JPWO2019245002A1 - 眼装着用レンズの製造方法および眼装着用レンズ - Google Patents
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Abstract
Description
X=A0−A (1)
A0:前記ポリマーの、酸化処理されていない表面における水の接触角
A:前記ポリマーの、前記酸化処理された表面における水の接触角
X:水の接触角の変化量
本発明の眼装着用レンズの製造方法は、前述のとおり、前記親水化処理工程において、前記ポリマー製レンズの表面を、化合物ラジカルと反応させて親水化処理する。前記ポリマー製レンズは、ポリマーを原料として形成されたレンズである。前記ポリマー製レンズは、例えば、前記ポリマーをレンズ形状に成形した成形体である。前記ポリマーの種類は、特に制限されず、例えば、レンズの種類に応じて適宜決定できる。前記ポリマーは、例えば、一種類でもよいし、二種類以上の混合物でもよい。前記ポリマーは、例えば、ポリマーアロイ、ポリマーコンパウンドでもよい。
本発明において、前記化合物ラジカルは、前記親水化処理工程の反応系に含まれる。前記化合物ラジカルは、例えば、前記反応系において生成させることで、前記反応系に含ませてもよいし、別途生成させた前記化合物ラジカルを前記反応系に含ませてもよい。前記化合物ラジカルの発生方法は、特に制限されない。前記化合物ラジカルの発生に関しては、具体例を後述する。
前記親水化処理工程における前記反応系は、前記ポリマーと前記化合物ラジカルとを含む反応系である。前記反応系は、前述のとおり、例えば、気体反応系でもよいし、液体反応系でもよい。前記親水化処理工程において、前記反応系に、例えば、光照射してもよいし、光照射しなくてもよい。すなわち、前記ポリマーに光照射をしなくても、前記ポリマーと前記化合物ラジカルとを反応させることができる。前記ポリマーに光照射をしなくてもよいことで、例えば、安全性の向上、コスト節減等の効果が得られる。例えば、前記親水化処理工程の反応系とは別のラジカル生成用反応系で光照射により化合物ラジカルを発生させ、前記親水化処理工程の反応系では光照射をしなくてもよい。前記化合物ラジカルの発生方法自体も、前述のとおり、特に制限されず、光照射してもしなくてもよい。
前記反応系が気体反応系の場合、例えば、前記化合物ラジカルを含む前記気体反応系中に、前記ポリマー製レンズを配置し、光照射すればよい。ただし、本発明において、前記親水化処理工程は、これに限定されない。例えば、前記ポリマー製レンズ表面を前記化合物ラジカルと反応させることができれば、光照射せずに前記親水化処理工程を行ってもよい。前記気体反応系は、例えば、前記ラジカルを含んでいればよく、前記気体反応系における気相の種類は、特に制限されず、空気、窒素、希ガス、酸素等である。
前記反応系が液体反応系の場合、例えば、有機相を含む。前記液体反応系は、例えば、前記有機相のみを含む一相反応系でも、前記有機相と水相とを含む二相反応系でもよい。前記有機相のみを含む一相反応系の場合は、例えば、後述するように、前記化合物ラジカルの発生源を含む水相を別途準備し、前記水相で前記化合物ラジカルを生成させた後、前記水相に前記有機相を混合し、前記水相の前記化合物ラジカルを前記有機相に溶解(抽出)させてもよい。
前記有機相には、前述のとおり、前記ポリマー製レンズが配置されており、例えば、前記化合物ラジカルを含み且つ前記ポリマー製レンズが配置された有機溶媒の相である。
前記水相は、例えば、水性溶媒の相である。前記水性溶媒は、例えば、前記有機相で使用する溶媒と分離する溶媒である。前記水性溶媒は、例えば、H2O、D2O等の水があげられる。
本発明において、前記親水化処理工程は、前述のとおり、前記ポリマー製レンズの表面を前記化合物ラジカルと反応させる工程である。前記親水化処理工程は、例えば、前記反応の反応系に光照射してもよいし、光照射しなくてもよい。以下、主に、前記反応系に光照射する方法を説明するが、本発明は、これに限定されない。前述のとおり、前記ポリマー表面を前記化合物ラジカルと反応させることができればよく、光照射せずに前記親水化処理工程を行ってもよい。その場合は、例えば、以下の説明において、光照射を省略して前記親水化処理工程を行えばよい。前述のとおり、前記ポリマー製レンズに光照射をしなくてもよいことで、例えば、安全性の向上、コスト節減等の効果が得られる。
本発明は、例えば、さらに、前記化合物ラジカルを生成させる化合物ラジカル生成工程を含んでもよい。本発明において、前記化合物ラジカル生成工程は、例えば、前記親水化処理工程の前または前記親水化処理工程と同時に行うことができる。前記化合物ラジカルの生成方法は、特に制限されない。
本発明の眼装着用レンズの製造方法は、例えば、さらに、前記ポリマー製レンズを形成するポリマーにおける変化した部位に、官能基を導入する工程を含んでもよい。前記ポリマーにおける変化した部位(改変部位)は、例えば、前述のような元素が導入された部位、具体例として、酸化された部位等があげられる。
本発明の眼装着用レンズの製造方法は、前述のとおり、さらに、前記親水化処理工程後のレンズ表面に薬剤を担持させる薬剤担持工程を含んでいてもよい。図8(a)〜(c)の工程斜視図に、前記薬剤担持工程を含む本発明の眼装着用レンズの製造方法の一例を、模式的に示す。まず、図8(a)に示すとおり、ポリマー製レンズ11を準備する。つぎに、図8(b)に示すとおり、前記親水化処理工程を行い、ポリマー製レンズ11表面を改質して改質面12とする。さらに、図8(c)に示すとおり、前記薬剤担持工程を行い、改質面12に薬剤13を担持させる。なお、図8において、製造される眼装着用レンズは、特に制限されず、例えば、前記眼表面レンズでもよいし、前記眼内レンズでもよい。また、例えば、前記親水化処理工程後、前記薬剤担持工程に先立ち、さらに、前記官能基を導入する工程等の他の工程を行ってもよいし、行わなくてもよい。前記官能基を導入する工程においては、例えば、親水性の官能基を導入してもよい。レンズ表面に親水性の官能基を導入することは、前記レンズ表面の親水化ということもできる。
本発明の眼装着用レンズは、前述のとおり、X=A0−Aで表される水の接触角の変化量Xが、0°より大きい。前述のとおり、A0は、前記ポリマーの、酸化処理されていない表面における水の接触角であり、Aは、前記ポリマーの、前記酸化処理された表面における水の接触角である。前記水の接触角の変化量Xは、例えば、1°以上、2°以上、5°以上、10°以上、20°以上、または30°以上であり、上限値はA0以下であり、特に制限されず、例えば60°以下である。なお、前記水の接触角の測定方法および測定機器は、特に制限されず、例えば、後述の実施例に記載のとおりである。
参考例Aとして、液体反応系を用いた改質処理(親水化処理工程)を行った。
有機相として、フルオラス溶媒(CF3(CF2)4CF3)を使用した。一方、前記二酸化ラジカルの発生源である亜塩素酸ナトリウム(NaClO2)と、酸であるHClを、水性溶媒(H2O)に溶かし、水相を調製した。前記水相において、亜塩素酸ナトリウムの終濃度は、500mmol/Lとし、HClの終濃度は、500mmol/Lとした。前記水相2mLと前記有機相5mLとを、同一の反応容器中に入れ、接触させて二相反応系とした。前記二相反応系において、前記フルオラス溶媒の有機相は、下層であり、前記水相は、上層となった。そして、前記反応容器中に、ポリプロピレンフィルムを投入した。前記フィルムは、前記下層の有機相に沈んだ状態となった。前記フィルムの大きさは、長さ50mm×幅20mm×厚み0.2mmであった。なお、前記フィルムは、ポリプロピレンペレット(製品名:プライムポリプロ(登録商標)、プライムポリマー株式会社製)3gを、160℃、20MPaの条件で、10分間ヒートプレスして成形したものである。そして、大気中、前記二相反応系に、加圧および減圧を行なわず、室温(約25℃)条件下、波長λ=360nmのLEDランプ(パイフォトニクス社製 60W)で、30分、光照射した。光照射は、前記有機相の側面から、前記有機相中の前記フィルムの全表面に行った。このとき、前記有機相の色が黄色に変色したことから、前記水相で発生した二酸化塩素ラジカルが前記有機相に溶解したことが確認できた。そして、光照射開始から30分後に、前記有機相の黄色の着色が消失したことをもって、反応終了とした。
参考例Bとして、気相反応系を用いた改質処理(親水化処理工程)を行った。
フルオラス溶媒(CF3(CF2)4CF3)4mLと、水(H2O)2mLと、亜塩素酸ナトリウム(NaClO2)90mgと、35%塩酸(HCl)20μLとを、同一の反応容器に入れ、5分間撹拌した。前記反応容器を静置し、下から、フルオラス溶媒の有機相、水相、気相に分離させた。そして、前記有機相が黄色になったこと、さらに、前記気相に白色ガスが発生したことを確認した。二酸化塩素ラジカルは、前記水相で発生し、より安定な前記有機相(フルオラス溶媒)に溶解する。つまり、前記有機相の黄色変化は、二酸化塩素ラジカルの発生を意味することから、本参考例において、二酸化塩素ラジカルの発生が確認できた。そして、二酸化塩素ラジカルは、前記有機相への溶解が限界量を超えると、前記気相へと、白色ガスとして流出する。つまり、前記気相における白色ガスの発生は、前記気相における二酸化塩素ラジカルの存在を意味することから、本参考例において、前記気相において二酸化塩素ラジカルが存在することを確認できた。
前記ポリエチレンに代えて、ポリプロピレンを使用した以外は、前記参考例B1と同様にして、気相反応系を用いた改質処理(親水化処理工程)を行った。
前記ポリエチレンプレートに代えて、ポリプロピレンフィルムを使用した。前記ポリプロピレンフィルムは、ポリプロピレンペレット(製品名:プライムポリプロ(登録商標)、プライムポリマー株式会社製)3gを、160℃、20MPaの条件で、10分間ヒートプレスして成形した。前記ポリプロピレンフィルムは、長さ50mm×幅15mm×厚み0.3mmの大きさに裁断して使用した。そして、前記光照射後、前記ポリプロピレンフィルムにおける光照射した表面について、参考例B1と同様にしてIRを行った。また、比較例として、光照射前に、前記ポリプロピレンフィルムについて、予め、同様にIRを行った。この結果、光照射によって、光照射前には見られなかったカルボキシ基(−COOH)を示すピーク(1700cm−1付近)が確認できた。この結果から、前記ポリプロピレンフィルムにおいて、ポリプロピレンの側鎖のメチル基(−CH3)(2900cm−1付近)、およびポリプロピレンの主鎖に含まれるC−H結合(2900cm−1付近)が、カルボキシ基(−COOH)(1700cm−1付近)に酸化され、前記ポリプロピレンフィルムの表面が改質されていることが確認された。
前記ポリエチレンプレートに代えて、ポリメチルメタクリレート(PMMA)プレートを使用した以外は、前記参考例B1と同様にして、気相反応系を用いた改質処理(親水化処理工程)を行った。
前記ポリエチレンプレートに代えて、ポリジメチルシロキサン(PDMS)フィルムを使用した以外は、前記参考例B1と同様にして、気相反応系を用いた改質処理(親水化処理工程)を行った。
前記ポリエチレンプレートに代えて、ポリカーボネート(PC)プレートを使用した以外は、前記参考例B1と同様にして、気相反応系を用いた改質処理(親水化処理工程)を行った。
前記ポリエチレンプレートに代えて、液晶ポリマー(LCP)プレート(液晶性ポリエステル)を使用した以外は、前記参考例B1と同様にして、気相反応系を用いた改質処理(親水化処理工程)を行った。
図4の斜視図に示す反応系を用い、ポリプロピレン(PP)フィルムを使用して気相反応系を用いた改質処理(親水化処理工程)を行った。
図示のとおり、反応容器22として、2つの円筒形状容器が通路で連結されたH字型の容器を用いた。反応容器22はガラス製で、2つの円筒形状容器は、それぞれ、内径10mm、深さ70mmであった。通路は、内径8mm、長さ15mmであり、通路内底部から円筒形状容器内底部までの深さは50mmであった。
また、反応容器22におけるPPフィルム11A側の円筒形状容器をアルミニウムで被覆して遮光し、PPフィルム11Aに光が当たらない状態としたこと以外は参考例B7−1と同様にしてPPフィルム11Aの改質処理(親水化処理工程)を行った。すなわち、本例では、前記親水化処理工程における反応系(反応容器22におけるPPフィルム11A側の円筒形状容器)には光照射せず、前記ラジカル生成用反応系(反応容器22における塩酸酸性NaClO2水溶液21側の円筒形状容器)にのみ光照射した状態で前記親水化処理工程を行った。
参考例B7−1および参考例B7−2の反応前(親水化処理工程前)および反応後(親水化処理工程後)のPPフィルム11Aについて、それぞれ、IRスペクトル(赤外線吸収スペクトル)を測定した。IR測定の条件は、前記と同様である。その結果、参考例B7−1および参考例B7−2のいずれも、反応後は、反応前と比較して、2900cm−1付近のピーク強度が減少するとともに、1700cm−1付近のピーク強度が増大した。このことから、PPフィルム11A表面のメチル基が酸化されてカルボキシ基に変換されたと推測できる。また、参考例B7−2により、前記親水化処理工程は、前記親水化処理工程の反応系に光照射しなくても反応が進行することを確認できた。
前記参考例B7−1およびB7−2のPPフィルムに対し、製品名:Drop Master DM300(協和界面科学株式会社製)を用いて水の接触角の測定を行った。前記測定は、1マイクロリットルの純水を測定対象物の表面に滴下し、2秒後の接触角を解析ソフトウェアとして製品名:FAMAS(協和界面科学株式会社製)を用い静的接触角法により算出した。なお、以下の全ての参考例および実施例において、水の接触角の測定は、本参考例と同じ機器を用いて同じ方法で行った。
以下のとおり、ポリ乳酸(PLA)フィルムを使用して気相反応系を用いた改質処理(親水化処理工程)を行った。
ポリ乳酸(PLA)フィルムに代えてABS樹脂フィルムを用いた以外は参考例B8と同様にして気相反応系を用いた改質処理(親水化処理工程)を行った。さらに、参考例B8と同様の方法で、表面が改質処理(酸化処理)されて親水性官能基が増加していることを確認した。
ポリプロピレン(PP)プレートの表面を、選択的にハロゲン酸化物ラジカルと反応させて改質処理(親水化処理工程)を行った。前記PPプレート表面が選択的に酸化(改質処理)されたことは、前記表面にトルイジンブルーを結合させて確認した。
PLAフィルムに代えて、参考例B7−1のPPフィルム11Aと同じPPフィルムを用いたことと、前記PPフィルムを加熱して反応温度を60℃または90℃に保ちながら前記親水化処理工程を行ったこと以外は、前記参考例B8と同様にして前記PPフィルムの改質処理(親水化処理工程)を行った。前記親水化処理工程後の前記PPフィルムのIR測定結果および水の接触角の測定結果を、参考例B7−1と併せて下記表8および表9に示す。「25℃」は、参考例B7−1(加熱なし)の測定結果である。下記表8および表9に示すとおり、PPフィルム11Aを加熱しながら前記親水化処理工程を行った本参考例でも、加熱しなかった参考例B7−1と同様にC=O結合数が増加し、親水性が高くなったことが確認された。
前記親水化処理工程の反応温度を25℃(室温)、60℃、70℃または80℃に変化させたことと、前記親水化処理工程の反応時間を10分間で固定したこと以外は前記参考例8と同様にしてポリ乳酸(PLA)フィルムの改質処理(親水化処理工程)を行った。それぞれについてIR測定をした結果、前記親水化処理工程により、前記PLAフィルム表面において、アルコール性水酸基(C−OH)、カルボキシ基(COOH)等の親水性官能基が増加したことが確認された。
PPフィルム11Aに代えて、ポリカーボネート、ABS樹脂、ポリエチレンナフタレート、またはポリエチレンのプレートを用いたこと以外は実施例B7−1と同様にして気相反応系を用いた改質処理(親水化処理工程)を行った。各プレートの大きさは、長さ50mm×幅15mm×厚み1mmとした。そして、反応前(前記親水化処理工程前)および反応後(前記親水化処理工程後)における前記プレートの水の接触角を、それぞれ測定した。下記表11に、使用した前記プレートと、前記水の接触角の測定値とを、併せて示す。下記表11に示すとおり、いずれも、前記親水化処理工程後は、水の接触角が小さくなったことから、前記プレート(ポリマー)表面の親水化が確認できた。
ポリ乳酸(PLA)フィルムに代えてシリコーンハイドロゲルを用いた以外は参考例B8と同様にして気相反応系を用いた改質処理(親水化処理工程)を行った。さらに、参考例B8と同様の方法で、表面が改質処理(酸化処理)されて親水性官能基が増加していることを確認した。
図10の断面図に示す反応系を用い、ポリプロピレン(PP)フィルムを使用して気相反応系を用いた改質処理(親水化処理工程)を行った。
参考例B1のポリエチレンプレートに代えて、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共重合体(ABS)、ポリアセタール(POM)、ポリエチレン(PE)、ポリプロピレン(PP)、延伸ポリプロピレン、環状オレフィンポリマー(COP)、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリ塩化ビニル(PVC)、軟質PVC、液晶ポリマー(LCP)、ポリカーボネート(PC)、ポリ乳酸(PLA)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、テトラフルオロエチレン/エチレン共重合体(ETFE)、ポリフェニレンスルフィド(PPS)、3-ヒドロキシブタン酸/3-ヒドロキシヘキサン酸共重合体(PHBH)、ポリエーテルイミド(PEI)、ポリフェニレンエーテル(PPE)、ポリエーテルスルホン(PESU)、ポリメタクリル酸メチル(PMMA)、炭素繊維強化プラスチック(炭素材料/エポキシ樹脂複合材料)、高密度ポリエチレン(HDPE)、熱可塑性エラストマー、エチレンビニルアルコール共重合体(EVOH)、熱可塑性ポリウレタンエラストマー(TPU)、ポリアミド(PA)、またはエチレンプロピレンゴム(EPDM)のいずれかのポリマーを用いたこと以外は、参考例B1と同様にして前記各ポリマー表面の改質処理(親水化処理工程)を行った。また、前記各ポリマー表面の改質処理(親水化処理工程)を、前記参考例B1の方法に代えて前記参考例B15と同様にして行ったこと以外は同様にして、前記各ポリマー表面の改質処理(親水化処理工程)を行った。前記各参考例と同様にIR測定または水の接触角の測定等により確認したところ、前記各ポリマーのいずれにおいても、表面が親水化されていることが確認された。すなわち、本参考例によれば、ポリマー表面に光照射する方法(前記参考例B1の方法)、および、ポリマー表面に光照射しない方法(前記参考例B15の方法)のいずれにおいても、前記各ポリマーの表面を親水化できたことが確認された。
図8(a)および(b)の模式図に示すように、前記眼内レンズの表面を親水化し、表面が親水化された前記眼内レンズを製造した。すなわち、まず、図8(a)に示すとおり、ポリマー製レンズ11として、市販の前記眼内レンズ(アクリル樹脂製)を準備した。これに対し、図8(b)に示すとおり、前記親水化処理工程によりポリマー製レンズ11表面を改質して改質面12とし、さらに精製水で洗浄し、表面が親水化された前記眼内レンズを製造した。
図8(b)および(c)の模式図に示すように、実施例1で製造した眼内レンズの表面に薬剤を担持させて、薬剤が担持された前記眼内レンズを製造した。具体的には、実施例1で製造した前記眼内レンズ(図8(b))を、セフォチアム塩酸塩(薬剤)の10mM水溶液に浸漬し、10分間超音波処理することで、前記薬剤担持工程を行った。これにより、図8(c)に示すとおり、薬剤13(セフォチアム)が担持された前記眼内レンズを製造した。なお、その後、さらに、前記眼内レンズを精製水に浸漬し、20分間超音波処理して洗浄することで、余分な薬剤等を除去した。また、本実施例で用いた薬剤(セフォチアム塩酸塩)の化学構造式は、下記(化4)に示すとおりである。
セフォチアム塩酸塩に代えてセフメノキシム塩酸塩を用いたこと以外は実施例2と同様にして、薬剤が担持された前記眼内レンズを製造した。前記薬剤担持工程における薬剤(セフメノキシム塩酸塩)の水溶液の濃度も、実施例2と同じく10mMとした。さらに、実施例2と同じく、XPSスペクトルで硫黄原子由来のピーク(S1s)を検出したことにより、眼内レンズ表面に薬剤(セフメノキシム)が担持されていることを確認した。なお、本実施例で用いた薬剤(セフメノキシム塩酸塩)の化学構造式は、下記(化5)に示すとおりである。
以下のようにして、PMMAプレート表面を改質(親水化処理)し、さらに、薬剤を担持させた。さらに、薬剤を担持させた前記PMMAプレートについて、薬剤の徐放を確認した。本参考例(参考例B17)および後述する参考例B18において、薬剤としては、レボフロキサシンを用いた。
まず、前記PMMAプレートとして、参考例B3で用いたPMMAプレートと同じものを準備した(品番:2-9208-01、アズワン社、長さ50mm×幅15mm×厚み1mm)。一方、反応容器として、小シャーレ(直径30mm×深さ10mm)を準備し、その中に、塩酸酸性NaClO2水溶液を入れた。塩酸酸性NaClO2水溶液は、H2O(7mL)、NaClO2(1000mg)、および35%HClaq.(1000μL)を混合した水溶液を用いた。この小シャーレおよび前記PMMAプレートを、大シャーレ(直径700mm×深さ180mm)の中に入れた。その後、前記大シャーレに蓋をしてヒータにより90℃で5分間予備加熱した。その後、加熱を継続しながら、前記蓋の上方から、出力60Wで5分間光照射した。光源は波長365nmのLEDランプを使用した。また、前記光源と前記大シャーレとの距離は20cmとした。その光照射により発生した二酸化塩素ラジカルを、前記PMMAプレートの表面と反応させて表面処理した。反応は、大気中、加圧および減圧を行なわず、室温下で行った。NaClO2溶液のClO2ラジカル由来の黄色の着色が消失したことをもって、反応終了とした。反応終了後、前記PMMAプレートを精製水で洗浄し、減圧下で一晩乾燥した。以上のようにして、前記PMMAプレート表面の改質処理(親水化処理工程)を行った。
前記親水化処理工程後のPMMAプレートの表面に薬剤を担持させて、薬剤が担持された樹脂板を製造した。具体的には、5mLのレボフロキサシン(薬剤)10mM水溶液に、活性化剤として1.1当量の1−(3−ジメチルアミノプロピル)−3−エチルカルボジイミド塩酸塩(EDC)とトリエチルアミンを加え、前記親水化処理工程後のPMMAプレートを浸漬させて室温で静置し、4時間反応を行った。このようにして、エステル結合(共有結合)により、レボフロキサシンを前記PMMAプレート表面に担持させた。以上のようにして、前記薬剤担持工程を行った。その後、さらに、前記薬剤を担持させたPMMAプレートを精製水に10分間浸漬し、余分な薬剤等を除去した。
前記薬剤担持工程によってレボフロキサシンを担持したPMMAプレート(アクリル樹脂基盤)を、牛胎児血清を溶解したリン酸緩衝生理食塩水(PBS、血清10%濃度)に所定の時間浸漬した後に取り出した。その後、前記PBS中に遊離したレボフロキサシンの蛍光スペクトルを測定した。このようにして、前記PMMAプレートからのレボフロキサシンの徐放における経時変化を検証した。図11のグラフに、前記蛍光スペクトルの測定結果を示す。図11a)は、前記PMMAプレートの浸漬時間0分(浸漬前)および15分における前記PBSの蛍光スペクトルを示すグラフである。図11a)のグラフにおいて、横軸は波長(nm)を表し、縦軸は蛍光強度の相対値を表す。図11b)のグラフにおいて、横軸は、前記PBS中への前記PMMAプレートの浸漬時間(経過時間、分)を表し、縦軸は、波長450nmにおける蛍光強度の相対値を表す。図11a)b)に示すとおり、レボフロキサシンを担持したPMMAプレートから、経時と共にレボフロキサシンが徐放されていることが確認された。レボフロキサシンと前記PMMAプレート表面とのエステル結合が血清中の酵素と反応して開裂し、レボフロキサシンが前記PMMAプレート表面から徐放されたと考えられる。また、図11a)b)から分かるとおり、本参考例では、血清を含む前記PBS中への浸漬時間15分の間で、レボフロキサシンの徐放がほぼ終了した。
レボフロキサシンを、共有結合に代えてイオン結合でPMMAプレート表面に担持させたこと、および、血清を含むPBSに代えて血清を含まないPBSを用いたこと以外は参考例B17と同様にして、薬剤の担持および徐放を確認した。
前記参考例B17と同じPMMAプレートを用い、前記参考例B17と同じ方法で前記PMMAプレート表面の改質処理(親水化処理工程)を行った。
前記親水化処理工程後のPMMAプレートの表面に薬剤を担持させて、薬剤が担持された樹脂板を製造した。具体的には、前記親水化処理工程後のPMMAプレートを、レボフロキサシン(薬剤)の10mM水溶液に室温で浸漬し、4時間静置することで、前記薬剤担持工程を行った。その後、さらに、前記PMMAプレートを精製水に10分間浸漬し、余分な薬剤等を除去した。このPMMAプレート表面には、レボフロキサシン(薬剤)が、イオン結合により担持されていた。
前記薬剤担持工程によってレボフロキサシンを担持したPMMAプレート(アクリル樹脂基盤)を、血清を含まないPBS(リン酸緩衝生理食塩水)に所定の時間浸漬した後に取り出した。その後、前記PBS中に遊離したレボフロキサシンの蛍光スペクトルを測定した。このようにして、前記PMMAプレートからのレボフロキサシンの徐放における経時変化を検証した。図12のグラフに、前記蛍光スペクトルの測定結果を示す。図12a)は、前記PMMAプレートの浸漬時間0分(浸漬前)および20分における前記PBSの蛍光スペクトルを示すグラフである。図12a)のグラフにおいて、横軸は波長(nm)を表し、縦軸は蛍光強度の相対値を表す。図12b)のグラフにおいて、横軸は、前記PBS中への前記PMMAプレートの浸漬時間(経過時間、分)を表し、縦軸は、波長450nmにおける蛍光強度の相対値を表す。図12に示すとおり、レボフロキサシンを担持したPMMAプレートから、経時と共にレボフロキサシンが徐放されていることが確認された。また、図12a)b)から分かるとおり、本参考例では、前記PBS中への浸漬時間20分の間で、レボフロキサシンの徐放がほぼ終了した。
2 水層(水相)
3 気相
4 反応容器
5 プレート
11 ポリマー製レンズ
12 改質面(ポリマー製レンズ11の改質された表面)
13 薬剤
101 塩酸酸性NaClO2水溶液
102、104 反応容器
103 蓋
105 通路
106 空気
107 ClO2ガス
111 ポリマー
Claims (13)
- ポリマー製レンズの表面を、化合物ラジカルと反応させて親水化処理する親水化処理工程を含み、
前記化合物ラジカルが、15族元素および16族元素からなる群から選択された一つの元素と、17族元素とを含むラジカルである、眼装着用レンズの製造方法。 - 前記親水化処理工程において、反応系に光照射する、請求項1記載の眼装着用レンズの製造方法。
- さらに、前記親水化処理工程後のレンズ表面に薬剤を担持させる薬剤担持工程を含む、請求項1または2記載の眼装着用レンズの製造方法。
- 前記眼装着用レンズが、眼球表面に装着するレンズである、請求項1から3のいずれか一項に記載の眼装着用レンズの製造方法。
- 前記ポリマーが、シリコーンハイドロゲルを含む、請求項4記載の眼装着用レンズの製造方法。
- 前記眼装着用レンズが、眼内に装着するレンズである、請求項1から3のいずれか一項に記載の眼装着用レンズの製造方法。
- 前記化合物ラジカルが、二酸化塩素ラジカルである、請求項1から6のいずれか一項に記載の眼装着用レンズの製造方法。
- 前記化合物ラジカルが、二酸化塩素ラジカルであり、
さらに、前記二酸化塩素ラジカルを生成させる二酸化塩素ラジカル生成工程を含み、
前記二酸化塩素ラジカル生成工程において、
ラジカル生成用反応系を使用し、
前記ラジカル生成用反応系が、水相を含む反応系であり、
前記水相が、亜塩素酸イオン(ClO2 −)を含み、前記亜塩素酸イオンにルイス酸およびブレーンステッド酸の少なくとも一方を作用させて前記二酸化塩素ラジカルを生成させる、請求項1から6のいずれか一項に記載の眼装着用レンズの製造方法。 - さらに、前記ポリマーの変化した部位に、官能基を導入する工程を含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の眼装着用レンズの製造方法。
- ポリマーによって形成され、
前記ポリマー表面が、酸化処理された表面であり、
下記数式(1)で表される水の接触角の変化量Xが、0°より大きいことを特徴とする眼装着用レンズ。
X=A0−A (1)
A0:前記ポリマーの、酸化処理されていない表面における水の接触角
A:前記ポリマーの、前記酸化処理された表面における水の接触角
X:水の接触角の変化量 - 前記ポリマーが、ポリプロピレンであり、
前記酸化処理された表面の赤外線吸収スペクトルにおいて、2800〜3000cm−1のC-H伸縮に由来するピークの面積と、1700〜1800cm−1のC=O伸縮に由来するピークの面積との比C=O/C-Hが、下記条件を満たす部位を含むことを特徴とする請求項10記載の眼装着用レンズ。
C=O/C-H>0 - さらに、前記ポリマー表面に薬剤が担持された、請求項10または11記載の眼装着用レンズ。
- ポリマーにより形成され、
前記ポリマー表面が親水化され、
さらに、前記親水化されたポリマー表面に薬剤が担持された、眼装着用レンズ。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS4885158A (ja) * | 1972-01-31 | 1973-11-12 | ||
JPS5714821A (en) * | 1980-07-01 | 1982-01-26 | Senjiyu Seiyaku Kk | Preserving and/or washing liquid for contact lens |
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MX9707591A (es) * | 1995-04-04 | 1997-12-31 | Novartis Ag | Macromero de siloxano de eter perfluoroalquilico polimerizable. |
AR009439A1 (es) * | 1996-12-23 | 2000-04-12 | Novartis Ag | Un articulo que comprende un sustrato con un recubrimiento polimerico primario que porta grupos reactivos predominantemente en su superficie, unmetodo para preparar dicho articulo, un articulo que posee un recubrimiento de tipo hibrido y una lente de contacto |
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---|---|---|---|---|
JPS4885158A (ja) * | 1972-01-31 | 1973-11-12 | ||
JPS5714821A (en) * | 1980-07-01 | 1982-01-26 | Senjiyu Seiyaku Kk | Preserving and/or washing liquid for contact lens |
JPH07504759A (ja) * | 1992-02-19 | 1995-05-25 | アラーガン、インコーポレイテッド | 使い過ぎレンズの警告方法 |
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