JPWO2015125224A1 - 近赤外線反射・透過性アゾ顔料、近赤外線反射・透過性アゾ顔料の製造方法、これらのアゾ顔料を用いた着色剤組成物、物品の着色方法及び着色物品 - Google Patents
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Abstract
Description
上記したように、本発明のアゾ顔料は、下記式(1)で表される化合物のジアゾニウム化合物を、下記一般式(2)、(3)及び(4)で表される化合物からなる群から選ばれるカップリング成分にカップリングすることを特徴とし、更に、その光学的特性として、可視領域は吸収し、500〜1500nmの波長領域における、下地が黒の分光反射率スペクトルにおいて、600〜900nmの波長域で1点の極大反射率波長を有することを特徴とする。本発明において、「アゾ顔料」とは、分子中にアゾメチン基とアゾ基の複数個の発色団を有する顔料を意味する。
本発明の特定の化学構造を有するアゾ顔料の製造方法について、以下説明する。先に述べたように、本発明者らは、可視光領域から近赤外領域において反射及び透過する顔料として、分子中にアゾメチン基とアゾ基の複数個の発色団を有し、合成する際のカップリング反応に用いるジアゾ成分が、先に挙げた式(1)で表される3−(4−アミノフェニルイミノ)−1−オキソ−4,5,6,7−テトラクロロイソインドリンをジアゾ化したジアゾニウム化合物であり、且つ、カップリング成分の少なくとも一つが、3−オキソブタンアミド残基を持つ化合物、3−ヒドロキシ−2−ナフタレンカルボアミド残基を持つ化合物、2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]カルバゾール−3−カルボアミド残基を持つ化合物からなる群から選ばれる化合物である場合に、機能性に優れるアゾ顔料となることを見出した。
本発明のアゾ顔料は、液体分散媒体或いは固体分散媒体中に含有させることで、多様な用途に着色剤として適用可能な着色剤組成物とすることができる。本発明の着色剤組成物は、本発明のアゾ顔料を用いること以外の構成は、その着色目的、用途、使用方法などに応じて最適なものとすればよい。具体的には、本発明のアゾ顔料を含む顔料成分を、液体分散媒体中に含む液状の着色剤組成物として使用してもよいし、或いは、該顔料成分を固体分散媒体中に含む固体状の着色剤組成物として使用してもよい。このような本発明の着色剤組成物を調製する場合におけるアゾ顔料を含む顔料成分としては、本発明のアゾ顔料を単独で用いてもよいが、或いは、有彩色顔料、白色顔料、黒色顔料及び体質顔料などの他の顔料を、目的とする色彩に合わせて1種または2種以上を選択して、併用してもよい。
上記した本発明のアゾ顔料と併用して、本発明の着色剤組成物の構成成分として使用できる他の顔料について説明する。併用する顔料としては、公知の顔料を使用することができる。例えば、アンスラキノン系顔料、キナクリドン系顔料、ジケトピロロピロール系顔料、インジゴ・チオインジゴ系顔料、ペリノン系顔料、ペリレン系顔料、フタロシアニン系顔料、インドリン系顔料、イソインドリン系顔料、イソインドリノン系顔料、ジオキサジン系顔料、キノフタロン顔料、ニッケルアゾ顔料、金属錯体顔料、不溶性アゾ系顔料、溶性アゾ系顔料、高分子量アゾ系顔料、アゾメチンアゾ系ブラック顔料、アニリンブラック系顔料などの有機顔料及び、カーボンブラック顔料及び複合酸化物系顔料、酸化鉄顔料、酸化チタン系顔料などの無機顔料から選ばれる少なくとも1種の顔料、或いは2種以上の顔料の混合物、混晶顔料を使用することができる。
本発明のアゾ顔料を含む顔料成分が、液体分散媒体中に分散されてなる液状の着色剤組成物について説明する。液状の着色剤組成物は、主に物品の表面を塗布、含浸、描画、印字などをさせる着色剤として使用され、塗料用、プラスチック着色用、繊維着色用、印刷インキ用、文房具用、画像記録用、或いは、画像表示用など種々の用途で使用することができる。この際に用いる液体分散媒体としては、反応性基を有してもよい重合体、反応性基を有してもよいオリゴマー及び反応性基を有してもよい単量体から選ばれる少なくとも1種の皮膜形成材料を含み、且つ、それ自体が液状であるか、或いは、更に溶剤及び/または水を含有されて液状となっているものが使用できる。
本発明のアゾ顔料を含む顔料成分が、固体分散媒体中に分散されてなる固体状の着色剤組成物について説明する。固体状の着色剤組成物は、主としてプラスチック用や合成繊維の内部着色用に使用される着色剤として利用される。この場合は、例えば、固体分散媒体中に、予め本発明のアゾ顔料を高濃度に微分散した高濃度顔料加工品(高濃度顔料分散物)である、マスターパウダー、マスターバッチなど、及び、全体に着色されたカラードペレットなど公知の製品形状で提供される。この際に用いる固体分散媒体としては、熱可塑性樹脂製、熱硬化性樹脂製、ワックス、脂肪酸アミド及び脂肪酸金属石鹸などから選ばれる少なくとも1種の固体分散媒体を含有するものが使用できる。
上記で説明したようにして得られる、本発明のアゾ顔料を用いてなる液状或いは固体状の着色剤組成物を使用して物品を着色することで、得られる製品は、可視光領域及び赤外領域の光学的な要求性能(目的)によって適切な着色がなされたものとなる。例えば、可視光領域の光を網羅して吸収させ、赤外領域の光を透過させる着色を行う場合には、物品を透明性基材で形成し、液状の着色剤組成物を用いて該透明性基材を、塗装、塗付、染色、印刷、筆記、描画、インクジェット印刷、電子写真印刷或いは静電印刷などで表面着色するか、或いは、物品の形成材料に、本発明の着色剤組成物を混練または含浸させて内部着色すればよい。
それぞれ下記のようにして、本発明の実施例の、橙色、赤色、紫色及び黒色の各色顔料を調製した。
(橙色顔料1の合成例)
カップリング反応に用いるジアゾ成分を、前記した式(1)で表される、3−(4−アミノフェニルイミノ)−1−オキソ−4,5,6,7−テトラクロロイソインドリンを、下記のようにしてジアゾ化してジアゾニウム塩の溶液を調製した。具体的には、3−(4−アミノフェニルイミノ)−1−オキソ−4,5,6,7−テトラクロロイソインドリン7.5g(0.02モル)を、188gのN,N−ジメチルアセトアミド(沸点165℃、以下、DMAcと略記)中に分散し、これに濃塩酸7.4gを加えて、温度を5〜10℃に保ち、約1時間撹拌して塩酸塩とし、これに40%硝酸ナトリウム水溶液4.0gを加え、約1時間、同温度にて撹拌して黄色のジアゾニウム塩の溶液を調製した。
先の橙色顔料1の合成例の場合と同様にして、式(1)で表される化合物のジアゾニウム塩の溶液を調製した。一方、カップリング成分には、前記一般式(2)で表される化合物である4’−エトキシアセトアセトアニリドを用い、下記のようにしてカップリング反応を行ってアゾ顔料を調製した。まず、上記化合物4.4g(0.02モル)を、80gのDMAc中に分散し、これに30%苛性ソーダ水溶液40gを加えて撹拌し、20〜30℃の温度で撹拌しながら、先に調製したジアゾニウム塩溶液を滴下した。更に、30〜40℃の温度に5〜6時間保ってカップリング反応を行い、その後、徐々に加温し、脱液(脱水)しながら、150℃の温度で4時間加熱して顔料化を行った。次いで、濾過、メタノール洗浄、水洗、乾燥及び粉砕して本発明の実施例のアゾ顔料である赤色顔料1を得た。得られた赤色顔料1について、空気中における分解温度を測定したところ、340℃であった。
この例では、ジアゾ成分として、前記した式(1)で表される、3−(4−アミノフェニルイミノ)−1−オキソ−4,5,6,7−テトラクロロイソインドリンを、下記のようにしてジアゾ化してジアゾニウム塩の溶液を調製し、これをカップリング反応に用いた。具体的には、上記化合物7.5g(0.02モル)を、188gのo−ジクロロベンゼン(沸点180℃、以下、ODBと略記)中に分散し、これに濃塩酸7.4gを加えて、温度を5〜10℃に保ち、約1時間撹拌して塩酸塩とし、これに40%硝酸ナトリウム水溶液4.0gを加え、約1時間、同温度にて撹拌して黄色のジアゾニウム塩の溶液を調製した。
先述した紫色顔料1の合成例の場合と同様にして、前記した式(1)で表される化合物をジアゾ化してジアゾニウム塩溶液を調製した。一方、カップリング成分には、前記一般式(4)で表される化合物であるN−(2−メチル−4メトキシフェニル)−2−ヒドロキシ−11H−ベンゾ[a]カルバゾール−3−カルボアミドを用い、下記のようにしてカップリング反応を行ってアゾ顔料を調製した。まず、上記化合物5.5g(0.02モル)を80gのODB中に分散し、これに1.2gの苛性ソーダをメタノール40gに溶解したものを加えて撹拌し、20〜30℃の温度で撹拌しながら、先に調製したジアゾニウム塩溶液を滴下した。更に、30〜40℃の温度に5〜6時間保ってカップリング反応を行い、その後、徐々に加温し、脱液(脱水)しながら、170℃の温度で4時間加熱して顔料化を行った。次いで、濾過、メタノール洗浄、水洗、乾燥及び粉砕して本発明の実施例のアゾ顔料である黒色顔料1を得た。得られた黒色顔料1について、空気中における分解温度を測定したところ、347℃であった。
(橙色顔料2の比較合成例)
カップリング反応に用いるジアゾ成分を、下記のようにして調製した。前記した式(1)で表される、3−(4−アミノフェニルイミノ)−1−オキソ−4,5,6,7−テトラクロロイソインドリン7.5g(0.02モル)を、188gの水中に分散し、これに濃塩酸7.4gを加えて、温度を5〜10℃に保ち、約1時間撹拌して塩酸塩とし、これに40%硝酸ナトリウム水溶液4.0gを加え、約1時間、同温度にて撹拌してジアゾ化し、黄色のジアゾニウム塩の溶液を調製した。
この例では、ジアゾ成分として、前記した式(1)で表される3−(4−アミノフェニルイミノ)−1−オキソ−4,5,6,7−テトラクロロイソインドリンを、下記のようにしてジアゾ化してジアゾニウム塩の溶液を調製し、これをカップリング反応に用いた。具体的には、上記化合物7.5g(0.02モル)を、188gのメタノール(沸点64.7℃)中に分散し、これに濃塩酸7.4gを加えて、温度を5〜10℃に保ち、約1時間撹拌して塩酸塩とし、これに40%硝酸ナトリウム水溶液4.0gを加え、約1時間、同温度にて撹拌して黄色のジアゾニウム塩の溶液を調製した。
(橙色顔料1を含む塗料の調製と、該塗料で塗装した展色紙の調製)
実施例1で得た橙色顔料1を用いて下記の処方で橙色塗料の調製を行った。具体的には、橙色顔料1を1.5部、メラミンアルキッド樹脂ワニス15.5部、シンナー3部及びガラスビーズ25部を50容量部のポリ瓶に取り、ペイントシェーカーで90分間振とうした後、メラミンアルキッド樹脂を10部追加し、更に10分間同機にて振とうし、熱硬化アルキッド塗料を調製した。上記処方において使用した、メラミンアルキッド樹脂ワニスは、スーパーベッカミンJ−820(商品名、DIC社製)30%と、フタルキッド133−60(日立化成社製)70%よりなるものであり、調製したワニスの樹脂分は60%である。よって、メラミンアルキッド樹脂の固形分100部に対し、アゾ顔料は約10部含有されたものである。上記処方において使用したシンナーは、キシレン80%と1−ブタノール20%よりなるものである。
先に説明した塗料の調製において使用した橙色顔料1を、実施例1で得た赤色顔料1に変えた以外は、同様にして、赤色塗料及び赤色展色紙を得た。同様に、橙色顔料1を、実施例1で得た紫色顔料1又は黒色顔料にそれぞれ変えた以外は同様にして、紫色塗料、紫色展色紙、黒色塗料及び黒色展色紙を得た。
先に説明した塗料の調製において使用した橙色顔料1を、比較例1で得た橙色顔料2に変えた以外は同様にして、比較橙色塗料を調製した。また、これを用いて比較橙色展色紙を作成した。但し、得られた比較橙色塗料の粘度は、実施例2の橙色塗料に比べて少し高かった。同様に、橙色顔料1を、比較例1で得た黒色顔料2に変えた以外は同様にして、比較黒色塗料を調製した。また、これを用いて比較黒色展色紙を作成した。但し、得られた比較黒色塗料の粘度は、実施例2の黒色塗料に比べて、かなり高かった。これは、特に黒色顔料2の場合、本発明の有機溶剤による顔料化を実施していないので、顔料粒子がかなり微細であるからだと考えられる。
実施例2と比較例2で上記のようにして作成した各色の展色紙について、CM−3600d分光光度計〔商品名、コニカミノルタ社製、SCE(正反射光除去)方式、標準の光D65 10°視野〕を用いて測色した。その結果を表1にまとめて示した。
先に説明した実施例2で調製した各色の塗料をそれぞれに用い、透明の石英ガラス板に、6ミルのアプリケーターで塗布し、常法に従い乾燥させた。乾燥後の膜厚は、何れも約320nmであった。こうして各色の塗料を用いて得られた透明基板からなる塗装板を、330型自記分光光度計(日立製作所製)にて可視部及び近赤外部の反射率及び透過率を測定した。その際に、下記のようにして、下地を白及び黒としてそれぞれ測定した。具体的には、下地が白の場合には、それぞれのガラス板の裏面に白色板(酸化マグネシウム板)を当てて測定し、下地が黒の場合には黒色板(カーボンブラック板)を裏面に当てて測定した。そして、下地が黒の場合の極大反射率波長と各波長における反射率の結果を表2と表3に示した。また、透過率の結果を表4に示した。
実施例3と同様の方法で評価し、結果を表2〜4にまとめて示した。
実施例1で得た赤色顔料1を固形分で25部を含むプレスケーキ71部、ノニオン系顔料分散剤10部、消泡剤1部、水18部を十分予備混合した後、分散媒体としてガラスビーズを使用した横型連続媒体分散機にて顔料を分散し、赤色顔料を含有する高濃度分散液(赤色カラーベース)を調製した。このようにして得た赤色カラーベース20部、反応性アクリル酸アルキルエステルラテックス(固形分40%)25部、消泡剤0.5部、分散剤1部、水中油滴型乳化用分散安定剤3部、ミネラルターペン38部、水12.5部をホモジナイザー(強力乳化分散機)にて乳化分散させ、水中油滴型赤色エマルジョンペーストを調製した。更に、そこへ、カルボジイミド系の架橋剤(固形分40%)を2部添加し、十分混合して赤色の捺染糊を調製した。得られた赤色捺染糊を用いてポリエステル−綿混紡布上に全面プリントし、120℃で15分間のキュアーを行うことにより、赤色の無地捺染布を得た。得られた赤色の無地捺染布は、熱線を遮蔽することができるものであることを確認した。
実施例1で得た黒色顔料1を11部、イソシアネート末端ポリエステルをジアミンで鎖長延長したポリウレタン樹脂の、40%メチルエチルケトン・トルエン(1:3)混合溶媒溶液30部を加え、カチオン性ポリマー分散剤2部、トリレンジイソシアネートからのポリカルボジイミド化合物の40%トルエン溶液を2.5部、メチルエチルケトン・トルエン・イソプロピルアルコール(50:30:20)混合溶媒54.5部を加えて高速撹拌機で十分混合した。そして、分散メディアとしてガラスビーズを使用した横型連続媒体分散機にて顔料を分散し、黒色グラビア印刷インキを調製した。グラビア印刷機を用いて、ポリアミドフィルム、ポリエステルフィルム及びポリプロピレンフィルムにそれぞれ印刷を行ない、それぞれの材質のフィルムを基材とする黒色フィルムを得た。いずれの黒色フィルムも、可視光を遮蔽し、赤外線を透過することができるものであることを確認した。
Claims (10)
- 500〜1500nmの波長領域における、下地が黒の分光反射率スペクトルにおいて、600〜900nmの波長域で1点の極大反射率波長を有する、近赤外線反射・透過性を示すアゾ顔料であり、且つ、下記式(1)で表される化合物のジアゾニウム化合物をジアゾ成分とし、該ジアゾ成分を、下記一般式(2)、(3)及び(4)で表される化合物からなる群から選ばれるいずれかのカップリング成分にカップリングさせてなることを特徴とする近赤外線反射・透過性アゾ顔料。
[但し、上記一般式(2)〜(4)中にあるR1〜R3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基又はアセチルアミノ基のいずれかを表す。] - メラミンアルキッド樹脂の固形分100質量部に、前記アゾ顔料が10質量部となるように添加して分散させて塗料を作製し、10ミルのアプリケーターで展色紙に塗布したものを分光光度計で測色した時、CIE LAB(L*a*b*)表色系においてL*値が10以上である請求項1に記載の近赤外線反射・透過性アゾ顔料。
- 請求項1又は2に記載の近赤外線反射・透過性アゾ顔料の製造方法であって、下記式(1)の3−(4−アミノフェニルイミノ)−1−オキソ−4,5,6,7−テトラクロロイソインドリンを、沸点が120℃以上の有機溶媒中に分散させ、濃塩酸で塩酸塩にし、これを水に溶解した亜硝酸塩でジアゾ化してジアゾニウム塩とする、ジアゾ成分を調製する工程と、
下記一般式(2)、(3)及び(4)で表される化合物からなる群から選ばれるいずれかをカップリング成分として用い、該カップリング成分を、沸点が120℃以上の有機溶剤中に分散させて得た有機溶剤溶液中に、上記工程で調製したジアゾニウム塩の溶液を滴下してカップリング反応を行ってアゾ顔料を合成する工程と、
次いで、加熱して、合成したアゾ顔料を含む上記有機溶剤中から、沸点が120℃以下の成分を蒸留(脱液)しながら、沸点が120℃以上の有機溶剤中で120〜200℃の温度でアゾ顔料を顔料化(結晶化)する工程、とを有することを特徴とする近赤外線反射・透過性アゾ顔料の製造方法。
[但し、上記一般式(2)〜(4)中にあるR1〜R3は、それぞれ独立に、水素原子、ハロゲン原子、メチル基、メトキシ基、エトキシ基又はアセチルアミノ基のいずれかを表す。] - 前記沸点が120℃以上の有機溶剤として、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、エチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、ニトロベンゼン、o−ニトロトルエン、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチル−2−ピロリドン及び1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノンジメチルからなる群から選ばれる少なくともいずれかを使用する請求項3に記載の近赤外線反射・透過性アゾ顔料の製造方法。
- 液体分散媒体或いは固体分散媒体中に顔料成分が含有された液状或いは固体状の着色剤組成物であり、該顔料成分が、請求項1又は2に記載の近赤外線反射・透過性アゾ顔料のいずれかであるか、請求項3又は4に記載の製造方法によって得られた近赤外線反射・透過性アゾ顔料のいずれかであることを特徴とする着色剤組成物。
- 前記液体分散媒体が皮膜形成成分を含み、該皮膜形成成分が、反応性基を有していてもよい重合体、反応性基を有していてもよいオリゴマー及び反応性基を有していてもよい単量体からなる群から選ばれる少なくとも1種であり、且つ、該皮膜形成成分自体が液状であるか、或いは、溶剤及び/または水が含有されて液状となっている請求項5に記載の着色剤組成物。
- 前記固体分散媒体が、熱可塑性樹脂製、熱硬化性樹脂製、ワックス、脂肪酸アミド及び脂肪酸金属石鹸からなる群から選ばれる少なくとも1種の固体分散媒体を含有してなる固体状のものである請求項5に記載の着色剤組成物。
- 塗料用、プラスチック用、合成繊維用、印刷インキ用、文房具用又は画像記録用、画像表示用の着色用いずれかである請求項5〜7のいずれか1項に記載の着色剤組成物。
- 請求項8に記載の着色剤組成物を用いて透明性基材を有する物品に着色を施す着色方法であって、透明性基材の表面に、上記着色剤組成物を用いて、塗装、塗付、染色、印刷、筆記、描画、インクジェット印刷、電子写真印刷及び静電印刷からなる群から選ばれたいずれかの方法で着色するか、或いは、上記着色剤組成物を物品の形成材料中に混練又は含浸させる方法によって物品の内部の着色をすることを特徴とする物品の着色方法。
- 請求項9に記載の物品の着色方法で着色が施されていることを特徴とする着色物品。
Applications Claiming Priority (1)
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Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5430221A (en) * | 1977-08-11 | 1979-03-06 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Preparation of azo pigments |
JPS54141821A (en) * | 1978-04-27 | 1979-11-05 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Azo pigment |
JPS5649757A (en) * | 1980-08-01 | 1981-05-06 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Azo pigment |
JPS57119954A (en) * | 1980-12-01 | 1982-07-26 | Ciba Geigy Ag | Iminoisoindoline pigment and manufacture |
JPS6232149A (ja) * | 1986-03-07 | 1987-02-12 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | アゾ化合物および着色組成物 |
JPS6391283A (ja) * | 1986-10-07 | 1988-04-21 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 印刷物およびその製造方法 |
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Patent Citations (7)
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---|---|---|---|---|
JPS5430221A (en) * | 1977-08-11 | 1979-03-06 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Preparation of azo pigments |
JPS54141821A (en) * | 1978-04-27 | 1979-11-05 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Azo pigment |
JPS5649757A (en) * | 1980-08-01 | 1981-05-06 | Dainichi Seika Kogyo Kk | Azo pigment |
JPS57119954A (en) * | 1980-12-01 | 1982-07-26 | Ciba Geigy Ag | Iminoisoindoline pigment and manufacture |
JPS6232149A (ja) * | 1986-03-07 | 1987-02-12 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | アゾ化合物および着色組成物 |
JPS6391283A (ja) * | 1986-10-07 | 1988-04-21 | Dainichi Color & Chem Mfg Co Ltd | 印刷物およびその製造方法 |
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