JPWO2014199843A1 - 樹脂組成物、樹脂シートおよび半導体装置の製造方法 - Google Patents
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- H01L2224/732—Location after the connecting process
- H01L2224/73201—Location after the connecting process on the same surface
- H01L2224/73203—Bump and layer connectors
- H01L2224/73204—Bump and layer connectors the bump connector being embedded into the layer connector
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- H01L2224/81—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a bump connector
- H01L2224/8119—Arrangement of the bump connectors prior to mounting
- H01L2224/81191—Arrangement of the bump connectors prior to mounting wherein the bump connectors are disposed only on the semiconductor or solid-state body
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- H01L2224/8119—Arrangement of the bump connectors prior to mounting
- H01L2224/81193—Arrangement of the bump connectors prior to mounting wherein the bump connectors are disposed on both the semiconductor or solid-state body and another item or body to be connected to the semiconductor or solid-state body
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- H01L2224/81—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a bump connector
- H01L2224/812—Applying energy for connecting
- H01L2224/81201—Compression bonding
- H01L2224/81203—Thermocompression bonding, e.g. diffusion bonding, pressure joining, thermocompression welding or solid-state welding
- H01L2224/81204—Thermocompression bonding, e.g. diffusion bonding, pressure joining, thermocompression welding or solid-state welding with a graded temperature profile
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- H01L2224/81—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a bump connector
- H01L2224/818—Bonding techniques
- H01L2224/81801—Soldering or alloying
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- H01L2224/81—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a bump connector
- H01L2224/819—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a bump connector with the bump connector not providing any mechanical bonding
- H01L2224/81901—Pressing the bump connector against the bonding areas by means of another connector
- H01L2224/81903—Pressing the bump connector against the bonding areas by means of another connector by means of a layer connector
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- H01L2224/83—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector
- H01L2224/831—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector the layer connector being supplied to the parts to be connected in the bonding apparatus
- H01L2224/83101—Methods for connecting semiconductor or other solid state bodies using means for bonding being attached to, or being formed on, the surface to be connected using a layer connector the layer connector being supplied to the parts to be connected in the bonding apparatus as prepeg comprising a layer connector, e.g. provided in an insulating plate member
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Abstract
面に平行な方向へ動的せん断ひずみを加えたときの応力測定において、温度80℃、周波数0.5Hzで、ひずみの振幅が膜厚の10%のときの損失正接と、該振幅が0.1%のときの損失正接の差が1以上である樹脂シート。本発明の樹脂シートを用いることにより、樹脂シート中に気泡やクラックの発生が少なく、接続信頼性に優れた半導体装置を提供できる。また、本発明の樹脂組成物は保存中の凝集物の発生が少ない。また、樹脂組成物をシート状に成形した樹脂シートは平坦性が良好である。また、その硬化物は接続信頼性の高い回路基板あるいは半導体装置を提供できる。
Description
本発明は、パソコンおよび携帯端末等に使用される電子部品と、プリント基板、フレキシブル基板等の基板との接着並びに電子部品同士の接着や基板同士の接着に使用できる樹脂組成物等に関する。より詳しくは、本発明は、IC、LSI等の半導体チップをフレキシブル基板、ガラスエポキシ基板、ガラス基板、セラミックス基板、シリコンインターポーザー等の回路基板に接着する際や半導体チップ同士の接着や3次元実装などの半導体チップの積層に用いられる樹脂組成物等に関する。また、ビルドアップ多層基板などの回路基板製造に使用される、絶縁層、エッチングレジスト、ソルダーレジストなどに使用できる樹脂組成物等に関する。
近年、半導体装置の小型化と高密度化に伴い、半導体チップを回路基板に実装する方法としてフリップチップ実装が注目され、急速に広まってきている。フリップチップ実装においては、金属電極の接合部分の電気的な接続信頼性を確保するための方法として、半導体チップと回路基板を樹脂組成物を用いて接着することが一般的な方法として採られている。ここで、樹脂組成物を用いる接着方法としては、溶剤を含んだペースト状の樹脂組成物を一方の接着対象物の表面に塗布して、溶剤を除去した後、加熱加圧により接着対象物同士の接着と樹脂組成物の硬化を同時に行う方法や、あらかじめペースト状の樹脂組成物を剥離性基材上に塗布した後、溶剤を除去して樹脂シートを作製し、これを接着対象物同士の接着に用いる方法などがある。樹脂組成物の使用方法としては、導体層と絶縁層を交互に積層するビルドアップ多層基板の製造において、樹脂組成物の硬化物を絶縁層として用いることもある。これら樹脂組成物は、電気・電子・建築・自動車・航空機等の各種用途に多用されつつある(例えば、特許文献1〜2参照)。
前記の樹脂シートは、室温での取り扱いの容易さを考慮して、室温では接着性を有さないが、100℃程度に加熱すると柔らかくなり接着性を有するように設計されている。ここで、加熱により柔らかくなったときの、樹脂シートを構成する樹脂組成物の溶融粘度は低いことが好ましい。しかしながら、樹脂シートは保存時に硬化が徐々に進行し溶融粘度が上がるという問題があり、保存安定性の向上が望まれていた。これに対し、マイクロカプセル型硬化促進剤を使用することにより、100℃以下での保存安定性を改良する技術が提案されている(例えば、特許文献3〜4参照)。
また、樹脂組成物の硬化物が温度変化によって大きく伸縮することにより、得られた半導体装置内部に応力が生じ、装置の信頼性が劣化する問題がある。これに対し、樹脂組成物の硬化物の線膨張率を半導体チップや回路基板の低い線膨張率に近づけるために、樹脂組成物中に無機粒子を混合する技術が知られている(例えば、特許文献1〜4参照)。
しかしながら、従来の樹脂シートを介して半導体チップ同士あるいは半導体チップと基板を接着させ、金属電極の接合を行って作製した半導体装置に関して、サーマルサイクル試験などにおいて接続信頼性が不良となることがあった。
本発明は、接着および硬化後の樹脂シート中に接続信頼性を悪化させるような気泡やクラックが発生することを抑制した、接続信頼性の高い半導体装置を提供できる樹脂シートを提供することを目的とする。
また、無機粒子を多量に混合したペースト状の樹脂組成物は、保存中に凝集物が徐々に発生する問題があった。これにより、例えば、ペースト状の樹脂組成物をシート状に成形した場合、平坦性が悪くなり、電子部品や基板などの接着が良好に行えないことがあった。
本発明の別の目的は、凝集物の発生が抑制された樹脂組成物であり、接続信頼性の高い半導体装置を提供できる樹脂組成物を提供することである。
本発明は、面に平行な方向へ動的せん断ひずみを加えたときの応力測定において、温度80℃、周波数0.5Hzで、ひずみの振幅が膜厚の10%のときの損失正接と、該振幅が膜厚の0.1%のときの損失正接の差が1以上である樹脂シートである。
また本発明の別の態様は、(a)エポキシ化合物、(b)マイクロカプセル型硬化促進剤、(c)無機粒子および(d)一般式(1)で表される化合物を含有する樹脂組成物である。
上記一般式(1)中、r、sおよびtはそれぞれ0〜2の整数を示す。
また本発明の別の態様は、上記の樹脂組成物を剥離性基材に塗布した後、揮発成分を除去する樹脂シートの製造方法である。
また本発明の別の態様は、第一の回路部材と第二の回路部材の間に、上記の樹脂シートまたは上記の製造方法により得られた樹脂シートを介在させ、加熱加圧することにより前記第一の回路部材と前記第二の回路部材を電気的に接続させる半導体装置の製造方法である。
本発明の樹脂シートを用いることにより、樹脂シート中に気泡やクラックの発生が少なく、接続信頼性に優れた半導体装置を提供できる。また、本発明の樹脂組成物は保存中の凝集物の発生が少ない。また、当該樹脂組成物をシート状に成形した樹脂シートは平坦性が良好である。また、その硬化物は接続信頼性の高い回路基板あるいは半導体装置を提供できる。
本発明の樹脂シートは、面に平行な方向へ動的せん断ひずみを加えたときの応力測定(動的せん断応力測定)における損失正接の値が次の条件を満たすものである。すなわち、温度80℃、周波数0.5Hzで、ひずみの振幅が膜厚の10%のときの損失正接と、該振幅が膜厚の0.1%のときの損失正接の差が1以上である。以下、この損失正接の差のことを損失正接差という。
動的せん断応力測定とは、試料に一定周波数でせん断ひずみを与え、その応力応答を、ひずみに対する実部(弾性項)と虚部(粘性項)に分解して評価するものである。また、損失正接とは、実部に対する虚部の比である。評価装置としては、レオメーター“AG−G2”(商品名、TAインスツルメント社製)などが挙げられる。
一般に、液状物は、せん断ひずみに対して粘性が支配的である。一方、硬化物は、せん断ひずみに対して弾性が支配的である。樹脂シートのような半固形物は、粘性と弾性の両方の性質を示す。そして、せん断ひずみが小さい領域で弾性的であり、かつ、せん断ひずみが大きい領域で粘性的である性質をチキソトロピーという。本発明では、樹脂シートのチキソトロピーを上記の損失正接を用いて定義し、必要な範囲を規定する。損失正接は弾性項に対する粘性項の比であるので、ひずみの増加に伴う損失正接の増加の程度が、対象物のチキソトロピーの程度を示すことになる。すなわち、前記損失正接差が大きいほど、樹脂シートのチキソトロピーが大きい。
発明者らは、樹脂シートを介して半導体チップや基板を接着し、金属電極を接合する方法において、接続信頼性に樹脂シートのチキソトロピーが大きく関係することを見出した。この理由は明らかではないが、接着時に金属電極が樹脂シート中に埋没していく際に、該金属電極の近傍領域では樹脂シートのひずみが大きく、一方金属電極から離れた領域では樹脂シートのひずみが小さいと考えられ、これら2つの領域における樹脂シートの粘弾性の違いが接続の良否に関係すると考えられる。すなわち、樹脂シートのチキソトロピーにより、ひずみが大きな金属電極近傍領域では樹脂シートが粘性的であるので、金属電極が容易に樹脂シートを押しのけながら埋没していき、向かい合う金属電極同士が良好に当接すると考えられる。一方、金属電極から離れたひずみが小さい領域では樹脂シートが弾性的であるので、接着時に巻きこんだ気泡を、接着時の圧力により容易に外部に押し出したり消失させたりすると考えられる。樹脂シート中に気泡が存在すると、半導体装置に熱や衝撃が加わった場合に硬化後の樹脂シートにクラックが発生する原因となり、これにより金属電極の接合部に応力が集中して接合部が破断し、半導体装置の接続信頼性の劣化に繋がる。このように、金属電極の当接および気泡の抑制の両効果により半導体装置の接続信頼性が向上すると考えられる。
また、チキソトロピーが高い樹脂シートは平坦性が高いことがわかった。この理由は明らかではないが、樹脂シートあるいは樹脂組成物のチキソトロピーが高いと保存時に材料中の粘度が高いので凝集物の発生が抑制されるため、樹脂シートの平坦性が向上すると考えられる。樹脂シートの平坦性が良好であると半導体装置の接続信頼性が向上する。
具体的に樹脂シートの、面に平行な方向への動的せん断応力測定において、温度80℃、周波数0.5Hzで、損失正接差が1以上の場合に、この樹脂シートを用いて作製した半導体装置の接続信頼性が良好となる。損失正接差が1.5以上であるとより好ましい。また損失正接差の上限としては、特に限定はないが、現実的には5以下となることが多い。
本発明の樹脂シートは、硬化後の面に平行な方向への動的粘弾性測定において(せん断ひずみではなく、1次元の動的ひずみを印加する測定)、損失正接が極大値を示すときの温度が160℃以上であることが好ましい。ただし、測定時のひずみの振幅は膜厚の0.05%で、周波数は1Hzとする。評価装置としては、動的粘弾性測定装置(DMA)“DVA−200”(商品名、アメティー計測制御(株)製)などが挙げられる。
硬化後の樹脂シートは弾性的な挙動を示すが、温度を上げていくと、ある温度において樹脂の主鎖が振動を始め、このとき樹脂シートの損失正接は極大値を示す。この温度以上では、硬化後の樹脂シートは、粘性的な性質が高まる。損失正接が極大値を示す温度が160℃以上であると、樹脂シートを用いて作製した半導体装置の接続信頼性が高まる。この理由は明らかではないが、損失正接が極大値を示す温度が低いと、サーマルサイクル試験などの加熱や冷却を伴う接続信頼性評価において、硬化後の樹脂シートに粘性が生じることにより、半導体装置に歪みが生じ、これにより、硬化後の樹脂シートや金属接合部に応力が集中し、クラックや破断が生じて、半導体装置の接続信頼性が悪化すると考えられる。損失正接が極大値を示す温度が170℃以上であるとさらに好ましい。
本発明の樹脂シートまたは樹脂組成物は、100℃程度までの温度に加熱することにより流動性を生じる半固形状のものである。これをさらに100℃程度以上の温度に加熱すると、樹脂シートまたは樹脂組成物中のエポキシ化合物などの樹脂成分が架橋して網目構造を形成することにより、流動性が消失し、固体状になる。この状態変化を硬化といい、得られたものを樹脂シートの硬化物あるいは樹脂組成物の硬化物という。一度硬化した硬化物は室温に戻った後、再び加熱しても流動性は発現しない。硬化は加熱により進行するだけではなく、紫外線などの照射により進行する場合もある。
本発明の樹脂シートは、溶剤を含有した液体状の樹脂組成物を剥離性基材上に塗布してから、溶剤などの揮発成分を除去することで作製することができる。
本発明の樹脂組成物は、(a)エポキシ化合物を含有する。(a)エポキシ化合物は、一般に収縮を伴わない開環によって硬化するため、樹脂組成物の硬化時の収縮を低減することが可能となる。(a)エポキシ化合物としては、エポキシ基を2個以上有するものや、エポキシ当量が100〜500であるものが好ましい。エポキシ当量が100以上であると、樹脂組成物の硬化物の靱性が大きくなる。エポキシ当量が500以下であると、樹脂組成物の硬化物が密度の高い網目構造となり、樹脂組成物の硬化物の絶縁性が良好となる。
また(a)エポキシ化合物は、ナフタレン骨格エポキシ樹脂またはアントラセン骨格エポキシ樹脂であることが好ましい。ナフタレン骨格エポキシ樹脂またはアントラセン骨格エポキシ樹脂とは、ナフタレン骨格またはアントラセン骨格を有するエポキシ樹脂である。ナフタレン骨格エポキシ樹脂またはアントラセン骨格エポキシ樹脂を含有することにより、樹脂シートおよび樹脂組成物のチキソトロピーが高まり好ましい。また、ナフタレン骨格エポキシ樹脂またはアントラセン骨格エポキシ樹脂を含有することにより、樹脂シートおよび樹脂組成物の硬化物が剛直な内部構造を形成するため、損失正接の極大値を示す温度が高くなるので、これを用いて作製した半導体装置の接続信頼性が高まり好ましい。ナフタレン骨格エポキシ樹脂としては、エピクロン(登録商標)HP−4032、エピクロン(登録商標)HP−4700(以上商品名、DIC(株)製)が挙げられる。また、アントラセン骨格エポキシ樹脂としてはjER(登録商標)YX8800(商品名、三菱化学(株)製)が挙げられる。
エポキシ化合物としては、jER(登録商標)828、jER(登録商標)152、jER(登録商標)154、jER(登録商標)630、jER(登録商標)YL980、jER(登録商標)1002、jER(登録商標)1009、jER(登録商標)5050、jER(登録商標)YX4000、jER(登録商標)YX4000UH、jER(登録商標)YX8800(以上商品名、三菱化学(株)製)、EPPN(登録商標)502H、NC−3000(以上商品名、日本化薬(株)製)、エピクロン(登録商標)N−695、エピクロン(登録商標)N−865、エピクロン(登録商標)HP−4032、エピクロン(登録商標)HP−4700、エピクロン(登録商標)HP−7200、エピクロン(登録商標)HP−7200H(以上商品名、DIC(株)製)、アロニックス(登録商標)M−215、アロニックス(登録商標)M315(以上商品名、東亞合成(株)製)、エポライト1500NP、エポライト4000(以上商品名、共栄社化学(株)製)などが挙げられるが、これらに限定されない。これらを2種以上組み合わせてもよい。
(a)エポキシ化合物は、本発明の樹脂シートを硬化するために温度を上げていく際、その粘弾性挙動に影響を与える。室温から温度を上げていくと、樹脂シートは柔らかくなり粘度は低下していくが、粘度は100℃前後で最下点を示し、それ以上の温度では増加していく。これは、樹脂シート中の(a)エポキシ化合物が硬化し始めるためである。このときの、最も低い粘度の値を樹脂シートの最低溶融粘度という。例えば、半導体チップを樹脂シートを介して回路基板へ接着させる場合、半導体チップ上に形成されたバンプ電極と回路基板のパッド電極が樹脂シートを押しのけることによって、バンプ電極とパッド電極が当接して、電気的に接続する。樹脂シートの最低溶融粘度が十分に低いと、半導体チップを樹脂シートを介して回路基板へ接着させるときに、半導体チップや回路基板上の電極が樹脂シートを容易に押しのけることができ、対向する電極が良好に当接するため、半導体チップと回路基板との接着と同時に電極同士の電気的な接続が確実になされ、電気的接続信頼性が向上するので好ましい。また、最低溶融粘度を示すときの温度が100℃以上であると、樹脂シートを100℃以下の温度で保存したときに硬化が進行しにくいので、樹脂シートの保存安定性が高まり好ましい。
本発明の樹脂組成物は、(b)マイクロカプセル型硬化促進剤を含有する。マイクロカプセル型硬化促進剤とは、硬化促進剤をコア成分として、その周りをマイクロカプセルで被覆したものである。(b)マイクロカプセル型硬化促進剤はマイクロカプセルにより硬化促進剤が保護されているため、100℃以下の温度領域において(a)エポキシ化合物の硬化が抑制され、樹脂組成物の保存安定性が向上する。
(b)マイクロカプセル型硬化促進剤のコア成分としては、ジシアンジアミド型硬化促進剤、アミンアダクト型硬化促進剤、有機酸ヒドラジド型硬化促進剤、芳香族スルホニウム塩型硬化促進剤などが例示される。また、コア成分を被覆するマイクロカプセルとしては、ビニル化合物、ウレア化合物、イソシアネート化合物、熱可塑性樹脂などが例示される。
(b)マイクロカプセル型硬化促進剤の含有量は、(a)エポキシ化合物100重量部に対し0.1〜50重量部であることが好ましい。(b)マイクロカプセル型硬化促進剤の含有量が(a)エポキシ化合物100重量部に対し0.1重量部以上であると、樹脂組成物を用いて製造した半導体装置の接続信頼性が高まる。(b)マイクロカプセル型硬化促進剤の含有量が(a)エポキシ化合物100重量部に対し10重量部以上であると、低温でも短時間で樹脂組成物の硬化を行うことが可能となるので、より好ましい。硬化温度および時間は、例えば160℃から200℃の温度で5秒間から20分間であるが、これに限られない。また、(b)マイクロカプセル型硬化促進剤の含有量が(a)エポキシ化合物100重量部に対し50重量部以下であると、樹脂組成物の100℃以下での保存安定性が高まる。また、樹脂組成物の硬化物の吸水性が抑制され、高強度および高靭性を有するようになり、この樹脂組成物を用いて製造した半導体装置の接続信頼性が向上する。
(b)マイクロカプセル型硬化促進剤は、樹脂組成物に含まれる各成分に対し溶解しないものが好ましく用いられる。(b)マイクロカプセル型硬化促進剤の具体例としては、アミンアダクト型硬化促進剤をイソシアネート化合物で被覆したマイクロカプセル型硬化促進剤であるノバキュア(登録商標)HX−3941HP、ノバキュア(登録商標)HX−3922HP、ノバキュア(登録商標)HX−3932HP、ノバキュア(登録商標)HX−3042HP(以上商品名、旭化成イーマテリアルズ(株)製)などが好ましく用いられる。
なお、(b)マイクロカプセル型硬化促進剤として、液状のエポキシ化合物に分散された状態で存在する硬化促進剤組成物を用いることができる。例えば、市販のマイクロカプセル型硬化促進剤であるノバキュア(登録商標)(商品名、旭化成イーマテリアルズ(株)製)シリーズは、(b)マイクロカプセル型硬化促進剤100重量部に対して、エポキシ化合物が200重量部含まれる硬化促進剤組成物として販売されている。したがって、(b)マイクロカプセル型硬化促進剤としてノバキュア(登録商標)シリーズを用いる場合には、樹脂組成物中の各成分の含有量の計算において、(a)エポキシ化合物として、硬化促進剤組成物に含まれるエポキシ化合物を合わせて計算する必要がある。そして、硬化促進剤組成物全体の重量から、それに含まれるエポキシ化合物の重量を引いたものが、(b)マイクロカプセル型硬化促進剤の重量である。
(b)マイクロカプセル型硬化促進剤の分散粒子径は、0.5〜5μmであることが好ましい。ここで分散粒子径とは、互いに空間的に分かれて存在するそれぞれの(b)マイクロカプセル型硬化促進剤の平均粒子径を示す。(b)マイクロカプセル型硬化促進剤の形状が球状の場合は、その直径を分散粒子径とし、楕円状または扁平状の場合は、粒子の最大長さを分散粒子径とする。さらに形状がロッド状または繊維状の場合は、長手方向の最大長さを分散粒子径とする。
また、(a)エポキシ化合物および他の構成材料からなる媒質の屈折率と(b)マイクロカプセル型硬化促進剤の屈折率の差を小さくすることで、樹脂組成物あるいは樹脂シートの光線透過率を高めることができる。
また、(b)マイクロカプセル型硬化促進剤に加えて、他の硬化促進剤を用いても良い。他の硬化促進剤としては、具体的にはアミン系硬化促進剤、ホスフィン系硬化促進剤、ホスホニウム系硬化促進剤、スルホニウム系硬化促進剤、ヨードニウム系硬化促進剤などが挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、(c)無機粒子を含有する。無機粒子を含有することにより、樹脂シートのチキソトロピーが高まるので樹脂シートを用いて作製した半導体装置の接続信頼性が高くなる。また、樹脂組成物の硬化物の線膨張率が低減し、半導体チップや回路基板の線膨張率に近づくため、樹脂組成物を用いて作製した半導体装置の接続信頼性が高くなる。
(c)無機粒子の材質としては、シリカ、アルミナ、チタニア、窒化ケイ素、窒化硼素、窒化アルミニウム、酸化鉄、ガラスやその他金属酸化物、金属窒化物、金属炭酸塩、硫酸バリウムなどの金属硫酸塩等を単独でまたは2種以上混合して用いることができる。これらの中でシリカが低熱膨張性、低吸水性および高分散性の点で特に好ましく使用することができる。
(c)無機粒子の表面はシランカップリング剤などの化合物により修飾されていると、(c)無機粒子の樹脂組成物あるいは樹脂シート中での分散性が高まるので、好ましい。ここで、無機粒子の表面が特定の化合物で修飾されているとは、粒子表面の一部あるいは全部において、該化合物が、粒子表面の原子と共有結合やイオン結合などにより結びついていることを表している。例えば、表面修飾をする化合物として、下記に挙げるシランカップリング剤を用いた場合は、粒子表面の水酸基とシランカップリング剤のシラノール基が、脱水縮合により共有結合を形成する。
シランカップリング剤としては、例えばビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルトリエトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシラン、N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルトリメトキシシラン、N−2(アミノエチル)3−アミノプロピルトリエトキシシラン、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。
特に、(c)無機粒子の表面がアクリロキシ基またはメタクリロキシ基を有する化合物で修飾されていると、エポキシ化合物の存在下での(c)無機粒子の分散性が良好となり、樹脂シートの最低溶融粘度が低くなるので、これを用いて作製した半導体装置の接続信頼性が向上する。上記シランカップリング剤の中では、3−アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシラン、3−メタクリロキシプロピルトリエトキシシランが好ましく用いられる。
(c)無機粒子の含有量は、樹脂組成物中の固形分、すわなち、樹脂組成物から溶剤などの揮発成分を除いた全成分の量に対する含有量が、40〜70重量%であることが好ましい。(c)無機粒子の該含有量が40重量%以上であると、樹脂組成物を加熱硬化させる際の発泡が低減し、かつ、樹脂組成物の硬化物の線膨張率が低くなるため、樹脂組成物を用いて製造した半導体装置の接続信頼性が高まる。特に、半導体装置に対して吸湿リフロー処理およびサーマルサイクル処理のような、より強い耐久性が必要とされる処理を行った場合において、良好な接続信頼性を保つことができる。
また、(c)無機粒子の該含有量が70重量%以下である場合は、樹脂組成物の最低溶融粘度増加が抑制され、また、樹脂組成物中で(c)無機粒子が均一に分散するので、樹脂組成物をシート状に塗布した場合に、膜厚ムラやピンホール、クラックなどのない樹脂シートが得られる。したがって、これを用いて製造した半導体装置の接続信頼性が高まる。さらに、(c)無機粒子の均一分散により、樹脂シートの光線透過性が良好となる。
(c)無機粒子の形状は球状、破砕状、フレーク状等の非球状のいずれであっても良いが、球状の(c)無機粒子が樹脂組成物中で均一分散しやすいことから好ましく使用することができる。
また(c)無機粒子の分散粒子径は300nm以下であることが好ましく、1〜300nmであることがより好ましい。分散粒子径が1nm以上であると、樹脂組成物の最低溶融粘度が低くなることにより、樹脂シートの成形時の表面平坦性が向上するので、半導体チップや回路基板の接着が良好となる。(c)無機粒子の分散粒子径は10nm以上であることがさらに好ましい。分散粒子径が300nm以下であると、樹脂シートのチキソトロピーが高まるので、樹脂シートを用いて作製した半導体装置の接続信頼性が高くなる。また、樹脂シートの光線透過率が高くなり、接着面に樹脂シートが形成された半導体チップや回路基板上のアライメントマークの視認性が良好となる。(c)無機粒子の分散粒子径は200nm以下がさらに好ましく、100nm以下が最も好ましい。
なお、(c)無機粒子の分散粒子径とは、互いに空間的に分かれて存在するそれぞれの(c)無機粒子の平均粒子径を示す。粒子の形状が球状の場合はその直径を分散粒子径とし、楕円状または扁平状の場合は粒子の最大長さを分散粒子径とする。さらに粒子の形状がロッド状または繊維状の場合は長手方向の最大長さを分散粒子径とする。また、複数の粒子が凝集して1つの粒子を形成しているものでは、その凝集粒子の最大長さを分散粒子径とする。
樹脂組成物または樹脂シート中の(c)無機粒子の分散粒子径を測定する方法としては、SEM(走査型電子顕微鏡)により直接粒子を観察し、100個の粒子の粒子径の平均を計算する方法により測定することができる。また、分散液中の無機粒子の分散粒子径は、動的光散乱方式の粒子径測定装置であるシスメックス(株)製の“ゼータサイザーナノZS”(商品名)などを用いて測定することができる。
本発明の樹脂組成物は(d)一般式(1)で表される化合物を含有する。この化合物(d)を以下ではジケトン化合物Aと呼ぶ。
上記一般式(1)中、r、sおよびtはそれぞれ0〜2の整数を示す。
(d)ジケトン化合物Aを含有することにより、樹脂組成物を保存中に凝集物の発生することが抑制される。凝集物発生の原理は定かではないが、容器に入った樹脂組成物の空気と触れ合う表面において凝集物が発生すること、また、樹脂組成物を加熱すると凝集物発生が顕著となることがわかった。この事実から、樹脂組成物の表面付近にて溶剤が空気中へ揮発して局所的に溶剤が不足する領域が現れ、この領域において樹脂組成物中に含まれる組成物が凝集して固形物として析出すると推定している。
(d)ジケトン化合物Aの含有量は、樹脂組成物の溶剤を含めた全量に対し、0.1〜10重量%であることが好ましい。該含有量が0.1重量%以上であると樹脂組成物保存中の凝集物発生が抑えられる。該含有量が10重量%以下であると樹脂組成物中での(a)エポキシ化合物の硬化を抑えることができ、樹脂組成物の保存安定性を高めることができる。
(d)ジケトン化合物Aの例としては、ジアセチル、アセチルアセトン、2,3−ペンタンジオン、2,3−ヘキサンジオン、3,4−ヘキサンジオン、2,5−ヘキサンジオン、2,6−ヘプタンジオン、3,5−ヘプタンジオンなどが挙げられ、中でもアセチルアセトンが好ましい。
本発明の樹脂組成物は、さらに、(e)(e1)アクリロキシ基およびメタクリロキシ基から選ばれた基、ならびに、(e2)カルボキシル基およびヒドロキシル基から選ばれた基を有する化合物を含有すると、樹脂組成物の硬化物の破断伸度が大きくなるので好ましい。この化合物(e)を以下では酸性アクリレートと呼ぶ。
酸性アクリレートの含有量は、樹脂組成物中の固形分、すわなち、樹脂組成物から溶剤などの揮発成分を除いた全成分の量に対する含有量が、0.1〜5重量%であることが好ましい。含有量が0.1重量%以上であると樹脂組成物の硬化物の破断伸度が大きくなる。また、含有量が5重量%以下であると、100℃以下での樹脂組成物の保存安定性が向上する。
酸性アクリレートの例としては、2−ヒドロキシエチルアクリレート、2−ヒドロキシエチルメタクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−ヒドロキシブチルアクリレート、2−アクリロキシエチルコハク酸、2−アクリロキシエチルフタル酸、2−アクリロキシエチルヘキサヒドロフタル酸、2−アクリロキシエチル−2−ヒドロキシエチルフタル酸、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピルアクリレート、2−ヒドロキシ−3−アクリロキシプロピルメタクリレートなどが挙げられる。また、市販の酸性アクリレートとして、例えば、HOA−MS、HOA−MPL、HOA−MPE、エポキシエステル3000A、エポキシエステル3002A、TATH05(下記式(2))(以上商品名、共栄社化学(株)製)、KAYARAD(登録商標) ZAR1395H、KAYARAD(登録商標) ZFR1401H(以上商品名、日本化薬(株)製)などが挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、さらに、イミド環を有する有機溶剤可溶性ポリイミドを含有すると、良好な耐熱性および耐薬品性を発現するので好ましい。特に、有機溶剤可溶性ポリイミドの側鎖に、エポキシ基と反応可能な官能基を少なくとも一つ有するものを用いることで、樹脂組成物の硬化のための加熱時にエポキシ化合物の開環およびポリイミドへの付加反応が促進され、より一層密度の高い網目構造を有する樹脂組成物の硬化物を得ることができる。エポキシ基と反応可能な官能基としては、フェノール性水酸基、スルホン酸基およびチオール基が挙げられる。このようなポリイミドの合成方法としては、以下の例に限られるものではないが、例えば、まず、エポキシ基と反応可能な基を有する酸二無水物とジアミンを反応させてポリイミド前駆体を合成し、次に、末端封止剤として一級モノアミンを用いて、このポリイミド前駆体の末端修飾を行い、続いて、150℃以上の加熱を行い、ポリイミド閉環を行う方法が挙げられる。他の方法としては、先に酸二無水物と末端封止剤として一級モノアミンを反応させた後、ジアミンを添加して末端修飾されたポリイミド前駆体を合成し、さらに150℃以上の加熱を行い、ポリイミド閉環を行う方法が挙げられる。
有機溶剤可溶性ポリイミドの好ましい一例は、下記一般式(4)および(5)のいずれかで表される構造を有するポリマーである。さらに一般式(3)で表される構造を一般式(4)および(5)中のR4としてポリマー全量に対し5〜15重量%有するものである。一般式(3)で表される構造の該含有量が5重量%以上であると、ポリイミドが適度な柔軟性を発現でき、該含有量が15重量%以下であると、ポリイミドの剛直性、耐熱性および絶縁性が保たれる。
式中、R1は2価の炭化水素基である。R1は、好ましくは炭素数1〜5のアルキレン基、またはフェニレン基である。R2は1価の炭化水素基である。R2は、好ましくは炭素数1〜5のアルキル基、またはフェニル基である。有機溶剤可溶性ポリイミドの1分子内に異なる構造のR1およびR2を含んでいてもよい。また、有機溶剤可溶性ポリイミドの異なる分子間で異なる構造のR1およびR2を含んでいてもよい。nは1〜10の整数を示し、好ましくは1〜2である。nが1以上であると硬化時の樹脂組成物の収縮が抑制され、10以下であるとポリイミド骨格中のイミド基含有率が高く、樹脂組成物の硬化物の絶縁性および耐熱性が良好となる。
式中、R3は4〜14価の有機基であり、R4は2〜12価の有機基である。R3およびR4の少なくとも一つは1,1,1,3,3,3−ヘキサフルオロプロピル基、イソプロピル基、エーテル基、チオエーテル基およびSO2基からなる群より選ばれる基(以下、これを「特定基」という)を少なくとも一つ含有する芳香族基である。R5およびR6は、フェノール性水酸基、スルホン酸基およびチオール基からなる群より選ばれる基を示す。有機溶剤可溶性ポリイミドの1分子内に異なる構造のR3〜R6を含んでいてもよく、有機溶剤可溶性ポリイミドの異なる分子間で異なる構造のR3〜R6を含んでいてもよい。Xは1価の有機基を示す。mは8〜200であり、好ましくは10〜150である。αおよびβはそれぞれ0〜10の整数を示し、α+βは0〜10の整数である。ただし、繰り返し単位のうち、20〜90%はα+β=1〜10である。
なお、有機溶剤可溶性ポリイミドの可溶性とは、以下より選ばれる少なくとも1種の溶剤に23℃で20重量%以上溶解することを意味する。ケトン系溶剤のアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン;エーテル系溶剤の1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジグライム;グリコールエーテル系溶剤のメチルセロソルブ、エチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル;その他ベンジルアルコール、N−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン、酢酸エチルおよびN,N−ジメチルホルムアミド。
一般式(4)および(5)において、R3は酸二無水物の残基を表しており、炭素数5〜40の4〜14価の有機基であることが好ましい。また、R4はジアミンの残基を表しており、炭素数5〜40の2〜12価の有機基であることが好ましい。また、R3およびR4の両方が前記特定基を少なくとも一つ含有することが好ましい。
Xは、末端封止剤である1級モノアミンに由来する基である。Xは1種でも、2種以上の組み合わせでもよい。1級モノアミンとしては、具体的には、5−アミノキノリン、4−アミノキノリン、3−アミノナフタレン、2−アミノナフタレン、1−アミノナフタレン、アニリン等が挙げられる。これらのうち、アニリンが特に好ましく使用される。ポリマー中のX成分の含有量は、全ジアミン成分に対して、0.1〜60モル%の範囲が好ましく、特に好ましくは5〜50モル%である。
また、ポリマー中に導入された一般式(3)の構造および末端封止剤は、以下の方法で容易に検出、定量できる。例えば、一般式(3)の構造および末端封止剤が導入されたポリマーを、酸性溶液あるいは塩基性溶液に溶解し、ポリマーの構成単位であるジアミン成分と酸無水物成分に分解し、これをガスクロマトグラフィー(GC)や、NMRを用いて測定することにより、一般式(3)の構造および末端封止剤を容易に検出、定量することができる。これとは別に、末端封止剤が導入されたポリイミドを直接、熱分解ガスクロクロマトグラフィー(PGC)や赤外スペクトルおよび13C−NMRを用いて測定することによっても、一般式(3)の構造および末端封止剤を容易に検出、定量することが可能である。
有機溶剤可溶性ポリイミドは、一般式(4)および(5)で表される構造からなるもののみであってもよいし、他の構造を含有する共重合体もしくは混合物であってもよい。一般式(4)および(5)で表される構造を、有機溶剤可溶性ポリイミド全体の50モル%以上含有していることが好ましい。共重合体あるいは混合物に用いられる他の構造の種類および量は、加熱処理によって得られる樹脂組成物の硬化物の耐熱性を損なわない範囲で選択することが好ましい。
有機溶剤可溶性ポリイミドは、公知の方法を利用して合成される。例えば、低温中でテトラカルボン酸二無水物とジアミン化合物を反応させる方法、テトラカルボン酸二無水物とアルコールとの反応によりジエステルを得て、その後ジアミンと縮合剤の存在下で反応させる方法、テトラカルボン酸二無水物とアルコールとの反応によりジエステルを得て、その後残りのジカルボン酸を酸クロリド化し、ジアミンと反応させる方法などを利用して、ポリイミド前駆体を得て、続いてこれを公知のイミド化反応させる方法などが挙げられる。
用いられる酸二無水物について説明する。前記特定基を少なくとも一つ有する酸二無水物としては、具体的には、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、2,2−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)プロパン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)スルホン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エーテル二無水物、2,2−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン二無水物あるいはこれらの芳香族環にアルキル基やハロゲン原子の置換基を持つ化合物等が挙げられる。
また、それ以外の酸二無水物、具体的には、ピロメリット酸二無水物、3,3’,4,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,3,3’,4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、3,3’,4,4’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、2,2’,3,3’−ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、1,1−ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、1,1−ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)エタン二無水物、ビス(3,4−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、ビス(2,3−ジカルボキシフェニル)メタン二無水物、1,2,5,6−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,6,7−ナフタレンテトラカルボン酸二無水物、2,3,5,6−ピリジンテトラカルボン酸二無水物、3,4,9,10−ペリレンテトラカルボン酸二無水物などの芳香族テトラカルボン酸二無水物あるいはこれらの芳香族環にアルキル基やハロゲン原子の置換基を持つ化合物等も用いることができる。これらの酸二無水物は、単独でまたは2種以上を組み合わせて使用される。
用いられるジアミンについて説明する。前記特定基を少なくとも一つ有するジアミンとしては、具体的には、3,4’−ジアミノジフェニルスルヒド、4,4’−ジアミノジフェニルスルヒド、3,4’−ジアミノジフェニルエーテル、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル、3,4’−ジアミノジフェニルスルホン、4,4’−ジアミノジフェニルスルホン、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス[4−(3−アミノフェノキシ)フェニル]スルホン、ビス(4−アミノフェノキシ)ビフェニル、ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]エーテル、1,4−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−アミノフェノキシ)ベンゼン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス[4−(4−アミノフェノキシ)フェニル]プロパン、あるいはこれらの芳香族環にアルキル基やハロゲン原子の置換基を持つ化合物等が挙げられる。
前記特定基を少なくとも一つ有し、かつ、フェノール性水酸基、スルホン酸基およびチオール基からなる群より選ばれる基を少なくとも一つ有するジアミンとしては、具体的には、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)ヘキサフルオロプロパン、2,2−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(3−ヒドロキシ−4−アミノフェニル)プロパン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルエーテル、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルヒドあるいはこれらの芳香族環にアルキル基やハロゲン原子の置換基を持つ化合物などが挙げられる。
また、それ以外のジアミン、具体的には、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシビフェニル、2,4−ジアミノ−フェノール、2,5−ジアミノフェノール、1,4−ジアミノ−2,5−ジヒドロキシベンゼン、ジアミノジヒドロキシピリミジン、ジアミノジヒドロキシピリジン、ヒドロキシジアミノピリミジン、9,9−ビス(3−アミノ−4−ヒドロキシフェニル)フルオレン、3,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ジアミノジフェニルメタン、ベンジジン、m−フェニレンジアミン、p−フェニレンジアミン、1,5−ナフタレンジアミン、2,6−ナフタレンジアミン、2,2’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジエチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’−ジエチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’,3,3’−テトラメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、3,3’,5,5’−テトラメチル−4,4’−ジアミノビフェニル、2,2’−ジ(トリフルオロメチル)−4,4’−ジアミノビフェニル、あるいはこれらの芳香族環にアルキル基やハロゲン原子の置換基を持つ化合物や、テレフタル酸ヒドラジド、イソフタル酸ヒドラジド、フタル酸ヒドラジド、2,6−ナフタレンジカルボン酸ジヒドラジド、4,4’−ビスフェニルジカルボノヒドラジン、4,4’−シクロヘキサンジカルボノヒドラジン、あるいはこれらの芳香族環にアルキル基やハロゲン原子の置換基を持つヒドラジド化合物等も用いることができる。これらのジアミンは、単独でまたは2種以上を組み合わせて使用される。
また、一般式(3)で表される構造を含むジアミンとしては、ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン、ビス(p−アミノ−フェニル)オクタメチルペンタシロキサンなどが挙げられる。
樹脂組成物から溶剤と無機粒子を除いた成分の量を100重量部とした場合に、有機溶剤可溶性ポリイミドの含有量は10〜20重量部であることが好ましい。有機溶剤可溶性ポリイミドの該含有量が10重量部以上であると、樹脂組成物の硬化物の耐熱性が良好となる。一方、有機溶剤可溶性ポリイミドの該含有量が20重量部以下であると、樹脂組成物の硬化物の吸水性が低減するため、回路基板と半導体チップ間の接着力が増加し、接続信頼性が向上する。また、樹脂組成物の硬化物の絶縁性が高まる。また、有機溶剤可溶性ポリイミドの該含有量が10〜20重量部であると、樹脂シートの最低溶融粘度が低く、このときの温度が高くなるので好ましい。
本発明の樹脂組成物は、硬化後の状態における低応力化の目的で、熱可塑性樹脂をさらに含有してもよい。熱可塑性樹脂としては、例えば、フェノキシ樹脂、ポリエステル、ポリウレタン、ポリアミド、ポリプロピレン、アクリロニトリル−ブタジエン共重合体(NBR)、スチレン−ブタジエン共重合体(SBR)、アクリロニトリル−ブタジエン−メタクリル酸共重合体、アクリロニトリル−ブタジエン−アクリル酸共重合体などが挙げられるが、これらに限られない。
本発明の樹脂組成物は、チキソトロピーを高める化合物を含有してもよい。チキソトロピーを高める化合物としては、ポリエーテル系、ポリエステル系などの界面活性剤や、アミド系、脂肪酸アミド系、ウレア系などのチキソトロピー促進剤などが挙げられる。具体的には、BYK(登録商標)−405、BYK(登録商標)−410、BYK(登録商標)−411(以上商品名、ビックケミー・ジャパン(株)製)、ディスパロン(登録商標)3600N、ディスパロン(登録商標)3900EF、ディスパロン(登録商標)6900−10X(以上商品名、楠本化成(株)製)などが挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、溶剤を含有してもよい。溶剤としては、ケトン系溶剤のアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン;エーテル系溶剤の1,4−ジオキサン、テトラヒドロフラン、ジグライム;グリコールエーテル系溶剤のメチルセロソルブ、エチルセロソルブ、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル;その他ベンジルアルコール、N−メチルピロリドン、γ−ブチロラクトン、酢酸エチル、N,N−ジメチルホルムアミドなどを単独あるいは2種以上混合して使用することができるが、これらに限られない。
次に、本発明の樹脂組成物および樹脂シートの製造方法の例について詳細に説明する。
まず、(a)エポキシ化合物、(b)マイクロカプセル型硬化促進剤、(c)無機粒子、(d)ジケトン化合物A、(e)酸性アクリレート、有機溶剤可溶性ポリイミド、溶剤、重合禁止剤、可塑剤、界面活性剤、レベリング剤、イオン捕捉剤、シランカップリング剤などを混合して、樹脂組成物を得る。
(c)無機粒子は1次粒子が凝集した粉体状のものを使用してもよいし、(c)無機粒子の分散液を使用してもよい。
(c)無機粒子の表面をシランカップリング剤などの化合物で修飾する場合は、例えば、以下のように行う。1次粒子が凝集した粉体状の(c)無機粒子と溶剤を混合し、ホモジナイザー、ボールミル、ビーズミルなどの分散装置により、凝集した(c)無機粒子をほぐしたり砕いたりして溶剤中に分散させる。次に、得られた(c)無機粒子の分散液に表面修飾をするためのシランカップリング剤などの化合物を混合し、室温あるいは100℃以下の温度にて数時間攪拌することにより、表面修飾を行った(c)無機粒子の分散液を得る。(c)無機粒子の分散前にあらかじめ、表面修飾用の化合物を溶剤に混合して、(c)無機粒子の分散処理と表面処理を同時に行ってもよい。また、分散剤や消泡剤など他の化合物を混合することも可能である。表面修飾を行った(c)無機粒子の分散液をそのまま使用して樹脂組成物を作製してもよいし、分散液からロータリーエバポレーターなどを用いて溶剤を除去し、得られた無機粒子の粉体を用いて樹脂組成物を作製してもよい。
上記材料の混合には、ホモジナイザー、ボールミル、ビーズミルなどを用いることができる。混合処理中に(b)マイクロカプセル型硬化促進剤が破壊されるなどにより(a)エポキシ化合物が硬化することがあるので、(b)マイクロカプセル型硬化促進剤は他の材料を混合した後に加えて、比較的弱い力で混合した方が好ましい。
次に、上記のようにして得られる樹脂組成物を剥離性基材に塗布した後、揮発成分を除去することにより樹脂シートを得ることができる。具体的には、まず、樹脂組成物を剥離性基材上に、バーコーター、スクリーン印刷、ブレードコーター、ダイコーター、コンマコーターなどの装置を用いて塗布した後、溶剤を除去し、樹脂シートを得る。剥離性基材としては、ポリエチレンテレフタレートフィルム、ポリエチレンナフタレートフィルム、ポリエステルフィルム、ポリ塩化ビニルフィルム、ポリカーボネートフィルム、ポリイミドフィルム、ポリテトラフルオロエチレンフィルム等のフッ素樹脂フィルム、ポリフェニレンサルファイドフィルム、ポリプロピレンフィルム、ポリエチレンフィルム等が挙げられるが、これらに限られない。また、剥離性基材はシリコーン系、長鎖アルキル系、フッ素系、脂肪族アミド系等の離型剤により表面処理が施されていてもよい。剥離性基材の厚みは、特に限定されないが、通常5〜75μmのものが好ましい。
溶剤などの揮発成分を除去する方法としては、加熱処理によって行うことが好ましい。加熱処理としては、オーブンやホットプレートによる加熱のほか、真空乾燥、赤外線やマイクロ波などの電磁波による加熱などが挙げられる。ここで、溶剤の除去が不十分である場合、樹脂シートを介して半導体チップや回路基板を接着させた後、さらなる高温加熱により樹脂シートを硬化させる際に、気泡が生じ、接着力が低減することがある。一方、溶剤を除去するための加熱をし過ぎると、樹脂シートの硬化が進行し、接着力が低減することがある。
得られた樹脂シートの剥離性基材を有する面とは反対側の面にさらに別の剥離性基材を貼り合わせて、樹脂シートの両面を剥離性基材で挟むことが好ましい。別の剥離性基材の材質および厚みとしては、先に説明したものと同様のものを用いることができる。両方の剥離性基材が同一のものであっても構わない。しかし、それぞれの剥離性基材と樹脂シート間との接着力には差があることが好ましい。特に接着力の差が5〜47N/mであることが好ましい。接着力の差を5N/m以上とすることで、接着力が小さい方の剥離性基材を剥離する際に、他方の剥離性基材から樹脂シートが剥がれたり浮いたりしないようにすることができる。また、接着力の差を47N/m以下とすることで、剥離後の各剥離性基材の表面に樹脂シートが残存しにくくなる。樹脂組成物を初めに塗布する剥離性基材の接着力が後から貼り合わせる剥離性基材の接着力よりも大きくてもよいし、小さくてもよい。
樹脂シートの最低溶融粘度は、10〜10000Pa・sの範囲にあることが好ましい。より好ましい最低溶融粘度の範囲は100〜5000Pa・sである。最低溶融粘度がこの範囲であると、上記電極の接続が良好となることに加え、樹脂シートを半導体ウエハや回路基板へ、シワや気泡の巻き込みなく貼り合わせることができ、さらに半導体チップ実装時の樹脂シートのはみ出しを小さくすることができる。なお、樹脂シートの最低溶融粘度は、例えばレオメーター“AG−G2”(商品名、TAインスツルメント社製)を使用し、寸法が直径15mm、厚さ0.8mmである試料に対し、測定周波数0.5Hz、昇温速度2℃/分、測定温度範囲40℃から150℃で測定することができる。
本発明の樹脂組成物を用いた半導体装置の製造方法について説明する。本発明の半導体装置の製造方法は、第一の回路部材と第二の回路部材の間に本発明の樹脂組成物を介在させ、加熱加圧することにより前記第一の回路部材と前記第二の回路部材を電気的に接続させる半導体装置の製造方法である。また本発明の樹脂組成物として、本発明の製造方法により得られた樹脂シートを用いることが好ましい。
具体的には、まず、第一の電極を有する第一の回路部材と、第二の電極を有する第二の回路部材とを、第一の電極と第二の電極とが対向するように配置する。次に、前記対向配置した第一の回路部材と第二の回路部材の間に本発明の樹脂組成物を介在させる。ここで、樹脂組成物を介在させる方法は、回路部材の表面に樹脂組成物を直接塗布してから揮発成分を除去しても良いし、回路部材の表面に本発明の樹脂シートを貼り合わせてもよい。樹脂組成物は、いずれかの回路部材のみの電極側の面に形成してもよいし、第一および第二の回路部材の両方の電極側の面に形成してもよい。そして、これらを加熱加圧して、第一の回路部材と第二の回路部材を接着させると同時に、前記対向配置した第一の電極と第二の電極を電気的に接続させる。電極同士の電気的接続は、力学的な押し付けによってなされてもよいし、はんだなどを用いた金属接合によってなされてもよい。また、第一の回路部材および/または第二の回路部材に貫通電極が形成され、回路部材の片面および/または両面に電極が形成されていてもよい。
以下に、樹脂シートを用いる場合の例について説明する。この方法を用いることにより、半導体チップと配線パターンが形成された回路基板との間の空隙を樹脂組成物の硬化物で封止することができる。
まず、樹脂シートを所定の大きさに切り出し、配線パターンが形成された回路基板の配線パターン面に貼り合わせる。あるいは、半導体チップを切り出す前の、半導体ウエハのバンプ形成面に樹脂シートを貼り合わせた後、半導体ウエハをダイシングして個片化することによって、樹脂シートが貼り付いた半導体チップを作製してもよい。樹脂シートの貼り合わせは、ロールラミネーターや真空ラミネーターなどの貼り合わせ装置を用いて行うことができる。
樹脂シートを回路基板または半導体チップに貼り合わせた後、ボンディング装置を用いて半導体チップの回路基板への実装を行う。ボンディング条件は、電気的接続が良好に得られる範囲であれば特に限定されるものではないが、樹脂シートの硬化を行うためには、温度100℃以上、圧力1mN/バンプ以上、時間0.1秒以上の加熱加圧条件で行うことが好ましい。より好ましくは120℃以上300℃以下、さらに好ましくは150℃以上250℃以下の温度、より好ましくは5mN/バンプ以上50000mN/バンプ以下、さらに好ましくは10mN/バンプ以上10000mN/バンプ以下の圧力、より好ましくは1秒以上60秒以下、さらに好ましくは、2秒以上30秒以下の時間でのボンディング条件で行う。また、ボンディング時に、仮圧着として、温度50℃以上、圧力1mN/バンプ以上、時間0.1秒以上の加熱加圧により、半導体チップ上のバンプと回路基板上のパッド電極とを接触させた後、上記の条件でボンディングを行うことも好ましい。必要に応じ、ボンディングを行った後に、半導体チップ付き回路基板を50℃以上200℃以下の温度で10秒以上24時間以下加熱してもよい。
接続信頼性の高い半導体装置を得るためには、ボンディング後の樹脂組成物中に気泡が無いことが好ましい。そのような半導体装置を得るためには、ボンディング時に半導体チップに対して、高い圧力をかけることが有効である。しかしながら、半導体チップに高い圧力をかけた場合、半導体チップの破損を招くため、従来は高い圧力でのボンディングは実施されていなかった。本発明の樹脂シートまたは樹脂組成物を用いた場合、200N以上の高い圧力でボンディングを実施しても、半導体チップの破損が無く、樹脂組成物中の気泡を除去することが確認できた。その理由は定かではないが、本発明の樹脂シートまたは樹脂組成物を用いた場合、半導体チップに印加した圧力が、半導体チップの一部分に局所的にかかることなく、均一に押圧されることによって、半導体チップの破損が発生しなかったと推測される。ただし、半導体チップの破損が見られなくとも、半導体装置の内部構造の不良を抑制する点から、ボンディング時の圧力は500N以下が好ましい。
本発明の樹脂シートおよび樹脂組成物は、半導体装置を構成する回路部材同士の接着、固定あるいは封止のために好適に使用することができる。また、ビルドアップ多層基板などの回路基板を構成する、絶縁層、永久レジスト、ソルダーレジスト、封止剤などや、半導体装置製造に用いられるエッチングレジストなどに使用することができる。ここで、回路部材とは、半導体装置を構成する、半導体チップ、チップ部品、回路基板、金属配線材料等の部材のことを言う。回路部材の具体例としては、めっきバンプやスタッドバンプなどのバンプが形成された半導体チップ、抵抗体チップやコンデンサチップ等のチップ部品、TSV(スルーシリコンビア)電極を有する半導体チップおよびシリコンインターポーザー等が挙げられる。なお、本発明でいう半導体装置とは、半導体素子の特性を利用することで機能しうる装置全般を指し、半導体回路および電子機器は全て半導体装置に含まれる。
また本発明の樹脂シートおよび樹脂組成物は、この他にも、ダイアタッチフィルム、ダイシングダイアタッチフィルム、リードフレーム固定テープ、放熱板、補強板、シールド材の接着剤、ソルダーレジスト等を作製するための樹脂組成物として使用することができる。
以下実施例等をあげて本発明を説明するが、本発明はこれらの例によって限定されるものではない。
<樹脂シートの最低溶融粘度の測定方法>
樹脂シートの粘弾性特性をレオメーター“AG−G2”(商品名、TAインスツルメント社製)を用いて測定した。まず、80℃のホットプレート上で樹脂シートを複数枚重ねて貼り合せることにより厚さ0.8mmの樹脂シートを作製し、直径15mmの円形に切り出して試験片とした。測定条件は昇温速度2℃/分、せん断ひずみの振幅が膜厚に対して10%、測定周波数0.5Hzで40℃から150℃まで昇温させながら測定した。複素粘性率を測定し、測定範囲内で最も低い複素粘性率の値を最低溶融粘度として読み取った。
樹脂シートの粘弾性特性をレオメーター“AG−G2”(商品名、TAインスツルメント社製)を用いて測定した。まず、80℃のホットプレート上で樹脂シートを複数枚重ねて貼り合せることにより厚さ0.8mmの樹脂シートを作製し、直径15mmの円形に切り出して試験片とした。測定条件は昇温速度2℃/分、せん断ひずみの振幅が膜厚に対して10%、測定周波数0.5Hzで40℃から150℃まで昇温させながら測定した。複素粘性率を測定し、測定範囲内で最も低い複素粘性率の値を最低溶融粘度として読み取った。
<樹脂シートの損失正接差の測定方法>
樹脂シートの損失正接差をレオメーター“AG−G2”(商品名、TAインスツルメント社製)を用いて測定した。まず、80℃のホットプレート上で樹脂シートを複数枚重ねて貼り合わせることにより厚さ0.8mmの樹脂シートを作製し、それを直径15mmの円形に切り出して試験片とした。測定条件は、温度80℃、測定周波数0.5Hzで、せん断ひずみの振幅を膜厚に対して0.01%から100%まで変化させながら測定を行った。ひずみ振幅が10%のときの損失正接と、ひずみ振幅が0.1%のときの損失正接の差を算出した。
樹脂シートの損失正接差をレオメーター“AG−G2”(商品名、TAインスツルメント社製)を用いて測定した。まず、80℃のホットプレート上で樹脂シートを複数枚重ねて貼り合わせることにより厚さ0.8mmの樹脂シートを作製し、それを直径15mmの円形に切り出して試験片とした。測定条件は、温度80℃、測定周波数0.5Hzで、せん断ひずみの振幅を膜厚に対して0.01%から100%まで変化させながら測定を行った。ひずみ振幅が10%のときの損失正接と、ひずみ振幅が0.1%のときの損失正接の差を算出した。
<樹脂シートの硬化物の損失正接極大時温度の測定方法>
樹脂シートの硬化物の損失正接の極大値の温度を動的粘弾性測定装置(DMA)“DVA−200”(商品名、アメティー計測制御(株)製)を用いて測定した。まず、80℃のホットプレート上で硬化前の樹脂シートを複数枚重ねて貼り合わせることにより厚さ0.5mmの樹脂シートを作製した。180℃で2時間加熱処理を行い、樹脂シートを硬化させた。次に、硬化後の樹脂シートを形状が5mm×40mmの短冊状になるように切断して試験片とした。測定条件は、測定周波数1Hz、ひずみ振幅0.05%、昇温温度5℃/分で、温度を40℃から300℃まで変化させながら測定を行った。測定後、損失正接が極大値を示した温度を読み取った。
樹脂シートの硬化物の損失正接の極大値の温度を動的粘弾性測定装置(DMA)“DVA−200”(商品名、アメティー計測制御(株)製)を用いて測定した。まず、80℃のホットプレート上で硬化前の樹脂シートを複数枚重ねて貼り合わせることにより厚さ0.5mmの樹脂シートを作製した。180℃で2時間加熱処理を行い、樹脂シートを硬化させた。次に、硬化後の樹脂シートを形状が5mm×40mmの短冊状になるように切断して試験片とした。測定条件は、測定周波数1Hz、ひずみ振幅0.05%、昇温温度5℃/分で、温度を40℃から300℃まで変化させながら測定を行った。測定後、損失正接が極大値を示した温度を読み取った。
<樹脂シートの硬化物中の無機粒子の分散粒子径の測定方法>
樹脂シートの硬化物を、超薄切片法により厚さ100nmの薄膜に切り出し、透過型電子顕微鏡H−7100FA(日立製作所(株)製)を用いて、樹脂シートの硬化物中の無機粒子を観察した。倍率は5万倍とした。ただし、実施例41〜42、比較例2については倍率は5000倍とした。加速電圧は100kVとした。得られた観察像をデジタル画像としてコンピューターに取り込み、画像処理ソフトFlvFs((株)フローベル製)を用いて、観察された任意の100個の粒子に対し、球形近似したときの粒子径を求めた。このようにして求められた100個の粒子の粒子径を平均した平均粒子径を分散粒子径とした。なお、1次粒子が凝集して存在する場合は、凝集体の粒子径を測定した。
樹脂シートの硬化物を、超薄切片法により厚さ100nmの薄膜に切り出し、透過型電子顕微鏡H−7100FA(日立製作所(株)製)を用いて、樹脂シートの硬化物中の無機粒子を観察した。倍率は5万倍とした。ただし、実施例41〜42、比較例2については倍率は5000倍とした。加速電圧は100kVとした。得られた観察像をデジタル画像としてコンピューターに取り込み、画像処理ソフトFlvFs((株)フローベル製)を用いて、観察された任意の100個の粒子に対し、球形近似したときの粒子径を求めた。このようにして求められた100個の粒子の粒子径を平均した平均粒子径を分散粒子径とした。なお、1次粒子が凝集して存在する場合は、凝集体の粒子径を測定した。
その他に実施例、比較例で用いた各材料は以下のとおりである。
(a)エポキシ化合物
エピクロン(登録商標)HP−4700(商品名、基本骨格:ナフタレン、DIC(株)製)
エピクロン(登録商標)HP−7200H(商品名、基本骨格:ジシクロペンタジエン、DIC(株)製)
エピクロン(登録商標)HP−4032(商品名、基本骨格:ナフタレン、DIC(株)製)
jER(登録商標)YL980(商品名、185g/eq、基本骨格:ビスフェノールA、三菱化学(株)製)
jER(登録商標)152(商品名、基本骨格:フェノールノボラック、三菱化学(株)製)
jER(登録商標)8800(商品名、基本骨格:アントラセン、三菱化学(株)製)
エポライト4000(商品名、基本骨格:水添ビスフェノールA、共栄社化学(株)製)。
エピクロン(登録商標)HP−4700(商品名、基本骨格:ナフタレン、DIC(株)製)
エピクロン(登録商標)HP−7200H(商品名、基本骨格:ジシクロペンタジエン、DIC(株)製)
エピクロン(登録商標)HP−4032(商品名、基本骨格:ナフタレン、DIC(株)製)
jER(登録商標)YL980(商品名、185g/eq、基本骨格:ビスフェノールA、三菱化学(株)製)
jER(登録商標)152(商品名、基本骨格:フェノールノボラック、三菱化学(株)製)
jER(登録商標)8800(商品名、基本骨格:アントラセン、三菱化学(株)製)
エポライト4000(商品名、基本骨格:水添ビスフェノールA、共栄社化学(株)製)。
(b)マイクロカプセル型硬化促進剤
ノバキュア(登録商標)HX−3941HP(商品名、旭化成イーマテリアルズ(株)製):ノバキュア(登録商標)HX−3941HPは、マイクロカプセル型硬化促進剤/エポキシ化合物が1/2であり、含まれるエポキシ化合物は、ビスフェノールA型エポキシ化合物/ビスフェノールF型エポキシ化合物=1/4である。
ノバキュア(登録商標)HX−3941HP(商品名、旭化成イーマテリアルズ(株)製):ノバキュア(登録商標)HX−3941HPは、マイクロカプセル型硬化促進剤/エポキシ化合物が1/2であり、含まれるエポキシ化合物は、ビスフェノールA型エポキシ化合物/ビスフェノールF型エポキシ化合物=1/4である。
(c)無機粒子
YA050C−SM1(商品名、(株)アドマテックス製、球形シリカ粒子、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランによる表面処理、平均1次粒子径50nm)
YA050C−SV2(商品名、(株)アドマテックス製、球形シリカ粒子、ビニルトリメトキシシランによる表面処理、平均1次粒子径50nm)
YA050C−SP3(商品名、(株)アドマテックス製、球形シリカ粒子、フェニルトリメトキシシランによる表面処理、平均1次粒子径50nm)。
YA050C−SM1(商品名、(株)アドマテックス製、球形シリカ粒子、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランによる表面処理、平均1次粒子径50nm)
YA050C−SV2(商品名、(株)アドマテックス製、球形シリカ粒子、ビニルトリメトキシシランによる表面処理、平均1次粒子径50nm)
YA050C−SP3(商品名、(株)アドマテックス製、球形シリカ粒子、フェニルトリメトキシシランによる表面処理、平均1次粒子径50nm)。
無機粒子A
シリカ粒子の分散液“MEK−AC−5140Z”(商品名、日産化学工業(株)製、球形シリカ粒子、平均1次粒子径80nm、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランによる表面処理、シリカ濃度40重量%のメチルエチルケトン分散液)300mLを500mLのナスフラスコに投入し、ロータリーエバポレーターを使用して溶剤を除去し、80℃で3時間乾燥させて、粉体の無機粒子Aを得た。
シリカ粒子の分散液“MEK−AC−5140Z”(商品名、日産化学工業(株)製、球形シリカ粒子、平均1次粒子径80nm、3−メタクリロキシプロピルトリメトキシシランによる表面処理、シリカ濃度40重量%のメチルエチルケトン分散液)300mLを500mLのナスフラスコに投入し、ロータリーエバポレーターを使用して溶剤を除去し、80℃で3時間乾燥させて、粉体の無機粒子Aを得た。
無機粒子B
シリカ粒子の分散液“SE2050−KNK”(商品名、(株)アドマテックス製、球形シリカ粒子、平均1次粒子径500nm、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシランによる表面処理、シリカ濃度70重量%のメチルイソブチルケトン分散液)300mLを500mLのナスフラスコに投入し、ロータリーエバポレーターを使用して溶剤を除去し、80℃で3時間乾燥させて、粉体の無機粒子Bを得た。
シリカ粒子の分散液“SE2050−KNK”(商品名、(株)アドマテックス製、球形シリカ粒子、平均1次粒子径500nm、N−フェニル−3−アミノプロピルトリメトキシシランによる表面処理、シリカ濃度70重量%のメチルイソブチルケトン分散液)300mLを500mLのナスフラスコに投入し、ロータリーエバポレーターを使用して溶剤を除去し、80℃で3時間乾燥させて、粉体の無機粒子Bを得た。
以上の無機粒子の表面処理については製品仕様に示されているが、改めてフーリエ変換赤外分光装置“IRPrestige−21”(商品名、(株)島津製作所製)を用いて組成分析を行い、仕様が正しいことを確認した。
(d)一般式(1)で表されるジケトン化合物
ジアセチル(一般式(1)において、r=0、s=0、t=0)
アセチルアセトン(一般式(1)において、r=0、s=1、t=0)
2,5−ヘキサンジオン(一般式(1)において、r=0、s=2、t=0)
3,4−ヘキサンジオン(一般式(1)において、r=1、s=0、t=1)
ジアセチル(一般式(1)において、r=0、s=0、t=0)
アセチルアセトン(一般式(1)において、r=0、s=1、t=0)
2,5−ヘキサンジオン(一般式(1)において、r=0、s=2、t=0)
3,4−ヘキサンジオン(一般式(1)において、r=1、s=0、t=1)
(d’)その他のジケトン化合物
1,3−シクロヘキサンジオン
(e)酸性アクリレート
HOA−MPL(商品名、共栄社化学(株)製)
TATH05(下記式(2))(商品名、共栄社化学(株)製)
1,3−シクロヘキサンジオン
(e)酸性アクリレート
HOA−MPL(商品名、共栄社化学(株)製)
TATH05(下記式(2))(商品名、共栄社化学(株)製)
(f)有機溶剤可溶性ポリイミド
有機溶剤可溶性ポリイミドA
乾燥窒素気流下、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン(以下、APB−Nとする)4.82g(0.0165モル)、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン(以下、ABPSとする)3.08g(0.011モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(以下、SiDAとする)4.97g(0.02モル)、および、末端封止剤としてアニリン0.47g(0.005モル)をN−メチル−2−ピロリドン(以下、NMPとする)130gに溶解させた。ここに2,2−ビス{4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル}プロパン二無水物(以下、BSAAとする)26.02g(0.05モル)をNMP20gとともに加えて、25℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間撹拌した。その後、180℃でさらに5時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水3Lに投入し、ろ過して沈殿物を回収した。得られた沈殿物を、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃で20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外分光測定をしたところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(3)で表される構造が11.6重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドAを得た。4gの有機溶剤可溶性ポリイミドAにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
有機溶剤可溶性ポリイミドA
乾燥窒素気流下、1,3−ビス(3−アミノフェノキシ)ベンゼン(以下、APB−Nとする)4.82g(0.0165モル)、3,3’−ジアミノ−4,4’−ジヒドロキシジフェニルスルホン(以下、ABPSとする)3.08g(0.011モル)、1,3−ビス(3−アミノプロピル)テトラメチルジシロキサン(以下、SiDAとする)4.97g(0.02モル)、および、末端封止剤としてアニリン0.47g(0.005モル)をN−メチル−2−ピロリドン(以下、NMPとする)130gに溶解させた。ここに2,2−ビス{4−(3,4−ジカルボキシフェノキシ)フェニル}プロパン二無水物(以下、BSAAとする)26.02g(0.05モル)をNMP20gとともに加えて、25℃で1時間反応させ、次いで50℃で4時間撹拌した。その後、180℃でさらに5時間撹拌した。撹拌終了後、溶液を水3Lに投入し、ろ過して沈殿物を回収した。得られた沈殿物を、水で3回洗浄した後、真空乾燥機を用いて80℃で20時間乾燥した。得られたポリマー固体の赤外分光測定をしたところ、1780cm−1付近、1377cm−1付近にポリイミドに起因するイミド構造の吸収ピークが検出された。このようにしてエポキシ基と反応可能な官能基を有し、一般式(3)で表される構造が11.6重量%含まれる有機溶剤可溶性ポリイミドAを得た。4gの有機溶剤可溶性ポリイミドAにテトラヒドロフラン6gを加え、23℃で撹拌したところ溶解した。
(g)チキソトロピー促進剤
BYK(登録商標)−410(商品名、ビックケミー・ジャパン(株)製)
ディスパロン(登録商標)6900−10X(商品名、楠本化成(株)製)
(h)溶剤
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEAと略す)
シクロヘキサノン
メチルイソブチルケトン(MIBKと略す)
プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGMEと略す)。
BYK(登録商標)−410(商品名、ビックケミー・ジャパン(株)製)
ディスパロン(登録商標)6900−10X(商品名、楠本化成(株)製)
(h)溶剤
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEAと略す)
シクロヘキサノン
メチルイソブチルケトン(MIBKと略す)
プロピレングリコールモノメチルエーテル(PGMEと略す)。
実施例1
(1)樹脂組成物の作製
(a)〜(h)成分を表1に示す組成比になるように調合し、ボールミルを用いて材料が均一に混合するよう10時間の処理を行い、樹脂組成物を作製した。ボールミルでは直径が5mmのジルコニアボール“YTZ(登録商標)ボール”(商品名、(株)ニッカトー製)を使用した。ボールミル処理後、ふるいでジルコニアボールを除去し、樹脂組成物を得た。
(1)樹脂組成物の作製
(a)〜(h)成分を表1に示す組成比になるように調合し、ボールミルを用いて材料が均一に混合するよう10時間の処理を行い、樹脂組成物を作製した。ボールミルでは直径が5mmのジルコニアボール“YTZ(登録商標)ボール”(商品名、(株)ニッカトー製)を使用した。ボールミル処理後、ふるいでジルコニアボールを除去し、樹脂組成物を得た。
(2)樹脂シートの作製と評価
樹脂組成物を上記のようにして作製し、室温で30分間静置して保存した後、バーコーターを用いて、剥離性基材である厚さ75μmの離型フィルム“SR−1”(商品名、大槻工業(株)製)上に塗布し、80℃で10分間乾燥を行って樹脂シートを作製した。ここで、乾燥後の樹脂シートの厚みが50μmとなるよう塗布厚みを調節した。樹脂シートの表面の状態を光学顕微鏡にて観察し、10cm×10cmの正方形領域中、50μm以上の大きさの凝集物の数を数えて、樹脂シートの平坦性の指標とした。評価基準は以下のとおりであり、その結果を表1に示す。
A:50μm以上の大きさの凝集物が観察されなかった。
B:50μm以上の大きさの凝集物が1〜9個観察された。
C:50μm以上の大きさの凝集物が10個以上観察された。
樹脂組成物を上記のようにして作製し、室温で30分間静置して保存した後、バーコーターを用いて、剥離性基材である厚さ75μmの離型フィルム“SR−1”(商品名、大槻工業(株)製)上に塗布し、80℃で10分間乾燥を行って樹脂シートを作製した。ここで、乾燥後の樹脂シートの厚みが50μmとなるよう塗布厚みを調節した。樹脂シートの表面の状態を光学顕微鏡にて観察し、10cm×10cmの正方形領域中、50μm以上の大きさの凝集物の数を数えて、樹脂シートの平坦性の指標とした。評価基準は以下のとおりであり、その結果を表1に示す。
A:50μm以上の大きさの凝集物が観察されなかった。
B:50μm以上の大きさの凝集物が1〜9個観察された。
C:50μm以上の大きさの凝集物が10個以上観察された。
また、上記樹脂組成物を作製後、室温で10時間静置して保存した後、上記と同様の方法で樹脂シートを作製し、平坦性を評価した。結果を表1に示す。
次に、室温で10時間静置した樹脂組成物から作製した樹脂シートについて、樹脂シートの前記離型フィルム“SR−1”とは反対側の面に、別の剥離性基材として厚さ38μmの離型フィルム“SR−3”(商品名、大槻工業(株)製)を貼り合わせ、両面に剥離性基材を有する樹脂シートを得た。
得られた樹脂シートの最低溶融粘度と損失正接差、および樹脂シートの硬化物の損失正接極大時温度、樹脂シートの硬化物中の無機粒子の分散粒子径を測定した。結果を表1に示す。
(3)バンプ付きウエハへの樹脂シートの貼り合わせ工程
両面に剥離性基材を有する樹脂シートのバンプ付きウエハへの貼り合わせは、貼り合わせ装置“VTM−200M”(商品名、タカトリ(株)製)を用いて行った。
両面に剥離性基材を有する樹脂シートのバンプ付きウエハへの貼り合わせは、貼り合わせ装置“VTM−200M”(商品名、タカトリ(株)製)を用いて行った。
まず、前記(2)で得られた両面に剥離性基材を有する、樹脂シートから剥離性基材SR−3を剥離し、樹脂シートを露出させた。次いで、貼り合わせ装置ステージ上に固定された平均高さ35μmのバンプ電極付き(448バンプ/チップ、ピッチ60μm、ペリフェラル配置、金スタッドバンプ)半導体ウエハ(直径200mm、厚さ625μm)のバンプ電極形成面に、片面に剥離性基材を有する樹脂シートの剥離性基材を有していない面を温度80℃、貼り合わせ速度20mm/sで貼り合わせた。半導体ウエハ周囲の余分な樹脂シートはカッター刃にて切断し、バンプ電極が樹脂シート中に埋没した状態で、樹脂シートが貼り合わされた半導体ウエハを得た。
(4)ダイシング工程
前記(3)で得られた樹脂シートが貼り合わされた半導体ウエハをテープフレームに固定した。固定は、ウエハマウンター装置“FM−114”(商品名、テクノビジョン(株)製)を用い、バンプ電極とは反対側のウエハ基板面にダイシングテープ“UHP−110B”(商品名、トーヨーアドテック(株)製)を貼り合わせることによって行った。次いで、樹脂シートから剥離性基材SR−1を剥離し、樹脂シートを露出させた。ダイシング装置“DAD−3350”(商品名、DISCO(株)製)の切削ステージ上に、樹脂シート面が上になるようテープフレームを固定し、ダイシング装置のCCDカメラを用いてアライメントを行った。アライメントは、ダイシング装置のオートアライメント機能によって、半導体ウエハ面のアライメントマークを読み取ることで行った。アライメント後、ダイシングを実施し、樹脂シート付きの半導体チップ(7.3mm角)を得た。
前記(3)で得られた樹脂シートが貼り合わされた半導体ウエハをテープフレームに固定した。固定は、ウエハマウンター装置“FM−114”(商品名、テクノビジョン(株)製)を用い、バンプ電極とは反対側のウエハ基板面にダイシングテープ“UHP−110B”(商品名、トーヨーアドテック(株)製)を貼り合わせることによって行った。次いで、樹脂シートから剥離性基材SR−1を剥離し、樹脂シートを露出させた。ダイシング装置“DAD−3350”(商品名、DISCO(株)製)の切削ステージ上に、樹脂シート面が上になるようテープフレームを固定し、ダイシング装置のCCDカメラを用いてアライメントを行った。アライメントは、ダイシング装置のオートアライメント機能によって、半導体ウエハ面のアライメントマークを読み取ることで行った。アライメント後、ダイシングを実施し、樹脂シート付きの半導体チップ(7.3mm角)を得た。
(5)フリップチップ実装
前記(4)で作製した樹脂シート付き半導体チップを、回路基板(銅電極)にフリップチップ実装した。実装機はフリップチップボンディング装置“FC−2000”(商品名、東レエンジニアリング(株)製)を用いた。フリップチップボンディングは、温度100℃、圧力15N/チップ、時間5秒の条件で仮圧着したのち、温度200℃、圧力100N/チップの条件で時間を10秒にして本圧着を行った。これにより半導体チップが回路基板が電気的に接続された半導体装置を得た。
前記(4)で作製した樹脂シート付き半導体チップを、回路基板(銅電極)にフリップチップ実装した。実装機はフリップチップボンディング装置“FC−2000”(商品名、東レエンジニアリング(株)製)を用いた。フリップチップボンディングは、温度100℃、圧力15N/チップ、時間5秒の条件で仮圧着したのち、温度200℃、圧力100N/チップの条件で時間を10秒にして本圧着を行った。これにより半導体チップが回路基板が電気的に接続された半導体装置を得た。
実装工程後の樹脂シート中に存在する気泡の評価は、半導体装置の半導体チップと回路基板の接着面(樹脂シート)中に存在する気泡の数を、研磨により半導体チップを除去してから顕微鏡で観察し、数えることで行った。評価基準は以下のとおりであり、その結果を表1に示す。
A:15μm以上の大きさの気泡が0〜5個観察された。
B:15μm以上の大きさの気泡が6〜20個観察された。
C:15μm以上の大きさの気泡が20個より多く観察された。
A:15μm以上の大きさの気泡が0〜5個観察された。
B:15μm以上の大きさの気泡が6〜20個観察された。
C:15μm以上の大きさの気泡が20個より多く観察された。
(6)信頼性試験
前記(5)で製造した半導体装置を85℃、60%RHの条件の恒温恒湿槽中に168時間放置して吸湿させた。その後、260℃、5秒間のリフロー条件で加熱処理を行った。続いて半導体装置を−55℃で15分間維持後、125℃で15分間維持する操作を1サイクルとして、これを1000サイクル行った。
前記(5)で製造した半導体装置を85℃、60%RHの条件の恒温恒湿槽中に168時間放置して吸湿させた。その後、260℃、5秒間のリフロー条件で加熱処理を行った。続いて半導体装置を−55℃で15分間維持後、125℃で15分間維持する操作を1サイクルとして、これを1000サイクル行った。
上記処理を行った後の半導体装置の半導体チップと基板間の電気的な導通試験(接続信頼性試験)を行った。導通するものを合格、導通しないものは不合格と評価した。10個のサンプルを用いて評価を行い、合格となったサンプル数を記録した(接続信頼性試験A)。結果を表1に示す。
また前記(5)で製造した半導体装置を85℃、60%RHの恒温高湿槽中に168時間放置して吸湿させた後、260℃、5秒間のリフロー条件で加熱処理を行った後、半導体装置を−40℃で15分間維持後、125℃で15分間維持する操作を1サイクルとして、これを1000サイクル行った。
上記処理を行った後の半導体装置の半導体チップと基板間の電気的な導通試験(接続信頼性試験)を行った。導通するものを合格、導通しないものは不合格と評価した。10個のサンプルを用いて評価を行い、合格となったサンプル数を記録した(接続信頼性試験B)。結果を表1に示す。
実施例2〜46、比較例1〜2
各成分を表1〜9に示す組成比になるように調合した以外は実施例1と同様にして、樹脂シートの作製および評価を行った。結果を表1〜9に示す。
各成分を表1〜9に示す組成比になるように調合した以外は実施例1と同様にして、樹脂シートの作製および評価を行った。結果を表1〜9に示す。
実施例47
実施例16と同様の樹脂シートを作製した後、前記(5)フリップチップ実装工程での本圧着の荷重を250N/チップで行った。その結果、半導体チップの破損は見られず、気泡の評価結果はAであった。さらに、前記(6)信頼性試験を実施した結果、接続信頼性試験AおよびBの合格数は共に10個であった。
比較例3
比較例1と同様の樹脂シートを作製した後、前記(5)フリップチップ実装工程での本圧着の荷重を250N/チップで行った。その結果、半導体チップの破損が見られ、気泡の評価結果はCであった。半導体チップの破損が見られたため、前記(6)信頼性試験は実施しなかった。
実施例16と同様の樹脂シートを作製した後、前記(5)フリップチップ実装工程での本圧着の荷重を250N/チップで行った。その結果、半導体チップの破損は見られず、気泡の評価結果はAであった。さらに、前記(6)信頼性試験を実施した結果、接続信頼性試験AおよびBの合格数は共に10個であった。
比較例3
比較例1と同様の樹脂シートを作製した後、前記(5)フリップチップ実装工程での本圧着の荷重を250N/チップで行った。その結果、半導体チップの破損が見られ、気泡の評価結果はCであった。半導体チップの破損が見られたため、前記(6)信頼性試験は実施しなかった。
本発明の樹脂組成物は、パソコンおよび携帯端末に使用される電子部品と、プリント基板およびフレキシブル基板との接着、並びに電子部品同士の接着や基板同士の接着に用いられる接着剤として利用できる。より詳しくは、IC、LSI等半導体チップをフレキシブル基板、ガラスエポキシ基板、ガラス基板、セラミックス基板などの回路基板に接着する際に用いられる樹脂組成物として好適に利用可能である。
Claims (11)
- 面に平行な方向へ動的せん断ひずみを加えたときの応力測定において、温度80℃、周波数0.5Hzで、ひずみの振幅が膜厚の10%のときの損失正接と、該振幅が膜厚の0.1%のときの損失正接の差が1以上である樹脂シート。
- 硬化後の面に平行な方向への動的粘弾性測定において、損失正接が極大値を示すときの温度が160℃以上である請求項1記載の樹脂シート。
- ナフタレン骨格エポキシ樹脂またはアントラセン骨格エポキシ樹脂を含有する請求項1または2記載の樹脂シート。
- 分散粒子径が300nm以下である無機粒子を含有する請求項1〜3のいずれか記載の樹脂シート。
- 前記(d)一般式(1)で表される化合物がアセチルアセトンである請求項5記載の樹脂組成物。
- (a)エポキシ化合物が、ナフタレン骨格エポキシ樹脂またはアントラセン骨格エポキシ樹脂である請求項5または6記載の樹脂組成物。
- (c)無機粒子の分散粒子径が300nm以下である請求項5〜7のいずれか記載の樹脂組成物。
- 請求項5〜8のいずれか記載の樹脂組成物を剥離性基材に塗布した後、揮発成分を除去する樹脂シートの製造方法。
- 第一の回路部材と第二の回路部材の間に、請求項1〜4いずれか記載の樹脂シートまたは請求項9記載の製造方法により得られた樹脂シートを介在させ、加熱加圧することにより前記第一の回路部材と前記第二の回路部材を電気的に接続させる半導体装置の製造方法。
- 請求項10に記載の半導体装置の製造方法において、加熱加圧する際の圧力が200N〜500Nである半導体装置の製造方法。
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