JPWO2016208281A1 - 粘着剤及び粘着シート - Google Patents
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Abstract
Description
本願は、2015年6月24日に、日本に出願された特願2015−126765号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
したがって、このようなポリカーボネートのように、粘着成分として使用可能なことが具体的に知られていない成分を、新たに粘着成分として用いることができれば、新たな用途を開拓できる点で極めて有用である。
本発明の粘着剤は、前記脂肪族ポリカーボネートの重量平均分子量が100000以上であるものが好ましい。
本発明の粘着剤は、前記脂肪族ポリカーボネートのガラス転移点が0℃以下であるものが好ましい。
本発明の粘着剤は、前記脂肪族ポリカーボネートが、下記一般式(1)−1で表される構成単位を有するものが好ましい。
本発明の粘着剤は、前記脂肪族ポリカーボネートが、アルキル基及びアルコキシ基のいずれか一方又は両方を有する構成単位(i)と、水酸基及びカルボキシ基のいずれか一方又は両方を有する構成単位(ii)とを有し、前記構成単位(i)と前記構成単位(ii)との合計量に対する、前記構成単位(ii)の量の割合が0.1〜10モル%であるものが好ましい。
本発明の粘着剤は、前記脂肪族ポリカーボネートが、二酸化炭素を原料として用いて得られたものが好ましい。
また、本発明は、前記粘着剤を用いて得られた粘着剤層を備えた粘着シートを提供する。
本発明に係る粘着剤は、脂肪族ポリカーボネートを粘着成分として含有し、前記脂肪族ポリカーボネートが、その主鎖中にカルボン酸エステル結合及びウレタン結合を有しないものである。前記脂肪族ポリカーボネートは、これまでに、粘着成分となることが報告されていない。
なお、本明細書において、「主鎖」とは、モノマー(単量体)の重合により形成された鎖状構造を意味する。
前記粘着剤が含有する脂肪族ポリカーボネートは、ポリカーボネートのうち、主鎖がカーボネート基(−O−C(=O)−O−)及び脂肪族基のみで構成されているものであり、主鎖を構成している2価の脂肪族基同士をカーボネート基が連結した構造を有する。
前記脂肪族ポリカーボネートは、その側鎖中に、芳香族基を有していてもよいし、有していなくてもよい。
本明細書において「側鎖」とは、主鎖と結合する基(ペンダント、側基)や、ペンダントとみなされうる分子鎖を指すものとする。
すなわち、例えば、前記脂肪族ポリカーボネートには、カルボン酸又はその誘導体と、アルコールとが反応して、エステル結合を主鎖中に形成して得られた、ポリカーボネート骨格を有するポリマーや、イソシアネート基を有する化合物と、アルコールとが反応して、ウレタン結合を主鎖中に形成して得られた、ポリカーボネート骨格を有するポリマー等は含まれない。ここで、カルボン酸の誘導体としては、例えば、エステル結合を形成可能なカルボン酸無水物及びカルボン酸ハライド等が挙げられる。
前記脂肪族ポリカーボネートは、その側鎖中に、カルボン酸エステル結合及びウレタン結合のいずれか一方又は両方を有していてもよいし、有していなくてもよい。
本明細書において、「置換基を有していてもよい」とは置換基を有するか、又は有していないことを意味する。
前記脂肪族炭化水素基は、炭素数が3〜18であることが好ましく、4〜14であることがより好ましく、6〜12であることが特に好ましい。なお、前記炭素数は、置換基の炭素数を含まないものとする。置換基の炭素数は1〜16が好ましく、4〜12がより好ましい。
前記ヘテロアリール基としては、例えば、前記アリール基において、芳香環骨格を構成する1個以上の炭素原子が単独で、又は前記炭素原子がこれに結合している水素原子と共に、ヘテロ原子で置換され、且つ芳香族性を有する基、及び炭素数3以上の環状の不飽和脂肪族炭化水素基において、環骨格を構成する1個以上の炭素原子が単独で、又は前記炭素原子がこれに結合している水素原子と共に、ヘテロ原子で置換され、且つ芳香族性を有する基が挙げられる。前記ヘテロ原子で好ましいものとしては、例えば、酸素原子、窒素原子、硫黄原子、セレン原子、リン原子等が挙げられる。芳香環骨格を構成するヘテロ原子の数は、特に限定されないが、1〜2個であることが好ましい。そして、芳香環骨格を構成するヘテロ原子の数が2個以上である場合、これら複数個のヘテロ原子は、すべて同一でもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
なお、本明細書においては、例えば、芳香族炭化水素基及び芳香族複素環式基が縮環した構造を有する基を、芳香族複素環式基と称する。
芳香族複素環式基としては、例えば4−ピリジル基が挙げられる。
前記アルキルシリル基において、ケイ素原子に結合しているアルキル基は、直鎖状、分岐鎖状及び環状のいずれでもよく、鎖状構造及び環状構造を共に有するものでもよい。そして、環状の前記アルキル基は、単環状及び多環状のいずれでもよい。ケイ素原子に結合している前記アルキル基としては、例えば、後述するR1等におけるアルキル基と同様のものが挙げられ、炭素数が1〜10であることが好ましい。
前記カルボキシアルキルチオ基における、カルボキシ基の結合位置は特に限定されないが、炭化水素鎖の末端部であることが好ましい。
前記置換基におけるカルボキシアルキルチオ基としては、例えば、前記アルコキシ基の酸素原子が硫黄原子に置換され、さらに1個以上の水素原子がカルボキシ基で置換されたものが挙げられる。例えば、モノカルボキシアルキルチオ基であれば、カルボキシメチルチオ基(−S−CH2−C(=O)−OH)、2−カルボキシエチルチオ基(−S−CH2CH2−C(=O)−OH)、3−カルボキシ−n−プロピルチオ基(−S−CH2CH2CH2−C(=O)−OH)等が挙げられるが、これらに限定されない。
前記ヒドロキシアルキルチオ基における、水酸基の結合位置は特に限定されないが、炭化水素鎖の末端部であることが好ましい。
前記置換基におけるヒドロキシアルキルチオ基としては、例えば、前記アルコキシ基の酸素原子が硫黄原子に置換され、さらに1個以上の水素原子が水酸基で置換されたものが挙げられる。例えば、モノヒドロキシアルキルチオ基であれば、ヒドロキシメチルチオ基(−S−CH2−OH)、2−ヒドロキシエチルチオ基(−S−CH2CH2−OH)、3−ヒドロキシ−n−プロピルチオ基(−S−CH2CH2CH2−OH)等が挙げられるが、これらに限定されない。
前記脂肪族炭化水素基において、前記置換基の数が2個以上である場合、これら置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、2個以上の置換基はすべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
前記脂肪族炭化水素基における前記置換基の結合位置は、特に限定されないが、前記置換基の末端部が側鎖の末端部となる位置であることが好ましく、X中の主鎖を構成する炭素原子であってもよいし、側鎖の末端の炭素原子であってもよい。
そして、前記脂肪族ポリカーボネートは、下記一般式(1)−1で表される構成単位(以下、「構成単位(1)−1」と略記することがある))を有するものが好ましい。
R1〜R4における前記アルキル基は、炭素数が1〜16であることが好ましい。
環状の前記アルキル基としては、例えば、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ノルボルニル基、イソボルニル基、1−アダマンチル基、2−アダマンチル基、トリシクロデシル基等が挙げられ、さらに、これら環状のアルキル基の1個以上の水素原子が、直鎖状、分岐鎖状又は環状のアルキル基で置換されたものが挙げられる。ここで、水素原子を置換する直鎖状、分岐鎖状及び環状のアルキル基としては、R1〜R4におけるアルキル基として例示した上記のものが挙げられる。
直鎖状、分岐鎖状及び環状の前記アルキル基は、炭素数が16以下であることが好ましく、12以下であることがより好ましく、8以下であることが特に好ましい。
直鎖状のアルキル基は、炭素数が1〜16であることが好ましく、2〜12であることがより好ましく、3〜8であることがさらに好ましい。
分岐鎖状及び環状のアルキル基は、炭素数が3〜16であることが好ましく、4〜12であることがより好ましく、4〜8であることがさらに好ましい。
前記アルキル基の炭素数がこのような下限値及び上限値であることで、前記脂肪族ポリカーボネートはガラス転移点(Tg)がより低くなり、粘着力や加工性が向上するなど、粘着成分としての性状がより向上する。
R1〜R4における前記アルコキシ基は、炭素数が1〜16であることが好ましい。
環状の前記アルコキシ基としては、例えば、シクロプロポキシ基、シクロブトキシ基、シクロペンチルオキシ基、シクロヘキシルオキシ基等、R1〜R4における環状の前記アルキル基が酸素原子に結合してなる1価の基が挙げられる。
直鎖状、分岐鎖状及び環状の前記アルコキシ基は、炭素数が16以下であることが好ましく、12以下であることがより好ましく、8以下であることが特に好ましい。
直鎖状のアルコキシ基は、炭素数が1〜16であることが好ましく、2〜12であることがより好ましく、3〜8であることがさらに好ましく、4〜8であることが特に好ましい。
分岐鎖状及び環状のアルコキシ基は、炭素数が3〜16であることが好ましく、3〜8であることがさらに好ましい。
前記アルコキシ基の炭素数がこのような下限値及び上限値であることで、前記脂肪族ポリカーボネートはガラス転移点(Tg)がより低くなり、粘着力や加工性が向上するなど、粘着成分としての性状がより向上する。
R1〜R4における前記アルケニル基は、炭素数が2〜16であることが好ましい。
直鎖状又は分岐鎖状の前記アルケニル基としては、例えば、エテニル基(ビニル基ともいう)、2−プロペニル基(アリル基ともいう)、1−メチルエテニル基(イソプロペニル基ともいう)、2−メチルエテニル基(1−プロペニル基ともいう)等が挙げられる。
環状の前記アルケニル基としては、例えば、1−シクロヘキセニル基、2−シクロヘキセニル基、3−シクロヘキセニル基等が挙げられる。
直鎖状、分岐鎖状及び環状の前記アルケニル基は、炭素数が16以下であることが好ましく、12以下であることがより好ましく、8以下であることが特に好ましい。
直鎖状のアルケニル基は炭素数が2〜16であることが好ましく、2〜12であることがより好ましく、2〜8であることがさらに好ましい。
分岐鎖状及び環状のアルケニル基は、炭素数が3〜16であることが好ましく、3〜12であることがより好ましく、3〜8であることがさらに好ましい。
前記アルケニル基の炭素数がこのような下限値及び上限値であることで、前記脂肪族ポリカーボネートはガラス転移点(Tg)がより低くなり、粘着力や加工性が向上するなど、粘着成分としての性状がより向上する。
R1〜R4における前記アルキルカルボニルオキシアルキル基中の炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましい。
R1〜R4における前記アルキルカルボニルオキシアルキル基は、炭素数が3以上であればよく、3〜16であることが好ましい。
R1〜R4における前記アルケニルカルボニルオキシアルキル基中の炭化水素基は、直鎖状又は分岐鎖状であることが好ましい。
R1〜R4における前記アルケニルカルボニルオキシアルキル基は、炭素数が4以上であればよく、4〜16であることが好ましい。
この場合、これらアルキル基の相互に結合している位置(炭素原子)は特に限定されないが、置換基を有するアルキル基が環を形成している場合には、置換基以外の部位の炭素原子が、もう一方のアルキル基の炭素原子と結合しているものとする。
二以上のアルキル基の相互に結合している位置(炭素原子)で好ましいものの例としては、これらアルキル基の末端の炭素原子(メチル基の炭素原子)が挙げられる。
R1〜R4のいずれか二以上の前記アルキル基が環を形成している構成単位(1)−1で好ましいものとしては、例えば、R1及びR2のいずれか一方又は両方がアルキル基であり、R3及びR4のいずれか一方又は両方がアルキル基である場合に、R1及びR2のいずれか一方のアルキル基と、R3及びR4のいずれか一方のアルキル基とが、相互に結合して環を形成しているものが挙げられる。
前記アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキルカルボニルオキシアルキル基、アルケニルカルボニルオキシアルキル基及びアリール基において、前記置換基の数が2個以上である場合、これら置換基は互いに同一でも異なっていてもよい。すなわち、2個以上の置換基はすべて同一であってもよいし、すべて異なっていてもよく、一部のみ同一であってもよい。
前記アルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、アルキルカルボニルオキシアルキル基、アルケニルカルボニルオキシアルキル基及びアリール基における前記置換基の結合位置は、特に限定されないが、例えば、前記アルキル基の場合には、その末端部(前記アルキル基のエチレン基へ結合している炭素原子とは反対側の末端の炭素原子)であることが好ましい。
アルキル基以外のR1〜R4が置換基を有する場合も、同様に水素原子が置換基で置換されたものが挙げられる。
前記水酸基を有する基とは、水酸基、及び水酸基とそれ以外の基とから構成される基を意味する。
前記カルボキシ基を有する基とは、カルボキシ基、及びカルボキシ基とそれ以外の基とから構成される基を意味する。
カルボキシ基を有するR1〜R4で好ましいものとしては、例えば、置換基としてカルボキシアルキルチオ基を有するアルキルカルボニルオキシアルキル基(すなわち、カルボキシアルキルチオアルキルカルボニルオキシアルキル基)等が挙げられる。
水酸基を有するR1〜R4で好ましいものとしては、例えば、置換基としてヒドロキシアルキルチオ基を有するアルキルカルボニルオキシアルキル基(すなわち、ヒドロキシアルキルチオアルキルカルボニルオキシアルキル基)等が挙げられる。
例えば、前記脂肪族ポリカーボネートが構成単位(1)−1を有する場合であれば、前記脂肪族ポリカーボネートは、構成単位(1)−1以外の構成単位を有していてもよいし、有していなくてもよい。そして、前記脂肪族ポリカーボネートが有する構成単位(1)−1は、1種のみでもよいし、2種以上でもよく、構成単位(1)−1以外の構成単位も1種のみでもよいし、2種以上でもよい。
また、前記脂肪族ポリカーボネートは、重量平均分子量が2000000以下であることが好ましく、1000000以下であることがより好ましく、500000以下であることが特に好ましい。
具体的には、100000〜2000000が好ましく、150000〜1000000がより好ましく、200000〜500000がさらに好ましい。
前記脂肪族ポリカーボネートは、重量平均分子量が前記下限値以上であることで、より優れた粘着性を有し、重量平均分子量が前記上限値以下であることで、溶液の粘度が低くなり、塗工性が向上する。
なお、本明細書において、「重量平均分子量」とは、特に断りのない限り、ゲル・パーミエーション・クロマトグラフィー(GPC)法により測定されるポリスチレン換算値である。
また、前記脂肪族ポリカーボネートのガラス転移点(Tg)は、−60℃以上であることが好ましく、−50℃以上であることがより好ましく、−40℃以上であることが特に好ましい。脂肪族ポリカーボネートのガラス転移点が前記下限値以上であることで、常温環境下において、粘着剤が柔らかくなり過ぎないことにより、粘着剤の抜き加工時に抜き刃に粘着剤が付着したり、粘着剤を介して被着体に貼付したラベルがずれる等の不具合の発生が高度に抑制される。
具体的には、ガラス転移点は、−60〜0℃が好ましく、−50〜−5℃がより好ましく、−40〜−10℃がさらに好ましい。
また、nは2以上の整数であり、前記脂肪族ポリカーボネート中の構成単位(1)−1の数を表す。
これらの中でも化合物(1a)−1は、二酸化炭素との高い重合反応性を有する点においては、エチレンオキシド、エチレンオキシドの誘導体、プロピレンオキシド、プロピレンオキシドの誘導体がより好ましく、プロピレンオキシド、プロピレンオキシドの誘導体がさらに好ましい。
nは2〜10000の整数が好ましい。
これらの中でも、より高い重合活性を示すことから、前記亜鉛化合物は、酸化亜鉛、水酸化亜鉛、ジエチル亜鉛であることが好ましい。
前記亜鉛化合物は、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を併用してもよく、2種以上を併用する場合、その組み合わせ及び比率は、目的に応じて適宜調節すればよい。
前記溶媒のうち、有機溶媒としては、例えば、ペンタン、ヘキサン、オクタン、デカン、シクロヘキサン等の脂肪族炭化水素;ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素;クロロメタン、ジクロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、1,1−ジクロロエタン、1,2−ジクロロエタン、クロロエタン、トリクロロエタン、1−クロロプロパン、2−クロロプロパン、1−クロロブタン、2−クロロブタン、1−クロロ−2−メチルプロパン、クロロベンゼン、ブロモベンゼン等のハロゲン化炭化水素;酢酸エチル、酢酸プロピル等のカルボン酸エステル;ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、プロピレンカーボネート等の炭酸エステル等が挙げられる。
前記アルケニル基等の重合性不飽和結合を有するモノマーとしては、例えば、アクリル酸グリシジル、メタクリル酸グリシジル等が挙げられる。
前記付加化合物としては、例えば、カルボキシアルキルチオール(アルカンの水素原子がカルボキシ基及びメルカプト基(−SH)で置換されてなる化合物)、ヒドロキシアルキルチオール(アルカンの水素原子が水酸基及びメルカプト基(−SH)で置換されてなる化合物)等が挙げられる。
また、前記付加反応は、製造工程を簡略化できる点から、前記重合反応で用いる溶媒と同様の溶媒を用いて行うことが好ましい。
前記重合開始剤及び溶媒の使用量は、適宜調節すればよい。
同様に、前記脂肪族ポリカーボネートが、R1〜R4の一以上がヒドロキシアルキルチオアルキルカルボニルオキシアルキル基である構成単位(1)−1を有するものである場合、このような脂肪族ポリカーボネートは、少なくとも一部の前記モノマーとして、R1〜R4の一以上がアルケニルカルボニルオキシアルキル基である化合物(1a)−1を用い、前記付加化合物として、ヒドロキシアルキルチオールを用いて、上述の工程を行うことで、製造できる。
本発明に係る粘着剤は、前記脂肪族ポリカーボネート以外に、溶媒を含有するものが好ましい。溶媒を含有することにより、前記粘着剤の流動性や粘度等の物性を容易に調節できる。
本発明に係る粘着剤は、前記脂肪族ポリカーボネート及び溶媒以外に、その他の成分を含有していてもよい。前記その他の成分は、粘着成分及び非粘着成分のいずれであってもよい。
前記粘着剤が含有する前記その他の成分は、1種のみでもよいし、2種以上でもよく、2種以上である場合、その組み合わせ及び比率は、目的に応じて任意に選択できる。
ただし、本発明に係る粘着剤は、前記脂肪族ポリカーボネートが十分な粘着力を有しているため、粘着付与剤等を用いなくても、十分な粘着力を有する粘着シートが得られる。
前記架橋剤としては、例えば、エポキシ系架橋剤、イソシアネート系架橋剤、アジリジン系架橋剤、金属キレート系架橋剤等が挙げられる。
前記イソシアネート系架橋剤としては、例えば、トリレンジイソシアネート(TDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HMDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)、キシリレンジイソシアネート(XDI)、水素化トリレンジイソシアネート、ジフェニルメタンジイソシアネート、トリメチロールプロパン変性トリレンジイソシアネート(トリメチロールプロパン変性TDI)等が挙げられる。
前記アジリジン系架橋剤としては、例えば、トリメチロールプロパン−トリ−β−アジリジニルプロピオネート、ビスイソフタロイル−1−(2−メチルアジリジン)等が挙げられる。
前記金属キレート系架橋剤としては、例えば、アルミニウム、銅、鉄、スズ、亜鉛、チタン、ニッケル、アンチモン、マグネシウム、バナジウム、クロム、ジルコニウム等の二価以上の金属と、アセチルアセトン又はアセト酢酸エステルと、からなるキレート化合物が挙げられる。
各成分の配合時には、すべての成分を添加してからこれらを混合してもよいし、一部の成分を順次添加しながら混合してもよく、すべての成分を順次添加しながら混合してもよい。
また、溶媒を用いる場合、前記粘着剤中の成分はすべて溶解していてもよいし、一部又はすべての成分が溶解していなくてもよいが、溶解していない成分は均一に分散していることが好ましい。
各成分の配合時の温度及び時間は特に限定されないが、例えば、温度は15〜30℃、時間は1〜60分間とすることが好ましい。
前記脂肪族ポリカーボネートが、アルコキシ基を有する構成単位と、カルボキシル基を有する構成単位とを含むことが好ましい。
前記脂肪族ポリカーボネートが、n−ブトキシ基を有する構成単位と、カルボキシル基を有する構成単位とを含むことが好ましい。
本発明に係る粘着シートは、上述の本発明に係る粘着剤からなる粘着剤層を備えたものである。
前記粘着剤層は、前記粘着剤を用いて層状となるように形成すればよく、例えば、溶媒を含有する粘着剤を用いる場合には、この粘着剤を目的とする箇所に塗工し、乾燥させることで形成できる。
粘着剤層の厚さは、例えば、粘着剤の塗工量や、粘着剤の固形分(不揮発分)の濃度を調節することで、調節できる。
なお、前記粘着剤層の厚さは、定圧厚さ測定器(TECLOCK CORPORATION社製)を使用して測定できる。
前記基材シートの材質は特に限定されないが、好ましいものとしては、例えば、紙、樹脂等が挙げられる。
樹脂としては、例えば、ポリエチレン(低密度ポリエチレン(LDPE)、直鎖低密度ポリエチレン(LLDPE)、高密度ポリエチレン(HDPE等))、ポリプロピレン、ポリブテン、ポリブタジエン、ポリメチルペンテン、スチレン・エチレンブチレン・スチレンブロック共重合体、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル共重合体、ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリウレタン、ポリウレタンアクリレート、ポリイミド、エチレン酢酸ビニル共重合体、アイオノマー樹脂、エチレン・(メタ)アクリル酸共重合体、エチレン・(メタ)アクリル酸エステル共重合体、ポリスチレン、ポリカーボネート、フッ素樹脂、これらのいずれかの樹脂の水素添加物、変性物、架橋物又は共重合物等が挙げられる。
図1は、このような本発明に係る粘着シートの一実施形態の例を模式的に示す断面図である。
前記剥離層としては、例えば、シリコーン樹脂(主鎖にケイ素原子を有する樹脂)、アルキッド樹脂、長鎖アルキル系樹脂(長鎖アルキル基を有する樹脂)、フッ素樹脂(フッ素原子を有する樹脂)等の剥離剤を含有するものが挙げられる。
また、これらの製造方法においては、上記以外の工程を必要に応じて追加して行ってもよい。
<脂肪族ポリカーボネートの製造>
攪拌機、ガス導入管及び温度計を備えた1L容のオートクレーブの系内をあらかじめ窒素雰囲気に置換した後、金属触媒としてグルタル酸亜鉛を含むトルエンスラリー液(174.6g、グルタル酸亜鉛を0.2モル含む)、酢酸エチル(358.8g)、n−ブチルグリシジルエーテル(368g、2.83モル)、メタクリル酸グリシジル(6.1g、0.04モル)を仕込んだ。次に、得られた混合物を攪拌しながら、二酸化炭素ガスを加え、反応系内が1MPaとなるまで二酸化炭素ガスを充填した。その後、60℃に昇温し、反応により消費される二酸化炭素を補給しながら30時間重合反応を行なった。反応終了後、オートクレーブを冷却して脱圧し、内容物を酢酸エチル(358.8g)で希釈し、ろ過により不溶の触媒を除去した。得られた酢酸エチル溶液の一部を分析したところ、メタクリル基の導入量は、反応で消費されたn−ブチルグリシジルエーテルとメタクリル酸グリシジルの総モル数に対して、1.5モル%、n−ブトキシ基の導入量は、反応で消費されたn−ブチルグリシジルエーテルとメタクリル酸グリシジルの総モル数に対して98.5モル%、重量平均分子量は215,000、分散度は5.47、ガラス転移点は−20℃であった。
この酢酸エチル溶液を攪拌機、ガス導入管及び温度計を備えた2L容のセパラブルフラスコ内に移し、窒素雰囲気に置換した後、3−メルカプトプロピオン酸(15.2g、0.144モル)、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)(6.7g、0.027モル)を仕込み、60℃で10時間反応を行なった。反応終了後、酢酸エチルを蒸留で取り除き、フラスコに残った樹脂をメタノール、水で洗浄し、乾燥させることで、脂肪族ポリカーボネート(A1)を得た。得られた脂肪族ポリカーボネート(A1)を分析した結果、カルボキシ基の導入量は、前記重合反応で消費されたn−ブチルグリシジルエーテルとメタクリル酸グリシジルの総モル数に対して1.5モル%、n−ブトキシ基の導入量は、前記重合反応で消費されたn−ブチルグリシジルエーテルとメタクリル酸グリシジルの総モル数に対して98.5モル%、重量平均分子量は203,000、分散度は4.01、ガラス転移点は−15℃であった。
<測定条件>
・GPC測定装置:東ソー社製「HLC−8020」
・GPCカラム(以下の順に通過):いずれも東ソー社製
TSK guard column HXL−H
TSK gel GMHXL(×2)
TSK gel G2000HXL
・測定溶媒:テトラヒドロフラン
・測定温度:40℃
DSC」を用い、昇降温速度10℃/分で−70℃から25℃の温度プロファイルで、対象物について測定を行い、そのときの変曲点を確認して求めた。
<粘着シートの製造>
(粘着剤の製造)
製造例1で得られた脂肪族ポリカーボネート(A1)の濃度が50質量%である酢酸エチル溶液(100質量部、脂肪族ポリカーボネート(A1)として50質量部)、及びエポキシ系架橋剤溶液(大成化薬社製「TC−5」、濃度5質量%、溶媒成分:トルエン、以下、含有される架橋剤を「架橋剤(B1)」と略記することがある)(3質量部)を配合し、室温で30分間撹拌することで、溶液状の粘着剤を得た。各配合成分とその配合量(固型分量)を表1に示す。
片面がシリコーン処理により剥離処理されたポリエチレンテレフタレート製フィルム(リンテック社製「SP−PET381031」、厚さ38μm)を剥離フィルムとして用い、その前記剥離処理面に、上記で得られた粘着剤を塗布し、100℃で1分間乾燥させることで、厚さが20μmの粘着剤層を形成した。このとき、粘着剤層の剥離フィルム上での形成量は、20g/m2であった。
次いで、この粘着剤層の表面(露出面)に、厚さ50μmのポリエチレンテレフタレート製基材シートを貼り合せることで、粘着シートを得た。得られた粘着シートは、以下の評価時においては、剥離フィルムを剥離させて用いた。
上記で得られた粘着シートについて、下記評価を行った。
温度23℃、相対湿度50%の環境下で、粘着シートを25mm×300mmの大きさに切り出して粘着シート試験片とした。次いで、この粘着シート試験片から、25mm×150mmの大きさの分だけ剥離フィルムを剥離させて、露出した粘着剤層の表面(25mm×150mm)を被着体の表面に貼付して、粘着力評価用試料とした。前記被着体としては、ステンレス鋼(SUS304#360(耐水研磨紙#360を用いて、SUS304表面を往復30回研磨したもの))、ポリプロピレン(以下、「PP」と略記することがある)及びポリカーボネート(以下、「PC」と略記することがある)の3種の材質のものを用いた。
このような粘着力評価用試料を各被着体ごとに2つずつ作製し、いずれも作製してから23℃で24時間静置後に、引張速度300mm/分で180°引き剥がし法により粘着剤層の粘着力(N/25mm)を測定し、その平均値を算出して、「24時間後」粘着力(N/25mm)とした。結果を表1に示す。
なお、表1の「粘着力」の欄における「Cf」とは、粘着剤層の凝集破壊が見られたことを意味する。
粘着シートの粘着剤層の表面をステンレス鋼(SUS304#360)板の表面に貼付した。このとき、粘着剤層の表面の、ステンレス鋼板の表面への貼付領域が25mm×25mmの大きさとなるようにした。このように、粘着シートを貼付したステンレス鋼板を2つ作製し、温度23℃、相対湿度50%の環境下で15分静置した後、クリープ試験機にセットし、この状態でさらに15分間静置した。次いで、40℃の環境下で粘着シートに9.8Nの荷重を加え、JIS Z 0237の保持力の測定法に従って、粘着シートが落下するまでの時間(最大70000秒)を測定し、粘着剤層の保持力(秒)とした。結果を表1に示す。
なお、表1の「保持力」の欄における「NC」及び「Cf」は、それぞれ以下の意味である。
NC(Non creep):保持力の測定時に70000秒を超えても、粘着シートが落下しなかっただけでなく、粘着シートのステンレス鋼板への貼付位置にずれが生じていなかった。
Cf(Cohesive failure):粘着剤層の凝集破壊が見られた。
温度23℃、相対湿度50%の環境下で、粘着シートを20mm×40mmの大きさに切り出して粘着シート試験片とした。次いで、この粘着シート試験片の粘着剤層の表面全面を被着体の表面に貼付して、そのまま30分静置した。前記被着体としては、材質がポリプロピレン(PP)であるものを用いた。次いで、この粘着シート試験片を貼付した被着体を、温度70℃の雰囲気下で168時間静置した後、さらに温度23℃、相対湿度50%の環境下で24時間静置した。次いで、同じ環境下(温度23℃、相対湿度50%の環境下)で粘着シート試験片を被着体から剥離させ、剥離後の被着体の表面を目視観察し、表面における粘着剤の付着の有無や程度に着目して、粘着剤層の再剥離性を評価した。
そして、再剥離性が合格の場合を「A」、不合格の場合を「B」とした。結果を表1に示す。
なお、表1の「再剥離性」の欄における「Zip」とは、粘着剤層がその動きが止まりながら剥離する、所謂ジッピング(Zipping)剥離を生じたことを意味する。
製造直後から室温において7日間保存した後の粘着シートから剥離フィルムを剥離させた後の粘着剤層の表面を、指で複数回擦り、そのときの粘着剤層の脱落の有無及び程度を下記基準に従って評価し、「室温、7日後」基材シート密着性とした。結果を表1に示す。
また、上記の7日間保存後の粘着シートに代えて、製造直後から温度60℃、相対湿度95%の環境下で3日保存した粘着シートを用いた点以外は、上記と同じ方法で評価を行い、「60℃、95%RH、3日後」基材シート密着性とした。結果を表1に示す。
5:基材シートから粘着剤層が全く脱落しなかった。
4:基材シートから粘着剤層がごく微量脱落した。
3:基材シートから粘着剤層が少量脱落した。
2:基材シートから粘着剤層が比較的容易に脱落した。
1:基材シートから粘着剤層が容易に脱落した。
*5、4、3、2、1の順に基材シート密着性が高いことを意味する。
粘着シートから剥離フィルムを剥離させた後、JIS K7105に従って、積分球式光線透過率測定装置(日本電色工業社製「NDH−2000」)を用いて、拡散透過率(Td)(%)及び全光線透過率(Tt)(%)を測定した。そして、下記式により、ヘイズ(%)を算出した。
ヘイズ(%)=Td/Tt×100
<粘着シートの製造及び評価>
粘着剤の製造時に、エポキシ系架橋剤溶液の配合量を3質量部に代えて6質量部とした(表1に示すように、架橋剤(B1)の配合量を0.15質量部に代えて0.30質量部とした)点以外は、実施例1と同じ方法で粘着シートを製造及び評価した。結果を表1に示す。
<粘着シートの製造及び評価>
粘着剤の製造時に、エポキシ系架橋剤溶液の配合量を3質量部に代えて1質量部とした(表1に示すように、架橋剤(B1)の配合量を0.15質量部に代えて0.05質量部とした)点以外は、実施例1と同じ方法で粘着シートを製造及び評価した。結果を表1に示す。
一方、実施例3の粘着剤層は、保持力が5080秒であり、こちらも実使用時に全く問題を生じないものであった。
そして、実施例1及び2の粘着剤層はいずれも、「60℃、95%RH、3日後」基材シート密着性がさらに高くなっており、加熱加湿経時によって基材シート密着性が増大していた。一方、実施例3の粘着剤層は、「60℃、95%RH、3日後」基材シート密着性がやや低くなっており、加熱加湿経時によって基材シート密着性がやや低下していたが、実使用時に全く問題を生じないものであった。
Claims (8)
- 脂肪族ポリカーボネートを粘着成分として含有し、前記脂肪族ポリカーボネートが、その主鎖中にカルボン酸エステル結合及びウレタン結合を有しない粘着剤。
- 前記脂肪族ポリカーボネートの重量平均分子量が100000以上である、請求項1に記載の粘着剤。
- 前記脂肪族ポリカーボネートのガラス転移点が0℃以下である、請求項1又は2に記載の粘着剤。
- 前記脂肪族ポリカーボネートが、炭素数1〜16のアルキル基及びアルコキシ基のいずれか一方又は両方を側鎖として有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の粘着剤。
- 前記脂肪族ポリカーボネートが、アルキル基及びアルコキシ基のいずれか一方又は両方を有する構成単位(i)と、水酸基及びカルボキシ基のいずれか一方又は両方を有する構成単位(ii)とを有し、
前記構成単位(i)と前記構成単位(ii)との合計量に対する、前記構成単位(ii)の量の割合が0.1〜10モル%である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の粘着剤。 - 前記脂肪族ポリカーボネートが、二酸化炭素を原料として用いて得られたものである、請求項1〜6のいずれか一項に記載の粘着剤。
- 請求項1〜7のいずれか一項に記載の粘着剤からなる粘着剤層を備えた粘着シート。
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