JPWO2017056803A1 - 近赤外線カットフィルタ、近赤外線カットフィルタの製造方法、および固体撮像素子 - Google Patents
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Abstract
Description
よって、本発明の目的は、ヘイズの小さい近赤外線カットフィルタ、近赤外線カットフィルタの製造方法、および、固体撮像素子を提供することにある。
<1> 赤外線吸収剤Aを含む第1の赤外線吸収層と、赤外線吸収剤Cを含む第2の赤外線吸収層と、第1の赤外線吸収層と第2の赤外線吸収層との間に設けられた樹脂層と、を有する、近赤外線カットフィルタ。
<2> 赤外線吸収剤Aおよび赤外線吸収剤Cの少なくとも一方が、銅化合物を含む、<1>に記載の近赤外線カットフィルタ。
<3> 赤外線吸収剤Aおよび赤外線吸収剤Cの少なくとも一方が、ピロロピロール化合物、スクアリリウム化合物、シアニン化合物、フタロシアニン化合物およびナフタロシアニン化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、<1>または<2>に記載の近赤外線カットフィルタ。
<4> 赤外線吸収剤Aおよび赤外線吸収剤Cの一方が、銅化合物を含み、他方が、ピロロピロール化合物、スクアリリウム化合物、シアニン化合物、フタロシアニン化合物およびナフタロシアニン化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、<1>に記載の近赤外線カットフィルタ。
<5> 第1の赤外線吸収層、および、第2の赤外線吸収層の少なくとも一方が、架橋性基を有する化合物と、赤外線吸収剤とを含有する赤外線吸収組成物を硬化した層である、<1>〜<4>のいずれかに記載の近赤外線カットフィルタ。
<6> 第1の赤外線吸収層、および、第2の赤外線吸収層の少なくとも一方が、架橋性基を有する化合物と、銅化合物とを含有する赤外線吸収組成物を硬化した層であり、架橋性基を有する化合物が、M−Xで表される部分構造を有する化合物である、<1>〜<5>のいずれかに記載の近赤外線カットフィルタ。ただし、Mは、Si、Ti、ZrおよびAlから選択される原子であり、Xは、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、ホスホリルオキシ基、スルホニルオキシ基、アミノ基、オキシム基およびO=C(Ra)(Rb)から選択される1種であり、RaおよびRbは、それぞれ独立に1価の有機基を表し、Xが、O=C(Ra)(Rb)である場合、カルボニル基の酸素原子の非共有電子対でMと結合する。
<7> 架橋性基を有する化合物の含有量が、赤外線吸収組成物の全固形分の15質量%以上である、<5>または<6>に記載の近赤外線カットフィルタ。
<8> 樹脂層のガラス転移温度が0〜200℃である、<1>〜<7>のいずれかに記載の近赤外線カットフィルタ。
<9> 樹脂層の膜厚が0.005mm以上である、<1>〜<8>のいずれかに記載の近赤外線カットフィルタ。
<10> 第1の赤外線吸収層および第2の赤外線吸収層の少なくとも一方が樹脂を含み、第1の赤外線吸収層および第2の赤外線吸収層の少なくとも一方が含む樹脂の溶解度パラメータであるSP値と、樹脂層が含む樹脂の溶解度パラメータであるSP値との差の絶対値が、0.5〜5.0(MPa)1/2である、<1>〜<9>のいずれかに記載の近赤外線カットフィルタ。
<11> 第1の赤外線吸収層と樹脂層とが接しており、第2の赤外線吸収層と樹脂層とが接している、<1>〜<10>のいずれかに記載の近赤外線カットフィルタ。
<12> 赤外線吸収剤Aを含む赤外線吸収組成物Aを用いて、支持体上に、第1の赤外線吸収層を形成する工程と、樹脂Bを含む樹脂組成物Bを用いて、第1の赤外線吸収層上に樹脂層を形成する工程と、赤外線吸収剤Cを含む赤外線吸収組成物Cを用いて、樹脂組層上に、第2の赤外線吸収層を形成する工程と、を含む、近赤外線カットフィルタの製造方法。
<13> 赤外線吸収組成物Aが、赤外線吸収剤Aと樹脂Aとを含み、樹脂Aの溶解度パラメータであるSP値と、樹脂Bの溶解度パラメータであるSP値との差の絶対値が0.5〜5.0(MPa)1/2である、<12>に記載の近赤外線カットフィルタの製造方法。
<14> 赤外線吸収組成物Cが、赤外線吸収剤Cと樹脂Cとを含み、樹脂Cの溶解度パラメータであるSP値と、樹脂Bの溶解度パラメータであるSP値との差の絶対値が0.5〜5.0(MPa)1/2である、<12>または<13>に記載の近赤外線カットフィルタの製造方法。
<15> <1>〜<11>のいずれかに記載の近赤外線カットフィルタを有する固体撮像素子。
本明細書において「〜」とはその前後に記載される数値を下限値および上限値として含む意味で使用される。
本明細書における基(原子団)の表記に於いて、置換および無置換を記していない表記は、置換基を有さない基(原子団)と共に置換基を有する基(原子団)をも包含する。例えば、「アルキル基」とは、置換基を有さないアルキル基(無置換アルキル基)のみならず、置換基を有するアルキル基(置換アルキル基)をも包含する。
本明細書中において、“(メタ)アクリレート”はアクリレートおよびメタクリレートを表し、“(メタ)アクリル”はアクリルおよびメタクリルを表し、“(メタ)アクリロイル”はアクリロイルおよびメタクリロイルを表す。
本発明で用いられる化合物の重量平均分子量および数平均分子量の測定方法は、ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)により測定でき、GPCの測定によるポリスチレン換算値として定義される。
近赤外線とは、極大吸収波長領域が700〜2500nmの光(電磁波)をいう。
本明細書において、全固形分とは、組成物の全組成から溶剤を除いた成分の総質量をいう。本発明における固形分は、25℃における固形分である。
図1は、本発明の近赤外線カットフィルタの一実施形態である。近赤外線カットフィルタは、赤外線吸収剤Aを含む第1の赤外線吸収層10と、樹脂層20と、赤外線吸収剤Cを含む第2の赤外線吸収層30とを有する。そして、樹脂層20は、第1の赤外線吸収層10と、第2の赤外線吸収層30との間に有する。このような構成とすることにより、ヘイズの小さい近赤外線カットフィルタとすることができる。すなわち、近赤外線カットフィルタは、第1の赤外線吸収層10と、第2の赤外線吸収層30との間に樹脂層20を有するので、樹脂層20によって、第1の赤外線吸収層10に含まれる赤外線吸収剤Aと、第2の赤外線吸収層30に含まれる赤外線吸収剤Bとの層間混合を抑止でき、その結果、ヘイズの小さい近赤外線カットフィルタとすることができる。
なお、本発明において、誘電体多層膜は、光の干渉の効果を利用して近赤外線を遮光する膜である。すなわち、誘電体多層膜は、近赤外線を反射する能力を有する膜を意味する。具体的には、屈折率の異なる誘電体層(高屈折率材料層と低屈折率材料層)を、交互に2層以上積層して得られる膜である。
近赤外線カットフィルタは、第1の赤外線吸収層10と、第2の赤外線吸収層30との間に樹脂層20を有する。樹脂層20としては、樹脂を含む層であればいずれも好ましい。透明樹脂を含む層であることがより好ましい。樹脂層20は、樹脂の含有量が、樹脂層の質量に対して50〜100質量%であることが好ましい。下限は、70質量%以上が好ましく、90質量%以上がより好ましい。上限は、例えば、99質量%以下とすることもでき、95質量%以下とすることもできる。
(樹脂)
樹脂組成物が含有する樹脂としては、特に限定はない。少なくとも近赤外線(好ましくは、波長700〜1200nmの波長の光)を透過する樹脂を好ましく用いることができる。樹脂は可視光および近赤外線を透過する樹脂が好ましい。樹脂としては、例えば、(メタ)アクリル樹脂、スチレン樹脂、エポキシ樹脂、エン・チオール樹脂、ポリカーボネート樹脂、ポリエーテル樹脂、ポリアリレート樹脂、ポリサルホン樹脂、ポリエーテルサルホン樹脂、ポリパラフェニレン樹脂、ポリアリーレンエーテルフォスフィンオキシド樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、ポリアミドイミド樹脂、ポリオレフィン樹脂、環状オレフィン樹脂、ポリエステル樹脂、マレイミド樹脂、アクリロニトリル樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリ−N−ビニルアセトアミド樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂、フルオレンポリカーボネート樹脂、フルオレンポリエステル樹脂、ポリエチレンナフタレート樹脂、フッ素化芳香族ポリマー樹脂、アリルエステル樹脂およびシルセスキオキサン樹脂などが挙げられる。これらの樹脂から1種を単独で使用してもよく、2種以上を混合して使用してもよい。上記樹脂については、特開2014−218597号公報の段落0056〜0060の記載、特開2013−218312の段落0074〜0156の記載を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれることとする。
また、エポキシ樹脂の場合、重量平均分子量(Mw)は、100以上が好ましく、200〜2,000,000がより好ましい。上限は、1,000,000以下が好ましく、500,000以下がより好ましい。
上記樹脂は、25℃から、20℃/分で昇温した5%熱質量減少温度が、200℃以上であることが好ましく、260℃以上であることがより好ましい。
ビスフェノールA型エポキシ樹脂としては、JER827、JER828、JER834、JER1001、JER1002、JER1003、JER1055、JER1007、JER1009、JER1010(以上、三菱化学(株)製)、EPICLON860、EPICLON1050、EPICLON1051、EPICLON1055(以上、DIC(株)製)等が挙げられる。
ビスフェノールF型エポキシ樹脂としては、JER806、JER807、JER4004、JER4005、JER4007、JER4010(以上、三菱化学(株)製)、EPICLON830、EPICLON835(以上、DIC(株)製)、LCE−21、RE−602S(以上、日本化薬(株)製)等が挙げられる。
フェノールノボラック型エポキシ樹脂としては、JER152、JER154、JER157S70、JER157S65、(以上、三菱化学(株)製)、EPICLON N−740、EPICLON N−740、EPICLON N−770、EPICLON N−775(以上、DIC(株)製)等が挙げられる。
クレゾールノボラック型エポキシ樹脂としては、EPICLON N−660、EPICLON N−665、EPICLON N−670、EPICLON N−673、EPICLON N−680、EPICLON N−690、EPICLON N−695(以上、DIC(株)製)、EOCN−1020(以上、日本化薬(株)製)等が挙げられる。
脂肪族エポキシ樹脂としては、ADEKA RESIN EP−4080S、同EP−4085S、同EP−4088S(以上、(株)ADEKA製)セロキサイド2021P、セロキサイド2081、セロキサイド2083、セロキサイド2085、EHPE3150、EPOLEAD PB 3600、同PB 4700(以上、(株)ダイセル製)、デナコール EX−212L、EX−214L、EX−216L、EX−321L、EX−850L(以上、ナガセケムテックス(株)製)等が挙げられる。
その他にも、ADEKA RESIN EP−4000S、同EP−4003S、同EP−4010S、同EP−4011S(以上、(株)ADEKA製)、NC−2000、NC−3000、NC−7300、XD−1000、EPPN−501、EPPN−502(以上、(株)ADEKA製)、JER1031S(三菱化学(株)製)、リポキシ SPCF−9X(昭和電工(株)製)等が挙げられる。
X2が、O=C(Ra)(Rb)である場合、RaおよびRbが表す1価の有機基としては、アルキル基、アリール基、−R101−COR102で表される基等が挙げられる。アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アルキル基は、無置換であってもよく、上述した置換基を有していてもよい。アリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜12がより好ましい。アリール基は、無置換であってもよく、上述した置換基を有していてもよい。
−R101−COR102で表される基において、R101は、アリーレン基を表し、R102はアルキル基またはアリール基を表す。R101が表すアリーレン基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましい。アリーレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アリーレン基は、無置換であってもよく、上述した置換基を有していてもよい。R102が表すアルキル基およびアリール基は、Ra、Rbで説明したものが挙げられ、好まし範囲も同様である。
式中、R5は水素原子またはアルキル基を表し、L4〜L7はそれぞれ独立に、単結合または2価の連結基を表し、R10〜R13はそれぞれ独立にアルキル基またはアリール基を表す。
L4〜L7は、式(A2−1)〜(A2−4)のL1と同義であり、好ましい範囲も同様である。
樹脂組成物は溶剤を含有してもよい。溶剤は、特に制限はなく、樹脂組成物の各成分を均一に溶解或いは分散しうるものであれば、目的に応じて適宜選択することができる。例えば、水、有機溶剤を用いることができ、有機溶剤が好ましい。
また、エステル類として、例えば、酢酸エチル、酢酸−n−ブチル、酢酸イソブチル、酢酸シクロヘキシル、ギ酸アミル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、プロピオン酸ブチル、酪酸イソプロピル、酪酸エチル、酪酸ブチル、乳酸メチル、乳酸エチル、オキシ酢酸アルキル(例えば、オキシ酢酸メチル、オキシ酢酸エチル、オキシ酢酸ブチル(例えば、メトキシ酢酸メチル、メトキシ酢酸エチル、メトキシ酢酸ブチル、エトキシ酢酸メチル、エトキシ酢酸エチル等))、3−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例えば、3−オキシプロピオン酸メチル、3−オキシプロピオン酸エチル等(例えば、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル等))、2−オキシプロピオン酸アルキルエステル類(例:2−オキシプロピオン酸メチル、2−オキシプロピオン酸エチル、2−オキシプロピオン酸プロピル等(例えば、2−メトキシプロピオン酸メチル、2−メトキシプロピオン酸エチル、2−メトキシプロピオン酸プロピル、2−エトキシプロピオン酸メチル、2−エトキシプロピオン酸エチル))、2−オキシ−2−メチルプロピオン酸メチル及び2−オキシ−2−メチルプロピオン酸エチル(例えば、2−メトキシ−2−メチルプロピオン酸メチル、2−エトキシ−2−メチルプロピオン酸エチル等)、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、ピルビン酸プロピル、アセト酢酸メチル、アセト酢酸エチル、2−オキソブタン酸メチル、2−オキソブタン酸エチル等が挙げられる。
エーテル類として、例えば、ジエチレングリコールジメチルエーテル、テトラヒドロフラン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート等が挙げられる。
ケトン類として、例えば、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、2−ヘプタノン、3−ヘプタノン等が挙げられる。
芳香族炭化水素類として、例えば、トルエン、キシレン等が挙げられる。
樹脂組成物は、例えば、架橋性化合物、光重合開始剤、重合禁止剤、界面活性剤、紫外線吸収剤などを含んでもよい。これらの詳細については、後述する赤外線吸収組成物で説明したものが挙げられる。また、樹脂組成物は、分散剤、増感剤、硬化促進剤、フィラー、可塑剤、密着促進剤およびその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、酸化防止剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)をさらに含有することができる。これらの成分は、例えば、特開2012−003225号公報の段落番号0183〜0228(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の<0237>〜<0309>)、特開2008−250074号公報の段落番号0101〜0102、段落番号0103〜0104、段落番号0107〜0109、特開2013−195480号公報の段落番号0159〜0184等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
樹脂組成物は、赤外線吸収剤を実質的に含まないことが好ましい。赤外線吸収剤としては、後述する赤外線吸収層で説明したものが挙げられる。なお、樹脂組成物は、赤外線吸収剤を実質的に含まないとは、例えば、樹脂組成物中における赤外線吸収剤の含有量が、樹脂組成物の全固形分に対して、0.1質量%以下が好ましく、0.01質量%以下が更に好ましく、含有しないことが一層好ましい。
樹脂組成物は、前述の成分を混合して調製できる。樹脂組成物の調製に際しては、各成分を一括配合してもよいし、各成分を溶剤に溶解・分散した後に逐次配合してもよい。また、配合する際の投入順序や作業条件は特に制約を受けない。
フィルタの孔径は、0.01〜7.0μm程度が適しており、好ましくは0.01〜3.0μm程度、さらに好ましくは0.05〜0.5μm程度である。この範囲とすることにより、後工程において均一及び平滑な組成物の調製を阻害する、微細な異物を確実に除去することが可能となる。また、ファイバ状のろ材を用いることも好ましく、ろ材としては例えばポリプロピレンファイバ、ナイロンファイバ、グラスファイバ等が挙げられ、具体的にはロキテクノ社製のSBPタイプシリーズ(SBP008など)、TPRタイプシリーズ(TPR002、TPR005など)、SHPXタイプシリーズ(SHPX003など)のフィルタカートリッジを用いることができる。
また、上述した範囲内で異なる孔径の第1のフィルタを組み合わせてもよい。ここでの孔径は、フィルタメーカーの公称値を参照することができる。市販のフィルタとしては、例えば、日本ポール株式会社(DFA4201NXEYなど)、アドバンテック東洋株式会社、日本インテグリス株式会社(旧日本マイクロリス株式会社)又は株式会社キッツマイクロフィルタ等が提供する各種フィルタの中から選択することができる。
第2のフィルタは、上述した第1のフィルタと同様の材料等で形成されたものを使用することができる。
近赤外線カットフィルタは、第1の赤外線吸収層10と、第2の赤外線吸収層30とを有する。第1の赤外線吸収層10と樹脂層20とは接していることが好ましい。また、樹脂層20と第2の赤外線吸収層30とは接していることが好ましい。第1の赤外線吸収層10および第2の赤外線吸収層30は、それぞれ赤外線吸収剤を含む。第1の赤外線吸収層10が含む赤外線吸収剤Aと、第2の赤外線吸収層30が含む赤外線吸収剤Cは、同じ種類のものであってもよく、異なる種類であってもよい。以下、第1の赤外線吸収層10と第2の赤外線吸収層30とを併せて、赤外線吸収層ともいう。
また、本発明において、赤外線吸収剤Aおよび赤外線吸収剤Cの少なくとも一方は、ピロロピロール化合物、スクアリリウム化合物、シアニン化合物、フタロシアニン化合物およびナフタロシアニン化合物から選ばれる1種であることが好ましい。この態様において、他方の赤外線吸収剤は、上述の化合物であってもよいし、上述の化合物以外の赤外線吸収剤(例えば、銅化合物や、銅化合物以外の有機色素など)であってもよい。
本発明において、赤外線吸収剤Aおよび赤外線吸収剤Cの少なくとも一方は、銅化合物であり、他方は、ピロロピロール化合物、スクアリリウム化合物、シアニン化合物、フタロシアニン化合物およびナフタロシアニン化合物から選ばれる少なくとも1種であることが好ましい。このような組み合わせとすることで、幅広い波長領域の赤外線を遮光でき、赤外線遮蔽性に特に優れた近赤外線カットフィルタとすることができる。更には、ヘイズのより小さい近赤外線カットフィルタが得られ易い。
本発明において、赤外線吸収剤Aおよび赤外線吸収剤Cの少なくとも一方は、波長650〜850nmの範囲に極大吸収波長を有する化合物(赤外線吸収剤)であり、他方が波長700〜1000nmの範囲に極大吸収波長を有する化合物(赤外線吸収剤)である組み合わせも好ましい。また、赤外線吸収剤Aの極大吸収波長と、赤外線吸収剤Cの極大吸収波長との差は50nm以上が好ましく、100nm以上がより好ましい。上限は、300nm以下が好ましく、200nm以下がより好ましい。このような組み合わせとすることで、幅広い波長領域の赤外線を遮光でき、赤外線遮蔽性に特に優れた近赤外線カットフィルタとすることができる。波長700〜1000の範囲に極大吸収波長を有する化合物(赤外線吸収剤)としては、銅化合物が好ましい。波長650〜850の範囲に極大吸収波長を有する化合物(赤外線吸収剤)としては、ピロロピロール化合物、スクアリリウム化合物、シアニン化合物、フタロシアニン化合物およびナフタロシアニン化合物が好ましい。
以下、赤外線吸収剤について詳細に説明する。
本発明において、赤外線吸収剤として用いる銅化合物は、銅錯体が好ましい。銅錯体としては、銅と、銅に対する配位部位を有する化合物(配位子)との錯体が好ましい。銅に対する配位部位としては、アニオンで配位する配位部位、非共有電子対で配位する配位原子が挙げられる。銅錯体は、配位子を2つ以上有していてもよい。配位子を2つ以上有する場合は、それぞれの配位子は同一であってもよく、異なっていてもよい。銅錯体は、4配位、5配位および6配位が例示され、4配位および5配位がより好ましく、5配位がさらに好ましい。また、銅錯体は、銅と配位子によって、5員環および/または6員環が形成されていることが好ましい。このような銅錯体は、形状が安定であり、錯体安定性に優れる。
また、銅錯体は、400〜600nmの波長領域に極大吸収波長を有さない化合物を配位子とする銅錯体であることも好ましい。400〜600nmの波長領域に極大吸収波長を有する化合物を配位子とする銅錯体は、可視領域(例えば、400〜600nmの波長領域)に吸収を有するため、可視光透過性が不十分な場合がある。400〜600nmの波長領域に極大吸収波長を有する化合物としては、長い共役構造を有し、π−π*遷移の光の吸収の大きい化合物が挙げられる。具体的には、フタロシアニン骨格を有する化合物が挙げられる。
銅錯体の上述した波長領域における極大吸収波長でのモル吸光係数は、120(L/mol・cm)以上が好ましく、150(L/mol・cm)以上がより好ましく、200(L/mol・cm)以上がさらに好ましく、300(L/mol・cm)以上がよりさらに好ましく、400(L/mol・cm)以上が特に好ましい。上限は、特に限定はないが、例えば、30000(L/mol・cm)以下とすることができる。銅錯体の上記モル吸光係数が、100(L/mol・cm)以上であれば、薄膜であっても、赤外線遮蔽性に優れた硬化膜を形成することができる。
銅錯体の800nmでのグラム吸光係数は、0.11(L/g・cm)以上が好ましく、0.15(L/g・cm)以上がより好ましく、0.24(L/g・cm)以上がさらに好ましい。
なお、本発明において、銅錯体のモル吸光係数およびグラム吸光係数は、銅錯体を溶媒に溶解させて1g/Lの濃度の溶液を調製し、銅錯体を溶解させた溶液の吸収スペクトルを測定して求めることができる。測定装置としては、島津製作所製UV−1800(波長領域200〜1100nm)、Agilent製Cary 5000(波長領域200〜1300nm)などを用いることができる。測定溶媒としては、水、N,N−ジメチルホルムアミド、プロピレングリコールモノメチルエーテル、1,2,4−トリクロロベンゼン、アセトンが挙げられる。本発明では、上述した測定溶媒のうち、測定対象の銅錯体を溶解できるものを選択して用いる。なかでも、プロピレングリコールモノメチルエーテルで溶解する銅錯体の場合は、測定溶媒としては、プロピレングリコールモノメチルエーテルを用いることが好ましい。なお、溶解するとは、25℃の溶媒に対する、銅錯体の溶解度が0.01g/100gSolventを超える状態を意味する。
本発明において、銅錯体のモル吸光係数およびグラム吸光係数は、上述した測定溶媒のいずれか1つを用いて測定した値であることが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルでの値であることがより好ましい。
銅化合物としては、例えば、下式(Cu−1)で表される銅錯体を用いることができる。この銅錯体は、中心金属の銅に配位子Lが配位した銅化合物であり、銅は、通常2価の銅である。例えば銅成分に対して、配位子Lとなる化合物またはその塩を混合・反応等させて得ることができる。
Cu(L)n1・(X)n2 式(Cu−1)
上記式中、Lは、銅に配位する配位子を表し、Xは、対イオンを表す。n1は、1〜4の整数を表す。n2は、0〜4の整数を表す。
対イオンが負の対イオンの場合、例えば、無機陰イオンでも有機陰イオンでもよい。具体例としては、水酸化物イオン、ハロゲン陰イオン(例えば、フッ化物イオン、塩化物イオン、臭化物イオン、ヨウ化物イオン等)、置換または無置換のアルキルカルボン酸イオン(酢酸イオン、トリフルオロ酢酸イオン等)、置換または無置換のアリールカルボン酸イオン(安息香酸イオン等)、置換もしくは無置換のアルキルスルホン酸イオン(メタンスルホン酸イオン、トリフルオロメタンスルホン酸イオン等)、置換もしくは無置換のアリールスルホン酸イオン(例えばパラ−トルエンスルホン酸イオン、パラ−クロロベンゼンスルホン酸イオン等)、アリールジスルホン酸イオン(例えば1,3−ベンゼンジスルホン酸イオン、1,5−ナフタレンジスルホン酸イオン、2,6−ナフタレンジスルホン酸イオン等)、アルキル硫酸イオン(例えばメチル硫酸イオン等)、硫酸イオン、チオシアン酸イオン、硝酸イオン、過塩素酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、テトラアリールホウ酸イオン、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ホウ酸イオン(B-(C6F5)4)、ヘキサフルオロホスフェートイオン、ピクリン酸イオン、アミドイオン(アシル基やスルホニル基で置換されたアミドを含む)、メチドイオン(アシル基やスルホニル基で置換されたメチドを含む)が挙げられ、ハロゲン陰イオン、置換もしくは無置換のアルキルカルボン酸イオン、硫酸イオン、硝酸イオン、テトラフルオロホウ酸イオン、テトラアリールホウ酸イオン、ヘキサフルオロホスフェートイオン、アミドイオン(アシル基やスルホニル基で置換されたアミドを含む)、メチドイオン(アシル基やスルホニル基で置換されたメチドを含む)が好ましい。
対イオンが正の対イオンの場合、例えば、無機もしくは有機のアンモニウムイオン(例えば、テトラブチルアンモニウムイオンなどのテトラアルキルアンモニウムイオン、トリエチルベンジルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン等)、ホスホニウムイオン(例えば、テトラブチルホスホニウムイオンなどのテトラアルキルホスホニウムイオン、アルキルトリフェニルホスホニウムイオン、トリエチルフェニルホスホニウムイオン等)、アルカリ金属イオンまたはプロトンが挙げられる。
また、対イオンは金属錯体イオンであってもよく、特に対イオンが銅錯体、すなわち、カチオン性銅錯体とアニオン性銅錯体の塩であっても良い。
Rが表すアルキル基は、直鎖状、分岐状または環状であってもよいが、直鎖状が好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましく、1〜4がさらに好ましい。アルキル基の例としては、メチル基が挙げられる。アルキル基は置換基を有していてもよく、置換基としてはハロゲン原子、カルボキシル基、ヘテロ基が挙げられる。置換基としてのヘテロ環基は、単環であっても多環であってもよく、また、芳香族であっても非芳香族であってもよい。ヘテロ環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましく、1または2が好ましい。ヘテロ環を構成するヘテロ原子は、窒素原子が好ましい。アルキル基が置換基を有している場合、さらに置換基を有していてもよい。
Rが表すアルケニル基は、直鎖状、分岐状または環状であってもよいが、直鎖状が好ましい。アルケニル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましい。アルケニル基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述したものが挙げられる。
Rが表すアルキニル基は、直鎖状、分岐状または環状であってもよいが、直鎖状が好ましい。アルキニル基の炭素数は、1〜10が好ましく、1〜6がより好ましい。アルキニル基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述したものが挙げられる。
Rが表すアリール基は、単環であっても多環であってもよいが単環が好ましい。アリール基の炭素数は6〜18が好ましく、6〜12がより好ましく、6がさらに好ましい。アリール基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述したものが挙げられる。
Rが表す。
ヘテロアリール基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、硫黄原子、酸素原子が好ましい。ヘテロアリール基の炭素数は6〜18が好ましく、6〜12がより好ましい。ヘテロアリール基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述したものが挙げられる。
群(UE−1)
非共有電子対で配位する配位原子を含む環は、置換基を有していてもよく、置換基としては炭素数1〜10の直鎖状、分岐状または環状のアルキル基、炭素数6〜12のアリール基、ハロゲン原子、ケイ素原子、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数2〜12のアシル基、炭素数1〜12のアルキルチオ基、カルボキシル基等が挙げられる。
非共有電子対で配位する配位原子を含む環が置換基を有している場合、さらに置換基を有していてもよく、非共有電子対で配位する配位原子を含む環からなる基、上述した群(UE−1)〜(UE−3)から選択される少なくとも1種の部分構造を含む基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数2〜12のアシル基、ヒドロキシ基が挙げられる。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、およびヘテロアリール基は、上記アニオンで配位する配位部位で説明したアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基、およびヘテロアリール基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
アルコキシ基の炭素数は、1〜12が好ましく、3〜9がより好ましい。
アリールオキシ基の炭素数は、6〜18が好ましく、6〜12がより好ましい。
ヘテロアリールオキシ基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリールオキシ基を構成するヘテロアリール基は、上記アニオンで配位する配位部位で説明したヘテロアリール基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
アルキルチオ基の炭素数は、1〜12が好ましく、1〜9がより好ましい。
アリールチオ基の炭素数は、6〜18が好ましく、6〜12がより好ましい。
ヘテロアリールチオ基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリールチオ基を構成するヘテロアリール基は、上記アニオンで配位する配位部位で説明したヘテロアリール基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
アシル基の炭素数は、2〜12が好ましく、2〜9がより好ましい。
X1〜X42はそれぞれ独立して、非共有電子対で配位する配位原子を含む環からなる基、上述した群(AN−1)、または、群(UE−1)から選択される少なくとも1種を表すことが好ましい。
X43〜X56はそれぞれ独立して、非共有電子対で配位する配位原子を含む環からなる基、上述した群(AN−2)、または、群(UE−2)から選択される少なくとも1種を表すことが好ましい。
X57〜X59はそれぞれ独立して、上述した群(UE−3)から選択される少なくとも1種を表すことが好ましい。
L1〜L25はそれぞれ独立して単結合または2価の連結基を表す。2価の連結基としては、炭素数1〜12のアルキレン基、炭素数6〜12のアリーレン基、−SO−、−O−、−SO2−または、これらの組み合わせからなる基が好ましく、炭素数1〜3のアルキレン基、フェニレン基、−SO2−またはこれらの組み合わせからなる基がより好ましい。
L26〜L32はそれぞれ独立して3価の連結基を表す。3価の連結基としては、上述した2価の連結基から水素原子を1つ除いた基が挙げられる。
L33〜L34はそれぞれ独立して4価の連結基を表す。4価の連結基としては、上述した2価の連結基から水素原子を2つ除いた基が挙げられる。
ここで、群(AN−1)〜(AN−2)中のR、および、群(UE−1)〜(UE−3)中のR1は、R同士、R1同士、あるいは、RとR1間で連結して環を形成しても良い。
(1)2つの配位部位を有する化合物の1つまたは2つを配位子として有する銅錯体
(2)3つの配位部位を有する化合物を配位子として有する銅錯体
(3)3つの配位部位を有する化合物と2つの配位部位を有する化合物とを配位子として有する銅錯体
(4)4つの配位部位を有する化合物を配位子として有する銅錯体
(5)5つの配位部位を有する化合物を配位子として有する銅錯体
また、(1)の態様において、銅錯体は、単座配位子を更に有することもできる。単座配位子の数は、0個とすることもでき、1〜3個とすることもできる。単座配位子の種類としては、アニオンで配位する単座配位子、非共有電子対で配位する単座配位子のいずれも好ましく、2つの配位部位を有する化合物が非共有電子対で配位する配位原子を2つ有する化合物の場合は配位力が強いという理由からアニオンで配位する単座配位子がより好ましく、2つの配位部位を有する化合物がアニオンで配位する配位部位と非共有電子対で配位する配位原子とを有する化合物の場合には錯体全体が電荷を持たないという理由から非共有電子対で配位する単座配位子がより好ましい。
また、(2)の態様において、銅錯体は、更に、単座配位子を更に有することもできる。単座配位子の数は、0個とすることもできる。また、1個以上とすることもでき、1〜3個以上がより好ましく、1〜2個がさらに好ましく、2個が一層好ましい。単座配位子の種類としては、アニオンで配位する単座配位子、非共有電子対で配位する単座配位子のいずれも好ましく、上述した理由によりアニオンで配位する単座配位子がより好ましい。
また、(3)の態様において、銅錯体は、更に、単座配位子を更に有することもできる。単座配位子の数は、0個とすることもでき、1個以上とすることもできる。0個がより好ましい。
また、(4)の態様において、銅錯体は、更に、単座配位子を更に有することもできる。単座配位子の数は、0個とすることもでき、1個以上とすることもでき、2個以上とすることもできる。1個が好ましい。単座配位子の種類としては、アニオンで配位する単座配位子、非共有電子対で配位する単座配位子のいずれも好ましい。
また、(5)の態様において、銅錯体は、更に、単座配位子を更に有することもできる。単座配位子の数は、0個とすることもでき、1個以上とすることもできる。単座配位子の数は0個が好ましい。
本発明において、銅化合物として、リン酸エステル銅錯体を用いることもできる。リン酸エステル銅錯体は、銅を中心金属としリン酸エステル化合物を配位子とするものである。リン酸エステル銅錯体の配位子をなすリン酸エステル化合物は、下記式(L−100)で表される化合物またはその塩が好ましい。
(HO)n−P(=O)−(OR1)3-n 式(L−100)
式中、R1は炭素数1〜18のアルキル基、炭素数6〜18のアリール基、炭素数1〜18のアラルキル基、または炭素数1〜18のアルケニル基を表すか、−OR1が、炭素数4〜100のポリオキシアルキル基、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルオキシアルキル基、または、炭素数4〜100の(メタ)アクリロイルポリオキシアルキル基を表し、nは1または2を表す。nが1のとき、R2はそれぞれ同一でもよいし、異なっていてもよい。
リン酸エステル化合物の分子量は、300〜1500であることが好ましく、320〜900であることがより好ましい。
本発明において、銅化合物として、スルホン酸銅錯体を用いることもできる。スルホン酸銅錯体は、銅を中心金属としスルホン酸化合物を配位子とするものである。スルホン酸銅錯体の配位子をなすスルホン酸化合物は、下記式(L−200)で表される化合物またはその塩が好ましい。
R2−SO2−OH 式(L−200)
アルキル基は、直鎖状、分岐状または環状であってもよいが、直鎖状が好ましい。アルキル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜20がより好ましく、1〜10がさらに好ましい。
アリール基は、単環であっても多環であってもよいが単環が好ましい。アリール基の炭素数は6〜25が好ましく、6〜10がより好ましい。
ヘテロアリール基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、硫黄原子、酸素原子が好ましい。ヘテロアリール基の炭素数は6〜18が好ましく、6〜12がより好ましい。
アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、重合性基(好ましくは、ビニル基、(メタ)アクリロイルオキシ基)、(メタ)アクリロイル基などのエチレン性不飽和結合を有する基)、ハロゲン原子(フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子)、アルキル基、カルボン酸エステル基(例えば−CO2CH3)、ハロゲン化アルキル基()、アルコキシ基、メタクリロイルオキシ基、アクリロイルオキシ基、エーテル基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、スルフィド基、アミド基、アシル基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、スルホン酸基、リン原子を含有する酸基、アミノ基、カルバモイル基、カルバモイルオキシ基等が挙げられる。
上記のハロゲン化アルキル基としては、フッ素原子で置換されたアルキル基が好ましい。特に、フッ素原子を2つ以上有する炭素数が1〜10のアルキル基が好ましい。ハロゲン化アルキル基は、直鎖、分岐および環状のいずれであってもよいが、直鎖または分岐が好ましい。ハロゲン化アルキル基における炭素数は、1〜10がより好ましく、1〜5がさらに好ましく、1〜3がより好ましい。フッ素原子で置換されたアルキル基は、末端の構造が(−CF3)であることが好ましい。フッ素原子で置換されたアルキル基は、フッ素原子の置換率が、50〜100%であることが好ましく、80〜100%であることがさらに好ましい。ここで、フッ素原子の置換率とは、フッ素原子で置換されたアルキル基において、水素原子がフッ素原子に置換されている比率(%)のことをいう。特に、ハロゲン化アルキル基としては、ペルフルオロアルキル基がより好ましく、炭素数1〜10のペルフルオロアルキル基がさらに好ましく、トリフルオロエチル基及びトリフルオロメチル基がさらに好ましい。
式(L−200)で表されるスルホン酸化合物の分子量は、80〜750が好ましく、80〜600がより好ましく、80〜450がさらに好ましい。
R2A−SO2−O−* (L−201)
式中、R2Aは、式(L−200)におけるR2と同義であり、好ましい範囲も同様である。
本発明において、銅化合物として、ポリマー側鎖に銅錯体部位を有する銅含有ポリマーを用いることができる。銅含有ポリマーは、ポリマー側鎖に銅錯体部位を有するので、銅を起点として、ポリマーの側鎖間に架橋構造が形成されると考えられ、耐熱性に優れた膜が得られると考えられる。なお、ポリマータイプの銅化合物(銅含有ポリマー)は、後述する樹脂とは異なる成分である。
スクアリリウム化合物は、極大吸収波長が650〜850nmの範囲に有する化合物が好ましく、700〜800nmの範囲に有する化合物がより好ましい。スクアリリウム化合物は、下記一般式1で表される化合物が好ましい。
一般式1
一般式1中、環Aおよび環Bは、それぞれ独立に、芳香族環を表し、
XAおよびXBはそれぞれ独立に置換基を表し、
GAおよびGBはそれぞれ独立に置換基を表し、
kAは0〜nAの整数を表し、kBは0〜nBの整数を表し、
nAは、A環に置換可能な最大の整数を表し、nBは、B環に置換可能な最大の整数を表し、
XAとGA、XBとGBは互いに結合して環を形成しても良く、GAおよびGBがそれぞれ複数存在する場合は、互いに結合して環を形成していても良い。
置換基としては、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、−ORc1、−CORc2、−COORc3、−OCORc4、−NRc5Rc6、−NHCORc7、−CONRc8Rc9、−NHCONRc10Rc11、−NHCOORc12、−SRc13、−SO2Rc14、−SO2ORc15、−NHSO2Rc16または−SO2NRc17Rc18が挙げられる。Rc1〜Rc18は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。なお、−COORc3のRc3が水素原子の場合(すなわち、カルボキシル基)は、水素原子が解離してもよく(すなわち、カルボネート基)、塩の状態であってもよい。また、−SO2ORc15のRc15が水素原子の場合(すなわち、スルホ基)は、水素原子が解離してもよく(すなわち、スルホネート基)、塩の状態であってもよい。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜12がさらに好ましく、1〜8が特に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アルキル基は無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。
アルケニル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜12がさらに好ましく、2〜8が特に好ましい。アルケニル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アルキニル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜12がさらに好ましく、2〜8が特に好ましい。アルキニル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アリール基の炭素数は、6〜25が好ましく、6〜15がさらに好ましく、6〜10が最も好ましい。
アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基のアリール部分は、上記アリール基と同様である。アラルキル基の炭素数は、7〜40が好ましく、7〜30がより好ましく、7〜25が更に好ましい。
ヘテロアリール基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がより好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がより好ましい。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述したGAおよびGBで挙げた置換基が挙げられ、例えば、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、アルコキシ基、アミノ基等が挙げられる。
Rx1およびRx2は、フッ素原子を有する基が好ましく、フッ素原子を有するアルキル基または、フッ素原子を有するアリール基がより好ましく、フッ素原子を有するアルキル基が更に好ましく、炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基が特に好ましい。
芳香族環は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、GAおよびGBで説明した置換基が挙げられる。
kAおよびkBは、それぞれ独立に0〜4が好ましく、0〜2がより好ましく、0〜1が特に好ましい。
一般式1−1
式中、R1およびR2は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アリール基、ヘテロアリールまたは、下式(W)で表される基を表し、
R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、または、アルキル基を表し、
X1およびX2は、それぞれ独立に、酸素原子、または、−N(R5)−を表し、
R5は、水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
Y1〜Y4は、それぞれ独立に、置換基を表し、Y1とY2、および、Y3とY4は、互いに結合して環を形成していてもよく、
Y1〜Y4は、それぞれ複数有する場合は、互いに結合して環を形成していてもよく、
pおよびsは、それぞれ独立に0〜3の整数を表し、
qおよびrは、それぞれ独立に0〜2の整数を表す;
−S1−L1−T1 ・・・(W)
式(W)において、S1は、単結合、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、
L1は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−O−、−S−、−NRL1−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CONRL1−、−NRL1CO−、−SO2−、−ORL2−、または、これらを組み合わせてなる基を表し、RL1は、水素原子またはアルキル基を表し、RL2は、アルキレン基を表し、
T1は、アルキル基、シアノ基、ヒドロキシ基、ホルミル基、カルボキシ基、アミノ基、チオール基、スルホ基、ホスホリル基、ボリル基、ビニル基、エチニル基、アリール基、ヘテロアリール基、トリアルキルシリル基またはトリアルコキシシリル基を表す。
R1およびR2が表すアルケニル基の炭素数は、2〜40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましく、5以上が更に好ましく、8以上が一層好ましく、10以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルケニル基は直鎖または分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。分岐のアルケニル基の分岐数は、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましい。分岐数が上記範囲であれば、溶剤溶解性が良好である。
R1およびR2が表すアリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。
R1およびR2が表すヘテロアリール基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がより好ましい。
次に、式(W)で表される基について説明する。
式(W)において、S1は、単結合、アリーレン基またはヘテロアリーレン基を表し、ホウ素原子との結合の安定性の観点から、アリーレン基またはヘテロアリーレン基が好ましく、アリーレン基がより好ましい。
アリーレン基は、単環であっても多環であってもよい。単環が好ましい。アリーレン基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜12がより好ましい。
ヘテロアリール基は、単環であっても多環であってもよい。単環が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子、硫黄原子またはセレン原子が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がより好ましい。
S1が表す、アリーレン基およびヘテロアリーレン基の具体例としては、以下に示す構造が挙げられる。
式中、波線部分は一般式1−1のホウ素原子との結合位置を表し、*は、L1との結合位置を表し、R’は置換基を表し、RNは、水素原子またはアルキル基を表し、mは0以上の整数を表す。
R’が表す置換基としては、上述した一般式1のGAおよびGBで説明した置換基が挙げられる。
RNが表すアルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜4が更に好ましく、1〜2が特に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐のいずれでもよい。
mは0以上の整数を表す。mの上限は、各基の最大置換数である。mは、0が好ましい。
式(W)において、L1は、アルキレン基、アルケニレン基、アルキニレン基、−O−、−S−、−NRL1−、−COO−、−OCO−、−CONRL1−、−SO2−、−ORL2−または、これらを組み合わせてなる基が好ましく、柔軟性および溶剤溶解性の観点から、アルキレン基、アルケニレン基、−O−、−ORL2−または、これらを組み合わせてなる基がより好ましく、アルキレン基、アルケニレン基、−O−または−ORL2−がさらに好ましく、アルキレン基、−O−、または−ORL2−が特に好ましい。
L1が表すアルケニレン基およびアルキニレン基の炭素数は、2〜40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましく、5以上が更に好ましく、8以上が一層好ましく、10以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルケニレン基およびアルキニレン基は直鎖、分岐のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。分岐数は、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましい。分岐数が上記範囲であれば、溶剤溶解性が良好である。
アルキル基、トリアルキルシリル基が有するアルキル基およびトリアルコキシシリル基が有するアルキル基の炭素数は、1〜40が好ましい。下限は、3以上がより好ましく、5以上が更に好ましく、10以上が一層好ましく、13以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。
アリール基およびヘテロアリール基は、R1およびR2で説明したアリール基およびヘテロアリール基と同義であり、好ましい範囲も同様である。
また、S1がアリーレン基の場合は、L1とT1に含まれる炭素数の総和は、5以上が好ましく、溶剤溶解性の観点から9以上が好ましく、10以上がより好ましい。上限は、例えば40以下が好ましく、35以下がより好ましい。
R3およびR4が表すアルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜4が更に好ましく、1〜2が特に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐のいずれでもよい。具体的には、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、イソブチル基等が挙げられる。
R3およびR4は、それぞれ独立に、水素原子、メチル基またはエチル基であることが好ましく、水素原子またはメチル基がより好ましく、水素原子が特に好ましい。
R5は、水素原子、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表す。
R5は、水素原子、アルキル基またはアリール基が好ましい。R5が表すアルキル基、アリール基およびヘテロアリール基は、無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述した一般式1のGAおよびGBで説明した置換基が挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜4が更に好ましく、1〜2が特に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐のいずれでもよい。
アリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜12がより好ましい。
ヘテロアリール基は、単環であっても多環であってもよい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がより好ましい。
式中、R5aはアルキル基を表し、R6〜R8は、それぞれ独立に、置換基を表し、aは0〜5の整数を表し、bおよびcはそれぞれ0〜7の整数を表し、*は連結手を表す。
R6〜R8が表す、置換基としては、上述した一般式1のGAおよびGBで説明した置換基が挙げられる。
置換基としては、上述した一般式1のGAおよびGBで説明した置換基が挙げられる。
Y1〜Y4は、それぞれ複数有する場合は、互いに結合して環構造を形成していてもよい。例えば、Y1が複数有する場合、Y1同士が互いに結合し、Y1およびY2に直結しているナフタレン環と併せて、例えば、アントラセン環、フェナントレン環等の3環等となっていてもよい。なお、Y1同士が互いに結合して環構造を形成する場合、Y1以外の置換基であるY2〜Y4は必ずしも複数有する必要はない。また、Y2〜Y4は存在しなくてもよい。Y2同士、Y3同士およびY4同士が結合して環構造を形成する場合も同様である。
pおよびsは、それぞれ独立に0〜3の整数を表し、好ましくはそれぞれ0〜1であり、特に好ましくは0である。
qおよびrは、それぞれ独立に0〜2の整数を表し、好ましくはそれぞれ0〜1であり、特に好ましくは0である。
ピロロピロール化合物は、極大吸収波長が650〜850nmの範囲に有する化合物が好ましく、700〜800nmの範囲に有する化合物がより好ましい。
ピロロピロール化合物は、下記一般式2で表される化合物が好ましい。
一般式2
一般式2中、R1aおよびR1bは、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
R2〜R5は、それぞれ独立に、水素原子または置換基を表し、R2とR3、R4とR5は、それぞれ結合して環を形成していてもよく、
R6およびR7は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、−BRARB、または金属原子を表し、RAおよびRBは、各々独立に、水素原子または置換基を表し、
R6は、R1aまたはR3と、共有結合もしくは配位結合していてもよく、R7は、R1bまたはR5と、共有結合もしくは配位結合していてもよい。
R1aおよびR1bが表すアルキル基の炭素数は、1〜40が好ましく、1〜30がより好ましく、1〜25が特に好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。
R1aおよびR1bが表すアリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。アリール基は、フェニルが好ましい。
R1aおよびR1bが表すヘテロアリール基は、単環または縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜8の縮合環が好ましく、単環または縮合数が2〜4の縮合環がより好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がより好ましく、3〜10が特に好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。
置換基としては、酸素原子を含んでもよい炭化水素基、アミノ基、アシルアミノ基、スルホニルアミノ基、スルファモイル基、カルバモイル基、アルキルチオ基、アリールチオ基、アルキルスルホニル基、アリールスルホニル基、アルキルスルフィニル基、アリールスルフィニル基、ウレイド基、リン酸アミド基、メルカプト基、スルホ基、カルボキシル基、ニトロ基、ヒドロキサム酸基、スルフィノ基、ヒドラジノ基、イミノ基、シリル基、ヒドロキシ基、ハロゲン原子、シアノ基等が挙げられる。
炭化水素基としては、アルキル基、アルケニル基、アリール基などが挙げられる。
アルキル基の炭素数は、1〜40が好ましい。下限は、3以上がより好ましく、5以上が更に好ましく、8以上が一層好ましく、10以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルキル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。分岐のアルキル基の炭素数は、3〜40が好ましい。下限は、例えば、5以上がより好ましく、8以上が更に好ましく、10以上が一層好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。分岐のアルキル基の分岐数は、例えば、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましい。分岐数が上記範囲であれば、溶剤溶解性が良好である。
アルケニル基の炭素数は、2〜40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましく、5以上が更に好ましく、8以上が一層好ましく、10以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルケニル基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。分岐のアルケニル基の炭素数は、3〜40が好ましい。下限は、例えば、5以上がより好ましく、8以上が更に好ましく、10以上が一層好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。分岐のアルケニル基の分岐数は、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましい。分岐数が上記範囲であれば、溶剤溶解性が良好である。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。
酸素原子を含む炭化水素基としては、−L−Rx1で表される基が挙げられる。
Lは、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−(ORx2)m−または−(Rx2O)m−を表す。Rx1は、アルキル基、アルケニル基またはアリール基を表す。Rx2は、アルキレン基またはアリーレン基を表す。mは2以上の整数を表し、m個のRx2は、同一であってもよく、異なっていてもよい。
Lは、−O−、−(ORx2)m−または−(Rx2O)m−が好ましく、−O−がより好ましい。
Rx1が表すアルキル基、アルケニル基、アリール基は上述したものと同義であり、好ましい範囲も同様である。Rx1は、アルキル基またはアルケニル基が好ましく、アルキル基がより好ましい。
Rx2が表すアルキレン基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5が更に好ましい。アルキレン基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましい。Rx2が表すアリーレン基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜12がより好ましい。Rx2はアルキレン基が好ましい。
mは2以上の整数を表し、2〜20が好ましく、2〜10がより好ましい。
アルコキシ基の炭素数は、1〜40が好ましい。下限は、例えば、3以上がより好ましく、5以上が更に好ましく、8以上が一層好ましく、10以上が特に好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。アルコキシ基は直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、分岐が特に好ましい。分岐のアルコキシ基の炭素数は、3〜40が好ましい。下限は、例えば、5以上がより好ましく、8以上が更に好ましく、10以上が一層好ましい。上限は、35以下がより好ましく、30以下が更に好ましい。分岐のアルコキシ基の分岐数は、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましい。
Hammettのσp値(シグマパラ値)が正の置換基は、電子吸引性基として作用する。
本発明においては、Hammettのσp値が0.2以上の置換基を電子吸引性基として例示することができる。σp値として好ましくは0.25以上であり、より好ましくは0.3以上であり、特に好ましくは0.35以上である。上限は特に制限はないが、好ましくは0.80である。
電子吸引性基の具体例としては、シアノ基(0.66)、カルボキシル基(−COOH:0.45)、アルコキシカルボニル基(−COOMe:0.45)、アリールオキシカルボニル基(−COOPh:0.44)、カルバモイル基(−CONH2:0.36)、アルキルカルボニル基(−COMe:0.50)、アリールカルボニル基(−COPh:0.43)、アルキルスルホニル基(−SO2Me:0.72)、アリールスルホニル基(−SO2Ph:0.68)などが挙げられる。特に好ましくは、シアノ基である。ここで、Meはメチル基を、Phはフェニル基を表す。
Hammettのσp値については、例えば、特開2009−263614号公報の段落0024〜0025を参酌でき、この内容は本明細書に組み込まれる。
ヘテロアリール基は、単環、または、縮合環が好ましく、単環、または、縮合数が2〜8の縮合環がより好ましく、単環、または、縮合数が2〜4の縮合環がさらに好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基は、窒素原子を1個以上有することが好ましい。ヘテロアリール基を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がさらに好ましく、3〜10が特に好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロアリール基の具体例としては、例えば、イミダゾリル基、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、ピリダジル基、トリアジル基、キノリル基、キノキサリル基、イソキノリル基、インドレニル基、フリル基、チエニル基、ベンズオキサゾリル基、ベンズイミダゾリル基、ベンズチアゾリル基、ナフトチアゾリル基、ベンズオキサゾリ基、m−カルバゾリル基、アゼピニル基、およびこれらの基のベンゾ縮環基もしくはナフト縮環基などが挙げられる。
ヘテロアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、上述したR2〜R5が表す置換基が挙げられる。ハロゲン原子、アルキル基、アルコキシ基またはアリール基が好ましい。ハロゲン原子としては、フッ素原子、塩素原子、臭素原子、ヨウ素原子が好ましく、塩素原子が特に好ましい。アルキル基およびアルコキシ基の炭素数は、1〜40が好ましく、1〜30がより好ましく、1〜25が特に好ましい。アルキル基およびアルコキシ基は直鎖または分岐が好ましく、直鎖が特に好ましい。アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。
R2とR3、R4とR5が互いに結合して形成する環は、好ましくは1,3−ジカルボニル核、ピラゾリノン核、2,4,6−トリケトヘキサヒドロピリミジン核(チオケトン体も含む)、2−チオ−2,4−チアゾリジンジオン核、2−チオ−2,4−オキサゾリジンジオン核、2−チオ−2,5−チアゾリジンジオン核、2,4−チアゾリジンジオン核、2,4−イミダゾリジンジオン核、2−チオ−2,4−イミダゾリジンジオン核、2−イミダゾリン−5−オン核、3,5−ピラゾリジンジオン核、ベンゾチオフェン−3−オン核、またはインダノン核であり、更に好ましくは1,3−ジカルボニル核、2,4,6−トリケトヘキサヒドロピリミジン核(チオケトン体も含む)、3,5−ピラゾリジンジオン核、ベンゾチオフェン−3−オン核、またはインダノン核である。
アルキル基の炭素数は、1〜40が好ましく、1〜30がより好ましく、1〜25が特に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよいが、直鎖または分岐が好ましく、直鎖が特に好ましい。アルキル基は無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述したR2〜R5が表す置換基が挙げられる。
アリール基の炭素数は、6〜30が好ましく、6〜20がより好ましく、6〜12が更に好ましい。アリール基は無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述したR2〜R5が表す置換基が挙げられる。
ヘテロアリール基は、単環または縮合環が好ましく、単環がより好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子の数は1〜3が好ましい。ヘテロアリール基の環を構成するヘテロ原子は、窒素原子、酸素原子または硫黄原子が好ましい。ヘテロアリール基を構成する炭素原子の数は3〜30が好ましく、3〜18がより好ましく、3〜12がより好ましく、3〜5が特に好ましい。ヘテロアリール基は、5員環または6員環が好ましい。ヘテロアリール基は無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。置換基としては、上述したR2〜R5が表す置換基が挙げられる。
金属原子としては、マグネシウム、アルミニウム、カルシウム、バリウム、亜鉛、スズ、アルミニウム、亜鉛、スズ、バナジウム、鉄、コバルト、ニッケル、銅、パラジウム、イリジウム、白金が好ましく、アルミニウム、亜鉛、バナジウム、鉄、銅、パラジウム、イリジウム、白金が特に好ましい。
シアニン化合物は、極大吸収波長が650〜850nmの範囲に有する化合物が好ましく、700〜800nmの範囲に有する化合物がより好ましい。シアニン化合物は、下記一般式3で表される化合物が好ましい。
一般式3
一般式3中、Z1およびZ2は、それぞれ独立に、縮環してもよい5員または6員の含窒素複素環を形成する非金属原子群であり、
R101およびR102は、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、
L1は、奇数個のメチン基を有するメチン鎖を表し、
aおよびbは、それぞれ独立に、0または1であり、
aが0の場合は、炭素原子と窒素原子とが二重結合で結合し、bが0の場合は、炭素原子と窒素原子とが単結合で結合し、
式中のCyで表される部位がカチオン部である場合、X1はアニオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位がアニオン部である場合、X1はカチオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位の電荷が分子内で中和されている場合、cは0である。
アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜12がさらに好ましく、1〜8が特に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アルケニル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜12がさらに好ましく、2〜8が特に好ましい。アルケニル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アルキニル基の炭素数は、2〜20が好ましく、2〜12がさらに好ましく、2〜8が特に好ましい。アルキニル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。
アリール基の炭素数は、6〜25が好ましく、6〜15がさらに好ましく、6〜10が最も好ましい。アリール基は無置換であってもよく、置換基を有していてもよい。
アラルキル基のアルキル部分は、上記アルキル基と同様である。アラルキル基のアリール部分は、上記アリール基と同様である。アラルキル基の炭素数は、7〜40が好ましく、7〜30がより好ましく、7〜25が更に好ましい。
アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基およびアリール基は、置換基を有していてもよく、無置換であってもよい。置換基としては、ハロゲン原子、ヒドロキシル基、カルボキシル基、スルホ基、アルコキシ基、アミノ基等が挙げられ、カルボキシル基およびスルホ基が好ましく、スルホ基が特に好ましい。カルボキシル基およびスルホ基は、水素原子が解離していてもよく、塩の状態であってもよい。
メチン基は置換基を有していてもよい。置換基を有するメチン基は、中央の(メソ位の)メチン基であることが好ましい。置換基の具体例としては、Z1およびZ2の含窒素複素環が有してもよい置換基、および、下式(a)で表される基が挙げられる。また、メチン鎖の二つの置換基が結合して5または6員環を形成しても良い。
式(a)中、*は、メチン鎖との連結部を表し、A1は、酸素原子または硫黄原子を表す。
一般式3において、式中のCyで表される部位がアニオン部である場合、X1はカチオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表す。カチオンとしては、アルカリ金属イオン(Li+、Na+、K+など)、アルカリ土類金属イオン(Mg2+、Ca2+、Ba2+、Sr2+など)、遷移金属イオン(Ag+、Fe2+、Co2+、Ni2+、Cu2+、Zn2+など)、その他の金属イオン(Al3+など)、アンモニウムイオン、トリエチルアンモニウムイオン、トリブチルアンモニウムイオン、ピリジニウムイオン、テトラブチルアンモニウムイオン、グアニジニウムイオン、テトラメチルグアニジニウムイオン、ジアザビシクロウンデセニウムなどが挙げられる。カチオンとしては、Na+、K+、Mg2+、Ca2+、Zn2+、ジアザビシクロウンデセニウムが好ましい。
一般式3において、式中のCyで表される部位の電荷が分子内で中和されている場合、X1は存在しない。すなわち、cは0である。
式(3−1)および(3−2)中、R1A、R2A、R1BおよびR2Bは、それぞれ独立に、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基またはアリール基を表し、
L1AおよびL1Bは、それぞれ独立に奇数個のメチン基を有するメチン鎖を表し、
Y1およびY2は、各々独立に−S−、−O−、−NRX1−または−CRX2RX3−を表し、
RX1、RX2およびRX3は、各々独立に水素原子またはアルキル基を表し、
V1A、V2A、V1BおよびV2Bは、それぞれ独立に、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アラルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、−ORc1、−CORc2、−COORc3、−OCORc4、−NRc5Rc6、−NHCORc7、−CONRc8Rc9、−NHCONRc10Rc11、−NHCOORc12、−SRc13、−SO2Rc14、−SO2ORc15、−NHSO2Rc16または−SO2NRc17Rc18を表し、V1A、V2A、V1BおよびV2Bは、縮合環を形成していてもよく、
Rc1〜Rc18は、それぞれ独立に、水素原子、アルキル基、アルケニル基、アルキニル基、アリール基またはヘテロアリール基を表し、
−COORc3のRc3が水素原子の場合および−SO2ORc15のRc15が水素原子の場合は、水素原子が解離しても、塩の状態であってもよく、
m1およびm2は、それぞれ独立に0〜4を表し、
式中のCyで表される部位がカチオン部である場合、X1はアニオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位がアニオン部である場合、X1はカチオンを表し、cは電荷のバランスを取るために必要な数を表し、式中のCyで表される部位の電荷が分子内で中和されている場合、X1は存在しない。
V1A、V2A、V1BおよびV2Bが表す基は、一般式1のGAおよびGBで説明した範囲と同義であり、好ましい範囲も同様である。
m1およびm2は、それぞれ独立に0〜4を表し、0〜2が好ましい。
X1が表すアニオンおよびカチオンは、一般式3のX1で説明した範囲と同義であり、好ましい範囲も同様である。
フタロシアニン化合物は、極大吸収波長が650〜850nmの範囲に有する化合物が好ましく、700〜800nmの範囲に有する化合物がより好ましい。フタロシアニン化合物は、下記式(PC)で表される化合物が好ましい。
X1〜X16のうち、置換基の数は、0〜16が好ましく、0〜4がより好ましく、0〜1がさらに好ましく、0が特に好ましい。また、M1は、Ti=Oが好ましい。
ナフタロシアニン化合物は、極大吸収波長が650〜850nmの範囲に有する化合物が好ましく、700〜800nmの範囲に有する化合物がより好ましい。ナフタロシアニン化合物は、下記式(NPC)で表される化合物が好ましい。
一般式(NPC)において、X1〜X24は、各々独立に、水素原子又は置換基を表し、M1は、Cu又はV=Oを表す。X1〜X24が表す置換基は、上述した置換基T群で説明した基が挙げられ、アルキル基、ハロゲン原子、アルコキシ基、フェノキシ基、アルキルチオ基、フェニルチオ基、アルキルアミノ基、アニリノ基が好ましい。M1は、V=Oが好ましい。
赤外線吸収層が、赤外線吸収剤として銅化合物を含む層である場合、銅化合物の含有量は、赤外線吸収層の質量に対して、30〜70質量%が好ましい。上限は、赤外線吸収層の質量に対して60質量%以下が好ましく、55質量%以下がより好ましい。下限は、40質量%以上が好ましく、45質量%以上がより好ましい。
赤外線吸収層が、赤外線吸収剤として、銅化合物以外の有機色素(好ましくは、ピロロピロール化合物、スクアリリウム化合物、シアニン化合物、フタロシアニン化合物およびナフタロシアニン化合物から選ばれる少なくとも1種)を含む層である場合、有機色素の含有量は、赤外線吸収層の質量に対して、5〜30質量%が好ましい。上限は、赤外線吸収層の質量に対して20質量%以下が好ましく、15質量%以下がより好ましい。下限は、5質量%以上が好ましく、10質量%以上がより好ましい。
赤外線吸収層が樹脂を含む場合、赤外線吸収層が含む樹脂の溶解度パラメータ(SP値)と、樹脂層が含む樹脂の溶解度パラメータ(SP値)との差の絶対値は、0.5〜5.0(MPa)1/2であることが好ましい。下限は、0.5(MPa)1/2以上が好ましく、1.0(MPa)1/2以上がより好ましい。上限は、4.0(MPa)1/2以下が好ましく、3.0(MPa)1/2以下がより好ましい。上記の値が上述した範囲であれば、赤外線吸収層に含まれる赤外線吸収剤が、樹脂層側に移行し難く、ヘイズをより小さくできる。更には、樹脂層と赤外線吸収層との密着性を良好にできる。
なお、赤外線吸収層が、2種類の樹脂(例えば、樹脂A1と樹脂A2)を含む場合、赤外線吸収層が含む樹脂のSP値は、以下の方法で算出した値とする。
赤外線吸収層が含む樹脂のSP値={(樹脂A1のSP値×赤外線吸収層が含む樹脂中における樹脂A1の含有量(質量%))+(樹脂A2のSP値×赤外線吸収層が含む樹脂中における樹脂A2の含有量(質量%))}/100
赤外線吸収層が、3種類以上の樹脂を含む場合も、上記と同様の方法で算出した値を、赤外線吸収層が含む樹脂のSP値とする。
樹脂層が、2種類以上の樹脂を含む場合も、上記と同様の方法で算出した値を、樹脂層が含む樹脂のSP値とする。
赤外線吸収層が、赤外線吸収剤として銅化合物を含む層である場合、赤外線吸収層の膜厚は、0.05〜1.0mmが好ましい。下限は、0.05mm以上が好ましく、0.1mm以上が更に好ましい。上限は、0.3mm以下が好ましく、0.2mm以下が更に好ましい。
また、赤外線吸収層が、赤外線吸収剤として銅化合物以外の有機色素(好ましくは、ピロロピロール化合物、スクアリリウム化合物、シアニン化合物、フタロシアニン化合物およびナフタロシアニン化合物から選ばれる少なくとも1種)を含む層である場合、赤外線吸収層の膜厚は、0.1〜500μmが好ましい。上限は、300μm以下がより好ましく、250μm以下がさらに好ましく、200μm以下が特に好ましい。下限は、0.2μm以上がより好ましく、0.5μm以上がより好ましい。
<<<赤外線吸収組成物>>>
(赤外線吸収剤)
赤外線吸収剤は、赤外線吸収層で説明したものが挙げられる。赤外線吸収組成物中における赤外線吸収剤の含有量は、赤外線吸収組成物の全固形分に対し、1〜80質量%が好ましい。下限は、5質量%以上が好ましく、10質量%以上がより好ましい。上限は、70質量%以下が好ましい。赤外線吸収剤の含有量が上記範囲であれば、赤外線遮蔽性に優れた膜を形成しやすい。
赤外線吸収組成物は、無機微粒子を含有することができる。無機微粒子は、1種のみを用いてもよいし、2種以上を用いてもよい。
無機微粒子は、主に、赤外線を遮光(吸収)する役割を果たす粒子である。無機微粒子は、赤外線遮蔽性がより優れる点で、金属酸化物微粒子または金属微粒子が好ましい。
金属酸化物粒子としては、例えば、酸化インジウムスズ(ITO)粒子、酸化アンチモンスズ(ATO)粒子、酸化亜鉛(ZnO)粒子、Alドープ酸化亜鉛(AlドープZnO)粒子、フッ素ドープ二酸化スズ(FドープSnO2)粒子、ニオブドープ二酸化チタン(NbドープTiO2)粒子などが挙げられる。
金属微粒子としては、例えば、銀(Ag)粒子、金(Au)粒子、銅(Cu)粒子、ニッケル(Ni)粒子など挙げられる。なお、赤外線遮蔽性とフォトリソ性とを両立するためには、露光波長(365−405nm)の透過率が高い方が望ましく、酸化インジウムスズ(ITO)粒子または酸化アンチモンスズ(ATO)粒子が好ましい。
無機微粒子の形状は特に制限されず、球状、非球状を問わず、シート状、ワイヤー状、チューブ状であってもよい。
MxWyOz・・・(I)
Mは金属、Wはタングステン、Oは酸素を表す。
0.001≦x/y≦1.1
2.2≦z/y≦3.0
Mが表す金属としては、アルカリ金属、アルカリ土類金属、Mg、Zr、Cr、Mn、Fe、Ru、Co、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、Al、Ga、In、Tl、Sn、Pb、Ti、Nb、V、Mo、Ta、Re、Be、Hf、Os、Biが挙げられ、アルカリ金属が好ましく、RbまたはCsがより好ましく、Csが特に好ましい。Mの金属は1種でも2種以上でも良い。
x/yが0.001以上であることにより、赤外線を十分に遮蔽することができ、1.1以下であることにより、酸化タングステン系化合物中に不純物相が生成されることをより確実に回避することできる。
z/yが2.2以上であることにより、材料としての化学的安定性をより向上させることができ、3.0以下であることにより赤外線を十分に遮蔽することができる。
上記一般式(I)で表される酸化タングステン系化合物の具体例としては、Cs0.33WO3、Rb0.33WO3、K0.33WO3、Ba0.33WO3などを挙げることができ、Cs0.33WO3又はRb0.33WO3であることが好ましく、Cs0.33WO3であることが更に好ましい。
酸化タングステン系化合物は、例えば、住友金属鉱山株式会社製のYMF−02などのタングステン微粒子の分散物として入手可能である。
無機微粒子の含有量は、赤外線吸収組成物の全固形分に対して、0.01〜30質量%が好ましい。下限は、0.1質量%以上が好ましく、1質量%以上がさらに好ましい。上限は、20質量%以下が好ましく、10質量%以下がさらに好ましい。
赤外線吸収組成物は、樹脂を含有することができる。樹脂としては、上述した樹脂層で説明した樹脂が挙げられる。樹脂は、上述した架橋性基を有する樹脂を用いてもよく、架橋性基を有さない樹脂を用いてもよい。架橋性基を有する樹脂を用いることで、後述する架橋性化合物を使用しなくても、耐熱性および耐溶剤性に優れた赤外線吸収層を形成できる。樹脂は1種類のみであってもよく、2種類以上を併用することもできる。2種類以上の樹脂を併用する場合、架橋性基を有さない樹脂を2種類以上併用してもよい。また、架橋性基を有する樹脂を2種類以上併用してもよい。また、架橋性基を有さない樹脂を1種類以上と、架橋性基を有する樹脂を1種類以上とを併用してもよい。なお、本発明において、架橋性基を有する樹脂は、後述する架橋性化合物にも該当する成分である。すなわち、本発明において、架橋性基を有する樹脂は、樹脂にも該当し、後述する架橋性化合物にも該当することとする。
架橋性基を有さない樹脂の含有量は、赤外線吸収組成物の全固形分に対し、1〜80質量%が好ましい。下限は、5質量%以上が好ましく、10質量%以上がより好ましい。上限は、70質量%以下が好ましい。
架橋性基を有する樹脂の含有量は、赤外線吸収組成物の全固形分に対し、1〜80質量%が好ましい。下限は、5質量%以上が好ましく、10質量%以上がより好ましい。上限は、70質量%以下が好ましい。
架橋性基を有する樹脂と、架橋性基を有さない樹脂とを併用する場合、架橋性基を有する樹脂は、樹脂の全質量中に、30〜99質量%含有することが好ましい。下限は、50質量%以上とすることもでき、40質量%以上とすることもできる。上限は、90質量%以下とすることもでき、70質量%以下とすることもできる。
樹脂は、架橋性基を有する樹脂を少なくとも含むことが好ましく、実質的に架橋性基を有する樹脂のみで構成されていることがより好ましい。なお、本発明において、樹脂が実質的に架橋性基を有する樹脂のみで構成されている場合とは、架橋性基を有する樹脂が、樹脂の全質量中に、99質量%以上含有することが好ましく、99.9質量%以上含有することがより好ましく、架橋性基を有する樹脂のみで構成されていることが一層好ましい。
樹脂は、1種類のみでもよく、2種類以上でもよい。2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
赤外線吸収組成物は、架橋性基を有する化合物を含有することができる。赤外線吸収組成物が、架橋性化合物を含有することにより、耐熱性および耐溶剤性に優れた赤外線吸収層を形成できる。架橋性化合物としては、ラジカル、酸、熱により架橋可能な公知の化合物を用いることができる。例えば、エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物、環状エーテル基を有する化合物、メチロール基を有する化合物、後述するM−Xで表される部分構造を有する化合物等が挙げられる。エチレン性不飽和結合を有する基としては、ビニル基、スチリル基、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基などが挙げられ、(メタ)アリル基、(メタ)アクリロイル基が好ましい。環状エーテル基としては、エポキシ基やオキセタニル基が挙げられ、エポキシ基が好ましい。
エチレン性不飽和結合を有する基を有する化合物は、3〜15官能の(メタ)アクリレート化合物であることが好ましく、3〜6官能の(メタ)アクリレート化合物であることがより好ましい。エチレン性不飽和結合を有する基を含む化合物の例としては、特開2013−253224号公報の段落0033〜0034の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。具体例としては、エチレンオキシ変性ペンタエリスリトールテトラアクリレート(市販品としてはNKエステルATM−35E;新中村化学社製)、ジペンタエリスリトールトリアクリレート(市販品としては KAYARAD D−330;日本化薬株式会社製)、ジペンタエリスリトールテトラアクリレート(市販品としては KAYARAD D−320;日本化薬株式会社製)ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート(市販品としては KAYARAD D−310;日本化薬株式会社製)、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート(市販品としては KAYARAD DPHA ;日本化薬株式会社製、A−DPH−12E;新中村化学工業社製)、およびこれらの(メタ)アクリロイル基がエチレングリコール、プロピレングリコール残基を介している構造が好ましい。またこれらのオリゴマータイプも使用できる。また、特開2013−253224号公報の段落0034〜0038の重合性化合物の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。また、特開2012−208494号公報段落0477(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の<0585>)に記載の重合性モノマー等が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、ジグリセリンEO(エチレンオキシド)変性(メタ)アクリレート(市販品としては M−460;東亜合成製)が好ましい。ペンタエリスリトールテトラアクリレート(新中村化学製、A−TMMT)、1,6−ヘキサンジオールジアクリレート(日本化薬社製、KAYARAD HDDA)も好ましい。これらのオリゴマータイプも使用できる。例えば、RP−1040(日本化薬株式会社製)などが挙げられる。
環状エーテル基を有する化合物としては、単官能または多官能グリシジルエーテル化合物や、多官能脂肪族グリシジルエーテル化合物などが挙げられる。また、グリシジル(メタ)アクリレートやアリルグリシジルエーテル等のエポキシ基としてグリシジル基を有する化合物や、脂環式エポキシ基を有する化合物を用いることもできる。このようなものとしては例えば特開2009−265518号公報段落0045等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。また、上述した樹脂で説明したエポキシ樹脂なども挙げられる。
本発明では、架橋性化合物として、M−Xで表される部分構造を有する化合物を用いることもできる。特に、赤外線吸収剤として銅化合物を用いる場合、架橋性化合物としてM−Xで表される部分構造を有する化合物を用いることが好ましい。この態様によれば、耐熱性、耐溶剤性に優れた近赤外線カットフィルタを製造しやすい。
M−Xで表される部分構造は、MがSiで、Xがアルコキシ基である組み合わせが好ましい。この組み合わせによれば、適度な反応性を有しているので、組成物の保存安定性を良好にできる。更にはより耐熱性に優れた近赤外線カットフィルタを製造しやすい。
Xが表すアシルオキシ基としては、例えば、炭素数2〜30の置換もしくは無置換のアルキルカルボニルオキシ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールカルボニルオキシ基等が挙げられる。例えば、ホルミルオキシ基、アセチルオキシ基、ピバロイルオキシ基、ステアロイルオキシ、ベンゾイルオキシ基、p−メトキシフェニルカルボニルオキシ基などが挙げられる。置換基としては上述したものが挙げられる。
Xが表すオキシム基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましく、1〜5がさらに好ましい。例えば、エチルメチルケトオキシム基などが挙げられる。
Xが表すアミノ基としては、アミノ基、炭素数1〜30の置換もしくは無置換のアルキルアミノ基、炭素数6〜30の置換もしくは無置換のアリールアミノ基、炭素数0〜30のヘテロ環アミノ基等が挙げられる。例えば、アミノ、メチルアミノ、ジメチルアミノ、アニリノ、N−メチル−アニリノ、ジフェニルアミノ、N−1,3,5−トリアジン−2−イルアミノ等が挙げられる。置換基としては上述したものが挙げられる。
RaおよびRbが表す1価の有機基としては、アルキル基、アリール基、−R101−COR102で表される基等が挙げられる。アルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アルキル基は、無置換であってもよく、上述した置換基を有していてもよい。アリール基の炭素数は、6〜20が好ましく、6〜12がより好ましい。アリール基は、無置換であってもよく、上述した置換基を有していてもよい。−R101−COR102で表される基において、R101は、アリーレン基を表し、R102はアルキル基またはアリール基を表す。R101が表すアリーレン基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜10がより好ましい。アリーレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれでもよい。アリーレン基は、無置換であってもよく、上述した置換基を有していてもよい。R102が表すアルキル基およびアリール基は、Ra、Rbで説明したものが挙げられ、好まし範囲も同様である。
M−(X1)m ・・・(MX1)
Mは、Si、Ti、ZrおよびAlから選択される原子を表し、X1は置換基または配位子を表し、m個のX1のうち、少なくとも1つが、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、ホスホリルオキシ基、スルホニルオキシ基、アミノ基、オキシム基およびO=C(Ra)(Rb)から選択される1種であり、X1同士は、それぞれ結合して環を形成していてもよく、mは、MのX1との結合手の数を表す。RaおよびRbは、それぞれ独立に1価の有機基を表す。なお、X1が、O=C(Ra)(Rb)である場合、カルボニル基(−CO−)の酸素原子の非共有電子対でMと結合する。
アルキル基は、直鎖状、分岐状または環状のいずれであってもよい。直鎖状のアルキル基の炭素数は、1〜20が好ましく、1〜12がより好ましく、1〜8がさらに好ましい。分岐状のアルキル基の炭素数は、3〜20が好ましく、3〜12がより好ましく、3〜8がさらに好ましい。環状のアルキル基は、単環、多環のいずれであってもよい。環状のアルキル基の炭素数は、3〜20が好ましく、4〜10がより好ましく、6〜10がさらに好ましい。
アルケニル基の炭素数は、2〜10が好ましく、2〜8がより好ましく、2〜4がさらに好ましい。
アリール基の炭素数は、6〜18が好ましく、6〜14がより好ましく、6〜10がさらに好ましい。
市販品としては、信越シリコーン社製の KBM−13、KBM−22、KBM−103、KBE−13、KBE−22、KBE−103、KBM−3033、KBE−3033、KBM−3063、KBE−3063、KBE−3083、KBM−3103、KBM−3066、KBM−7103、SZ−31、KPN−3504、KBM−1003、KBE−1003、KBM−303、KBM−402、KBM−403、KBE−402、KBE−403、KBM−1403、KBM−502、KBM−503、KBE−502、KBE−503、KBM−5103、KBM−602、KBM−603、KBM−903、KBE−903、KBE−9103、KBM−573、KBM−575、KBM−9659、KBE−585、KBM−802、KBM−803、KBE−846、KBE−9007などが挙げられる。
ポリマータイプの化合物の具体例としては、例えば、下記(MX2−1)で表される構成単位、下記(MX2−2)で表される繰り返し単位および下記(MX2−3)で表される構成単位から選ばれる1種を有するポリマーなどが挙げられる。
R1は、水素原子またはアルキル基を表す。アルキル基の炭素数は、1〜5が好ましく、1〜3がさらに好ましく、1が特に好ましい。アルキル基は、直鎖、分岐のいずれも好ましいく、直鎖がより好ましい。アルキル基は、水素原子の一部または全部がハロゲン原子(好ましくはフッ素原子)で置換されていてもよい。
L1は単結合または2価の連結基を表す。2価の連結基としては、アルキレン基、アリーレン基、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−SO2−、−NR10−(R10は水素原子あるいはアルキル基を表し、水素原子が好ましい)、または、これらの組み合わせからなる基が挙げられ、アルキレン基、アリーレン基およびアルキレン基の少なくとも1つと−O−との組み合わせからなる基が好ましい。
アルキレン基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜15より好ましく、1〜10がさらに好ましい。アルキレン基は、置換基を有していてもよいが、無置換が好ましい。アルキレン基は、直鎖、分岐、環状のいずれであってもよい。また、環状のアルキレン基は、単環、多環のいずれであってもよい。
アリーレン基の炭素数は、6〜18が好ましく、6〜14がより好ましく、6〜10がさらに好ましく、フェニレン基が特に好ましい。
また、上述した樹脂で説明した(A3−1)〜(A3−6)で表される構成単位を有することもできる。
架橋性化合物は、モノマータイプの化合物のみで構成されていてもよい。また、架橋性基を有する樹脂(ポリマータイプの架橋性化合物)のみで構成されていてもよい。また、モノマータイプの化合物と架橋性基を有する樹脂(ポリマータイプの架橋性化合物)とを併用することもできる。モノマータイプの化合物と架橋性基を有する樹脂(ポリマータイプの架橋性化合物)とを併用する場合、架橋性基を有する樹脂(ポリマータイプの架橋性化合物)は、架橋性化合物の全質量中に、30〜90質量%含有することが好ましい。下限は、50質量%以上とすることもでき、40質量%以上とすることもできる。上限は、70質量%以下とすることもでき、50質量%以下とすることもできる。
樹脂と架橋性化合物との合計含有量は、赤外線吸収組成物の全固形分に対し、15〜99質量%が好ましい。下限は、20質量%以上が好ましく、25質量%以上がより好ましい。上限は、95質量%以下が好ましく、90質量%以下がより好ましい。
架橋性化合物は、1種類のみでもよく、2種類以上でもよい。2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
赤外線吸収組成物は、ゼラチンを含有することが好ましい。ゼラチンを含有することにより、耐熱性に優れた赤外線吸収層を形成しやすい。詳細なメカニズムは不明であるが、赤外線吸収剤とゼラチンとで会合体を形成しやすいためであると推測する。特に、赤外線吸収剤としてシアニン化合物を用いた場合、耐熱性に優れた赤外線吸収層を形成しやすい。
赤外線吸収組成物は、光重合開始剤を含有してもよい。光重合開始剤の含有量は、赤外線吸収組成物の全固形分に対し、0.01〜30質量%が好ましい。下限は、0.1質量%以上が好ましく、0.5質量%以上がより好ましい。上限は、20質量%以下が好ましく、15質量%以下がより好ましい。光重合開始剤は、1種類のみでも、2種類以上でもよく、2種類以上の場合は、合計量が上記範囲となることが好ましい。
光重合開始剤としては、特開2013−253224号公報の段落0217〜0228の記載を参酌することができ、この内容は本明細書に組み込まれる。
オキシム化合物としては、市販品であるIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)、TR−PBG−304(常州強力電子新材料有限公司社製)、アデカアークルズNCI−831(ADEKA社製)、アデカアークルズNCI−930(ADEKA社製)等を用いることができる。
アセトフェノン系化合物としては、市販品であるIRGACURE−907、IRGACURE−369、および、IRGACURE−379(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。またアシルホスフィン化合物としては市販品であるIRGACURE−819やDAROCUR−TPO(商品名:いずれもBASF社製)を用いることができる。
本発明は、光重合開始剤として、フッ素原子を有するオキシム化合物を用いることもできる。フッ素原子を有するオキシム化合物の具体例としては、特開2010−262028号公報記載の化合物、特表2014−500852号公報記載の化合物24、36〜40、特開2013−164471号公報記載の化合物(C−3)などが挙げられる。この内容は本明細書に組み込まれることとする。
また、光重合開始剤として、ニトロ基を有するオキシム化合物を用いることも可能である。ニトロ基を有するオキシム化合物の具体例としては、特開2013−114249号公報の段落0031〜0047、特開2014−137466号公報の段落0008〜0012、0070〜0079に記載されている化合物や、アデカアークルズNCI−831(ADEKA社製)が挙げられる。
赤外線吸収組成物は、熱安定性付与剤としてオキシム化合物を含有することもできる。特に、赤外線吸収剤として、銅化合物を用いた場合、オキシム化合物などの熱安定性付与剤を配合することで、赤外線吸収層の耐熱性をより向上できる。オキシム化合物としては、市販品であるIRGACURE−OXE01(BASF社製)、IRGACURE−OXE02(BASF社製)、TR−PBG−304(常州強力電子新材料有限公司社製)、アデカアークルズNCI−831(ADEKA社製)、アデカアークルズNCI−930(ADEKA社製)等を用いることができる。また、上述したフッ素原子を有するオキシム化合物や、ニトロ基を有するオキシム化合物を用いることもできる。
熱安定性付与剤の含有量は、赤外線吸収組成物の全固形分に対して、0.01〜30質量%が好ましい。下限は、0.1質量%以上が好ましい。上限は、20質量%以下が好ましく、10質量%以下がより好ましい。
赤外線吸収組成物は、触媒を含有することが好ましい。触媒を含有することで、耐溶剤性や耐熱性に優れた近赤外線カットフィルタが得られ易い。触媒としては、有機金属系触媒、酸系触媒、アミン系触媒が挙げられ、有機金属系触媒が好ましい。有機金属系触媒としては、トリス(2,4−ペンタンジオナト)アルミニウム(III)などが挙げられる。
触媒の含有量は、赤外線吸収組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%が好ましい。下限は、0.05質量%以上が好ましい。上限は、3質量%以下が好ましく、1質量%以下がより好ましい。
赤外線吸収組成物は、界面活性剤を含有してもよい。界面活性剤は、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を組み合わせてもよい。界面活性剤の含有量は、赤外線吸収組成物の全固形分に対して、0.0001〜5質量%が好ましい。下限は、0.005質量%以上が好ましく、0.01質量%以上がより好ましい。上限は、2質量%以下が好ましく、1質量%以下がより好ましい。
界面活性剤としては、フッ素系界面活性剤、ノニオン系界面活性剤、カチオン系界面活性剤、アニオン系界面活性剤、シリコーン系界面活性剤などの各種界面活性剤を使用できる。赤外線吸収組成物は、フッ素系界面活性剤およびシリコーン系界面活性剤の少なくとも一方を含有することが好ましい。被塗布面と塗布液との界面張力が低下して、被塗布面への濡れ性が改善される。このため、組成物の液特性(特に、流動性)が向上し、塗布厚の均一性や省液性がより改善する。その結果、少量の液量で数μm程度の薄膜を形成した場合であっても、厚みムラの小さい均一厚の膜形成を行える。
フッ素系界面活性剤として具体的には、特開2014−41318号公報の段落0060〜0064(対応する国際公開WO2014/17669号パンフレットの段落0060〜0064)等に記載の界面活性剤が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。フッ素系界面活性剤の市販品としては、例えば、メガファック F−171、同F−172、同F−173、同F−176、同F−177、同F−141、同F−142、同F−143、同F−144、同R30、同F−437、同F−475、同F−479、同F−482、同F−554、同F−780(以上、DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431、同FC171(以上、住友スリーエム(株)製)、サーフロンS−382、同SC−101、同SC−103、同SC−104、同SC−105、同SC1068、同SC−381、同SC−383、同S393、同KH−40(以上、旭硝子(株)製)等が挙げられる。
フッ素系界面活性剤としてブロックポリマーを用いることもでき、具体例としては、例えば特開2011−89090号公報に記載されたが化合物が挙げられる。また、下記化合物も本発明で用いられるフッ素系界面活性剤として例示される。
上記の化合物の重量平均分子量は、好ましくは3,000〜50,000であり、例えば、14,000である。
また、エチレン性不飽和基を側鎖に有する含フッ素重合体をフッ素系界面活性剤として用いることもできる。具体例としては、特開2010−164965号公報0050〜0090段落および0289〜0295段落に記載された化合物、例えばDIC社製のメガファックRS−101、RS−102、RS−718K、RS−72−K等が挙げられる。なお、エチレン性不飽和基を側鎖に有する含フッ素重合体は、界面活性剤に該当し、上述した架橋性基を有する樹脂および架橋性化合物とは異なる成分である。
フッ素系界面活性剤は、特開2015−117327号公報の段落0015〜0158に記載の化合物を用いることもできる。
カチオン系界面活性剤として具体的には、特開2012−208494号公報段落0554(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の<0680>)に記載のカチオン系界面活性剤が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
アニオン系界面活性剤として具体的には、W004、W005、W017(裕商(株)社製)等が挙げられる。
シリコーン系界面活性剤としては、例えば、特開2012−208494号公報段落0556(対応する米国特許出願公開第2012/0235099号明細書の<0682>)等に記載のシリコーン系界面活性剤が挙げられ、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
赤外線吸収組成物は、重合禁止剤を含有してもよい。重合禁止剤としては、ハイドロキノン、p−メトキシフェノール、ジ−tert−ブチル−p−クレゾール、ピロガロール、tert−ブチルカテコール、ベンゾキノン、4,4’−チオビス(3−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、2,2’−メチレンビス(4−メチル−6−tert−ブチルフェノール)、N−ニトロソフェニルヒドロキシアミン第一セリウム塩等が挙げられ、p−メトキシフェノールが好ましい。重合禁止剤の含有量は、赤外線吸収組成物の全固形分に対して、0.01〜5質量%が好ましい。
赤外線吸収組成物は、紫外線吸収剤を含有してもよい。紫外線吸収剤は、公知の化合物を用いることができる。市販品としては、例えば、UV503(大東化学株式会社)などが挙げられる。紫外線吸収剤の含有量は、赤外線吸収組成物の全固形分に対して、0.01〜10質量%であることが好ましく、0.01〜5質量%であることがより好ましい。
赤外線吸収組成物は、溶剤を含有することが好ましい。溶剤としては、水、有機溶剤を用いることができる。また、水と有機溶剤とを併用することもできる。有機溶剤の詳細については、上述した樹脂組成物で説明したものが挙げられる。
溶剤の含有量は、赤外線吸収組成物の全固形分が5〜80質量%となる量が好ましく、10〜60質量%となる量がより好ましい。
赤外線吸収組成物は、酸化防止剤を含有してもよい。酸化防止剤としては、フェノール化合物、亜リン酸エステル化合物、チオエーテル化合物などが挙げられる。分子量500以上のフェノール化合物、分子量500以上の亜リン酸エステル化合物又は分子量500以上のチオエーテル化合物がより好ましい。これらは2種以上を混合して使用してもよい。フェノール化合物としては、フェノール系酸化防止剤として知られる任意のフェノール化合物を使用することができる。好ましいフェノール化合物としては、ヒンダードフェノール化合物が挙げられる。特に、フェノール性水酸基に隣接する部位(オルト位)に置換基を有する化合物が好ましい。前述の置換基としては炭素数1〜22の置換又は無置換のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、プロピオニル基、イソプロピオニル基、ブチル基、イソブチル基、t−ブチル基、ペンチル基、イソペンチル基、t−ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基、イソオクチル基、2−エチルへキシル基がより好ましい。また、同一分子内にフェノール基と亜リン酸エステル基を有する化合物(酸化防止剤)も好ましい。
赤外線吸収組成物は、例えば、分散剤、増感剤、硬化促進剤、フィラー、可塑剤、密着促進剤およびその他の助剤類(例えば、導電性粒子、充填剤、消泡剤、難燃剤、レベリング剤、剥離促進剤、香料、表面張力調整剤、連鎖移動剤など)をさらに含有することができる。これらの成分は、例えば、特開2012−003225号公報の段落番号0183〜0228(対応する米国特許出願公開第2013/0034812号明細書の[0237]〜<0309>)、特開2008−250074号公報の段落番号0101〜0102、段落番号0103〜0104、段落番号0107〜0109、特開2013−195480号公報の段落番号0159〜0184等の記載を参酌でき、これらの内容は本明細書に組み込まれる。
赤外線吸収組成物は、上記各成分を混合して調製できる。赤外線吸収組成物の調製方法の詳細については、上述した樹脂組成物の調製方法で説明した方法が挙げられる。
赤外線吸収組成物の粘度は、例えば、塗布により赤外線吸収層を形成する場合、1〜3000mPa・sの範囲にあることが好ましい。下限は、10mPa・s以上が好ましく、100mPa・s以上がより好ましい。上限は、2000mPa・s以下が好ましく、1500mPa・s以下がより好ましい。なお、粘度の値は25℃での値である。
次に、本発明の近赤外線カットフィルタの製造方法について説明する。本発明の近赤外線カットフィルタの製造方法は、赤外線吸収剤Aを含む赤外線吸収組成物Aを用いて、支持体上に、第1の赤外線吸収層を形成する工程と、樹脂Bを含む樹脂組成物Bを用いて、第1の赤外線吸収層上に樹脂層を形成する工程と、赤外線吸収剤Cを含む赤外線吸収組成物Cを用いて、樹脂層上に、第2の赤外線吸収層を形成する工程と、を含む。
また、支持体として基板(例えば、シリコン基板)上にCCDやCMOS等の固体撮像素子(受光素子)が設けられた固体撮像素子用基板を用いることができる。
ここで、本発明において「露光」とは、各種波長の光のみならず、電子線、X線などの放射線照射をも包含する意味で用いられる。露光は放射線の照射により行うことが好ましく、露光に際して用いることができる放射線としては、特に、電子線、KrF、ArF、g線、h線、i線等の紫外線や可視光が好ましく用いられる。露光方式としては、ステッパー露光や、高圧水銀灯による露光などが挙げられる。露光量は5〜3000mJ/cm2が好ましく、10〜2000mJ/cm2がより好ましく、50〜1000mJ/cm2が特に好ましい。全面露光処理の方法としては、例えば、形成された上記膜の全面を露光する方法が挙げられる。全面露光により、膜中の架橋成分の硬化が促進され、上記膜の硬化が更に進行し、赤外線吸収層の耐溶剤性や耐熱性が向上する。上記全面露光を行う装置としては、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、例えば、超高圧水銀灯などの紫外線露光機が好適に挙げられる。また、全面加熱処理の方法としては、形成された上記膜の全面を加熱する方法が挙げられる。全面加熱により、赤外線吸収層の耐溶剤性や耐熱性が向上する。
全面加熱における加熱温度は、120℃〜250℃が好ましく、160℃〜220℃がより好ましい。加熱温度が120℃以上であれば、加熱処理によって膜強度が向上し、250℃以下であれば、膜成分の分解を抑制できる。全面加熱における加熱時間は、3分〜180分が好ましく、5分〜120分がより好ましい。全面加熱を行う装置としては、特に制限はなく、公知の装置の中から、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、ドライオーブン、ホットプレート、赤外線(IR)ヒーターなどが挙げられる。
(1):赤外線吸収組成物Aが、赤外線吸収剤Aと樹脂Aとを含み、赤外線吸収組成物Aが含む樹脂Aの溶解度パラメータ(SP値)と、樹脂組成物Bが含む樹脂Bの溶解度パラメータ(SP値)との差の絶対値が0.5〜5.0(MPa)1/2(好ましくは、1.0〜4.0(MPa)1/2、更に好ましくは、1.0〜3.0(MPa)1/2)である。
(2):赤外線吸収組成物Cが、赤外線吸収剤Cと樹脂Cとを含み、赤外線吸収組成物Cが含む樹脂Cの溶解度パラメータ(SP値)と、樹脂組成物Bが含む樹脂Bの溶解度パラメータ(SP値)との差の絶対値が0.5〜5.0(MPa)1/2(好ましくは、1.0〜4.0(MPa)1/2、更に好ましくは、1.0〜3.0(MPa)1/2)である。
なお、赤外線吸収組成物Aが、2種類の樹脂(樹脂A1と樹脂A2)を含む場合、すなわち、樹脂Aが、樹脂A1と樹脂A2とで構成されている場合は、樹脂AのSP値は、以下の方法で算出した値とする。
樹脂AのSP値={(樹脂A1のSP値×樹脂A中における樹脂A1の含有量(質量%))+(樹脂A2のSP値×樹脂A中における樹脂A2の含有量(質量%))}/100
樹脂Aが、3種類以上の樹脂で構成されている場合も、上記と同様の方法で算出した値を、樹脂AのSP値とする。
樹脂組成物Bが、2種類以上の樹脂を含む場合、すなわち、樹脂Bが、2種類以上の樹脂で構成されている場合も、上記と同様の方法で算出した値を、樹脂BのSP値とする。
赤外線吸収組成物Cが、2種類以上の樹脂を含む場合、すなわち、樹脂Cが、2種類以上の樹脂で構成されている場合も、上記と同様の方法で算出した値を、樹脂CのSP値とする。
本発明の近赤外線カットフィルタは、赤外線を吸収およびカットする機能を有するレンズ(デジタルカメラや携帯電話や車載カメラ等のカメラ用レンズ、f−θレンズ、ピックアップレンズ等の光学レンズ)および半導体受光素子用の光学フィルタなどに用いられる。またCCDカメラ用ノイズカットフィルター、CMOSイメージセンサ用フィルタとしても有用である。また、有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)素子や太陽電池素子等にも好ましく用いることができる。
本発明の固体撮像素子は、本発明の近赤外線カットフィルタを含む。本発明の固体撮像素子の構成としては、本発明の近赤外線カットフィルタを備え、固体撮像素子として機能する構成であれば特に限定はないが、例えば、以下のような構成が挙げられる。
本発明の画像表示装置は、本発明の近赤外線カットフィルタを有する。本発明の近赤外線カットフィルタは、液晶表示装置や有機エレクトロルミネッセンス(有機EL)表示装置などの画像表示装置に用いることもできる。例えば、各着色画素(例えば赤色、緑色、青色)とともに用いることにより、表示装置のバックライト(例えば白色発光ダイオード(白色LED))に含まれる赤外光を遮断し、周辺機器の誤作動を防止する目的や、各着色表示画素に加えて赤外の画素を形成する目的で用いることが可能である。
重量平均分子量(Mw)は、以下の方法で測定した。
カラムの種類:TSKgel Super AWM―H(東ソー(株)製、6.0mm(内径)×15.0cm)
展開溶媒:10mmol/L リチウムブロミドNMP(N−メチルピロリジノン)溶液
カラム温度:40℃
流量(サンプル注入量):10μL
装置名:HLC−8220(東ソー(株)製)
検量線ベース樹脂:ポリスチレン
樹脂層のガラス転移温度は、示差走査熱量測定(DSC)で測定した。
<<赤外線吸収層の形成>>
(赤外線吸収層1)
以下に示す銅錯体1を45質量部と、以下に示す樹脂1を49.95質量部と、IRGACURE−OXE02(BASF社製)を5質量部と、トリス(2,4−ペンタンジオナト)アルミニウム(III)(東京化成工業(株)製)を0.05質量部と、シクロヘキサノンを100質量部と、を混合して赤外線吸収組成物1を調製した。得られた赤外線吸収組成物1を、ガラスウェハまたは樹脂層上に乾燥後の膜厚が100μmになるようにスピンコーターを用いて塗布した。次いで、160℃のホットプレートを用いて1.5時間加熱処理を行って、膜厚100μmの赤外線吸収層1を形成した。
銅錯体1:下記構造
樹脂1:下記構造(Mw=1.5万、SP値=20.5、主鎖に付記した数値は、各構成単位のモル比である)
銅錯体1のかわりに、同量の銅錯体2を用いた以外は赤外線吸収組成物1の調製と同様にして赤外線吸収組成物2を調製した。得られた赤外線吸収組成物2を用いて、赤外線吸収層1の形成と同様の方法で、膜厚100μmの赤外線吸収層2を形成した。
銅錯体2:下記構造
銅錯体1のかわりに、同量の銅錯体3を用いた以外は赤外線吸収組成物1の調製と同様にして赤外線吸収組成物3を調製した。得られた赤外線吸収組成物3を用いて、赤外線吸収層1の形成と同様の方法で、膜厚100μmの赤外線吸収層3を形成した。
銅錯体3:下記構造
銅錯体1のかわりに、同量の銅錯体4を用いた以外は赤外線吸収組成物1の調製と同様にして赤外線吸収組成物4を調製した。得られた赤外線吸収組成物4を用いて、赤外線吸収層1の形成と同様の方法で、膜厚100μmの赤外線吸収層4を形成した。
銅錯体4:下記化合物を配位子として有する銅錯体。
銅錯体1のかわりに、同量の銅錯体5を用いた以外は赤外線吸収組成物1の調製と同様にして赤外線吸収組成物5を調製した。得られた赤外線吸収組成物5を用いて、赤外線吸収層1の形成と同様の方法で、膜厚100μmの赤外線吸収層5を形成した。
銅錯体5:下記化合物を配位子として有する銅錯体。
ナスフラスコに、酢酸銅一水和物7.00g(35.06mmol)、メタノール140gを加え、20℃で1時間攪拌し、溶液(A液)を得た。別の容器に、プライサーフA219B(第一工業製薬製)1.75g、n−ブチルホスホン酸4.82gをメタノール100gに溶解し、溶液(B液)を得た。B液を、A液に対して3時間かけて滴下し反応液を得た。この反応液を20℃で10時間撹拌した。その後、エバポレーター(水浴60℃)で反応液から溶媒を留去した。溶媒が留去された固形分にトルエン100gを加え、恒量になり、酢酸臭がしなくなるまでエバポレーターで留去した。収量8.75g(収率100%)の青緑色固体が得られた。これにトルエン211gを加え、超音波照射を6時間行い、n−ブチルホスホン酸銅塩トルエン分散液(1)を得た。
次に、フラスコに、トリエチレングリコールビス(2−エチルヘキサノエート) 1.90g、トルエン250ml、ポリビニルブチラール(PVB)5.00gを加えた。これに、meso‐エリスリトール4.8mgをメタノール1mlに溶かした溶液を加えた。これに上記n−ブチルホスホン酸銅塩トルエン分散液(1)3.65g(銅塩を0.583mmol含む)を添加し、20℃で10時間撹拌した。撹拌後、1.5時間超音波照射し、PVBを均一に溶解させ、赤外線吸収組成物6を得た。
得られた赤外線吸収組成物6を、ガラスウェハまたは樹脂層上に乾燥後の膜厚が100μmになるようにスピンコーターを用いて塗布した。次いで、160℃のホットプレートを用いて1.5時間加熱処理を行って、膜厚100μmの赤外線吸収層6を形成した。
以下に示す樹脂2を8.04質量部と、以下に示す化合物SQ−23を0.1質量部と、架橋性化合物としてKAYARAD DPHA(日本化薬(株)社製)を0.07質量部と、メガファックRS−72K(DIC(株)社製)を0.265質量部と、下記光重合開始剤を0.38質量部と、溶剤としてPGMEAを82.51質量部とを混合し、撹拌した。撹拌後の溶液を、孔径0.5μmのナイロン製フィルタ(日本ポール(株)社製)でろ過して、赤外線吸収組成物7を調製した。得られた赤外線吸収組成物7を、スピンコーター(ミカサ(株)社製)を用いてガラスウエハまたは樹脂層上に塗布して塗膜を形成した。次いで、100℃、120秒間の前加熱(プリベーク)を行った後、i線ステッパーを用い、1000mJ/cm2で全面露光を行った。次いで、220℃、300秒間の後加熱(ポストベーク)を行い、膜厚0.8μmの赤外線吸収層7を形成した。
化合物SQ−23:下記構造
光重合開始剤:下記構造
化合物SQ−23のかわりに、同量の下記化合物A−52を用いた以外は、赤外線吸収組成物7の調製と同様にして、赤外線吸収組成物8を調製した。得られた赤外線吸収組成物8を用いて、赤外線吸収層7の形成と同様の方法で、膜厚0.8μmの赤外線吸収層8を形成した。
化合物A−52:下記構造
イオン交換水69.5質量部に下記化合物C−15を0.5質量部溶解させた溶液に、ゼラチンの10質量%水溶液30.0質量部を加え、更に硬膜剤として1,3−ジビニルスルホニル−2−プロパノールを0.3質量部加え攪拌することで、赤外線吸収組成物9を調製した。得られた赤外線吸収組成物9を用いて、赤外線吸収層7の形成と同様の方法で、膜厚0.8μmの赤外線吸収層9を形成した。
化合物C−15:下記構造
化合物C−15のかわりに、同量の下記化合物31用いた以外は、赤外線吸収組成物9の調製と同様にして、赤外線吸収組成物10を調製した。得られた赤外線吸収組成物10を用いて、赤外線吸収層7の形成と同様の方法で、膜厚0.8μmの赤外線吸収層10を形成した。
化合物31:下記構造
樹脂2のかわりに、同量のアクリキュア−RD−F8(日本触媒(株)製)を用いた以外は、赤外線吸収組成物7の調製と同様にして赤外線吸収組成物11を調製した。得られた赤外線吸収組成物11を用いて、赤外線吸収層7の形成と同様の方法で、膜厚0.8μmの赤外線吸収層11を形成した。
樹脂1のかわりに、同量のアクリキュア−RD−F8(日本触媒(株)製)を用いた以外は、赤外線吸収組成物5の調製と同様にして赤外線吸収組成物12を調製した。得られた赤外線吸収組成物12を用いて、赤外線吸収層1の形成と同様の方法で、膜厚100μmの赤外線吸収層12を形成した。
(赤外線吸収層13)
樹脂1のかわりに、同量の樹脂3を用いた以外は、赤外線吸収組成物5の調製と同様にして赤外線吸収組成物13を調製した。得られた赤外線吸収組成物13を用いて、赤外線吸収層1の形成と同様の方法で、膜厚100μmの赤外線吸収層13を形成した。
樹脂3:下記構造(Mw=1.5万、SP値=19.2、主鎖に付記した数値は、各構成単位のモル比である)
(樹脂層1)
樹脂B1(サイクロマーP (ACA230AA) (株)ダイセル製、アクリル樹脂)を30質量部と、シクロヘキサノン70質量部とを混合して樹脂組成物1を得た。得られた樹脂組成物1を塗布膜厚が10μmになるようにスピンコーターを用いて塗布し、100℃のホットプレートを用いて2分加熱した。次いで200℃のホットプレートを用いて5分加熱処理を行って、膜厚10μmの樹脂層1(ガラス転移温度=31℃)を形成した。
樹脂B2(サイクロマーP(ACA210β) (株)ダイセル製、アクリル樹脂)を30質量部と、シクロヘキサノン70質量部とを混合して樹脂組成物2を得た。得られた樹脂組成物2を用いて、樹脂層1の形成と同様の方法で、膜厚10μmの樹脂層2(ガラス転移温度=12℃)を形成した。
樹脂B3(BGM−601 大阪有機化学工業(株)製)を30質量部と、シクロヘキサノン70質量部とを混合して樹脂組成物3を得た。得られた樹脂組成物3を用いて、樹脂層1の形成と同様の方法で、膜厚10μmの樹脂層3(ガラス転移温度=47℃)を形成した。
樹脂B4(リポキシSPCF−9X 昭和電工(株)製)を30質量部と、シクロヘキサノン70質量部とを混合して樹脂組成物4を得た。得られた樹脂組成物4を用いて、樹脂層1の形成と同様の方法で、膜厚10μmの樹脂層4を形成した。
樹脂B5(アクリキュア−RD−F8 日本触媒(株)製、アクリル樹脂)を30質量部と、シクロヘキサノン70質量部とを混合して樹脂組成物5を得た。得られた樹脂組成物5を用いて、樹脂層1の形成と同様の方法で、膜厚10μmの樹脂層5(ガラス転移温度=46℃)を形成した。
樹脂B1(サイクロマーP (ACA230AA) (株)ダイセル製、アクリル樹脂)を15質量部と、樹脂B2(サイクロマーP(ACA210β) (株)ダイセル製、アクリル樹脂)を15質量部と、シクロヘキサノン70質量部とを混合して樹脂組成物6を得た。得られた樹脂組成物6を用いて、樹脂層1の形成と同様の方法で、膜厚10μmの樹脂層6(ガラス転移温度=31℃)を形成した。
(樹脂層7)
樹脂3を30質量部と、シクロヘキサノン70質量部とを混合して樹脂組成物7を得た。得られた樹脂組成物7を用いて、樹脂層1の形成と同様の方法で、膜厚10μmの樹脂層7を形成した。
樹脂3:下記構造(Mw=1.5万、SP値=19.2、主鎖に付記した数値は、各構成単位のモル比である)
(樹脂層8)
樹脂4を30質量部と、シクロヘキサノン70質量部とを混合して樹脂組成物8を得た。得られた樹脂組成物8を用いて、樹脂層1の形成と同様の方法で、膜厚10μmの樹脂層8を形成した。
樹脂4:下記構造(Mw=1.5万、SP値=20.0、主鎖に付記した数値は、各構成単位のモル比である)
(樹脂層9)
樹脂5を30質量部と、シクロヘキサノン70質量部とを混合して樹脂組成物9を得た。得られた樹脂組成物9を用いて、樹脂層1の形成と同様の方法で、膜厚10μmの樹脂層8を形成した。
樹脂5:下記構造(Mw=1.5万、SP値=20.9、主鎖に付記した数値は、各構成単位のモル比である)
(樹脂層10)
樹脂6を30質量部と、シクロヘキサノン70質量部とを混合して樹脂組成物10を得た。得られた樹脂組成物10を用いて、樹脂層1の形成と同様の方法で、膜厚10μmの樹脂層10を形成した。
樹脂6:下記構造(Mw=1.5万、SP値=24.5、主鎖に付記した数値は、各構成単位のモル比である)
日本電色工業社製ヘーズメーターNDH−5000を用いて、近赤外線カットフィルタのヘイズを測定した。ヘイズが1%を超えると、目視で曇りがわかるレベルであり、ヘイズは1%以下が実用的である。
これに対し、樹脂層を有さない比較例1は、ヘイズが大きく、曇りが大きかった。
Claims (15)
- 赤外線吸収剤Aを含む第1の赤外線吸収層と、
赤外線吸収剤Cを含む第2の赤外線吸収層と、
前記第1の赤外線吸収層と前記第2の赤外線吸収層との間に設けられた樹脂層と、
を有する、近赤外線カットフィルタ。 - 前記赤外線吸収剤Aおよび前記赤外線吸収剤Cの少なくとも一方が、銅化合物を含む、請求項1に記載の近赤外線カットフィルタ。
- 前記赤外線吸収剤Aおよび前記赤外線吸収剤Cの少なくとも一方が、ピロロピロール化合物、スクアリリウム化合物、シアニン化合物、フタロシアニン化合物およびナフタロシアニン化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1または2に記載の近赤外線カットフィルタ。
- 前記赤外線吸収剤Aおよび前記赤外線吸収剤Cの一方が、銅化合物を含み、他方が、ピロロピロール化合物、スクアリリウム化合物、シアニン化合物、フタロシアニン化合物およびナフタロシアニン化合物から選ばれる少なくとも1種を含む、請求項1に記載の近赤外線カットフィルタ。
- 前記第1の赤外線吸収層、および、前記第2の赤外線吸収層の少なくとも一方が、架橋性基を有する化合物と、赤外線吸収剤とを含有する赤外線吸収組成物を硬化した層である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の近赤外線カットフィルタ。
- 前記第1の赤外線吸収層、および、前記第2の赤外線吸収層の少なくとも一方が、架橋性基を有する化合物と、銅化合物とを含有する赤外線吸収組成物を硬化した層であり、
前記架橋性基を有する化合物が、M−Xで表される部分構造を有する化合物である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の近赤外線カットフィルタ;
Mは、Si、Ti、ZrおよびAlから選択される原子であり、Xは、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アシルオキシ基、ホスホリルオキシ基、スルホニルオキシ基、アミノ基、オキシム基およびO=C(Ra)(Rb)から選択される1種であり、RaおよびRbは、それぞれ独立に1価の有機基を表し、Xが、O=C(Ra)(Rb)である場合、カルボニル基の酸素原子の非共有電子対でMと結合する。 - 前記架橋性基を有する化合物の含有量が、前記赤外線吸収組成物の全固形分の15質量%以上である、請求項5または6に記載の近赤外線カットフィルタ。
- 前記樹脂層のガラス転移温度が0〜200℃である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の近赤外線カットフィルタ。
- 前記樹脂層の膜厚が0.005mm以上である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の近赤外線カットフィルタ。
- 前記第1の赤外線吸収層および前記第2の赤外線吸収層の少なくとも一方が樹脂を含み、
前記第1の赤外線吸収層および前記第2の赤外線吸収層の少なくとも一方が含む樹脂の溶解度パラメータであるSP値と、前記樹脂層が含む樹脂の溶解度パラメータであるSP値との差の絶対値が、0.5〜5.0(MPa)1/2である、請求項1〜9のいずれか1項に記載の近赤外線カットフィルタ。 - 前記第1の赤外線吸収層と前記樹脂層とが接しており、前記第2の赤外線吸収層と前記樹脂層とが接している、請求項1〜10のいずれか1項に記載の近赤外線カットフィルタ。
- 赤外線吸収剤Aを含む赤外線吸収組成物Aを用いて、支持体上に、第1の赤外線吸収層を形成する工程と、
樹脂Bを含む樹脂組成物Bを用いて、前記第1の赤外線吸収層上に樹脂層を形成する工程と、
赤外線吸収剤Cを含む赤外線吸収組成物Cを用いて、前記樹脂組層上に、第2の赤外線吸収層を形成する工程と、を含む、近赤外線カットフィルタの製造方法。 - 前記赤外線吸収組成物Aが、前記赤外線吸収剤Aと樹脂Aとを含み、前記樹脂Aの溶解度パラメータであるSP値と、前記樹脂Bの溶解度パラメータであるSP値との差の絶対値が0.5〜5.0(MPa)1/2である、請求項12に記載の近赤外線カットフィルタの製造方法。
- 前記赤外線吸収組成物Cが、前記赤外線吸収剤Cと樹脂Cとを含み、前記樹脂Cの溶解度パラメータであるSP値と、前記樹脂Bの溶解度パラメータであるSP値との差の絶対値が0.5〜5.0(MPa)1/2である、請求項12または13に記載の近赤外線カットフィルタの製造方法。
- 請求項1〜11のいずれか1項に記載の近赤外線カットフィルタを有する固体撮像素子。
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