JPWO2016006413A1 - 自己修復性を有する高分子材料及びその製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1.少なくともポリロタキサン分子を含む重合体が架橋されてなる架橋構造体を含有し、 前記ポリロタキサン分子は、環状分子と、この環状分子の開口部を貫通する直鎖状分子とを有して形成され、
前記架橋構造体は、前記ポリロタキサン分子の環状分子と、このポリロタキサン分子以外の重合体分子とが可逆的な結合を介して架橋されていることを特徴とする、自己修復性を有する高分子材料。
2.前記重合体分子は、前記ポリロタキサン分子以外のポリロタキサン分子をさらに含む、上記項1に記載の自己修復性を有する高分子材料。
3.前記可逆的な結合は、前記ポリロタキサン分子の環状分子に結合している第1官能基と、前記重合体分子の側鎖に結合している第2官能基との非共有結合である、上記項1に記載の高分子材料。
4.前記非共有結合が、ホスト基とゲスト基との結合、疎水性相互作用、水素結合、イオン結合、配位結合、π電子相互作用及びこれら以外の分子間相互作用の群から選ばれる少なくとも1種である、上記項3に記載の高分子材料。
5.前記ホスト基がシクロデキストリンである、上記項4に記載の高分子材料。
6.前記架橋構造体は、前記ポリロタキサン分子の環状分子と、前記重合体分子とがB−O結合を介して架橋されている、上記項1に記載の高分子材料。
7.前記架橋構造体は、前記ポリロタキサン分子の環状分子と、前記重合体分子とがボロン酸誘導体により架橋されて形成されている、上記項6に記載の高分子材料。
8.前記ボロン酸誘導体は、フェニルジボロン酸である、上記項7に記載の高分子材料。
9.前記環状分子がシクロデキストリンである、上記項1〜8のいずれか1項に記載の高分子材料。
10.少なくともポリロタキサン分子を含む重合体が架橋されてなる架橋構造体を含有してなる自己修復性を有する高分子材料の製造方法であって、
前記ポリロタキサン分子は、環状分子と、この環状分子の開口部を貫通する直鎖状分子と、前記環状分子に結合した第1官能基を有して形成され、
下記工程A1及び工程A2
工程A1:前記ポリロタキサン分子と、前記第1官能基と可逆的な結合が可能な第2官能基を有する重合性単量体を含む重合性単量体混合物とを混合して原料混合物を調製する工程、
工程A2:前記原料混合物中の重合性単量体混合物の重合反応を行う工程、
を少なくとも備えることを特徴とする、高分子材料の製造方法。
11.少なくともポリロタキサン分子を含む重合体が架橋されてなる架橋構造体を含有してなる自己修復性を有する高分子材料の製造方法であって、
前記ポリロタキサン分子は、環状分子と、この環状分子の開口部を貫通する直鎖状分子とを有して形成され、
前記環状分子に第1官能基が結合してなる第1のポリロタキサン分子と、前記環状分子に第2官能基が結合してなる第2のポリロタキサン分子とを混合させることにより、第1官能基と第2官能基との可逆的な結合により形成されてなる前記架橋構造体を得ることを特徴とする、高分子材料の製造方法。
12.少なくともポリロタキサン分子を含む重合体が架橋されてなる架橋構造体を含有してなる自己修復性を有する高分子材料の製造方法であって、
前記ポリロタキサン分子は、環状分子と、この環状分子の開口部を貫通する直鎖状分子とを有して形成され、
前記ポリロタキサン分子と、ボロン酸誘導体とを混合する工程を備えることを特徴とする、高分子材料の製造方法。
13.少なくともポリロタキサン分子を含む重合体が架橋されてなる架橋構造体を含有してなる自己修復性を有する高分子材料の製造方法であって、
前記ポリロタキサン分子は、環状分子と、この環状分子の開口部を貫通する直鎖状分子とを有して形成され、
下記工程B1及び工程B2
工程B1:前記ポリロタキサン分子と、側鎖にB−OH結合を有する重合性単量体を含む重合性単量体混合物とを混合して原料混合物を調製する工程、
工程B2:前記原料混合物中の重合性単量体混合物の重合反応を行う工程、
を少なくとも備えることを特徴とする、高分子材料の製造方法。
図1は、第1実施形態の高分子材料の概略説明図であり、(a)は第1実施形態の高分子材料の模式図、(b)は高分子材料におけるポリロタキサン分子の化学構造の概略図、(c)は第1実施形態の高分子材料の化学構造の概略図を示している。以下、この図1を参酌しつつ高分子材料の説明をする。
第1実施形態の高分子材料を製造する方法は限定的ではない。例えば、次の工程A1及び工程A2を少なくとも備える工程を経て製造することができる。
工程A1:ポリロタキサン分子と、第2官能基を有する重合性単量体を含む重合性単量体混合物とを混合して原料混合物を調製する工程。
工程A2:前記原料混合物中の重合性単量体混合物の重合反応を行う工程。
Qは、NHであることが好ましい。上記式(1)で表される単量体としては、6−(メタ)アクリルアミド−α−シクロデキストリン、6−(メタ)アクリルアミド−β−シクロデキストリン、α−シクロデキストリンメタクリレート、β−シクロデキストリンメタクリレート、α−シクロデキストリンアクリレート、β−シクロデキストリンアクリレートが好ましい。
上記式(2)において、R1で示される、置換基を有してもよいアルキル基のアルキル基としては、例えば、直鎖、分岐又は環状のC1〜18のアルキル基が挙げられる。具体的には、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、sec−ブチル、tert−ブチル、ペンチル、シクロペンチル、ヘキシル、シクロヘキシル、イソへキシル、ドデシル、オクタデシル、アダマンチル等のアルキル基が挙げられる。このうち、好ましくはアダマンチル基又はブチル基であり、特に好ましくはアダマンチル基である。該アルキル基は、例えば、ハロゲン原子(例えば、フッ素、塩素、臭素等)、カルボキシル基、エステル基、アミド基、保護されていてもよい水酸基等の置換基を1〜3個有していてもよい。有機金属錯体であるフェロセンを置換基として結合させたアルキル基でもよい。
図3(a)は、他の実施形態(第2実施形態)に係る高分子材料の概略説明図を示しており、図3(b)は、図3(a)の破線の円で囲まれた部分を拡大した概略図である。
第2の重合体3は、上記の重合性単量体に由来する繰り返し構成単位を有している限りは、その他の繰り返し構成単位を含んでいてもよい。他の繰り返し構成単位としては、例えば、スチレン、スチレンスルホン酸又はその塩、(メタ)アクリル酸又はその塩、(メタ)アクリル酸エステル、(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミド誘導体、エチレン、プロピレン等の各種ビニル系単量体に由来する繰り返し構成単位が挙げられる。尚、第2の重合体3は、ランダムコポリマー、交互コポリマー、グラフトコポリマー、ブロックコポリマーのいずれであってもよい。
図3の実施形態の高分子材料を製造する方法は特に限定されないが、例えば、上記のポリロタキサン分子と、ボロン酸誘導体(フェニルジボロン酸等)とを混合する工程を少なくとも備える工程により製造することができる。ここで使用するポリロタキサン分子及びボロン酸誘導体は上述の通りである。尚、ポリロタキサン分子は、上述したように従来から採用されている方法又はこれに準ずる方法で合成することができる。
工程B1:ポリロタキサン分子と、側鎖にB−OH結合を有する重合性単量体を含む重合性単量体混合物とを混合して原料混合物を調製する工程。
工程B2:工程B1で得た原料混合物中の重合性単量体混合物を重合する工程。
重合性単量体混合物には、側鎖にB−OH結合を有する重合性単量体以外の他の重合性単量体が含まれていてもよい。この場合の上記他の重合性単量体としては、第1実施形態の製造方法の項で説明した第2の重合性単量体と同様の単量体を使用できる。
(合成例1)
合成スキーム1に従って、複数のα−シクロデキストリンを貫通しているポリエチレングリコールの両末端をZ−L−チロシンでブロック(封鎖)したポリロタキサン(以下、「PRx1」と略記する)の合成を行った。
[数1]
貫通率(%)
=[(α−CDの1H測定値)/(α−CDの1H理論値(1))]×100
(合成例2)
合成スキーム2〜6に従って、複数のα−シクロデキストリンを貫通しているポリエチレングリコールの両末端をアダマンタン基でブロック(封鎖)したポリロタキサン(以下、「PRx2」と略記する)の合成を行った。
第1官能基としてフェニル基又はアダマンチル基を選定し、下記合成例3,4に示す方法で、ポリロタキサン分子の環状分子(α−シクロデキストリン)に導入した。
上記合成例1で得たPRx1、CDIを脱水DMSOに溶解し、室温で24時間攪拌した。DMEDA(N,N−ジメチルエチレンジアミン)を添加し、更に室温で12時間攪拌した。その後、ベンジルアミンを添加し、更に室温で12時間攪拌した。攪拌後、DMSOを用いて透析(MWCO 8000)した後に水で透析を行った。これにより、フェニル基が導入されたPRx1(以下、「Bn(I)−DMEDA(m)−PRx1」と略記する。尚、(I)は第1官能基の導入モル数、(m)はDMEDAの導入モル数を示す)を得た。
ベンジルアミンをアダマンチルアミンに変更したこと以外は、合成例3と同様の方法で合成を行った。これによりアダマンタン基が導入されたPRx1(以下、「Ad(I)−DMEDA(m)−PRx1」と略記する。)を得た。Ad(I)−DMEDA(m)−PRx1が合成できていることは、GPCと1H−NMRから確認した。この合成例4において、仕込みのアダマンチルアミンとDMEDAの配合比を調整することで、Ad1−DMEDA6−PRx1,Ad3−DMEDA6−PRx1,Ad6−DMEDA6−PRx1,Ad6−DMEDA3−PRx1の計4種類のAd(I)−DMEDA(m)−PRx1を合成した。
(実施例1)
合成例4で得られた4種類の第1官能基修飾ポリロタキサン分子のうち、Ad6−DMEDA6−PRx1をポリロタキサン分子として用いて、参考として図5の合成スキームと同様の手順に従って、自己修復性を有する高分子材料を製造した。
実施例1で得たAd6−DMEDA6−PRx1ゲルを所定の大きさで採取し、これを乾燥させることで、フィルム状の高分子材料(以下、「Ad6−DMEDA6−PRx1フィルム」と略記する)を得た。
Ad6−DMEDA6−PRx1の代わりにAd3−DMEDA6−PRx1を用いたこと以外は実施例1と同様の方法で高分子材料ゲル(以下、「Ad3−DMEDA6−PRx1ゲル」と略記する)を得た。得られたAd3−DMEDA6−PRx1ゲルの最大膨潤率は1700%であった。
Ad6−DMEDA6−PRx1の代わりにAd6−DMEDA3−PRx1を用いたこと以外は実施例1と同様の方法で高分子材料ゲル(以下、「Ad6−DMEDA3−PRx1ゲル」と略記する)を得た。得られたAd6−DMEDA3−PRx1ゲルの最大膨潤率は2460%であった。
合成例2で得られたPRx2をポリロタキサン分子として用いて、図3に示される反応経路に従って、自己修復性を有する高分子材料を製造した。
合成例2で得られたPRx2をポリロタキサン分子として用いて、合成スキーム7に示される合成経路に従って、自己修復性を有する高分子材料を製造した。なお、合成スキーム7中、「―r―」は各ユニットがランダムに配列していること(すなわち、ランダム共重合体であること)を示す。後述の合成スキーム8,9及び11においても同様である。
合成例2で得られたPRx2をポリロタキサン分子として用いて自己修復性を有する高分子材料を製造した。
合成例2で得られたPRx2をポリロタキサン分子として用いて、自己修復性を有する高分子材料を製造した。
(Ad6−DMEDA6−PRx1ゲルの自己修復性)
図7は、実施例1で得たAd6−DMEDA6−PRx1ゲルの自己修復性の評価の様子を示している。Ad6−DMEDA6−PRx1ゲルをカッターナイフで切断して図7(a)の状態にした後、直ちに又は24時間経過後にゲルを図7(b)のように接触させ、ピンセットを用いて持ち上げた。その結果、いずれの場合においても図7(c)のように、切断面どうしの接着が確認され、Ad6−DMEDA6−PRx1ゲルの自己修復を確認した。
実施例2で得たAd6−DMEDA6−PRx1フィルムの自己修復性は以下のように行った。まず、Ad6−DMEDA6−PRx1フィルムの表面に人為的に傷をつけた。その後、水1μLを傷の上に添加したところ、傷が消失し始めることが確認された。この後、室温で12時間静置すると、傷は見られなくなった。これは、水の添加により、フィルム表面の高分子鎖の運動性が高まることで、切断された結合の再結合が起こりやすくなり、結果として、自己修復が起こったと考えられる。
図9は、実施例6で得たPRx2−pAAmPB(20)ゲルの自己修復性の評価の様子を示している。図9(a)に示すPRx2−pAAmPB(20)ゲルをカッターナイフで切断して図9(b)の状態にした後、直ちに又は24時間経過後にゲルを接触させ、図9(c)のように、ピンセットを用いて持ち上げた。その結果、いずれの場合においても切断面どうしの接着が確認され、PRx2−pAAmPB(20)ゲルの自己修復を確認した。
AAm‐β‐CDを使用しなかったこと以外は実施例1と同様の方法で架橋構造体を得た。得られた重合体はゲル化が起こらなかった。
Ad6−DMEDA6−PRx1を使用せず、AAm‐β‐CD、アクリルアミドのみを用いて重合反応を行った。得られた重合体はゲル化が起こらず、洗浄中に崩壊が見られた。
2 ポリロタキサン分子
21 環状分子
21a 開口部
22 直鎖状分子
23 封鎖基
25 第1官能基
3 第2の重合体
35 第2官能基
Claims (13)
- 少なくともポリロタキサン分子を含む重合体が架橋されてなる架橋構造体を含有し、
前記ポリロタキサン分子は、環状分子と、この環状分子の開口部を貫通する直鎖状分子とを有して形成され、
前記架橋構造体は、前記ポリロタキサン分子の環状分子と、このポリロタキサン分子以外の重合体分子とが可逆的な結合を介して架橋されていることを特徴とする、自己修復性を有する高分子材料。 - 前記重合体分子は、前記ポリロタキサン分子以外のポリロタキサン分子をさらに含む、請求項1に記載の自己修復性を有する高分子材料。
- 前記可逆的な結合は、前記ポリロタキサン分子の環状分子に結合している第1官能基と、前記重合体分子の側鎖に結合している第2官能基との非共有結合である、請求項1に記載の高分子材料。
- 前記非共有結合が、ホスト基とゲスト基との結合、疎水性相互作用、水素結合、イオン結合、配位結合、π電子相互作用及びこれら以外の分子間相互作用の群から選ばれる少なくとも1種である、請求項3に記載の高分子材料。
- 前記ホスト基がシクロデキストリンである、請求項4に記載の高分子材料。
- 前記架橋構造体は、前記ポリロタキサン分子の環状分子と、前記重合体分子とがB−O結合を介して架橋されている、請求項1に記載の高分子材料。
- 前記架橋構造体は、前記ポリロタキサン分子の環状分子と、前記重合体分子とがボロン酸誘導体により架橋されて形成されている、請求項6に記載の高分子材料。
- 前記ボロン酸誘導体は、フェニルジボロン酸である、請求項7に記載の高分子材料。
- 前記環状分子がシクロデキストリンである、請求項1〜8のいずれか1項に記載の高分子材料。
- 少なくともポリロタキサン分子を含む重合体が架橋されてなる架橋構造体を含有してなる自己修復性を有する高分子材料の製造方法であって、
前記ポリロタキサン分子は、環状分子と、この環状分子の開口部を貫通する直鎖状分子と、前記環状分子に結合した第1官能基を有して形成され、
下記工程A1及び工程A2
工程A1:前記ポリロタキサン分子と、前記第1官能基と可逆的な結合が可能な第2官能基を有する重合性単量体を含む重合性単量体混合物とを混合して原料混合物を調製する工程、
工程A2:前記原料混合物中の重合性単量体混合物の重合反応を行う工程、
を少なくとも備えることを特徴とする、高分子材料の製造方法。 - 少なくともポリロタキサン分子を含む重合体が架橋されてなる架橋構造体を含有してなる自己修復性を有する高分子材料の製造方法であって、
前記ポリロタキサン分子は、環状分子と、この環状分子の開口部を貫通する直鎖状分子とを有して形成され、
前記環状分子に第1官能基が結合してなる第1のポリロタキサン分子と、前記環状分子に第2官能基が結合してなる第2のポリロタキサン分子とを混合させることにより、第1官能基と第2官能基との可逆的な結合により形成されてなる前記架橋構造体を得ることを特徴とする、高分子材料の製造方法。 - 少なくともポリロタキサン分子を含む重合体が架橋されてなる架橋構造体を含有してなる自己修復性を有する高分子材料の製造方法であって、
前記ポリロタキサン分子は、環状分子と、この環状分子の開口部を貫通する直鎖状分子とを有して形成され、
前記ポリロタキサン分子と、ボロン酸誘導体とを混合する工程を備えることを特徴とする、高分子材料の製造方法。 - 少なくともポリロタキサン分子を含む重合体が架橋されてなる架橋構造体を含有してなる自己修復性を有する高分子材料の製造方法であって、
前記ポリロタキサン分子は、環状分子と、この環状分子の開口部を貫通する直鎖状分子とを有して形成され、
下記工程B1及び工程B2
工程B1:前記ポリロタキサン分子と、側鎖にB−OH結合を有する重合性単量体を含む重合性単量体混合物とを混合して原料混合物を調製する工程、
工程B2:前記原料混合物中の重合性単量体混合物の重合反応を行う工程、
を少なくとも備えることを特徴とする、高分子材料の製造方法。
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