JPWO2016072114A1 - クロロゲン酸ラクトン類の増加したコーヒー豆抽出物およびその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
(1)(a)コーヒー豆を水性溶媒で抽出し、コーヒー豆抽出液のBx50°以上の濃縮物、または、該コーヒー豆抽出液の水分1質量%以上10質量%以下の乾燥物を得る工程、(b)前記工程で得られた濃縮物または乾燥物を、150〜400℃にて0.1〜60分間、加熱手段により脱水しながら加熱する工程、を含むことを特徴とする、クロロゲン酸ラクトン類の増加したコーヒー豆抽出物の製造方法。
(2)コーヒー豆が、コーヒー生豆またはL値25以上の焙煎コーヒー豆である、(1)に記載のコーヒー豆抽出物の製造方法。
(3)加熱手段が、過熱水蒸気加熱、熱風加熱、遠赤外線加熱、マイクロ波加熱または電気ヒーター加熱のいずれか一種以上である(1)または(2)に記載のコーヒー豆抽出物の製造方法。
(4)(1)〜(3)のいずれかに記載の製造方法により得られるコーヒー豆抽出物。
(5)5−カフェオイルキナ酸の含有量に対する3,4−ジカフェオイルキナ酸ラクトンの含有量の質量比(3,4−ジカフェオイルキナ酸ラクトン/5−カフェオイルキナ酸)が0.01以上であり、かつ、コーヒー豆由来の可用性固形分量に対するクロロゲン酸類総量の質量比が0.1〜0.8である、クロロゲン酸ラクトン類の増加したコーヒー豆抽出物。
(6)(4)または(5)に記載のコーヒー豆抽出物を配合したコーヒー飲料。
(7)(4)または(5)に記載のコーヒー豆抽出物を配合したインスタントコーヒー。
(8)(4)または(5)に記載のコーヒー豆抽出物を配合することによるコーヒー飲料の苦味増強方法。
(9)(4)または(5)に記載のコーヒー豆抽出物を配合することによるインスタントコーヒーの苦味増強方法。
J.Agric. Food Chem.,Vol.58,2010,3720−3728に記載の方法に従って、以下の構造式で表される3−カフェオイルキナ酸ラクトン(1)の合成を行った。
得られた合成品の1H−NMR(400MHz,CD3OD)測定および二次元NMR測定により、該合成品の主成分がキナ酸ラクトンの3位にカフェオイル基が結合したものであることを確認した。また、重メタノール中で経時的に3−カフェオイルキナ酸ラクトン(1)の一部が4−カフェオイルキナ酸ラクトン(2)に転移していることが確認できた。
3−カフェオイルキナ酸ラクトンはアルコールや水といったプロトン溶媒中では、容易にアシル基の転移反応が起こり、4−カフェオイルキナ酸ラクトンを生成すると考えられた。そこで、本発明は、3(および4)−カフェオイルキナ酸ラクトン(混合物)を標準品(参考品1)として扱うこととした。参考品1の1H−NMR測定結果を示すチャート(400MHz,CD3OD)を図1に示す。
J.Agric. Food Chem.,Vol.58,2010,3720−3728に記載の方法に従って、以下の構造式で表される3,4−ジカフェオイルキナ酸ラクトン(3)(参考品2)を標準品として合成した。参考品2の1H−NMR測定結果を示すチャート(400MHz,CD3OD)を図2に示す。
参考品1または参考品2を水に100ppm溶解してよく訓練された5名のパネリストにより官能評価を行った。その平均的な評価結果は以下の通りであった。なお、非特許文献1の記載によると、それぞれの化合物の苦味閾値は次の通りである。3−カフェオイルキナ酸ラクトン:13.4ppm、4−カフェオイルキナ酸ラクトン:12.1ppm、3,4−ジカフェオイルキナ酸ラクトン:4.8ppm
(官能評価)
参考品1:3(および4)−カフェオイルキナ酸ラクトン:渋味刺激は感じられるが、苦味は弱い。苦味の切れは良い。
参考品2:3,4−ジカフェオイルキナ酸ラクトン:はっきりとした苦味があり、すっきりしていて、苦味の切れが良い。
市販のペットボトル入りブラックコーヒー飲料に、表1に示す添加濃度となるように参考品1または参考品2を添加して溶解し、溶解後直ちによく訓練された5名のパネリストにより官能評価を行った。評価基準は、無添加品(コントロール)を基準(0点)とした場合に、苦味の強さ、苦味の切れ、雑味の少なさ、コーヒーのコクおよびレギュラーコーヒー感について、極めて良い:10点、非常によい:8点、良い:6点、やや良い:4点、わずかに良い:2点、極めて悪い:−10点、非常に悪い:−8点、悪い:−6点、やや悪い:−4点、わずかに悪い:−2点、として官能評価を行った。その平均点を表1に示す。
また、参考品1または参考品2の添加による苦味の増強効果は、参考品2(3,4−ジカフェオイルキナ酸ラクトン)の方が、参考品1(3(および4)−カフェオイルキナ酸ラクトン)よりも大きく、また、参考品2は特に、コーヒーのコクを増強する効果が大きかった。これらの効果は、参考品1および参考品2ともに1ppmの添加でも十分感じ取れた。
コーヒー生豆(インドネシア産ロブスタ種)の粉砕物1000gをカラムに充填し(カラム内径7cm、長さ25cm、1本につきコーヒー豆200gを充填し、5本連結)、95℃に加温した軟水を流速2500ml/hrでカラム上部から下部へ送り込み、カラム下部から抜き取った抽出液は、次のカラムの上部へ順次送り込み5本目のカラムより最終的な抽出液を抜き取る方法にて連続抽出を行い、抜き取り液がBx1.0°を下回った時点で抽出終了(所要時間約3時間)とし、Bx6.0°の抽出液5300g(クロロゲン酸類1.4%)を得た。
得られた抽出液は20℃に冷却後、ケイソウ土50gをプレコートしたNo.26(210mm)濾紙を装着したヌッチェにて吸引濾過し、濾液5300g(pH5.6、クロロゲン酸1.4%、カフェイン0.4%)を得た。この濾液に、10%水酸化ナトリウム水溶液58gを加え、pH10の溶液に調整した。この溶液を、合成吸着樹脂(SP−207)200mlを充填したカラムにSV=2.5で通液し、得られた通過液を引き続き陽イオン交換樹脂(SK−116)200mlを充填したカラムに通液してナトリウムイオンを除き、さらに水押して、コーヒー豆抽出液7789g(Bx2.4°、pH4.2、クロロゲン酸類1.3%、カフェイン0.34%)を得た。
次いで、得られたコーヒー豆抽出液を、ロータリーエバポレーターを用いてBx70°まで減圧濃縮し、該コーヒー豆抽出液の濃縮液267.1g(Bx70°、pH4.1、クロロゲン酸類40.2%、カフェイン9.9%)を得た。
次いで、この濃縮液を、モービルマイナー型スプレードライヤー(ニロジャパン社製)を使用して、熱風入り口温度150℃、排風温度80℃、アトマイザー回転数20000rpmにて噴霧乾燥を行い、コーヒー豆抽出液の乾燥粉末(クロロゲン酸類を精製した生コーヒー豆抽出乾燥粉末)190.3g(参考品3:水分3.1%、クロロゲン酸類55.98%、カフェイン13.89%)を得た。
参考品3(10g)をステンレス製トレイに載せ、過熱水蒸気調理器(シャープ社製、ヘルシオ(登録商標)AX−GX2)のウォーターオーブン機能を用いて、表2に示す加熱温度および加熱時間の加熱条件にて脱水加熱処理を行い、褐色の焼成物を得た。このとき、加熱開始後、約2分後に参考品3の膨化が起こり、その後、膨化したまま焼成が進み加熱に伴って黒に近い褐色へと変化した。また、加熱条件によっては数分間、膨化した状態で焼成が進んだ後、収縮し、その後、褐色の薄い飴のような板状の焼成物となった。得られた焼成物をミルで粉砕し、粉末とした(本発明品1〜3)。
コーヒー生豆(インドネシア産ロブスタ種)を焙煎し(プロバット社製サンプルロースター使用/都市ガス)、L値40、L値30、L値27.5、L値25、L値22.5、L値20、L値17.5およびL値16.5の焙煎コーヒー豆を調製した。
上記のコーヒー生豆および各焙煎コーヒー豆を、コーヒーミルにて粉砕し、粉砕物200gをカラムに充填し(カラム内径7cm、長さ25cm)、95℃に加温した軟水を流速500ml/hrでカラム上部から下部へ送り込み、抽出液約2100g(所要時間約3時間)を得た。得られた各抽出液は20℃に冷却後、ケイソウ土50gをプレコートしたNo.26(210mm)濾紙を装着したヌッチェにて吸引濾過し、濾液を得、次いで、ロータリーエバポレーターを用いてBx70°まで減圧濃縮し、濃縮液(コーヒー豆抽出液)を真空乾燥し、表3に示す未焙煎(生)または焙煎度(L値)のコーヒー豆(生または焙煎)の濃縮乾燥抽出物(水分約3%)を得た(比較品1〜9)。
以下に示した分析方法により、参考品3および本発明品1〜3について、カフェイン、クロロゲン酸類(3−カフェオイルキナ酸、5−カフェオイルキナ酸、4−カフェオイルキナ酸、3−フェルロイルキナ酸、5−フェルロイルキナ酸、4−フェルロイルキナ酸、3,4−ジカフェオイルキナ酸、3,5−ジカフェオイルキナ酸、4,5−ジカフェオイルキナ酸)、クロロゲン酸ラクトン類(3(および4)−カフェオイルキナ酸ラクトン(混合物)、3,4−ジカフェオイルキナ酸ラクトン)の含有量を測定した。分析結果を表4に示す。
前述した、クロロゲン酸類(3−カフェオイルキナ酸、5−カフェオイルキナ酸、4−カフェオイルキナ酸、3−フェルロイルキナ酸、5−フェルロイルキナ酸、4−フェルロイルキナ酸、3,4−ジカフェオイルキナ酸、3,5−ジカフェオイルキナ酸、4,5−ジカフェオイルキナ酸)、カフェインおよびクロロゲン酸ラクトン類(3(および4)−カフェオイルキナ酸ラクトン、3,4−ジカフェオイルキナ酸ラクトン)の分析方法は、以下の通りである。
(1)クロロゲン酸類の定量方法
5−カフェオイルキナ酸を標準物質とし、以下の操作条件により高速液体クロマトグラフィー(HPLC)によって得られた、分析試料のクロマトグラムのピークを、それぞれの保持時間を基に9種類のクロロゲン酸類に帰属させ、ピーク面積値からクロロゲン酸類の濃度(質量%)を求めた。
装置 :Waters HPLC system
カラム:Waters Symetry C18、5μm、4.6×250mm
検出機:Waters 2487 dual λ absorbance detector
溶離液A:10mMクエン酸(80V/V%)/メタノール(20V/V%)
溶離液B:メタノール
濃度勾配条件
時間 溶離液A 溶離液B
0.0分 100% 0%
19.0分 100% 0%
25.0分 80% 20%
35.0分 80% 20%
50.0分 60% 40%
60.0分 60% 40%
61.0分 100% 0%
70.0分 100% 0%
流速:1.0ml/min
カラムオーブン設定温度:30℃
検出:紫外吸収(吸光度の測定):325nm
分析試料注入量:10μl
分析試料の調製:試料(コーヒー抽出物粉末の場合)約0.02gを精秤後、溶離液Aにて10mLにメスアップし、メンブレンフィルター(GLクロマトディスク25A,孔径0.45μm,ジーエルサイエンス(株))にて濾過後、分析に供した。
クロロゲン酸類(9種のクロロゲン酸類)の保持時間:3−カフェオイルキナ酸(7.9分)、5−カフェオイルキナ酸(15.9分)、4−カフェオイルキナ酸(18.7分)、3−フェルロイルキナ酸(15.5分)、5−フェルロイルキナ酸(30.8分)、4−フェルロイルキナ酸(31.2分)、3,4−ジカフェオイルキナ酸(41.6分)、3,5−ジカフェオイルキナ酸(43.0分)、4,5−ジカフェオイルキナ酸(49.3分)
(2)カフェインの定量方法
カフェインの定量分析は、クロロゲン酸類と同時に行った。すなわち、前記クロロゲン酸類の定量条件にて、紫外吸収(吸光度の測定):270nm 、カフェインを標準物質とした以外はクロロゲン酸類の場合と同様の方法で、同時に実施した。
カフェインの保持時間:18.2分
(3)クロロゲン酸ラクトン類の確認および定量方法
クロロゲン酸ラクトン類の定量分析は、クロロゲン酸類と同時に行った。すなわち、前記クロロゲン酸類の定量条件にてクロロゲン酸類の場合と同様の方法で、同時に実施した。またクロロゲン酸ラクトン類の確認は以下の条件にてLC−MS/MSにより行った。
3(および4)−カフェオイルキナ酸ラクトン:m/z=337を用いて、スキャンおよびシングルイオン観測モードで実施し、標準品との比較により確認した。
3,4−ジカフェオイルキナ酸ラクトン:m/z=497→335および497→161の質量遷移反応を用いて、多反応観測モードで実施し、標準品との比較により確認した。
クロロゲン酸ラクトン類の保持時間:3−モノカフェオイルキナ酸ラクトン(29.6分)、4−モノカフェオイルキナ酸ラクトン(31.7分)、3,4−ジカフェオイルキナ酸ラクトン(55.4分)。ただし、前述の通り、3−カフェオイルキナ酸ラクトンはアルコールや水といったプロトン溶媒中では、容易にアシル基の転移反応が起こり、4−カフェオイルキナ酸ラクトンを生成するため、両者を一括して3(および4)−カフェオイルキナ酸ラクトン(混合物)とした。
前記分析方法に基づき、比較品1〜9について、カフェイン、クロロゲン酸類(前記の9種)、クロロゲン酸ラクトン類(3(および4)−カフェオイルキナ酸ラクトン(混合物)、3,4−ジカフェオイルキナ酸ラクトン)の含有量を測定した。分析結果を表5に示す。
参考例4と同様に、市販のペットボトル入りブラックコーヒー飲料に、参考品3、本発明品1〜3または比較品1〜9をそれぞれ0.01質量%(100ppm)添加して溶解し、溶解後直ちに、よく訓練された5名のパネリストにより官能評価を行った。評価基準は、無添加品(コントロール)を基準(0点)とした場合に、苦味の強さ、苦味の切れ、雑味の少なさ、コーヒーのコクおよびレギュラーコーヒー感について、極めて良い:10点、非常によい:8点、良い:6点、やや良い:4点、わずかに良い:2点、極めて悪い:−10点、非常に悪い:−8点、悪い:−6点、やや悪い:−4点、わずかに悪い:−2点、として官能評価を行った。その平均点を表6に示す。
比較例1で使用した、比較品1〜4をそれぞれ10gステンレス製トレイに載せ、過熱水蒸気調理器(シャープ社製、ヘルシオ(登録商標)AX−GX2)のウォーターオーブン機能を用いて、230℃、4分間脱水加熱処理を行い、褐色の焼成物を得た。このとき、脱水加熱処理開始後、約2分後に比較品1〜4の膨化が起こり、その後、膨化したまま焼成が進み加熱に伴って黒に近い褐色へと変化した。得られた焼成物をミルで粉砕し、粉末とした(本発明品4〜7)。
本発明品4〜7について、前記と同様の方法にてクロロゲン酸類、カフェインおよびクロロゲン酸ラクトン類の分析を行った。結果を表7に示す。
一方、比較品1〜4において、クロロゲン酸ラクトン類のうち、3(および4)−カフェオイルキナ酸ラクトンは、生コーヒー豆抽出物(比較品1)ではほとんど含まれていないが、L値27.5までの焙煎において、焙煎が進むにつれ増加することが認められた。それに対し、3,4−ジカフェオイルキナ酸ラクトンは、生コーヒー豆抽出物(比較品1)ではほとんど含まれていないが、L値40の焙煎において最も多く(比較品2)、その後、焙煎が進むにつれ減少することが認められた。
前述の通り、クロロゲン酸ラクトン類のうち、特に、すっきりとした苦味に寄与する成分は3,4−ジカフェオイルキナ酸ラクトンであること、および、飲料用のコーヒー豆の焙煎度として、いわゆる「飲み頃」といわれる焙煎度が、L値25以下であることを勘案すると、L値25以下に深く焙煎した焙煎豆は、すっきりとした苦味、すなわち、3,4−ジカフェオイルキナ酸ラクトンを多く含むという観点からは、必ずしも有利ではないと考えられた。
市販のインスタントコーヒー(焙煎コーヒー豆エキス100%、スプレードライ品)に、比較品1〜4または本発明品4〜7をそれぞれ10ppm添加して良く粉体混合した。
それぞれのインスタントコーヒーを1質量%水に溶解し、直ちに、よく訓練された5名のパネリストにより官能評価を行った。評価基準は、無添加品(コントロール)を基準(0点)とした場合に、苦味の強さ、苦味の切れ、雑味の少なさ、コーヒーのコクおよびレギュラーコーヒー感について、極めて良い:10点、非常によい:8点、良い:6点、やや良い:4点、わずかに良い:2点、極めて悪い:−10点、非常に悪い:−8点、悪い:−6点、やや悪い:−4点、わずかに悪い:−2点、として官能評価を行った。その平均点を表8に示す。
本発明品4〜7は5−カフェオイルキナ酸の含有量に対する3,4−ジカフェオイルキナ酸ラクトンの含有量(3,4−ジカフェオイルキナ酸ラクトン/5−カフェオイルキナ酸)の質量比が比較品1〜4と比べて、いずれも極めて大きな値を示しており、この値はすっきりとした苦味の指標になると考えられ、このことに起因して、苦味が増強されるとともに、苦味の切れ、雑味が低減し、さらにコーヒーのコクやレギュラーコーヒー感が増し、非常においしくなっていると考えられた。
Claims (9)
- (a)コーヒー豆を水性溶媒で抽出し、コーヒー豆抽出液のBx50°以上の濃縮物、または、該コーヒー豆抽出液の水分1質量%以上10質量%以下の乾燥物を得る工程、
(b)前記工程で得られた濃縮物または乾燥物を、150〜400℃にて0.1〜60分間、加熱手段により脱水しながら加熱する工程、
を含むことを特徴とする、クロロゲン酸ラクトン類の増加したコーヒー豆抽出物の製造方法。 - コーヒー豆が、コーヒー生豆またはL値25以上の焙煎コーヒー豆である、請求項1に記載のコーヒー豆抽出物の製造方法。
- 加熱手段が、過熱水蒸気加熱、熱風加熱、遠赤外線加熱、マイクロ波加熱またはエクストルーダー加熱のいずれか一種以上である請求項1または2に記載のコーヒー豆抽出物の製造方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の製造方法により得られる、クロロゲン酸ラクトン類の増加したコーヒー豆抽出物。
- 5−カフェオイルキナ酸の含有量に対する3,4−ジカフェオイルキナ酸ラクトンの含有量の質量比(3,4−ジカフェオイルキナ酸ラクトン/5−カフェオイルキナ酸)が0.01以上であり、かつ、コーヒー豆由来の可用性固形分量に対するクロロゲン酸類総量の質量比が0.1〜0.8である、クロロゲン酸ラクトン類の増加したコーヒー豆抽出物。
- 請求項4または請求項5に記載のコーヒー豆抽出物を配合したコーヒー飲料。
- 請求項4または請求項5に記載のコーヒー豆抽出物を配合したインスタントコーヒー。
- 請求項4または請求項5に記載のコーヒー豆抽出物を配合することによるコーヒー飲料の苦味増強方法。
- 請求項4または請求項5に記載のコーヒー豆抽出物を配合することによるインスタントコーヒーの苦味増強方法。
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