CN112368630B - 眼佩戴用透镜的制造方法和眼佩戴用透镜 - Google Patents
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Abstract
本发明提供可简便且低成本进行的新型眼佩戴用透镜的制造方法。为了实现上述目的，本发明的眼佩戴用透镜的制造方法包括：亲水化处理工序，其中，使聚合物制透镜的表面与化合物自由基反应而进行亲水化处理，上述化合物自由基是包含选自VA族元素和VIA族元素中的一种元素、以及VIIA族元素的自由基。
Description
技术领域
本发明涉及眼佩戴用透镜的制造方法和眼佩戴用透镜。
背景技术
在眼科领域中，作为佩戴于眼睛的透镜，例如包括佩戴于眼球表面的透镜(以下也称为眼表面透镜)、佩戴于眼内的透镜(以下称为眼内透镜) 等。眼表面透镜是可装卸的隐形眼镜(以下称为装卸隐形眼镜)，例如硬性隐形眼镜(HCL)、软性隐形眼镜(SCL)等。其中，近年，软性隐形眼镜，作为其原材料，有机硅水凝胶为主流(专利文献1和2等)。眼内透镜例如是去除因白内障等使功能降低的晶状体，替代晶状体而插入眼内的人工晶状体透镜(专利文献3等)，保留晶状体而插入眼内的眼内隐形眼镜。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2018-054970号公报
专利文献2：日本特开2017-227663号公报
专利文献3：日本特开2018-047324号公报
发明内容
发明要解决的课题
上述装卸隐形眼镜的原材料需要透氧性。通常含水率高的原材料的透氧性高，另一方面，容易夺走眼球表面的水分，因此存在眼容易干燥的问题。在这方面，有机硅水凝胶的含水率低，因此存在不容易夺走眼球表面的水分，眼不容易干燥，以及透氧性也高的优点。
但是，有机硅水凝胶为疏水性，因此作为佩戴于眼球表面的隐形眼镜使用时，需要透镜表面的亲水化处理。作为聚合物表面的亲水化处理方法，例如包括等离子体处理等，但存在操作的复杂性、处理成本、反应控制的困难性等问题。
此外，本发明人等实现以下构思：对包含上述装卸隐形眼镜和眼内透镜等的佩戴于眼的透镜(眼佩戴用透镜)赋予进一步的功能，从而得到更高的有用性。并且，这样的示例尚不存在。
因此，本发明的目的在于，提供可简便且低成本地进行的新的眼佩戴用透镜的制造方法、以及可简便且低成本制造的眼佩戴用透镜。
用于解决问题的手段
为了实现上述目的，本发明的眼佩戴用透镜的制造方法包括：亲水化处理工序，其中，使聚合物制透镜的表面与化合物自由基反应而进行亲水化处理，上述化合物自由基是包含选自VA族元素和VIA族元素中的一种元素、以及VIIA族元素的自由基。
本发明中的第1眼佩戴用透镜的特征在于，由聚合物形成，上述聚合物表面为进行氧化处理的表面，下述数学式(1)表示的水的接触角的变化量X大于0°，
X＝A0-A (1)
A0：上述聚合物的未进行氧化处理的表面的水的接触角
A：上述聚合物的上述进行经氧化处理的表面的水的接触角
X：水的接触角的变化量。
本发明中的第2眼佩戴用透镜由聚合物形成，上述聚合物表面被亲水化，进一步在上述经亲水化的聚合物表面担载药物。
发明效果
根据本发明，可简便且低成本制造眼佩戴用透镜。
附图说明
图1是示意性表示本发明的眼佩戴用透镜的制造方法中的亲水化处理工序的示例的图。
图2是表示参考例A1的IR的结果的图表。
图3是示意性表示参考例B1的亲水化处理工序的状态的截面图。
图4是表示参考例B7的反应体系的构成的立体图。
图5是表示参考例B10的反应容器与板的概略的图。
图6是表示参考例B10的着色结果的照片。
图7是表示参考例B14的有机硅水凝胶的水的接触角的照片。
图8是例示担载药物的本发明的眼佩戴用透镜的制造方法的工序立体图。
图9是实施例中担载药物(头孢替安)的眼内透镜的XPS谱图。
图10是表示参考例B15的反应体系的构成的截面图。
图11是表示参考例B17的PBS的荧光光谱的图。
图12是表示参考例B18的PBS的荧光光谱的图。
具体实施方式
以下，针对本发明，举例进一步具体进行说明。但是，本发明不限定于以下说明。
本发明中，VA族、VIA族和VIIA族是元素周期表的族。
此外，本说明书中，只要没有特别表示，“本发明的眼佩戴用透镜”是指包括上述第1眼佩戴用透镜和上述第2眼佩戴用透镜。此外，以下有时将上述第1眼佩戴用透镜和上述第2眼佩戴用透镜各自简称为“第1眼佩戴用透镜”、“第2眼佩戴用透镜”。
此外，以下有时将本发明的眼佩戴用透镜的制造方法简称为“本发明的制造方法”。
本发明中，“眼佩戴用透镜”是指在佩戴于眼而使用的透镜总体。本发明中，“佩戴”于眼，除设置于眼球表面之外，还包括插入眼球内等。上述眼佩戴用透镜没有特别限制。上述佩戴于眼球表面的透镜，以下也称为眼表面透镜，例如可举出可装卸的隐形眼镜(装卸隐形眼镜)，装卸隐形眼镜，例如可举出硬性隐形眼镜、软性隐形眼镜和角膜塑形术中使用的隐形眼镜等。此外，上述佩戴于眼内的透镜(眼内透镜)，例如可举出残留晶状体而插入角膜与晶状体之间的眼内隐形眼镜、去除晶状体而替代晶状体插入的透镜(人工晶状体透镜)等。
根据本发明的制造方法，例如上述装卸隐形眼镜的制造中，具有以下效果。
近年，佩戴于眼球的表面的上述装卸隐形眼镜，作为软隐形眼镜 (SCL)，如上述所示，通常是有机硅水凝胶制，具有可兼顾高透氧性和对干燥的耐性的优点。此外，对隐形眼镜的表面，如上述所示，需要表面的亲水化处理。作为亲水化处理，如上述所示，已知等离子体处理，具体而言，例如利用等离子体将透镜表面活化后，浸渍在亲水性成分中，由此进行亲水化处理。但是，该方法例如需要紫外线照射、加热、聚合助剂(引发剂)的添加等工序，非常复杂。此外，该方法中，在透镜表面形成的亲水层(极性基层)经时减少，有可能导致表面的亲水性减退。与此相对，根据本发明，通过使用上述化合物自由基的上述亲水化处理工序，例如可更简便且低成本将亲水基团导入透镜表面。此外，本发明通过上述亲水化处理工序，例如如后所述，可将聚合物的包含碳的基团氧化，转化为羟甲基(-CH2OH)、甲酰基(-CHO)和羧基(-COOH)等亲水基团。这些亲水基团例如在上述聚合物表面以共价键固定，因此极难引起经时减少，且长期稳定。这些说明为例示，不限定本发明。本发明的制造方法中，上述装卸隐形眼镜的材质，例如不限于有机硅水凝胶，可应用后述的各种各样的聚合物。
应予说明，本发明中，“有机硅水凝胶”是指亲水性凝胶与有机硅的共聚物或混合物。上述亲水性凝胶与上述有机硅可以通过共价键而键合，也可以通过离子键等其它化学键而键合，还可以仅简单混合。作为上述亲水性凝胶，没有特别限制，例如为亲水性聚合物的凝胶。上述亲水性聚合物也没有特别限制，例如可举出聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酰胺及其衍生物(例如聚丙烯酰胺、聚二甲基丙烯酰胺等)、以及例如后述的表1记载的聚合物等。作为上述有机硅水凝胶，例如也可举出后述的表2记载的聚合物等。
根据本发明的制造方法，例如上述眼内透镜的制造中，具有以下效果。
使上述眼内透镜担载药物的示例尚不存在。如果使上述眼内透镜担载药物，则例如在插入眼内后，通过眼内中的上述药物的缓释，可得到与上述药物的种类对应的效果。更具体而言，例如通过使上述眼内透镜担载杀菌剂、抗菌剂等作为上述药物，可预防插入眼内后的感染症。另一方面，如此使在上述眼内透镜担载药物时，需要透镜表面的亲水化处理。其理由之一在于，通过使导入透镜表面的亲水基团等官能团与药物的官能团化学反应，形成化学键等，从而得到使上述药物担载于上述透镜表面的效果。由此，亲水性药物和疏水性药物均可担载。但是，如上述所示，利用等离子体处理的亲水化处理方，如上述所示，存在操作的复杂性、处理成本、反应控制的困难性等问题。与此相对，根据本发明，通过使用上述化合物自由基的上述亲水化处理工序，例如可更简便且低成本将亲水基团导入透镜表面。因此，如果是亲水化处理后的透镜，则例如可更简便且低成本介由上述亲水基团使上述透镜表面担载药物。这些说明是例示，不限定本发明。可担载上述药物的效果，例如不限于上述眼内透镜，例如对于上述装卸隐形眼镜等其它眼佩戴透镜也相同。本发明中，上述亲水化处理工序后的透镜，例如可以担载药物，也可以不担载药物。
根据本发明的制造方法，由于可使上述聚合物制透镜的表面亲水化，因此本说明书中，眼佩戴用透镜的制造方法可替换为“聚合物制透镜的亲水化方法”或“眼佩戴用透镜的亲水化方法”。本发明中，根据上述亲水化处理工序，可将上述聚合物制透镜的表面进行改性。因此，本说明书中，上述亲水化处理工序也称为“改性处理工序”。此外，在通过上述亲水化处理工序将上述聚合物氧化的情况下，上述亲水化处理工序也称为上述聚合物的氧化处理工序。
本发明的眼佩戴用透镜，例如，水接触角的上限值可以为100°以下、 90°以下、小于90°、80°以下、70°以下、60°以下、50°以下、40°以下、30°以下、20°以下、或10°以下，下限值没有特别限制，例如可以为0°以上。上述水接触角例如可作为使本发明的眼佩戴用透镜与水滴接触时的接触角(水滴接触角)来测定。是上述水接触角越小则亲水性越高的指标。从眼佩戴用透镜对眼容易适应的观点出发，上述亲水性优选高。从防止眼佩戴透镜对眼镜的粘连(从眼取出容易性)的观点出发，例如上述亲水性优选不过高。根据本发明，例如通过适当控制上述亲水化处理工序的条件，也可控制眼佩戴用透镜的亲水性。
本发明中，由链状化合物(例如烷烃、不饱和脂肪族烃等)或链状化合物衍生的链状取代基(例如烷基、不饱和脂肪族烃基等烃基)，例如可以为直链状或支链状，其碳原子数没有特别限制，例如可以为1～40、1～32、 1～24、1～18、1～12、1～6、或1～2，在不饱和烃基的情况下，碳原子数例如可以为2～40、2～32、2～24、2～18、2～12、2～6。本发明中，由环状化合物(例如，环状饱和烃、非芳族环状不饱和烃、芳族烃、杂芳族化合物等) 或环状的化合物衍生的环状基团(例如，环状饱和烃基、非芳族环状不饱和烃基、芳基、杂芳基等)的环元数(构成环的原子的数)没有特别限制，例如可以为5～32、5～24、6～18、6～12或6～10。在取代基等中存在异构体的情况下，例如，异构体的种类没有特别限制，作为具体例，在简称“萘基”的情况下，例如可以为1-萘基或2-萘基。
此外，本发明中，异构体没有特别限制，例如为互变异构体或立体异构体(例如几何异构体、构象异构体和光学异构体等)等。本发明中，盐没有特别限制，例如可以为酸加成盐，也可以为碱加成盐。形成上述酸加成盐的酸，例如可以为无机酸，也可以为有机酸，形成上述碱加成盐的碱例如可以为无机碱，也可以为有机碱。上述无机酸没有特别限制，例如可举出硫酸、磷酸、氢氟酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、次氟酸、次氯酸、次溴酸、次碘酸、亚氟酸、亚氯酸、亚溴酸、亚碘酸、氟酸、氯酸、溴酸、碘酸、高氟酸、高氯酸、高溴酸和高碘酸等。上述有机酸没有特别限制，例如可举出对甲苯磺酸、甲磺酸、草酸、对溴苯磺酸、碳酸、琥珀酸、柠檬酸、苯甲酸和乙酸等。上述无机碱没有特别限制，例如可举出氢氧化铵、碱金属氢氧化物、碱土金属氢氧化物、碳酸盐和碳酸氢盐等，更具体而言，例如可举出氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钾、碳酸钠、碳酸氢钠、碳酸氢钾、氢氧化钙和碳酸钙等。上述有机碱没有特别限制，例如可举出乙醇胺、三乙胺和三(羟甲基)氨基甲烷等。
以下，针对本发明的实施方式，举例进一步具体说明。但是，本发明不限定于以下实施方式。
(1)聚合物制透镜
本发明的眼佩戴用透镜的制造方法，如上述所示，在上述亲水化处理工序中，使上述聚合物制透镜的表面与化合物自由基反应而进行亲水化处理。上述聚合物制透镜是以聚合物作为原料而形成的透镜。上述聚合物制透镜例如是将上述聚合物成型为透镜形状而得到的成型体。上述聚合物的种类没有特别限制，例如可根据透镜的种类适当确定。上述聚合物例如可以为一种，也可以为两种以上的混合物。上述聚合物例如可以为聚合物合金、聚合物复合物。
上述聚合物例如可举出具有室温以上的熔点的聚合物、具有室温以上的玻璃化转变温度的聚合物。此外，上述聚合物例如可以为结晶度相对高的聚合物。在上述条件的熔点的聚合物的情况下，其结晶度例如为20％以上、30％以上、35％以上。上述聚合物制透镜的成型方法没有特别限制，例如可举出通过加热将上述聚合物熔化后，调整形状并冷却的公知成型方法。
本发明中的制造对象的上述眼佩戴用透镜，如上述所示，是佩戴于眼的透镜全部。本发明中，上述眼佩戴用透镜的形成材料即上述聚合物，如上述所示，可根据上述眼佩戴用透镜的种类适当确定。上述聚合物没有特别限制，例如可以与通常的眼佩戴用透镜的形成材料即聚合物相同。在本发明的眼佩戴用透镜为上述装卸隐形眼镜等上述眼表面透镜的情况下，上述聚合物，例如可举出有机硅水凝胶等，可以为任意一种，也可以并用两种以上。上述有机硅水凝胶，例如可举出聚二甲基硅氧烷凝胶(PDMS凝胶)等，可以为任意一种，也可以并用两种以上。在本发明的眼佩戴用透镜为上述眼内透镜的情况下，上述聚合物，例如可举出丙烯酸树脂、有机硅水凝胶等，可以为任意一种，也可以并用两种以上。上述丙烯酸树脂，例如可举出聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)等，可以为任意一种，也可以并用两种以上。
作为具体例，上述聚合物例如可举出Biomaterials Science An Introductionto Materials in Medicine(第三版)，作者：Buddy D.Ratner,Allan S.Hoffman,Frederick J.Schoen and Jack E.Lemons、出版机构：Elsevier Inc. (2013年)记载的聚合物等。此外，在上述透镜为软性水凝胶隐形眼镜的情况下，例如可例示下述表1的聚合物；在上述透镜为有机硅水凝胶透镜的情况下，例如可例示下述表2的聚合物，在上述透镜为气体透过性硬透镜的情况下，例如可例示下述表3的聚合物。下述表1～3中，“聚合物的美国通用名”表示美国的聚合物的通用名，“主要单体”表示上述聚合物的原料单体中主要成分。上述聚合物，例如可以使用表1～3的聚合物中的一种，也可以并用两种以上。上述聚合物，例如可以是包含表1～3记载的原料单体中的一种的聚合物或包含两种以上的共聚物，此外，也可以并用两种以上的上述聚合物或共聚物。
【表1】
软性水凝胶隐形眼镜材料的示例
【表2】
有机硅水凝胶透镜材料的示例
【表3】
透气性硬质隐形眼镜材料的示例
在上述透镜为眼内透镜(Intraocular lens、IOL)的情况下，其种类没有特别限制，例如可以为单焦点IOL、单焦点折叠(foldable)IOL、Toric IOL、Phakic IOL、非球面透镜、多焦点IOL、折叠双光学面IOL等。上述眼内透镜，例如如上述所示，例如可以为眼内隐形眼镜，也可以为人工晶状体透镜。上述透镜的形成材料即聚合物也没有特别限制，例如可举出 PMMA、聚硅氧烷、疏水性丙烯酸酯共聚物、亲水性丙烯酸酯共聚物、 PMMA蓝色芯单丝、聚酰胺、聚偏二氟乙烯(PVDF)、光聚合性聚硅氧烷大分子单体的聚合物、有机硅水凝胶等，可以为任意一种，也可以并用两种以上。上述聚合物例如可以包含添加剂，也可以不包含添加剂。上述添加剂也没有特别限制，例如可举出紫外线吸收剂、紫色光吸收剂、蓝色光吸收剂、蓝色光滤波器用黄色色素、橙色光吸收剂等，可以为任意一种，也可以并用两种以上。
作为上述聚合物，此外例如还可举出聚烯烃(例如，低密度聚乙烯和高密度聚乙烯等聚乙烯(PE)、聚丙烯(PP))、聚氯乙烯、聚苯乙烯、聚乳酸、聚羟基丁酸、有机硅系聚合物、酚醛树脂、环氧树脂、邻苯二甲酸二烯丙酯树脂、聚碳酸酯(PC)、聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)、聚二甲基硅氧烷(PDMS)、非晶聚芳酯等聚芳酯、聚醚砜、聚对亚苯基亚乙烯、聚噻吩、聚芴、聚苯硫醚(PPS)、聚对苯撑(PPP)、包含PEDOT(聚(3,4- 亚乙基二氧基噻吩))与PSS(聚苯乙烯磺酸)的复合体(PEDOT/PSS)、聚苯胺/聚苯乙烯磺酸、聚(3-羟基烷酸)、聚偏二氯乙烯、苯乙烯共聚物 (例如，丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS)、丙烯腈-苯乙烯共聚树脂 (AS)、苯乙烯丁二烯共聚物等)、甲基丙烯酸树脂、聚酰亚胺、聚醚酰亚胺、聚(反式-1,4-异戊二烯)、脲树脂、聚酯(例如聚对苯二甲酸乙二醇酯、聚对苯二甲酸丁二醇酯、聚己内酯等)、聚酰胺(例如尼龙(商品名))、聚醚醚酮、环状环烯烃聚合物、聚环氧乙烷、聚环氧丙烷、聚缩醛等。上述聚烯烃例如可以为碳原子数2～20的烯烃的聚合物，例如也可以为共聚物。
上述聚合物的聚合方式没有特别限制，例如可以为均聚物(均聚聚合物)，也可以为共聚物。上述共聚物没有特别限制，例如可以为无规共聚物，可以为交替共聚物，可以为嵌段共聚物，可以为或接枝共聚物。在上述共聚物的情况下，例如重复单元(单体)为2种以上。上述聚合物例如可以为线状聚合物，可以为分枝状聚合物，可以为网格状聚合物。
本发明中，上述亲水化处理工序，例如可以在上述液体反应体系(液相)中进行，也可以在上述气体反应体系(气相)中进行。在上述聚合物制透镜为容易溶解于液体介质的性质的情况下，例如优选为上述气相反应体系。
使用上述聚合物的上述聚合物制透镜的成型方法，如上述所示，没有任何限制。上述成型方法，例如可举出压缩成型、传递成型、挤出成型、压延成型、吹胀成型、吹塑成型、真空成型、注射成型等公知方法。上述聚合物制透镜的形状没有特别限制，例如为与作为目标的上述眼佩戴用透镜的种类(例如，上述眼表面透镜、上述眼内隐形眼镜、上述人工晶状体透镜等)对应的形状。
本发明中，针对上述聚合物制透镜的上述亲水化处理工序，如后述所示，例如可以在上述液体反应体系(液相)中进行，也可以在上述气体反应体系(气相)中进行。在上述聚合物为容易溶解于液体介质的性质的情况下，例如优选在上述气相反应体系中进行上述亲水化处理工序。
(2)化合物自由基
本发明中，上述化合物自由基包含在上述亲水化处理工序的反应体系中。上述化合物自由基，例如可以通过在上述反应体系中生成，从而包含在上述反应体系中，也可以使另外生成的上述化合物自由基包含在上述反应体系中。上述化合物自由基的产生方法没有特别限制。关于上述化合物自由基的产生，在具体例中描述。
上述化合物自由基，如上述所示，为包含VA族元素和VIA族元素中的至少一种、以及VIIA族元素的自由基。本发明中，上述化合物自由基，例如可以使用任一种，也可以并用两种以上。本发明中，上述化合物自由基，例如可根据改性对象的聚合物的种类、反应条件等适当选择。
上述VA族元素例如是N或P，上述VIA族元素例如是O、S、Se或 Te，上述VIIA族元素例如是F、Cl、Br或I。上述VA族元素和上述VIA 族元素中，优选为上述VIA族元素。此外，上述VIA族元素中，氧、硫是优选的示例。包含上述VIA族元素和上述VIIA族元素的自由基，例如可举出F2O·(二氟化氧自由基)、F2O2·(二氟化二氧自由基)、ClO2·(二氧化氯自由基)、BrO2·(二氧化溴自由基)、I2O5·(氧化碘(V)自由基) 等卤素的氧化物自由基等。
(3)反应体系
上述亲水化处理工序中的上述反应体系是包含上述聚合物和上述化合物自由基的反应体系。上述反应体系，如上述所示，例如可以为气体反应体系，也可以为液体反应体系。上述亲水化处理工序中，对上述反应体系例如可以进行光照射，也可以不进行光照射。即，即使不对上述聚合物进行光照射，也可使上述聚合物与上述化合物自由基反应。通过对上述聚合物不进行光照射，例如可得到安全性提高、成本节约等效果。例如，可以在与上述亲水化处理工序的反应体系不同的自由基生成用反应体系中，通过光照射而产生化合物自由基，在上述亲水化处理工序的反应体系中，不进行光照射。上述化合物自由基的产生方法本身也，如上述所示，没有特别限制，可以进行或不进行光照射。
(3A)气体反应体系
在上述反应体系为气体反应体系的情况下，例如在包含上述化合物自由基的上述气体反应体系中，配置上述聚合物制透镜，进行光照射即可。但是，本发明中，上述亲水化处理工序不限定于此。例如，只要可使上述聚合物制透镜表面与上述化合物自由基反应，则也可以不进行光照射而进行上述亲水化处理工序。上述气体反应体系，例如包含上述自由基即可，上述气体反应体系中的气相的种类没有特别限制，为空气、氮、稀有气体、氧等。
本发明例如可以在上述亲水化处理工序前或者与上述亲水化处理工序同时，对上述气体反应体系导入上述化合物自由基，也可以在上述气体反应体系中产生上述化合物自由基。在前者的情况下，例如将包含上述化合物自由基的气体导入气相即可。在后者的情况下，例如，如后述所示，可以使在液相的自由基生成用反应体系中产生的上述化合物自由基通过转移至气相而导入。
作为具体例，在上述化合物自由基为上述二氧化氯自由基的情况下，例如可通过在上述气相中导入二氧化氯气体，从而使上述二氧化氯自由基存在于上述气相。上述二氧化氯自由基例如也可通过电化学方法而在上述气相中产生。
(3B)液体反应体系
在上述反应体系为液体反应体系的情况下，例如包含有机相。上述液体反应体系例如可以是仅包含上述有机相的单相反应体系，也可以是包含上述有机相和水相的二相反应体系。在仅包含上述有机相的单相反应体系的情况下，例如，如后述所示，可以另外准备包含上述化合物自由基的产生源的水相，在上述水相中生成上述化合物自由基后，在上述水相中混合上述有机相，使上述水相的上述化合物自由基溶解(萃取)于上述有机相。
(3B-1)有机相
上述有机相中，如上述所示，配置上述聚合物制透镜，例如是包含上述化合物自由基且配置有上述聚合物制透镜的有机溶剂相。
上述有机溶剂没有特别限制。上述有机溶剂，例如可以仅使用1种，也可以并用多种。本发明中，上述有机溶剂，例如如上述所示，可举出卤化溶剂、氟溶剂等。应予说明，例如，在上述有机溶剂为氟溶剂的情况下，有时将上述有机相称为“氟相”。在上述液体反应体系为上述二相反应体系的情况下，上述有机溶剂例如优选为可形成上述二相系的溶剂，即与构成上述水相的后述的水性溶剂分离的溶剂、与上述水性溶剂难溶或不溶的溶剂。
“卤化溶剂”是指例如烃的氢原子的全部或大部分被卤素替代的溶剂。上述卤化溶剂，例如可以为烃的氢原子数的50％以上、60％以上、70％以上、80％以上或90％以上被卤素替代的溶剂。上述卤化溶剂没有特别限制，例如可举出二氯甲烷、氯仿、四氯化碳、四溴化碳和后述的氟溶剂等。
“氟溶剂”为上述卤代溶剂的1种，例如，是指烃的氢原子的全部或大部分被氟原子替代的溶剂。上述氟溶剂，例如可以为烃的氢原子数的 50％以上、60％以上、70％以上、80％以上或90％以上被氟原子替代的溶剂。本发明中，如果使用上述氟溶剂，则例如上述溶剂自体的反应性低，因此存在可进一步抑制或防止副反应的优点。上述副反应，例如可举出上述溶剂的氧化反应、利用上述自由基的上述溶剂的脱氢反应或卤化反应 (例如氯化反应)、以及源自原料化合物的自由基与上述溶剂的反应(例如，在上述聚合物的侧链或末端的烃基为乙基的情况下，乙基自由基与上述溶剂的反应)等。上述氟溶剂不容易与水混合，因此例如适合于上述二相反应体系的形成。
上述氟溶剂的示例，例如可举出下述化学式(F1)～(F6)表示的溶剂等，其中，例如优选为下述化学式(F1)中的n＝4的CF3(CF2)4CF3等。
【化合物F1-F6】
上述有机溶剂的沸点没有特别限制。上述有机溶剂，例如可根据上述亲水化处理工序的温度条件而适当选择。上述亲水化处理工序中，在将反应温度设定为高温的情况下，作为上述有机溶剂，可选择高沸点溶剂。应予说明，本发明，例如如后述所示，不必加热，例如可在常温常压下进行。在这样的情况下，上述有机溶剂，例如不必为高沸点溶剂，从处理容易性的观点出发，可使用沸点不太高的溶剂。
上述有机相，例如可以仅包含上述聚合物制透镜、上述化合物自由基和上述有机溶剂，也可以还包含其它成分。上述其它成分没有特别限制，例如可举出布朗斯特酸、路易斯酸和氧(O2)等。上述有机相中，上述其它成分，例如可以为溶解于上述有机溶剂的状态，也可以为未溶解的状态。在后者的情况下，上述其它成分，例如可以为分散于上述有机溶剂的状态，也可以为沉淀的状态。
上述有机相，如上述所示，包含上述化合物自由基。上述化合物自由基，例如可在上述有机相之外生成，通过利用上述有机相萃取而包含于上述有机相。即，在上述反应体系为仅包含有机相的单相反应体系的情况下，例如可在上述反应体系即上述有机相之外，另外生成上述化合物自由基，通过上述有机相萃取生成的上述化合物自由基，将包含萃取的上述化合物自由基的上述有机相作为上述反应体系，供于上述亲水化处理工序。上述化合物自由基的生成，例如如后述所示，可在另外准备的水相中进行。另一方面，在上述液体反应体系为包含上述有机相和上述水相的二相系反应体系的情况下，例如可在上述水相中，生成上述化合物自由基，将生成的化合物自由基从上述水相中萃取至上述有机相中，将包含上述水相和上述化合物自由基的有机相作为上述二相反应体系，供于上述亲水化处理工序。
将上述聚合物制透镜配置于上述有机相中。上述聚合物制透镜，例如从后述的反应处理效率的观点出发，例如优选将欲进行亲水化处理的部分浸渍于上述有机相中，以不从上述有机相中露出的方式，固定在上述有机相中。
(3B-2)水相
上述水相，例如是水性溶剂的相。上述水性溶剂，例如是与上述有机相中使用的溶剂分离的溶剂。上述水性溶剂，例如可举出H2O、D2O等水。
上述水相，例如如后述所示，可以包含路易斯酸、布朗斯特酸、自由基产生源等任意成分。上述水相中，这些任意成分，例如可以为溶解于上述水性溶剂的状态，也可以为不溶解的状态。在后者的情况下，上述任意成分，例如可以为分散于上述水性溶剂的状态，也可以为沉淀的状态。
(4)亲水化处理工序
本发明中，上述亲水化处理工序，如上述所示，是使上述聚合物制透镜的表面与上述化合物自由基反应的工序。上述亲水化处理工序，例如可以对上述反应的反应体系进行光照射，也可以不进行光照射。以下，主要说明对上述反应体系进行光照射的方法，但本发明不限定于此。如上述所示，只要可使上述聚合物表面与上述化合物自由基反应即可，可以不进行光照射而进行上述亲水化处理工序。在该情况下，例如在以下的说明中，省略光照射而进行上述亲水化处理工序即可。如上述所示，通过对上述聚合物制透镜不进行光照射，例如可得到安全性提高、成本节约等效果。
在上述反应体系中，配置上述聚合物制透镜，可对上述聚合物制透镜进行改性。具体而言，根据本发明，在上述化合物自由基存在下，可容易地对上述聚合物制透镜进行改性。根据本发明，例如通过调整上述化合物自由基的量、光照射的时间的长度等，也可容易地调整上述聚合物制透镜的改性程度(例如，氧化等改性的程度)。因此，例如也可防止过剩的氧化等成为原因的上述聚合物制透镜的分解，例如也可避免损害上述聚合物制透镜原本具有的特性。
上述亲水化处理工序中，在上述聚合物的侧链为甲基的情况下，甲基 (-CH3)，例如被氧化为羟甲基(-CH2OH)、甲酰基(-CHO)和羧基(-COOH) 中的至少任一者。其可以推测为以下机制。即，通过光照射，由上述化合物自由基(例如，二氧化氯自由基)，产生上述卤素的自由基(例如氯自由基(Cl·))和上述氧的分子。此外，上述聚合物的甲基(-CH3)，上述卤素的自由基(例如，氯自由基(Cl·))作为脱氢剂而发挥功能，形成亚甲基自由基(-CH2·)，接着，上述氧的分子(例如，O2)作为氧化剂而发挥作用，形成羟基甲基(-CH2OH)。此外，羟基甲基(-CH2OH)，通过进一步的氧化，形成甲酰基(-CHO)或羧基(-COOH)。在上述聚合物为聚丙烯(PP)的情况下，例如可进行下述式所述的氧化。
【化合物1】
上述亲水化处理工序中，在上述聚合物的侧链为乙基的情况下，乙基 (-CH2CH3)，例如被氧化为羟乙基(-CH2CH2OH)、乙醛基(-CH2CHO)、羧甲基(-CH2COOH)。
此外，在上述聚合物为聚乙烯(PE)的情况下，例如可进行下述式所示的氧化。具体而言，例如氢原子键合的主链碳原子，如下述式所示，被氧化为羟亚甲基(-CHOH-)、羰基(-CO-)等。此外，例如在上述聚合物为聚丙烯(PP)的情况下，除上述氧化以外或替代上述氧化，也可以引起下述式所示的氧化。
【化合物2】
上述亲水化处理工序中，光照射的条件没有特别限制。照射光的波长没有特别限制，下限例如为200nm以上，上限例如为800nm以下，光照射时间没有特别限制，下限例如为1秒以上，上限例如为1000小时，反应温度没有特别限制，下限例如为-20℃以上，上限例如为100℃以下、40℃以下，范围例如为0～100℃、0～40℃。反应时的氛围气压没有特别限制，下限例如为0.1MPa以上，上限例如为100MPa以下、10MPa以下、0.5MPa 以下，范围例如为0.1～100MPa、0.1～10MPa、0.1～0.5MPa。作为上述亲水化处理工序的反应条件，例如可例示温度0～100℃或0～40℃、压力 0.1～0.5MPa。此外，如上述所示，例如即使省略光照射，也可进行上述亲水化处理工序。根据本发明，例如不进行加热、加压、减压等，在常温(室温)和常压(大气压)下，也可进行上述亲水化处理工序或包含其在内的全部工序。“室温”没有特别限制，例如是5～35℃。因此，上述聚合物例如即使包含耐热性低的聚合物，也可应用。此外，根据本发明，例如不进行不活泼气体置换等，在大气中，也可进行上述亲水化处理工序或包含其在内的全部工序。
上述光照射的光源没有特别限制，例如可利用太阳光等自然光所包含的可见光。如果利用自然光，则可例如简便进行激发。此外，作为上述光源，例如替代上述自然光或者除上述自然光以外，也可使用氙灯、卤素灯、荧光灯、水银灯、LED灯等光源。上述光照射中，例如还可适当使用截取除需要波长以外的波长的滤波器。
如上述所示，上述聚合物制透镜可将其露出表面亲水化，通过光照射，可更有效进行亲水化。因此，例如使上述化合物自由基仅与上述聚合物制透镜的任意区域接触，或者，在上述化合物自由基的存在下，仅对上述聚合物制透镜的任意区域进行上述光照射，从而可仅使上述任意区域亲水化。在前者的情况下，例如在除上述聚合物制透镜的任意区域以外的表面贴附密封垫等，使上述化合物自由基不接触，另一方面，设为仅使上述化合物自由基与上述任意区域接触的状态，由此可仅对上述任意区域进行亲水化处理。在后者的情况下，例如将除上述化合物自由基的任意区域的表面掩蔽，阻断对掩蔽区域的光照射，仅对上述任意区域进行光照射，由此可仅对上述任意区域进行亲水化处理。如此，通过仅使上述聚合物制透镜的任意区域选择性亲水化，例如可仅使上述任意区域选择性担载药物。具体而言，例如可在在隐形眼镜中，与角膜对应的透镜中心部或与结膜对应的透镜周缘部等，选择性担载药物。
在上述反应体系为上述液体反应体系的情况下，上述亲水化处理工序中，例如可以至少对上述有机相进行光照射。在仅由上述有机相构成的单相反应体系的情况下，例如通过对上述单相反应体系进行光照射，可实施上述亲水化处理工序。在包含上述有机相和上述水相的二相反应体系的情况下，例如可以仅对有机相进行光照射，也可以对上述二相反应体系进行光照射。在上述液体反应体系的情况下，例如可以一边使上述液体反应体系与空气接触，一边对上述液体反应体系进行光照射，在上述二相反应体系的情况下，可以在上述水相中溶解有氧的状态下进行光照射。
根据本发明，上述亲水化处理工序中，可通过在上述化合物自由基的存在下仅进行光照射的非常简便的方法，产生上述VIIA族元素的自由基 (例如，氯原子自由基Cl·)以及上述VA族元素或上述VIA族元素的分子(例如，氧分子O2)，进行对上述聚合物制透镜表面的反应(例如，氧化反应)，进行上述聚合物制透镜表面的改性。此外，例如在常温和常压等非常温和的条件下，通过上述简便的方法，可高效率改变上述聚合物制透镜表面而进行改性。
根据本发明，例如可不使用有毒的重金属催化剂等，而得到对上述聚合物进行改性的眼佩戴用透镜。因此，如上述所示，例如利用可在非常温和的条件下进行反应，同时对环境的负担非常小的方法，可高效率得到上述聚合物的改性。
作为聚合物的氧化方法，包括使用过氧化物，对PE、PP等聚合物加成马来酸或丙烯酸等化合物的方法。但是，这些化合物伴有PE、PP的交联反应、分解反应等，因此仅以数重量％程度导入，在实用化中导入率低。与此相对，根据本发明，与上述以往的方法相比，相对而言，可相对提高被氧化的部位相对于上述聚合物的含有率。
此外，作为聚合物的氧化方法，例如也可举出电晕放电处理、等离子体放电处理、接枝化处理等物理处理方法。然而，这些方法存在操作的复杂性、处理成本、反应控制的困难性等问题。与此相对，根据本发明，可简便且低成本对上述聚合物的表面进行改性。
(5)化合物自由基生成工序
本发明，例如还可以包括生成上述化合物自由基的化合物自由基生成工序。本发明中，上述化合物自由基生成工序，例如可在上述亲水化处理工序前或与上述亲水化处理工序同时进行。上述化合物自由基的生成方法没有特别限制。
上述化合物自由基生成工序，例如可以使用自由基生成用反应体系，产生上述化合物自由基。上述亲水化处理工序中的反应体系，例如可以为上述气体反应体系(气相)，也可以为上述液体反应体系(液相)。上述自由基生成用反应体系，例如可以在生成上述化合物自由基后，直接作为上述亲水化处理工序中的上述液体反应体系使用。
在上述亲水化处理工序的反应体系为上述气体反应体系的情况下，例如可以与上述亲水化处理工序的反应体系分开准备上述自由基生成用反应体系。上述自由基生成用反应体系，例如可以为包含上述化合物自由基产生源的水相。上述水相，例如包含上述化合物自由基的产生源，上述化合物自由基生成工序中，由上述化合物自由基的产生源生成上述化合物自由基。上述水相，例如为水性溶剂的相，上述水性溶剂与上述相同。在上述水相中产生的上述化合物自由基为疏水性的情况下，例如通过制成包含上述有机相和上述水相的二相反应体系，可使上述化合物自由基转移至上述有机相。如上述所示，在上述气体反应体系中进行上述亲水化处理工序的情况下，上述化合物自由基的生成用反应体系，例如可以仅为水相，也可以为水相与有机相的二相反应体系。在上述化合物自由基为疏水性的情况下，例如可在上述水相中产生自由基后，直接转移至上述气相，因此上述自由基生成用反应体系可以仅为上述水相。
在上述亲水化处理工序的反应体系为上述液体反应体系且包含上述水相的情况下，例如上述水相可以为上述自由基生成用反应体系。上述水相，例如可以与上述亲水化处理工序的反应体系为上述气体反应体系时的上述自由基生成用反应体系相同。在上述水相中产生的上述化合物自由基为疏水性的情况下，例如制成包含上述有机相和上述水相的二相反应体系，从而可将上述化合物自由基转移至上述有机相。
上述化合物自由基的产生源(自由基生成源)没有特别限制，例如可根据上述化合物自由基的种类而适当选择。上述化合物自由基的产生源，例如可以仅使用1种，也可以并用多种。上述产生源，例如是包含上述选自VA族元素和VIA族元素中的一种元素、以及上述VIIA族元素的化合物离子。上述化合物离子，例如为卤素氧化物离子。上述卤素氧化物离子例如为亚氯酸根离子(ClO2 -)。
在上述化合物自由基为包含上述VIA族元素和上述VIIA族元素的自由基的情况下，作为上述化合物自由基，例如可举出上述卤素的氧化物自由基。该情况下，上述产生源，例如可举出与上述化合物自由基对应的包含上述VIA族元素和上述VIIA族元素的化合物。作为具体例，例如可举出亚卤酸(HXO2)或其盐。上述亚卤酸的盐没有特别限制，例如可举出金属盐。上述金属盐，例如可举出碱金属盐、碱土金属盐、稀土类盐等。在上述化合物自由基为上述二氧化氯自由基的情况下，其产生源没有特别限制，例如为亚氯酸(HClO2)或其盐，具体而言，例如可举出亚氯酸钠 (NaClO2)、亚氯酸锂(LiClO2)、亚氯酸钾(KClO2)、亚氯酸镁(Mg(ClO2) 2)、亚氯酸钙(Ca(ClO2)2)等。其中，从成本、处理容易性等观点出发，优选为亚氯酸钠(NaClO2)。应予说明，例如针对其它化合物自由基的产生源，也可采用相同的方法。作为具体的其它产生源，例如可举出亚溴酸钠等溴酸盐类、亚碘酸钠等亚碘酸盐类等。
上述水相中，上述产生源的浓度没有特别限制。在上述产生源为上述化合物的情况下，在该浓度换算为上述化合物离子浓度的情况下，例如下限为0.0001mol/L以上，上限为1mol/L以下，此外，在该浓度换算为上述化合物离子的摩尔数的情况下，例如下限为上述原料的摩尔数的1/100000 倍以上，上限为1000倍以下。在上述产生源为亚卤酸或亚卤酸盐(例如，亚氯酸或亚氯酸盐)的情况下，在该浓度换算为亚卤酸离子(例如，亚氯酸根离子(ClO2 -))浓度的情况下，例如下限为0.0001mol/L以上，上限为1mol/L以下。此外，在上述产生源的浓度换算为亚卤酸离子(例如，亚氯酸根离子(ClO2 -))的摩尔数的情况下，例如下限为上述原料的摩尔数的1/100000倍以上，上限为1000倍以下。针对其它产生源，例如也可援用上述浓度。
上述水相，例如还可以包含路易斯酸和布朗斯特酸中的至少一种，使其作用于上述产生源(自由基生成源)，生成上述化合物自由基。上述路易斯酸和布朗斯特酸中的至少一种，例如为包含1族元素的路易斯酸和布朗斯特酸中的至少一种。上述1族元素，例如为选自H、Li、Na、K、Rb、和Cs中的至少一种。上述水相，例如可以仅包含上述路易斯酸和上述布朗斯特酸中的一者，1种物质也可以兼具上述路易斯酸和上述布朗斯特酸两者。上述路易斯酸或上述布朗斯特酸可以各自仅使用1种，也可以并用多种。本发明中，“路易斯酸”例如是指对上述化合物自由基的产生源作为路易斯酸发挥作用的物质。
上述水相中，上述路易斯酸和上述布朗斯特酸中的至少一种的浓度没有特别限制，例如可根据上述改性对象的聚合物的种类等而适当设定。上述浓度，例如下限为0.0001mol/L以上，上限为1mol/L以下。
上述布朗斯特酸没有特别限制，例如可以为无机酸，也可以为有机酸，作为具体例，例如可举出三氟甲磺酸、三氟乙酸、乙酸、氢氟酸、盐酸、氢溴酸、氢碘酸、硫酸、亚硫酸、硝酸、亚硝酸、磷酸、亚磷酸等。上述布朗斯特酸的酸解离常数pKa例如为10以下。上述pKa下限值没有特别限制，例如为-10以上。
上述水相，例如包含上述化合物离子和上述布朗斯特酸，例如优选为上述化合物和布朗斯特酸(例如盐酸)溶解于水性溶剂而得到的水相。作为具体例，在上述化合物自由基为二氧化氯自由基的情况下，上述水相，例如包含亚氯酸根离子(ClO2 -)和布朗斯特酸，例如优选为上述亚氯酸钠 (NaClO2)和上述布朗斯特酸(例如盐酸)溶解于水性溶剂而得到的水相。
上述水相中，例如，上述路易斯酸、上述布朗斯特酸、上述自由基产生源等可以为溶解于上述水性溶剂的状态，也可以为不溶解的状态。在后者的情况下，它们例如可以为分散于水性溶剂的状态，也可以为沉淀的状态。
上述化合物自由基生成工序没有特别限制，例如使上述水性溶剂含有上述化合物自由基的产生源，从而可由上述产生源(例如为上述化合物离子，例如为亚氯酸根离子)自然产生上述化合物自由基(例如为二氧化氯自由基)。上述水相，例如优选为上述产生源溶解于上述水性溶剂，此外，优选使其静置。上述化合物自由基生成工序中，上述水相，例如还可共存上述路易斯酸和布朗斯特酸中的至少一种，从而进一步促进上述化合物自由基的产生。上述化合物自由基生成工序，例如也可对上述水相实施光照射，从而产生上述化合物自由基，即使不进行光照射，例如仅静置，也可产生上述化合物自由基。由上述反应体系中的上述水相中的上述产生源产生的上述化合物自由基难溶于水，因此溶解于上述反应体系的上述有机相。
上述水相中，由上述化合物离子产生上述化合物自由基的机制，例如可以推测为：与后述的图1(液相反应体系中，有机相与水相的二相系的情形)相同。但是，该说明为例示，对本发明没有任何限定。
在上述反应体系为上述液体反应体系，且包含上述有机相和上述水相的二相反应体系的情况下，如上述所示，在产生上述化合物自由基后，将上述液体反应体系直接供于上述亲水化处理工序即可。由上述反应体系中的上述水相中的上述产生源产生的上述化合物自由基难溶于水，因此溶解于上述反应体系中的上述有机相。例如，对于产生上述化合物自由基的上述液体反应体系，还进行光照射，从而也可进行对上述聚合物进行改性的上述亲水化处理工序。在该情况下，例如对上述液体反应体系进行光照射，从而可连续进行上述化合物自由基生成工序和上述亲水化处理工序。本发明中，在上述二相反应体系中，进行上述化合物自由基生成工序和上述亲水化处理工序，从而例如可得到更好的反应效率。
另一方面，在上述亲水化处理工序中的上述反应体系为上述液体反应体系，且仅包含上述有机相的单相反应体系的情况下，例如通过上述方法在上述水相中产生上述化合物自由基，使产生的上述化合物自由基溶解 (萃取)于上述有机相中，去除上述水相，将包含上述化合物自由基的上述有机相作为上述单相反应体系，供于上述亲水化处理工序即可。
图1中，示意性表示使用上述二相反应体系的上述化合物自由基生成工序和上述亲水化处理工序的示例。图1中，作为上述化合物自由基，示出上述二氧化氯自由基作为具体例，但本发明不因该示例而受到任何限制。如图1所示，上述反应体系在反应容器中，分离为水层(上述水相) 和有机层(上述有机相)二层，彼此仅在界面处接触。上层为水层(上述水相)2，下层为有机层(上述有机相)1。有机相1例如可以含氟相。图 1是截面图，为了容易观察，水层2和有机层1的剖面线省略。如图1所示，水层(水相)2中的亚氯酸根离子(ClO2 -)与酸反应，产生二氧化氯自由基(ClO2·)。二氧化氯自由基(ClO2·)难溶于水，因此溶解于有机层1。接着，对包含二氧化氯自由基(ClO2·)的有机层1进行光照射，给予光能量，由此有机层1中的二氧化氯自由基(ClO2·)分解，产生氯自由基(Cl·)和氧分子(O2)。由此，有机层(有机相)1中的聚合物制透镜被氧化，对表面进行改性。图1是例示，对本发明没有任何限定。
图1中，水层2为上层，有机层1为下层，但是例如在有机层1的密度(比重)低的情况下，有机层1为上层。例如，可以以在上层的有机层中配置上述聚合物制透镜的方式，在上述反应容器中固定化。在该情况下，固定上述聚合物制透镜的固定部，例如可以设置在上述反应容器中，也可以设置在上述反应容器的外部。在后者的情况下，例如可举出从外部吊起上述聚合物制透镜，使其浸渍于上述有机层的方式等。
图1中，例示上述二相反应体系，但在本发明的制造方法中，上述亲水化处理工序可以在仅有机相的单相反应体系中进行。在该情况下，例如另外准备包含上述化合物自由基的产生源的水相，在上述水相中生成上述化合物自由基后，在上述水相中混合上述有机相，使上述水相的上述化合物自由基溶解(萃取)于上述有机相。此外，将上述水相和上述有机相分离，回收上述有机相，配置上述聚合物，将其作为单相反应体系，单独在上述化合物自由基的存在下，进行基于上述光照射的上述亲水化处理工序。此外，在上述亲水化处理工序中的反应体系为气体反应体系的情况下，如上述所示，可以在上述水相中生成上述化合物自由基后，在上述气体反应体系中进行上述亲水化处理工序。
(6)导入官能团的工序
本发明的眼佩戴用透镜的制造方法，例如还可以包括对形成上述聚合物制透镜的聚合物的变化部位导入官能团的工序。上述聚合物的变化部位 (改变部位)，例如可举出上述所示的导入有元素的部位，作为具体例，可举出被氧化的部位等。
根据本发明的眼佩戴用透镜的制造方法，如上述所示，可通过上述亲水化处理工序，改变形成上述聚合物制透镜的聚合物，或者，进一步通过官能团化，改变上述聚合物的物性。
根据本发明的眼佩戴用透镜的制造方法，例如可通过进一步导入官能团，对上述聚合物赋予各种各样的功能。
根据本发明的眼佩戴用透镜的制造方法，例如可通过上述官能团化而改变物性。作为上述官能团化，例如可举出对上述聚合物制透镜赋予药物的方式。如此，通过改变上述聚合物制透镜的物性，例如可扩大利用于运输材料、缓释材料等的用途。
(7)药物担载工序
本发明的眼佩戴用透镜的制造方法，如上述所示，还可以包括：药物担载工序，其中，使药物担载于在上述亲水化处理工序后的透镜表面。图 8的(a)～(c)的工序立体图中，示意性表示包含上述药物担载工序的本发明的眼佩戴用透镜的制造方法的示例。首先，如图8的(a)所示，准备聚合物制透镜11。接着，如图8的(b)所示，进行上述亲水化处理工序，对聚合物制透镜11表面进行改性，制成改性面12。进一步，如图8 的(c)所示，进行上述药物担载工序，使药物13担载于改性面12。应予说明，图8中，制造的眼佩戴用透镜没有特别限制，例如可以为上述眼表面透镜，也可以为上述眼内透镜。此外，例如，在上述亲水化处理工序后，在上述药物担载工序前，还可以进行导入上述官能团的工序等其它工序，也可以不进行其它工序。导入上述官能团的工序中，例如可以导入亲水性的官能团。在透镜表面导入亲水性的官能团，也可称为上述透镜表面的亲水化。
本发明中，例如通过使上述眼佩戴用透镜的表面亲水化，容易与药物形成离子键、氢键、共价键(例如肽键)等。由此，在上述眼佩戴用透镜的表面容易担载上述药物。例如，上述药物具有氨基，可以与上述眼佩戴用透镜的表面形成肽键。但是，这些说明是例示，不限定本发明。
上述药物没有特别限制，例如可以与眼球中使用的常见药物相同，也可以为除此之外的任意药物。对于上述药物的功能、用途等，例如可举出杀菌药、抗菌药、抗病毒药、抗过敏药、抗真菌药、抗炎症药、抗生素、肾上腺皮质类固醇药、角膜治疗药、结膜治疗药、青光眼治疗药、散瞳药、调节麻痹药、局部麻醉药、抗白内障药、维生素剂等。此外，对于上述药物的物质名，例如可举出头孢替安、头孢甲肟、头孢替安盐酸盐、头孢甲肟盐酸盐、氧氟沙星、左氧氟沙星、阿昔洛韦、碘·聚乙烯醇、纳他霉素、薁磺酸钠水合物、溶菌酶盐酸盐、甘草酸二钾、氨来占诺、色甘酸钠、皮质醇乙酸酯、泼尼松龙乙酸酯、地塞米松、氟米龙、软骨素硫酸酯钠、硼酸·无机盐类配合剂、黄素腺嘌呤二核苷酸钠·软骨素硫酸酯钠、卡替洛尔盐酸盐、环喷托酯盐酸盐、苯肾上腺素盐酸盐、托吡卡胺、托吡卡胺·苯肾上腺素盐酸盐、奥布卡因盐酸盐、吡诺克辛、谷胱甘肽、氰钴胺、黄素腺嘌呤二核苷酸钠、葡萄糖·无机盐类配合剂、精制透明质酸钠等。此外，上述药物例如可以为其异构体、盐、水合物等。应予说明，本发明中，对于化学物质的异构体和盐，没有特别限制，例如，如上述所示。此外，上述药物可以仅使用一种，也可以并用两种以上。具体而言，例如一个眼佩戴用透镜中，可根据部位担载不同的两种以上的药物，在该情况中，上述眼佩戴用透镜可以为上述眼表面透镜，也可以为上述眼内透镜。例如，在上述眼佩戴用透镜为眼表面用隐形眼镜的情况下，可以分别在透镜中心部担载角膜治疗药，在透镜周缘部担载结膜治疗药。
上述药物担载工序的具体方法没有特别限制，例如作为固体表面的药物的担载方法，可以与常见的方法相同或或按照该方法，也可以参考这些方法而适当设定条件。应予说明，固体表面的药物的担载方法，例如记载于WO2016/158707A1、日本特开2014-001159号公报等。上述药物担载工序，例如可以在上述亲水化处理工序后的透镜表面涂布上述药物或其溶液，也可以将上述亲水化处理工序后的透镜浸渍于上述药物或其溶液。上述浸渍中，例如可以对上述药物或其溶液进行超声处理、加热、加压、pH 调整等，也可以不进行超声处理、加热、加压、pH调整等。此外，上述涂布或浸渍后，对上述透镜，根据需要可以进行清洗、干燥等处理，也可以不进行清洗、干燥等处理。涂布、浸渍、干燥等中的温度、时间等也没有特别限制，可适当设定。此外，上述药物担载工序中，如上述所示，上述透镜表面与上述药物可以形成离子键、氢键等，上述透镜表面与上述药物可以进行化学反应而形成共价键。
本发明中，通过使药物担载于眼佩戴用透镜表面，从而例如可从上述眼佩戴用透镜缓释上述药物。
此外，本发明中，通过使药物担载于眼佩戴用透镜表面，可得到与上述药物的种类对应的效果。例如，由于眼内透镜插入眼内，因此有时可能发生感染症等。因此，如果使抗菌剂、杀菌剂等担载于上述眼内透镜表面，则可得到预防上述感染症等效果。
(8)眼佩戴用透镜
本发明的眼佩戴用透镜，如上述所示，X＝A0-A表示的水的接触角的变化量X大于0°。如上述所示，A0是上述聚合物的未进行氧化处理的表面的水的接触角，A是上述聚合物的进行上述经氧化处理的表面的水的接触角。上述水的接触角的变化量X，例如为1°以上、2°以上、5°以上、 10°以上、20°以上、或30°以上，上限值为A0以下，没有特别限制，例如为60°以下。应予说明，上述水的接触角的测定方法和测定机器没有特别限制，例如如后述的实施例记载所示。
本发明的眼佩戴用透镜的制造方法没有特别限制，例如可通过上述亲水化处理工序对上述聚合物制透镜进行改性而制造。上述处理对象即聚合物制透镜，例如如上述所示。
此外，本发明的眼佩戴用透镜，例如上述聚合物为聚丙烯，且进行上述经氧化处理的表面的红外线吸收光谱中，2800～3000cm-1的源自C-H伸缩的峰的面积与1700～1800cm-1的源自C＝O伸缩的峰的面积之比C＝O/C-H 可以大于0。上述C＝O/C-H，例如为0.0001以上、0.001以上、0.02以上、或0.03以上，例如为1.0以下、0.4以下、0.3以下、或0.2以下。应予说明，红外线吸收光谱(红外光谱、IR光谱、或简称为IR)的测定方法和测定机器没有特别限制，例如如后述的实施例记载所示。此外，本发明的眼佩戴用透镜，例如即使上述聚合物为聚丙烯以外的聚合物，也可通过红外线吸收光谱确认表面的亲水化。具体而言，例如测定本发明的眼佩戴用透镜表面的红外线吸收光谱，与未进行亲水化处理的聚合物表面的红外线吸收光谱比较即可。由此，例如可确认到将亲水基团等导入本发明的眼佩戴用透镜表面。上述聚合物没有特别限制，例如，如上述所示，例如可以为有机硅水凝胶等。
本发明的眼佩戴用透镜，例如包含选自VA族元素和VIA族元素中的一种元素(α)以及VIIA族元素(β)，但不限定于此。例如，本发明的眼佩戴用透镜可以不包含上述VIIA族元素(β)。应予说明，上述VA族元素，例如是N和P中的至少一种。上述VIA族元素，例如是选自O、S、 Se和Te中的至少一种。上述VIIA族元素例如是卤素，例如是选自F、Cl、 Br和I中的至少一种。
以往，作为聚乙烯、聚丙烯等聚合物的改性方法，例如已知使用自由基反应导入马来酸酐的方法。但是，上述以往的方法，例如在商业上适合的条件下，具有同时发生上述聚合物的交联反应、分解反应的情形，眼佩戴用透镜中的马来酸酐的导入率停留在数重量％左右的示例多。本发明的聚合物的官能团的导入率优选为与上述例子相同或其以上。
本发明的眼佩戴用透镜中，上述元素(α)和上述VIIA族元素(β) 各自例如可以作为官能团包含。包含上述元素(α)的官能团，例如可例示出羟基、羰基、酰胺基等，包含上述VIIA族元素(β)的官能团，例如可例示氯基、溴基、碘基、氯化烷基、溴化烷基、碘化烷基等。
本发明的眼佩戴用透镜中，包含上述元素(α)和上述VIIA族元素(β) 的聚合物(也称为聚合物骨架)，例如是包含碳和氢且具有碳-氢键的聚合物。上述聚合物，例如可援用上述亲水化处理工序中的记载，可举出上述所示的聚烯烃、聚酯、聚碳酸酯等，上述聚烯烃，例如可举出聚乙烯、聚丙烯等，上述聚酯，例如可举出聚乳酸。
本发明的眼佩戴用透镜的形式，例如可援用上述亲水化处理工序中的记载。
本发明的眼佩戴用透镜，如上述所示，例如可通过上述亲水化处理工序制造，或者，通过进一步包含其它工序(例如，导入上述官能团的工序、上述药物担载工序等)的方法制造。
应予说明，本发明的眼佩戴用透镜的种类没有特别限制，如上述所示，例如可以为上述眼表面透镜，也可以为上述眼内透镜。上述眼表面透镜，例如可以为上述装卸隐形眼镜。此外，上述眼内透镜，例如可以为上述眼内隐形眼镜，也可以为上述人工晶状体透镜。
例如，在本发明的眼佩戴用透镜为上述装卸隐形眼镜的情况下，其使用方法没有特别限制，例如可以为与常见的上述装卸隐形眼镜相同的使用方法。在本发明的隐形眼镜为有机硅水凝胶制隐形眼镜的情况下，例如，如上述所示，直接具有以往的有机硅水凝胶制隐形眼镜的优点，且长期稳定而不易劣化。如此，本发明的上述装卸隐形眼镜也可具有高于常见的上述装卸隐形眼镜的便利性。此外，本发明的上述装卸隐形眼镜，例如如上述所示，可以担载药物，也可以不担载药物。在本发明的上述装卸隐形眼镜担载药物的情况下，例如通过上述药物的缓释，可得到与上述药物的种类对应的效果。
在本发明的眼佩戴用透镜为上述眼内透镜的情况下，例如，如上述所示，可担载药物。据此，例如通过上述药物的缓释，可得到与上述药物的种类对应的效果。更具体而言，例如如上述所示，通过担载杀菌剂、抗菌剂等，可预防上述眼内透镜移植后的感染症。但是，该说明为例示，本发明的上述眼内透镜不限定于此。例如，本发明的上述眼内透镜可以担载药物，也可以不担载药物。本发明的上述眼内透镜的使用方法也没有特别限制，例如可以为与常见的上述眼内透镜相同的使用方法。
实施例
以下，对本发明的实施例进行说明。但是，本发明不限于以下实施例。
[参考例A]
作为参考例A，进行使用液体反应体系的改性处理(亲水化处理工序)。
[参考例A1]
作为有机相，使用氟溶剂(CF3(CF2)4CF3)。另一方面，将上述二氧化自由基的产生源即亚氯酸钠(NaClO2)和酸即HCl溶解于水性溶剂 (H2O)，制备水相。上述水相中，亚氯酸钠的终浓度为500mmol/L，HCl 的终浓度为500mmol/L。将上述水相2mL和上述有机相5mL加入同一反应容器中，使其接触而制成二相反应体系。上述二相反应体系中，上述氟溶剂的有机相为下层，上述水相为上层。此外，在上述反应容器中，投入聚丙烯膜。上述膜成为沉入上述下层的有机相中的状态。上述膜的大小为长度50mm×宽度20mm×厚度0.2mm。应予说明，上述膜是将聚丙烯粒料(制品名：Prime Polypro(注册商标)、Prime Polymer株式会社制造)3g在160℃、20MPa的条件下热压10分钟而成型得到的。此外，大气中，对上述二相反应体系不进行加压和减压，在室温(约25℃)条件下，利用波长λ＝360nm的LED灯(PiPhotonics公司制造60W)进行30分钟光照射。光照射从上述有机相的侧面开始对上述有机相中的上述膜的整个表面进行。此时，上述有机相的颜色变色为黄色，因此可确认到在上述水相中产生的二氧化氯自由基溶解于上述有机相。此外，从光照射开始起30分钟后，根据上述有机相的黄色的着色消失，结束反应。
此外，光照射后，对上述膜的光照射的表面进行IR。此外，作为比较例，在光照射前，对上述膜预先同样进行IR。将其结果示于图2。图2中， (A)是光照射前的结果，(B)是光照射后的结果。应予说明，本参考例和以下全部参考例和实施例中，IR使用在制品名：FT/IR-4700(日本分光株式会社制造)中安装有附属品即制品名：ATR PRO ONE(日本分光株式会社制造)和金刚石棱镜的装置。
如图2的(B)所示，通过光照射，可确认到光照射前的图2的(A) 中未观察到的表示羟基(-OH)和羧基(-COOH)所包含的羰基(-C(＝O) -)的峰。根据该结果可确认到，在聚丙烯膜中，聚合物的侧链的甲基被氧化为羟基甲基(-CH2OH)和羧基(-COOH)，上述膜的表面被改性。
[参考例B]
作为参考例B，进行使用气相反应体系的改性处理(亲水化处理工序)。
[参考例B1]
将氟溶剂(CF3(CF2)4CF3)4mL、水(H2O)2mL、亚氯酸钠(NaClO2) 90mg、35％盐酸(HCl)20μL加入同一反应容器中，搅拌5分钟。将上述反应容器静置，从下向上，分离为氟溶剂的有机相、水相、气相。此外，确认上述有机相为黄色，此外，上述气相中产生白色气体。二氧化氯自由基在上述水相中产生，溶解于更稳定的上述有机相(氟溶剂)。即，上述有机相的黄色变化是指二氧化氯自由基的产生，因此在本参考例中，可确认到二氧化氯自由基的产生。此外，如果二氧化氯自由基在上述有机相中的溶解大于极限量，则作为白色气体流向上述气相。即，上述气相中的白色气体的发生是指上述气相中存在二氧化氯自由基，因此在本参考例中，可确认到上述气相中存在二氧化氯自由基。
接着，在上述反应容器中，投入聚乙烯板(型号：2-9217-01，AS ONE 公司)。上述聚乙烯板的大小为长度50mm×宽度15mm×厚度1mm。将在上述反应容器中投入上述聚乙烯板的状态的概略图示于图3。如图3所示，在反应容器4内，有机相(含氟相)1、水相2、气相3依次被分离，聚乙烯板(PE板)5为下部浸渍于有机相1，上部暴露于气相3的状态。此外，上述反应容器在其上部不加盖，为开放体系，在大气中，对上述反应容器内不进行加压和减压，在室温(约25℃)条件下，通过波长λ＞290nm 的氙灯(USHIO公司制造500W、PYREX(注册商标)安装玻璃滤波器) 进行光照射。上述光照射期间，在气相3中不停产生白色气体，可确认到二氧化氯自由基在水相2中产生，超过在有机相1中溶解的极限量，流出至气相3。对上述聚乙烯板的光照射对暴露于反应容器4的上述气相的上述聚乙烯板的表面进行。具体而言，对聚乙烯板5的表面，从25cm的距离处以与上述表面垂直的方式照射平行光。此外，从光照射开始起30分钟后，根据上述有机相的黄色的着色消失，结束反应。
此外，上述光照射后，对上述聚乙烯板中的光照射的表面，进行红外分光法(Infrared Spectroscopy：IR)。此外，作为比较例，在光照射前，对上述聚乙烯板，预先同样进行IR。其结果，通过光照射，可以确认到光照射前未观察到的表示羧基(-COOH)的峰(1700cm-1附近)。根据该结果可确认到，在上述聚乙烯板中，聚乙烯的C-H键(2900cm-1附近)被氧化为羧基(1700cm-1附近)，上述聚乙烯板的表面被改性。
[参考例B2]
使用聚丙烯替代上述聚乙烯，除此之外，与上述参考例B1同样进行使用气相反应体系的改性处理(亲水化处理工序)。
(1)聚丙烯膜
使用聚丙烯膜替代上述聚乙烯板。上述聚丙烯膜是将聚丙烯粒料(制品名：PrimePolypro(注册商标)、Prime Polymer株式会社制)3g在160℃、 20MPa的条件下热压10分钟而成型得到的。上述聚丙烯膜裁断为长度 50mm×宽度15mm×厚度0.3mm的大小而使用。此外，在上述光照射后，对上述聚丙烯膜的光照射的表面，与参考例B1同样进行IR。此外，作为比较例，在光照射前，对上述聚丙烯膜，预先同样进行IR。其结果，通过光照射，可以确认到光照射前未观察到的表示羧基(-COOH)的峰 (1700cm-1附近)。根据该结果可确认到，在上述聚丙烯膜中，聚丙烯的侧链的甲基(-CH3)(2900cm-1附近)和聚丙烯的主链所包含的C-H键(2900cm-1附近)被氧化为羧基(-COOH)(1700cm-1附近)，上述聚丙烯膜的表面被改性。
[参考例B3]
使用聚甲基丙烯酸甲酯(PMMA)板替代上述聚乙烯板，除此之外，与上述参考例B1同样进行使用气相反应体系的改性处理(亲水化处理工序)。
上述PMMA板(型号：2-9208-01，AS ONE公司)使用长度50mm ×宽度15mm×厚度1mm的板。此外，在上述光照射后，对上述PMMA 板的光照射的表面，与参考例B1同样进行IR。此外，作为比较例，在光照射前，对上述PMMA板，预先同样进行IR。其结果可确认到，与光照射前相比，在光照射后，1700cm-1附近变宽并提高，肩峰宽化。上述峰对应于酯基(-COOR)、羧基(-COOH)等所包含的羰基(-C(＝O)-)。根据该结果可确认到，在上述PMMA板中，PMMA的侧链的甲基(-CH3) 等所包含的C-H键被氧化为羧基(-COOH)，上述PMMA板的表面被改性。
[参考例B4]
使用聚二甲基硅氧烷(PDMS)膜替代上述聚乙烯板，除此之外，与上述参考例B1同样进行使用气相反应体系的改性处理(亲水化处理工序)。
上述PDMS膜(制品名：Sylgard 184、Dow Corning Toray公司制造) 使用长度40mm×宽度15mm×厚度1mm的膜。在上述光照射后，对上述 PDMS膜的光照射的表面，与上述参考例B1同样进行IR。此外，作为比较例，在光照射前，对上述PDMS膜，预先同样进行IR。其结果，在光照射前未观察到1700cm-1附近的峰，与此相对，在光照射后，可确认到 1700cm-1附近的峰。上述峰对应于羧基(-COOH)。根据该结果可确认到，在上述PDMS膜中，PDMS的侧链的甲基(-CH3)(2900cm-1附近的峰) 和PDMS的主链的C-H键(2900cm-1附近的峰)被氧化为羧基(-COOH) (1700cm-1附近的峰)，上述PDMS膜的表面被改性。
[参考例B5]
使用聚碳酸酯(PC)板替代上述聚乙烯板，除此之外，与上述参考例B1同样进行使用气相反应体系的改性处理(亲水化处理工序)。
上述聚碳酸酯(PC)板(型号：2-9226-01，AS ONE公司)使用长度50mm×宽度15mm×厚度1mm的板。在上述光照射后，对上述PC板的光照射的表面，与上述参考例B1同样进行IR。此外，作为比较例，在光照射前，对上述PC板，预先同样进行IR。其结果可确认到，与光照射前相比，在光照射后，1700cm-1附近变宽且提高，肩峰宽化。上述峰对应于碳酸酯基(-O-(C＝O)-O-)、羧基(-COOH)等所包含的羰基(-C(＝O) -)。根据该结果可确认到，在上述PC板中，PC的侧链的甲基(-CH3)等所包含的C-H键被氧化为羧基(-COOH)，上述PC板的表面被改性。
[参考例B6]
使用液晶聚合物(LCP)板(液晶性聚酯)替代上述聚乙烯板，除此之外，与上述参考例B1同样进行使用气相反应体系的改性处理(亲水化处理工序)。
上述LCP板(制品名：6030g-mf、上野制药株式会社制造)使用长度 50mm×宽度15mm×厚度1mm的板。在上述光照射后，对上述LCP板的光照射的表面，与参考例B1同样进行IR。此外，作为比较例，在光照射前，对上述LCP板，预先同样进行IR。其结果可确认到，与光照射前相比，在光照射后，1700cm-1附近变宽且提高，肩峰宽化。上述峰对应于酯基(-COOR)、羧基(-COOH)等所包含的羰基(-C(＝O)-)。根据该结果可确认到，在上述LCP板中，LCP所包含的C-H键被氧化为羧基 (-COOH)，上述LCP板的表面被改性。
[参考例B7]
使用图4的立体图所示的反应体系，使用聚丙烯(PP)膜进行使用气相反应体系的改性处理(亲水化处理工序)。
(参考例B7-1)
如图示那样，作为反应容器22，使用2个圆筒形状容器被通路连结得到的H字型容器。反应容器22为玻璃制，2个圆筒形状容器各自为内径 10mm、深度70mm。通路为内径8mm、长度15mm，从通路内底部至圆筒形状容器内底部的深度为50mm。
如图示那样，在反应容器22的一个圆筒形状容器的底部，加入盐酸酸性NaClO2水溶液21，在另一个圆筒形状容器中，加入PP膜(聚合物) 11A。盐酸酸性NaClO2水溶液21使用将H2O(7mL)、NaClO2(50mg)、和35％HClaq.(50μL)混合而得到的水溶液。PP膜11A使用将与参考例 B2中使用的PP膜相同的膜裁断为长度50mm×宽度10mm×厚度0.2mm 的大小的膜。在该状态下，利用盖23将反应容器22密闭，对盐酸酸性 NaClO2水溶液21，从反应容器22的侧面，以输出功率60W进行光照射5 分钟。光源使用波长365nm的LED灯。此外，光源与反应容器22的距离为20cm。使通过该光照射产生的二氧化氯自由基与PP膜11A的表面反应，进行亲水化处理。反应在大气中不进行加压和减压，在室温下进行。根据 NaClO2溶液的源自ClO2自由基的黄色的着色消失，结束反应。反应结束后，利用精制水清洗PP膜11A，在减压下干燥过夜。如以上所示进行PP 膜11A的改性处理(亲水化处理工序)。
(参考例B7-2)
此外，利用铝覆盖反应容器22中的PP膜11A侧的圆筒形状容器而遮光，设为不对PP膜11A照射光的状态，除此以外，与参考例B7-1同样进行PP膜11A的改性处理(亲水化处理工序)。即，本参考例中，在对上述亲水化处理工序中的反应体系(反应容器22中的PP膜11A侧的圆筒形状容器)不进行光照射，仅对上述自由基生成用反应体系(反应容器22中的盐酸酸性NaClO2水溶液21侧的圆筒形状容器)进行光照射的状态下，进行上述亲水化处理工序。
(IR光谱测定)
对参考例B7-1和参考例B7-2的反应前(亲水化处理工序前)和反应后(亲水化处理工序后)的PP膜11A，各自测定IR光谱(红外线吸收光谱)。IR测定的条件与上述相同。其结果，参考例B7-1和参考例B7-2中，反应后与反应前相比，2900cm-1附近的峰强度均减少，同时1700cm-1附近的峰强度增大。据此可推测，PP膜11A表面的甲基被氧化而转化为羧基。此外，通过参考例B7-2，可确认到上述亲水化处理工序即使不对上述亲水化处理工序的反应体系进行光照射，反应也进行。
应予说明，将上述参考例B7-1的IR光谱的测定结果示于下述表4。表4中，示出使上述亲水化处理工序的反应时间变化为10分钟和60分钟的结果的同时，也示出作为对照的反应前的PP膜11A的测定结果。如下述表4所示，反应时间10分钟和60分钟，2800～3000cm-1的源自C-H伸缩的峰的面积与1700～1800cm-1的源自C＝O伸缩的峰的面积之比C＝O/C-H 与反应前相比，均大幅增加。
【表4】
(水的接触角测定)
对上述参考例B7-1和B7-2的PP膜，使用制品名：Drop Master DM300 (协和界面科学株式会社制造)进行水的接触角的测定。上述测定将1微升的纯水滴加至测定对象物的表面，使用制品名：FAMAS(协和界面科学株式会社制)作为分析软件，通过静态接触角法算出2秒后的接触角。应予说明，以下的全部参考例和实施例中，水的接触角的测定使用与本参考例相同的机器，通过相同方法进行。
下述表5表示参考例B7-1的上述水的接触角的测定结果。表5中，示出使上述亲水化处理工序的反应时间变化为10分钟和60分钟的结果的同时，也示出作为对照的反应前的PP膜11A的测定结果。如下述表5所示，反应时间为10分钟和60分钟，与反应前相比，接触角均变小约20°以上，因此可确认到，通过上述亲水化处理工序，PP膜11A的亲水性变高。
【表5】
| 接触角 | |
| 反应前 | 107° |
| 10分钟 | 88° |
| 60分钟 | 83° |
此外，下述表6和表7中，表示上述参考例B7-1(有对PP膜11A的光照射)和B7-2(无对PP膜11A的光照射)的PP膜的上述IR测定和上述水的接触角测定的结果。应予说明，下述表6和表7中，上述亲水化处理工序的反应时间为10分钟。如下述表6和表7所示，参考例B7-1和参考例B7-2中，C＝O/C-H和水的接触角几乎不变。据此可确认到，上述亲水化处理工序中，对PP膜11A进行或不进行光照射，同样C＝O键数增加，亲水性变高。
【表6】
【表7】
| 接触角 | |
| 有光照射 | 88° |
| 无光照射 | 89° |
[参考例B8]
如以下所示，使用聚乳酸(PLA)膜进行使用气相反应体系的改性处理(亲水化处理工序)。
首先，作为反应容器，使用小培养皿(直径30mm×深度10mm)，其中，加入盐酸酸性NaClO2水溶液。盐酸酸性NaClO2水溶液使用将H2O (7mL)、NaClO2(1000mg)和35％HClaq.(1000μL)混合得到的水溶液。将该小培养皿和聚乳酸(PLA)膜加入大培养皿(直径700mm×深度 180mm)中。上述聚乳酸(PLA)膜是将聚乳酸粒料(制品名：2003D(注册商标)、NatureWorks公司组织)3g在170℃、10MPa的条件下热压10 分钟而成型得到的。将该PLA膜裁断为长度50mm×宽度10mm×厚度 0.3mm的大小而使用。其后，对上述大培养皿加盖，通过加热器在70℃下预加热5分钟。其后，一边继续加热，一边从上述盖的上方以输出功率60W 进行光照射5分钟。光源使用波长365nm的LED灯。此外，上述光源与上述大培养皿的距离为20cm。使通过该光照射产生的二氧化氯自由基与上述PLA膜的表面反应，进行亲水化处理。反应在大气中不进行加压和减压，在室温下进行。根据NaClO2溶液的源自ClO2自由基的黄色的着色消失，结束反应。反应结束后，利用精制水清洗上述PLA膜，减压下干燥过夜。如以上所示，进行上述PLA膜的改性处理(亲水化处理工序)。
在上述亲水化处理工序的反应条件下，使反应时间改变为0分钟(即未反应)、10分钟和30分钟，在反应后，各自进行IR测定。IR测定的条件与上述相同。其结果可确认到，通过上述亲水化处理工序，在上述PLA 膜表面，醇性羟基(C-OH)、羧基(COOH)等亲水性官能团增加。
[参考例B9]
使用ABS树脂膜替代聚乳酸(PLA)膜，除此以外，与参考例B8同样进行使用气相反应体系的改性处理(亲水化处理工序)。此外，通过与参考例B8同样的方法，确认到表面被改性处理(氧化处理)，亲水性官能团增加。
[参考例B10]
使聚丙烯(PP)板的表面选择性与卤素氧化物自由基反应，进行改性处理(亲水化处理工序)。可确认到上述PP板表面被选择性氧化(改性处理)，上述表面与甲苯胺蓝结合。
在反应容器即透明的培养皿中，加入氟溶剂(CF3(CF2)4CF3)10mL、水(H2O)20mL、亚氯酸钠(NaClO2)200mg和35％盐酸(HCl)200μL，搅拌5分钟。将上述反应容器静置，从下向上，分离为上述氟溶剂的有机相、水相、气相。根据上述有机相着色为黄色，确认上述水相中产生的 ClO2自由基转移至上述有机相。接着，在上述反应容器中，投入PP板(AS ONE公司，型号2-9221-01)。上述PP板的大小为长度50mm×宽度30mm ×厚度1mm。将在上述反应容器中投入上述PP板的状态的概略图示于图 5的(A)。在反应容器4内，有机相1、水相2、气相3依次被分离，PP 板5为浸渍于有机相1的状态。
此外，对上述反应容器的上部加盖。在透明台下方，以朝向上方的方式配置光源，在上述透明台上，作为掩蔽部件，空置一定间隔而配置3张黑色长方形的纸。此外，在上述掩蔽构件上，配置上述反应容器。图5的 (B)表示反应容器4、PP板5和掩蔽构件6的位置关系。图5的(B) 是从上方观察反应容器4的俯视图。此外，从上述透明台下方的光源朝向上述透明台上方的上述反应容器，进行光照射。在上述反应容器下方配置有上述掩蔽构件，因此在上述反应容器中的PP板下面，仅对未配置有上述掩蔽构件的部位照射光。上述光源与上述PP板的距离为20cm。上述光源使用波长365nm的LED灯(Bio Photonics公司)。上述光照射，在大气中，对上述反应容器内不进行加压和减压，在室温(约25℃)条件下进行。此外，从光照射开始起30分钟后，在上述反应容器中的上述有机相中，根据源自ClO2自由基的黄色的着色消失，结束反应。
接着，制备蓝色染料的0.05％甲苯胺蓝水溶液(50mL)，因此，投入通过ClO2自由基进行氧化处理的PP板。在室温下进行超声处理1分钟后，取出上述PP板，利用水清洗。
将得到的上述PP板的照片示于图6。如图6所示，可确认到PP板5 仅在未配置掩蔽构件6的部位7结合有甲苯胺蓝。虽然使PP板5的整个表面与上述甲苯胺蓝水溶液接触，但是仅在未配置掩蔽构件6的区域确认到甲苯胺蓝的结合。据此可知，在ClO2自由基的存在下，通过掩蔽选择性进行光照射，从而可知仅未配置上述掩蔽构件的区域被氧化(亲水化)。
应予说明，使用聚丙烯(PP)颗粒、聚丙烯(PP)膜、高密度聚乙烯 (PE)粒料的近似圆柱体和PS(聚苯乙烯)板替代PP板，进行与本参考例同样的处理，可确认到同样可进行选择性亲水化处理。
[参考例B11]
使用与参考例B7-1的PP膜11A相同的PP膜替代PLA膜，一边将上述PP膜加热而将反应温度保持为60℃或90℃，一边进行上述亲水化处理工序，除此以外，与上述参考例B8同样进行上述PP膜的改性处理(亲水化处理工序)。将上述亲水化处理工序后的上述PP膜的IR测定结果和水的接触角的测定结果与参考例B7-1一同示于下述表8和表9。“25℃”是参考例B7-1(无加热)的测定结果。如下述表8和表9所示，在一边加热 PP膜11A一边进行上述亲水化处理工序的本参考例中可确认到，与未加热的参考例B7-1相同，C＝O键数增加，亲水性变高。
【表8】
【表9】
| 接触角 | |
| 25℃ | 88° |
| 60℃ | 100° |
| 90℃ | 95° |
[参考例B12]
使上述亲水化处理工序的反应温度变化为25℃(室温)、60℃、70℃或80℃，将上述亲水化处理工序的反应时间固定在10分钟，除此之外，与上述参考例8同样进行聚乳酸(PLA)膜的改性处理(亲水化处理工序)。各自进行IR测定，其结果可确认到，通过上述亲水化处理工序，在上述PLA膜表面，醇性羟基(C-OH)、羧基(COOH)等亲水性官能团增加。
此外，对上述各自的改性处理(亲水化处理步骤)后的PLA膜，进行水的接触角的测定。将其结果示于下述表10。此外，作为对照，也同时示出反应前(上述亲水化处理工序前)的测定结果。如表10所示，在任一反应温度下，与反应前相比，水的接触角大幅降低，因此可确认PLA 膜表面的亲水化。
【表10】
| 接触角 | |
| 反应前 | 90° |
| 25℃ | 75° |
| 60℃ | 65° |
| 70℃ | 49° |
| 80℃ | 52° |
[参考例B13]
使用聚碳酸酯、ABS树脂、聚萘二甲酸乙二醇酯或聚乙烯的板替代 PP膜11A，除此以外，以与实施例B7-1同样进行使用气相反应体系的改性处理(亲水化处理工序)。各板的大小为长度50mm×宽度15mm×厚度 1mm。此外，各自测定反应前(上述亲水化处理工序前)和反应后(上述亲水化处理工序后)的上述板的水的接触角。下述表11中，同时示出使用的上述板和上述水的接触角的测定值。如下述表11所示，在上述亲水化处理工序后，水的接触角均变小，因此可确认上述板(聚合物)表面的亲水化。
【表11】
[参考例B14]
使用有机硅水凝胶替代聚乳酸(PLA)膜，除此以外，与参考例B8 同样进行使用气相反应体系的改性处理(亲水化处理工序)。此外，通过与参考例B8同样的方法，可确认到表面被改性处理(氧化处理)，亲水性官能团增加。
应予说明，对于有机硅水凝胶，基于下述化学反应式(化合物3)合成。即，首先准备N,N-二甲基丙烯酰胺(N,N-dimethylacrylamide、 DMAAm)。使其在甲苯溶剂中与交联剂即聚二甲基聚硅氧烷二甲基丙烯酸酯(Polydimethylpolysiloxane dimethacrylate、PDMSDMA)和自由基引发剂即偶氮双异丁腈(AIBN)一起，在65℃下反应4小时。由此，得到有机硅水凝胶的一种即聚二甲基硅氧烷凝胶(PDMS凝胶或PDMS gel)。得到的PDMS凝胶，首先利用四氢呋喃(THF)清洗，接着利用水清洗，置换内部溶剂，静置使其干燥后，进行改性处理(亲水化处理工序)。应予说明，使上述交联剂(PDMSDMA)的量改变为0.5mol％、1.0mol％和2.0mol％，合成PDMS凝胶，由此可控制干燥后的PDMS凝胶的含水量(含水率)。干燥后的PDMS凝胶的含水量(含水率)如下述(化合物3)所示那样，在上述交联剂(PDMSDMA)为0.5mol％的情况下，含水量(含水率)为为82.5±0.3％，在上述交联剂(PDMSDMA)为1.0mol％的情况下含水量(含水率)为61.2±0.3％，在上述交联剂(PDMSDMA)为2.0mol％的情况下，含水量(含水率)为38.5±0.4％。应予说明，含水量(含水率) 由水溶胀时的凝胶的重量测定和冻结干燥后的凝胶的重量测定算出。
【化合物3】
图7的(a)和(b)表示使用上述交联剂(PDMSDMA)为2.0mol％的PDMS凝胶的水滴的接触角的测定结果。图7的(a)(反应前)是进行上述亲水化处理工序的改性处理(氧化处理)前的测定结果。图7的(b) (氧化处理后)是进行上述亲水化处理工序的改性处理(氧化处理)后的测定结果。如图示所示，上述亲水化处理工序前与水滴的接触角为115度，与此相对，上述亲水化处理工序后与水滴的接触角为63度，可确认亲水性变高。
应予说明，本参考例(参考例B14)中，如图7的(a)和(b)的照片所示，从水滴的接触角测定的观点出发，使用板(plate)形状的有机硅水凝胶。根据该结果，对实际的有机硅水凝胶制隐形眼镜，同样也进行上述亲水化处理工序，验证可亲水化。
[参考例B15]
使用图10的截面图所示的反应体系，使用聚丙烯(PP)膜进行使用气相反应体系的改性处理(亲水化处理工序)。
如图示所示，作为二氧化氯ClO2发生用反应容器102，使用圆筒形状容器。反应容器102为玻璃制，内径100mm、深度200mm。此外，作为用于进行聚合物改性处理(表面处理工序)的反应容器104，使用密闭的圆筒形状容器。反应容器104为玻璃制，内径200mm、深度30mm。此外，连接反应容器102和104的通路105是特氟龙(聚四氟乙烯的商品名)制，内径5mm、长度100mm。
如图示所示，在反应容器102的底部，加入盐酸酸性NaClO2水溶液 101，在另一个反应容器104中，加入PP膜(聚合物)111。盐酸酸性NaClO2水溶液101使用将H2O(50mL)、NaClO2(200mg)和35％HClaq.(100μL) 混合而得到的水溶液。PP膜111使用将与参考例B2中使用的PP膜相同的物质裁断为长度50mm×宽度10mm×厚度0.2mm的大小的膜。在该状态下，将反应容器102利用盖103密闭。盐酸酸性NaClO2水溶液101中， NaClO2(200mg)与HCl反应而产生ClO2，该ClO2溶解于盐酸酸性NaClO2水溶液101中。在该状态下，如图示所示，使用空气泵，将空气106以0.2L/ 分的流量吹入盐酸酸性NaClO2水溶液101中。由此，ClO2107被从盐酸酸性NaClO2水溶液101中被赶出，流入通路105内。在该状态下，以输出功率60W继续对通路105进行光照射。光源使用波长365nm的LED灯。此外，光源与通路105的距离为20cm。通过该光照射，ClO2被活化，形成ClO2自由基(二氧化氯自由基)。该二氧化氯自由基流入反应容器104 内，由此使二氧化氯自由基与PP膜111的表面反应，进行表面处理。反应在大气中不进行加压和减压，在室温下进行。根据NaClO2溶液的源自 ClO2自由基的黄色的着色消失，结束反应。反应结束后，利用精制水将 PP膜111清洗，在减压下干燥过夜。如以上所示，进行PP膜111的改性处理(亲水化处理工序)。
如此，本参考例(参考例B15)中，通过光照射使ClO2气体活化从而制成二氧化氯自由基，但对包含二氧化氯自由基(卤素氧化物自由基)和PP膜111(聚合物)的反应体系不进行光照射。此外，即使将通路105的长度延长至1000mm(1m)，进行PP膜111的改性处理(亲水化处理工序)，也可对其表面进行改性。
[参考例B16]
使用丙烯腈-丁二烯-苯乙烯共聚物(ABS)、聚缩醛(POM)、聚乙烯 (PE)、聚丙烯(PP)、拉伸聚丙烯、环状烯烃聚合物(COP)、聚对苯二甲酸乙二醇酯(PET)、聚氯乙烯(PVC)、软质PVC、液晶聚合物(LCP)、聚碳酸酯(PC)、聚乳酸(PLA)、聚对苯二甲酸丁二醇酯(PBT)、四氟乙烯/乙烯共聚物(ETFE)、聚苯硫醚(PPS)、3-羟基丁酸/3-羟基己酸共聚物(PHBH)、聚醚酰亚胺(PEI)、聚亚苯基醚(PPE)、聚醚砜(PESU)、聚甲基丙烯酸甲基(PMMA)、碳纤维强化塑料(碳原材料/环氧树脂复合材料)、高密度聚乙烯(HDPE)、热塑性弹性体、乙烯乙烯醇共聚物 (EVOH)、热塑性聚氨酯弹性体(TPU)、聚酰胺(PA)或乙烯丙烯橡胶 (EPDM)中任一种聚合物替代参考例B1的聚乙烯板，除此以外，与参考例B1同样进行上述各聚合物表面的改性处理(亲水化处理工序)。此外，替代上述参考例B1的方法，与上述参考例B15同样进行上述各聚合物表面的改性处理(亲水化处理工序)，除此以外，同样进行上述各聚合物表面的改性处理(亲水化处理工序)。与上述各参考例相同，通过IR测定或水的接触角的测定等而确认，其结果上述各聚合物均确认到表面被亲水化。即，根据本参考例，对聚合物表面进行光照射的方法(上述参考例 B1的方法)、和对聚合物表面不照射光照射的方法(上述参考例B15的方法)中任一者中，均确认可将上述各聚合物的表面亲水化。
[实施例1]
如图8的(a)和(b)的示意图所示，将上述眼内透镜的表面亲水化，制造表面被亲水化的上述眼内透镜。即，首先，如图8的(a)所示，作为聚合物制透镜11，准备市售的上述眼内透镜(丙烯酸树脂制)。与此相对，如图8的(b)所示，通过上述亲水化处理工序，对聚合物制透镜11 表面进行改性而制成改性面12，进一步利用精制水清洗，制造表面被亲水化的上述眼内透镜。
应予说明，上述亲水化处理工序使用与上述参考例B8相同的反应体系。使用眼内透镜替代聚乳酸(PLA)膜，不进行利用加热器的预加热，在室温下进行上述亲水化处理工序，将光照射时间设为5分钟，除此以外，与上述参考例B8同样进行上述亲水化处理工序。此外，通过与参考例B8 同样的方法，确认到表面被改性处理(氧化处理)，亲水性官能团增加。
[实施例2]
如图8的(b)和(c)的示意图所示，使药物担载于实施例1制造的眼内透镜的表面，制造担载有药物的上述眼内透镜。具体而言，将实施例 1制造的上述眼内透镜(图8的(b))浸渍于头孢替安盐酸盐(药物)的 10mM水溶液，进行超声处理10分钟，从而进行上述药物担载工序。由此，如图8的(c)所示，制造担载有药物13(头孢替安)的上述眼内透镜。应予说明，其后，进一步将上述眼内透镜浸渍于精制水，进行超声处理而清洗20分钟，从而去除多余的药物等。此外，本实施例使用的药物 (头孢替安盐酸盐)的化学结构式如下述(化合物4)所示。
【化合物4】
对本实施例制造的上述眼内透镜(图8的(c))，通过XPS谱测定，确认担载有药物(头孢替安)。上述XPS法使用市售装置(制品名 AXIS-NOVA、KmtoS公司制造)，测定条件在使用单色化AIKa(1486.6ev) 作为X射线源，分析区域为300μm×700μm(设定值)的测定条件下进行。图9表示该XPS谱图(窄谱)。图9中，横轴是结合能(eV)，纵轴是峰强度的相对值(cps)。如图示所示，在160～164eV的范围内，检测到源自硫原子的峰(S1s)，因此可确认到上述眼内透镜表面担载有药物(头孢替安)。
应予说明，对于上述聚合物制透镜(图8的(a)，上述市售的上述眼内透镜)和上述实施例1的眼内透镜(图8的(b)，仅进行上述亲水化处理工序，未进行上述药物担载工序)，同样测定XPS谱，其结果，未检测到源自硫原子的峰(S1s)。据此可确认到，图9的源自硫原子的峰(S1s) 源自头孢替安。
[实施例3]
使用头孢甲肟盐酸盐替代头孢替安盐酸盐，除此以外，与实施例2同样制造担载有药物的上述眼内透镜。上述药物担载工序中的药物(头孢甲肟盐酸盐)的水溶液的浓度也与实施例2相同，为10mM。此外，与实施例2相同，通过XPS谱检测源自硫原子的峰(S1s)，从而确认到眼内透镜表面担载有药物(头孢甲肟)。应予说明，本实施例使用的药物(头孢甲肟盐酸盐)的化学结构式如下述(化合物5)所示。
【化合物5】
[参考例B17]
如以下所示，将PMMA板表面改性(亲水化处理)，进而担载药物。此外，对于担载有药物的上述PMMA板，确认到药物的缓释。本参考例 (参考例B17)和后述的参考例B18中，使用左氧氟沙星作为药物。
(亲水化处理工序)
首先，作为上述PMMA板，准备与参考例B3使用的PMMA板相同的板(型号：2-9208-01，AS ONE公司，长度50mm×宽度15mm×厚度 1mm)。另一方面，作为反应容器，准备小培养皿(直径30mm×深度 10mm)，在其中加入盐酸酸性NaClO2水溶液。盐酸酸性NaClO2水溶液使用将H2O(7mL)、NaClO2(1000mg)和35％HClaq.(1000μL)混合得到的水溶液。将该小培养皿和上述PMMA板加入大培养皿(直径700mm×深度180mm)中。其后，对上述大培养皿加盖，通过加热器，在90℃下预加热5分钟。其后，一边继续加热，一边从上述盖的上方以输出功率60W 进行5分钟光照射。光源使用波长365nm的LED灯。此外，上述光源与上述大培养皿的距离为20cm。使通过该光照射而产生的二氧化氯自由基与上述PMMA板的表面反应，进行表面处理。反应在大气中不进行加压和减压，在室温下进行。根据NaClO2溶液的源自ClO2自由基的黄色的着色消失，结束反应。反应结束后，利用精制水清洗上述PMMA板，在减压下干燥过夜。如以上所示，进行上述PMMA板表面的改性处理(亲水化处理工序)。
(药物担载工序)
使药物担载于上述亲水化处理工序后的PMMA板的表面，制造担载有药物的树脂板。具体而言，在5mL的左氧氟沙星(药物)10mM水溶液中，添加作为活化剂的1.1当量的1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺盐酸盐(EDC)和三乙胺，浸渍上述亲水化处理工序后的PMMA板，在室温下静置，进行4小时反应。如此，通过酯键(共价键)使左氧氟沙星担载于上述PMMA板表面。如以上所示，进行上述药物担载工序。其后，进而将担载有上述药物的PMMA板在精制水中浸渍10分钟，去除多余的药物等。
(药物的缓释)
将通过上述药物担载工序而担载有左氧氟沙星的PMMA板(丙烯酸树脂基盘)在溶解有胎牛血清的磷酸缓冲生理食盐水(PBS、血清10％浓度)中浸渍特定的时间后取出。其后，测定在上述PBS中游离的左氧氟沙星的荧光光谱。如此，验证左氧氟沙星从上述PMMA板缓释的经时变化。图11的图表表示上述荧光光谱的测定结果。图11a)是表示上述PMMA 板的浸渍时间0分钟(浸渍前)和15分钟的上述PBS的荧光光谱的图表。图11a)的图表中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示荧光强度的相对值。图11b)的图中，横轴表示上述PMMA板在上述PBS中的浸渍时间(经过时间，分钟)，纵轴表示波长450nm处的荧光强度的相对值。如图11a)、b)所示，可确认到从担载有左氧氟沙星的PMMA板，伴随经时缓释左氧氟沙星。可认为，左氧氟沙星与上述PMMA板表面的酯键与血清中的酶反应而断裂，左氧氟沙星从上述PMMA板表面缓释。此外，由图11a)、b) 可知，本参考例中，包含血清的上述PBS中的浸渍时间15分钟期间，左氧氟沙星的缓释几乎结束。
[参考例B18]
利用离子键替代共价键使左氧氟沙星担载于PMMA板表面，以及使用不含血清的PBS替代包含血清的PBS，除此以外，与参考例B17同样确认药物的担载和缓释。
(亲水化处理工序)
使用与上述参考例B17相同的PMMA板，通过与上述参考例B17相同的方法，进行上述PMMA板表面的改性处理(亲水化处理工序)。
(药物担载工序)
使药物担载于上述亲水化处理工序后的PMMA板的表面，制造担载有药物的树脂板。具体而言，将上述亲水化处理工序后的PMMA板在左氧氟沙星(药物)的10mM水溶液中在室温下浸渍，静置4小时，从而进行上述药物担载工序。其后，进一步将上述PMMA板在精制水中浸渍10 分钟，去除多余的药物等。该PMMA板表面通过离子键担载有左氧氟沙星(药物)。
(药物的缓释)
将通过上述药物担载工序担载有左氧氟沙星的PMMA板(丙烯酸树脂基板)在不包含血清的PBS(磷酸缓冲生理食盐水)中浸渍特定的时间后取出。其后，测定在上述PBS中游离的左氧氟沙星的荧光光谱。如此，验证左氧氟沙星从上述PMMA板缓释的经时变化。图12的图表表示上述荧光光谱的测定结果。图12a)是表示上述PMMA板的浸渍时间0分钟(浸渍前)和20分钟的上述PBS的荧光光谱的图表。图12a)的图表中，横轴表示波长(nm)，纵轴表示荧光强度的相对值。图12b)的图表中，横轴表示上述PMMA板在上述PBS中的浸渍时间(经过时间，分钟)，纵轴表示波长450nm处的荧光强度的相对值。如图12所示，可确认到从担载有左氧氟沙星的PMMA板，伴随经时缓释左氧氟沙星。此外，如由图12a)、 b)可知，本参考例中，在上述PBS中的浸渍时间20分钟的期间，左氧氟沙星的缓释几乎结束。
如参考例B17和B18所示，对将表面进行亲水化处理的PMMA板，通过共价键和离子键，均可担载药物。此外，在包含血清或不含血清的PBS 中，均可缓释担载的药物。
PMMA等丙烯酸树脂是眼佩戴用透镜(例如，眼内透镜和隐形眼镜) 主要使用的材料。因此，基于参考例B17和B18，可推定通过本发明，可从担载有药物的眼佩戴用透镜(例如，眼内透镜或隐形眼镜)对生物体进行药物的缓释。应予说明，作为药物，参考例B17和B18中使用左氧氟沙星，但不限定于此，可使用任意的药物。
以上，参照实施方式对本发明进行说明，但本发明不限定于上述实施方式。在本发明的范围内，可对本发明的构成、详情进行本领域技术人员能够理解的各种各样的变更。
工业实用性
如以上所示，根据本发明，可提供可简便且低成本进行的新的眼佩戴用透镜的制造方法、以及可简便且低成本制造的眼佩戴用透镜。此外，本发明的眼佩戴用透镜，例如可具有上述所示的各种优异的效果，因此其产业上的利用价值很大。
本申请主张基于2018年6月20日提出申请的日本申请特愿 2018-117454的优先权，其公开的全部内容引入本说明书中。
附图标记说明
1 有机层(有机相或氟相)
2 水层(水相)
3 气相
4 反应容器
5 板
11 聚合物制透镜
12 改性面(聚合物制透镜11被改性的表面)
13 药物
101 盐酸酸性NaClO2水溶液
102、104 反应容器
103 盖
105 通路
106 空气
107 ClO2气体
111 聚合物。
Claims (26)
1.一种眼佩戴用透镜的制造方法，其特征在于，包括：
化合物自由基生成工序，其中，生成化合物自由基；以及
亲水化处理工序，其中，使聚合物制透镜的表面与所述化合物自由基反应而进行亲水化处理；
在所述化合物自由基生成工序中，对与所述亲水化处理工序的反应体系相同自由基生成用反应体系进行光照射，
所述化合物自由基是包含选自VA族元素和VIA族元素中的一种元素、以及VIIA族元素的自由基。
2.根据权利要求1所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，
在所述亲水化处理工序中，对反应体系进行光照射。
3.根据权利要求2所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，
所述眼佩戴用透镜的制造方法还包括：药物担载工序，其中，使药物担载于所述亲水化处理工序后的透镜表面。
4.根据权利要求1～3中任一项所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，所述眼佩戴用透镜为佩戴于眼球表面的透镜。
5.根据权利要求4所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，
所述聚合物包含有机硅水凝胶。
6.根据权利要求1～3中任一项所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，所述眼佩戴用透镜为佩戴于眼内的透镜。
7.根据权利要求1～3中任一项所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，所述化合物自由基为二氧化氯自由基。
8.根据权利要求1～3中任一项所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，所述化合物自由基为二氧化氯自由基，
所述眼佩戴用透镜的制造方法还包括生成所述二氧化氯自由基的二氧化氯自由基生成工序，
在所述二氧化氯自由基生成工序中，
使用自由基生成用反应体系，
所述自由基生成用反应体系是包含水相的反应体系，
所述水相包含亚氯酸根离子(ClO2 -)，使路易斯酸和布朗斯特酸中的至少一种作用于所述亚氯酸根离子而生成所述二氧化氯自由基。
9.根据权利要求1～3中任一项所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，所述眼佩戴用透镜的制造方法还包括将官能团导入所述聚合物中发生变化的部位的工序。
10.根据权利要求1～3中任一项所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，所述眼佩戴用透镜由聚合物形成，
所述聚合物表面为通过化合物自由基被氧化处理的表面，
下述数学式(1)表示的水的接触角的变化量X大于0°，
X＝A0-A (1)
A0：所述聚合物的未进行氧化处理的表面的水的接触角，
A：所述聚合物的所述被氧化处理的表面的水的接触角，
X：水的接触角的变化量。
11.根据权利要求10所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其特征在于，
所述聚合物为聚丙烯，
所述眼佩戴用透镜包含以下部位：在所述被氧化处理的表面的红外线吸收光谱中，2800～3000cm-1的源自C-H伸缩的峰的面积与1700～1800cm-1的源自C＝O伸缩的峰的面积之比C＝O/C-H满足下述条件，
C＝O/C-H＞0。
12.根据权利要求10所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，
所述聚合物表面还担载有药物。
13.根据权利要求1～3中任一项所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，
所述眼佩戴用透镜由聚合物形成，
所述聚合物表面通过化合物自由基被亲水化，
所述被亲水化的聚合物表面还担载有药物。
14.一种眼佩戴用透镜的制造方法，其特征在于，包括：
化合物自由基生成工序，其中，生成化合物自由基；以及
亲水化处理工序，其中，使聚合物制透镜的表面与所述化合物自由基反应而进行亲水化处理；
在所述化合物自由基生成工序中，对与所述亲水化处理工序的反应体系不同的自由基生成用反应体系进行光照射，
所述化合物自由基是包含选自VA族元素和VIA族元素中的一种元素、以及VIIA族元素的自由基。
15.根据权利要求14所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，
在所述亲水化处理工序中，对反应体系进行光照射。
16.根据权利要求15所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，
所述眼佩戴用透镜的制造方法还包括：药物担载工序，其中，使药物担载于所述亲水化处理工序后的透镜表面。
17.根据权利要求14～16中任一项所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，所述眼佩戴用透镜为佩戴于眼球表面的透镜。
18.根据权利要求17所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，
所述聚合物包含有机硅水凝胶。
19.根据权利要求14～16中任一项所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，所述眼佩戴用透镜为佩戴于眼内的透镜。
20.根据权利要求14～16中任一项所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，所述化合物自由基为二氧化氯自由基。
21.根据权利要求14～16中任一项所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，所述化合物自由基为二氧化氯自由基，
所述眼佩戴用透镜的制造方法还包括生成所述二氧化氯自由基的二氧化氯自由基生成工序，
在所述二氧化氯自由基生成工序中，
使用自由基生成用反应体系，
所述自由基生成用反应体系是包含水相的反应体系，
所述水相包含亚氯酸根离子(ClO2 -)，使路易斯酸和布朗斯特酸中的至少一种作用于所述亚氯酸根离子而生成所述二氧化氯自由基。
22.根据权利要求14～16中任一项所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，所述眼佩戴用透镜的制造方法还包括将官能团导入所述聚合物中发生变化的部位的工序。
23.根据权利要求14～16中任一项所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，所述眼佩戴用透镜由聚合物形成，
所述聚合物表面为通过化合物自由基被氧化处理的表面，
下述数学式(1)表示的水的接触角的变化量X大于0°，
X＝A0-A (1)
A0：所述聚合物的未进行氧化处理的表面的水的接触角，
A：所述聚合物的所述被氧化处理的表面的水的接触角，
X：水的接触角的变化量。
24.根据权利要求23所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其特征在于，
所述聚合物为聚丙烯，
所述眼佩戴用透镜包含以下部位：在所述被氧化处理的表面的红外线吸收光谱中，2800～3000cm-1的源自C-H伸缩的峰的面积与1700～1800cm-1的源自C＝O伸缩的峰的面积之比C＝O/C-H满足下述条件，
C＝O/C-H＞0。
25.根据权利要求23所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，
所述聚合物表面还担载有药物。
26.根据权利要求14～16中任一项所述的眼佩戴用透镜的制造方法，其中，
所述眼佩戴用透镜由聚合物形成，
所述聚合物表面通过化合物自由基被亲水化，
所述被亲水化的聚合物表面还担载有药物。
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