JPWO2020022429A1 - 液晶組成物、光学異方性膜、光学フィルム、偏光板および画像表示装置 - Google Patents
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Abstract
Description
また、逆波長分散性を示す液晶化合物としては、一般にT型の分子設計指針が取られており、分子長軸の波長を短波長化し、分子中央に位置する短軸の波長を長波長化することが要求されている。
そして、分子中央に位置する短軸の波長を長波長化する観点から、短軸の骨格(以下、「逆波長分散発現部」ともいう。)に、親水的な窒素原子、酸素原子、硫黄原子を導入することが知られている(例えば、特許文献1〜3参照)。
すなわち、以下の構成により上記課題を達成することができることを見出した。
[2] 液晶化合物が、後述する式(II)で表される化合物である、[1]に記載の液晶組成物。
[3] 後述する式(I)で表される化合物が、後述する式(I−1)〜(I−3)のいずれかで表される化合物である、[1]または[2]に記載の液晶組成物。
[5] 下記式(III)を満たす、[4]に記載の光学異方性膜。
0.50<Re(450)/Re(550)<1.00 ・・・(III)
ここで、式(III)中、Re(450)は、光学異方性膜の波長450nmにおける面内レターデーションを表し、Re(550)は、光学異方性膜の波長550nmにおける面内レターデーションを表す。
[6] [4]または[5]に記載の光学異方性膜を有する光学フィルム。
[7] [6]に記載の光学フィルムと、偏光子とを有する、偏光板。
[8] [6]に記載の光学フィルム、または、[7]に記載の偏光板を有する、画像表示装置。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
また、本明細書において、各成分は、各成分に該当する物質を1種単独でも用いても、2種以上を併用してもよい。ここで、各成分について2種以上の物質を併用する場合、その成分についての含有量とは、特段の断りが無い限り、併用した物質の合計の含有量を指す。
また、本明細書において、表記される二価の基(例えば、−O−CO−)の結合方向は、結合位置を明記している場合を除き、特に制限されず、例えば、後述する式(II)中のD1が−CO−O−である場合、Ar側に結合している位置を*1、G1側に結合している位置を*2とすると、D1は、*1−CO−O−*2であってもよく、*1−O−CO−*2であってもよい。
本発明の液晶組成物は、逆波長分散性を有する液晶化合物(以下、「逆波長分散性液晶化合物」とも略す。)と、順波長分散性を有し、かつ、下記式(I)で表される化合物(以下、「順波長分散性化合物(I)」とも略す。)とを含有する、液晶組成物である。
R1−C(=O)−Cy1−Cy2−C(=O)−R2 ・・・(I)
ここで、上記式(I)中、Cy1およびCy2は、置換基を有していてもよい1,4−シクロヘキシレン基を表し、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換基を表す。
これは、詳細には明らかではないが、本発明者は以下のように推測している。
すなわち、順波長分散性化合物(I)が、シクロヘキサン環同士が単結合で連結した構造を有していることにより、剛直な分子構造をとり、高い疎水効果を発現することが可能になると考えられる。そのため、逆波長分散性液晶化合物ととともに、順波長分散性化合物(I)を配合した液晶組成物から形成される光学異方性膜は、高い疎水性が発現し、水の浸入を抑制することができ、その結果、湿熱耐久性が向上したと考えられる。
以下、本発明の液晶組成物の各成分について詳細に説明する。
本発明の液晶組成物が含有する逆波長分散性液晶化合物は、逆波長分散性を示す液晶化合物であれば特に限定されない。
ここで、本明細書において「逆波長分散性を示す液晶化合物」とは、これを用いて作製された位相差フィルムの特定波長(可視光範囲)における面内のレターデーション(Re)値を測定した際に、測定波長が大きくなるにつれてRe値が同等または高くなるものをいう。
一方、「順波長分散性を示す化合物」とは、これを用いて作製された位相差フィルムの特定波長(可視光範囲)における面内のレターデーション(Re)値を測定した際に、測定波長が大きくなるにつれてRe値が小さくなるものをいう。
本発明では、いずれの液晶化合物を用いることもできる。2種以上の棒状液晶化合物、2種以上の円盤状液晶化合物、または、棒状液晶化合物と円盤状液晶化合物との混合物を用いてもよい。
L1−SP1−(D5−A1−D3−G1−D1−Ar−D2)m−G2−D4−A2−D6−SP2−L2 ・・・(II)
また、上記式(II)中、D1、D2、D3、D4、D5およびD6は、それぞれ独立に、単結合、または、−CO−、−O−、−S−、−C(=S)−、−CR1R2−、−CR3=CR4−、−NR5−、もしくは、これらの2つ以上の組み合わせからなる2価の連結基を表し、R1〜R5は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
また、上記式(II)中、G1およびG2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基を表し、脂環式炭化水素基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−または−NH−で置換されていてもよい。
また、上記式(II)中、A1およびA2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数6以上の芳香環、または、置換基を有していてもよい炭素数6以上のシクロアルカン環を表す。
また、上記式(II)中、SP1およびSP2は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。
また、上記式(II)中、L1およびL2は、それぞれ独立に1価の有機基を表し、L1およびL2の少なくとも一方は重合性基を表す。ただし、Arが、下記式(Ar−3)で表される芳香環である場合は、L1およびL2ならびに下記式(Ar−3)中のL3およびL4の少なくとも1つが重合性基を表す。
なお、上述した通り、mが2〜10の整数である場合、上記式(II)中に複数存在することになる各記号は、それぞれ同一のものであっても異なるものであってもよい。具体的には、例えば、mが2である場合、上記式(II)中に存在する2個のA1は、それぞれ同一のものであっても異なるものであってもよい。
これらのうち、−CO−、−O−、および、−CO−O−のいずれかであることが好ましい。
アルキル基としては、例えば、炭素数1〜18の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基等)がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基またはエチル基であるのが特に好ましい。
アルコキシ基としては、例えば、炭素数1〜18のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜8のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−ブトキシ基、メトキシエトキシ基等)がより好ましく、炭素数1〜4のアルコキシ基であることが更に好ましく、メトキシ基またはエトキシ基であるのが特に好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子であるのが好ましい。
また、上記式(II)中、A1およびA2が示す炭素数6以上のシクロアルカン環としては、例えば、シクロヘキサン環、シクロペプタン環、シクロオクタン環、シクロドデカン環、シクロドコサン環などが挙げられる。なかでも、シクロヘキサン環(例えば、1,4−シクロヘキシレン基など)が好ましく、トランス−1,4−シクロヘキシレン基であることがより好ましい。
なお、A1およびA2について、炭素数6以上の芳香環または炭素数6以上のシクロアルカン環が有していてもよい置換基としては、上記式(II)中のG1およびG2が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
ラジカル重合性基としては、一般に知られているラジカル重合性基を用いることができ、好適なものとして、アクリロイル基またはメタクリロイル基を挙げることができる。この場合、重合速度はアクリロイル基が一般的に速いことが知られており、生産性向上の観点からアクリロイル基が好ましいが、メタクリロイル基も重合性基として同様に使用することができる。
カチオン重合性基としては、一般に知られているカチオン重合性を用いることができ、具体的には、脂環式エーテル基、環状アセタール基、環状ラクトン基、環状チオエーテル基、スピロオルソエステル基、および、ビニルオキシ基などを挙げることができる。中でも、脂環式エーテル基、または、ビニルオキシ基が好適であり、エポキシ基、オキセタニル基、または、ビニルオキシ基が特に好ましい。
特に好ましい重合性基の例としては下記が挙げられる。
R6が示す炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、および、n−ヘキシル基などが挙げられる。
Y1が示す炭素数6〜12の芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、ナフチル基などのアリール基が挙げられる。
Y1が示す炭素数3〜12の芳香族複素環基としては、例えば、チエニル基、チアゾリル基、フリル基、ピリジル基などのヘテロアリール基が挙げられる。
また、Y1が有していてもよい置換基としては、上記式(II)中のG1およびG2が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
炭素数1〜20の1価の脂肪族炭化水素基としては、炭素数1〜15のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基がより好ましく、具体的には、メチル基、エチル基、イソプロピル基、tert−ペンチル基(1,1−ジメチルプロピル基)、tert−ブチル基、1,1−ジメチル−3,3−ジメチル−ブチル基が更に好ましく、メチル基、エチル基、tert−ブチル基が特に好ましい。
炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロデシル基、メチルシクロヘキシル基、エチルシクロヘキシル基等の単環式飽和炭化水素基;シクロブテニル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、シクロオクテニル基、シクロデセニル基、シクロペンタジエニル基、シクロヘキサジエニル基、シクロオクタジエニル基、シクロデカジエン等の単環式不飽和炭化水素基;ビシクロ[2.2.1]ヘプチル基、ビシクロ[2.2.2]オクチル基、トリシクロ[5.2.1.02,6]デシル基、トリシクロ[3.3.1.13,7]デシル基、テトラシクロ[6.2.1.13,6.02,7]ドデシル基、アダマンチル基等の多環式飽和炭化水素基;等が挙げられる。
炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基としては、具体的には、例えば、フェニル基、2,6−ジエチルフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基などが挙げられ、炭素数6〜12のアリール基(特にフェニル基)が好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子、臭素原子であるのが好ましい。
一方、R7〜R10が示す炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、および、n−ヘキシル基などが挙げられる。
R11が示す置換基としては、上記式(II)中のG1およびG2が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
また、Xが示す第14〜16族の非金属原子としては、例えば、酸素原子、硫黄原子、置換基を有する窒素原子、置換基を有する炭素原子が挙げられ、置換基としては、具体的には、例えば、アルキル基、アルコキシ基、アルキル置換アルコキシ基、環状アルキル基、アリール基(例えば、フェニル基、ナフチル基など)、シアノ基、アミノ基、ニトロ基、アルキルカルボニル基、スルホ基、水酸基等が挙げられる。
ここで、2価の連結基としては、上記式(II)中のD1、D2、D3、D4、D5およびD6において説明したものと同様のものが挙げられる。
ここで、アルキレン基としては、上記式(II)中のSP1およびSP2において説明したものと同様のものが挙げられる。
1価の有機基としては、上記式(II)中のL1およびL2において説明したものと同様のものが挙げられる。
また、重合性基としては、上記式(II)中のL1およびL2において説明したものと同様のものが挙げられる。
また、上記式(Ar−4)〜(Ar−5)中、Ayは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選択される少なくとも1つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
ここで、AxおよびAyにおける芳香環は、置換基を有していてもよく、AxとAyとが結合して環を形成していてもよい。
また、Q3は、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。
AxおよびAyとしては、特許文献2(国際公開第2014/010325号)の[0039]〜[0095]段落に記載されたものが挙げられる。
また、Q3が示す炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、および、n−ヘキシル基などが挙げられ、置換基としては、上記式(II)中のG1およびG2が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
このような重合性液晶化合物としては、例えば、下記式(1)〜(12)で表される化合物が好適に挙げられ、具体的には、下記式(1)〜(12)中のK(側鎖構造)として、下記表1および表2に示す側鎖構造を有する化合物がそれぞれ挙げられる。
なお、下記表1および表2中、Kの側鎖構造に示される「*」は、芳香環との結合位置を表す。
また、以下の説明においては、下記式(1)で表され、かつ、下記表1中の1−1に示す基を有する化合物を「化合物(1−1−1)」と表記し、他の構造式および基を有する化合物についても同様の方法で表記する。例えば、下記式(2)で表され、かつ、下記表2中の2−3に示す基を有する化合物は「化合物(2−2−3)」と表記できる。
また、下記表1中の1−2および下記表2中の2−2で表される側鎖構造において、それぞれアクリロイルオキシ基およびメタクリロイル基に隣接する基は、プロピレン基(メチル基がエチレン基に置換した基)を表し、メチル基の位置が異なる位置異性体の混合物を表す。
このような重合性液晶化合物としては、具体的には、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。なお、以下の例示における構造式中のmは、2〜10の整数を表す。
本発明の液晶組成物が含有する順波長分散性化合物(I)は、下記式(I)で表される化合物である。
R1−C(=O)−Cy1−Cy2−C(=O)−R2 ・・・(I)
なお、Cy1およびCy2について、1,4−シクロヘキシレン基が有していてもよい置換基としては、上述した式(II)中のG1およびG2が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
アルキル基(好ましくは炭素数1〜30の直鎖、分岐の置換もしくは無置換のアルキル基、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、tert−ブチル基、n−オクチル基、2−エチルヘキシル基);
アルケニル基(好ましくは炭素数2〜30の置換または無置換のアルケニル基、例えば、ビニル基、アリル基);
アルキニル基(好ましくは、炭素数2〜30の置換または無置換のアルキニル基、例えば、エチニル基、プロパルギル基);
アリール基(好ましくは炭素数6〜30の置換または無置換のアリール基、例えばフェニル基、p−トリル基、ナフチル基);
ヘテロ環基(好ましくは5又は6員の置換または無置換の、芳香族または非芳香族のヘテロ環化合物から一個の水素原子を取り除いた一価の基であり、さらに好ましくは、炭素数3〜30の5又は6員の芳香族のヘテロ環基である。例えば、2−フリル基、2−チエニル基、2−ピリミジニル基、2−ベンゾチアゾリル基);
ヒドロキシル基;
アルコキシ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換または無置換のアルコキシ基、例えば、メトキシ基、エトキシ基、イソプロポキシ基、tert−ブトキシ基、n−オクチルオキシ基、2−メトキシエトキシ基);
アリールオキシ基(好ましくは、炭素数6〜30の置換または無置換のアリールオキシ基、例えば、フェノキシ基、2−メチルフェノキシ基、4−tert−ブチルフェノキシ基、3−ニトロフェノキシ基、2−テトラデカノイルアミノフェノキシ基);
シリルオキシ基(好ましくは、炭素数3〜20のシリルオキシ基、例えば、トリメチルシリルオキシ基、tert−ブチルジメチルシリルオキシ基);
ヘテロ環オキシ基(好ましくは、炭素数2〜30の置換または無置換のヘテロ環オキシ基、1−フェニルテトラゾール−5−オキシ基、2−テトラヒドロピラニルオキシ基);
アミノ基(好ましくは、アミノ基、炭素数1〜30の置換または無置換のアルキルアミノ基、炭素数6〜30の置換または無置換のアニリノ基、例えば、アミノ基、メチルアミノ基、ジメチルアミノ基、アニリノ基、N−メチル−アニリノ基、ジフェニルアミノ基);
メルカプト基;
アルキルチオ基(好ましくは、炭素数1〜30の置換または無置換のアルキルチオ基、例えばメチルチオ基、エチルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基);
アリールチオ基(好ましくは炭素数6〜30の置換または無置換のアリールチオ基、例えば、フェニルチオ基、p−クロロフェニルチオ基、m−メトキシフェニルチオ基);
ヘテロ環チオ基(好ましくは炭素数2〜30の置換または無置換のヘテロ環チオ基、例えば、2−ベンゾチアゾリルチオ基、1−フェニルテトラゾール−5−イルチオ基);
などが挙げられる。
そのような置換基の例としては、ハロゲン原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシル基、カルボキシル基、アルコキシ基、アリールオキシ基、シリルオキシ基、ヘテロ環オキシ基、アシルオキシ基、カルバモイルオキシ基、アルコキシカルボニルオキシ基、アリールオキシカルボニルオキシ基、アミノ基、アシルアミノ基、アミノカルボニルアミノ基、アルコキシカルボニルアミノ基、アリールオキシカルボニルアミノ基、スルファモイルアミノ基、アルキル又はアリールスルホニルアミノ基、メルカプト基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ヘテロ環チオ基、スルファモイル基、スルホ基、アルキル又はアリールスルフィニル基、アルキル又はアリールスルホニル基、アシル基、アリールオキシカルボニル基、アルコキシカルボニル基、カルバモイル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、ホスフィニルオキシ基、ホスフィニルアミノ基、シリル基が挙げられる。
また、ラジカル重合またはカチオン重合可能な重合性基が置換される態様も好ましい。ラジカル重合性基としては、一般に知られているラジカル重合性基を用いることができ、好適なものとして、アクリロイル基またはメタクリロイル基を挙げることができる。カチオン重合性基としては、一般に知られているカチオン重合性を用いることができ、具体的には、脂環式エーテル基、環状アセタール基、環状ラクトン基、環状チオエーテル基、スピロオルソエステル基、および、ビニルオキシ基などを挙げることができる。中でも、脂環式エーテル基、または、ビニルオキシ基が好適であり、エポキシ基、オキセタニル基、または、ビニルオキシ基が特に好ましい。
L11−SP11−D11−C(=O)−Cy1−Cy2−C(=O)−D12−SP12−L12 ・・・(I−1)
L11−SP11−(D13−A11)p−D11−C(=O)−Cy1−Cy2−C(=O)−D12−(A12−D14)q−SP12−L12 ・・・(I−2)
L11−SP11−D11−〔C(=O)−Cy1−Cy2−C(=O)−D15−(A13−D16)r〕n−C(=O)−Cy1−Cy2−C(=O)−D12−SP12−L12 ・・・(I−3)
また、上記式(I−3)中、rは1〜3の整数を表し、nは1〜10の整数を表す。rは、1または2であることが好ましく、1であることがより好ましい。nは、2〜10の整数であることが好ましく、2〜5の整数であることがより好ましい。
なお、pが2もしくは3である場合、qが2もしくは3である場合、rが2または3である場合、または、nが2〜10の整数である場合において、式中に複数存在することになる各記号は、それぞれ同一のものであっても異なるものであってもよい。具体的には、例えば、pが2である場合、上記式(I−2)中に存在する2個のA11は、それぞれ同一のものであっても異なるものであってもよい。
なお、Cy1およびCy2について、1,4−シクロヘキシレン基が有していてもよい置換基としては、上述した式(II)中のG1およびG2が有していてもよい置換基と同様のものが挙げられる。
ここで、2価の連結基としては、上述した式(II)中のD1、D2、D3、D4、D5およびD6において説明したものと同様のものが挙げられる。
ここで、アルキレン基としては、上述した式(II)中のSP1およびSP2において説明したものと同様のものが挙げられる。
ここで、重合性基としては、上述した式(II)中のL1およびL2において説明したものと同様のものが挙げられる。
ここで、置換基を有していてもよい炭素数6以上の芳香環としては、上述した式(II)中のA1およびA2において説明したものと同様のものが挙げられる。
また、置換基を有していてもよい炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基としては、上述した式(II)中のG1およびG2において説明したものと同様のものが挙げられる。
更に、A11、A12およびA13としては、分子の剛直性や疎水性(耐久性)に優れる理由から、下記式(A2−1)〜(A2−5)で表される基からなる群から選択されるいずれかの環構造を表すことが好ましい。
また、R21は、置換基を表し、r21は、0〜4の整数を表し、0〜2の整数であることが好ましく、0または1であることがより好ましい。
また、R22は、置換基を表し、r22は、0〜6の整数を表し、0〜2の整数であることが好ましく、0または1であることがより好ましい。
また、R23は、炭素数1〜5のアルキル基を表し、r23は、0〜8の整数を表し、0〜4の整数であることが好ましく、0〜2の整数であることがより好ましく、0または1であることが更に好ましい。
アルキル基としては、例えば、炭素数1〜18の直鎖状、分岐鎖状または環状のアルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、sec−ブチル基、t−ブチル基、シクロヘキシル基等)がより好ましく、炭素数1〜4のアルキル基であることが更に好ましく、メチル基またはエチル基であるのが特に好ましい。
アルコキシ基としては、例えば、炭素数1〜18のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜8のアルコキシ基(例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−ブトキシ基、メトキシエトキシ基等)がより好ましく、炭素数1〜4のアルコキシ基であることが更に好ましく、メトキシ基またはエトキシ基であるのが特に好ましい。
ハロゲン原子としては、例えば、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子等が挙げられ、中でも、フッ素原子、塩素原子であるのが好ましい。
アルコキシカルボニル基としては、置換もしくは無置換のアルコキシカルボニル基があげられ、無置換のアルコキシカルボニル基としては、例えば炭素数1〜18のアルコキシカルボニル基が好ましく、炭素数1〜8のアルコキシカルボニル基(例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、n−ブトキシカルボニル基等)がより好ましい。置換のアルコキシカルボニル基としては、例えば、アクリルオキシブトキシカルボニル基など、重合性基が置換したアルコキシカルボニル基が好ましい。
本発明の液晶組成物は、重合開始剤を含有していることが好ましい。
使用する重合開始剤は、紫外線照射によって重合反応を開始可能な光重合開始剤であるのが好ましい。
光重合開始剤としては、例えば、α−カルボニル化合物(米国特許第2367661号、同2367670号の各明細書記載)、アシロインエーテル(米国特許第2448828号明細書記載)、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物(米国特許第2722512号明細書記載)、多核キノン化合物(米国特許第3046127号、同2951758号の各明細書記載)、トリアリールイミダゾールダイマーとp−アミノフェニルケトンとの組み合わせ(米国特許第3549367号明細書記載)、アクリジンおよびフェナジン化合物(特開昭60−105667号公報、米国特許第4239850号明細書記載)およびオキサジアゾール化合物(米国特許第4212970号明細書記載)、アシルフォスフィンオキシド化合物(特公昭63−40799号公報、特公平5−29234号公報、特開平10−95788号公報、特開平10−29997号公報記載)等が挙げられる。
また、本発明においては、重合開始剤がオキシム型の重合開始剤であることも好ましく、その具体例としては、国際公開第2017/170443号の[0049]〜[0052]段落に記載された開始剤が挙げられる。
本発明の液晶組成物は、光学異方性膜を形成する作業性等の観点から、溶媒を含有するのが好ましい。
溶媒としては、具体的には、例えば、ケトン類(例えば、アセトン、2−ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノンなど)、エーテル類(例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなど)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサンなど)、脂環式炭化水素類(例えば、シクロヘキサンなど)、芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼンなど)、ハロゲン化炭素類(例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなど)、エステル類(例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなど)、水、アルコール類(例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノールなど)、セロソルブ類(例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど)、セロソルブアセテート類、スルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシドなど)、アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど)等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
本発明の液晶組成物は、光学異方性膜の表面を平滑に保ち、配向制御を容易にする観点から、レベリング剤を含有することが好ましい。
このようなレベリング剤としては、添加量に対するレベリング効果が高い理由から、フッ素系レベリング剤またはケイ素系レベリング剤であることが好ましく、泣き出し(ブルーム、ブリード)を起こしにくい観点から、フッ素系レベリング剤であることがより好ましい。
レベリング剤としては、具体的には、例えば、特開2007−069471号公報の[0079]〜[0102]段落の記載に記載された化合物、特開2013−047204号公報に記載された一般式(I)で表される化合物(特に[0020]〜[0032]段落に記載された化合物)、特開2012−211306号公報に記載された一般式(I)で表される化合物(特に[0022]〜[0029]段落に記載された化合物)、特開2002−129162号公報に記載された一般式(I)で表される液晶配向促進剤(特に[0076]〜[0078]および[0082]〜[0084]段落に記載された化合物)、特開2005−099248号公報に記載された一般式(I)、(II)および(III)で表される化合物(特に[0092]〜[0096]段落に記載された化合物)などが挙げられる。なお、後述する配向制御剤としての機能を兼ね備えてもよい。
本発明の液晶組成物は、必要に応じて、配向制御剤を含有することができる。
配向制御剤により、ホモジニアス配向の他、ホメオトロピック配向(垂直配向)、傾斜配向、ハイブリッド配向、コレステリック配向等の種々の配向状態を形成することができ、また、特定の配向状態をより均一かつより精密に制御して実現することができる。
低分子の配向制御剤としては、例えば、特開2002−20363号公報の[0009]〜[0083]段落、特開2006−106662号公報の[0111]〜[0120]段落、および、特開2012−211306公報の[0021]〜[0029]段落の記載を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
また、高分子の配向制御剤としては、例えば、特開2004−198511号公報の[0021]〜[0057]段落、および、特開2006−106662号公報の[0121]〜[0167]段落を参酌することができ、この内容は本願明細書に組み込まれる。
これらの配向制御剤は、さらに重合性官能基、特に、本発明の液晶組成物を構成する重合性液晶化合物と重合可能な重合性官能基を付与することができる。
本発明の液晶組成物は、上述した成分以外の成分を含有してもよく、例えば、上述した逆波長分散性液晶化合物以外の液晶化合物、界面活性剤、チルト角制御剤、配向助剤、可塑剤、および、架橋剤などが挙げられる。
本発明の光学異方性膜は、上述した本発明の液晶組成物を重合して得られる光学異方性膜である。
光学異方性膜の形成方法としては、例えば、上述した本発明の液晶組成物を用いて、所望の配向状態とした後に、重合により固定化する方法などが挙げられる。
ここで、重合条件は特に限定されないが、光照射による重合においては、紫外線を用いることが好ましい。照射量は、10mJ/cm2〜50J/cm2であることが好ましく、20mJ/cm2〜5J/cm2であることがより好ましく、30mJ/cm2〜3J/cm2であることが更に好ましく、50〜1000mJ/cm2であることが特に好ましい。また、重合反応を促進するため、加熱条件下で実施してもよい。
なお、本発明においては、光学異方性膜は、後述する本発明の光学フィルムにおける任意の支持体上や、後述する本発明の偏光板における偏光子上に形成することができる。
0.50<Re(450)/Re(550)<1.00 ・・・(III)
ここで、上記式(III)中、Re(450)は、光学異方性膜の波長450nmにおける面内レターデーションを表し、Re(550)は、光学異方性膜の波長550nmにおける面内レターデーションを表す。なお、本明細書において、レターデーションの測定波長を明記していない場合は、測定波長は550nmとする。
また、面内レターデーションおよび厚み方向のレターデーションの値は、AxoScan OPMF−1(オプトサイエンス社製)を用い、測定波長の光を用いて測定した値をいう。
具体的には、AxoScan OPMF−1にて、平均屈折率((Nx+Ny+Nz)/3)と膜厚(d(μm))を入力することにより、
遅相軸方向(°)
Re(λ)=R0(λ)
Rth(λ)=((nx+ny)/2−nz)×d
が算出される。
なお、R0(λ)は、AxoScan OPMF−1で算出される数値として表示されるものであるが、Re(λ)を意味している。
フィルム面内の遅相軸方向(面内での屈折率が最大となる方向)の屈折率をnx、面内の遅相軸と面内で直交する方向の屈折率をny、厚み方向の屈折率をnzとしたとき、ポジティブAプレートは式(A1)の関係を満たすものであり、ポジティブCプレートは式(C1)の関係を満たすものである。なお、ポジティブAプレートはRthが正の値を示し、ポジティブCプレートはRthが負の値を示す。
式(A1) nx>ny≒nz
式(C1) nz>nx≒ny
なお、上記「≒」とは、両者が完全に同一である場合だけでなく、両者が実質的に同一である場合も包含する。
「実質的に同一」とは、ポジティブAプレートでは、例えば、(ny−nz)×d(ただし、dはフィルムの厚みである)が、−10〜10nm、好ましくは−5〜5nmの場合も「ny≒nz」に含まれ、(nx−nz)×dが、−10〜10nm、好ましくは−5〜5nmの場合も「nx≒nz」に含まれる。また、ポジティブCプレートでは、例えば、(nx−ny)×d(ただし、dはフィルムの厚みである)が、0〜10nm、好ましくは0〜5nmの場合も「nx≒ny」に含まれる。
ここで、「λ/4板」とは、λ/4機能を有する板であり、具体的には、ある特定の波長の直線偏光を円偏光に(または円偏光を直線偏光に)変換する機能を有する板である。
本発明の光学フィルムは、本発明の光学異方性膜を有する光学フィルムである。
図1A、図1Bおよび図1C(以下、これらの図面を特に区別を要しない場合は「図1」と略す。)は、それぞれ本発明の光学フィルムの一例を示す模式的な断面図である。
なお、図1は模式図であり、各層の厚みの関係や位置関係などは必ずしも実際のものとは一致せず、図1に示す支持体、配向膜およびハードコート層は、いずれも任意の構成部材である。
図1に示す光学フィルム10は、支持体16と、配向膜14と、光学異方性膜12とをこの順で有する。
また、光学フィルム10は、図1Bに示すように、支持体16の配向膜14が設けられた側とは反対側にハードコート層18を有していてもよく、図1Cに示すように、光学異方性膜12の配向膜14が設けられた側とは反対側にハードコート層18を有していてもよい。
以下、本発明の光学フィルムに用いられる種々の部材について詳細に説明する。
本発明の光学フィルムが有する光学異方性膜は、上述した本発明の光学異方性膜である。
本発明の光学フィルムにおいては、上記光学異方性膜の厚みについては特に限定されないが、0.1〜10μmであるのが好ましく、0.5〜5μmであるのがより好ましい。
本発明の光学フィルムは、上述したように、光学異方性膜を形成するための基材として支持体を有していてもよい。
このような支持体は、透明であるのが好ましく、具体的には、光透過率が80%以上であるのが好ましい。
また、後述する偏光子がこのような支持体を兼ねる態様であってもよい。
本発明の光学フィルムは、上述した任意の支持体を有する場合、支持体と光学異方性膜との間に、配向膜を有しているのが好ましい。なお、上述した支持体が配向膜を兼ねる態様であってもよい。
本発明において利用されるポリマー材料は、ポリビニルアルコール又はポリイミド、及びその誘導体が好ましい。特に変性又は未変性のポリビニルアルコールが好ましい。
本発明に使用可能な配向膜については、例えば、国際公開第01/88574号の43頁24行〜49頁8行に記載された配向膜;特許第3907735号公報の段落[0071]〜[0095]に記載の変性ポリビニルアルコール;特開2012−155308号公報に記載された液晶配向剤により形成される液晶配向膜;等が挙げられる。
光配向膜としては特に限定はされないが、国際公開第2005/096041号の段落[0024]〜[0043]に記載されたポリアミド化合物やポリイミド化合物などのポリマー材料;特開2012−155308号公報に記載された光配向性基を有する液晶配向剤により形成される液晶配向膜;Rolic Technologies社製の商品名LPP−JP265CPなどを用いることができる。
本発明の光学フィルムは、フィルムの物理的強度を付与するために、ハードコート層を有しているのが好ましい。具体的には、支持体の配向膜が設けられた側とは反対側にハードコート層を有していてもよく(図1B参照)、光学異方性膜の配向膜が設けられた側とは反対側にハードコート層を有していてもよい(図1C参照)。
ハードコート層としては特開2009−98658号公報の段落[0190]〜[0196]に記載のものを使用することができる。
本発明の光学フィルムは、本発明の光学異方性膜とは別に、他の光学異方性膜を有していてもよい。
すなわち、本発明の光学フィルムは、本発明の光学異方性膜と他の光学異方性膜との積層構造を有していてもよい。
このような他の光学異方性膜としては、上述した化合物(I)を配合せず、上述した重合性液晶化合物を用いて得られる光学異方性膜などが挙げられる。
本発明の光学フィルムは、外光(特に紫外線)の影響を考慮して、紫外線(UV)吸収剤を含むことが好ましい。
紫外線吸収剤は、本発明の光学異方性膜に含有されてしてもよいし、本発明の光学フィルムを構成する光学異方性膜以外の部材に含有されていてもよい。光学異方性膜以外の部材としては、例えば、支持体が好適に挙げられる。
紫外線吸収剤としては、紫外線吸収性を発現できる従来公知のものがいずれも使用できる。このような紫外線吸収剤のうち、紫外線吸収性が高く、画像表示装置で用いられる紫外線吸収能(紫外線カット能)を得る観点から、ベンゾトリアゾール系またはヒドロキシフェニルトリアジン系の紫外線吸収剤を用いることが好ましい。
また、紫外線の吸収幅を広くするために、最大吸収波長の異なる紫外線吸収剤を2種以上併用することができる。
紫外線吸収剤としては、具体的には、例えば、特開2012−18395公報の[0258]〜[0259]段落に記載された化合物、特開2007−72163号公報の[0055]〜[0105]段落に記載された化合物などが挙げられる。
また、市販品として、Tinuvin400、Tinuvin405、Tinuvin460、Tinuvin477、Tinuvin479、および、Tinuvin1577(いずれもBASF社製)等を用いることができる。
本発明の偏光板は、上述した本発明の光学フィルムと、偏光子とを有するものである。
また、本発明の偏光板は、上述した本発明の光学異方性膜がλ/4板(ポジティブAプレート)である場合、円偏光板として用いることができる。
また、本発明の偏光板は、上述した本発明の光学異方性膜がλ/4板(ポジティブAプレート)である場合、λ/4板の遅相軸と後述する偏光子の吸収軸とのなす角が30〜60°であることが好ましく、40〜50°であることがより好ましく、42〜48°であることが更に好ましく、45°であることが特に好ましい。
ここで、λ/4板の「遅相軸」は、λ/4板の面内において屈折率が最大となる方向を意味し、偏光子の「吸収軸」は、吸光度の最も高い方向を意味する。
本発明の偏光板が有する偏光子は、光を特定の直線偏光に変換する機能を有する部材であれば特に限定されず、従来公知の吸収型偏光子および反射型偏光子を利用することができる。
吸収型偏光子としては、ヨウ素系偏光子、二色性染料を利用した染料系偏光子、およびポリエン系偏光子などが用いられる。ヨウ素系偏光子および染料系偏光子には、塗布型偏光子と延伸型偏光子があり、いずれも適用できるが、ポリビニルアルコールにヨウ素または二色性染料を吸着させ、延伸して作製される偏光子が好ましい。
また、基材上にポリビニルアルコール層を形成した積層フィルムの状態で延伸および染色を施すことで偏光子を得る方法として、特許第5048120号公報、特許第5143918号公報、特許第4691205号公報、特許第4751481号公報、特許第4751486号公報を挙げることができ、これらの偏光子に関する公知の技術も好ましく利用することができる。
反射型偏光子としては、複屈折の異なる薄膜を積層した偏光子、ワイヤーグリッド型偏光子、選択反射域を有するコレステリック液晶と1/4波長板とを組み合わせた偏光子などが用いられる。
なかでも、密着性がより優れる点で、ポリビニルアルコール系樹脂(−CH2−CHOH−を繰り返し単位として含むポリマー。特に、ポリビニルアルコールおよびエチレン−ビニルアルコール共重合体からなる群から選択される少なくとも1つ)を含む偏光子であることが好ましい。
本発明の偏光板は、本発明の光学フィルムにおける光学異方性膜と、偏光子との間に、粘着剤層が配置されていてもよい。
光学異方性膜と偏光子との積層のために用いられる粘着剤層としては、例えば、動的粘弾性測定装置で測定した貯蔵弾性率G’と損失弾性率G”との比(tanδ=G”/G’)が0.001〜1.5である物質のことを表し、いわゆる、粘着剤やクリープしやすい物質等が含まれる。本発明に用いることのできる粘着剤としては、例えば、ポリビニルアルコール系粘着剤が挙げられるが、これに限定されない。
本発明の画像表示装置は、本発明の光学フィルムまたは本発明の偏光板を有する、画像表示装置である。
本発明の画像表示装置に用いられる表示素子は特に限定されず、例えば、液晶セル、有機エレクトロルミネッセンス(以下、「EL」と略す。)表示パネル、プラズマディスプレイパネル等が挙げられる。
これらのうち、液晶セル、有機EL表示パネルであるのが好ましく、液晶セルであるのがより好ましい。すなわち、本発明の画像表示装置としては、表示素子として液晶セルを用いた液晶表示装置、表示素子として有機EL表示パネルを用いた有機EL表示装置であるのが好ましく、液晶表示装置であるのがより好ましい。
本発明の画像表示装置の一例である液晶表示装置は、上述した本発明の偏光板と、液晶セルとを有する液晶表示装置である。
なお、本発明においては、液晶セルの両側に設けられる偏光板のうち、フロント側の偏光板として本発明の偏光板を用いるのが好ましく、フロント側およびリア側の偏光板として本発明の偏光板を用いるのがより好ましい。
以下に、液晶表示装置を構成する液晶セルについて詳述する。
液晶表示装置に利用される液晶セルは、VA(Vertical Alignment)モード、OCB(Optically Compensated Bend)モード、IPS(In−Plane−Switching)モード、又はTN(Twisted Nematic)であることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
TNモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に水平配向し、更に60〜120゜にねじれ配向している。TNモードの液晶セルは、カラーTFT液晶表示装置として最も多く利用されており、多数の文献に記載がある。
VAモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に垂直に配向している。VAモードの液晶セルには、(1)棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直に配向させ、電圧印加時に実質的に水平に配向させる狭義のVAモードの液晶セル(特開平2−176625号公報記載)に加えて、(2)視野角拡大のため、VAモードをマルチドメイン化した(MVAモードの)液晶セル(SID97、Digest of tech.Papers(予稿集)28(1997)845記載)、(3)棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直配向させ、電圧印加時にねじれマルチドメイン配向させるモード(n−ASMモード)の液晶セル(日本液晶討論会の予稿集58〜59(1998)記載)及び(4)SURVIVALモードの液晶セル(LCDインターナショナル98で発表)が含まれる。また、PVA(Patterned Vertical Alignment)型、光配向型(Optical Alignment)、及びPSA(Polymer−Sustained Alignment)のいずれであってもよい。これらのモードの詳細については、特開2006−215326号公報、及び特表2008−538819号公報に詳細な記載がある。
IPSモードの液晶セルは、棒状液晶分子が基板に対して実質的に平行に配向しており、基板面に平行な電界が印加することで液晶分子が平面的に応答する。IPSモードは電界無印加状態で黒表示となり、上下一対の偏光板の吸収軸は直交している。光学補償シートを用いて、斜め方向での黒表示時の漏れ光を低減させ、視野角を改良する方法が、特開平10−54982号公報、特開平11−202323号公報、特開平9−292522号公報、特開平11−133408号公報、特開平11−305217号公報、特開平10−307291号公報などに開示されている。
本発明の画像表示装置の一例である有機EL表示装置としては、例えば、視認側から、偏光子と、本発明の光学異方性膜からなるλ/4板(ポジティブAプレート)と、有機EL表示パネルとをこの順で有する態様が好適に挙げられる。
また、有機EL表示パネルは、電極間(陰極および陽極間)に有機発光層(有機エレクトロルミネッセンス層)を挟持してなる有機EL素子を用いて構成された表示パネルである。有機EL表示パネルの構成は特に制限されず、公知の構成が採用される。
<配向膜P−1の作製>
下記の配向膜P−1形成用塗布液を、#2.4のワイヤーバーを用いて、市販されているトリアセチルセルロースフィルム「Z−TAC」(富士フイルム社製)上に連続的に塗布した。
次いで、塗膜が形成された支持体を140℃の温風で120秒間乾燥し、続いて偏光紫外線照射(10mJ/cm2、超高圧水銀ランプ使用)することで、配向膜P−1を形成した。
─────────────────────────────────
(配向膜P−1成用塗布液)
─────────────────────────────────
・下記重合体PA−1 100.00質量部
・イソプロピルアルコール 16.50質量部
・酢酸ブチル 1072.00質量部
・メチルエチルケトン 268.00質量部
─────────────────────────────────
下記の組成物A−1を、バーコーターを用いて配向膜P−1上に塗布した。
次いで、配向膜P−1上に形成された塗膜を温風にて180℃に加熱し、その後120℃に冷却し、窒素雰囲気下で高圧水銀灯を用いて波長365nmにて100mJ/cm2の紫外線を塗膜に照射することにより、液晶化合物の配向を固定化し、ポジティブAプレートA−1を作製した。
作製したポジティブAプレートA−1のRe(nm)、Re(450)/Re(550)、および厚み(d)を下記表3に示す。
また、下記組成物A−1における逆波長分散性液晶化合物および順波長分散性化合物の波長分散性(Δn(450)/Δn(550))を下記表3に示す。
(組成物A−1)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記逆波長分散性液晶化合物L−2 70.00質量部
・下記順波長分散性化合物1−4 30.00質量部
・下記重合開始剤PI−1 0.50質量部
・下記レベリング剤T−1 0.20質量部
・クロロホルム 570.00質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
組成物A−1を下記の組成物A−2に変更し、厚みを調整した以外は、実施例1と同様の方法によって、ポジティブAプレートA−2を作製した。
ポジティブAプレートA−2のRe(nm)、Re(450)/Re(550)、および厚み(d)を下記表3に示す。また、下記組成物A−2における逆波長分散性液晶化合物および順波長分散性化合物の波長分散性(Δn(450)/Δn(550))を下記表3に示す。
(組成物A−2)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記逆波長分散性液晶化合物L−3 70.00質量部
・下記順波長分散性化合物1−6 30.00質量部
・上記重合開始剤PI−1 0.50質量部
・上記レベリング剤T−1 0.20質量部
・クロロホルム 570.00質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
組成物A−1を下記の組成物A−3に変更し、厚みを調整した以外は、実施例1と同様の方法によって、ポジティブAプレートA−3を作製した。
ポジティブAプレートA−3のRe(nm)、Re(450)/Re(550)、および厚み(d)を下記表3に示す。また、下記組成物A−3における逆波長分散性液晶化合物および順波長分散性化合物の波長分散性(Δn(450)/Δn(550))を下記表3に示す。
(組成物A−3)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記逆波長分散性液晶化合物L−4 70.00質量部
・下記順波長分散性化合物1−7 30.00質量部
・上記重合開始剤PI−1 0.50質量部
・上記レベリング剤T−1 0.20質量部
・クロロホルム 570.00質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
組成物A−1を下記の組成物A−4に変更し、厚みを調整した以外は、実施例1と同様の方法によって、ポジティブAプレートA−4を作製した。
ポジティブAプレートA−4のRe(nm)、Re(450)/Re(550)、および厚み(d)を下記表3に示す。また、下記組成物A−4における逆波長分散性液晶化合物および順波長分散性化合物の波長分散性(Δn(450)/Δn(550))を下記表3に示す。
(組成物A−4)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記逆波長分散性液晶化合物L−5 70.00質量部
・上記順波長分散性化合物1−7 30.00質量部
・上記重合開始剤PI−1 0.50質量部
・上記レベリング剤T−1 0.20質量部
・クロロホルム 570.00質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
組成物A−1を下記の組成物A−5に変更し、厚みを調整した以外は、実施例1と同様の方法によって、ポジティブAプレートA−5を作製した。
ポジティブAプレートA−5のRe(nm)、Re(450)/Re(550)、および厚み(d)を下記表3に示す。また、下記組成物A−5における逆波長分散性液晶化合物および順波長分散性化合物の波長分散性(Δn(450)/Δn(550))を下記表3に示す。
(組成物A−5)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記逆波長分散性液晶化合物3−7 70.00質量部
・上記順波長分散性化合物1−4 30.00質量部
・上記重合開始剤PI−1 0.50質量部
・上記レベリング剤T−1 0.20質量部
・クロロホルム 570.00質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
組成物A−1を下記の組成物A−6に変更し、厚みを調整した以外は、実施例1と同様の方法によって、ポジティブAプレートA−6を作製した。
ポジティブAプレートA−6のRe(nm)、Re(450)/Re(550)、および厚み(d)を下記表3に示す。また、下記組成物A−6における逆波長分散性液晶化合物および順波長分散性化合物の波長分散性(Δn(450)/Δn(550))を下記表3に示す。
(組成物A−6)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・上記逆波長分散性液晶化合物L−3 70.00質量部
・下記順波長分散性化合物4−2 30.00質量部
・上記重合開始剤PI−1 0.50質量部
・上記レベリング剤T−1 0.20質量部
・クロロホルム 570.00質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
組成物A−1から順波長分散性化合物1−4を除き、厚みと加熱温度を調整した以外は、実施例1と同様の方法によって、ポジティブAプレートA−7を作製した。
ポジティブAプレートA−7のRe(nm)、Re(450)/Re(550)、および厚み(d)を下記表3に示す。
組成物A−2から順波長分散性化合物1−6を除き、厚みと加熱温度を調整した以外は、実施例1と同様の方法によって、ポジティブAプレートA−8を作製した。
ポジティブAプレートA−8のRe(nm)、Re(450)/Re(550)、および厚み(d)を下記表3に示す。
組成物A−3から順波長分散性化合物1−7を除き、厚みと加熱温度を調整した以外は、実施例1と同様の方法によって、ポジティブAプレートA−9を作製した。
ポジティブAプレートA−9のRe(nm)、Re(450)/Re(550)、および厚み(d)を下記表3に示す。
組成物A−4から順波長分散性化合物1−7を除き、厚みと加熱温度を調整した以外は、実施例1と同様の方法によって、ポジティブAプレートA−10を作製した。
ポジティブAプレートA−10のRe(nm)、Re(450)/Re(550)、および厚み(d)を下記表3に示す。
組成物A−5から順波長分散性化合物1−4を除き、厚みと加熱温度を調整した以外は、実施例1と同様の方法によって、ポジティブAプレートA−11を作製した。
ポジティブAプレートA−11のRe(nm)、Re(450)/Re(550)、および厚み(d)を下記表3に示す。
実施例1〜6および比較例1〜5で作製したポジティブAプレートについて、湿熱耐久性の評価結果を下記表3にまとめて示す。
作製したポジティブAプレート上に粘着剤を貼合し、85℃85%の環境下で500時間保持した後のRe(550)を下記の基準で評価した。
A:85℃85%で保持前のRe(550)に対し、保持後のRe(550)の割合が98%以上である場合
B:85℃85%で保持前のRe(550)に対し、保持後のRe(550)の割合が95%以上98%未満である場合
C:85℃85%で保持前のRe(550)に対し、保持後のRe(550)の割合が90%以上95%未満である場合
D:85℃85%で保持前のRe(550)に対し、保持後のRe(550)の割合が90%未満である場合
12 光学異方性膜
14 配向膜
16 支持体
18 ハードコート層
Claims (8)
- 逆波長分散性を有する液晶化合物と、順波長分散性を有し、かつ、下記式(I)で表される化合物とを含有する、液晶組成物。
R1−C(=O)−Cy1−Cy2−C(=O)−R2 ・・・(I)
ここで、前記式(I)中、Cy1およびCy2は、置換基を有していてもよい1,4−シクロヘキシレン基を表し、R1およびR2は、それぞれ独立に、水素原子、または、置換基を表す。 - 前記液晶化合物が、下記式(II)で表される化合物である、請求項1に記載の液晶組成物。
L1−SP1−(D5−A1−D3−G1−D1−Ar−D2)m−G2−D4−A2−D6−SP2−L2 ・・・(II)
ここで、前記式(II)中、
mは、1〜10の整数を表す。mが2〜10の整数である場合、式中に複数存在することになる各記号は、それぞれ同一のものであっても異なるものであってもよい。
D1、D2、D3、D4、D5およびD6は、それぞれ独立に、単結合、または、−CO−、−O−、−S−、−C(=S)−、−CR1R2−、−CR3=CR4−、−NR5−、もしくは、これらの2つ以上の組み合わせからなる2価の連結基を表し、R1〜R5は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
G1およびG2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基を表し、前記脂環式炭化水素基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−または−NH−で置換されていてもよい。
A1およびA2は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数6以上の芳香環、または、置換基を有していてもよい炭素数6以上のシクロアルカン環を表す。
SP1およびSP2は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。
L1およびL2は、それぞれ独立に1価の有機基を表し、L1およびL2の少なくとも一方は重合性基を表す。ただし、Arが、下記式(Ar−3)で表される芳香環である場合は、L1およびL2ならびに下記式(Ar−3)中のL3およびL4の少なくとも1つが重合性基を表す。
Arは、下記式(Ar−1)〜(Ar−5)で表される基からなる群から選択されるいずれかの芳香環を表す。
ここで、前記式(Ar−1)〜(Ar−5)中、
*は、D1またはD2との結合位置を表す。
Q1は、NまたはCHを表す。
Q2は、−S−、−O−、または、−N(R6)−を表し、R6は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表す。
Y1は、置換基を有してもよい、炭素数6〜12の芳香族炭化水素基、または、炭素数3〜12の芳香族複素環基を表す。
Z1、Z2およびZ3は、それぞれ独立に、水素原子、炭素数1〜20の1価の脂肪族炭化水素基、炭素数3〜20の1価の脂環式炭化水素基、炭素数6〜20の1価の芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、−OR7、−NR8R9、または、−SR10を表し、R7〜R10は、それぞれ独立に、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表し、Z1およびZ2は、互いに結合して芳香環を形成してもよい。
A3およびA4は、それぞれ独立に、−O−、−N(R11)−、−S−、および、−CO−からなる群から選択される基を表し、R11は、水素原子または置換基を表す。
Xは、水素原子または置換基が結合していてもよい第14〜16族の非金属原子を表す。
D7およびD8は、それぞれ独立に、単結合、または、−CO−、−O−、−S−、−C(=S)−、−CR1R2−、−CR3=CR4−、−NR5−、もしくは、これらの2つ以上の組み合わせからなる2価の連結基を表し、R1〜R5は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
SP3およびSP4は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。
L3およびL4は、それぞれ独立に1価の有機基を表し、L3およびL4ならびに前記式(II)中のL1およびL2の少なくとも1つが重合性基を表す。
Axは、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選ばれる少なくとも1つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
Ayは、水素原子、置換基を有していてもよい炭素数1〜12のアルキル基、または、芳香族炭化水素環および芳香族複素環からなる群から選択される少なくとも1つの芳香環を有する、炭素数2〜30の有機基を表す。
AxおよびAyにおける芳香環は、置換基を有していてもよく、AxとAyとが結合して環を形成していてもよい。
Q3は、水素原子、または、置換基を有していてもよい炭素数1〜6のアルキル基を表す。 - 前記式(I)で表される化合物が、下記式(I−1)〜(I−3)のいずれかで表される化合物である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
L11−SP11−D11−C(=O)−Cy1−Cy2−C(=O)−D12−SP12−L12 ・・・(I−1)
L11−SP11−(D13−A11)p−D11−C(=O)−Cy1−Cy2−C(=O)−D12−(A12−D14)q−SP12−L12 ・・・(I−2)
L11−SP11−D11−〔C(=O)−Cy1−Cy2−C(=O)−D15−(A13−D16)r〕n−C(=O)−Cy1−Cy2−C(=O)−D12−SP12−L12 ・・・(I−3)
ここで、前記式(I−1)〜(I−3)中、
pは1〜3の整数を表し、qは1〜3の整数を表し、rは1〜3の整数を表し、nは1〜10の整数を表す。pが2もしくは3である場合、qが2もしくは3である場合、rが2もしくは3である場合、または、nが2〜10の整数である場合において、式中に複数存在することになる各記号は、それぞれ同一のものであっても異なるものであってもよい。
Cy1およびCy2は、置換基を有していてもよい1,4−シクロヘキシレン基を表す。
D11、D12、D13、D14、D15およびD16は、それぞれ独立に、単結合、または、−CO−、−O−、−S−、−C(=S)−、−CR1R2−、−CR3=CR4−、−NR5−、もしくは、これらの2つ以上の組み合わせからなる2価の連結基を表し、R1〜R5は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、または、炭素数1〜4のアルキル基を表す。
SP11およびSP12は、それぞれ独立に、単結合、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基、または、炭素数1〜12の直鎖状もしくは分岐状のアルキレン基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−、−NH−、−N(Q)−、もしくは、−CO−に置換された2価の連結基を表し、Qは、置換基を表す。
L11およびL12は、それぞれ独立に、水素原子または重合性基を表す。
A11、A12およびA13は、それぞれ独立に、置換基を有していてもよい炭素数6以上の芳香環、または、置換基を有していてもよい炭素数5〜8の2価の脂環式炭化水素基を表し、前記脂環式炭化水素基を構成する−CH2−の1個以上が−O−、−S−または−NH−で置換されていてもよい。 - 請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物を重合して得られる光学異方性膜。
- 下記式(III)を満たす、請求項4に記載の光学異方性膜。
0.50<Re(450)/Re(550)<1.00 ・・・(III)
ここで、式(III)中、Re(450)は、前記光学異方性膜の波長450nmにおける面内レターデーションを表し、Re(550)は、前記光学異方性膜の波長550nmにおける面内レターデーションを表す。 - 請求項4または5に記載の光学異方性膜を有する光学フィルム。
- 請求項6に記載の光学フィルムと、偏光子とを有する、偏光板。
- 請求項6に記載の光学フィルム、または、請求項7に記載の偏光板を有する、画像表示装置。
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