JPWO2017056805A1 - パターン形成方法、電子デバイスの製造方法、及び積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
より詳細には、本発明は、IC(Integrated Circuit、集積回路)等の半導体製造工程、液晶、サーマルヘッド等の回路基板の製造、さらにはその他のフォトアプリケーションのリソグラフィー工程に使用されるパターン形成方法、上記パターン形成方法を含む電子デバイスの製造方法、及び積層体に関する。
(a)感活性光線性又は感放射線性組成物により感活性光線性又は感放射線性膜を形成する工程、(b)上記感活性光線性又は感放射線性膜上に上層膜形成用組成物により上層膜を形成する工程、(c)上記上層膜が形成された上記感活性光線性又は感放射線性膜を露光する工程、及び(d)露光された上記感活性光線性又は感放射線性膜を、有機溶剤を含有する現像液で現像する工程を含むパターン形成方法であって、上記上層膜形成用組成物が、活性光線又は放射線により酸を発生する化合物、熱により酸を発生する化合物及び酸の少なくとも1つを含む、パターン形成方法。
[2]
上記上層膜形成用組成物が、下記一般式(AN1)で表されるアニオンを含む、[1]に記載のパターン形成方法。
[3]
上記上層膜形成用組成物が熱により酸を発生する化合物を含む、[1]又は[2]に記載のパターン形成方法。
[4]
上記上層膜形成用組成物は溶剤を含有し、上記上層膜形成用組成物に含まれる全溶剤に対して、水酸基を有する溶剤の含有比率が50質量%以下である、[1]〜[3]のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
[5]
上記上層膜形成用組成物は、芳香環を有する繰り返し単位を含有する樹脂を含む、[1]〜[4]のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
[6]
上記感活性光線性又は感放射線性膜は感活性光線性又は感放射線性組成物により形成され、上記感活性光線性又は感放射線性組成物は、芳香環を有する繰り返し単位を含有する樹脂を含む、[1]〜[5]のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
[7]
上記有機溶剤を含有する現像液は、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、及び炭化水素系溶剤から選択される少なくとも1種の溶剤を含む、[1]〜[6]のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
[8]
-上記有機溶剤を含有する現像液は、エステル系溶剤を含む、[1]〜[7]のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
[9]
上記工程(d)の後に、(e)現像された上記感活性光線性又は感放射線性膜をリンス液を用いてリンスする工程、
を含む、[1]〜[8]のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
[10]
上記リンス液が炭化水素系溶剤を含むリンス液である[9]に記載のパターン形成方法。
[11]
[1]〜[10]のいずれか一項に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
[12]
感活性光線性又は感放射線性膜と、
活性光線又は放射線により酸を発生する化合物、熱により酸を発生する化合物及び酸の少なくとも1つを含む上層膜と
を有する積層体。
尚、本明細書における基(原子団)の表記において、置換及び無置換を記していない表記は、置換基を有さないもののみではなく、置換基を有するものをも包含するものである。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含するものである。
本明細書中における「活性光線」又は「放射線」とは、例えば、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、極紫外線(EUV光)、X線、電子線等を意味する。本発明において光とは、活性光線又は放射線を意味する。本明細書中における「露光」とは、特に断らない限り、水銀灯の輝線スペクトル、エキシマレーザーに代表される遠紫外線、X線、EUV光などによる露光のみならず、電子線、イオンビーム等の粒子線による描画も露光に含める。
本明細書では、「(メタ)アクリル系モノマー」とは、「CH2=CH−CO−」又は「CH2=C(CH3)−CO−」の構造を有するモノマーの少なくとも1種を意味する。同様に「(メタ)アクリレート」及び「(メタ)アクリル酸」とは、それぞれ「アクリレート及びメタクリレートの少なくとも1種」並びに「アクリル酸及びメタクリル酸の少なくとも1種」を意味する。
本明細書において、樹脂の重量平均分子量は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)法により測定したポリスチレン換算値である。GPCは、HLC−8120(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSK gel Multipore HXL−M (東ソー(株)製、7.8mmID×30.0cm)を、溶離液としてTHF(テトラヒドロフラン)を用いた方法に準ずる事ができる。
本発明のパターン形成方法は、(a)感活性光線性又は感放射線性組成物により感活性光線性又は感放射線性膜を形成する工程、(b)上記感活性光線性又は感放射線性膜上に上層膜形成用組成物により上層膜を形成する工程、(c)上記感活性光線性又は感放射線性膜を露光する工程、及び(d)露光された上記感活性光線性又は感放射線性膜を、有機溶剤を含有する現像液で現像する工程を含むパターン形成方法であって、
上記上層膜形成用組成物が、活性光線又は放射線により酸を発生する化合物、熱により酸を発生する化合物及び酸の少なくとも1つを含む、パターン形成方法である。
本発明のパターン形成方法の工程(a)は、感活性光線性又は感放射線性組成物により感活性光線性又は感放射線性膜を形成するであり、好ましくは基板上に感活性光線性又は感放射線性組成物を塗布することにより感活性光線性又は感放射線性膜を形成する工程である。
感活性光線性又は感放射線性組成物はレジスト組成物であることが好ましく、感活性光線性又は感放射線性膜はレジスト膜であることが好ましい。
本発明のパターン形成方法において、感活性光線性又は感放射線性組成物を基板上に塗布して感活性光線性又は感放射線性膜を形成することが好ましい。
感活性光線性又は感放射線性組成物は、有機溶剤を含む現像液を使用する有機溶剤現像用の感活性光線性又は感放射線性組成物であることが好ましい。ここで、有機溶剤現像用とは、少なくとも、有機溶剤を含む現像液を用いて現像する工程に供される用途を意味する。
感活性光線性又は感放射線性組成物は好ましくはレジスト組成物であり、より好ましくは化学増幅型レジスト組成物である。また、本発明における感活性光線性又は感放射線性組成物はポジ型レジスト組成物であってもネガ型レジスト組成物であってもよいが、ネガ型レジスト組成物であることが好ましい。
本発明における感放射線性又は感活性光線性組成物は、電子線又は極紫外線露光用であることが好ましい。
感活性光線性又は感放射線性組成物は、感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物であることが好ましい。
感活性光線性又は感放射線性組成物は、樹脂(A)を含有することが好ましい。樹脂(A)は、少なくとも(i)酸の作用により分解してカルボキシル基を生じる基を有する繰り返し単位(さらに、フェノール性水酸基を有する繰り返し単位を有してもよい)、または、少なくとも(ii)フェノール性水酸基を有する繰り返し単位を有することが好ましい。
樹脂(A)は、芳香環を有する繰り返し単位を含有する樹脂を含むことが好ましい。樹脂(A)が芳香環を有する繰り返し単位を含有することで、特に電子線またはEUV露光の際に、二次電子の発生効率、及び活性光線又は放射線により酸を発生する化合物からの酸発生効率が高くなり、パターン形成時に高感度化、高解像化の効果が期待できる。
なお、酸の作用により分解してカルボキシル基を有する繰り返し単位を有すると、酸の作用により有機溶剤に対する溶解度が減少する。
X4は、単結合、−COO−、又は−CONR64−を表し、R64は、水素原子又はアルキル基を表す。
L4は、単結合又はアルキレン基を表す。
Ar4は、(n+1)価の芳香環基を表し、R42と結合して環を形成する場合には(n+2)価の芳香環基を表す。nは、1〜5の整数を表す。
一般式(I)におけるR41、R42、R43のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が特に好ましい。
一般式(I)におけるR41、R42、R43のアルコキシカルボニル基に含まれるアルキル基としては、上記R41、R42、R43におけるアルキル基と同様のものが好ましい。
(n+1)価の芳香環基は、更に置換基を有していてもよい。
X4により表される−CONR64−(R64は、水素原子、アルキル基を表す)におけるR64のアルキル基としては、好ましくは置換基を有していてもよいメチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、ヘキシル基、2−エチルヘキシル基、オクチル基、ドデシル基など炭素数20以下のアルキル基が挙げられ、より好ましくは炭素数8以下のアルキル基が挙げられる。
X4としては、単結合、−COO−、−CONH−が好ましく、単結合、−COO−がより好ましい。
Ar4としては、置換基を有していてもよい炭素数6〜18の芳香環基がより好ましく、ベンゼン環基、ナフタレン環基、ビフェニレン環基が特に好ましい。
一般式(I)で表される繰り返し単位は、ヒドロキシスチレン構造を備えていることが好ましく、ベンゼン環基であることがより好ましい。
Rは、ハロゲン原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アルケニル基、アラルキル基、アルコキシ基、アルキルカルボニルオキシ基、アルキルスルホニルオキシ基、アルキルオキシカルボニル基又はアリールオキシカルボニル基を表し、複数個ある場合には同じであっても異なっていてもよい。複数のRを有する場合には、互いに共同して環を形成していてもよい。Rとしては水素原子が好ましい。aは1〜3の整数を表し、好ましくは1である。bは0〜(3−a)の整数を表す。
式中、R36〜R39は、各々独立に、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。R36とR37とは、互いに結合して環を形成してもよい。
R01及びR02は、各々独立に、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基又はアルケニル基を表す。
Xa1は、水素原子、又は置換基を有していてもよいアルキル基を表す。
Tは、単結合又は2価の連結基を表す。
Rx1〜Rx3は、各々独立に、アルキル基(直鎖若しくは分岐)又はシクロアルキル基(単環若しくは多環)を表す。ただし、Rx1〜Rx3の全てがアルキル基(直鎖若しくは分岐)である場合、Rx1〜Rx3のうち少なくとも2つはメチル基であることが好ましい。
Rx1〜Rx3の2つが結合して、シクロアルキル基(単環若しくは多環)を形成してもよい。
Tの2価の連結基としては、アルキレン基、−COO−Rt−基、−O−Rt−基等が挙げられる。式中、Rtは、アルキレン基又はシクロアルキレン基を表す。
Tは、単結合又は−COO−Rt−基が好ましい。Rtは、炭素数1〜5のアルキレン基が好ましく、−CH2−基、−(CH2)2−基、−(CH2)3−基がより好ましい。
Rx1〜Rx3のシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましい。
Rx1〜Rx3の2つが結合して形成されるシクロアルキル基としては、シクロペンチル基、シクロヘキシル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましい。炭素数5〜6の単環のシクロアルキル基が特に好ましい。
Rx1〜Rx3の2つが結合して形成されるシクロアルキル基は、例えば、環を構成するメチレン基の1つが、酸素原子等のヘテロ原子、又は、カルボニル基等のヘテロ原子を有する基で置き換わっていてもよい。
一般式(AI)で表される繰り返し単位は、例えば、Rx1がメチル基又はエチル基であり、Rx2とRx3とが結合して上述のシクロアルキル基を形成している態様が好ましい。
具体例中、Rx、Xa1は、水素原子、CH3、CF3、又はCH2OHを表す。Rxa、Rxbは各々炭素数1〜4のアルキル基を表す。Zは、極性基を含む置換基を表し、複数存在する場合は各々独立である。pは0又は正の整数を表す。Zにより表される極性基を含む置換基としては、例えば、水酸基、シアノ基、アミノ基、アルキルアミド基又はスルホンアミド基を有する、直鎖又は分岐のアルキル基、シクロアルキル基が挙げられ、好ましくは、水酸基を有するアルキル基である。分岐状アルキル基としてはイソプロピル基が特に好ましい。
ラクトン基としては、ラクトン構造を有していればいずれの基でも用いることができるが、好ましくは5〜7員環ラクトン構造を含有する基であり、5〜7員環ラクトン構造にビシクロ構造、スピロ構造を形成する形で他の環構造が縮環しているものが好ましい。下記一般式(LC1−1)〜(LC1−17)のいずれかで表されるラクトン構造を有する基を有する繰り返し単位を有することがより好ましい。また、ラクトン構造を有する基が主鎖に直接結合していてもよい。好ましいラクトン構造としては一般式(LC1−1)、
(LC1−4)、(LC1−5)、(LC1−6)、(LC1−13)、(LC1−14)で表される基である。
Rb0のアルキル基が有していてもよい好ましい置換基としては、水酸基、ハロゲン原子が挙げられる。
Rb0のハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、沃素原子を挙げることができる。Rb0は、水素原子又はメチル基が好ましい。
Abは、単結合、アルキレン基、単環または多環の脂環炭化水素構造を有する2価の連結基、エーテル基、エステル基、カルボニル基、又はこれらを組み合わせた2価の基を表す。好ましくは、単結合、−Ab1−CO2−で表される連結基である。Ab1は、直鎖、分岐アルキレン基、単環または多環のシクロアルキレン基であり、好ましくは、メチレン基、エチレン基、シクロヘキシレン基、アダマンチレン基、ノルボルニレン基である。
Vは、一般式(LC1−1)〜(LC1−17)のうちのいずれかで示される基を表す。
樹脂(A)は、極性基を有する有機基を含有する繰り返し単位、特に、極性基で置換された脂環炭化水素構造を有する繰り返し単位をさらに有することができる。
極性基で置換された脂環炭化水素構造としてはアダマンチル基、ジアダマンチル基、ノルボルナン基が好ましい。極性基としては水酸基、シアノ基が好ましい。
極性基を有する繰り返し単位の具体例を以下に挙げるが、本発明はこれらに限定されない。
このような繰り返し単位としては、例えば、下記一般式(4)で表される繰り返し単位が挙げられる。
X6は、単結合、−COO−、又は−CONR64−を表す。R64は、水素原子又はアルキル基を表す。 L6は、単結合又はアルキレン基を表す。Ar6は、(n+1)価の芳香環基を表し、R62と結合して環を形成する場合には(n+2)価の芳香環基を表す。Y2は、n≧2の場合には各々独立に、酸の作用により脱離する基又は水素原子を表す。但し、Y2の少なくとも1つは、酸の作用により脱離する基を表す。nは、1〜4の整数を表す。
酸の作用により脱離する基としては、下記一般式(VI−A)で表される構造がより好ましい。
アルコキシカルボニル基に含まれるアルキル基としては、上記R41〜R43におけるアルキル基と同様のものが好ましい。
シクロアルキル基としては、単環型でも、多環型でもよい。好ましくは置換基を有していても良いシクロプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基のような炭素数3〜10個で単環型のシクロアルキル基が挙げられる。
ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子及びヨウ素原子が挙げられ、フッ素原子が特に好ましい。
L4は、単結合、−COO−L1−で表される基又は2価の芳香環基が好ましい。L1は炭素数1〜5のアルキレン基が好ましく、メチレン、プロピレン基がより好ましい。2価の芳香環基としては、1,4−フェニレン基、1,3−フェニレン基、1,2−フェニレン基、1,4−ナフチレン基が好ましく、1,4−フェニレン基がより好ましい。
L4がR42と結合して環を形成する場合における、L4で表される3価の連結基としては、L4で表される2価の連結基の上記した具体例から1個の任意の水素原子を除してなる基を好適に挙げることができる。
R1は、水素原子、アルキル基、シクロアルキル基、ハロゲン原子、シアノ基又はアルキルオキシカルボニル基を表す。
R6及びR7は、それぞれ独立に、水素原子、ヒドロキシ基、炭素数1〜10の直鎖状、分岐状又は環状のアルキル基、アルコキシ基又はアシロキシ基、シアノ基、ニトロ基、アミノ基、ハロゲン原子、エステル基(−OCOR又は−COOR:Rは炭素数1〜6のアルキル基又はフッ素化アルキル基)、又はカルボキシル基を表す。 n3は0〜6の整数を表す。n4は0〜4の整数を表す。X4はメチレン基、酸素原子又は硫黄原子である。一般式(V−1)又は(V−2)で表される繰り返し単位の具体例を下記に示すが、これらに限定されない。
樹脂(A)は、側鎖に珪素原子を有する繰り返し単位を更に有していても良い。例えば、珪素原子を有する(メタ)アクリレート系繰り返し単位、珪素原子を有するビニル系繰り返し単位などが挙げられる。側鎖に珪素原子を有する繰り返し単位(b)は、典型的には、側鎖に珪素原子を有する基を有する繰り返し単位であり、珪素原子を有する基としては、例えば、トリメチルシリル基、トリエチルシリル基、トリフェニルシリル基、トリシクロヘキシルシリル基、トリストリメチルシロキシシリル基、トリストリメチルシリルシリル基、メチルビストリメチルシリルシリル基、メチルビストリメチルシロキシシリル基、ジメチルトリメチルシリルシリル基、ジメチルトリメチルシロキシシリル基、下記のような環状もしくは直鎖状ポリシロキサン構造を有する基、またはカゴ型、はしご型又はランダム型シルセスキオキサン構造を有する基などが挙げられる。式中、R、及び、R1は各々独立に、1価の置換基を表す。*は、結合手を表す。
シルセスキオキサン構造としては、例えば、カゴ型シルセスキオキサン構造、はしご型シルセスキオキサン構造、ランダム型シルセスキオキサン構造などが挙げられる。なかでも、カゴ型シルセスキオキサン構造が好ましい。
ここで、カゴ型シルセスキオキサン構造とは、カゴ状骨格を有するシルセスキオキサン構造である。カゴ型シルセスキオキサン構造は、完全カゴ型シルセスキオキサン構造であっても、不完全カゴ型シルセスキオキサン構造であってもよいが、完全カゴ型シルセスキオキサン構造であることが好ましい。
また、はしご型シルセスキオキサン構造とは、はしご状骨格を有するシルセスキオキサン構造である。
また、ランダム型シルセスキオキサン構造とは、骨格がランダムのシルセスキオキサン構造である。
上記有機基は特に制限されないが、具体例としては、 ヒドロキシ基、ニトロ基、カルボキシ基、アルコキシ基、アミノ基、メルカプト基、ブロック化メルカプト基(例えば、アシル基で保護されたメルカプト基)、アシル基、イミド基、ホスフィノ基、ホスフィニル基、シリル基、ビニル基、ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基、(メタ)アクリル基含有基およびエポキシ基含有基などが挙げられる。
上記ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基のヘテロ原子としては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、リン原子などが挙げられる。
上記ヘテロ原子を有していてもよい炭化水素基の炭化水素基としては、例えば、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基、またはこれらを組み合わせた基などが挙げられる。
上記脂肪族炭化水素基は、直鎖状、分岐鎖状、環状のいずれであってもよい。上記脂肪族炭化水素基の具体例としては、直鎖状または分岐状のアルキル基(特に、炭素数1〜30)、直鎖状または分岐状のアルケニル基(特に、炭素数2〜30)、直鎖状または分岐状のアルキニル基(特に、炭素数2〜30)などが挙げられる。
上記芳香族炭化水素基としては、例えば、フェニル基、トリル基、キシリル基、ナフチル基などの炭素数6〜18の芳香族炭化水素基などが挙げられる。
反応溶媒としては、例えば、テトラヒドロフラン、1,4−ジオキサン、ジイソプロピルエーテルなどのエーテル類;メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンなどのケトン類;酢酸エチルなどのエステル溶媒;ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなどのアミド溶剤;後述のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノンなどの本発明のレジスト組成物を溶解する溶媒;等が挙げられる。より好ましくは本発明のレジスト組成物に用いられる溶剤と同一の溶剤を用いて重合することが好ましい。これにより保存時のパーティクルの発生が抑制できる。
精製は、水洗や適切な溶媒を組み合わせることにより残留単量体やオリゴマー成分を除去する液液抽出法、特定の分子量以下のもののみを抽出除去する限外ろ過等の溶液状態での精製方法や、樹脂溶液を貧溶媒へ滴下することで樹脂を貧溶媒中に凝固させることにより残留単量体等を除去する再沈殿法や、濾別した樹脂スラリーを貧溶媒で洗浄する等の固体状態での精製方法等の通常の方法を適用できる。
樹脂(A)の重量平均分子量の特に好ましい別の形態は、GPC法によるポリスチレン換算値で3,000〜9,500である。重量平均分子量を3,000〜9,500にすることにより、特にレジスト残渣が抑制され、より良好なパターンを形成することができる。
分散度(分子量分布)は、通常1〜5であり、好ましくは1〜3、更に好ましくは1.2〜3.0、特に好ましくは1.2〜2.0の範囲のものが使用される。分散度の小さいものほど、解像度、レジスト形状が優れ、且つレジストパターンの側壁がスムーズであり、ラフネス性に優れる。
また、感活性光線性又は感放射線性組成物において、樹脂(A)は、1種で使用してもよいし、複数併用してもよい。
感活性光線性又は感放射線性組成物は、活性光線又は放射線により酸を発生する化合物(「化合物(B)」)を含有することが好ましい。化合物(B)は上層膜形成用組成物中に含まれ得る光酸発生剤と同様である。
化合物(B)は1種類単独で又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。
化合物(B)の感活性光線性又は感放射線性組成物中の含有量は、組成物の全固形分を基準として、0.1〜50質量%が好ましく、より好ましくは5〜50質量%、更に好ましくは8〜40質量%である。特に、電子線や極紫外線露光の際に高感度化、高解像性を両立するには光酸発生剤の含有率は高いほうが好ましく、更に好ましくは10〜40質量%、最も好ましくは10〜35質量%である。
感活性光線性又は感放射線性組成物は、溶剤(「レジスト溶剤」ともいう)を含んでいることが好ましい。溶剤は、(M1)プロピレングリコールモノアルキルエーテルカルボキシレートと、(M2)プロピレングリコールモノアルキルエーテル、乳酸エステル、酢酸エステル、アルコキシプロピオン酸エステル、鎖状ケトン、環状ケトン、ラクトン、及びアルキレンカーボネートからなる群より選択される少なくとも1つとの少なくとも一方を含んでいることが好ましい。溶剤は、成分(M1)及び(M2)以外の成分を更に含んでいてもよい。
プロピレングリコールモノアルキルエーテルとしては、プロピレングリコールモノメチルエーテル又はプロピレングリコールモノエチルエーテルが好ましい。
乳酸エステルとしては、乳酸エチル、乳酸ブチル、又は乳酸プロピルが好ましい。
酢酸エステルとしては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、酢酸イソアミル、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、又は酢酸3−メトキシブチルが好ましい。
酪酸ブチルも好ましい。
アルコキシプロピオン酸エステルとしては、3−メトキシプロピオン酸メチル(MMP)、又は、3−エトキシプロピオン酸エチル(EEP)が好ましい。
鎖状ケトンとしては、1−オクタノン、2−オクタノン、1−ノナノン、2−ノナノン、アセトン、4−ヘプタノン、1−ヘキサノン、2−ヘキサノン、ジイソブチルケトン、フェニルアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセチルアセトン、アセトニルアセトン、イオノン、ジアセトニルアルコール、アセチルカービノール、アセトフェノン、メチルナフチルケトン、又はメチルアミルケトンが好ましい。
環状ケトンとしては、メチルシクロヘキサノン、イソホロン、又はシクロヘキサノンが好ましい。
ラクトンとしては、γ−ブチロラクトンが好ましい。
アルキレンカーボネートとしては、プロピレンカーボネートが好ましい。
感活性光線性又は感放射線性組成物は、露光から加熱までの経時による性能変化を低減するために、(E)塩基性化合物を含有することが好ましい。
塩基性化合物としては、好ましくは、下記一般式(E−1)〜(E−5)で示される構造を有する化合物を挙げることができる。
一般式(E−5)中、R203、R204、R205及びR206は、同一でも異なってもよく、炭素数1〜20個のアルキル基を表す。
これら一般式(E−1)及び(E−5)中のアルキル基は、無置換であることがより好ましい。
また、アミン化合物は、アルキル鎖中に、酸素原子を有し、オキシアルキレン基が形成されていることが好ましい。オキシアルキレン基の数は、分子内に1つ以上、好ましくは
3〜9個、さらに好ましくは4〜6個である。オキシアルキレン基の中でもオキシエチレン基(−CH2CH2O−)もしくはオキシプロピレン基(−CH(CH3)CH2O−もしくは−CH2CH2CH2O−)が好ましく、さらに好ましくはオキシエチレン基である。
アンモニウム塩化合物は、アルキル鎖中に、酸素原子を有し、オキシアルキレン基が形成されていることが好ましい。オキシアルキレン基の数は、分子内に1つ以上、好ましくは3〜9個、さらに好ましくは4〜6個である。オキシアルキレン基の中でもオキシエチレン基(−CH2CH2O−)もしくはオキシプロピレン基(−CH(CH3)CH2O−もしくは−CH2CH2CH2O−)が好ましく、さらに好ましくはオキシエチレン基である。
アンモニウム塩化合物のアニオンとしては、ハロゲン原子、スルホネート、ボレート、フォスフェート等が挙げられるが、中でもハロゲン原子、スルホネートが好ましい。ハロゲン原子としてはクロライド、ブロマイド、アイオダイドが特に好ましく、スルホネートとしては、炭素数1〜20の有機スルホネートが特に好ましい。有機スルホネートとしては、炭素数1〜20のアルキルスルホネート、アリールスルホネートが挙げられる。アルキルスルホネートのアルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としては例えばフッ素、塩素、臭素、アルコキシ基、アシル基、アリール基等が挙げられる。アルキルスルホネートとして、具体的にはメタンスルホネート、エタンスルホネート、ブタンスルホネート、ヘキサンスルホネート、オクタンスルホネート、ベンジルスルホネート、トリフルオロメタンスルホネート、ペンタフルオロエタンスルホネート、ノナフルオロブタンスルホネート等が挙げられる。アリールスルホネートのアリール基としてはベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環が挙げられる。ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環は置換基を有していてもよく、置換基としては炭素数1〜6の直鎖若しくは分岐アルキル基、炭素数3〜6のシクロアルキル基が好ましい。直鎖若しくは分岐アルキル基、シクロアルキル基として、具体的には、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、t−ブチル、n−ヘキシル、シクロヘキシル等が挙げられる。他の置換基としては炭素数1〜6のアルコキシ基、ハロゲン原子、シアノ、ニトロ、アシル基、アシルオキシ基等が挙げられる。
感活性光線性又は感放射線性組成物は、塩基性化合物として、プロトンアクセプター性官能基を有し、かつ、活性光線又は放射線の照射により分解してプロトンアクセプター性が低下、消失、又はプロトンアクセプター性から酸性に変化した化合物を発生する化合物〔以下、化合物(PA)ともいう〕を更に含んでいてもよい。
144に記載の化合物(アミン化合物、アミド基含有化合物、ウレア化合物、含窒素複素環化合物等)を用いることができる。
感活性光線性又は感放射線性組成物は樹脂(A)とは異なる疎水性樹脂を含有していてもよく、疎水性樹脂としては、上層膜形成用組成物が含有していてもよい樹脂と同様のものを使用することもできる。
感活性光線性又は感放射線性組成物は、界面活性剤(F)を更に含んでいてもよい。界面活性剤を含有することにより、波長が250nm以下、特には220nm以下の露光光源を使用した場合に、良好な感度及び解像度で、密着性及び現像欠陥のより少ないパターンを形成することが可能となる。
界面活性剤としては、フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤を用いることが特に好ましい。
フッ素系及び/又はシリコン系界面活性剤としては、例えば、米国特許出願公開第2008/0248425号明細書の<0276>に記載の界面活性剤が挙げられる。また、エフトップEF301若しくはEF303(新秋田化成(株)製);フロラードFC430、431若しくは4430(住友スリーエム(株)製);メガファックF171、F173、F176、F189、F113、F110、F177、F120若しくはR08(DIC(株)製);サーフロンS−382、SC101、102、103、104、105若しくは106(旭硝子(株)製);トロイゾルS−366(トロイケミカル(株)製);GF−300若しくはGF−150(東亜合成化学(株)製)、サーフロンS−393(セイミケミカル(株)製);エフトップEF121、EF122A、EF122B、RF122C、EF125M、EF135M、EF351、EF352、EF801、EF802若しくはEF601((株)ジェムコ製);PF636、PF656、PF6320若しくはPF6520(OMNOVA社製);又は、FTX−204G、208G、218G、230G、204D、208D、212D、218D若しくは222D((株)ネオス製)を用いてもよい。なお、ポリシロキサンポリマーKP−341(信越化学工業(株)製)も、シリコン系界面活性剤として用いることができる。
また、米国特許出願公開第2008/0248425号明細書の<0280>に記載されているフッ素系及び/又はシリコン系以外の界面活性剤を使用してもよい。
感活性光線性又は感放射線性組成物は、溶解阻止化合物、染料、可塑剤、光増感剤、光吸収剤、及び/又は現像液に対する溶解性を促進させる化合物(例えば、分子量1000以下のフェノール化合物、又はカルボキシ基を含んだ脂環族若しくは脂肪族化合物)を更に含んでいてもよい。
感活性光線性又は感放射線性組成物は、(G)カルボン酸オニウム塩を含有してもよい。カルボン酸オニウム塩としては、カルボン酸スルホニウム塩、カルボン酸ヨードニウム塩、カルボン酸アンモニウム塩などを挙げることができる。特に、(G)カルボン酸オニウム塩としては、ヨードニウム塩、スルホニウム塩が好ましい。更に、(G)カルボン酸オニウム塩のカルボキシレート残基が芳香族基、炭素−炭素2重結合を含有しないことが好ましい。特に好ましいアニオン部としては、炭素数1〜30の直鎖、分岐、単環または多環環状アルキルカルボン酸アニオンが好ましい。さらに好ましくはこれらのアルキル基の一部または全てがフッ素置換されたカルボン酸のアニオンが好ましい。アルキル鎖中に酸素原子を含んでいてもよい。これにより220nm以下の光に対する透明性が確保され、感度、解像力が向上し、疎密依存性、露光マージンが改良される。
(無機膜、有機膜、反射防止膜)を形成してもよい。また、上層膜の形成前に感活性光線性又は感放射線性膜を乾燥することが好ましい。
膜厚の範囲としてより好ましくは、15nm〜45nmの範囲である。膜厚が15nm以上であれば、十分なエッチング耐性が得られる。膜厚の範囲として更に好ましくは、15nm〜40nmである。膜厚がこの範囲にあると、エッチング耐性とより優れた解像性能とを同時に満足させることができる。
本発明のパターン形成方法の工程(b)は、感活性光線性又は感放射線性膜上に上層膜形成用組成物により上層膜を形成する工程である。
工程(b)では、工程(a)で形成した感活性光線性又は感放射線性膜上に、上層膜形成用組成物を塗布し、その後、必要に応じて加熱(プリベーク(PB;Prebake))することにより、上層膜を形成することが好ましい。
本発明の効果がより優れるという理由から、工程(b)におけるプリベークの温度(以下、「PB温度」ともいう)は、90℃以上が好ましく、100℃以上がより好ましく、110℃以上が更に好ましく、120℃以上が最も好ましい。
PB温度の上限値は、特に限定されないが、例えば、150℃以下が挙げられ、140℃以下が好ましい。
次に、本発明のパターン形成方法に用いられる上層膜形成用組成物について説明する。
上層膜形成用組成物は、活性光線又は放射線により酸を発生する化合物、熱により酸を発生する化合物及び酸の少なくとも1つを含むものであり、この上層膜形成用組成物により形成された上層膜を感活性光線性又は感放射線性膜の上に有することで、感活性光線性又は感放射線性膜の表面に発生する酸が増加し、パターン部の溶解を抑制することができるので、極微細なドット及び孤立パターンの解像性を向上させることができると考えられる。
上層膜形成用組成物が含有してもよい酸について説明する。上層膜形成用組成物に含有され得る酸としては特に限定されないが、例えばスルホン酸、カルボン酸等の有機酸を用いることができ、活性光線又は放射線により酸を発生する化合物から発生した酸、活性光線又は放射線により酸を発生する化合物のアニオンがプロトン化されたものを好適に使用することができる。具体的には、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
酸の上層膜形成用組成物中の含有量は、組成物の全固形分を基準として、0.1〜50質量%が好ましく、より好ましくは1〜50質量%、更に好ましくは1〜40質量%である。特に、電子線や極紫外線露光の際に高感度化、高解像性を両立するには酸の含有率は、更に好ましくは1〜30質量%、最も好ましくは1〜20質量%である。
上層膜形成用組成物は、活性光線又は放射線により酸を発生する化合物(「光酸発生剤」、「PAG(Photo Acid Generator)」ともいう)を含有し得る。
光酸発生剤は、低分子化合物の形態であっても良く、重合体の一部に組み込まれた形態であっても良い。また、低分子化合物の形態と重合体の一部に組み込まれた形態を併用しても良い。
光酸発生剤が、低分子化合物の形態である場合、分子量が3000以下であることが好ましく、2000以下であることがより好ましく、1000以下であることが更に好ましい。
光酸発生剤が、重合体の一部に組み込まれた形態である場合、上層膜形成用組成物が含有し得る樹脂の一部に組み込まれても良く、上記樹脂とは異なる樹脂に組み込まれても良い。
光酸発生剤は低分子化合物の形態であることが好ましい。
光酸発生剤としては、公知のものであれば特に限定されないが、活性光線又は放射線、好ましくは電子線又は極紫外線の照射により、有機酸、例えば、スルホン酸、ビス(アルキルスルホニル)イミド、又はトリス(アルキルスルホニル)メチドの少なくともいずれかを発生する化合物が好ましい。
光酸発生剤としては、より好ましくは下記一般式(ZI)、(ZII)、又は(ZIII)で表される化合物を挙げることができる。
R201、R202及びR203は、各々独立に、有機基を表す。
R201、R202及びR203としての有機基の炭素数は、一般的に1〜30、好ましくは1〜20である。
また、R201〜R203のうち2つが結合して環構造を形成してもよく、環内に酸素原子、硫黄原子、エステル結合、アミド結合、カルボニル基を含んでいてもよい。R201〜R203の内の2つが結合して形成する基としては、アルキレン基(例えば、ブチレン基、ペンチレン基)を挙げることができる。
Z−は、非求核性アニオン(求核反応を起こす能力が著しく低いアニオン)を表す。
また、ビス(アルキルスルホニル)イミドアニオンにおけるアルキル基は、互いに結合して環構造を形成してもよい。これにより、酸強度が増加する。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。
Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基におけるアルキル基としては、好ましくは炭素数1〜10であり、より好ましくは炭素数1〜4である。また、Xfのフッ素原子で置換されたアルキル基は、パーフルオロアルキル基であることが好ましい。
Xfとして好ましくは、フッ素原子又は炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基である。Xfの具体例としては、フッ素原子、CF3、C2F5、C3F7、C4F9、CH2CF3、CH2CH2CF3、CH2C2F5、CH2CH2C2F5、CH2C3F7、CH2CH2C3F7、CH2C4F9、CH2CH2C4F9が挙げられ、中でもフッ素原子、CF3が好ましい。特に、双方のXfがフッ素原子であることが好ましい。
R1、R2としては、好ましくはフッ素原子又はCF3である。
yは0〜4が好ましく、0がより好ましい。
zは0〜5が好ましく、0〜3がより好ましい。
Lの2価の連結基としては特に限定されず、―COO−、−OCO−、−CO−、−O−、−S―、−SO―、―SO2−、アルキレン基、シクロアルキレン基、アルケニレン基又はこれらの複数が連結した連結基などを挙げることができ、総炭素数12以下の連結基が好ましい。このなかでも―COO−、−OCO−、−CO−、−O−が好ましく、―COO−、−OCO−がより好ましい。
脂環基としては、単環でも多環でもよく、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロオクチル基などの単環のシクロアルキル基、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基などの多環のシクロアルキル基が好ましい。中でも、ノルボルニル基、トリシクロデカニル基、テトラシクロデカニル基、テトラシクロドデカニル基、アダマンチル基等の炭素数7以上のかさ高い構造を有する脂環基が、露光後加熱工程での膜中拡散性を抑制でき、MEEF(Mask
Error Enhancement Factor)向上の観点から好ましい。
アリール基としては、ベンゼン環、ナフタレン環、フェナンスレン環、アントラセン環が挙げられる。
複素環基としては、フラン環、チオフェン環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ジベンゾフラン環、ジベンゾチオフェン環、ピリジン環由来のものが挙げられる。中でもフラン環、チオフェン環、ピリジン環由来のものが好ましい。
R201、R202及びR203のうち、少なくとも1つがアリール基であることが好ましく、三つ全てがアリール基であることがより好ましい。アリール基としては、フェニル基、ナフチル基などの他に、インドール残基、ピロール残基などのヘテロアリール基も可能である。R201〜R203のアルキル基及びシクロアルキル基としては、好ましくは、炭素数1〜10の直鎖又は分岐アルキル基、炭素数3〜10のシクロアルキル基を挙げることができる。アルキル基として、より好ましくはメチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基等を挙げることができる。シクロアルキル基として、より好ましくは、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロへプチル基等を挙げることができる。これらの基は更に置換基を有していてもよい。その置換基としては、ニトロ基、フッ素原子などのハロゲン原子、カルボキシル基、水酸基、アミノ基、シアノ基、アルコキシ基(好ましくは炭素数1〜15)、シクロアルキル基(好ましくは炭素数3〜15)、アリール基(好ましくは炭素数6〜14)、アルコキシカルボニル基(好ましくは炭素数2〜7)、アシル基(好ましくは炭素数2〜12)、アルコキシカルボニルオキシ基(好ましくは炭素数2〜7)等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
SO3−CF2−CH2−OCO−A、SO3−CF2−CHF−CH2−OCO−A、SO3−CF2−COO−A、SO3−CF2−CF2−CH2−A、SO3−CF2−CH(CF3)−OCO−A
R204〜R207は、各々独立に、アリール基、アルキル基又はシクロアルキル基を表す。
R204〜R207のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基は、置換基を有していてもよい。この置換基としても、化合物(ZI)におけるR201〜R203のアリール基、アルキル基、シクロアルキル基が有していてもよいものが挙げられる。
本発明においては、活性光線又は放射線の照射により以下に例示する酸を発生する光酸発生剤が好ましい。なお、例の一部には、体積の計算値を付記している(単位Å3)。なお、ここで求めた計算値は、アニオン部にプロトンが結合した酸の体積値である。
1Åは1×10−10mである。
光酸発生剤の上層膜形成用組成物中の含有量は、組成物の全固形分を基準として、0.1〜50質量%が好ましく、より好ましくは1〜50質量%、更に好ましくは1〜40質量%である。特に、電子線や極紫外線露光の際に高感度化、高解像性を両立するには光酸発生剤の含有率は、更に好ましくは1〜30質量%、最も好ましくは1〜20質量%である。
上層膜形成用組成物は、熱により酸を発生する化合物(「熱酸発生剤」、「TAG(Thermmal Acid Generator)」ともいう)を含有し得る。上層膜形成用組成物に含有され得る熱酸発生剤としては、アンモニウム塩、フェナシルスルホニウム塩が好ましい。熱酸発生剤は、非求核性アニオンとして上記一般式(AN1)で表されるアニオンを含むことが好ましい。また、熱酸発生剤が酸を発生する温度、好ましくは100℃以上、より好ましくは120℃以上である。本発明の製造方法においては、熱酸発生剤を使用した場合に熱をかける工程はPBでもよいし、PEBでもよいし、これらとは別の工程でもよい。熱酸発生剤としては、例えば、以下に示す化合物が挙げられる。
熱酸発生剤の上層膜形成用組成物中の含有量は、組成物の全固形分を基準として、0.1〜50質量%が好ましく、より好ましくは1〜50質量%、更に好ましくは1〜40質量%である。特に、電子線や極紫外線露光の際に高感度化、高解像性を両立するには熱酸発生剤の含有率は、更に好ましくは1〜30質量%、最も好ましくは1〜20質量%である。
上層膜形成用組成物の溶液保存安定性の観点からは光酸発生剤又は熱酸発生剤が好ましい。また、下層である感活性光線性又は感放射線性膜の感度依存が無く、一定の効果を付与できるという観点では熱酸発生剤が好ましい。
上層膜形成用組成物は溶剤を含有することができる。本明細書では、上層膜形成用組成物が含有する溶剤をトップコート溶剤とも呼ぶ。
感活性光線性又は感放射線性膜を溶解せずに良好なパターンを形成するために、トップコート溶剤は、感活性光線性又は感放射線性膜を溶解しない溶剤であることが好ましく、有機系現像液とは異なる溶剤であることがより好ましい。
また、液浸液への溶出防止の観点からは、トップコート溶剤は、液浸液への溶解性が低い方が好ましく、水への溶解性が低い方がさらに好ましい。本明細書においては、「液浸液への溶解性が低い」とは液浸液不溶性であることを示す。同様に、「水への溶解性が低い」とは水不溶性であることを示す。また、揮発性及び塗布性の観点から、溶剤の沸点は90℃〜200℃が好ましい。
液浸液への溶解性が低いとは、水への溶解性を例にとると、上層膜形成用組成物をシリコンウエハ上に塗布、乾燥し、膜を形成させた後に、純水に23℃で10分間浸漬し、乾燥した後の膜厚の減少率が、初期膜厚(典型的には50nm)の3%以内であることをいう。
上層膜を均一に塗布する観点から、上層膜形成用組成物は固形分濃度が0.01〜20質量%であることが好ましく、0.1〜15質量%であることがより好ましく、1〜10質量%であることが更に好ましい。
1000cP=1Pa・s。
また、アルコール系溶剤としては非フッ素系のアルコール系溶剤を用いることが好ましく、これにより、感活性光線性又は感放射線性膜に対する非溶解性がさらに向上し、上層膜形成用組成物を感活性光線性又は感放射線性膜上に塗布した際に、感活性光線性又は感放射線性膜を溶解することなく、より均一に、上層膜を形成できる。
炭化水素系溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、アニソールなどの芳香族炭化水素系溶剤;n−ヘプタン、n−ノナン、n−オクタン、n−デカン、2−メチルヘプタン、3−メチルヘプタン、3,3−ジメチルヘキサン、2,3,4−トリメチルペンタン、ウンデカンなどの脂肪族炭化水素系溶剤;等が挙げられる。
エーテル系溶剤としては、上記グリコールエーテル系溶剤の他、例えば、ジオキサン、テトラヒドロフラン、イソアミルエーテル、ジソアミルエーテル等が挙げられる。エーテル系溶剤のなかでも、分岐構造を有するエーテル系溶剤が好ましい。
エステル系溶剤としては、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル(酢酸n−ブチル)、酢酸ペンチル、酢酸ヘキシル、酢酸イソアミル、プロピオン酸ブチル(プロピオン酸n−ブチル)、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、ブタン酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチルー3−エトキシプロピオネート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2-ヒドロキシイソ酪酸メチル、イソ酪酸イソブチル、プロピオン酸ブチル等が挙げられる。エステル系溶剤のなかでも、分岐構造を有するエステル系溶剤が好ましい。
上記以外の溶剤を混合する場合、その混合比は、上層膜形成用組成物の全溶剤量に対して、通常0〜30質量%、好ましくは0〜20質量%、更に好ましくは0〜10質量%である。上記以外の溶剤を混合することで、感活性光線性又は感放射線性膜に対する溶解性、上層膜形成用組成物中の樹脂の溶解性、感活性光線性又は感放射線性膜からの溶出特性、などを適宜調整することができる。
(A1)塩基性化合物又は塩基発生剤
(A2)エーテル結合、チオエーテル結合、ヒドロキシル基、チオール基、カルボニル結合及びエステル結合からなる群より選択される結合又は基を含有する化合物
(A3)イオン性化合物
(A4)ラジカルトラップ基を有する化合物
上層膜形成用組成物は、さらに、塩基性化合物及び塩基発生剤の少なくともいずれか(以下、これらをまとめて「化合物(A1)」と呼ぶ場合がある)を含有することが好ましい。
上層膜形成用組成物が含有できる塩基性化合物としては、有機塩基性化合物であることが好ましく、含窒素塩基性化合物であることがより好ましい。例えば、感活性光線性又は感放射線性組成物が含有してもよい塩基性化合物として記載したものを使用でき、具体的には、式(E−1)〜(E−5)で示される構造を有する化合物が好適に挙げられる。
また、例えば、以下の(1)〜(7)に分類される化合物を用いることができる。
Rは、各々独立に、水素原子又は有機基を表す。但し、3つのRのうち少なくとも1つは有機基である。この有機基は、直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基、単環若しくは多環のシクロアルキル基、アリール基又はアラルキル基である。
Rとしてのシクロアルキル基の炭素数は、特に限定されないが、通常3〜20であり、好ましくは5〜15である。
Rとしてのアラルキル基の炭素数は、特に限定されないが、通常7〜20であり、好ましくは7〜11である。具体的には、ベンジル基等が挙げられる。
感活性光線性又は感放射線性組成物が含有し得る塩基性化合物として説明したものと同様である。
感活性光線性又は感放射線性組成物が含有し得る塩基性化合物として説明したものと同様である。
感活性光線性又は感放射線性組成物が含有し得る塩基性化合物として説明したものと同様である。
上層膜形成用組成物は、塩基性化合物として、下記式で表される構造を有するグアニジン化合物を含んでいてもよい。
グアニジン化合物の塩基性としては、共役酸のpKaが6.0以上であることが好ましく、7.0〜20.0であることが酸との中和反応性が高く、ラフネス特性に優れるため好ましく、8.0〜16.0であることがより好ましい。
上層膜形成用組成物は、窒素原子を有し、酸の作用により脱離する基を有する低分子化合物(以下において、「低分子化合物(D)」又は「化合物(D)」ともいう)を含有することができる。低分子化合物(D)は、酸の作用により脱離する基が脱離した後は、塩基性を有することが好ましい。
R’は、それぞれ独立に、水素原子、直鎖状又は分岐状アルキル基、シクロアルキル基、アリール基、アラルキル基、又はアルコキシアルキル基を表す。R’は相互に結合して環を形成していても良い。
一般式(J)
本発明において、低分子化合物(D)は、一種単独でも又は2種以上を混合しても使用することができる。
塩基性化合物として、感光性の塩基性化合物を用いてもよい。感光性の塩基性化合物としては、例えば、特表2003−524799号公報、及び、J.Photopolym.Sci&Tech.Vol.8,P.543−553(1995)等に記載の化合物を用いることができる。
塩基性化合物として、いわゆる光崩壊性塩基と呼ばれる化合物を使用してもよい。光崩壊性塩基としては、例えば、カルボン酸のオニウム塩、α位がフッ素化されていないスルホン酸のオニウム塩を挙げることができる。光崩壊性塩基の具体例は、WO2014/1
33048A1の段落0145、特開2008−158339及び特許399146を挙げることができる。
上層膜形成用組成物における塩基性化合物の含有量は、上層膜形成用組成物の固形分を基準として、0.01〜20質量%が好ましく、0.1〜10質量%がより好ましく、1〜5質量%が更に好ましい。
上層膜形成用組成物が含有できる塩基発生剤(好ましくは光塩基発生剤)としては、例えば、特開平4−151156号、同4−162040号、同5−197148号、同5−5995号、同6−194834号、同8−146608号、同10−83079号、及び欧州特許622682号に記載の化合物が挙げられる。
また、特開2010−243773号公報に記載の化合物も適宜用いられる。
光塩基発生剤としては、具体的には、例えば、2−ニトロベンジルカルバメート、2,5−ジニトロベンジルシクロヘキシルカルバメート、N−シクロヘキシル−4−メチルフェニルスルホンアミド及び1,1−ジメチル−2−フェニルエチル−N−イソプロピルカーバメートが好適に挙げられるがこれらに限定されるものではない。
上層膜形成用組成物における塩基発生剤の含有量は、上層膜形成用組成物の固形分を基準として、0.01〜20質量%が好ましく、0.1〜10質量%がより好ましく、1〜5質量%が更に好ましい。
エーテル結合、チオエーテル結合、ヒドロキシル基、チオール基、カルボニル結合及びエステル結合からなる群より選択される基又は結合を少なくとも一つ含む化合物(以下、化合物(A2)とも呼ぶ)について、以下に説明する。
また、本発明の一形態において、化合物(A2)に含まれる炭素原子数は、30個以下であることが好ましく、20個以下であることがより好ましく、15個以下であることが更に好ましい。
本発明の一形態において、化合物(A2)は、下記一般式(1)で表されるオキシアルキレン構造を含有する繰り返し単位を含有することが更に好ましい。
R11は、置換基を有してもよいアルキレン基を表し、
nは、2以上の整数を表し、
*は、結合手を表す。
nは、2〜20の整数であることが好ましく、そのなかでも、DOF(depth of focus)がより大きくなる理由から、10以下であることがより好ましい。
nの平均値は、DOFがより大きくなる理由から、20以下であることが好ましく、2〜10であることがより好ましく、2〜8であることがさらに好ましく、4〜6であることが特に好ましい。ここで、「nの平均値」とは、化合物(A2)の重量平均分子量をGPCによって測定し、得られた重量平均分子量と一般式が整合するように決定されるnの値を意味する。nが整数でない場合は、四捨五入した値とする。
複数あるR11は同一であっても異なってもよい。
R11の定義、具体例および好適な態様は、上述した一般式(1)中のR11と同じである。
R12およびR13は、それぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。アルキル基の炭素数は特に制限されないが、1〜15であることが好ましい。R12およびR13は、互いに結合して環を形成してもよい。
mは、1以上の整数を表す。mは、1〜20の整数であることが好ましく、そのなかでも、DOFがより大きくなる理由から、10以下であることがより好ましい。
mの平均値は、DOFがより大きくなる理由から、20以下であることが好ましく、1〜10であることがより好ましく、1〜8であることがさらに好ましく、4〜6であることが特に好ましい。ここで、「mの平均値」は、上述した「nの平均値」と同義である。
mが2以上である場合、複数あるR11は同一であっても異なってもよい。
上層膜形成用組成物は、感活性光線性若しくは感放射線性組成物中又は上層膜形成用組成物中の酸発生剤に対して相対的に弱酸となるイオン性化合物を含有できる。イオン性化合物としてはオニウム塩が好ましい。活性光線性又は放射線の照射により酸発生剤から生じた酸が未反応の弱酸アニオンを有するオニウム塩と衝突すると、塩交換により弱酸を放出して強酸アニオンを有するオニウム塩を生じる。この過程で強酸がより触媒能の低い弱酸に交換されるため、見かけ上、酸が失活して酸拡散の制御を行うことができる。
一般式(d1−2)で表される化合物のアニオン部の好ましい例としては、特開2012−242799号公報の段落〔0201〕に例示された構造を挙げることが出来る。
一般式(d1−3)で表される化合物のアニオン部の好ましい例としては、特開2012−242799号公報の段落〔0209〕及び〔0210〕に例示された構造を挙げることが出来る。
化合物(CA)としては、下記一般式(C−1)〜(C−3)のいずれかで表される化合物であることが好ましい。
R1、R2、R3は、炭素数1以上の置換基を表す。
L1は、カチオン部位とアニオン部位を連結する2価の連結基又は単結合を表す。
−X−は、−COO−、−SO3 −、−SO2 −、−N−−R4から選択されるアニオン部位を表す。R4は、隣接するN原子との連結部位に、カルボニル基:−C(=O)−、スルホニル基:−S(=O)2−、スルフィニル基:−S(=O)−を有する1価の置換基を表す。
R1、R2、R3、R4、L1は互いに結合して環構造を形成してもよい。また、(C−3)において、R1〜R3のうち2つを合わせて、N原子と2重結合を形成してもよい。
一般式(C−1)で表される化合物の好ましい例としては、特開2013−6827号公報の段落〔0037〕〜〔0039〕及び特開2013−8020号公報の段落〔0027〕〜〔0029〕に例示された化合物を挙げることが出来る。
一般式(C−2)で表される化合物の好ましい例としては、特開2012−189977号公報の段落〔0012〕〜〔0013〕に例示された化合物を挙げることが出来る。
一般式(C−3)で表される化合物の好ましい例としては、特開2012−252124号公報の段落〔0029〕〜〔0031〕に例示された化合物を挙げることが出来る。
上層膜形成用組成物におけるオニウム塩の含有量は、上層膜形成用組成物の固形分を基準として、0.5質量%以上が好ましく、1質量%以上がより好ましく、2.5質量%以上が更に好ましい。
一方、オニウム塩の含有量の上限は、上層膜形成用組成物の固形分を基準として、25質量%以下が好ましく、20質量%以下がより好ましく、10質量%以下が更に好ましく、8質量%以下が特に好ましい。
(A4)ラジカルトラップ基を有する化合物を化合物(A4)ともいう。
ラジカルトラップ基は、活性ラジカルを捕捉し、ラジカル反応を停止させる基である。このようなラジカルトラップ基としては、例えば、活性ラジカルと反応し、安定フリーラジカルへと変換される基、及び、安定フリーラジカルを有する基が挙げられる。塩基性を有さないラジカルトラップ基としては、具体的には、例えば、ヒンダードフェノール基、ヒドロキノン基、N−オキシルフリーラジカル基、ニトロソ基、および、ニトロン基からなる群から選ばれる少なくとも1種の基が好適に挙げられる。
R1〜R6が表すアルキル基、シクロアルキル基、及び、アリール基、R1及びR2が結合して形成していてもよい環、並びに、R4〜R6の少なくとも二つが結合して形成していてもよい環は、置換基を有していてもよい。
また、ラジカルトラップ基を有する化合物が、繰り返し単位を有する高分子化合物である場合、その重量平均分子量は、5000〜20000が好ましく、5000〜10000がより好ましい。
また、上層膜形成用組成物は、(A1)〜(A4)で表される化合物を2種以上含んでも良い。例えば、化合物(A1)及び化合物(A2)の両方を含有しても良い。
上層膜形成用組成物が、(A1)〜(A4)で表される化合物を複数含む場合、それら化合物の含有量の合計は、本発明の上層膜形成用組成物の全固形分を基準として、通常、0.001〜20質量%であり、好ましくは0.01〜10質量%であり、より好ましくは1〜8質量%である。
上層膜形成用組成物に好適に使用し得る樹脂(X)は、露光時に光が上層膜を通して感活性光線性又は感放射線性膜に到達するため、使用する露光光源に対して透明であることが好ましい。ArF液浸露光に使用する場合は、ArF光への透明性の点から上記樹脂は実質的に芳香族基を有さないことが好ましい。
ここで、樹脂(X)中の側鎖部分が有するCH3部分構造(以下、単に「側鎖CH3部分構造」ともいう)は、エチル基、プロピル基等が有するCH3部分構造を包含するものである。
R11〜R14は、各々独立に、側鎖部分を表す。
R57〜R64は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子又はアルキル基を表す。但し、R57〜R61及びR62〜R64の内、少なくとも1つは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)を表す。R57〜R61は、全てがフッ素原子であることが好ましい。R62及びR63は、少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基(好ましくは炭素数1〜4)が好ましく、炭素数1〜4のパーフルオロアルキル基であることがさらに好ましい。R62とR63は、互いに連結して環を形成してもよい。
R1〜R3は、各々独立に、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基、または炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のフッ素化アルキル基を表す。
R10及びR11は、水素原子、フッ素原子、炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のアルキル基、または炭素数1〜4個の、直鎖もしくは分岐のフッ素化アルキル基を表す。
Rfは、フッ素原子又は少なくとも1つの水素原子がフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
炭素数3〜10の分岐状のアルキル基がより好ましい。
0の直鎖若しくは分岐状のアルキル基がより好ましい。
R4は、アルキル基、シクロアルキル基、アルケニル基、シクロアルケニル基、トリアルキルシリル基又は環状シロキサン構造を有する基を表す。
上層膜形成用組成物は、各成分を溶剤に溶解し、フィルター濾過することが好ましい。フィルターとしては、ポアサイズ0.1μm以下、より好ましくは0.05μm以下、更に好ましくは0.03μm以下のポリテトラフロロエチレン製、ポリエチレン製、ナイロン製のものが好ましい。なお、フィルターは、複数種類を直列又は並列に接続して用いてもよい。また、組成物を複数回濾過してもよく、複数回濾過する工程が循環濾過工程であっても良い。さらに、フィルター濾過の前後で、組成物に対して脱気処理などを行ってもよい。本発明の上層膜形成用組成物は、金属等の不純物を含まないことが好ましい。これら材料に含まれる金属成分の含有量としては、10ppm以下が好ましく、5ppm以下がより好ましく、1ppm以下が更に好ましく、実質的に含まないこと(測定装置の検出限界以下であること)が特に好ましい。
なお、上層膜形成用組成物を、感活性光線性又は感放射線性膜の表面に、感活性光線性又は感放射線性膜を溶解せずに均一に塗布するために、上層膜形成用組成物は、感活性光線性又は感放射線性膜を溶解しない溶剤を含有することが好ましい。感活性光線性又は感放射線性膜を溶解しない溶剤としては、有機溶剤を含有する現像液(有機系現像液)とは異なる成分の溶剤を用いることがさらに好ましい。
上層膜を形成後、必要に応じて基板を加熱(PB)する。
上層膜の屈折率は、解像性の観点から、感活性光線性又は感放射線性膜の屈折率に近いことが好ましい。
上層膜は液浸液に不溶であることが好ましく、水に不溶であることがより好ましい。
上層膜の後退接触角は、液浸液追随性の観点から、上層膜に対する液浸液の後退接触角(23℃)が50〜100度であることが好ましく、80〜100度であることがより好ましい。
液浸露光においては、露光ヘッドが高速でウエハ上をスキャンし露光パターンを形成していく動きに追随して、液浸液がウエハ上を動く必要があることから、動的な状態における感活性光線性又は感放射線性膜に対する液浸液の接触角が重要になり、より良好なレジスト性能を得るためには、上記範囲の後退接触角を有することが好ましい。
ここで、上層膜の有機系現像液に対する溶解速度とは、上層膜を成膜した後に現像液に暴露した際の膜厚減少速度であり、本発明においては23℃の酢酸ブチルに浸漬させた際の速度とする。
上層膜の有機系現像液に対する溶解速度を1/sec秒以上、好ましくは10nm/sec以上とすることによって、感活性光線性又は感放射線性膜を現像した後の現像欠陥発生が低減する効果がある。また、300nm/sec以下、好ましくは100nm/secとすることによって、おそらくは、液浸露光時の露光ムラが低減した影響で、感活性光線性又は感放射線性膜を現像した後のパターンのラインエッジラフネスがより良好になるという効果がある。
上層膜はその他の公知の現像液、例えば、アルカリ水溶液などを用いて除去してもよい。使用できるアルカリ水溶液として具体的には、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドの水溶液が挙げられる。
プリウェット溶剤は、感活性光線性又は感放射線性膜に対する溶解性が小さいものであれば特に限定されないが、アルコール系溶剤、フッ素系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤、エステル系溶剤の中から選ばれる一種以上の化合物を含有する上層膜用のプリウェット溶剤を用いることができる。
アルコール系溶剤としては、塗布性の観点から、1価のアルコールが好ましく、更に好ましくは、炭素数4〜8の1価アルコールである。炭素数4〜8の1価アルコールとしては、直鎖状、分岐状、環状のアルコールを用いることができるが、直鎖状又は分岐状のアルコールが好ましい。このようなアルコール系溶剤としては、例えば、1−ブタノール、2−ブタノール、3−メチル−1−ブタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、イソブチルアルコール、tert―ブチルアルコール、1−ペンタノール、2−ペンタノール、1−ヘキサノール、1−ヘプタノール、1−オクタノール、2−ヘキサノール、2−ヘプタノール、2−オクタノール、3−ヘキサノール、3−ヘプタノール、3−オクタノール、4−オクタノールなどのアルコール;エチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコールなどのグリコール;エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、メトキシメチルブタノールなどのグリコールエーテル;等を用いることができ、なかでも、アルコール、グリコールエーテルが好ましく、1−ブタノール、1−ヘキサノール、1−ペンタノール、3−メチル−1−ブタノール、4−メチル−1−ペンタノール、4−メチル−2−ペンタノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルがより好ましい。
エーテル系溶剤としてはジプロピルエーテル、ジイソプロピルエーテル、ブチルメチルエーテル、ブチルエチルエーテル、ブチルプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジイソブチルエーテル、tert−ブチル−メチルエーテル、tert− ブチルエチルエーテル、tert−ブチルプロピルエーテル、ジ−tert−ブチルエー テル、ジペンチルエーテル、ジイソアミルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル、シ クロヘキシルメチルエーテル、シクロペンチルエチルエーテル、シクロヘキシルエチルエ ーテル、シクロペンチルプロピルエーテル、シクロペンチル−2−プロピルエーテル、シ クロヘキシルプロピルエーテル、シクロヘキシル−2−プロピルエーテル、シクロペンチ ルブチルエーテル、シクロペンチル−tert−ブチルエーテル、シクロヘキシルブチル エーテル、シクロヘキシル−tert−ブチルエーテル等が挙げられる。
フッ素系溶剤としては、例えば、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロ−1−ブタノール、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1−ペンタノール、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−デカフルオロ−1−ヘキサノール、2,2,3,3,4,4−ヘキサフルオロ−1,5−ペンタンジオール、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロ−1,6−ヘキサンジオール、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7−ドデカフルオロ−1,8−オクタンジオール、2−フルオロアニソール、2,3−ジフルオロアニソール、パーフルオロヘキサン、パーフルオロヘプタン、パーフルオロ−2−ペンタノン、パーフルオロ−2−ブチルテトラヒドロフラン、パーフルオロテトラヒドロフラン、パーフルオロトリブチルアミン、パーフルオロテトラペンチルアミン等が挙げられ、この中でも、フッ化アルコール又はフッ化炭化水素系溶剤を好適に用いることができる。
炭化水素系溶剤としては、例えば、トルエン、キシレン、アニソールなどの芳香族炭化水素系溶剤;n−ヘプタン、n−ノナン、n−オクタン、n−デカン、2−メチルヘプタン、3−メチルヘプタン、3,3−ジメチルヘキサン、2,3,4−トリメチルペンタンなどの脂肪族炭化水素系溶剤;等が挙げられる。
エステル系溶剤としては、例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチル(酢酸n−ブチル)、酢酸ペンチル、酢酸ヘキシル、酢酸イソアミル、プロピオン酸ブチル(プロピオン酸n−ブチル)、酪酸ブチル、酪酸イソブチル、ブタン酸ブチル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチルー3−エトキシプロピオネート、3−メトキシブチルアセテート、3−メチル−3−メトキシブチルアセテート、蟻酸メチル、蟻酸エチル、蟻酸ブチル、蟻酸プロピル、乳酸エチル、乳酸ブチル、乳酸プロピル、2−ヒドロキシイソ酪酸メチル、2-ヒドロキシイソ酪酸メチル、イソ酪酸イソブチル、プロピオン酸ブチル等が挙げられる。
本発明のパターン形成方法の工程(c)は上層膜が形成された感活性光線性又は感放射線性膜を露光する工程であり、例えば次の方法により行うことができる。
上記のようにして形成した上層膜を有する感活性光線性又は感放射線性膜に、所定のマスクを通して活性光線又は放射線を照射する。なお、電子線の照射では、マスクを介さない描画(直描)が一般的である。
活性光線又は放射線としては特に限定されないが、例えばKrFエキシマレーザー、ArFエキシマレーザー、極紫外線(EUV、Extreme Ultra Violet)、電子線(EB、Electron Beam)等であり、極紫外線又は電子線が特に好ましい。露光は液浸露光であってもよい。
本発明のパターン形成方法においては、露光後、現像を行う前にベーク(加熱)を行うことが好ましい。ベークにより露光部の反応が促進され、感度やパターン形状がより良好となる。
加熱温度は80〜150℃が好ましく、80〜140℃がより好ましく、80〜130℃が更に好ましい。
加熱時間は30〜1000秒が好ましく、60〜800秒がより好ましく、60〜600秒が更に好ましい。
加熱は通常の露光又は現像機に備わっている手段で行うことができ、ホットプレート等を用いて行ってもよい。
本発明のパターン形成方法の工程(d)は、露光された感活性光線性又は感放射線性膜を、有機溶剤を含有する現像液で現像する工程である。
上記現像工程(d)で用いられる現像液は、有機溶剤を含有することから有機系現像液ということもできる。
有機溶剤の蒸気圧(混合溶剤である場合は全体としての蒸気圧)は、20℃に於いて、5kPa以下が好ましく、3kPa以下が更に好ましく、2kPa以下が特に好ましい。有機溶剤の蒸気圧を5kPa以下にすることにより、現像液の基板上あるいは現像カップ内での蒸発が抑制され、ウエハ面内の温度均一性が向上し、結果としてウエハ面内の寸法均一性が良化する。
現像液に用いられる有機溶剤としては、種々の有機溶剤が広く使用されるが、たとえば、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤、エーテル系溶剤、炭化水素系溶剤等の溶剤を用いることができる。
特に、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、及び炭化水素系溶剤から選択される少なくとも1種の溶剤を含有する現像液であることが好ましく、エステル系溶剤を含有する現像液であることがより好ましい。
不飽和炭化水素溶剤が有する二重結合、三重結合は複数でもよく、炭化水素鎖のどの位置に有しても良い。二重結合を有することによるCis、trans体が混合しても良い。
なお、炭化水素系溶剤は、同じ炭素数で異なる構造の化合物の混合物であってもよい。例えば、脂肪族炭化水素系溶媒としてデカンを使用した場合、同じ炭素数で異なる構造の化合物である2−メチルノナン、2,2−ジメチルオクタン、4−エチルオクタン、イソデカンなどが脂肪族炭化水素系溶媒に含まれていてもよい。
また、上記同じ炭素数で異なる構造の化合物は、1種のみが含まれていてもよいし、上記のように複数種含まれていてもよい。
上記エステル系溶剤のヘテロ原子は、炭素原子および水素原子以外の原子であって、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子等が挙げられる。ヘテロ原子数は、2以下が好ましい。
エステル系溶剤と炭化水素系溶剤とを組み合わせて用いる場合には、エステル系溶剤として酢酸イソアミルを用いることが好ましい。また、炭化水素系溶剤としては、感活性光線性又は感放射線性膜の溶解性を調製するという観点から、飽和炭化水素溶剤(例えば、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン、ウンデカン、ヘキサデカンなど)を用いることが好ましい。
ケトン系溶剤と炭化水素系溶剤とを組み合わせて用いる場合には、ケトン系溶剤として2−ヘプタノンを用いることが好ましい。また、炭化水素系溶剤としては、感活性光線性又は感放射線性膜の溶解性を調製するという観点から、飽和炭化水素溶剤(例えば、オクタン、ノナン、デカン、ドデカン、ウンデカン、ヘキサデカンなど)を用いることが好ましい。
上記の混合溶剤を用いる場合において、炭化水素系溶剤の含有量は、感活性光線性又は感放射線性膜の溶剤溶解性に依存するため、特に限定されず、適宜調製して必要量を決定すればよい。
界面活性剤としては、感活性光線性又は感放射線性組成物が含有し得る界面活性剤と同様のものを用いることができる。
現像液が界面活性剤を含有する場合、界面活性剤の含有量は、現像液の全質量に対して、0.001〜5質量%であることが好ましく、より好ましくは0.005〜2質量%であり、更に好ましくは0.01〜0.5質量%である。
また、現像を行う工程の後に、他の溶媒に置換しながら、現像を停止する工程を実施してもよい。
現像時間は特に制限はなく、通常は10〜300秒であり、好ましくは20〜120秒である。
現像液の温度は0〜50℃が好ましく、15〜35℃がより好ましい。
本発明のパターン形成方法は、工程(d)の後に、現像された感活性光線性又は感放射線性膜をリンス液を用いてリンス(洗浄)する工程(e)を有することが好ましい。特に、炭化水素系溶剤を含むリンス液を用いて洗浄することが、本発明の効果がより優れるという理由から好ましい。
有機系処理液の一種であるリンス液は、リンス工程で用いられ、有機溶剤を含有することから有機系リンス液ということもできる。有機系処理液を用いた感活性光線性又は感放射線性膜の「洗浄」(すなわち、感活性光線性又は感放射線性膜の「リンス」)には、このリンス液が用いられることが好ましい。
上記リンス液に含まれる有機溶剤としては、種々の有機溶剤が用いられるが、炭化水素系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、アルコール系溶剤、アミド系溶剤及びエーテル系溶剤からなる群より選択される少なくとも1種の有機溶剤を用いることが好ましい。
これらの有機溶剤の具体例は、現像液で説明した有機溶剤と同様である。
なお、上記脂肪族炭化水素系溶剤の炭素原子数の上限値は特に限定されないが、例えば、16以下が挙げられ、14以下が好ましく、12以下がより好ましい。
上記脂肪族炭化水素系溶剤の中でも、特に好ましくは、デカン、ウンデカン、ドデカンであり、最も好ましくはウンデカンである。
このようにリンス液に含まれる有機溶剤として炭化水素系溶剤(特に脂肪族炭化水素系溶剤)を用いることで、現像後にわずかに感活性光線性又は感放射線性膜に染み込んでいた現像液が洗い流されて、膨潤がより抑制され、パターン倒れが抑制されるという効果が一層発揮される。
また、炭化水素系溶剤としては、オクテン、ノネン、デセン、ウンデセン、ドデセン、ヘキサデセンなどの不飽和炭化水素系溶剤も挙げられる。
不飽和炭化水素溶剤が有する二重結合、三重結合は複数でもよく、炭化水素鎖のどの位置に有しても良い。二重結合を有することによるCis、trans体が混合しても良い。
なお、炭化水素系溶剤は、同じ炭素数で異なる構造の化合物の混合物であってもよい。例えば、脂肪族炭化水素系溶媒としてデカンを使用した場合、同じ炭素数で異なる構造の化合物である2−メチルノナン、2,2−ジメチルオクタン、4−エチルオクタン、イソデカンなどが脂肪族炭化水素系溶媒に含まれていてもよい。
また、上記同じ炭素数で異なる構造の化合物は、1種のみが含まれていてもよいし、上記のように複数種含まれていてもよい。
界面活性剤としては、上記感活性光線または感放射線性組成物に用いられる界面活性剤と同様のものを用いることができる。
界面活性剤の含有量は、リンス液の全質量に対して、通常0.001〜5質量%、好ましくは0.005〜2質量%、更に好ましくは0.01〜0.5質量%である。
アルカリ現像液としては、通常、テトラメチルアンモニウムヒドロキシドに代表される4級アンモニウム塩が用いられるが、これ以外にも無機アルカリ、1〜3級アミン、アルコールアミン、環状アミン等のアルカリ水溶液も使用可能である。さらに、上記アルカリ現像液にアルコール類、界面活性剤を適当量添加してもよい。アルカリ現像液のアルカリ濃度は、通常0.1〜20質量%である。アルカリ現像液のpHは、通常10.0〜15.0である。
アルカリ現像液を用いて現像を行う時間は、通常10〜300秒である。
アルカリ現像液のアルカリ濃度(及びpH)及び現像時間は、形成するパターンに応じて、適宜調整することができる。
アルカリ現像液を用いた現像の後にリンス液を用いて洗浄してもよく、そのリンス液としては、純水を使用し、界面活性剤を適当量添加して使用することもできる。
また、現像処理または、リンス処理の後に、パターン上に付着している現像液またはリンス液を超臨界流体により除去する処理を行うことができる。
更に、リンス処理または超臨界流体による処理の後、パターン中に残存する水分を除去するために加熱処理を行うことができる。
各種材料から金属等の不純物を除去する方法としては、例えば、フィルターを用いた濾過を挙げることができる。フィルター孔径としては、ポアサイズ10nm以下が好ましく、5nm以下がより好ましく、3nm以下が更に好ましい。フィルターの材質としては、ポリテトラフロロエチレン製、ポリエチレン製、ナイロン製のフィルターが好ましい。フィルターは、これらの材質とイオン交換メディアを組み合わせた複合材料であってもよい。フィルターは、有機溶剤であらかじめ洗浄したものを用いてもよい。フィルター濾過工程では、複数種類のフィルターを直列又は並列に接続して用いてもよい。複数種類のフィルターを使用する場合は、孔径及び/又は材質が異なるフィルターを組み合わせて使用しても良い。また、各種材料を複数回濾過してもよく、複数回濾過する工程が循環濾過工程であっても良い。
また、各種材料に含まれる金属等の不純物を低減する方法としては、各種材料を構成する原料として金属含有量が少ない原料を選択する、各種材料を構成する原料に対してフィルター濾過を行う、装置内をテフロン(登録商標)でライニングする等してコンタミネーションを可能な限り抑制した条件下で蒸留を行う等の方法を挙げることができる。各種材料を構成する原料に対して行うフィルター濾過における好ましい条件は、上記した条件と同様である。
フィルター濾過の他、吸着材による不純物の除去を行っても良く、フィルター濾過と吸着材を組み合わせて使用しても良い。吸着材としては、公知の吸着材を用いることができ、例えば、シリカゲル、ゼオライトなどの無機系吸着材、活性炭などの有機系吸着材を使用することができる。
現像液及びリンス液に使用し得る有機溶剤(有機系処理液)としては、収容部を有する、化学増幅型レジスト膜のパターニング用有機系処理液の収容容器に保存されたものを使用することが好ましい。この収容容器としては、例えば、収容部の、有機系処理液に接触する内壁が、ポリエチレン樹脂、ポリプロピレン樹脂、及び、ポリエチレン−ポリプロピレン樹脂とは異なる樹脂、又は、防錆・金属溶出防止処理が施された金属から形成された、化学増幅型レジスト膜のパターニング用有機系処理液の収容容器であることが好ましい。この収容容器の上記収容部に、化学増幅型レジスト膜のパターニング用有機系処理液として使用される予定の有機溶剤を収容し、化学増幅型レジスト膜のパターニング時において、上記収容部から排出したものを使用することができる。
ここで、シール部とは、収容部と外気とを遮断可能な部材を意味し、パッキンやOリングなどを好適に挙げることができる。
特に好ましいパーフルオロ樹脂としては、四フッ化エチレン樹脂、四フッ化エチレン・パーフルオロアルキルビニルエーテル共重合体、四フッ化エチレン−六フッ化プロピレン共重合樹脂を挙げることができる。
防錆・金属溶出防止処理としては、皮膜技術を適用することが好ましい。
皮膜技術には、金属被覆(各種メッキ),無機被覆(各種化成処理,ガラス,コンクリート,セラミックスなど)および有機被覆(さび止め油,塗料,ゴム,プラスチックス)の3種に大別されている。
好ましい皮膜技術としては、錆止め油、錆止め剤、腐食抑制剤、キレート化合物、可剥性プラスチック、ライニング剤による表面処理が挙げられる。
中でも、各種のクロム酸塩、亜硝酸塩、ケイ酸塩、燐酸塩、オレイン酸、ダイマー酸、ナフテン酸等のカルボン酸、カルボン酸金属石鹸、スルホン酸塩、アミン塩、エステル(高級脂肪酸のグリセリンエステルや燐酸エステル)などの腐食抑制剤、エチレンジアンテトラ酢酸、グルコン酸、ニトリロトリ酢酸、ヒドロキシエチルエチオレンジアミン三酢酸、ジエチレントリアミン五酢酸などのキレート化合物及びフッ素樹脂ライニングが好ましい。特に好ましいのは、燐酸塩処理とフッ素樹脂ライニングである。
また、直接的な被覆処理と比較して、直接、錆を防ぐわけではないが、被覆処理による防錆期間の延長につながる処理方法として、防錆処理にかかる前の段階である「前処理」を採用することも好ましい。
このような前処理の具体例としては、金属表面に存在する塩化物や硫酸塩などの種々の腐食因子を、洗浄や研磨によって除去する処理を好適に挙げることができる。
・Entegris社製 FluoroPurePFA複合ドラム(接液内面;PFA樹脂ライニング)
・JFE社製 鋼製ドラム缶(接液内面;燐酸亜鉛皮膜)
本発明は、上記した本発明のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法にも関する。
本発明は、感活性光線性又は感放射線性膜と、活性光線又は放射線により酸を発生する化合物、熱により酸を発生する化合物及び酸の少なくとも1つを含む上層膜とを有する積層体にも関する。
本発明の積層体は好ましくは基板上に感活性光線性又は感放射線性膜と、活性光線又は放射線により酸を発生する化合物、熱により酸を発生する化合物及び酸の少なくとも1つを含む上層膜とをこの順に有する積層体であり、半導体デバイスなどに含まれるパターン形成用のレジスト材料として好適に用いることができる。
下記表1に示す成分を、表2に示す組成で溶剤に溶解させ、それぞれについて固形分濃度2.0質量%の溶液を調製し、これを0.04μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターで濾過してレジスト組成物を調製した。
SL−1:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)
SL−2:ガンマブチロラクトン
SL−3:シクロヘキサノン
SL−4:乳酸エチル
SL−5:プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)
下記表3に示す繰り返し単位の含有モル比(組成比)、重量平均分子量(Mw)、及び分子量分布(Mw/Mn)を有する樹脂と、下記表4に示す成分を溶剤に溶解させ、それぞれについて固形分濃度2.0質量%の溶液を調製し、0.04μmのポアサイズを有するポリエチレンフィルターで濾過して上層膜形成用組成物を調製した。
Y1:メチルイソブチルカルビノール(MIBC)
Y2:デカン
Y3:ジイソアミルエーテル
Y4:1−ブタノール
Y5:イソブチルイソブチレート
シリコンウエハ上に有機反射防止膜ARC29SR(Brewer社製)を塗布し、205℃で60秒間ベークを行い膜厚86nmの反射防止膜を形成し、その上に、下記表5に示すレジスト組成物を塗布し、120℃で60秒間に亘ってベーク(PB:Prebake)を行い、膜厚40nmのレジスト膜を形成した。
レジスト膜上に下記表5に示す上層膜形成用組成物を塗布し、膜厚が30nmの上層膜を形成した。
上記で作成した得られたウエハに、EUV露光装置(Exitech社製 Micro
Exposure Tool、NA0.3、Quadrupole、アウターシグマ0.68、インナーシグマ0.36)を用い、マスクを介してパターン露光を行った。具体的には、ネガ現像後にドットパターンを得るため、ピッチが100nm、直径が20nmであるホールパターンが含まれたダークマスクを介して、露光量を変えてEUV露光を行った。ただし、比較例2のみはポジ現像を行うため、ピッチが100nm、直径が20nmであるドットパターンが含まれたブライトマスクを介して、露光量を変えてEUV露光を行った。
EUV露光後、シリコンウエハ、レジスト膜、及び上層膜を有する積層体をEUV露光装置から取り出し、ただちに、下記表5に示す温度の条件で60秒間加熱(PEB)した。
その後、シャワー型現像装置(ACTES(株)製ADE3000S)を用いて、50回転(rpm)でウエハを回転しながら下記表5に記載の現像液(23℃)を、200mL/分の流量で、所定時間スプレー吐出して、現像を行った。
その後、50回転(rpm)でウエハを回転しながら下記表5に記載のリンス液(23℃)を、200mL/分の流量で、所定時間スプレー吐出してリンス処理を行った。
最後に、2500回転(rpm)で120秒間高速回転してウエハを乾燥させた。
なお、表5にリンス液が記載されていない実施例及び比較例についてはリンスを行わなかった。
走査型電子顕微鏡((株)日立製作所製S−9380II)を用いて、得られたレジストパターンのドット径を測定し、所望のドットパターンが倒れや剥がれが発生することなく分離解像している最小寸法を算出し、ドット解像性とした。結果を下記表5に示す。
SG−1:2−ヘプタノン(メチルアミルケトン)
SG−2:酢酸イソアミル
SG−3:酢酸ブチル
SG−4:2.38質量%テトラブチルアンモニウム水溶液
SG−5:ジイソブチルケトン
L−1:ウンデカン
L−2:イソデカン
L−3:n−デカン
L−4:4−メチル−2−ペンタノール
L−5:純水
L−6:ジイソブチルケトン
EUV露光装置の代わりに電子線照射装置((株)JEOL製 JBX6000;加速電圧50keV)を用いて、先に説明したのと同様の方法により、パターンを形成し、得られたパターンについて、先に説明したのと同様の評価を行っても、ドット解像性が優れたものとなり、極微細の残しパターンの形成において高い解像力を得ることができた。
EUV露光装置の代わりにArFエキシマレーザー液浸スキャナー(ASML社製;XT1700i、NA1.20、C−Quad、アウターシグマ0.85、インナーシグマ0.75、XY偏光)を用いて、先に説明したのと同様の方法により、パターンを形成した。そして、得られたパターンについて、先に説明したのと同様の評価を行った。結果を表6に示す。
<1>
(a)感活性光線性又は感放射線性組成物により感活性光線性又は感放射線性膜を形成する工程、
(b)上記感活性光線性又は感放射線性膜上に上層膜形成用組成物により上層膜を形成する工程、
(c)上記上層膜が形成された上記感活性光線性又は感放射線性膜を露光する工程、及び
(d)露光された上記感活性光線性又は感放射線性膜を、有機溶剤を含有する現像液で現像する工程
を含むパターン形成方法であって、
上記上層膜形成用組成物が、活性光線又は放射線により酸を発生する化合物、熱により酸を発生する化合物及び酸の少なくとも1つを含み、
上記上層膜形成用組成物が、樹脂を含む、パターン形成方法。
<2>
上記上層膜形成用組成物が、下記一般式(AN1)で表されるアニオンを含む、<1>に記載のパターン形成方法。
式中、
Xfは、それぞれ独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R 1 、R 2 は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又は、アルキル基を表し、複数存在する場合のR 1 、R 2 は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Lは、二価の連結基を表し、複数存在する場合のLは同一でも異なっていてもよい。
Aは、環状の有機基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。
<3>
上記上層膜形成用組成物が熱により酸を発生する化合物を含む、<1>又は<2>に記載のパターン形成方法。
<4>
上記上層膜形成用組成物は溶剤を含有し、上記上層膜形成用組成物に含まれる全溶剤に対して、水酸基を有する溶剤の含有比率が50質量%以下である、<1>〜<3>のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
<5>
上記上層膜形成用組成物は、芳香環を有する繰り返し単位を含有する樹脂を含む、<1>〜<4>のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
<6>
上記感活性光線性又は感放射線性組成物は、芳香環を有する繰り返し単位を含有する樹脂を含む、<1>〜<5>のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
<7>
上記有機溶剤を含有する現像液は、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、及び炭化水素系溶剤から選択される少なくとも1種の溶剤を含む、<1>〜<6>のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
<8>
上記有機溶剤を含有する現像液は、エステル系溶剤を含む、<1>〜<7>のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
<9>
上記工程(d)の後に、
(e)現像された上記感活性光線性又は感放射線性膜をリンス液を用いてリンスする工程、
を含む、<1>〜<8>のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
<10>
上記リンス液が炭化水素系溶剤を含むリンス液である<9>に記載のパターン形成方法。
<11>
上記上層膜形成用組成物が含む樹脂は、下記一般式(II)で表される繰り返し単位を、上記樹脂の全繰り返し単位に対し、90モル%以上含有する、<1>〜<10>のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
<12>
<1>〜<11>のいずれか一項に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
<13>
感活性光線性又は感放射線性膜と、
活性光線又は放射線により酸を発生する化合物、熱により酸を発生する化合物及び酸の少なくとも1つを含む上層膜と
を有する積層体。
本発明は上記<1>〜<13>に関するものであるが、本明細書には参考のためその他の事項についても記載した。
Claims (12)
- (a)感活性光線性又は感放射線性組成物により感活性光線性又は感放射線性膜を形成する工程、
(b)前記感活性光線性又は感放射線性膜上に上層膜形成用組成物により上層膜を形成する工程、
(c)前記上層膜が形成された前記感活性光線性又は感放射線性膜を露光する工程、及び
(d)露光された前記感活性光線性又は感放射線性膜を、有機溶剤を含有する現像液で現像する工程
を含むパターン形成方法であって、
前記上層膜形成用組成物が、活性光線又は放射線により酸を発生する化合物、熱により酸を発生する化合物及び酸の少なくとも1つを含む、パターン形成方法。 - 前記上層膜形成用組成物が、下記一般式(AN1)で表されるアニオンを含む、請求項1に記載のパターン形成方法。
式中、
Xfは、それぞれ独立に、フッ素原子、又は少なくとも1つのフッ素原子で置換されたアルキル基を表す。
R1、R2は、それぞれ独立に、水素原子、フッ素原子、又は、アルキル基を表し、複数存在する場合のR1、R2は、それぞれ同一でも異なっていてもよい。
Lは、二価の連結基を表し、複数存在する場合のLは同一でも異なっていてもよい。
Aは、環状の有機基を表す。
xは1〜20の整数を表し、yは0〜10の整数を表し、zは0〜10の整数を表す。 - 前記上層膜形成用組成物が熱により酸を発生する化合物を含む、請求項1又は2に記載のパターン形成方法。
- 前記上層膜形成用組成物は溶剤を含有し、前記上層膜形成用組成物に含まれる全溶剤に対して、水酸基を有する溶剤の含有比率が50質量%以下である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
- 前記上層膜形成用組成物は、芳香環を有する繰り返し単位を含有する樹脂を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
- 前記感活性光線性又は感放射線性組成物は、芳香環を有する繰り返し単位を含有する樹脂を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
- 前記有機溶剤を含有する現像液は、エステル系溶剤、ケトン系溶剤、エーテル系溶剤、及び炭化水素系溶剤から選択される少なくとも1種の溶剤を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
- 前記有機溶剤を含有する現像液は、エステル系溶剤を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載のパターン形成方法。
- 前記工程(d)の後に、
(e)現像された前記感活性光線性又は感放射線性膜をリンス液を用いてリンスする工程、
を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載のパターン形成方法。 - 前記リンス液が炭化水素系溶剤を含むリンス液である請求項9に記載のパターン形成方法。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載のパターン形成方法を含む、電子デバイスの製造方法。
- 感活性光線性又は感放射線性膜と、
活性光線又は放射線により酸を発生する化合物、熱により酸を発生する化合物及び酸の少なくとも1つを含む上層膜と
を有する積層体。
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