JPWO2015005210A1 - カチオン重合性組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
上記脂環式エポキシ化合物(1B)としては、エポキシ当量が80〜500又は粘度が2000mPa・s以下であるものが硬化性及び組成物の低粘度化の観点から好ましい。前記の粘度は、25℃における粘度であり、後述する実施例に記載の方法によって測定される。
上記脂肪族エポキシ化合物(1A)としては、エポキシ当量が80〜500又は粘度が2000mPa・s以下であるものが硬化性及び組成物の低粘度化の観点から好ましい。この粘度は、25℃における粘度であり、後述する実施例に記載の方法によって測定される。
中でも、上記芳香族エポキシ化合物(1C)として、フェノール類のグリシジルエーテル、安息香酸のグリシジルエステル類又はスチレンオキサイド類の群から選ばれる少なくとも一種を含有することが、組成物の低粘度化の観点から好ましい。
上記芳香族エポキシ化合物としては、エポキシ当量が80〜500又は粘度が2000mPa・s以下であるものが、硬化性及び組成物の低粘度化に優れるため好ましい。この粘度は、25℃における粘度であり、後述する実施例に記載の方法によって測定される。
ここで上記(1A)及び(1B)の量は(1D)に該当するものを含む量である。
芳香族エポキシ化合物(1C)において、単官能芳香族エポキシ化合物(1C)の含有量が多官能芳香族エポキシ化合物(1C)の含有量より多い方が、組成物の低粘度化の点から好ましい。
ここで上記(1C)の量は(1D)に該当するものを含む量である。
ただし、ここで上記(1A)及び(1B)の量は上記(1D)に該当するものを除く量であり、(1C)の量は(1D)に該当するものを含む量である。
また、ここで、主成分とは、エポキシ化合物を数種類混ぜたときに、同じ種類のエポキシ化合物の合計量が一番多いものを言い、カチオン重合性有機物質混合物がエポキシ化合物以外のカチオン重合性有機物質を含む場合、数種類のエポキシ化合物のうち合計量が一番多い種類の該合計量は、エポキシ化合物以外のカチオン重合性有機物質の合計量よりも多いものとする。ここでいう各種類のエポキシ化合物の合計量は、(1D)に該当するものを含む。
[A]r+[B]r-
(式中、Aは陽イオン種を表し、Bは陰イオン種を表し、rは価数を表す。)
で表される陽イオンと陰イオンの塩を挙げることができる。
[(R1)aQ]r+
で表すことができる。
[LXb]r-
で表すことができる。
[LXb-1(OH)]r-
で表される構造のものも好ましく用いることができる。L,X,bは上記と同様である。また、その他用いることのできる陰イオンとしては、過塩素酸イオン(ClO4)-、トリフルオロメチル亜硫酸イオン(CF3SO3)-、フルオロスルホン酸イオン(FSO3)-、トルエンスルホン酸陰イオン、トリニトロベンゼンスルホン酸陰イオン、カンファースルフォネート、ノナフロロブタンスルフォネート、ヘキサデカフロロオクタンスルフォネート、テトラアリールボレート、テトラキス(ペンタフルオロフェニル)ボレート等を挙げることができる。
シランカップリング剤としては、例えば、ジメチルジメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、メチルエチルジメトキシシラン、メチルエチルジエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、エチルトリメトキシシラン、エチルトリメトキシシランなどのアルキル官能性アルコキシシラン、ビニルトリクロロシラン、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、アリルトリメトキシシランなどのアルケニル官能性アルコキシシラン、3−メタクリロキシブロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシブロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、γ−グリシドキシプロピルメチルジエトキシシラン、β−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン等のエポキシ官能性アルコキシシラン、N−β(アミノエチル)−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−γ−アミノプロピルトリメトキシシラン等のアミノ官能性アルコキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン等のメルカプト官能性アルコキシシラン、チタンテトライソプロポキシド、チタンテトラノルマルブトキシドなどのチタンアルコキシド類、チタンジオクチロキシビス(オクチレングリコレート)、チタンジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)などのチタンキレート類、ジルコウニウムテトラアセチルアセトネート、ジルコニウムトリブトキシモノアセチルアセトネートなどのジルコニウムキレート類、ジルコニウムトリブトキシモノステアレートなどのジルコニウムアシレート類、メチルトリイソシアネートシランなどのイソシアネートシラン類等を用いることができる。
熱重合開始剤とは、加熱によりカチオン種又はルイス酸を発生する化合物として、スルホニウム塩、チオフェニウム塩、チオラニウム塩、ベンジルアンモニウム、ピリジニウム塩、ヒドラジニウム塩等の塩;ジエチレントリアミン、トリエチレントリアミン、テトラエチレンペンタミン等のポリアルキルポリアミン類;1,2−ジアミノシクロヘキサン、1,4−ジアミノ−3,6−ジエチルシクロヘキサン、イソホロンジアミン等の脂環式ポリアミン類;m−キシリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルスルホン等の芳香族ポリアミン類;前記ポリアミン類と、フェニルグリシジルエーテル、ブチルグリシジルエーテル、ビスフェノールA−ジグリシジルエーテル、ビスフェノールF−ジグリシジルエーテル等のグリシジルエーテル類又はカルボン酸のグリシジルエステル類等の各種エポキシ樹脂とを常法によって反応させることによって製造されるポリエポキシ付加変性物;前記有機ポリアミン類と、フタル酸、イソフタル酸、ダイマー酸などのカルボン酸類とを常法によって反応させることによって製造されるアミド化変性物;前記ポリアミン類とホルムアルデヒド等のアルデヒド類及びフェノール、クレゾール、キシレノール、第三ブチルフェノール、レゾルシン等の核に少なくとも一個のアルデヒド化反応性場所を有するフェノール類とを常法によって反応させることによって製造されるマンニッヒ化変性物;多価カルボン酸(シュウ酸、マロン酸、コハク酸、グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スベリン酸、アゼライン酸、セバシン酸、ドデカン二酸、2−メチルコハク酸、2−メチルアジピン酸、3−メチルアジピン酸、3−メチルペンタン二酸、2−メチルオクタン二酸、3,8−ジメチルデカン二酸、3,7−ジメチルデカン二酸、水添ダイマー酸、ダイマー酸等の脂肪族ジカルボン酸類;フタル酸、テレフタル酸、イソフタル酸、ナフタレンジカルボン酸等の芳香族ジカルボン酸類;シクロヘキサンジカルボン酸等の脂環式ジカルボン酸類;トリメリト酸、トリメシン酸、ひまし油脂肪酸の三量体等のトリカルボン酸類;ピロメリット酸等のテトラカルボン酸類等)の酸無水物;ジシアンジアミド、イミダゾール類、カルボン酸エステル、スルホン酸エステル、アミンイミド等を挙げることができる。
尚、上記支持基体に、コロナ放電処理、火炎処理、紫外線処理、高周波処理、グロー放電処理、活性プラズマ処理、レーザー処理等の表面活性化処理を行ってもよい。
下記の[表1]〜[表3]に示す配合で各成分を十分に混合して、各々実施組成物1〜20及び比較組成物1〜2を得た。
化合物1A−1:2−エチルヘキシルグリシジルエーテル
化合物1A−2:アリルグリシジルエーテル
化合物1A−3:ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテル
化合物1A−4:トリグリシジルトリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート
化合物1B−1:セロキサイド2021P(脂環式エポキシ;ダイセル社製)
化合物1B−2:メチル 3,4−エポキシシクロヘキサンカルボキシレート
化合物1B−3:セロキサイド3000(脂環式エポキシ:ダイセル社製)
化合物1C−1:フェニルグリシジルエーテル
化合物1C−2:スチレンオキサイド
化合物1C−3:グリシジルフタルイミド(EX−731:ナガセケムテックス社製)
化合物1C−4:レゾルシノールジグリシジルエーテル
化合物1C−5:アデカグリシロールED−509S(ADEKA社製)
化合物1C−6:アデカグリシロールED−501(ADEKA社製)
化合物1C−7:アデカレジンEP−4100L(ADEKA社製)
化合物1D−1:GMA/MMA=3/7の共重合体(Mw:8000)
化合物1D−2:GMA/MMA=3/7の共重合体(Mw:15000)
化合物1E−1:アロンオキセタンOXT−101(東亞合成社製)
化合物1E−2:アロンオキセタンOXT−221(東亞合成社製)
化合物1E−3:ヒドロキシブチルビニルエーテル
化合物1E−4:1,4−ブタンジオールジビニルエーテル
化合物2−1:CPI−100P(サンアプロ社製)
上記実施例1〜20で得られた実施組成物及び比較例1〜2で得られた比較組成物について、下記評価を行った。結果を上記[表1]〜[表3]に示す。
(粘度)
得られた実施組成物の1〜20、比較組成物の1〜2のそれぞれを25℃においてE型粘度計で粘度を測定した。結果を[表1]〜[表3]に示す。
(硬化性)
得られた実施組成物の1〜20、比較組成物の1〜2のそれぞれをPETフィルム上にバーコーターで3〜6μmの厚さに塗布し、無電極紫外光ランプを用いて1000mJ/cm2のエネルギーを照射した。照射5分後に塗布面がタックフリーになっているものを◎、15分後にタックフリーになっているものを○、15分後でもタックが残っているものを×として評価した。結果を上記[表1]〜[表3]に示す。
(耐温水試験)
得られた実施組成物1〜20、比較組成物の1〜2のそれぞれをTAC(トリアセチルセルロース)フィルムに塗布した後、ラミネーターを用いてCOP(シクロオレフィンポリマー)フィルムと貼り合わせ、COPフィルム側から無電極紫外光ランプを用いて1000mJ/cm2のエネルギーを照射して接着して試験片を得た。48時間後、2cm×4cmに試験片を切り出し、60℃の温水につけて経過を観察した。12、24時間後に試験片の状態を観察し、開始前と変化が見られないものを〇、端面にハガレが見られるものを△、フィルムの貼り合わせが剥がれて完全に脱落したものを×として評価した。結果を上記[表1]〜[表3]に示す。
(接着性)
得られた実施組成物1〜20、比較組成物の1〜2のそれぞれを、一枚のコロナ放電処理を施したCOP(シクロオレフィンポリマー)フィルムに塗布した後、該フィルムを、ラミネーターを用いてコロナ放電処理を施したもう一枚のCOP(シクロオレフィンポリマー)フィルムと貼り合わせ、無電極紫外光ランプを用いて1000mJ/cm2のエネルギーを照射して接着して試験片を得た。得られた試験片の90度ピール試験を行い、強度が2.0N/cm以上あるものを◎、1.0〜2.0N/cmであるものを〇、1.0N/cm以下であるものを×として評価した。結果を上記[表1]〜[表3]に示す。
(水分量)
得られた実施組成物の1〜20、比較組成物の1〜2のそれぞれについて、カールフィッシャー法に従い水分量を測定した。結果を上記[表1]〜[表3]に示す。
Claims (10)
- (1)カチオン重合性有機物質として、脂肪族エポキシ化合物(1A)又は脂環式エポキシ化合物(1B)の少なくとも一方を含有し、該脂肪族エポキシ化合物(1A)又は脂環式エポキシ化合物(1B)として、単官能エポキシ化合物を少なくとも一種含有するカチオン重合性有機物質混合物、及び(2)エネルギー線感受性カチオン重合開始剤を含有することを特徴とするカチオン重合性組成物。
- (1)カチオン重合性有機物質として、脂肪族エポキシ化合物(1A)又は脂環式エポキシ化合物(1B)の少なくとも一種を含有し、及び芳香族エポキシ化合物(1C)を含有し、該脂肪族エポキシ化合物(1A)、脂環式エポキシ化合物(1B)又は芳香族エポキシ化合物(1C)として、単官能エポキシ化合物を少なくとも一種含有するカチオン重合性有機物質混合物、及び(2)エネルギー線感受性カチオン重合開始剤を含有することを特徴とするカチオン重合性組成物。
- 上記カチオン重合性有機物質混合物が上記芳香族エポキシ化合物(1C)を主成分とする請求項2に記載のカチオン重合性組成物。
- 上記芳香族エポキシ化合物(1C)のエポキシ当量が80〜500又は粘度が2000mPa・s以下であることを特徴とする請求項2又は3に記載のカチオン重合性組成物。
- 上記芳香族エポキシ化合物(1C)として、フェノール類のグリシジルエーテル、安息香酸のグリシジルエステル類又はスチレンオキサイド類の群から選ばれる少なくとも一種を含有することを特徴とする請求項2〜4のいずれか一項に記載のカチオン重合性組成物。
- (1)カチオン重合性有機物質として、さらにエポキシ基を有する重量平均分子量1000〜1000000の高分子量体(1D)、ビニルエーテル化合物又はオキセタン化合物(1E)の少なくとも一方を含む請求項1〜5のいずれか一項に記載のカチオン重合性組成物。
- (2)エネルギー線感受性カチオン重合開始剤が、[A]r+[B]r-(式中、Aは陽イオン種を表し、Bは陰イオン種を表し、rは価数を表す。)で表される陽イオンと陰イオンの塩である請求項1〜6のいずれか一項に記載のカチオン重合性組成物。
- 水分量が5質量%以下であることを特徴とする請求項1〜7のいずれか一項に記載のカチオン重合性組成物。
- 粘度が200mPa・s以下であることを特徴とする請求項1〜8のいずれか一項に記載のカチオン重合性組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載のカチオン重合性組成物からなることを特徴とする接着剤。
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