JPWO2016006605A1 - 光学材料用重合性組成物およびその用途 - Google Patents
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Abstract
Description
一方、ウレタンウレア成形体は、チオウレタン成形体よりも低比重のため軽量な材料であり、且つ耐衝撃性が良好なプラスチックレンズを得ることができる。しかしながら、ウレタンウレア成形体からなるプラスチックレンズの耐光性が乏しく、長期間使用すると黄色く着色する場合があった。また組成物を調合してから硬化に至るまでの時間(以下、ポットライフとする)が短いために、注型モールドへの注入中に重合斑が発生したり、また急激に重合が進行する場合があった。その結果、得られるレンズに脈理が多く発生する場合があった。
[1](A)2級アミノ基を二つ以上有するアミンと、
(B)イソシアナト基を二つ以上有するイソシアネートと、
(C)メルカプト基を三つ以上有するチオールと、を含んでなり、
イソシアネート(B)のイソシアナト基のモル数bに対する、アミン(A)のアミノ基のモル数aの比(a/b)が0.10〜0.60の範囲である、光学材料用重合性組成物。
[2] アミン(A)が、2級脂肪族アミンおよび2級脂環族アミンから選ばれる1種以上の化合物を含む、[1]に記載の光学材料用重合性組成物。
[3] アミン(A)は、式:−NHRで表される2級アミノ基を二つ以上有し、二つ以上のRは、各々同一でも異なっていてもよく、iso−プロピル基、1,2,2−トリメチルプロピル基、tert−ブチル基、sec−ブチル基、および1,3−ジメチルブチル基から選択される、[1]または[2]に記載の光学材料用重合性組成物。
[4] アミン(A)の分子量が600以下である、[1]から[3]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[5] アミン(A)が、N,N'−ジ−tert−ブチル−エチレンジアミン、N,N'−ジ(1,2,2−トリメチルプロピル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン、N,N'−ジ−iso−プロピル−m−キシリレンジアミン、N,N'−ジ−sec−ブチル−m−キシリレンジアミン、N,N'−(シクロヘキシル−1,3−ジイルビス(メチレン))ビス(iso−プロピル−2−アミン)、N,N'−(シクロヘキシル−1,3−ジイルビス(メチレン))ビス(sec−プロピル−2−アミン)、N,N'−(シクロヘキシル−1,4−ジイルビス(メチレン))ビス(iso−プロピル−2−アミン)、N,N'−(シクロヘキシル−1,4−ジイルビス(メチレン))ビス(sec−プロピル−2−アミン)、N,N'−ジ−iso−プロピル−イソホロンジアミン、N,N'−ジ−sec−ブチル−4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルアミン)、N,N'−ジ−sec−ブチル−4,4'−メチレン−ビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)、N,N'−ジ−iso−プロピル−2,5−ジアミノメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、N,N'−ジ−sec−ブチル−2,5−ジアミノメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、N,N'−ジ−iso−プロピル−2,6−ジアミノメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、およびN,N'−ジ−sec−ブチル−2,6−ジアミノメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンから選ばれる1種以上の化合物を含む、[1]から[4]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[6] イソシアネート(B)が、m−キシリレンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,5−ペンタンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、および2,6−トリレンジイソシアネートから選ばれる1種以上の化合物を含む、[1]から[5]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[7] チオール(C)が、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、およびペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)から選ばれる1種以上の化合物を含む、[1]から[6]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[8] アミン(A)とイソシアネート(B)とを反応させて得られたプレポリマーと、チオール(C)とを含む、[1]から[7]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
[9] [1]から[8]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を重合硬化して得られた成形体。
[10] [9]に記載の成形体からなる光学材料。
[11] [9]に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
[12] アミン(A)とイソシアネート(B)とを反応させてプレポリマーを得る工程(i)と、前記プレポリマーにチオール(C)を添加混合する工程(ii)と、を含み、
イソシアネート(B)のイソシアナト基のモル数bに対する、アミン(A)のアミノ基のモル数aの比(a/b)が0.10〜0.60の範囲である、光学材料用重合性組成物の製造方法。
[13] アミン(A)が、2級脂肪族アミンおよび2級脂環族アミンから選ばれる1種以上の化合物を含む、[12]に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
[14] アミン(A)は、式:−NHRで表される2級アミノ基を二つ以上有する化合物を含み、二つ以上のRは、各々同一でも異なっていてもよく、iso−プロピル基、1,2,2−トリメチルプロピル基、tert−ブチル基、sec−ブチル基、および1,3−ジメチルブチル基から選択される、[12]または[13]に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
[15] アミン(A)の分子量が600以下である、[12]から[14]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
[16] アミン(A)が、N,N'−ジ−tert−ブチル−エチレンジアミン、N,N'−ジ(1,2,2−トリメチルプロピル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン、N,N'−ジ−iso−プロピル−m−キシリレンジアミン、N,N'−ジ−sec−ブチル−m−キシリレンジアミン、N,N'−(シクロヘキシル−1,3−ジイルビス(メチレン))ビス(iso−プロピル−2−アミン)、N,N'−(シクロヘキシル−1,3−ジイルビス(メチレン))ビス(sec−プロピル−2−アミン)、N,N'−(シクロヘキシル−1,4−ジイルビス(メチレン))ビス(iso−プロピル−2−アミン)、N,N'−(シクロヘキシル−1,4−ジイルビス(メチレン))ビス(sec−プロピル−2−アミン)、N,N'−ジ−iso−プロピル−イソホロンジアミン、N,N'−ジ−sec−ブチル−4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルアミン)、N,N'−ジ−sec−ブチル−4,4'−メチレン−ビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)、N,N'−ジ−iso−プロピル−2,5−ジアミノメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、N,N'−ジ−sec−ブチル−2,5−ジアミノメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、N,N'−ジ−iso−プロピル−2,6−ジアミノメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、およびN,N'−ジ−sec−ブチル−2,6−ジアミノメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンから選ばれる1種以上の化合物を含む、[12]から[15]のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
本発明の光学材料用重合性組成物は、(A)2級アミノ基を二つ以上有するアミン(以下、単にアミン(A))と、(B)イソシアナト基を二つ以上有するイソシアネート(以下、単にイソシアネート(B))と、(C)メルカプト基を三つ以上有するチオール(以下、単にチオール(C))を含有する。
アミン(A)は、2級アミノ基を二つ以上有するアミンである。
アミン(A)は、2級脂肪族アミンおよび2級脂環族アミンから選ばれる1種以上の化合物を含むことができる。
アミン(A)としては、分子量600以下、好ましくは400以下のものを用いることができる。これにより、ポットライフに優れ、光学材料用重合性組成物を調製後、モールド内に注型するまでのハンドリング性を確保することができる。
N,N'−ジ−tert−ブチル−エチレンジアミン、N,N'−ジ(1,2,2−トリメチルプロピル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン、N,N'−ジ−sec−ブチル−4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルアミン)、およびN,N'−ジ−iso−プロピル−イソホロンジアミンから選択される少なくとも一種であることがより好ましく、
N,N'−ジ−tert−ブチル−エチレンジアミン、N,N'−ジ(1,2,2−トリメチルプロピル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン、およびN,N'−ジ−sec−ブチル−4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルアミン)から選択される少なくとも一種であることが特に好ましい。
イソシアネート(B)は、イソシアナト基を二つ以上有するイソシアネートであり、脂肪族イソシアネート、脂環族イソシアネート、芳香族イソシアネート、複素環イソシアネート等が挙げられ、これらを組み合わせることもできる。
m−キシリレンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,5−ペンタンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、および2,6−トリレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種であることがより好ましく、
m−キシリレンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、および1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートから選択される少なくとも一種であることが特に好ましく、
m−キシリレンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、および4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)から選択される少なくとも一種であることが最も好ましい。
チオール(C)は、メルカプト基を三つ以上有するチオールであり、脂肪族チオール、芳香族チオール等が挙げられ、これらを組み合わせることもできる。
5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、およびペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)から選択される少なくとも一種であることがより好ましい。
本発明の光学材料用重合性組成物は、目的に応じて、重合触媒、内部離型剤、紫外線吸収剤、光安定剤、酸化防止剤、着色防止剤、染料、樹脂改質剤等の添加剤を含むことができる。
重合触媒は、ルイス酸、アミン、有機酸、アミン有機酸塩等を用いることができる。ルイス酸、アミン、アミン有機酸塩が好ましく、ジメチル錫クロライド、ジブチル錫クロライド、ジブチル錫ラウレートがより好ましい。添加量は、重合性組成物100重量部に対して、0.005重量部〜0.5重量部が好ましく、0.005重量部〜0.3重量部がより好ましい。
二官能チオールとは、2つのメルカプト基を有する化合物であり、二官能脂肪族チオール、二官能芳香族チオール等が挙げられ、これらを組み合わせることもできる。
アルコールとしては、水酸基を2つ以上有するアルコール、メルカプト基を有するアルコール等が挙げられ、これらを組み合わせることもできる。
水酸基を2つ以上有するアルコールとしては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール、1,2−ブタンジオール、1,3−プロパンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、グリセロール、ジグリセロール、ポリグリセロール、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジ(トリメチロールプロパン)ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、キシリトール、ジヒドロキシベンゼン、ベンゼントリオール、ビスフェノールA、ビスフェノールF、キシリレングリコール、ジ(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、ビスフェノールA−ビス(2−ヒドロキシエチルエーテル)、グリセロールのエチレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド付加体、グリセロールのプロピレンオキサイド付加体、トリメチロールプロパンのプロピレンオキサイド付加体、ペンタエリスリトールのプロピレンオキサイド付加体、カプロラクトン変性グリセロール、カプロラクトン変性トリメチロールプロパン、カプロラクトン変性ペンタエリスリトール等が挙げられる。
メルカプト基を有するアルコールとしては、2−メルカプトエタノール、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール、グリセリン−1,3−ジ(3−メルカプトプロピオネート)、1−ヒドロキシ−4−メルカプトシクロヘキサン、1,3−ジメルカプト−2−プロパノール、2,3−ジメルカプト−1−プロパノール、1,2−ジメルカプト−1,3−ブタンジオール、ペンタエリスリトール−トリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトール−モノ(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトール−ビス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトール−トリス(チオグリコレート)、リンゴ酸ビス(2−メルカプトアセテート)、2−(2−メルカプトエチルチオ)エタノール等が挙げられる。
エピスルフィドは、アミン(A)と反応性が高すぎるため、不均一に硬化して得られる樹脂に脈理が発生したり、また樹脂の透明性を損なう場合がある。
本発明の光学材料用重合性組成物において、イソシアネート(B)のイソシアナト基のモル数bに対する、アミン(A)のアミノ基のモル数aの比(a/b)は、0.10〜0.60であり、0.10〜0.55が好ましく、0.10〜0.50がより好ましく、0.15〜0.50が特に好ましく、0.15〜0.30が最も好ましい。
なお、これらのモル比(a/b、(a+c)/b)は、適宜選択して組み合わせることができる。
本発明の光学材料用重合性組成物の調製方法は、2級アミノ基を二つ以上有するアミン(A)とイソシアナト基を二つ以上有するイソシアネート(B)とを反応させてプレポリマーを得る工程(i)と、前記プレポリマーにチオール(C)を添加混合する工程(ii)を含む。以下、各工程について説明する。
工程(i)においては、イソシアネート(B)に、所定量のアミン(A)を一括装入または分割装入して、これらを反応させる。イソシアネート(B)のイソシアナト基のモル数bに対する、アミン(A)のアミノ基のモル数aの比(a/b)が0.10〜0.60であり、0.10〜0.55が好ましく、0.10〜0.50がより好ましく、0.15〜0.50が特に好ましく、0.15〜0.30が最も好ましい。
これに対し、本願発明の光学材料用重合性組成物の製造方法によれば、2級アミノ基を二つ以上有するアミン(A)とイソシアナト基を二つ以上有するイソシアネート(B)とを反応させてプレポリマーを得ていることから、急激な発熱や、粘度の上昇が認められないことから作業性に優れ、さらに白色の不溶成分の発生が抑制され、透明性に優れた樹脂成形体を得ることができる。
アミン(A)とイソシアネート(B)との反応は添加剤の存在下で行ってもよい。反応温度は、使用する化合物や添加剤の種類や使用量及び生成するプレポリマーの性状により異なるため、一概に限定されるものではなく、操作性、安全性、便宜性等を考慮して、適宜選ばれる。
工程(ii)においては、工程(i)で得られたプレポリマーに、さらにチオール(C)を添加混合し、重合性組成物を得る。混合温度は、使用する化合物により異なるため、一概に限定されるものではなく、操作性、安全性、便宜性等を考慮して、適宜選ばれるが、25℃もしくはそれ以下が好ましい。使用する化合物の溶解性に応じて加熱してもよい。加熱温度はその化合物の安定性、安全性を考慮して決定される。
これに対して、本願発明の光学材料用重合性組成物の製造方法によれば、工程iにおいて上記範囲のモル比a/bの範囲にてアミン(A)とイソシアネート(B)とを反応させてプレポリマーを得ており、アミン(A)のアミノ基がほとんど残っていないため、上記のような問題は発生しない。
本発明のチオウレタンウレア成形体は、本発明の光学材料用重合性組成物から得られ、注型重合時のモールドを変えることにより種々の形状として得ることができる。本発明のチオウレタンウレア成形体は、高い透明性を備え、プラスチックレンズ、カメラレンズ、発光ダイオード(LED)、プリズム、光ファイバー、情報記録基板、フィルター、発光ダイオード等の光学用樹脂としての各種用途に使用することが可能である。特に、プラスチックレンズ、カメラレンズ、発光ダイオード等の光学材料、光学素子として好適である。
ハードコート層は、レンズ表面に耐擦傷性、耐摩耗性、耐湿性、耐温水性、耐熱性、耐候性等機能を与えることを目的としたコーティング層である。
包装材内に充填される不活性ガスとしては、窒素、アルゴン、ヘリウム、ネオン等を用いることができる。経済性の観点から窒素ガスを使用することが好ましい。
包装材としては、少なくとも酸素の透過を抑制する材質からなる、酸素透過率の低いアルミニウムなどの金属箔層を有するものが好ましい例としてあげられる。
樹脂の性能試験において、ポットライフ、透明性、歪み(脈理)、屈折率、アッベ数、比重、耐熱性、耐衝撃性、耐光性は、以下の方法により評価した。
・透明性:得られた樹脂を暗所にてプロジェクターに照射して、曇り、不透明物質、テープからの粘着成分の溶出の有無を目視にて判断した。曇り、不透明物質、テープからの溶出が確認されないものを「○」(透明性あり)、確認されたものを「×」(透明性なし)とした。
・歪み(脈理):得られたレンズを高圧UVランプに投影して、レンズ内に歪みが見られてないものを「○」(脈理なし)、見られるものを「×」(脈理あり)とした。
・屈折率(ne)、アッベ数(νe):プルフリッヒ屈折計を用い、20℃で測定した。
・比重:アルキメデス法により測定した。
・耐熱性:TMAペネートレーション法(50g荷重、ピン先0.5mmφ、昇温速度10℃/min)でのガラス転移温度Tgを測定した。
・耐衝撃性:中心厚1mmのレンズに、米国FDAに準拠する、127cmの高さより軽い鋼球から重い鋼球へ、破断するまで順に落下させて、耐え得る鋼球重量により耐衝撃性を評価した。鋼球は8g→16g→28g→33g→45g→67g→95g→112g→174g→225g→534gの順で実施した。
・耐光性:2mm厚平板を用いてQ−Lab製促進耐候性試験機にてQUV試験(光源:UVA−340、強度:0.50W/m2、試験条件:50℃×200時間)を実施し、照射前後の色相変化を測定した。
2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンとの混合物51.6重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を50℃に加温した後に、N,N'−ジ(1,2,2−トリメチルプロピル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン(ALBEMARLE社製;商品名ETHACURE90)12.5重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.03重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン35.9重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、50℃〜130℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理が認められず、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)40、比重1.22、Tgは125℃、耐光性ΔYIは2.2であった。耐衝撃性試験では、534gの鋼球で破断しなかった。さらに、ポットライフ試験の結果、重合性組成物の粘度が10000mPa・sを超えるのは3時間後であった。結果を表−1に示す。
2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンとの混合物45.0重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を50℃に加温した後に、N,N'−ジ(1,2,2−トリメチルプロピル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン(ALBEMARLE社製;商品名ETHACURE90)12.4重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.03重量部、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)42.6重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、50℃〜130℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理が認められず、屈折率(ne)1.55、アッベ数(νe)43、比重1.23、Tgは121℃、耐光性ΔYIは1.1であった。耐衝撃性試験では、534gの鋼球で破断しなかった。さらに、ポットライフ試験の結果、重合性組成物の粘度が10000mPa・sを超えるのは3時間後であった。結果を表−1に示す。
2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンとの混合物50.5重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を50℃に加温した後に、N,N'−ジ(1,2,2−トリメチルプロピル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン(ALBEMARLE社製;商品名ETHACURE90)13.1重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.03重量部、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンとの混合物36.4重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、50℃〜140℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに140℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理が認められず、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)40、比重1.22、Tgは130℃、耐光性ΔYIは2.0であった。耐衝撃性試験では、534gの鋼球で破断しなかった。さらに、ポットライフ試験の結果、重合性組成物の粘度が10000mPa・sを超えるのは3時間後であった。結果を表−1に示す。
2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンとの混合物50.3重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を50℃に加温した後に、N,N'−ジ−sec−ブチル−4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルアミン)(DORF KETAL社製;商品名CLEARLINK1000)15.8重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.03重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン33.9重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、50℃〜140℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに140℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理が認められず、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)41、比重1.22、Tgは134℃、耐光性ΔYIは1.8であった。耐衝撃性試験では、534gの鋼球で破断しなかった。さらに、ポットライフ試験の結果、重合性組成物の粘度が10000mPa・sを超えるのは2時間後であった。結果を表−1に示す。
2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンとの混合物52.1重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を50℃に加温した後に、N,N'−ジ−iso−プロピル−イソホロンジアミン(HUNTSMAN社製;商品名JEFFLINK754)12.8重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.03重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン35.1重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、50℃〜140℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに140℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理が認められず、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)40、比重1.23、Tgは132℃、耐光性ΔYIは2.0であった。耐衝撃性試験では、225gの鋼球で破断しなかった。さらに、ポットライフ試験の結果、重合性組成物の粘度が10000mPa・sを超えるのは2時間後であった。結果を表−1に示す。
m−キシリレンジイソシアネート20.6重量部、4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)33.2重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を50℃に加温した後に、N,N'−ジ(1,2,2−トリメチルプロピル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン(ALBEMARLE社製;商品名ETHACURE90)13.4重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.03重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン32.8重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、50℃〜130℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理が認められず、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)38、比重1.20、Tgは114℃、耐光性ΔYIは1.6であった。耐衝撃性試験では、534gの鋼球で破断しなかった。さらに、ポットライフ試験の結果、重合性組成物の粘度が10000mPa・sを超えるのは2時間後であった。結果を表−1に示す。
4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)58.7重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を50℃に加温した後に、N,N'−ジ(1,2,2−トリメチルプロピル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン(ALBEMARLE社製;商品名ETHACURE90)6.3重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.20重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン35.0重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、50℃〜140℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに140℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理が認められず、屈折率(ne)1.59、アッベ数(νe)41、比重1.15、Tgは125℃、耐光性ΔYIは1.4であった。耐衝撃性試験では、225gの鋼球で破断しなかった。さらに、ポットライフ試験の結果、重合性組成物の粘度が10000mPa・sを超えるのは3時間後であった。結果を表−1に示す。
4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)57.3重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を50℃に加温した後に、N,N'−ジ(1,2,2−トリメチルプロピル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン(ALBEMARLE社製;商品名ETHACURE90)12.4重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.20重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン30.3重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、50℃〜140℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに140℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理が認められず、屈折率(ne)1.57、アッベ数(νe)41、比重1.16、Tgは126℃、耐光性ΔYIは1.6であった。耐衝撃性試験では、534gの鋼球で破断しなかった。さらに、ポットライフ試験の結果、重合性組成物の粘度が10000mPa・sを超えるのは3時間後であった。結果を表−1に示す。
4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)58.0重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を50℃に加温した後に、N,N'−ジ−iso−プロピル−イソホロンジアミン(HUNTSMAN社製;商品名JEFFLINK754)11.3重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.20重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン30.7重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、50℃〜140℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに140℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理が認められず、屈折率(ne)1.58、アッベ数(νe)41、比重1.17、Tgは140℃、耐光性ΔYIは1.4であった。耐衝撃性試験では、534gの鋼球で破断しなかった。さらに、ポットライフ試験の結果、重合性組成物の粘度が10000mPa・sを超えるのは3時間後であった。結果を表−1に示す。
1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン50.1重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を50℃に加温した後に、N,N'−ジ(1,2,2−トリメチルプロピル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン(ALBEMARLE社製;商品名ETHACURE90)12.8重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.03重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン37.1重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、50℃〜130℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理が認められず、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)40、比重1.22、Tgは122℃、耐光性ΔYIは1.8であった。耐衝撃性試験では、534gの鋼球で破断しなかった。さらに、ポットライフ試験の結果、重合性組成物の粘度が10000mPa・sを超えるのは3時間後であった。結果を表−1に示す。
1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン50.1重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を50℃に加温した後に、N,N'−ジ(1,2,2−トリメチルプロピル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン(ALBEMARLE社製;商品名ETHACURE90)12.8重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.03重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン37.1重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、50℃〜130℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理が認められず、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)40、比重1.22、Tgは121℃、耐光性ΔYIは1.9であった。耐衝撃性試験では、534gの鋼球で破断しなかった。さらに、ポットライフ試験の結果、重合性組成物の粘度が10000mPa・sを超えるのは3時間後であった。結果を表−1に示す。
1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート44.8重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を20℃に保持した後に、N,N'−ジ(1,2,2−トリメチルプロピル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン(ALBEMARLE社製;商品名ETHACURE90)22.8重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.20重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン32.4重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、25℃〜120℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理が認められず、屈折率(ne)1.57、アッベ数(νe)40、比重1.17、Tgは83℃、耐光性ΔYIは2.8であった。耐衝撃性試験では、534gの鋼球で破断しなかった。さらに、ポットライフ試験の結果、重合性組成物の粘度が10000mPa・sを超えるのは5時間以降であった。結果を表−1に示す。
1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート45.9重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を20℃に保持した後に、N,N'−ジ−iso−プロピル−イソホロンジアミン(HUNTSMAN社製;商品名JEFFLINK754)20.9重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.20重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン33.2重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、25℃〜120℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理が認められず、屈折率(ne)1.58、アッベ数(νe)40、比重1.19、Tgは87℃、耐光性ΔYIは1.7であった。耐衝撃性試験では、534gの鋼球で破断しなかった。さらに、ポットライフ試験の結果、重合性組成物の粘度が10000mPa・sを超えるのは5時間以降であった。結果を表−1に示す。
2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンとの混合物10.6重量部、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート34.5重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を20℃に保持した後に、N,N'−ジ−iso−プロピル−イソホロンジアミン(HUNTSMAN社製;商品名JEFFLINK754)32.6重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.40重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン22.3重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、25℃〜120℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理が認められず、屈折率(ne)1.56、アッベ数(νe)41、比重1.16、Tgは95℃、耐光性ΔYIは4.8であった。耐衝撃性試験では、225gの鋼球で破断しなかった。さらに、ポットライフ試験の結果、重合性組成物の粘度が10000mPa・sを超えるのは2時間後であった。結果を表−1に示す。
1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート45.6重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を20℃に保持した後に、N,N'−ジ(1,2,2−トリメチルプロピル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン(ALBEMARLE社製;商品名ETHACURE90)13.1重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.20重量部、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンとの混合物41.3重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、25℃〜120℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理が認められず、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)39、比重1.22、Tgは87℃、耐光性ΔYIは2.5であった。耐衝撃性試験では、534gの鋼球で破断しなかった。さらに、ポットライフ試験の結果、重合性組成物の粘度が10000mPa・sを超えるのは5時間以降であった。結果を表−1に示す。
1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート44.7重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を20℃に保持した後に、N,N'−ジ−sec−ブチル−4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルアミン)(DORF KETAL社製;商品名CLEARLINK1000)15.4重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.20重量部、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンとの混合物39.9重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、25℃〜120℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理が認められず、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)39、比重1.23、Tgは92℃、耐光性ΔYIは2.0であった。耐衝撃性試験では、534gの鋼球で破断しなかった。さらに、ポットライフ試験の結果、重合性組成物の粘度が10000mPa・sを超えるのは5時間以降であった。結果を表−1に示す。
1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート46.1重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を20℃に保持した後に、N,N'−ジ−iso−プロピル−イソホロンジアミン(HUNTSMAN社製;商品名JEFFLINK754)13.2重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.20重量部、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンとの混合物40.7重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、25℃〜120℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理が認められず、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)39、比重1.23、Tgは91℃、耐光性ΔYIは1.4であった。耐衝撃性試験では、534gの鋼球で破断しなかった。さらに、ポットライフ試験の結果、重合性組成物の粘度が10000mPa・sを超えるのは5時間以降であった。結果を表−1に示す。
1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート48.1重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を20℃に保持した後に、N,N'−ジ−tert−ブチル−エチレンジアミン(東京化成社製;製品コードD2638)9.9重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.20重量部、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンとの混合物42.0重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、25℃〜120℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理が認められず、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)38、比重1.23、Tgは82℃、耐光性ΔYIは4.2であった。耐衝撃性試験では、225gの鋼球で破断しなかった。さらに、ポットライフ試験の結果、重合性組成物の粘度が10000mPa・sを超えるのは5時間以降であった。結果を表−1に示す。
2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンとの混合物28.6重量部、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート23.3重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を20℃に保持した後に、N,N'−ジ−tert−ブチル−エチレンジアミン(東京化成社製;製品コードD2638)9.6重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.20重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン38.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、25℃〜120℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理が認められず、屈折率(ne)1.60、アッベ数(νe)39、比重1.24、Tgは99℃、耐光性ΔYIは2.9であった。耐衝撃性試験では、534gの鋼球で破断しなかった。さらに、ポットライフ試験の結果、重合性組成物の粘度が10000mPa・sを超えるのは5時間以降であった。結果を表−1に示す。
4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)33.8重量部、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート21.6重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を20℃に保持した後に、N,N'−ジ−tert−ブチル−エチレンジアミン(東京化成社製;製品コードD2638)8.9重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.20重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン35.7重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、25℃〜120℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、脈理が認められず、屈折率(ne)1.59、アッベ数(νe)40、比重1.21、Tgは105℃、耐光性ΔYIは2.5であった。耐衝撃性試験では、534gの鋼球で破断しなかった。さらに、ポットライフ試験の結果、重合性組成物の粘度が10000mPa・sを超えるのは5時間以降であった。結果を表−1に示す。
2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンとの混合物54.3重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン45.7重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.10重量部、ジメチルスズジクロライド0.03重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、25℃〜120℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、屈折率(ne)1.62、アッベ数(νe)37、比重1.30、Tgは115℃であった。結果を表−1に示す。
2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンとの混合物52.9重量部、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンとの混合物47.1重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.10重量部、ジメチルスズジクロライド0.03重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、25℃〜130℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、屈折率(ne)1.63、アッベ数(νe)37、比重1.31、Tgは125℃であった。結果を表−1に示す。
1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート49.2重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン50.8重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.10重量部、ジメチルスズジクロライド0.20重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、25℃〜120℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、屈折率(ne)1.62、アッベ数(νe)38、比重1.29、Tgは58℃であった。結果を表−1に示す。
1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート47.8重量部、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンとの混合物52.2重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.10重量部、ジメチルスズジクロライド0.20重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、25℃〜120℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、屈折率(ne)1.63、アッベ数(νe)40、比重1.30、Tgは70℃であった。結果を表−1に示す。
4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)60.1重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン32.6重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部、ジメチルスズジクロライド0.20g、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液に、2,4−ジアミノ−3,5−ジエチルトルエンと2,6−ジアミノ−3,5−ジエチルトルエンとの混合物(ALBEMARLE社製;商品名ETHACURE100)7.3重量部を装入して高速撹拌した。均一溶液とした後に、成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、25℃〜130℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は脈理が多く、また白濁していたため、それ以降の評価を中止した。結果を表−1に示す。
4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)59.9重量部、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン19.8重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部、ジメチルスズジクロライド0.20g、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液に、2,4−ジアミノ−3,5−ジエチルトルエンと2,6−ジアミノ−3,5−ジエチルトルエンとの混合物(ALBEMARLE社製;商品名ETHACURE100)20.3重量部を装入して高速撹拌した。均一溶液とした後に、成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、25℃〜130℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があったが、脈理が多く観察された。屈折率(ne)1.57、アッベ数(νe)40、比重1.20、Tgは220℃であった。結果を表−1に示す。
4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)59.2重量部、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンとの混合物20.7重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部、ジメチルスズジクロライド0.20g、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液に、2,4−ジアミノ−3,5−ジエチルトルエンと2,6−ジアミノ−3,5−ジエチルトルエンとの混合物(ALBEMARLE社製;商品名ETHACURE100)20.1重量部を装入して高速撹拌した。均一溶液とした後に、成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、25℃〜130℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があったが、脈理が多く観察された。屈折率(ne)1.57、アッベ数(νe)40、比重1.20、Tgは263℃であった。結果を表−1に示す。
4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)61.2重量部、ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド18.0重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部、ジメチルスズジクロライド0.20g、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液に、2,4−ジアミノ−3,5−ジエチルトルエンと2,6−ジアミノ−3,5−ジエチルトルエンとの混合物(ALBEMARLE社製;商品名ETHACURE100)20.8重量部を装入して高速撹拌した。均一溶液とした後に、成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、25℃〜130℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があったが、脈理が多く観察された。屈折率(ne)1.57、アッベ数(νe)41、比重1.18、Tgは212℃であった。結果を表−1に示す。
4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)55.7重量部、エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)25.3重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部、ジメチルスズジクロライド0.20g、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液に、2,4−ジアミノ−3,5−ジエチルトルエンと2,6−ジアミノ−3,5−ジエチルトルエンとの混合物(ALBEMARLE社製;商品名ETHACURE100)19.0重量部を装入して高速撹拌した。均一溶液とした後に、成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、25℃〜130℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに130℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があったが、脈理が多く観察された。屈折率(ne)1.55、アッベ数(νe)42、比重1.20、Tgは182℃であった。結果を表−1に示す。
2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンとの混合物55.7重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を50℃に加温した後に、N,N'−ジ(1,2,2−トリメチルプロピル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン(ALBEMARLE社製;商品名ETHACURE90)15.3重量部を滴下して1時間反応させた。当該溶液に、内部離型剤(三井化学社製;商品名MR用内部離型剤)0.15重量部、ジメチルスズジクロライド0.03重量部、ジプロピレングリコール29.0重量部を混合溶解し、均一溶液とした。400Paにて脱泡を行った後に成型モールドへ注入した。これを重合オーブンへ投入して、50℃〜120℃まで24時間かけて徐々に昇温して重合した。重合終了後、オーブンから取り出して成型モールドからの離型作業を行った。離型性は良好であり、モールドの剥離は見られなかった。得られた成形体をさらに120℃で2時間アニール処理を行った。得られた成形体は透明性があり、屈折率(ne)1.51、アッベ数(νe)51、比重1.12、Tgは85℃であった。結果を表−1に示す。
2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンとの混合物27.3重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を50℃に加温した後に、ポリプロピレングリコール系2級アミン(HUNTSMAN社製;商品名JEFFAMINE SD−2001)52.3重量部を装入した。得られたウレアプレポリマーの透明性はなく、さらに粘性が非常に高いため、攪拌することが困難であった。そのため、それ以降の作業を行うことはできなかった。結果を表−1に示す。
2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンとの混合物55.4重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を50℃に加温した後に、m−キシリレンジアミン7.3重量部を滴下した。滴下直後、急激な発熱とともに、不溶物が発生した。そのため、それ以降の作業を中止した。結果を表−1に示す。
2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンと2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタンとの混合物45.1重量部、紫外線吸収剤(共同薬品社製;商品名バイオソーブ583)1.5重量部を混合溶解し、均一溶液とした。当該溶液を50℃に加温した後に、N,N'−ジ(1,2,2−トリメチルプロピル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン(ALBEMARLE社製;商品名ETHACURE90)43.5重量部を滴下した。数分後、得られたウレアプレポリマーの粘性が高く、攪拌することが困難であった。そこで90℃まで加熱したが流動性は見られなかった。そのため、それ以降の作業を行うことはできなかった。結果を表−1に示す。
i−2:m−キシリレンジイソシアネート
i−3:4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)
i−4:1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン
i−5:1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン
i−6:1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート
t−2:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
t−3:5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンと4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカンとの混合物
t−4:ビス(2−メルカプトエチル)スルフィド
t−5:エチレングリコールビス(3−メルカプトプロピオネート)
t−6:ジプロピレングリコール
a−2:N,N'−ジ−sec−ブチル−4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルアミン)(DORF KETAL社製;商品名CLEARLINK1000 分子量322.6)
a−3:N,N'−ジ−iso−プロピル−イソホロンジアミン(HUNTSMAN社製;商品名JEFFLINK754 分子量254.5)
a−4:N,N'−ジ−tert−ブチル−エチレンジアミン(東京化成社製;製品コードD2638 分子量172.3)
a−5:2,4−ジアミノ−3,5−ジエチルトルエンと2,6−ジアミノ−3,5−ジエチルトルエンの混合物(ALBEMARLE社製;商品名ETHACURE100 分子量178.3)
a−6:ポリプロピレングリコール系2級アミン(HUNTSMAN社製;商品名JEFFAMINE SD−2001 平均分子量2050)
a−7:m−キシリレンジアミン
また、本発明のチオウレタンウレア成形体は、1級芳香族アミンを用いたチオウレタンウレア成形体である比較例5〜9と比較して、白濁が抑制され透明性に優れており、ポットライフが長く脈理が抑えられており、耐光性に優れており、これらの特性のバランスに優れていた。
さらに、本発明のチオウレタンウレア成形体は、二官能チオールを用いたチオウレタンウレア成形体(比較例8、9)や二官能アルコールを用いたウレタンウレア成形体(比較例10)と比較して、耐衝撃性に著しく優れていた。
以上のように、本発明の光学材料用重合性組成物によれば、低比重で、耐熱性、耐衝撃性および耐光性に優れ、且つ重合性組成物のポットライフが長いため光学歪み(脈理)の発生が抑制された、高屈折率なチオウレタンウレア成形体を得ることができることが明らかになった。
Claims (16)
- (A)2級アミノ基を二つ以上有するアミンと、
(B)イソシアナト基を二つ以上有するイソシアネートと、
(C)メルカプト基を三つ以上有するチオールと、を含んでなり、
イソシアネート(B)のイソシアナト基のモル数bに対する、アミン(A)のアミノ基のモル数aの比(a/b)が0.10〜0.60の範囲である、光学材料用重合性組成物。 - アミン(A)が、2級脂肪族アミンおよび2級脂環族アミンから選ばれる1種以上の化合物を含む、請求項1に記載の光学材料用重合性組成物。
- アミン(A)は、式:−NHRで表される2級アミノ基を二つ以上有し、二つ以上のRは、各々同一でも異なっていてもよく、iso−プロピル基、1,2,2−トリメチルプロピル基、tert−ブチル基、sec−ブチル基、および1,3−ジメチルブチル基から選択される、請求項1または2に記載の光学材料用重合性組成物。
- アミン(A)の分子量が600以下である、請求項1から3のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- アミン(A)が、N,N'−ジ−tert−ブチル−エチレンジアミン、N,N'−ジ(1,2,2−トリメチルプロピル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン、N,N'−ジ−iso−プロピル−m−キシリレンジアミン、N,N'−ジ−sec−ブチル−m−キシリレンジアミン、N,N'−(シクロヘキシル−1,3−ジイルビス(メチレン))ビス(iso−プロピル−2−アミン)、N,N'−(シクロヘキシル−1,3−ジイルビス(メチレン))ビス(sec−プロピル−2−アミン)、N,N'−(シクロヘキシル−1,4−ジイルビス(メチレン))ビス(iso−プロピル−2−アミン)、N,N'−(シクロヘキシル−1,4−ジイルビス(メチレン))ビス(sec−プロピル−2−アミン)、N,N'−ジ−iso−プロピル−イソホロンジアミン、N,N'−ジ−sec−ブチル−4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルアミン)、N,N'−ジ−sec−ブチル−4,4'−メチレン−ビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)、N,N'−ジ−iso−プロピル−2,5−ジアミノメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、N,N'−ジ−sec−ブチル−2,5−ジアミノメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、N,N'−ジ−iso−プロピル−2,6−ジアミノメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、およびN,N'−ジ−sec−ブチル−2,6−ジアミノメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンから選ばれる1種以上の化合物を含む、請求項1から4のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- イソシアネート(B)が、m−キシリレンジイソシアネート、2,5−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、2,6−ビス(イソシアナトメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、1,3−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(イソシアナトメチル)シクロヘキサン、イソホロンジイソシアネート、4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,5−ペンタンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、および2,6−トリレンジイソシアネートから選ばれる1種以上の化合物を含む、請求項1から5のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- チオール(C)が、5,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,7−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4,8−ジメルカプトメチル−1,11−ジメルカプト−3,6,9−トリチアウンデカン、4−メルカプトメチル−1,8−ジメルカプト−3,6−ジチアオクタン、1,1,3,3−テトラキス(メルカプトメチルチオ)プロパン、トリメチロールプロパントリス(3−メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(2−メルカプトアセテート)、およびペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)から選ばれる1種以上の化合物を含む、請求項1から6のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- アミン(A)とイソシアネート(B)とを反応させて得られたプレポリマーと、チオール(C)とを含む、請求項1から7のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物。
- 請求項1から8のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物を重合硬化して得られた成形体。
- 請求項9に記載の成形体からなる光学材料。
- 請求項9に記載の成形体からなるプラスチックレンズ。
- アミン(A)とイソシアネート(B)とを反応させてプレポリマーを得る工程(i)と、前記プレポリマーにチオール(C)を添加混合する工程(ii)と、を含み、
イソシアネート(B)のイソシアナト基のモル数bに対する、アミン(A)のアミノ基のモル数aの比(a/b)が0.10〜0.60の範囲である、光学材料用重合性組成物の製造方法。 - アミン(A)が、2級脂肪族アミンおよび2級脂環族アミンから選ばれる1種以上の化合物を含む、請求項12に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
- アミン(A)は、式:−NHRで表される2級アミノ基を二つ以上有する化合物を含み、二つ以上のRは、各々同一でも異なっていてもよく、iso−プロピル基、1,2,2−トリメチルプロピル基、tert−ブチル基、sec−ブチル基、および1,3−ジメチルブチル基から選択される、請求項12または13に記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
- アミン(A)の分子量が600以下である、請求項12から14のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
- アミン(A)が、N,N'−ジ−tert−ブチル−エチレンジアミン、N,N'−ジ(1,2,2−トリメチルプロピル)−1,6−ヘキサメチレンジアミン、N,N'−ジ−iso−プロピル−m−キシリレンジアミン、N,N'−ジ−sec−ブチル−m−キシリレンジアミン、N,N'−(シクロヘキシル−1,3−ジイルビス(メチレン))ビス(iso−プロピル−2−アミン)、N,N'−(シクロヘキシル−1,3−ジイルビス(メチレン))ビス(sec−プロピル−2−アミン)、N,N'−(シクロヘキシル−1,4−ジイルビス(メチレン))ビス(iso−プロピル−2−アミン)、N,N'−(シクロヘキシル−1,4−ジイルビス(メチレン))ビス(sec−プロピル−2−アミン)、N,N'−ジ−iso−プロピル−イソホロンジアミン、N,N'−ジ−sec−ブチル−4,4'−メチレン−ビス(シクロヘキシルアミン)、N,N'−ジ−sec−ブチル−4,4'−メチレン−ビス(2−メチルシクロヘキシルアミン)、N,N'−ジ−iso−プロピル−2,5−ジアミノメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、N,N'−ジ−sec−ブチル−2,5−ジアミノメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、N,N'−ジ−iso−プロピル−2,6−ジアミノメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタン、およびN,N'−ジ−sec−ブチル−2,6−ジアミノメチル−ビシクロ[2.2.1]ヘプタンから選ばれる1種以上の化合物を含む、請求項12から15のいずれかに記載の光学材料用重合性組成物の製造方法。
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