JPWO2019111752A1 - 摩擦抑制化合物および該摩擦抑制化合物を含有する摩擦抑制組成物 - Google Patents

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Abstract

本発明の摩擦抑制化合物は、重合性単量体（ａ）および重合性単量体（ｂ）を構成単量体として含む共重合体（Ａ）からなる摩擦抑制化合物であって、重合性単量体（ａ）が、特定のアルキルアクリレートまたはアルキルメタクリレートからなり、重合性単量体（ｂ）が、特定のヒドロキシアルキルアクリレートおよびヒドロキシアルキルメタクリレート；特定のアルキルアクリレートおよびアルキルメタクリレート；および炭素数８〜１４の芳香族ビニルモノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種からなり、共重合体（Ａ）中の重合性単量体（ａ）と重合性単量体（ｂ）の構成比がモル比で（ａ）：（ｂ）＝１０〜４５：５５〜９０（ただしモル比の合計は１００）であり、共重合体（Ａ）の重量平均分子量が１，０００〜５００，０００であることを特徴とする。

Description

本発明は、良好な摩擦低減効果を示す摩擦抑制化合物および該摩擦抑制化合物と基油とを含有してなる摩擦抑制組成物に関する。
極圧剤、摩擦調整剤、摩耗防止剤といった添加剤を含有する潤滑油は、摩擦や摩耗、焼き付き等をできるだけ抑え、機器及び機械類の寿命を延ばすことを目的としてあらゆる機器及び機械類で使用されている。一般的に、既存の摩擦調整剤の中で摩擦低減効果が高いものとして有機モリブデン化合物がよく知られている（特許文献１、２）。有機モリブデン化合物は、境界潤滑領域のような金属同士が接触する摺動面、すなわちある程度の温度と荷重がかかる部分で二硫化モリブデンの皮膜を形成し、摩擦低減効果を発揮すると言われており、エンジン油をはじめ、あらゆる潤滑油でその効果が認められている。しかしながら、有機モリブデン化合物は、いかなる条件下で使用しても摩擦低減効果を発揮するというわけではなく、用途や目的によっては有機モリブデン化合物のみでは十分な摩擦低減効果を発揮できない場合や、点接触のような大きな接触面圧がかかる厳しい条件下では、その効果が弱まり、摩擦を低減させることが困難となる場合がある。
特に、点接触のような特に大きな接触面圧がかかる厳しい条件での摩擦を低減させるための添加剤として、例えば、特許文献３には、ナフテン酸鉛、硫化脂肪酸エステル、硫化スパーム油、硫化テルペン、ジベンジルダイサルファイド、塩素化パラフィン、クロロナフサザンテート、トリクレジルホスフェート、トリブチルホスフェート、トリクレジルホスファイト、ｎ−ブチルジ−ｎ−オクチルホスフィネート、ジ−ｎ−ブチルジヘキシルホスホネート、ジ−ｎ−ブチルフェニルホスホネート、ジブチルホスホロアミデート、アミンジブチルホスフェート等の極圧剤が記載されている。特許文献４には、硫化油脂、オレフィンポリスルフィド、ジベンジルスルフィド、モノオクチルフォスフェート、トリブチルフォスフェート、トリフェニルフォスファイト、トリブチルフォスファイト、チオリン酸エステル、チオリン酸金属塩、チオカルバミン酸金属塩、酸性リン酸エステル金属塩等の極圧剤が記載されている。しかしながらこうした既知の極圧剤は、鉛、亜鉛といった金属元素や、塩素、硫黄、リン等の元素を含有しているため、潤滑面に対する腐食の原因になる場合や、潤滑油の廃棄において環境に悪影響を与えたりする場合があるという問題があった。
このような課題を解決するため、特許文献５には、溶解安定性及び極圧性能に優れる潤滑油用極圧剤として、アルキルアクリレート及びヒドロキシアルキルアクリレートを必須の構成単量体として含む共重合体からなる潤滑油用極圧剤が記載されている。また、特許文献６には、脂肪酸と、（メタ）アクリレート等の単量体及び水酸基含有ビニル単量体を必須構成単量体とする共重合体を含有する燃料油用潤滑性向上剤が、冬季や寒冷地といった低温状態でも、曇ったり固化や結晶が析出したりすることがなく潤滑特性を向上させることが記載されている。このように潤滑油においては、基油に添加した際に沈殿・白濁や固化を生じず完全に溶解した状態でなければその特性を発揮できず、極圧剤や潤滑性向上剤といった用途に用いることはできないと考えられてきた。しかしながら、このような基油に溶解して用いる極圧剤や潤滑性向上剤においても、依然として十分な摩擦低減効果は発揮されず、潤滑油における摩擦抑制性能の向上に課題があった。
特開平７−５３９８３号公報 特開平１０−１７５８６号公報 特開２００２−０１２８８１号公報 特開２００５−３２５２４１号公報 特開２０１２−０４１４０７号公報 特開２０１７−１４１４３９号公報
従って、本発明が解決しようとする課題は、金属元素等を含有する既存の極圧剤と同等以上の摩擦低減効果を示す摩擦抑制化合物および該摩擦抑制化合物と基油とを含有してなる摩擦抑制組成物を提供することにある。
そこで、本発明者等は鋭意検討した結果、高い摩擦低減効果を示す摩擦抑制化合物を見出し、本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、重合性単量体（ａ）および重合性単量体（ｂ）を構成単量体として含む共重合体（Ａ）からなる摩擦抑制化合物であって、重合性単量体（ａ）が、一般式（１）で表されるアルキルアクリレートまたはアルキルメタクリレートを含んでなり、重合性単量体（ｂ）が、一般式（２）で表されるヒドロキシアルキルアクリレートおよびヒドロキシアルキルメタクリレート；下記の一般式（３）で表されるアルキルアクリレートおよびアルキルメタクリレート；および炭素数８〜１４の芳香族ビニルモノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種を含んでなり、共重合体（Ａ）の重合性単量体（ａ）と重合性単量体（ｂ）の構成比がモル比で（ａ）：（ｂ）＝１０〜４５：５５〜９０（ただし、モル比の合計は１００）であり、共重合体（Ａ）の重量平均分子量が１，０００〜５００，０００であることを特徴とする摩擦抑制化合物に係るものである：
Figure 2019111752
 （式中、Ｒ1は、炭素数４〜１８のアルキル基を表し、Ａ1は、水素原子またはメチル基を表す。）
Figure 2019111752
 （式中、Ｒ2は、炭素数２〜４のアルキレン基を表し、Ａ2は、水素原子またはメチル基を表す。）
Figure 2019111752
 （式中、Ｒ3は、炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ａ3は、水素原子またはメチル基を表す。）
本発明の効果は、金属元素等を含有する既存の極圧剤と同等以上の摩擦低減効果を示す摩擦抑制化合物及び該摩擦抑制化合物と基油とを含有してなる摩擦抑制組成物を提供したことにある。
本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）に用いられる重合性単量体（ａ）は、下記の一般式（１）で表されるアルキルアクリレートまたはアルキルメタクリレートからなる重合性単量体である：
Figure 2019111752
 （式中、Ｒ1は、炭素数４〜１８のアルキル基を表し、Ａ1は、水素原子またはメチル基を表す。）
上記一般式（１）のＲ1としては、例えば、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基等の直鎖アルキル基；分岐ブチル基、分岐ペンチル基、分岐ヘキシル基、分岐ヘプチル、分岐オクチル基、分岐ノニル基、分岐デシル基、分岐ウンデシル基、分岐ドデシル基、分岐トリデシル基、分岐テトラデシル基、分岐ペンタデシル基、分岐ヘキサデシル基、分岐ヘプタデシル基、分岐オクタデシル基等の分岐アルキル基等が挙げられる。
また、Ａ1は、水素原子またはメチル基を表し、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、水素原子であることが好ましい。
重合性単量体（ａ）は、このような化合物の中でも、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、Ｒ1が炭素数４〜１８のアルキル基であり、Ａ1が水素原子であるアルキルアクリレートであることが好ましく、さらには、Ｒ1が炭素数１０〜１８のアルキル基であるアルキルアクリレートであることがより好ましく、Ｒ1が炭素数１２〜１６のアルキル基であるアルキルアクリレートであることが特に好ましい。
本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）に用いられる重合性単量体（ａ）は、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、重合反応後の構造（即ち、ビニル基が重合反応により単結合となった構造）におけるヒルデブランド溶解度パラメータが１７．０〜１９．０（ＭＰａ）1/2であることが好ましく、１７．５〜１８．４（ＭＰａ）1/2であることがより好ましく、１７．７〜１８．２（ＭＰａ）1/2であることがさらに好ましい。ここで、本明細書に記載する「ヒルデブランド溶解度パラメータ」とは、正則溶液論に基づいて定義された２成分系溶液の溶解度の目安となるパラメータであり、分子集団の結合の強さを表すものである。ヒルデブランド溶解度パラメータは、複数の物質を混合する際に、パラメータ値が近い物質同士ほどよく混ざり合う・溶解するといった傾向が見られ、パラメータ値の差が大きい物質同士では混ざりにくい・溶解しないといった傾向が見られる。ヒルデブランド溶解度パラメータδは、対象とする分子構造内に存在する原子および原子団の種類と数に依存することから、原子団寄与法に基づきFedors法により、下記数式（１）を用いて算出される：
Figure 2019111752
 （式中、Ｅは、対象分子のモル凝集エネルギー［Ｊ／ｍｏｌ］であり、Ｖは、分子モル体積［ｃｍ3／ｍｏｌ］であり、ｅiは、部分モル凝集エネルギー［Ｊ／ｍｏｌ］であり、ｖiは、部分モル体積［ｃｍ3／ｍｏｌ］である。）
ここで、△ｅi、ｖiは、Fedors法のパラメータである下記表１に記載の数値から、分子構造内の原子および原子団の種類に対応した数値を用いることができる。
Figure 2019111752
また、本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）に用いられる重合性単量体（ａ）は、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、重合反応後の構造（即ち、ビニル基が重合反応により単結合となった構造）におけるハンセン溶解度パラメータの極性項δpが０．１〜４．０（ＭＰａ）1/2であることが好ましく、０．５〜３．０（ＭＰａ）1/2であることが好ましく、１．０〜２．５（ＭＰａ）1/2であることがより好ましい。本明細書に記載する「ハンセン溶解度パラメータ」とは、分子集団の結合の強さを分子間力の三要素であるLondon分散エネルギー、双極子間相互作用エネルギーおよび水素結合エネルギーに分けることで物質間の親和性の尺度として用いられており、London分散エネルギーを表す分散項δd、双極子相互作用エネルギーを表す極性項δp、水素結合エネルギーを表す水素結合項δhからなるパラメータである。このうち双極子相互作用エネルギーを表す極性項δpとは、分子内の極性が高いほどそのδp値が高くなる項である。複数の物質を混合する際に、ハンセン溶解度パラメータの各パラメータ値が近い物質同士ほどよく混ざり合う・溶解するといった傾向が見られ、各パラメータ値の差が大きい物質同士では混ざりにくい・溶解しないといった傾向が見られる。
ハンセン溶解度パラメータの分散項δd、極性項δpおよび水素結合項δhは、対象とする分子構造内に存在する原子および原子団の種類と数に依存することから、原子団寄与法に基づきvan Krevelen & Hoftyzer法により、下記数式（２）〜（４）を用いてそれぞれ計算される：
Figure 2019111752
 （式中、△Ｅdは、分散モル引力定数［（ＭＪ／ｍ3）1/2／ｍｏｌ］、△Ｅpは、部分極性モル引力定数［（ＭＪ／ｍ3）1/2／ｍｏｌ］、△Ｅhは、部分水素結合エネルギー［Ｊ／ｍｏｌ］、Ｖは、モル体積［ｃｍ3／ｍｏｌ］、Ｆdiは、部分分散モル引力定数［（ＭＪ／ｍ3）1/2／ｍｏｌ］、Ｖiは、部分モル体積［ｃｍ3／ｍｏｌ］、Ｆpiは、部分極性モル引力定数［（ＭＪ／ｍ3）1/2／ｍｏｌ］、Ｅhiは、部分水素結合エネルギー［Ｊ／ｍｏｌ］である。）
ここで、Ｆdi、Ｖi、Ｆpi、Ｅhiは、van Krevelen & Hoftyzer法のパラメータである下記表２に記載の数値から、分子構造内の原子および原子団の種類に対応した数値を用いることができる。
Figure 2019111752
また、本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）に用いられる重合性単量体（ａ）のハンセン溶解度パラメータの分散項δd、および水素結合項δhの値は特に限定されないが、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、分散項δdは１６．６〜１７．８（ＭＰａ）1/2であることが好ましく、１６．８〜１７．６（ＭＰａ）1/2であることがより好ましく、水素結合項δhは４．０〜７．０（ＭＰａ）1/2であることが好ましく、４．４〜６．０（ＭＰａ）1/2であることがより好ましい。
本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）に用いられる重合性単量体（ｂ）は、下記の一般式（２）で表されるヒドロキシアルキルアクリレート、ヒドロキシアルキルメタクリレート；下記の一般式（３）で表されるアルキルアクリレート、アルキルメタクリレート；および炭素数８〜１４の芳香族ビニルモノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種である：
Figure 2019111752
 （式中、Ｒ2は、炭素数２〜４のアルキレン基を表し、Ａ2は、水素原子またはメチル基を表す。）
Figure 2019111752
 （式中、Ｒ3は、炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ａ3は、水素原子またはメチル基を表す。）
上記一般式（２）のＲ2としては、例えば、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、メチルエチレン基、メチルプロピレン基、ジメチルエチレン基等が挙げられる。これらの中でも、炭素数２〜３のアルキレン基が好ましく、エチレン基がより好ましい。
また、Ａ2は、水素原子またはメチル基を表し、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、水素原子であることが好ましい。
このような一般式（２）で表されるヒドロキシアルキルアクリレートまたはヒドロキシアルキルメタクリレートの中でも、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、Ｒ2が炭素数２〜３のアルキル基であり、Ａ2が水素原子であるヒドロキシアルキルアクリレートであることが好ましく、さらには、Ｒ2が炭素数２のアルキル基であるアルキルアクリレートであることがより好ましい。
上記一般式（３）のＲ3としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基が挙げられる。これらの中でも、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、メチル基またはエチル基が好ましく、メチル基がより好ましい。
また、Ａ3は、水素原子またはメチル基を表し、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、水素原子であることが好ましい。
さらに、炭素数８〜１４の芳香族ビニルモノマーとしては、例えば、スチレン、ビニルトルエン、２，４−ジメチルスチレン、４−エチルスチレン等の単環式モノマー、２−ビニルナフタレン等の多環式モノマーが挙げられる。これらの中でも、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、スチレンを含んでなることが好ましい。
本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）に用いられる重合性単量体（ｂ）は、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、重合反応後の構造（即ち、ビニル基が重合反応により単結合となった構造）におけるヒルデブランド溶解度パラメータが１８．０〜３２．０（ＭＰａ）1/2であることが好ましく、１８．５〜３１．０（ＭＰａ）1/2であることがより好ましく、１９．０〜３０．０（ＭＰａ）1/2であることがさらに好ましい。なお、ヒルデブランド溶解度パラメータは、前述の方法により算出することができる。
また、本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）に用いられる重合性単量体（ｂ）の、重合反応後の構造のハンセン溶解度パラメータの極性項δpは、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、０．１〜１２．０（ＭＰａ）1/2であることが好ましく、０．５〜１０．０（ＭＰａ）1/2であることがより好ましく、１．０〜９．０（ＭＰａ）1/2であることがさらに好ましい。
また、本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）に用いられる重合性単量体（ｂ）の、重合反応後の構造のハンセン溶解度パラメータの分散項δdの値は特に限定されないが、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、１７．５〜２２．０（ＭＰａ）1/2であることが好ましく、１８．０〜２１．０（ＭＰａ）1/2であることがより好ましい。
さらに、本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）に用いられる重合性単量体（ｂ）の、重合反応後の構造のハンセン溶解度パラメータの水素結合項δhの値は特に限定されないが、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、０．１〜３２．０（ＭＰａ）1/2であることが好ましく、０．５〜２４．０（ＭＰａ）1/2であることがより好ましく、１．０〜１６．０（ＭＰａ）1/2であることがさらに好ましい。
本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）に用いられる重合性単量体（ｂ）としては、上述した化合物の中でも、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、一般式（２）で表されるヒドロキシアルキルアクリレート、ヒドロキシアルキルメタクリレート；および炭素数８〜１４の芳香族ビニルモノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種であることが好ましい。
本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）に用いられる重合性単量体（ａ）と重合性単量体（ｂ）の組合せとしては、得られる摩擦抑制化合物の摩擦性能の観点から、ハンセン溶解度パラメータの極性項δpの差が、０．１〜１２．０（ＭＰａ）1/2となる組合せであることが好ましく、０．２〜１０．０（ＭＰａ）1/2となる組合せであることがより好ましく、０．５〜６．０（ＭＰａ）1/2となる組合せであることが特に好ましい。ハンセン溶解度パラメータの極性項の差は、上述した重合性単量体（ａ）と重合性単量体（ｂ）の中から適宜選択することで調節することができる。なお、重合性単量体（ａ）と重合性単量体（ｂ）の少なくとも一方が２種類以上の重合性単量体からなる場合は、それぞれ、重合性単量体（ａ）または重合性単量体（ｂ）を構成する単一又は複数の重合性単量体をそれぞれモル比率に応じた個数、構造内に有する重合性単量体と見なすことで、前述の方法と同様に重合性単量体（ａ）または重合性単量体（ｂ）のハンセン溶解度パラメータを算出することができ、その値に基づき差を計算する。
重合性単量体（ａ）と重合性単量体（ｂ）のハンセン溶解度パラメータの水素結合項δhの差は、特に限定されないが、得られる摩擦抑制化合物の摩擦性能の観点から、０．２〜２０．０（ＭＰａ）1/2であることが好ましく、０．５〜１４．０（ＭＰａ）1/2であることがより好ましく、１．０〜１０．０（ＭＰａ）1/2であることが特に好ましい。
重合性単量体（ａ）と重合性単量体（ｂ）のハンセン溶解度パラメータの分散項δdの差は、特に限定されないが、得られる摩擦抑制化合物の摩擦性能の観点から、０．５〜６．０（ＭＰａ）1/2であることが好ましく、１．０〜５．０（ＭＰａ）1/2であることがより好ましく、１．５〜４．０（ＭＰａ）1/2であることが特に好ましい。
本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）は、重合性単量体（ａ）および重合性単量体（ｂ）を構成単量体として含むことを特徴とする。共重合体（Ａ）の重合形態は特に限定されず、ブロック共重合体、ランダム共重合体、あるいはブロック／ランダム共重合体のいずれであってもよい。また、共重合体（Ａ）の重量平均分子量は、１，０００〜５００，０００であり、３，０００〜３００，０００であることが好ましく、５，０００〜２００，０００であることがより好ましい。重量平均分子量がこのような範囲にあることで、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性をより発揮できる。なお、本明細書に記載する「重量平均分子量」は、ＧＰＣ（ゲル浸透クロマトグラフィー）により測定し、スチレン換算により求めることができる。
本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）は、重合性単量体（ａ）および重合性単量体（ｂ）を構成単量体として含んでいればよく、重合性単量体（ａ）および重合性単量体（ｂ）以外の単量体を含んでいてもよいが、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、重合性単量体（ａ）および重合性単量体（ｂ）の合計が共重合体（Ａ）を構成する単量体の９０モル％以上であることが好ましく、実質的に重合性単量体（ａ）および重合性単量体（ｂ）のみからなる共重合体であることが最も好ましい。このとき、重合性単量体（ａ）または重合性単量体（ｂ）またはその両方が２種類以上の重合性単量体を含んでなる場合は、それぞれの合計モル量を重合性単量体（ａ）、重合性単量体（ｂ）のモル量として計算する。
本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）中の、重合性単量体（ａ）および重合性単量体（ｂ）の構成比は、モル比で（ａ）：（ｂ）＝１０〜４５：５５〜９０（ただし、モル比の合計は１００）であり、１０〜４０：６０〜９０であることが好ましく、１０〜３５：６５〜９０であることがより好ましい。
また、安全性および環境への影響性の観点から、共重合体（Ａ）は実質的に金属元素およびハロゲン原子を含有しないことが好ましく、また、具体的には、炭素、水素および酸素の３つの元素のみから実質的になることが好ましい。重合性単量体（ａ）および重合性単量体（ｂ）以外の単量体を用いる場合においても、共重合体（Ａ）は金属元素およびハロゲン原子を含有しないことが好ましい。
本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）は、一般式（１）で表されるアルキルアクリレートまたはアルキルメタクリレートを含んでなる重合性単量体（ａ）と、一般式（２）で表されるヒドロキシアルキルアクリレートおよびヒドロキシアルキルメタクリレート；一般式（３）で表されるアルキルアクリレートおよびアルキルメタクリレート；および炭素数８〜１４の芳香族ビニルモノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種を含んでなる重合性単量体（ｂ）とを含んでなることで、特性を発揮するために従来は必須条件と考えられていた基油への溶解性に関係なく、摩擦抑制能に優れた摩擦抑制化合物として好適に用いることができる。
また、本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）は、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、重合性単量体（ｂ）が、一般式（２）で表されるヒドロキシアルキルアクリレートおよびヒドロキシアルキルメタクリレートから選択される少なくとも１種の重合性単量体（ｂ−１）と、少なくとも１種の炭素数８〜１４の芳香族ビニルモノマーからなる重合性単量体（ｂ−２）とを含んでなり、前記共重合体（Ａ）中の重合性単量体（ａ）、（ｂ−１）、（ｂ−２）の構成比がモル比で（ａ）：（ｂ−１）：（ｂ−２）＝１０〜４５：２〜８０：５〜８８（ただし、モル比の合計は１００）である共重合体であってもよい。このときの重合性単量体（ａ）、重合性単量体（ｂ−１）、重合性単量体（ｂ−２）の具体的な構造は、前述した重合性単量体（ａ）および重合性単量体（ｂ）の中から選択することができる。
本発明に用いる共重合体（Ａ）が、重合性単量体（ａ）、重合性単量体（ｂ−１）および重合性単量体（ｂ−２）を含んでなる場合、重合性単量体（ａ）のヒルデブランド溶解度パラメータと、重合性単量体（ｂ−１）および重合性単量体（ｂ−２）の単量体構造およびモル比率に基づいて算出されるヒルデブランド溶解度パラメータとの差は特に限定されないが、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、２．５〜２０．０（ＭＰａ）1/2であることが好ましく、３．０〜１８．０（ＭＰａ）1/2であることがより好ましく、３．５〜１６．０（ＭＰａ）1/2であることが特に好ましい。
また、本発明に用いる共重合体（Ａ）が、重合性単量体（ａ）、重合性単量体（ｂ−１）および重合性単量体（ｂ−２）を含んでなる場合の、重合性単量体（ａ）のハンセン溶解度パラメータと、重合性単量体（ｂ−１）および重合性単量体（ｂ−２）の単量体構造およびモル比率に基づいて算出されるハンセン溶解度パラメータとの差も特に限定されない。得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、重合性単量体（ａ）のハンセン溶解度パラメータの極性項δpと、重合性単量体（ｂ−１）および重合性単量体（ｂ−２）の単量体構造およびモル比率に基づいて算出されるハンセン溶解度パラメータの極性項δpとの差が、０．１〜１２．０（ＭＰａ）1/2となる組合せであることが好ましく、０．２〜８．０（ＭＰａ）1/2となる組合せであることがより好ましく、０．５〜６．０（ＭＰａ）1/2となる組合せであることが特に好ましい。
重合性単量体（ａ）のハンセン溶解度パラメータの分散項δdと、重合性単量体（ｂ−１）および重合性単量体（ｂ−２）の単量体構造およびモル比率に基づいて算出されるハンセン溶解度パラメータの分散項δdの差は、特に限定されないが、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、０．５〜６．０（ＭＰａ）1/2であることが好ましく、１．０〜５．０（ＭＰａ）1/2であることがより好ましく、２．０〜４．０（ＭＰａ）1/2であることが特に好ましい。
重合性単量体（ａ）のハンセン溶解度パラメータの水素結合項δhと、重合性単量体（ｂ−１）および重合性単量体（ｂ−２）の単量体構造およびモル比率に基づいて算出されるハンセン溶解度パラメータの水素結合項δhの差は、特に限定されないが、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、０．２〜２０．０（ＭＰａ）1/2であることが好ましく、０．５〜１４．０（ＭＰａ）1/2であることがより好ましく、１．０〜１０．０（ＭＰａ）1/2であることが特に好ましい。
本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）が、重合性単量体（ａ）、重合性単量体（ｂ−１）および重合性単量体（ｂ−２）を含んでなる場合、重合性単量体（ａ）、重合性単量体（ｂ−１）および重合性単量体（ｂ−２）以外の単量体を含んでいてもよいが、得られる摩擦抑制化合物の摩擦特性の観点から、重合性単量体（ａ）、重合性単量体（ｂ−１）および重合性単量体（ｂ−２）の合計が共重合体（Ａ）を構成する全単量体の９０モル％以上であることが好ましく、実質的に重合性単量体（ａ）、重合性単量体（ｂ−１）および重合性単量体（ｂ−２）のみからなる共重合体であることが最も好ましい。このとき、重合性単量体（ａ）、重合性単量体（ｂ−１）および重合性単量体（ｂ−２）の少なくともいずれかが２種類以上の重合性単量体を含んでなる場合は、それぞれの合計モル量を重合性単量体（ａ）、重合性単量体（ｂ−１）、重合性単量体（ｂ−２）のモル量として計算する。
本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）が、重合性単量体（ａ）、重合性単量体（ｂ−１）および重合性単量体（ｂ−２）を含んでなる場合、共重合体（Ａ）中の重合性単量体（ａ）、重合性単量体（ｂ−１）および重合性単量体（ｂ−２）の構成比は特に限定されないが、モル比で（ａ）：（ｂ−１）：（ｂ−２）＝１０〜４５：２〜８０：５〜８８であることが好ましく、１０〜４５：５〜８０：５〜８０であることがより好ましく、１０〜４０：１０〜６０：２０〜８０であることがさらに好ましく、１０〜３０：１０〜４０：４０〜８０であることがさらにより好ましい。なお、モル比の合計はいずれも１００である。重合性単量体（ａ）、重合性単量体（ｂ−１）および重合性単量体（ｂ−２）の構成比がこのような範囲にあることで、共重合体（Ａ）の溶解性および分散性を好適に制御することができ、また、共重合体の各相互作用エネルギーを特定範囲に調節することが容易となり、得られる潤滑剤組成物の潤滑性能をより発揮できる。
本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）が、重合性単量体（ａ）、重合性単量体（ｂ−１）および重合性単量体（ｂ−２）を含んでなる場合においても、共重合体（Ａ）の重合形態は特に限定されず、ブロック共重合体、ランダム共重合体、あるいはブロック／ランダム共重合体のいずれであってもよい。また、共重合体（Ａ）の重量平均分子量は、２，０００〜３００，０００であり、３，０００〜２００，０００であることが好ましく５，０００〜１５０，０００であることがより好ましい。重量平均分子量がこのような範囲にあることで、得られる摩擦抑制化合物は摩擦抑制をより発揮できる。
本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）が、重合性単量体（ａ）、重合性単量体（ｂ−１）および重合性単量体（ｂ−２）を含んでなる場合においても、安全性および環境への影響性の観点から、共重合体（Ａ）は実質的に金属元素およびハロゲン原子を含有しないことが好ましく、また、具体的には、炭素、水素および酸素の３つの元素のみから実質的になることが好ましい。重合性単量体（ａ）、重合性単量体（ｂ−１）および重合性単量体（ｂ−２）以外の単量体を用いる場合も、いずれの重合性単量体も金属元素およびハロゲン原子を含有しないことが好ましく、また、具体的には、炭素及び水素の２つの元素のみから実質的になるか、炭素、水素および酸素の３つの元素のみから実質的になることが好ましい。
本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）の製造方法は特に指定されず、公知の方法であればいずれの方法で製造してもよく、例えば、塊状重合、乳化重合、懸濁重合、溶液重合等の方法により重合性単量体を重合反応させることで製造することができる。また、摩擦抑制化合物を鉱物油や合成油等の基油に添加して使用する場合は、乳化重合や懸濁重合のように水を溶媒として使用する重合方法より、塊状重合や溶液重合が好ましく、溶液重合がより好ましい。
溶液重合による具体的な方法としては、例えば、溶媒および重合性単量体（ａ）および重合性単量体（ｂ）を含む原料を反応器に仕込んだ後、５０〜１２０℃程度に昇温し、重合性単量体全量に対して０．１〜１０モル％の量の開始剤を一括或いは分割して添加し、１〜２０時間ほど攪拌して重量平均分子量が２，０００〜３００，０００になるように反応させればよい。また、重合性単量体と触媒を一括して仕込んでから５０〜１２０℃に昇温し、１〜２０時間ほど攪拌して重量平均分子量が２，０００〜３００，０００になるように反応させてもよい。
使用できる溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール等のアルコール類；ベンゼン、トルエン、キシレン、ヘキサン等の炭化水素類；酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル等のエステル類；アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン等のケトン類；メトキシブタノール、エトキシブタノール、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジオキサン等のエーテル類；パラフィン系鉱油、ナフテン系鉱油或いはこれらを水素化精製、溶剤脱れき、溶剤抽出、溶剤脱ろう、水添脱ろう、接触脱ろう、水素化分解、アルカリ蒸留、硫酸洗浄、白土処理等の精製した精製鉱油等の鉱物油；ポリ−α−オレフィン、エチレン−α−オレフィン共重合体、ポリブテン、アルキルベンゼン、アルキルナフタレン、ポリフェニルエーテル、アルキル置換ジフェニルエーテル、ポリオールエステル、二塩基酸エステル、ヒンダードエステル、モノエステル、ＧＴＬ（Gas to Liquids）等の合成油及びこれらの混合物等が挙げられる。
使用できる開始剤としては、例えば、２，２’−アゾビス（２−メチルプロピオニトリル）、２，２’−アゾビス（２−アミジノプロパン）二塩酸塩、２，２’−アゾビス−（Ｎ，Ｎ−ジメチレンイソブチルアミジン）二塩酸塩、１，１’−アゾビス（シクロヘキシル−１−カルボニトリル）等のアゾ系開始剤、過酸化水素及び過酸化ベンゾイル、ｔ−ブチルヒドロパーオキシド、クメンヒドロパーオキシド、メチルエチルケトンパーオキシド、過安息香酸等の有機過酸化物、過硫酸ナトリウム、過硫酸カリウム、過硫酸アンモニウム等の過硫酸塩、過酸化水素−Ｆｅ3+等のレドックス開始剤、その他既存のラジカル開始剤等が挙げられる。
また、共重合体（Ａ）は、重合性単量体（ａ）と重合性単量体（ｂ）以外に、本発明の効果を阻害しない範囲内で更に他の重合性単量体を共重合させることができる。他のモノマーの重合方法は特に指定されず、重合性単量体（ａ）と重合性単量体（ｂ）の重合後に他の重合性単量体を共重合させても、重合性単量体（ａ）と重合性単量体（ｂ）と共に他の重合性単量体を共重合させてもよい。当該他の重合性単量体としては、重合性官能基を有するモノマーであればいずれのモノマーでもよく、例えば、酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、オクタン酸ビニル、メチルビニルエーテル、エチルビニルエーテル、２−エチルヘキシルビニルエーテル等の脂肪族系ビニルモノマー；アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、アクリル酸プロピル等のアクリル酸エステル；アリルアミン、アクリル酸アミノエチル、アクリル酸アミノプロピル、アクリル酸アミノブチル、アクリル酸メチルアミノエチル、２−ジフェニルアミンアクリルアミド、アクリル酸ジメチルアミノメチル、ジメチルアミノメチルアクリルアミド、Ｎ−ビニルピロリドン等のアミノ基含有モノマー等が挙げられる。なお、得られる共重合体中のこれら他の重合性単量体の含有量は１０質量％以下が好ましく、５質量％以下がより好ましい。共重合体（Ｂ）中のこれら他の重合性単量体の含有量が１０質量％を超えると、本発明の効果を阻害する場合がある。
本発明の摩擦抑制化合物を構成する共重合体（Ａ）は、摩擦特性の観点から、ヒルデブランド溶解度パラメータが１８．０〜２８．０（ＭＰａ）1/2であることが好ましく、１８．５〜２７．０（ＭＰａ）1/2であることがより好ましく、１９．０〜２６．０（ＭＰａ）1/2であることがさらに好ましい。このとき、共重合体（Ａ）のハンセン溶解度パラメータは、共重合体を構成する単一又は複数の重合性単量体をそれぞれモル比率に応じた個数、構造内に有する分子と見なすことで、前述の方法と同様に算出することができる。
本発明の摩擦抑制組成物は、上記の共重合体（Ａ）からなる摩擦抑制化合物と、基油（Ｂ）とを含有してなる摩擦抑制組成物であって、基油（Ｂ）の質量を１００質量部としたときに、前記摩擦抑制化合物を０．１〜５０質量部含有してなることを特徴とするものである。本発明の摩擦抑制組成物は、摩擦抑制組成物中に本発明の摩擦抑制化合物を含有することで極めて高い摩擦低減性能を発現するものである。本発明の摩擦抑制組成物は、摩擦特性の観点から、基油（Ｂ）の質量を１００質量部としたときに、前記摩擦抑制化合物を０．２〜２０質量部含有してなることが好ましく、０．３〜１０質量部含有してなることがより好ましい。
本発明に使用できる基油（Ｂ）としては特に制限はなく、使用目的や条件に応じて適宜、鉱物基油、化学合成基油、動植物基油及びこれらの混合基油等から選ばれる。ここで、鉱物基油としては、例えば、パラフィン基系原油、ナフテン基系原油又は中間基系原油を常圧蒸留するか、或いは常圧蒸留の残渣油を減圧蒸留して得られる留出油又はこれらを常法に従って精製することによって得られる精製油、具体的には溶剤精製油、水添精製油、脱ロウ処理油及び白土処理油等が挙げられる。化学合成基油としては、例えば、ポリ−α−オレフィン、ポリイソブチレン（ポリブテン）、モノエステル、ジエステル、ポリオールエステル、ケイ酸エステル、ポリアルキレングリコール、ポリフェニルエーテル、シリコーン、フッ素化化合物、アルキルベンゼン及びＧＴＬ基油等が挙げられ、これらの中でも、ポリ−α−オレフィン、ポリイソブチレン（ポリブテン）、ジエステル及びポリオールエステル等は汎用的に使用することができ、ポリ−α−オレフィンとしては例えば、１−ヘキセン、１−オクテン、１−ノネン、１−デセン、１−ドデセン及び１−テトラデセン等をポリマー化又はオリゴマー化したもの、或いはこれらを水素化したもの等が挙げられ、ジエステルとしては例えば、グルタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバシン酸及びドデカン二酸等の２塩基酸と、２−エチルヘキサノール、オクタノール、デカノール、ドデカノール及びトリデカノール等のアルコールのジエステル等が挙げられ、ポリオールエステルとしては例えば、ネオペンチルグリコール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール及びトリペンタエリスリトール等のポリオールと、カプロン酸、カプリル酸、ラウリン酸、カプリン酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸及びオレイン酸等の脂肪酸とのエステル等が挙げられる。動植物基油としては、例えば、ヒマシ油、オリーブ油、カカオ脂、ゴマ油、コメヌカ油、サフラワー油、大豆油、ツバキ油、コーン油、ナタネ油、パーム油、パーム核油、ひまわり油、綿実油及びヤシ油等の植物性油脂、牛脂、豚脂、乳脂、魚油及び鯨油等の動物性油脂が挙げられ、これらの１種を用いても２種以上を用いてもよい。また必要に応じ、これらの基油を高度に精製し硫黄等の不純物量を低減させた高度精製基油を用いてもよい。これらの中でも、ポリ−α−オレフィン、ポリイソブチレン（ポリブテン）、ジエステル及びポリオールエステル等の化学合成基油を含んでなることが好ましく、ポリ−α−オレフィン等の炭化水素油からなる基油を含んでなることがより好ましく、これらの基油の高度精製基油を用いることがさらに好ましい。本発明においては、特に、炭化水素油からなる基油を、基油の全量のうち５０質量％以上含んでなることで、共重合体（Ａ）の基油への溶解性および分散性を好適に制御することができるため好ましく、基油の全量のうち９０質量％以上含んでなることがさらに好ましい。
本発明の摩擦抑制組成物に使用される基油（Ｂ）としては、摩擦抑制組成物の摩擦特性や取扱い性の観点から、ヒルデブランド溶解度パラメータが１５．０〜１８．０（ＭＰａ）1/2であることが好ましく、１５．５〜１７．５（ＭＰａ）1/2であることがより好ましく、１６．０〜１７．０（ＭＰａ）1/2であることがさらに好ましい。
本発明の摩擦抑制組成物において、基油（Ｂ）と、共重合体（Ａ）を構成する重合性単量体（ａ）とのハンセン溶解度パラメータ相互作用距離Ｄは、特に限定されないが、例えば、４．０〜７．０（ＭＰａ）1/2であることが好ましく、５．０〜６．５（ＭＰａ）1/2であることがより好ましい。ここで、本明細書に記載する「ハンセン溶解度パラメータ相互作用距離Ｄ」とは、例えば、化合物Ａのハンセン溶解度パラメータを（δdA、δpA、δhA）、化合物Ｂのハンセン溶解度パラメータを（δdB、δpB、δhB）とそれぞれ表したときに、それぞれの化合物の溶解度パラメータを３次元ベクトル空間上において３つの項によって特定される座標点と捉え、化合物Ａと化合物Ｂのベクトル座標点間の距離を、各項の溶解性に与える影響の補正もふまえ、下記数式（５）により算出した値である。
Figure 2019111752
ハンセン溶解度パラメータ相互作用距離Ｄは、複数の物質を混合する際の混ざり易さ・溶解し易さを単一の数値で表したものであり、距離Ｄが小さい物質同士では混ざりやすい・溶解するといった傾向が見られ、距離Ｄが大きい物質同士では混ざりにくい・溶解しないといった傾向が見られる。基油（Ｂ）と重合性単量体（ａ）のハンセン溶解度パラメータ相互作用距離Ｄがこのような範囲であることにより、基油（Ｂ）中の共重合体（Ａ）の溶解性および分散性を好適に制御することができ、得られる摩擦抑制組成物の摩擦性能をより発揮できる。
また、本発明の摩擦抑制組成物における、基油（Ｂ）と、共重合体（Ａ）を構成する重合性単量体（ｂ）とのハンセン溶解度パラメータ相互作用距離Ｄは、特に限定されないが、例えば、７．５〜２８．０（ＭＰａ）1/2であることが好ましく、８．０〜２５．０（ＭＰａ）1/2であることがより好ましい。基油（Ｂ）と重合性単量体（ｂ）のハンセン溶解度パラメータ相互作用距離Ｄがこの範囲であることにより、基油（Ｂ）中の共重合体（Ａ）の溶解性および分散性を好適に制御することができ、得られる摩擦抑制組成物の摩擦性能をより発揮できる。
本発明の摩擦抑制組成物は、基油（Ｂ）中の共重合体（Ａ）の溶解性および分散性を好適に制御することができ、得られる摩擦抑制組成物は摩擦性能をより発揮できる観点から、基油（Ｂ）と、共重合体（Ａ）を構成する重合性単量体（ａ）とのハンセン溶解度パラメータ相互作用距離Ｄが４．０〜７．０（ＭＰａ）1/2であり、かつ、基油（Ｂ）と、共重合体（Ａ）を構成する重合性単量体（ｂ）とのハンセン溶解度パラメータ相互作用距離Ｄが７．５〜２８．０（ＭＰａ）1/2であることが好ましい。基油（Ｂ）と、重合性単量体（ａ）および重合性単量体（ｂ）とのハンセン溶解度パラメータ相互作用距離Ｄがそれぞれこの範囲内であると、本発明の摩擦抑制組成物は、基油（Ｂ）中に重合性単量体（ａ）および重合性単量体（ｂ）からなる共重合体（Ａ）が溶解せず分散した形態で存在することができ、これにより従来のような基油中に極圧剤が完全に溶解して存在する潤滑剤とは異なり、摩擦抑制化合物が基油中に溶解しきらず分散して存在していることにより、高い摩擦抑制性能を示す。なお、この時の共重合体（Ａ）中の重合性単量体（ａ）および重合性単量体（ｂ）の構成比は、前述したモル比率の範囲内で適宜調節することができる。
また、共重合体（Ａ）が、重合性単量体（ａ）、重合性単量体（ｂ−１）および重合性単量体（ｂ−２）を含んでなる場合、本発明の摩擦抑制組成物は、基油（Ｂ）中の共重合体（Ａ）の溶解性および分散性を好適に制御することができ、得られる摩擦抑制組成物は摩擦性能をより発揮できる観点から、基油（Ｂ）と重合性単量体（ａ）とのハンセン溶解度パラメータ相互作用距離Ｄが４．０〜７．０（ＭＰａ）1/2であり、基油（Ｂ）と重合性単量体（ｂ−１）とのハンセン溶解度パラメータ相互作用距離Ｄが１０．０〜２８．０（ＭＰａ）1/2であり、基油（Ｂ）と重合性単量体（ｂ−２）とのハンセン溶解度パラメータ相互作用距離Ｄが７．５〜１０．０（ＭＰａ）1/2であることが好ましい。ハンセン溶解度パラメータ相互作用距離Ｄがそれぞれこの範囲内であると、本発明の摩擦抑制組成物は、基油中に重合性単量体（ａ）および重合性単量体（ｂ）からなる共重合体（Ａ）が溶解せず、分散した形態で存在することができ、これにより従来のような基油中に極圧剤が溶解して存在する潤滑剤とは異なり、摩擦抑制化合物が基油中に溶解しきらず分散して存在していることにより、高い摩擦抑制性能を示す。なお、この時の共重合体の重合性単量体（ａ）および重合性単量体（ｂ）の比率は、前述したモル比率の範囲内で適宜調節することができる。
本発明の摩擦抑制組成物は、従来の潤滑剤の用途等に使用することができ、例えば、エンジン油、ギヤ油、タービン油、作動油、難燃性作動液、冷凍機油、コンプレッサー油、真空ポンプ油、軸受油、絶縁油、しゅう動面油、ロックドリル油、金属加工油、塑性加工油、熱処理油、グリース等の潤滑油や各種燃料油に使用することができる。これらの中でも、エンジン油、軸受油、グリースに使用することが好ましく、エンジン油に使用することが最も好ましい。
また、本発明の摩擦抑制組成物は、摩擦特性、摩耗特性、酸化安定性、温度安定性、保存安定性、清浄性、防錆性、腐食防止性、取扱い性等の観点等から、さらに使用目的に応じて公知の添加剤の添加を拒むものではなく、例えば、酸化防止剤、摩擦低減剤、耐摩耗剤、油性向上剤、清浄剤、分散剤、粘度指数向上剤、流動点降下剤、防錆剤、腐食防止剤、金属不活性化剤、消泡剤などの１種又は２種以上を添加してもよく、これらの添加剤は合計で、摩擦抑制組成物全量に対し、例えば０．０１〜５０質量％の量で含有することかができる。
ここで、酸化防止剤としては、例えば、２，６−ジ−ターシャリブチルフェノール（以下、ターシャリブチルをｔ−ブチルと略記する。）、２，６−ジ−ｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−エチルフェノール、２，４−ジメチル−６−ｔ−ブチルフェノール、４，４’−メチレンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ビス（２−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−エチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−ブチリデンビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−イソプロピリデンビス（２，６−ジ−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−シクロヘキシルフェノール）、２，２’−メチレンビス（４−メチル−６−ノニルフェノール）、２，２’−イソブチリデンビス（４，６−ジメチルフェノール）、２，６−ビス（２’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチル−５’−メチルベンジル）−４−メチルフェノール、３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、２−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシアニソール、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸オクチル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸ステアリル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸オレイル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸ドデシル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸デシル、テトラキス｛３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオニルオキシメチル｝メタン、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸グリセリンモノエステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸とグリセリンモノオレイルエーテルとのエステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸ブチレングリコールジエステル、３−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルフェニル）プロピオン酸チオジグリコールジエステル、４，４’−チオビス（３−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、４，４’−チオビス（２−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，２’−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２，６−ジ−ｔ−ブチル−α−ジメチルアミノ−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−（Ｎ，Ｎ’−ジメチルアミノメチルフェノール）、ビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）サルファイド、トリス｛（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニル−オキシエチル｝イソシアヌレート、トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）イソシアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４―ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、ビス｛２−メチル−４−（３−ｎ−アルキルチオプロピオニルオキシ）−５−ｔ−ブチルフェニル｝サルファイド、１，３，５−トリス（４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシ−２，６−ジメチルベンジル）イソシアヌレート、テトラフタロイル−ジ（２，６−ジメチル−４−ｔ−ブチル−３−ヒドロキシベンジルサルファイド）、６−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−ｔ−ブチルアニリノ）−２，４−ビス（オクチルチオ）−１，３，５−トリアジン、２，２−チオ−｛ジエチル−ビス−３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）｝プロピオネート、Ｎ，Ｎ’−ヘキサメチレンビス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ヒドロシナミド）、３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−ベンジル−リン酸ジエステル、ビス（３−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルベンジル）サルファイド、３，９−ビス〔１，１−ジメチル−２−｛β−（３−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）プロピオニルオキシ｝エチル〕−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ［５，５］ウンデカン、１，１，３−トリス（２−メチル−４−ヒドロキシ−５−ｔ−ブチルフェニル）ブタン、１，３，５−トリメチル−２，４，６−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ベンゼン、ビス｛３，３’−ビス−（４’−ヒドロキシ−３’−ｔ−ブチルフェニル）ブチリックアシッド｝グリコールエステル等のフェノール系酸化防止剤；１−ナフチルアミン、フェニル−１−ナフチルアミン、ｐ−オクチルフェニル−１―ナフチルアミン、ｐ−ノニルフェニル−１−ナフチルアミン、ｐ−ドデシルフェニル−１−ナフチルアミン、フェニル−２−ナフチルアミン等のナフチルアミン系酸化防止剤；Ｎ，Ｎ’−ジイソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジイソブチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ，Ｎ’−ジ−β−ナフチル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−フェニル−Ｎ’−イソプロピル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−シクロヘキシル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、Ｎ−１，３−ジメチルブチル−Ｎ’−フェニル−ｐ−フェニレンジアミン、ジオクチル−ｐ−フェニレンジアミン、フェニルヘキシル−ｐ−フェニレンジアミン、フェニルオクチル−ｐ−フェニレンジアミン等のフェニレンジアミン系酸化防止剤；ジピリジルアミン、ジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジ−ｎ−ブチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジ−ｔ−ブチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジ−ｔ−ペンチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジオクチルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジノニルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジドデシルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジスチリルジフェニルアミン、ｐ，ｐ’−ジメトキシジフェニルアミン、４，４’−ビス（４−α，α−ジメチルベンゾイル）ジフェニルアミン、ｐ−イソプロポキシジフェニルアミン、ジピリジルアミン等のジフェニルアミン系酸化防止剤；フェノチアジン、Ｎ−メチルフェノチアジン、Ｎ−エチルフェノチアジン、３，７−ジオクチルフェノチアジン、フェノチアジンカルボン酸エステル、フェノセレナジン等のフェノチアジン系酸化防止剤；亜鉛ジチオホスフェートが挙げられる。これら酸化防止剤の好ましい配合量は、基油に対して０．０１〜５質量％、より好ましくは０．０５〜４質量％である。
また、摩擦低減剤としては、例えば、モリブデンジチオカルバメート、モリブデンジチオフォスフェート等の有機モリブデン化合物が挙げられる。モリブデンジチオカルバメートとして、例えば下記の一般式（４）で表される化合物が挙げられる：
Figure 2019111752
 （式中、Ｒ11〜Ｒ14は、それぞれ独立して炭素原子数１〜２０の炭化水素基を表し、Ｘ1〜Ｘ4は、それぞれ独立して硫黄原子又は酸素原子を表す。）
上記一般式（４）において、Ｒ11〜Ｒ14は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０の炭化水素基を表し、こうした基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、イコシル基及びこれら全ての異性体等の飽和脂肪族炭化水素基；エテニル基（ビニル基）、プロペニル基（アリル基）、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニル基、デセニル基、ウンデセニル基、ドデセニル基、トリデセニル基、テトラデセニル基、ペンタデセニル基、ヘキサデセニル基、ヘプタデセニル基、オクタデセニル基、ノナデセニル基、イコセニル基及びこれら全ての異性体等の不飽和脂肪族炭化水素基；フェニル基、トルイル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基、スチレン化フェニル基、ｐ−クミルフェニル基、フェニルフェニル基、ベンジルフェニル基、α−ナフチル基、β−ナフチル基及びこれら全ての異性体等の芳香族炭化水素基；シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、メチルシクロペンチル基、メチルシクロヘキシル基、メチルシクロヘプチル基、シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基、シクロヘプテニル基、メチルシクロペンテニル基、メチルシクロヘキセニル基、メチルシクロヘプテニル基及びこれら全ての異性体等のシクロアルキル基等が挙げられる。中でも、飽和脂肪族炭化水素基及び不飽和脂肪族炭化水素基が好ましく、飽和脂肪族炭化水素基がより好ましく、炭素数３〜１５の飽和脂肪族炭化水素基が最も好ましい。
また、一般式（４）において、Ｘ1〜Ｘ4は、それぞれ独立して硫黄原子又は酸素原子を表す。中でも、Ｘ1及びＸ2が硫黄原子であることが好ましく、Ｘ1及びＸ2が硫黄原子でありＸ3及びＸ4が酸素原子であることがより好ましい。
摩擦低減剤の好ましい配合量は、摩擦抑制組成物中のモリブデン含量が５０〜３０００質量ｐｐｍとなる量であり、より好ましくは１００〜２０００質量ｐｐｍとなる量であり、さらに好ましくは２００〜１５００質量ｐｐｍとなる量である。
さらに、耐摩耗剤としては、例えば、硫化油脂、オレフィンポリスルフィド、硫化オレフィン、ジベンジルスルフィド、エチル−３−［［ビス（１−メチルエトキシ）フォスフィノチオイル］チオ］プロピオネート、トリス−［（２、又は４）−イソアルキルフェノール］チオフォスフェート、３−（ジ−イソブトキシ−チオホスホリルスルファニル）−２−メチル−プロピオン酸、トリフェニルフォスフォロチオネート、β−ジチオホスフォリル化プロピオン酸、メチレンビス（ジブチルジチオカーバメイト）、Ｏ，Ｏ−ジイソプロピル−ジチオフォスフォリルエチルプロピオネート、２，５−ビス（ｎ−ノニルジチオ）−１，３，４−チアジアゾール、２，５−ビス（１，１，３，３−テトラメチルブタンチオ）１，３，４−チアジアゾール、及び２，５−ビス（１，１，３，３−テトラメチルジチオ）−１，３，４−チアジアゾール等の硫黄系添加剤；モノオクチルフォスフェート、ジオクチルフォスフェート、トリオクチルフォスフェート、モノブチルフォスフェート、ジブチルフォスフェート、トリブチルフォスフェート、モノフェニルフォスフェート、ジフェニルフォスフェート、トリフェニルフォスフェート、トリクレジルフォスフェート、モノイソプロピルフェニルフォスフェート、ジイソプロピルフェニルフォスフェート、トリイソプロピルフェニルフォスフェート、モノターシャリーブチルフェニルフォスフェート、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルフォスフェート、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルフォスフェート、トリフェニルチオフォスフェート、モノオクチルフォスファイト、ジオクチルフォスファイト、トリオクチルフォスファイト、モノブチルフォスファイト、ジブチルフォスファイト、トリブチルフォスファイト、モノフェニルフォスファイト、ジフェニルフォスファイト、トリフェニルフォスファイト、モノイソプロピルフェニルフォスファイト、ジイソプロピルフェニルフォスファイト、トリイソプロピルフェニルフォスファイト、モノ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルフォスファイト、ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルフォスファイト、及びトリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルフォスファイト等のリン系化合物；一般式（５）で表されるジチオリン酸亜鉛（ＺｎＤＴＰ）、ジチオリン酸金属塩（Ｓｂ，Ｍｏ等）、ジチオカルバミン酸金属塩（Ｚｎ，Ｓｂ，Ｍｏ等）、ナフテン酸金属塩、脂肪酸金属塩、リン酸金属塩、リン酸エステル金属塩、及び亜リン酸エステル金属塩等の有機金属化合物；その他、ホウ素化合物、モノ及びジヘキシルフォスフェートのアルキルアミン塩、リン酸エステルアミン塩、及びトリフェニルチオリン酸エステルとｔｅｒｔ−ブチルフェニル誘導体の混合物等が挙げられる。
Figure 2019111752
 （式中、Ｒ15〜Ｒ18は、それぞれ独立して、炭素数１〜２０の第１級アルキル基、第２級アルキル基、又はアリール基を表す。）
上記一般式（５）において、Ｒ15〜Ｒ18は、それぞれ独立して炭素数１〜２０の炭化水素基を表し、こうした基としては、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、テトラデシル基、ペンタデシル基、ヘキサデシル基、ヘプタデシル基、オクタデシル基、ノナデシル基、及びイコシル基等の１級アルキル基；２級プロピル基、２級ブチル基、２級ペンチル基、２級ヘキシル基、２級ヘプチル基、２級オクチル基、２級ノニル基、２級デシル基、２級ウンデシル基、２級ドデシル基、２級トリデシル基、２級テトラデシル基、２級ペンタデシル基、２級ヘキサデシル基、２級ヘプタデシル基、２級オクタデシル基、２級ノナデシル基、及び２級イコシル基等の２級アルキル基；３級ブチル基、３級ペンチル基、３級ヘキシル基、３級ヘプチル基、３級オクチル基、３級ノニル基、３級デシル基、３級ウンデシル基、３級ドデシル基、３級トリデシル基、３級テトラデシル基、３級ペンタデシル基、３級ヘキサデシル基、３級ヘプタデシル基、３級オクタデシル基、３級ノナデシル基、及び３級イコシル基等の３級アルキル基；分岐ブチル基（イソブチル基等）、分岐ペンチル基（イソペンチル基等）、分岐ヘキシル基（イソヘキシル基）、分岐ヘプチル基（イソヘプチル基）、分岐オクチル基（イソオクチル基、２−エチルヘキシル基等）、分岐ノニル基（イソノニル基等）、分岐デシル基（イソデシル基等）、分岐ウンデシル基（イソウンデシル基等）、分岐ドデシル基（イソドデシル基等）、分岐トリデシル基（イソトリデシル基等）、分岐テトラデシル基（イソテトラデシル基）、分岐ペンタデシル基（イソペンタデシル基等）、分岐ヘキサデシル基（イソヘキサデシル基）、分岐ヘプタデシル基（イソヘプタデシル基等）、分岐オクタデシル基（イソオクタデシル基等）、分岐ノナデシル基（イソノナデシル基等）、及び分岐イコシル基（イソイコシル基等）等の分岐アルキル基；フェニル基、トルイル基、キシリル基、クメニル基、メシチル基、ベンジル基、フェネチル基、スチリル基、シンナミル基、ベンズヒドリル基、トリチル基、エチルフェニル基、プロピルフェニル基、ブチルフェニル基、ペンチルフェニル基、ヘキシルフェニル基、ヘプチルフェニル基、オクチルフェニル基、ノニルフェニル基、デシルフェニル基、ウンデシルフェニル基、ドデシルフェニル基、スチレン化フェニル基、ｐ−クミルフェニル基、フェニルフェニル基、及びベンジルフェニル基等のアリール基等が挙げられる。これら摩耗防止剤の好ましい配合量は、基油に対して０．０１〜３質量％、より好ましくは０．０５〜２質量％である。
また、油性向上剤としては、例えば、オレイルアルコール、ステアリルアルコール等の高級アルコール類；オレイン酸、ステアリン酸等の脂肪酸類；オレイルグリセリンエステル、ステアリルグリセリンエステル、ラウリルグリセリンエステル等のエステル類；ラウリルアミド、オレイルアミド、ステアリルアミド等のアミド類；ラウリルアミン、オレイルアミン、ステアリルアミン等のアミン類；ラウリルグリセリンエーテル、オレイルグリセリンエーテル等のエーテル類が挙げられる。これら油性向上剤の好ましい配合量は、基油に対して０．１〜５質量％、より好ましくは０．２〜３質量％である。
さらに、清浄剤としては、例えば、カルシウム、マグネシウム、バリウムなどのスルフォネート、フェネート、サリシレート、フォスフェート及びこれらの過塩基性塩が挙げられる。これらの中でも過塩基性塩が好ましく、過塩基性塩の中でもＴＢＮ（全塩基価）が３０〜５００ｍｇＫＯＨ／ｇのものがより好ましい。更に、リン及び硫黄原子のないサリシレート系の清浄剤が好ましい。これらの清浄剤の好ましい配合量は、基油に対して０．５〜１０質量％、より好ましくは１〜８質量％である。
また、無灰分散剤としては、潤滑剤に用いられる任意の無灰分散剤であれば特に制限なく用いることができるが、例えば、炭素数４０〜４００の直鎖、若しくは分枝状のアルキル基、又はアルケニル基を分子中に少なくとも１個有する含窒素化合物、又はその誘導体等が挙げられる。具体的には、コハク酸イミド、コハク酸アミド、コハク酸エステル、コハク酸エステル−アミド、ベンジルアミン、ポリアミン、ポリコハク酸イミド及びマンニッヒ塩基等が挙げられ、その誘導体としては、これら含窒素化合物にホウ酸、ホウ酸塩等のホウ素化合物、チオリン酸、チオリン酸塩等のリン化合物、有機酸及びヒドロキシポリオキシアルキレンカーボネート等を作用させたもの等が挙げられる。アルキル基又はアルケニル基の炭素数が４０未満の場合は化合物の基油に対する溶解性が低下する場合があり、一方、アルキル基又はアルケニル基の炭素数が４００を越える場合は、摩擦抑制組成物の低温流動性が悪化する場合がある。これらの無灰分散剤の好ましい配合量は、基油に対して０．５〜１０質量％、より好ましくは１〜８質量％である。
さらに、粘度指数向上剤としては、例えば、ポリ（Ｃ１〜１８）アルキル（メタ）アクリレート、（Ｃ１〜１８）アルキルアクリレート／（Ｃ１〜１８）アルキル（メタ）アクリレート共重合体、ジエチルアミノエチル（メタ）アクリレート／（Ｃ１〜１８）アルキル（メタ）アクリレート共重合体、エチレン／（Ｃ１〜１８）アルキル（メタ）アクリレート共重合体、ポリイソブチレン、ポリアルキルスチレン、エチレン／プロピレン共重合体、スチレン／マレイン酸エステル共重合体、スチレン／イソプレン水素化共重合体等が挙げられる。あるいは、分散性能を付与した分散型もしくは多機能型粘度指数向上剤を用いてもよい。重量平均分子量は１０，０００〜１，５００，０００程度である。これらの粘度指数向上剤の好ましい配合量は、基油に対して０．１〜２０質量％。より好ましくは０．３〜１５質量％である。
また、流動点降下剤としては、例えば、ポリアルキルメタクリレート、ポリアルキルアクリレート、ポリアルキルスチレン、ポリビニルアセテート等が挙げられ、重量平均分子量は１０００〜１００，０００である。これらの流動点降下剤の好ましい配合量は、基油に対して０．００５〜３質量％、より好ましくは０．０１〜２質量％である。
さらに、防錆剤としては、例えば、亜硝酸ナトリウム、酸化パラフィンワックスカルシウム塩、酸化パラフィンワックスマグネシウム塩、牛脂脂肪酸アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩又はアミン塩、アルケニルコハク酸又はアルケニルコハク酸ハーフエステル（アルケニル基の分子量は１００〜３００程度）、ソルビタンモノエステル、ノニルフェノールエトキシレート、ラノリン脂肪酸カルシウム塩等が挙げられる。これらの防錆剤の好ましい配合量は、基油に対して０．０１〜３質量％、より好ましくは０．０２〜２質量％である。
また、腐食防止剤、金属不活性化剤としては、例えば、トリアゾール、トリルトリアゾール、ベンゾトリアゾール、ベンゾイミダゾール、ベンゾチアゾール、ベンゾチアジアゾール又はこれら化合物の誘導体である、２−ヒドロキシ−Ｎ−（１Ｈ−１，２，４−トリアゾール−３−イル）ベンズアミド、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）−［（１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル］アミン、Ｎ，Ｎ−ビス（２−エチルヘキシル）−［（１，２，４−トリアゾール−１−イル）メチル］アミン及び２，２’−［［（４又は５又は１）−（２−エチルヘキシル）−メチル−１Ｈ−ベンゾトリアゾール−１−メチル］イミノ］ビスエタノール等が挙げられ、他にもビス（ポリ−２−カルボキシエチル）ホスフィン酸、ヒドロキシホスホノ酢酸、テトラアルキルチウラムジサルファイド、Ｎ’１，Ｎ’１２−ビス（２−ヒドロキシベンゾイル）ドデカンジハイドラジド、３−（３，５−ジ−ｔ−ブチル−ヒドロキシフェニル）−Ｎ’−（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ヒドロキシフェニル）プロパノイル）プロパンハイドラジド、テトラプロぺニルコハク酸と１，２−プロパンジオールのエステル化物、ジソディウムセバケート、（４−ノニルフェノキシ）酢酸、モノ及びジヘキシルフォスフェートのアルキルアミン塩、トリルトリアゾールのナトリウム塩及び（Ｚ）−Ｎ−メチルＮ−（１−オキソ９−オクタデセニル）グリシン等が挙げられる。これら腐食防止剤、金属不活性化剤の好ましい配合量は、基油に対して０．０１〜３質量％、より好ましくは０．０２〜２質量％である。
さらに、消泡剤としては、例えば、ポリジメチルシリコーン、ジメチルシリコーンオイル、トリフルオロプロピルメチルシリコーン、コロイダルシリカ、ポリアルキルアクリレート、ポリアルキルメタクリレート、アルコールエトキシ／プロポキシレート、脂肪酸エトキシ／プロポキシレート及びソルビタン部分脂肪酸エステル等が挙げられる。これらの消泡剤の好ましい配合量は、基油に対して０．００１〜０．１質量％、より好ましくは０．００１〜０．０１質量％である。
本発明の摩擦抑制組成物は、車両用潤滑油（例えば、自動車やオートバイ等のガソリンエンジン油、ディーゼルエンジン油等）、工業用潤滑油（例えば、ギヤ油、タービン油、油膜軸受油、冷凍機用潤滑油、真空ポンプ油、圧縮用潤滑油、多目的潤滑油等）、船舶用燃料油等の各種燃料油等に使用することができる。中でも、本発明の摩擦抑制組成物は、車両用潤滑油に好適に使用することができる。
以下、本発明を実施例により、具体的に説明するが、本発明は、これらの例によってなんら限定されるものではない。
本発明の摩耗抑制化合物を構成する共重合体に好適に用いることができる、主な重合性単量体のハンセン溶解度パラメータδd、δp、δh及びヒルデブランド溶解度パラメータδをそれぞれ表３に示す。
Figure 2019111752
実施例に使用した重合性単量体
重合性単量体（ａ）
（ａ−ｉ） ：ラウリルアクリレート
重合性単量体（ｂ）
（ｂ−ｉ） ：ヒドロキシエチルアクリレート
（ｂ−ｉｉ）：スチレン
＜実施例１＞
反応容器中に、溶媒として高度精製基油（炭素数２０〜５０の炭化水素基油、粘度指数：１１２）を４４．１ｇ、酢酸ブチル２１．８ｇ投入し、１１０℃に昇温した。そこに、重合性単量体としてラウリルアクリレート１７４．０ｇおよびヒドロキシエチルアクリレート２２．０ｇと、酢酸ブチル１４．７ｇ、２，２−アゾビスイソブチロニトリル１．４ｇを滴下し、２時間攪拌した。その後、温度を７５〜８５℃に保ちながら、重合性単量体としてスチレン２８４．１ｇ、ラウリルアクリレート７５．９ｇおよびヒドロキシエチルアクリレート２８．２ｇと、２，２−アゾビスイソブチロニトリル５．２ｇを滴下し、４時間攪拌することで重合反応を行い、共重合体を製造した。その後、１１５〜１２５℃に昇温しながら未反応の重合性単量体および酢酸ブチルを除去することで、共重合体溶液を調製した。
得られた共重合体について、用いた重合性単量体のモル比、ＧＰＣを用いてスチレン換算により求めた重量平均分子量、および、Fedors法、van Krevelen & Hoftyzer法により算出した溶解度パラメータを、それぞれ表４に示す。
Figure 2019111752
＜比較例１＞
実施例１において、用いる重合性単量体のモル比を表４のように変更し、共重合体を製造した。得られた共重合体について、用いた重合性単量体のモル比、ＧＰＣを用いてスチレン換算により求めた重量平均分子量、および、Fedors法、van Krevelen & Hoftyzer法により算出した溶解度パラメータを、それぞれ表４に示す。
＜摩擦抑制特性評価＞
実施例１および比較例１の共重合体並びに比較例２として、グリセリンモノオレートを摩擦抑制化合物として用い、摩擦抑制特性評価を行った。本実施例における基油は、高度水素分解精製基油（炭素数２０〜５０の炭化水素基油）を用いた。なお、この基油の溶解度パラメータは、炭素数２０の炭化水素油のパラメータ（δd＝１６．１、δp＝０、δh＝０、δ＝１６．１）と、炭素数５０の炭化水素油のパラメータ（δd＝１６．５、δp＝０、δh＝０、δ＝１６．５）との中央値である、δd＝１６．３、δp＝０、δh＝０、δ＝１６．３を用いる。
基油に対し、摩擦抑制化合物を０．５質量％、モリブデンジチオカルバメートをモリブデン含量が８００ｐｐｍとなるよう添加し、摩擦抑制組成物を調製した。各摩擦抑制組成物について、摩擦摩耗試験機（ＨＥＩＤＥＮ ＴＹＰＥ：ＨＨＳ２０００、新東化学株式会社製）を用い、下記試験条件により摩擦係数を測定した。摩擦係数は、試験終了前の１５往復の摩擦係数の平均値を用いた。各試験結果を表５に示す。また、実施例１の共重合体と基油とのハンセン溶解度パラメータ相互作用距離Ｄは７．９（ＭＰａ）1/2であり、比較例１の共重合体と基油とのハンセン溶解度パラメータ相互作用距離Ｄは９．４（ＭＰａ）1/2であった。
試験条件
荷重：９．８Ｎ
最大接触圧力：１．２５×１０-7Ｐａ
摺動速度：５ｍｍ／秒
振幅：２０ｍｍ
試験回数：５０往復
試験温度：４０℃
摺動速度：５ｍｍ／秒
上部プレート：ＡＣ８Ａ−Ｔ６
下部プレート：ＳＵＪ２
Figure 2019111752
上記実施例から、本発明の摩擦抑制化合物は、高い摩擦抑制効果を示し、また、従来摩擦低減剤として使用されているモリブデン化合物と併用した際に、それぞれの効果を阻害せず、モリブデン化合物のみを用いるよりも優れた摩擦抑制能を有する摩擦抑制組成物を得ることができることが判る。
＜実施例２〜１１＞
実施例１において、用いる重合性単量体のモル比を表６のように変更し、反応時間を適宜調節することで共重合体を製造した。得られた共重合体について、ＧＰＣを用いてスチレン換算により求めた重量平均分子量、Fedors法、van Krevelen & Hoftyzer法により算出した溶解度パラメータ、基油として炭素数２０〜５０の炭化水素基油（δd＝１６．３、δp＝０、δh＝０、δ＝１６．３）を用いる場合のハンセン溶解度パラメータ相互作用距離を、それぞれ表６に示す。
Figure 2019111752
実施例２〜１１の共重合体は、実施例１の共重合体と同様に、良好な摩擦低減効果を示す摩擦抑制化合物として使用することができる。また必要に応じて、モリブデンジチオカルバメート等の添加剤を添加して使用してもよい。

Claims (6)

  1. 重合性単量体（ａ）および重合性単量体（ｂ）を構成単量体として含む共重合体（Ａ）からなる摩擦抑制化合物であって、
    重合性単量体（ａ）が、下記の一般式（１）で表されるアルキルアクリレートまたはアルキルメタクリレートからなり、
    重合性単量体（ｂ）が、下記の一般式（２）で表されるヒドロキシアルキルアクリレートおよびヒドロキシアルキルメタクリレート；下記の一般式（３）で表されるアルキルアクリレートおよびアルキルメタクリレート；および炭素数８〜１４の芳香族ビニルモノマーからなる群から選ばれる少なくとも１種からなり、
    共重合体（Ａ）中の重合性単量体（ａ）と重合性単量体（ｂ）の構成比がモル比で（ａ）：（ｂ）＝１０〜４５：５５〜９０（ただしモル比の合計は１００）であり、共重合体（Ａ）の重量平均分子量が１，０００〜５００，０００であることを特徴とする摩擦抑制化合物。
    Figure 2019111752
     （式中、Ｒ1は、炭素数４〜１８のアルキル基を表し、Ａ1は、水素原子またはメチル基を表す。）
    Figure 2019111752
     （式中、Ｒ2は、炭素数２〜４のアルキレン基を表し、Ａ2は、水素原子またはメチル基を表す。）
    Figure 2019111752
     （式中、Ｒ3は、炭素数１〜３のアルキル基を表し、Ａ3は、水素原子またはメチル基を表す。）
  2. 前記重合性単量体（ｂ）が、一般式（２）で表されるヒドロキシアルキルアクリレートおよびヒドロキシアルキルメタクリレートから選択される少なくとも１種の重合性単量体（ｂ−１）と、少なくとも１種の炭素数８〜１４の芳香族ビニルモノマーからなる重合性単量体（ｂ−２）とを含んでなり、前記共重合体（Ａ）中の重合性単量体（ａ）、（ｂ−１）、（ｂ−２）の構成比がモル比で（ａ）：（ｂ−１）：（ｂ−２）＝１０〜４５：２〜８０：５〜８８（ただし、モル比の合計は１００）である、請求項１記載の摩擦抑制化合物。
  3. 前記共重合体（Ａ）のヒルデブランド溶解度パラメータが１８．０〜２８．０（ＭＰａ）1/2である、請求項１または２記載の摩擦抑制化合物。
  4. 請求項１ないし３のいずれか１項記載の摩擦抑制化合物と、基油（Ｂ）とを含有してなる摩擦抑制組成物であって、基油（Ｂ）の質量を１００質量部としたときに、該摩擦抑制化合物を０．１〜５０質量部含有してなることを特徴とする摩擦抑制組成物。
  5. 前記基油が炭化水素油を含んでなる、請求項４記載の摩擦抑制組成物。
  6. さらにモリブデン化合物を含有してなり、摩擦抑制組成物中のモリブデン含量が５０〜３，０００質量ｐｐｍである、請求項４または５記載の摩擦抑制組成物。
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