JPWO2016175068A1 - 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料、有機エレクトロルミネッセンス素子、表示装置及び照明装置 - Google Patents
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Abstract
Description
さらに、リン光発光を利用する有機EL素子は、以前の蛍光発光を利用する有機EL素子に比べ、原理的に約4倍の発光効率が実現可能であることから、その材料開発を初めとし、発光素子の層構成や電極の研究開発が世界中で行われている。例えば、イリジウム錯体系等重金属錯体を中心に多くの化合物が検討なされている。
このように、リン光発光方式は、大変ポテンシャルの高い方式であるが、このリン光発光材料は、通常ホストと呼ばれる有機化合物との混合膜として使用する。これには、主に二つの要因がある。一つ目は、発光材料同士が凝集することによる発光効率が低下してしまうために、ホストは発光材料の分散剤の役割を有する。二つ目は、発光材料へ電荷(正孔・電子)を運ぶ役割である。
有機EL素子用材料は、絶縁性の有機分子であることから、陽極と陰極から直接ドーパントに電子と正孔を注入することができない(いわゆるオーム則に従う電荷注入ができない。)。この絶縁物である有機物に電荷を注入・輸送するためには、超薄膜(100nm以下)にすることと、エネルギー障壁を小さくすることが必要である。すなわち、陽極と発光層の間のエネルギー障壁が大きいために、直接正孔注入できない。したがって、陽極と発光層の間に、中間のエネルギーを持つ薄膜の正孔注入輸送層が必要となる。
また、電子側にも同じように、電子注入・輸送層が必要である。さらに、電荷は、有機分子のπ共役部位間をホッピング移動することが大原則であるため、全ての有機EL素子用材料は、ベンゼンやピリジンなどを代表とする芳香族化合物を組み合わせた化学構造を持つ。
一方で、陽極には、接触する有機分子のHOMO準位から電子が受け渡され、すなわち正孔が注入されカチオンラジカルが発生し、それが図の左側から中央に向けて移動する。
すなわち、電荷輸送・注入には、有機化合物のHOMO・LUMO準位のコントロールとホッピング移動できるπ共役部位を持つことが重要である。
HOMO・LUMO準位をコントロール(深くする)方法としては、二つある。一つ目は、電子吸引性N原子を用いた芳香族複素環(例えば、ピリジン、ピリミジン、トリアジン、キノリン等)を導入する方法である。二つ目は、電子吸引性基を導入する方法である。後者の方が、分子設計が容易であり、従来知られている有機EL素子用材料に導入することで、目的のHOMO・LUMO準位を容易に達成できるため、電子吸引性基であるシアノ基やトリフルオロメチル基がよく用いられる(特許文献1及び2参照。)。
さらに、縮合環としてジベンゾフランを用いると、分子間π−π相互作用が大きく、その結果として、素子駆動中での分子運動が抑制されて、駆動時の電圧上昇が小さくなり、更には、駆動中での発光ドーパントの動きも抑制でき、素子駆動中での発光ドーパントの凝集を抑えて、発光ドーパントの励起子安定性も向上する事を見いだした。
すなわち、本発明に係る上記課題は、以下の手段により解決される。
この特徴は、各請求項に係る発明に共通又は対応する技術的特徴である。
本発明の実施態様としては、本発明の効果発現の観点から、前記一般式(1)で表される構造を有する化合物が、前記一般式(3)〜(16)のいずれかで表される構造を有する化合物であることが好ましい。
また、前記一般式(1)で表される構造を有する化合物のリン光スペクトルにおける0−0遷移バンドの発光極大波長が、450nm以下であることが、青色リン光ホスト適性の点で好ましい。
また、前記一般式(2)で表される構造を有する置換基の縮合環に対応する化合物のLUMO準位が、カルバゾールのLUMO準位より低いことが、電荷輸送、特に電子輸送の点で好ましい。
また、本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、青色発光又は白色発光することが、様々な状況に対応し、多様性のある室内照明を実現することができる点で好ましい。
本発明の有機エレクトロルミネッセンス素子は、表示装置や照明装置に好適である。
R2は、カルバゾール環を構成する炭素原子上の水素原子のいずれかに代わって置換されたアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基等)、アリール基(例えば、フェニル基等)、ヘテロアリール基(例えば、ピリジル基、カルバゾリル基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子等)、シアノ基、若しくはフッ化アルキル基を表す。R2は、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。
R3は、水素原子、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、トリフロオロメチル基、イソプロピル基等)、アリール基(例えば、フェニル基等)、ヘテロアリール基(例えば、ピリジル基、カルバゾリル基等)、又はフッ化アルキル基を表す。R3は、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。
nは、0〜7の整数を表す。
ただし、R2及びR3が、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はフッ化アルキル基を表すとき、当該R2及びR3のうち少なくとも1つは、下記一般式(2)で表される構造を有する。また、R2及びR3が、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はフッ化アルキル基を表すとき、当該R2及びR3のうち少なくとも1つは、下記一般式(2)で表される置換基を有することが好ましい。また、R2及びR3のうち少なくとも1つは、それ自体が下記一般式(2)で表される置換基を表すことが特に好ましい。
5員の複素環としては、例えば、フラン環、チオフェン環、ピロール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、又はチアゾール環が挙げられ、特に、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、イミダゾール環、であることが好ましい。
置換基としては、例えば、アルキル基(例えば、メチル基、エチル基、トリフルオロメチル基、イソプロピル基等)、アリール基(例えば、フェニル基等)、ヘテロアリール基(例えば、ピリジル基、カルバゾリル基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子等)、シアノ基、若しくはフッ化アルキル基が挙げられ、特に、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基が好ましい。
測定する化合物を、よく脱酸素されたエタノール/メタノール=4/1(vol/vol)の混合溶媒に溶かし、リン光測定用セルに入れた後、液体窒素温度77Kで励起光を照射し、励起光照射後100msでの発光スペクトルを測定する。リン光は蛍光に比べ発光寿命が長いため、100ms後に残存する光はほぼリン光であると考えることができる。なお、リン光寿命が100msより短い化合物に対しては遅延時間を短くして測定しても構わないが、蛍光と区別できなくなるほど遅延時間を短くしてしまうと、リン光と蛍光が分離できないので問題となるため、その分離が可能な遅延時間を選択する必要がある。
具体的には、前記一般式(2)で表される構造を有する置換基の縮合環に対応する化合物のLUMO準位が、−1.0〜−2.5eVの範囲内であることが好ましい。
なお、カルバゾールのLUMO準位は、−0.6eVである。
R2は、カルバゾール環を構成する炭素原子上の水素原子のいずれかに代わって置換されたアルキル基(例えば、メチル基、エチル基、トリフロオロメチル基、イソプロピル基等)、アリール基(例えば、フェニル基等)、ヘテロアリール基(例えば、ピリジル基、カルバゾリル基等)、ハロゲン原子(例えば、フッ素原子等)、シアノ基、若しくはフッ化アルキル基を表す。R2は、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。
nは、0〜7の整数を表す。
A1は、5員の複素環であり、5員の複素環は、さらに置換基を有してもよく、さらには、その置換基が環を形成してもよい。5員の複素環や置換基としては、上記一般式(1)に記載した5員の複素環や置換基が挙げられる。
R2は、カルバゾール環を構成する炭素原子上の水素原子のいずれかに代わって置換されたアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、若しくはフッ化アルキル基を表す。R2は、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。
nは、0〜7の整数を表す。
A1は、5員の複素環であり、5員の複素環は、さらに置換基を有してもよく、さらには、その置換基が環を形成してもよい。5員の複素環や置換基としては、上記一般式(1)に記載した5員の複素環や置換基が挙げられる。
R2は、カルバゾール環を構成する炭素原子上の水素原子のいずれかに代わって置換されたアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、若しくはフッ化アルキル基を表す。R2は、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。
R3は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はフッ化アルキル基を表す。R3は、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。
nは、0〜6の整数を表す。
A1は、5員の複素環であり、5員の複素環は、さらに置換基を有してもよく、さらには、その置換基が環を形成してもよい。5員の複素環や置換基としては、上記一般式(1)に記載した5員の複素環や置換基が挙げられる。
R2は、カルバゾール環を構成する炭素原子上の水素原子のいずれかに代わって置換されたアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、若しくはフッ化アルキル基を表す。R2は、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。
R3は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はフッ化アルキル基を表す。R3は、好ましくは、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基を表す。
nは、0〜6の整数を表す。
A1は、5員の複素環であり、5員の複素環は、さらに置換基を有してもよく、さらには、その置換基が環を形成してもよい。5員の複素環や置換基としては、上記一般式(1)に記載した5員の複素環や置換基が挙げられる。
mは、1〜18の整数を表す。
R2は、カルバゾール環を構成する炭素原子上の水素原子のいずれかに代わって置換されたアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、若しくはフッ化アルキル基を表す。
R3は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はフッ化アルキル基を表す。nは、0〜6の整数を表す。
ただし、R2及びR3が、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はフッ化アルキル基を表すとき、当該R2及びR3のうち少なくとも1つは、前記一般式(2)で表される構造を有する。
mは、1〜18の整数を表す。
R2は、カルバゾール環を構成する炭素原子上の水素原子のいずれかに代わって置換されたアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、若しくはフッ化アルキル基を表す。
nは、0〜7の整数を表す。
n1は、0〜8の整数を表す。
mは、1〜18の整数を表す。
R2は、カルバゾール環を構成する炭素原子上の水素原子のいずれかに代わって置換されたアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、若しくはフッ化アルキル基を表す。
nは、0〜7の整数を表す。
n1は、0〜8の整数を表す。
mは、1〜18の整数を表す。
R2は、カルバゾール環を構成する炭素原子上の水素原子のいずれかに代わって置換されたアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、若しくはフッ化アルキル基を表す。
nは、0〜7の整数を表す。
n1は、0〜8の整数を表す。
mは、1〜18の整数を表す。
R2は、カルバゾール環を構成する炭素原子上の水素原子のいずれかに代わって置換されたアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、若しくはフッ化アルキル基を表す。
nは、0〜7の整数を表す。
n1は、0〜8の整数を表す。
mは、1〜18の整数を表す。
R2は、カルバゾール環を構成する炭素原子上の水素原子のいずれかに代わって置換されたアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、若しくはフッ化アルキル基を表す。
nは、0〜7の整数を表す。
n1は、0〜8の整数を表す。
mは、1〜18の整数を表す。
R2は、カルバゾール環を構成する炭素原子上の水素原子のいずれかに代わって置換されたアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、若しくはフッ化アルキル基を表す。
nは、0〜7の整数を表す。
n1は、0〜8の整数を表す。
mは、1〜18の整数を表す。
R2は、カルバゾール環を構成する炭素原子上の水素原子のいずれかに代わって置換されたアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、若しくはフッ化アルキル基を表す。
R3は、水素原子、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はフッ化アルキル基を表す。
R4は、ジベンゾフラン環を表す。
nは、0〜6の整数を表す。
ただし、R2及びR3が、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はフッ化アルキル基を表すとき、当該R2及びR3のうち少なくとも1つは、前記一般式(2)で表される構造を有する。
mは、1〜18の整数を表す。
R2は、カルバゾール環を構成する炭素原子上の水素原子のいずれかに代わって置換されたアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、若しくはフッ化アルキル基を表す。
nは、0〜7の整数を表す。
n1は、0〜5の整数を表す。
mは、1〜18の整数を表す。
R2は、カルバゾール環を構成する炭素原子上の水素原子のいずれかに代わって置換されたアルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、ハロゲン原子、シアノ基、若しくはフッ化アルキル基を表す。
nは、0〜7の整数を表す。
n1は、0〜5の整数を表す。
本発明の上記一般式(1)で表される構造を有する化合物の合成例について説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。上記した具体例のうち化合物例38及び化合物例44の合成方法を例に挙げて説明する。
3頭フラスコに、中間体Aを0.5g、DMFを20mL入れ、NBS379mgを少しずつ添加した後、1時間室温で撹拌した。反応液を分液ロートに移した後、水と酢酸エチルを加えて、有機層を抽出した。有機層をエバポレーターを用いて、減圧下留去した。その残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘプタン:酢酸エチル=20:1)で分離して、中間体Bを420mg(63%)得た。
3頭フラスコに、工程1で得られた中間体Bを420mg、フェニルボロン酸を310mg、Pd(bda)2を15mg、S−Phosを78mg、ジオキサン10mL、K3PO4を1.1g入れ、100℃で5時間加熱撹拌した。放冷後、反応液を分液ロートに移した後、水と酢酸エチルを加えて、有機層を抽出した。有機層をエバポレーターを用いて、減圧下留去した。その残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘプタン:酢酸エチル=15:1)で分離して、中間体Cを448mg得た。
3頭フラスコに、工程2で得られた中間体Cを448mg、中間体Dを652mg、Cu2Oを59mg、ジピバロイルメタン151mg、K3PO4を523mg、DMSOを10mL加えて、160℃で10時間加熱撹拌した。
反応液を分液ロートに移した後、水と酢酸エチルを加えて、有機層を抽出した。有機層をエバポレーターを用いて、減圧下留去した。その残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘプタン:酢酸エチル=30:1)で分離して、化合物例38を460mg45%)得た。
MASS spectrum(ESI):m/z=893[M+]
1H−NMR(CD2Cl2,400MHz)δ:8.50(1H,S),δ:8.42(1H,s),δ:8.22(1H,s),δ:8.20(1H,d),δ:7.92(1H,s),δ:7.84−7.86(3H,m),δ:7.35−7.77(22H,m)
3頭フラスコに、中間体Eを3.0g、DMFを50mL入れ、NBS2.3gを少しずつ添加した後、1時間室温で撹拌した。反応液を分液ロートに移した後、水と酢酸エチルを加えて、有機層を抽出した。有機層をエバポレーターを用いて、減圧下留去した。その残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘプタン:酢酸エチル=20:1)で分離して、中間体Fを3.6g(91%)得た。
3頭フラスコに、工程1で得られた中間体Fを3.0g、CuCNを1.6g、NMPを25mL入れ、200℃で5時間加熱撹拌した。放冷後、10%HClを50mLとFeCl3・6H2Oが7.3g入ったコニカルビーカーに反応液を注ぎ込み、65℃で30分撹拌した。その後、K2CO3を加えて中和した。酢酸エチルを用いて、目的物を抽出し、有機層をエバポレーターを用いて、減圧下留去した。この残渣を、メタノールへ滴下すると、白色結晶が析出したので、濾取すると、中間体Gが1.9g(76%)得られた。
3頭フラスコに、工程2で得られた中間体Gを1.0g、中間体Dを1.61g、Cu2Oを100mg、ジピバロイルメタン200mg、K3PO4を1.3g、DMSOを25mL加えて、140℃で7時間加熱撹拌した。
反応液を分液ロートに移した後、水と酢酸エチルを加えて、有機層を抽出した。有機層をエバポレーターを用いて、減圧下留去した。その残渣を、シリカゲルクロマトグラフィー(展開溶媒 ヘプタン:酢酸エチル=20:1)で分離して、化合物例44を0.69g(41%)得た。
MASS spectrum(ESI):m/z=893[M+]
1H−NMR(CD2Cl2,400MHz)δ:8.51(1H,S),δ:8.38(1H,d),δ:8.22(1H,s),δ:8.18(1H,d),δ:7.85(1H,s),δ:7.91−7.85(3H,m),δ:7.38−7.77(22H,m)
本発明の有機EL素子は、上記有機EL素子用材料を含有することを特徴とする。
本発明の有機EL素子の構成層について説明する。本発明の有機EL素子において、陽極と陰極との間に挟持される各種有機層の層構成の好ましい具体例を以下に示すが、本発明はこれらに限定されない。
(i)陽極/発光層ユニット/電子輸送層/陰極
(ii)陽極/正孔輸送層/発光層ユニット/電子輸送層/陰極
(iii)陽極/正孔輸送層/発光層ユニット/正孔阻止層/電子輸送層/陰極
(iv)陽極/正孔輸送層/発光層ユニット/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
(v)陽極/陽極バッファー層/正孔輸送層/発光層ユニット/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層/陰極
本発明の有機EL素子における発光層としては、青色発光層又は白色発光層であることが好ましく、これらを用いた照明装置であることが好ましい。
本発明の有機EL素子を構成する各層について以下説明する。
本発明に係る発光層は、電極又は電子輸送層及び正孔輸送層から注入されてくる電子及び正孔が再結合して発光する層であり、発光する部分は発光層の層内であっても発光層と隣接層との界面であってもよい。
発光層の層厚の総和は特に制限はないが、膜の均質性や、発光時に不必要な高電圧を印加することを防止し、かつ、駆動電流に対する発光色の安定性向上の観点から、好ましくは2nm〜5μmの範囲に調整され、さらに好ましくは2〜200nmの範囲に調整され、特に好ましくは5〜100nmの範囲に調整される。
本発明の有機EL素子の発光層には、発光ドーパント(リン光発光性ドーパントや蛍光発光性ドーパント等)化合物と、ホスト化合物とを含有することが好ましい。
発光性ドーパント(発光ドーパント、ドーパント化合物、単にドーパントともいう)について説明する。
発光性ドーパントとしては、蛍光発光性ドーパント(蛍光ドーパント、蛍光性化合物、蛍光発光性化合物ともいう。)、又はリン光発光性ドーパント(リン光ドーパント、リン光性化合物、リン光発光性化合物等ともいう。)を用いることができる。
有機EL素子における白色としては、2度視野角正面輝度を前述の方法により測定した際に、1000cd/m2でのCIE1931表色系における色度がx=0.39±0.09、y=0.38±0.08の領域内にあることが好ましい。
リン光発光性ドーパントは、励起三重項からの発光が観測される化合物であり、具体的には、室温(25℃)にてリン光発光する化合物であり、25℃においてリン光量子収率が0.01以上の化合物である。発光層に用いるリン光発光性ドーパントにおいて、好ましいリン光量子収率は、0.1以上である。
一つは、キャリアが輸送されるホスト化合物上で、キャリアの再結合によるホスト化合物の励起状態が生成される。このエネルギーをリン光発光性ドーパントに移動させることで、リン光発光性ドーパントからの発光を得るというエネルギー移動型である。もう一つは、リン光発光性ドーパントがキャリアトラップとなり、リン光発光性ドーパント上でキャリアの再結合が起こり、リン光発光性ドーパントからの発光が得られるというキャリアトラップ型である。いずれの場合においても、リン光発光性ドーパントの励起状態のエネルギーは、ホスト化合物の励起状態のエネルギーよりも低いことが条件となる。
公知のリン光発光性ドーパントの具体例としては、以下の文献に記載されている化合物等が挙げられる。
蛍光発光性ドーパントは、励起一重項からの発光が可能な化合物であり、励起一重項からの発光が観測される限り特に限定されない。
遅延蛍光を利用した発光ドーパントの具体例としては、例えば、国際公開第2011/156793号、特開2011−213643号公報、特開2010−93181号公報等に記載の化合物が挙げられる。
ホスト化合物は、発光層において主に電荷の注入、及び輸送を担う化合物であり、有機EL素子において、それ自体の発光は実質的に観測されない。
好ましくは室温(25℃)において、リン光発光のリン光量子収率が、0.1未満の化合物であり、さらに好ましくは、リン光量子収率が0.01未満の化合物である。また、発光層に含有される化合物の内で、その層中での質量比が20%以上であることが好ましい。
ホスト化合物は、単独で用いてもよく、又は複数種併用して用いてもよい。ホスト化合物を複数種用いることで、電荷の移動を調整することが可能であり、有機EL素子の高効率化が可能となる。
また、ホスト化合物として、従来の有機EL素子で用いられる化合物を、本発明の有機EL素子用材料と併用してもよい。
また、前記リン光ドーパントとして用いられる公知の化合物を複数種用いることで、異なる発光を混ぜることが可能となり、これにより任意の発光色を得ることができる。
また、本発明に用いられるホストとしては、低分子化合物でも、繰り返し単位をもつ高分子化合物でもよく、ビニル基やエポキシ基のような重合性基を有する低分子化合物(重合性ホスト)でもよく、このような化合物を1種又は複数種用いても良い。
特開2001−257076号公報、同2002−308855号公報、同2001−313179号公報、同2002−319491号公報、同2001−357977号公報、同2002−334786号公報、同2002−8860号公報、同2002−334787号公報、同2002−15871号公報、同2002−334788号公報、同2002−43056号公報、同2002−334789号公報、同2002−75645号公報、同2002−338579号公報、同2002−105445号公報、同2002−343568号公報、同2002−141173号公報、同2002−352957号公報、同2002−203683号公報、同2002−363227号公報、同2002−231453号公報、同2003−3165号公報、同2002−234888号公報、同2003−27048号公報、同2002−255934号公報、同2002−260861号公報、同2002−280183号公報、同2002−299060号公報、同2002−302516号公報、同2002−305083号公報、同2002−305084号公報、同2002−308837号公報等。
低分子化合物や、繰り返し単位を有する高分子化合物でもよく、又は、ビニル基やエポキシ基のような反応性基を有する化合物でもよい。
電子輸送層とは、電子を輸送する機能を有する材料からなり、広い意味で電子注入層、正孔阻止層も電子輸送層に含まれる。電子輸送層は、単層又は複数層を設けることができる。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有していればよく、電子輸送層の構成材料としては、従来公知の化合物の中から任意のものを選択し併用することも可能である。
さらに、上記オキサジアゾール誘導体において、オキサジアゾール環の酸素原子を硫黄原子に置換したチアジアゾール誘導体、電子吸引性基として知られているキノキサリン環を有するキノキサリン誘導体も電子輸送材料として用いることができる。
これらの材料を高分子鎖に導入した、又はこれらの材料を高分子の主鎖とした高分子材料を用いることもできる。
その他、メタルフリー若しくはメタルフタロシアニン、又はそれらの末端がアルキル基やスルホン酸基等で置換されているものも電子輸送材料として用いることができる。
また、n型−Si、n型−SiC等の無機半導体も電子輸送材料として用いることができる。
また、金属錯体やハロゲン化金属など金属化合物等のn型ドーパントをドープして用いてもよい。
陰極としては、仕事関数の小さい(4eV以下)金属(電子注入性金属と称する。)、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが用いられる。
このような電極物質の具体例としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
これらの中で、電子注入性及び酸化等に対する耐久性の点から、電子注入性金属とこれより仕事関数の値が大きく安定な金属である第二金属との混合物、例えば、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、リチウム/アルミニウム混合物、アルミニウム等が好適である。
また、陰極としてのシート抵抗は、数百Ω/□以下が好ましく、膜厚は通常10nm〜5μm、好ましくは50〜200nmの範囲で選ばれる。
なお、発光した光を透過させるため、有機EL素子の陽極又は陰極のいずれか一方が透明又は半透明であれば発光輝度が向上し好都合である。
また、陰極に上記金属を1〜20nmの膜厚で作製した後に、後述する陽極の説明で挙げる導電性透明材料をその上に作製することで、透明又は半透明の陰極を作製することができ、これを応用することで陽極と陰極の両方が透過性を有する素子を作製することができる。
注入層は必要に応じて設け、電子注入層と正孔注入層があり、上記のように陽極と発光層又は正孔輸送層の間、及び陰極と発光層又は電子輸送層との間に存在させてもよい。
注入層とは、駆動電圧低下や発光輝度向上のために電極と有機層間に設けられる層のことで、「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の第2編第2章「電極材料」(123〜166頁)に詳細に記載されており、正孔注入層(陽極バッファー層)と電子注入層(陰極バッファー層)とがある。
上記バッファー層(注入層)は、ごく薄い膜であることが望ましく、素材にもよるがその膜厚は0.1nm〜5μmの範囲が好ましい。
阻止層は、上記のごとく有機化合物薄膜の基本構成層の他に必要に応じて設けられるものである。例えば、特開平11−204258号公報、同11−204359号公報、及び「有機EL素子とその工業化最前線(1998年11月30日エヌ・ティー・エス社発行)」の237頁等に記載されている正孔阻止(ホールブロック)層がある。
また、前述する電子輸送層の構成を必要に応じて、正孔阻止層として用いることができる。
本発明の有機EL素子の正孔阻止層は、発光層に隣接して設けられていることが好ましい。
正孔阻止層には、前述のホスト化合物として挙げた、カルバゾール誘導体、カルボリン誘導体、ジアザカルバゾール誘導体(ここで、ジアザカルバゾール誘導体とは、カルボリン環を構成する炭素原子のいずれか一つが窒素原子で置き換わったものをいう。)を含有することが好ましい。
また、後述する正孔輸送層の構成を必要に応じて電子阻止層として用いることができる。本発明に係る正孔阻止層、電子輸送層の層厚としては、好ましくは3〜100nmの範囲内であり、さらに好ましくは5〜30nmの範囲内である。
正孔輸送層とは、正孔を輸送する機能を有する正孔輸送材料からなり、広い意味で正孔注入層、電子阻止層も正孔輸送層に含まれる。正孔輸送層は、単層又は複数層設けることができる。
正孔輸送材料としては、正孔の注入又は輸送、電子の障壁性のいずれかを有するものであり、有機物、無機物のいずれであってもよい。例えば、トリアゾール誘導体、オキサジアゾール誘導体、イミダゾール誘導体、ポリアリールアルカン誘導体、ピラゾリン誘導体及びピラゾロン誘導体、フェニレンジアミン誘導体、アリールアミン誘導体、アミノ置換カルコン誘導体、オキサゾール誘導体、スチリルアントラセン誘導体、フルオレノン誘導体、ヒドラゾン誘導体、スチルベン誘導体、シラザン誘導体、アニリン系共重合体、導電性高分子オリゴマー、特にチオフェンオリゴマー等が挙げられる。
また、特表2003−519432号公報や特開2006−135145号公報等に記載されているようなアザトリフェニレン誘導体も同様に正孔輸送材料として用いることができる。
芳香族第3級アミン化合物及びスチリルアミン化合物の代表例としては、N,N,N′,N′−テトラフェニル−4,4′−ジアミノフェニル;N,N′−ジフェニル−N,N′−ビス(3−メチルフェニル)−〔1,1′−ビフェニル〕−4,4′−ジアミン(TPD);2,2−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)プロパン;1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)シクロヘキサン;N,N,N′,N′−テトラ−p−トリル−4,4′−ジアミノビフェニル;1,1−ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)−4−フェニルシクロヘキサン;ビス(4−ジメチルアミノ−2−メチルフェニル)フェニルメタン;ビス(4−ジ−p−トリルアミノフェニル)フェニルメタン;N,N′−ジフェニル−N,N′−ジ(4−メトキシフェニル)−4,4′−ジアミノビフェニル;N,N,N′,N′−テトラフェニル−4,4′−ジアミノジフェニルエーテル;4,4′−ビス(ジフェニルアミノ)クオードリフェニル;N,N,N−トリ(p−トリル)アミン;4−(ジ−p−トリルアミノ)−4′−〔4−(ジ−p−トリルアミノ)スチリル〕スチルベン;4−N,N−ジフェニルアミノ−(2−ジフェニルビニル)ベンゼン;3−メトキシ−4′−N,N−ジフェニルアミノスチルベン;N−フェニルカルバゾール、さらには米国特許第5061569号明細書に記載されている2個の縮合芳香族環を分子内に有するもの、例えば、4,4′−ビス〔N−(1−ナフチル)−N−フェニルアミノ〕ビフェニル(NPD)、特開平4−308688号公報に記載されているトリフェニルアミンユニットが三つスターバースト型に連結された4,4′,4″−トリス〔N−(3−メチルフェニル)−N−フェニルアミノ〕トリフェニルアミン(MTDATA)等が挙げられる。
また、p型−Si、p型−SiC等の無機化合物も正孔注入材料、正孔輸送材料として使用することができる。
正孔輸送層の層厚については特に制限はないが、通常は5nm〜5μm程度、好ましくは5〜200nmの範囲内である。この正孔輸送層は上記材料の1種又は2種以上からなる1層構造であってもよい。
本発明においては、このようなp性の高い正孔輸送層を用いることが、より低消費電力の素子を作製することができるため好ましい。
有機EL素子における陽極としては、仕事関数の大きい(4eV以上)金属、合金、電気伝導性化合物及びこれらの混合物を電極物質とするものが好ましく用いられる。このような電極物質の具体例としては、Au等の金属、CuI、ITO、SnO2、ZnO等の導電性透明材料が挙げられる。
また、IDIXO(In2O3−ZnO)等非晶質で透明導電膜を作製可能な材料を用いてもよい。陽極はこれらの電極物質を蒸着やスパッタリング等の方法により薄膜を形成させ、フォトリソグラフィー法で所望の形状のパターンを形成してもよく、又はパターン精度を余り必要としない場合は(100μm以上程度)、上記電極物質の蒸着やスパッタリング時に所望の形状のマスクを介してパターンを形成してもよい。
本発明の有機EL素子に用いることのできる支持基板(以下、基体、基板、基材、支持体等ともいう。)としては、ガラス、プラスチック等の種類には特に限定はなく、また透明であっても不透明であってもよい。支持基板側から光を取り出す場合には、支持基板は透明であることが好ましい。好ましく用いられる透明な支持基板としては、ガラス、石英、透明樹脂フィルムを挙げることができる。特に好ましい支持基板は、有機EL素子にフレキシブル性を与えることが可能な樹脂フィルムである。
さらに、該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることがより好ましい。無機層と有機層の積層順については特に制限はないが、両者を交互に複数回積層させることが好ましい。
不透明な支持基板としては、例えば、アルミ、ステンレス等の金属板、フィルムや不透明樹脂基板、セラミック製の基板等が挙げられる。
ここで、外部取り出し量子収率(%)=有機EL素子外部に発光した光子数/有機EL素子に流した電子数×100である。
また、カラーフィルター等の色相改良フィルター等を併用しても、有機EL素子からの発光色を、蛍光体を用いて多色へ変換する色変換フィルターを併用してもよい。色変換フィルターを用いる場合においては、有機EL素子の発光のλmaxは480nm以下が好ましい。
有機EL素子の作製方法の一例として、陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/正孔阻止層/電子輸送層/陰極バッファー層(電子注入層)/陰極からなる素子の作製方法について説明する。
まず、適当な基体上に所望の電極物質、例えば、陽極用物質からなる薄膜を1μm以下、好ましくは10〜200nmの膜厚になるように形成させ、陽極を作製する。
次に、この上に素子材料である正孔注入層、正孔輸送層、発光層、正孔阻止層、電子輸送層、陰極バッファー層等の有機化合物を含有する薄膜を形成させる。
湿式法としては、スピンコート法、キャスト法、ダイコート法、ブレードコート法、ロールコート法、インクジェット法、印刷法、スプレーコート法、カーテンコート法、LB法等があるが、精密な薄膜が形成可能で、かつ高生産性の点から、ダイコート法、ロールコート法、インクジェット法、スプレーコート法などのロール・to・ロール方式適性の高い方法が好ましい。また、層ごとに異なる成膜法を適用してもよい。
また、分散方法としては、超音波、高剪断力分散やメディア分散等の分散方法により分散することができる。
また、順序を逆にして、陰極、陰極バッファー層、電子輸送層、正孔阻止層、発光層、正孔輸送層、正孔注入層、陽極の順に作製することも可能である。
本発明の有機EL素子の作製は、一回の真空引きで一貫して正孔注入層から陰極まで作製するのが好ましいが、途中で取り出して異なる成膜法を施しても構わない。その際、作業を乾燥不活性ガス雰囲気下で行うことが好ましい。
本発明に用いられる封止手段としては、例えば、封止部材と電極、支持基板とを接着剤で接着する方法を挙げることができる。
封止部材としては、有機EL素子の表示領域を覆うように配置されていればよく、凹板状でも平板状でもよい。また透明性、電気絶縁性は特に問わない。
また、ポリマー板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド、ポリサルフォン等から形成されたものを挙げることができる。
金属板としては、ステンレス、鉄、銅、アルミニウム、マグネシウム、ニッケル、亜鉛、クロム、チタン、モリブデン、シリコン、ゲルマニウム及びタンタルからなる群から選ばれる1種以上の金属又は合金からなるものが挙げられる。
さらには、ポリマーフィルムは、JIS K 7126−1987に準拠した方法で測定された酸素透過度が1×10−3mL/m2・24h・atm以下、JIS K 7129−1992に準拠した方法で測定された、水蒸気透過度(25±0.5℃、相対湿度(90±2)%)が、1×10−3g/m2・24h以下のものであることが好ましい。
封止部材を凹状に加工するのは、サンドブラスト加工、化学エッチング加工等が使われる。
さらに、当該膜の脆弱性を改良するために、これら無機層と有機材料からなる層の積層構造を持たせることが好ましい。これらの膜の形成方法については、特に限定はなく、例えば、真空蒸着法、スパッタリング法、反応性スパッタリング法、分子線エピタキシー法、クラスターイオンビーム法、イオンプレーティング法、プラズマ重合法、大気圧プラズマ重合法、プラズマCVD法、レーザーCVD法、熱CVD法、コーティング法等を用いることができる。
吸湿性化合物としては、例えば、金属酸化物(例えば、酸化ナトリウム、酸化カリウム、酸化カルシウム、酸化バリウム、酸化マグネシウム、酸化アルミニウム等)、硫酸塩(例えば、硫酸ナトリウム、硫酸カルシウム、硫酸マグネシウム、硫酸コバルト等)、金属ハロゲン化物(例えば、塩化カルシウム、塩化マグネシウム、フッ化セシウム、フッ化タンタル、臭化セリウム、臭化マグネシウム、ヨウ化バリウム、ヨウ化マグネシウム等)、過塩素酸類(例えば、過塩素酸バリウム、過塩素酸マグネシウム等)等が挙げられ、硫酸塩、金属ハロゲン化物及び過塩素酸類においては無水塩が好適に用いられる。
有機層を挟み支持基板と対向する側の前記封止膜、又は前記封止用フィルムの外側に、素子の機械的強度を高めるために保護膜、又は保護板を設けてもよい。特に封止が前記封止膜により行われている場合には、その機械的強度は必ずしも高くないため、このような保護膜、保護板を設けることが好ましい。これに使用することができる材料としては、前記封止に用いたのと同様なガラス板、ポリマー板・フィルム、金属板・フィルム等を用いることができるが、軽量かつ薄膜化ということからポリマーフィルムを用いることが好ましい。
有機EL素子は空気よりも屈折率の高い(屈折率が1.7〜2.1程度)層の内部で発光し、発光層で発生した光のうち15〜20%程度の光しか取り出せないことが一般的に言われている。これは、臨界角以上の角度θで界面(透明基板と空気との界面)に入射する光は、全反射を起こし素子外部に取り出すことができないことや、透明電極ないし発光層と透明基板との間で光が全反射を起こし、光が透明電極ないし発光層を導波し、結果として光が素子側面方向に逃げるためである。
本発明はこれらの手段を組み合わせることにより、さらに高輝度又は耐久性に優れた素子を得ることができる。
低屈折率層としては、例えば、エアロゲル、多孔質シリカ、フッ化マグネシウム、フッ素系ポリマー等が挙げられる。透明基板の屈折率は一般に1.5〜1.7程度であるので、低屈折率層は屈折率がおよそ1.5以下であることが好ましい。また、さらに1.35以下であることが好ましい。
また、低屈折率媒質の厚さは媒質中の波長の2倍以上となるのが望ましい。これは低屈折率媒質の厚さが、光の波長程度になってエバネッセントで染み出した電磁波が基板内に入り込む膜厚になると、低屈折率層の効果が薄れるからである。
しかしながら、屈折率分布を二次元的な分布にすることにより、あらゆる方向に進む光が回折され、光の取り出し効率が上がる。
このとき、回折格子の周期は媒質中の光の波長の約1/2〜3倍程度が好ましい。
回折格子の配列は、正方形のラチス状、三角形のラチス状、ハニカムラチス状等、二次元的に配列が繰り返されることが好ましい。
本発明の有機EL素子は、基板の光取り出し側に、例えば、マイクロレンズアレイ状の構造を設けるように加工したり、又はいわゆる集光シートと組み合わせることにより、特定方向、例えば、素子発光面に対し正面方向に集光することにより、特定方向上の輝度を高めることができる。
マイクロレンズアレイの例としては、基板の光取り出し側に一辺が30μmでその頂角が90度となるような四角錐を二次元に配列する。一辺は10〜100μmの範囲内が好ましい。これより小さくなると回折の効果が発生して色付く、大きすぎると厚さが厚くなり好ましくない。
プリズムシートの形状としては、例えば、基材に頂角90度、ピッチ50μmの△状のストライプが形成されたものであってもよいし、頂角が丸みを帯びた形状、ピッチをランダムに変化させた形状、その他の形状であってもよい。
また、発光素子からの光放射角を制御するために、光拡散板・フィルムを集光シートと併用してもよい。例えば、(株)きもと製拡散フィルム(ライトアップ)等を用いることができる。
本発明の有機EL素子は、電子デバイス、表示装置、ディスプレイ、各種発光装置として用いることができる。発光装置として、例えば、照明装置(家庭用照明、車内照明)、時計や液晶用バックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるがこれに限定するものではないが、特に液晶表示装置のバックライト、照明用光源としての用途に有効に用いることができる。
また、本発明の有機EL素子が白色素子の場合には、白色とは、2度視野角正面輝度を上記方法により測定した際に、1000cd/m2でのCIE1931表色系における色度がX=0.33±0.07、Y=0.33±0.1の領域内にあることをいう。
本発明の有機EL素子は、表示装置に用いることができる。本発明において、表示装置は単色でも多色でもよいが、ここでは多色表示装置について説明する。
多色表示装置の場合は、発光層形成時のみシャドーマスクを設け、一面に蒸着法、キャスト法、スピンコート法、インクジェット法、印刷法等で膜を形成できる。
発光層のみパターニングを行う場合、その方法に限定はないが、好ましくは蒸着法、インクジェット法、スピンコート法、印刷法である。
また、有機EL素子の製造方法は、上記の本発明の有機EL素子の製造の一態様に示したとおりである。
このようにして得られた多色表示装置に直流電圧を印加する場合には、陽極を+、陰極を−の極性として電圧2〜40V程度を印加すると発光が観測できる。また、逆の極性で電圧を印加しても電流は流れずに発光は全く生じない。さらに、交流電圧を印加する場合には、陽極が+、陰極が−の状態になったときのみ発光する。なお、印加する交流の波形は任意でよい。
表示デバイス、ディスプレイとしては、テレビ、パソコン、モバイル機器、AV機器、文字放送表示、自動車内の情報表示等が挙げられる。特に静止画像や動画像を再生する表示装置として使用してもよく、動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は単純マトリクス(パッシブマトリクス)方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。
発光光源としては家庭用照明、車内照明、時計や液晶用のバックライト、看板広告、信号機、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、本発明はこれらに限定されない。
図1は、有機EL素子から構成される表示装置の一例を示した模式図である。有機EL素子の発光により画像情報の表示を行う、例えば、携帯電話等のディスプレイの模式図である。
制御部Bは表示部Aと配線部Cを介して電気的に接続され、複数の画素それぞれに外部からの画像情報に基づいて走査信号と画像データ信号を送り、走査信号により走査線ごとの画素が画像データ信号に応じて順次発光して画像走査を行って画像情報を表示部Aに表示する。
表示部Aは、基板上に、複数の走査線5及びデータ線6を含む配線部Cと複数の画素3等とを有する。表示部Aの主要な部材の説明を以下に行う。
図2においては、画素3の発光した光(発光光L)が白矢印方向(下方向)へ取り出される場合を示している。
画素3は、走査線5から走査信号が印加されると、データ線6から画像データ信号を受け取り、受け取った画像データに応じて発光する。
発光の色が赤領域の画素、緑領域の画素、青領域の画素を適宜同一基板上に並置することによって、フルカラー表示が可能となる。
画素は、有機EL素子10、スイッチングトランジスタ11、駆動トランジスタ12、コンデンサー13等を備えている。複数の画素に有機EL素子10として、赤色、緑色及び青色発光の有機EL素子を用い、これらを同一基板上に並置することでフルカラー表示を行うことができる。
すなわち、有機EL素子10の発光は、複数の画素それぞれの有機EL素子10に対して、アクティブ素子であるスイッチングトランジスタ11と駆動トランジスタ12を設けて、複数の画素3それぞれの有機EL素子10の発光を行っている。このような発光方法をアクティブマトリクス方式と呼んでいる。
本発明においては、上述したアクティブマトリクス方式に限らず、走査信号が走査されたときのみデータ信号に応じて有機EL素子を発光させるパッシブマトリクス方式の発光駆動でもよい。
順次走査により走査線5の走査信号が印加されたとき、印加された走査線5に接続している画素3が画像データ信号に応じて発光する。
パッシブマトリクス方式では画素3にアクティブ素子が無く、製造コストの低減が計れる。
本発明の有機EL素子を用いることにより、発光効率が向上した表示装置が得られた。
本発明の有機EL素子は、照明装置に用いることが好ましい。
本発明の有機EL素子は、共振器構造を持たせた有機EL素子として用いてもよい。このような共振器構造を有した有機EL素子の使用目的としては、光記憶媒体の光源、電子写真複写機の光源、光通信処理機の光源、光センサーの光源等が挙げられるが、これらに限定されない。また、レーザー発振をさせることにより上記用途に使用してもよい。
また、本発明の有機EL素子は、照明用や露光光源のような1種のランプとして使用してもよいし、画像を投影するタイプのプロジェクション装置や、静止画像や動画像を直接視認するタイプの表示装置(ディスプレイ)として使用してもよい。
動画再生用の表示装置として使用する場合の駆動方式は、パッシブマトリクス方式でもアクティブマトリクス方式でもどちらでもよい。又は、異なる発光色を有する本発明の有機EL素子を2種以上使用することにより、フルカラー表示装置を作製することが可能である。
この方法によれば、複数色の発光素子をアレー状に並列配置した白色有機EL装置と異なり、素子自体が発光白色である。
本発明の有機EL素子を具備した、本発明の照明装置の一態様について説明する。
本発明の有機EL素子の非発光面をガラスケースで覆い、厚さ300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止し、図5及び図6に示すような照明装置を形成することができる。
図5は、照明装置の概略図を示し、本発明の有機EL素子(照明装置内の有機EL素子101)はガラスカバー102で覆われている(なお、ガラスカバーでの封止作業は、照明装置内の有機EL素子101を大気に接触させることなく窒素雰囲気下のグローブボックス(純度99.999%以上の高純度窒素ガスの雰囲気下)で行った。)。
図6は、照明装置の断面図を示し、図6において、105は陰極、106は有機層、107は透明電極付きガラス基板を示す。なお、ガラスカバー102内には窒素ガス108が充填され、捕水剤109が設けられている。
本発明の有機EL素子を用いることにより、発光効率が向上した照明装置が得られた。
<有機EL素子1−1の作製>
陽極として100mm×100mm×1.1mmのガラス基板上にITO(インジウムチンオキシド)を100nm成膜した基板(NHテクノグラス社製NA45)にパターニングを行った後、このITO透明電極を設けた透明支持基板をイソプロピルアルコールで超音波洗浄し、乾燥窒素ガスで乾燥し、UVオゾン洗浄を5分間行った。
この透明支持基板上に、ポリ(3,4−エチレンジオキシチオフェン)−ポリスチレンスルホネート(PEDOT/PSS、Bayer社製、Baytron P Al 4083)を純水で70%に希釈した溶液を用いて3000rpm、30秒の条件下、スピンコート法により薄膜を形成した後、200℃にて1時間乾燥し、層厚20nmの正孔注入層を設けた。
次いで、真空槽を4×10−4Paまで減圧した後、α−NPDの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で、前記正孔注入層上に蒸着し30nmの正孔輸送層を設けた。
さらに、BCPの入った前記加熱ボートに通電して加熱し、蒸着速度0.1nm/秒で、前記発光層上に蒸着し30nmの電子輸送層を設けた。
引き続き、陰極バッファー層としてフッ化リチウム0.5nmを蒸着し、さらに、アルミニウム110nmを蒸着して陰極を形成し、有機EL素子1−1を作製した。
有機EL素子1−1の作製において、発光層におけるホスト化合物を下記表1に記載の化合物に変更した。それ以外は同様にして、有機EL素子1−2〜1−24をそれぞれ作製した。
なお、表1に示す比較化合物1及び比較化合物2は、以下に示す化合物である。
<初期駆動電圧>
有機EL素子を室温(約23℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下で駆動したときの電圧を各々測定し、測定結果を下記に示すように、有機EL素子1−1を100として各々相対値で示した。
電圧=(各素子の駆動電圧/有機EL素子1−1の駆動電圧)×100
なお、値が小さい方が比較に対して駆動電圧が低いことを示す。
「薄膜の評価ハンドブック」テクノシステム社刊423〜425ページに記載の測定方法を参考に、Solartron社製1260型インピーダンスアナライザ及び1296型誘電体インターフェイスを使って、作製した有機EL素子の発光層の抵抗値の測定を行った。
駆動前後の抵抗値の変化率=|(駆動後の抵抗値/駆動前の抵抗値)−1|×100
値が0に近い方が駆動前後の変化率が小さいことを示す。すなわち、駆動時の電圧上昇が小さいことを示す。
有機EL素子を室温(約23℃)、2.5mA/cm2の定電流条件下による点灯を行い、点灯開始直後の発光輝度[cd/m2]を測定することにより、外部取り出し量子効率(η)(発光効率)を算出した。ここで、発光輝度の測定はCS−1000(コニカミノルタ社製)を用いて行い、外部取り出し量子効率は、有機EL素子1−1を100とする相対値で表した。
<初期駆動電圧・抵抗値の変化率・発光効率>
初期駆動電圧、抵抗値の変化率(インピーダンス分光による有機EL素子の発光層の抵抗値の変化率)及び発光効率については、実施例1と同様に測定し、有機EL素子2−1を基準とする相対値で表した。
石英基板上に、ホスト化合物とドーパント(D−36)の共蒸着膜を作成(それぞれ蒸着速度0.1nm/秒、0.010nm/秒、40nm)し、非発光面をガラスケースで覆い、厚さ300μmのガラス基板を封止用基板として用いて、周囲にシール材として、エポキシ系光硬化型接着剤(東亞合成社製ラックストラックLC0629B)を適用し、これを陰極上に重ねて透明支持基板と密着させ、ガラス基板側からUV光を照射して、硬化させて、封止した。この発光層単層の膜に、UV−LED(5W/cm2)光源を20分照射した。なおこの時の光源とサンプルの距離は15mmとした。UV照射後のサンプルに2.5mA/cm2の定電流を印加し、発光直後の発光輝度を測定し、下記式を用いて輝度残存率を算出した。なお初期発光輝度は発光効率評価時の発光輝度(L0)である。
励起子安定性(%)=(UV20分後発光輝度)/(初期発光輝度(L0))×100
表2には有機EL素子2−1を100とする相対値で表した。輝度残存率の値が大きいほうが励起子安定性に優れていることを表し、本発明の有機EL素子の耐久性が比較例の有機EL素子よりも高いことがわかった。
3 画素
5 走査線
6 データ線
7 電源ライン
10 有機EL素子
11 スイッチングトランジスタ
12 駆動トランジスタ
13 コンデンサー
101 照明装置内の有機EL素子
102 ガラスカバー
105 陰極
106 有機層
107 透明電極付きガラス基板
108 窒素ガス
109 捕水剤
A 表示部
B 制御部
C 配線部
L 発光光
Claims (25)
- 下記一般式(1)で表される構造を有する化合物を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)で表される構造を有する化合物において、前記R2及び前記R3が、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はフッ化アルキル基を表すとき、当該R2及びR3のうち少なくとも1つは、前記一般式(2)で表される置換基を有することを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)で表される構造を有する化合物において、前記R2及び前記R3が、それぞれ独立に、アルキル基、アリール基、ヘテロアリール基、又はフッ化アルキル基を表すとき、当該R2及びR3のうち少なくとも1つは、それ自体が前記一般式(2)で表される置換基を表すことを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)で表される構造を有する化合物が、下記一般式(5)で表される構造を有する化合物であることを特徴とする請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)で表される構造を有する化合物が、下記一般式(6)で表される構造を有する化合物であることを特徴とする請求項1から請求項3までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(2)におけるA1が、フラン環、チオフェン環、ピロール環、インドール環、ベンゾフラン環、ベンゾチオフェン環、ピラゾール環、イミダゾール環、トリアゾール環、オキサゾール環、又はチアゾール環であることを特徴とする請求項1から請求項7までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)で表される構造を有する化合物のリン光スペクトルにおける0−0遷移バンドの発光極大波長が、450nm以下であることを特徴とする請求項1から請求項8までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(2)で表される構造を有する置換基の縮合環に対応する化合物のLUMO準位が、カルバゾールのLUMO準位より低いことを特徴とする請求項1から請求項9までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)で表される構造を有する化合物が、下記一般式(7)で表される構造を有する化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 前記一般式(1)で表される構造を有する化合物が、下記一般式(14)で表される構造を有する化合物であることを特徴とする請求項1に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料。
- 請求項1から請求項20までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子用材料を含有することを特徴とする有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 青色発光することを特徴とする請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 白色発光することを特徴とする請求項21に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子。
- 請求項21から請求項23までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備したことを特徴とする表示装置。
- 請求項21から請求項23までのいずれか一項に記載の有機エレクトロルミネッセンス素子を具備したことを特徴とする照明装置。
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