JPWO2018207634A1 - 液晶組成物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明に係る工程(I)は、液晶組成物の構成化合物のうち化合物単独の常態における流動性より高い相への転移が可能な基準化合物を、外部刺激に応答させることにより常態における前記基準化合物単独の流動性より高い相へ変化した溶解促進成分を調製する工程である。
上記一般式(S−1)中のアルキル基は、直鎖状が好ましい。また、炭素原子数1〜8の直鎖状が好ましく、炭素原子数1〜6の直鎖状が好ましい。
AY11及びAY12はそれぞれ独立して、トランス−1,4−シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−2,6−ジイル基、1個または2個以上のフッ素原子により置換されていてもよい1,4−フェニレン基、1個または2個以上のフッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−2,6−ジイル基、1個または2個以上のフッ素原子により置換されていてもよいテトラヒドロナフタレン−2,6−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよい1,4−シクロヘキセニレン基、1,3−ジオキサン−トランス−2,5−ジイル基、ピリミジン−2,5−ジイル基又はピリジン−2,5−ジイル基を表し、
LY11は連結基であって、それぞれ独立して、単結合、エチレン基(−CH2CH2−)、1,2−プロピレン基(−CH(CH3)CH2−及び−CH2CH(CH3)−)、1,4−ブチレン基、−COO−、−OCO−、−OCF2−、−CF2O−、−CH=CH−、−CH=CF−、−CF=CH−、−CF=CF−、−C≡C−、−OCH2−、−CH2O−又は−CH=NN=CH−を表す。)
上記一般式(Y−1)において、AY11及びAY12はそれぞれ独立して、トランス−1,4−シクロへキシレン基、トランスデカヒドロナフタレン−トランス−2,6−ジイル基、フッ素原子により置換されていてもよいナフタレン−2,6−ジイル基又は1〜2個のフッ素原子により置換されていてもよい1,4−フェニレン基が好ましい。
上記一般式(Y−1−1)で表される化合物としては、式(i−1−1.1)から式(i−1−1.5)で表される化合物、式(i−1−2.1)から式(i−1−2.4)で表される化合物、式(i−1−3.1)〜式(i−1−3.13)で表される化合物および式(i−1−6.1)から式(i−1−6.3)で表される化合物から選ばれる化合物であることが好ましい。
(B)上記一般式(Y−1)で表される化合物であること
(C)本発明に係る基準化合物の融点(常態より流動性の高い相へ変化する転移温度)の上限値が120℃以下であること
(D)液晶組成物における基準化合物の含有量が5〜60質量%であること
(E)基準化合物の常温(25℃)または常温近傍(10〜40℃)における相状態は、固体(粉体を含む)またはスメクチック相を呈していること
(F)基準化合物は、1〜4種類の液晶化合物で構成されていること
2種以上の化合物を含む液晶組成物から溶解促進成分に適した基準化合物の選択は、上記(A)〜(F)のいずれか1つ以上または2つ以上の条件を有することが好ましい。
なかでも、(A)、(B)、(C)または(E)の特性を考慮することが好ましい。
上記一般式(S−9)で表される化合物は、例えば式(L−4.1)から式(L−4.5)で表される化合物であることが好ましい。
本発明に係る工程(II)は、前記液晶組成物の構成成分である基準化合物と異なる前記液晶組成物を構成する化合物および前記溶解促進成分を混合する工程(II)である。
本発明の組成物の総量に対しての式(L−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−3)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。
RL61及びRL62はそれぞれ独立して炭素原子数1〜5のアルキル基又は炭素原子数2〜5のアルケニル基が好ましく、XL61及びXL62のうち一方がフッ素原子他方が水素原子であることが好ましい。)
本発明の組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、3%であり、5%であり、7%であり、10%であり、14%であり、16%であり、20%であり、23%であり、26%であり、30%であり、35%であり、40%である。本発明の組成物の総量に対しての式(L−4)で表される化合物の好ましい含有量の上限値は、50%であり、40%であり、35%であり、30%であり、20%であり、15%であり、10%であり、5%である。Δnを大きくすることに重点を置く場合には含有量を多くした方が好ましく、低温での析出に重点を置いた場合には含有量は少ない方が好ましい。
本発明に係る液晶組成物の構成化合物は、以下の一般式(N−1−2)〜(N−1−22)、一般式(N−2−1)〜(N−2−3)および一般式(N−3−2)からなる群から選択される1種または2種以上の化合物であることが好ましい。これら化合物は誘電的に負の化合物(Δεの符号が負で、その絶対値が2より大きい。)に該当する。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、7%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%であり、23%であり、25%であり、27%であり、30%であり、33%であり、35%であり、37%であり、40%であり、42%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50%であり、48%であり、45%であり、43%であり、40%であり、38%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、7%であり、6%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、17%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−20)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−21)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−1−22)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1質量%であり、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり20質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、35質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、5質量%である。
で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
本発明に係る液晶組成物の構成化合物は、一般式(N−2−2)で表される化合物であることが好ましい。
本発明に係る液晶組成物の構成化合物は、一般式(N−2−3)で表される化合物であることが好ましい。
本発明に係る液晶組成物の構成化合物は、一般式(N−3−2)で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
本発明の組成物の総量に対しての式(N−3−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、3質量%であり、5質量%であり、10質量%であり、13質量%であり、15質量%であり、17質量%であり、20質量%であり、23質量%であり、25質量%であり、27質量%であり、30質量%であり、33質量%であり、35質量%である。好ましい含有量の上限値は、本発明の組成物の総量に対して、50質量%であり、40質量%であり、38質量%であり、35質量%であり、33質量%であり、30質量%であり、28質量%であり、25質量%であり、23質量%であり、20質量%であり、18質量%であり、15質量%であり、13質量%であり、10質量%であり、8質量%であり、7質量%であり、6質量%であり、5質量%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、50%であり、45%であり、40%であり、35%であり、33%であり、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(M−7)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−8)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−10)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−11)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−12)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−13)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−14)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−15)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−16)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−17)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての一般式(M−18)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、4%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(K−1)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(K−2)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(K−3)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(K−4)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(K−5)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
本発明の組成物の総量に対しての式(K−6)で表される化合物の好ましい含有量の下限値は、1%であり、2%であり、5%であり、8%であり、10%であり、13%であり、15%であり、18%であり、20%であり、22%であり、25%であり、30%である。好ましい含有量の上限値は、30%であり、28%であり、25%であり、23%であり、20%であり、18%であり、15%であり、13%であり、10%であり、8%であり、5%である。
前記液晶組成物の構成成分である基準化合物と異なる前記液晶組成物を構成する化合物および前記溶解促進成分を混合する工程(II)と、を有する。
(B)上記一般式(Y−1)で表される化合物であること
(C)本発明に係る基準化合物の融点(常態より流動性の高い相へ変化する転移温度)の上限値が120℃以下であること
(D)液晶組成物における基準化合物の含有量が5〜60質量%であること
(E)基準化合物の常温(25℃)または常温近傍(10〜40℃)における相状態は、固体(粉体を含む)またはスメクチック相を呈していること
(F)基準化合物は、1〜4種類の液晶化合物で構成されていること
上記(A)〜(B)のうち、基準化合物は、(A)、(B)、(C)および(E)からなる群から選択される1種または2種以上の条件を満たすことがより好ましく、本発明に係る基準化合物は、上記一般式(Y−1)で表される化合物である、および/または基準化合物の常温(25℃)または常温近傍(10〜40℃)における相状態は、固体(粉体を含む)またはスメクチック相を呈していることが特に好ましい。
液晶組成物の比抵抗値(Ω・cm):室温におけるDC1V印加時の体積抵抗率を、エレクトロメーターを用いて測定した。
不純物量(ppm):ガスクロマトグラフィーにより液晶組成物中の主成分(混合液晶化合物)以外の不純物の総量を測定した。
電圧保持率(%):3.5ミクロンのTNセルに液晶組成物を注入し、60℃、1V−0.6Hzにおける電圧保持率を測定した。
パーティクル量(個数/g):溶媒に希釈した液晶組成物を液中パーティクルカウンターにて測定し、液晶1グラムあたりにおける0.5ミクロン以上のパーティクル数を求めた。
「比較例1」
クラス1000(アメリカ連邦規格Fed. Std. 209D)のクリーンルーム内で、容量20リットルのセパラブルフラスコに下記表1の化合物番号1〜11番の化合物を表1に記載の投入順番で計量して投入した。表1における投入した化合物番号1〜11番の化合物のガスクロマトグラフィー純度はいずれも99.9%以上である。さらに前記化合物番号1〜11番の化合物を混合した液晶混合物中にセパラブルフラスコ外部でモーターに接続された熱伝対付き攪拌翼を埋没させた状態にして密閉した。その後、セパラブルフラスコにジャケットヒーターを巻き付け、内温95℃になるよう設定して加熱しながら、セパラブルフラスコ内を減圧状態にした。攪拌翼の回転数を30rpmに設定して混合物が攪拌可能か確認し、攪拌翼が一定速度で動くようになったことを確認してから、回転数を300rpmに設定して液晶を加熱攪拌した。その後、前記液晶混合物の外観が均質な液晶組成物に変化した事を確認して、攪拌工程を止めた。この時の各工程時間及び得られた液晶組成物の品質を測定した結果を表3に示す。
クラス1000(アメリカ連邦規格Fed. Std. 209D)のクリーンルーム内で、容量20リットルのセパラブルフラスコに下記表2の化合物番号2〜11番の化合物を表2に記載の投入順番で計量して投入した。
化合物番号1番の化合物(基準化合物)に以下の式(IV−1)で表される酸化防止剤500ppmを添加し、不活性ガスで置換し120℃に設定したクリーンオーブン内で2時間加温することにより液体状態へ変化させて溶解促進成分を調製した以外は、実施例1と同様の手順で液晶組成物を15kg製造した。この時の各工程時間及び得られた液晶組成物の品質を測定した結果を表3に示す。
化合物番号1番の化合物(基準化合物)に上記式(IV−1)で表される酸化防止剤200ppmを添加し、不活性ガスで置換し90℃に設定したクリーンオーブン内で2時間加温することにより液体状態へ変化させて溶解促進成分を調製したことおよび前記化合物番号1〜11番の化合物を混合した液晶混合物の内温設定を70℃としたこと以外は、実施例1と同様の手順で液晶組成物を15kg製造した。この時の各工程時間及び得られた液晶組成物の品質を測定した結果を表3に示す。
「比較例2」
クラス1000(アメリカ連邦規格Fed. Std. 209D)のクリーンルーム内で、容量20リットルのセパラブルフラスコに下記化合物番号1〜11番の化合物を表4に記載の投入順番で計量した。投入した化合物のガスクロマトグラフィー純度はいずれも99.9%以上である。さらにセパラブルフラスコ外部でモーターに接続された熱伝対付き攪拌翼を液晶混合物中に埋没させた状態にして密閉した。その後、セパラブルフラスコにジャケットヒーターを巻き付け、内温90℃になるよう設定して加熱を開始すると同時に、セパラブルフラスコ内を減圧した後に窒素ガスでパージした。この時点で、液晶混合物はほぼ液体の状態を呈していた。攪拌翼の回転数を300rpmに設定しても混合物が攪拌可能であったため、そのまま回転数を300rpmで維持して液晶を加熱攪拌した。その後、外観が均質な液晶組成物に変化した事を確認して、攪拌工程を止めた。この時の各工程時間及び得られた液晶組成物の品質を測定した結果を表6に示す。
クラス1000(アメリカ連邦規格Fed. Std. 209D)のクリーンルーム内で、容量20リットルのセパラブルフラスコに下記化合物番号2番及び4〜11番の化合物を表に記載の投入順番で計量した。一方、同時に化合物番号1の化合物(第1の基準化合物)及び化合物番号3の化合物を不活性ガスで置換し90℃に設定した別々のクリーンオーブン内で3時間加温することにより液体状態へ変化させて、第1の溶解促成成分および第2の溶解促進成分を調製した。これらの化合物のガスクロマトグラフィー純度はいずれも99.9%以上である。前記第1の基準化合物、前記第2の基準化合物は加温終了時にアイソトロピック相を呈していた。この第1の溶解促成成分および第2の溶解促進成分(液体状態の第1の基準化合物及び第2の基準化合物)を、表に記載の順番でセパラブルフラスコに投入し、セパラブルフラスコ外部でモーターに接続された熱伝対付き攪拌翼を混合物中に埋没させた状態にして密閉した。その後、セパラブルフラスコにジャケットヒーターを巻き付け、内温90℃になるよう設定して加熱を開始すると同時に、セパラブルフラスコ内を減圧状態にしてから窒素ガスでパージした。攪拌翼の回転数を30rpmに設定し、攪拌が可能となったことを確認してから、回転数を300rpmに設定して液晶を加熱攪拌し、外観が均質な液晶組成物に変化した事を確認して、攪拌工程を止めた。この時の各工程時間及び得られた液晶組成物の品質を測定した結果を表6に示す。
第1の基準化合物に式(IV−2)で表される酸化防止剤500ppmを添加し加温条件を120℃2時間とした以外は、実施例1と同様の手順で液晶組成物を15kg製造した。この時の各工程時間及び得られた液晶組成物の品質を測定した結果を表5に示す。
化合物1に式(IV−2)で表される酸化防止剤200ppmを添加し加温条件を90℃2時間とした以外は、実施例1と同様の手順で液晶組成物を15kg製造した。この時の各工程時間及び得られた液晶組成物の品質を測定した結果を表6に示す。
クラス1000(アメリカ連邦規格Fed. Std. 209D)のクリーンルーム内で、容量20リットルのセパラブルフラスコに下記化合物番号1〜9番の化合物を表に記載の投入順番で計量した。投入した化合物のガスクロマトグラフィー純度はいずれも99.9%以上である。さらにセパラブルフラスコ外部でモーターに接続された熱伝対付き攪拌翼を液晶混合物中に埋没させた状態にして密閉した。その後、セパラブルフラスコにジャケットヒーターを巻き付け、内温90℃になるよう設定して加熱を開始すると同時に、セパラブルフラスコ内を減圧状態にした。攪拌翼の回転数を30rpmに設定し、攪拌が可能となったことを確認してから、回転数を300rpmに設定して液晶を加熱攪拌し、外観が均質な液晶組成物に変化した事を確認して、攪拌工程を止めた。この時の各工程時間及び得られた液晶組成物の品質を測定した結果を表9に示す。
クラス1000(アメリカ連邦規格Fed. Std. 209D)のクリーンルーム内で、容量20リットルの蓋付SUS製ベゼルに下記化合物番号1〜3番の化合物を化合物番号1〜3の順番で投入して計量した。投入した化合物のガスクロマトフラフィー純度はいずれも99.9%以上である。このベゼルを真空脱泡機能付きのトルネード式振動攪拌機にセットし、真空へ減圧した後、蓋の頂点を支点として回転数500rpmで10分間のトルネード式攪拌により溶解促進成分を調製した(外部刺激である化合物番号2および化合物番号3の化合物との混合)。攪拌後、混合物である溶解促進成分は結晶の浮遊等のない均質なネマチック状態を示していた。このベゼルに下記化合物番号4〜9番の化合物を表に記載の投入順番で計量した。投入した化合物のガスクロマトグラフィー純度はいずれも99.9%以上である。ベゼル蓋に、容器外部でモーターに接続された熱電対付き攪拌翼をセットし、攪拌翼を液晶混合物中に埋没させた状態にして密閉した。その後、ベゼルにジャケットヒーターを巻き付け、内温90℃になるよう設定して加熱を開始すると同時に、セパラブルフラスコ内を減圧状態にした。攪拌翼の回転数を30rpmに設定し、攪拌が可能となったことを確認してから、回転数を300rpmに設定して液晶を加熱攪拌し、外観が均質な液晶組成物に変化した事を確認して、攪拌工程を止めた。この時の各工程時間及び得られた液晶組成物の品質を測定した結果を表9に示す。
クラス1000(アメリカ連邦規格Fed. Std. 209D)のクリーンルーム内で、容量20リットルの蓋付SUS製ベゼルに下記化合物番号1〜9番の化合物を表に記載の投入順番で計量した。投入した化合物のガスクロマトグラフィー純度はいずれも99.9%以上である。さらにSUS製ベゼル外部でモーターに接続された熱伝対付き攪拌翼を液晶混合物中に埋没させた状態にして密閉した。その後、SUS製ベゼルにジャケットヒーターを巻き付け、内温90℃になるよう設定して加熱を開始すると同時に、SUS製ベゼル内を減圧状態にした。攪拌翼の回転数を30rpmに設定し、攪拌が可能となったことを確認してから、回転数を300rpmに設定して液晶を加熱攪拌し、外観が均質な液晶組成物に変化した事を確認して、攪拌工程を止めた。この時の各工程時間及び得られた液晶組成物の品質を測定した結果を表12に示す。
クラス1000(アメリカ連邦規格Fed. Std. 209D)のクリーンルーム内で、容量20リットルの蓋付SUS製ベゼルに下記化合物番号1、3、4番の化合物を表に記載の投入順番で計量した。投入した化合物のガスクロマトフラフィー純度はいずれも99.9%以上である。このベゼルを真空脱泡機能付きのトルネード式振動攪拌機にセットし、真空へ減圧した後、蓋の頂点を支点として回転数500rpmで10分間のトルネード式攪拌により溶解促進成分を調製した(外部刺激である化合物番号3および化合物番号4の化合物との混合)。攪拌後、混合物は結晶の浮遊等のない均質なネマチック状態を示していた。このベゼルに下記化合物番号2および5〜9番の化合物を表に記載の投入順番で計量した。投入した化合物のガスクロマトグラフィー純度はいずれも99.9%以上である。ベゼル蓋に、容器外部でモーターに接続された熱電対付き攪拌翼をセットし、攪拌翼を液晶混合物中に埋没させた状態にして密閉した。その後、ベゼルにジャケットヒーターを巻き付け、内温90℃になるよう設定して加熱を開始すると同時に、セパラブルフラスコ内を減圧状態にした。攪拌翼の回転数を30rpmに設定し、攪拌が可能となったことを確認してから、回転数を300rpmに設定して液晶を加熱攪拌し、外観が均質な液晶組成物に変化した事を確認して、攪拌工程を止めた。この時の各工程時間及び得られた液晶組成物の品質を測定した結果を表12に示す。
クラス1000(アメリカ連邦規格Fed. Std. 209D)のクリーンルーム内で、容量20リットルの蓋付SUS製ベゼルに下記化合物番号1〜12番の化合物を表に記載の投入順番で計量した。投入した化合物のガスクロマトグラフィー純度はいずれも99.9%以上である。さらにSUS製ベゼル外部でモーターに接続された熱伝対付き攪拌翼を液晶混合物中に埋没させた状態にして密閉した。その後、SUS製ベゼルにジャケットヒーターを巻き付け、内温95℃になるよう設定して加熱を開始すると同時に、SUS製ベゼル内を減圧状態にした。攪拌翼の回転数を30rpmに設定し、攪拌が可能となったことを確認してから、回転数を300rpmに設定して液晶を加熱攪拌し、外観が均質な液晶組成物に変化した事を確認して、攪拌工程を止めた。この時の各工程時間及び得られた液晶組成物の品質を測定した結果を表15に示す。
クラス1000(アメリカ連邦規格Fed. Std. 209D)のクリーンルーム内で、容量20リットルの蓋付SUS製ベゼルに下記1、5、7番の化合物を表に記載の投入順番で計量した。投入した化合物のガスクロマトフラフィー純度はいずれも99.9%以上である。このベゼルを真空脱泡機能付きのトルネード式振動攪拌機にセットし、真空へ減圧した後、蓋の頂点を支点として回転数500rpmで10分間のトルネード式攪拌により溶解促進成分を調製した(外部刺激である化合物番号5および7の化合物との混合)。攪拌後、混合物は結晶の浮遊等のない均質なネマチック状態を示していた。このベゼルに下記化合物番号2、3、4、6、8〜12番の化合物を表に記載の投入順番で計量した。投入した化合物のガスクロマトグラフィー純度はいずれも99.9%以上である。ベゼル蓋に、容器外部でモーターに接続された熱電対付き攪拌翼をセットし、攪拌翼を液晶混合物中に埋没させた状態にして密閉した。その後、ベゼルにジャケットヒーターを巻き付け、内温95℃になるよう設定して加熱を開始すると同時に、セパラブルフラスコ内を減圧状態にした。攪拌翼の回転数を30rpmに設定し、攪拌が可能となったことを確認してから、回転数を300rpmに設定して液晶を加熱攪拌し、外観が均質な液晶組成物に変化した事を確認して、攪拌工程を止めた。この時の各工程時間及び得られた液晶組成物の品質を測定した結果を表15に示す。
Claims (15)
- 少なくとも2種以上の化合物を含む液晶組成物を製造する方法であって、
前記液晶組成物の構成化合物のうち前記構成化合物単独の常態における流動性より高い相への転移が可能な基準化合物を、外部刺激に応答させることにより前記基準化合物単独の常態における流動性より高い相へ変化した溶解促進成分を調製する工程(I)と、
前記基準化合物とは異なる前記液晶組成物を構成する化合物および前記溶解促進成分を混合する工程(II)と、を含むことを特徴とする、液晶組成物の製造方法。 - 前記流動性の高い相は、ネマチック相または液相である、請求項1に記載の液晶組成物の製造方法。
- 前記外部刺激は、熱および液晶組成物の他の構成成分の化合物との接触からなる群から選択される少なくとも1種である、請求項1または2のいずれか1項に記載の液晶組成物の製造方法。
- 前記液晶組成物の構成成分である基準化合物の融点は、120℃以下である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物の製造方法。
- 前記溶解促進成分は、2種以上の前記基準化合物から形成される、請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物の製造方法。
- 前記工程(I)は、前記基準化合物を加温して溶解促進成分を調製する工程である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の液晶組成物の製造方法。
- 前記工程(I)は、2種以上の前記基準化合物を加温して溶解促進成分を調製する工程である、請求項1または6に記載の液晶組成物の製造方法。
- 前記工程(I)の加温は、40℃〜150℃の範囲で行われる、請求項6または7に記載の液晶組成物の製造方法。
- 前記工程(I)の加温は、不活性ガス雰囲気下で行われる、請求項6〜8のいずれか1項に記載の液晶組成物の製造方法。
- 前記工程(I)の加温は、減圧工程を経るかまたは減圧下で行われる、請求項6〜9のいずれか1項に記載の液晶組成物の製造方法。
- 前記工程(I)は、前記基準化合物と、前記液晶組成物の構成成分であり、かつ前記基準化合物とは異なる化合物とを接触させることにより溶解促進成分を調製する工程である、請求項1に記載の液晶組成物の製造方法。
- 前記基準化合物と、前記液晶組成物の構成成分であり、かつ前記基準化合物とは異なる化合物とを接触する接触手段は、撹拌、回転および振動からなる群から選択される1種以上の手段により行われる、請求項11に記載の液晶組成物の製造方法。
- 前記基準化合物とは異なる前記液晶組成物を構成する化合物は、前記溶解促進成分より流動性の低い相である化合物ある、請求項1〜12のいずれか1項に記載の液晶組成物の製造方法。
- 前記工程(II)は、前記基準化合物とは異なる前記液晶組成物を構成する化合物を前記溶解促進成分に添加して混合する工程である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の液晶組成物の製造方法。
- 前記工程(II)は、前記溶解促進成分を前記基準化合物とは異なる前記液晶組成物を構成する化合物に添加して混合する工程である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の液晶組成物の製造方法。
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