JPWO2019163916A1 - インクジェット印刷用インク組成物、画像形成方法、記録物 - Google Patents
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Abstract
Description
上述したコードパターンとしては、可視のコードパターンが一般的であり、印刷物のデザイン上の制約及び印字領域の確保といった種々の制約を印刷物にもたらすとして、これらを排除する要求が強まってきている。更に、証券類の偽造防止目的のためにも、可視光領域に吸収帯を持たないインキを印刷することにより、コードパターンを透明化する試みがなされている。コードパターンの透明化により、印刷物のデザインの自由化、コードパターン印字のための印刷領域確保からの解放、及びコードパターンの目視による判定、識別が困難となるといった利点がある。
この様な透明化(不可視化)の試みの1つとして、可視光線領域外の赤外線を主に吸収するインキを用いて、赤外線吸収画像を形成することが知られている。(たとえば特開2008−144004号公報)
赤外線吸収画像の形成に用いられるインクとして、特開2013−189596号公報又は国際公開第2017/056760号に記載のインクが知られている。
国際公開第2017/056760号には、シアニン骨格を有する赤外線吸収剤、沸点が200℃以上でありSP値が18MPa1/2〜26MPa1/2である溶剤、及び水を含有する赤外線吸収パターン形成用インクと、カチオン性ポリマー、式(1)で表される化合物、及び水を含有する処理液と、含む赤外線吸収パターン形成用インクセットが記載されている。
本開示において、光の照射下において赤外線吸収画像の反射率が低下しにくいことを、「赤外線吸収画像の耐光性に優れる」ともいう。
特開2013−189596号公報、又は、国際公開第2017/056760号に記載のインクを用いて得られる赤外線吸収画像においては、更なる耐光性の向上が求められている。
上記耐光性を向上させるために、特開2008−144004号公報には、赤外線吸収色素として、赤外線吸収能が高いオキソノール色素を用いることも記載されているが、オキソノール色素を用いた場合であっても耐擦性、赤外線吸収能及びインクジェット適性の両立という点で更なる改良が求められていた。
本開示の実施形態が解決しようとする課題は、耐擦性、耐光性、及び吐出性に優れる赤外線吸収画像が得られるインクジェット印刷用インク組成物、又は、上記インクジェット印刷用インク組成物を用いた画像形成方法及び記録物を提供することである。
<1> 下記一般式1により表わされる色素、
樹脂粒子、
水溶性有機溶剤、及び、
水を含む
インクジェット印刷用インク組成物。
*−SA−TA 式A
式A中、SAは単結合、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−O−、−S−、−NRL1−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=O)NRL1−、−S(=O)2−、−ORL2−、又は、これらの少なくとも2つを組み合わせてなる基を表し、RL1は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又は一価のヘテロ環基を表し、RL2は、アルキレン基、アリーレン基又は二価のヘテロ環基を表し、TAはハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、一価のヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、カルボキシ基、アミノ基、チオール基、スルホ基、ホスホリル基、ボリル基、ビニル基、エチニル基、トリアルキルシリル基又はトリアルコキシシリル基を表し、SAが単結合又はアルキレン基を表し、かつ、TAがアルキル基を表す場合は、SAとTAに含まれる炭素数の総和が3以上であり、*は上記メチン鎖の中央のメチン基との結合部位を表す。
<2> 上記樹脂粒子の体積平均粒子径が125nm以下である、上記<1>に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
<3> 上記樹脂粒子の含有量が、インクジェット印刷用インク組成物の全質量に対し、2質量%以上12質量%以下である、上記<1>又は<2>に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
<4> 上記樹脂粒子が、アクリル系樹脂粒子、ウレタン系樹脂粒子、ポリエチレン系樹脂粒子、及び、スチレン−アクリル樹脂粒子よりなる群から選ばれた少なくとも1種の樹脂粒子を含有する、上記<1>〜<3>のいずれか1つに記載のインクジェット印刷用インク組成物。
<5> 上記水溶性有機溶剤が、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、2−ピロリドン、1,5−ペンタンジオール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール及び、ポリオキシプロピレングリセリルエーテルよりなる群から選ばれた少なくとも1つを含み、かつ、上記群から選ばれた少なくとも1つの水溶性有機溶剤及びその他の水溶性有機溶剤の合計含有量がインクジェット印刷用インク組成物の全質量に対して5質量%以上35質量%以下である、上記<1>〜<4>のいずれか1つに記載のインクジェット印刷用インク組成物。
<6> 上記一般式1により表される色素が、下記一般式3により表される色素である、上記<1>〜<5>のいずれか1つに記載のインクジェット印刷用インク組成物。
*−SA−TA 式A
式A中、SAは単結合、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−O−、−S−、−NRL1−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=O)NRL1−、−S(=O)2−、−ORL2−、又は、これらの少なくとも2つを組み合わせてなる基を表し、RL1は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又は一価のヘテロ環基を表し、RL2は、アルキレン基、アリーレン基又は二価のヘテロ環基を表し、TAは、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、一価のヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、カルボキシ基、アミノ基、チオール基、スルホ基、ホスホリル基、ボリル基、ビニル基、エチニル基、トリアルキルシリル基又はトリアルコキシシリル基を表し、SAが単結合又はアルキレン基を表し、かつ、TAがアルキル基を表す場合は、SAとTAに含まれる炭素数の総和が3以上であり、*は上記メチン鎖の中央のメチン基との結合部位を表し、R5、及び、R7はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又は一価のヘテロ環基を表し、R6、及び、R8はそれぞれ独立に、アルキル基、ハロゲン原子、アルケニル基、アリール基、一価のヘテロ環基、ニトロ基、シアノ基、−ORL3、−C(=O)RL3、−C(=O)ORL3、−OC(=O)RL3、−N(RL3)2、−NHC(=O)RL3、−C(=O)N(RL3)2、−NHC(=O)ORL3、−OC(=O)N(RL3)2、−NHC(=O)N(RL3)2、−SRL3、−S(=O)2RL3、−S(=O)2ORL3、−NHS(=O)2RL3、又は、−S(=O)2N(RL3)2を表し、RL3はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又は一価のヘテロ環基を表し、nはそれぞれ独立に、1〜5の整数を表し、Xはそれぞれ独立に、O原子、S原子又はSe原子を表す。
<7> 上記一般式3において、R5、R6、R7及びR8よりなる群から選ばれた少なくとも1つが水素結合性基を含む、上記<6>に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
<8> 乾燥物における極大吸収波長が波長700nm〜波長1000nmの範囲内である、上記<1>〜<7>のいずれか1つに記載のインクジェット印刷用インク組成物。
<9> 乾燥物の波長600nmにおける反射率R1と、波長800nm〜1000nmの範囲内の極大吸収波長における反射率R2とが下記式Rを満たす、上記<1>〜<8>のいずれか1つに記載のインクジェット印刷用インク組成物。
2<R1/R2 式R
<10> 赤外線読み取り画像形成用である、上記<1>〜<9>のいずれか1つに記載のインクジェット印刷用インク組成物。
<11> 2価のアルカリ土類金属元素及び3価の13族金属元素の少なくとも一方を、インクの全質量に対し、10ppm〜50,000ppmの含有量で含有する、上記<1>〜<10>のいずれか1つに記載のインクジェット印刷用インク組成物。
<12> 上記<1>〜<11>のいずれか1つに記載のインクジェット印刷用インク組成物を基材に付与し、赤外線吸収画像を形成する工程を含む
画像形成方法。
<13> 上記赤外線吸収画像を形成する工程後に、形成された赤外線吸収画像を加熱する工程を含む、上記<12>に記載の画像形成方法。
<14> 上記赤外線吸収画像を形成する工程の前に、凝集剤を含む処理液を上記基材に付与する工程を含む、上記<12>又は<13>に記載の画像形成方法。
<15> 基材と、
上記<1>〜<11>のいずれか1つに記載のインクジェット印刷用インク組成物の乾燥物である赤外線吸収画像と、を含む記録物。
以下に記載する構成要件の説明は、本開示の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本開示はそのような実施態様に限定されるものではない。
本開示において「〜」とはその前後に記載される数値を下限値及び上限値として含む意味で使用される。本開示に段階的に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、他の段階的な記載の数値範囲の上限値又は下限値に置き換えてもよい。また、本開示に記載されている数値範囲において、ある数値範囲で記載された上限値又は下限値は、実施例に示されている値に置き換えてもよい。
本開示における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないものと共に置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
また、本明細書における化学構造式は、水素原子を省略した簡略構造式で記載する場合もある。
本開示において、組成物中の各成分の量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する上記複数の物質の合計量を意味する。
なお、本開示において、“(メタ)アクリレート”はアクリレート及びメタクリレートを表し、“(メタ)アクリル”はアクリル及びメタクリルを表し、“(メタ)アクリロイル”はアクリロイル及びメタクリロイルを表す。
また、本開示において、好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示において「工程」との語は、独立した工程だけでなく、他の工程と明確に区別できない場合であっても工程の所期の目的が達成されれば、本用語に含まれる。
また、本開示において、2以上の好ましい態様の組み合わせは、より好ましい態様である。
本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物(以下、単に「インク」ともいう。)は、上記一般式1により表わされる色素、樹脂粒子、水溶性有機溶剤、及び、水を含む。
本開示に係るインクは、赤外線読み取り画像形成用であることが好ましい。
上記耐光性を向上させるために、特開2008−144004号公報には、赤外線吸収色素として、赤外線吸収能が高いオキソノール色素を用いることも記載されているが、オキソノール色素を用いた場合であっても耐擦性、赤外線吸収能及びインクジェット適性の両立という点で更なる改良が求められていた。
そこで本発明者らは、鋭意検討した結果、本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物を用いることにより、耐擦性、耐光性及び赤外線吸収能に優れた赤外線吸収画像が得られることを見出した。
上記効果が得られる詳細なメカニズムは不明であるが、以下のように推測している。
オキソノール色素は、赤外線吸収画像においてJ会合体を形成することにより優れた赤外線吸収性能を有すると考えられる。しかし、赤外線吸収画像における上記J会合体は、インク組成によってはインクジェット印刷プロセスにおける安定性が十分ではない場合があり、例えば記録物作成プロセスを経ることで上記J会合体が分解して赤外線吸収画像の反射率が低下してしまう場合があると推測される。また、インクジェットで印刷した時のドットの凝集性が不十分である場合に、所望の画質を得られないことがある。
しかし、本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物においては、特定のオキソノール色素と樹脂粒子と水溶性有機溶剤とを併用することにより、インク中においてはJ会合体が形成されやすくなり、かつ、赤外線吸収画像においては樹脂粒子により形成される被膜により耐擦性が向上し、上記被膜によりオキソノール色素がJ会合体である状態が安定するため、耐光性に優れると考えられる。
これは、画像形成における乾燥等により、樹脂粒子に由来する被膜が形成されるためであると推測される。
また、本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物によれば、赤外線吸収画像におけるドット形状に優れた赤外線吸収画像が得られやすい。
これは、インクが樹脂粒子を含むことにより、画像形成時におけるインクの乾燥時の増粘等により凝集性が高まり、滲み等を抑制するためであると推測される。
更に、本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物によれば、インクの安定性に優れた赤外線吸収画像形成用インク組成物が得られやすい。
本開示において、単に「インクの安定性」と記載した場合には、インクの保管による吸収波長の変化や粒子径変化が少ないことをいう。
これは、本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物は、樹脂粒子及び水溶性有機溶剤を含むことにより、一般式1により表される色素のJ会合体の安定性が高いため、インクの保管により吸収波長や粒子径変化しにくいためであると推測される。
以下、本実施形態のインクジェット印刷用インク組成物に含まれる各成分について記載する。
本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物は、樹脂粒子を含む。
樹脂粒子としては、樹脂を含む粒子であれば特に限定されないが、樹脂からなる粒子であることが好ましい。
樹脂粒子の形状は、特に限定されず、不定形状、多面体状や中空形状の粒子であってもよいが、インクジェット法における吐出性の観点から、球形状の粒子であることが好ましい。
樹脂粒子は、例えば、熱可塑性、熱硬化性あるいは変性のアクリル系、エポキシ系、ポリウレタン系、ポリエーテル系、ポリアミド系、不飽和ポリエステル系、フェノール系、シリコーン系、又はフッ素系の樹脂、塩化ビニル、酢酸ビニル、ポリビニルアルコール、又はポリビニルブチラール等のポリビニル系樹脂、アルキド樹脂、フタル酸樹脂等のポリエステル系樹脂、メラミン樹脂、メラミンホルムアルデヒド樹脂、アミノアルキド共縮合樹脂、ユリア樹脂、尿素樹脂等のアミノ系材料、あるいはそれらの共重合体又は混合物などのアニオン性基を有する樹脂の粒子が挙げられる。これらの樹脂粒子のうち、アニオン性のアクリル系樹脂は、例えば、アニオン性基を有するアクリルモノマー(アニオン性基含有アクリルモノマー)及び必要に応じてアニオン性基含有アクリルモノマーと共重合可能な他のモノマーを溶剤中で重合して得られる。アニオン性基含有アクリルモノマーとしては、例えば、カルボキシ基、スルホン酸基、及びホスホン酸基からなる群より選ばれる1以上を有するアクリルモノマーが挙げられ、中でもカルボキシ基を有するアクリルモノマー(例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、エタアクリル酸、プロピルアクリル酸、イソプロピルアクリル酸、イタコン酸、フマル酸等)が好ましく、特にはアクリル酸又はメタクリル酸が好ましい。
耐擦性及びドット形状の観点から、アクリル系樹脂、酢酸ビニル系樹脂、スチレン−ブタジエン系樹脂、塩化ビニル系樹脂、ウレタン系樹脂、アクリル−スチレン系樹脂、ブタジエン系樹脂、スチレン系樹脂、架橋されたアクリル樹脂、架橋されたスチレン系樹脂、ポリエチレン系樹脂等の粒子を含むことが好ましく、アクリル系樹脂粒子、ウレタン系樹脂粒子、ポリエチレン系樹脂粒子、スチレン−アクリル樹脂粒子よりなる群から選ばれた少なくとも1種の樹脂粒子を含有することがさらに好ましく、アクリル系樹脂粒子を含有することがより好ましい。
ここで、分散状態とは、水性媒体中に水不溶性ポリマーが液体状態で分散された乳化状態(エマルジョン)、及び、水性媒体中に水不溶性ポリマーが固体状態で分散された分散状態(サスペンジョン)の両方の状態を含むものである。
また、水性媒体は水を含む媒体を指す。水性媒体は、必要に応じて親水性有機溶剤を含んでいてもよい。水性媒体は、水と水に対して0.2質量%以下の親水性有機溶剤とが含まれることが好ましく、水のみであることがより好ましい。
自己分散性樹脂としては、インク組成物に含有された場合の凝集速度と定着性の観点から、水不溶性ポリマーが固体状態で分散された分散状態となりうる自己分散性樹脂粒子であることが好ましい。
転相乳化法としては、例えば、自己分散性樹脂を溶媒(例えば、水溶性有機溶剤等)中に溶解又は分散させた後、界面活性剤を添加せずにそのまま水中に投入し、自己分散性樹脂が有する塩生成基(例えば、酸性基)を中和した状態で、攪拌、混合し、溶媒を除去した後、乳化又は分散状態となった水性分散物を得る方法が挙げられる。
遠心分離前の固形分濃度に対する遠心分離後の固形分濃度の比が大きければ(1に近い数値であれば)、遠心分離による樹脂粒子の沈降が生じない、すなわち、樹脂粒子の水性分散物がより安定であることを意味する。本開示においては、遠心分離前後での固形分濃度の比が0.8以上であることが好ましく、0.9以上であることがより好ましく、0.95以上であることが特に好ましい。
ここで水溶性成分とは、自己分散性樹脂に含有される化合物であって、自己分散性樹脂を分散状態にした場合に水に溶解する化合物をいう。水溶性成分は自己分散性樹脂を製造する際に、副生又は混入する水溶性の化合物である。
また、縮合系ポリマーと縮合系ポリマーを構成するモノマーの好適な例としては、特開2001−247787号公報に記載されているものを挙げることができる。
親水性基は、形成された乳化又は分散状態の安定性の観点から、解離性基であることが好ましく、アニオン性の解離基であることがより好ましい。
すなわち、本開示における樹脂粒子としては、アニオン性の解離基を有する樹脂粒子であることが好ましい。
解離性基としては、カルボキシ基、リン酸基、スルホン酸基などが挙げられ、中でも、インク組成物を構成した場合の定着性の観点から、カルボキシ基が好ましい。
解離性基含有モノマーとしては、例えば、不飽和カルボン酸モノマー、不飽和スルホン酸モノマー、不飽和リン酸モノマー等が挙げられる。
不飽和スルホン酸モノマーとして、具体的には、スチレンスルホン酸、2−アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸、3−スルホプロピル(メタ)アクリレート、ビス−(3−スルホプロピル)−イタコン酸エステル等が挙げられる。
不飽和リン酸モノマーとして具体的には、ビニルホスホン酸、ビニルホスフェート、ビス(メタクリロキシエチル)ホスフェート、ジフェニル−2−アクリルオキシエチルホスフェート、ジフェニル−2−メタクリルオキシエチルホスフェート、ジブチル−2−アクリルオキシエチルホスフェート等が挙げられる。
解離性基含有モノマーの中では、分散安定性、吐出安定性の観点から、不飽和カルボン酸モノマーが好ましく、アクリル酸及びメタクリル酸がより好ましい。
特に、酸価は、25mgKOH/g以上であると分散安定性が良好になり、100mgKOH/g以下であると凝集性が向上する。
酸価はJIS規格(JISK0070:1992)に記載の方法により測定することができる。
また重合性基は、縮重合性の重合性基であっても、付加重合性の重合性基であってもよい。本開示においては水性媒体中での粒子形状安定性の観点から、付加重合性の重合性基であることが好ましく、エチレン性不飽和結合を含む基であることがより好ましい。
芳香族基含有モノマーとしては、例えば、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェニル(メタ)アクリレート、スチレン系モノマー等が挙げられる。中でも、ポリマー鎖の親水性と疎水性のバランスとインク定着性の観点から、芳香族基含有(メタ)アクリレートモノマーが好ましく、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、及びフェニル(メタ)アクリレートから選ばれる少なくとも1種がより好ましく、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレートが更に好ましい。
なお、「(メタ)アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味する。
脂環式(メタ)アクリレートとは、(メタ)アクリル酸に由来する構成部位と、アルコールに由来する構成部位とを含み、アルコールに由来する構成部位に、無置換又は置換された脂環式炭化水素基(環状脂肪族基)を少なくとも1つ含む構造を有しているものである。なお、脂環式炭化水素基は、アルコールに由来する構成部位そのものであっても、連結基を介してアルコールに由来する構成部位に結合していてもよい。
脂環式炭化水素基は、更に置換基を有してもよい。置換基としては、例えば、アルキル基、アルケニル基、アリール基、アラルキル基、アルコキシ基、水酸基、1級アミノ基、2級アミノ基、3級アミノ基、アルキル又はアリールカルボニル基、及びシアノ基等が挙げられる。また、脂環式炭化水素基は、さらに縮合環を形成していてもよい。本開示における脂環式炭化水素基としては、粘度や溶解性の観点から、脂環式炭化水素基部分の炭素数が5〜20であることが好ましい。
単環式(メタ)アクリレートとしては、シクロプロピル(メタ)アクリレート、シクロブチル(メタ)アクリレート、シクロペンチル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘプチル(メタ)アクリレート、シクロオクチル(メタ)アクリレート、シクロノニル(メタ)アクリレート、シクロデシル(メタ)アクリレート等のシクロアルキル基の炭素数が3〜10のシクロアルキル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
2環式(メタ)アクリレートとしては、イソボルニル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
3環式(メタ)アクリレートとしては、アダマンチル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート等が挙げられる。
これらは、それぞれ単独で又は2種以上を混合して用いることができる。
分散状態の安定性、芳香環同士又は脂環同士の疎水性相互作用による水性媒体中での粒子形状の安定化、粒子の適度な疎水化による水溶性成分量の低下の観点から、芳香族基含有(メタ)アクリレートモノマー又は脂環式(メタ)アクリレートの含有量が15質量%〜90質量%であることがより好ましく、15質量%〜80質量%であることがより好ましく、25質量%〜70質量%であることが特に好ましい。
アルキル基含有モノマーとしては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、エチルヘキシル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート;ヒドロキシメチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシペンチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシヘキシル(メタ)アクリレート等の水酸基を有するエチレン性不飽和モノマー;ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のジアルキルアミノアルキル(メタ)アクリレート;N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、Nーヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシブチル(メタ)アクリルアミド等のN−ヒドロキシアルキル(メタ)アクリルアミド;N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−エトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−(n−,イソ)ブトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−メトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−エトキシエチル(メタ)アクリルアミド、N−(n−、イソ)ブトキシエチル(メタ)アクリルアミド等のN−アルコキシアルキル(メタ)アクリルアミド等の(メタ)アクリルアミド等が挙げられる。
また、水不溶性ポリマーは、ポリマーの親疎水性制御の観点から、芳香族基含有(メタ)アクリレートモノマー又は脂環式(メタ)アクリレートモノマーに由来する構成単位を共重合比率として15質量%〜80質量%と、カルボキシ基含有モノマーに由来する構成単位と、アルキル基含有モノマーに由来する構成単位(好ましくは、(メタ)アクリル酸のアルキルエステルに由来する構成単位)とを含むことが好ましく、フェノキシエチル(メタ)アクリレートに由来する構成単位及び/又はベンジル(メタ)アクリレートに由来する構成単位を共重合比率として15質量%〜80質量%と、カルボキシ基含有モノマーに由来する構成単位と、アルキル基含有モノマーに由来する構成単位(好ましくは、(メタ)アクリル酸の炭素数1〜4のアルキルエステルに由来する構成単位)とを含むことがより好ましい。
また、水不溶性ポリマーは、酸価が25mgKOH/g〜100mgKOH/gであって重量平均分子量が3,000〜200,000であることが好ましく、酸価が25mgKOH/g〜95mgKOH/gであって重量平均分子量が5,000〜150,000であることがより好ましい。酸価及び重量平均分子量は、既述の方法で測定することができる。
B−02:フェノキシエチルアクリレート/ベンジルメタクリレート/イソブチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(30/35/29/6)
B−03:フェノキシエチルメタクリレート/イソブチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(50/44/6)
B−04:フェノキシエチルアクリレート/メチルメタクリレート/エチルアクリレート/アクリル酸共重合体(30/55/10/5)
B−05:ベンジルメタクリレート/イソブチルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(35/59/6)
B−06:スチレン/フェノキシエチルアクリレート/メチルメタクリレート/アクリル酸共重合体(10/50/35/5)
B−07:ベンジルアクリレート/メチルメタクリレート/アクリル酸共重合体(55/40/5)
B−08:フェノキシエチルメタクリレート/ベンジルアクリレート/メタクリル酸共重合体(45/47/8)
B−09:スチレン/フェノキシエチルアクリレート/ブチルメタクリレート/アクリル酸共重合体(5/48/40/7)
B−10:ベンジルメタクリレート/イソブチルメタクリレート/シクロヘキシルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(35/30/30/5)
B−11:フェノキシエチルアクリレート/メチルメタクリレート/ブチルアクリレート/メタクリル酸共重合体(12/50/30/8)
B−12:ベンジルアクリレート/イソブチルメタクリレート/アクリル酸共重合体(93/2/5)
B−13:スチレン/フェノキシエチルメタクリレート/ブチルアクリレート/アクリル酸共重合体(50/5/20/25)
B−14:スチレン/ブチルアクリレート/アクリル酸共重合体(62/35/3)
B−15:メチルメタクリレート/フェノキシエチルアクリレート/アクリル酸共重合体(45/51/4)
B−16:メチルメタクリレート/フェノキシエチルアクリレート/アクリル酸共重合体(45/49/6)
B−17:メチルメタクリレート/フェノキシエチルアクリレート/アクリル酸共重合体(45/48/7)
B−18:メチルメタクリレート/フェノキシエチルアクリレート/アクリル酸共重合体(45/47/8)
B−19:メチルメタクリレート/フェノキシエチルアクリレート/アクリル酸共重合体(45/45/10)
B−20:メチルメタクリレート/イソボルニルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(20/72/8)
B−21:メチルメタクリレート/イソボルニルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(40/52/8)
B−22:メチルメタクリレート/イソボルニルメタクリレート/ジシクロペンタニルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(20/62/10/8)
B−23:メチルメタクリレート/ジシクロペンタニルメタクリレート/メタクリル酸共重合体(20/72/8)
すなわち、樹脂粒子の製造は、有機溶剤中でポリマーを合成する工程と、ポリマーのアニオン性基(カルボキシ基)の少なくとも一部が中和された水性分散物とする分散工程と、を設けて行なうことが好ましい。
工程(1):ポリマー(水不溶性ポリマー)、有機溶剤、中和剤、及び水性媒体を含有する混合物を、攪拌する工程
工程(2):混合物から有機溶剤を除去する工程
混合物の攪拌方法に特に制限はなく、一般に用いられる混合攪拌装置や、必要に応じて超音波分散機や高圧ホモジナイザー等の分散機を用いることができる。
また、工程(2)においては、工程(1)で得られた分散体から、減圧蒸留等の常法により有機溶剤を留去して水系へと転相することで樹脂粒子の水性分散物を得ることができる。得られた水性分散物中の有機溶剤は実質的に除去されており、有機溶剤の量は、好ましくは0.2質量%以下、更に好ましくは0.1質量%以下である。
中和剤としては、特開2010−188661号公報の段落0060〜0061に例示された中和剤を用いることができる。
樹脂粒子の体積平均粒子径としては、インクの吐出を向上する観点から、1μm以下であることが好ましく、125nm以下であることがより好ましく、100nm以下であることが更に好ましい。
また、樹脂粒子の体積平均粒子径としては、インクの安定性の観点から5nm以上であることが好ましく、10nm以上であることがより好ましい。
樹脂粒子の体積平均粒子径及び粒径分布は、ナノトラック粒度分布測定装置を用いて、動的光散乱法により測定することができる。ナノトラック粒度分布測定装置としては、例えば、日機装(株)のUPA−EX150を用いることができる。
また、樹脂粒子の粒径分布に関しては、特に制限はなく、広い粒径分布を持つもの又は単分散の粒径分布を持つもののいずれでもよい。また、樹脂粒子を2種以上混合して使用してもよい。
樹脂粒子における樹脂の重量平均分子量としては、5,000以上であることが好ましく、10,000以上であることがより好ましい。
また、樹脂粒子における樹脂の重量平均分子量は、300,000以下であることが好ましく、100,000以下であることがより好ましい。
本開示において、数平均分子量及び重量平均分子量は、ゲル浸透クロマトグラフ(GPC:Gel Permeation Chromatography)により測定される値である。
具体的には、GPCは、測定装置として、HLC−8220GPC(東ソー(株)製)を用い、カラムとして、TSKgel、Super Multipore HZ−H(4.6mmID×15cm、東ソー(株))を3本用い、溶離液として、THF(テトラヒドロフラン)を用いて行う。また、測定条件としては、試料濃度を0.45質量%、流速を0.35ml/min、サンプル注入量を10μl、及び測定温度を40℃として、示唆屈折計(RI)検出器を用いる。また、検量線は、東ソー(株)の「標準試料TSK standard,polystyrene」:「F−40」、「F−20」、「F−4」、「F−1」、「A−5000」、「A−2500」、「A−1000」、及び「n−プロピルベンゼン」の8サンプルから作製する。
樹脂粒子における樹脂のガラス転移温度(Tg)は、耐擦性及びインクの安定性の観点から、30℃〜230℃であることが好ましく、70℃〜230℃がより好ましい。
なお、Tgは、示差走査熱量計(DSC)EXSTAR6220(エスアイアイ・ナノテクノロジー(株)製)を用いて通常の測定条件で測定された値である。但し、樹脂の分解等により測定が困難な場合には、下記の計算式で算出される計算Tgを適用する。計算Tgは、下記の式(1)で計算される。
1/Tg=Σ(Xi/Tgi) ・・・(1)
ここで、計算対象となるポリマーはi=1からnまでのn種のモノマー成分が共重合しているとする。Xiはi番目のモノマーの質量分率(ΣXi=1)、Tgiはi番目のモノマーの単独重合体のガラス転移温度(絶対温度)である。但し、Σはi=1からnまでの和をとる。なお、各モノマーの単独重合体ガラス転移温度の値(Tgi)は、Polymer Handbook(3rd Edition)(J. Brandrup, E. H. Immergut著(Wiley-Interscience、1989))の値を採用する。
本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物は、樹脂粒子を1種単独で含有してもよいし、2種以上を併用してもよい。
本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物の全質量に対する、樹脂粒子の合計含有量は、耐擦性、インクの安定性及びインクの吐出性を向上する観点から、1質量%以上20質量%以下であることが好ましく、2質量%以上12質量%以下であることがより好ましく、3質量%以上10質量%以下であることが好ましい。
また、耐光性の向上の観点から、一般式1により表される色素と、樹脂粒子との合計含有量に対する樹脂粒子の含有量は、60質量%以上96質量%以下であることが好ましい。
本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物は、下記一般式1により表される色素を含む。
*−SA−TA 式A
式A中、SAは単結合、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−O−、−S−、−NRL1−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=O)NRL1−、−S(=O)2−、−ORL2−、又は、これらの少なくとも2つを組み合わせてなる基を表し、RL1は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又は一価のヘテロ環基を表し、RL2は、アルキレン基、アリーレン基又は二価のヘテロ環基を表し、TAはハロゲン原子、アルキル基、アリール基、一価のヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、カルボキシ基、アミノ基、チオール基、スルホ基、ホスホリル基、ボリル基、ビニル基、エチニル基、トリアルキルシリル基又はトリアルコキシシリル基を表し、SAが単結合又はアルキレン基を表し、かつ、TAがアルキル基を表す場合は、SAとTAに含まれる炭素数の総和が3以上であり、*は上記メチン鎖の中央のメチン基との結合部位を表す。
Y1及びY2は同一の非金属原子群であってもよいし、異なる非金属原子群であってもよいが、合成適性上、同一の非金属原子群であることが好ましい。
Y1及びY2が形成する脂肪族環の例としては、炭素数5〜10の脂肪族環が挙げられる。上記脂肪族環は置換基を有していてもよく、脂肪族環、芳香族環又は他のヘテロ環と縮合環を形成していてもよい。
Y1及びY2が形成する脂肪族環としては、例えば、1,3−インダンジオン環、及び、1,3−ベンゾインダンジオン環、2,3―ジヒドロ−1H−フェナレン1,3−ジオンが挙げられる。
Y1及びY2が形成するヘテロ環の例としては、5員環又は6員環であるヘテロ環が挙げられる。ヘテロ環に含まれるヘテロ原子としては、窒素原子(N原子)、酸素原子(O原子)、硫黄原子(S原子)等が挙げられるが、N原子が好ましい。上記脂肪族環は置換基を有していてもよく、脂肪族環、芳香族環又は他のヘテロ環と縮合環を形成していてもよい。
一般式1中、Y1及びY2はそれぞれ独立に、ヘテロ環を形成する非金属原子群であることが好ましく、同一のヘテロ環を形成する非金属原子群であることがより好ましい。
Y1及びY2が形成するヘテロ環としては、例えば、5−ピラゾロン環、イソオキサゾロン環、バルビツール酸環、ピリドン環、ローダニン環、ピラゾリジンジオン環、ピラゾロピリドン環及びメルドラム酸環が挙げられ、不可視性の観点から、バルビツール酸環が好ましい。
M+はプロトン、一価のアルカリ金属カチオン又は有機カチオンを表す。得られる赤外線吸収画像の耐光性及び耐湿熱性向上の観点からは、一価のアルカリ金属カチオンであることが好ましい。
上記一価のアルカリ金属カチオンの例としては、特に限定されないが、リチウムイオン(Li+)、ナトリウムイオン(Na+)、カリウムイオン(K+)、ルビジウムイオン(Rb+)、セシウムイオン(Cs+)及びフランシウムイオン(Fr+)が挙げられ、Li+、Na+、K+、Rb+、及び、Cs+が好ましく、Li+、Na+、K+、Rb+、及び、Cs+がより好ましく、Li+、Na+、K+が更に好ましい。
上記有機カチオンは、一価の有機カチオンであっても多価の有機カチオンであってもよいが、一価の有機カチオンが好ましい。
上記有機カチオンの例としては、テトラアルキルアンモニウムイオン、トリアルキルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、及び、N−メチルピリジニウムイオン、及び、N−エチルピリジニウムイオン等が挙げられ、トリアルキルアンモニウムイオンが好ましく、トリエチルアンモニウムイオンがより好ましい。
また、有機カチオンとしては、分散容易性の観点から、多価の有機カチオンも使用することが可能である。多価の有機カチオンとしては、N,N,N’,N’−テトラメチルエチレンジアンモニウム、カチオンマスターPD−7(四日市合成(株)製)等が挙げられる。
M+は対カチオンであって、M+が存在することにより一般式1により表される化合物全体が電気的に中性となる。
L1は5個又は7個のメチン基からなるメチン鎖を表し、上記メチン鎖の中央のメチン基に式Aにより表わされる置換基を有する。
L1は5個又は7個のメチン基からなるメチン鎖を表し、5個のメチン基からなるメチン鎖を表すことが好ましい。
上記メチン鎖の中央のメチン基以外のメチン基は、置換されていてもよいが、置換されていないことが好ましい。
メチン鎖は任意の位置で架橋構造を有していてもよい。例えば、メチン基の両隣の炭素が架橋されて環構造を形成していてもよい。なお、環構造を導入することにより、色素の吸収波長、本開示の分散物を用いて得られる近赤外線吸収画像の耐光性等を制御することができるため、環構造については、分散物の使用目的に応じて適宜決定すればよい。上記環構造としては、特に限定されないが、脂肪族環が好ましく、5員環の脂肪族環又は6員環の脂肪族環が好ましい。
具体的には、L1は下記式L1−1、L1−2、L2−1又はL2−2により表される基であることが好ましく、下記式L1−1又は式L1−2により表される基であることがより好ましい。
YLは脂肪族環、又は、ヘテロ環を形成する非金属原子群を表し、脂肪族環を表す非金属原子群を表すことが好ましい。YLとしては、アルキル基が好ましく、アルキル基としては、例えば、−CH2CH2−、−CH2C(Z)2−CH2−などが挙げられる。上記脂肪族環としては、5員環の脂肪族環又は6員環の脂肪族環の炭化水素環が好ましい。
上記式L2−1又はL2−2により表される基としては、下記式L3−1〜式L3−4により表される基が好ましい。
Zは水素原子又はアルキル基を表し、水素原子又は炭素数1〜8のアルキル基が好ましく、水素原子又はメチル基がより好ましい。2つのZは結合して環構造を形成してもよい。
式A中、SAは単結合、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−O−、−S−、−NRL1−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=O)NRL1−、−S(=O)2−、−ORL2−、又は、これらの少なくとも2つを組み合わせてなる基を表し、得られる赤外線吸収画像の不可視性向上の観点から、単結合、アルキレン基、アルケニレン基又はアルキニレン基であることが好ましく、単結合であることがより好ましい。
上記アルキレン基は、炭素数1〜10のアルキレン基が好ましく、炭素数1〜4のアルキレン基がより好ましく、メチレン基又はエチレン基が更に好ましい。
上記アルケニレン基は、炭素数2〜10のアルケニレン基が好ましく、炭素数2〜4のアルケニレン基がより好ましく、炭素数2又は3のアルケニレン基が更に好ましい。
上記アルキニレン基は、炭素数2〜10のアルキニレン基が好ましく、炭素数2〜4のアルキニレン基がより好ましく、炭素数2又は3のアルキニレン基が更に好ましい。
上記アルキレン基、アルケニレン基、及び、アルキニレン基は、直鎖状であっても分岐構造を有していてもよく、それぞれの基に含まれる炭素原子の一部又は全部が環状構造を形成していてもよい。上記内容は、本開示におけるアルキレン基、アルケニレン基、及び、アルキニレン基の記載において、特別の記載がない限り、同様である。
上記−C(=O)O−は、炭素原子がL1との結合側であり、かつ、酸素原子がTAとの結合側であってもよいし、その逆であってもよい。
上記−C(=O)NRL1−は、炭素原子がL1との結合側であり、かつ、窒素原子がTAとの結合側であってもよいし、その逆であってもよい。
上記アルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、炭素数1又は2のアルキル基が更に好ましい。
上記アルキル基は、直鎖状であっても分岐構造を有していてもよく、アルキル基に含まれる炭素原子の一部又は全部が環状構造を形成していてもよい。上記内容は、本開示におけるアルキル基の記載において、特別の記載がない限り、同様である。
上記アリール基としては、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、フェニル基又はナフチル基がより好ましい。
本開示において、一価のヘテロ環基とは、ヘテロ環式化合物から1つの水素原子を除いた基をいい、二価のヘテロ環基とは、ヘテロ環式化合物から2つの水素原子を除いた基をいう。
上記一価のヘテロ環基におけるヘテロ環は、5員環又は6員環であることが好ましい。また、上記ヘテロ環は、脂肪族環、芳香族環又は他のヘテロ環と縮合環を形成していてもよい。
上記ヘテロ環におけるヘテロ原子としては、N原子、O原子、及びS原子が挙げられ、N原子が好ましい。
上記ヘテロ環としては、ピリジン環、ピペリジン環、フラン環、フルフラン環、チオフェン環、ピロール環、キノリン環、モルホリン環、インドール環、イミダゾール環、ピラゾール環、カルバゾール環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、インドリン環、ピロリドン環、チアゾール環、ピラジン環、チアジアジン環、ベンゾキノリン環及びチアジアゾール環が挙げられる。
上記アルキレン基は、炭素数1〜10のアルキレン基が好ましく、炭素数1〜4のアルキレン基がより好ましく、炭素数1又は2のアルキレン基が更に好ましい。
上記アリーレン基は、炭素数6〜20のアリーレン基が好ましく、フェニレン基又はナフチレン基がより好ましく、フェニレン基が更に好ましい。
上記二価のヘテロ環基としては、RL1における一価のヘテロ環基から更にもう一つ水素を除いた構造が好ましい。
上記ハロゲン原子としては、フッ素原子(F原子)、塩素原子(Cl原子)、臭素原子(Br原子)及びヨウ素原子(I原子)が挙げられ、Cl原子又はBr原子が好ましく、Cl原子がより好ましい。
上記アルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、炭素数1又は2のアルキル基が更に好ましい。
TAがアルキル基を表す場合、TAはメチン鎖中の他の炭素原子と環構造を形成していてもよい。上記環構造としては、5員環又は6員環が好ましい。
上記アリール基としては、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、フェニル基又はナフチル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。アリール基は、さらに置換基を有していてもよい。アリール基に導入可能な置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、アルケニル基、アリール基、一価のヘテロ環基、ニトロ基、シアノ基、−ORL3、−C(=O)RL3、−C(=O)ORL3、−OC(=O)RL3、−N(RL3)2、−NHC(=O)RL3、−C(=O)N(RL3)2、−NHC(=O)ORL3、−OC(=O)N(RL3)2、−NHC(=O)N(RL3)2、−SRL3、−S(=O)2RL3、−S(=O)2ORL3、−NHS(=O)2RL3、又は、−S(=O)2N(RL3)2等が挙げられ、なかでも、アルキル基、アリール基、一価のヘテロ環基、ニトロ基、シアノ基、−ORL3、−N(RL3)2、−NHC(=O)RL3、−C(=O)N(RL3)2、−NHC(=O)ORL3、−NHC(=O)N(RL3)2が好ましい。
上記一価のヘテロ環基におけるヘテロ環は、5員環又は6員環であることが好ましい。また、上記ヘテロ環は、脂肪族環、芳香族環又は他のヘテロ環と縮合環を形成していてもよい。
上記ヘテロ環におけるヘテロ原子としては、N原子、O原子、及びS原子が挙げられ、N原子が好ましい。
上記ヘテロ環としては、ピリジン環、トリアジン環、ピペリジン環、フラン環、フルフラン環、メルドラム酸環、バルビツール酸環、スクシンイミド環、チオフェン環、ピロール環、キノリン環、モルホリン環、チオモルホリン環、インドール環、イミダゾール環、ピラゾール環、カルバゾール環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、インドリン環、ピロリドン環、チアゾール環、ピラジン環、チアジアジン環、ベンゾキノリン環及びチアジアゾール環が挙げられる。
上記ヘテロ環は塩構造を形成していてもよい。例えば、ピリジン環はピリジニウム塩を形成していてもよく、ピリジニウムイオンとして存在してもよい。
上記アリール基又は一価のヘテロ環基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲン原子、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、一価のヘテロ環基、ニトロ基、シアノ基、−ORT、−C(=O)RT、−C(=O)ORT、−OC(=O)RT、−N(RT)2、−NHC(=O)RT、−C(=O)N(RT)2、−NHC(=O)ORT、−OC(=O)N(RT)2、−NHC(=O)N(RT)2、−SRT、−S(=O)2RT、−S(=O)2ORT、−NHS(=O)2RT、又は、−S(=O)2N(RT)2が挙げられる。
RTにおけるアルキル基としては、炭素数1〜12のアルキル基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。
RTにおけるアルコキシ基のアルキル基としては、炭素数1〜12のアルキル基が好ましく、炭素数1〜6のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。
RTにおけるアリール基としては、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、フェニル基又はナフチル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。
RTにおける一価のヘテロ環基におけるヘテロ環は、5員環又は6員環であることが好ましい。また、上記ヘテロ環は、脂肪族環、芳香族環又は他のヘテロ環と縮合環を形成していてもよい。
上記ヘテロ環におけるヘテロ原子としては、N原子、O原子、及びS原子が挙げられ、N原子が好ましい。
上記ヘテロ環としては、ピリジン環、ピペリジン環、ピペラジン環、ピロリジン環、フラン環、テトラヒドロフラン環、テトラヒドロピラン環、チオフェン環、ピロール環、キノリン環、モルホリン環、インドール環、イミダゾール環、ピラゾール環、カルバゾール環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、インドリン環、ピロリドン環、チアゾール環、ピラジン環、チアジアジン環、ベンゾキノリン環及びチアジアゾール環が挙げられる。
上記一価のヘテロ環基は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては、RTにより表される基が挙げられ、好ましい態様も同様である。
置換アミノ基における置換基としては、アルキル基、アリール基又は一価のヘテロ環基が挙げられる。上記アルキル基、アリール基又は一価のヘテロ環基は、TAにおけるアルキル基、アリール基又は一価のヘテロ環基と同義であり、好ましい態様も同様である
上記トリアルキルシリル基としては、アルキル基の炭素数が1〜10のトリアルキルシリル基が好ましく、アルキル基の炭素数が1〜4のトリアルキルシリル基がより好ましい。例えば、トリメチルシリル基、ジメチルブチルシリル基、トリエチルシリル基、トリイソプロピルシリル基等が好ましく挙げられる。
トリアルコキシシリル基としては、アルコキシ基の炭素数が1〜10のトリアルコキシシリル基が好ましく、アルコキシ基の炭素数が1〜4のトリアルコキシシリル基がより好ましい。例えば、トリメトキシシリル基、トリエトキシシリル基等が好ましく挙げられる。
SAが単結合又はアルキレン基を表し、かつ、TAがアルキル基を表す場合に、炭素数の総和が3以上であれば、得られる赤外線吸収画像の不可視性に優れる。
また、上記炭素数の総和は、分散容易性の観点から、20以下であることが好ましく、10以下であることがより好ましい。
なかでも、分散性の観点から、式A中、末端のTAが窒素原子を含むヘテロ環、アリール基、及びハロゲン原子が好ましい。また、アルキル基、アリール基等がさらに置換基を有することで、分散性及び色素の吸収波長、なかでも極大吸収波長を好ましい範囲に調整し易い。
下記置換基A−1〜A−48のうち、分散性の観点から、A−1、A−2、A−4、A−7、A−8、A−12、A−13、A−14、A−15、A−16、A−20、A−26、A−28、A−29、A−30、A−31、A−32、A−34、A−39、A−41、A−42、A−43、A−44、A−45、A−47、又は、A−48が好ましく、A−1、A−2、A−4、A−7、A−8、A−13、A−14、A−15、A−26、A−28、A−29、A−30、A−31、A−32、A−34、A−39、又は、A−42がより好ましい。
また、特定色素の吸収波長がより長波長側となるという観点から、A−1、A−2、A−4、A−5、A−6、A−7、A−8、A−20、A−34、A−39、A−41、A−42、A−45、又は、A−48が好ましく、A−1、A−2、A−4、A−8、A−39、又は、A−42がより好ましい。
一般式1により表される色素の含有量が0.1質量%以上であれば、より読み取り性に優れた赤外線吸収画像が得られる。
一般式1により表される色素の含有量が3質量%以下であれば、より不可視性に優れた赤外線吸収画像が得られる。
本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物は、一般式1により表される色素を1種単独で含有してもよいし、2種以上を含有してもよい。
上記一般式1により表される色素は、下記一般式2により表される色素であることが好ましい。本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物において、一般式2により表される色素を使用することにより、より不可視性に優れた赤外線吸収画像が得られる。
*−SA−TA 式A
式A中、SAは単結合、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−O−、−S−、−NRL1−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=O)NRL1−、−S(=O)2−、−ORL2−、又は、これらの少なくとも2つを組み合わせてなる基を表し、RL1は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又は一価のヘテロ環基を表し、RL2は、アルキレン基、アリーレン基又は二価のヘテロ環基を表し、TAは、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、一価のヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、カルボキシ基、アミノ基、チオール基、スルホ基、ホスホリル基、ボリル基、ビニル基、エチニル基、トリアルキルシリル基又はトリアルコキシシリル基を表し、SAが単結合又はアルキレン基を表し、かつ、TAがアルキル基を表す場合は、SAとTAに含まれる炭素数の総和が3以上であり、*は上記メチン鎖の中央のメチン基との結合部位を表し、
R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又は一価のヘテロ環基を表し、Xはそれぞれ独立に、O原子、S原子又はSe原子を表す。
一般式2中、L1及びM+は一般式1中のL1及びM+と同義であり、好ましい態様も同様である。
一般式2中、R1、R2、R3及びR4はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又は一価のヘテロ環基を表し、得られる赤外線吸収画像の耐光性及び不可視性の観点からは、水素原子又はアリール基が好ましく、水素原子又はフェニル基が好ましい。
R1、R2、R3及びR4におけるアルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。
上記アルキル基は、置換基を有していることが好ましい。置換基としては、後述するアリール基における置換基の例から、アルキル基、ニトロ基及びシアノ基を除いた基が挙げられ、好ましい態様も同様である。
上記アリール基は、無置換でもよいが、置換基を有していることが好ましい。置換基の導入位置としては、分散性及び会合安定性の観点から、一般式1における他の構造との結合部位に対して、メタ位、パラ位が好ましく、メタ位がより好ましい。なかでも、メタ位に極性基を有する態様がより好ましい。
アリール基に導入可能な置換基としては、アルキル基、ハロゲン原子、アルケニル基、アリール基、一価のヘテロ環基、ニトロ基、シアノ基、−ORL3、−C(=O)RL3、−C(=O)ORL3、−OC(=O)RL3、−N(RL3)2、−NHC(=O)RL3、−C(=O)N(RL3)2、−NHC(=O)ORL3、−OC(=O)N(RL3)2、−NHC(=O)N(RL3)2、−SRL3、−S(=O)2RL3、−S(=O)2ORL3、−NHS(=O)2RL3、又は、−S(=O)2N(RL3)2が挙げられる。
また、分散物を近赤外線吸収性インク組成物に適用した場合、インク組成物の乾燥物である近赤外線吸収画像の耐光性及び耐湿熱性の観点から、置換基としては、水素結合性基が好ましい。水素結合性基としては、上記置換基の中でも、−OH、−C(=O)OH、−NHC(=O)RL3、−C(=O)N(RL3)2、−NHC(=O)ORL3、−OC(=O)N(RL3)2、−NHC(=O)N(RL3)2、−NHS(=O)2RL3、又は、−S(=O)2N(RL3)2が好ましく挙げられ、−NHC(=O)ORL3がより好ましい。
RL3におけるアルキル基としては、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数1〜4のアルキル基がより好ましく、メチル基又はエチル基が更に好ましい。
RL3におけるアルケニル基としては、炭素数2〜10のアルケニル基が好ましく、炭素数2〜4のアルケニル基がより好ましく、炭素数2又は3のアルケニル基が更に好ましい。
RL3におけるアリール基としては、炭素数6〜20のアリール基が好ましく、フェニル基又はナフチル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。
RL3における一価のヘテロ環基におけるヘテロ環は、5員環又は6員環であることが好ましい。また、上記ヘテロ環は、脂肪族環、芳香族環又は他のヘテロ環と縮合環を形成していてもよい。
上記ヘテロ環におけるヘテロ原子としては、N原子、O原子、及びS原子が挙げられ、N原子が好ましい。
上記ヘテロ環としては、ピリジン環、ピペリジン環、フラン環、フルフラン環、チオフェン環、ピロール環、キノリン環、モルホリン環、インドール環、イミダゾール環、ピラゾール環、カルバゾール環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、インドリン環、ピロリドン環、チアゾール環、ピラジン環、チアジアジン環、ベンゾキノリン環及びチアジアゾール環が挙げられる。
上記一価のヘテロ環基は、更に置換基を有していてもよい。置換基としては、RL3により表される基が挙げられ、好ましい態様も同様である。
上記ヘテロ環におけるヘテロ原子としては、N原子、O原子、及びS原子が挙げられ、N原子が好ましい。
上記ヘテロ環としては、ピリジン環、ピペリジン環、フラン環、フルフラン環、チオフェン環、ピロール環、キノリン環、モルホリン環、インドール環、イミダゾール環、ピラゾール環、カルバゾール環、フェノチアジン環、フェノキサジン環、インドリン環、ピロリドン環、チアゾール環、ピラジン環、チアジアジン環、ベンゾキノリン環及びチアジアゾール環が挙げられる。
上記一価のヘテロ環基は、置換基を有していることが好ましい。置換基としては、上記R1、R2、R3及びR4がアリール基である場合の置換基と同様の基が挙げられ、好ましい態様も同様である。
R1、R2、R3及びR4よりなる群から選ばれた2つが水素原子である場合、R1及びR2の一方と、R3及びR4の一方とが水素原子であることが好ましい。
更に、得られる赤外線吸収画像の不可視性の観点から、R1及びR2の一方と、R3及びR4の一方とが水素原子であり、R1及びR2の別の一方と、R3及びR4の別の一方とがフェニル基であることがより好ましい。上記フェニル基は、上述のとおり、置換基を有することが更に好ましい。
下記置換基R−1〜R−79のうち、耐光性の観点から、R−1、R−2、R−3,R−4,R−5、R−7、R−11、R−13、R−14、R−15、R−18、R−19、R−20、R−22、R−50、R−51、R−52、R−53、R−56、R−57、R−60、R−61、R−62、R−63、R−64、R−65、R−66、R−67、R−68、R−69、R−70、R−71、R−72、R−73、R−74、R−75、R−76、R−77、R−78、又は、R−79が好ましく、R−1、R−2、R−4,R−7、R−11、R−13、R−14、R−15、R−18、R−19、R−51、R−52、R−53、R−56、R−57、R−60、R−61、R−62、R−63、R−64、又は、R−79がより好ましい。
下記置換基の構造中、Meはメチル基を表す。
一般式2中、Xはそれぞれ独立に、O原子、S原子又はSe原子を表し、O原子又はS原子であることが好ましく、O原子であることがより好ましい。
上記一般式2により表される色素は、下記一般式3により表される色素であることが好ましい。本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物において、一般式3により表される色素を使用することにより、より耐光性、耐湿熱性及び読み取り性に優れた赤外線吸収画像が得られる。
*−SA−TA 式A
式A中、SAは単結合、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−O−、−S−、−NRL1−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=O)NRL1−、−S(=O)2−、−ORL2−、又は、これらの少なくとも2つを組み合わせてなる基を表し、RL1は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又は一価のヘテロ環基を表し、RL2は、アルキレン基、アリーレン基又は二価のヘテロ環基を表し、TAは、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、一価のヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、カルボキシ基、アミノ基、チオール基、スルホ基、ホスホリル基、ボリル基、ビニル基、エチニル基、トリアルキルシリル基又はトリアルコキシシリル基を表し、SAが単結合又はアルキレン基を表し、かつ、TAがアルキル基を表す場合は、SAとTAに含まれる炭素数の総和が3以上であり、*は上記メチン鎖の中央のメチン基との結合部位を表し、
R5、及び、R7はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又は一価のヘテロ環基を表し、R6、及び、R8はそれぞれ独立に、アルキル基、ハロゲン原子、アルケニル基、アリール基、一価のヘテロ環基、ニトロ基、シアノ基、−ORL3、−C(=O)RL3、−C(=O)ORL3、−OC(=O)RL3、−N(RL3)2、−NHC(=O)RL3、−C(=O)N(RL3)2、−NHC(=O)ORL3、−OC(=O)N(RL3)2、−NHC(=O)N(RL3)2、−SRL3、−S(=O)2RL3、−S(=O)2ORL3、−NHS(=O)2RL3、又は、−S(=O)2N(RL3)2を表し、RL3はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又は一価のヘテロ環基を表し、nはそれぞれ独立に、1〜5の整数を表し、Xはそれぞれ独立に、O原子、S原子又はSe原子を表す。
一般式3中、L1、M+及びXは一般式2中のL1、M+及びXと同義であり、好ましい態様も同様である。
R5、及び、R7はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又は一価のヘテロ環基を表し、水素原子が好ましい。
R5、及び、R7におけるアルキル基、アリール基又は一価のヘテロ環基は、上記R1、及び、R3におけるアルキル基、アリール基又は一価のヘテロ環基同様であり、好ましい態様も同様である。
R6、及び、R8はそれぞれ独立に、アルキル基、ハロゲン原子、アルケニル基、アリール基、一価のヘテロ環基、ニトロ基、シアノ基、−ORL3、−C(=O)RL3、−C(=O)ORL3、−OC(=O)RL3、−N(RL3)2、−NHC(=O)RL3、−C(=O)N(RL3)2、−NHC(=O)ORL3、−OC(=O)N(RL3)2、−NHC(=O)N(RL3)2、−SRL3、−S(=O)2RL3、−S(=O)2ORL3、−NHS(=O)2RL3、又は、−S(=O)2N(RL3)2を表し、
上記RL3は、R1〜R4におけるRL3と同義であり、好ましい態様も同様である。
耐光性及び耐湿熱性向上の観点から、R6、及び、R8はそれぞれ独立に、水素結合性基が好ましい。水素結合性基としては、−OH、−C(=O)OH、−NHC(=O)RL3、−C(=O)N(RL3)2、−NHC(=O)ORL3、−OC(=O)N(RL3)2、−NHC(=O)N(RL3)2、−NHS(=O)2RL3、又は、−S(=O)2N(RL3)2が好ましく挙げられ、−NHC(=O)ORL4がより好ましい。
上記RL3は、R1〜R4におけるRL3と同義であり、好ましい態様も同様である。
上記RL4は、アルキル基を表し、炭素数1〜4のアルキル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
また、合成適性上の観点から、R5とR7、R6とR8はそれぞれ同一の基であることが好ましい。
更に、また、R5とR7のいずれもが水素原子であり、かつ、R6とR8が同一の水素結合性基であることが好ましい。
nはそれぞれ独立に、1〜5の整数を表し、分散容易性の観点から1〜3の整数であることが好ましく、1又は2であることがより好ましく、1であることが更に好ましい。
本開示において使用される一般式1〜一般式3のいずれかにより表される色素は、例えば、特開2002−20648号公報およびエフ・エム・ハーマー(F.M.Harmer)著「ヘテロサイクリック・コンパウンズーシアニンダイズ・アンド・リレイテッド・コンパウンズ(Heterocyclic Compounds Cyanine Dyes and Related Compounds)」、ジョン・ウィリー・アンド・サンズ(John Wiley & Sons)社−ニューヨーク、ロンドン、1964年刊に記載の方法を参考にすることにより合成することが可能である。
下記表中、骨格の欄の記載は、後述する分子骨格SK−1〜SK−8を、A、Ra、Rb、Rc、Rd、X、及び、M+はそれぞれ、分子骨格SK−1〜SK−8中のA、Ra、Rb、Rc、Rd、X、及び、M+に該当する原子、分子又は基を、それぞれ表す。また、Aの欄に記載のA−1〜A−4は、それぞれ上述の置換基A−1〜A−4を、Ra、Rb、Rc、Rd。の欄に記載のR−1〜R−79は、それぞれ上述の置換基R−1〜R−49を、それぞれ表している。更に、M+の欄に記載のTEAはトリエチルアンモニウムイオンを表し、例えばK+:TEA=2:1の記載は、カリウムイオンとトリエチルアンモニウムイオンを2:1のモル比で含むことを示している。
下記具体例中、化合物1、化合物8、化合物9、化合物10、化合物11、化合物13、化合物17、化合物19、化合物20、化合物21、化合物24、化合物25、化合物26、化合物28、化合物2、化合物56、化合物57、化合物58、化合物59、化合物61、化合物65、化合物67、化合物68、化合物69、化合物72、化合物73、化合物74、化合物76、化合物153、化合物6、化合物154、化合物155、化合物156、化合物158、化合物162、化合物164、化合物165、化合物166、化合物169、化合物170、化合物171、化合物173、化合物201、化合物202、化合物203、化合物204、化合物205、化合物207、化合物211、化合物213、化合物214、化合物215、化合物218、化合物219、化合物220、化合物222、化合物250、化合物251、化合物252、化合物253、化合物254、化合物256、化合物260、化合物262、化合物263、化合物264、化合物267、化合物268、化合物269、化合物271、化合物299、化合物300、化合物301、化合物302、化合物303、化合物305、化合物307、化合物309、化合物311、化合物312、化合物313、化合物316、化合物318、化合物320、化合物348、化合物349、化合物350、化合物351、化合物352、化合物354、化合物358、化合物360、化合物361、化合物362、化合物365、化合物366、化合物367、化合物369、化合物936、化合物937、化合物938、化合物939、化合物940、化合物942、化合物946、化合物948、化合物949、化合物951、化合物953、化合物954、化合物955、化合物957、化合物1622、化合物1623、化合物1624、化合物1625、化合物1626、化合物1628、化合物1632、化合物1634、化合物1635、化合物1636、化合物1639、化合物1640、化合物1641、化合物1643、化合物1867、化合物1868、化合物1869、化合物1870、化合物1871、化合物1873、化合物1877、化合物1878、化合物1879、化合物1880、化合物1881、化合物1884、化合物1885、化合物1886、化合物1888、化合物1965、化合物1966、化合物1967、化合物1968、化合物1969、化合物1971、化合物1975、化合物1977、化合物1978、化合物1979、化合物1982、化合物1983、化合物1984、化合物1986、化合物2014、化合物2015、化合物2016、化合物2017、化合物2018、化合物2020、化合物2024、化合物2026、化合物2027、化合物2028、化合物2031、化合物2032、化合物2033、化合物2035、化合物2161、化合物2162、化合物2163、化合物2164、化合物2165、化合物2167、化合物2171、化合物2173、化合物2174、化合物2175、化合物2177、化合物2178、化合物2179、化合物2181、化合物2308、化合物2309、化合物2310、化合物2311、化合物2312、化合物2314、化合物2318、化合物2320、化合物2321、化合物2322、化合物2325、化合物2326、化合物2327、化合物2329、化合物2504、化合物2505、化合物2506、化合物2507、化合物2510、化合物2511、化合物2514〜2533、化合物2534、化合物2535、化合物2536、化合物2537、化合物2540、化合物2541、化合物2544〜2563、化合物2564、化合物2565、化合物2566、化合物2567、化合物2570、化合物2571、化合物2574〜2593、化合物2594、化合物2595、化合物2596、化合物2597、化合物2600、化合物2601、化合物2604、化合物2605、化合物2606、化合物2607、化合物2608、化合物2623、化合物2624、化合物2625、化合物2626、化合物2627、化合物2630、化合物2631、化合物2634、化合物2635、化合物2636、化合物2637、化合物2638、化合物2653、化合物2654、化合物2655、化合物2656、化合物2657、化合物2660、化合物2661、化合物2664、化合物2665、化合物2666、化合物2667、化合物2668、化合物2683、化合物2684、化合物、化合物2685、化合物2686、化合物2687、化合物2690、化合物2691、化合物2694〜2713、化合物2774、化合物2775、化合物2776、化合物2777、化合物2780、化合物2781、化合物2784、化合物2785、化合物2786、化合物2787、化合物2788、化合物2803、化合物2834、化合物2835、化合物2836、化合物2837、化合物2840、化合物2841、化合物2844、化合物2845、化合物2846、化合物2847、化合物2848、化合物2863、化合物2864、化合物2865、化合物2866、化合物2867、化合物2870、化合物2871、化合物2874〜2893、化合物2894、化合物2895、化合物2896、化合物2897、化合物2900、化合物2901、化合物2904〜2923、化合物2924、化合物2925、化合物2926、化合物2927、化合物2930、化合物2931、化合物2934、化合物2935、化合物2936、化合物2937、化合物2938、化合物2953、化合物2954、化合物2955、化合物2956、化合物2957、化合物2960、化合物2961、化合物2964、化合物2965、化合物2966、化合物2967、化合物2968、化合物2983、化合物2984、化合物2985、化合物2987、化合物2989、化合物2991、化合物2992、化合物2993、化合物2994、化合物2995、化合物2996、化合物3010、化合物3012〜3018、化合物3032、化合物3033、化合物3034、化合物3036、化合物3038、化合物3040、化合物3041、化合物3042、化合物3043、化合物3044、化合物3045、化合物3059、化合物3061〜3067、化合物3081、化合物3082、化合物3083、化合物3085、化合物3087、化合物3089、化合物3090、化合物3091、化合物3092、化合物3093、化合物3094、化合物3108、化合物3110〜3116、化合物3130、化合物3278、化合物3279、化合物3281、化合物3283、化合物3285、化合物3286、化合物3287、化合物3288、化合物3289、化合物3290、化合物3304、化合物3306〜3312、化合物3326、化合物3425、化合物3246、化合物3428、化合物3430、化合物3432、化合物3433、化合物3434、化合物3435、化合物3436、化合物3437、化合物3451、化合物3453〜3459、化合物3473、化合物3523、化合物3524、化合物3526、化合物3528、化合物3530〜3535、化合物3549、化合物3551〜3557、化合物3571、化合物3670〜3675、化合物3677〜3683、化合物3685、化合物3696、化合物3698〜3724、化合物3726〜3732、化合物3734、化合物3745、化合物3747〜3773、化合物3775〜3781、化合物3783、化合物3794、化合物3796〜3818、化合物3820、化合物3822、化合物3824〜3830、化合物3832、化合物3843、化合物3845〜3851、化合物3865、化合物3866、化合物3867、化合物3869、化合物3871、化合物3873〜3879、化合物3881、化合物3892、化合物3894〜3900、化合物3914、化合物3915、化合物3916、化合物3918、化合物3920、化合物3922〜3928、化合物3930、化合物3941、化合物3943〜3949、化合物3963、化合物3964〜3969、化合物3971〜3977、化合物3979、化合物3990、化合物3992〜4014、化合物4016、化合物4018、化合物4020〜4026、化合物4028、化合物4039、化合物4041〜4047、化合物4061、化合物4062、化合物4063、化合物4065、化合物4067、化合物4069〜4075、化合物4077、化合物4088、化合物4090〜4096、化合物4110〜4116、化合物4118〜4124、化合物4126、化合物4137、化合物4139〜4161、化合物4163、化合物4165、化合物4167〜4173、化合物4175、化合物4186、化合物4188〜4194、化合物4208、化合物4209〜4214、化合物4216〜4222、化合物4224、化合物4235、化合物4237〜4259、化合物4261、化合物4263、化合物4265〜4271、化合物4273、化合物4284、化合物4286〜4292、化合物4306、化合物4307、化合物4308、化合物4310、化合物4312、化合物4314〜4320、化合物4322、化合物4333、化合物4335〜4341、化合物4355、化合物4356〜4361、化合物4363〜4369、化合物4371、化合物4382、化合物4384〜4410、化合物4412〜4418、化合物4420、化合物4431、化合物4433〜4459、化合物4461〜4467、化合物4469、化合物4480、化合物4482〜4504、化合物4506、化合物4508、化合物4510〜4516、化合物4529、化合物4531〜4537、化合物4551、化合物4552、化合物4553、化合物4555、化合物4557、化合物4559〜4565、化合物4578、化合物4580〜4586、化合物4600、化合物4601、化合物4602、化合物4604、化合物4606、化合物4608〜4614、化合物4627、化合物4629〜4635、化合物4649〜4655、化合物4657〜4663、化合物4665、化合物4676、化合物4678〜4700、化合物4702、化合物4704、化合物4706〜4712、化合物4725、化合物4727〜4733、化合物4747、化合物4748、化合物4749、化合物4751、化合物4753、化合物4755〜4761、化合物4774、化合物4776〜4782、化合物4796、化合物4797〜4802、化合物4804〜4810、化合物4812、化合物4823、化合物4825〜4847、化合物4849、化合物4851、化合物4853〜4859、化合物4872、化合物4874〜4880、化合物4872、化合物4874〜4880、化合物4894、化合物4895〜4900、化合物4902〜4908、化合物4910、化合物4921、化合物4923〜4945、化合物4947、化合物4949、化合物4951〜4957、化合物4970、化合物4972〜4978、化合物4992、化合物4993、化合物4994、化合物4996、化合物4998、化合物5000〜5006、化合物5019、化合物5021〜5027、化合物5041、化合物5042〜5047、化合物5049〜5055、化合物5057、化合物5068、化合物5070〜5096、化合物5098〜5104、化合物5106、化合物5117、化合物5119〜5145、化合物5147〜5153、化合物5155、化合物5166、化合物5168〜5190、化合物5192、化合物5194、化合物5196〜5202、化合物5215、化合物5217〜5223、化合物5237、化合物5238、化合物5239、化合物5241、化合物5243、化合物5245〜5251、化合物5264、化合物5266〜5272、化合物5286、化合物5287、化合物5288、化合
物5290、化合物5292、化合物5294〜5300、化合物5313、化合物5315〜5321、化合物5335〜5341、化合物5343〜5349、化合物5351、化合物5362、化合物5364〜5386、化合物5388、化合物5390、化合物5392〜5398、化合物5411、化合物5413〜5419、化合物5433、化合物5434、化合物5435、化合物5437、化合物5439、化合物5441〜5447、化合物5460、化合物5462〜5468、化合物5482〜5488、化合物5490〜5496、化合物5498、化合物5509、化合物5511〜5533、化合物5535、化合物5537、化合物5539〜5545、化合物5558、化合物5560〜5566、化合物5580〜5586、化合物5588〜5594、化合物5596、化合物5607、化合物5609〜5631、化合物5633、化合物5635、化合物5637〜5643、化合物5656、化合物5658〜5664、化合物5678、化合物5679、化合物5680、化合物5682、化合物5684、化合物5686〜5692、化合物5705、化合物5707〜5713、又は、化合物5727が好ましく、化合物1、化合物8、化合物10、化合物13、化合物17、化合物19、化合物20、化合物21、化合物2、化合物25、化合物56、化合物58、化合物61、化合物65、化合物67、化合物68、化合物69、化合物73、化合物153、化合物6、化合物155、化合物158、化合物162、化合物164、化合物165、化合物166、化合物170、化合物348、化合物349、化合物351、化合物354、化合物358、化合物360、化合物361、化合物362、化合物366、化合物1867、化合物1868、化合物1870、化合物1873、化合物1877、化合物1878、化合物1879、化合物1881、化合物1885、化合物2014、化合物2015、化合物2017、化合物2020、化合物2024、化合物2026、化合物2027、化合物2028、化合物2032、化合物2504〜2507、化合物2510、化合物2511、化合物2514〜2518、化合物2533〜2537、化合物2540、化合物2541、化合物2544〜2548、化合物2563、化合物2564〜2567、化合物2570、化合物2571、化合物2574〜2578、化合物2684〜2687、化合物2690、化合物2691、化合物2694〜2698、化合物2864〜2867、化合物2870、化合物2871、化合物2874〜2878、化合物2893、化合物2894〜2897、化合物2900、化合物2901、化合物2904〜2908、化合物2923、化合物2989、化合物3670、化合物3671、化合物3673、化合物3675、化合物3677〜3682、化合物3696、化合物3698〜3704、化合物3718、化合物3719、化合物3720、化合物3722、化合物3724、化合物3726、化合物3727〜3731、化合物3745、化合物3747〜3753、化合物3767、化合物3768、化合物3769、化合物3771、化合物3773、化合物3775〜3780、化合物3794、化合物3796〜3801、化合物3964、化合物3965、化合物3967、化合物3969、化合物3971〜3976、化合物3990、化合物3992〜3998、化合物4012、化合物4111、化合物4112、化合物4114、化合物4116、化合物4118〜4123、化合物4137、化合物4139〜4145、化合物4159、化合物4209、化合物4210、化合物4212、化合物4214、化合物4216〜4221、化合物4235、化合物4237〜4243、化合物4257、化合物4356、化合物4357、化合物4359、化合物4361、化合物4363〜4368、化合物4382、化合物4384〜4390、化合物4404、化合物4405、化合物4406、化合物4408、化合物4410、化合物4412〜4417、化合物4431、化合物4433〜4439、化合物4453、化合物4454、化合物4455、化合物4457、化合物4459、化合物4461〜4466、化合物4480、化合物4482〜4488、化合物4502、化合物4650、化合物4651、化合物4653、化合物4655、化合物4657〜4662、化合物4676、化合物4678、化合物4679〜4684、化合物4698、化合物4797、化合物4798、化合物4800、化合物4802、化合物4804〜4809、化合物4823、化合物4825〜4831、化合物4845、化合物4895、化合物4896、化合物4898、化合物4900、化合物4902〜4907、化合物4921、化合物4923〜4929、化合物4943、化合物5042、化合物5043、化合物5045、化合物5047、化合物5049〜5054、化合物5068、化合物5070〜5076、化合物5090、化合物5091、化合物5092、化合物5094、化合物5096、化合物5098〜5103、化合物5117、化合物5119〜5125、化合物5139、化合物5140、化合物5141、化合物5143、化合物5145、化合物5147〜5152、化合物5166、化合物5168〜5174、化合物5188、化合物5336、化合物5337、化合物5339、化合物5341、化合物5343〜5348、化合物5362、化合物5364〜5370、化合物5384、化合物5483、化合物5484、化合物5486、化合物5488、化合物5490〜5495、化合物5509、化合物5511〜5517、又は、化合物5531がより好ましい。
下記化合物2357〜化合物2376において、骨格はSK−2であり、SK−2中のRa及びRcはH、XはO、M+はK+であり、SK−2中のA、Rb及びRdは下記表3の通りである。
下記化合物2377〜化合物2396において、骨格はSK−4であり、SK−4中のRa及びRcはH、XはO、M+はK+であり、SK−4中のA、Rb及びRdは下記表3の通りである。
下記化合物2397〜化合物2417において、骨格はSK−5であり、SK−5中のRa及びRcはH、XはO、M+はK+であり、SK−5中のA、Rb及びRdは下記表3の通りである。
下記化合物2418〜化合物2436において、骨格はSK−6であり、SK−6中のRa及びRcはH、XはO、M+はK+であり、SK−6中のA、Rb及びRdは下記表3の通りである。
下記化合物2437〜化合物2456において、骨格はSK−8であり、SK−8中のRa及びRcはH、XはO、M+はK+であり、SK−8中のA、Rb及びRdは下記表3の通りである。
下記化合物2457〜化合物2466において、骨格はSK−3であり、SK−3中のRa及びRcはH、XはO、M+はK+、Za及びZbはHであり、SK−3中のA、Rb及びRdは下記表4の通りである。
下記化合物2467〜化合物2476において、骨格はSK−7であり、SK−7中のRa及びRcはH、XはO、M+はK+、Za及びZbはHであり、SK−7中のA、Rb及びRdは下記表4の通りである。
下記化合物2477〜化合物2486において、骨格はSK−3であり、SK−3中のRa及びRcはH、XはO、M+はK+、Za及びZbはCH3(メチル基)であり、SK−3中のA、Rb及びRdは下記表4の通りである。
下記化合物2487〜化合物2496において、骨格はSK−7であり、SK−7中のRa及びRcはH、XはO、M+はK+、Za及びZbはCH3であり、SK−7中のA、Rb及びRdは下記表4の通りである。
本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物は、水溶性有機溶剤を含有する。
本開示において、水溶性とは、水に一定濃度以上溶解できることをいい、水性のインク又は場合により処理液中に溶解し得る性質を有していればよい。具体的には、水に対する溶解度が10質量%以上であることが好ましく、15質量%以上であることがより好ましい。
水溶性有機溶剤としては、特に制限なく、インクジェット印刷用インク組成物の分野において公知の溶剤を使用することが可能である。
本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物は、赤外線吸収画像における耐光性、耐擦性及びドット形状の向上並びにインクの安定性の向上の観点から、水溶性有機溶剤として、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、2−ピロリドン、1,5−ペンタンジオール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール及び、ポリオキシプロピレングリセリルエーテルよりなる群から選ばれた少なくとも1つの水溶性有機溶剤(特定水溶性有機溶剤ともいう。)を含むことが好ましく、上記特定水溶性有機溶剤を含み、かつ、これら及びその他の水溶性有機溶剤の合計含有量がインクジェット印刷用インク組成物の全質量に対して5質量%以上35質量%以下であることがより好ましい。
これらの溶剤は、1種単独で用いても、2種以上を併用しても良い。インク中に含まれる水溶性有機溶剤は特定水溶性有機溶剤のみから成っていても良いし、特定水溶性有機溶剤とそれ以外の水溶性有機溶剤が混合されていても良い。
上記特定水溶性有機溶剤及びその他の水溶性有機溶剤の含有量は、10質量%以上35質量%以下であることがより好ましく、15質量%以上25質量%以下であることが更に好ましい。
また、上記特定水溶性有機溶剤としては、グリコール類、又は、多価アルコール類を含むことが、乾燥防止や湿潤剤として有用であるため好ましい。
上記特定水溶性有機溶剤としては、乾燥によるノズルの詰まりを抑制する観点からは、1気圧下での沸点が100℃以上であることが好ましい。
上記特定水溶性有機溶剤としては、乾燥しやすさの観点から、1気圧下での沸点が250℃以下のものが好ましく、1気圧下での沸点が200℃以下のものがより好ましい。1気圧下での沸点250℃以上の溶剤の合計量は、インクジェット印刷用インク組成物の全質量に対して20質量%以下であることが好ましく、10%以下がさらに好ましい。
本開示において用いられる水溶性有機溶剤は、分子量が500以下の水溶性有機溶剤を含むことが好ましく、分子量200以下の水溶性有機溶剤を含むことがより好ましく、分子量100以下の水溶性有機溶剤を含むことがさらに好ましい。
本開示において用いられる水溶性有機溶剤は、溶解パラメータ(SP値)が23以上、より好ましくは25以上の水溶性有機溶剤を含むことが好ましい。
溶解パラメータ(SP値)が23以上の有機溶剤の例としては、プロピレングリコール(SP値26.7)、ジエチレングリコール(SP値26.1)、ジプロピレングリコール(26)等が挙げられる。
本開示におけるSP値は、沖津法(沖津俊直著「日本接着学会誌」29(5)(1993))によって算出するものとする。具体的には、SP値は以下の式で計算されるものである。なお、ΔFは文献記載の値である。
SP値(δ)=ΣΔF(Molar Attraction Constants)/V(モル容積)
また、本開示におけるSP値の単位は(cal/cm3)1/2である。
沸点が100℃以上の有機溶剤の例としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ポリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、及び、トリプロピレングリコール、グリセリン、2−ピロリドン、ブタンジオール、ヘキサンジオール、グリセリン、トリメチロールプロパン等が挙げられる。
本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物は、水を含有する。
上記水の含有量としては、インクジェット印刷用インク組成物の全質量に対し、50質量%以上であることが好ましく、60質量%以上であることがより好ましい。
上記水の含有量の上限は特に限定されず、他の成分の含有量により決定すればよいが、99質量%以下であることが好ましく、98質量%以下であることがより好ましく、95質量%以下であることが更に好ましい。
インクは、界面活性剤を含有してもよい。
界面活性剤としては、分子内に親水部と疎水部とを合わせ持つ構造を有する化合物を有効に使用することができ、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤、ノニオン性界面活性剤、及びベタイン系界面活性剤のいずれも使用することができる。
アセチレングリコール系界面活性剤としては、例えば、2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオール及び2,4,7,9−テトラメチル−5−デシン−4,7−ジオールのアルキレンオキシド付加物等を挙げることができ、これから選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。
アセチレングリコール系界面活性剤の市販品としては、日信化学工業社製のサーフィノール104PGなどのサーフィノールシリーズ、日信化学工業社製のオルフィンE1010などのEシリーズを挙げることができる。
アセチレングリコール系界面活性剤以外の界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤が好ましい。フッ素系界面活性剤としては、アニオン系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、及び、ベタイン系界面活性剤が挙げられ、この中でアニオン系界面活性剤がより好ましい。アニオン系界面活性剤の例としては、Capstone FS−63、Capstone FS−61(Dupont社製)、フタージェント100、フタージェント110、フタージェント150(ネオス社製)、CHEMGUARD S−760P(Chemguard Inc.社製)等が挙げられる。
インクには、水溶性高分子化合物を含有させてもよい。
水溶性高分子化合物としては特に限定はなく、特開2010−188661号公報の段落0021〜0022に記載の天然の親水性高分子化合物や、合成系の親水性高分子化合物としては、ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリビニルメチルエーテル等のビニル系高分子、ポリアクリルアミド、ポリアクリル酸又はそのアルカリ金属塩、水溶性スチレンアクリル樹脂等のアクリル系樹脂、水溶性スチレンマレイン酸樹脂、水溶性ビニルナフタレンアクリル樹脂、水溶性ビニルナフタレンマレイン酸樹脂、ポリビニルピロリドン、ポリビニルアルコール、β−ナフタレンスルホン酸ホルマリン縮合物のアルカリ金属塩、四級アンモニウムやアミノ基等のカチオン性官能基の塩を側鎖に有する高分子化合物等を用いることができる。
中でも、ポリビニルアルコール、ポリアクリルアミド、ポリビニルピロリドン、ポリエチレングリコール、ヒドロキシプロピルメチルセルロース等の公知の水溶性高分子化合物等が好ましい。
含有量が0.1質量%以上であれば、インク滴の広がりや浸透性基材に対するインクの滲みを抑制でき、含有量が10質量%以下であれば、インクの増粘をより抑制できる。また、含有量が2質量%以下であれば、吐出性を良好に保つことができる。
インクは、その他の成分として、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の添加剤が挙げられる。上記各成分については、特開2008−144004号公報の段落0044〜0050に記載の化合物を使用することが可能である。
インクは、上記一般式1〜一般式3のいずれかにより表される色素以外の他の色素を含有してもよい。他の色素としては、特に制限なく、インクジェット印刷用インク組成物の分野で公知の色素が使用可能である。
得られる赤外線吸収画像の不可視性の観点から、他の色素の含有量は、インクジェット印刷用インク組成物の全質量に対し、0.1質量%以下であることが好ましく、0.05質量%以下であることがより好ましい。
〔pH〕
pH調整剤としては、中和剤(有機塩基、無機アルカリ)を用いることができる。インクのpHは、吐出性の観点から、7〜10であることが好ましく、7.5〜9.5であることがより好ましい。
pHが上記範囲内であると、樹脂粒子の分散性に優れるため、赤外線吸収画像のドット形状及びインクの吐出性が向上すると考えられる。
インクのpHは、pHメーター(型番:HM−31、東亜DKK社製)を用いて25℃で測定される値である。
インクの粘度としては、0.5mPa・s〜30mPa・sが好ましく、2mPa・s〜20mPa・sがより好ましく、2mPa・s〜15mPa・sであることが好ましく、3mPa・s〜10mPa・sであることがさらに好ましい。
上記粘度は、VISCOMETER TV−22(TOKI SANGYO CO.LTD製)を用いて30℃の条件下で測定されるものである。
また、インクの25℃における表面張力としては、60mN/m以下であることが好ましく、20mN/m〜50mN/mであることがより好ましく、25mN/m〜45mN/mであることが更に好ましい。インクの表面張力が範囲内であると、基材におけるカールの発生が抑えられ有利である。表面張力は、Automatic Surface Tensiometer CBVP−Z(協和界面科学社製)を用い、プレート法によって測定されるものである。
本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物は、乾燥物とした場合の極大吸収波長が波長700nm〜波長1,000nmの範囲内であることが好ましい。
上記極大吸収波長は、得られる記録物の不可視性の観点から、710nm〜1,000nmであることがより好ましく、760nm〜1,000nmであることが更に好ましく、800nm〜1,000nmであることが特に好ましい。
上記極大吸収波長が700nm〜1,000nmであることにより、得られる赤外線吸収画像の不可視性及び赤外光を用いた検出器による読み取り性により優れる。
乾燥物とした場合の極大吸収波長は、150mmφ大形積分球付属装置LISR−3100(島津製作所社製)を備えた分光光度計UV−3100PC(島津製作所社製)を用いて反射スペクトルを測定することにより求められる。
上述の乾燥物とした場合の極大吸収波長の測定と同様の方法によって、光学濃度を400nm〜1,000nmの範囲において測定することにより、上記最大吸収波長の値を測定することが可能である。光学濃度の測定は、150mmφ大形積分球付属装置LISR−3100(島津製作所社製)を備えた分光光度計UV−3100PC(島津製作所社製)を使用して行われる。
得られる赤外線吸収画像の不可視性の観点から、本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物は、乾燥物において、上記一般式1〜一般式3のいずれかにより表される色素の少なくとも一部が、J会合体であることが好ましい。
色素発色団同士が特定の空間配置に、共有結合又は配位結合、あるいは種々の分子間力(水素結合、ファン・デル・ワールス力、クーロン力等)などの結合力によって固定されている状態を、一般的に会合(又は凝集)状態と称している。会合体の吸収波長の観点では、モノマー吸収に対して、吸収が短波長にシフトする会合体をH会合体(2量体は特別にダイマーと呼ぶ)、長波長にシフトする会合体をJ会合体と呼ぶ。
J会合状態である色素は、いわゆるJバンドを形成するため、シャープな吸収スペクトルピークを示す。色素の会合とJバンドについては、文献(例えば、Photographic Science and Engineering Vol 18,No 323−335(1974))に詳細がある。
J会合状態の色素の極大吸収波長は、溶液状態の色素の極大吸収波長よりも長波側に移動する。従って、色素がJ会合状態であるか、非会合状態であるかは、400nm〜1,000nmにおける極大吸収波長を測定することにより判断できる。
本開示においては、上述の乾燥物とした場合の700nm〜1,000nmの範囲における極大吸収波長と、インクジェット印刷用インク組成物に含まれる色素を、N,N−ジメチルホルムアミド(DMF)に溶解した溶解液の極大吸収波長との差が30nm以上であれば、乾燥物とした場合の、一般式1〜一般式3のいずれかにより表される色素が、J会合体であると判断する。得られる赤外線吸収画像の不可視性向上の観点から、上記差は、50nm以上であることが好ましく、70nm以上であることがより好ましく、100nm以上であることが更に好ましい。
上記両性化合物の含有量は、インクジェット印刷用インク組成物の全質量に対し、10ppm〜50000ppm(5質量%)が好ましく、30ppm〜20000ppm(2質量%)がより好ましい。
上記塩の含有量は、インクジェット印刷用インク組成物の全質量に対し、10ppm〜50000ppm(5質量%)が好ましく、30ppm〜20000ppm(2質量%)がより好ましい。
上記酸および塩基の含有量は、インクジェット印刷用インク組成物の全質量に対し、10ppm〜50000ppm(5質量%)が好ましく、30ppm〜20000ppm(2質量%)がより好ましい。
本実施形態に係るインクジェット印刷用インク組成物は、2価のアルカリ土類金属元素及び3価の13族金属元素の少なくとも一方を、インクの全質量に対し、10ppm〜50,000ppmの含有量で含有することが好ましい。
2価のアルカリ土類金属としては、マグネシウム、カルシウム、ストロンチウム、バリウム、ラジウムが挙げられる。
3価の13族金属元素としては、アルミニウム、ガリウム、インジウム、タリウムが挙げられる。
上記2価のアルカリ土類金属元素又は上記3価の13族金属元素は、それぞれ、上述のアルカリ土類金属塩又は上述の13族金属塩に由来する元素であることが好ましい。
また、上記2価のアルカリ金属元素又は上記3価の13族金属元素の含有量は、色素に対するモル比として、0.01当量以上1当量以下であることが好ましく、0.1当量以上0.8当量以下であることがより好ましく、0.15当量以上0.6当量以下であることがより更に好ましい。
上記2価のアルカリ金属元素又は上記3価の13族金属元素の含有量は、色素に対するモル比が0.01当量であるとは、2価のアルカリ金属元素又は上記3価の13族金属元素のモル量/色素のモル量が0.01であることをいう。
上記2価のアルカリ金属元素及び上記3価の13族金属元素は1種単独で含有してもよいし、2種以上を含有してもよい。
2価のアルカリ金属元素及び上記3価の13族金属元素を2種以上で含有する場合、上記含有量は、2種以上の合計含有量である。
上記含有量は、インクをN−メチルピロリドンにより希釈、色素分散物を完全に溶解させた溶液を、プラズマ発光分光発生装置(オプティマ7300DV パーキンエルマー社製)を用いて分析することにより定量される。
2価のアルカリ金属元素及び上記3価の13族金属元素の含有量が上記範囲内であれば、2価又は3価の金属イオンがマイナスに帯電した複数の色素と結合し、色素間に部分的に橋渡し構造を形成することにより、インクの分散安定性がより向上すると推測している。
また、2価のアルカリ金属元素及び上記3価の13族金属元素の含有量が上記範囲内であれば、上記橋渡し構造の形成量が適切となり、色素同士が過剰に凝集することが抑制されるため、インクの吐出性が維持されると推測している。
本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物は、得られる赤外線吸収画像の不可視性の観点から、ベタ塗布膜またはベタ印画物とした場合の600nmにおける反射率(%R)が、波長700nm〜波長1,000nmにおける極大吸収波長における反射率の2倍以上であることが好ましい。
また、本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物は、得られる赤外線吸収画像の不可視性の観点から、乾燥物の波長600nmにおける反射率R1と、波長800nm〜波長1000nmの間の極大吸収波長における反射率R2とが下記式Rを満たすことが好ましい。
2<R1/R2 式R
上記600nmの反射率は、上記極大吸収波長における反射率の2倍以上であることが好ましく、2.5倍以上であることがさらに好ましく、上記極大吸収波長における反射率の3倍以上であることがより好ましい。
上記600nmにおける反射率が上記極大吸収波長における反射率の2倍以上であることにより、得られる赤外線吸収画像の不可視性により優れる。
上記600nmにおける反射率及び上記極大吸収波長における反射率の値は、上述のJ会合状態であるか否かの判定における測定と同様の方法によって、乾燥物とした場合の600nm及び極大吸収波長における反射率を測定することにより、測定される。反射率の測定は、150mmφ大形積分球付属装置LISR−3100(島津製作所社製)を備えた分光光度計UV−3100PC(島津製作所社製)を使用して行われる。
また、極大吸収波長における反射率は、近赤外線の吸収性の観点から、40%以下であることが好ましく、30%以下であることがより好ましく、20%以下であることが更に好ましい。
上記反射率測定用の乾燥物は、インク組成物を#0バーで塗布し、自然乾燥または100℃の熱風を膜表面から10cmの距離から10秒以上1分以下で当てて乾燥させるか、あるいは7〜10plの吐出量で、600dpiで網点率100%で印画した膜を作製後、同様に乾燥させて作製する。基材は、コート紙(OKトップコート)を使用する。
本開示におけるインクジェット印刷用インク組成物の製造方法としては、特に限定されず、公知のインクの製造方法(調製方法)により製造(調製)することが可能である。
例えば、特開平5−148436号、同5−295312号、同7−97541号、同7−82515号、同7−118584号、特開平11−286637号、又は、同11−286637号の各公報に記載のインクの製造方法により製造することが可能である。
第一の態様:一般式1〜一般式3のいずれかにより表される色素、を水に分散して水分散物を調製する工程(「第一の調製工程」ともいう。)と、上記水分散物と、樹脂粒子を少なくとも含むインクの他の成分とを混合する工程(「第一の混合工程」ともいう。)と、を含む、インクジェット印刷用インク組成物の製造方法。
第二の態様:一般式1〜一般式3のいずれかにより表される色素を水に分散し、水分散物を調製する工程(第二の調製工程ともいう)と、上記水分散物、2価のアルカリ土類金属元素及び3価の13族金属元素の合計含有量がインクの全質量に対して10ppm〜50,000ppmとなる量の2価のアルカリ土類金属塩及び3価の13族金属塩の少なくとも一方、及び、樹脂粒子を少なくとも含むインクの他の成分を混合する工程(第二の混合工程ともいう)と、を含む、インクジェット印刷用インク組成物の製造方法。
上記第一の態様又は第二の態様によれば、分散安定性により優れたインクジェット印刷用インク組成物が得られる。
以下、第一の態様及び第二の態様について詳細を説明する。
〔第一の調製工程〕
第一の調製工程は、一般式1〜一般式3のいずれかにより表される色素、を水に分散して水分散物(色素分散物)を調製する工程である。
上記水分散物における一般式1〜一般式3のいずれかにより表される色素の含有量は、水分散物の全質量に対し、0.1質量%〜10質量%であることが好ましく、0.1質量%〜5質量%であることがより好ましい。
また、水分散物を調製する際に、分散性の向上のため、更に界面活性剤や、分散剤となる水溶性高分子化合物、上述の両性化合物をはじめとする、イオン性の化合物を含有してもよい。
界面活性剤としては、上述のインクに含有される界面活性剤が挙げられる。
上記水分散物における界面活性剤、分散剤、イオン性化合物の含有量は、水分散物の全質量に対し、0.1質量%〜5質量%であることが好ましい。
分散方法としては、公知の分散方法が特に制限なく使用可能であり、一例としては、スリワンモーターやディゾルバーによる撹拌や、ビーズなどのメディアを使用したメディア分散、超音波を利用した分散方法等が挙げられる。
第一の混合工程は、上記水分散物と、水、分散剤、樹脂粒子、界面活性剤、分散剤等のその他の添加剤とを混合する工程である。
第一の混合工程により、本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物が得られる。
第一の混合工程後、得られた混合後の液をフィルターろ過することにより、本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物としてもよい。
第一の混合工程においては、上記色素の含有量を、インクの全質量に対し、0.1質量%〜5質量%とすることが好ましく、0.2〜3質量%とすることがさらに好ましい。
混合方法としては、公知の混合方法が特に制限なく使用することができ、一例としては、各成分を容器中で撹拌する方法が挙げられる。
第二の混合工程は、上記水分散物、2価のアルカリ土類金属元素及び3価の13族金属元素の合計含有量がインクの全質量に対して10ppm〜50,000ppmとなる量の2価のアルカリ土類金属塩及び3価の13族金属塩の少なくとも一方、及び、樹脂粒子、界面活性剤、分散剤。その他の添加剤等のインクの他の成分を混合する工程である。
第二の調製工程の好ましい態様は、2価のアルカリ土類金属塩及び3価の13族金属塩を第一の調整工程中の第一の混合工程に混合すること以外は第一の調製工程と同様である。
本開示に係る画像形成方法は、本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物を基材に付与し、赤外線吸収画像を形成する工程を含む。
赤外線吸収画像を形成する工程は、基材に、本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物を付与する工程である。
付与方法は、特に限定されないが、インクジェット法により付与することが好ましい。
本工程によれば、基材上に選択的にインクを付与でき、所望の赤外線吸収画像を形成できる。
赤外線吸収画像が形成される基材としては、赤外線吸収画像を形成し得るものであれば特に制限はなく、紙、布、木材、金属板、プラスチックフィルム、等が挙げられる。
紙としては、特に制限はないが、一般のオフセット印刷などに用いられる、いわゆる上質紙、コート紙、アート紙などのセルロースを主体とする一般印刷用紙やインクジェット記録用紙、等を特に制限なく用いることができる。
また、基材としては、非浸透性基材を用いることも可能である。基材として非浸透性基材を用いる場合、画像形成性の観点からは、後述する処理液を基材に付与する工程を含むことが好ましい。
本開示において用いられる非浸透性基材の「非浸透性」とは、インクに含まれる水の吸収が少ない又は吸収しないことをいい、具体的には、水の吸収量が10.0g/m2以下である性質をいう。
本開示において用いられる非浸透性基材としては、特に限定されないが、シート状の基材、フィルム状の基材等が挙げられる。
本開示において用いられる非浸透性基材は、印刷物の生産性の観点からは、シート状又はフィルム状の非浸透性基材を巻き取ることによりロールが形成可能な非浸透性基材であることが好ましい。
中でも、ポリ塩化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、ポリプロピレン等の熱可塑性樹脂を含む基材が好ましい。
非浸透性基材は、表面処理がなされていてもよい。
表面処理としては、コロナ処理、プラズマ処理、フレーム処理、熱処理、摩耗処理、光照射処理(UV処理)、火炎処理等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。例えば、インクを付与して画像を記録する前に、予め非浸透性基材の表面にコロナ処理を施すと、非浸透性基材の表面エネルギーが増大し、非浸透性基材の表面の湿潤及び非浸透性基材へのインクの接着が促進される。コロナ処理は、例えば、コロナマスター(信光電気計社製、PS−10S)等を用いて行なうことができる。コロナ処理の条件は、非浸透性基材の種類、インクの組成等、場合に応じて適宜選択すればよい。例えば、下記の処理条件としてもよい。
・処理電圧:10〜15.6kV
・処理速度:30〜100mm/s
上記可視画像は、後述する可視画像を形成する工程において形成された可視画像であってもよいし、本開示に係る画像形成方法において可視画像が形成された基材を用いてもよい。
ドットパターンの直径は、25μm〜70μmが好ましく、30μm〜60μmがより好ましい。
インクジェット法としては、特に、特開昭54−59936号公報に記載の方法で、熱エネルギーの作用を受けたインクが急激な体積変化を生じ、この状態変化による作用力によって、インクをノズルから吐出させるインクジェット法を有効に利用することができる。
また、インクジェット法については、特開2003−306623号公報の段落0093〜0105に記載の方法も参照できる。
ライン方式では、記録素子の配列方向と交差する方向に基材を走査させることで基材の全面にパターン形成を行なうことができ、短尺ヘッドを走査するキャリッジ等の搬送系が不要となる。
また、キャリッジの移動と基材との複雑な走査制御が不要になり、基材だけが移動するので、シャトル方式に比べて記録速度の高速化が実現できる。
本実施形態の画像形成方法は、これらのいずれにも適用可能であるが、ライン方式が好ましい。
本開示に係る画像形成方法は、上記赤外線吸収画像を形成する工程後に、形成された赤外線吸収画像を加熱する工程を含むことが好ましい。
上記加熱する工程により、赤外線吸収画像において、樹脂粒子による被膜が形成されることにより、画像の耐擦性が向上すると考えられる。
加熱する工程においては、同時に乾燥が行われてもよい。
画像の耐擦性の観点から、画像の加熱温度は、樹脂粒子のTgよりも低い温度であることが好ましい。
画像の加熱を行うための手段としては、ヒータ等の公知の加熱手段、ドライヤ等の公知の送風手段、及び、これらを組み合わせた手段が挙げられる。
画像の加熱を行うための方法としては、例えば、記録媒体(基材)の画像形成面とは反対側からヒータ等で熱を与える方法、記録媒体の画像形成面に温風又は熱風をあてる方法、記録媒体の画像形成面又は画像形成面とは反対側から、赤外線ヒータで熱を与える方法、これらの複数を組み合わせた方法、等が挙げられる。
加熱温度の上限には特に制限はないが、上限としては、例えば150℃以下が好ましい。
画像の加熱時間には特に制限はないが、1秒〜300秒が好ましく、1秒〜30秒がより好ましい。
本開示に係る画像形成方法は、上記赤外線吸収画像を形成する工程の前に、凝集剤を含む処理液を上記基材に付与する工程を含むことが好ましい。
−水−
本開示における処理液は、水を含むことが好ましい。
水の含有量は、処理液の全質量に対し、50質量%〜95質量%であることが好ましく、60質量%〜90質量%であることがより好ましく、70質量%〜85質量%であることが更に好ましい。
処理液が凝集剤を含むことにより、インクジェット印刷用インク組成物が凝集し、画質に優れた画像が得られやすい。
本開示においてに用いられる有機酸としては、酸性基を有する有機化合物が挙げられる。
酸性基としては、リン酸基、ホスホン酸基、ホスフィン酸基、硫酸基、スルホン酸基、スルフィン酸基、及びカルボキシ基等を挙げることができる。上記酸性基は、インクの凝集速度の観点から、リン酸基又はカルボキシ基であることが好ましく、カルボキシ基であることがより好ましい。
なお、上記酸性基は、処理液中において、少なくとも一部が解離していることが好ましい。
ジカルボン酸としては、マロン酸、リンゴ酸、マレイン酸、コハク酸、グルタル酸、フマル酸、酒石酸、4−メチルフタル酸、又はクエン酸がより好ましく、マロン酸、リンゴ酸、グルタル酸、酒石酸、又はクエン酸が好ましい。
これにより、カルボキシ基等の弱酸性の官能基で分散安定化しているインク中の顔料やポリマー粒子などの粒子の表面電荷を、よりpKaの低い有機酸性化合物と接触させることにより減じ、分散安定性を低下させることができる。
無機酸としては、硫酸、塩酸、硝酸、リン酸等の化合物を含むことができる。
凝集剤として無機酸を用いる場合、無機酸の含有量は、本開示に係る処理液の全質量に対し、1質量%〜40質量%であることが好ましく、2質量%〜30質量%であることがより好ましく、5質量%〜20質量%であることが更に好ましい。
本開示においてに用いられる多価金属塩は、二価以上の多価金属イオンと多価金属イオンに結合する陰イオンとから構成される。また、多価金属塩は水溶性であることが好ましい。
多価金属イオンの具体例としては、Ca2+、Cu2+、Ni2+、Mg2+、Zn2+、Ba2+などの二価金属イオン、Al3+、Fe3+、Cr3+などの三価金属イオンがあげられる。陰イオンとしては、Cl−、NO3 −、I−、Br−、ClO3 −、SO4 2−、カルボン酸イオン等が挙げられる。
本開示においてに用いられるカチオン性化合物としては、例えば、第1級、第2級、又は第3級アミン塩型の化合物が好ましい。このアミン塩型の化合物の例として、塩酸塩もしくは酢酸塩等の化合物(例えば、ラウリルアミン、ヤシアミン、ステアリルアミン、ロジンアミンなど)、第4級アンモニウム塩型化合物(例えば、ラウリルトリメチルアンモニウムクロライド、セチルトリメチルアンモニウムクロライド、ラウリルジメチルベンジルアンモニウムクロライド、ベンジルトリブチルアンモニウムクロライド、塩化ベンザルコニウムなど)、ピリジニウム塩型化合物(例えば、セチルピリジニウムクロライド、セチルピリジニウムブロマイドなど)、イミダゾリン型カチオン性化合物(例えば、2−ヘプタデセニル−ヒドロキシエチルイミダゾリンなど)、高級アルキルアミンのエチレンオキシド付加物(例えば、ジヒドロキシエチルステアリルアミンなど)を挙げることができる。また、ポリアリルアミン類を用いてもよい。
カチオン性化合物がポリマーである場合、水溶性ポリマーであることが好ましい。
本開示において、金属錯体は、ジルコニウムイオン、チタンイオン、アルミニウムイオン等の金属イオンに配位子が配位した化合物をいう。
本開示においてに用いられる金属錯体としては、市販されている種々の金属錯体を使用してもよい。
また、様々な有機配位子、特に金属キレート触媒を形成し得る様々な多座配位子も市販されている。そのため、本開示においてに用いられる金属錯体として、市販の有機配位子と金属とを組み合わせて調製した金属錯体を使用してもよい。
これらの中でも、チタンラクテートアンモニウム塩(マツモトファインケミカル(株)「オルガチックス TC−300」)、チタンラクテート(マツモトファインケミカル(株)「オルガチックス TC−310、315」)、チタントリエタノールアミネート(マツモトファインケミカル(株)「オルガチックス TC−400」)、塩化ジルコニル化合物(マツモトファインケミカル(株)「オルガチックス ZC−126」)が好ましい。
<<水溶性有機溶剤>>
処理液は、水溶性有機溶剤の少なくとも1種を含んでいてもよい。
水溶性有機溶剤としては、公知のものを特に制限なく用いることができる。
水溶性有機溶剤としては、例えば、グリセリン、1,2,6−ヘキサントリオール、トリメチロールプロパン、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、テトラエチレングリコール、ペンタエチレングリコール、ジプロピレングリコール等のグリコール類;2−ブテン−1,4−ジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、2−メチル−2,4−ペンタンジオール、1,2−オクタンジオール、1,2−ヘキサンジオール、1,2−ペンタンジオール、4−メチル−1,2−ペンタンジオール等のアルカンジオールなどの多価アルコール類;特開2011−42150号公報の段落0116に記載の、糖類や糖アルコール類、ヒアルロン酸類、炭素原子数1〜4のアルキルアルコール類、グリコールエーテル類、2−ピロリドン、N−メチル−2−ピロリドン;等が挙げられる。
中でも、画像の剥離を抑制する観点から、ポリアルキレングリコール又はその誘導体であることが好ましく、ジエチレングリコールモノアルキルエーテル、トリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコールモノアルキルエーテル、ポリオキシプロピレングリセリルエーテル、及びポリオキシエチレンポリオキシプロピレングリコールから選ばれる少なくとも1種であることがより好ましい。
処理液は、界面活性剤の少なくとも1種を含んでもよい。
界面活性剤は、表面張力調整剤又は消泡剤として用いることができる。
表面張力調整剤又は消泡剤としては、ノニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、ベタイン界面活性剤等が挙げられる。中でも、インクの凝集速度の観点から、アニオン性界面活性剤が好ましい。
アニオン性界面活性剤としては、公知のものから適宜選択することができ、例えば、硫酸エステル塩、スルホン酸塩、リン酸塩、脂肪酸塩、ホルマリン縮合物などが挙げられる。塩を形成するカチオンとしては、例えば、アンモニウムイオン、トリエタノールアミンイオン、金属カチオンなどが挙げられる。これらのカチオンの中でも、1価の金属カチオンがより好ましく、ナトリウムイオン又はカリウムイオンが特に好ましい。
処理液は、必要に応じ、上記以外のその他の成分を含んでいてもよい。
処理液に含有され得るその他の成分としては、固体湿潤剤、コロイダルシリカ、無機塩、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、粘度調整剤、防錆剤、キレート剤等の公知の添加剤が挙げられる。
処理液は、インクの凝集速度の観点から、25℃におけるpHが0.1〜3.5であることが好ましい。
処理液のpHが0.1以上であると、基材のザラツキがより低減され、画像部の密着性がより向上する。
処理液のpHが3.5以下であると、凝集速度がより向上し、基材上におけるインクによるドット(インクドット)の合一がより抑制され、画像のザラツキがより低減される。
処理液のpH(25℃)は、0.2〜2.0がより好ましい。
処理液の粘度は、VISCOMETER TV−22(東機産業(株))を用いて25℃の条件下で測定されるものである。
処理液の表面張力が範囲内であると、基材と処理液との密着性が向上する。
処理液の表面張力は、Automatic Surface Tensiometer CBVP-Z(協和界面科学社)を用い、プレート法によって測定されるものである。
本開示に係る画像形成方法は、その他の工程を更に含んでもよい。
その他の工程としては、処理液を乾燥する工程、可視画像を形成する工程、オーバーコート層を形成する工程、保護膜を形成する工程等が挙げられる。
本開示に係る画像形成方法は、処理液を乾燥する工程を更に有していてもよい。
処理液を乾燥する工程は、処理液を基材に付与する工程の後、赤外線吸収画像を形成する工程の前に行われることが好ましい。
処理液を乾燥する工程における処理液の乾燥方法としては、特に限定されず、公知の乾燥方法が用いられ、加熱による乾燥が好ましい。
本開示に係る画像形成方法は、可視画像を形成する工程を更に有していてもよい。
本開示において、可視画像とは、肉眼で目視可能な画像をいい、本開示に係るインク以外のインクを用いて形成された画像であることが好ましい。
可視画像を形成する工程は、特に限定されず、インクジェット方式による印刷、スクリーン印刷、グラビア印刷、フレキソ印刷等の公知の印刷方法により画像を形成する工程が挙げられる。
本開示に係る画像形成方法においては、可視画像を形成する工程を、赤外線吸収画像を形成する工程の前に含んでもよいし、赤外線吸収画像を形成する工程の後に含んでもよい。
本開示に係る画像形成方法は、赤外線吸収画像を形成する工程後に、オーバーコート層を形成する工程を更に含んでもよい。
オーバーコート層を形成する方法としては、例えば、本開示に係るインクに含まれる樹脂粒子と同様の樹脂粒子を含むオーバーコート用組成物を、赤外線吸収画像を形成する工程において形成された画像上に付与し、加熱する方法が挙げられる。
オーバーコート用組成物は、本開示に係るインクに含まれる樹脂粒子と同様の樹脂粒子や、その他の高分子化合物等を含むことが好ましい。オーバーコート用組成物は、樹脂粒子や高分子化合物のいずれか一方から成るものでも良く、両方を含んでいても良い。
また、オーバーコート用組成物は、本開示に係るインクに含まれる樹脂粒子と同様の水溶性溶剤、界面活性剤、及び、水を含むことが好ましい。さらに、オーバーコート用組成物は、その他の成分として、褪色防止剤、乳化安定剤、浸透促進剤、紫外線吸収剤、防腐剤、防黴剤、pH調整剤、表面張力調整剤、消泡剤、粘度調整剤、分散剤、分散安定剤、防錆剤、キレート剤等の添加剤を含むことが好ましい。
オーバーコート用組成物に含まれるこれらの成分は、本開示に係るインクに含まれるこれらの成分と同義であり、好ましい態様も同様である。
オーバーコート用組成物の付与方法としては、特に制限されず、スプレー塗布、塗布ローラ等の塗布、インクジェット法による付与、浸漬などの方法が挙げられるが、インクジェット法が好ましい。
インクジェット法によるオーバーコート用組成物の付与は、上述の赤外線吸収画像を形成する工程におけるインクジェット法と同様の方法により行うことができる。
赤外線吸収画像上に形成されたオーバーコート用組成物を加熱することにより、例えば、オーバーコート用組成物中の樹脂粒子による被膜が形成され、オーバーコート層が形成される。
加熱する工程においては、同時に乾燥が行われてもよい。
その他、オーバーコート層を形成する工程における加熱は、上述の加熱する工程と同様の方法により行うことができる。
本開示に係る画像形成方法は、保護膜を形成する方法を更に含むことが好ましい。
保護膜としては、特に限定されないが、少なくとも赤外線吸収画像を形成する工程により得られた赤外線吸収画像の、波長700nm〜波長1000nmにおける極大吸収波長の透過率が50%以上である保護膜が好ましく、波長700nm〜波長1000nmにおける極大吸収波長の透過率が50%以上である保護膜がより好ましい。
保護膜の材料としては、樹脂、ガラス等が挙げられる。
保護膜の形成方法としては、特に限定されず、保護膜を赤外線吸収画像上に配置する方法、保護膜を公知の接着方法により接着する方法等が挙げられる。上記公知の接着方法としては、例えば、接着剤を用いる方法、ラミネート法等が挙げられる。
本開示に係る記録物は、基材と、本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物の乾燥物である赤外線吸収画像と、を含む。
本開示において、「乾燥」とは、インクジェット印刷用インク組成物中の水又は水溶性有機溶剤の少なくとも一部を揮発させて除去することをいい、インクジェット印刷用インク組成物を乾燥させて得られたものを「乾燥物」という。
上記画像形成方法により得られる記録物であることが好ましい。
本開示に係る記録物における基材は、本開示に係る画像形成方法における基材と同様であり、好ましい態様も同様である。
本開示に係る記録物における赤外線吸収画像は、本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物の乾燥物である。
本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物を乾燥物とする方法としては、特に制限はなく、上記画像形成方法により乾燥物とすることが可能である。
上記極大吸収波長は、本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物の、乾燥物とした場合の極大吸収波長を測定する方法と同様の方法により測定される。
上記最大吸収波長は、本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物の、乾燥物とした場合の最大吸収波長を測定する方法と同様の方法により測定される。
また、上記赤外線吸収画像の極大吸収波長における光学濃度は、読み取り性の観点から、0.1以上であることが好ましく、0.3以上であることがより好ましく、0.5以上であることが更に好ましい。
上記光学濃度は、本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物の乾燥物とした場合の光学濃度を測定する方法と同様の方法により測定される。
本開示に係る記録物は、可視画像を含んでいてもよい、
可視画像は、基材と赤外線吸収画像との間に含んでもよいし、基材及び赤外線吸収画像の上に含んでもよい。
本開示に係る記録物における可視画像の詳細は、上述の本開示に係る画像形成方法における可視画像を形成する工程における可視画像と同義であり、好ましい態様も同様である。
本開示に係る記録物は、オーバーコート層を有していてもよい、
オーバーコート層は、基材及び赤外線吸収画像の上に含まれることが好ましく、記録物が可視画像を有する場合、基材、可視画像及び赤外線吸収画像の上に含まれることが好ましい。
本開示に係る記録物におけるオーバーコート層の詳細は、上述の本開示に係る画像形成方法におけるオーバーコート層を形成する工程におけるオーバーコート層と同義であり、好ましい態様も同様である。
本開示に係る記録物は、保護膜を有していてもよい、
保護膜は、基材及び赤外線吸収画像の上に含まれることが好ましく、記録物が可視画像を有する場合、基材、可視画像及び赤外線吸収画像の上に含まれることが好ましい。
本開示に係る記録物における保護膜の詳細は、上述の本開示に係る画像形成方法における保護膜を形成する工程における保護膜と同義であり、好ましい態様も同様である。
本開示に係る赤外線吸収画像の読み取り方法は、本開示に係るインクジェット印刷用インク組成物の乾燥物である赤外線吸収画像、又は、本開示に係る記録物に含まれる赤外線吸収画像を読み取る工程を含む。
赤外線吸収画像を読み取る方法としては、特に限定されず、公知の方法を用いることができる。
例えば、赤外線吸収画像に斜めから赤外線を照射し、反射光を赤外線出力部の近傍にある受光器により読み取ることにより、赤外線の吸収の有無を判定することにより、赤外線吸収画像を読み取る方法が用いられる。
赤外線吸収画像の読み取りに用いられる光源としては、例えば、レーザー、又は、発光ダイオード(LED)が使用される。
赤外線吸収画像の読み取りに用いられる波長としては、700nm〜1,000nmの範囲内であればよいが、例えば、汎用LEDの波長である850nmを用いることが好ましい。
<インクジェット印刷用インク組成物1の調製>
〔分散物Aの調製〕
後述する化合物1の2質量部を、98質量部の超純水に添加し、3時間ビーズミルで分散し、分散物Aを得た。
機械式攪拌機、温度計、還流冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた2L三口フラスコに、メチルエチルケトン(540.0g)を仕込んで75℃まで昇温した。反応容器内の温度を75℃に保ちながら、メチルメタクリレート(108g)と、イソボルニルメタクリレート(388.8g)と、メタクリル酸(43.2g)と、メチルエチルケトン(108g)と、「V−601」(富士フイルム和光純薬(株)製)(2.1g)とからなる混合溶液を、2時間で滴下が完了するように等速で滴下した。滴下完了後、「V−601」(1.15g)と、メチルエチルケトン(15.0g)とからなる溶液を加え、75℃で2時間攪拌した。更に、「V−601」(0.54g)と、メチルエチルケトン(15.0g)とからなる溶液を加え、75℃で2時間攪拌した。その後、85℃に昇温して、更に2時間攪拌を続け、メチルメタクリレート/イソボルニルメタクリレート/メタクリル酸(=20/72/8[質量比])共重合体の樹脂溶液を得た。
得られた共重合体の重量平均分子量(Mw)は、60,000であり、酸価は、54.2mgKOH/gであり、ガラス転移温度は124℃であった。
〔評価1:耐擦性評価〕
上記インクジェット印刷用インク組成物1を、インクジェット記録装置(FUJIFILM DMP−2831)に付属のインクカートリッジに充填し、600dpi(dots per inch)、1ドット10plの条件で、コート紙(OKトップコート)上に10%網点画像を作製した後、100℃の温風で1分乾燥させた。その後、文鎮こすり評価を行い、下記評価基準に従ってA〜Eの5段階評価を行った。評価は目視及びIR顕微鏡(携帯デジタル色計測機能付き顕微鏡、HandyScope、株式会社スペクトラ・コープ製、IR光源の波長 783nm)で観察して行った。評価結果は表29に記載した。
評価結果がA、B、C及びDのいずれかであれば、得られる赤外線吸収画像の耐擦性に優れるといえ、A又はBが好ましく、Aであることがより好ましい。
こすり評価は55g/cm2の加重で、コート紙を巻き付けた文鎮でゆっくり2回往復させて行った。
A:こすり後、赤外線吸収画像の表面に傷が殆どない。
B:こすり後、赤外線吸収画像の表面にわずかに傷があるが、完全に削り取られた部分は1割未満である。
C:こすり後、赤外線吸収画像が削れている領域があり、上記領域の面積が画像全体に対して1割以上3割未満である。
D:こすり後、赤外線吸収画像が削れている領域があり、上記領域の面積が画像全体に対して3割以上5割未満である。
E:こすり後、赤外線吸収画像が削れている領域があり、上記領域の面積が画像全体に対して5割以上である。
耐擦性の評価において使用したインクジェット記録装置を用いて、全ノズル(16)において、インクジェットヘッドのインク吐出部を観察し、下記評価基準に従ってインクの吐出性を評価した。
以下において、不吐出ノズル数割合(%)は、10分間の連続吐出を行った後の、全ノズル数に対する不吐出ノズル数の割合(%)を意味する。評価結果は表29に記載した。
評価結果がA、B又はCであれば、吐出安定性が優れるといえ、Aであることが更に好ましい。
A:不吐出ノズル数割合が13%未満である。
B:不吐出ノズル数割合が13%以上32%未満である。
C:不吐出ノズル数割合が32%以上50%未満である。
D:不吐出ノズル数割合が50%以上である。
耐擦性の評価と同様の方法により形成したベタ画像を用いて、耐光性評価を実施した。
記録物に、ウェザーメーター(アトラスC.I65)を用いて、キセノン光(85,000lx)を6日間照射した。キセノン照射前後の記録物について、極大吸収波長における光学濃度を測定し、(照射後の光学濃度)/(照射前の光学濃度)=色素残存率として評価した。
全ての光学濃度は、島津製作所社製150mmφ大形積分球付属装置LISR−3100を備えた分光光度計UV−3100PCを用いて測定した。
評価結果がA、B又はCであれば、実用上問題はなく、A又はBであることが好ましく、Aであることがより好ましい。
−評価基準−
A:色素残存率が90%以上である。
B:色素残存率が75%以上90%未満である。
C:色素残存率が60%以上75%未満である。
D:色素残存率が60%未満である。
インクジェット印刷用インク組成物1を50℃、湿度60%RHで7日間保管後、インク中の色材及び樹脂粒子の体積平均粒子径の変化量を調べた。
変化量が小さいほど、インクの安定性に優れるといえる。
評価は下記評価基準に従ってA〜Eの5段階評価とし、評価結果は表29に記載した。
インク中の色材及び樹脂粒子の体積平均粒子径及び粒径分布は、ナノトラック粒度分布測定装置を用いて、動的光散乱法により測定した。
A:平均粒子径の変化が10nm未満である。
B:平均粒子径の変化が10nm以上20nm未満である。
C:平均粒子径の変化が20nm以上30nm未満である。
D:平均粒子径の変化が30nm以上50nm未満である。
E:平均粒子径の変化が50nm以上である。
上記インクジェット印刷用インク組成物1を、インクジェット記録装置(FUJIFILM DMP−2831)に付属のインクカートリッジに充填し、600dpi(dots per inch)、1ドット10plの条件で、コート紙(OKトップコート)上に100%網点画像を作製した後に100℃の温風で1分乾燥させた。
乾燥膜の反射率を日本分光社製V−570で積分球ユニットを用いて測定し、波長600nmの反射率R1と、波長800〜1000nmの範囲における極大吸収波長における反射率R2を測定し、その比率から不可視性を評価した。
A:R1/R2が3.3以上である。
B:R1/R2が2.5以上3.3未満である。
C:R1/R2が2以上2.5未満である。
D:R1/R2が1.5以上2未満である。
E:R1/R2が1.5未満である。
実施例1−1における化合物1を、表29に記載した化合物に変更した以外は、実施例1−1と同様の方法により耐擦性、ドット形状、耐光性、及びインクの安定性、不可視性の評価を行った。
実施例1−1において、樹脂粒子A−1を添加せず、全重量が100質量部となるようイオン交換水で調整した以外は、実施例1−1と同様にして、インク組成物を調製し、評価を行った。
下記成分を混合し、インクを調製し、実施例1−1と同様に評価を行った。
下記シアニン色素:1質量部
ジプロピレングリコール:50質量部
アセチレングリコール系界面活性剤(サーフィノール104PG):0.3質量部
トリイソプロパノールアミン:1質量部
水:合計で100質量部となる残量を添加。
表30中、化合物1〜31は上述した一般式3に記載の化合物であり、式3におけるL1、L1におけるA、R5、R6、R7、R8、X及びMはそれぞれ表30に記載した構造である。
また、化合物32は下記構造の化合物である。
・シアニン色素:下記構造の化合物
・ジプロピレングリコール:水溶性有機溶剤、富士フイルム和光純薬(株)製
・ジエチレングリコール:水溶性有機溶剤、富士フイルム和光純薬(株)製
・トリメチロールプロパン:水溶性有機溶剤、富士フイルム和光純薬(株)製
・サンニックスGP250:水溶性有機溶剤、三洋化成工業(株)製
・エチレングリコール:有機溶剤、富士フイルム和光純薬(株)製
・オルフィンE1010:アセチレングリコール系界面活性剤、日信化学工業(株)製
・ポリビニルピロリドンK15:水溶性有機溶剤、東京化成工業(株)製
・サーフィノール104:アセチレングリコール系界面活性剤、日信化学工業(株)製
・ウレタン系樹脂粒子WBR2101:大成ファインケミカル(株)製、体積平均粒子径33nm、ガラス転移温度79℃、重量平均分子量不明
・スチレンアクリル系樹脂粒子 モビニール972:ニチゴ・モビニール(株)製
・トリイソプロパノールアミン:pH調整剤、富士フイルム和光純薬(株)製
・水:純水 富士フイルム和光純薬(株)製
実施例1−1における化合物1、その他の添加物の添加量を、表31に記載した化合物及び量になるよう変更した以外は、実施例1−1と同様の方法によりインク組成物を調製し、耐擦性、ドット形状、耐光性、及びインクの安定性、不可視性の評価を行った。
表中、インク組成の欄の各成分に該当する数値は、各成分のインクジェット印刷用インク組成物中の含有量(質量部)を示す。
実施例1−1における化合物1、その他の添加物の添加量が、表32に記載した化合物及び量になるよう変更した以外は、実施例1−1と同様の方法によりインク組成物を調製し、耐擦性、ドット形状、耐光性、及びインクの安定性、不可視性の評価を行った。
表中、インク組成の欄の各成分に該当する数値は、各成分のインクジェット印刷用インク組成物中の含有量(質量部)を示す。
実施例1−1における化合物1、その他の添加物の添加量が、表33に記載した化合物及び量になるよう変更した以外は、実施例1−1と同様の方法によりインク組成物を調製し、耐擦性、ドット形状、耐光性、及びインクの安定性、不可視性の評価を行った。
表中、インク組成の欄の各成分に該当する数値は、各成分のインクジェット印刷用インク組成物中の含有量(質量部)を示す。
また、上記実施例1−1〜1−32係るインクジェット印刷用インク組成物によれば、比較例1に係るインクジェット印刷用インク組成物と比較して、耐擦性、吐出性、インク安定性及び、不可視性が両立されることがわかる。
また、表29及び表31〜表33に記載した、実施例1−2と2−1、2−2、実施例1−3と2−3、実施例1−4と2−4、実施例1−5と2−5、実施例1−22と実施例4−1、実施例1−23と実施例4−2、実施例1−24と実施例4−3、実施例1−25と実施例4−4、実施例1−26と実施例4−5の比較から、水溶性有機溶剤が、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン、サンニックスGP250(ポリオキシプロピレングリセリルエーテル)よりなる群から選ばれた少なくとも1つを含み、かつ、これらの合計含有量がインクの全質量に対して5質量%以上30質量%以下である場合には、耐光性により優れ、かつ、耐擦性、ドット形状及びインク安定性にも優れることがわかる。
表29及び表32に記載した、実施例1−11と実施例3−4との比較から、樹脂粒子としてアクリル系樹脂粒子を用いた場合には、ウレタン系樹脂粒子を用いた場合と比較して、吐出性とインクの安定性に優れることがわかる。また実施例3−5、3−6に示すように、樹脂粒子の粒子径が125nm未満であった方が吐出性に優れる。
表29及び表31に記載した、実施例1−8と実施例2−10との比較から、水溶性有機溶溶剤としてプロピレングリコールを用いた場合には、グリセリンを用いた場合と比較して、耐擦性に優れた赤外線吸収画像が得られることがわかる。
<処理液の作製>
ジエチレングリコールモノエチルエーテル4質量部、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル4質量部、1,2,3−プロパントリカルボン酸 2.6質量部、マロン酸7.3質量部、リンゴ酸7.3質量部、リン酸4.3質量部、水溶性ポリマー 2.5質量部、ベンゾトリアゾール1質量部、アニオン性界面活性剤(ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム) 0.5質量部、シリコーンエマルション(固形分15質量%)0.1質量部、イオン交換水66.8質量部を混合し、処理液を作製した。
攪拌機、温度計、還流冷却管、及び窒素ガス導入管を備えた200ミリリットル三口フラスコに、イソプロピルアルコール30.0gを仕込んで、窒素雰囲気下に、65℃まで昇温した。
次に、メチルメタクリレート30.0g、エチルアクリレート6.5g、アクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸13.5g、イソプロピルアルコール30g、水15g、及び「V−601」(富士フイルム和光純薬(株)製の重合開始剤)2.97g((0.0129モル);モノマーの総モル数(0.430モル)に対して3モル%)を、2時間で滴下が完了するように等速で滴下した。
滴下終了後2時間攪拌し、その後、「V−601」1.48g(モノマーの総モル数に対して1.5モル%)及びイソプロピルアルコール3.0gを加え、2時間攪拌を行った。
得られたポリマー溶液を、前述のアクリルアミド−2−メチルプロパンスルホン酸と等モル数の水酸化ナトリウムの水溶液で中和し、減圧濃縮によってイソプロピルアルコールを留去し、ポリマー溶液の総量が310gになるまで水を加え、水溶性ポリマーを16質量%含むポリマー水溶液を得た。
得られた水溶性ポリマーの重量平均分子量(Mw)は45,000であった。重量平均分子量は、既述の方法で測定した。
基材として、コート紙(王子製紙社 OKトップコート+)と、しらおい(印刷出版用紙、日本製紙(株)製)、を用い、下記条件で画像を形成した。
なお、下記画像形成では、処理液付与(前処理工程)の後、10秒以内にインク打滴が開始されるようにした。
基材へのインク付与の直前に、塗布バーを用いて処理液を基材上に塗工した。処理液の塗工量は1.7g/m2とした。
次いで、基材上に付与された処理液を、下記条件で乾燥させた。
・風速: 15m/s
・温度及び加熱方法: 基材の表面温度(処理液が付与された側の温度)が60℃となるように基材の背面(処理液が付与されていない側の面)から接触型平面ヒーターで加熱した。
・送風領域: 450mm(乾燥時間0.7秒)
処理液が付与された基材上に、下記の条件で実施例1−1のインク(インクジェット印刷用インク組成物1)をシングルパス方式で画像を形成した。具体的には、処理液が付与された基材の処理液付与面に、下記条件でインクを付与(打滴)して画像を形成した。
・ヘッド:1,200dpi(dot per inch)/20inch幅ピエゾヘッドを用いた。
・吐出液滴量:2.4pLとした。
・網点率:10%とした。
・駆動周波数:30kHz(基材搬送速度635mm/sec)とした。
次に、基材上に付与されたインクを下記条件で乾燥させた。
・風速:15m/s
・温度:基材の表面温度(インクが付与された側の温度)が60℃となるように基材の背面(インクが付与されていない側の面)から接触型平面ヒーターで加熱した。
・送風領域:640mm(乾燥時間1秒間)
〔ドット形状の観察〕
上記で得られた試料のドット形状を、IR顕微鏡(IR光源の波長 783nm)で観察した。コート紙上に置いて、処理液付与して作製したものは、処理液付与しないものに比べて、ドット形状が小さく、球形になっていることが確認できた。しらおいでは、処理液付与して作製したものは、ドット形状が球形に近く、基材へのインクの染み込みが抑制されており、濃度が高くなっていることが分かった。
実施例5において、赤外線吸収画像を形成する工程後にオーバーコート層形成工程を更に行って、オーバーコート層を有する印画物を作製した。
画像上に、下記の条件でオーバーコート用組成物をシングルパス方式で画像を形成した。
・樹脂粒子A−1:10質量部
・プロピレングリコール:20質量部
・オルフィンE1010:1質量部
・水:全量が100質量部となるよう調製。
・ヘッド:1,200dpi(dot per inch)/20inch幅ピエゾヘッドを用いた。
・吐出液滴量:2.4pLとした。
・網点率:100%とし、全面にオーバーコート層が形成されるようにした。
・駆動周波数:30kHz(基材搬送速度635mm/sec)とした。
次に、基材上に付与されたオーバーコート用組成物を下記条件で乾燥させた。
・風速:15m/s
・温度:基材の表面温度(オーバーコート用組成物が付与された側の温度)が60℃となるように基材の背面(オーバーコート用組成物が付与されていない側の面)から接触型平面ヒーターで加熱した。
・送風領域:640mm(乾燥時間1秒間)
実施例1−1において使用したインク組成物(インクジェット印刷用インク組成物1)を用い、図1に記載のパターン画像を作製した。
画像形成方法の詳細は、実施例1−1と同様とした。
赤外線読取装置「0.8mm Height Flat Top Infrared LED」(EVERLIGHT ELECTRONICS CO.,LTD.製)を用い、形成した赤外線吸収画像の読み取りを行い、下記評価基準に従って赤外線吸収画像のIR読み取り性を評価した。
赤外線読取装置を赤外線吸収画像上にかざすと、3秒以内に読み取り音が鳴り、赤外線吸収画像の読み取りが確認された。
本明細書に記載された全ての文献、特許出願、及び技術規格は、個々の文献、特許出願、及び技術規格が参照により取り込まれることが具体的かつ個々に記された場合と同程度に、本明細書に参照により取り込まれる。
Claims (15)
- 下記一般式1により表わされる色素、
樹脂粒子、
水溶性有機溶剤、及び、
水を含む
インクジェット印刷用インク組成物。
一般式1中、Y1及びY2はそれぞれ独立に、脂肪族環、又は、ヘテロ環を形成する非金属原子群を表し、M+はプロトン、一価のアルカリ金属カチオン又は有機カチオンを表し、L1は5個又は7個のメチン基からなるメチン鎖を表し、前記メチン鎖の中央のメチン基に下記式Aにより表わされる置換基を有し、
*−SA−TA 式A
式A中、SAは単結合、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−O−、−S−、−NRL1−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=O)NRL1−、−S(=O)2−、−ORL2−、又は、これらの少なくとも2つを組み合わせてなる基を表し、RL1は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又は一価のヘテロ環基を表し、RL2は、アルキレン基、アリーレン基又は二価のヘテロ環基を表し、TAはハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、一価のヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、カルボキシ基、アミノ基、チオール基、スルホ基、ホスホリル基、ボリル基、ビニル基、エチニル基、トリアルキルシリル基又はトリアルコキシシリル基を表し、SAが単結合又はアルキレン基を表し、かつ、TAがアルキル基を表す場合は、SAとTAに含まれる炭素数の総和が3以上であり、*は前記メチン鎖の中央のメチン基との結合部位を表す。 - 前記樹脂粒子の体積平均粒子径が125nm以下である、請求項1に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
- 前記樹脂粒子の含有量が、インクジェット印刷用インク組成物の全質量に対し、2質量%以上12質量%以下である、請求項1又は請求項2に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
- 前記樹脂粒子が、アクリル系樹脂粒子、ウレタン系樹脂粒子、ポリエチレン系樹脂粒子、及び、スチレン−アクリル樹脂粒子よりなる群から選ばれた少なくとも1種の樹脂粒子を含有する、請求項1〜請求項3のいずれか1項に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
- 前記水溶性有機溶剤が、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、エチレングリコール、ジエチレングリコール、グリセリン、トリメチロールプロパン、2−ピロリドン、1,5−ペンタンジオール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール及び、ポリオキシプロピレングリセリルエーテルよりなる群から選ばれた少なくとも1つを含み、かつ、前記群から選ばれた少なくとも1つの水溶性有機溶剤及びその他の水溶性有機溶剤の合計含有量がインクジェット印刷用インク組成物の全質量に対して5質量%以上35質量%以下である、請求項1〜請求項4のいずれか1項に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
- 前記一般式1により表される色素が、下記一般式3により表される色素である、請求項1〜請求項5のいずれか1項に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
一般式3中、M+はプロトン、一価のアルカリ金属カチオン又は有機カチオンを表し、L1は5個又は7個のメチン基からなるメチン鎖を表し、前記メチン鎖の中央のメチン基に下記式Aにより表わされる置換基を有し、
*−SA−TA 式A
式A中、SAは単結合、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−O−、−S−、−NRL1−、−C(=O)−、−C(=O)O−、−C(=O)NRL1−、−S(=O)2−、−ORL2−、又は、これらの少なくとも2つを組み合わせてなる基を表し、RL1は、水素原子、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基又は一価のヘテロ環基を表し、RL2は、アルキレン基、アリーレン基又は二価のヘテロ環基を表し、TAは、ハロゲン原子、アルキル基、アリール基、一価のヘテロ環基、シアノ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、カルボキシ基、アミノ基、チオール基、スルホ基、ホスホリル基、ボリル基、ビニル基、エチニル基、トリアルキルシリル基又はトリアルコキシシリル基を表し、SAが単結合又はアルキレン基を表し、かつ、TAがアルキル基を表す場合は、SAとTAに含まれる炭素数の総和が3以上であり、*は前記メチン鎖の中央のメチン基との結合部位を表し、
R5、及び、R7はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基又は一価のヘテロ環基を表し、R6、及び、R8はそれぞれ独立に、アルキル基、ハロゲン原子、アルケニル基、アリール基、一価のヘテロ環基、ニトロ基、シアノ基、−ORL3、−C(=O)RL3、−C(=O)ORL3、−OC(=O)RL3、−N(RL3)2、−NHC(=O)RL3、−C(=O)N(RL3)2、−NHC(=O)ORL3、−OC(=O)N(RL3)2、−NHC(=O)N(RL3)2、−SRL3、−S(=O)2RL3、−S(=O)2ORL3、−NHS(=O)2RL3、又は、−S(=O)2N(RL3)2を表し、RL3はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アリール基又は一価のヘテロ環基を表し、nはそれぞれ独立に、1〜5の整数を表し、Xはそれぞれ独立に、O原子、S原子又はSe原子を表す。 - 前記一般式3において、R5、R6、R7及びR8よりなる群から選ばれた少なくとも1つが水素結合性基を含む、請求項6に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
- 乾燥物における極大吸収波長が波長700nm〜波長1000nmの範囲内である、請求項1〜請求項7のいずれか1項に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
- 乾燥物の波長600nmにおける反射率R1と、波長800nm〜1000nmの範囲内の極大吸収波長における反射率R2とが下記式Rを満たす、請求項1〜請求項8のいずれか1項に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
2<R1/R2 式R - 赤外線読み取り画像形成用である、請求項1〜請求項9のいずれか1項に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
- 2価のアルカリ土類金属元素及び3価の13族金属元素の少なくとも一方を、インクの全質量に対し、10ppm〜50,000ppmの含有量で含有する、請求項1〜請求項10のいずれか1項に記載のインクジェット印刷用インク組成物。
- 請求項1〜請求項11のいずれか1項に記載のインクジェット印刷用インク組成物を基材に付与し、赤外線吸収画像を形成する工程を含む画像形成方法。
- 前記赤外線吸収画像を形成する工程後に、形成された赤外線吸収画像を加熱する工程を含む、請求項12に記載の画像形成方法。
- 前記赤外線吸収画像を形成する工程の前に、凝集剤を含む処理液を前記基材に付与する工程を含む、請求項12又は請求項13に記載の画像形成方法。
- 基材と、
請求項1〜請求項11のいずれか1項に記載のインクジェット印刷用インク組成物の乾燥物である赤外線吸収画像と、を含む記録物。
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