JPWO2013099427A1 - Abc型アゾ系トリブロック共重合体 - Google Patents
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Abstract
Description
しかしながら、上記ジブロック共重合体は、成形性が未だ十分でなく、成形されたフィルムが表面タックを有し、しかも水との接触によりクラックが発生するという問題があった。
したがって、本発明の課題は、繊維質基材に担持させたとしても温度応答性を発現可能な新規ブロック共重合体、該共重合体を含有する親疎水性制御剤、前記重合体を用いる親疎水性制御方法、及び前記重合体が担持された共重合体−繊維複合体を提供することにある。
また、本発明は、上記トリブロック共重合体を含有する親疎水性制御剤を提供するものである。
さらに、本発明は、上記トリブロック共重合体を用いる親疎水性制御方法を提供するものである。
さらに、本発明は、上記トリブロック共重合体が、繊維質基材に担持されている共重合体−繊維複合体を提供するものである。
したがって、本発明によれば、繊維質基材に温度応答性を付与可能な親疎水性制御剤及び親疎水性制御方法を提供できる。
また、本発明の共重合体−繊維複合体は、その基材が繊維質であるにも拘らず温度応答性を備える。
まず、斯かるトリブロック共重合体について詳細に説明する。
セグメントAを構成する構造単位(a)としては、例えば、次の一般式(1)
で表されるものが挙げられる。斯かる構成単位中の側鎖の鎖長を適宜変更することにより、親疎水性が変化する臨界温度を調節できる。
これらの中でも、温度を下げたときの親水性を向上させる観点から、2−メトキシエチルビニルエーテル、2−エトキシエチルビニルエーテル、2−(2−(2−メトキシエトキシ)エトキシ)エチルビニルエーテルが好ましい。
セグメントBを構成する構造単位(b)としては、例えば、次の一般式(2)
で表されるものが挙げられる。
また、R2及びR3で示されるアルコキシアルキル基の炭素数としては2〜4が好ましい。該アルコキシアルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、例えば、メトキシメチル基、エトキシメチル基、2−メトキシエチル基、2−エトキシエチル基等が挙げられる。
また、pは0〜2の整数であり、qは0〜3の整数である。pが2である場合、p個のR2は同一でも異なっていてもよく、同様に、qが2又は3である場合、q個のR3は同一でも異なっていてもよい。
また、pとしては、0又は1が好ましく、0がより好ましい。一方、qとしては、0〜2の整数が好ましく、0又は1がより好ましく、0がさらに好ましい。
これらの中でも、フェニル(4−(2−ビニロキシエトキシ)フェニル)ジアゼンが特に好ましい。
セグメントCを構成する構造単位(c)としては、例えば、次の一般式(3)
で表されるものが挙げられる。
また、R4及びR5で示されるアルキル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、R2で示されるアルキル基として例示したものと同様のものが挙げられる。
また、R5で示されるアルコキシカルボニル基の炭素数としては2〜6が好ましい。斯かるアルコキシカルボニル基は直鎖状でも分岐鎖状でもよく、例えば、メトキシカルボニル基、エトキシカルボニル基、プロポキシカルボニル基、tert−ブトキシカルボニル基等が挙げられる。
また、R5で示されるアルキルシリル基の炭素数としては2〜6が好ましい。斯かるアルキルシリル基としては、例えば、トリメチルシリル基、tert−ブチルジメチルシリル基等が挙げられる。
これらの中でも、ヒドロキシスチレン類、アルコキシスチレン類が好ましく、p−ヒドロキシスチレン、p−イソプロペニルフェノール、p−tert−ブトキシスチレンが特に好ましい。
また、セグメントA及びCのモル比〔C/A〕としては、温度応答性の観点から、0.001〜0.1が好ましく、0.0025〜0.05がより好ましく、0.005〜0.025がさらに好ましく、0.0075〜0.025が特に好ましい。
なお、上記各セグメントの含有量や比率は、NMR等により測定可能である。
また、本発明のトリブロック共重合体は、温度応答性の観点から、狭分散であることが好ましく、分子量分布(Mw/Mn)が1.0〜2.0の範囲であることが好ましい。
上記各重量平均分子量(Mw)や分子量分布(Mw/Mn)は、後述する実施例に記載の方法により測定可能である。
本発明のトリブロック共重合体は、リビングカチオン重合により製造できる。リビングカチオン重合によれば、分子量や組成比の制御が容易であり、狭分散のポリマーが得られる。
即ち、<1>セグメントAを誘導するビニルエーテル系単量体を、開始種、ルイス酸及び溶媒の存在下でリビングカチオン重合させ、<2>この反応系中に、セグメントBを誘導するアゾベンゼン骨格を含む単量体を添加し、これをリビングカチオン重合させることでジブロックポリマーを形成させる。次いで、<3>ジブロックポリマーが形成された反応系中に、セグメントCを誘導するオキシスチレン系単量体を添加し、リビングカチオン重合させることで、本発明のトリブロック共重合体を製造できる。なお、工程<2>及び<3>において、ルイス酸や溶媒をさらに添加してもよい。
で表されるものが挙げられる。
また、工程<2>で用いるセグメントBを誘導するアゾベンゼン骨格を含む単量体としては、次の一般式(5)
で表されるものが挙げられる。
また、工程<3>で用いるセグメントCを誘導するオキシスチレン系単量体としては、次の一般式(6)
で表されるものが挙げられる。
上記開始種の添加量は、目的とするトリブロック共重合体の分子量に応じて適宜決定すればよい。
で表される有機ハロゲン化アルミニウム化合物、又はハロゲン化アルミニウム化合物が好ましい。
また、Yで示されるハロゲン原子としては、塩素原子、臭素原子、フッ素原子等が挙げられ、rは好ましくは1〜2の範囲であり、sは好ましくは1〜2の範囲である。
上記反応停止剤としては、例えば、メタノール、エタノール、プロパノール等のアルコール;ジメチルアミン、ジエチルアミン等のアミン;水、アンモニア水、水酸化ナトリウム水溶液等のように、末端停止剤として作用する化合物及び/又はルイス酸の活性を失活させる働きを有する化合物が用いられる。
また、上記触媒残渣を除去する方法としては、水又は塩酸、硝酸、硫酸等の酸を含む水溶液で処理する方法;シリカゲル、アルミナ、シリカ−アルミナ等の無機酸化物で処理する方法;イオン交換樹脂で処理する方法等が挙げられる。なかでもアゾ基の浸透を起こさず、金属の吸着能を示すアルミナで処理する方法が好ましい。
なお、繊維質基材に担持させたとしても温度応答性を発現可能な理由は必ずしも明らかではないが、セグメントAの熱刺激に感応して親水性又は疎水性を付与する作用と、セグメントBの繊維質基材への浸透性を付与する作用と、セグメントCの疎水性を調整する作用とが、いずれも、セグメントシーケンスをA−B−Cとすることにより十分に発現されるためと本発明者は推察する。
トリブロック共重合体の含有量は特に限定されないが、親疎水性制御剤中、好ましくは1〜50質量%であり、より好ましくは5〜25質量%である。
上記合成樹脂としては、例えば、ポリエチレンテレフタレート、ポリトリメチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート、ポリブチレンナフタレート等のポリエステル系樹脂;ポリスチレン等のポリスチレン系樹脂;塩化ビニル系樹脂;低密度ポリエチレン、高密度ポリエチレン、ポリプロピレン等のポリオレフィン系樹脂;ポリエーテルケトン、ポリエーテルエーテルケトン等のポリエーテル系樹脂;ナイロン、アラミド等のポリアミド系樹脂;ポリカーボネート等のポリカーボネート系樹脂;ポリイミド等のポリイミド系樹脂;ポリウレタン等のポリウレタン系樹脂;ポリテトラフルオロエチレン等のフッ素系樹脂等が挙げられ、上記天然樹脂としてはラテックス、天然ゴム等が挙げられる。なお、これら樹脂の複数からなる複合材料、アロイ、共重合体等であってもよい。
また、上記植物繊維としては、木綿、麻、リンネル等が挙げられ、上記動物繊維としては、羊毛、絹、カシミヤ等が挙げられ、上記無機繊維としては、ガラス繊維等が挙げられる。これらの繊維は単独でまたは組み合わせて使用していてもよく、合成樹脂や天然樹脂と組み合わせて使用してもよい。
また、本発明のトリブロック共重合体は上記のような基材の親疎水性を制御できるが、合成樹脂や無機繊維への浸透性を有するアゾ基を含み、合成樹脂や無機繊維表面に当該トリブロック共重合体を固定化することができるため、上記合成樹脂や無機繊維の表面の親疎水性制御に特に適する。
塗布又は含浸の方法は特に限定されず、例えば、前記トリブロック共重合体を溶かした溶液をスプレー、ロール、刷毛等を用いて塗布する方法、ディッピングする方法などが挙げられる。
また、上記繊維質基材としては、合成樹脂繊維、天然樹脂繊維、植物繊維、動物繊維及び無機繊維から選ばれる1種以上からなるものが挙げられ、合成樹脂繊維及び無機繊維から選ばれる1種以上からなるものが好ましい。
上記合成樹脂繊維を構成する合成樹脂や、天然樹脂繊維を構成する天然樹脂、上記植物繊維、動物繊維、無機繊維としては上記と同様のものが挙げられるが、合成樹脂繊維の中でも、ポリエステル繊維、ポリオレフィン繊維、ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維、これらの複合繊維が好ましい。一方、無機繊維としては、ガラス繊維が好ましい。
なお、本発明の共重合体−繊維複合体の製造は、上記親疎水性制御方法と同様にして行えばよい。また、表面にトリブロック共重合体を固定化した繊維を用いて、織物、編物、不織布等を形成してもよい。
RI検出器を用いて、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)法により標準ポリスチレン検量線から求めた(カラム:Shodex社製KF−804L×3本、溶離液:テトラヒドロフラン)。
MOVEの転化が終了した時点で反応溶液を少量採取し、これにナトリウムメトキシドを含むメタノールを加えて反応を停止させた。得られたMOVEポリマーは、Mw=32800、Mw/Mn=1.11の単分散ポリマーであった。
PVEPDの転化が終了した時点で反応溶液を少量採取し、これにナトリウムメトキシドを含むメタノールを加えて反応を停止させた。得られたMOVE−b−PVEPDポリマーは、Mw=35400、Mw/Mn=1.12の単分散ポリマーであった。また、このポリマーのGPCチャートからMOVEポリマー由来のピークが完全に消失していることを確認した。
PIPPの転化が終了した時点で、反応系にナトリウムメトキシドを含むメタノール(ナトリウムメトキシドとして5M)を加えて反応を停止させ、目的とするMOVE−b−PVEPD−b−PIPPポリマー(トリブロックポリマーa)を得た。得られたトリブロックポリマーaは、Mw=37300、Mw/Mn=1.15の単分散ポリマーであった。
次いで、前記の反応を停止させた溶液に、酸化アルミニウムを5質量%添加し、2時間攪拌した。この溶液を、セライト及び孔径1μmのフィルターに通液させ、エバポレータで減圧濃縮し、トリブロックポリマーaを精製した。精製後のトリブロックポリマーaは、Mw=38100、Mw/Mn=1.18であった。
三方活栓をつけたガラス容器を準備し、容器内をアルゴン置換した後、加熱してガラス容器内の吸着水を除いた。この容器内にMOVE0.69M(32.6g)、酢酸エチル0.87M(35.2g)、IBEA3.46mM(0.25g)、及びトルエン270mLを入れ、反応系内を冷却し、温度が0℃に達したところで、Et1.5AlCl1.5のトルエン溶液(Et1.5AlCl1.5として12.9mM)を加えて重合を開始させた。
MOVEの転化が終了した時点で反応溶液を少量採取し、これにナトリウムメトキシドを含むメタノールを加えて反応を停止させた。得られたMOVEポリマーは、Mw=22600、Mw/Mn=1.17の単分散ポリマーであった。
PVEPDの転化が終了した時点で反応溶液を少量採取し、これにナトリウムメトキシドを含むメタノールを加えて反応を停止させた。得られたMOVE−b−PVEPDポリマーは、Mw=24600、Mw/Mn=1.29の単分散ポリマーであった。また、このポリマーのGPCチャートからMOVEポリマー由来のピークが完全に消失していることを確認した。
PIPPの転化が終了した時点で、反応系にナトリウムメトキシドを含むメタノール(ナトリウムメトキシドとして5M)を加えて反応を停止させ、目的とするMOVE−b−PVEPD−b−PIPPポリマー(トリブロックポリマーb)を得た。得られたトリブロックポリマーbは、Mw=26700、Mw/Mn=1.29の単分散ポリマーであった。
次いで、前記の反応を停止させた溶液に、酸化アルミニウムを5質量%添加し、2時間攪拌した。この溶液を、セライト及び孔径1μmのフィルターに通液させ、エバポレータで減圧濃縮し、トリブロックポリマーbを精製した。精製後のトリブロックポリマーbは、Mw=27400、Mw/Mn=1.27であった。
三方活栓をつけたガラス容器を準備し、容器内をアルゴン置換した後、加熱してガラス容器内の吸着水を除いた。この容器内にMOVE1.29M(58.6g)、酢酸エチル0.86M(31.6g)、IBEA3.2mM(0.23g)、及びトルエン243mLを入れ、反応系内を冷却し、温度が0℃に達したところで、Et1.5AlCl1.5のトルエン溶液(Et1.5AlCl1.5として12.0mM)を加えて重合を開始させた。
MOVEの転化が終了した時点で反応溶液を少量採取し、これにナトリウムメトキシドを含むメタノールを加えて反応を停止させた。得られたMOVEポリマーは、Mw=28300、Mw/Mn=1.22の単分散ポリマーであった。
PVEPDの転化が終了した時点で反応溶液を少量採取し、これにナトリウムメトキシドを含むメタノールを加えて反応を停止させた。得られたMOVE−b−PVEPDポリマーは、Mw=29800、Mw/Mn=1.46の単分散ポリマーであった。また、このポリマーのGPCチャートからMOVEポリマー由来のピークが完全に消失していることを確認した。
PIPPの転化が終了した時点で、反応系にナトリウムメトキシドを含むメタノール(ナトリウムメトキシドとして5M)を加えて反応を停止させ、目的とするMOVE−b−PVEPD−b−PIPPポリマー(トリブロックポリマーc)を得た。得られたポリマーcは、Mw=33800、Mw/Mn=1.23の単分散ポリマーであった。
次いで、前記の反応を停止させた溶液に、酸化アルミニウムを5質量%添加し、2時間攪拌した。この溶液を、セライト及び孔径1μmのフィルターに通液させ、エバポレータで減圧濃縮し、トリブロックポリマーcを精製した。精製後のトリブロックポリマーcは、Mw=34600、Mw/Mn=1.58であった。
EOVEの転化が終了した時点で反応溶液を少量採取し、これにナトリウムメトキシドを含むメタノールを加えて反応を停止させた。得られたEOVEポリマーは、Mw=29500、Mw/Mn=1.14の単分散ポリマーであった。
PVEPDの転化が終了した時点で反応溶液を少量採取し、これにナトリウムメトキシドを含むメタノールを加えて反応を停止させた。得られたEOVE−b−PVEPDポリマーは、Mw=31800、Mw/Mn=1.20の単分散ポリマーであった。また、このポリマーのGPCチャートからEOVEポリマー由来のピークが完全に消失していることを確認した。
PIPPの転化が終了した時点で、反応系にナトリウムメトキシドを含むメタノール(ナトリウムメトキシドとして5M)を加えて反応を停止させ、目的とするEOVE−b−PVEPD−b−PIPPポリマー(トリブロックポリマーd)を得た。得られたポリマーdは、Mw=34600、Mw/Mn=1.16の単分散ポリマーであった。
次いで、前記の反応を停止させた溶液に、酸化アルミニウムを5質量%添加し、2時間攪拌した。この溶液を、セライト及び孔径1μmのフィルターに通液させ、エバポレータで減圧濃縮し、トリブロックポリマーdを精製した。精製後のトリブロックポリマーdは、Mw=36500、Mw/Mn=1.18であった。
三方活栓をつけたガラス容器を準備し、容器内をアルゴン置換した後、加熱してガラス容器内の吸着水を除いた。この容器内にMOVE0.66M(32.6g)、酢酸エチル0.83M(35.2g)、IBEA3.3mM(0.25g)、及びトルエン270mLを入れ、反応系内を冷却し、温度が0℃に達したところで、Et1.5AlCl1.5のトルエン溶液(Et1.5AlCl1.5として12.5mM)を加えて重合を開始させた。
MOVEの転化が終了した時点で反応溶液を少量採取し、これにナトリウムメトキシドを含むメタノールを加えて反応を停止させた。得られたMOVEポリマーは、Mw=23600、Mw/Mn=1.18の単分散ポリマーであった。
PVEPDの転化が終了した時点で、反応系にナトリウムメトキシドを含むメタノール(ナトリウムメトキシドとして0.2M)を加えて反応を停止させ、ジブロックポリマーeを得た。得られたMOVE−b−PVEPDポリマー(ジブロックポリマーe)は、Mw=25000、Mw/Mn=1.30の単分散ポリマーであった。
次いで、前記の反応を停止させた溶液に、酸化アルミニウムを5質量%添加し、2時間攪拌した。この溶液を、セライト及び孔径1μmのフィルターに通液させ、エバポレータで減圧濃縮し、ジブロックポリマーeを精製した。精製後のジブロックポリマーeは、Mw=24300、Mw/Mn=1.36であった。
三方活栓をつけたガラス容器を準備し、容器内をアルゴン置換した後、加熱してガラス容器内の吸着水を除いた。この容器内にPVEPD0.069M(8.57g)、酢酸エチル0.87M(35.3g)、IBEA3.49mM(0.25g)、及びトルエン350mLを入れ、反応系内を冷却し、温度が0℃に達したところで、Et1.5AlCl1.5のトルエン溶液(Et1.5AlCl1.5として32.7mM)を加えて重合を開始させた。
PVEPDの転化が終了した時点で反応溶液を少量採取し、これにナトリウムメトキシドを含むメタノールを加えて反応を停止させた。得られたPVEPDポリマーは、Mw=2800、Mw/Mn=1.09の単分散ポリマーであった。
MOVEの転化が終了した時点で反応溶液を少量採取し、これにナトリウムメトキシドを含むメタノールを加えて反応を停止させた。得られたPVEPD−b−MOVEポリマーは、Mw=29800、Mw/Mn=1.24の単分散ポリマーであった。また、このポリマーのGPCチャートからPVEPDポリマー由来のピークが完全に消失していることを確認した。
PIPPの転化が終了した時点で、反応系にナトリウムメトキシドを含むメタノール(ナトリウムメトキシドとして5M)を加えて反応を停止させ、PVEPD−b−MOVE−b−PIPPポリマー(トリブロックポリマーf)を得た。得られたポリマーfは、Mw=33500、Mw/Mn=1.30の単分散ポリマーであった。
次いで、前記の反応を停止させた溶液に、酸化アルミニウムを5質量%添加し、2時間攪拌した。この溶液を、セライト及び孔径1μmのフィルターに通液させ、エバポレータで減圧濃縮し、トリブロックポリマーfを精製した。精製後のトリブロックポリマーfは、Mw=34700、Mw/Mn=1.30であった。
実施例1〜4並びに比較例1及び2で得られたポリマーa〜fの10質量%メタノール溶液及び10質量%水溶液をそれぞれ調製した。この調製した溶液に、ポリエチレンテレフタレート不織布(2×10cm)、ガラスファイバー(47φろ紙)、又はポリウレタン不織布(2×10cm)を1時間浸漬し浸透させ十分洗浄することで、各ブロック共重合体が担持された、下記表に示す実施例5〜11並びに比較例3及び4の繊維シートを得た。得られた繊維シートはいずれもアゾ基に由来して淡黄色に着色しており、ブロック共重合体が均一に不織布に担持していることが確認された。また、いずれの繊維シートも、ブロック共重合体に由来するべた付きや凹凸が表面に見られず、含浸前の不織布と同様の形態を保っていた。
実施例5〜11並びに比較例3及び4の繊維シートの表面に100μLの水滴を10点等間隔に配置し、湿度55%条件下、0℃、25℃及び70℃の温度条件における5分経過後の水滴の数を数えることにより透水性及び該透水性の温度による変化を確認した。
各繊維シートの透水性評価結果を表1に示す。また、比較のため、含浸処理を行っていない不織布において同様の評価を行った結果も表1に示す。
この結果から、本発明の複合体は温度応答性を備え、熱刺激に応じて親水性(透水性)と疎水性(撥水性)とを可逆的に達成することが可能であることがわかる。
また、セグメントCを含んでいたとしても、セグメントA〜CがA−B−CではなくB−A−Cのシークエンスで結合している共重合体(ポリマーf)を担持させた場合は、評価を行った全ての温度において水滴を全く透過せず、透水性を付与することができなかった。
Claims (9)
- 温度応答性基を含むビニルエーテル系構造単位(a)の繰り返しからなるセグメントAと、アゾベンゼン骨格を含む構造単位(b)の繰り返しからなるセグメントBと、オキシスチレン系構造単位(c)の繰り返しからなるセグメントCとが、A−B−Cのシークエンスで結合していることを特徴とするABC型アゾ系トリブロック共重合体。
- 構造単位(a)が、次の一般式(1)
で表されるものであり、
構造単位(b)が、次の一般式(2)
で表されるものであり、
構造単位(c)が、次の一般式(3)
で表されるものである請求項1に記載のトリブロック共重合体。 - セグメントBの含有量が、トリブロック共重合体中、1〜20モル%である請求項1又は2に記載のトリブロック共重合体。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のトリブロック共重合体を含有する親疎水性制御剤。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のトリブロック共重合体を用いる親疎水性制御方法。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のトリブロック共重合体が、繊維質基材に担持されている共重合体−繊維複合体。
- 繊維質基材が、合成樹脂繊維、天然樹脂繊維、植物繊維、動物繊維及び無機繊維から選ばれる1種以上からなるものである請求項6に記載の共重合体−繊維複合体。
- 繊維質基材が、ポリエステル繊維、ポリオレフィン繊維、ポリアミド繊維、ポリウレタン繊維及びガラス繊維から選ばれる1種以上からなるものである請求項6又は7に記載の共重合体−繊維複合体。
- 繊維質基材が、織物、編物又は不織布である請求項6〜8のいずれか1項に記載の共重合体−繊維複合体。
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