JPWO2016158509A1 - カチオン重合性レジスト下層膜形成組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
こうした有機反射防止膜に要求される特性としては、まずは光や放射線に対して大きな吸光度を有すること、そして上層のフォトレジスト層とのインターミキシングが起こらないこと(フォトレジスト溶剤に不溶であること)、加熱焼成時に反射防止膜から上層のフォトレジスト層への低分子物質の拡散が生じないこと、フォトレジストに比べて大きなドライエッチング速度を有すること等が挙げられる。
例えば下記特許文献1及び特許文献2には、表面に凹部を有する基板を平坦に埋め込むことができる組成物として、保護されたカルボキシル基を有する化合物とエポキシ基とを有する化合物を含むリソグラフィー用下層膜形成組成物が提案されている。
また、従来の反射防止膜は、その膜形成にあたり架橋剤を用いた架橋反応を利用したものが多く、これは硬化時の膜収縮や脱離成分の増大につながり、ひいては凹部への埋め込み特性や平坦化特性に悪影響を及ぼすことが懸念される。
特に本発明は、半導体装置製造のリソグラフィープロセスにおいて、半導体基板上に形成されたフォトレジスト層への露光照射光の基板からの反射を軽減させる下層反射防止膜として使用可能であるだけでなく、特に凹凸のある半導体基板を平坦に埋め込むための平坦化膜として好適に使用できるリソグラフィー用レジスト下層膜及び該下層膜を形成するための下層膜形成組成物を提供することを目的とする。
(B)熱酸発生剤、及び
(C)溶剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物に関するものである。
前記(A)エポキシ化合物の光吸収部位は、好ましくは、ベンジル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリアジニル基、シアヌル基、チアジアゾリル基又はチアゾリル基である。
前記(A)脂環式エポキシ化合物は、その残エポキシ価が、前記(D)脂環式エポキシ化合物が有する残エポキシ価の値よりもより低い値を有する。
a、b、c、dはそれぞれ独立して0乃至30の整数を表し、
Xは下記式(4)、式(5)、式(6)又は式(7)で表されるいずれかの基を表し、但し式(2)又は式(3)において、Xは同一の基又は異なる基であってもよい。
R1乃至R5はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、ベンジル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリアジニル基、シアヌル基、チアジアゾリル基、又はチアゾリル基を表し、
前記ベンジル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリアジニル基、シアヌル基、チアジアゾリル基又はチアゾリル基は、炭素原子数1乃至10のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至10のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数1乃至10のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基で置換されていてもよく、また
R3とR4はそれらが結合する窒素原子と一緒になって炭素原子数3乃至6の環を形成していてもよい。]
但し、式(1)乃至式(3)のうち少なくとも1つの式中のXは、R1乃至R5がベンジル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリアジニル基、シアヌル基、チアジアゾリル基又はチアゾリル基を表す基である。}
また、本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物により、高さ/直径で示されるアスペクト比が1以上のホールを有する半導体基板の表面を平坦化することができる。
本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物は、従来のアクリル樹脂等を用いた樹脂型の膜形成組成物と比べて粘度が低いため、ボイド(隙間)を発生することなくホール内部の高い充填性を達成できる。また、ホールを有する基板の凹凸を埋めて平坦化することができるとともに、架橋剤を添加することなく下層膜を形成できることによる架橋剤の使用に伴う膜収縮の影響を抑制でき、その上に塗布、形成されるフォトレジスト等の膜厚の均一性を上げることができる。そのため、ホールを有する基板を用いたプロセスにおいても、良好なフォトレジストのパターン形状を形成することができる。
そして、本発明のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物により、反射防止膜、平坦化膜として用いることができる下層膜を形成することができる。これにより、半導体装置製造のリソグラフィープロセスにおけるフォトレジストパターンの形成を、容易に、精度良く行なうことができるようになる。
そして、本発明のレジスト下層膜形成組成物は、任意成分として(D)分子内に環状脂肪族骨格と3つ以上のエポキシ基を有する脂環式エポキシ化合物(但し、前記(A)脂環式エポキシ化合物に相当するものを除く。)(F)界面活性剤を含み得、更に光酸発生剤、吸光性化合物等のその他の成分を含むことができる。
ここで固形分とは、レジスト下層膜形成組成物の全成分から(C)溶剤成分を除いたもの、すなわち、(A)成分、(B)成分及び所望により(D)成分、(F)成分及びその他成分全体をいう。
また、固形分中の(A)成分の割合としては、70質量%以上100質量%未満であり、例えば80質量%以上100質量%未満であり、また、80質量%乃至99質量%であり、または90質量%乃至99質量%である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、上記(A)成分として分子内に環状脂肪族骨格と1つ以上のエポキシ基並びに光吸収部位を有する脂環式エポキシ化合物を含有する。
上記脂環式エポキシ化合物に含まれるエポキシ基としては、シクロアルケンオキサイドタイプのエポキシ基(環状脂肪族骨格を構成する2つの炭素原子を含んで形成されたエポキシ基)や、環状脂肪族骨格に直接結合したエポキシ基が挙げられる。なお一般に脂環式エポキシ化合物に含まれるエポキシ基としてグリシジルエーテル基も挙げることができるが、グリシジルエーテルタイプの脂環式エポキシ化合物の使用は耐熱性の低下を招きやすいため、本発明での使用は注意を要する。
また、脂環式エポキシ化合物に含まれる光吸収部位としては、特に限定されないが、例えば、ベンジル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリアジニル基、シアヌル基、チアジアゾリル基又はチアゾリル基である。
上記(a)化合物としては、例えば以下の式で表される化合物を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
またp、qは、それぞれ独立して、1乃至30の整数を表し、且つpとqの積が3以上の整数、好ましくはpとqの積が3以上20以下の整数を表し、r、s、t、u、v、wは、同一化合物内にあってはそれぞれ独立して、0乃至30の整数を表す。
このような(b)化合物として、例えば以下の式(4a)乃至式(7g)で表される吸光性化合物を挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
a、b、c、dはそれぞれ独立して0乃至30の整数を表し、
Xは下記式(4)、式(5)、式(6)又は式(7)で表されるいずれかの基を表し、但し式(2)又は式(3)において、Xは同一の基又は異なる基であってもよい。
R1乃至R5はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、ベンジル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリアジニル基、シアヌル基、チアジアゾリル基、又はチアゾリル基を表し、
前記ベンジル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリアジニル基、シアヌル基、チアジアゾリル基又はチアゾリル基は、炭素原子数1乃至10のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至10のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数1乃至10のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基で置換されていてもよく、また
R3とR4はそれらが結合する窒素原子と一緒になって炭素原子数3乃至6の環を形成していてもよい。]
但し、式(1)乃至式(3)のうち少なくとも1つの式中のXは、R1乃至R5がベンジル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリアジニル基、シアヌル基、チアジアゾリル基又はチアゾリル基を表す基である。}
さらに、上記式(1)乃至式(3)で表される化合物の中でも、特に式(1)及び式(2)で表される化合物が好ましく、特に式(2)で表される化合物が好ましい。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、架橋反応を促進させるために(B)熱酸発生剤を含有する。
熱酸発生剤は、例えば2,4,4,6−テトラブロモシクロヘキサンジエノン、ベンゾイントシラート、2−ニトロベンジルトシラート、ピリジニウムp−トルエンスルホン酸、その他有機スルホン酸アルキルエステル及びそれらの塩等が挙げられ、市販品として、K−PURE〔登録商標〕CXC−1612、同CXC−1614、同CXC−1742、同CXC−1802、同TAG−2678、同TAG2681、同TAG2689、同TAG2690、同TAG2700(King Industries社製)、及びSI−45、SI−60、SI−80、SI−100、SI−110、SI−150(三新化学工業(株)製)が挙げられる。
これら熱酸発生剤は、1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。当該熱酸発生剤の含有量は、前記(A)成分のエポキシ化合物の総質量に対して、あるいは前記(D)成分が含まれる場合には(A)成分と(D)成分の両エポキシ化合物の総質量に対して、例えば0.01質量%乃至20質量%、好ましくは0.1質量%乃至10質量%である。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は(C)溶剤を含有する。
(C)溶剤は、上記(A)成分、(B)成分、並びに後述する(D)成分、(F)界面活性剤及びその他成分を溶解できれば特に限定されず、例えば、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)、プロピレングリコールプロピルエーテルアセテート、トルエン、キシレン、メチルエチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン、2−ヒドロキシプロピオン酸エチル、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオン酸エチル、エトキシ酢酸エチル、ヒドロキシ酢酸エチル、2−ヒドロキシ−3−メチルブタン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−メトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−エトキシプロピオン酸メチル、ピルビン酸メチル、ピルビン酸エチル、酢酸エチル、酢酸ブチル、乳酸エチル、乳酸ブチル、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド及びN−メチルピロリドン等を用いることができる。
これらの溶剤は単独または2種以上の組合せで使用することができる。さらに、これらの溶剤に、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテルアセテート等の高沸点溶剤を混合して使用することもできる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、任意成分として、(D)分子内に環状脂肪族骨格と3つ以上のエポキシ基を有する脂環式エポキシ化合物(但し、(D)脂環式エポキシ化合物として、前記(A)脂環式エポキシ化合物に相当するものを除く。)を含有する。
上記脂環式エポキシ化合物に含まれるエポキシ基としては、上述の通り、シクロアルケンオキサイドタイプのエポキシ基や、環状脂肪族骨格に直接結合したエポキシ基、そしてグリシジルエーテル基を挙げることができるが、本発明においてはシクロアルケンオキサイドタイプのエポキシ基や、環状脂肪族骨格に直接結合したエポキシ基を有する化合物を使用することが好ましい。
またp、qは、それぞれ独立して、1乃至30の整数を表し、且つpとqの積が3以上の整数、好ましくはpとqの積が3以上20以下の整数を表し、r、s、t、u、v、wは、同一化合物内にあってはそれぞれ独立して、0乃至30の整数を表す。
本発明のレジスト下層膜形成組成物は、任意成分として、基板に対する塗布性を向上させるために界面活性剤を含むことができる。前記界面活性剤としては、例えばポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンステアリルエーテル、ポリオキシエチレンセチルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル等のポリオキシエチレンアルキルエーテル類;ポリオキシエチレンオクチルフェノールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェノールエーテル等のポリオキシエチレンアルキルアリルエーテル類;ポリオキシエチレン・ポリオキシプロピレンブロックコポリマー類;ソルビタンモノラウレート、ソルビタンモノパルミテート、ソルビタンモノステアレート、ソルビタンモノオレエート、ソルビタントリオレエート、ソルビタントリステアレート等のソルビタン脂肪酸エステル類;ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート、ポリオキシエチレンソルビタンモノパルミテート、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリオキシエチレンソルビタントリオレエート、ポリオキシエチレンソルビタントリステアレート等のポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステル類等のノニオン系界面活性剤:エフトップ〔登録商標〕EF301、同EF303、同EF352(三菱マテリアル電子化成(株)製、メガファック〔登録商標〕F171、同F173、同R−30、同R−30N、同R−40−LM(DIC(株)製)、フロラードFC430、同FC431(住友スリーエム(株)製)、アサヒガード〔登録商標〕AG710、サーフロン〔登録商標〕S−382、同SC101、同SC102、同SC103、同SC104、同SC105、同SC106(旭硝子(株)製)等のフッ素系界面活性剤:並びに、オルガノシロキサンポリマーKP341(信越化学工業(株)製)等を挙げることができる。
これらの界面活性剤は単独で添加してもよいし、また2種以上の組合せで添加することもできる。
本発明のレジスト下層膜形成組成物には、その他の任意成分として、リソグラフィー工程で上層に被覆されるフォトレジストと下層膜との酸性度を一致させる為に、光酸発生剤を添加することが出来る。光酸発生剤としては、例えば、オニウム塩化合物、スルホンイミド化合物、及びジスルホニルジアゾメタン化合物が挙げられる。
オニウム塩化合物としては、例えば、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスフェート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムノナフルオロ−ノルマルブタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムパーフルオロ−ノルマルオクタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムカンファースルホネート、ビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムカンファースルホネート及びビス(4−tert−ブチルフェニル)ヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート等のヨードニウム塩化合物、及びトリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムノナフルオロ−ノルマルブタンスルホネート、トリフェニルスルホニウムカンファースルホネート及びトリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホネート等のスルホニウム塩化合物が挙げられる。
スルホンイミド化合物としては、例えば、N−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(ノナフルオロ−ノルマルブタンスルホニルオキシ)スクシンイミド、N−(カンファースルホニルオキシ)スクシンイミド及びN−(トリフルオロメタンスルホニルオキシ)ナフタルイミド等が挙げられる。
ジスルホニルジアゾメタン化合物としては、例えば、ビス(トリフルオロメチルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(シクロヘキシルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(フェニルスルホニル)ジアゾメタン、ビス(p−トルエンスルホニル)ジアゾメタン、ビス(2,4−ジメチルベンゼンスルホニル)ジアゾメタン、及びメチルスルホニル−p−トルエンスルホニルジアゾメタンが挙げられる。
これらの光酸発生剤は一種のみを使用することができ、または二種以上を組み合わせて使用することができる。
光酸発生剤が使用される場合、その含有量としては、レジスト下層膜形成組成物の固形分の全質量に対して、例えば20質量%以下であり、0.01質量%乃至10質量%であり、または0.1質量%乃至5質量%であり、または0.5質量%乃至3質量%である。
吸光性化合物としては、例えば、フェニル化合物、ベンゾフェノン化合物、ベンゾトリアゾール化合物、アゾ化合物、ナフタレン化合物、アントラセン化合物、アントラキノン化合物、トリアジン化合物、トリアジントリオン化合物、キノリン化合物などを使用することができる。フェニル化合物、ナフタレン化合物、アントラセン化合物、トリアジン化合物、トリアジントリオン化合物が好ましく用いられる。
なかでも、少なくとも1つのヒドロキシ基、アミノ基又はカルボキシル基を有するフェニル化合物、少なくとも1つのヒドロキシ基、アミノ基又はカルボキシル基を有するナフタレン化合物、少なくとも1つのヒドロキシ基、アミノ基又はカルボキシル基を有するアントラセン化合物が好ましく使用される。
本発明のレジスト下層膜形成組成物を、まず、所望の半導体基板(例えば、酸化珪素膜、窒化珪素膜又は酸化窒化珪素膜で被覆されていてもよい、シリコンウエハー、ゲルマニウムウエハー等の半導体基板)の上に、スピナー、コーター等の適当な塗布方法により塗布し、その後、ホットプレート等の加熱手段を用いてベークすることによりレジスト下層膜を形成する。
ベーク条件としては、ベーク温度80℃乃至300℃、ベーク時間0.3分乃至10分間の中から適宜、選択される。好ましくは、ベーク温度120℃乃至250℃、ベーク時間0.5分乃至5分間である。ここで、形成されるレジスト下層膜の膜厚としては、0.005μm乃至3.0μm、例えば0.01μm乃至0.1μm、又は0.05μm乃至0.5μmである。
但し、ベーク時の温度が、上記範囲より低い場合には架橋が不十分となり、上層に形成されるレジスト膜とインターミキシングを起こすことがある。一方、ベーク時の温度が上記範囲より高い場合は架橋の切断により、当該レジスト膜とのインターミキシングを起こすことがある。
ここで前記レジスト膜の形成に使用するフォトレジスト溶液としては、露光に使用される光源に感光するものであれば特に限定はなく、ネガ型、ポジ型いずれも使用できる。
装置:東ソー(株)製HLC−8320GPC)
GPCカラム:Shodex〔登録商標〕・Asahipak〔登録商標〕(昭和電工(株))
カラム温度:40℃
溶媒:テトラヒドロフラン(THF)
流量:0.6mL/分
標準試料:ポリスチレン(東ソー(株))
ブタンテトラカルボン酸テトラ(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)修飾ε−カプロラクトン((株)ダイセル製、製品名エポリードGT401)100.18g(30質量%PGMEA溶液)、9−アントラセンカルボン酸3.1287g、ベンジルテトラエチルアンモニウムクロライド0.0807g、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)7.6687gを混合した溶液を140℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間反応させ、下記式(A−1)で表される化合物を含む溶液を得た[固形分 23.3質量%]。得られた化合物を含む溶液のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約1,100であった。
ブタンテトラカルボン酸テトラ(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)修飾ε−カプロラクトン((株)ダイセル製、製品名エポリードGT401)50.00g(30質量%PGMEA溶液)、9−アントラセンカルボン酸3.6028g、ベンジルテトラエチルアンモニウムクロライド0.0915g、PGMEA8.6164gを混合した溶液を140℃に加温し、窒素雰囲気下で24時間反応させ、下記式(A−1)乃至式(A−3)で表される化合物を含む溶液を得た[固形分 26.2質量%]。得られた化合物を含む溶液のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は約1,200であった。
グリシジルメタクリレート3.00g、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート26.213g及びジメチル2,2−アゾビスイソブチレート1.753gをプロピレングリコールモノメチルエーテル30.966gに溶解させた後、加熱し90℃に保ったプロピレングリコールモノメチルエーテル77.416g中に添加し、24時間反応させ、グリシジルメタクリレートと2−ヒドロキシプロピルメタクリレートの共重合体の溶液を得た。
この共重合体24.00gを含む溶液120.00gに、9−アントラセンカルボン酸1.70g、ベンジルトリエチルアンモニウムクロリド0.046g及びプロピレングリコールモノメチルエーテル0.4971gを添加し、加熱後120℃で24時間反応させ、下記式(9)で表される構造単位を有する共重合体を含む溶液を得た。得られた共重合体のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は7,000であった。
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート24.50gに、1−ブトキシエチルメタクリレート2.31g、グリシジルメタクリレート2.07g、メチルメタクリレート4.01g及び9−アントリルメチルメタクリレート1.61gを添加した溶液中に窒素を30分流した後、80℃に昇温した。その溶液を80℃に保ちながら、当該溶液に2,2’−アゾビス(イソ酪酸)ジメチル0.50gを添加し、窒素雰囲気下、80℃で8時間撹拌後、下記式(10)で表される構造単位を有する共重合体を含む溶液を得た。得られた共重合体のGPC分析を行ったところ、重量平均分子量(標準ポリスチレン換算)は6,500であった。
トリス−(2,3−エポキシプロピル)−イソシアヌレート(日産化学工業(株)製、商品名:TEPIC〔登録商標〕)2.50g、テトラブロモフタル酸無水物(東京化成工業(株))11.62g、及び触媒として第4級ホスホニウム塩であるトリフェニルモノエチルホスホニウムブロミド0.23gをプロピレングリコールモノメチルエーテル33.48gに溶解させた後、120℃に加温し、窒素雰囲気下で4時間撹拌した。プロピレングリコールモノメチルエーテル23.91gにて希釈したワニス溶液のGPC分析を行ったところ、標準ポリスチレン換算にて重量平均分子量は1,491であった。この反応生成物は、下記式(11)で表される構造を有する。
前記合成例1で得た式(A−1)で表される化合物 4.4gを含む溶液19.5g(溶剤は合成時に用いたPGMEA)に、熱酸発生剤としてTAG−2689(King Industries社製、トリフルオロメタンスルホン酸の第4級アンモニウム塩)0.035g、さらに溶媒としてPGMEA81.22gを混合し、4.4質量%溶液とした。その溶液を、孔径0.2μmのポリテトラフルオロエチレン製ミクロフィルタを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
前記合成例2で得た式(A−1)乃至式(A−3)で表される化合物 0.21gを含む溶液0.795g(溶剤は合成時に用いたPGMEA)に、熱酸発生剤としてTAG−2689(King Industries社製)0.016g、さらに溶媒としてPGMEA4.21gを混合し、4.2質量%溶液とした。その溶液を、孔径0.2μmのポリテトラフルオロエチレン製ミクロフィルタを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
ブタンテトラカルボン酸テトラ(3,4−エポキシシクロヘキシルメチル)修飾ε−カプロラクトン((株)ダイセル製、製品名エポリードGT401)0.99gを含む溶液3.31g(溶剤はPGMEA)に、熱酸発生剤としてTAG−2689(King Industries社製)0.0079g、さらに溶媒としてPGMEA16.69gを混合し、5.0質量%溶液とした。その溶液を、孔径0.2μmのポリテトラフルオロエチレン製ミクロフィルタを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
前記合成例3で得た式(9)で表される構造単位を有する共重合体 3.19gを含む溶液16.88g(溶剤は合成時に用いたPGME)に、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル[POWDERLINK(登録商標)1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製]0.4791g、熱酸発生剤としてTAG−2689(King Industries社製)0.02556g、さらに溶媒としてPGME53.25g、PGMEA28.89gを混合し、3.7質量%溶液とした。その溶液を、孔径0.2μmのポリテトラフルオロエチレン製ミクロフィルタを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
前記合成例4で得た式(10)で表される構造単位を有する共重合体 1.50gを含む溶液5.03g(溶剤は合成時に用いたPGMEA)に、溶媒としてPGMEA16.42g、乳酸エチル8.55gを混合し、5.0質量%溶液とした。その溶液を、孔径0.2μmのポリテトラフルオロエチレン製ミクロフィルタを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
前記合成例5で得た式(11)で表される構造を有する化合物 10.13gを含む溶液39.38g(溶剤は合成時に用いたPGME)に、架橋剤としてテトラメトキシメチルグリコールウリル[POWDERLINK(登録商標)1174、日本サイテックインダストリーズ(株)製]1.69g、酸触媒としてピリジニウムパラトルエンスルホン酸(東京化成工業(株))0.084g、さらに溶媒としてPGME9.85g、PGME110.67gを混合し、7.0質量%溶液とした。その溶液を、孔径0.2μmのポリテトラフルオロエチレン製ミクロフィルタを用いてろ過して、レジスト下層膜形成組成物を調製した。
上記実施例1及び実施例2で使用した合成例1及び合成例2で調製した溶液に含まれる化合物、並びに比較例1で使用した化合物(GT−401)のエポキシ価を、以下の手順にてそれぞれ測定した。
合成例で得られた溶液0.25g、あるいは比較例1で用いた化合物0.25gを、それぞれ酢酸/アセトン/TEAB(テトラエチルアンモニウムブロミド)(750/750/105質量%)溶液50mLに溶解させた後、0.1質量%クリスタルバイオレット酢酸溶液0.2mLを加え、測定溶液とした。この測定溶液を、0.1規定過塩素酸で滴定し、指示色が青紫から青緑色に変化する点を終点(滴定量)とした。以下の計算式を用いて、これらのエポキシ価を算出した。結果を表1に示す。
測定装置:三菱化学(株)製、自動滴定装置 GT−1100
エポキシ価計算式:
測定溶液中のエポキシ価={滴定試薬濃度[mol/L]×(滴定量[mL]/1000)×N※}/(測定試料の質量[g]/1000)
※N:測定溶液1L当たりの滴定試薬の当量数(グラム当量)
固形分のエポキシ価=測定溶液中のエポキシ価/(測定試料固形分[質量%]/100)
実施例1、実施例2、比較例1のレジスト下層膜形成組成物を、それぞれ、スピナーにより、シリコンウエハー上に塗布した。その後、ホットプレート上で205℃の温度で1分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.1μm)を形成した。
これらのレジスト下層膜を形成したシリコンウエハーを、フォトレジスト溶液に通常使用される溶剤であるプロピレングリコールモノメチルエーテル(PGME)及びPGMEAに浸漬した。
また同様に、各レジスト下層膜を形成したシリコンウエハーをフォトレジスト現像用のアルカリ現像液(2.38質量%水酸化テトラメチルアンモニウム水溶液)に浸漬した。
各レジスト下層膜において、溶剤又はアルカリ現像液に対して不溶であったものを○、溶解したものを×として評価した。結果を表1に示す。
実施例1、実施例2、比較例1のレジスト下層膜形成組成物を、スピナーにより、シリコンウエハー上に塗布した。その後、ホットプレート上で205℃の温度で1分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.1μm)を形成した。
続いてこれらのレジスト下層膜を光エリプソメーター(J.A.Woollam社製、VUV−VASE VU−302)を用い、波長248nmでの屈折率(n値)及び減衰係数(k値)を測定した。得られた結果を下記表1に示す。
なお、上記レジスト下層膜が十分な反射防止機能を有するためには、波長248nmでのk値は0.1以上であることが望ましい。
実施例1、実施例2、比較例1のレジスト下層膜形成組成物を用い、上記と同様の方法によって、シリコンウエハー上にレジスト下層膜を形成した。そして、これらのレジスト下層膜のドライエッチング速度を、サムコ(株)製RIEシステムを用い、ドライエッチングガスとしてN2を使用した条件下で測定した。
また、フォトレジスト溶液(JSR(株)製、商品名:V146G)を、スピナーにより、シリコンウエハー上に塗布し、ホットプレート上で110℃の温度で1分間ベークし、フォトレジスト膜を形成した。このフォトレジスト膜のドライエッチング速度を、上記サムコ(株)製RIEシステムを用い、ドライエッチングガスとしてN2を使用した条件下で同様に測定した。
前記フォトレジスト膜のドライエッチング速度を1.00としたときの、前記各レジスト下層膜のドライエッチング速度を算出した。得られた結果を下記表1に“選択比”として示す。
実施例1、実施例2、比較例2乃至比較例4のレジスト下層膜形成組成物を、スピナーにより、シリコンウエハー上に塗布した。その後、ホットプレート上で80℃乃至170℃の範囲内で10℃きざみの温度で1分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.1μm)を形成した。フォトレジスト塗布時に使用する溶剤であるOK73シンナー(東京応化工業(株)製、プロピレングリコールモノメチルエーテル及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートの混合物)に1分間浸漬し、残膜が生じた温度を硬化開始温度とした。比較例3のレジスト下層膜形成組成物は、自己架橋性のポリマーであるため、下記粘度の測定において最低粘度を示した温度を硬化開始温度とした。
上記実施例1及び実施例2で使用した合成例1及び合成例2で調製した溶液に含まれる化合物、並びに比較例2乃至比較例4で使用した合成例3乃至合成例5で調製した化合物の粘度を以下の手順にてそれぞれ測定した。
各合成例で調製した溶液3gを直径40mmの金属製カップにいれ、50℃で30分間ベーク後、100℃で60分間ベークし、更に120℃で60分間ベークして溶媒を蒸発させて除去し、各化合物の樹脂膜(膜状未硬化物)を形成した。その後、前記樹脂膜の硬化開始温度時の粘度を、レオメーター(アントンパール社製、MCR102)を用いて5℃/分で昇温させながら測定した。上記[硬化開始温度の測定]にて得られた硬化開始温度における、各化合物の樹脂膜の粘度の測定結果を表2に示す。
上記実施例1及び実施例2で使用した合成例1及び合成例2で調製した溶液に含まれる化合物、並びに比較例2乃至比較例4で使用した合成例3乃至合成例5で調製した化合物のガラス転移点を、示差走査熱量計(ティー・エイ・インスツルメント・ジャパン製、MDSC Q2000)を用いて10℃/分で昇温し、それぞれ測定した。得られた結果を表2に示す。
しかしながら、比較例1のレジスト下層膜形成組成物から形成したレジスト下層膜は、k値が0.00であり、反射防止機能を有していない結果となった。
また表2に示す通り、本発明のレジスト下層膜形成組成物に使用する重合性の化合物は室温で液状であり、また比較例のレジスト下層膜形成組成物に使用する化合物と比べて、硬化開始時のポリマー粘度が大幅に低下する結果となった。
実施例1及び実施例2のレジスト下層膜形成組成物を、スピナーにより、ホール(直径0.12μm、深さ0.4μm)を複数有しSiO2膜が表面に形成されたシリコンウエハー((株)アドバンテック製,以下、本明細書ではSiO2ウエハーと略称する。)上に塗布した。その後、ホットプレート上で205℃の温度で1分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.1μm)を形成した。
なお図3に、本試験で使用したSiO2ウエハー3及び該ウエハーに対して形成した下層膜4の模式図を示す。当該ウエハー3は、ホールのDense(密)パターンを有し、このDenseパターンは、ホール中心から隣のホール中心までの間隔が、当該ホールの直径の1.5倍であるパターンである。図3に示すとおり、SiO2ウエハーdのホールの深さ1は0.4μmであり、ホールの直径2は0.12μmである。
図1及び図2から、ホール内部にボイド(隙間)は観察されず、レジスト下層膜でホール内部は充填され、ホール全体が完全に埋め込まれていることが観察された。
実施例1及び実施例2、並びに比較例2乃至比較例4のレジスト下層膜形成組成物を、スピナーにより、Step area(1)(幅2.65μm、高さ0.1μm)、Step area(2)(幅85μm、高さ0.1μm)、Open area等のパターンを複数有し、SiO2膜が表面に形成されたシリコンウエハー(以下、本明細書ではSiO2ウエハー2と略称する。)上に塗布した(図4参照)。その後、ホットプレート上で205℃の温度で1分間ベークし、レジスト下層膜(膜厚0.11μm)を形成した。
Gap1=(a+100nm)−b
Gap2=(a+100nm)−c
得られた結果を表3に示す。
また図5に実施例1及び実施例2のレジスト下層膜形成組成物を用いて形成したレジスト下層膜の断面SEM像[(a)実施例1、(b)実施例2]を、図6に比較例2乃至比較例4のレジスト下層膜形成組成物を用いて形成したレジスト下層膜の断面SEM像[(a)比較例2、(b)比較例3、(c)比較例4]を、それぞれ示す。なお各図において画像外部から矢印(→)にて示す実線(図5)及び点線(図6)は基板最底部を示す。
2 SiO2ウエハーのホールの直径
3 レジスト下層膜
4 SiO2ウエハー
a Step area(1)上の膜厚
b Step area(2)のステップパターン間の膜厚
c Open area上の膜厚
Claims (9)
- (A)分子内に環状脂肪族骨格と1つ以上のエポキシ基並びに光吸収部位を有する脂環式エポキシ化合物、
(B)熱酸発生剤、及び
(C)溶剤を含むリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。 - さらに(D)分子内に環状脂肪族骨格と3つ以上のエポキシ基を有する脂環式エポキシ化合物(但し、前記(A)脂環式エポキシ化合物に相当するものを除く。)を含む、請求項1に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記エポキシ基は、シクロアルケンオキサイドタイプのエポキシ基である、請求項1又は請求項2に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記光吸収部位は、ベンジル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリアジニル基、シアヌル基、チアジアゾリル基又はチアゾリル基である、請求項3に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記(A)脂環式エポキシ化合物は、その残エポキシ価が、前記(D)脂環式エポキシ化合物が有する残エポキシ価の値よりもより低い値を有する、請求項2に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記(A)脂環式エポキシ化合物は、下記式(X)
- 前記(A)脂環式エポキシ化合物は下記式(X)で表される基と下記式(Y)で表される基とを有する化合物である、請求項6に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
- 前記(A)脂環式エポキシ化合物は、下記式(1)、式(2)及び式(3)で表される化合物のうち少なくとも一種を含む化合物である、請求項7に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
a、b、c、dはそれぞれ独立して0乃至30の整数を表し、
Xは下記式(4)、式(5)、式(6)又は式(7)で表されるいずれかの基を表し、但し式(2)又は式(3)において、Xは同一の基又は異なる基であってもよい。
R1乃至R5はそれぞれ独立して、水素原子、炭素原子数1乃至10のアルキル基、炭素原子数3乃至6のアルケニル基、ベンジル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリアジニル基、シアヌル基、チアジアゾリル基、又はチアゾリル基を表し、
前記ベンジル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリアジニル基、シアヌル基、チアジアゾリル基又はチアゾリル基は、炭素原子数1乃至10のアルキル基、ハロゲン原子、炭素原子数1乃至10のアルコキシ基、ニトロ基、シアノ基及び炭素原子数1乃至10のアルキルチオ基からなる群から選ばれる少なくとも1つの基で置換されていてもよく、また
R3とR4はそれらが結合する窒素原子と一緒になって炭素原子数3乃至6の環を形成していてもよい。]
但し、式(1)乃至式(3)のうち少なくとも1つの式中のXは、R1乃至R5がベンジル基、フェニル基、ナフチル基、アントラセニル基、トリアジニル基、シアヌル基、チアジアゾリル基又はチアゾリル基を表す基である。} - (F)界面活性剤をさらに含む、請求項1乃至請求項8のうちいずれか一項に記載のリソグラフィー用レジスト下層膜形成組成物。
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