JPWO2014157021A1 - ピリダジノン化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
本発明は以下の通りである。
[1] 式(2)
〔式中、Xは水素原子、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表し、Yは水素原子、フッ素原子、塩素原子又は臭素原子を表す。〕
で示される化合物(以下、化合物(2)と記す)を塩基の存在下で臭素化剤及び低級アルカノールと反応させ、次いで反応生成物とヒドラジンとを反応させる式(1)
〔式中、X及びYは前記と同じ意味を有する。〕
で示される化合物(以下、化合物(1)と記す)の製造方法。
[2] 式(2)
〔式中、X及びYは前記と同じ意味を有する。〕
で示される化合物を塩基の存在下で臭素化剤及び低級アルカノールと反応させる式(3)
〔式中、RはC1−C6アルキル基を表し、X及びYは前記と同じ意味を有する。〕
で示される化合物(以下、化合物(3)と記す)の製造方法。
[3] 式(3)
〔式中、R、X及びYは前記と同じ意味を有する。〕
で示される化合物とヒドラジンとを反応させる式(1)
〔式中、X及びYは前記と同じ意味を有する。〕
で示される化合物の製造方法。
[4] 式(3)
〔式中、R、X及びYは前記と同じ意味を有する。〕
で示される化合物。
〔式中、R、X及びYは前記と同じ意味を有する。〕
本発明は、化合物(2)を塩基の存在下で臭素化剤及び低級アルカノールと反応させる工程(工程1)と、工程1で得られた反応生成物とヒドラジンとを反応させる工程(工程2)とを包含する。
工程1で得られる反応生成物である化合物(3)は、単離した後ヒドラジンと反応させて化合物(1)を製造してもよく、また、単離することなくヒドラジンと反応させて化合物(1)を製造してもよい。
まず、工程1について説明する。
工程1は通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばトルエン、キシレン等の炭化水素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素及びこれらの混合物が挙げられる。
本発明において、低級アルカノールは式
ROH
〔式中、Rは前記と同じ意味を有する。〕
で示される炭素数1〜6のアルカノールであり、通常一級又は二級のアルカノールが用いられる。その具体例は、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、2−プロパノール、sec−ブチルアルコール、ペンタン−2−オール及びヘキサン−2−オールであり、メタノールが好ましい。
低級アルカノールの使用量は、化合物(2)1モルに対して通常2〜3モルの割合である。メタノール等の低級アルカノールを溶媒として用いてもよく、その場合、低級アルカノールの量は化合物(2)1モルに対して通常2〜200モルの割合である。
本発明に用いられる臭素化剤としては、例えば臭素、N−ブロモスクシンイミド、ブロモイソシアヌル酸ナトリウム、ジブロモイソシアヌル酸及び1,3−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントインが挙げられる。
臭素化剤の使用量は、化合物(2)1モルに対して通常0.5〜3モル、好ましくは1〜1.2モルの割合である。
塩基としては、例えば炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の炭酸塩が挙げられ、その使用量は化合物(2)1モルに対して通常2〜3モルの割合である。
反応温度は通常−30〜30℃の範囲内であり、反応時間は通常1〜10時間の範囲内である。
工程1は、通常、予め化合物(2)、塩基及び低級アルカノールを混合しておき、ここに臭素化剤を加える方法により行われる。
反応終了後は、例えば反応混合物と水又は氷水とを混合し、有機溶媒で抽出して得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物(3)を単離することができる。単離された化合物(3)はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
次に、工程2について説明する。
工程2は通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばブタノール、プロパノール、2−プロパノール、エタノール、メタノールなどのアルコール、トルエン、キシレン等の炭化水素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素、水及びこれらの混合物が挙げられる。
ヒドラジンは通常水和物が用いられ、その量は、化合物(3)1モルに対して、通常1〜10モル、好ましくは1〜3モルの割合である。
反応温度は通常0〜120℃の範囲内であり、反応時間は通常1〜100時間の範囲内である。
反応終了後は、例えば、生じた固体を濾過により集める等の操作を行うことにより、化合物(1)を単離することができる。単離された化合物(1)はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
原料となる化合物(2)は以下の方法により得ることができる。
即ち、化合物(2)は式(4)で示される化合物(以下、化合物(4)と記す)と塩基とを反応させることにより得ることができる。
反応は通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばアセトニトリル等のニトリル、トルエン、キシレン等の炭化水素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えば1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン(以下、DBUと記す)等の環状アミン、トリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の第三級アミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム等の無機塩基が挙げられ、その使用量は、化合物(4)1モルに対して通常1〜3モル、好ましくは1〜1.5モルの割合である。
反応温度は用いられる塩基の種類によるが、通常−10〜60℃の範囲内であり、反応時間は通常1〜20時間の範囲内である。
反応終了後は、例えば反応混合物と水又は氷水とを混合し、有機溶媒で抽出して得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物(2)を単離することができる。単離された化合物(2)はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(4)は以下の方法により得ることができる。
即ち、化合物(4)は、式(5)で示される化合物(以下、化合物(5)と記す)と式(6)で示される化合物(以下、化合物(6)と記す)とを塩基の存在下に反応させることにより得ることができる。
反応は通常溶媒中で行われる。溶媒としては、例えばアセトニトリル等のニトリル、トルエン、キシレン等の炭化水素、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン等のハロゲン化炭化水素及びこれらの混合物が挙げられる。
塩基としては、例えばトリエチルアミン、ジイソプロピルエチルアミン等の三級アミン、炭酸カリウム、炭酸ナトリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム等の無機塩基が挙げられ、その使用量は、化合物(5)1モルに対して通常1〜1.5モルの割合である。
反応に用いられる化合物(6)の量は、化合物(5)1モルに対して通常0.8〜1.1モルの割合である。
反応温度は用いられる塩基の種類によるが、通常−10〜30℃の範囲内であり、反応時間は通常1〜20時間の範囲内である。
反応終了後は、例えば反応混合物と水又は氷水とを混合し、有機溶媒で抽出し、必要に応じて重曹水等で洗浄した後、得られた有機層を乾燥、濃縮する等の操作を行うことにより、化合物(4)を単離することができる。単離された化合物(4)はクロマトグラフィー、再結晶等によりさらに精製することもできる。
化合物(5)及び化合物(6)は市販されているものを使用でき、また、公知の方法により製造することもできる。
化合物(3)の態様としては、例えば、以下の化合物が挙げられる。
式(3)において、Rがメチル基である化合物;
式(3)において、Xが水素原子である化合物;
式(3)において、Yが水素原子である化合物;
式(3)において、X及びYが水素原子である化合物;
式(3)において、Rがメチル基であり、X及びYが水素原子である化合物;
式(3)において、Xが水素原子であり、Yが塩素原子である化合物;
式(3)において、Xがフッ素原子であり、Yが水素原子である化合物;
式(3)において、Xがフッ素原子であり、Yが塩素原子である化合物;
実施例1
3−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−メチル−4−フェニル−2(5H)−フラノン2.86gをメタノール54mLに溶解し、窒素雰囲気下、−20℃で炭酸カリウム2.76gを加えた。次いで、臭素1.60gを10mlのメタノールに溶解した溶液を−20℃で40分間かけて滴下し、同温度で1時間、次いで20℃で1時間撹拌した。反応液を濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残渣に水及びtert−ブチルメチルエーテル(以下、MTBEと記す)を加え分液した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣3.04gの内、1.52gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン−酢酸エチル)に付し、3−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−メトキシ−5−メチル−4−フェニル−2(5H)−フラノン(以下、化合物(i)と記す)1.30gを得た。収率82%
化合物(i)
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.77(3H,s),3.42(3H,s),6.85−6.90(1H,m),7.05−7.10(1H,m),7.32−7.49(6H,m)
実施例2
化合物(i)0.32gをブタノール1.6gに懸濁させ、そこにヒドラジン1水和物0.06gを加え、加熱還流下に5時間攪拌した。その後、ヒドラジン1水和物0.06g及びブタノール1.6gを加え、加熱還流下にさらに3時間攪拌した。放冷後、沈殿した固体を濾過により集め、MTBE−ヘキサンの混合液(1:1)で洗浄することにより、4−(2,6−ジフルオロフェニル)−6−メチル−5−フェニル−2H−ピリダジン−3−オン(以下、化合物(I)と記す。)0.28gを得た。収率94%
化合物(I)
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):2.14(3H,s),6.74−6.79(2H,m),7.09−7.31(6H,m),11.26(1H,br s)
実施例3
3−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−メチル−4−フェニル−2(5H)−フラノン2.86gをメタノール54mLに溶解し、窒素雰囲気下、−20℃で炭酸カリウム2.76gを加えた。次いで、臭素1.60gを10mlのメタノールに溶かした溶液を−20℃で40分かけて滴下し、同温度で1時間、次いで20℃で1時間撹拌した。反応液を濾過し、濾液を減圧下に濃縮した。残渣に水及びMTBEを加え分液した。有機層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。得られた残渣3.04gの内、1.52gをブタノール9mlに懸濁させ、そこにヒドラジン1水和物0.30gを加え、加熱還流下に5時間攪拌した。その後、ヒドラジン1水和物0.30gを加え、加熱還流下にさらに3時間攪拌した。氷冷1時間後、沈殿した固体を濾過により集め、MTBE−ヘキサンの混合液(1:1)で洗浄することにより、化合物(I)1.14gを得た。収率76%
参考製造例1
1−(ベンゾイル)エチル 2,6−ジフルオロフェニルアセテート15.21gをアセトニトリル100mLに溶解し、氷冷下、攪拌しながらDBU7.61gを5分間かけて滴下し、21℃で1時間攪拌した。氷冷下、反応液に5%塩酸49mlを滴下した後、水とMTBEを加えて分液した。有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮して3−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−メチル−4−フェニル−2(5H)−フラノン14.06gを黄色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.54(3H,d,J=6.8Hz),5.68(1H,q,J=6.8Hz)6.82−6.86(1H,m),7.01−7.07(1H,m),7.22−7.47(6H,m)
参考製造例2
1−(ベンゾイル)エチル 2,6−ジフルオロフェニルアセテート1.52gをアセトニトリル10mlに溶解し、攪拌しながら炭酸カリウム0.83gを加えた。50〜55℃で9時間攪拌した後、氷冷下、反応液に5%塩酸7.8mlを滴下した。水とMTBEを加えて分液し、有機層を水洗し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮した。残渣1.46gをシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン−酢酸エチル)に付し、3−(2,6−ジフルオロフェニル)−5−メチル−4−フェニル−2(5H)−フラノン1.10gを白色固体として得た。
1H−NMRは参考製造例1のデータと一致した。
参考製造例3
2,6−ジフルオロフェニル酢酸18.07gをアセトニトリル40mlに溶解し、そこへ、α−ブロモプロピオフェノン21.31g及びアセトニトリル40mlを加えた。氷冷下、攪拌しながら、トリエチルアミン13.15gを滴下し、アセトニトリル20mlで洗浄した。室温で5時間攪拌した反応液に2,6−ジフルオロフェニル酢酸0.86g及びトリエチルアミン1.01gを加え、室温でさらに1時間攪拌した。アセトニトリルを約70g減圧下に留去し、水と酢酸エチルとを加えて分液した。有機層を重曹水及び水で順次洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、減圧下に濃縮して1−(ベンゾイル)エチル 2,6−ジフルオロフェニルアセテート28.37gを淡褐色固体として得た。
1H−NMR(CDCl3,TMS)δ(ppm):1.58(3H,d,J=7.3Hz),3.82(2H,s),6.01(1H,q,J=7.3Hz)6.85−6.91(2H,m),7.19−7.25(1H,m),7.43−7.59(3H,m),7.87−7.96(2H,m)
Claims (12)
- 臭素化剤が臭素である請求項1の方法。
- 臭素化剤が臭素であり、アルカノールがメタノールである請求項1の方法。
- 塩基が炭酸カリウム又は炭酸ナトリウムである請求項3の方法。
- Rがメチル基である請求項7の化合物。
- Xが水素原子である請求項7の化合物。
- Yが水素原子である請求項7の化合物。
- X及びYが水素原子である請求項7の化合物。
- Rがメチル基であり、X及びYが水素原子である請求項7の化合物。
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Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11505534A (ja) * | 1995-05-18 | 1999-05-21 | メルク フロスト カナダ インコーポレーテツド | Cox−2阻害剤としてのジアリール−5−酸素化−2−(5h)−フラノン |
JP2006022084A (ja) * | 2004-06-09 | 2006-01-26 | Sumitomo Chemical Co Ltd | ピリダジン化合物ならびにその用途 |
JP2012503659A (ja) * | 2008-09-24 | 2012-02-09 | イー・アイ・デュポン・ドウ・ヌムール・アンド・カンパニー | 殺菌・殺カビ性ピリダジン |
Family Cites Families (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
ES454136A1 (es) | 1976-12-10 | 1977-12-01 | Patronato De Investigacion Cie | Procedimiento para la preparacion de 3(2h)-piridazinonas. |
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JP5857512B2 (ja) | 2010-08-10 | 2016-02-10 | 住友化学株式会社 | 植物病害防除組成物およびその用途 |
JP2012036142A (ja) | 2010-08-10 | 2012-02-23 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 植物病害防除組成物およびその用途 |
BR112015019305A2 (pt) | 2013-02-21 | 2017-07-18 | Sumitomo Chemical Co | processo para a produção de composto de piridazinona e seus intermediários de produção |
EP3004065B1 (en) | 2013-05-24 | 2017-10-18 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Method for producing pyridazine compound |
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Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH11505534A (ja) * | 1995-05-18 | 1999-05-21 | メルク フロスト カナダ インコーポレーテツド | Cox−2阻害剤としてのジアリール−5−酸素化−2−(5h)−フラノン |
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