JPWO2019026822A1 - エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
項1.
式(1):
飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環、あるいは
飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2〜6個縮合又は2個連結した構造を有する環
であり、
RXa、RXb、RXc、及びRXdは、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ハロゲン原子、又は式(3):
R2は、炭素数1〜18のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
R3は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
mは0〜6の整数を示し、
nは0〜3の整数を示す。)で表される基を示し、
但し、RXa、RXb、RXc、及びRXdのうち、少なくとも1つは式(3)で表される基であり、
X環を構成する炭化水素環を構成する炭素原子であって且つRXa、RXb、RXc、及びRXdが結合していない炭素原子に結合した水素原子が、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)
で表されるエポキシ樹脂及びアミン系硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物。
項2.
前記飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2個連結した構造を有する環が、
式(2):
項3.
前記飽和炭化水素環が炭素数4〜8の飽和炭化水素環であり、
前記不飽和炭化水素環が炭素数4〜8の不飽和炭化水素環である、
項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。
項4.
式(1−iia):
R1は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
R2は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
R3は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
mは0〜6の整数を示し、
nは0〜3の整数を示す。)
で表されるエポキシ樹脂、並びに
式(1−iiia):
R1、R2、R3、m、及びnは前記に同じ。)
で表されるエポキシ樹脂
からなる群より選択される少なくとも1種のエポキシ樹脂、及びアミン系硬化剤を含有する項1に記載のエポキシ樹脂組成物。
項5.
さらに硬化促進剤を含有する項1〜4のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
項6.
アミン系硬化剤が、炭素数が2〜20の鎖状脂肪族ポリアミン、炭素数が3〜20の脂環式ポリアミン、及び炭素数6〜30の芳香族ポリアミンからなる群より選択される少なくとも1種である、項1〜5のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
項7.
項1〜6のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
項8.
項1〜6のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物又は項7に記載の硬化物が用いられている構造材料、半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、又はプリント基板材料。
項9.
構造材料、半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、又はプリント基板材料の用途に用いられる項1〜6のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物又は項7に記載の硬化物。
項10.
構造材料、半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、又はプリント基板材料を製造するための項1〜6のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物又は項7に記載の硬化物の使用。
で示される4価の基として、特に好ましくは以下の式で表される基が挙げられる。すなわち、
で表される基である。
で表される基である場合、式(1)で表されるエポキシ樹脂として、式(1−X2)
R1、R2、R3、m、及びnは前記に同じ。〕
で表されるエポキシ樹脂を好ましく包含する。なお、R1、R2、R3、m、及びnは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
で表される基である。
R1、R2、R3、m、及びnは前記に同じ。〕
で表されるエポキシ樹脂を好ましく包含する。なお、R1、R2、R3、m、及びnは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
で表される基である。
で表されるエポキシ樹脂を包含する。なお、R1、R2、R3、m、及びnは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
で表される基が挙げられる。
で表される化合物が挙げられる。
上記式(1−IIa)で表されるエポキシ樹脂のうち、さらに好ましいものとして、式(1−IIa1):
又は式(1−IIa2):
で表されるエポキシ樹脂が例示できる。なお、R1は同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
で表されるエポキシ樹脂を挙げることもできる。なお、R1、R2、R3、及びnは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
式(1−IIb)において、Xiiが1,4−フェニレン基又は式(2g−iia’)で表される基(好ましくは1,4−フェニレン基)であり、R1が同一又は異なって(好ましくは同一で)炭素数1〜3のアルキル基(特にメチル基)であり、nが共に0(すなわち環はR3で置換されていない)であり、R2が同一又は異なって(好ましくは同一で)炭素数2〜6のアルキレン基(好ましくはジメチレン基:−(CH2)2−)であるものがより好ましい。
で表されるエポキシ樹脂を挙げることもできる。なお、R1、R2、R3、及びnは、いずれも、それぞれ同一又は異なっていてよく、同一であることが好ましい。
式(1−IIIa)において、Xiiiが
R2Aで示される炭素数2〜18のアルケニル基としては、直鎖又は分岐鎖状のアルケニル基であり、直鎖状が好ましい。具体的には、例えば、ビニル基、アリル基、プロペニル基、ブテニル基、ペンテニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノルボルネニル基、シクロヘキセニル基等が挙げられる。好ましくは炭素数2〜10のアルケニル基であり、より好ましくは炭素数2〜8のアルケニル基であり、さらに好ましくは炭素数2〜6のアルケニル基であり、特に好ましくはビニル基、アリル基又はブテニル基である。なお、当該アルケニル基は、α−アルケニル基であることが好ましい。
又は式(5−iva):
又は式(5−ia):
で表される化合物を用いることにより、上記式(1−iiia)又は(1−iva)で表されるエポキシ樹脂や1個の式(3)の基が炭化水素環に結合した構造を有するエポキシ樹脂を製造することもできる。また、これらの化合物の構造において、Xi〜Xivが、それぞれ、X環から1個の水素原子を除いて得られる1価の基、X環から2個の水素原子を除いて得られる2価の基、X環から3個の水素原子を除いて得られる3価の基、又はX環から4個の水素原子を除いて得られる4価の基、に置換された構造の化合物を用いることで、式(1)で示される種々の化合物を製造することができる。
前記硬化促進剤としては、アミン系硬化剤を用いてエポキシ化合物を硬化させる際の硬化速度を促進させる際に一般に使用される硬化促進剤を用いることができ、例えば、第三級アミン、第三級アミン塩、イミダゾール類、有機リン系化合物、第四級アンモニウム塩、第四級ホスホニウム塩、第四級アルソニウム塩、第三級スルホニウム塩、第三級セレノニウム塩、第二級ヨードニウム塩、ジアゾニウム塩等のオニウム塩、強酸エステル、ルイス酸、ルイス酸とルイス塩基の錯体等を用いることができる。硬化促進剤は1種単独で又は2種以上を組み合わせて使用できる。なお、強酸のオニウム塩、強酸エステル、ルイス酸とルイス塩基の錯体等は潜在性酸触媒とも称される。
Zは、PF6、SbF6、ハロゲン原子(例えばF、Cl、Br)、(C6F5)4B、(C2F5)2F4P、(C2F5)3F3P、又は(C2F5)4F2Pを示す。なお、Zが(C6F5)4Bを示す場合のZ−はテトラキスペンタフルオロフェニルボレートを示す。)
で表されるスルホニウム塩が好ましい。当該式における炭素数1〜12(1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、又は12)のアルキル基としては、炭素数1〜8のアルキル基がより好ましく、炭素数1〜6のアルキル基がさらに好ましい。また、直鎖又は分岐鎖状アルキル基であってよい。より具体的には、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、ネオペンチル基、tert−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、2,2,4−トリメチルペンチル基、n−オクチル基、イソオクチル基、n−ノニル基、n−デシル基、n−ドデシル基等が挙げられる。
又は
で表される化合物も好ましく用いることができる。
項1n.
下記式で表されるピペリジン構造を有するアミン化合物。
項2n.
上記アミン化合物が下記式で表されるピペリジン構造を有する項1nに記載のアミン化合物。
上記アミン化合物が、下記式で表されるものである項1nに記載のアミン化合物。
R1N〜R5Nは上記と同義を示し;
XNとZNは、同一又は異なって、−O−基、−(C=O)−基、−NR7N−基(R7Nは水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を示す)、−O(C=O)−基、−(C=O)O−基、−NH(C=O)−基または−(C=O)NH−基を示し;
YNは置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルキレン基を示し;
R6Nは、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基または上記ピペリジン構造を示し;
炭素数1〜20のアルキレン基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数3〜10のシクロアルキル基、炭素数1〜6のアルコキシ基および置換基を有していてもよい炭素数6〜14のアリール基からなる群より選択される1以上を示し;
炭素数6〜14のアリール基が有していてもよい置換基は、ハロゲン原子、水酸基、炭素数1〜6のアルキル基および炭素数1〜6のアルコキシ基からなる群より選択される1以上を示す]
項4n.
上記アミン化合物が、下記式で表されるものである項1nに記載のアミン化合物。
項5n.
上記アミン化合物がポリマーである項1nに記載のアミン化合物。
項6n.
上記アミン化合物が、下記式で表されるものである項1nに記載のアミン化合物。
中でも好ましい具体的なアミン化合物の例を構造式で次に示す。例えば、上記項3nに記載のアミン化合物の好ましい例として、次の化合物が挙げられる。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、アリルグリシジルエーテル5.9g、ヘキサクロロ白金酸六水和物の2質量%エタノール溶液0.05g、トルエン100gを仕込み、液温を70℃まで昇温させた。次いで、1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン5.0gを15分間で滴下した後、90℃で4時間攪拌した。トルエンを蒸留により除去することで、無色透明液体の1,4−ビス[(2,3−エポキシプロピルオキシプロピル)ジメチルシリル]ベンゼン(エポキシ樹脂A)10.3g(エポキシ当量211g/eq)を取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,2−エポキシ−5−ヘキセン5.0g、ヘキサクロロ白金酸六水和物の2質量%エタノール溶液0.05g、トルエン100gを仕込み、液温を70℃まで昇温させた。次いで、1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン5.0gを15分間で滴下し、その後、90℃で5時間攪拌した。トルエンを蒸留により除去することで、無色透明液体の1,4−ビス[(2,3−エポキシブチル)ジメチルシリル]ベンゼン(エポキシ樹脂B)9.5g(エポキシ当量195g/eq)を取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた200mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン6.4g、ヘキサクロロ白金酸六水和物の2質量%エタノール溶液0.05g、トルエン100gを仕込み、液温を70℃まで昇温させた。次いで、1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン5.0gを15分間で滴下し、その後、90℃で4時間攪拌した。トルエンを蒸留により除去することで、無色透明液体の1,4−ビス{[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジメチルシリル}ベンゼン(エポキシ樹脂C)10.8g(エポキシ当量221g/eq)を取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた500mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン4.3g、ヘキサクロロ白金酸六水和物の2質量%エタノール溶液0.05g、トルエン250gを仕込み、液温を70℃まで昇温させた。次いで、ビス[(p−ジメチルシリル)フェニル]エーテル5.0gを15分間で滴下し、その後、90℃で6時間攪拌した。トルエンを蒸留により除去することで、無色透明液体の4,4’−ビス{[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジメチルシリル}ジフェニルエーテル(エポキシ樹脂D)8.9g(エポキシ当量267g/eq)を取得した。
攪拌機、温度計及び冷却器を備え付けた500mL容の四つ口フラスコに、窒素雰囲気下で、1,2−エポキシ−4−ビニルシクロヘキサン7.4g、ヘキサクロロ白金酸六水和物の2質量%エタノール溶液0.05g、トルエン250gを仕込み、液温を70℃まで昇温させた。次いで、1,3,5−トリス(ジメチルシリル)ベンゼン5.0gを15分間で滴下し、その後、90℃で6時間攪拌した。トルエンを蒸留により除去することで、無色透明液体の1,3,5−トリス{[2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチル]ジメチルシリル}ベンゼン(エポキシ樹脂E)11.8g(エポキシ当量208g/eq)を取得した。
表2及び表3に記載した配合量の各成分をカップに秤量し、加温・攪拌し均一混合させ、エポキシ樹脂組成物を調製した。
・エポキシ樹脂G:ダイセル社製脂環式エポキシ樹脂(セロキサイド2021P;一般名は3',4'-エポキシシクロヘキシルメチル 3,4-エポキシシクロヘキサンカルボキシレート)(エポキシ当量137g/eq)
・アミン系硬化剤A:テトラエチレンペンタミン(東京化成工業社製)
アミン系硬化剤B:イソホロンジアミン(東京化成工業社製)
アミン系硬化剤C:ALBEMARLE社製エタキュア100(一般名;ジエチルトルエンジアミン)
アミン系硬化剤D:日本化薬社製カヤハードA−A(一般名;4,4’−メチレンビス(2−エチルアニリン))
アミン系硬化剤E:4,4’−ジアミノジフェニルスルホン(東京化成工業社製)
・硬化促進剤A:3フッ化ホウ素ピペリジン(ステラケミファ社製)
硬化促進剤B:FX−TP−BC−PC−AD−57130(日本触媒社製)
硬化促進剤C:アルミニウム(III)アセチルアセトナート(東京化成工業社製)
実施例及び比較例で得られたエポキシ樹脂組成物を樹脂製モールド(厚さ2mm)に流し込み、120℃で1時間、150℃で1時間、200℃で4時間加熱して硬化させ、幅20mm×長さ30mm×厚み2mmのサイズに切り出し、吸水率測定用の試験片とした。得られた試験片を98℃の熱水中に24時間浸漬し(吸水試験)、吸水させて下記の式に基づき吸水率(%)を算出した。
吸水試験前後の試験片をTAインスツル社製動的粘弾性測定装置「RSG−G2」を用いて、引張モード、昇温速度10℃/minで貯蔵弾性率及び損失弾性率を測定した。下記式にてTanδを算出し、Tanδの値が極大値となるときの温度をガラス転移温度とした。吸水試験前後でのガラス転移温度の変化率を下記の式より算出し、95%以上を◎、90%以上95%未満を○、90%未満を×と評価した。
ガラス転移温度の変化率(%) = (吸水試験後のガラス転移温度/吸水試験前のガラス転移温度)×100
吸水試験前後の試験片をTAインスツル社製動的粘弾性測定装置「RSG−G2」を用いて、引張モード、昇温速度10℃/minで貯蔵弾性率を測定した。吸水試験前後での弾性率の変化率を下記の式より算出し、95%以上を◎、90%以上95%未満を○、90%未満を×と評価した。
Claims (8)
- 式(1):
飽和炭化水素環又は不飽和炭化水素環、あるいは
飽和炭化水素環及び/又は不飽和炭化水素環が2〜6個縮合又は2個連結した構造を有する環
であり、
RXa、RXb、RXc、及びRXdは、同一又は異なって、水素原子、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、ハロゲン原子、又は式(3):
R2は、炭素数1〜18のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
R3は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
mは0〜6の整数を示し、
nは0〜3の整数を示す。)で表される基を示し、
但し、RXa、RXb、RXc、及びRXdのうち、少なくとも1つは式(3)で表される基であり、
X環を構成する炭化水素環を構成する炭素原子であって且つRXa、RXb、RXc、及びRXdが結合していない炭素原子に結合した水素原子が、低級アルキル基、低級アルコキシ基、低級アルケニル基、又はハロゲン原子で置換されていてもよい。)
で表されるエポキシ樹脂及びアミン系硬化剤を含有するエポキシ樹脂組成物。 - 前記飽和炭化水素環が炭素数4〜8の飽和炭化水素環であり、
前記不飽和炭化水素環が炭素数4〜8の不飽和炭化水素環である、
請求項1又は2に記載のエポキシ樹脂組成物。 - 式(1−iia):
R1は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
R2は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキレン基を示し、この基は、ケイ素原子に直接結合した炭素原子を除く一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
R3は同一又は異なって、炭素数1〜18のアルキル基、炭素数2〜9のアルケニル基、シクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基を示し、これらの基は、一部の炭素原子が、酸素原子及び窒素原子からなる群より選ばれる少なくとも1種の原子で置換されていてもよく、
mは0〜6の整数を示し、
nは0〜3の整数を示す。)
で表されるエポキシ樹脂、並びに
式(1−iiia):
R1、R2、R3、m、及びnは前記に同じ。)
で表されるエポキシ樹脂
からなる群より選択される少なくとも1種のエポキシ樹脂、及びアミン系硬化剤を含有する請求項1に記載のエポキシ樹脂組成物。 - さらに硬化促進剤を含有する請求項1〜4のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- アミン系硬化剤が、炭素数が2〜20の鎖状脂肪族ポリアミン、炭素数が3〜20の脂環式ポリアミン、及び炭素数6〜30の芳香族ポリアミンからなる群より選択される少なくとも1種である、請求項1〜5のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物の硬化物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載のエポキシ樹脂組成物又は請求項7に記載の硬化物が用いられている構造材料、半導体封止体、液状封止材、ポッティング材、シール材、層間絶縁膜、接着層、カバーレイフィルム、電磁波シールドフィルム、又はプリント基板材料。
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