JPWO2019208643A5

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Publication number: JPWO2019208643A5
Application number: JP2020515529A
Authority: JP
Filing date: 2019-04-24
Publication date: 2022-12-06
Anticipated expiration: 2039-04-24

Claims

式（３）の化合物の製造方法であって、式（１）の化合物を、酸触媒または酸塩基触媒の存在下で、ヒドロキシルアミンと反応させることを含む方法であって、
前記酸触媒が、鉱酸類、カルボン酸類及びスルホン酸類からなる群より選ばれる１個以上の酸であり、
前記酸塩基触媒の酸が、鉱酸類、カルボン酸類及びスルホン酸類からなる群より選ばれる１個以上の酸であり、
反応温度の範囲は２０℃～６０℃である、方法：

（式（３）中、Ｒ^１及びＲ^２は、それぞれ独立して、置換されていてもよい（Ｃ１－Ｃ６）アルキル；置換されていてもよい（Ｃ３－Ｃ６）シクロアルキル；置換されていてもよい（Ｃ２－Ｃ６）アルケニル；置換されていてもよい（Ｃ２－Ｃ６）アルキニル；置換されていてもよい（Ｃ１－Ｃ６）アルコキシ；又は置換されていてもよいフェニルであり；あるいはＲ^１及びＲ^２は、それらが結合している炭素原子と一緒になって、４～１２員の炭素環を形成し、ここで形成された環は置換されていてもよい。式（１）中、Ｒ^１及びＲ^２は、上記の定義の通りである。）。
式（１）の化合物とヒドロキシルアミンとの反応が、水の存在下で行われる、請求項１に記載の方法。
式（１）の化合物とヒドロキシルアミンとの反応が、式（１）の化合物１モルに対して１００ｍｏｌ％以上の水の存在下で行われる、請求項１に記載の方法。
式（１）の化合物とヒドロキシルアミンとの反応が、式（１）の化合物１モルに対して１００ｍｏｌ％～１０００ｍｏｌ％の水の存在下で行われる、請求項１に記載の方法。
酸触媒が、硝酸、トリフルオロ酢酸、マレイン酸及びｐ－トルエンスルホン酸からなる群より選ばれる１個以上の酸である、請求項１から請求項４のいずれか１項に記載の方法。
酸触媒が、トリフルオロ酢酸である、請求項１から請求項４のいずれか１項に記載の方法。。
酸塩基触媒の酸が、硝酸、トリフルオロ酢酸、マレイン酸及びｐ－トルエンスルホン酸からなる群より選ばれる１個以上の酸である、請求項１から請求項６のいずれか１項に記載の方法。
酸塩基触媒の酸が、トリフルオロ酢酸である、請求項１から請求項６のいずれか１項に記載の方法。
酸塩基触媒の塩基が、Ｎ－メチルアニリン、モルホリン及びピロリジンからなる群より選ばれる１個以上の塩基である、請求項１から請求項８のいずれか１項に記載の方法。
酸塩基触媒の塩基が、Ｎ－メチルアニリンである、請求項１から請求項８のいずれか１項に記載の方法。
ヒドロキシルアミンがフリーのヒドロキシルアミン水溶液又はヒドロキシルアミン塩である、請求項１から請求項１０のいずれか１項に記載の方法。
ヒドロキシルアミンが４５％～５５％ヒドロキシルアミン水溶液、塩酸ヒドロキシルアミン又は硫酸ヒドロキシルアミンである、請求項１から請求項１０のいずれか１項に記載の方法。
ヒドロキシルアミンがヒドロキシルアミン塩であり、反応が、さらに中和剤の存在下で行われる、請求項１から請求項１０のいずれか１項に記載の方法。
ヒドロキシルアミンが塩酸ヒドロキシルアミン又は硫酸ヒドロキシルアミンであり、反応が、さらに中和剤の存在下で行われる、請求項１から請求項１０のいずれか１項に記載の方法。
中和剤が、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、炭酸水素ナトリウム、炭酸水素カリウム又はアンモニアである、請求項１３又は請求項１４に記載の方法。
反応が、アセトニトリル、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン及びジクロロメタンから選ばれる１個以上の溶媒、及び水溶媒の存在下で行われる、請求項１から請求項１５のいずれか１項に記載の方法。
反応が、水とジクロロベンゼンの組み合わせの溶媒の存在下で行われる、請求項１から請求項１５のいずれか１項に記載の方法。
式（１）の化合物がプレナールであり、式（３）の化合物が５，５－ジメチル－４，５－ジヒドロイソオキサゾールである、請求項１から請求項１７のいずれか１項に記載の方法。