JPWO2013187066A1 - 電気化学還元装置および芳香族炭化水素化合物または含窒素複素環式芳香族化合物の水素化体の製造方法 - Google Patents
電気化学還元装置および芳香族炭化水素化合物または含窒素複素環式芳香族化合物の水素化体の製造方法 Download PDFInfo
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Abstract
Description
図1は、実施の形態に係る電気化学還元装置10の概略構成を示す模式図である。図2は、実施の形態に係る電気化学還元装置10が有する電極ユニット100の概略構成を示す図である。図1に示すように、電気化学還元装置10は、電極ユニット100、電力制御部20、有機物貯蔵槽30、水素ガス発生量測定部36、水貯蔵槽40、気水分離部50、気液分離部52、制御部60および水素ガス回収部210を備える。
<酸素発生用電極での電極反応>
3H2O→1.5O2+6H++6e−:E0=1.23V
<還元電極での電極反応>
トルエン+6H++6e−→メチルシクロヘキサン:E0=0.153V(vs RHE)
すなわち、酸素発生用電極での電極反応と、還元電極での電極反応とが並行して進行し、酸素発生用電極での電極反応によって、水の電気分解により生じたプロトンが電解質膜110を介して還元電極に供給され、還元電極での電極反応において、芳香族化合物の核水素化に利用される。
VCA=VCA_actual+Rohmic×J(電流密度)
オーム抵抗としては、例えば電解質膜のプロトン移動抵抗、電極触媒層の電子移動抵抗、その他電気回路上の接触抵抗等が挙げられる。ここで、Rohmicは、交流インピーダンス法や固定周波数での交流抵抗測定を用いて、等価回路上の実抵抗成分として求めることができるが、一旦電解セルの構成や用いる材料系が決まれば、ほぼ定常値とみなして以下の制御に用いる方法も好ましく取り得る。
F1≦F0・・・(1)
(1)式中、許容上限値F0は、例えばファラデー効率が50〜90%となるような値である。
VCA>VHER−20mV・・・(2)
図4は、実施の形態2に係る電気化学還元装置10の概略構成を示す模式図である。図4に示すように、電気化学還元装置10は、電極ユニット集合体200、電力制御部20、有機物貯蔵槽30、水素ガス発生量測定部36、水貯蔵槽40、気水分離部50、気液分離部52、制御部60、電圧検出部114および水素ガス回収部210を備える。電極ユニット集合体200は、複数の電極ユニット100が直列接続された積層構造を有する。本実施の形態では、電極ユニット100の数Nは5であるが、電極ユニット100の数はこれに限定されない。なお、個々の電極ユニット100の構成は実施の形態1と同様である。図5では、電極ユニット100が簡略化されて図示されており、液体拡散層140a、140b、およびセパレータ150a、150が省略されている。
Claims (8)
- イオン伝導性を有する電解質膜と、前記電解質膜の一方の側に設けられ、芳香族炭化水素化合物または含窒素複素環式芳香族化合物を核水素化するための還元触媒を含む還元電極と、前記電解質膜の他方の側に設けられた酸素発生用電極と、を含む電極ユニットと、
前記還元電極が卑な電位、前記酸素発生用電極が貴な電位となるように、前記還元電極と前記酸素発生用電極との間に電圧Vaを印加する電力制御部と、
前記芳香族炭化水素化合物または含窒素複素環式芳香族化合物の核水素化反応と競争する水の電気分解反応より生じる水素ガスの単位時間当たりの発生量F1を測定する水素ガス発生量測定手段と、
芳香族炭化水素化合物または含窒素複素環式芳香族化合物の標準酸化還元電位をVTRR、還元電極120の電位をVCA、水素ガス発生量の許容上限値をF0と表したときに、
F1≦F0かつVCA>VHER−許容電位差
となる範囲内で電圧Vaを徐々に高くするように前記電力制御部を制御する制御部と、
を備えることを特徴とする電気化学還元装置。 - 前記許容電位差は20mVである請求項1に記載の電気化学還元装置。
- 前記電解質膜に接し、かつ、前記還元電極および前記酸素発生用電極と電気的に隔離して配置され、参照電極電位VRefに保持される参照電極と、
前記参照電極と前記還元電極との電位差ΔVCAを検出する電圧検出部と、
を更に備え、
前記制御部は、電位差ΔVCAおよび参照電極電位VRefに基づいて、前記還元電極の電位VCAを取得することを特徴とする請求項1または2に記載の電気化学還元装置。 - イオン伝導性を有する電解質膜と、前記電解質膜の一方の側に設けられ、芳香族炭化水素化合物または含窒素複素環式芳香族化合物を核水素化するための還元触媒を含む還元電極と、前記電解質膜の他方の側に設けられた酸素発生用電極と、を含む複数の電極ユニットが互いに電気的に直列に接続された電極ユニット集合体と、
各電極ユニットの前記還元電極が卑な電位、前記酸素発生用電極が貴な電位となるように、前記電極ユニット集合体の正極端子と負極端子との間に電圧VAを印加する電力制御部と、
前記複数の電極ユニット全体における、前記芳香族炭化水素化合物または含窒素複素環式芳香族化合物の核水素化反応と競争する水の電気分解反応より生じる水素ガスの単位時間当たりの発生量F1’を測定する水素ガス発生量測定手段と、
芳香族炭化水素化合物または含窒素複素環式芳香族化合物の標準酸化還元電位をVTRR、還元電極120の電位をVCA、前記電極ユニット1つ当たりの水素ガス発生量の許容上限値をF0、前記電極ユニットの数をNと表したときに、
F1’≦N×F0かつVCA>VHER−許容電位差
となる範囲内で電圧VAを徐々に高くするように前記電力制御部を制御する制御部と、
を備えることを特徴とする電気化学還元装置。 - 前記許容電位差は20mVである請求項4に記載の電気化学還元装置。
- 前記電極ユニット集合体に含まれるいずれか1つの電解ユニットの電解質膜に接し、かつ、当該電解ユニットの前記還元電極および前記酸素発生用電極と電気的に隔離して配置される参照電極と、
当該電解ユニットの前記参照電極と前記還元電極との電位差ΔVCAを検出する電圧検出部と、
を更に備え、
前記制御部は、電位差ΔVCAおよび参照電極電位VRefに基づいて、当該電解ユニットの前記還元電極の電位VCAを取得することを特徴とする請求項4または5に記載の電気化学還元装置。 - 請求項1乃至6のいずれか1項に記載の電気化学還元装置を用い、
前記電極ユニットの前記還元電極側に芳香族炭化水素化合物または含窒素複素環式芳香族化合物を導入し、前記酸素発生用電極側に水または加湿したガスを流通させ、前記還元電極側に導入された芳香族炭化水素化合物または含窒素複素環式芳香族化合物を核水素化することを特徴とする芳香族炭化水素化合物または含窒素複素環式芳香族化合物の水素化体の製造方法。 - 前記還元電極側へ導入する芳香族炭化水素化合物または含窒素複素環式芳香族化合物を、反応温度において液体の状態で前記還元電極側へ導入する、請求項7に記載の芳香族炭化水素化合物または含窒素複素環式芳香族化合物の水素化体の製造方法。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS53113828A (en) * | 1977-03-14 | 1978-10-04 | Basf Ag | Method of producing phthalocyanine including no metal |
JP2004211190A (ja) * | 2003-01-08 | 2004-07-29 | Suga Test Instr Co Ltd | 水電解装置 |
JP2009215647A (ja) * | 2008-02-13 | 2009-09-24 | Tokyo Institute Of Technology | 炭酸ジエステルの製造方法 |
WO2011122155A1 (ja) * | 2010-03-31 | 2011-10-06 | 株式会社日立製作所 | 有機ハイドライド製造装置 |
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---|---|---|---|---|
US4588484A (en) * | 1985-02-28 | 1986-05-13 | Eli Lilly And Company | Electrochemical reduction of 3-chlorobenzo[b]thiophenes |
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Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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JPS53113828A (en) * | 1977-03-14 | 1978-10-04 | Basf Ag | Method of producing phthalocyanine including no metal |
JP2004211190A (ja) * | 2003-01-08 | 2004-07-29 | Suga Test Instr Co Ltd | 水電解装置 |
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JPN6016048149; CHOI S M et al.: 'Electrochemical benzene hydrogenation using PtRhM/C(M=W,Pd,or Mo) electrocatalysts over a polymer el' APPLIED CATALYSIS A:GENERAL vol.359, no.1-2, 20090515, pp.136-143 * |
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