JPWO2016152889A1 - 有機化合物、有機半導体材料、有機薄膜及びその製造方法、有機半導体組成物、並びに有機半導体デバイス - Google Patents

Abstract

室温での有機溶媒溶解性、溶液の保存安定性、及び耐熱性に優れた有機化合物及びそれを含有する有機半導体材料、該有機半導体材料を用いて室温における印刷プロセスにより得られた有機薄膜、及び該有機薄膜を含んでなる高い移動度と耐熱性を有する有機半導体デバイスを提供することを課題とする。下記式（Ａ）【化１】（式中、Ｒ１及びＲ２はいずれか一方がアルキル基、アルキル基を有する芳香族炭化水素基又はアルキル基を有する複素環基を表し、他方が脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。ただし、Ｒ１及びＲ２の両者がアルキル基を表す場合を除く。）で表される有機化合物及び該有機化合物を含有する有機半導体材料を提供する。【選択図】なし

Description

本発明は、有機化合物（縮合多環芳香族化合物）、これを含む有機半導体材料、有機薄膜及びその製造方法、有機半導体組成物、並びに有機半導体デバイスに関するものである。

有機エレクトロニクスデバイスは、フレキシブル性を有する等の特徴を持つことから、近年その関心が高まっている。有機エレクトロニクスデバイスの一例としては、有機ＥＬ素子、有機太陽電池素子、有機光電変換素子、有機トランジスタ素子等が挙げられるが、これらの有機エレクトロニクスデバイスは印刷プロセス（溶液プロセス）により形成し得ることから、短時間に安価で作成可能であり、大きな期待が寄せられている。

印刷プロセスで有機エレクトロニクスデバイスを形成するためには、有機半導体化合物を含む有機半導体材料が溶媒に可溶である必要があり、有機半導体材料の溶液を塗布／印刷し、溶媒を乾燥させることにより半導体薄膜を形成することができる。可溶性の低分子半導体材料としては、これまでに硫黄やセレン原子を含んだ縮合多環芳香族化合物の検討がなされており、ベンゾジチオフェン（ＢＤＴ）系化合物、ベンゾチエノベンゾチオフェン（ＢＴＢＴ）系化合物及びジナフトジチオフェン（ＤＮＴＴ）系化合物等の分子長軸にアルキル鎖を導入して可溶化を試みる研究がなされている（特許文献１−３、非特許文献１−４）。ＢＴＢＴのアルキル誘導体を用いた場合は、印刷プロセスで半導体薄膜を形成するのに十分な有機溶媒溶解度を有するが、アルキル鎖長に対する縮環数が相対的に少ないことにより低温で相転移を起こしやすく、有機エレクトロニクスデバイスの耐熱性が劣ることが問題であった。一方、縮環数を増やしたＤＮＴＴのアルキル誘導体を用いた場合は、有機エレクトロニクスデバイスの耐熱性は改善されるものの、印刷プロセスで半導体薄膜を形成するための有機溶媒溶解性が不充分であった。そのため縮環数を増やしても印刷プロセスに適用可能な十分な溶解性を有すると共に、得られる有機エレクトロニクスデバイスが高い耐熱性を有する有機半導体材料（有機半導体化合物）の開発が求められている。

最近になってＢＴＢＴとＤＮＴＴの中間の縮環数を有するベンゾチエノナフトチオフェン（ＢＴＮＴ）骨格を有する有機半導体材料が報告されている（特許文献４−５）。
しかしながら、特許文献４は、有機トランジスタの移動度、オン／オフ比及び保存安定性の向上に着目したものであり、ＢＴＮＴ骨格を有する化合物のクロロホルム溶液を８０℃の基板上に塗布する印刷プロセスで得られた有機トランジスタの特性を例示するだけである。また、特許文献５は、溶液相で約５０℃未満の温度において処理することで得られる薄膜半導体の担体移動度及び電流変調特性の向上に着目したものであり、室温またはその付近（＜４０℃）に維持したＢＴＮＴ骨格を有する化合物の溶液からのスピンコーティングで得られた有機トランジスタの特性を例示するだけである。特許文献４及び５のいずれにも、ＢＴＮＴ骨格を有する化合物の室温での溶解性について具体的な記述はなく、ＢＴＮＴ骨格を有する化合物の溶液の保存安定性について何ら言及されていない。更には、特許文献４及び５では、有機エレクトロニクスデバイス製造時の工程に耐えうる十分な耐熱性については何ら言及されていない。

特開２００８−２５８５９２号公報 国際公開第２００８／０４７８９６ 国際公開第２０１０／０９８３７２ 特開２０１０−３４４５０号公報 特表２０１４−５３１４３５号公報

Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｌｅｔｔｅｒｓ，２００８，Ｖｏｌ．３７，Ｎｏ．３，ｐ．２８４−２８５ Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ ｔｈｅ Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｏｃｉｅｔｙ，２００７，Ｖｏｌ．１２９，Ｉｓｓｕｅ ５１，ｐ．１５７３２−１５７３３ Ａｄｖａｎｃｅｄ Ｍａｔｅｒｉａｌｓ，２０１１，Ｖｏｌ．２３，Ｉｓｓｕｅ １０，ｐ．１２２２−１２２５ Ｎａｔｕｒｅ Ｃｏｍｍｕｎｉｃａｔｉｏｎｓ，２０１５年４月１０日，Ｖｏｌ．６，Ａｒｔｉｃｌｅ ｎｕｍｂｅｒ ６８２８

本発明の目的は、室温での有機溶媒溶解性、溶液の保存安定性、及び耐熱性に優れた有機化合物、それを含有する有機半導体材料及び有機半導体組成物、該有機半導体材料を用いて室温における印刷プロセスにより得ることができる有機薄膜及びその製造方法、並びに該有機薄膜を含んでなる高い移動度と耐熱性を有する有機半導体デバイスを提供することにある。

解決しようとする手段

すなわち本発明は、
［１］一般式（Ａ）

（式中、Ｒ_１及びＲ_２はいずれか一方がアルキル基、アルキル基を有する芳香族炭化水素基又はアルキル基を有する複素環基を表し、他方が脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。ただし、Ｒ_１及びＲ_２の両者がアルキル基を表す場合を除く。）
で表される有機化合物、
［２］Ｒ_１及びＲ_２のいずれか一方が炭素数２乃至１６のアルキル基を有する芳香族炭化水素基又は炭素数２乃至１６のアルキル基を有する複素環基である前項［１］に記載の有機化合物、
［３］Ｒ_１及びＲ_２のいずれか一方が炭素数４乃至１２のアルキル基を有する芳香族炭化水素基又は炭素数４乃至１２のアルキル基を有する複素環基であり、他方が芳香族炭化水素基又は複素環基である前項［２］に記載の有機化合物、
［４］Ｒ_１及びＲ_２のいずれか一方が炭素数４乃至１０の直鎖アルキル基であり、他方が芳香族炭化水素基又は複素環基である前項［１］に記載の有機化合物、
［５］Ｒ_１及びＲ_２のいずれか一方が炭素数６乃至１２の分岐鎖アルキル基であり、他方が芳香族炭化水素基又は複素環基である前項［１］に記載の有機化合物、
［６］示差走査熱測定において１５０℃未満に相転移を示すピークが観測されない前項［１］乃至［５］のいずれか一項に記載の有機化合物、
［７］有機溶媒に対する２５℃における溶解度が０．３質量％以上である前項［１］乃至［６］のいずれか一項に記載の有機化合物、
［８］有機溶媒が非ハロゲン系有機溶媒である前項［７］に記載の有機化合物、
［９］前項［１］乃至［８］のいずれか一項に記載の有機化合物を含有する有機半導体材料、
［１０］前項［９］に記載の有機半導体材料からなる有機薄膜、
［１１］前項［１］乃至［８］のいずれか一項に記載の有機化合物と有機溶媒とを含有する有機半導体組成物、
［１２］有機化合物の含有量が０．１乃至５質量％である前項［１１］に記載の有機半導体組成物、
［１３］前項［１１］又は［１２］に記載の有機半導体組成物を塗布又は印刷したのち、乾燥する工程を含む有機薄膜の製造方法、
［１４］前項［１０］に記載の有機薄膜を含んでなる有機半導体デバイス、
［１５］有機トランジスタである前項［１４］に記載の有機半導体デバイス、
に関する。

本発明の有機化合物及びそれを含有する本発明の有機半導体材料は、良好な室温での有機溶媒溶解性、溶液の保存安定性、及び耐熱性を有するため、有機半導体デバイスを作成する際の印刷プロセスに好適に用いられる。また、本発明の有機化合物と有機溶媒とを含有する有機半導体組成物は、良好な室温での溶解性、保存安定性、及び耐熱性を有するため、有機半導体デバイスを作成する際の印刷プロセスに好適に用いられる。さらに、該有機化合物を用いて得られる本発明の有機薄膜を用いることにより、移動度及び耐熱性に優れた本発明の有機半導体デバイスを提供することが可能である。また、本発明の有機薄膜の製造方法は、そのような移動度及び耐熱性に優れた有機半導体デバイスを構成する有機薄膜を製造できる。

本発明の有機トランジスタの構造態様例を示す概略図であり、（ａ）はボトムコンタクト−ボトムゲート構造の有機トランジスタ、（ｂ）はトップコンタクト−ボトムゲート構造の有機トランジスタ、（ｃ）はトップコンタクト−トップゲート構造の有機トランジスタ、（ｄ）はトップ＆ボトムコンタクトボトムゲート型有機トランジスタ、（ｅ）は静電誘導型有機トランジスタ、（ｆ）はボトムコンタクト−トップゲート構造の有機トランジスタを示す。 本発明の有機トランジスタの一態様例を製造する為の工程の概略図である。 実施例６の有機トランジスタの伝達特性と出力特性を示す。

以下に本発明を詳細に説明する。
本発明の有機化合物は、下記式（Ａ）で表される構造を有する。

式（Ａ）中、Ｒ_１及びＲ_２はいずれか一方がアルキル基、アルキル基を有する芳香族炭化水素基又はアルキル基を有する複素環基を表し、他方が脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は複素環基のいずれかを表す。ただし、Ｒ_１及びＲ_２の両者がアルキル基を表す場合を除く。前記の「他方が表す芳香族炭化水素基又は複素環基」は置換基を有していてもよい。

式（Ａ）のＲ_１及びＲ_２が表すアルキル基には、直鎖又は分岐鎖のアルキル基のほか、脂環式のアルキル基も含まれ、その具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、アリル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−セチル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−ブテニル基、２−エチルへキシル基、３−エチルヘプチル基、４−エチルオクチル基、２−ブチルオクチル基、３−ブチルノニル基、４−ブチルデシル基、２−ヘキシルデシル基、３−オクチルウンデシル基、４−オクチルドデシル基、２−オクチルドデシル基、２−デシルテトラデシル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、アダマンチル基及びノルボルニル基等が挙げられる。好ましくはｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、エチルへキシル基、エチルオクチル基、ブチルオクチル基及びヘキシルデシル基等の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であり、より好ましくはｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基、３−エチルオクチル基又は３ーブチルオクチル基である。

式（Ａ）のＲ_１及びＲ_２が表すアルキル基としては、炭素数２乃至１６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましく、炭素数４乃至１２の直鎖又は分岐鎖のアルキル基がより好ましく、炭素数４乃至１０の直鎖アルキル基又は炭素数６乃至１２の分岐鎖のアルキル基が更に好ましく、炭素数６乃至１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が特に好ましく、炭素数６乃至１０の直鎖のアルキル基が最も好ましい。

式（Ａ）のＲ_１及びＲ_２が表すアルキル基を有する芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素基とは、芳香族炭化水素から水素原子１つを除いた残基を意味し、該芳香族炭化水素基の具体例としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基及びベンゾピレニル基等が挙げられる。
式（Ａ）のＲ_１及びＲ_２が表すアルキル基を有する芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素基としては、フェニル基又はナフチル基が好ましく、フェニル基がより好ましい。

式（Ａ）のＲ_１及びＲ_２が表すアルキル基を有する芳香族炭化水素基におけるアルキル基としては、式（Ａ）のＲ_１及びＲ_２が表すアルキル基と同様のものが挙げられ、炭素数１乃至１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であることが好ましく、炭素数１乃至６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であることがより好ましく、炭素数１乃至６の直鎖のアルキル基であることがより好ましい。

式（Ａ）のＲ_１及びＲ_２が表すアルキル基を有する芳香族炭化水素基における芳香族炭化水素基上のアルキル基の置換位置は特に限定されないが、例えば該芳香族炭化水素基がフェニル基の場合は、アルキル基の置換位置が４位であることが好ましい態様である。

式（Ａ）のＲ_１及びＲ_２が表すアルキル基を有する複素環基における複素環基とは、複素環から水素原子１つを除いた残基を意味し、該複素環基の具体例としては、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピロリル基、インドレニル基、イミダゾリル基、カルバゾリル基、チエニル基、フリル基、ピラニル基、ピリドニル基、ベンゾキノリル基、アントラキノリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、チエノチエニル基等が挙げられる。

式（Ａ）のＲ_１及びＲ_２が表すアルキル基を有する複素環基における複素環基としては、ピリジル基、チエニル基、ベンゾチエニル基又はチエノチエニル基が好ましく、チエニル基又はベンゾチエニル基がより好ましく、チエニル基が更に好ましい。

式（Ａ）のＲ_１及びＲ_２が表すアルキル基を有する複素環基におけるアルキル基としては、式（Ａ）のＲ_１及びＲ_２が表すアルキル基と同様のものが挙げられ、炭素数１乃至１０の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であることが好ましく、炭素数４乃至８の直鎖又は分岐鎖のアルキル基であることがより好ましく、炭素数４乃至８の直鎖のアルキル基であることがより好ましい。

式（Ａ）のＲ_１及びＲ_２が表す脂肪族炭化水素基（他方が表す脂肪族炭化水素基）としては、飽和又は不飽和の直鎖、分岐鎖又は環状の炭化水素基が挙げられ、その炭素数は１乃至３０が好ましく、１乃至２０がより好ましく、４乃至１６がさらに好ましい。ここで、飽和又は不飽和の直鎖、分岐又は環状の脂肪族炭化水素基の具体例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ｎ−ブチル基、ｉｓｏ−ブチル基、アリル基、ｔ−ブチル基、ｎ−ペンチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、ｎ−トリデシル基、ｎ−テトラデシル基、ｎ−セチル基、ｎ−ヘプタデシル基、ｎ−ブテニル基、２−エチルへキシル基、３−エチルヘプチル基、４−エチルオクチル基、２−ブチルオクチル基、３−ブチルノニル基、４−ブチルデシル基、２−ヘキシルデシル基、３−オクチルウンデシル基、４−オクチルドデシル基、２−オクチルドデシル基、２−デシルテトラデシル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、アダマンチル基及びノルボルニル基等が挙げられる。飽和又は不飽和の直鎖、分岐又は環状の脂肪族炭化水素基は、好ましくはｎ−ブチル基、ｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、ｎ−ドデシル基、エチルへキシル基、エチルオクチル基、ブチルオクチル基及びヘキシルデシル基などの飽和の直鎖又は分岐のアルキル基であり、より好ましくはｎ−ヘキシル基、ｎ−オクチル基、ｎ−デシル基、２−エチルヘキシル基、３−エチルヘキシル基又は３−エチルオクチル基である。

式（Ａ）のＲ_１及びＲ_２が表す芳香族炭化水素基（他方が表す芳香族炭化水素基）としては、フェニル基、ナフチル基、アンスリル基、フェナンスリル基、ピレニル基、ベンゾピレニル基などが挙げられ、フェニル基、ナフチル基又はピリジル基が好ましく、フェニル基又はナフチル基がより好ましく、フェニル基が更に好ましい。

式（Ａ）のＲ_１及びＲ_２が表す芳香族炭化水素基（他方が表す芳香族炭化水素基）は置換基を有していてもよい。該有していてもよい置換基としては前記のアルキル基等が挙げられ、炭素数１乃至６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましく、炭素数１乃至６の直鎖のアルキル基がより好ましい。

式（Ａ）のＲ_１及びＲ_２が表す複素環基（他方が表す複素環基）としては、ピリジル基、ピラジル基、ピリミジル基、キノリル基、イソキノリル基、ピロリル基、インドレニル基、イミダゾリル基、カルバゾリル基、チエニル基、フリル基、ピラニル基、ピリドニル基、ベンゾキノリル基、アントラキノリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基などが挙げられピリジル基、チエニル基又はベンゾチエニル基が好ましく、チエニル基又はベンゾチエニル基がより好ましい。

式（Ａ）のＲ_１及びＲ_２が表す複素環基（他方が表す複素環基）は置換基を有していてもよい。該有していてもよい置換基としては前記のアルキル基等が挙げられ、炭素数１乃至６の直鎖又は分岐鎖のアルキル基が好ましく、炭素数１乃至６の直鎖アルキル基がより好ましい。

本発明の式（Ａ）で表される有機化合物としては、上記したＲ_１及びＲ_２のそれぞれの好ましいものの組み合わせがより好ましく、それぞれのより好ましいものの組み合わせが更に好ましい。

具体的には、式（Ａ）で表される有機化合物としては、Ｒ_１及びＲ_２の一方が炭素数１乃至１０の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を有するフェニル基又は炭素数１乃至１６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基であり、他方が炭素数１乃至６の直鎖若しくは分岐際のアルキル基を有していてもよいフェニル基、ピリジル基、チエニル基又はベンゾチエニル基である有機化合物が好ましく、一方が炭素数４乃至１６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基であり、他方が炭素数１乃至６の直鎖若しくは分岐際のアルキル基を有していてもよいフェニル基、チエニル基又はベンゾチエニル基である有機化合物がより好ましく、一方が炭素数４乃至１２の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基であって、他方が炭素数１乃至６の直鎖若しくは分岐際のアルキル基を有していてもよいフェニル基又はベンゾチエニル基である有機化合物が更に好ましく、一方が炭素数４乃至１０の直鎖のアルキル基又は炭素数６乃至１２の分岐鎖のアルキル基であって、他方が炭素数１乃至６の直鎖若しくは分岐鎖のアルキル基を有していてもよいフェニル基である有機化合物が特に好ましく、一方が炭素数６乃至１０の直鎖のアルキル基であって、他方がフェニル基である有機化合物が最も好ましい。

式（Ａ）で表わされる有機化合物は、たとえば、特開２０１１−２５６１４４号公報に記載の方法を応用して合成することができる。

以下に本発明の式（Ａ）で表される有機化合物の具体例を示すが、本発明はこれらに限定されるものではない。

式（Ａ）で表される有機化合物は、１５０℃未満に相転移点を有さないことを特徴とするものである。相転移点は、液晶転移点、融点、昇華点など物質が相転移する温度を示すものであり、通常、示差走査熱測定において吸熱ピークとしてその温度が示される。特に固相から液相に変化する融点のほか、ネマチック相やスメクティックＡ相など体積変化の大きい相変化を示す転移温度はより高い方が好ましい。本発明の化合物は、相転移温度が１５０℃未満に認められないものであるが、相転移温度が１７０℃未満に認められないものが好ましく、相転移温度が１８０℃未満に認められないものがより好ましく、相転移温度が２００℃未満に認められないものが更に好ましい。

また、式（Ａ）で表される有機化合物は、有機溶媒に可溶であることが求められる。該有機溶媒は、式（Ａ）で表される有機化合物を溶解し得るものであれば特に限定なく用いることが出来るが、環境問題等を考慮した場合、実用的な意味で非ハロゲン系溶媒であることが好ましい。また、式（Ａ）で表される有機化合物を有機溶媒に溶解して得られる溶液の安定性を考慮した場合、室温における式（Ａ）で表される有機化合物の溶解度がある程度以上高いことが求められる。２５℃における式（Ａ）で表される有機化合物の有機溶媒に対する溶解度は通常０．１質量％以上であり、０．３質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましく、０．７質量％以上がさらに好ましい。２５℃における式（Ａ）で表される有機化合物のクロロホルムに対する溶解度は、通常０．１質量％以上であり、０．３質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましく、０．７質量％以上がさらに好ましい。２５℃における式（Ａ）で表される有機化合物のトルエンに対する溶解度は、通常０．１質量％以上であり、０．３質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましく、０．７質量％以上がさらに好ましい。２５℃における式（Ａ）で表される有機化合物のテトラヒドロナフタレンに対する溶解度は、通常０．１質量％以上であり、０．３質量％以上が好ましく、０．５質量％以上がより好ましく、０．７質量％以上がさらに好ましい。また、溶液の安定性は、溶解後２４時間経過した後も結晶の析出がないことが好ましく、溶解後１週間経過した後も完全に溶解していることがより好ましい。

有機溶媒としては、クロロホルム、ジクロロメタン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン系溶媒も使用できるが、非ハロゲン系溶媒が好ましく、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレン、エチルベンゼン、テトラヒドロナフタレン、シクロヘキシルベンゼンなどの芳香族炭化水素類、ジエチルエーテル、テトラヒドロフラン、アニソール、フェネトール、ブトキシベンゼンなどのエーテル類、ジメチルアセトアミド、ジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロリドンなどのアミド類等、アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンなどのケトン類、アセトニトリル、プロピオニトリル、ベンゾニトリルなどのニトリル類、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノールなどのアルコール類、酢酸エチル、酢酸ブチル、安息香酸エチル、炭酸ジエチルなどのエステル類、ヘキサン、オクタン、デカン、シクロヘキサン、デカリンなどの炭化水素類などを用いることができる。

本発明の式（Ａ）で表される有機化合物を含有する有機半導体材料は、有機ＥＬ素子、有機太陽電池素子、有機光電変換素子及び有機トランジスタ素子等の有機エレクトロニクスデバイスの有機薄膜の材料として好適に用いられる。有機半導体材料における式（Ａ）で表される有機化合物の含有量は特に限定されないが、通常は有機半導体材料中に５０質量％程度以上１００質量％以下である。

本発明の有機半導体組成物は、式（Ａ）で表わされる有機化合物を含んでなる有機半導体材料を上記有機溶媒に溶解または分散したものである。使用できる有機溶媒は、単一の有機溶媒でも、複数の有機溶媒を混合して使用することもできる。

有機半導体組成物における式（Ａ）で表わされる有機化合物の含有量は、有機溶媒の種類や作成する有機薄膜の膜厚により異なるが、有機溶媒に対して通常０．１〜５質量％であり、０．３〜５質量％が好ましく、０．５質量％以上がより好ましい。また、本発明の有機半導体組成物は上記有機溶媒に溶解又は分散していさえすれば構わないが、均一な溶液として溶解していることが好ましい。

本発明の有機半導体組成物は、上記の式（Ａ）で表される有機化合物と有機溶媒以外に有機トランジスタの特性を改善、及び他の特性を付与する等の目的のために、必要に応じて他の添加剤を含んでいてもよい。添加剤は、半導体としての機能を阻害しないものであれば特に制限はない。たとえば、他の構造を有する半導体性材料、絶縁性材料のほか、レオロジーの制御するための界面活性剤、増粘剤、キャリア注入やキャリア量を調整するためのドーパントなどが一例として挙げられる。これらは組成物としての安定性を阻害しない限り、高分子であっても低分子であってもよい。これら添加剤の含有量は、その目的により異なるため一概には言えないが、式（Ａ）で表される有機化合物の含有量よりも少ない方が好ましい。

本発明の式（Ａ）で表わされる有機化合物を含む有機半導体材料を用いて有機薄膜を作製することができる。該有機薄膜の膜厚は、その用途によって異なるが、通常０．１ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは０．５ｎｍ〜３μｍであり、より好ましくは１ｎｍ〜１μｍである。

有機薄膜の形成方法は、蒸着法などのドライプロセスや種々の溶液プロセスなどがあげられるが、溶液プロセスで形成することが好ましい。溶液プロセスとしてはたとえば、スピンコート法、ドロップキャスト法、ディップコート法、スプレー法、フレキソ印刷、樹脂凸版印刷などの凸版印刷法、オフセット印刷法、ドライオフセット印刷法、パッド印刷法などの平板印刷法、グラビア印刷法などの凹版印刷法、スクリーン印刷法、謄写版印刷法、リングラフ印刷法などの孔版印刷法、インクジェット印刷法、マイクロコンタクトプリント法等、さらにはこれらの手法を複数組み合わせた方法が挙げられる。溶液プロセスで成膜する場合、上記有機半導体組成物を塗布又は印刷したのち、溶剤を蒸発させて有機薄膜を形成することが好ましい。

式（Ａ）で表わされる有機化合物を材料として用いて、有機半導体デバイスを作製することができる。その一例として有機トランジスタについて詳細に説明する。

有機トランジスタは、有機半導体に接して２つの電極（ソース電極及びドレイン電極）があり、その電極間に流れる電流を、ゲート電極と呼ばれるもう一つの電極に印加する電圧で制御するものである。

一般に、有機トランジスタにはゲート電極が絶縁膜で絶縁されている構造（Ｍｅｔａｌ−IｎｓｕＩａｔｏｒ−Ｓｅｍｉｃｏｎｄｕｃｔｏｒ ＭＩＳ構造）がよく用いられる。絶縁膜に金属酸化膜を用いるものはＭＯＳ構造と呼ばれる。他には、ショットキー障壁を介してゲート電極が形成されている構造（すなわちＭＥＳ構造）もあるが、有機トランジスタの場合、ＭＩＳ構造がよく用いられる。

以下、図１に示す有機トランジスタのいくつかの態様例を用いて有機トランジスタについてより詳細に説明するが、本発明はこれらの構造には限定されない。

図１における各態様例の有機トランジスタ１０Ａ〜１０Ｆにおいて、１がソース電極、２が半導体層、３がドレイン電極、４が絶縁体層、５がゲート電極、６が基板をそれぞれ表す。尚、各層や電極の配置は、有機トランジスタの用途により適宜選択できる。有機トランジスタ１０Ａ〜１０Ｄ、１０Ｆは基板６と並行方向に電流が流れるので、横型トランジスタと呼ばれる。有機トランジスタ１０Ａはボトムコンタクト−ボトムゲート構造、有機トランジスタ１０Ｂはトップコンタクト−ボトムゲート構造と呼ばれる。また、有機トランジスタ１０Ｃは半導体層２上にソース電極１及びドレイン電極３、絶縁体層４を設け、さらにその上にゲート電極５を形成しており、トップコンタクトトップゲート構造と呼ばれている。有機トランジスタ１０Ｄはトップ＆ボトムコンタクトボトムゲート型トランジスタと呼ばれる構造である。有機トランジスタ１０Ｆはボトムコンタクト−トップゲート構造である。有機トランジスタ１０Ｅは縦型の構造をもつトランジスタ、すなわち静電誘導トランジスタ（ＳＩＴ）の模式図である。このＳＩＴは、電流の流れが平面状に広がるので一度に大量のキャリア８が移動できる。またソース電極１とドレイン電極３が縦に配されているので電極間距離を小さくできるため応答が高速である。従って、大電流を流す、高速のスイッチングを行うなどの用途に好ましく適用できる。なお図１中の有機トランジスタ１０Ｅには、基板を記載していないが、通常の場合、有機トランジスタ１０Ｅのソース電極１又はドレイン電極３の外側には基板が設けられる。

各態様例における各構成要素について説明する。
基板６は、その上に形成される各層が剥離することなく保持できることが必要である。例えば樹脂板や樹脂フィルム、紙、ガラス、石英、セラミックなどの絶縁性材料；金属や合金などの導電性基板上にコーティング等により絶縁層を形成した物；樹脂と無機材料など各種組合せからなる材料；等が使用できる。使用できる樹脂フィルムの例としては、例えばポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリエーテルスルホン、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、セルローストリアセテート、ポリエーテルイミドなどのフィルムが挙げられる。樹脂フィルムや紙を用いると、有機トランジスタに可撓性を持たせることができ、フレキシブルで、軽量となり、実用性が向上する。基板６の厚さとしては、通常１μｍ〜１０ｍｍであり、好ましくは５μｍ〜５ｍｍである。

ソース電極１、ドレイン電極３、ゲート電極５には導電性を有する材料が用いられる。例えば、白金、金、銀、アルミニウム、クロム、タングステン、タンタル、ニッケル、コバルト、銅、鉄、鉛、錫、チタン、インジウム、パラジウム、モリブデン、マグネシウム、カルシウム、バリウム、リチウム、カリウム、ナトリウム等の金属及びそれらを含む合金；ＩｎＯ_２、ＺｎＯ_２、ＳｎＯ_２、ＩＴＯ等の導電性酸化物；ポリアニリン、ポリピロール、ポリチオフェン、ポリアセチレン、ポリパラフェニレンビニレン、ポリジアセチレン等の導電性高分子化合物；シリコン、ゲルマニウム、ガリウム砒素等の半導体；カーボンブラック、フラーレン、カーボンナノチューブ、グラファイト、グラフェン等の炭素材料；等が使用できる。また、導電性高分子化合物や半導体にはドーピングが行われていてもよい。ドーパントとしては、例えば、塩酸、硫酸等の無機酸；スルホン酸等の酸性官能基を有する有機酸；ＰＦ_５、ＡｓＦ_５、ＦｅＣｌ_３等のルイス酸；ヨウ素等のハロゲン原子；リチウム、ナトリウム、カリウム等の金属原子；等が挙げられる。ホウ素、リン、砒素などはシリコンなどの無機半導体用のドーパントとしても多用されている。

また、上記のドーパントにカーボンブラックや金属粒子などを分散した導電性の複合材料も用いられる。直接、半導体と接触するソース電極１およびドレイン電極３はコンタクト抵抗を低減するために適切な仕事関数を選択するか、表面処理などが重要である。

またソース電極１とドレイン電極３との間の距離（チャネル長）が有機トランジスタの特性を決める重要なファクターであり、適正なチャネル長が必要である。チャネル長が短ければ取り出せる電流量は増えるが、コンタクト抵抗の影響などの短チャネル効果が生じ、半導体特性を低下させることがある。該チャネル長は、通常０．０１〜３００μｍ、好ましくは０．１〜１００μｍである。ソース電極１とドレイン電極３との間の幅（チャネル幅）は通常１０〜５０００μｍ、好ましくは４０〜２０００μｍとなる。またこのチャネル幅は、ソース電極１及びドレイン電極３の構造をくし型構造とすることなどにより、さらに長いチャネル幅を形成することが可能で、必要な電流量や有機トランジスタ１０Ａ〜１０Ｆの構造などにより、適切な長さにする必要がある。

ソース電極１及びドレイン電極３のそれぞれの構造（形）について説明する。ソース電極１とドレイン電極３の構造はそれぞれ同じであっても、異なっていてもよい。

ボトムコンタクト構造の場合は、一般的にはリソグラフィー法を用いてソース電極１及びドレイン電極３を作製し、またソース電極１及びドレイン電極３を直方体に形成するのが好ましい。最近は各種印刷方法による印刷精度が向上してきており、インクジェット印刷、グラビア印刷又はスクリーン印刷などの手法を用いて精度よくソース電極１及びドレイン電極３を作製することが可能となってきている。半導体層２上にソース電極１及びドレイン電極３のあるトップコンタクト構造の場合はシャドウマスクなどを用いて蒸着することによりソース電極１及びドレイン電極３を作製出来る。インクジェットなどの手法を用いて電極パターンを直接印刷することによってソース電極１及びドレイン電極３を形成することも可能となってきている。ソース電極１及びドレイン電極３の長さは前記のチャネル幅と同じである。ソース電極１及びドレイン電極３の幅には特に規定は無いが、電気的特性を安定化できる範囲で、デバイスの面積を小さくするためには短い方が好ましい。ソース電極１及びドレイン電極３の幅は、通常０．１〜１０００μｍであり、好ましくは０．５〜１００μｍである。ソース電極１及びドレイン電極３の厚さは、通常０．１〜１０００ｎｍであり、好ましくは１〜５００ｎｍであり、より好ましくは５〜２００ｎｍである。各電極１、３、５には配線が連結されているが、配線も電極１、３、５とほぼ同様の材料により作製される。

絶縁体層４としては絶縁性を有する材料が用いられる。絶縁性を有する材料としては、例えば、ポリパラキシリレン、ポリアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリスチレン、ポリビニルフェノール、ポリアミド、ポリイミド、ポリカーボネート、ポリエステル、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン、ポリスルホン、ポリシロキサン、フッ素樹脂、エポキシ樹脂、フェノール樹脂等のポリマー及びこれらを組み合わせた共重合体；酸化珪素、酸化アルミニウム、酸化チタン、酸化タンタル等の金属酸化物；ＳｒＴｉＯ_３、ＢａＴｉＯ_３等の強誘電性金属酸化物；窒化珪素、窒化アルミニウム等の窒化物、硫化物、フッ化物などの誘電体；あるいは、これら誘電体の粒子を分散させたポリマー；等が使用しうる。この絶縁体層４はリーク電流を少なくするために電気絶縁特性が高いものが好ましく使用できる。それにより膜厚を薄膜化し、絶縁容量を高くすることが出来、取り出せる電流が多くなる。また半導体の移動度を向上させるためには絶縁体層４表面の表面エネルギーを低下させ、凹凸がなくスムースな膜であることが好ましい。その為に自己組織化単分子膜や、２層の絶縁体層を形成させる場合がある。絶縁体層４の膜厚は、材料によって異なるが、通常０．１ｎｍ〜１００μｍ、好ましくは０．５ｎｍ〜５０μｍ、より好ましくは１ｎｍ〜１０μｍである。

有機半導体層である半導体層２の材料は、上記の一般式（Ａ）で表わされる有機化合物を少なくとも１種の化合物を有機半導体材料として用いることができる。先に示した有機薄膜の形成方法を用いて、一般式（Ａ）で表される有機化合物を含む有機薄膜を形成し、半導体層２とすることができる。

半導体層２については複数の層を形成してもよいが、単層構造であることがより好ましい。半導体層２の膜厚は、必要な機能を失わない範囲で、薄いほど好ましい。有機トランジスタ１０Ａ、１０Ｂ及び１０Ｄのような横型の有機トランジスタにおいては、所定以上の膜厚があれば有機トランジスタの特性は膜厚に依存しないが、膜厚が厚くなると漏れ電流が増加してくることが多いためである。必要な機能を示すための半導体層２の膜厚は、通常、１ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５ｎｍ〜５００ｎｍ、より好ましくは１０ｎｍ〜３００ｎｍである。

有機トランジスタには、例えば基板６と絶縁体層４の間や絶縁体層４と半導体層２の間や有機トランジスタの外面に必要に応じて他の層を設けることができる。例えば、半導体層２上に直接、又は他の層を介して、保護層を形成すると、湿度などの外気の影響を小さくすることができる。また、有機トランジスタのオン／オフ比を上げることができるなど、電気的特性を安定化できる利点もある。

上記保護層の材料としては特に限定されないが、例えば、エポキシ樹脂、ポリメチルメタクリレート等のアクリル樹脂、ポリウレタン、ポリイミド、ポリビニルアルコール、フッ素樹脂、ポリオレフィン等の各種樹脂からなる膜；酸化珪素、酸化アルミニウム、窒化珪素等の無機酸化膜；及び窒化膜等の誘電体からなる膜；等が好ましく用いられ、特に、酸素や水分の透過率や吸水率の小さな樹脂（ポリマー）が好ましい。有機ＥＬディスプレイ用に開発されているガスバリア性保護材料も使用が可能である。保護層の膜厚は、その目的に応じて任意の膜厚を選択できるが、通常１００ｎｍ〜１ｍｍである。

また、半導体層２が積層される基板６又は絶縁体層４に予め表面改質や表面処理を行うことにより、有機トランジスタの特性を向上させることが可能である。例えば基板６表面の親水性／疎水性の度合いを調整することにより、その上に成膜される膜の膜質や成膜性を改良することができる。特に、有機半導体材料は分子の配向など膜の状態によって特性が大きく変わることがある。そのため、基板６、絶縁体層４などへの表面処理によって、その後に成膜される半導体層２との界面部分の分子配向が制御される、あるいは基板６や絶縁体層４上のトラップ部位が低減されることにより、キャリア移動度等の特性が改良されるものと考えられる。

トラップ部位とは、未処理の基板６に存在する例えば水酸基のような官能基をさし、このような官能基が存在すると、電子が該官能基に引き寄せられ、この結果としてキャリア移動度が低下する。従って、トラップ部位を低減することもキャリア移動度等の特性改良には有効な場合が多い。

上記のような特性改良のための表面処理としては、例えば、ヘキサメチルジシラザン、オクチルトリクロロシラン、オクタデシルトリクロロシラン等による自己組織化単分子膜処理、ポリマーなどによる表面処理、塩酸や硫酸、酢酸等による酸処理、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、アンモニア等によるアルカリ処理、オゾン処理、フッ素化処理、酸素やアルゴン等のプラズマ処理、ラングミュア・ブロジェット膜の形成処理、その他の絶縁体や半導体の薄膜の形成処理、機械的処理、コロナ放電などの電気的処理、繊維等を利用したラビング処理などがあげられ、それらの組み合わせた処理も行うことができる。

これらの態様において、例えば基板６や絶縁体層４、半導体層２等の各層を設ける方法としては、前記した真空プロセス、溶液プロセスが適宜採用できる。

次に、本発明に係る有機トランジスタデバイスの製造方法について、図１（ｂ）に示すトップコンタクト−ボトムゲート型有機トランジスタ１０Ｂを例として、図２に基づき以下に説明する。この製造方法は前記した他の態様の有機トランジスタ等にも同様に適用しうるものである。

（有機トランジスタの基板６及び基板処理について）
本発明の有機トランジスタは、基板６上に必要な各種の層や電極を設けることで作製される（図２（ａ）参照）。基板６としては上記で説明したものが使用できる。この基板６上に前述の表面処理などを行うことも可能である。基板６の厚みは、必要な機能を妨げない範囲で薄い方が好ましい。基板６の厚みは、材料によっても異なるが、通常１μｍ〜１０ｍｍであり、好ましくは５μｍ〜５ｍｍである。また、必要により、基板に電極の機能を持たせるようにする事も出来る。

（ゲート電極５の形成について）
基板６上にゲート電極５を形成する（図２（ｂ）参照）。ゲート電極５の材料としては上記で説明したものが用いられる。ゲート電極５を成膜する方法としては、各種の方法を用いることができ、例えば真空蒸着法、スパッタ法、塗布法、熱転写法、印刷法、ゾルゲル法等が採用される。成膜時又は成膜後、所望の形状になるよう必要に応じてパターニングを行うのが好ましい。パターニングの方法としても各種の方法を用いうるが、例えばフォトレジストのパターニングとエッチングを組み合わせたフォトリソグラフィー法等が挙げられる。また、シャドウマスクを用いた蒸着法やスパッタ法やインクジェット印刷、スクリーン印刷、オフセット印刷、凸版印刷等の印刷法、マイクロコンタクトプリンティング法等のソフトリソグラフィーの手法、及びこれら手法を複数組み合わせた手法を利用し、パターニングすることも可能である。ゲート電極５の膜厚は、材料によっても異なるが、通常０．１ｎｍ〜１０μｍであり、好ましくは０．５ｎｍ〜５μｍであり、より好ましくは１ｎｍ〜３μｍである。また、ゲート電極５と基板６を兼ねるような場合は上記の膜厚より大きくてもよい。

（絶縁体層４の形成について）
ゲート電極５上に絶縁体層４を形成する（図２（ｃ）参照）。絶縁体層４を構成する絶縁体材料としては上記で説明した材料が用いられる。絶縁体層４を形成するにあたっては各種の方法を用いることができる。例えばスピンコーティング、スプレーコーティング、ディップコーティング、キャスト、バーコート、ブレードコーティングなどの塗布法、スクリーン印刷、オフセット印刷、インクジェット等の印刷法、真空蒸着法、分子線エピタキシャル成長法、イオンクラスタービーム法、イオンプレーティング法、スパッタリング法、大気圧プラズマ法、ＣＶＤ法などのドライプロセス法が挙げられる。その他、ゾルゲル法やアルミニウム上のアルマイト、シリコン上の酸化珪素のように金属上に熱酸化法などにより酸化物膜を形成する方法等が採用される。尚、絶縁体層４と半導体層２が接する部分においては、両層２及び４の界面で半導体を構成する分子、例えば上記一般式（Ａ）で表される化合物の分子を良好に配向させるために、絶縁体層４に所定の表面処理を行うこともできる。表面処理の手法は、基板６の表面処理と同様のものを用いることができうる。絶縁体層４の膜厚は、その電気容量をあげることで取り出す電気量を増やすことが出来るため、出来るだけ薄い膜であることが好ましい。このときに薄い膜になるとリーク電流が増えるため、その機能を損なわない範囲で薄い方が好ましい。絶縁体層４の膜厚は、通常０．１ｎｍ〜１００μｍであり、好ましくは０．５ｎｍ〜５０μｍであり、より好ましくは５ｎｍ〜１０μｍである。

（半導体層２の形成について）
本発明の上記一般式（Ａ）で表される有機化合物を含む有機半導体材料は、半導体層２の形成に使用される（図２（ｄ）参照）。半導体層２を成膜するにあたっては、各種の方法を用いることができる。具体的にはディップコート法、ダイコーター法、ロールコーター法、バーコーター法、スピンコート法等の塗布法、インクジェット法、スクリーン印刷法、オフセット印刷法、マイクロコンタクト印刷法などの溶液プロセスによる形成方法が挙げられる。

溶液プロセスによって成膜し半導体層２を得る方法について説明する。本発明の一般式（Ａ）で表わされる有機化合物を溶剤等に溶解し、さらに必要であれば添加剤などを添加した組成物を、基板（絶縁体層４、ソース電極１及びドレイン電極３の露出部）に塗布する。塗布の方法としては、スピンコート法、ドロップキャスト法、ディップコート法、スプレー法、フレキソ印刷、樹脂凸版印刷などの凸版印刷法、オフセット印刷法、ドライオフセット印刷法、パッド印刷法などの平板印刷法、グラビア印刷法などの凹版印刷法、シルクスクリーン印刷法、謄写版印刷法、リングラフ印刷法などの孔版印刷法、インクジェット印刷法、マイクロコンタクトプリント法等、さらにはこれらの手法を複数組み合わせた方法が挙げられる。

更に、塗布方法に類似した方法として水面上に上記の組成物を滴下することにより作製した有機半導体層の単分子膜を基板に移し積層するラングミュア−ブロジェット法、液晶や融液状態の材料を２枚の基板で挟んで毛管現象で基板間に導入する方法等も採用できる。

製膜時における基板や組成物の温度などの環境も重要で、基板や組成物の温度によって有機トランジスタの特性が変化する場合があるので、注意深く基板及び組成物の温度を選択するのが好ましい。基板温度は通常、０〜２００℃であり、好ましくは１０〜１２０℃であり、より好ましくは１５〜１００℃である。用いる組成物中の溶剤などに大きく依存するため、注意が必要である。

この方法により作製される半導体層２の膜厚は、機能を損なわない範囲で、薄い方が好ましい。半導体層２の膜厚が厚くなると漏れ電流が大きくなる懸念がある。半導体層２の膜厚は、通常１ｎｍ〜１μｍ、好ましくは５ｎｍ〜５００ｎｍ、より好ましくは１０ｎｍ〜３００ｎｍである。

このように形成された半導体層２（図２（ｄ）参照）は、後処理によりさらに特性を改良することが可能である。例えば、熱処理により、成膜時に生じた膜中の歪みが緩和されること、ピンホール等が低減されること、膜中の配列・配向が制御できる等の理由により、有機半導体特性の向上や安定化を図ることができる。本発明の有機トランジスタの作製時にはこの熱処理を行うことが特性の向上の為には効果的である。当該熱処理は半導体層２を形成した後に基板を加熱することによって行う。熱処理の温度は特に制限は無いが通常、室温から１５０℃程度で、好ましくは４０〜１２０℃、さらに好ましくは４５〜１００℃である。この時の熱処理時間については特に制限は無いが通常１０秒から２４時間、好ましくは３０秒から３時間程度である。その時の雰囲気は大気中でもよいが、窒素やアルゴンなどの不活性雰囲気下でもよい。その他、溶媒蒸気による膜形状のコントロールなどが可能である。

またその他の半導体層２の後処理方法として、酸素や水素等の酸化性あるいは還元性の気体や、酸化性あるいは還元性の液体などを用いて処理することにより、酸化あるいは還元による特性変化を誘起することもできる。これは例えば膜中のキャリア密度の増加あるいは減少の目的で利用することが出来る。

また、ドーピングと呼ばれる手法において、微量の元素、原子団、分子、高分子を半導体層２に加えることにより、半導体層２の特性を変化させることができる。例えば、酸素、水素、塩酸、硫酸、スルホン酸等の酸；ＰＦ_５、ＡｓＦ_５、ＦｅＣｌ_３等のルイス酸；ヨウ素等のハロゲン原子；ナトリウム、カリウム等の金属原子；テトラチアフルバレン（ＴＴＦ）やフタロシアニン等のドナー化合物をドーピングすることができる。これは、半導体層２に対して、これらのガスを接触させたり、溶液に浸したり、電気化学的なドーピング処理をすることにより達成できる。これらのドーピングは半導体層２の作製後でなくても、有機化合物の合成時に添加したり、有機半導体組成物を用いて半導体層２を作製するプロセスでは、その有機半導体組成物に添加したり半導体層２を形成する工程段階などで添加することができる。また蒸着時に半導体層２を形成する材料に、ドーピングに用いる材料を添加して共蒸着したり、半導体層２を作製する時の周囲の雰囲気に混合したり（ドーピング材料を存在させた環境下で半導体層２を作製する）、さらにはイオンを真空中で加速して膜に衝突させてドーピングすることも可能である。

これらのドーピングの効果は、キャリア密度の増加あるいは減少による電気伝導度の変化、キャリアの極性の変化（ｐ型、ｎ型）、フェルミ準位の変化等が挙げられる。

（ソース電極及びドレイン電極の形成）
ソース電極１及びドレイン電極３の形成方法等はゲート電極５の場合に準じて形成することができる（図２（ｅ）参照）。また半導体層２との接触抵抗を低減するために各種添加剤などを用いることが可能である。

（保護層７について）
半導体層２上に保護層７を形成すると、外気の影響を最小限にでき、また、有機トランジスタの電気的特性を安定化できるという利点がある（図２（ｆ）参照）。保護層７の材料としては前記のものが使用される。保護層７の膜厚は、その目的に応じて任意の膜厚を採用できるが、通常１００ｎｍ〜１ｍｍである。

保護層７を成膜するにあたっては各種の方法を採用しうるが、保護層７が樹脂からなる場合は、例えば、樹脂溶液を塗布後、乾燥させて樹脂膜とする方法；樹脂モノマーを塗布あるいは蒸着したのち重合する方法；などが挙げられる。成膜後に架橋処理を行ってもよい。保護層７が無機物からなる場合は、例えば、スパッタリング法、蒸着法等の真空プロセスでの形成方法や、ゾルゲル法等の溶液プロセスでの形成方法も用いることができる。

有機トランジスタにおいては、半導体層２上の他、各層の間にも必要に応じて保護層７を設けることができる。それらの層は有機トランジスタの電気的特性の安定化に役立つ場合がある。

上記一般式（Ａ）で表される有機化合物を有機半導体材料として用いているため、比較的低温プロセスで有機トランジスタを製造することができる。従って、高温にさらされる条件下では使用できなかったプラスチック板、プラスチックフィルム等フレキシブルな材質も基板６として用いることができる。その結果、軽量で柔軟性に優れた壊れにくい有機トランジスタの製造が可能になり、ディスプレイのアクティブマトリクスのスイッチングデバイス等として利用することができる。

有機トランジスタは、メモリー回路デバイス、信号ドライバー回路デバイス、信号処理回路デバイスなどのデジタルデバイスやアナログデバイスとしても利用できる。さらにこれらを組み合わせることにより、ディスプレイ、ＩＣカードやＩＣタグ等の作製が可能となる。更に、有機トランジスタは化学物質等の外部刺激によりその特性に変化を起こすことができるので、センサーとしての利用も可能である。

以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。
以下の操作において、不活性ガス下の反応や測定には無水蒸留した溶媒を用い、その他の反応や操作においては市販一級または特級の溶媒を用いた。また、試薬は必要に応じて無水蒸留等で精製し、その他は市販一級または特級の試薬を用いた。以下に、使用した分析機器および測定機器を示す。核磁気共鳴分光の測定は、ＬＡＭＢＤＡ−ＮＭＲ（３９５．７５ＭＨｚ、σ値、ｐｐｍ、内部基準ＴＭＳ）を用いて行った。示差走査熱量測定は、示差走査熱量装置ＭＥＴＴＬＥＲ−ＴＯＬＥＤ ＤＳＣ１を用いて行った。

以下に、式（Ａ）で表される有機化合物を合成した実施例を示す。
具体的には、実施例１乃至３において式（Ａ）で表される有機化合物を下記の合成ルートで合成した。

実施例１（上記具体例のＮｏ．３で表される本発明の有機化合物の合成）
窒素雰囲気下、３００ｍＬのナスフラスコに、２−（２−メチルスルフィニル−５−フェニル−１−フェニル）−６−へキシルナフト［２，３−ｂ］チオフェン５．２ｇ（１０．７ｍｍｏｌ）、五酸化二燐１．５ｇ及びトリフルオロメタンスルホン酸１５０ｍＬを加え、室温で６時間攪拌した。反応液を氷水に注ぎ入れ、析出した固体を濾取した。３００ｍＬのナスフラスコに濾取した固体とピリジン１５０ｍＬを入れ、還流下で３時間反応させた。反応終了後、室温まで放冷し、析出した固体を濾取することにより本発明の有機化合物１、３．１ｇを黄色固体として得た。該有機化合物１の収率は６５％であった。

有機化合物１の核磁気共鳴分光の測定結果は、以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．２４−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．７１（Ｑｕｉｎ、２Ｈ）、２．８１（ｔ，２Ｈ）、７．３６−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．５０（ｔ、２Ｈ）、７．６６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７１−７．７３（ｍ、２Ｈ）、７．７８（ｓ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）７．９９（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｄ、１Ｈ）、８．３０（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）

実施例２（上記具体例のＮｏ．１０で表される本発明の有機化合物の合成）
２−（２−メチルスルフィニル−５−フェニル−１−フェニル）−６−へキシルナフト［２，３−ｂ］チオフェンの代わりに２−（２−メチルスルフィニル−５−へキシル−１−フェニル）−６−フェニルナフト［２，３−ｂ］チオフェンを用いた以外は実施例１と同様の処理を行うことにより本発明の有機化合物２、２．１ｇを得た。該有機化合物２の収率は４３％であった。

有機化合物２の核磁気共鳴分光の測定結果は、以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ０．９１（ｔ，３Ｈ）、１．３２−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．７３（Ｑｕｉｎ、４Ｈ）、２．８０（ｔ，４Ｈ）、７．２８（ｄｄ、１Ｈ）、７．３９−７．４４（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．７０（ｄ、１Ｈ）、７．６２−７．８１（ｍ、３Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｄ、１Ｈ）、８．３９（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）

実施例３（上記具体例のＮｏ．１９で表される本発明の有機化合物の合成）
２−（２−メチルスルフィニル−５−フェニル−１−フェニル）−６−へキシルナフト［２，３−ｂ］チオフェンの代わりに２−［２−メチルスルフィニル−５−（２−ベンゾ［２，３−ｂ］チエニル）−１−フェニル］−６−へキシルナフト［２，３−ｂ］チオフェンを用いた以外は実施例１と同様の処理を行うことにより本発明の有機化合物３、３．１ｇを得た。該有機化合物３の収率は５８％であった。

有機化合物３の核磁気共鳴分光の測定結果は、以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ０．９０（ｔ，３Ｈ）、１．２４−１．４２（ｍ、６Ｈ）、１．７２（Ｑｕｉｎ、２Ｈ）、２．８３（ｔ，２Ｈ）、７．３４−７．４１（ｍ、３Ｈ）、７．６９（ｓ、１Ｈ）、７．７８−７．８９（ｍ、５Ｈ）、７．９８（ｄ、２Ｈ）、８．１９（ｄ、１Ｈ）、８．３１（ｓ、１Ｈ）、８．３８（ｓ、１Ｈ）

実施例４（上記具体例のＮｏ．９で表される本発明の有機化合物の合成）
２−（２−メチルスルフィニル−５−フェニル−１−フェニル）−６−へキシルナフト［２，３−ｂ］チオフェンの代わりに２−［５−（１−ブチル）−２−メチルスルフィニル−１−フェニル］−６−フェニルナフト［２，３−ｂ］チオフェンを用いた以外は実施例１と同様の処理を行うことにより本発明の有機化合物４、１．２ｇを得た。該有機化合物４の収率は４１％であった。

有機化合物４の核磁気共鳴分光の測定結果は、以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ０．９８（ｔ，３Ｈ）、１．３８−１．４８（ｍ、２Ｈ）、１．６８−１．７６（ｍ、２Ｈ）、２．８０（ｔ，２Ｈ）、７．２９（ｄｄ、１Ｈ）、７．４１（ｔ、１Ｈ）、７．５０−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．７１（ｓ、１Ｈ）、７．７７−７．７９（ｍ、２Ｈ）、７．８０（ｄｄ、１Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）

実施例５（上記具体例のＮｏ．１１で表される本発明の有機化合物の合成）
２−（２−メチルスルフィニル−５−フェニル−１−フェニル）−６−へキシルナフト［２，３−ｂ］チオフェンの代わりに２−［２−メチルスルフィニル−５−（１−オクチル）−１−フェニル］−６−フェニルナフト［２，３−ｂ］チオフェンを用いた以外は実施例１と同様の処理を行うことにより本発明の有機化合物５、１．１ｇを得た。該有機化合物５の収率は２８％であった。

有機化合物５の核磁気共鳴分光の測定結果は、以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．２８−１．４４（ｍ、１０Ｈ）、１．６９−１．７７（ｍ、２Ｈ）、２．８０（ｔ，２Ｈ）、７．２９（ｄｄ、１Ｈ）、７．３９−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．５０−７．５４（ｍ、２Ｈ）、７．７０（ｓ、１Ｈ）、７．７７−７．８１（ｍ、３Ｈ）、７．８５（ｄ、１Ｈ）、８．０１（ｄ、１Ｈ）、８．２２（ｓ、１Ｈ）、８．４０（ｓ、１Ｈ）、８．４１（ｓ、１Ｈ）

実施例６（上記具体例のＮｏ．５で表される本発明の有機化合物の合成）
２−（２−メチルスルフィニル−５−フェニル−１−フェニル）−６−へキシルナフト［２，３−ｂ］チオフェンの代わりに２−（２−メチルスルフィニル−５−フェニル−１−フェニル）−６−デシルナフト［２，３−ｂ］チオフェンを用いた以外は実施例１と同様の処理を行うことにより本発明の有機化合物６、２．５ｇを得た。該有機化合物６の収率は３５％であった。

有機化合物６の核磁気共鳴分光の測定結果は、以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ０．８７（ｔ，３Ｈ）、１．２６−１．４２（ｍ、１４Ｈ）、１．６９−１．７７（ｍ、２Ｈ）、２．８１（ｔ，２Ｈ）、７．３５−７．４１（ｍ、２Ｈ）、７．４８−７．５２（ｍ、２Ｈ）、７．６６（ｄｄ、１Ｈ）、７．７０−７．７２（ｍ、２Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、８．０６（ｓ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）

実施例７（上記具体例のＮｏ．２７で表される本発明の有機化合物の合成）
２−（２−メチルスルフィニル−５−フェニル−１−フェニル）−６−へキシルナフト［２，３−ｂ］チオフェンの代わりに６−へキシル−２−［５−（４−メチルフェニル）−２−メチルスルフィニル−１−フェニル］ナフト［２，３−ｂ］チオフェンを用いた以外は実施例１と同様の処理を行うことにより本発明の有機化合物７、１．２ｇを得た。該有機化合物７の収率は１２％であった。

有機化合物７の核磁気共鳴分光の測定結果は、以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ０．８９（ｔ，３Ｈ）、１．２４−１．４０（ｍ、６Ｈ）、１．６９−１．７７（ｍ、２Ｈ）、２．４３（ｓ，３Ｈ）、２．８１（ｔ，２Ｈ）、７．３０（ｄ、２Ｈ）、７．３６（ｄｄ、１Ｈ）、７．６１（ｄ、２Ｈ）、７．６４（ｄｄ、１Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）、８．０４（ｄ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．３４（ｓ、１Ｈ）

実施例８（上記具体例のＮｏ．２９で表される本発明の有機化合物の合成）
２−（２−メチルスルフィニル−５−フェニル−１−フェニル）−６−へキシルナフト［２，３−ｂ］チオフェンの代わりに２−［５−（４−エチルフェニル）−２−メチルスルフィニル−１−フェニル］−６−へキシルナフト［２，３−ｂ］チオフェンを用いた以外は実施例１と同様の処理を行うことにより本発明の有機化合物８、１．６ｇを得た。該有機化合物８の収率は１４％であった。

有機化合物８の核磁気共鳴分光の測定結果は、以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ０．８８（ｔ，３Ｈ）、１．２９−１．４２（ｍ、９Ｈ）、１．６８−１．７７（ｍ、２Ｈ）、２．７２（ｑ，２Ｈ）、２．８１（ｔ，２Ｈ）、７．３２−７．３４（ｍ、２Ｈ）、７．３７（ｄｄ、１Ｈ）、７．６２−７．６７（ｍ、３Ｈ）、７．７７（ｓ、１Ｈ）、７．８４（ｄ、１Ｈ）、７．９７（ｄ、１Ｈ）、８．０５（ｄ、１Ｈ）、８．２９（ｓ、１Ｈ）、８．３５（ｓ、１Ｈ）

実施例９（上記具体例のＮｏ．３４で表される本発明の有機化合物の合成）
２−（２−メチルスルフィニル−５−フェニル−１−フェニル）−６−へキシルナフト［２，３−ｂ］チオフェンの代わりに２−［２−メチルスルフィニル−５−（４−ペンチルフェニル）−１−フェニル］−６−フェニルナフト［２，３−ｂ］チオフェンを用いた以外は実施例１と同様の処理を行うことにより本発明の有機化合物９、０．８ｇを得た。該有機化合物９の収率は２８％であった。

有機化合物９の核磁気共鳴分光の測定結果は、以下のとおりであった。
^１Ｈ−ＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）δ０．９３（ｔ，３Ｈ）、１．３６−１．４１（ｍ、４Ｈ）、１．６５−１．７３（ｍ、２Ｈ）、２．６９（ｔ，２Ｈ）、７．３２（ｄ、２Ｈ）、７．４０−７．４３（ｍ、１Ｈ）、７．５１−７．５５（ｍ、２Ｈ）、７．６５（ｄ、２Ｈ）、７．６８（ｄｄ、１Ｈ）、７．７７−７．８３（ｍ、３Ｈ）、８．００（ｄ、１Ｈ）、８．０２（ｄ、１Ｈ）、８．０８（ｄ、１Ｈ）、８．２４（ｄ、１Ｈ）、８．４３（ｓ、２Ｈ）

比較例１〜３
下記Ｎｏ．３５で表される化合物を使用したものを比較例１の有機化合物（特許文献４に記載の化合物の類似化合物）、下記Ｎｏ．３６で表される化合物を使用したものを比較例２の有機化合物（例示化合物１の置換位置が異なる化合物）、下記Ｎｏ．３７で表される化合物を使用したものを比較例３の有機化合物（非特許文献４に記載の化合物）とした。

実施例１０（示差走査熱量測定）
実施例１〜６及び８、９で得られた有機化合物１〜６及び８，９と、比較例１〜３の有機化合物とについて、以下の方法で示差走査熱量測定を行った。
有機化合物の粉末約２ｍｇを量り取り、アルミパンの中に封入した。これらを示差走査熱量測定装置にセットし５５０℃まで加熱した。その際の吸熱ピークを観測することで転移点（ピークトップ温度；相転移を示すピーク）の観測を行った。結果を表１に示した。

芳香環が４個縮環した比較例３の有機化合物（特許文献４に記載の化合物の類似化合物）は、１５０℃以下に吸熱ピーク（相転移を示すピーク）を持ち、十分な耐熱性を有しているとは言い難いが、芳香環化合物が５個縮環した本発明の実施例１〜６及び８、９で得られたに有機化合物１〜６及び８，９はいずれも１５０℃以上に吸熱ピークを持ち（より詳細には吸熱ピークが比較例３の有機化合物より４０℃以上高く）、高い耐熱性を持つことが分かる。

実施例１１（溶解度測定）
実施例１〜６及び８で得られた有機化合物１〜６及び８と、比較例１〜３の有機化合物とについて、以下の方法で溶解度測定を行った。
有機化合物の粉末約１ｍｇをバイアルに量り取り、正確に重さを計測した。そこへ、２５℃（室温）で、クロロホルム、トルエン、テトラヒドロナフタレンを加えていき、完溶した時点で再度正確に質量を測定した。有機化合物の質量を有機化合物と加えた溶媒の合計質量で割り、１００を掛けることで溶解度とした。尚、溶解、不溶の判断は目視確認により行った。結果を表２に示した。

表２より、本発明の実施例１で得られた有機化合物１は、比較例２の有機化合物と比較して、ＢＴＮＴ骨格上における置換基の置換位置が異なるだけの違いであるにもかかわらず、有機溶媒に対する２５℃における溶解度が最大で１０倍以上高いことが分かる。また、一般的にはアルキル鎖の本数が増加すると有機溶媒に対する溶解度が向上し、フェニル基を導入すると有機溶媒に対する溶解度が低下する傾向にあるが、アルキル鎖２本の比較例１の有機化合物よりも、アルキル鎖１本、フェニル基１つの有機化合物１の方が高い溶解性を持つことは驚くべきことである。また、表２より、本発明の実施例２〜６及び８で得られた有機化合物２〜６及び８も、ＢＴＮＴ骨格上における置換基の置換位置が異なる比較例２の有機化合物と比較して、有機溶媒に対する２５℃における溶解度が顕著に高いことが分かる。以上より、本発明の有機化合物におけるＢＴＮＴ骨格に対する置換基導入位置が溶解度向上に大変有効である事が分かる。

また、表２より、本発明の実施例１〜６及び８で得られた有機化合物１〜６及び８は、ＢＴＮＴ骨格上における置換基の置換位置が異なる比較例２の有機化合物と比較して、溶液の保存安定性が高いことが分かる。

実施例６（有機トランジスタの特性評価）
実施例１、２、５、及び６で得られた有機化合物１、２、５、及び６と、比較例１及び２の有機化合物とを用いて有機トランジスタを作製し、トランジスタ特性を評価した。
実施例１１で得られた有機化合物１、２、５、及び６の溶液を用い、ＳｉＯ_２熱酸化膜付きｎドープシリコンウェハー上に２５℃にてスピンコート法により有機薄膜を作製した。次に、有機薄膜上にシャドウマスクを用いてＡｕを真空蒸着することでソース電極及びドレイン電極を作製した。今回作製した有機トランジスタでは、チャネル長を５０μｍ、チャネル幅を２．５ｍｍに設定した。このようにして作製した有機トランジスタは、トップコンタクト−ボトムゲート構造であり、図１（ｂ）は、その構造を示すものである。なお、本実施例における有機トランジスタにおいては、ＳｉＯ_２熱酸化膜付きｎドープシリコンウェハーにおけるＳｉＯ_２熱酸化膜が絶縁体層（４）の機能を有し、ｎドープシリコンウェハーが基板（６）及びゲート電極（５）の機能を兼ね備えている。

有機トランジスタの性能は、ゲート電極に電位をかけた状態でソース電極とドレイン電極との間に電位をかけた時に流れた電流量に依存する。この電流値を測定することで有機トランジスタの特性である移動度を決めることができる。移動度は、絶縁体層としてのＳｉＯ_２熱酸化膜にゲート電界を印加した結果、有機半導体層中に生じるキャリア種の電気的特性を表現する式（ａ）から算出することができる。
Ｉｄ＝ＺμＣｉ（Ｖｇ−Ｖｔ）^２／２Ｌ・・・（ａ）
ここで、Ｉｄは飽和したソース・ドレイン電流値、Ｚはチャネル幅、Ｃｉは絶縁体の電気容量、Ｖｇはゲート電位、Ｖｔはしきい電位、Ｌはチャネル長であり、μは決定する移動度（ｃｍ^２／Ｖｓ）である。Ｃｉは用いたＳｉＯ_２絶縁膜の誘電率、Ｚ，Ｌは有機トランジスタのデバイス構造よりに決まり、Ｉｄ，Ｖｇは有機トランジスタの電流値の測定時に決まり、ＶｔはＩｄ，Ｖｇから求めることができる。式（ａ）に各値を代入することで、それぞれのゲート電位での移動度を算出することができる。

上記のように作成した有機トランジスタをドレイン電圧−３０Ｖ、ゲート電圧＋２０Ｖ〜−８０Ｖまで掃引した場合のドレイン電流変化を示すトランスファーカーブを図３に示した。また、式（ａ）から算出された有機トランジスタの正孔移動度、閾値電圧、オン電流とオフ電流との比（「オン／オフ比」）を表３に示した。

表３より、本発明の実施例１、２、５、及び６で得られた有機化合物１、２、５、及び６は、比較例２の有機化合物と異なり溶液プロセスに適用可能であり、溶液プロセスを使用して作製した有機トランジスタが、ＢＴＮＴ骨格上にアルキル基を２つ導入した比較例１の有機化合物と比較して、５０〜２５０倍の移動度を示し、高い移動度、及び大きなオン／オフ比を有することが明らかである。
以上のことから、本発明の有機化合物群は、芳香環が４個縮環した有機化合物と比較して耐熱性に優れており、ＢＴＮＴ骨格上における置換基の置換位置が異なる有機化合物と比較して室温での有機溶媒に対する溶解性及び溶液の保存安定性に優れており、かつＢＴＮＴ骨格上にアルキル基を２つ導入した有機化合物と比較して高い移動度及び大きなオン／オフ比を有機トランジスタに付与できる優れた有機半導体材料であることが分かる。

以上のように、本発明では、有機化合物（縮合多環芳香族化合物）および有機半導体材料の室温での有機溶媒に対する溶解性、溶液の保存安定性、耐熱性、および正孔移動度を向上させることができるため、溶液プロセスを利用可能で高耐熱な有機化合物（縮合多環芳香族化合物）および有機半導体材料を提供することが可能となる。そのため、本発明は有機トランジスタデバイス、ダイオード、コンデンサ、薄膜光電変換デバイス、色素増感太陽電池、有機ＥＬデバイス等の分野に利用することが可能である。

図１及び図２において同じ名称には同じ番号を付すものとする。
１ ソース電極
２ 半導体層
３ ドレイン電極
４ 絶縁体層
５ ゲート電極
６ 基板
７ 保護層
１０Ａ〜１０Ｆ 有機トランジスタ

本発明は、その精神又は主要な特徴から逸脱することなく、他のいろいろな形で実施することができる。そのため、上述の実施例はあらゆる点で単なる例示にすぎず、限定的に解釈してはならない。本発明の範囲は特許請求の範囲によって示すものであって、明細書本文には、なんら拘束されない。さらに、特許請求の範囲の均等範囲に属する変形や変更は、全て本発明の範囲内のものである。

また、この出願は、２０１５年３月２３日に日本で出願された特許出願、特願２０１５−５９６２４に基づく優先権を請求する。本明細書で引用した全ての刊行物、特許、及び特許出願（上記日本特許出願を含む）の内容を、そのまま参照により本明細書に取り入れるものとする。

Claims (16)

1. 下記式（Ａ）
   

   

   （式中、Ｒ_１及びＲ_２はいずれか一方がアルキル基、アルキル基を有する芳香族炭化水素基又はアルキル基を有する複素環基を表し、他方が脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又は複素環基を表す。ただし、Ｒ_１及びＲ_２の両者がアルキル基を表す場合を除く。）
   で表される有機化合物。
2. Ｒ_１及びＲ_２のいずれか一方が炭素数２乃至１６のアルキル基を有する芳香族炭化水素基又は炭素数２乃至１６のアルキル基を有する複素環基である請求項１に記載の有機化合物。
3. Ｒ_１及びＲ_２のいずれか一方が炭素数４乃至１２のアルキル基を有する芳香族炭化水素基又は炭素数４乃至１２のアルキル基を有する複素環基であり、他方が芳香族炭化水素基又は複素環基である請求項２に記載の有機化合物。
4. Ｒ_１及びＲ_２のいずれか一方が炭素数４乃至１０の直鎖アルキル基であり、他方が芳香族炭化水素基又は複素環基である請求項１に記載の有機化合物。
5. Ｒ_１及びＲ_２のいずれか一方が炭素数６乃至１２の分岐鎖アルキル基であり、他方が芳香族炭化水素基又は複素環基である請求項１に記載の有機化合物。
6. 示差走査熱測定において１５０℃未満に相転移を示すピークが観測されない請求項１乃至５のいずれか一項に記載の有機化合物。
7. 有機溶媒に対する２５℃における溶解度が０．１質量％以上である請求項１乃至６のいずれか一項に記載の有機化合物。
8. 有機溶媒に対する２５℃における溶解度が０．３質量％以上である請求項７に記載の有機化合物。
9. 有機溶媒が非ハロゲン系有機溶媒である請求項７又は８に記載の有機化合物。
10. 請求項１乃至９のいずれか一項に記載の有機化合物を含有する有機半導体材料。
11. 請求項１０に記載の有機半導体材料からなる有機薄膜。
12. 請求項１乃至９のいずれか一項に記載の有機化合物と有機溶媒とを含有する有機半導体組成物。
13. 有機化合物の含有量が０．１乃至５質量％である請求項１２に記載の有機半導体組成物。
14. 請求項１２又は１３に記載の有機半導体組成物を塗布又は印刷したのち、乾燥する工程を含む有機薄膜の製造方法。
15. 請求項１１に記載の有機薄膜を含んでなる有機半導体デバイス。
16. 有機トランジスタである請求項１５に記載の有機半導体デバイス。

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