JPWO2014157027A1

JPWO2014157027A1 - 有害生物防除剤

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Publication number: JPWO2014157027A1
Application number: JP2015508450A
Authority: JP
Inventors: 泰史川村
Original assignee: SC Environmental Science Co Ltd
Current assignee: SC Environmental Science Co Ltd
Priority date: 2013-03-25
Filing date: 2014-03-24
Publication date: 2017-02-16
Also published as: WO2014157027A1

Abstract

有害生物に対して優れた防除効力を有する有害防除剤を提供する。
式Ｉ

〔式中Ｒ_１及びＲ_２は、同一又は異なって、水素、芳香族置換基又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｒ_３は炭素数１〜１０のアルキル基、或いは次式（式ＩＩ）、（式ＩＩＩ）又は水素で表される置換基である。〕で示されるテトラヒドロフラン化合物を有害生物防除剤に含有することで、有害生物に対して優れた防除効力を有する。
式（ＩＩ）

〔式中ｎは１〜１０の整数、ｍは１〜１０の整数であり、式中Ｘは、−ＣＯＯ−（エステル）、−Ｏ−、−ＮＲ_４−（Ｒ_４は、水素、炭素数１〜６のアルキル基又は芳香族置換基を表す）又は−Ｓ−を表す。〕
式（ＩＩＩ）

〔式中ｎは４〜１０の整数であり、式中Ｘは、−ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−（エステル）、−Ｏ−、−ＮＲ_４−（Ｒ_４は、水素、炭素数１〜６のアルキル基又は芳香族置換基を表す）又は−Ｓ−を表す。〕

Description

本発明は、テトラヒドロフラン化合物を含有する有害生物防除剤に関する。

式（Ｉ）

〔式中Ｒ_１及びＲ_２は、同一又は異なって、水素、芳香族置換基又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｒ_３は炭素数１〜１０のアルキル基、或いは次式（式ＩＩ）、（式ＩＩＩ）又は水素で表される置換基である。〕で示されるテトラヒドロフラン化合物は、ある種の細胞に対してアポトーシスを誘導する作用や細胞増殖を阻害するような作用を有することが開示されている。
式（ＩＩ）

特開２００６−２１９４５９号公報

本発明は、テトラヒドロフラン化合物を含有させることにより、有害生物に対して優れた防除効力を有する組成物を提供することを課題とする。

本発明者は、有害生物防除剤に含有させる、有害生物に対して優れた防除効力を有する化合物を見出すべく検討した結果、下記式（Ｉ）で示されるテトラヒドロフラン化合物が優れた効果を有することを見出し、本発明に至った。
すなわち、本発明は以下の〔１〕〜〔４〕の通りである。

〔１〕式（Ｉ）

〔式中Ｒ_１及びＲ_２は、同一又は異なり、水素、芳香族置換基又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｒ_３は炭素数１〜１０のアルキル基、或いは次式（式ＩＩ）、（式ＩＩＩ）又は水素で表される置換基である。〕で示されるテトラヒドロフラン化合物を含有することを特徴とする有害生物防除剤。
式（ＩＩ）

〔２〕前記式（Ｉ）中のＲ_１及びＲ_２は、同一又は異なり、水素、芳香族置換基又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ_３が炭素数１〜１０のアルキル基又は水素であることを特徴とする〔１〕に記載の有害生物防除剤。

〔３〕前記式（Ｉ）中のＲ_１がフェニル基若しくは置換基を有するフェニル基又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ_２が水素、又はＲ_１が水素であり、Ｒ_２がフェニル基若しくは置換基を有するフェニル基又は炭素数１〜１０のアルキル基であることを特徴とする〔１〕又は〔２〕に記載の有害生物防除剤。

〔４〕前記式（Ｉ）中のＲ_１がフェニル基若しくは置換基を有するフェニル基又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ_２が水素、又はＲ_１が水素であり、Ｒ_２がフェニル基若しくは置換基を有するフェニル基又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ_３が炭素数１〜１０のアルキル基又は水素であることを特徴とする〔１〕〜〔３〕のいずれかに記載の有害生物防除剤。

〔５〕テトラヒドロフラン化合物が、（Ｚ）−４−ベンジリデン−２−ブトキシテトラヒドロフラン、２−ブトキシ−（Ｚ）−４−（４−ニトロベンジリデン）テトラヒドロフラン、（Ｚ）−４−ベンジリデン−２−エトキシテトラヒドロフラン及び２−エトキシ−（Ｚ）−４−（４−ニトロベンジリデン）テトラヒドロフランから選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする〔１〕〜〔４〕のいずれかに記載の有害生物防除剤。

〔６〕〔１〕〜〔５〕のいずれかに記載のテトラヒドロフラン化合物の少なくとも一種類を含有する組成物を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。

本発明に示すテトラヒドロフラン化合物を含有する組成物を施用することにより、有害生物の防除を効率的に行うことができる。

前記式（Ｉ）中のＲ_１及びＲ_２の芳香族置換基は、単環式或いは縮合環のいずれであってもよく、また、炭化水素環でも複素環芳香族置換基であってもよい。また、前記芳香族置換基に含まれる炭素数は６〜１０が好ましく、さらに該芳香族置換基には窒素又は酸素等のヘテロ原子を含む置換基を有していてもよく、該置換基として、例えば、アルキル基、ヒドロキシル基、アルコキシル基、エステル基、ニトロ基及びアミノ基が挙げられる。

前記式（Ｉ）中のＲ_１がフェニル基若しくは置換基を有するフェニル基、Ｒ_２が水素、又はＲ_１が水素、Ｒ_２がフェニル基若しくは置換基を有するフェニル基、Ｒ_３が炭素数１〜１０のアルキル基又は水素であるベンジリデンテトラヒドロフラン化合物がさらに好適に用いられる。
前記式（Ｉ）中のＲ_１及びＲ_２がアルキル基を示す場合は、炭素数が１〜１０であり、炭素数２〜８が特に好ましい。

前記式（Ｉ）中のＲ_３は、アルキル基、或いは前記式（ＩＩ）又は式（ＩＩＩ）で示される置換基である。前記アルキル基は、炭素数１〜１０であり、炭素数２〜８が特に好ましい。また、前記式（ＩＩ）中のｎは、整数１〜１０であり、整数２〜８が特に好ましい。また、前記式（ＩＩ）中のｍは、整数１〜１０であり、整数２〜８が特に好ましい。また、前記式（ＩＩＩ）中のｎは、整数４〜１０であり、整数５〜８が特に好ましい。

本発明におけるテトラヒドロフラン化合物のうち、前記式（Ｉ）中のＲ_３がブチル基である式（ＩＶ）で示すような（Ｚ）−４−ベンジリデン−２−ｎ−ブトキシテトラヒドロフラン（本発明化合物（１））が好適に用いられる。

式（ＩＶ）

本発明に係るテトラヒドロフラン化合物を得る方法としては特に限定されない。本発明に用いた各種テトラヒドロフラン化合物は、例えば前記特開２００６−２１９４５９の明細書記載の方法を基に製造することができる。

本発明に包含される化合物には、不斉炭素原子の存在に起因する光学活性体が存在するが、本発明は全ての光学活性体又はラセミ体を包含する。

本発明の有害生物防除剤は、前記式（Ｉ）のテトラヒドロフラン化合物のみを有効成分として含有するものであってもよいが、必用に応じて害虫防除に有効な他の有効成分または添加剤等を配合して製剤とすることもできる。

前記の有害生物防除に有効な他の有効成分としては、例えば以下のものが挙げられる。
アレスリン、テトラメトリン、プラレトリン、フェノトリン、レスメトリン、シフェノトリン、ペルメトリン、シペルメトリン、アルファシペルメトリン、ゼータシペルメトリン、デルタメトリン、トラロメトリン、シフルトリン、ベータシフルトリン、シハロトリン、ラムダシハロトリン、フラメトリン、イミプロトリン、エトフェンプロックス、フェンバレレート、エスフェンバレレート、フェンプロパトリン、シラフルオフェン、ビフェントリン、トランスフルトリン、フルシトリネート、タウフルバリネート、アクリナトリン、テフルトリン、シクロプロトリン、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（メトキシメチル）ベンジル−（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メチルベンジル−（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−２，２−ジメチル−３−プロプ−１−エニルシクロプロパンカルボキシレート、ジメフルトリン、エンペンスリン、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル−（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２−シアノ−１−プロペニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル−（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２−シアノ−２−エトキシカルボニルビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２，２−ジクロロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル−（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−３−メトキシイミノメチル−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート、２，３，５，６−テトラフルオロ−４−メトキシメチルベンジル−（ＥＺ）−（１ＲＳ，３ＲＳ；１ＲＳ，３ＳＲ）−３−（２−エトキシカルボニル−２−フルオロビニル）−２，２−ジメチルシクロプロパンカルボキシレート等のピレスロイド化合物；
ジクロルボス、フェニトロチオン、シアノホス、プロフェノホス、スルプロホス、フェントエート、イソキサチオン、テトラクロロビンホス、フェンチオン、クロルピリホス、ダイアジノン、アセフェート、テルブホス、フォレート、クロルエトキシホス、ホスチアゼート、エトプロホス、カズサホス、メチダチオン等の有機燐化合物；
プロポキサー、カルバリル、メトキサジアゾン、フェノブカルブ、メソミル、チオジカルブ、アラニカルブ、ベンフラカルブ、オキサミル、アルジカルブ、メチオカルブ等のカーバメート化合物；
ルフェヌロン、クロルフルアズロン、ヘキサフルムロン、ジフルベンズロン、トリフルムロン、テフルベンズロン、フルフェノクスロン、フルアズロン、ノバルロン、トリアズロン、ビストリフルロン等のベンゾイルフェニルウレア化合物；
ピリプロキシフェン、メトプレン、ハイドロプレン、フェノキシカルブ等の幼若ホルモン様物質；
アセタミプリド、ニテンピラム、チアクロプリド、チアメトキサム、ジノテフラン、イミダクロプリド、クロチアニジン等のネオニコチノイド系化合物；
アセトプロール、エチプロール等のＮ−フェニルピラゾール系化合物；
テブフェノジド、クロマフェノジド、メトキシフェノジド、ハロフェノジド等のベンゾイルヒドラジン化合物；並びに、
ジアフェンチウロン、ピメトロジン、フロニカミド、トリアザメート、ブプロフェジン、スピノサド、エマメクチン安息香酸塩、クロルフェナピル、インドキサカルブＭＰ、ピリダリル、シロマジン、フェンピロキシメート、テブフェンピラド、トルフェンピラド、ピリダベン、ピリミジフェン、フルアクリピリム、エトキサゾール、ファルネシルアセトン、フェナザキン、アセキノシル、ヘキシチアゾクス、クロフェンテジン、酸化フェンブタスズ、ジコホル、プロパルギット、エバーメクチン、ミルベメクチン、アミトラズ、カルタップ、ベンスルタップ、チオシクラム、エンドスルファン、スピロジクロフェン、スピロメシフェン、アミドフルメト及びアザジラクチン等のその他の有害生物防除成分。

本発明の有害生物防除剤は、本有効成分そのものであっても良いが、通常は固体担体、液体担体及び／又はガス状担体などに混合し、更に必要に応じて界面活性剤その他の製剤用補助剤を添加して製剤化される。かかる製剤としては、例えば乳剤、油剤、シャンプー剤、フロアブル剤、粉剤、水和剤、粒剤、ペースト状製剤、マイクロカプセル製剤、泡沫剤、エアゾール製剤、炭酸ガス製剤、錠剤、樹脂製剤、紙製剤、不織布製剤、編織物製剤等の形態が挙げられ、これらの製剤は、毒餌、殺虫線香、電気殺虫マット、燻煙剤、燻蒸剤、シート等に加工されて、使用することもできる。

製剤化の際に用いられる固体担体としては、例えば粘土類（カオリンクレー、珪藻土、ベントナイト、蝋クレー、酸性白土等）、合成含水酸化珪素、タルク、セラミック、その他の無機鉱物（セリサイト、石英、硫黄、活性炭、炭酸カルシウム、水和シリカ等）、化学肥料（硫安、燐安、硝安、塩安、尿素等）等の微粉末及び粒状物、常温で固体の昇華性物質（２，４，６−トリイソプロピル−１，３，５−トリオキサン、ナフタリン、ｐ−ジクロロベンゼン、樟脳、アダマンタン等）、並びに羊毛、絹、綿、麻、パルプ、合成樹脂（例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン単独重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン；アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエンブロック共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル系樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンテレフタレエート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタン、発泡ポリウレタン、発泡ポリプロピレン、発泡エチレン等の多孔質樹脂）、ガラス、金属、セラミック等の一種または二種以上からなるフェルト、繊維、布、編物、シート、紙、糸、発泡体、多孔質体及びマルチフィラメントが挙げられる。

液体担体としては、例えば芳香族または脂肪族炭化水素類（キシレン、トルエン、アルキルナフタレン、フェニルキシリルエタン、ケロシン、軽油、ヘキサン、シクロヘキサン等）、ハロゲン化炭化水素類（クロロベンゼン、ジクロロメタン、ジクロロエタン、トリクロロエタン等）、アルコール類（メタノール、エタノール、イソプロピルアルコール、ブタノール、ヘキサノール、ベンジルアルコール等）、グリコール類（エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール等）、エーテル類（ジエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、テトラヒドロフラン、ジオキサン等）、エステル類（酢酸エチル、酢酸ブチル等）、ケトン類（アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン等）、ニトリル類（アセトニトリル、イソブチロニトリル等）、スルホキシド類（ジメチルスルホキシド等）、酸アミド類（Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド、Ｎ，Ｎ−ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチル−ピロリドン等）、炭酸アルキリデン類（炭酸プロピレン等）、植物油（大豆油、綿実油等）、植物精油（オレンジ油、ヒソップ油、レモン油等）、及び水が挙げられる。

ガス状担体としては、例えばブタンガス、フロンガス、液化石油ガス（ＬＰＧ）、ジメチルエーテル、及び炭酸ガスが挙げられる。

界面活性剤としては、例えばアルキル硫酸エステル塩、アルキルスルホン酸塩、アルキルアリールスルホン酸塩、アルキルアリールエーテル類及びそのポリオキシエチレン化物、ポリエチレングリコールエーテル類、多価アルコールエステル類及び糖アルコール誘導体が挙げられる。

その他の製剤用補助剤としては、固着剤、分散剤及び安定剤等、具体的には例えばカゼイン、ゼラチン、多糖類（澱粉、アラビアガム、セルロース誘導体、アルギン酸等）、リグニン誘導体、ベントナイト、糖類、合成水溶性高分子（ポリビニルアルコール、ポリビニルピロリドン、ポリアクリル酸類等）、酸性リン酸イソプロピル、ＢＨＴ（２，６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノール）、植物油、鉱物油、脂肪酸及び脂肪酸エステルが挙げられる。

樹脂製剤の基材としては、例えば、低密度ポリエチレン、直鎖状低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン等のポリエチレン系樹脂；エチレン−酢酸ビニル共重合体等のエチレン−ビニルエステル共重合体；エチレン−メタクリル酸メチル共重合体、エチレン−メタクリル酸エチル共重合体等のエチレン−メタクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸メチル共重合体、エチレン−アクリル酸エチル共重合体等のエチレン−アクリル酸エステル共重合体；エチレン−アクリル酸共重合体等のエチレン−ビニルカルボン酸共重合体；エチレン−テトラシクロドデセン共重合体；プロピレン共重合体、プロピレン−エチレン共重合体等のポリプロピレン系樹脂；ポリ−４−メチルペンテン−１、ポリブテン−１、ポリブタジエン、ポリスチレン、アクリロニトリル−スチレン樹脂；アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン樹脂、スチレン−共役ジエン共重合体、スチレン−共役ジエンブロック共重合体水素添加物等のスチレン系エラストマー；フッ素樹脂；ポリメタクリル酸メチル等のアクリル酸樹脂；ナイロン６、ナイロン６６等のポリアミド系樹脂；ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンブタレート、ポリシクロへキシレンジメチレンテレフタレート等のポリエステル系樹脂；ポリカーボネート、ポリアセタール、ポリアクリルサルフォン、ポリアリレート、ヒドロキシ安息香酸ポリエステル、ポリエーテルイミド、ポリエステルカーボネート、ポリフェニレンエーテル樹脂、ポリ塩化ビニル、ポリ塩化ビニリデン、ポリウレタンが挙げられ、これらの基材は、単独で用いても二種以上の混合物として用いても良く、これらの基材には必要によりフタル酸エステル類（フタル酸ジメチル、フタル酸ジオクチル等）、アジピン酸エステル類、ステアリン酸等の可塑剤が添加されていてもよい。

樹脂製剤は、本有効成分を上記基材中に混練した後、射出成型、押出成型、プレス成型等により成型することにより得ることができる。得られた樹脂製剤は、必要により更に成型、裁断等の工程を経て、板状、フィルム状、テープ状、網状、ひも状等の形状に加工することもできる。

毒餌の基材としては、例えば穀物粉、植物油、糖、結晶セルロース等が挙げられ、更に必要に応じて、ジブチルヒドロキシトルエン、ノルジヒドログアイアレチン酸等の酸化防止剤、デヒドロ酢酸等の保存料、トウガラシ粉末等の子供やペットによる誤食防止剤、チーズ香料、タマネギ香料ピーナッツオイル等の害虫誘引性香料等が添加される。

本発明のテトラヒドロフラン化合物を含有する組成物は、有害生物防除に有効な量を有害生物に直接、及び／または有害生物の生息場所（植物体、動物体、土壌、種子等）に施用することにより、有害生物を防除するために使用することができる。

本発明の有害生物防除剤を農林害虫の防除に用いる場合は、その施用量は本有効成分の合計量として通常１〜１０００００ｇ／ｈａ、好ましくは１０〜１０００ｇ／ｈａである。乳剤、水和剤、フロアブル剤、マイクロカプセル製剤等は有効成分の合計濃度が通常０．０１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して使用し、油剤、粉剤、粒剤等は通常そのまま使用する。これらの製剤は、そのまま有害生物から保護すべき植物に対して散布する、又は製剤の水希釈液を有害生物から保護すべき植物に対して散布することにより使用される。これらの製剤を土壌に処理することにより土壌に生息する有害生物を防除することもできる。また、発芽させる前の種子、植物を植え付ける前の苗床にこれらの製剤を処理することや、植え付け時に植穴や株元に処理することもできる。さらに、本発明の有害生物防除剤のシート製剤を植物に巻きつけたり、植物の近傍に設置したり、株元の土壌表面に敷くなどの方法でも施用することができる。

本発明の種子への処理としては、例えば、有害生物から保護しようとする植物の種子、球根等に本発明の有害生物防除剤を処理する方法であって、具体的には、例えば、本発明の有害生物防除剤の溶液又は懸濁液を霧状にして種子表面もしくは球根表面に吹きつける吹きつけ処理、本発明の有害生物防除剤の水和剤、乳剤又はフロアブル剤等に少量の水を加えるか又はそのままで種子もしくは球根に塗布する塗沫処理、本発明の有害生物防除剤の溶液又は懸濁液に一定時間種子を浸漬する浸漬処理、フィルムコート処理、ペレットコート処理が挙げられる。種子への処理においては、種子１ｋｇに対して本発明の有害生物除去剤の有効性分量は通常０．０００１〜２０ｇ、好ましくは０．０１〜５ｇの範囲で施用される。

本発明の有害生物防除剤を防疫用として用いる場合は、その施用量は空間に適用するときは本有効成分の合計量として通常０．００１〜１００ｍｇ／ｍ^３であり、平面に適用するときは通常０．００１〜１００００ｍｇ／ｍ^２、好ましくは０．０１〜１０００ｍｇ／ｍ^２である。乳剤、水和剤、フロアブル剤等は通常本有効成分の合計濃度が通常０．００１〜１０００００ｐｐｍ、好ましくは０．０１〜１０００ｐｐｍとなるように水で希釈して施用し、油剤、エアゾール、燻煙剤、毒餌剤は通常そのまま施用する。殺虫線香、電気殺虫マット等はその製剤形態に応じて加熱により本有効成分を揮散させて施用する。樹脂製剤、紙製剤、錠剤、不織布製剤、編織物製剤、シート製剤等は例えば施用する空間にそのまま放置する、及び該製剤に送風することにより使用できる。

本発明の有害生物防除剤を防疫用として施用する空間としては、例えばクローゼット、押入れ、和ダンス、食器棚、トイレ、浴場、物置、居間、食堂、倉庫、車内等が挙げられ、さらに野外の開放空間で施用することもできる。

本発明の有害生物防除剤をウシ、ウマ、ブタ、ヒツジ、ヤギ、ニワトリ等の家畜、イヌ、ネコ、ラット、マウス等の小動物の外部寄生虫防除に用いる場合は、獣医学的に公知の方法で動物に使用することができる。具体的な使用方法としては、全身抑制（ｓｙｓｔｅｍｉｃｃｏｎｔｒｏｌ）を目的にする場合には、例えば錠剤、飼料混入、坐薬、注射（筋肉内、皮下、静脈内、腹腔内等）により投与され、非全身的抑制（ｎｏｎ−ｓｙｓｔｅｍｉｃｃｏｎｔｒｏｌ）を目的とする場合には、例えば油剤若しくは水性液剤を噴霧する、ポアオン（ｐｏｕｒ−ｏｎ）処理若しくはスポットオン（ｓｐｏｔ−ｏｎ）処理する、シャンプー製剤で動物を洗う又は樹脂製剤を首輪や耳札にして動物に付ける等の方法により用いられる。動物体に投与する場合の本有効成分の合計量は、通常動物の体重１ｋｇに対して、０．０１〜１０００ｍｇの範囲である。

本発明の有害生物防除剤が防除効力を示す有害生物としては、例えば昆虫及びダニ等の節足動物が挙げられる。より具体的には、例えば下記のものが挙げられる。

半翅目害虫：ヒメトビウンカ、トビイロウンカ、セジロウンカ等のウンカ類、ツマグロヨコバイ、タイワンツマグロヨコバイ等のヨコバイ類、ワタアブラムシ、モモアカアブラムシ等のアブラムシ類、アオクサカメムシ、ホソヘリカメムシ、オオトゲシラホシカメムシ、トゲシラホシカメムシ、チャバネアオカメムシ、クサギカメムシ等のカメムシ類、オンシツコナジラミ、シルバーリーフコナジラミ等のコナジラミ類、アカマルカイガラムシ、サンホーゼカイガラムシ、シトラススノースケール、ルビーロウムシ、イセリヤカイガラムシ等のカイガラムシ類、グンバイムシ類、トコジラミ等のトコジラミ類、キジラミ類等；

鱗翅目害虫：ニカメイガ、コブノメイガ、ワタノメイガ、ノシメマダラメイガ等のメイガ類、ハスモンヨトウ、アワヨトウ、トリコプルシア属、ヘリオティス属、ヘリコベルパ属等のヤガ類、モンシロチョウ等のシロチョウ類、アドキソフィエス属、ナシヒメシンクイ、コドリンガ等のハマキガ類、モモシンクイガ等のシンクイガ類、リオネティア属等のハモグリガ類、リマントリア属、ユープロクティス属等のドクガ類、コナガ等のスガ類、ワタアカミムシ等のキバガ類、アメリカシロヒトリ等のヒトリガ類、イガ、コイガ等のヒロズコガ類等；

双翅目害虫：アカイエカ、コガタアカイエカ、ネッタイイエカ等のイエカ類、ネッタイシマカ、ヒトスジシマカ等のエーデス属、シナハマダラカ等のアノフェレス属、ユスリカ類、イエバエ、オオイエバエ等のイエバエ類、クロバエ類、ニクバエ類、ヒメイエバエ類、タネバエ、タマネギバエ等のハナバエ類、ミバエ類、ショウジョウバエ類、オオキモンノミバエ等のノミバエ類、オオチョウバエ等のチョウバエ類、ブユ類、アブ類、サイバエ類、ハモグリバエ類等；

鞘翅目害虫：ウエスタンコーンルートワーム、サザンコーンルートワーム等のコーンルートワーム類、ドウガネブイブイ、ヒメコガネ等のコガネムシ類、メイズウィービル、イネミズゾウムシ、アズキゾウムシ等のゾウムシ類、チャイロコメノゴミムシダマシ、コクヌストモドキ等のゴミムシダマシ類、イネドロオイムシ、ウリハムシ、キスジノミハムシ、コロラドハムシ等のハムシ類、ハラジロカツオブシムシ等のカツオブシムシ類、シバンムシ類、ニジュウヤホシテントウ等のエピラクナ類、ヒラタキクイムシ類、ナガシンクイムシ類、ヒョウホンムシ類、カミキリムシ類、アオバアリガタハネカクシ等；

ゴキブリ目害虫：チャバネゴキブリ、クロゴキブリ、ワモンゴキブリ、トビイロゴキブリ、トウヨウゴキブリ等；
アザミウマ目害虫：ミナミキイロアザミウマ、ネギアザミウマ、ミカンキイロアザミウマ、ヒラズハナアザミウマ等；
膜翅目害虫：イエヒメアリ、クロヤマアリ、ルリアリ、アミメアリ、オオズアリ等のアリ類、スズメバチ類、アリガタバチ類、ニホンカブラバチ等のハバチ類等；
直翅目害虫：ケラ類、バッタ類等；
隠翅目害虫：ネコノミ、イヌノミ、ヒトノミ、ケオプスネズミノミ等；
咀顎目害虫：コロモジラミ、ケジラミ、ウシジラミ、ヒツジジラミ、ツヤコチャタテ、コチャタテ、トガリチャタテ、ヒラタチャタテ、ソーメンチャタテ、カツブシチャタテ、ヒメチャタテ等；
シロアリ目害虫：ヤマトシロアリ、イエシロアリ、イースタンサブテラニアンターマイト、ウエスタンサブテラニアンターマイト、ダークサザンサブテラニアンターマイト、アリッドランドサブテラニアンターマイト、デザートサブテラニアンターマイト等のサブテラニアンターマイト類、アメリカカンザイシロアリ等のドライウッドターマイト類、及びネバダダンプウッドターマイト等のダンプウッドターマイト類等；

ダニ目害虫：ナミハダニ、カンザワハダニ、ミカンハダニ、リンゴハダニ、オリゴニカス属等のハダニ類、ミカンサビダニ、リンゴサビダニ等のフシダニ類、チャノホコリダニ等のホコリダニ類、ヒメハダニ類、ケナガハダニ類、フタトゲチマダニ、キチマダニ、アメリカンドッグチック、ヤマトマダニ、シュルツマダニ、ブラックレッグドチック、オウシマダニ、ローンスターチック、クリイロコイタマダニ等のマダニ類、ケナガコナダニ等のコナダニ類、コナヒョウヒダニ、ヤケヒョウヒダニ等のヒョウヒダニ類、ホソツメダニ、クワガタツメダニ、ミナミツメダニ等のツメダニ類、イエダニ、トリサシダニ、ワクモ等のワクモ類、アオツツガムシ等のツツガムシ類等；

クモ類：カバキコマチグモ、セアカゴケグモ等；

唇脚網類：ゲジ、トビスミカデ等；
倍脚網類：ヤケヤスデ、アカヤスデ等；
等脚目類：オカダンゴムシ等；
腹足網類：チャコウラナメクジ、キイロコウラナメクジ等。

次に、本発明の試験例等を実施例により具体的に示すが、本発明はこれらの例のみに限定されるものではない。

下記に示す本発明化合物（１）〜（４）について、有害生物の防除に有用であることを示す。

本発明化合物（１）

本発明化合物（２）

本発明化合物（３）

本発明化合物（４）

（殺ダニ効力評価試験：クリップ法）
本発明化合物（１）〜（４）が所定濃度となるようにアセトンで希釈した溶液を黒色濾紙（φ９０ｍｍ）に１ｍＬ処理し、各化合物濃度が０．１、１ｇ／ｍ^２となるように処理したものと無処理の濾紙を供試した。濾紙をそれぞれ半分に折り曲げ、両端を目玉クリップではさんで袋状にし、その中にヤケヒョウヒダニ又はケナガコナダニを約３０匹投入し、上部を目玉クリップではさんだ。その後、相対湿度を約７５％に調節した容器に入れ、温度２５±１℃の恒温室に静置した。濾紙に４８時間飼育接触させた後、実体顕微鏡下で生死のダニ数を計数した。生死の判定は、脚を動かさないものを死亡個体として扱った。以下の数式１に従って死虫率（％）を求めた。結果を表１、表２に示す。

〔数式１〕
死虫率（％）＝死ダニ数／総ダニ数×１００

（忌避ダニ効力評価試験：侵入阻止法）
本発明化合物（１）〜（４）が所定濃度になるようにアセトンで希釈した溶液を濾紙（直径９０ｍｍ）に１ｍＬ処理し、各化合物濃度が０．０１、０．１、１ｇ／ｍ^２となるように処理したものと無処理の濾紙を供試した。これらの濾紙をそれぞれ直径４ｃｍの円形に切り抜き、直径４ｃｍのシャーレに敷き、その濾紙の中央部にダニの餌を置いた。この直径４ｃｍのシャーレを直径９ｃｍのシャーレの中央に置き、直径４ｃｍのシャーレの周辺にヤケヒョウヒダニ又はケナガコナダニ約１０００〜２０００個体を含む培地をなるべく均一に約０．２ｇ撒いた。その後、相対湿度を約７５％に調節した容器に入れ、温度２５±１℃の恒温室に静置した。３日後、濾紙上に誘引されたダニ数を計数した。以下の数式２に従って忌避率（％）を求めた。結果を表３、表４に示す。

〔数式２〕
忌避率（％）＝（１−（処理区に誘引されたダニ数／無処理区に誘引されたダニ数））×１００

（殺シロアリ効力評価試験：強制接触試験）
本発明化合物（１）を化粧板（１０ｃｍ×１０ｃｍ）に１ｇ／ｍ^２になるように均一に処理したものと薬剤無処理の化粧板を用意した。これら化粧板に直径４ｃｍのガラスリングを置き、そのなかにイエシロアリ１０匹を放虫し、薬剤処理区では強制的に薬剤とシロアリを接触させた。試験開始後３０分、６０分、９０分、１００分の時点で観察し、シロアリの死虫数を計数した。結果を表５に示す。

Claims

式（Ｉ）

〔式中Ｒ_１及びＲ_２は、同一又は異なり、水素、芳香族置換基又は炭素数１〜１０のアルキル基を表す。Ｒ_３は炭素数１〜１０のアルキル基、或いは次式（式ＩＩ）、（式ＩＩＩ）又は水素で表される置換基である。〕で示されるテトラヒドロフラン化合物を含有することを特徴とする有害生物防除剤。
式（ＩＩ）

〔式中ｎは１〜１０の整数、ｍは１〜１０の整数であり、式中Ｘは、−ＣＯＯ−（エステル）、−Ｏ−、−ＮＲ_４−（Ｒ_４は、水素、炭素数１〜６のアルキル基又は芳香族置換基を表す）又は−Ｓ−を表す。〕
式（ＩＩＩ）

〔式中ｎは４〜１０の整数であり、式中Ｘは、−ＣＨ_２−、−ＣＯＯ−（エステル）、−Ｏ−、−ＮＲ_４−（Ｒ_４は、水素、炭素数１〜６のアルキル基又は芳香族置換基を表す）又は−Ｓ−を表す。〕
前記式（Ｉ）中のＲ_１及びＲ_２は、同一又は異なり、水素、芳香族置換基又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ_３が炭素数１〜１０のアルキル基又は水素であることを特徴とする請求項１に記載の有害生物防除剤。
前記式（Ｉ）中のＲ_１がフェニル基若しくは置換基を有するフェニル基又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ_２が水素、又はＲ_１が水素であり、Ｒ_２がフェニル基若しくは置換基を有するフェニル基又は炭素数１〜１０のアルキル基であることを特徴とする請求項１または請求項２に記載の有害生物防除剤。
前記式（Ｉ）中のＲ_１がフェニル基若しくは置換基を有するフェニル基又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ_２が水素、又はＲ_１が水素であり、Ｒ_２がフェニル基若しくは置換基を有するフェニル基又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、Ｒ_３が炭素数１〜１０のアルキル基又は水素であることを特徴とする請求項１〜３のいずれかに記載の有害生物防除剤。
テトラヒドロフラン化合物が、（Ｚ）−４−ベンジリデン−２−ブトキシテトラヒドロフラン、２−ブトキシ−（Ｚ）−４−（４−ニトロベンジリデン）テトラヒドロフラン、（Ｚ）−４−ベンジリデン−２−エトキシテトラヒドロフラン及び〔２−エトキシ−（Ｚ）−４−（４−ニトロベンジリデン）テトラヒドロフランから選ばれる少なくとも１種であることを特徴とする請求項１〜４のいずれかに記載の有害生物防除剤。
請求項１〜５のいずれかに記載のテトラヒドロフラン化合物を含有する有害生物防除剤を、有害生物又は有害生物の生息場所に施用することを特徴とする有害生物の防除方法。