOI−BM(昭和電工株式会社製2−(O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチルアクリレート、登録商標)。
これらの中でも、2−(O−[1’−メチルプロピリデンアミノ]カルボキシアミノ)エチルアクリレート(例えば、上記カレンズAOI−BM)及び1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート(例えば、上記カレンズBEI)を用いることが好ましい。
実施の形態では、ポリアミック酸エステル樹脂組成物は、前記(A)ポリイミド前駆体以外の樹脂成分をさらに含有してもよい。ポリアミック酸エステル樹脂組成物に含有させることができる樹脂成分としては、例えば、ポリイミド、ポリオキサゾール、ポリオキサゾール前駆体、フェノール樹脂、ポリアミド、エポキシ樹脂、シロキサン樹脂、アクリル樹脂等が挙げられる。
これらの樹脂成分の配合量は、(A)ポリイミド前駆体100質量部に対して、好ましくは0.01質量部〜20質量部の範囲である。
実施の形態では、ポリアミック酸エステル樹脂組成物は、上記(A)、(B)、(C)、(P)成分以外の成分をさらに含有してもよい。その他の成分としては、例えば、光重合開始剤、溶剤、増感剤、接着助剤、熱重合禁止剤、アゾール化合物、ヒンダードフェノール化合物、フィラーなどが挙げられる。
フィラーとしては、例えば無機フィラーが挙げられ、具体的にはシリカ、窒化アルミ二ウム、窒化ボロン、ジルコニア、アルミナなどのゾルが挙げられる。
上記光重合開始剤は、市販品として入手が可能であり、例えば、IRGACURE[登録商標]651、同184、同2959、同127、同907、同369、同379EG、同819、同819DW、同1800、同1870、同784、同OXE01、同OXE02、同250、同1173、同MBF、同TPO、同4265、同TPO(以上、BASF社製)、KAYACURE[登録商標]DETX、同MBP、同DMBI、同EPA、同OA(以上、日本化薬株式会社製)、VICURE−10、同55(以上、STAUFFER Co.LTD製)、ESACURE KIP150、同TZT、同1001、同KTO46、同KB1、同KL200、同KS300、同EB3、トリアジン−PMS、トリアジンA、トリアジンB(以上、日本シイベルヘグナー株式会社製)、アデカオプトマーN−1717、同N−1414、同N−1606(以上、株式会社ADEKA製)が挙げられる。これらの光重合開始剤は、単独で用いてもよく、二種以上を組み合わせて用いてもよい。
光重合開始剤の配合量は、(A)ポリイミド前駆体100質量部に対し、通常0.1質量部〜20質量部であり、光感度特性の観点から好ましくは0.5質量部〜15質量部である。光重合開始剤を(A)ポリイミド前駆体100質量部に対し0.1質量部以上配合した場合にはポリアミック酸エステル樹脂組成物の光感度が向上しやすく、一方で、20質量部以下配合した場合にはポリアミック酸エステル樹脂組成物の厚膜硬化性が改善しやすい。
実施の形態では、以下の工程:
(1)本発明に係るポリアミック酸エステル樹脂組成物を基板上に塗布して、ポリアミック酸エステル樹脂層を該基板上に形成する工程と、
(2)該ポリアミック酸エステル樹脂層を露光する工程と、
(3)該露光後のポリアミック酸エステル樹脂層を現像して、レリーフパターンを形成する工程と、
(4)該レリーフパターンを加熱処理して、硬化レリーフパターンを形成する工程と
を含む硬化レリーフパターン付き基板の製造方法を提供することができる。
本工程では、本発明に係るポリアミック酸エステル樹脂組成物を基材上に塗布し、必要に応じて、その後に乾燥させて、ポリアミック酸エステル樹脂層を形成する。塗布方法としては、従来からポリアミック酸エステル樹脂組成物の塗布に用いられている方法、例えば、スピンコーター、バーコーター、ブレードコーター、カーテンコーター、スクリーン印刷機等で塗布する方法、スプレーコーターで噴霧塗布する方法等を用いることができる。
本工程では、上記(1)工程で形成したポリアミック酸エステル樹脂層を、コンタクトアライナー、ミラープロジェクション、ステッパー等の露光装置を用いて、パターンを有するフォトマスク又はレチクルを介して又は直接に、紫外線光源等により露光する。
露光の際に使用される光源としては、例えば、g線、h線、i線、ghi線ブロードバンド、及びKrFエキシマレーザーが挙げられる。露光量は25mJ/cm2〜1000mJ/cm2が望ましい。
本工程では、露光後のポリアミック酸エステル樹脂層のうち未露光部を現像除去する。露光(照射)後のポリアミック酸エステル樹脂層を現像する現像方法としては、従来知られているフォトレジストの現像方法、例えば、回転スプレー法、パドル法、超音波処理を伴う浸漬法等の中から任意の方法を選択して使用することができる。また、現像の後、レリーフパターンの形状を調整する等の目的で、必要に応じて、任意の温度及び時間の組合せによる現像後ベークを施してもよい。現像に使用される現像液としては、例えば、N−メチル−2−ピロリドン、N−シクロヘキシル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、γ−ブチロラクトン、α−アセチル−γ−ブチロラクトン等が好ましい。また、各溶媒を2種以上、例えば数種類組合せて用いることもできる。
本工程では、上記現像により得られたレリーフパターンを加熱して感光成分を揮散させるとともに、(A)ポリイミド前駆体をイミド化させることによって、ポリイミドから成る硬化レリーフパターンに変換する。加熱硬化の方法としては、例えば、ホットプレートによるもの、オーブンを用いるもの、温度プログラムを設定できる昇温式オーブンを用いるもの等種々の方法を選ぶことができる。加熱は、例えば、130℃〜250℃で30分〜5時間の条件で行うことができる。加熱硬化時の雰囲気気体としては空気を用いてもよく、窒素、アルゴン等の不活性ガスを用いることもできる。
実施の形態では、上述した硬化レリーフパターンの製造方法により得られる硬化レリーフパターンを有して成る、半導体装置も提供される。したがって、半導体素子である基材と、上述した硬化レリーフパターン製造方法により該基材上に形成されたポリイミドの硬化レリーフパターンとを有する半導体装置が提供されることができる。また、本発明は、基材として半導体素子を用い、上述した硬化レリーフパターンの製造方法を工程の一部として含む半導体装置の製造方法にも適用できる。本発明の半導体装置は、上記硬化レリーフパターン製造方法で形成される硬化レリーフパターンを、表面保護膜、層間絶縁膜、再配線用絶縁膜、フリップチップ装置用保護膜、又はバンプ構造を有する半導体装置の保護膜等として形成し、既知の半導体装置の製造方法と組合せることで製造することができる。
実施の形態では、表示体素子と該表示体素子の上部に設けられた硬化膜とを備える表示体装置であって、該硬化膜は上述の硬化レリーフパターンである表示体装置が提供される。ここで、当該硬化レリーフパターンは、当該表示体素子に直接接して積層されていてもよく、別の層を間に挟んで積層されていてもよい。例えば、該硬化膜として、TFT液晶表示素子及びカラーフィルター素子の表面保護膜、絶縁膜、及び平坦化膜、MVA型液晶表示装置用の突起、並びに有機EL素子陰極用の隔壁を挙げることができる。
GPCカラム:KD−803,KD−805(Shodex製)
カラム温度:50℃
溶媒:N,N−ジメチルホルムアミド(関東化学,特級),臭化リチウム一水和物(関東化学,鹿特級)(30mM)/リン酸(Aldrich)(30mM)/テトラヒドロフラン(関東化学,特級)(1%)
流量:1.0mL/分
標準試料:ポリスチレン(ジーエルサイエンス製)
4,4’−オキシジフタル酸二無水物(東京化成工業株式会社)280.00g(0.903mol)を2リットル容量の四口フラスコに入れ、2−ヒドロキシエチルメタクリレート(Aldrich)232.50g(0.181mol)とヒドロキノン(東京化成工業株式会社)0.98g(0.009mol)とγ―ブチロラクトン(関東化学,鹿特級)840gを入れて23℃で攪拌し、ピリジン(関東化学,脱水)142.78g(1.805mol)を加えた後に50℃まで昇温し、50℃で2時間撹拌することで、下記式(1)で表される化合物を含む溶液を得た。
製造例1で調製した溶液43.68g(0.026mol)とγ―ブチロラクトン34.57gを200ミリリットル容量の四口フラスコに入れ、5℃以下において、N,N’−ジイソプロピルカルボジイミド(DIC,東京化成工業株式会社)6.43g(0.053mol)をγ−ブチロラクトン15gに溶解した溶液を攪拌しながら20分かけて反応液に滴下し、続いて4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル(セイカ株式会社株式会社)8.74g(0.03mol)をN−メチル−2−ピロリジノン(関東化学,鹿特級)15gに溶解したものを攪拌しながら20分かけて滴下した。その後、23℃に昇温し、26.5時間攪拌した後、エタノール(関東化学,特級)2.25gを加えて1時間攪拌した。
製造例1で調製した溶液52.41g(0.032mol)とγ―ブチロラクトン11.86gを200ミリリットル容量の四口フラスコに入れ、5℃以下において、N,N’−ジイソプロピルカルボジイミド(DIC,東京化成工業株式会社)7.72g(0.063mol)をγ−ブチロラクトン18gに溶解した溶液を攪拌しながら0.5時間かけて反応液に滴下し、続いて4,4’−ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル(セイカ株式会社)10.49g(0.03mol)をN−メチル−2−ピロリジノン(関東化学,鹿特級)18.1gに溶解したものを攪拌しながら45分かけて滴下した。その後、25℃に昇温し、2時間攪拌した後、エタノール(関東化学,特級)2.7gを加えて1時間攪拌した。
製造例2で得られたポリマー0.32gに対し、フタル酸0.03gを加え、さらにN−メチル−2−ピロリジノン0.65gを加えて組成物を調製した。
製造例2で得られたポリマー0.33gに対し、フタル酸0.02gを加え、さらにN−メチル−2−ピロリジノン0.65gを加えて組成物を調製した。
製造例3で得られたポリマー0.35gに対し、フタル酸をN−メチル−2−ピロリジノンで1重量%に希釈した溶液を0.17g加え、さらにN−メチル−2−ピロリジノン0.48gを加えて組成物を調製した。
製造例3で得られたポリマー0.35gに対し、マレイン酸をN−メチル−2−ピロリジノンで1重量%に希釈した溶液を0.17g加え、さらにN−メチル−2−ピロリジノン0.48gを加えて組成物を調製した。
製造例3で得られたポリマー0.35gに対し、フタル酸0.0035gを加え、さらにシクロヘキサノン0.65gを加えて組成物を調製した。
製造例3で得られたポリマー0.35gに対し、フタル酸をN−メチル−2−ピロリジノンで1重量%に希釈した溶液を0.35g加え、さらにN−メチル−2−ピロリジノン0.18gと乳酸エチル0.13を加えて組成物を調製した。
製造例2で得られたポリマー0.35gに対し、N−メチル−2−ピロリジノン0.65gを加えて組成物を調製した。
製造例3で得られたポリマー0.35gに対し、シクロヘキサノン0.65gを加えて組成物を調製した。
製造例2で得られたポリマー0.32gに対し、コハク酸0.03gを加え、さらにN−メチル−2−ピロリジノン0.65gを加えて組成物を調製した。
製造例2で得られたポリマー0.32gに対し、テレフタル酸0.03gを加え、さらにN−メチル−2−ピロリジノン0.65gを加えて組成物を調製した。
製造例3で得られたポリマー0.23gに対し、フタル酸ジメチル0.03gを加え、さらにN−メチル−2−ピロリジノン0.75gを加えて組成物を調製した。
実施例1〜6及び比較例1〜5で調製した組成物に関して、調製後、直ちに測定した結果を保管0日目として、室温下にて各組成物を以下の表1に記載の日数の間、保管した後に外観を目視で確認した。なお、保管0日目の組成物は全て透明であった。また、実施例1〜6及び比較例2〜4で調製した組成物0.1gを、ヘキサジュウテロジメチルスルホキシド0.58mlで希釈し、1H−NMRを測定した。希釈後、直ちに測定した結果を保管0日目として、室温下、各組成物を以下の表1に記載の日数の間、保管した後に再度測定を実施し、結果を比較した。比較は、4.2−4.7ppm及び10.3−10.7ppmのピークに関して、0日目のピーク強度を100%として、以下の表1に記載の日数の間、保管した後に測定した際のピーク強度から強度比率を算出した。評価結果を表1に示す。
Claims (9)
- (A)下記一般式(1):
[式中、X1は、4価の有機基であり、Y1は、2価の有機基であり、R1及びR2は、それぞれ独立に、1価の有機基である。]で表される単位構造を有するポリイミド前駆体;
及び
(B)下記一般式(30):
[式中、Z1及びZ2は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、カルボキシ基、シアノ基、ホルミル基、ハロホルミル基、スルホ基、ニトロ基、ニトロソ基、オキソ基、チオキシ基、
置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル、アルコキシ、もしくはアルキルスルファニル基、
置換されていてもよい炭素原子数2〜10のアルケニル、アルキニル、もしくはアルコキシカルボニル基、又は
置換されていてもよいアミノ、イミノ、もしくはカルバモイル基を表し、
Z1及びZ2は、相互に結合して、ヘテロ原子を含んでもよく、置換基を有していてもよく、縮合していてもよい環を形成してもよく、当該環が芳香族環であるとき、
はHOOCがCOOHに対してオルト位にある共役二重結合を示し、当該環が芳香族環であるとき以外の場合、
はHOOCとCOOHについてのシス型二重結合を示す。]
で表されるカルボン酸化合物又はその無水物
を含み、
任意選択的に(P)前記ポリイミド前駆体(A)以外の高分子化合物を含み、
前記カルボン酸化合物又はその無水物(B)はZ1又はZ2を介して前記ポリイミド前駆体(A)及び/又は前記ポリイミド前駆体(A)以外の高分子化合物(P)に化学結合していてもよい、
ポリアミック酸エステル樹脂組成物。 - 前記一般式(30)のZ1及びZ2が、水素原子又は置換されていてもよい炭素原子数1〜10のアルキル基である、請求項1に記載の樹脂組成物。
- 前記カルボン酸化合物又はその無水物(B)が、下記一般式(31):
[式中、R33〜R36は、それぞれ独立に、
水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、メルカプト基、カルボキシ基、シアノ基、ホルミル基、ハロホルミル基、
スルホ基、ニトロ基、ニトロソ基、オキソ基、チオキシ基、
置換されていてもよい炭素原子数1〜6のアルキル、アルコキシ、もしくはアルキルスルファニル基、
置換されていてもよい炭素原子数2〜6のアルケニル、アルキニル、もしくはアルコキシカルボニル基、又は
置換されていてもよいアミノ、イミノ、もしくはカルバモイル基を表し、
R33とR34、R34とR35、もしくはR35とR36は、相互に結合して、ヘテロ原子を含んでもよく、置換基を有していてもよく、縮合していてもよい環を形成してもよい。]
で表されるカルボン酸化合物又はその無水物である、請求項1に記載の樹脂組成物。 - 前記ポリイミド前駆体(A)100質量部に対し、前記カルボン酸化合物又はその無水物(B)を0.1質量部〜10重量部含む、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 前記ポリイミド前駆体(A)100質量部に対し、更に(C)架橋性化合物を1質量部〜50質量部含む、請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載の樹脂組成物。
- 請求項1〜請求項5の何れか1項に記載のポリアミック酸エステル樹脂組成物の塗布膜の焼成物であることを特徴とする樹脂膜。
- 以下の工程:
(1)請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のポリアミック酸エステル樹脂組成物を基板上に塗布して、ポリアミック酸エステル樹脂層を該基板上に形成する工程と、
(2)該ポリアミック酸エステル樹脂層を露光する工程と、
(3)該露光後のポリアミック酸エステル樹脂層を現像して、レリーフパターンを形成する工程と、
(4)該レリーフパターンを加熱処理して、硬化レリーフパターンを形成する工程と
を含む硬化レリーフパターン付き基板の製造方法。 - 請求項7に記載の方法により製造された硬化レリーフパターン付き基板。
- 半導体素子と、該半導体素子の上部又は下部に設けられた硬化膜とを備える半導体装置であって、該硬化膜は、請求項8に記載の硬化レリーフパターンである、半導体装置。
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