JPWO2017199768A1 - レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
【課題】新規なレジスト下層膜形成組成物を提供する。【解決手段】下記式(1a)及び/又は式(1b):【化1】[式(1a)及び(1b)中、2つのR1はそれぞれ独立にアルキル基、アルケニル基、芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基又はアミノ基を表し、2つのR2はそれぞれ独立に水素原子、アルキル基、アルケニル基、アセタール基、アシル基又はグリシジル基を表し、R3は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、R4は水素原子、フェニル基又はナフチル基を表し、2つのkはそれぞれ独立に0又は1を表し、mは3乃至500の整数を表し、pは3乃至500の整数を表し、Xはベンゼン環を表し、該ベンゼン環と結合する2つの−C(CH3)2−基はメタ位又はパラ位の関係にある。]で表される繰り返し構造単位を有するポリマー及び溶剤を含むレジスト下層膜形成組成物。【選択図】図1
Description
本発明は、リソグラフィープロセス用レジスト下層膜形成組成物に関する。特に、マスク材として使用するとき耐エッチング性を有すると共に、段差、凹部及び/又は凸部を有する表面の埋め込み性を有するレジスト下層膜を形成するための組成物に関する。
半導体装置の製造において、リソグラフィープロセスによる微細加工が行われる。そのリソグラフィープロセスでは、基板上のレジスト層をKrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー等の紫外線レーザーで露光する際、基板表面に該紫外線レーザーが反射することに起因し発生する定在波による影響で、所望の形状を有するレジストパターンが形成されない問題が知られている。その問題を解決するため、基板とレジスト層の間にレジスト下層膜(反射防止膜)を設けることが採用されている。そして、レジスト下層膜を形成するための組成物として、ノボラック樹脂を用いることが知られている(特許文献1、特許文献2、特許文献3及び特許文献4)。
レジストパターンの微細化に伴い求められるレジスト層の薄膜化のため、レジスト下層膜を少なくとも2層形成し、該レジスト下層膜をマスク材として使用する、リソグラフィープロセスも知られている。前記少なくとも2層を形成する材料として、有機樹脂(例えば、アクリル樹脂、ノボラック樹脂)、ケイ素樹脂(例えば、オルガノポリシロキサン)、無機ケイ素化合物(例えば、SiON、SiO2)が挙げられる。上記有機樹脂から形成されるパターンをマスクとしてドライエッチングする際、該パターンがエッチングガス(例えばフルオロカーボン)に対し耐エッチング性を有することが必要である。前記特許文献1、特許文献2及び特許文献3には、このようなパターンを形成できると共に、埋め込み性を有する有機樹脂が開示されている。
半導体装置を製造する際、レジスト下層膜形成組成物の塗布に関わる、プリウェット処理(組成物塗布前の基板表面を濡らす)、エッジリンス(基板周辺部に残留する組成物の除去)、バックリンス(基板裏面に残留する組成物の除去)などの工程で、2−ヒドロキシイソ酪酸メチルを溶剤として使用することがある。しかし、レジスト下層膜形成組成物が2−ヒドロキシイソ酪酸メチルに対して溶解性が低い場合、該レジスト下層膜形成組成物を基板上に塗布するために使用したコーターを、引き続き2−ヒドロキシイソ酪酸メチルを塗布するために使用すると、該コーターと接続するドレイン配管が詰まり、廃液を排出できなくなる問題が発生する虞があった。この問題は、該配管内に、レジスト下層膜形成組成物と2−ヒドロキシイソ酪酸メチルが混合して生成した該レジスト下層膜形成組成物の析出物が付着することに起因する。
本発明の目的は、2−ヒドロキシイソ酪酸メチルに溶解する、レジスト下層膜形成組成物を提供することである。本発明の他の目的は、フルオロカーボンのようなエッチングガスに対し従来よりも優れた耐エッチング性を有すると共に、段差、凹部及び/又は凸部を有する表面の埋め込み性を有するレジスト下層膜を形成するための組成物を提供することである。
本発明の第1の態様は、下記式(1a)及び/又は式(1b):
[式(1a)及び(1b)中、2つのR1はそれぞれ独立に炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数2乃至6のアルケニル基、芳香族炭化水素基、ハロゲン原子、ニトロ基又はアミノ基を表し、2つのR2はそれぞれ独立に水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数2乃至6のアルケニル基、アセタール基、アシル基又はグリシジル基を表し、R3は置換基を有してもよい芳香族炭化水素基又は複素環基を表し、R4は水素原子、フェニル基又はナフチル基を表し、同一の炭素原子と結合するR3とR4がそれぞれフェニル基を表すとき互いに結合してフルオレン環を形成してもよく、2つのkはそれぞれ独立に0又は1を表し、mは3乃至500の整数を表し、pは3乃至500の整数を表し、Xはベンゼン環を表し、該ベンゼン環と結合する2つの−C(CH3)2−基はメタ位又はパラ位の関係にある。]
で表される繰り返し構造単位を有するポリマー及び溶剤を含むレジスト下層膜形成組成物である。
で表される繰り返し構造単位を有するポリマー及び溶剤を含むレジスト下層膜形成組成物である。
前記ポリマーは、前記式(1a)で表される繰り返し構造単位を必ず有し、任意で前記式(1b)で表される繰り返し構造単位を有することができる。
上記R1がハロゲン原子を表すとき、該ハロゲン原子として、例えば塩素原子、臭素原子が挙げられる。上記芳香族炭化水素基の芳香環は、単環、多環(二環を含む)、複素環のいずれでもよく、例えばフェニル基、ビフェニル基、ナフチル基、アントリル基、ピレニル基、チエニル基、ピリジル基が挙げられる。上記R3が表す置換基を有してもよい芳香族炭化水素基として、耐エッチング性及び埋め込み性の観点からフェニル基、ナフチル基、アントリル基及びピレニル基が好ましい。そして、芳香族炭化水素基の置換基として、例えばメトキシ基、アルデヒド基が挙げられる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、さらに任意成分として、架橋剤、酸性化合物、熱酸発生剤及び界面活性剤のうち少なくとも1つを含有してもよい。
本発明の第2の態様は、本発明のレジスト下層膜形成組成物を段差、凹部及び/又は凸部を有する基板の表面に塗布しベークすることにより第1のレジスト下層膜を形成する工程、前記第1のレジスト下層膜上にオルガノポリシロキサン膜を第2のレジスト下層膜として形成する工程、前記第2のレジスト下層膜上にレジストパターンを形成する工程、前記レジストパターンをマスクとして前記第2のレジスト下層膜をエッチングする工程、エッチング後の前記第2のレジスト下層膜のパターンをマスクとして前記第1のレジスト下層膜をエッチングする工程、及びエッチング後の前記第1のレジスト下層膜のパターンをマスクとして前記段差、凹部及び/又は凸部を有する表面をエッチングする工程を含む、半導体装置の製造方法である。
前記第1のレジスト下層膜を形成する工程及び/又は前記第2のレジスト下層膜を形成する工程において、2−ヒドロキシイソ酪酸メチルを用いた、前記段差、凹部及び/又は凸部を有する基板に対するプリウェット処理、エッジリンス及びバックリンスをさらに行うことができる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物を用いて形成されるレジスト下層膜は、フルオロカーボンのようなエッチングガスに対し耐エッチング性を有すると共に、凹部及び/又は凸部を有する表面の埋め込み性に優れる。さらに、本発明のレジスト下層膜形成組成物は、2−ヒドロキシイソ酪酸メチルに溶解するため、コーターと接続するドレイン配管内に析出物が付着することが抑制され、該配管が詰まる問題を解決することができる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に含まれる上記式(1a)で表される繰り返し構造単位を有するポリマーの構造単位として、例えば下記式(1−1)乃至式(1−24)で表される構造単位が挙げられ、上記式(1b)で表される繰り返し構造単位を有するポリマーの構造単位として、例えば下記式(1−25)乃至式(1−48)で表される構造単位が挙げられる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物に含まれるポリマーの重量平均分子量は、標準ポリスチレン換算値で例えば1000乃至50000である。
前記ポリマーは、2つのヒドロキシフェニル基を有するビスフェノール化合物と芳香族アルデヒド又は芳香族ケトンとをスルホン酸化合物などの酸触媒の存在下で重合反応させて合成される。前記ビスフェノール化合物として、例えば、1,3−ビス[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン、1,4−ビス[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼンが挙げられる。前記芳香族アルデヒドとしては、例えば、ベンズアルデヒド、ナフチルアルデヒド、アントリルアルデヒド、フェナントリルアルデヒド、サリチルアルデヒド、フェニルアセトアルデヒド、3−フェニルプロピオンアルデヒド、トリルアルデヒド、(N,N−ジメチルアミノ)ベンズアルデヒド、アセトキシベンズアルデヒド、1−ピレンカルボキシアルデヒド、アニスアルデヒドが挙げられる。前記芳香族アルデヒドに代えて、例えば、フルフラール、ピリジンカルボキシアルデヒド、チオフェンカルボキシアルデヒドのような複素環を有するアルデヒドを用いることができる。また、前記芳香族ケトンは、ジアリールケトン類であり、例えば、ジフェニルケトン、フェニルナフチルケトン、ジナフチルケトン、フェニルトリルケトン、ジトリルケトン、9−フルオレノンが挙げられる。前記ビスフェノール化合物と前記芳香族アルデヒド又は芳香族ケトンの仕込み比は、例えば1:1(モル比)である。該仕込み比として1:2(モル比)を選択することもできるが、その場合、合成されるポリマーは、前記式(1a)で表される繰り返し構造単位及び前記式(1b)で表される繰り返し構造単位のいずれにも該当しない構造単位を有する。前記ビスフェノール化合物は1種の化合物に限定されず2種以上用いてもよく、芳香族アルデヒド又は芳香族ケトンも1種の化合物に限定されず2種以上用いてもよい。例えば、ビスフェノール化合物として1,3−ビス[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン及び1,4−ビス[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン、芳香族アルデヒドとしてベンズアルデヒドとナフチルアルデヒドを用いることができる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、さらに架橋剤を含有することができる。前記架橋剤としては、少なくとも二つの架橋形成置換基を有する架橋性化合物が好ましく用いられる。例えば、メチロール基、メトキシメチル基等の架橋形成置換基を有する、メラミン系化合物、置換尿素系化合物及びフェノール系化合物が挙げられる。具体的には、メトキシメチル化グリコールウリル、メトキシメチル化メラミンなどの化合物であり、例えば、テトラメトキシメチルグリコールウリル、テトラブトキシメチルグリコールウリル、ヘキサメトキシメチルメラミンを挙げることができる。さらに、置換尿素系化合物として、例えば、テトラメトキシメチル尿素、テトラブトキシメチル尿素を挙げることができる。フェノール系化合物として、例えば、テトラヒドロキシメチルビフェノール、テトラヒドロキシメチルビフェノール、テトラメトキシメチルビフェノール(TMOM−BP)、テトラメトキシメチルビスフェノールを挙げることができる。
前記架橋剤としては、また、少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物を用いることもできる。このような化合物として、例えば、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,2−エポキシ−4−(エポキシエチル)シクロヘキサン、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、2,6−ジグリシジルフェニルグリシジルエーテル、1,1,3−トリス[p−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]プロパン、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル、ビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、(株)ダイセル製のエポリード〔登録商標〕GT−401、同GT−403、同GT−301、同GT−302、セロキサイド〔登録商標〕2021、同3000、三菱化学(株)製の1001、1002、1003、1004、1007、1009、1010、828、807、152、154、180S75、871、872、日本化薬(株)製のEPPN201、同202、EOCN−102、同103S、同104S、同1020、同1025、同1027、ナガセケムテックス(株)製のデナコール〔登録商標〕EX−252、同EX−611、同EX−612、同EX−614、同EX−622、同EX−411、同EX−512、同EX−522、同EX−421、同EX−313、同EX−314、同EX−321、BASFジャパン(株)製のCY175、CY177、CY179、CY182、CY184、CY192、DIC(株)製のエピクロン200、同400、同7015、同835LV、同850CRPを挙げることができる。前記少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物としては、また、アミノ基を有するエポキシ樹脂を使用することもできる。このようなエポキシ樹脂として、例えば、YH−434、YH−434L(東都化成(株)製)が挙げられる。
前記架橋剤としては、また、少なくとも2つのブロックイソシアネート基を有する化合物を使用することもできる。このような化合物として、例えば、三井化学(株)製のタケネート〔登録商標〕B−830、同B−870N、エボニック デグサ社製のVESTANAT〔登録商標〕B1358/100が挙げられる。
前記架橋剤としては、また、少なくとも2つのビニルエーテル基を有する化合物を使用することもできる。このような化合物として、例えば、ビス(4−(ビニルオキシメチル)シクロヘキシルメチル)グルタレート、トリ(エチレングリコール)ジビニルエーテル、アジピン酸ジビニルエステル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、1,2,4−トリス(4−ビニルオキシブチル)トリメリテート、1,3,5−トリス(4−ビニルオキシブチル)トリメリテート、ビス(4−(ビニルオキシ)ブチル)テレフタレート、ビス(4−(ビニルオキシ)ブチル)イソフタレート、エチレングリコールジビニルエーテル、1,4−ブタンジオールジビニルエーテル、テトラメチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、トリメチロールエタントリビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、1,4−シクロヘキサンジオールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル及びシクロヘキサンジメタノールジビニルエーテルを挙げることができる。これらの各種架橋剤から選択された1種類を添加してもよいし、2種以上を組合せて添加することもできる。
前記架橋剤の含有割合は、本発明のレジスト下層膜形成組成物から後述する溶剤を除いた固形分に対して、例えば2質量%乃至60質量%である。
前記架橋剤としては、また、少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物を用いることもできる。このような化合物として、例えば、トリス(2,3−エポキシプロピル)イソシアヌレート、1,4−ブタンジオールジグリシジルエーテル、1,2−エポキシ−4−(エポキシエチル)シクロヘキサン、グリセロールトリグリシジルエーテル、ジエチレングリコールジグリシジルエーテル、2,6−ジグリシジルフェニルグリシジルエーテル、1,1,3−トリス[p−(2,3−エポキシプロポキシ)フェニル]プロパン、1,2−シクロヘキサンジカルボン酸ジグリシジルエステル、4,4’−メチレンビス(N,N−ジグリシジルアニリン)、3,4−エポキシシクロヘキシルメチル−3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート、トリメチロールエタントリグリシジルエーテル、ビスフェノール−A−ジグリシジルエーテル、(株)ダイセル製のエポリード〔登録商標〕GT−401、同GT−403、同GT−301、同GT−302、セロキサイド〔登録商標〕2021、同3000、三菱化学(株)製の1001、1002、1003、1004、1007、1009、1010、828、807、152、154、180S75、871、872、日本化薬(株)製のEPPN201、同202、EOCN−102、同103S、同104S、同1020、同1025、同1027、ナガセケムテックス(株)製のデナコール〔登録商標〕EX−252、同EX−611、同EX−612、同EX−614、同EX−622、同EX−411、同EX−512、同EX−522、同EX−421、同EX−313、同EX−314、同EX−321、BASFジャパン(株)製のCY175、CY177、CY179、CY182、CY184、CY192、DIC(株)製のエピクロン200、同400、同7015、同835LV、同850CRPを挙げることができる。前記少なくとも二つのエポキシ基を有する化合物としては、また、アミノ基を有するエポキシ樹脂を使用することもできる。このようなエポキシ樹脂として、例えば、YH−434、YH−434L(東都化成(株)製)が挙げられる。
前記架橋剤としては、また、少なくとも2つのブロックイソシアネート基を有する化合物を使用することもできる。このような化合物として、例えば、三井化学(株)製のタケネート〔登録商標〕B−830、同B−870N、エボニック デグサ社製のVESTANAT〔登録商標〕B1358/100が挙げられる。
前記架橋剤としては、また、少なくとも2つのビニルエーテル基を有する化合物を使用することもできる。このような化合物として、例えば、ビス(4−(ビニルオキシメチル)シクロヘキシルメチル)グルタレート、トリ(エチレングリコール)ジビニルエーテル、アジピン酸ジビニルエステル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、1,2,4−トリス(4−ビニルオキシブチル)トリメリテート、1,3,5−トリス(4−ビニルオキシブチル)トリメリテート、ビス(4−(ビニルオキシ)ブチル)テレフタレート、ビス(4−(ビニルオキシ)ブチル)イソフタレート、エチレングリコールジビニルエーテル、1,4−ブタンジオールジビニルエーテル、テトラメチレングリコールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ネオペンチルグリコールジビニルエーテル、トリメチロールプロパントリビニルエーテル、トリメチロールエタントリビニルエーテル、ヘキサンジオールジビニルエーテル、1,4−シクロヘキサンジオールジビニルエーテル、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル及びシクロヘキサンジメタノールジビニルエーテルを挙げることができる。これらの各種架橋剤から選択された1種類を添加してもよいし、2種以上を組合せて添加することもできる。
前記架橋剤の含有割合は、本発明のレジスト下層膜形成組成物から後述する溶剤を除いた固形分に対して、例えば2質量%乃至60質量%である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、さらに酸性化合物を含有することができる。前記酸性化合物は架橋反応を促進する触媒としてはたらき、例えば、p−トルエンスルホン酸、トリフルオロメタンスルホン酸、ピリジニウム−p−トルエンスルホネート、サリチル酸、カンファースルホン酸、5−スルホサリチル酸、4−クロロベンゼンスルホン酸、4−ヒドロキシベンゼンスルホン酸、ベンゼンジスルホン酸、1−ナフタレンスルホン酸、クエン酸、安息香酸、ヒドロキシ安息香酸等のスルホン酸化合物及びカルボン酸化合物、塩酸、硫酸、硝酸、リン酸等の無機酸を挙げることができる。上記酸性化合物に代えて、又は上記酸性化合物と共に、熱酸発生剤を含有することができる。前記熱酸発生剤も架橋反応を促進する触媒としてはたらき、例えばトリフルオロメタンスルホン酸の第4級アンモニウム塩を挙げることができる。これらの酸性化合物及び熱酸発生剤から選択された1種類を添加してもよいし、2種以上を組合せて添加することもできる。前記酸性化合物又は熱酸発生剤の含有割合は、本発明のレジスト下層膜形成組成物から後述する溶剤を除いた固形分に対して、例えば0.1質量%乃至20質量%である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、さらに界面活性剤を含有することができる。前記界面活性剤としては、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリールエーテル類、ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類、ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類、ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤、エフトップ〔登録商標〕EF301、同EF303、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製)、メガファック〔登録商標〕F171、同F173、同R−30、同R−30−N(DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、アサヒガード〔登録商標〕AG710、サーフロン〔登録商標〕S−382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)を挙げることができる。これらの界面活性剤から選択された1種類を添加してもよいし、2種以上を組合せて添加することもできる。前記界面活性剤の含有割合は、本発明のレジスト下層膜形成組成物から後述する溶剤を除いた固形分に対して、例えば0.01質量%乃至5質量%である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、上記の各成分を適当な溶剤に溶解させることによって調製でき、均一な溶液状態で用いられる。そのような溶剤として、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルピロリドンを挙げることができる。これらの有機溶剤は1種、又は2種以上を組合せて使用することができる。前記組成物から有機溶剤を除いた固形分の割合は、例えば0.5質量%乃至30質量%、好ましくは0.8質量%乃至15質量%である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物を段差、凹部及び/又は凸部を有する表面へ塗布しベークする工程は、段差、凹部及び/又は凸部を有する表面を有する基板(例えば、配線、その他構造体が形成されているシリコンウェハー、該シリコンウェハーは酸化珪素膜、窒化珪素膜、酸化窒化珪素膜、又はアルミニウム、タングステンなどの金属膜で被覆されていてもよい。)の上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により該組成物を塗布し、その後、ホットプレート等の加熱手段を用いてベークすることにより行われる。ベーク条件としては、ベーク温度100℃乃至400℃、ベーク時間0.3分乃至10分間の範囲から適宜選択される。
前記工程により形成した第1のレジスト下層膜上にオルガノポリシロキサン膜を第2のレジスト下層膜として形成し、その上にレジストパターンを形成する。該レジストパターンを形成する工程において、露光は所定のパターンを形成するためのマスク(レチクル)を通して又は直接描画により行なわれる。露光源には、例えば、g線、i線、KrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、EUV、電子線を使用することができる。露光後、必要に応じて露光後加熱(Post Exposure Bake)が行なわれる。その後、現像液(例えば2.38質量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液)により現像し、さらにリンス液又は純水ですすぎ、使用した現像液を除去する。その後、レジストパターンの乾燥及び下地との密着性を高めるためポストベークを行う。
前記レジストパターン形成後に行われるエッチング工程は、ドライエッチングにより行われる。ドライエッチングに使用するエッチングガスとして、第2のレジスト下層膜(オルガノポリシロキサン膜)に対しては例えばCHF3、CF4、C2F6が挙げられ、本発明のレジスト下層膜形成組成物から形成された第1のレジスト下層膜に対しては例えばO2、N2O、NO2が挙げられ、段差又は凹部及び/又は凸部を有する表面に対しては例えばCHF3、CF4、C2F6が挙げられる。さらに、これらのガスにアルゴン、窒素又は二酸化炭素を混合して使用することができる。
以下、本発明について合成例及び実施例を挙げて説明するが、本発明は下記記載によって限定されるものではない。
下記合成例1及び合成例2並びに比較合成例1及び比較合成例2に示す重量平均分子量及び多分散度は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、本明細書ではGPCと略称する。)による測定結果に基づく。測定には、東ソー(株)製GPC装置を用い、測定条件は下記のとおりである。
GPCカラム:TSKgel SuperMultipore〔登録商標〕Hz−N(東ソー(株))
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:0.35mL/分
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株))
GPCカラム:TSKgel SuperMultipore〔登録商標〕Hz−N(東ソー(株))
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:0.35mL/分
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株))
(合成例1)
窒素下、300mL四口フラスコに、1,3−ビス[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン(10.00g、0.0289mol、東京化成工業(株)製)、1−ピレンカルボキシアルデヒド(6.646g、0.0289mol、アルドリッチ社製)及びメタンスルホン酸(0.5548g、0.0058mol、東京化成工業(株)製)を加え、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテル(7.74g、関東化学(株)製)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(18.06g、関東化学(株)製)を仕込んだ。前記四口フラスコ内の混合物を撹拌し、120℃まで昇温して溶解させ、重合を開始した。24時間後室温まで放冷し、メタノール(500g、関東化学(株)製)中へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で50℃、10時間乾燥し、目的とするポリマー(以下、本明細書ではBPM−Pyと略称する。)10.82gを得た。BPM−Pyの、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは6,300、多分散度Mw/Mn(Mnは数平均分子量)1.90であった。
窒素下、300mL四口フラスコに、1,3−ビス[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン(10.00g、0.0289mol、東京化成工業(株)製)、1−ピレンカルボキシアルデヒド(6.646g、0.0289mol、アルドリッチ社製)及びメタンスルホン酸(0.5548g、0.0058mol、東京化成工業(株)製)を加え、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテル(7.74g、関東化学(株)製)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(18.06g、関東化学(株)製)を仕込んだ。前記四口フラスコ内の混合物を撹拌し、120℃まで昇温して溶解させ、重合を開始した。24時間後室温まで放冷し、メタノール(500g、関東化学(株)製)中へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で50℃、10時間乾燥し、目的とするポリマー(以下、本明細書ではBPM−Pyと略称する。)10.82gを得た。BPM−Pyの、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは6,300、多分散度Mw/Mn(Mnは数平均分子量)1.90であった。
(合成例2)
窒素下、300mL四口フラスコに、1,4−ビス[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン(10.00g、0.0289mol、東京化成工業(株)製)、1−ピレンカルボキシアルデヒド(6.646g、0.0289mol、アルドリッチ社製)及びメタンスルホン酸(0.5548g、0.0058mol、東京化成工業(株)製)を加え、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテル(7.74g、関東化学(株)製)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(18.06g、関東化学(株)製)を仕込んだ。前記四口フラスコ内の混合物を撹拌し、120℃まで昇温して溶解させ、重合を開始した。24時間後室温まで放冷し、メタノール(500g、関東化学(株)製)中へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で50℃、10時間乾燥し、目的とするポリマー(以下、本明細書ではBPP−Pyと略称する。)9.16gを得た。BPP−Pyの、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2,900、多分散度Mw/Mnは2.10であった。
窒素下、300mL四口フラスコに、1,4−ビス[2−(4−ヒドロキシフェニル)−2−プロピル]ベンゼン(10.00g、0.0289mol、東京化成工業(株)製)、1−ピレンカルボキシアルデヒド(6.646g、0.0289mol、アルドリッチ社製)及びメタンスルホン酸(0.5548g、0.0058mol、東京化成工業(株)製)を加え、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテル(7.74g、関東化学(株)製)及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(18.06g、関東化学(株)製)を仕込んだ。前記四口フラスコ内の混合物を撹拌し、120℃まで昇温して溶解させ、重合を開始した。24時間後室温まで放冷し、メタノール(500g、関東化学(株)製)中へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で50℃、10時間乾燥し、目的とするポリマー(以下、本明細書ではBPP−Pyと略称する。)9.16gを得た。BPP−Pyの、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2,900、多分散度Mw/Mnは2.10であった。
(比較合成例1)
窒素下、1000mL四口フラスコに2,2'−ビフェノール(70.00g、0.3759mol、東京化成工業(株)製)、1−ピレンカルボキシアルデヒド(86.559g、0.3759mol、アルドリッチ社製)及びメタンスルホン酸(10.8389g、0.1126mol、東京化成工業(株)製)を加え、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテル(167.40g、関東化学(株)製)を仕込んだ。前記四口フラスコ内の混合物を撹拌し、120℃まで昇温して溶解させ、重合を開始した。24時間後室温まで放冷し、メタノール(3000g、関東化学(株)製)中へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で50℃、10時間乾燥し、下記式(3)で表される構造単位を有するポリマー(以下、本明細書では2,2'−BPOH−Pyと略称する。)84.1gを得た。2,2'−BPOH−Pyの、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1400、多分散度Mw/Mnは1.49であった。
窒素下、1000mL四口フラスコに2,2'−ビフェノール(70.00g、0.3759mol、東京化成工業(株)製)、1−ピレンカルボキシアルデヒド(86.559g、0.3759mol、アルドリッチ社製)及びメタンスルホン酸(10.8389g、0.1126mol、東京化成工業(株)製)を加え、さらにプロピレングリコールモノメチルエーテル(167.40g、関東化学(株)製)を仕込んだ。前記四口フラスコ内の混合物を撹拌し、120℃まで昇温して溶解させ、重合を開始した。24時間後室温まで放冷し、メタノール(3000g、関東化学(株)製)中へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で50℃、10時間乾燥し、下記式(3)で表される構造単位を有するポリマー(以下、本明細書では2,2'−BPOH−Pyと略称する。)84.1gを得た。2,2'−BPOH−Pyの、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは1400、多分散度Mw/Mnは1.49であった。
(比較合成例2)
窒素下、100mL四口フラスコにカルバゾール(6.69g、0.040mol、東京化成工業(株)製)、9−フルオレノン(7.28g、0.040mol、東京化成工業(株)製)及びパラトルエンスルホン酸一水和物(0.76g、0.0040mol、東京化成工業(株)製)を加え、さらに1,4−ジオキサン(6.69g、関東化学(株)製)を仕込んだ。前記四口フラスコ内の混合物を撹拌し、100℃まで昇温して溶解させ、重合を開始した。24時間後60℃まで放冷し、クロロホルム(34g、関東化学(株)製)を加え希釈し、メタノール(168g、関東化学(株)製)中へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とする下記式(4)で表される構造単位を有するポリマー(以下、本明細書ではPCzFLと略称する。)9.37gを得た。PCzFLの、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2800、多分散度Mw/Mnは1.77であった。
窒素下、100mL四口フラスコにカルバゾール(6.69g、0.040mol、東京化成工業(株)製)、9−フルオレノン(7.28g、0.040mol、東京化成工業(株)製)及びパラトルエンスルホン酸一水和物(0.76g、0.0040mol、東京化成工業(株)製)を加え、さらに1,4−ジオキサン(6.69g、関東化学(株)製)を仕込んだ。前記四口フラスコ内の混合物を撹拌し、100℃まで昇温して溶解させ、重合を開始した。24時間後60℃まで放冷し、クロロホルム(34g、関東化学(株)製)を加え希釈し、メタノール(168g、関東化学(株)製)中へ再沈殿させた。得られた沈殿物をろ過し、減圧乾燥機で80℃、24時間乾燥し、目的とする下記式(4)で表される構造単位を有するポリマー(以下、本明細書ではPCzFLと略称する。)9.37gを得た。PCzFLの、GPCによるポリスチレン換算で測定される重量平均分子量Mwは2800、多分散度Mw/Mnは1.77であった。
(実施例1)
合成例1で得たポリマー20gに、界面活性剤としてメガファックR−30−N(DIC(株)製)0.06gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル24g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート66gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、リソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物を調製した。
合成例1で得たポリマー20gに、界面活性剤としてメガファックR−30−N(DIC(株)製)0.06gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル24g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート66gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、リソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物を調製した。
(実施例2)
合成例2で得たポリマー20gに、界面活性剤としてメガファックR−30−N(DIC(株)製)0.06gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル24g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート66gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、リソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物を調製した。
合成例2で得たポリマー20gに、界面活性剤としてメガファックR−30−N(DIC(株)製)0.06gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル24g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート66gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、リソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物を調製した。
(比較例1)
比較合成例1で得たポリマー20gに、界面活性剤としてメガファックR−30(DIC(株)製)0.06gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル24g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート66gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、リソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物を調製した。
比較合成例1で得たポリマー20gに、界面活性剤としてメガファックR−30(DIC(株)製)0.06gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテル24g及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート66gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、リソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物を調製した。
(比較例2)
比較合成例2で得たポリマー20gに、界面活性剤としてメガファックR−30(DIC(株)製)0.06gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、リソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物を調製した。
比較合成例2で得たポリマー20gに、界面活性剤としてメガファックR−30(DIC(株)製)0.06gを混合し、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート80gに溶解させ溶液とした。その後、孔径0.10μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過し、更に、孔径0.05μmのポリエチレン製ミクロフィルターを用いて濾過して、リソグラフィープロセスに用いるレジスト下層膜形成組成物を調製した。
(フォトレジスト溶剤への溶出試験)
実施例1及び実施例2並びに比較例1及び比較例2で調製したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で400℃,2分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.25μm)を形成した。このレジスト下層膜を、レジストに使用する溶剤である乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びシクロヘキサノンに浸漬し、それらの溶剤に不溶であることを確認した。
実施例1及び実施例2並びに比較例1及び比較例2で調製したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で400℃,2分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.25μm)を形成した。このレジスト下層膜を、レジストに使用する溶剤である乳酸エチル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びシクロヘキサノンに浸漬し、それらの溶剤に不溶であることを確認した。
(ドライエッチング速度の測定)
ドライエッチング速度の測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは以下のものである。
エッチャー:ES401(日本サイエンティフィック(株)製)
エッチングガス:CF4
実施例1及び実施例2並びに比較例1及び比較例2で調製したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で400℃,2分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.25μm)を形成した。エッチングガスとしてCF4ガスを使用して、それらのレジスト下層膜のドライエッチング速度を測定した。実施例1及び実施例2並びに比較例1及び比較例2で調製したレジスト下層膜形成組成物から形成したレジスト下層膜の、単位時間(1分間)あたりに減少した膜厚を、ドライエッチング速度として算出した結果を表1に示す。ドライエッチング速度が小さいほど、CF4ガスに対する耐エッチング性が高いことを示す。
ドライエッチング速度の測定に用いたエッチャー及びエッチングガスは以下のものである。
エッチャー:ES401(日本サイエンティフィック(株)製)
エッチングガス:CF4
実施例1及び実施例2並びに比較例1及び比較例2で調製したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピンコーターを用いてシリコンウェハー上に塗布した。ホットプレート上で400℃,2分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.25μm)を形成した。エッチングガスとしてCF4ガスを使用して、それらのレジスト下層膜のドライエッチング速度を測定した。実施例1及び実施例2並びに比較例1及び比較例2で調製したレジスト下層膜形成組成物から形成したレジスト下層膜の、単位時間(1分間)あたりに減少した膜厚を、ドライエッチング速度として算出した結果を表1に示す。ドライエッチング速度が小さいほど、CF4ガスに対する耐エッチング性が高いことを示す。
(ホールウェハーへの埋め込み性試験)
実施例1及び実施例2並びに比較例2で調製したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピンコーターを用いてホールウェハー上に塗布した。ホットプレート上で400℃,2分間ベークし、レジスト下層膜(ホールパターン未形成部の膜厚0.25μm)を形成した。前記ホールウェハーとして、直径100nm、高さ400nmのホールパターンが形成されたウェハーを用いた。実施例1及び実施例2で調製したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれ上述のように塗布し、ベークした後の各ホールウェハーの断面を走査型電子顕微鏡(SEM)で観察した図1及び図2に示す断面SEM写真から、ホール内部まで十分にレジスト下層膜で充填されていることが分かった。一方、比較例2で調製したレジスト下層膜形成組成物を、上述のように塗布し、ベークした後のホールウェハーの断面を走査型電子顕微鏡で観察した図3に示す断面SEM写真から、ホール内部に部分的に空洞が存在していることが分かった。
実施例1及び実施例2並びに比較例2で調製したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれスピンコーターを用いてホールウェハー上に塗布した。ホットプレート上で400℃,2分間ベークし、レジスト下層膜(ホールパターン未形成部の膜厚0.25μm)を形成した。前記ホールウェハーとして、直径100nm、高さ400nmのホールパターンが形成されたウェハーを用いた。実施例1及び実施例2で調製したレジスト下層膜形成組成物を、それぞれ上述のように塗布し、ベークした後の各ホールウェハーの断面を走査型電子顕微鏡(SEM)で観察した図1及び図2に示す断面SEM写真から、ホール内部まで十分にレジスト下層膜で充填されていることが分かった。一方、比較例2で調製したレジスト下層膜形成組成物を、上述のように塗布し、ベークした後のホールウェハーの断面を走査型電子顕微鏡で観察した図3に示す断面SEM写真から、ホール内部に部分的に空洞が存在していることが分かった。
(薬液混合試験)
実施例1及び実施例2並びに比較例1及び比較例2で調製したレジスト下層膜形成組成物と、2−ヒドロキシイソ酪酸メチルを、質量比(9:1)で混合し、混合後の析出物の有無を確認した。表2にその結果を示す。実施例1及び実施例2で調製したレジスト下層膜形成組成物は、2−ヒドロキシイソ酪酸メチルに溶解することを確認した。一方、比較例1及び比較例2で調製したレジスト下層膜形成組成物は、2−ヒドロキシイソ酪酸メチルと混合させた結果、該レジスト下層膜形成組成物の析出物が生成した。
実施例1及び実施例2並びに比較例1及び比較例2で調製したレジスト下層膜形成組成物と、2−ヒドロキシイソ酪酸メチルを、質量比(9:1)で混合し、混合後の析出物の有無を確認した。表2にその結果を示す。実施例1及び実施例2で調製したレジスト下層膜形成組成物は、2−ヒドロキシイソ酪酸メチルに溶解することを確認した。一方、比較例1及び比較例2で調製したレジスト下層膜形成組成物は、2−ヒドロキシイソ酪酸メチルと混合させた結果、該レジスト下層膜形成組成物の析出物が生成した。
Claims (6)
- 下記式(1a)及び/又は式(1b):
で表される繰り返し構造単位を有するポリマー及び溶剤を含むレジスト下層膜形成組成物。 - 前記ポリマーは、少なくとも1種のビスフェノール化合物と少なくとも1種の芳香族アルデヒド又は芳香族ケトンとの重合反応物である請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 前記R3が表す芳香族炭化水素基はフェニル基、ナフチル基、アントリル基又はピレニル基である請求項1に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 架橋剤、酸性化合物、熱酸発生剤及び界面活性剤のうち少なくとも1つをさらに含有する請求項1乃至請求項3のいずれか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物。
- 請求項1乃至請求項4のいずれか一項に記載のレジスト下層膜形成組成物を、段差、凹部及び/又は凸部を有する基板の表面に塗布しベークすることにより第1のレジスト下層膜を形成する工程、前記第1のレジスト下層膜上にオルガノポリシロキサン膜を第2のレジスト下層膜として形成する工程、前記第2のレジスト下層膜上にレジストパターンを形成する工程、前記レジストパターンをマスクとして前記第2のレジスト下層膜をエッチングする工程、エッチング後の前記第2のレジスト下層膜のパターンをマスクとして前記第1のレジスト下層膜をエッチングする工程、及びエッチング後の前記第1のレジスト下層膜のパターンをマスクとして前記段差、凹部及び/又は凸部を有する表面をエッチングする工程を含む半導体装置の製造方法。
- 前記第1のレジスト下層膜を形成する工程及び/又は前記第2のレジスト下層膜を形成する工程において、2−ヒドロキシイソ酪酸メチルを用いた、前記段差、凹部及び/又は凸部を有する基板に対するプリウェット処理、エッジリンス及びバックリンスをさらに行う、請求項5に記載の半導体装置の製造方法。
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